以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式(1)で表わされるアセチレン化合物類としては、具体的には例えば、プロピン、1−ブチン、1−ペンチン、1−ヘキシン、1−ヘプチン、1−オクチン、1−ノニン、1−デシン、1−ウンデシン、3−フェニル−1−プロピン、5−ヘキシン−1−オール、2−プロピニルベンゾエート、2−プロピニル−4−ブロモベンゾエート、3−ブチンニルベンゾエート、3−ブチニル−4−ブロモベンゾエート、4−ベンチニルベンゾエート、4−ペンチニル−4−ブロモベンゾエート、5−ヘキシニルベンゾエート、5−ヘキシニル−4−ブロモベンゾエート、N−(2−プロピニル)ベンズアミド、N−(2−プロピニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(3−ブチニル)ベンズアミド、N−(3−ブチニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(4−ペンチニル)ベンズアミド、N−(4−ペンチニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(5−ヘキシニル)ベンズアミド、N−(5−ヘキシニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(2−プロピニル)フタルイミド、N−(3−ブチニル)フタルイミド、N−(4−ペンチニル)フタルイミド、N−(5−ヘキシニル)フタルイミド等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表わされる含フッ素有機ヨウ化物としては、具体的には例えば、トリフルオロヨードメタン、ペンタフルオロヨードエタン、ヘプタフルオロ−1−ヨードプロパン、ヘプタフルオロ−2−ヨードプロパン、ノナフルオロ−1−ヨードブタン、ノナフルオロ−2−ヨードブタン、ウンデカフルオロ−1−ヨードペンタン、ウンデカフルオロ−2−ヨードペンタン、ノナフルオロヨードシクロペンタン、トリデカフルオロ−1−ヨードヘキサン、ウンデカフルオロヨードシクロヘキサン、ペンタデカフルオロ−1−ヨードヘプタン、ヘプタデカフルオロ−1−ヨードオクタン、ジフルオロヨード酢酸メチル、ジフルオロヨード酢酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−2−ブテン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード−3−ペンテン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−4−ヘキセン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−3−ペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−4−ヘプテン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−4−ヘキセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−6−オクテン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−5−ヘプテン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−1−プロペン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−ノネン、 1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−1−プロペン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−8−デセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−9−ウンデセン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ペンテン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ペンテン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−2−ペンテン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード3−ヘキセン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−4−ヘプテン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−3−ヘキセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−5−オクテン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−4−ヘプテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−6−ノネン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−5−オクテン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−1−ブテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−デセン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−1−ブテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−8−ウンデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−9−ドデセン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ヘキセン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ヘキセン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−2−ヘキセン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード−3−ヘプテン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−3−オクテン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−3−ヘプテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−5−ノネン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−4−オクテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−6−デセン、 1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−5−ノネン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−1−ペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−ウンデセン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−1−ペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−8−ドデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−9−トリデセン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ヘプテン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ヘプテン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−2−ヘプテン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード−3−オクテン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−4−ノネン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−3−オクテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−5−デセン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−4−ノネン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−6−ウンデセン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−5−デセン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−1−ヘキセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−ドデセン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−1−ヘキセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−8−トリデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−9−テトラデセン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−オクテン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−オクテン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−2−オクテン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード−3−ノネン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−4−デセン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−3−ノネン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−5−ウンデセン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−4−デセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−6−ドデセン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−5−ウンデセン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−1−ヘプテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−トリデセン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−1−ヘプテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−8−テトラデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−9−ペンタデセン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ノネン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ノネン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−2−ノネン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード−3−デセン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−4−ウンデセン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−3−デセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−5−ドデセン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−4−ウンデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−6−トリデセン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−5−ドデセン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−1−オクテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−テトラデセン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−1−オクテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−8−ペンタデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−9−ヘキサデセン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−デセン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−デセン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ヘプチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−2−デセン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード−3−ウンデセン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−4−ドデセン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−3−ウンデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−5−トリデセン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−4−ドデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−6−テトラデセン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−5−トリデセン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−1−ノネン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−ペンタデセン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−1−ノネン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−8−ヘキサデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−9−ヘプタデセン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ウンデセン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ウンデセン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−オクチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−2−ウンデセン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード−3−ドデセン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−4−トリデセン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−3−ドデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−5−テトラデセン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−4−トリデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−6−ペンタデセン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−5−テトラデセン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−1−デセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−ヘキサデセン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−1−デセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−8−ヘプタデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−9−オクタデセン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ドデセン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−3−ドデセン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−3−フェニル−2−プロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード−4−フェニル−3−ブテン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−5−フェニル−4−ペンテン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−フェニル−3−ペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−6−フェニル−5−ヘキセン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−フェニル−4−ペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−7−フェニル−6−オクテン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−6−フェニル−5−ヘキセン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−2−フェニルエテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−8−フェニル−7−オクテン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−2−フェニル−1−エテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−9−フェニル−8−ノネン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−10−フェニル−9−デセン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−4−フェニル−3−ブテン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−4−フェニル−3−ブテン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がベンジル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−4−フェニル−2−ブテン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード−5−フェニル−3−ペンテン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−6−フェニル−4−ヘキセン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−5−フェニル−3−ペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−7−フェニル−5−ヘプテン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−6−フェニル−4−ヘキセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−8−フェニル−6−オクテン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−7−フェニル−5−ヘプテン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−3−フェニル−1−プロペン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−9−フェニル−7−ノネン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−3−フェニル−1−プロペン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−10−フェニル−8−デセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−11−フェニル−9−ウンデセン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−5−フェニル−3−ペンテン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−5−フェニル−3−ペンテン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が4−ヒドロキシブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、7,7,7−トリフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテン−1−オール、7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−5−ヨード−5−オクテン−1−オール、7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−ヨード−5−ノネン−1−オール、7,8,8,8−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−オクテン−1−オール、7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−5−ヨード−5−デセン−1−オール、7,8,8,9,9,9−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−ノナン−1−オール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ウンデカフルオロ−5−ヨード−5−ウンデセン−1−オール、7,8,8,9,9,10,10,10−オクタフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−デセン−1−オール、6−(ノナフルオロシクロペンチル)−5−ヨード−5−ヘキセン−1−オール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ヨード−5−ドデセン−1−オール、6−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−5−ヨード−5−ヘキセン−1−オール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ペンタデカフルオロ−5−ヨード−5−トリデセン−1−オール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−5−ヨード−5−テトラデセン−1−オール、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−8−ヒドロキシ−3−オクテン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−8−ヒドロキシ−3−オクテン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がベンゾイルオキシメチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、4,4,4−トリフルオロ−2−ヨード−2−ブテニルベンゾエート、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヨード−2−ペンテニルベンゾエート、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヨード−2−ヘキセニルベンゾエート、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ペンテニルベンゾエート、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヨード−2−ヘプテニルベンゾエート、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ヘキセニルベンゾエート、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヨード−2−オクテニルベンゾエート、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ヘプテニルベンゾエート、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−2−プロペニルベンゾエート、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヨード−2−ノネニルベンゾエート、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−2−プロペニルベンゾエート、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヨード−2−デセニルベンゾエート、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヨード−2−ウンデセニルベンゾエート、4−メトキシカルボニル−4,4−ジフルオロ−2−ヨード−2−ブテニルベンゾエート、4−エトキシカルボニル−4,4−ジフルオロ−2−ヨード−2−ブテニルベンゾエート等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が(4−ブロモベンゾイルオキシ)メチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、4,4,4−トリフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル(4−ブロモベンゾエート)、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヨード−2−ペンテニル(4−ブロモベンゾエート)、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヨード−2−ヘキセニル(4−ブロモベンゾエート)、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ペンテニル(4−ブロモベンゾエート)、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヨード−2−ヘプテニル(4−ブロモベンゾエート)、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ヘキセニル(4−ブロモベンゾエート)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヨード−2−オクテニル(4−ブロモベンゾエート)、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ヘプテニル(4−ブロモベンゾエート)、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−2−プロペニル(4−ブロモベンゾエート)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヨード−2−ノネニル(4−ブロモベンゾエート)、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−2−プロペニル(4−ブロモベンゾエート)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヨード−2−デセニル(4−ブロモベンゾエート)、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヨード−2−ウンデセニル(4−ブロモベンゾエート)、4−メトキシカルボニル−4,4−ジフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル(4−ブロモベンゾエート)、4−エトキシカルボニル−4,4−ジフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル(4−ブロモベンゾエート)等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が2−(ベンゾイルオキシ)エチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、5,5,5−トリフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニルベンゾエート、5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−3−ヨード−3−ヘキセニルベンゾエート、5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−3−ヨード−3−ヘプテニルベンゾエート、5,6,6,6−テトラフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−ヘキセニルベンゾエート、5,5,6,6,7,7,8,8,8−ノナフルオロ−3−ヨード−3−オクテニルベンゾエート、5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−ヘプテニルベンゾエート、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ウンデカフルオロ−3−ヨード−3−ノネニルベンゾエート、5,6,6,7,7,8,8,8−オクタフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−オクテニルベンゾエート、4−(ノナフルオロシクロペンチル)−3−ヨード−3−ブテニルベンゾエート、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−3−ヨード−3−デセニルベンゾエート、4−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−3−ヨード−3−ブテニルベンゾエート、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ペンタデカフルオロ−3−ヨード−3−ウンデセニルベンゾエート、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘプタデカフルオロ−3−ヨード−3−ドデセニルベンゾエート、5−メトキシカルボニル−5,5−ジフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニルベンゾエート、5−エトキシカルボニル−5,5−ジフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニルベンゾエート等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が2−(4−ブロモベンゾイルオキシ)エチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、5,5,5−トリフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル(5−ブロモベンゾエート)、5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−3−ヨード−3−ヘキセニル(5−ブロモベンゾエート)、5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−3−ヨード−3−ヘプテニル(5−ブロモベンゾエート)、5,6,6,6−テトラフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−ヘキセニル(5−ブロモベンゾエート)、5,5,6,6,7,7,8,8,8−ノナフルオロ−3−ヨード−3−オクテニル(5−ブロモベンゾエート)、5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−ヘプテニル(5−ブロモベンゾエート)、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ウンデカフルオロ−3−ヨード−3−ノネニル(5−ブロモベンゾエート)、5,6,6,7,7,8,8,8−オクタフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−オクテニル(5−ブロモベンゾエート)、4−(ノナフルオロシクロペンチル)−3−ヨード−3−ブテニル(5−ブロモベンゾエート)、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−3−ヨード−3−デセニル(5−ブロモベンゾエート)、4−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−3−ヨード−3−ブテニル(5−ブロモベンゾエート)、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ペンタデカフルオロ−3−ヨード−3−ウンデセニル(5−ブロモベンゾエート)、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘプタデカフルオロ−3−ヨード−3−ドデセニル(5−ブロモベンゾエート)、5−メトキシカルボニル−5,5−ジフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル(5−ブロモベンゾエート)、5−エトキシカルボニル−5,5−ジフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル(5−ブロモベンゾエート)等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が3−(ベンゾイルオキシ)プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、6,6,6−トリフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニルベンゾエート、6,6,7,7,7−ペンタフルオロ−4−ヨード−4−ヘプテニルベンゾエート、6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−4−ヨード−4−オクテニルベンゾエート、6,7,7,7−テトラフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−ヘプテニルベンゾエート、6,6,7,7,8,8,9,9,9−ノナフルオロ−4−ヨード−4−ノネニルベンゾエート、6,7,7,8,8,8−ヘキサフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−オクテニルベンゾエート、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ウンデカフルオロ−4−ヨード−4−デセニルベンゾエート、6,7,7,8,8,9,9,9−オクタフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−ノネニルベンゾエート、5−(ノナフルオロシクロペンチル)−4−ヨード−4−ペンテニルベンゾエート、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−トリデカフルオロ−4−ヨード−4−ウンデセニルベンゾエート、5−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−4−ヨード−4−ペンテニルベンゾエート、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ペンタデカフルオロ−4−ヨード−4−ドデセニルベンゾエート、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ヘプタデカフルオロ−4−ヨード−4−トリデセニルベンゾエート、6−メトキシカルボニル−6,6−ジフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニルベンゾエート、6−エトキシカルボニル−6,6−ジフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニルベンゾエート等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が3−(4−ブロモベンゾイルオキシ)プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、6,6,6−トリフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル(4−ブロモベンゾエート)、6,6,7,7,7−ペンタフルオロ−4−ヨード−4−ヘプテニル(4−ブロモベンゾエート)、6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−4−ヨード−4−オクテニル(4−ブロモベンゾエート)、6,7,7,7−テトラフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−ヘプテニル(4−ブロモベンゾエート)、6,6,7,7,8,8,9,9,9−ノナフルオロ−4−ヨード−4−ノネニル(4−ブロモベンゾエート)、6,7,7,8,8,8−ヘキサフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−オクテニル(4−ブロモベンゾエート)、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ウンデカフルオロ−4−ヨード−4−デセニル(4−ブロモベンゾエート)、6,7,7,8,8,9,9,9−オクタフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−ノネニル(4−ブロモベンゾエート)、5−(ノナフルオロシクロペンチル)−4−ヨード−4−ペンテニル(4−ブロモベンゾエート)、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−トリデカフルオロ−4−ヨード−4−ウンデセニル(4−ブロモベンゾエート)、5−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−4−ヨード−4−ペンテニル(4−ブロモベンゾエート)、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ペンタデカフルオロ−4−ヨード−4−ドデセニル(4−ブロモベンゾエート)、6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ヘプタデカフルオロ−4−ヨード−4−トリデセニル(4−ブロモベンゾエート)、6−メトキシカルボニル−6,6−ジフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル(4−ブロモベンゾエート)、6−エトキシカルボニル−6,6−ジフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル(4−ブロモベンゾエート)等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が4−(ベンゾイルオキシ)ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、7,7,7−トリフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニルベンゾエート、7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−5−ヨード−5−オクテニルベンゾエート、7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−ヨード−5−ノネニルベンゾエート、7,8,8,8−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−オクテニルベンゾエート、7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−5−ヨード−5−デセニルベンゾエート、7,8,8,9,9,9−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−ノネニルベンゾエート、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ウンデカフルオロ−5−ヨード−5−ウンデセニルベンゾエート、7,8,8,9,9,10,10,10−オクタフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−デセニルベンゾエート、6−(ノナフルオロシクロペンチル)−5−ヨード−5−ヘキセニルベンゾエート、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ヨード−5−ドデセニルベンゾエート、6−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−5−ヨード−5−ヘキセニルベンゾエート、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ペンタデカフルオロ−5−ヨード−5−トリデセニルベンゾエート、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−5−ヨード−5−テトラデセニルベンゾエート、7−メトキシカルボニル−7,7−ジフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニルベンゾエート、7−エトキシカルボニル−7,7−ジフルオロ−5−ヨード−5−ヘキセニルベンゾエート等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が4−(4−ブロモベンゾイルオキシ)ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、7,7,7−トリフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル(4−ブロモベンゾエート)、7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−5−ヨード−5−オクテニル(4−ブロモベンゾエート)、7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−ヨード−5−ノネニル(4−ブロモベンゾエート)、7,8,8,8−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−オクテニル(4−ブロモベンゾエート)、7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−5−ヨード−5−デセニル(4−ブロモベンゾエート)、7,8,8,9,9,9−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−ノネニル(4−ブロモベンゾエート)、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ウンデカフルオロ−5−ヨード−5−ウンデセニル(4−ブロモベンゾエート)、7,8,8,9,9,10,10,10−オクタフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−デセニル(4−ブロモベンゾエート)、6−(ノナフルオロシクロペンチル)−5−ヨード−5−ヘキセニル(4−ブロモベンゾエート)、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ヨード−5−ドデセニル(4−ブロモベンゾエート)、6−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−5−ヨード−5−ヘキセニル(4−ブロモベンゾエート)、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ペンタデカフルオロ−5−ヨード−5−トリデセニル(4−ブロモベンゾエート)、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−5−ヨード−5−テトラデセニル(4−ブロモベンゾエート)、7−メトキシカルボニル−7,7−ジフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル(4−ブロモベンゾエート)、7−エトキシカルボニル−7,7−ジフルオロ−5−ヨード−5−ヘキセニル(4−ブロモベンゾエート)等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がベンズアミドメチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル)ベンズアミド、N−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヨード−2−ペンテニル)ベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヨード−2−ヘキセニル)ベンズアミド、N−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ペンテニル]ベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヨード−2−ヘプテニル)ベンズアミド、N−[4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ヘキセニル]ベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヨード−2−オクテニル)ベンズアミド、N−[4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ヘプテニル]ベンズアミド、N−[3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−2−プロペニル]ベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヨード−2−ノネニル)ベンズアミド、N−[3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−2−プロペニル]ベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヨード−2−デセニル)ベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヨード−2−ウンデセニル)ベンズアミド、N−(4−メトキシカルボニル−4,4−ジフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル)ベンズアミド、N−(4−エトキシカルボニル−4,4−ジフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル)ベンズアミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が(4−ブロモベンズアミド)メチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヨード−2−ペンテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヨード−2−ヘキセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ペンテニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヨード−2−ヘプテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ヘキセニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヨード−2−オクテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ヘプテニル]−4−ブロモベンズアミド、N−[3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−2−プロペニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヨード−2−ノネニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−2−プロペニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヨード−2−デセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヨード−2−ウンデセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(4−メトキシカルボニル−4,4−ジフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(4−エトキシカルボニル−4,4−ジフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル)−4−ブロモベンズアミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が2−ベンズアミドエチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(5,5,5−トリフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル)ベンズアミド、N−(5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−3−ヨード−3−ヘキセニル)ベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−3−ヨード−3−ヘプテニル)ベンズアミド、N−[5,6,6,6−テトラフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−ヘキセニル]ベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,8−ノナフルオロ−3−ヨード−3−オクテニル)ベンズアミド、N−[5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−ヘキセニル]ベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ウンデカフルオロ−3−ヨード−3−ノネニル)ベンズアミド、N−[5,6,6,7,7,8,8,8−オクタフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−オクテニル]ベンズアミド、N−[4−(ノナフルオロシクロペンチル)−3−ヨード−3−ブテニル]ベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−3−ヨード−3−デセニル)ベンズアミド、N−[4−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−3−ヨード−3−ブテニル]ベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ペンタデカフルオロ−3−ヨード−3−ウンデセニル)ベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘプタデカフルオロ−3−ヨード−3−ドデセニル)ベンズアミド、N−(5−メトキシカルボニル−5,5−ジフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル)ベンズアミド、N−(5−エトキシカルボニル−5,5−ジフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル)ベンズアミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が2−(4−ブロモベンズアミド)エチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(5,5,5−トリフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−3−ヨード−3−ヘキセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−3−ヨード−3−ヘプテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[5,6,6,6−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−ヘキセニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,8−ノナフルオロ−3−ヨード−3−オクテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−ヘキセニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ウンデカフルオロ−3−ヨード−3−ノネニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[5,6,6,7,7,8,8,8−オクタフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−オクテニル]−4−ブロモベンズアミド、N−[4−(ノナフルオロシクロペンチル)−3−ヨード−3−ブテニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−3−ヨード−3−デセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[4−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−3−ヨード−3−ブテニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ペンタデカフルオロ−3−ヨード−3−ウンデセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘプタデカフルオロ−3−ヨード−3−ドデセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(5−メトキシカルボニル−5,5−ジフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(5−エトキシカルボニル−5,5−ジフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル)−4−ブロモベンズアミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が3−ベンズアミドプロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(6,6,6−トリフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル)ベンズアミド、N−(6,6,7,7,7−ペンタフルオロ−4−ヨード−4−ヘプテニル)ベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−4−ヨード−4−オクテニル)ベンズアミド、N−[6,7,7,7−テトラフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−ヘプテニル]ベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,9−ノナフルオロ−4−ヨード−4−ノネニル)ベンズアミド、N−[6,7,7,8,8,8−ヘキサフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−オクテニル]ベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ウンデカフルオロ−4−ヨード−4−デセニル)ベンズアミド、N−[6,7,7,8,8,9,9,9−オクタフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−ノネニル]ベンズアミド、N−[5−(ノナフルオロシクロペンチル)−4−ヨード−4−ペンテニル]ベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−トリデカフルオロ−4−ヨード−4−ウンデセニル)ベンズアミド、N−[5−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−4−ヨード−4−ペンテニル]ベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ペンタデカフルオロ−4−ヨード−4−ドデセニル)ベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ヘプタデカフルオロ−4−ヨード−4−トリデセニル)ベンズアミド、N−(6−メトキシカルボニル−6,6−ジフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル)ベンズアミド、N−(6−エトキシカルボニル−6,6−ジフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル)ベンズアミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が3−(4−ブロモベンズアミド)プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(6,6,6−トリフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(6,6,7,7,7−ペンタフルオロ−4−ヨード−4−ヘプテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−4−ヨード−4−オクテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[6,7,7,7−テトラフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−ヘプテニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,9−ノナフルオロ−4−ヨード−4−ノネニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[6,7,7,8,8,8−ヘキサフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−オクテニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ウンデカフルオロ−4−ヨード−4−デセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[6,7,7,8,8,9,9,9−オクタフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−ノネニル]−4−ブロモベンズアミド、N−[5−(ノナフルオロシクロペンチル)−4−ヨード−4−ペンテニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−トリデカフルオロ−4−ヨード−4−ウンデセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[5−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−4−ヨード−4−ペンテニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ペンタデカフルオロ−4−ヨード−4−ドデセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ヘプタデカフルオロ−4−ヨード−4−トリデセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(6−メトキシカルボニル−6,6−ジフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(6−エトキシカルボニル−6,6−ジフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル)−4−ブロモベンズアミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が4−ベンズアミドブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(7,7,7−トリフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル)ベンズアミド、N−(7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−5−ヨード−5−オクテニル)ベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−ヨード−5−ノネニル)ベンズアミド、N−[7,8,8,8−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−オクテニル]ベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−5−ヨード−5−デセニル)ベンズアミド、N−[7,8,8,9,9,9−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−ノネニル]ベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ウンデカフルオロ−5−ヨード−5−ウンデセニル)ベンズアミド、N−[7,8,8,9,9,10,10,10−オクタフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−デセニル]ベンズアミド、N−[6−(ノナフルオロシクロペンチル)−5−ヨード−5−ヘキセニル]ベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ヨード−5−ドデセニル)ベンズアミド、N−[6−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−5−ヨード−5−ヘキセニル]ベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ペンタデカフルオロ−5−ヨード−5−トリデセニル)ベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−5−ヨード−5−テトラデセニル)ベンズアミド、N−(7−メトキシカルボニル−7,7−ジフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル)ベンズアミド、N−(7−エトキシカルボニル−7,7−ジフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル)ベンズアミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が4−(4−ブロモベンズアミド)ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(7,7,7−トリフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−5−ヨード−5−オクテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−ヨード−5−ノネニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[7,8,8,8−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−オクテニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−5−ヨード−5−デセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[7,8,8,9,9,9−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−ノネニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ウンデカフルオロ−5−ヨード−5−ウンデセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[7,8,8,9,9,10,10,10−オクタフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−デセニル]−4−ブロモベンズアミド、N−[6−(ノナフルオロシクロペンチル)−5−ヨード−5−ヘキセニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ヨード−5−ドデセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−[6−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−5−ヨード−5−ヘキセニル]−4−ブロモベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ペンタデカフルオロ−5−ヨード−5−トリデセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−5−ヨード−5−テトラデセニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(7−メトキシカルボニル−7,7−ジフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル)−4−ブロモベンズアミド、N−(7−エトキシカルボニル−7,7−ジフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル)−4−ブロモベンズアミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がフタルイミドメチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル)フタルイミド、N−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヨード−2−ペンテニル)フタルイミド、N−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヨード−2−ヘキセニル)フタルイミド、N−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ペンテニル]フタルイミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヨード−2−ヘプテニル)フタルイミド、N−[4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ヘキセニル]フタルイミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヨード−2−オクテニル)フタルイミド、N−[4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−2−ヘプテニル]フタルイミド、N−[3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−2−プロペニル]フタルイミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヨード−2−ノネニル)フタルイミド、N−[3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−2−プロペニル]フタルイミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヨード−2−デセニル)フタルイミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヨード−2−ウンデセニル)フタルイミド、N−(4−メトキシカルボニル−4,4−ジフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル)フタルイミド、N−(4−エトキシカルボニル−4,4−ジフルオロ−2−ヨード−2−ブテニル)フタルイミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が2−フタルイミドエチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(5,5,5−トリフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル)フタルイミド、N−(5,5,6,6,6−ペンタフルオロ−3−ヨード−3−ヘキセニル)フタルイミド、N−(5,5,6,6,7,7,7−ヘプタフルオロ−3−ヨード−3−ヘプテニル)フタルイミド、N−[5,6,6,6−テトラフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−ヘキセニル]フタルイミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,8−ノナフルオロ−3−ヨード−3−オクテニル)フタルイミド、N−[5,6,6,7,7,7−ヘキサフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−ヘキセニル]フタルイミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−ウンデカフルオロ−3−ヨード−3−ノネニル)フタルイミド、N−[5,6,6,7,7,8,8,8−オクタフルオロ−5−(トリフルオロメチル)−3−ヨード−3−オクテニル]フタルイミド、N−[4−(ノナフルオロシクロペンチル)−3−ヨード−3−ブテニル]フタルイミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−トリデカフルオロ−3−ヨード−3−デセニル)フタルイミド、N−[4−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−3−ヨード−3−ブテニル]フタルイミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ペンタデカフルオロ−3−ヨード−3−ウンデセニル)フタルイミド、N−(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ヘプタデカフルオロ−3−ヨード−3−ドデセニル)フタルイミド、N−(5−メトキシカルボニル−5,5−ジフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル)フタルイミド、N−(5−エトキシカルボニル−5,5−ジフルオロ−3−ヨード−3−ペンテニル)フタルイミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が3−フタルイミドプロピル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(6,6,6−トリフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル)フタルイミド、N−(6,6,7,7,7−ペンタフルオロ−4−ヨード−4−ヘプテニル)フタルイミド、N−(6,6,7,7,8,8,8−ヘプタフルオロ−4−ヨード−4−オクテニル)フタルイミド、N−[6,7,7,7−テトラフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−ヘプテニル]フタルイミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,9−ノナフルオロ−4−ヨード−4−ノネニル)フタルイミド、N−[6,7,7,8,8,8−ヘキサフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−オクテニル]フタルイミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ウンデカフルオロ−4−ヨード−4−デセニル)フタルイミド、N−[6,7,7,8,8,9,9,9−オクタフルオロ−6−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−4−ノネニル]フタルイミド、N−[5−(ノナフルオロシクロペンチル)−4−ヨード−4−ペンテニル]フタルイミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−トリデカフルオロ−4−ヨード−4−ウンデセニル)フタルイミド、N−[5−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−4−ヨード−4−ペンテニル]フタルイミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−ペンタデカフルオロ−4−ヨード−4−ドデセニル)フタルイミド、N−(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ヘプタデカフルオロ−4−ヨード−4−トリデセニル)フタルイミド、N−(6−メトキシカルボニル−6,6−ジフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル)フタルイミド、N−(6−エトキシカルボニル−6,6−ジフルオロ−4−ヨード−4−ヘキセニル)フタルイミド等が挙げられる。
本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が4−フタルイミドブチル基である化合物としては、具体的には例えば、立体配置がE及びZの単独又は混合物として、N−(7,7,7−トリフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル)フタルイミド、N−(7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−5−ヨード−5−オクテニル)フタルイミド、N−(7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−ヨード−5−ノネニル)フタルイミド、N−[7,8,8,8−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−オクテニル]フタルイミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−5−ヨード−5−デセニル)フタルイミド、N−[7,8,8,9,9,9−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−ノネニル]フタルイミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ウンデカフルオロ−5−ヨード−5−ウンデセニル)フタルイミド、N−[7,8,8,9,9,10,10,10−オクタフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−5−デセニル]フタルイミド、N−[6−(ノナフルオロシクロペンチル)−5−ヨード−5−ヘキセニル]フタルイミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ヨード−5−ドデセニル)フタルイミド、N−[6−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−5−ヨード−5−ヘキセニル]フタルイミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ペンタデカフルオロ−5−ヨード−5−トリデセニル)フタルイミド、N−(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−5−ヨード−5−テトラデセニル)フタルイミド、N−(7−メトキシカルボニル−7,7−ジフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル)フタルイミド、N−(7−エトキシカルボニル−7,7−ジフルオロ−5−ヨード−5−ヘプテニル)フタルイミド等が挙げられる。
本発明の一般式(2)で表わされる含フッ素有機ヨウ化合物の使用量としては、反応に具する一般式(1)で表わされるアセチレン化合物類に対して、理論的には等モル量の使用で反応が実施可能であるが、反応成績を安定させるため、1.1モル量〜20.0モル量の使用が好ましい。
本発明に適用可能な光増感剤としては、その最大吸収波長が350〜600nmを有するものが適用可能で、例えば下記式(4)
に示すエオシンY(Eosin Y)、エリスロシンB(Erythrosine B)、ローズ・ベンガル(Rose Bengal)、フロキシンB(Phloxine B)等が挙げられ、反応に具するアセチレン化合物類に対して、0.01モル量〜0.30モル量使用するとよい。
光源としては、通常の外光、市販の化学実験用の発光ダイオード(LED)を用いることが可能である。LEDの種類としては、青色LED、白色LED及び赤色LEDの3種が購入、取得できるが、本発明にはどのLEDでも適用可能である。またLED以外にも、例えば光照射条件として太陽光を使用することもできる。
本発明に適用可能な有機溶剤は、反応に不活性なもので、水と均一に溶解するものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ、反応に具するアセチレン化合物類に対して20重量倍量〜400重量倍量使用するとよい。
本発明で使用する水は、反応に具するアセチレン化合物類に対して10重量倍量〜100重量倍量の使用が可能である。
本発明で使用するチオ硫酸ナトリウムは、反応に具するアセチレン化合物類に対して2モル量〜10モル量の範囲で使用可能で、前記水に溶解させ、反応系に添加するとよい。
本発明の反応温度及び時間は、反応に具するアセチレン化合物類の種類及び含フッ素有機ヨウ化物の種類によりことなるが、通常0℃〜60℃の温度範囲で、0.5時間〜12時間反応を行うことにより、反応は完結できる。
本発明の反応後の後処理としては、周知の方法であれば特に規定はないが、例えば、エーテル等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し粗製物を得、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、目的物の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物類を得ることができる。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお分析に当たっては下記機器を使用した。
1H−NMR,19F−NMR,13C−NMR:日本電子(株)製GSX−400スペクトロメーター(JEOL GSX−400 spectrometer)。
実施例1 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−ヘキサデセン(5)の調製
マグネット撹拌子を備えた20mlのナス型二口フラスコに、窒素雰囲気下、1−デシン(28.2mg,0.200mmol)及びアセトニトリル(5ml)を添加し、溶解させた。次いで、水(1.0mL)に溶解させたエオシンY(Eosin Y,1.5mg,0.01eq.)、チオ硫酸ナトリウム(158.1mg,5.0eq.)及び、トリデカフルオロ−1−ヨードヘキサン(n−C6F13I,65μL,1.5eq.)を添加した後、12W白色LEDランプ(林時計工業製スポットエースSPA−10CW、消費電力12W)を用い、室温下、撹拌しながら可視光を1時間照射した。照射後、エ−テルで抽出し、得られた有機層をブラインで洗浄、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)で精製し、目的物の1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−ヘキサデセン(5)(84.8mg,0.145mmol,収率75%)を得た。なお、生成物のE/Z比は19F−NMRで測定の結果、19/81であった。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.88(3H,(E,Z),t,J=6.4Hz,C7H14CH 3 ),1.28−1.30(10H,(E,Z),m,C2H4C5 H 10 CH3),1.55−1.59(2H,m,CICH2CH 2 ),2.62(2H,(Z),t,J=8.0Hz,CICH 2 CH2),2.66(2H,(E),t,J=7.6Hz,CICH 2 CH2),6.23(1H,(E),t,J=12.8Hz,CHCF2),6.31(1H,(Z),t,J=14.8Hz,CHCF2)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.31(3F,s,CF 3 ),−105.86(2F,(Z),s,CF 2 ),−108.96(2F,(E),s,CF 2 ),−122.18(2F,s,CF 2 ),−123.35(2F,s,CF 2 ),−123.78(2F,s,CF 2 ),−126.39(2F,s,CF 2 )。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ14.03(1C,(E,Z),s,CIC7H14 CH3),22.63(1C,(E,Z),s,CIC6H12 CH2CH3),27.98(1C,(E),s,CIC5H10 CH2C2H5),28.41(1C,(Z),s,CIC5H10 CH2C2H5),29.07(1C,(Z),s,CIC4H8 CH2C3H7),29.10(1C,(E),s,CIC4H8 CH2C3H7),29.18(1C,(E),s,CIC3H6 CH2C4H9),29.22(1C,(Z),s,CIC3H6 CH2C4H9),30.03(1C,(E,Z),s,CIC2H4 CH2C5H11),31.78(1C,(E,Z),s,CICH2 CH2C6H13),41.12(1C,(Z),s,CICH2C7H15),48.40(1C,(E),s,CICH2C7H15),116.73(1C,(Z),t,J=5.9Hz,CF2CH2 CI),126.40(1C,(E),t,J=23.9 Hz,CHCF2),123.12(1C,(Z),t,J=5.9Hz,CF2CH2 CI),126.40(1C,(Z),t,J=24.0Hz,CHCF2)。
実施例2 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−ヘキサデセン(5)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、トリデカフルオロ−1−ヨードヘキサン(n−C6F13I,65μL,1.5eq.)を増量し、80μL、2.0eq.用いた以外、実施例1と同じ反応操作を行い、目的物の1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−7−ヘキサデセン(5)(95.9mg,0.164mmol,収率82%)を得た。なお、生成物のE/Z比は19F−NMRで測定の結果、17/83であった。
実施例3〜6 各種含フッ素化合物の製造
実施例1と同じ反応装置を用い、表1中に示した各種アセチレン化合物類を用いた以外、実施例1と同じ反応操作を行い表1中に示した目的物を得た。結果を表1中に示した。
1)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ1.73−1.85(4H,(E,Z),m),2.73−2.84(2H,(E,Z),m),4.35(2H,(E,Z),t,J=6.0Hz),6.29(1H,(E),t,J=13.6Hz),6.37(1H,(Z) t,J=14.0Hz),7.35−8.06(5H,m)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.28(3F,s),−105.80(2F,(Z),s),−109.06(2F,(E),s),−122.15(2F,s),−123.35(2F,s),−124.21(2F,s),−126.60(2F,s)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ25.66(1C,(E),s),26.59(1C,(Z),s),27.12(1C,(E),s),27.43(1C,(Z),s),40.51(1C,(E),s),47.77(1C,(Z),s),64.19(1C,(Z),s),64.26(1C,(E),s),115.78(1C,(E),m),121.93(1C,(Z),t,J=6.0Hz),122.26(1C,(E),t,J=24.0Hz),127.12(1C,(Z),t,J=24.0Hz),128.32,128.36,129.54,130.20,130.25,132.90,132.97(6C,(E,Z)),166.54(1C,s)。
2)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ3.11(2H,t,(E,Z),J=6.4Hz),3.98(2H,(E, Z),t),6.43(1H,t,(Z),J=14.8Hz),6.43(1H,t,(E),J=12.8Hz),7.70−7.74(2H,m),7.83−7.93(2H,m)。
19F−NMR(470MHz,CDCl3)δ−80.72(3F,s),−105.61(2F,(Z),s),−109.42(2F,(E),s,),−121.62(2F,s),−122.82(2F,s),−123.22(2F,s),−126.08(2F,s)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ39.80(1C,(E),s),37.22(1C,(Z),s),40.27(1C,(Z),s,),46.80(1C,(E),s),110.31(1C,(E),t,J=5.9Hz),115.98(1C,(Z),t,J=6.0Hz),124.45(1C,(E),t,J=24.0Hz),128.93(1C,(Z),t,J=24.0Hz),123.23,131.68,131.86,134.02,134.09(6C,(E,Z)),167.87,167.91(1C,(E,Z))。
3)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ3.14(2H,(E,Z),t,J=5.6Hz),4.53(2H,(E,Z),t,J=5.6Hz),6.40(1H,(E),t,J=12.8Hz),6.52(1H,(Z),t,J=14.4Hz),7.58(2H,d,J=8.8Hz),7.91(2H,d,J=8.4Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.25(3F,s),−105.77(2F,(Z),s),−109.61(2F,(E),s),−122.12(2F,s),−123.31(2F,s,(Z)),−123.41(4F,s,(E)),−123.62(2F,s,(Z)),−126.60(2F,s)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ39.86(1C,(Z),s),47.31(1C,(E),s),62.42(1C,(E),s),63.38(1C,(Z),s),110.33(1C,(E),t,J=6.0Hz),115.92(1C,(Z),t,J=7.1Hz),129.37(1C,(E),t,J=24.0Hz),129.37(1C,(Z),t,J=24.0Hz),128.35,128.46,128.51,128.57,131.05,131.19,131.74,131.81(6C,(E,Z)),165.47,165.50(1C,(E,Z))。
4)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ4.51(2H,(Z),dd,J=1.2Hz,4.0Hz),4.47(2H,(E),m),6.29(1H,(Z),bs),6.51(1H,(E),bs),6.57(1H,(Z),t,J=14.8Hz),6.57(1H,(E),t,J=13.6Hz),6.52(1H,(Z),t,J=14.4Hz),7.60(2H,m),7.68(2H,m)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.28(3F,s),−105.74(2F,(Z),s),−109.61(2F,(E),s),−122.15(2F,s),−123.28(2F,s,(Z)),−123.22(4F,s,(E)),−123.44(2F,s,(Z)),−126.57(2F,s)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ45.44(1C,s,(Z)),53.49(1C,s,(E)),111.62(1C,m,(E)),118.78(1C,s,(Z)),122.90(1C,(E),t,J=22.8Hz),128.77(1C,(Z),t,J=25.2Hz),126.81,127.00,128.61,128.69,132.00,132.08,132.22,132.51(6C,(E,Z)),166.20(1C,(E,Z))。
実施例7〜9 各種含フッ素化合物の製造
実施例1と同じ反応装置を用い、表2中に示した各種含フッ素有機ヨウ化物を用いた以外、実施例2と同じ反応操作を行い表2中に示した目的物を得た。結果を表2中に示した。
5)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.88(3H,(E,Z),t,J=7.2Hz),1.25−1.32(10H,(E,Z),m),1.54−1.57(2H,(E,Z),m),2.59(2H,(E,Z),t,J=7.5Hz),6.28(1H,(E),t,J=7.0Hz),6.36(1H,(Z),t,J=7.5Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−58.31(3F,s,(Z)),−60.49(3F,s,(E))。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)(Z):δ14.08,22.64,28.32,29.10,29.21,29.61,31.81,40.72,121.06(q,J=6.0Hz),128.93(q,J=33.6Hz),(E):14.08,22.71,28.11,28.99,29.21,29.23,31.94,46.93,116.15(q,J=6.0Hz),124.76(q,J=36.0Hz)。
6)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.88(3H,(E,Z),t,J=7.2Hz),1.28−1.32(10H,(E,Z),m),1.44−1.58(2H,(E,Z),m),2.61−2.68(2H,(E,Z),m),6.11(1H,(E),d,J=20.8Hz),6.15(1H,(Z),d,J=24.8Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−77.37(6F,s,(E)),−77.62(6F,s,(Z)),−183.67(1F,s,(Z)),−188.68(1F,s,(E))。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)(Z):δ14.08,22.65,28.44,28.99,29.24,30.02,31.81,41.28(d,J=9.6Hz),121.02,121.09(d,J=14.3Hz,(E):14.08,22.65,27.85,28.99,29.17,29.73,31.77,49.01,120.81,117.24(d,J=15.6Hz)。
7)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.88(3H,(E,Z),t,J=7.2Hz),1.19−1.40(13H,(E,Z),m),1.49−1.57(2H,(E,Z),m),2.57−2.61(2H,(E,Z),m),4.32(2H,(Z),q,J=7.2Hz),4.36(2H,(E),q,J=7.6Hz),6.37(1H,(E),t,J=12.0Hz),6.40(1H,(Z),t,J=13.2Hz)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−98.24(2F, s,(Z)),−98.36(2F,s,(E))。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)(Z):δ13.90,14.09,22.65,28.40,29.22,29.31,29.93,31.82,63.35,111.58(t,J=252.3Hz),119.76(t,J=7.1Hz), 111.58(1C,t,J=23.9Hz),131.20(t,J=25.3Hz),163.27(t,J=34.0Hz),(E):13.94,14.09,22.65,28.01,29.14,29.31,29.93,31.80,46.78,63.66,112.09(t,J=240.9Hz),115.01(t,J=10.0Hz),128.02(t,J=29.9Hz),162.60(t,J=39.6Hz)。