JP7211837B2 - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents

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特許法第３０条第２項適用 平成３０年１０月２５日に行われた「第４１回フッ素化学討論会」で刊行された「第４１回フッ素化学討論会要旨集」にて公開された。
本発明はオレフィン類又はアセチレン類にパーフルオロアルキルハライドをラジカル反応で付加させ、含フッ素化合物を製造する方法に関する。本発明の含フッ素化合物は、電子材料や医・農薬の製造中間体として有用な化合物である。
従来より、アクリル酸エステル誘導体にパーフルオロアルキルヨージドを、高圧水銀灯を用いた光反応により付加させα－ヨウド－β－パーフルオロアルキル付加体を得る方法が知られている（例えば、非特許文献１、非特許文献２、非特許文献３、非特許文献４参照）。
また、光増感剤を触媒として用い、可視光照射下、パーフルオロアルキルヨージド又はパーフルオロアルキルブロミドをオレフィン類へ付加させる方法が知られている（特許文献１～３、非特許文献５参照）。
さらに、過剰のアミン類を用い、可視光照射下、パーフルオロアルキルヨージドをオレフィン類へ付加させる方法が知られている（非特許文献６参照）。
加えて、ラジカル開始剤を用い、加熱下、オレフィン類にパーフルオロヨージドをラジカル付加させる方法が知られている。
従来の非特許文献１、非特許文献２、非特許文献３及び非特許文献４に記載の方法は、高圧水銀灯を光源として用いているが、反応効率が悪く、高出力の光源で長時間反応させることが必要であり、さらに必要に応じて加熱条件下、反応を実施する必要がある等の課題があった。
一方、特許文献１、特許文献２、特許文献３、非特許文献５及び非特許文献６に記載の方法は、光増感剤としてエオシンＹを触媒として用いる方法や大過剰のアミン類を用いる方法であるが、満足できる収率とは言い難い。
加えて、周知のラジカル開始剤を用いる方法は、加熱条件下の反応のため、用いる基質又は生成物が、熱的に分解する場合や、生成物がさらにラジカル付加するテロメリゼーション等の副反応を発生する場合がある等の課題がある。
特許公開２０１７－０５２７３４号公報。 特許公開２０１７－１２８５２５号公報。 特許公開２０１８－０４３９４０号公報。
第３１回フッ素化学討論会要旨集 Ｐ－１７（２００７）。 Ｔ．Ｙａｊｉｍａ，ｅｔ．ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７，９，２５１３－２５１５。 Ｔ．Ｔｏｎｏｉ，ｅｔ．ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，１３３１－１３３５。 Ｔ．Ｙａｊｉｍａ，ｅｔ．ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６８，２０１２，６８５６－６８６１。 Ｔ．Ｙａｊｉｍａ，ｅｔ．ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１７，２１２６－２１２９。 Ｙ．Ｗａｎｇ，ｅｔ．ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１７，１９，１４４２－１４４５。
本発明者らは、これら従来技術を鑑み、オレフィン類又はアセチレン類へのパーフルオロアルキルラジカル類の付加反応について、より工業的に実施可能な方法を提供することにある。
そこで、本発明者らは、光ラジカルによるオレフィン化合物へのパーフルオロアルキルラジカル類の付加反応について鋭意検討した結果、ある種のエナミン誘導体が蛍光ランプ等を光源として用いた光反応において、触媒活性が高いことを見出し、また、適用基質についても光増感剤としてエオシンＹ等を用いた場合に適用可能な末端オレフィン類やアセチレン類に限らず、内部オレフィンや電子不足オレフィンについてもパーフルオロアルキル基のラジカル付加反応が可能であることを見出した。さらにアミン類を添加することにより、オレフィン類又はアセチレン類に対して、エナミン誘導体が０．０１モルでも良好な反応結果が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、下記一般式（１）
Figure 0007211837000001
 （式（１）中、Ｒ１はフェニル基又はベンジル基を示し、Ｒ２は水素原子、メチル基又はフェニル基を示し、Ｒ３は水素原子又はビス（３，４－ジメトキシフェニル）メトキシメチル基を示す）で表されるエナミン誘導体及びアミン類存在下、有機溶媒中、
下記一般式（２）
Figure 0007211837000002
 （式（２）中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３～１０の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数２～６のアルキル基、フェニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２－イソプロピルアダマンタン－２－イルオキシカルボニル基又はイソボルネン－２－イルオキシカルボニル基を示し、Ｒ４及びＲ５はアルキル鎖で縮環して５～８員環を形成してもよい）
で表されるオレフィン類、
又は
下記一般式（３）
Figure 0007211837000003
 （式（３）中、Ｒ７は、炭素数６～１０の直鎖アルキル基末端に水酸基を有する炭素数２～６のアルキル基を示す）で表されるアセチレン類と、
下記一般式（４）
Ｒ８－Ｉ （４）
（式（４）中、Ｒ８は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数３～８の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示す）で表される含フッ素有機ヨウ素化合物とを、
光照射下、反応させることを特徴とする、
下記一般式（５）
Figure 0007211837000004
 （式（５）中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は前記式（２）および（４）と同じで、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３～１０の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数２～６のアルキル基、フェニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２－イソプロピルアダマンタン－２－イルオキシカルボニル基又はイソボルネン－２－イルオキシカルボニル基を示し、Ｒ４及びＲ５はアルキル鎖で縮環して５～８員環を形成してもよく、Ｒ８は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数３～８の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示す）
又は、
下記一般式（６）
Figure 0007211837000005
 （式（６）中、Ｒ７及びＲ８は前記式（３）および（４）と同じで、Ｒ７は、炭素数６～１０の直鎖アルキル基末端に水酸基を有する炭素数２～６のアルキル基を示し、Ｒ８は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数３～８の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示す）
で表わされる含フッ素化合物の製造方法を提供するものである。
本発明により、様々なオレフィン類又はアセチレン類へパーフルオロアルキルラジカル及びハロゲンが付加した含フッ素化合物のより工業的製造方法を提供できる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）で表されるエナミン誘導体としては、具体的には例えば、Ｎ－（２－メチル－３－フェニル－１－プロペン－１－イル）ピロリジン、Ｎ－（２－フェニル－１－プロペン－１－イル）ピロリジン、Ｎ－（２，２－ジフェニルエチレン－１－イル）ピロリジン、Ｎ－（２－フェニルエチレン－１－イル）ピロリジン、Ｎ－（２－メチル－３－フェニル－１－プロペン－１－イル）－（Ｓ）－２－［ビス（３，４－ジメトキシフェニル）メトキシメチル］ピロリジン、Ｎ－（２－フェニル－１－プロペン－１－イル）－（Ｓ）－２－［ビス（３，４－ジメトキシフェニル）メトキシメチル］ピロリジン、Ｎ－（２，２－ジフェニルエチレン－１－イル）－（Ｓ）－２－［ビス（３，４－ジメトキシフェニル）メトキシメチル］ピロリジン、Ｎ－（２－フェニルエチレン－１－イル）－（Ｓ）－２－［ビス（３，４－ジメトキシフェニル）メトキシメチル］ピロリジン等が挙げられる。
本発明の一般式（２）で表されるオレフィン類で、Ｒ４が水素原子であるものとしては、具体的には例えば、エチレン、プロピレン、１－ブテン、１－ペンテン、１－ヘキセン、１－ヘプテン、１－オクテン、１－ノネン、１－デセン、１－ウンデセン、１－ドデセン、４－ヒドロキシ－１－ブテン、５－ヒドロキシ－１－ペンテン、６－ヒドロキシ－１－ヘキセン、７－ヒドロキシ－７－ヘプテン、８－ヒドロキシ－１－オクテン、スチレン、１，１－ジフェニルエチレン、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、アクリル酸（イソボルネン－２－イル）、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、メタクリル酸（イソボルネン－２－イル）、２－メチルプロピレン、２－メチル－１－ブテン、２－メチル－１－ペンテン、２－メチル－１－ヘキセン、２－メチル－１－ヘプテン、２－メチル－１－オクテン、２－メチル－１－ノネン、２－メチル－１－デセン、２－メチル－１－ウンデセン、２－メチル－１－ドデセン、２－エチルプロピレン、２－エチル－１－ブテン、２－エチル－１－ペンテン、２－エチル－１－ヘキセン、２－エチル－１－ヘプテン、２－エチル－１－オクテン、２－エチル－１－ノネン、２－エチル－１－デセン、２－エチル－１－ウンデセン、２－エチル－１－ドデセン等が挙げられる。
本発明の一般式（２）で表されるオレフィン類で、Ｒ４が水素原子でないものとしては、具体的には例えば、２－ブテン、２－ペンテン、２－ヘキセン、２－ヘプテン、２－オクテン、２－ノネン、２－デセン、２－ウンデセン、２－ドデセン、２－トリデセン、３－ヘキセン、３－ヘプテン、３－オクテン、３－ノネン、３－デセン、３－ウンデセン、３－ドデセン、３－トリデセン、３－テトラデセン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等が挙げられる。
本発明の一般式（３）で表されるアセチレン類としては、具体的には例えば、１－オクチン、１－ノニン、１－デシン、１－ウンデシン、１－ドデシン、４－ヒドロキシ－１－ブチン、５－ヒドロキシ－１－ペンチン、６－ヒドロキシ－１－ヘキチン、７－ヒドロキシ－１－ヘプチン、８－ヒドロキシ－１－オクチン等が挙げられる。
本発明の一般式（４）で表される含フッ素有機ヨウ素化合物としては、具体的には例えば、ヨードトリフルオロメタン、ヨードペンタフルオロエタン、１－ヨードヘプタフルオロプロパン、２－ヨードヘプタフルオロプロパン、１－ヨードノナフルオロブタン、２－ヨードノナフルオロブタン、１－ヨードウンデカフルオロペンタン、２－ヨードウンデカフルオロペンタン、ヨードノナフルオロシクロペンタン、１－ヨードトリデカフルオロヘキサン、ヨードウンデカフルオロシクロヘキサン、１－ヨードペンタデカフルオロヘプタン、１－ヨードヘプタデカフルオロオクタン、ヨードジフルオロ酢酸メチル、ヨードジフルオロ酢酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードブタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードヘキサン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－ヨードヘプタン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨードプロパン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードノナン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨードプロパン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－ヨードウンデカン、２，２－ジフルオロ－４－ヨードペンタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－ヨードペンタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードペンタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードヘプタン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－ヨードオクタン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨードブタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨードブタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－ヨードドデカン、２，２－ジフルオロ－４－ヨードヘキサン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－ヨードヘキサン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６が炭素数３～１０の直鎖アルキル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードウンデカン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードドデカン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードオクタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードトリデカン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードノナン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードテトラデカン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードペンタデカン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－ヨードヘプタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタフルオロ－１０－ヨードオクタデカン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードドデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘプタデカン、１，１，１－トリフルオロ－３－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードオクタデカン等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６が末端に水酸基を有する炭素数２～６のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、５，５，５－トリフルオロ－３－ヨード－１－ペンタノール、５，５，６，６，６－ペンタフルオロ－３－ヨード－１－ヘキサノール、５，５，６，６，７，７，７－ヘプタフルオロ－３－ヨード－１－ヘプタノール、５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－トリデカフルオロ－３－ヨード－１－デカノール、６，６，６－トリフルオロ－４－ヨード－１－ヘキサノール、６，６，７，７，７－ペンタフルオロ－４－ヨード－１－ヘプタノール、６，６，７，７，８，８，８－ヘプタフルオロ－４－ヨード－１－オクタノール、６，６，７，７，８，８，９，９，１０．１０，１１，１１，１１－トリデカフルオロ－４－ヨード－１－ウンデカノール、７，７，７－トリフルオロ－５－ヨード－１－ヘプタノール、７，７，８，８，８－ペンタフルオロ－５－ヨード－１－オクタノール、７，７，８，８，９，９，９－ヘプタフルオロ－５－ヨード－１－ノナノール、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－トリデカフルオロ－５－ヨード－１－ドデカノール、８，８，８－トリフルオロ－６－ヨード－１－オクタノール、８，８，９，９，９－ペンタフルオロ－６－ヨード－１－ノナノール、８，８，９，９，１０，１０，１０－ヘプタフルオロ－６－ヨード－１－デカノール、８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３－トリデカフルオロ－６－ヨード－１－トリデカノール、９，９，９－トリフルオロ－７－ヨード－１－ノナノール、９，９，１０，１０，１０－ペンタフルオロ－７－ヨード－１－デカノール、９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘプタフルオロ－７－ヨード－１－ウンデカノール、９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４－トリデカフルオロ－７－ヨード－１－ペンタデカノール等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６がフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、３，３，３－トリフルオロ－１－フェニル－１－ヨードプロパン、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－フェニル－１－ヨードブタン、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－フェニル－１－ヨードペンタン、３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－フェニル－１－ヨードブタン、３．３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－フェニル－１－ヨードヘキサン、３，４，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－フェニル－１－ヨードヘキサン、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－ウンデカフルオロ－１－フェニル－１－ヨードヘプタン、３，４，４，５，５，６，６，６－オクタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１－フェニル－１－ヨードヘキサン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－１－フェニル－１－ヨードエタン、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロ－１－フェニル－１－ヨードオクタン、３－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－１－フェニル－１－ヨードエタン、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－ペンタデカフルオロ－１－フェニル－１－ヨードノナン、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ヘプタデカフルオロ－１－フェニル－１－ヨードデカン、２，２－ジフルオロ－４－フェニル－４－ヨードブタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－フェニル－４－ヨードブタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６がメトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、４，４，４－トリフルオロ－２－ヨードブタン酸メチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ヨードペンタン酸メチル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヨードヘキサン酸メチル、４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ヨードペンタン酸メチル、４，４，５，５，６，６，７，７，７－ノナフルオロ－２－ヨードヘプタン酸メチル、４，５，５，６，６，６－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ヨードヘキサン酸メチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－ウンデカフルオロ－２－ヨードオクタン酸メチル、４，５，５，６，６，７，７，７－オクタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－２－ヨードヘプタン酸メチル、３－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨードプロピオン酸メチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－ヨードノナン酸メチル、３－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨードプロピオン酸メチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ペンタデカフルオロ－２－ヨードデカン酸メチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘプタデカフルオロ－２－ヨードウンデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－（メトキシカルボニル）－４－ヨードブタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－（メトキシカルボニル）－４－ヨードブタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６がエトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、４，４，４－トリフルオロ－２－ヨードブタン酸エチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ヨードペンタン酸エチル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヨードヘキサン酸エチル、４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ヨードペンタン酸エチル、４，４，５，５，６，６，７，７，７－ノナフルオロ－２－ヨードヘプタン酸エチル、４，５，５，６，６，６－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ヨードヘキサン酸エチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－ウンデカフルオロ－２－ヨードオクタン酸エチル、４，５，５，６，６，７，７，７－オクタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－２－ヨードヘプタン酸エチル、３－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨードプロピオン酸エチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－ヨードノナン酸エチル、３－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨードプロピオン酸エチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ペンタデカフルオロ－２－ヨードデカン酸エチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘプタデカフルオロ－２－ヨードウンデカン酸エチル、２，２－ジフルオロ－４－（エトキシカルボニル）－４－ヨードブタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－（エトキシカルボニル）－４－ヨードブタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６が２－イソプロピルアダマンタン－２－イルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、４，４，４－トリフルオロ－２－ヨードブタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ヨードペンタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヨードヘキサン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ヨードペンタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，７－ノナフルオロ－２－ヨードヘプタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，５，５，６，６，６－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ヨードヘキサン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－ウンデカフルオロ－２－ヨードオクタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，５，５，６，６，７，７，７－オクタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－２－ヨードヘプタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、３－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨードプロピオン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－ヨードノナン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、３－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨードプロピオン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ペンタデカフルオロ－２－ヨードデカン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘプタデカフルオロ－２－ヨードウンデカン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、２，２－ジフルオロ－４－［（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）オキシカルボニル］－４－ヨードブタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－［（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）オキシカルボニル］－４－ヨードブタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４及びＲ５が水素原子、Ｒ６がイソボルネン－２－イルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、４，４，４－トリフルオロ－２－ヨードブタン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ヨードペンタン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－ヨードヘキサン酸（イソボルネン－２－イル）、４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ヨードペンタン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，７－ノナフルオロ－２－ヨードヘプタン酸（イソボルネン－２－イル）、４，５，５，６，６，６－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－ヨードヘキサン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－ウンデカフルオロ－２－ヨードオクタン酸（イソボルネン－２－イル）、４，５，５，６，６，７，７，７－オクタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－２－ヨードヘプタン酸（イソボルネン－２－イル）、３－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨードプロピオン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－ヨードノナン酸（イソボルネン－２－イル）、３－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨードプロピオン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ペンタデカフルオロ－２－ヨードデカン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘプタデカフルオロ－２－ヨードウンデカン酸（イソボルネン－２－イル）、２，２－ジフルオロ－４－［（イソボルネン－２－イル）オキシカルボニル］－４－ヨードブタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－［（イソボルネン－２－イル）オキシカルボニル］－４－ヨードブタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５及びＲ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－メチル－３－ヨードブタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチル－４－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－メチル－５－ヨードヘキサン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－メチル－４－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－メチル－６－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－メチル－５－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－メチル－７－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－メチル－６－ヨードヘプタン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードプロパン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードノナン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードプロパン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－メチル－９－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－メチル－１０－ヨードウンデカン、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードペンタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードペンタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がエチル基、Ｒ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－メチル－３－ヨードペンタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチル－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－メチル－５－ヨードヘプタン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－メチル－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－メチル－６－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－メチル－５－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－メチル－７－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－メチル－６－ヨードオクタン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードブタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードブタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－メチル－９－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－メチル－１０－ヨードドデカン、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードヘキサン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードヘキサン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－プロピル基、Ｒ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－メチル－３－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチル－４－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－メチル－５－ヨードオクタン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－メチル－４－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－メチル－６－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－メチル－５－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－メチル－７－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－メチル－６－ヨードノナン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードウンデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－メチル－９－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－メチル－１０－ヨードトリデカン、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードヘプタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードヘプタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－ブチル基、Ｒ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－メチル－３－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチル－４－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－メチル－５－ヨードノナン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－メチル－４－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－メチル－６－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－メチル－５－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－メチル－７－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－メチル－６－ヨードデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードドデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－メチル－９－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－メチル－１０－ヨードテトラデカン、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードオクタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードオクタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－ペンチル基、Ｒ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－メチル－３－ヨードオクタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチル－４－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－メチル－５－ヨードデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－メチル－４－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－メチル－６－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－メチル－５－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－メチル－７－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－メチル－６－ヨードウンデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードトリデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－メチル－９－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－メチル－１０－ヨードペンタデカン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－３－ヨードオクタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードノナン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－ヘキシル基、Ｒ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－メチル－３－ヨードノナン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチル－４－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－メチル－５－ヨードウンデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－メチル－４－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－メチル－６－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－メチル－５－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－メチル－７－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－メチル－６－ヨードドデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードテトラデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－メチル－９－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－メチル－１０－ヨードヘキサデカン、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－ヘプチル基、Ｒ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－メチル－３－ヨードデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチル－４－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－メチル－５－ヨードドデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－メチル－４－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－メチル－６－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－メチル－５－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－メチル－７－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－メチル－６－ヨードトリデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードペンタデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－メチル－９－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－メチル－１０－ヨードヘプタデカン、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードウンデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードウンデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－オクチル基、Ｒ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－メチル－３－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチル－４－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－メチル－５－ヨードトリデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－メチル－４－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－メチル－６－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－メチル－５－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－メチル－７－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－メチル－６－ヨードテトラデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードヘキサデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－メチル－９－ヨードヘプタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－メチル－１０－ヨードオクタデカン、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードドデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードドデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－ノニル基、Ｒ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－メチル－３－ヨードドデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチル－４－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－メチル－５－ヨードテトラデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－メチル－４－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－メチル－６－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－メチル－５－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－メチル－７－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－メチル－６－ヨードペンタデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードヘプタデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－メチル－９－ヨードオクタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－メチル－１０－ヨードノナデカン、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードトリデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードトリデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－デシル基、Ｒ６がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－メチル－３－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－メチル－４－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－メチル－５－ヨードペンタデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－メチル－４－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－メチル－６－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－メチル－５－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－メチル－７－ヨードヘプタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－メチル－６－ヨードヘキサデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードオクタデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－メチル－９－ヨードノナデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－メチル－１０－ヨードイコサン、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードテトラデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－メチル－４－ヨードテトラデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５及びＲ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－エチル－３－ヨードペンタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－エチル－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－エチル－５－ヨードヘプタン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－エチル－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－エチル－６－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－エチル－５－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－エチル－７－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－エチル－６－ヨードオクタン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－エチル－２－ヨードブタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－エチル－８－ヨードデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－エチル－２－ヨードブタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－エチル－９－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－エチル－１０－ヨードドデカン、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードヘキサン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードヘキサン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－プロピル基、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－エチル－３－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－エチル－４－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－エチル－５－ヨードオクタン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－エチル－４－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－エチル－６－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－エチル－５－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－エチル－７－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－エチル－６－ヨードノナン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－エチル－２－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－エチル－８－ヨードウンデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－エチル－２－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－エチル－９－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－エチル－１０－ヨードトリデカン、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードヘプタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードヘプタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－ブチル基、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－エチル－３－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－エチル－４－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－エチル－５－ヨードノナン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－エチル－４－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－エチル－６－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－エチル－５－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－エチル－７－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－エチル－６－ヨードデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－エチル－２－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－エチル－８－ヨードドデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－エチル－２－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－エチル－９－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－エチル－１０－ヨードテトラデカン、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードオクタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードオクタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－ペンチル基、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－エチル－３－ヨードオクタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－エチル－４－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－エチル－５－ヨードデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－エチル－４－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－エチル－６－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－エチル－５－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－エチル－７－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－エチル－６－ヨードウンデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－エチル－２－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－エチル－８－ヨードトリデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－エチル－２－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－エチル－９－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－エチル－１０－ヨードペンタデカン、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードノナン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードノナン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－ヘキシル基、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－エチル－３－ヨードノナン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－エチル－４－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－エチル－５－ヨードウンデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－エチル－４－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－エチル－６－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－エチル－５－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－エチル－７－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－エチル－６－ヨードドデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－エチル－２－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－エチル－８－ヨードテトラデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－エチル－２－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－エチル－９－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－エチル－１０－ヨードヘキサデカン、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－ヘプチル基、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－エチル－３－ヨードデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－エチル－４－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－エチル－５－ヨードドデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－エチル－４－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－エチル－６－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－エチル－５－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－エチル－７－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－エチル－６－ヨードトリデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－エチル－２－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－エチル－８－ヨードペンタデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－エチル－２－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－エチル－９－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－エチル－１０－ヨードヘプタデカン、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードウンデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードウンデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－オクチル基、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－エチル－３－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－エチル－４－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－エチル－５－ヨードトリデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－エチル－４－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－エチル－６－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－エチル－５－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－エチル－７－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－エチル－６－ヨードテトラデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－エチル－２－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－エチル－８－ヨードヘキサデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－エチル－２－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－エチル－９－ヨードヘプタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－エチル－１０－ヨードオクタデカン、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードドデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードドデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－ノニル基、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－エチル－３－ヨードドデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－エチル－４－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－エチル－５－ヨードテトラデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－エチル－４－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－エチル－６－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－エチル－５－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－エチル－７－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－エチル－６－ヨードペンタデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－エチル－２－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－エチル－８－ヨードヘプタデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－エチル－２－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－エチル－９－ヨードオクタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－エチル－１０－ヨードノナデカン、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードトリデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードトリデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がｎ－デシル基、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－３－エチル－３－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－エチル－４－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－エチル－５－ヨードペンタデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－エチル－４－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－エチル－６－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－エチル－５－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－エチル－７－ヨードヘプタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－エチル－６－ヨードヘキサデカン、１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－エチル－２－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－エチル－８－ヨードオクタデカン、１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－エチル－２－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－エチル－９－ヨードノナデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－エチル－１０－ヨードイコサン、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードテトラデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－エチル－４－ヨードテトラデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４及びＲ６がメチル基、Ｒ５が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－２－メチル－３－ヨードブタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－メチル－４－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－メチル－５－ヨードヘキサン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－４－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－メチル－６－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－メチル－５－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－メチル－７－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－メチル－６－ヨードヘプタン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードブタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードノナン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードブタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－メチル－９－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－メチル－１０－ヨードウンデカン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードペンタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードペンタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がメチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－２－メチル－３－ヨードペンタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－メチル－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－メチル－５－ヨードヘプタン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－メチル－６－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－メチル－５－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－メチル－７－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－メチル－６－ヨードオクタン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードペンタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－メチル－９－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－メチル－１０－ヨードドデカン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードヘキサン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードヘキサン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がメチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－２－メチル－３－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－メチル－４－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－メチル－５－ヨードオクタン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－４－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－メチル－６－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－メチル－５－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－メチル－７－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－メチル－６－ヨードノナン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードウンデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－メチル－９－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－メチル－１０－ヨードトリデカン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードヘプタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードヘプタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がメチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－２－メチル－３－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－メチル－４－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－メチル－５－ヨードノナン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－４－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－メチル－６－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－メチル－５－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－メチル－７－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－メチル－６－ヨードデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードドデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－メチル－９－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－メチル－１０－ヨードテトラデカン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードオクタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードオクタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がメチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－ペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－２－メチル－３－ヨードオクタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－メチル－４－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－メチル－５－ヨードデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－４－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－メチル－６－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－メチル－５－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－メチル－７－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－メチル－６－ヨードウンデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードトリデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－メチル－９－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－メチル－１０－ヨードペンタデカン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードノナン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードノナン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がメチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－２－メチル－３－ヨードノナン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－メチル－４－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－メチル－５－ヨードウンデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－４－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－メチル－６－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－メチル－５－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－メチル－７－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－メチル－６－ヨードドデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードテトラデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－メチル－９－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－メチル－１０－ヨードヘキサデカン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がメチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－ヘプチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－２－メチル－３－ヨードデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－メチル－４－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－メチル－５－ヨードドデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－４－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－メチル－６－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－メチル－５－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－メチル－７－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－メチル－６－ヨードトリデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードペンタデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－メチル－９－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－メチル－１０－ヨードヘプタデカン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードウンデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードウンデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がメチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－オクチル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－２－メチル－３－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－メチル－４－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－メチル－５－ヨードトリデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－４－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－メチル－６－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－メチル－５－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－メチル－７－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－メチル－６－ヨードテトラデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードヘキサデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－メチル－９－ヨードヘプタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－メチル－１０－ヨードオクタデカン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードドデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードドデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がメチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－ノニル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－２－メチル－３－ヨードドデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－メチル－４－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－メチル－５－ヨードテトラデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－４－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－メチル－６－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－メチル－５－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－メチル－７－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－メチル－６－ヨードペンタデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードヘプタデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－メチル－９－ヨードオクタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－メチル－１０－ヨードノナデカン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードトリデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードトリデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がメチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－デシル基である化合物としては、具体的には例えば、１，１，１－トリフルオロ－２－メチル－３－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－メチル－４－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－メチル－５－ヨードペンタデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－メチル－４－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－メチル－６－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－メチル－５－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－メチル－７－ヨードヘプタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－メチル－６－ヨードヘキサデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードオクタデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－メチル－９－ヨードノナデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－メチル－１０－ヨードイコサン、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードテトラデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－メチル－４－ヨードテトラデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がエチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、３－（トリフルオロメチル）－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－エチル－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－エチル－５－ヨードヘプタン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－エチル－４－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－エチル－６－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－エチル－５－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－エチル－７－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－エチル－６－ヨードオクタン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－エチル－８－ヨードデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードヘキサン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－エチル－９－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－エチル－１０－ヨードドデカン、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードヘキサン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードヘキサン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がエチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、３－（トリフルオロメチル）－４－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－エチル－４－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－エチル－５－ヨードオクタン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－エチル－４－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－エチル－６－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－エチル－５－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－エチル－７－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－エチル－６－ヨードノナン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－エチル－８－ヨードウンデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードヘプタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－エチル－９－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－エチル－１０－ヨードトリデカン、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードヘプタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードヘプタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がエチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、３－（トリフルオロメチル）－４－ヨードオクタン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－エチル－４－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－エチル－５－ヨードノナン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－エチル－４－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－エチル－６－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－エチル－５－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－エチル－７－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－エチル－６－ヨードデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－エチル－８－ヨードドデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードオクタン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－エチル－９－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－エチル－１０－ヨードテトラデカン、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードオクタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードオクタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がエチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－ペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、３－（トリフルオロメチル）－４－ヨードノナン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－エチル－４－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－エチル－５－ヨードデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－エチル－４－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－エチル－６－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－エチル－５－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－エチル－７－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－エチル－６－ヨードウンデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－エチル－８－ヨードトリデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードノナン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－エチル－９－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－エチル－１０－ヨードペンタデカン、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードノナン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードノナン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がエチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、３－（トリフルオロメチル）－４－ヨードデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－エチル－４－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－エチル－５－ヨードウンデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－エチル－４－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－エチル－６－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－エチル－５－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－エチル－７－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－エチル－６－ヨードドデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－エチル－８－ヨードテトラデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－エチル－９－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－エチル－１０－ヨードヘキサデカン、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がエチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－ヘプチル基である化合物としては、具体的には例えば、３－（トリフルオロメチル）－４－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－エチル－４－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－エチル－５－ヨードドデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－エチル－４－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－エチル－６－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－エチル－５－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－エチル－７－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－エチル－６－ヨードトリデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－エチル－８－ヨードペンタデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードウンデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－エチル－９－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－エチル－１０－ヨードヘプタデカン、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードウンデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードウンデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がエチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－オクチル基である化合物としては、具体的には例えば、３－（トリフルオロメチル）－４－ヨードドデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－エチル－４－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－エチル－５－ヨードトリデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－エチル－４－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－エチル－６－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－エチル－５－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－エチル－７－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－エチル－６－ヨードテトラデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－エチル－８－ヨードヘキサデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードドデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－エチル－９－ヨードヘプタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－エチル－１０－ヨードオクタデカン、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードドデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードドデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がエチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－ノニル基である化合物としては、具体的には例えば、３－（トリフルオロメチル）－４－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－エチル－４－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－エチル－５－ヨードテトラデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－エチル－４－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－エチル－６－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－エチル－５－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－エチル－７－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－エチル－６－ヨードペンタデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－エチル－８－ヨードヘプタデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードトリデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－エチル－９－ヨードオクタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－エチル－１０－ヨードノナデカン、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードトリデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードトリデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４がエチル基、Ｒ５が水素原子、Ｒ６がｎ－デシル基である化合物としては、具体的には例えば、３－（トリフルオロメチル）－４－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－３－エチル－４－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－４－エチル－５－ヨードペンタデカン、１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－３－エチル－４－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－５－エチル－６－ヨードヘキサデカン、１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－４－エチル－５－ヨードペンタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－６－エチル－７－ヨードヘプタデカン、１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－５－エチル－６－ヨードヘキサデカン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－エチル－８－ヨードオクタデカン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨードテトラデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－８－エチル－９－ヨードノナデカン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－９－エチル－１０－ヨードイコサン、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードテトラデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－３－エチル－４－ヨードテトラデカン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５及びＲ６がフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、３，３，３－トリフルオロ－１，１－ジフェニル－１－ヨードプロパン、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニル－１－ヨードブタン、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１，１－ジフェニル－１－ヨードペンタン、３，４，４，４－テトラフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，１－ジフェニル－１－ヨードブタン、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１，１－ジフェニル－１－ヨードヘキサン、３，４，４，５，５，５－ヘキサフルオロ－１，１－ジフェニル－１－ヨードペンタン、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，７－ウンデカフルオロ－１，１－ジフェニル－１－ヨードヘプタン、３，４，４，５，５，６，６，６－オクタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－１，１－ジフェニル－１－ヨードヘキサン、２－（ノナフルオロシクロペンチル）－１，１－ジフェニル－１－ヨードエタン、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロ－１，１－ジフェニル－１－ヨードオクタン、２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－１，１－ジフェニル－１－ヨードエタン、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－ペンタデカフルオロ－１，１－ジフェニル－１－ヨードノナン、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ヘプタデカフルオロ－１，１－ジフェニル－１－ヨードデカン、２，２－ジフルオロ－４，４－ジフェニル－４－ヨードブタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４，４－ジフェニル－４－ヨードブタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がメチル基、Ｒ６がメトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、４，４，４－トリフルオロ－２－メチル－２－ヨードブタン酸メチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－メチル－２－ヨードペンタン酸メチル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－メチル－２－ヨードヘキサン酸メチル、４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードペンタン酸メチル、４，４，５，５，６，６，７，７，７－ノナフルオロ－２－メチル－２－ヨードヘプタン酸メチル、４，５，５，６，６，６－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードヘキサン酸メチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－ウンデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードオクタン酸メチル、４，５，５，６，６，７，７，７－オクタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードヘプタン酸メチル、３－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードプロピオン酸メチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードノナン酸メチル、３－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードプロピオン酸メチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ペンタデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードデカン酸メチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘプタデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードウンデカン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－（メトキシカルボニル）－４－ヨードペンタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－（メトキシカルボニル）－４－ヨードペンタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がメチル基、Ｒ６がエトキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、４，４，４－トリフルオロ－２－メチル－２－ヨードブタン酸エチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－メチル－２－ヨードペンタン酸エチル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－メチル－２－ヨードヘキサン酸エチル、４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードペンタン酸エチル、４，４，５，５，６，６，７，７，７－ノナフルオロ－２－メチル－２－ヨードヘプタン酸エチル、４，５，５，６，６，６－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードヘキサン酸エチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－ウンデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードオクタン酸エチル、４，５，５，６，６，７，７，７－オクタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードヘプタン酸エチル、３－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードプロピオン酸エチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードノナン酸エチル、３－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードプロピオン酸エチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ペンタデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードデカン酸エチル、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘプタデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードウンデカン酸エチル、２，２－ジフルオロ－４－（エトキシカルボニル）－４－ヨードペンタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－（エトキシカルボニル）－４－ヨードペンタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がメチル基、Ｒ６が２－イソプロピルアダマンタン－２－イルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、４，４，４－トリフルオロ－２－メチル－２－ヨードブタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－メチル－２－ヨードペンタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－メチル－２－ヨードヘキサン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードペンタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，７－ノナフルオロ－２－メチル－２－ヨードヘプタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，５，５，６，６，６－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードヘキサン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－ウンデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードオクタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，５，５，６，６，７，７，７－オクタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードヘプタン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、３－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードプロピオン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードノナン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、３－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードプロピオン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ペンタデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードデカン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘプタデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードウンデカン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）、２，２－ジフルオロ－４－［（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）オキシカルボニル］－４－ヨードペンタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－［（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）オキシカルボニル］－４－ヨードペンタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４が水素原子、Ｒ５がメチル基、Ｒ６がイソボルネン－２－イルオキシカルボニル基である化合物としては、具体的には例えば、４，４，４－トリフルオロ－２－メチル－２－ヨードブタン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－メチル－２－ヨードペンタン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロ－２－メチル－２－ヨードヘキサン酸（イソボルネン－２－イル）、４，５，５，５－テトラフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードペンタン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，７－ノナフルオロ－２－メチル－２－ヨードヘプタン酸（イソボルネン－２－イル）、４，５，５，６，６，６－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードヘキサン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－ウンデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードオクタン酸（イソボルネン－２－イル）、４，５，５，６，６，７，７，７－オクタフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－２－メチル－２－ヨードヘプタン酸（イソボルネン－２－イル）、３－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－メチル－２－ヨードプロピオン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードノナン酸（イソボルネン－２－イル）、３－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－メチル－２－ヨードプロピオン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ペンタデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードデカン酸（イソボルネン－２－イル）、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘプタデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードウンデカン酸（イソボルネン－２－イル）、２，２－ジフルオロ－４－［（イソボルネン－２－イル）オキシカルボニル］－４－ヨードペンタン酸メチル、２，２－ジフルオロ－４－［（イソボルネン－２－イル）オキシカルボニル］－４－ヨードペンタン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４とＲ５が縮環して５員環を形成している化合物としては、具体的には例えば、１－ヨード－２－（トリフルオロメチル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（ペンタフルオロエチル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（ヘプタフルオロ－ｉｓｏ－プロピル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（ノナフルオロ－ｎ－ブチル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（ノノフルオロ－ｓｅｃ－ブチル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロ－ｎ－ペンチル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロ－ｓｅｃ－ペンチル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（トリデカフルオロシクロペンチル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（トリデカフルオロ－ｎ－ヘキシル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（ペンタデカフルオロ－ｎ－ヘプチル）シクロペンタン、１－ヨード－２－（ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル）シクロペンタン、（２－ヨードシクロペンチル）ジフルオロ酢酸メチル、（２－ヨードシクロペンチル）ジフルオロ酢酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４とＲ５が縮環して６員環を形成している化合物としては、具体的には例えば、１－ヨード－２－（トリフルオロメチル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ペンタフルオロエチル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ヘプタフルオロ－ｉｓｏ－プロピル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ノナフルオロ－ｎ－ブチル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロ－ｎ－ペンチル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロ－ｓｅｃ－ペンチル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ノナフルオロシクロペンチル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（トリデカフルオロ－ｎ－ヘキシル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ペンタデカフルオロ－ｎ－ヘプチル）シクロヘキサン、１－ヨード－２－（ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル）シクロヘキサン、（２－ヨードシクロヘキシル）ジフルオロ酢酸メチル、（２－ヨードシクロヘキシル）ジフルオロ酢酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４とＲ５が縮環して７員環を形成している化合物としては、具体的には例えば、１－ヨード－２－（トリフルオロメチル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ペンタフルオロエチル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ヘプタフルオロ－ｉｓｏ－プロピル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ノナフルオロ－ｎ－ブチル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロ－ｎ－ペンチル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロ－ｓｅｃ－ペンチル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ノナフルオロシクロペンチル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（トリデカフルオロ－ｎ－ヘキシル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ペンタデカフルオロ－ｎ－ヘプチル）シクロヘプタン、１－ヨード－２－（ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル）シクロヘプタン、（２－ヨードシクロヘプチル）ジフルオロ酢酸メチル、（２－ヨードシクロヘプチル）ジフルオロ酢酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素化合物で、Ｒ４とＲ５が縮環して８員環を形成している化合物としては、具体的には例えば、１－ヨード－２－（トリフルオロメチル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ペンタフルオロエチル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ヘプタフルオロ－ｉｓｏ－プロピル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ノナフルオロ－ｎ－ブチル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ノナフルオロ－ｓｅｃ－ブチル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロ－ｎ－ペンチル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロ－ｓｅｃ－ペンチル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ノナフルオロシクロペンチル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（トリデカフルオロ－ｎ－ヘキシル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ペンタデカフルオロ－ｎ－ヘプチル）シクロオクタン、１－ヨード－２－（ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル）シクロオクタン、（２－ヨードシクロオクチル）ジフルオロ酢酸メチル、（２－ヨードシクロオクチル）ジフルオロ酢酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（６）で表される含フッ素化合物で、Ｒ８がｎ－ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１－トリフルオロ－３－ヨード－２－ノネン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨード－３－デセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨード－４－ウンデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－ヨード－３－デセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－ヨード－５－ドデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－ヨード－４－ウンデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－ヨード－６－トリデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－ヨード－５－ドデセン、（Ｅ／Ｚ）－１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨード－１－オクテン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨード－７－テトラデセン、（Ｅ／Ｚ）－１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨード－１－オクテン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－ヨード－８－ペンタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－ヨード－９－ヘキサデセン、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－３－ヨード－３－デセン酸メチル、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－３－ヨード－３－デセン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（６）で表される含フッ素化合物で、Ｒ８がｎ－ヘプチル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１－トリフルオロ－３－ヨード－２－デセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨード－３－ウンデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨード－４－ドデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－ヨード－３－ウンデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－ヨード－５－トリデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－ヨード－４－ドデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－ヨード－６－テトラデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－ヨード－５－トリデセン、（Ｅ／Ｚ）－１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨード－１－ノネン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨード－７－ペンタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨード－１－ノネン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－ヨード－８－ヘキサデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－ヨード－９－ヘプタデセン、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－３－ヨード－３－ドデセン酸メチル、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－３－ヨード－３－ドデセン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（６）で表される含フッ素化合物で、Ｒ８がｎ－オクチル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１－トリフルオロ－３－ヨード－２－ウンデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨード－３－ドデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨード－４－トリデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－ヨード－３－ドデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－ヨード－５－テトラデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－ヨード－４－トリデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－ヨード－６－ペンタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－ヨード－５－テトラデセン、（Ｅ／Ｚ）－１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨード－１－デセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨード－７－ヘキサデセン、（Ｅ／Ｚ）－１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨード－１－デセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－ヨード－８－ヘプタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－ヨード－９－オクタデセン、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－３－ヨード－３－トリデセン酸メチル、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－３－ヨード－３－トリデセン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（６）で表される含フッ素化合物で、Ｒ８がｎ－ノニル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１－トリフルオロ－３－ヨード－２－ドデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨード－３－トリデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨード－４－テトラデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－ヨード－３－トリデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－ヨード－５－ペンタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－ヨード－４－テトラデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－ヨード－６－ヘキサデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－ヨード－５－ペンタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨード－１－ウンデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨード－７－ヘプタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨード－１－ウンデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－ヨード－８－オクタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－ヨード－９－ノナデセン、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－３－ヨード－３－テトラデセン酸メチル、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－３－ヨード－３－テトラデセン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（６）で表される含フッ素化合物で、Ｒ８がｎ－デシル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１－トリフルオロ－３－ヨード－２－トリデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２－ペンタフルオロ－４－ヨード－３－テトラデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨード－４－ペンタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２－テトラフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－４－ヨード－３－テトラデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－ヨード－５－ヘキサデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３－ヘキサフルオロ－３－（トリフルオロメチル）－５－ヨード－４－ペンタデセン、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５－ウンデカフルオロ－７－ヨード－６－ヘプタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４－オクタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）－６－ヨード－５－ヘキサデセン、（Ｅ／Ｚ）－１－（ノナフルオロシクロペンチル）－２－ヨード－１－ドデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨード－７－オクタデセン、（Ｅ／Ｚ）－１－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－２－ヨード－１－ドデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－ヨード－８－ノナデセン、（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタデカフルオロ－１０－ヨード－９－イコセン、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－３－ヨード－３－ペンタデセン酸メチル、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－３－ヨード－３－ペンタデセン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（６）で表される含フッ素化合物で、Ｒ８が２－ヒドロキシエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ／Ｚ）－５，５，５－トリフルオロ－３－ヨード－３－ペンテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５，５，６，６，６－ペンタフルオロ－３－ヨード－３－ヘキセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５，５，６，６，７，７，７－ヘプタフルオロ－３－ヨード－３－ヘプテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５，６，６，６－テトラフルオロ－５－（トリフルオロメチル）－３－ヨード－３－ヘキセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５，５，６，６，７，７，８，８，８－ノナフルオロ－３－ヨード－３－オクテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５，６，６，７，７，７－ヘキサフルオロ－５－（トリフルオロメチル）－３－ヨード－３－ヘプテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－ウンデカフルオロ－３－ヨード－３－ノネン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５，６，６，７，７，８，８，８－オクタフルオロ－５－（トリフルオロメチル）－３－ヨード－３－オクテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－４－（ノナフルオロシクロペンチル）－３－ヨード－３－ブテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－トリデカフルオロ－３－ヨード－３－デセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－４－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－３－ヨード－３－ブテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ペンタデカフルオロ－３－ヨード－３－ウンデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－ヘプタデカフルオロ－３－ヨード－３－ドデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－４－ヨード－６－ヒドロキシ－３－ヘキセン酸メチル、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－４－ヨード－６－ヒドロキシ－３－ヘキセン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（６）で表される含フッ素化合物で、Ｒ８が３－ヒドロキシ－ｎ－プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ／Ｚ）－６，６，６－トリフルオロ－４－ヨード－４－ヘキセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６，６，７，７，７－ペンタフルオロ－４－ヨード－４－ヘプテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６，６，７，７，８，８，８－ヘプタフルオロ－４－ヨード－４－オクテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６，７，７，７－テトラフルオロ－６－（トリフルオロメチル）－４－ヨード－４－ヘプテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６，６，７，７，８，８，９，９，９－ノナフルオロ－４－ヨード－４－ノネン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６，７，７，８，８，８－ヘキサフルオロ－６－（トリフルオロメチル）－４－ヨード－４－オクテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ウンデカフルオロ－４－ヨード－４－デセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６，７，７，８，８，９，９，９－オクタフルオロ－６－（トリフルオロメチル）－４－ヨード－４－ノネン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５－（ノナフルオロシクロペンチル）－４－ヨード－４－ペンテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－トリデカフルオロ－４－ヨード－４－ウンデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－５－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－４－ヨード－４－ペンテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－ペンタデカフルオロ－４－ヨード－４－ドデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３－ヘプタデカフルオロ－４－ヨード－４－トリデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－４－ヨード－７－ヒドロキシ－３－ヘプテン酸メチル、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－４－ヨード－７－ヒドロキシ－３－ヘプテン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（６）で表される含フッ素化合物で、Ｒ８が４－ヒドロキシ－ｎ－ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ／Ｚ）－７，７，７－トリフルオロ－５－ヨード－５－ヘプテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７，７，８，８，８－ペンタフルオロ－５－ヨード－５－オクテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７，７，８，８，９，９，９－ヘプタフルオロ－５－ヨード－５－ノネン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７，８，８，８－テトラフルオロ－７－（トリフルオロメチル）－５－ヨード－５－オクテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０－ノナフルオロ－５－ヨード－５－デセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７，８，８，９，９，９－ヘキサフルオロ－７－（トリフルオロメチル）－５－ヨード－５－ノネン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ウンデカフルオロ－５－ヨード－５－ウンデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７，８，８，９，９，１０，１０，１０－オクタフルオロ－７－（トリフルオロメチル）－５－ヨード－５－デセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６－（ノナフルオロシクロペンチル）－５－ヨード－５－ヘキセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－トリデカフルオロ－５－ヨード－５－ドデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－６－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－５－ヨード－５－ヘキセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３－ペンタデカフルオロ－５－ヨード－５－トリデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４－ヘプタデカフルオロ－５－ヨード－５－テトラデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－４－ヨード－８－ヒドロキシ－３－オクテン酸メチル、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－４－ヨード－８－ヒドロキシ－３－オクテン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（６）で表される含フッ素化合物で、Ｒ８が５－ヒドロキシ－ｎ－ペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ／Ｚ）－８，８，８－トリフルオロ－６－ヨード－６－オクテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８，８，９，９，９－ペンタフルオロ－６－ヨード－６－ノネン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８，８，９，９，１０，１０，１０－ヘプタフルオロ－６－ヨード－６－デセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８，９，９，９－テトラフルオロ－８－（トリフルオロメチル）－６－ヨード－６－ノネン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ノナフルオロ－６－ヨード－６－ウンデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８，９，９，１０，１０，１０－ヘキサフルオロ－８－（トリフルオロメチル）－６－ヨード－６－デセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－ウンデカフルオロ－６－ヨード－６－ドデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８，９，９，１０，１０，１１，１１，１１－オクタフルオロ－８－（トリフルオロメチル）－６－ヨード－６－ウンデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７－（ノナフルオロシクロペンチル）－６－ヨード－６－ヘプテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３－トリデカフルオロ－６－ヨード－６－トリデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－７－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－６－ヨード－６－ヘプテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４－ペンタデカフルオロ－６－ヨード－６－テトラデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１５，１５，１５－ヘプタデカフルオロ－６－ヨード－６－ペンタデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－４－ヨード－９－ヒドロキシ－３－ノネン酸メチル、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－４－ヨード－９－ヒドロキシ－３－ノネン酸エチル等が挙げられる。
本発明の一般式（６）で表される含フッ素化合物で、Ｒ８が５－ヒドロキシ－ｎ－ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ／Ｚ）－９，９，９－トリフルオロ－７－ヨード－７－ノネン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－９，９，１０，１０，１０－ペンタフルオロ－７－ヨード－７－デセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－９，９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘプタフルオロ－７－ヨード－７－ウンデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－９，１０，１０，１０－テトラフルオロ－９－（トリフルオロメチル）－７－ヨード－７－デセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－ノナフルオロ－７－ヨード－７－ドデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－９，１０，１０，１１，１１，１１－ヘキサフルオロ－９－（トリフルオロメチル）－７－ヨード－７－ウンデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１３－ウンデカフルオロ－７－ヨード－７－トリデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－オクタフルオロ－９－（トリフルオロメチル）－７－ヨード－７－ドデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８－（ノナフルオロシクロペンチル）－７－ヨード－７－オクテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４－トリデカフルオロ－７－ヨード－７－テトラデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－８－（ウンデカフルオロシクロヘキシル）－７－ヨード－７－オクテン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１５，１５，１５－ペンタデカフルオロ－７－ヨード－７－ペンタデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１５，１５，１６，１６，１６－ヘプタデカフルオロ－７－ヨード－７－ヘキサデセン－１－オール、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－４－ヨード－１０－ヒドロキシ－３－デセン酸メチル、（Ｅ／Ｚ）－２，２－ジフルオロ－４－ヨード－１０－ヒドロキシ－３－デセン酸エチル等が挙げられる。
本発明に適用可能なアミン類としては、具体的には例えば、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ベンジルアミン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルペンジルアミン、ピロリジン、Ｎ－メチルピロリジン、ピペリジン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ－エチルピペリジン、ピペラジン、Ｎ－メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ´－ジメチルピペラジン、Ｎ－エチルピペラジン、Ｎ，Ｎ´－ジエチルピペラジン等が挙げられる。
本発明の実施に当たっては、光源としては、通常の外光（太陽光）、般用の蛍光灯、小型蛍光灯（ＣＦＬランプ）、市販の化学実験用の発光ダイオード（ＬＥＤ）を用いることが可能である。ＬＥＤについては種類としては、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ及び赤色ＬＥＤの３種が購入、取得できるが、本発明にはどのＬＥＤでも適用可能である。
本発明の一般式（１）で表されるエナミン誘導体の使用量は、反応に具する一般式（２）で表されるオレフィン類又は一般式（３）で表されるアセチレン類に対して０．００１モル量～０．６モル量使用するとよく、さらに０．００５モル量～０．２モル量、特に０．００５モル量～０．１５モル量使用するとよい。
本発明に適用可能なアミン類の使用量は、反応に具する一般式（２）で表されるオレフィン類又は一般式（３）で表されるアセチレン類に対して、０．００１モル量～１．０００モル量使用するとよい。
本発明の一般式（５）で表される含フッ素ヨウ素化合物の使用量としては、反応に具する一般式（２）で表されるオレフィン類又は一般式（３）で表されるアセチレン類に対して、理論的には等モル量の使用で反応が実施可能であるが、反応成績を安定させるため、１．０５モル量～５．００モル量の使用が好ましい。
本発明に適用可能な有機溶剤は、反応に不活性なものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、塩化メチレン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ、反応に具する一般式（２）で表されるオレフィン類又は一般式（３）で表されるアセチレン類に対して１０重量倍量～１，０００重量倍量使用するとよい。
本発明の反応温度及び時間としては、反応に具する一般式（２）で表されるオレフィン類又は一般式（３）で表されるアセチレン類の種類、エナミン類の種類、アミン類の種類及び含フッ素有機ヨウ化物の種類により異なるが、通常０℃～６０℃の温度範囲で、２時間～４８時間反応を行うことにより、反応は完結できる。
本発明の反応後の後処理としては、周知の方法であれば特に規定はないが、例えば、エーテル等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し粗製物を得、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、目的物の一般式（５）または一般式（６）で表わされる含フッ素化合物を得ることができる。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお分析に当たっては下記機器を使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ，１９Ｆ－ＮＭＲ，１３Ｃ－ＮＭＲ：日本電子（株）製ＧＳＸ－４００スペクトロメーター（ＪＥＯL ＧＳＸ－４００ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）。
ＨＲＭＳ：日本電子（株）製ＪＭＳ－７００スペクトロメーター（ＪＥＯＬ ＪＭＳ－７００ （ＦＡＢ））。
ＩＲ：日本分光（株）製ＦＴ／ＩＲ－４１００スペクトロメーター（ＪＡＳＣＯ ＦＴ／ＩＲ－４１００）。
また光源については、２３Ｗ小型蛍光ランプ（ＣＦＬランプ）を用いた。
参考例１ Ｎ－（２－メチル－３－フェニル－１－プロペン－１－イル）ピロリジン（６）の調製
Figure 0007211837000006
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２－メチル－３－フェニルプロパナール（１１．３ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、０．１０ｅｑｕｉｖ．）、ピロリジン（６μＬ、５．２ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、０．１０ｅｑｕｉｖ．）、硫酸ナトリウム（１．０ｇ）及びジクロロメタン（７．５ｍＬ）を仕込み、室温下、１時間反応を行った。
反応後、ろ過、濃縮することにより、目的物のＮ－（２－メチル－３－フェニル－１－プロペン－１－イル）ピロリジン（９）を得た。
得られた目的物は無色透明液体であり、分析データは次の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲでの測定において、５．８４ｐｐｍにエナミン由来のピークを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１５－７．３２（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ），５．８４（１Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｓ），３．０２－３．０６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７８－１．８０（４Ｈ，ｍ），１．５９－１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）。
参考例２ Ｎ－（２－フェニル－１－プロピレン－１－イル）ピロリジン（８）の調製
Figure 0007211837000007
参考例１の２－メチル－３－フェニルプロパナールに替えて、２－フェニルプロパノールを用いた以外は実施例１と同じ操作を行い、目的物のＮ－（２－フェニル－１－プロピレン－１－イル）ピロリジン（８）を得た。
得られた目的物は黄色液体であり、分析データは次の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲでの測定において、６．６４ｐｐｍにエナミン由来のピークを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０８－７．５６（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．２５－３．４０（４Ｈ，ｍ），２．１１（３Ｈ，ｓ），１．８７－ １．９３（4Ｈ，ｍ）。
参考例３ Ｎ－（２，２－ジフェニル－エチレン－１－イル）ピロリジン（９）の調製
Figure 0007211837000008
参考例１の２－メチル－３－フェニルプロパナールに替えて、２，２－ジフェニルアセトアルデヒドを用いた以外は実施例１と同じ操作を行い、目的物のＮ－（２－フェニル－１－プロピレン－１－イル）ピロリジン（９）を得た。
得られた目的物は黄色液体であり、分析データは次の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲでの測定において、６．６３ｐｐｍにエナミン由来のピークを確認した。
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２８－７．０１（１０Ｈ，ｍ，Ｐｈ），６．６３（１Ｈ，ｓ），２．９９－２．９５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７３－１．６８（４Ｈ，ｍ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６０．８，１４４．４，１４１．０，１３５．９，１３２．３，１３１．６，１３０．０，１２８．２，１２７．９，１２７．４，１２６．０，１２５．２，１２３．９，１１１．６，５１．９（２Ｃ），２５．４（２Ｃ）。
参考例４ Ｎ－（２－フェニルエチレン－１－イル）ピロリジン（１０）の調製
Figure 0007211837000009
参考例１の２－メチル－３－フェニルプロパナールに替えて、２－フェニルアセトアルデヒドを用いた以外は実施例１と同じ操作を行い、目的物のＮ－（２－フェニル－１－プロピレン－１－イル）ピロリジン（１０）を得た。
得られた目的物は黄色液体であり、分析データは次の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲでの測定において、５．０８ｐｐｍ（Ｊ＝１４．０Ｈｚ）及び７．０３ｐｐｍ（Ｊ＝１４．０Ｈｚ）にエナミン由来のピークを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１３－７．２０（５Ｈ，ｍ，Ｐｈ），７．０２－７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），５．０６－５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），３．２０－３．２３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．８０－１．９１（４Ｈ，ｍ）。
実施例１ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
Figure 0007211837000010
撹拌子を備えた２０ｍＬの二口ナス型フラスコに、参考例３で調製したＮ－（２，２－ジフェニル－エチレン－１－イル）ピロリジン（９）（１２４．７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ，０．５０ｅｑｕｉｖ．）を添加し、アルゴン置換した後、これにジクロロメタン（１０ｍＬ）、１－デセン（１４０．３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）及びピロリジン（３５．６ｍｇ，０．５０ｍｏｌ，０．５０ｅｑｕｉｖ．）及び１－ヨード－トルデカフルオロヘキサン（４９０．５ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ，１．１０ｅｑｕｉｖ．）を仕込み、室温下、攪拌しながら、２３Ｗ－ＣＦＬランプにより光照射を１６時間行った。反応終了後、エバポレ－タ－により濃縮し粗製物を得、次いでカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）による精製を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を得た（５２１．７ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ，収率８９％）。
分析データは次の通りであった。
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．３３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝４．４，８．８Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３６－１．４３（１２Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４１．７（ｔ，Ｊ＝２１．６Ｈｚ），４０．３，３１．８，２９．５，２９．３，２９．２，２８．５，２２．６，２０．９，１４．１。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ），－１１２．３（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２７７．１Ｈｚ），－１１５．１（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２７７．１Ｈｚ），－１２２．３（２Ｆ），－１２３．４（２Ｆ），－１２４．１（２Ｆ），－１２６．６（２Ｆ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ－１）２９２８，２８５７，１２３８，１１４５。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ２０Ｆ１３Ｉ ［Ｍ－Ｈ］－: ５８５．０３２４，Ｆｏｕｎｄ: ５８５．０３３４。
実施例２ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、ピロリジン（３５．６ｍｇ，０．５０ｍｏｌ，０．５０ｅｑｕｉｖ．）の使用量を、７．１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ、０．１０ｅｑｕｉｖ．）とした以外、実施例１と同じ操作を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を得た（５８６．２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ，収率ｑｕａｎｔ．）。
実施例３ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、Ｎ－（２，２－ジフェニル－エチレン－１－イル）ピロリジン（１１）（１２４．７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ，０．５０ｅｑｕｉｖ．）の使用量を、２４．７ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ、０．１０ｅｑｕｉｖ．）、ピロリジン（３５．６ｍｇ，０．５０ｍｏｌ，０．５０ｅｑｕｉｖ．）の使用量を、３．６ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑｕｉｖ．）とした以外、実施例１と同じ操作を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を得た（５８６．２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ，収率ｑｕａｎｔ．）。
実施例４ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
撹拌子を備えた２０ｍＬの二口ナス型フラスコに、参考例３で調製したＮ－（２，２－ジフェニル－エチレン－１－イル）ピロリジン（９）（２．５ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ，０．０１ｅｑｕｉｖ．）を添加し、アルゴン置換した後、これにジクロロメタン（１０ｍＬ）、１－デセン（１４０．３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）及びピロリジン（０．７ｍｇ，０．０１ｍｏｌ，０．０１ｅｑｕｉｖ．）及び１－ヨード－トルデカフルオロヘキサン（４９０．５ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ，１．１０ｅｑｕｉｖ．）を仕込み、室温下、攪拌しながら、２３Ｗ－ＣＦＬランプにより光照射を１６時間行った。反応終了後、エバポレ－タ－により濃縮し粗製物を得、次いでカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）による精製を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を得た（５２１．７ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ，収率８２％）。
実施例５～８ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
実施例４と同じ反応装置を用い、表１中に示した条件を変更した以外は実施例４と同じ操作を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を得た。結果を表１中に示した。
Figure 0007211837000011
比較例１ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
実施例４と同じ反応装置を用い、ピロリジン（２．５ｍｇ，０．０１ｍｏｌ，０．０１ｅｑｕｉｖ．）を添加せず実施例４と同じ操作を行ったところ、目的物１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の生成は確認されなかった。
参考例５ １ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、参考例４で調製した２，２－ジフェニル－１－（ピロリジン－１－イル）エチレン（９）（１６７．６ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ、０．８ｅｑｕｉｖ．）、１－デセン（１０４．６ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、トリデカフルオロ－１－ヨードヘキサン（ｎ－Ｃ６Ｆ１３Ｉ、１８０μＬ、３７１．３ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）及びジクロロメタン（７．５ｍＬ）を仕込み、室温下、攪拌しながら２３ Ｗ－ＣＦＬランプによる光照射を１６時間行った。反応後、濃縮し、粗製物を得、次いで、カラムクロマトグラフィーによる精製（展開溶液 へキサン：エ－テル＝２：１）を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を無色透明液体として得た（４４０．０ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、収率ｑｕａｎｔ．）。
参考例６ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２－メチル－３－フェニルプロパナール（１１．３ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、０．１０ｅｑｕｉｖ．）、ピロリジン（６μＬ、５．２ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、０．１０ｅｑｕｉｖ．）、１－デセン（１０４．６ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、トリデカフルオロ－１－ヨードヘキサン（ｎ－Ｃ６Ｆ１３Ｉ、１８０μＬ、３７１．３ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）及びジクロロメタン（７．５ｍＬ）を仕込み、室温下、攪拌しながら２３ Ｗ ＣＦＬランプによる光照射を１６時間行った。反応後、濃縮し、粗製物を得え、次いで、カラムクロマトグラフィーによる精製（展開溶液 へキサン：エ－テル＝２：１）を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を無色透明液体として得た（２９０．１ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ、収率６６％）。
参考例７～９ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
参考例６と同じ反応装置を用い、２－メチル－３－フェニルプロパナール（１１．３ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ、０．１０ｅｑｕｉｖ．）を、表２中に示したアルデヒドに替えた以外、実施例３と同じ操作を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を得た。結果を表２中に示した。
Figure 0007211837000012
参考例１０～１２ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
参考例６と同じ反応装置を用い、ジフェニルアセトアルデヒド（Ｐｈ２ＣＨＣＨＯ）及びピロリジンの使用量を表３中に示した量に替えた以外、参考例６と同じ操作を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を得た。結果を表３中に示した。
Figure 0007211837000013
参考例１３ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、２－フェニルプロパナール（３１．９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、０．９０ｅｑｕｉｖ．）、（Ｓ）－２－［ビス（３，４－ジメトキシフェニル）メトキシメチル］ピロリジン（１９３．１ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ、１．９０ｅｑｕｉｖ．）、１－デセン（３５．６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、トリデカフルオロ－１－ヨードヘキサン（ｎ－Ｃ６Ｆ１３Ｉ、６０μＬ、１２３．５ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑｕｉｖ．）及びジクロロメタン（２．８ｍＬ）を仕込み、室温下、攪拌しながら２３Ｗ－ＣＦＬランプによる光照射を１６時間行った。反応後、濃縮し、粗製物を得え、次いで、カラムクロマトグラフィーによる精製（展開溶液 へキサン：エ－テル＝２：１）を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を無色透明液体として得た（１９３．０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、収率ｑｕａｎｔ．）。
参考例１４ １，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）の調製
参考例１３と同じ反応装置を用い、参考例１３の２－フェニルプロパナール（３１．９ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、０．９０ｅｑｕｉｖ．）に替えてジフェニルアセトアルデヒド（４９．０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、０．９０ｅｑｕｉｖ．）を用いた以外、参考例１３と同じ操作を行い、目的物の１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨードヘキサデカン（１１）を無色透明液体として得た（１８５．９．０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、収率ｑｕａｎｔ．）。
参考例１５ ３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－ペンタデカフルオロ－１－フェニル－１－ヨードオクタン（１２）の調製
Figure 0007211837000014
撹拌子を備えた５０ｍＬのナス型フラスコに、ジフェニルアセトアルデヒド（４９．０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑｕｉｖ．）、ピロリジン（４４μＬ、３７．９ｍｇ、０．５２５ｍｍｏｌ）、スチレン（２９μＬ、２６．３ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、トリデカフルオロ－１－ヨードヘキサン（ｎ－Ｃ６Ｆ１３Ｉ、６０μＬ、１２３．８ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）及びジクロロメタン（２．５ｍＬ）を仕込み、室温下、攪拌しながら２３ Ｗ ＣＦＬランプによる光照射を１６時間行った。反応後、濃縮し、粗製物を得え、次いで、カラムクロマトグラフィーによる精製（展開溶液 へキサン：エ－テル＝２：１）を行い、目的物の３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－１－フェニル－１－ヨードオクタン（１２）を無色透明液体として得た（３３．３ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、収率２４％）。
分析データは次の通りであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３１－７．５０（５Ｈ，Ｐｈ），５．２１－５．２４（１Ｈ，ｑ），２．５８－２．６９（１Ｈ，ｍ），２．３８－２．４９（１Ｈ，ｍ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ，ｓ），－１１２．５－－１１４．７（２Ｆ，ｑ，Ｊ＝２８８．８Ｈｚ），－１２２．３（２Ｆ，ｓ），－１２３．４（２Ｆ，ｓ），－１２４．２（２Ｆ，ｓ），－１２６．６ ２Ｆ，ｓ）。
参考例１６～２５ 各種オレフィン類とｎ－Ｃ６Ｆ１３Ｉの反応
参考例１５と同じ反応装置を用い、スチレンに替えて表４又は表５中に示したオレフィン類を用い、表４又は表５中に示した条件下、反応を行った。なお、溶剤ジクロロメタンの使用量は、オレフィン類０．１ｍｍｏｌに対して１．０ｍＬの比率で使用し、反応は室温下、１６時間反応を行った。結果を表４又は表５中に示した。
Figure 0007211837000015
１）３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８－トリデカフルオロ－１，２－ジフェニ－１－ヨードルエタン（１３）
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２７－７．５０（５Ｈ，Ｐｈ），３．１２－３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１８．４Ｈｚ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ，ｓ），－１０９．５（２Ｆ，ｓ），－１２２．１（２Ｆ，ｓ），－１２３．４（２Ｆ，ｓ），－１２４．１（２Ｆ，ｓ），－１２６．６（２Ｆ，ｓ）。
２）１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－メチル－８－ヨードドデカン（１４）
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．９６－３．０２（２Ｈ，ｍ），２．２０－２．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１．７１－１．８４（２Ｈ，ｍ），１．４６－１．６１（２Ｈ，ｍ），１．３６－１．４３（２Ｈ，ｍ），０．９２－０．９６（３Ｈ，ｔ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ，ｓ），－１１０．７－－１１２．７（２Ｆ，ｑ，Ｊ＝２７７．１Ｈｚ），－１２２．１（２Ｆ，ｓ），－１２３．４（２Ｆ，ｓ），－１２４．１（２Ｆ，ｓ），－１２６．６（２Ｆ，ｓ）。
３）７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－トリデカフルオロ－５－ヨード－１－ドデカノール（１５）
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．３４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝４．８，８．０Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｍ），２．７８－２．９３（２Ｈ，ｍ），１．４７－１．９０（６Ｈ，ｍ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６２．５，４１．６（ｔ，Ｊ＝２０．４Ｈｚ），４０．０，３１．５，２６．０，２０．４。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ），－１１１．７－－１１５．５（２Ｆ，ｄｄ，Ｊ＝２７７．５Ｈｚ，１１０３．３Ｈｚ），－１２２．３（２Ｆ），－１２３．４（２Ｆ），－１２４．１（２Ｆ），－１２６．６（２Ｆ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ－１）３３３６，２９３８，２８６５，１２３７，１２０４，１０５８。
ＨＲＭＳ （ＥＳＩ－） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１１ＯＦ１３Ｉ［Ｍ－Ｈ］：５４４．９６４７．Ｆｏｕｎｄ：５４４．９６５７。
４）１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－メチル－８－ヨードトリデカン（１６）
無色透明液体。
Ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ ｏｉｌ。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．７３－４．７５（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，４．８Ｈｚ），４．５９－４．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），４．３５－４．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．８８－３．００（１Ｈ，ｍ），２．６０－２．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），１．９７－１．９９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．８５－１．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３９－１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２６－１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３０－１．３７（６Ｈ，ｍ），０．８８－０．９４（３Ｈ，ｍ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ，ｓ），－１１０．５－－１１８．３（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ ｍｉｘｔｕｒｅ，２Ｆ，ｄｄ），－１２１．４（２Ｆ，ｓ），－１２２．４（２Ｆ，ｓ），－１２３．３（２Ｆ，ｓ），－１２６．６（２Ｆ，ｓ）。
５）１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－７－エチル－８－ヨードデカン（１７）
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．３７－４．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．２６－４．３０（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，３．２Ｈｚ），２．６０－２．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），１．９９－２．１４（２Ｈ，ｍ），１．８５－１．９２（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６９－１．８７（２Ｈ，ｍ），１．５２－１．６３（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１１－１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０９－１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０４－１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．９９－１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８０．８（３Ｆ，ｓ），－１０９．６－－１１５．１（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ ｍｉｘｔｕｒｅ，２Ｆ，ｄｄ，Ｊ＝２８８．８Ｈｚ，１４７３．４Ｈｚ），－１２１．８（２Ｆ，ｓ），－１２２．７（２Ｆ，ｓ），－１２６．２（２Ｆ，ｓ）。
６）１－ヨード－２－（ｎ－トリデカフルオロヘキシル）シクロヘプタン（１８）
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．９５－４．９９（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），４．９０－４．９１（１Ｈ，ｍ），３．１８－３．２５（１Ｈ，ｍ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），２．２２－２．３５（２Ｈ，ｍ），１．９５－１．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），１．７９－１．９０（６Ｈ，ｍ），１．６８－１．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），１．４４－１．５３（２Ｈ，ｍ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ，ｓ），－１１０．８－－１１８．７（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅｒ ｍｉｘｔｕｒｅ，２Ｆ，ｄｄ，Ｊ＝２７７．１Ｈｚ，２６９２．２Ｈｚ），－１２０．４（２Ｆ，ｓ），－１２２．３（２Ｆ，ｓ），－１２４．１（２Ｆ，ｓ），－１２５．７－－１２７．５（２Ｆ，ｄｄ，Ｊ＝２８８．８Ｈｚ，３８１．２Ｈｚ）。
７）１－ヨード－２－（ｎ－トリデカフルオロヘキシル）シクロオクテン（１９）
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．６１－４．６４（１Ｈ，ｍ），２．２５－２．４５（３Ｈ，ｍ），２．０２－２．１５（２Ｈ，ｍ），１．８３－１．９７（２Ｈ，ｍ），１．４１－１．７４（７Ｈ，ｍ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ，ｓ），－１１５．８－－１１７．４（２Ｆ，ｑ），－１２０．２（２Ｆ，ｓ），－１２２．５（２Ｆ，ｓ），－１２３．３（２Ｆ，ｓ），－１２６．６（２Ｆ，ｓ）。
Figure 0007211837000016
１）４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードノナン酸メチル（２０）
黄色液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．８３（３Ｈ，ｓ），２．４７－２．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｓ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ），－１１０．６－－１１５．２（２Ｆ，ｄｄ，Ｊ＝２５４．６Ｈｚ，１４６１．９Ｈｚ，２８８．８Ｈｚ），－１１５．１（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２７７．１Ｈｚ），－１２２．３（２Ｆ），－１２３．４（２Ｆ），－１２４．１（２Ｆ），－１２６．６（２Ｆ）。
２）４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードノナン酸（２－イソプロピルアダマンタン－２－イル）（２１）
黄色液体。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ，ｓ），－１０８．７－－１１４．３（２Ｆ，ｄｄ，Ｊ＝２８８．８Ｈｚ，１７９８．４Ｈｚ，２７７．１Ｈｚ），－１２２．４（２Ｆ，ｓ），－１２３．４（２Ｆ，ｓ），－１２４．０（２Ｆ，ｓ），－１２６．６（２Ｆ，ｓ）。
３）４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロ－２－メチル－２－ヨードノナン酸（イソボルネン－２－イル）（２２）
黄色液体。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ，ｓ），－１１０．３－－１１４．８（２Ｆ，ｑｄ，Ｊ＝６９．６Ｈｚ，２７１．５Ｈｚ），－１２２．２（２Ｆ，ｓ），－１２３．４（２Ｆ，ｓ），－１２４．１－－１２４．３（２Ｆ，ｄ，Ｊ＝６９．２Ｈｚ），－１２６．６（２Ｆ，ｓ）。
参考例２６～２７ 各種アセチレン類とｎ－Ｃ６Ｆ１３Ｉの反応
参考例１５と同じ反応装置を用い、スチレンに替えて表６中に示したアセチレン類を用い、表５中に示した条件下、反応を行った。なお、溶剤ジクロロメタンの使用量は、オレフィン類０．１ｍｍｏｌに対して１．０ｍＬの比率で使用し、反応は室温下、１６時間反応を行った。結果を表６中に示した。
Figure 0007211837000017
１）（Ｅ／Ｚ）－１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロ－８－ヨード－７－ヘキサデセン（２３）
無色透明液体。Ｅ／Ｚ＝９４／６の混合物。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．３１（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ，１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），６．２３（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ，１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），２．６６（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ，２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６２（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ，２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．２８－１．３０（１０Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２６．４（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ，ｔ，Ｊ＝２３．９Ｈｚ），１２３．１（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１２１．６（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ，ｔ，Ｊ＝２４．０Ｈｚ），１１８．５（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４８．４（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ），４１．１（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ），３１．７８（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ），３１．７７（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ），３０．０（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ），２９．７（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ），２９．２（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ），２９．１１（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ），２９．０８（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ），２９．０２（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ），２８．４（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ），２８．０（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ），２２．６，１４．０。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ），－１０５．９（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ，２Ｆ），－１０９．０（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ，２Ｆ），－１２２．２（２Ｆ），－１２３．４（２Ｆ），－１２３．８（２Ｆ），－１２６．６（２Ｆ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ－１）２９３０，２８５８，１２４０，１１４５。
Ａｎａｌ． Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ１８Ｆ１３Ｉ：Ｃ，３２．９０；Ｈ，３．１１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，３３．１１；Ｈ，２．９２。
２）（Ｅ／Ｚ）－７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２－トリデカフルオロ－５－ヨード－５－ドデセン－１－オール（２４）
黄色液体。Ｅ／Ｚ＝９０／１０の混合物。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．３２－６．３９（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ，１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），３．７４－３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．６６－２．７０（２Ｈ，ｍ），１．５５－１．７３（４Ｈ，ｍ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．３（３Ｆ），－１０５．７（Ｅ－ｉｓｏｍｅｒ，２Ｆ，ｓ），－１０８．８（Ｚ－ｉｓｏｍｅｒ，２Ｆ，ｓ），－１２２．１（２Ｆ），－１２３．３（２Ｆ），－１２３．７（２Ｆ），－１２６．６（２Ｆ）。
参考例２８～３１ １－デセンと各種含フッ素ヨウ素化合物の反応
参考例１５と同じ反応装置を用い、スチレンに替えて１－デセンを用い、表７中に示した含フッ素ヨウ素化合物を用い、表７中に示した条件下、反応を行った。なお、溶剤ジクロロメタンの使用量は、オレフィン類０．１ｍｍｏｌに対して１．０ｍＬの比率で使用し、反応は室温下、１６時間反応を行った。結果を表７中に示した。
Figure 0007211837000018
１）１，１，１，２，２，３，３－ヘプタフルオロ－５－ヨードトリデカン（２５）
無色透明液体。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．３３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝４．４，８．８Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．２０－１．５８（１２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．１（３Ｆ），－１１２．８－－１１６．６（２Ｆ，ｄｄ，Ｊ＝２６５．８Ｈｚ，１１４５．１Ｈｚ），－１２８．４（２Ｆ）。
２）１，１，１，２，２，３，３，４，４－ノナフルオロ－６－ヨードテトラデカン（２２６）
無色透明液体。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．３３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝４．４，８．８Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．２０－１．５８（１２Ｈ，ｍ），０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４１．６（ｔ，Ｊ＝２１．６Ｈｚ），４０．４，３１．８，２９．６，２９．４，２９．２，２８．５，２２．７，２０．９，１４．１。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．５（３Ｆ），－１１２．５（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２６５．９Ｈｚ），－１１５．３（１Ｆ，ｄ，Ｊ＝２６５．９Ｈｚ），－１２５．１（２Ｆ），－１２６．４（２Ｆ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ，ｃｍ－１）２９２８，２８５７，１２３５，１１３５。
Ａｎａｌ． Ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２０Ｆ９Ｉ：Ｃ，３４．５９；Ｈ，４．１５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，３４．３８；Ｈ，４．４７。
３）１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ペンタデカフルオロ－９－ヨードヘプタデカン（２７）
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．３３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝４．４，８．８Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３６－１．４３（１２Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．４（３Ｆ），－１１１．９－－１１５．５（２Ｆ，ｄｄ，Ｊ＝２７７．５Ｈｚ，１３６３．８Ｈｚ），－１２２．１（２Ｆ），－１２２．６（２Ｆ），－１２３．３（２Ｆ），－１２４．２（２Ｆ），－１２６．７（２Ｆ）。
４）１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８－ヘプタフルオロ－１０－ヨードオクタデカン（２８）
無色透明液体。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．３３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝４．４，８．８Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｍ），２．７７（１Ｈ，ｍ），１．８０（２Ｈ，ｍ），１．３６－１．４３（１２Ｈ，ｍ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ－８１．５（３Ｆ），－１１１．９－－１１５．５（２Ｆ，ｄｄ，Ｊ＝２７７．５Ｈｚ，１３６３．８Ｈｚ），－１２２．４（６Ｆ），－１２３．３（２Ｆ），－１２４．１（２Ｆ），－１２６．７（２Ｆ）。
本発明により、簡便にパーフルオロアルキルラジカル類を反応種として用いた含フッ素化合物の製造が可能となった。本発明の方法で得られる含フッ素化合物は各種、医農薬、電子材料の合成原料として利用可能である。

Claims (4)

  1. 下記一般式（１）
    Figure 0007211837000019
     （式（１）中、Ｒ１はフェニル基又はベンジル基を示し、Ｒ２は水素原子、メチル基又はフェニル基を示し、Ｒ３は水素原子又はビス（３，４－ジメトキシフェニル）メトキシメチル基を示す）で表されるエナミン誘導体及びアミン類として、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ベンジルアミン、Ｎ－メチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、Ｎ－エチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチルペンジルアミン、ピロリジン、Ｎ－メチルピロリジン、ピペリジン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ－エチルピペリジン、ピペラジン、Ｎ－メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ´－ジメチルピペラジン、Ｎ－エチルピペラジン、又はＮ，Ｎ´－ジエチルピペラジンの中の少なくとも一種の存在下、有機溶媒中、
    下記一般式（２）
    Figure 0007211837000020
     （式（２）中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３～１０の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数２～６のアルキル基、フェニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２－イソプロピルアダマンタン－２－イルオキシカルボニル基又はイソボルネン－２－イルオキシカルボニル基を示し、Ｒ４及びＲ５はアルキル鎖で縮環して５～８員環を形成してもよい）で表されるオレフィン類、
    又は、
    下記一般式（３）
    Figure 0007211837000021
     （式（３）中、Ｒ７ は、末端に水酸基を有する炭素数２～６のアルキル基を示す）で表されるアセチレン類と、
    下記一般式（４）
    Ｒ８－Ｉ （４）
    （式（４）中、Ｒ８は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数３～８の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示す）で表される含フッ素有機ヨウ素化合物とを、
    光照射下、反応させることを特徴とする、
    下記一般式（５）
    Figure 0007211837000022
     （式（５）中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３～１０の直鎖アルキル基、末端に水酸基を有する炭素数２～６のアルキル基、フェニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２－イソプロピルアダマンタン－２－イルオキシカルボニル基又はイソボルネン－２－イルオキシカルボニル基を示し、Ｒ４及びＲ５はアルキル鎖で縮環して５～８員環を形成してもよく、Ｒ８は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数３～８の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示す）
    又は、
    下記一般式（６）
    Figure 0007211837000023
     （式（６）中、Ｒ７ は、末端に水酸基を有する炭素数２～６のアルキル基を示し、Ｒ８は、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数３～８の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示す）
    で表わされる含フッ素化合物の製造方法。
  2. 一般式（１）で表されるエナミン誘導体及びアミン類を、一般式（２）で表されるオレフィン類又は一般式（３）で表されるアセチレン類に対して、０．００１モル量～０．６モル量使用することを特徴とする請求項１に記載の含フッ素化合物の製造方法。
  3. アミン類を、一般式（２）で表されるオレフィン類又は一般式（３）で表されるアセチレン類に対して、０．００１モル量～１．０モル量使用することを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の含フッ素化合物の製造方法。
  4. 光照射を太陽光、蛍光又は発光ダイオードにより行なうことを特徴とする請求項１乃至請求項３に記載の含フッ素化合物の製造方法。
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