JP6669744B2 - ブロモドメインのインヒビターとしての置換ピロロピリジン - Google Patents
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Description
本特許出願は、米国出願第62/077,703号(2014年11月10日出願)の優先権の利益を主張する。この出願は、本明細書中に参考として援用される。
本発明は、ブロモドメインのインヒビターとして有用な化合物に関する。
クロマチンは、染色体を構成する、DNAとタンパク質との複雑な組み合わせである。それは真核生物細胞の核内部に見出され、ヘテロクロマチン(凝集している)形態とユークロマチン(伸長している)形態との間で分けられている。クロマチンの主要な構成要素は、DNAおよびタンパク質である。ヒストンは、クロマチンの主要なタンパク質構成要素であり、その周りにDNAが巻き付く糸巻きのように作用する。クロマチンの機能は、DNAをより小さな容積へと圧縮して、細胞の中に収まるようにし、DNAを強化して、有糸分裂および減数分裂を可能にし、そして発現およびDNA複製をコントロールするための機構として働くことである。このクロマチン構造は、ヒストンタンパク質(顕著なことには、ヒストンH3およびH4、ならびに最も一般的には、コアヌクレオソーム構造を超えて伸長する「ヒストンテール」内)に対する一連の翻訳後修飾によってコントロールされる。ヒストンテールは、タンパク質−タンパク質相互作用を自由にできる傾向にあり、翻訳後修飾を最も受けやすいヒストンの部分でもある。これら修飾としては、アセチル化、メチル化、リン酸化、ユビキチン化、およびSUMO化が挙げられる。これらエピジェネティック痕跡が、ヒストンテール内で特異的残基にタグを配置する特異的酵素によって記されそして消され、それによって、エピジェネティックコードを形成し、これは次いで、細胞によって翻訳処理(interprete)されて、クロマチン構造の遺伝子特異的調節、およびそれによって転写を可能にする。
一局面は、式(I):
R1は、メチル、エチル、C3−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルであり、ここでR1のうちの任意のメチルは、1個もしくはこれより多くの基Rmで置換されており、ここでR1のうちの任意のエチルは、1個もしくはこれより多くの基Rnで置換されており、そしてここでR1のうちの任意のC3−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Raで必要に応じて置換されており;
R2は、H、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、またはC3−8シクロアルキルであり、ここでR2のうちの各C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、またはC3−8シクロアルキルは、1個もしくはこれより多くの基Rbで必要に応じて置換されており;
Qは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、上記カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されており;
各Raは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され;
各Rbは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−O−C(O)−O−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−O−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−ORw、−N(Rw)−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、−N(Rw)−S(O)−N(Rw)2、および−N(Rw)−S(O)2−N(Rw)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rcは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−O−C(O)−O−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−O−C(O)−N(Ru)2、−N(Ru)−C(O)−ORu、−N(Ru)−C(O)−N(Ru)2、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、−N(Ru)−S(O)−N(Ru)2、および−N(Ru)−S(O)2−N(Ru)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rmは、オキソ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−NO2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、および−S(O)2−Rvから独立して選択され、ここでカルボシクリルは、1個もしくはこれより多くの−O−Rvで必要に応じて置換されており;
各Rnは、オキソ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され;
各Ruは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rua)2、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRuは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、C1−3アルキルおよびヘテロアリールから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し、ここでC1−3アルキルは、オキソ、ヒドロキシル、−N(Rua)2およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、そしてヘテロアリールは、1個もしくはこれより多くの−N(Rua)2で必要に応じて置換されており;
各Rvは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rva)2、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRvは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rwは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rwa)2、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRwは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Ruaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択され;
各Rvaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択され;そして
各Rwaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択される。
(化合物および定義)
定義および用語は、以下でより詳細に記載される。化学元素は、元素周期表(CASバージョン、Handbook of Chemistry and Physics,75th Ed)に従って同定される。
一実施形態は、式(I)の化合物またはその塩を提供し、ここで:
R1は、メチル、エチル、C3−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルであり、ここでR1のうちの任意のメチルは、1個もしくはこれより多くの基Rmで置換されており、ここでR1のうちの任意のエチルは、1個もしくはこれより多くの基Rnで置換されており、そしてここでR1のうちの任意のC3−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Raで必要に応じて置換されており;
R2は、H、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、またはC3−8シクロアルキルであり、ここでR2のうちの各C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、またはC3−8シクロアルキルは、1個もしくはこれより多くの基Rbで必要に応じて置換されており;
Qは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、このカルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されており;
各Raは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され;
各Rbは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−O−C(O)−O−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−O−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−ORw、−N(Rw)−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、−N(Rw)−S(O)−N(Rw)2、および−N(Rw)−S(O)2−N(Rw)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rcは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−O−C(O)−O−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−O−C(O)−N(Ru)2、−N(Ru)−C(O)−ORu、−N(Ru)−C(O)−N(Ru)2、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、−N(Ru)−S(O)−N(Ru)2、および−N(Ru)−S(O)2−N(Ru)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rmは、オキソ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−NO2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、および−S(O)2−Rvから独立して選択され、ここでカルボシクリルは、1個もしくはこれより多くの−O−Rvで必要に応じて置換されており;
各Rnは、オキソ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され;
各Ruは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rua)2、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRuは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、C1−3アルキルおよびヘテロアリールから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し、ここでC1−3アルキルは、オキソ、ヒドロキシル、−N(Rua)2およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、そしてヘテロアリールは、1個もしくはこれより多くの−N(Rua)2で必要に応じて置換されており;
各Rvは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rva)2、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRvは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rwは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rwa)2、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRwは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Ruaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択され;
各Rvaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択され;そして
各Rwaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択される。
R1は、メチル、エチル、C3−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルであり、ここでR1のうちの任意のメチルは、1個もしくはこれより多くの基Rmで置換されており、ここでR1のうちの任意のエチルは、1個もしくはこれより多くの基Rnで置換されており、そしてここでR1のうちの任意のC3−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Raで必要に応じて置換されており;
R2は、H、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、またはC3−8シクロアルキルであり、ここでR2のうちの各C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、またはC3−8シクロアルキルは、1個もしくはこれより多くの基Rbで必要に応じて置換されており;
Qは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、このカルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されており;
各Raは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され;
各Rbは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−O−C(O)−O−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−O−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−ORw、−N(Rw)−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、−N(Rw)−S(O)−N(Rw)2、および−N(Rw)−S(O)2−N(Rw)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rcは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−O−C(O)−O−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−O−C(O)−N(Ru)2、−N(Ru)−C(O)−ORu、−N(Ru)−C(O)−N(Ru)2、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、−N(Ru)−S(O)−N(Ru)2、および−N(Ru)−S(O)2−N(Ru)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−C(O)−N(Ru)2、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rmは、オキソ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−NO2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、および−S(O)2−Rvから独立して選択され;
各Rnは、オキソ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され;
各Ruは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rua)2、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRuは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rvは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rva)2、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRvは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rwは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rwa)2、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRwは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Ruaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択され;
各Rvaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択され;そして
各Rwaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択される。
環Aは、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと縮合されて、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されたポリシクリルを形成し;
Reは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Rx、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rx)2、−CN、−C(O)−N(Rx)2、−S(O)−N(Rx)2、−S(O)2−N(Rx)2、−O−Rx、−S−Rx、−O−C(O)−Rx、−O−C(O)−O−Rx、−C(O)−Rx、−C(O)−O−Rx、−S(O)−Rx、−S(O)2−Rx、−O−C(O)−N(Rx)2、−N(Rx)−C(O)−ORx、−N(Rx)−C(O)−N(Rx)2−N(Rx)−C(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)2−Rx、−N(Rx)−S(O)−N(Rx)2、および−N(Rx)−S(O)2−N(Rx)2から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
Rfは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Ry、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ry)2、−CN、−C(O)−N(Ry)2、−S(O)−N(Ry)2、−S(O)2−N(Ry)2、−O−Ry、−S−Ry、−O−C(O)−Ry、−O−C(O)−O−Ry、−C(O)−Ry、−C(O)−O−Ry、−S(O)−Ry、−S(O)2−Ry、−O−C(O)−N(Ry)2、−N(Ry)−C(O)−ORy、−N(Ry)−C(O)−N(Ry)2、−N(Ry)−C(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)2−Ry、−N(Ry)−S(O)−N(Ry)2、および−N(Ry)−S(O)2−N(Ry)2から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rgは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−O−C(O)−O−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−O−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−ORz、−N(Rz)−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、−N(Rz)−S(O)−N(Rz)2、および−N(Rz)−S(O)2−N(Rz)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rxは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Ryは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;そして
各Rzは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、C1−C6アルコキシ、カルボシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRzは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成する。
環Aは、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されているか、または環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されたポリシクリルを形成し;
Reは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Rx、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rx)2、−CN、−C(O)−N(Rx)2、−S(O)−N(Rx)2、−S(O)2−N(Rx)2、−O−Rx、−S−Rx、−O−C(O)−Rx、−C(O)−Rx、−C(O)−O−Rx、−S(O)−Rx、−S(O)2−Rx、−N(Rx)−C(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)−Rx、および−N(Rx)−S(O)2−Rxから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
Rfは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Ry、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ry)2、−CN、−C(O)−N(Ry)2、−S(O)−N(Ry)2、−S(O)2−N(Ry)2、−O−Ry、−S−Ry、−O−C(O)−Ry、−C(O)−Ry、−C(O)−O−Ry、−S(O)−Ry、−S(O)2−Ry、−N(Ry)−C(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)−Ryおよび−N(Ry)−S(O)2−Ryから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rgは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−O−C(O)−O−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−O−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−ORz、−N(Rz)−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、−N(Rz)−S(O)−N(Rz)2、および−N(Rz)−S(O)2−N(Rz)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−RzおよびC1−6アルキルならびにヘテロアリールから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここでC1−3アルキルは、オキソ、ヒドロキシル、−N(Rua)2およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、そしてヘテロアリールは、1個もしくはこれより多くの−N(Rua)2で必要に応じて置換されており;
各Rxは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Ryは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;そして
各Rzは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、ヘテロシクリル、カルボシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRzは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成する。
3−(6−アリル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−ブチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−[6−(3−メチルブタ−2−エニル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]ベンズアミド;
3−[6−(2−シクロプロピルエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロペンチルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−[(4−メトキシフェニル)メチル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−[7−オキソ−6−[(E)−ペンタ−2−エニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]ベンズアミド;
3−(6−ブタ−3−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロヘキシルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−イソペンチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロブチルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(2−シクロヘキシルエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−(7−オキソ−6−ペンチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
3−[6−(2−メトキシエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(3−メトキシプロピル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−イソブチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロプロピルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−5−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−フルオロベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−5−フルオロベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−(4−tert−ブチルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−メチルベンズアミド;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−メチルベンズアミド;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−シクロプロピルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[3−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−シクロプロピルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−(4−イソプロピルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
N−[4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−イソプロピルベンズアミド;
4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−メトキシ−ベンゾニトリル;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−フルオロベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−フルオロベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロベンズアミド;
6−(2−フリルメチル)−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−メトキシ−ベンゾニトリル;
3−[6−(2−シクロプロピルエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−ベンゾニトリル;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−シクロプロピル−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−テトラヒドロフラン−3−イルベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−エチル−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−メチルベンズアミド;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[2−メトキシ−5−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−(2,2−ジフルオロエチル)−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−イソブチル−4−メトキシベンズアミド;
4−[5−(アゼチジン−1−カルボニル)−2−メトキシ−フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−プロピルベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−シクロブチル−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−(シクロプロピルメチル)−4−メトキシベンズアミド;
4−[5−(6−アセチル−2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタン−2−カルボニル)−2−メトキシ−フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[5−(6−アセチル−2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタン−2−カルボニル)−2−メトキシ−フェニル]−6−ブチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブチル−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブチル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
6−(2−シクロプロピルエチル)−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−(2−シクロプロピルエチル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−ブチル−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−ブチル−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−メトキシ−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(2−シクロプロピルエチル)−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N,N−ジメチルベンズアミド;および
7−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
ならびにこれらの塩。
ある種の実施形態において、上記化合物は、以下から選択される:
6−ブタ−3−エニル−4−[3,4−ジフルオロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−フルオロ−5−(3−メチルモルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−3−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−5−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾニトリル;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−フルオロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[4−フルオロ−3−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−(ジフルオロメトキシ)−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[6−(モルホリン−4−カルボニル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
7−(6−ブタ−3−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−3H−ベンゾイミダゾール−5−カルボキサミド;
6−ブタ−3−エニル−4−[7−(モルホリン−4−カルボニル)−3H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−メチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−エチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[1−メチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[1−メチル−6−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[4−クロロ−3−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[2,3−ジフルオロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−フルオロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[4−フルオロ−3−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[5−クロロ−6−(モルホリン−4−カルボニル)−3−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[3−メチル−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−アリル−4−[3−クロロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−アリル−4−[2,5−ジメトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−メトキシ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−クロロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[2−(モルホリン−4−カルボニル)ピリミジン−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
5−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾニトリル;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[2,5−ジメトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−(ピラジン−2−イルメチル)ベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[3−メトキシ−5−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[6−クロロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
1−[4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロ−ベンゾイル]ピペリジン−4−カルボン酸;
1−[4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロ−ベンゾイル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−イソプロポキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−(シクロプロピルメトキシ)−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(ピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−[3−(3−アミノピラゾール−1−イル)アゼチジン−1−カルボニル]−3−クロロ−フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−[3−(3−アミノピラゾール−1−イル)アゼチジン−1−カルボニル]フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2,5−ジメトキシ−フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−(ピリミジン−5−イルメチル)ベンズアミド;
6−ブチル−4−[2,5−ジメトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブチル−4−[3−メトキシ−5−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;および
6−ブチル−4−[3−メトキシ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
ならびにこれらの塩。
(薬学的に受容可能な組成物)
別の局面は、式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を含む薬学的組成物を包含する。一実施形態において、上記組成物は、薬学的に受容可能なキャリア、アジュバント、またはビヒクルをさらに含む。別の実施形態において、上記組成物は、ブロモドメインを測定可能に阻害するために有効な上記化合物の量をさらに含む。ある種の実施形態において、上記組成物は、その必要性のある患者への投与のために製剤化される。
別の局面は、ブロモドメインの阻害(インビトロまたはインビボで)のための式(I)の化合物またはその塩の使用を含む。
「ブロモドメイン媒介性障害」は、障害の発端、1個もしくはこれより多くの症状または疾患マーカーの発現、重症度、または進行における、1個もしくはこれより多くのブロモドメイン(例えば、BRD4)の関与によって特徴付けられる。ブロモドメインとしては、以下が挙げられるが、これらに限定されない:ASH1L、ATAD2、ATAD2B、BAZ1A、BAZ1B、BAZ2A、BAZ2B、BPTF、BRD1、BRD2、BRD3、BRD4、BRD7、BRD8、BRD9、BRDT、BRPF1、BRPF3、BRWD1、BRWD3、CECR2、CREBBP(別名CBP)、EP300、GCN5L2、KIAA2026、MLL、MLL4、PBRM、PCAF、PHIP、SMARCA2、SMARCA4、SP100、SP110、SP140、SP140L、TAF1、TAF1L、TRIM24、TRIM28、TRIM33、TRIM66、ZMYND8、およびZMYND11。
式(I)の化合物またはその塩は、単独でまたは処置のための他の薬剤と組み合わせて使用され得る。例えば、薬学的併用製剤または投与レジメンの第2の薬剤は、式(I)の化合物に補完的な活性を有し得、その結果、それらは互いに悪影響を及ぼさない。上記化合物は、一体の薬学的組成物で一緒にまたは別個に投与され得る。一実施形態において、化合物または薬学的に受容可能な塩は、増殖性疾患およびがんを処置するために、細胞傷害性薬剤と共投与され得る。
以下の実施例で示されるように、ある種の例示的実施形態において、化合物は、以下の一般的手順に従って調製される。一般的方法は本発明のある種の化合物の合成を示すが、以下の一般的方法および当業者に公知の他の方法は、本明細書で記載されるように、全ての化合物ならびにこれら化合物の各々のサブクラスおよび種に適用され得ることは、認識される。
一般的スキームA
一般的スキームB
一般的スキームC
一般的スキームD
一般的スキームE
中間体Aを調製するための一般的手順
2−メトキシ−4−メチル−3−ニトロピリジン
工程2:
5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチル−3−ニトロピリジン
工程3:
(E)−2−(5−ブロモ−2−メトキシ−3−ニトロ−4−ピリジル)−N,N−ジメチル−エテンアミン
工程4:
4−ブロモ−7−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程5:
4−ブロモ−7−メトキシ−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程6:
4−ブロモ−1−(p−トリルスルホニル)−6H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
中間体Bを調製するための一般的手順
5−ブロモ−2−メトキシ−3−ニトロピリジン
工程2:
4−ブロモ−7−メトキシ−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程3:
4−ブロモ−2−メチル−1,6−ジヒドロピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
(実施例1)
3−(6−アリル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド
6−アリル−4−ブロモ−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程2
3−[6−アリル−7−オキソ−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチル−ベンズアミド
工程3
3−(6−アリル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド
以下の化合物を、実施例1に類似の様式で調製した:
(実施例2〜54)
6−(ブタ−3−エン−1−イル)−4−(3−(ジフルオロメトキシ)−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
(3−ブロモ−5−ヒドロキシフェニル)(モルホリノ)メタノン
工程2:
(3−ブロモ−5−(ジフルオロメトキシ)フェニル)(モルホリノ)メタノン
工程3:
(3−(ジフルオロメトキシ)−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)(モルホリノ)メタノン
工程4:
6−(ブタ−3−エン−1−イル)−4−(3−(ジフルオロメトキシ)−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
実施例56
6−ブタ−3−エニル−4−[7−(モルホリン−4−カルボニル)−3H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
4−ブロモ−6−(ブタ−3−エン−1−イル)−1−トシル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
工程2
(2−アミノ−3−ニトロフェニル)(モルホリノ)メタノン
工程3
(2−アミノ−5−ブロモ−3−ニトロフェニル)(モルホリノ)メタノン
工程4
(2,3−ジアミノ−5−ブロモフェニル)(モルホリノ)メタノン
工程5
(6−ブロモ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−イル)(モルホリノ)メタノン
工程6
(6−ブロモ−1−((2−(トリメチルシリル)エトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−イル)(モルホリノ)メタノン
工程7
モルホリノ(6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1−((2−(トリメチルシリル)エトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−イル)メタノン
工程8
6−(ブタ−3−エン−1−イル)−4−(4−(モルホリン−4−カルボニル)−1−((2−(トリメチルシリル)エトキシ)メチル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−イル)−1−トシル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
工程9
6−ブタ−3−エニル−4−[7−(モルホリン−4−カルボニル)−3H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
6−ブタ−3−エニル−4−[3−メチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オンおよび6−ブタ−3−エニル−4−[1−メチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
6−(ブタ−3−エン−1−イル)−4−(4−(モルホリン−4−カルボニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−イル)−1−トシル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
6−ブタ−3−エニル−4−[3−メチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オンおよび6−ブタ−3−エニル−4−[1−メチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
実施例59
6−ブタ−3−エニル−4−[3−エチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
実施例60
6−ブタ−3−エニル−4−[6−(モルホリン−4−カルボニル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
メチル3,4−ジアミノ−5−ブロモベンゾエート
工程2
メチル4−ブロモ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボキシレート
工程3
(6−(メトキシカルボニル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−4−イル)ボロン酸
工程4
メチル4−(6−(ブタ−3−エン−1−イル)−7−オキソ−1−トシル−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボキシレート
工程5
4−(6−(ブタ−3−エン−1−イル)−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボン酸
工程6
6−ブタ−3−エニル−4−[6−(モルホリン−4−カルボニル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
実施例61
4−(6−(ブタ−3−エン−1−イル)−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボキサミド
実施例62
6−ブタ−3−エニル−4−[1−メチル−6−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
6−(ブタ−3−エン−1−イル)−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1−トシル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
工程2
メチル4−ブロモ−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボキシレート
工程3
メチル4−(6−(ブタ−3−エン−1−イル)−7−オキソ−1−トシル−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボキシレート
工程4
4−(6−(ブタ−3−エン−1−イル)−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−6−カルボン酸
工程5:
6−ブタ−3−エニル−4−[1−メチル−6−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
実施例63
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−シクロプロピル−4−メトキシ−ベンズアミド
4−ブロモ−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程2:
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−安息香酸
工程3:
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−シクロプロピル−4−メトキシ−ベンズアミド
以下の化合物を、実施例63に類似の様式で調製した。
実施例64〜78
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
4−ブロモ−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程2:
メチル4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−3−メトキシ−ベンゾエート
工程3:
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
以下の化合物を、実施例79に類似の様式で調製した:
実施例80〜81
工程2:
2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)プロパン−2−オール
工程3:
4−ブロモ−6−ブチル−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程5:
6−ブチル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
実施例83を、実施例82に類似の様式で調製した:
7−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン
3−(5−ブロモ−2−ニトロ−アニリノ)ブタン酸
工程2:
7−ブロモ−4−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン
工程3:
4−ブロモ−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程4:
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−1−(p−トリルスルホニル)−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程5:
7−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン
実施例85
3−(6−(2−シクロプロピルエチル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド
4−ブロモ−6−(2−シクロプロピルエチル)−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
工程2:
3−(6−(2−シクロプロピルエチル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド
以下の化合物を、実施例85に類似の様式で調製した:
実施例86〜103
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−クロロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
(E)−6−(ブタ−2−エン−1−イル)−2−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
工程2:
(E)−エチル6−(6−(ブタ−2−エン−1−イル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−クロロニコチネート
工程3:
(E)−6−(6−(ブタ−2−エン−1−イル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−クロロニコチン酸
工程4:
(E)−6−(ブタ−2−エン−1−イル)−4−(4−クロロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)ピリジン−2−イル)−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン(5)
以下の化合物を実施例104に類似の様式で調製した。
実施例105〜110
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[6−クロロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
(2−クロロピリジン−3−イル)(モルホリノ)メタノン
工程3:
(6−ブロモ−2−クロロピリジン−3−イル)(モルホリノ)メタノン
工程4:
(E)−6−(ブタ−2−エン−1−イル)−4−(6−クロロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)ピリジン−2−イル)−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 7.88-7.82 (m, 3 H), 6.68 (s, 1 H), 5.78-5.66 (m, 2 H), 4.69-4.68 (m, 2 H), 3.79 (s, 4 H), 3.71-3.64 (m, 2 H), 3.39-3.34 (m, 2 H), 2.45 (s, 3 H), 1.71 (d, J = 6.0 Hz, 3 H). LCMS (M + H+) m/z: 427.
実施例112
1−[4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロ−ベンゾイル]ピペリジン−4−カルボン酸
メチル1−(4−ブロモ−2−クロロベンゾイル)ピペリジン−4−カルボキシレート
工程2:
メチル1−(2−クロロ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ベンゾイル)ピペリジン−4−カルボキシレート
工程3:
(E)−メチル1−(4−(6−(ブタ−2−エン−1−イル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−2−クロロベンゾイル)ピペリジン−4−カルボキシレート
工程4:
(E)−1−(4−(6−(ブタ−2−エン−1−イル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−2−クロロベンゾイル)ピペリジン−4−カルボン酸
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 7.69 (d, J = 6.0 Hz, 1 H), 7.65-7.61 (m, 1 H), 7.45-7.43 (m, 1 H), 7.28 (s, 1H), 6.25 (s, 1 H), 5.77-5.67 (m, 2 H), 4.66-4.65 (m, 2 H), 4.54-4.51 (m, 1 H), 3.52-3.48 (m, 1 H), 3.19-3.01 (m, 2 H), 2.66-2.64 (m, 1 H), 2.43 (s, 3 H), 2.09-2.06 (m, 1 H), 1.92-1.89 (m, 1 H), 1.84-1.69 (m, 5 H). LCMS (M + H+) m/z: 468.
実施例113
(E)−1−(4−(6−(ブタ−2−エン−1−イル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−2−クロロベンゾイル)ピペリジン−4−カルボキサミド
1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 7.71 (d, J = 6.8 Hz, 2 H), 7.67-7.63 (m, 1 H), 7.51-7.39 (m, 1 H), 7.30 (s, 1 H), 6.28 (s, 1 H), 5.80-5.66 (m, 2 H), 4.83-4.82 (m, 1 H), 4.73-4.68 (m, 3 H), 3.56 (s, 1 H), 3.24-3.14 (m, 1 H), 3.02-2.96 (m, 1 H), 2.59-2.56 (m, 2 H), 2.46 (s, 3 H), 2.00-1.98 (m, 1 H), 1.87-1.63 (m, 6 H). LCMS (M + H+) m/z: 467.
実施例114
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−イソプロポキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
(4−ブロモ−2−メトキシ−フェニル)−モルホリノ−メタノン
工程3:
(4−ブロモ−2−イソプロポキシ−フェニル)−モルホリノ−メタノン
工程4:
[2−イソプロポキシ−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル]−モルホリノ−メタノン
工程5:
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−イソプロポキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
(E)−6−(ブタ−2−エン−1−イル)−4−(3−クロロ−4−(ピペラジン−1−カルボニル)フェニル)−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
(E)−tert−ブチル4−(4−(6−(ブタ−2−エン−1−イル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−2−クロロベンゾイル)ピペラジン−1−カルボキシレート
工程2:
(E)−6−(ブタ−2−エン−1−イル)−4−(3−クロロ−4−(ピペラジン−1−カルボニル)フェニル)−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
実施例117
(E)−4−(4−(3−(3−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)アゼチジン−1−カルボニル)−3−クロロフェニル)−6−(ブタ−2−エン−1−イル)−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.69 (s, 1 H), 7.64-7.62 (m, 1 H), 7.58 (d, J = 8.0 Hz, 1 H), 7.40 (d, J = 6.4 Hz, 1 H), 7.27 (s, 1 H), 6.24 (s, 1 H), 5.73-5.67 (m, 2 H), 5.63 (d, J = 2.4 Hz, 1 H), 5.10-5.09 (m, 1 H), 4.60-4.55 (m, 3 H), 4.49-4.48 (m, 1 H), 4.40-4.38 (m, 2 H), 2.43 (s, 3 H), 1.70 (d, J = 5.6 Hz, 3 H). LCMS (M + H+) m/z: 477.
(E)−6−(ブタ−2−エン−1−イル)−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2,5−ジメトキシフェニル)−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
2−(4−ブロモ−2,5−ジメトキシフェニル)プロパン−2−オール
工程2:
(E)−6−(ブタ−2−エン−1−イル)−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2,5−ジメトキシフェニル)−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.32 (s, 1 H), 7.13-7.11 (m, 1 H), 6.95 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.75-5.66 (m, 2 H), 4.62 (d, J = 5.2 Hz, 2 H), 3.82 (s, 3 H), 3.72 (s, 3 H), 2.39 (s, 3 H), 1.71 (d, J = 5.6 Hz, 3 H), 1.61 (s, 6 H). LCMS (M + H+) m/z: 397.
実施例120
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−(ピリミジン−5−イルメチル)ベンズアミド
5−(アジドメチル)ピリミジン
工程2:
ピリミジン−5−イルメタンアミン
工程3:
3−ブロモ−4−メトキシ−N−(ピリミジン−5−イルメチル)ベンズアミド
工程4:
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−(ピリミジン−5−イルメチル)ベンズアミド
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.99 (d, J = 13.6 Hz, 1 H), 9.12 (s, 1 H), 8.90 (s, 2 H), 8.28 (s, 1 H), 8.09-8.01 (m, 2 H), 7.35 (s, 1 H), 7.07 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.86-5.81 (m, 1 H), 5.64-5.55 (m, 1 H), 4.79-4.62(m, 4 H), 3.82 (s, 3 H), 2.30 (d, J = 5.2 Hz, 3 H), 1.78 (d, J = 6.8 Hz, 0.6 H), 1.71 (d, J = 6.0 Hz, 2.4 H). LCMS (M + H+) m/z: 444.
実施例121
6−ブチル−4−[2,5−ジメトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程2:
5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチル−3−ニトロピリジン
工程3:
(E)−2−(5−ブロモ−2−メトキシ−3−ニトロ−4−ピリジル)−N,N−ジメチル−エテンアミン
工程4:
4−ブロモ−7−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程5:
4−ブロモ−7−メトキシ−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程6:
4−ブロモ−1−(p−トリルスルホニル)−6H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程7:
4−ブロモ−6−メチル−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
50mLのバイアルに、磁性撹拌子、4−ブロモ−6−メチル−1−トシル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン(0.281g,0.737mmol)、1,4−ジオキサン(3.69ml,0.737mmol)、水(0.5ml,27.8mmol)、K2CO3(0.306g,2.211mmol)、4−(tertブトキシカルボニルアミノ)フェニルボロン酸(0.227g,0.958mmol)、およびPd(PPh3)4(0.085g,0.074mmol)を充填した。上記バイアルをパージし、窒素雰囲気下に置き、撹拌しながら95℃へと12時間加熱し、その後、室温へと冷却させた。次いで、その反応物を、水(20ml)で希釈した。沈殿物が形成され、これを、ブフナー漏斗を使用して真空濾過によって集めた。その固体をさらに水で洗浄し(2×25mL)、乾燥させ、集めた。この物質を、メタノール(約5mL)中で懸濁し、KOH(200mg)で処理した。2時間後、そのMeOHを真空中で除去し、その粗製物質を水(約20mL)の中で懸濁し、生じた固体を、ブフナー漏斗を使用して真空濾過によって集めた。その固体をさらに水で洗浄し、集め、真空中で乾燥させて、tert−ブチル4−(6−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニルカルバメート(362mg,0.907mmol)を淡黄色固体として得た。LCMS M/Z(M+H) 494。
50mLの丸底フラスコに、磁性撹拌子、tert−ブチル4−(6−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニルカルバメート(350mg,1.031mmol)、MeOH(2.062mL,1.031mmol)、およびHCl(1.031mL,4.12mmol)(ジオキサン中4N)を充填した。次いで、その反応物を、室温において4時間撹拌させておき、その後、ジオキサン(25mL)で希釈した。沈殿物が形成され、これを、ブフナー漏斗を使用して真空濾過によって集め、さらにジオキサンで洗浄し、真空中で乾燥させて、4−(4−アミノフェニル)−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン(188mg,0.786mmol,76%収率)を白色固体として得た。LCMS M/Z(M+H) 240。
25mLのバイアルに、磁性撹拌子、4−(4−アミノフェニル)−6−メチル−1Hピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン(0.038g,0.159mmol)、無水DMF(0.794ml,0.159mmol)、DIPEA(0.139ml,0.794mmol)、17−オキソ−21−((3aS,4S,6aR)−2−オキソヘキサヒドロ−1Hチエノ[3,4−d]イミダゾール−4−イル)−4,7,10,13−テトラオキサ−16−アザヘンイコサン−1−酸(0.078g,0.159mmol)、およびHATU(0.075g,0.199mmol)を充填した。その粗製反応混合物を逆相HPLCによって直接精製して、N−(4−(6−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル)−1−(5−((3aS,4S,6aR)−2−オキサヘキサヒドロ−1H−チエノ[3,4−d]イミダゾール−4−イル)ペンタンアミド)−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカン−15−アミド(31mg,0.041mmol,26.0%収率)を得た。LCMS M/Z(M+2H)/2 357。
工程2:
5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチル−3−ニトロピリジン
工程3:
(E)−2−(5−ブロモ−2−メトキシ−3−ニトロ−4−ピリジル)−N,N−ジメチル−エテンアミン
工程4:
4−ブロモ−7−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程5:
4−ブロモ−7−メトキシ−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程6:
4−ブロモ−1−(p−トリルスルホニル)−6H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程7:
4−ブロモ−6−メチル−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
50mLのバイアルに、磁性撹拌子、4−ブロモ−6−メチル−1−トシル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン(0.281g,0.737mmol)、1,4−ジオキサン(3.69ml,0.737mmol)、水(0.5ml,27.8mmol)、K2CO3(0.306g,2.211mmol)、4−(tertブトキシカルボニルアミノ)フェニルボロン酸(0.227g,0.958mmol)、およびPd(PPh3)4(0.085g,0.074mmol)を充填した。そのバイアルをパージし、窒素雰囲気下に置き、撹拌しながら95℃へと12時間加熱し、その後、室温へと冷却させた。次いで、その反応物を水(20ml)で希釈した。沈殿物が形成され、これを、ブフナー漏斗を使用して真空濾過によって集めた。その固体をさらに水で洗浄し(2×25mL)、乾燥させ、集めた。この物質をメタノール(約5mL)中に懸濁し、KOH(200mg)で処理した。2時間後、MeOHを真空中で除去し、その粗製物質を水(約20mL)中に懸濁し、生じた固体を、ブフナー漏斗を使用して真空濾過によって集めた。その固体をさらに水で洗浄し、集め、真空中で乾燥させて、tert−ブチル4−(6−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニルカルバメート(362mg,0.907mmol)を淡黄色固体として得た。LCMS M/Z(M+H) 494。
50mLの丸底フラスコに、磁性撹拌子、tert−ブチル4−(6−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニルカルバメート(350mg,1.031mmol)、MeOH(2.062mL,1.031mmol)、およびHCl(1.031mL,4.12mmol)(ジオキサン中4N)を充填した。次いで、その反応物を室温において4時間撹拌させ、その後、ジオキサン(25mL)で希釈した。沈殿物が形成され、これを、ブフナー漏斗を使用して真空濾過によって集め、さらにジオキサンで洗浄し、真空中で乾燥させて、4−(4−アミノフェニル)−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン(188mg,0.786mmol,76%収率)を白色固体として得た。LCMS M/Z(M+H) 240。
25mLのバイアルに、磁性撹拌子、4−(4−アミノフェニル)−6−メチル−1Hピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン(0.038g,0.159mmol)、無水DMF(0.794ml,0.159mmol)、DIPEA(0.139ml,0.794mmol)、17−オキソ−21−((3aS,4S,6aR)−2−オキサヘキサヒドロ−1Hチエノ[3,4−d]イミダゾール−4−イル)−4,7,10,13−テトラオキサ−16−アザヘインコサン−1−酸(0.078g,0.159mmol)、およびHATU(0.075g,0.199mmol)を充填した。その粗製反応混合物を逆相HPLCによって直接精製して、N−(4−(6−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル)−1−(5−((3aS,4S,6aR)−2−オキソヘキサヒドロ−1H−チエノ[3,4−d]イミダゾール−4−イル)ペンタンアミド)−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカン−15−アミド(31mg,0.041mmol,26.0%収率)を得た。LCMS M/Z(M+2H)/2 357。
ブロモドメインに対する代表的化合物の阻害活性を、公知の方法を使用して、または以下のアッセイプロトコルのうちの1つを使用して評価し得る。
His/Flagエピトープタグ化BRD4 BD142−168をクローニングし、発現させ、均質になるまで精製した。BRD4結合および阻害を、ビオチン化H4−テトラアセチルペプチド(New England Peptide,NEP2069−1/13)と標的との結合(engagement)を、AlphaLisa技術(Perkin−Elmer)を使用してモニターすることによって評価した。具体的には、384ウェルProxiPlateの中で、BRD4(BD1)(30nM最終)を、40mMのHEPES(pH7.0)、40mMのNaCl、1mMのDTT、0.01%(w/v)のBSA、および0.008%(w/v)のBrij−35中のペプチド(200nM最終)と、DMSO(最終1.2%のDMSO)またはDMSO中の化合物希釈シリーズのいずれかの存在下で合わせた。室温において20分のインキュベーションの後、AlphaストレプトアビジンドナービーズおよびAlphaLisa抗Flagアクセプタービーズを、各々最終濃度10μg/mLへと添加した。3時間の平衡化の後、プレートをEnvision機器で読み取り、IC50を4パラメーター非線形曲線当てはめを使用して計算した。
His/Flagエピトープタグ化BRD9134−239をクローニングし、発現させ、均質になるまで精製した。BRD9結合および阻害を、ビオチン化H4−テトラアセチルペプチド(New England Peptide,NEP2069−11/13)と標的との結合を、AlphaLisa技術(Perkin−Elmer)を使用してモニターすることによって評価した。具体的には、384ウェルProxiPlateの中で、BRD9(50nM最終)を、50mMのHEPES(pH7.5)、150mMのNaCl、1mMのTCEP、0.01%(w/v)のBSA、および0.008%(w/v)のBrij−35中のペプチド(3nM最終)と、DMSO(最終0.8%のDMSO)またはDMSO中の化合物希釈シリーズのいずれかの存在下で合わせた。室温において20分のインキュベーションの後、AlphaLisaストレプトアビジンアクセプタービーズ(Perkin−AL125C)およびAlphaLisa Nickelドナービーズ(Perkin AS 10 ID)を、各々最終濃度15μg/mLへと添加した。遮光して90分平衡化した後、そのプレートをEnvision機器で読み取り、IC50を4パラメーター非線形曲線当てはめを使用して計算した。
His/Flagエピトープタグ化TAF1−BD21504−1635をクローニングし、発現させ、均質になるまで精製した。TAF1−BD2結合および阻害を、ビオチン化低分子化合物1000(実施例124)と標的との結合を、TR−FRETアッセイ技術(Perkin−Elmer)を使用してモニターすることによって評価した。具体的には、384ウェルProxiPlateの中で、TAF1−BD2(6nM最終)を、50mMのHEPES(pH7.5)、50mMのNaCl、1mMのTCEP、0.01%(w/v)のBSA、および0.008%(w/v)のBrij−35中のビオチン−リガンド(50nM最終)と、DMSO(最終0.2%のDMSO)またはDMSO中の化合物希釈シリーズの存在下で合わせた。室温において10分のインキュベーションの後、Eu−W1024 抗6×His抗体(Perkin Elmer AD0110)およびSureLightTMアロフィコシアニン−ストレプトアビジン(APC−SA,Perkin Elmer CR130−100)の混合物を、最終濃度0.2nMの抗体および25nMのAPC−SAにそれぞれ添加した。20分の平衡化の後、そのプレートをEnvision機器で読み取り、IC50を4パラメーター非線形曲線当てはめを使用して計算した。新規化合物1000および上記のTAF1−BD2 TR−FRET結合アッセイは、本発明のさらなる実施形態を表す。
His/Flagエピトープタグ化CECR2424−538をクローニングし、発現させ、均質になるまで精製した。CECR2結合および阻害を、ビオチン化低分子化合物1001(実施例125)と標的との結合を、TR−FRETアッセイ技術(Perkin−Elmer)を使用してモニターすることによって評価した。具体的には、384ウェルProxiPlateの中で、CECR2(1.5nM最終)を、50mMのHEPES(pH7.5)、50mMのNaCl、1mMのTCEP、0.01%(w/v)のBSA、および0.008%(w/v)のBrij−35中のビオチン−リガンド(25nM最終)と、DMSO(最終0.2%のDMSO)またはDMSO中の化合物希釈シリーズいずれかの存在下で合わせた。室温において15分のインキュベーションの後、Eu−W1024 抗6×His抗体(Perkin Elmer AD0110)およびSureLightTM アロフィコシアニン−ストレプトアビジン(APC−SA,Perkin Elmer CR130−100)の混合物を、最終濃度0.2nMの抗体および12.5nMのAPC−SAに、それぞれ添加した。40分の平衡化後に、そのプレートをEnvision機器で読み取り、IC50を4パラメーター非線形曲線当てはめを使用して計算した。新規化合物1001および上記のCECR2 TR−FRET結合アッセイは、本発明のさらなる実施形態を表す。
本発明の実施形態の一部の例として、以下の項目が挙げられる。
(項目1)
式(I):
の化合物またはその塩であって、ここで:
R 1 は、メチル、エチル、C 3−12 アルキル、C 2−12 アルケニル、C 2−12 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルであり、ここでR 1 のうちの任意のメチルは、1個もしくはこれより多くの基R m で置換されており、ここでR 1 のうちの任意のエチルは、1個もしくはこれより多くの基R n で置換されており、そしてここでR 1 のうちの任意のC 3−12 アルキル、C 2−12 アルケニル、C 2−12 アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基R a で必要に応じて置換されており;
R 2 は、H、C 1−12 アルキル、C 2−12 アルケニル、C 2−12 アルキニル、またはC 3−8 シクロアルキルであり、ここでR 2 のうちの各C 1−12 アルキル、C 2−12 アルケニル、C 2−12 アルキニル、またはC 3−8 シクロアルキルは、1個もしくはこれより多くの基R b で必要に応じて置換されており;
Qは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、該カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されており;
各R a は、オキソ、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−O−R v 、−S−R v 、−O−C(O)−R v 、−O−C(O)−O−R v 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、−S(O) 2 −R v 、−O−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−OR v 、−N(R v )−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−R v 、−N(R v )−S(O)−R v 、−N(R v )−S(O) 2 −R v 、−N(R v )−S(O)−N(R v ) 2 、および−N(R v )−S(O) 2 −N(R v ) 2 から独立して選択され;
各R b は、オキソ、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R w ) 2 、−CN、−C(O)−N(R w ) 2 、−S(O)−N(R w ) 2 、−S(O) 2 −N(R w ) 2 、−O−R w 、−S−R w 、−O−C(O)−R w 、−O−C(O)−O−R w 、−C(O)−R w 、−C(O)−O−R w 、−S(O)−R w 、−S(O) 2 −R w 、−O−C(O)−N(R w ) 2 、−N(R w )−C(O)−OR w 、−N(R w )−C(O)−N(R w ) 2 、−N(R w )−C(O)−R w 、−N(R w )−S(O)−R w 、−N(R w )−S(O) 2 −R w 、−N(R w )−S(O)−N(R w ) 2 、および−N(R w )−S(O) 2 −N(R w ) 2 から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R w ) 2 、−CN、−C(O)−N(R w ) 2 、−S(O)−N(R w ) 2 、−S(O) 2 −N(R w ) 2 、−O−R w 、−S−R w 、−O−C(O)−R w 、−C(O)−R w 、−C(O)−O−R w 、−S(O)−R w 、−S(O) 2 −R w 、−C(O)−N(R w ) 2 、−N(R w )−C(O)−R w 、−N(R w )−S(O)−R w 、−N(R w )−S(O) 2 −R w 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R c は、オキソ、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R u ) 2 、−CN、−C(O)−N(R u ) 2 、−S(O)−N(R u ) 2 、−S(O) 2 −N(R u ) 2 、−O−R u 、−S−R u 、−O−C(O)−R u 、−O−C(O)−O−R u 、−C(O)−R u 、−C(O)−O−R u 、−S(O)−R u 、−S(O) 2 −R u 、−O−C(O)−N(R u ) 2 、−N(R u )−C(O)−OR u 、−N(R u )−C(O)−N(R u ) 2 、−N(R u )−C(O)−R u 、−N(R u )−S(O)−R u 、−N(R u )−S(O) 2 −R u 、−N(R u )−S(O)−N(R u ) 2 、および−N(R u )−S(O) 2 −N(R u ) 2 から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R u ) 2 、−CN、−C(O)−N(R u ) 2 、−S(O)−N(R u ) 2 、−S(O) 2 −N(R u ) 2 、−O−R u 、−S−R u 、−O−C(O)−R u 、−C(O)−R u 、−C(O)−O−R u 、−S(O)−R u 、−S(O) 2 −R u 、−N(R u )−C(O)−R u 、−N(R u )−S(O)−R u 、−N(R u )−S(O) 2 −R u 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R m は、オキソ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−NO 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、および−S(O) 2 −R v から独立して選択され、ここでカルボシクリルは、1個もしくはこれより多くの−O−R v で必要に応じて置換されており;
各R n は、オキソ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−O−R v 、−S−R v 、−O−C(O)−R v 、−O−C(O)−O−R v 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、−S(O) 2 −R v 、−O−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−OR v 、−N(R v )−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−R v 、−N(R v )−S(O)−R v 、−N(R v )−S(O) 2 −R v 、−N(R v )−S(O)−N(R v ) 2 、および−N(R v )−S(O) 2 −N(R v ) 2 から独立して選択され;
各R u は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(R ua ) 2 、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のR u は、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、C 1−3 アルキルおよびヘテロアリールから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し、ここでC 1−3 アルキルは、オキソ、ヒドロキシル、−N(R ua ) 2 およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、そしてヘテロアリールは、1個もしくはこれより多くの−N(R ua ) 2 で必要に応じて置換されており;
各R v は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(R va ) 2 、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のR v は、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−3 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各R w は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(R wa ) 2 、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のR w は、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−3 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各R ua は、水素およびC 1−6 アルキルから独立して選択され;
各R va は、水素およびC 1−6 アルキルから独立して選択され;そして
各R wa は、水素およびC 1−6 アルキルから独立して選択される、
化合物。
(項目2)
R 1 は、1個もしくはこれより多くの基R m で置換されたメチルである、項目1に記載の化合物。
(項目3)
R 1 は、1個もしくはこれより多くの基R n で置換されたエチルである、項目1に記載の化合物。
(項目4)
R 1 は、C 3−12 アルキル、C 2−12 アルケニル、C 2−12 アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、ここでR 1 のうちの任意のC 3−12 アルキル、C 2−12 アルケニル、C 2−12 アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基R a で必要に応じて置換されている、項目1に記載の化合物。
(項目5)
R 1 は、C 3−6 アルキルまたはC 3−6 アルケニルであり、ここで各C 3−6 アルキルおよびC 3−6 アルケニルは、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−O−R v 、−O−C(O)−R v 、−C(O)−R v 、および−C(O)−O−R v から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1に記載の化合物。
(項目6)
R 1 は、C 3−6 アルキルまたはC 3−6 アルケニルであり、ここで各C 3−6 アルキルおよびC 3−6 アルケニルは、カルボシクリル、−F、−Cl、−O−R v 、−O−C(O)−R v 、−C(O)−R v 、および−C(O)−O−R v から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1に記載の化合物。
(項目7)
R 1 は、C 3−6 アルキルまたはC 3−6 アルケニルであり、ここで各C 3−6 アルキルおよびC 3−6 アルケニルは、C 3−6 シクロアルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1に記載の化合物。
(項目8)
R 1 は、ブチル、2−シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、2−ペンテン−1−イル、シクロヘキシルメチル、シクロブチルメチル、2−シクロヘキシルエチル、ペンチル、2−メチルプロピル、2−ブテン−1−イル、ブチル、2−フリルメチル、3−メチルブタ−1−イル、2−プロペニル、3−メチル−2−ブテン−1−イル、3−ブテン−1−イル、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、または4−メトキシベンジルである、項目1に記載の化合物。
(項目9)
R 2 は、Hである、項目1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
(項目10)
R 2 は、1個もしくはこれより多くの基R b で必要に応じて置換されたC 1−12 アルキルである、項目1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
(項目11)
R 2 は、メチルである、項目1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
(項目12)
Qは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されたカルボシクリルである、項目1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目13)
Qは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されたヘテロシクリルである、項目1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目14)
Qは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されたC 3 −C 8 シクロアルキルである、項目1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目15)
Qは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されたアリールである、項目1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目16)
Qは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されたフェニルである、項目1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目17)
Qは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されたC 3 −C 8 ヘテロシクロアルキルである、項目1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目18)
Qは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目19)
Qは、
であり、ここで
環Aは、1個もしくはこれより多くの基R g で必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合して、1個もしくはこれより多くの基R g で必要に応じて置換されたポリシクリルを形成し;
R e は、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−R x 、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルであり、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R x ) 2 、−CN、−C(O)−N(R x ) 2 、−S(O)−N(R x ) 2 、−S(O) 2 −N(R x ) 2 、−O−R x 、−S−R x 、−O−C(O)−R x 、−C(O)−R x 、−C(O)−O−R x 、−S(O)−R x 、−S(O) 2 −R x 、−N(R x )−C(O)−R x 、−N(R x )−S(O)−R x 、および−N(R x )−S(O) 2 −R x から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
R f は、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−R y 、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルであり、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R y ) 2 、−CN、−C(O)−N(R y ) 2 、−S(O)−N(R y ) 2 、−S(O) 2 −N(R y ) 2 、−O−R y 、−S−R y 、−O−C(O)−R y 、−C(O)−R y 、−C(O)−O−R y 、−S(O)−R y 、−S(O) 2 −R y 、−N(R y )−C(O)−R y 、−N(R y )−S(O)−R y および−N(R y )−S(O) 2 −R y から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R g は、オキソ、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R z ) 2 、−CN、−C(O)−N(R z ) 2 、−S(O)−N(R z ) 2 、−S(O) 2 −N(R z ) 2 、−O−R z 、−S−R z 、−O−C(O)−R z 、−O−C(O)−O−R z 、−C(O)−R z 、−C(O)−O−R z 、−S(O)−R z 、−S(O) 2 −R z 、−O−C(O)−N(R z ) 2 、−N(R z )−C(O)−OR z 、−N(R z )−C(O)−N(R z ) 2 、−N(R z )−C(O)−R z 、−N(R z )−S(O)−R z 、−N(R z )−S(O) 2 −R z 、−N(R z )−S(O)−N(R z ) 2 、および−N(R z )−S(O) 2 −N(R z ) 2 から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R z ) 2 、−CN、−C(O)−N(R z ) 2 、−S(O)−N(R z ) 2 、−S(O) 2 −N(R z ) 2 、−O−R z 、−S−R z 、−O−C(O)−R z 、−C(O)−R z 、−C(O)−O−R z 、−S(O)−R z 、−S(O) 2 −R z 、−N(R z )−C(O)−R z 、−N(R z )−S(O)−R z 、−N(R z )−S(O) 2 −R z ならびにC 1−6 アルキルおよびヘテロアリールから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここでC 1−3 アルキルは、オキソ、ヒドロキシル、−N(R ua ) 2 およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ヘテロアリールは、1個もしくはこれより多くの−N(R ua ) 2 で必要に応じて置換されており;
各R x は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、およびC 2−6 アルキニルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R y は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、およびC 2−6 アルキニルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;そして
各R z は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、ヘテロシクリル、カルボシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のR z は、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−3 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成する、
項目1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目20)
R e は、水素である、項目19に記載の化合物。
(項目21)
R f は、水素である、項目19に記載の化合物。
(項目22)
環Aは、1個もしくはこれより多くの基R g で必要に応じて置換されている、項目19〜21のいずれか1項に記載の化合物。
(項目23)
各R c は、オキソ、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−N(R u ) 2 、−CN、−C(O)−N(R u ) 2 、−O−R u 、および−N(R u )−S(O) 2 −R u から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R u ) 2 、−CN、−C(O)−N(R u ) 2 、−S(O)−N(R u ) 2 、−S(O) 2 −N(R u ) 2 、−O−R u 、−S−R u 、−O−C(O)−R u 、−C(O)−R u 、−C(O)−O−R u 、−S(O)−R u 、−S(O) 2 −R u 、−N(R u )−C(O)−R u 、−N(R u )−S(O)−R u 、−N(R u )−S(O) 2 −R u 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
(項目24)
各R c は、オキソ、C 1−6 アルキル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−CN、−C(O)−N(R u ) 2 、−O−R u 、および−N(R u )−S(O) 2 −R u から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキルまたはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R u ) 2 、−CN、−C(O)−N(R u ) 2 、−S(O)−N(R u ) 2 、−S(O) 2 −N(R u ) 2 、−O−R u 、−S−R u 、−O−C(O)−R u 、−C(O)−R u 、−C(O)−O−R u 、−S(O)−R u 、−S(O) 2 −R u 、−N(R u )−C(O)−R u 、−N(R u )−S(O)−R u 、−N(R u )−S(O) 2 −R u 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
(項目25)
各R c は、オキソ、C 1−6 アルキル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−CN、−C(O)−N(R u ) 2 、−O−R u 、および−N(R u )−S(O) 2 −R u から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキルまたはヘテロシクリルは、−O−R u 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
(項目26)
Qは、1個の−C(O)−N(R u ) 2 基で置換されており、そしてC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−N(R u ) 2 、−CN、−C(O)−N(R u ) 2 、−O−R u 、および−N(R u )−S(O) 2 −R u から独立して選択される1個もしくはこれより多くのR c 基で必要に応じて置換されており、ここで任意のC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R u ) 2 、−CN、−C(O)−N(R u ) 2 、−S(O)−N(R u ) 2 、−S(O) 2 −N(R u ) 2 、−O−R u 、−S−R u 、−O−C(O)−R u 、−C(O)−R u 、−C(O)−O−R u 、−S(O)−R u 、−S(O) 2 −R u 、−N(R u )−C(O)−R u 、−N(R u )−S(O)−R u 、−N(R u )−S(O) 2 −R u 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
(項目27)
Qは、基−C(O)−N(R u ) 2 で置換されかつ1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されたフェニルであり、ここで各R c は、C 1−6 アルキル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−CN、−C(O)−N(R u ) 2 、および−O−R u から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキルまたはヘテロシクリルは、−O−R u 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目28)
Qは以下から選択される、項目1〜11のいずれか1項に記載の化合物:
(項目29)
以下から選択される、項目1に記載の化合物:
3−(6−アリル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−ブチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−[6−(3−メチルブタ−2−エニル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]ベンズアミド;
3−[6−(2−シクロプロピルエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロペンチルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−[(4−メトキシフェニル)メチル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−[7−オキソ−6−[(E)−ペンタ−2−エニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]ベンズアミド;
3−(6−ブタ−3−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロヘキシルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−イソペンチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロブチルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(2−シクロヘキシルエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−(7−オキソ−6−ペンチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
3−[6−(2−メトキシエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(3−メトキシプロピル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−イソブチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロプロピルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−5−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−フルオロベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−5−フルオロベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−(4−tert−ブチルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−メチルベンズアミド;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−メチルベンズアミド;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−シクロプロピルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[3−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−シクロプロピルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−(4−イソプロピルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
N−[4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−イソプロピルベンズアミド;
4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−メトキシ−ベンゾニトリル;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−フルオロベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−フルオロベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロベンズアミド;
6−(2−フリルメチル)−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−メトキシ−ベンゾニトリル;
3−[6−(2−シクロプロピルエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−ベンゾニトリル;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−シクロプロピル−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−テトラヒドロフラン−3−イルベンズアミド;3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−エチル−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−メチルベンズアミド;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[2−メトキシ−5−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−(2,2−ジフルオロエチル)−4−メトキシベンズアミド;3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−イソブチル−4−メトキシベンズアミド;
4−[5−(アゼチジン−1−カルボニル)−2−メトキシ−フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−プロピルベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−シクロブチル−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−(シクロプロピルメチル)−4−メトキシベンズアミド;
4−[5−(6−アセチル−2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタン−2−カルボニル)−2−メトキシ−フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[5−(6−アセチル−2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタン−2−カルボニル)−2−メトキシ−フェニル]−6−ブチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブチル−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブチル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
6−(2−シクロプロピルエチル)−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−(2−シクロプロピルエチル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;3−(6−ブチル−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−ブチル−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−メトキシ−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(2−シクロプロピルエチル)−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N,N−ジメチルベンズアミド;
7−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3,4−ジフルオロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−フルオロ−5−(3−メチルモルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−3−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−5−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾニトリル;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−フルオロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[4−フルオロ−3−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−(ジフルオロメトキシ)−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[6−(モルホリン−4−カルボニル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
7−(6−ブタ−3−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−3H−ベンゾイミダゾール−5−カルボキサミド;
6−ブタ−3−エニル−4−[7−(モルホリン−4−カルボニル)−3H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−メチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−エチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[1−メチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[1−メチル−6−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[4−クロロ−3−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[2,3−ジフルオロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−フルオロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[4−フルオロ−3−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[5−クロロ−6−(モルホリン−4−カルボニル)−3−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[3−メチル−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−アリル−4−[3−クロロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−アリル−4−[2,5−ジメトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−メトキシ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−クロロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[2−(モルホリン−4−カルボニル)ピリミジン−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
5−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾニトリル;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[2,5−ジメトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−(ピラジン−2−イルメチル)ベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[3−メトキシ−5−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[6−クロロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
1−[4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロ−ベンゾイル]ピペリジン−4−カルボン酸;
1−[4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロ−ベンゾイル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−イソプロポキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−(シクロプロピルメトキシ)−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(ピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−[3−(3−アミノピラゾール−1−イル)アゼチジン−1−カルボニル]−3−クロロ−フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−[3−(3−アミノピラゾール−1−イル)アゼチジン−1−カルボニル]フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2,5−ジメトキシ−フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−(ピリミジン−5−イルメチル)ベンズアミド;
6−ブチル−4−[2,5−ジメトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブチル−4−[3−メトキシ−5−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;および
6−ブチル−4−[3−メトキシ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン、
ならびにこれらの塩。
(項目30)
項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能なアジュバント、キャリア、またはビヒクルを含む、組成物。
(項目31)
さらなる治療剤との組み合わせでの、項目30に記載の組成物。
(項目32)
前記さらなる治療剤は、化学療法剤である、項目31に記載の組成物。
(項目33)
動物においてブロモドメイン媒介性障害を処置するための方法であって、該方法は、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を該動物に投与する工程を包含する方法。
(項目34)
前記障害は、がん、炎症性障害、または自己免疫疾患である、項目33に記載の方法。
(項目35)
前記障害は、がんであり、該がんは、聴神経腫瘍、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、急性T細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱がん、脳のがん、乳がん、気管支原性癌、子宮頚がん、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病(chronic myelocytic leukemia)、慢性骨髄性白血病(chronic myelogenous leukemia)、結腸がん、大腸がん、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、異常増殖性への変化、胎児性癌、子宮内膜がん、内皮肉腫、上衣腫、上皮癌、赤白血病、食道がん、エストロゲンレセプター陽性乳がん、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胚細胞性精巣がん、神経膠腫、膠芽腫、膠肉腫、H鎖病、頭頚部がん、血管芽腫、肝癌、肝細胞がん、ホルモン不応性前立腺がん、平滑筋肉腫、白血病、脂肪肉腫、肺がん、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫、T細胞もしくはB細胞起源のリンパ球悪性腫瘍、髄様癌、髄芽腫、黒色腫、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽腫、NUT正中癌(NMC)、非小細胞肺がん、乏突起神経膠腫、口腔がん、骨原性肉腫、卵巣がん、膵臓がん、乳頭状腺癌、乳頭状癌、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺がん、直腸がん、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚がん、小細胞肺癌腫、固形腫瘍(癌腫および肉腫)、小細胞肺がん、胃がん、扁平上皮癌、滑液膜腫、汗腺癌、甲状腺がん、ワルデンシュトレーム・マクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮がん、およびウィルムス腫瘍から選択される、項目34に記載の方法。
(項目36)
前記障害は、がんであり、該がんは、肺がん、乳がん、膵臓がん、大腸がん、および黒色腫から選択される、項目34に記載の方法。
(項目37)
前記障害は、炎症性障害または自己免疫疾患であり、該炎症性障害または該自己免疫疾患は、アジソン病、急性痛風、強直性脊椎炎、喘息、アテローム性動脈硬化症、ベーチェット病、水溶性皮膚疾患、慢性閉塞性肺疾患、クローン病、皮膚炎、湿疹、巨細胞性動脈炎、線維症、糸球体腎炎、肝血管閉塞、肝炎、下垂体炎、免疫不全症候群、炎症性腸疾患、川崎病、ループス腎炎、多発性硬化症、心筋炎、筋炎、腎炎、移植臓器拒絶、変形性関節症、膵炎、心膜炎、結節性多発動脈炎、肺炎、原発性胆汁性肝硬変、乾癬、乾癬性関節炎、関節リウマチ、強膜炎、硬化性胆管炎、敗血症、全身性エリテマトーデス、高安動脈炎、毒素性ショック、甲状腺炎、I型糖尿病、潰瘍性大腸炎、ぶどう膜炎、白斑、脈管炎、およびウェゲナー肉芽腫症から選択される、項目34に記載の方法。
(項目38)
前記ブロモドメインは、ASH1L、ATAD2、ATAD2B、BAZ1A、BAZ1B、BAZ2A、BAZ2B、BPTF、BRD1、BRD2、BRD3、BRD4、BRD7、BRD8、BRD9、BRDT、BRPF1、BRPF3、BRWD1、BRWD3、CECR2、CREBBP(別名CBP)、EP300、GCN5L2、KIAA2026、MLL、MLL4、PBRM、PCAF、PHIP、SMARCA2、SMARCA4、SP100、SP110、SP140、SP140L、TAF1、TAF1L、TRIM24、TRIM28、TRIM33、TRIM66、ZMYND8、およびZMYND11から選択される、項目33に記載の方法。
(項目39)
医学療法における使用のための、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
(項目40)
ブロモドメイン媒介性障害の予防的または治療的処置のための、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
(項目41)
動物においてブロモドメイン媒介性障害を処置するための医薬を調製するための、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩の使用。
(項目42)
動物において細胞傷害性薬剤を含むがん処置の効力を増大させるための方法であって、該方法は、該動物に、有効量の項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を包含する方法。
(項目43)
前記細胞傷害性薬剤を前記動物に投与する工程をさらに包含する、項目42に記載の方法。
(項目44)
動物において細胞傷害性薬剤へのがんの耐性の発生を遅延または防止するための方法であって、該方法は、該動物に、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を包含する方法。
(項目45)
動物においてがん治療への応答の継続時間を延ばすための方法であって、該方法は、該がん治療を受けている動物に、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を包含し、ここで該式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が投与される場合の該がん治療への応答の継続時間は、該式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩の投与の非存在下で該がん治療への応答の継続時間を超えて延びる、方法。
(項目46)
個体においてがんを処置するための方法であって、該方法は、該個体に、(a)項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、および(b)細胞傷害性薬剤を投与する工程を包含する方法。
(項目47)
前記細胞傷害性薬剤は、抗微小管薬剤、白金配位錯体、アルキル化剤、抗菌剤、トポイソメラーゼIIインヒビター、代謝拮抗物質、トポイソメラーゼIインヒビター、ホルモンおよびホルモンアナログ、シグナル伝達経路インヒビター、非レセプターチロシンキナーゼ血管形成インヒビター、免疫療法剤、アポトーシス促進薬剤、LDH−Aのインヒビター、脂肪酸生合成のインヒビター、細胞周期シグナル伝達インヒビター、HDACインヒビター、プロテアソームインヒビター、およびがん代謝のインヒビターから選択される、項目46に記載の方法。
(項目48)
前記細胞傷害性薬剤は、タキサンである、項目46に記載の方法。
(項目49)
前記タキサンは、パクリタキセルまたはドセタキセルである、項目48に記載の方法。
(項目50)
前記細胞傷害性薬剤は、白金薬剤である、項目46に記載の方法。
(項目51)
前記細胞傷害性薬剤は、EGFRのアンタゴニストである、項目46に記載の方法。
(項目52)
前記EGFRのアンタゴニストは、N−(3−エチニルフェニル)−6,7−ビス(2−メトキシエトキシ)キナゾリン−4−アミンまたはその薬学的に受容可能な塩である、項目51に記載の方法。
(項目53)
前記細胞傷害性薬剤は、RAFインヒビターである、項目46に記載の方法。
(項目54)
前記RAFインヒビターは、BRAFインヒビターまたはCRAFインヒビターである、項目53に記載の方法。
(項目55)
前記RAFインヒビターは、ベムラフェニブである、項目53に記載の方法。
(項目56)
前記細胞傷害性薬剤は、PI3Kインヒビターである、項目46に記載の方法。
Claims (56)
- 式(I):
R1は、1個もしくはこれより多くの基R m で置換されているメチル、1個もしくはこれより多くの基R n で置換されているエチル、C3−12アルキル、C2−12アルケニルまたはC2−12アルキニルであり、ここで該C3−12アルキル、C2−12アルケニルまたはC2−12アルキニルは、1個もしくはこれより多くの基Raで必要に応じて置換されており;
R2は、H、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、またはC3−8シクロアルキルであり、ここで各C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、またはC3−8シクロアルキルは、1個もしくはこれより多くの基Rbで必要に応じて置換されており;
Qは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルであり、該カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されており;
各Raは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され;
各Rbは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−O−C(O)−O−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−O−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−ORw、−N(Rw)−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、−N(Rw)−S(O)−N(Rw)2、および−N(Rw)−S(O)2−N(Rw)2から独立して選択され、ここで該C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rcは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−O−C(O)−O−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−O−C(O)−N(Ru)2、−N(Ru)−C(O)−ORu、−N(Ru)−C(O)−N(Ru)2、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、−N(Ru)−S(O)−N(Ru)2、および−N(Ru)−S(O)2−N(Ru)2から独立して選択され、ここで該C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rmは、オキソ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−NO2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、および−S(O)2−Rvから独立して選択され、ここでカルボシクリルは、1個もしくはこれより多くの−O−Rvで必要に応じて置換されており;
各Rnは、オキソ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され;
各Ruは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rua)2、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRuは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、C1−3アルキルおよびヘテロアリールから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し、ここでC1−3アルキルは、オキソ、ヒドロキシル、−N(Rua)2およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、そしてヘテロアリールは、1個もしくはこれより多くの−N(Rua)2で必要に応じて置換されており;
各Rvは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rva)2、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRvは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rwは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rwa)2、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRwは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Ruaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択され;
各Rvaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択され;そして
各Rwaは、水素およびC1−6アルキルから独立して選択され、
ただし、式(I)の化合物は、
R 1 がプロピル、ハロゲンで置換されたプロピルまたは−OHで置換されたC 2−3 アルキルである化合物;および
Qがフェニル基であり、R C が−N(R u )−C(O)−R u である化合物を除く、
化合物。 - R1は、1個もしくはこれより多くの基Rmで置換されたメチルである、請求項1に記載の化合物。
- R1は、1個もしくはこれより多くの基Rnで置換されたエチルである、請求項1に記載の化合物。
- R1は、C3−12アルキル、C2−12アルケニルまたはC2−12アルキニルであり、ここで該C3−12アルキル、C2−12アルケニルまたはC2−12アルキニルは、1個もしくはこれより多くの基Raで必要に応じて置換されている、請求項1に記載の化合物。
- R1は、C3−6アルキルまたはC3−6アルケニルであり、ここで各C3−6アルキルおよびC3−6アルケニルは、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−O−Rv、−O−C(O)−Rv、−C(O)−Rv、および−C(O)−O−Rvから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1に記載の化合物。
- R1は、C3−6アルキルまたはC3−6アルケニルであり、ここで各C3−6アルキルおよびC3−6アルケニルは、カルボシクリル、−F、−Cl、−O−Rv、−O−C(O)−Rv、−C(O)−Rv、および−C(O)−O−Rvから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1に記載の化合物。
- R1は、C3−6アルキルまたはC3−6アルケニルであり、ここで各C3−6アルキルおよびC3−6アルケニルは、C3−6シクロアルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1に記載の化合物。
- R1は、ブチル、2−シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、2−ペンテン−1−イル、シクロヘキシルメチル、シクロブチルメチル、2−シクロヘキシルエチル、ペンチル、2−メチルプロピル、2−ブテン−1−イル、ブチル、2−フリルメチル、3−メチルブタ−1−イル、2−プロペニル、3−メチル−2−ブテン−1−イル、3−ブテン−1−イル、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、または4−メトキシベンジルである、請求項1に記載の化合物。
- R2は、Hである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- R2は、1個もしくはこれより多くの基Rbで必要に応じて置換されたC1−12アルキルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- R2は、メチルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されたカルボシクリルである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されたヘテロシクリルである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されたC3−C8シクロアルキルである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されたアリールである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されたフェニルである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されたC3−C8ヘテロシクロアルキルである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されたヘテロアリールである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、
環Aは、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合して、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されたポリシクリルを形成し;
Reは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Rx、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rx)2、−CN、−C(O)−N(Rx)2、−S(O)−N(Rx)2、−S(O)2−N(Rx)2、−O−Rx、−S−Rx、−O−C(O)−Rx、−C(O)−Rx、−C(O)−O−Rx、−S(O)−Rx、−S(O)2−Rx、−N(Rx)−C(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)−Rx、および−N(Rx)−S(O)2−Rxから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
Rfは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Ry、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ry)2、−CN、−C(O)−N(Ry)2、−S(O)−N(Ry)2、−S(O)2−N(Ry)2、−O−Ry、−S−Ry、−O−C(O)−Ry、−C(O)−Ry、−C(O)−O−Ry、−S(O)−Ry、−S(O)2−Ry、−N(Ry)−C(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)−Ryおよび−N(Ry)−S(O)2−Ryから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rgは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−O−C(O)−O−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−O−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−ORz、−N(Rz)−C(O)−N(Rz)2 、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、−N(Rz)−S(O)−N(Rz)2、および−N(Rz)−S(O)2−N(Rz)2から独立して選択され、ここで該C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−RzならびにC1−6アルキルおよびヘテロアリールから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここでC1−3アルキルは、オキソ、ヒドロキシル、−N(Rua)2およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ヘテロアリールは、1個もしくはこれより多くの−N(Rua)2で必要に応じて置換されており;
各Rxは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Ryは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;そして
各Rzは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、ヘテロシクリル、カルボシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRzは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成する、
請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。 - Reは、水素である、請求項19に記載の化合物。
- Rfは、水素である、請求項19に記載の化合物。
- 環Aは、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されている、請求項19〜21のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Rcは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−O−Ru、および−N(Ru)−S(O)2−Ruから独立して選択され、ここで該C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Rcは、オキソ、C1−6アルキル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−O−Ru、および−N(Ru)−S(O)2−Ruから独立して選択され、ここで該C1−6アルキルまたはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Rcは、オキソ、C1−6アルキル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−O−Ru、および−N(Ru)−S(O)2−Ruから独立して選択され、ここで該C1−6アルキルまたはヘテロシクリルは、−O−Ru、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、1個の−C(O)−N(Ru)2基で置換されており、そしてC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−O−Ru、および−N(Ru)−S(O)2−Ruから独立して選択される1個もしくはこれより多くのRc基で必要に応じて置換されており、ここで該C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Ru)2、−CN、−C(O)−N(Ru)2、−S(O)−N(Ru)2、−S(O)2−N(Ru)2、−O−Ru、−S−Ru、−O−C(O)−Ru、−C(O)−Ru、−C(O)−O−Ru、−S(O)−Ru、−S(O)2−Ru、−N(Ru)−C(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)−Ru、−N(Ru)−S(O)2−Ru、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、基−C(O)−N(Ru)2で置換されかつ1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されたフェニルであり、ここで各Rcは、C1−6アルキル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−CN、−C(O)−N(Ru)2、および−O−Ruから独立して選択され、ここで該C1−6アルキルまたはヘテロシクリルは、−O−Ru、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- 以下から選択される、請求項1に記載の化合物:
3−(6−アリル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−ブチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−[6−(3−メチルブタ−2−エニル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]ベンズアミド;
3−[6−(2−シクロプロピルエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロペンチルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−[(4−メトキシフェニル)メチル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−[7−オキソ−6−[(E)−ペンタ−2−エニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]ベンズアミド;
3−(6−ブタ−3−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロヘキシルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−イソペンチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロブチルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(2−シクロヘキシルエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−(7−オキソ−6−ペンチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
3−[6−(2−メトキシエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(3−メトキシプロピル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−イソブチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(シクロプロピルメチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N,N−ジメチルベンズアミド;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−5−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−フルオロベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−5−フルオロベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−(4−tert−ブチルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−メチルベンズアミド;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−メチルベンズアミド;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−シクロプロピルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[3−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−シクロプロピルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−(4−イソプロピルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
N−[4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル]メタンスルホンアミド;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−イソプロピルベンズアミド;
4−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−2−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−メトキシ−ベンゾニトリル;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−フルオロベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−フルオロベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−フルオロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロ−N,N−ジメチルベンズアミド;
4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロベンズアミド;
6−(2−フリルメチル)−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−メトキシ−ベンゾニトリル;
3−[6−(2−シクロプロピルエチル)−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−ベンゾニトリル;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−シクロプロピル−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−テトラヒドロフラン−3−イルベンズアミド;3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−エチル−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−メチルベンズアミド;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[2−メトキシ−5−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−(2,2−ジフルオロエチル)−4−メトキシベンズアミド;3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−イソブチル−4−メトキシベンズアミド;
4−[5−(アゼチジン−1−カルボニル)−2−メトキシ−フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−プロピルベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−シクロブチル−4−メトキシベンズアミド;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−N−(シクロプロピルメチル)−4−メトキシベンズアミド;
4−[5−(6−アセチル−2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタン−2−カルボニル)−2−メトキシ−フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[5−(6−アセチル−2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタン−2−カルボニル)−2−メトキシ−フェニル]−6−ブチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブチル−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブチル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
6−(2−シクロプロピルエチル)−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−(2−シクロプロピルエチル)−2−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;3−(6−ブチル−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−(6−ブチル−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−メトキシ−N,N−ジメチルベンズアミド;
3−[6−(2−シクロプロピルエチル)−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N,N−ジメチルベンズアミド;
7−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メチル−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3,4−ジフルオロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−フルオロ−5−(3−メチルモルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−(6−ブタ−3−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−5−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾニトリル;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−フルオロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[4−フルオロ−3−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−(ジフルオロメトキシ)−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[6−(モルホリン−4−カルボニル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
7−(6−ブタ−3−エニル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−3H−ベンゾイミダゾール−5−カルボキサミド;
6−ブタ−3−エニル−4−[7−(モルホリン−4−カルボニル)−3H−ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−メチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−エチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[1−メチル−7−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[1−メチル−6−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾイミダゾール−4−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[4−クロロ−3−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[2,3−ジフルオロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−メトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[3−フルオロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブタ−3−エニル−4−[4−フルオロ−3−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[5−クロロ−6−(モルホリン−4−カルボニル)−3−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[3−メチル−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−アリル−4−[3−クロロ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−アリル−4−[2,5−ジメトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−メトキシ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−クロロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−4−[2−(モルホリン−4−カルボニル)ピリミジン−5−イル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
5−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−(モルホリン−4−カルボニル)ベンゾニトリル;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メトキシ−フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[2,5−ジメトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−(ピラジン−2−イルメチル)ベンズアミド;
6−ブタ−2−エニル−4−[3−メトキシ−5−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[6−クロロ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
1−[4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロ−ベンゾイル]ピペリジン−4−カルボン酸;
1−[4−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−2−クロロ−ベンゾイル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−イソプロポキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−(シクロプロピルメトキシ)−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[3−クロロ−4−(ピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−[3−(3−アミノピラゾール−1−イル)アゼチジン−1−カルボニル]−3−クロロ−フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−[3−(3−アミノピラゾール−1−イル)アゼチジン−1−カルボニル]フェニル]−6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−[(E)−ブタ−2−エニル]−4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2,5−ジメトキシ−フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
3−[6−[(E)−ブタ−2−エニル]−2−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]−4−メトキシ−N−(ピリミジン−5−イルメチル)ベンズアミド;
6−ブチル−4−[2,5−ジメトキシ−4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−ブチル−4−[3−メトキシ−5−(4−メチルピペラジン−1−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;および
6−ブチル−4−[3−メトキシ−5−(モルホリン−4−カルボニル)−2−ピリジル]−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン、
あるいはその塩。 - 請求項1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能なアジュバント、キャリア、またはビヒクルを含む、組成物。
- さらなる治療剤との組み合わせでの、請求項30に記載の組成物。
- 前記さらなる治療剤は、化学療法剤である、請求項31に記載の組成物。
- 動物においてブロモドメイン媒介性障害を処置するための組成物であって、請求項1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を含む、組成物。
- 前記障害は、がん、炎症性障害、または自己免疫疾患である、請求項33に記載の組成物。
- 前記障害は、がんであり、該がんは、聴神経腫瘍、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、急性T細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱がん、脳のがん、乳がん、気管支原性癌、子宮頚がん、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病(chronic myelocytic leukemia)、慢性骨髄性白血病(chronic myelogenous leukemia)、結腸がん、大腸がん、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、異常増殖性への変化、胎児性癌、子宮内膜がん、内皮肉腫、上衣腫、上皮癌、赤白血病、食道がん、エストロゲンレセプター陽性乳がん、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胚細胞性精巣がん、神経膠腫、膠芽腫、膠肉腫、H鎖病、頭頚部がん、血管芽腫、肝癌、肝細胞がん、ホルモン不応性前立腺がん、平滑筋肉腫、白血病、脂肪肉腫、肺がん、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫、T細胞もしくはB細胞起源のリンパ球悪性腫瘍、髄様癌、髄芽腫、黒色腫、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽腫、NUT正中癌(NMC)、非小細胞肺がん、乏突起神経膠腫、口腔がん、骨原性肉腫、卵巣がん、膵臓がん、乳頭状腺癌、乳頭状癌、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺がん、直腸がん、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚がん、小細胞肺癌腫、固形腫瘍(癌腫および肉腫)、小細胞肺がん、胃がん、扁平上皮癌、滑液膜腫、汗腺癌、甲状腺がん、ワルデンシュトレーム・マクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮がん、およびウィルムス腫瘍から選択される、請求項34に記載の組成物。
- 前記障害は、がんであり、該がんは、肺がん、乳がん、膵臓がん、大腸がん、および黒色腫から選択される、請求項34に記載の組成物。
- 前記障害は、炎症性障害または自己免疫疾患であり、該炎症性障害または該自己免疫疾患は、アジソン病、急性痛風、強直性脊椎炎、喘息、アテローム性動脈硬化症、ベーチェット病、水溶性皮膚疾患、慢性閉塞性肺疾患、クローン病、皮膚炎、湿疹、巨細胞性動脈炎、線維症、糸球体腎炎、肝血管閉塞、肝炎、下垂体炎、免疫不全症候群、炎症性腸疾患、川崎病、ループス腎炎、多発性硬化症、心筋炎、筋炎、腎炎、移植臓器拒絶、変形性関節症、膵炎、心膜炎、結節性多発動脈炎、肺炎、原発性胆汁性肝硬変、乾癬、乾癬性関節炎、関節リウマチ、強膜炎、硬化性胆管炎、敗血症、全身性エリテマトーデス、高安動脈炎、毒素性ショック、甲状腺炎、I型糖尿病、潰瘍性大腸炎、ぶどう膜炎、白斑、脈管炎、およびウェゲナー肉芽腫症から選択される、請求項34に記載の組成物。
- 前記ブロモドメインは、ASH1L、ATAD2、ATAD2B、BAZ1A、BAZ1B、BAZ2A、BAZ2B、BPTF、BRD1、BRD2、BRD3、BRD4、BRD7、BRD8、BRD9、BRDT、BRPF1、BRPF3、BRWD1、BRWD3、CECR2、CREBBP(別名CBP)、EP300、GCN5L2、KIAA2026、MLL、MLL4、PBRM、PCAF、PHIP、SMARCA2、SMARCA4、SP100、SP110、SP140、SP140L、TAF1、TAF1L、TRIM24、TRIM28、TRIM33、TRIM66、ZMYND8、およびZMYND11から選択される、請求項33に記載の組成物。
- 医学療法における使用のための、請求項1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を含む組成物。
- ブロモドメイン媒介性障害の予防的または治療的処置のための、請求項1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を含む組成物。
- 動物においてブロモドメイン媒介性障害を処置するための医薬を調製するための、請求項1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩の使用。
- 動物において細胞傷害性薬剤を含むがん処置の効力を増大させるための組成物であって、有効量の請求項1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を含む、組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤と、前記動物に共投与されることを特徴とする、請求項42に記載の組成物。
- 動物において細胞傷害性薬剤へのがんの耐性の発生を遅延または防止するための組成物であって、請求項1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を含む、組成物。
- 動物においてがん治療への応答の継続時間を延ばすための組成物であって、請求項1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を含み、該組成物は、該がん治療を受けている動物に投与されることを特徴とし、ここで該組成物が投与される場合の該がん治療への応答の継続時間は、該組成物の投与の非存在下で該がん治療への応答の継続時間を超えて延びる、組成物。
- 個体においてがんを処置するための組成物であって、請求項1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を含み、該組成物は、該個体に、細胞傷害性薬剤と共投与されることを特徴とする、組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、抗微小管薬剤、白金配位錯体、アルキル化剤、抗菌剤、トポイソメラーゼIIインヒビター、代謝拮抗物質、トポイソメラーゼIインヒビター、ホルモンおよびホルモンアナログ、シグナル伝達経路インヒビター、非レセプターチロシンキナーゼ血管形成インヒビター、免疫療法剤、アポトーシス促進薬剤、LDH−Aのインヒビター、脂肪酸生合成のインヒビター、細胞周期シグナル伝達インヒビター、HDACインヒビター、プロテアソームインヒビター、およびがん代謝のインヒビターから選択される、請求項46に記載の組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、タキサンである、請求項46に記載の組成物。
- 前記タキサンは、パクリタキセルまたはドセタキセルである、請求項48に記載の組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、白金薬剤である、請求項46に記載の組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、EGFRのアンタゴニストである、請求項46に記載の組成物。
- 前記EGFRのアンタゴニストは、N−(3−エチニルフェニル)−6,7−ビス(2−メトキシエトキシ)キナゾリン−4−アミンまたはその薬学的に受容可能な塩である、請求項51に記載の組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、RAFインヒビターである、請求項46に記載の組成物。
- 前記RAFインヒビターは、BRAFインヒビターまたはCRAFインヒビターである、請求項53に記載の組成物。
- 前記RAFインヒビターは、ベムラフェニブである、請求項53に記載の組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、PI3Kインヒビターである、請求項46に記載の組成物。
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