JP6669745B2 - ブロモドメインのインヒビターとしての置換ピロロピリジン - Google Patents
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Description
本特許出願は、米国出願第62/077,707号(2014年11月10日出願)の優先権の利益を主張する。この出願は、本明細書中に参考として援用される。
本発明は、ブロモドメインのインヒビターとして有用な化合物に関する。
クロマチンは、染色体を構成する、DNAとタンパク質との複雑な組み合わせである。それは真核生物細胞の核内部に見出され、ヘテロクロマチン(凝集している)形態とユークロマチン(伸長している)形態との間で分けられている。クロマチンの主要な構成要素は、DNAおよびタンパク質である。ヒストンは、クロマチンの主要なタンパク質構成要素であり、その周りにDNAが巻き付く糸巻きのように作用する。クロマチンの機能は、DNAをより小さな容積へと圧縮して、細胞の中に収まるようにし、DNAを強化して、有糸分裂および減数分裂を可能にし、そして発現およびDNA複製をコントロールするための機構として働くことである。このクロマチン構造は、ヒストンタンパク質(顕著なことには、ヒストンH3およびH4、ならびに最も一般的には、コアヌクレオソーム構造を超えて伸長する「ヒストンテール」内)に対する一連の翻訳後修飾によってコントロールされる。ヒストンテールは、タンパク質−タンパク質相互作用を自由にできる傾向にあり、翻訳後修飾を最も受けやすいヒストンの部分でもある。これら修飾としては、アセチル化、メチル化、リン酸化、ユビキチン化、およびSUMO化が挙げられる。これらエピジェネティック痕跡が、ヒストンテール内で特異的残基にタグを配置する特異的酵素によって記されそして消され、それによって、エピジェネティックコードを形成し、これは次いで、細胞によって翻訳処理(interprete)されて、クロマチン構造の遺伝子特異的調節、およびそれによって転写を可能にする。
一局面は、式(I):
R1は、H、メチル、またはエチルであり;
R2は、H、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルであり、ここでR2のうちの各C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Rbで必要に応じて置換されており;そして
Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換された5員のヘテロアリールであるか、またはQは、
ここで環Aは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されたポリシクリルを形成し;
X1、X2、およびX3は、CRcおよびNから各々独立して選択され、ただしX1、X2、およびX3のうちの少なくとも1個は、Nではなく;そしてAがカルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、ポリシクリルを形成する場合、X1、X2、およびX3の各々は、Cであり得かつ縮合部位であり得;
各Rbは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−O−C(O)−O−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−O−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−ORw、−N(Rw)−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、−N(Rw)−S(O)−N(Rw)2、および−N(Rw)−S(O)2−N(Rw)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rcは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで上記6員の単環式ヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くのC1−6アルキルで必要に応じて置換されており;
Reは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Rx、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rx)2、−CN、−C(O)−N(Rx)2、−S(O)−N(Rx)2、−S(O)2−N(Rx)2、−O−Rx、−S−Rx、−O−C(O)−Rx、−O−C(O)−O−Rx、−C(O)−Rx、−C(O)−O−Rx、−S(O)−Rx、−S(O)2−Rx、−O−C(O)−N(Rx)2、−N(Rx)−C(O)−ORx、−N(Rx)−C(O)−N(Rx)2−N(Rx)−C(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)2−Rx、−N(Rx)−S(O)−N(Rx)2、および−N(Rx)−S(O)2−N(Rx)2から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
Rfは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Ry、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ry)2、−CN、−C(O)−N(Ry)2、−S(O)−N(Ry)2、−S(O)2−N(Ry)2、−O−Ry、−S−Ry、−O−C(O)−Ry、−O−C(O)−O−Ry、−C(O)−Ry、−C(O)−O−Ry、−S(O)−Ry、−S(O)2−Ry、−O−C(O)−N(Ry)2、−N(Ry)−C(O)−ORy、−N(Ry)−C(O)−N(Ry)2、−N(Ry)−C(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)2−Ry、−N(Ry)−S(O)−N(Ry)2、および−N(Ry)−S(O)2−N(Ry)2から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rgは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−O−C(O)−O−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−O−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−ORz、−N(Rz)−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、−N(Rz)−S(O)−N(Rz)2、および−N(Rz)−S(O)2−N(Rz)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rvは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rva)2、ヒドロキシル、シアノ、C1−C6アルコキシ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRvは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソ、−N(Rva)2およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rwは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rwa)2、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRwは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rxは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Ryは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rzは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、シアノ、−N(Rza)2、C1−C6アルコキシ、カルボシクリル、−N(Rza)2、−C(O)−N(Rza)2、−O−Rza、−O−C(O)−Rza、−C(O)−O−Rza、−N(Rza)−C(O)−Rza、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRzは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、−N(Rza)2、−C(O)−N(Rza)2、−O−Rza、−O−C(O)−Rza、−C(O)−O−Rza、−N(Rza)−C(O)−Rza、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rvaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRvaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;
各Rwaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRwaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;そして
各Rzaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRzaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成する。
(化合物および定義)
定義および用語は、以下でより詳細に記載される。化学元素は、元素周期表(CASバージョン、Handbook of Chemistry and Physics,75th Ed)に従って同定される。
一実施形態は、式(I)の化合物またはその塩を提供し、ここで:
R1は、H、メチル、またはエチルであり;
R2は、H、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルであり、ここでR2のうちの各C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Rbで必要に応じて置換されており;そして
Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換された5員のヘテロアリールであるか、またはQは、
ここで環Aは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されたポリシクリルを形成し;
X1、X2、およびX3は、CRcおよびNから各々独立して選択され、ただしX1、X2、およびX3のうちの少なくとも1個は、Nではなく;そしてAがカルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、ポリシクリルを形成する場合、X1、X2、およびX3の各々は、Cであり得かつ縮合部位であり得;
各Rbは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−O−C(O)−O−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−O−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−ORw、−N(Rw)−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、−N(Rw)−S(O)−N(Rw)2、および−N(Rw)−S(O)2−N(Rw)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rcは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで上記6員の単環式ヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くのC1−6アルキルで必要に応じて置換されており;
Reは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Rx、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rx)2、−CN、−C(O)−N(Rx)2、−S(O)−N(Rx)2、−S(O)2−N(Rx)2、−O−Rx、−S−Rx、−O−C(O)−Rx、−O−C(O)−O−Rx、−C(O)−Rx、−C(O)−O−Rx、−S(O)−Rx、−S(O)2−Rx、−O−C(O)−N(Rx)2、−N(Rx)−C(O)−ORx、−N(Rx)−C(O)−N(Rx)2−N(Rx)−C(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)2−Rx、−N(Rx)−S(O)−N(Rx)2、および−N(Rx)−S(O)2−N(Rx)2から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
Rfは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Ry、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ry)2、−CN、−C(O)−N(Ry)2、−S(O)−N(Ry)2、−S(O)2−N(Ry)2、−O−Ry、−S−Ry、−O−C(O)−Ry、−O−C(O)−O−Ry、−C(O)−Ry、−C(O)−O−Ry、−S(O)−Ry、−S(O)2−Ry、−O−C(O)−N(Ry)2、−N(Ry)−C(O)−ORy、−N(Ry)−C(O)−N(Ry)2、−N(Ry)−C(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)2−Ry、−N(Ry)−S(O)−N(Ry)2、および−N(Ry)−S(O)2−N(Ry)2から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rgは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−O−C(O)−O−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−O−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−ORz、−N(Rz)−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、−N(Rz)−S(O)−N(Rz)2、および−N(Rz)−S(O)2−N(Rz)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rvは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rva)2、ヒドロキシル、シアノ、C1−C6アルコキシ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRvは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソ、−N(Rva)2およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rwは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rwa)2、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRwは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rxは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Ryは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rzは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、シアノ、−N(Rza)2、C1−C6アルコキシ、カルボシクリル、−N(Rza)2、−C(O)−N(Rza)2、−O−Rza、−O−C(O)−Rza、−C(O)−O−Rza、−N(Rza)−C(O)−Rza、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRzは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、−N(Rza)2、−C(O)−N(Rza)2、−O−Rza、−O−C(O)−Rza、−C(O)−O−Rza、−N(Rza)−C(O)−Rza、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rvaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRvaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;
各Rwaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRwaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;そして
各Rzaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRzaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成する。
R1は、H、メチル、またはエチルであり;
R2は、H、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルであり、ここでR2のうちの各C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Rbで必要に応じて置換されており;そして
Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換された5員のヘテロアリールであるか、またはQは、
ここで環Aは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されたポリシクリルを形成し;
X1、X2、およびX3は、CRcおよびNから各々独立して選択され、ただしX1、X2、およびX3のうちの少なくとも1個は、Nではなく;そしてAがカルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、ポリシクリルを形成する場合、X1、X2、およびX3の各々は、Cであり得かつ縮合部位であり得;
各Rbは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−O−C(O)−O−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−O−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−ORw、−N(Rw)−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、−N(Rw)−S(O)−N(Rw)2、および−N(Rw)−S(O)2−N(Rw)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rcは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
Reは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Rx、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rx)2、−CN、−C(O)−N(Rx)2、−S(O)−N(Rx)2、−S(O)2−N(Rx)2、−O−Rx、−S−Rx、−O−C(O)−Rx、−O−C(O)−O−Rx、−C(O)−Rx、−C(O)−O−Rx、−S(O)−Rx、−S(O)2−Rx、−O−C(O)−N(Rx)2、−N(Rx)−C(O)−ORx、−N(Rx)−C(O)−N(Rx)2−N(Rx)−C(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)2−Rx、−N(Rx)−S(O)−N(Rx)2、および−N(Rx)−S(O)2−N(Rx)2から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
Rfは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−Ry、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ry)2、−CN、−C(O)−N(Ry)2、−S(O)−N(Ry)2、−S(O)2−N(Ry)2、−O−Ry、−S−Ry、−O−C(O)−Ry、−O−C(O)−O−Ry、−C(O)−Ry、−C(O)−O−Ry、−S(O)−Ry、−S(O)2−Ry、−O−C(O)−N(Ry)2、−N(Ry)−C(O)−ORy、−N(Ry)−C(O)−N(Ry)2、−N(Ry)−C(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)2−Ry、−N(Ry)−S(O)−N(Ry)2、および−N(Ry)−S(O)2−N(Ry)2から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rgは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−O−C(O)−O−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−O−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−ORz、−N(Rz)−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、−N(Rz)−S(O)−N(Rz)2、および−N(Rz)−S(O)2−N(Rz)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rvは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rva)2、ヒドロキシル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRvは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rwは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rwa)2、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRwは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rxは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Ryは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rzは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、シアノ、−N(Rza)2、C1−C6アルコキシ、カルボシクリル、−N(Rza)2、−C(O)−N(Rza)2、−O−Rza、−O−C(O)−Rza、−C(O)−O−Rza、−N(Rza)−C(O)−Rza、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRzは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、−N(Rza)2、−C(O)−N(Rza)2、−O−Rza、−O−C(O)−Rza、−C(O)−O−Rza、−N(Rza)−C(O)−Rza、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rvaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRvaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;
各Rwaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRvaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;そして
各Rzaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRzaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成する。
ここで環Aは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されたポリシクリルを形成する。
6−メチル−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
6−メチル−4−(2−オキソインドリン−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
N−(2−メトキシエチル)−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
tert−ブチル 6−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル 7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル N−[4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル]カルバメート;
3−メトキシ−N−[4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル]プロパンアミド;
4−(3−(2−ヒドロキシエチル)−3−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
8−(6−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,3a−ジヒドロピロロ[1,2−a]キノキサリン−1,4(2H,5H)−ジオン;
3−メチル−6−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−1H−キノキサリン−2−オン;
3−メチル−7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
4−メチル−7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
3−イソプロピル−6−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1H−キノキサリン−2−オン;
2−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−5,7,7a,8,9,10−ヘキサヒドロピロロ[2,1−d][1,5]ベンゾジアゼピン−6−オン;
2−メチル−7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−(2−チエニル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
N,N−ジメチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−(7−オキソ−6−プロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
3−(6−エチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド;
3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンゾニトリル;
N−メチル−3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
4−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−(4−(4−メチル−3−オキソピペラジン−1−カルボニル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
4−[4−(3−フルオロアゼチジン−1−カルボニル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−カルボニル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(4−メチルピペリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−(4−アセチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
1−[4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンゾイル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−(3−ピリジル)ベンズアミド;
4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−フェニル−ベンズアミド;
N−メチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−フェニル−ベンズアミド;
N−ベンジル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
N−(シアノメチル)−N−メチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−6−イソプロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−シクロプロピル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
6−メチル−4−[4−(1−メチル−4−ピペリジル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[3−(1−メチル−4−ピペリジル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−(2−メチル−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−6−イル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−[(1−メチル−4−ピペリジル)メチル]フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[3−[(1−メチル−4−ピペリジル)メチル]フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;および
3−(2,6−ジメチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド、
ならびにこれらの塩。
N,N−ジメチル−3−(7−オキソ−6−プロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−6−イソプロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;および
6−シクロプロピル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
ならびにこれらの塩。
R1がメチルであり;かつR2がエトキシカルボニルである場合;Aは、2−フルオロ−5−(エチルスルホニル)フェニルではなく;
R1がメチルであり;かつR2が水素である場合;Aは、2−(2,2−ジメチルプロパ−1−イルオキシ)−5−アミノフェニルではなく;
R1がメチルであり;かつR2が水素である場合;Aは、2−(2,2,−ジメチルプロパ−1−イルオキシ)−5−ニトロフェニルではなく;
R1がメチルであり;かつR2が水素である場合;Aは、3−(エチルスルホニル)−6−フルオロフェニルではなく;
R1がメチルであり;かつR2が水素である場合;Aは、2−エトキシ−5−(メチルスルホニル)フェニルではなく;
R1がメチルであり;かつR2が水素である場合;Aは、4−ブロモ−2−メトキシフェニルではなく;
R1がメチルであり;かつR2が水素である場合;Aは、2−(2−tert−ブトキシ−1−メチルエトキシ)−5−メチルスルホニルフェニルではなく;
R1がメチルであり;かつR2が水素である場合;Aは、2−イソ−ブトキシ−5−メチルスルホニルフェニルではなく;そして
R1がメチルであり;かつR2が水素である場合;Aは、2−(2−メチルプロポキシ)−5−エチルスルホニルアミノフェニルではない。
R1がメチルであり;かつR2が水素である場合;Aは、2−イソ−プロポキシ−5−メチルスルホニルフェニルではない。
(使用、製剤および投与)
(薬学的に受容可能な組成物)
(化合物および薬学的に受容可能な組成物の使用)
(ブロモドメイン媒介性障害)
(化合物および他の薬剤の共投与)
以下の実施例で示されるように、ある種の例示的実施形態において、化合物は、以下の一般的手順に従って調製される。一般的方法は本発明のある種の化合物の合成を示すが、以下の一般的方法および当業者に公知の他の方法は、本明細書で記載されるように、全ての化合物ならびにこれら化合物の各々のサブクラスおよび種に適用され得ることは、認識される。
一般的スキームA
(実施例1〜7、19〜27、44〜48)
一般的スキームB
(実施例9〜17)
一般的スキームC
(実施例28〜40)
中間体Aを調製するための一般的手順
2−メトキシ−4−メチル−3−ニトロピリジン
工程2:
5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチル−3−ニトロピリジン
工程3:
(E)−2−(5−ブロモ−2−メトキシ−3−ニトロ−4−ピリジル)−N,N−ジメチル−エテンアミン
工程4:
4−ブロモ−7−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程5:
4−ブロモ−7−メトキシ−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程6:
4−ブロモ−1−(p−トリルスルホニル)−6H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
中間体BおよびCを調製するための一般的手順
4−ブロモ−6−メチル−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程2:
6−メチル−1−(p−トリルスルホニル)−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
中間体Dを調製するための一般的手順
メチル4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンゾエート
工程2:
4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)安息香酸
中間体Eを調製するための一般的手順
5−ブロモ−2−メトキシ−3−ニトロピリジン
工程2:
4−ブロモ−7−メトキシ−2−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程3:
4−ブロモ−2−メチル−1,6−ジヒドロピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
(実施例1)
6−メチル−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
以下の化合物を、実施例1に類似の様式で調製した:
(実施例2〜7)
4−(3−(2−ヒドロキシエチル)−3−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
5−ブロモ−3−フェニル−1H−インデン
工程2:
6−ブロモ−1−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン
工程3:
2−(6−ブロモ−1−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)エタノール
工程4:
4−[3−(2−ヒドロキシエチル)−3−フェニル−インダン−5−イル]−6−メチル−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程5:
4−(3−(2−ヒドロキシエチル)−3−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
(実施例9)
8−(6−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,3a−ジヒドロピロロ[1,2−a]キノキサリン−1,4(2H,5H)−ジオン
工程1
4−(3−フルオロ−4−ニトロ−フェニル)−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程2
4−(3−フルオロ−4−ニトロ−フェニル)−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
以下の化合物を、実施例9に類似の様式で調製した:
(実施例10〜17)
N,N−ジメチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド
N,N−ジメチル−4−[6−メチル−7−オキソ−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]ベンズアミド
工程2
N,N−ジメチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド
(実施例19)
N,N−ジメチル−3−(7−オキソ−6−プロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド
4−ブロモ−6−プロピル−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程2
N,N−ジメチル−3−[7−オキソ−6−プロピル−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル]ベンズアミド
工程3
N,N−ジメチル−3−(7−オキソ−6−プロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド
以下の化合物を、実施例19に類似の様式で調製した:
(実施例20〜25)
以下の化合物を、実施例26に類似の様式で調製した:
(実施例27〜38)
工程2:
2−(4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル)プロパン−2−オール
工程3:
4−ブロモ−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程4:
6−ブチル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 12.13 (s, 1 H), 7.55-7.50 (m, 4 H), 7.34-7.33 (m, 2 H), 6.44-6.43 (m, 1 H), 5.04 (s, 1 H), 3.57 (s, 3 H), 1.46 (s, 6 H). LCMS M/Z (M+H) 282.8
6−シクロプロピル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
4−ブロモ−6−シクロプロピル−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程2:
4−ブロモ−6−シクロプロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
工程3:
6−シクロプロピル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
(実施例42)
6−メチル−4−[4−(1−メチル−4−ピペリジル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
4−(4−ブロモフェニル)−1−メチルピペリジン
工程2:
6−メチル−4−[4−(1−メチル−4−ピペリジル)フェニル]−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程3:
6−メチル−4−[4−(1−メチル−4−ピペリジル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
6−メチル−4−[4−[(1−メチル−4−ピペリジル)メチル]フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
tert−ブチル4−(4−ブロモベンジル)ピペリジン−1−カルボキシレート
工程2:
4−(4−ブロモベンジル)−1−メチルピペリジン
工程3:
6−メチル−4−[4−[(1−メチル−4−ピペリジル)メチル]フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
3−(2,6−ジメチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド
4−ブロモ−2,6−ジメチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン
工程2
3−(2,6−ジメチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチルベンズアミド
実施例48
工程2:
5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチル−3−ニトロピリジン
工程3:
(E)−2−(5−ブロモ−2−メトキシ−3−ニトロ−4−ピリジル)−N,N−ジメチル−エテンアミン
工程4:
4−ブロモ−7−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程5:
4−ブロモ−7−メトキシ−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程6:
4−ブロモ−1−(p−トリルスルホニル)−6H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程7:
4−ブロモ−6−メチル−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程8:
工程9:
工程10:
実施例49
工程2:
5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチル−3−ニトロピリジン
工程3:
(E)−2−(5−ブロモ−2−メトキシ−3−ニトロ−4−ピリジル)−N,N−ジメチル−エテンアミン
工程4:
4−ブロモ−7−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程5:
4−ブロモ−7−メトキシ−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン
工程6:
4−ブロモ−1−(p−トリルスルホニル)−6H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程7:
4−ブロモ−6−メチル−1−(p−トリルスルホニル)ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン
工程8:
工程9:
工程10:
実施例50
(BRD4 AlphaLisa結合アッセイを使用するインヒビターのIC50測定)
(BRD9 AlphaLisa結合アッセイを使用するインヒビターのIC50測定)
(TAF1−BD2 TR−FRET結合アッセイを使用するインヒビターのIC50測定)
(CECR2 TR−FRET結合アッセイを使用するインヒビターのIC50測定)
本発明の実施形態の一部の例として、以下の項目が挙げられる。
(項目1)
式(I):
の化合物またはその塩であって、ここで:
R 1 は、H、メチル、またはエチルであり;
R 2 は、H、C 1−12 アルキル、C 2−12 アルケニル、C 2−12 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルであり、ここでR 2 のうちの各C 1−12 アルキル、C 2−12 アルケニル、C 2−12 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基R b で必要に応じて置換されており;そして
Qは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換された5員のヘテロアリールであるか、またはQは、
であり、
ここで環Aは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、1個もしくはこれより多くの基R g で必要に応じて置換されたポリシクリルを形成し;
X 1 、X 2 、およびX 3 は、CR c およびNから各々独立して選択され、ただしX 1 、X 2 、およびX 3 のうちの少なくとも1個は、Nではなく;そしてAがカルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、ポリシクリルを形成する場合、X 1 、X 2 、およびX 3 の各々は、Cであり得かつ縮合部位であり得;
各R b は、オキソ、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R w ) 2 、−CN、−C(O)−N(R w ) 2 、−S(O)−N(R w ) 2 、−S(O) 2 −N(R w ) 2 、−O−R w 、−S−R w 、−O−C(O)−R w 、−O−C(O)−O−R w 、−C(O)−R w 、−C(O)−O−R w 、−S(O)−R w 、−S(O) 2 −R w 、−O−C(O)−N(R w ) 2 、−N(R w )−C(O)−OR w 、−N(R w )−C(O)−N(R w ) 2 、−N(R w )−C(O)−R w 、−N(R w )−S(O)−R w 、−N(R w )−S(O) 2 −R w 、−N(R w )−S(O)−N(R w ) 2 、および−N(R w )−S(O) 2 −N(R w ) 2 から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R w ) 2 、−CN、−C(O)−N(R w ) 2 、−S(O)−N(R w ) 2 、−S(O) 2 −N(R w ) 2 、−O−R w 、−S−R w 、−O−C(O)−R w 、−C(O)−R w 、−C(O)−O−R w 、−S(O)−R w 、−S(O) 2 −R w 、−C(O)−N(R w ) 2 、−N(R w )−C(O)−R w 、−N(R w )−S(O)−R w 、−N(R w )−S(O) 2 −R w 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R c は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−O−R v 、−S−R v 、−O−C(O)−R v 、−O−C(O)−O−R v 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、−S(O) 2 −R v 、−O−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−OR v 、−N(R v )−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−R v 、−N(R v )−S(O)−R v 、−N(R v )−S(O) 2 −R v 、−N(R v )−S(O)−N(R v ) 2 、および−N(R v )−S(O) 2 −N(R v ) 2 から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−O−R v 、−S−R v 、−O−C(O)−R v 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、−S(O) 2 −R v 、−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−R v 、−N(R v )−S(O)−R v 、−N(R v )−S(O) 2 −R v 、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで該6員の単環式ヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くのC 1−6 アルキルで必要に応じて置換されており;
R e は、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−R x 、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルであり、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R x ) 2 、−CN、−C(O)−N(R x ) 2 、−S(O)−N(R x ) 2 、−S(O) 2 −N(R x ) 2 、−O−R x 、−S−R x 、−O−C(O)−R x 、−O−C(O)−O−R x 、−C(O)−R x 、−C(O)−O−R x 、−S(O)−R x 、−S(O) 2 −R x 、−O−C(O)−N(R x ) 2 、−N(R x )−C(O)−OR x 、−N(R x )−C(O)−N(R x ) 2 −N(R x )−C(O)−R x 、−N(R x )−S(O)−R x 、−N(R x )−S(O) 2 −R x 、−N(R x )−S(O)−N(R x ) 2 、および−N(R x )−S(O) 2 −N(R x ) 2 から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
R f は、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、−O−R y 、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルであり、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R y ) 2 、−CN、−C(O)−N(R y ) 2 、−S(O)−N(R y ) 2 、−S(O) 2 −N(R y ) 2 、−O−R y 、−S−R y 、−O−C(O)−R y 、−O−C(O)−O−R y 、−C(O)−R y 、−C(O)−O−R y 、−S(O)−R y 、−S(O) 2 −R y 、−O−C(O)−N(R y ) 2 、−N(R y )−C(O)−OR y 、−N(R y )−C(O)−N(R y ) 2 、−N(R y )−C(O)−R y 、−N(R y )−S(O)−R y 、−N(R y )−S(O) 2 −R y 、−N(R y )−S(O)−N(R y ) 2 、および−N(R y )−S(O) 2 −N(R y ) 2 から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R g は、オキソ、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R z ) 2 、−CN、−C(O)−N(R z ) 2 、−S(O)−N(R z ) 2 、−S(O) 2 −N(R z ) 2 、−O−R z 、−S−R z 、−O−C(O)−R z 、−O−C(O)−O−R z 、−C(O)−R z 、−C(O)−O−R z 、−S(O)−R z 、−S(O) 2 −R z 、−O−C(O)−N(R z ) 2 、−N(R z )−C(O)−OR z 、−N(R z )−C(O)−N(R z ) 2 、−N(R z )−C(O)−R z 、−N(R z )−S(O)−R z 、−N(R z )−S(O) 2 −R z 、−N(R z )−S(O)−N(R z ) 2 、および−N(R z )−S(O) 2 −N(R z ) 2 から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R z ) 2 、−CN、−C(O)−N(R z ) 2 、−S(O)−N(R z ) 2 、−S(O) 2 −N(R z ) 2 、−O−R z 、−S−R z 、−O−C(O)−R z 、−C(O)−R z 、−C(O)−O−R z 、−S(O)−R z 、−S(O) 2 −R z 、−C(O)−N(R z ) 2 、−N(R z )−C(O)−R z 、−N(R z )−S(O)−R z 、−N(R z )−S(O) 2 −R z 、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R v は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(R va ) 2 、ヒドロキシル、シアノ、C 1 −C 6 アルコキシ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のR v は、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソ、−N(R va ) 2 およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−3 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各R w は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(R wa ) 2 、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のR w は、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−3 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各R x は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、およびC 2−6 アルキニルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R y は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、およびC 2−6 アルキニルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R z は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、シアノ、−N(R za ) 2 、C 1 −C 6 アルコキシ、カルボシクリル、−N(R za ) 2 、−C(O)−N(R za ) 2 、−O−R za 、−O−C(O)−R za 、−C(O)−O−R za 、−N(R za )−C(O)−R za 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のR z は、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、−N(R za ) 2 、−C(O)−N(R za ) 2 、−O−R za 、−O−C(O)−R za 、−C(O)−O−R za 、−N(R za )−C(O)−R za 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−3 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各R va は、独立して水素またはC 1−6 アルキルであるか、あるいは2個のR va は、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;
各R wa は、独立して水素またはC 1−6 アルキルであるか、あるいは2個のR wa は、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;そして
各R za は、独立して水素またはC 1−6 アルキルであるか、あるいは2個のR za は、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 がエトキシカルボニルである場合;Aは、2−フルオロ−5−(エチルスルホニル)フェニルではなく;そして
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 が水素である場合;Aは、2−(2,2−ジメチルプロパ−1−イルオキシ)−5−アミノフェニルではなく;そして
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 が水素である場合;Aは、2−(2,2,−ジメチルプロパ−1−イルオキシ)−5−ニトロフェニルではなく;そして
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 が水素である場合;Aは、3−(エチルスルホニル)−6−フルオロフェニルではなく;
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 が水素である場合;Aは、2−エトキシ−5−(メチルスルホニル)フェニルではなく;そして
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 が水素である場合;Aは、4−ブロモ−2−メトキシフェニルではなく;そして
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 が水素である場合;Aは、2−(2−tert−ブトキシ−1−メチルエトキシ)−5−メチルスルホニルフェニルではなく;そして
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 が水素である場合;Aは、2−イソ−ブトキシ−5−メチルスルホニルフェニルではなく;そして
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 が水素である場合;Aは、2−(2−メチルプロポキシ)−5−エチルスルホニルアミノフェニルではない、
化合物。
(項目2)
R 1 は、Hである、項目1に記載の化合物。
(項目3)
R 1 は、メチルである、項目1に記載の化合物。
(項目4)
R 1 は、エチルである、項目1に記載の化合物。
(項目5)
R 2 は、Hである、項目1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
(項目6)
R 2 は、メチルである、項目1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
(項目7)
Qは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換された5員のヘテロアリールである、項目1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
(項目8)
Qは、1個またはこれより多くの基R c で必要に応じて置換された、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、またはトリアゾリルである、項目1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
(項目9)
Qは、
であり、ここで環Aは、1個またはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、1個もしくはこれより多くの基R g で必要に応じて置換されたポリシクリルを形成する、項目1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
(項目10)
Qは、
であり、ここで環Aは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されている、項目1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
(項目11)
Qは、
であり、ここで環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと縮合されて、1個もしくはこれより多くの基R g で必要に応じて置換されたポリシクリルを形成する、項目1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
(項目12)
X 1 は、Nであり、X 2 は、CR c であり、そしてX 3 は、CR c である、項目1〜6または9〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目13)
X 1 は、CR c であり、X 2 は、Nであり、そしてX 3 は、CR c である、項目1〜6または9〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目14)
X 1 は、Nであり、X 2 は、Nであり、そしてX 3 は、CR c である、項目1〜6または9〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目15)
X 1 は、Nであり、X 2 は、CR c であり、そしてX 3 は、Nである、項目1〜6または9〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目16)
X 1 は、CR c であり、X 2 は、CR c であり、そしてX 3 は、CR c である、項目1〜6または9〜11のいずれか1項に記載の化合物。
(項目17)
R e は、水素である、項目1〜6または9〜16のいずれか1項に記載の化合物。
(項目18)
R e およびR f は、各々水素である、項目1〜6または9〜16のいずれか1項に記載の化合物。
(項目19)
各R c は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−O−R v 、−S−R v 、−O−C(O)−R v 、−O−C(O)−O−R v 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、−S(O) 2 −R v 、−O−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−OR v 、−N(R v )−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−R v 、−N(R v )−S(O)−R v 、−N(R v )−S(O) 2 −R v 、−N(R v )−S(O)−N(R v ) 2 、および−N(R v )−S(O) 2 −N(R v ) 2 から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−O−R v 、−S−R v 、−O−C(O)−R v 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、−S(O) 2 −R v 、−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−R v 、−N(R v )−S(O)−R v 、−N(R v )−S(O) 2 −R v ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1〜6または9〜18のいずれか1項に記載の化合物。
(項目20)
各R c は、水素、C 1−6 アルキル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−O−R v 、−C(O)−O−R v 、−N(R v )−C(O)−OR v および−N(R v )−C(O)−R v から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−O−R v 、−S−R v 、−O−C(O)−R v 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、−S(O) 2 −R v 、−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−R v 、−N(R v )−S(O)−R v 、−N(R v )−S(O) 2 −R v 、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで該6員の単環式ヘテロシクリルは、C 1−6 アルキルで必要に応じて置換されている、項目1〜6または9〜18のいずれか1項に記載の化合物。
(項目21)
各R c は、水素、C 1−6 アルキル、ヘテロシクリル、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−OR v および−N(R v )−C(O)−R v から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−O−R v 、−S−R v 、−O−C(O)−R v 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、−S(O) 2 −R v 、−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−R v 、−N(R v )−S(O)−R v 、−N(R v )−S(O) 2 −R v 、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで該6員の単環式ヘテロシクリルは、C 1−6 アルキルで必要に応じて置換されている、項目1〜6または9〜18のいずれか1項に記載の化合物。
(項目22)
各R c は、水素、C 1−6 アルキル、ヘテロシクリル、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−OR v および−N(R v )−C(O)−R v から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、またはヘテロシクリルは、−O−R v 、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで該6員の単環式ヘテロシクリルは、C 1−6 アルキルで必要に応じて置換されている、項目1〜6または9〜18のいずれか1項に記載の化合物。
(項目23)
環Aは、カルボシクリルと縮合されて、1個もしくはこれより多くの基R g で必要に応じて置換されたポリシクリルを形成する、項目1〜6または12〜18のいずれか1項に記載の化合物。
(項目24)
環Aは、ヘテロシクリルと縮合されて、1個もしくはこれより多くの基R g で必要に応じて置換されたポリシクリルを形成する、項目1〜6または12〜18のいずれか1項に記載の化合物。
(項目25)
各R g は、オキソ、C 1−6 アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−N(R z ) 2 、−CN、−C(O)−N(R z ) 2 、−O−R z 、−C(O)−R z 、−C(O)−O−R z 、−N(R z )−C(O)−OR z および−N(R z )−C(O)−から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R z ) 2 、−CN、−C(O)−N(R z ) 2 、−S(O)−N(R z ) 2 、−S(O) 2 −N(R z ) 2 、−O−R z 、−S−R z 、−O−C(O)−R z 、−C(O)−R z 、−C(O)−O−R z 、−S(O)−R z 、−S(O) 2 −R z 、−C(O)−N(R z ) 2 、−N(R z )−C(O)−R z 、−N(R z )−S(O)−R z 、−N(R z )−S(O) 2 −R z 、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1〜6、23または24のいずれか1項に記載の化合物。
(項目26)
各R g は、オキソ、C 1−6 アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリルおよび−C(O)−O−R z から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R z ) 2 、−CN、−C(O)−N(R z ) 2 、−S(O)−N(R z ) 2 、−S(O) 2 −N(R z ) 2 、−O−R z 、−S−R z 、−O−C(O)−R z 、−C(O)−R z 、−C(O)−O−R z 、−S(O)−R z 、−S(O) 2 −R z 、−C(O)−N(R z ) 2 、−N(R z )−C(O)−R z 、−N(R z )−S(O)−R z 、−N(R z )−S(O) 2 −R z 、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、項目1〜6、23または24のいずれか1項に記載の化合物。
(項目27)
各R g は、オキソ、C 1−6 アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリルおよび−C(O)−O−R z から独立して選択され、ここで任意のC 1−6 アルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの−O−R z 基で必要に応じて置換されている、項目1〜6、23または24のいずれか1項に記載の化合物。
(項目28)
Qは、フェニル、2−オキソインドリン−5−イル、1−tert−ブトキシカルボニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−6−イル、2,3,3a,5−テトラヒドロピロロ[1,2−a]キノキサリン−1,4−ジオン−8−イル、3−メチル−3,4−ジヒドロ−1H−キノキサリン−2−オン−6−イル、1,3,4,5−テトラヒドロ−4−メチル−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン−7−イル、5,7,7a,8,9,10−ヘキサヒドロピロロ[2,1−d][1,5]ベンゾジアゼピン−6−オン−2−イル、4−(2−チエニル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン−7−イル、3−アミノカルボニルフェニル、3−シアノフェニル、4−ヒドロキシメチルフェニル、4−(3−フルオロアゼチジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(1−ピロリジニルカルボニル)フェニル、4−(4−メチルピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(4−アセチルピペラジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(4−(アミノカルボニル)ピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(N−(ピリド−3−イル)アミノカルボニル)フェニル、4−(2−フェニルプロパノイル)フェニル、4−(N−メチル−N−(シアノメチル)アミノカルボニル)フェニル、4−(N−(2−メトキシエチル)アミノカルボニル)フェニル、1−tert−ブトキシカルボニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−7−イル、4−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)フェニル、1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン−7−イル、3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)フェニル、4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)フェニル、4−(1メチルピペリジン−4−イル)フェニル、4−(1メチルピペリジン−4−イルメチル)フェニル、4−(N−(2−メトキシエチルカルボニル)アミノ)フェニル、2−メチル−4H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン−7−イル、4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)フェニル、4−(4−メチル−3−オキソ−ピペラジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(N−フェニルアミノカルボニル)フェニル、4−(2−メチル−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−6−イル、3−(N−メチルアミノカルボニル)フェニル、4−(モルホリノカルボニル)フェニル、3−(N−ベンジルアミノカルボニル)フェニル、3−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル、3−(1−メチルピペリジン−4−イルメチル)フェニル、および3−(2−ヒドロキシエチル)−3−フェニルインダン−5−イルから選択される、項目1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
(項目29)
以下から選択される、項目1に記載の化合物:
6−メチル−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;6−メチル−4−(2−オキソインドリン−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
N−(2−メトキシエチル)−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
tert−ブチル 6−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル 7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル N−[4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル]カルバメート;
3−メトキシ−N−[4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル]プロパンアミド;
4−(3−(2−ヒドロキシエチル)−3−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
8−(6−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,3a−ジヒドロピロロ[1,2−a]キノキサリン−1,4(2H,5H)−ジオン;
3−メチル−6−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−1H−キノキサリン−2−オン;
3−メチル−7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
4−メチル−7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
3−イソプロピル−6−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1H−キノキサリン−2−オン;
2−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−5,7,7a,8,9,10−ヘキサヒドロピロロ[2,1−d][1,5]ベンゾジアゼピン−6−オン;
2−メチル−7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−(2−チエニル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
N,N−ジメチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
3−(6−エチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド;
3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンゾニトリル;
N−メチル−3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
4−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−(4−(4−メチル−3−オキソピペラジン−1−カルボニル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
4−[4−(3−フルオロアゼチジン−1−カルボニル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−カルボニル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(4−メチルピペリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−(4−アセチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
1−[4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンゾイル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−(3−ピリジル)ベンズアミド;
4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−フェニル−ベンズアミド;
N−メチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−フェニル−ベンズアミド;
N−ベンジル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
N−(シアノメチル)−N−メチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(1−メチル−4−ピペリジル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[3−(1−メチル−4−ピペリジル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−(2−メチル−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−6−イル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−[(1−メチル−4−ピペリジル)メチル]フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[3−[(1−メチル−4−ピペリジル)メチル]フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;および
3−(2,6−ジメチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド、ならびにこれらの塩。
(項目30)
以下から選択される化合物:
N,N−ジメチル−3−(7−オキソ−6−プロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−6−イソプロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;および
6−シクロプロピル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
ならびにこれらの塩。
(項目31)
項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、あるいは項目30に記載されるとおりの化合物またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能なアジュバント、キャリア、またはビヒクルを含む、組成物。
(項目32)
さらなる治療剤との組み合わせでの、項目31に記載の組成物。
(項目33)
前記さらなる治療剤は、化学療法剤である、項目32に記載の組成物。
(項目34)
項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、あるいは項目30に記載されるとおりの化合物またはその薬学的に受容可能な塩を動物に投与する工程を包含する、動物においてブロモドメイン媒介性障害を処置するための方法。
(項目35)
前記障害は、がん、炎症性障害、または自己免疫疾患である、項目34に記載の方法。
(項目36)
前記障害は、がんであり、該がんは、聴神経腫瘍、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、急性T細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱がん、脳のがん、乳がん、気管支原性癌、子宮頚がん、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病(chronic myelocytic leukemia)、慢性骨髄性白血病(chronic myelogenous leukemia)、結腸がん、大腸がん、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、異常増殖性への変化、胎児性癌、子宮内膜がん、内皮肉腫、上衣腫、上皮癌、赤白血病、食道がん、エストロゲンレセプター陽性乳がん、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胚細胞性精巣がん、神経膠腫、膠芽腫、膠肉腫、H鎖病、頭頚部がん、血管芽腫、肝癌、肝細胞がん、ホルモン不応性前立腺がん、平滑筋肉腫、白血病、脂肪肉腫、肺がん、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫、T細胞もしくはB細胞起源のリンパ球悪性腫瘍、髄様癌、髄芽腫、黒色腫、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽腫、NUT正中癌(NMC)、非小細胞肺がん、乏突起神経膠腫、口腔がん、骨原性肉腫、卵巣がん、膵臓がん、乳頭状腺癌、乳頭状癌、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺がん、直腸がん、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚がん、小細胞肺癌腫、固形腫瘍(癌腫および肉腫)、小細胞肺がん、胃がん、扁平上皮癌、滑液膜腫、汗腺癌、甲状腺がん、ワルデンシュトレーム・マクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮がん、およびウィルムス腫瘍から選択される、項目35に記載の方法。
(項目37)
前記障害は、がんであり、該がんは、肺がん、乳がん、膵臓がん、大腸がん、および黒色腫から選択される、項目35に記載の方法。
(項目38)
前記障害は、炎症性障害または自己免疫疾患であり、該炎症性障害または該自己免疫疾患は、アジソン病、急性痛風、強直性脊椎炎、喘息、アテローム性動脈硬化症、ベーチェット病、水疱性皮膚疾患、慢性閉塞性肺疾患、クローン病、皮膚炎、湿疹、巨細胞性動脈炎、線維症、糸球体腎炎、肝血管閉塞、肝炎、下垂体炎、免疫不全症候群、炎症性腸疾患、川崎病、ループス腎炎、多発性硬化症、心筋炎、筋炎、腎炎、移植臓器拒絶、変形性関節症、膵炎、心膜炎、結節性多発動脈炎、肺炎、原発性胆汁性肝硬変、乾癬、乾癬性関節炎、関節リウマチ、強膜炎、硬化性胆管炎、敗血症、全身性エリテマトーデス、高安動脈炎、毒素性ショック、甲状腺炎、I型糖尿病、潰瘍性大腸炎、ぶどう膜炎、白斑、脈管炎、およびウェゲナー肉芽腫症から選択される、項目35に記載の方法。
(項目39)
前記ブロモドメインは、ASH1L、ATAD2、ATAD2B、BAZ1A、BAZ1B、BAZ2A、BAZ2B、BPTF、BRD1、BRD2、BRD3、BRD4、BRD7、BRD8、BRD9、BRDT、BRPF1、BRPF3、BRWD1、BRWD3、CECR2、CREBBP(別名CBP)、EP300、GCN5L2、KIAA2026、MLL、MLL4、PBRM、PCAF、PHIP、SMARCA2、SMARCA4、SP100、SP110、SP140、SP140L、TAF1、TAF1L、TRIM24、TRIM28、TRIM33、TRIM66、ZMYND8、およびZMYND11から選択される、項目34に記載の方法。
(項目40)
医学療法における使用のための、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または項目30に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩。
(項目41)
ブロモドメイン媒介性障害の予防的または治療的処置のための、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または項目30に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩。
(項目42)
動物においてブロモドメイン媒介性障害を処置するための医薬を調製するための、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または項目30に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩の使用。
(項目43)
動物において細胞傷害性薬剤を含むがん処置の効力を増大させるための方法であって、該方法は、該動物に、有効量の項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または項目30に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を包含する方法。
(項目44)
前記細胞傷害性薬剤を前記動物に投与する工程をさらに包含する、項目43に記載の方法。
(項目45)
動物において細胞傷害性薬剤へのがんの耐性の発生を遅延または防止するための方法であって、該方法は、該動物に、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または項目30に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を包含する方法。
(項目46)
動物においてがん治療への応答の継続時間を延ばすための方法であって、該方法は、該がん治療を受けている動物に、項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または項目30に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を包含し、ここで該式(I)の化合物または項目30に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が投与される場合の該がん治療への応答の継続時間は、該式(I)の化合物または項目30に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩の投与の非存在下での該がん治療への応答の継続時間を超えて延びる、方法。
(項目47)
個体においてがんを処置するための方法であって、該方法は、該個体に、(a)項目1〜29のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩、または項目30に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩および(b)細胞傷害性薬剤を投与する工程を包含する方法。
(項目48)
前記細胞傷害性薬剤は、抗微小管薬剤、白金配位錯体、アルキル化剤、抗菌剤、トポイソメラーゼIIインヒビター、代謝拮抗物質、トポイソメラーゼIインヒビター、ホルモンおよびホルモンアナログ、シグナル伝達経路インヒビター、非レセプターチロシンキナーゼ血管形成インヒビター、免疫療法剤、アポトーシス促進薬剤、LDH−Aのインヒビター、脂肪酸生合成のインヒビター、細胞周期シグナル伝達インヒビター、HDACインヒビター、プロテアソームインヒビター、およびがん代謝のインヒビターから選択される、項目47に記載の方法。
(項目49)
前記細胞傷害性薬剤は、タキサンである、項目47に記載の方法。
(項目50)
前記タキサンは、パクリタキセルまたはドセタキセルである、項目49に記載の方法。
(項目51)
前記細胞傷害性薬剤は、白金薬剤である、項目47に記載の方法。
(項目52)
前記細胞傷害性薬剤は、EGFRのアンタゴニストである、項目47に記載の方法。
(項目53)
前記EGFRのアンタゴニストは、N−(3−エチニルフェニル)−6,7−ビス(2−メトキシエトキシ)キナゾリン−4−アミンまたはその薬学的に受容可能な塩である、項目52に記載の方法。
(項目54)
前記細胞傷害性薬剤は、RAFインヒビターである、項目47に記載の方法。
(項目55)
前記RAFインヒビターは、BRAFインヒビターまたはCRAFインヒビターである、項目54に記載の方法。
(項目56)
前記RAFインヒビターは、ベムラフェニブである、項目54に記載の方法。
(項目57)
前記細胞傷害性薬剤は、PI3Kインヒビターである、項目47に記載の方法。
Claims (57)
- 式(I):
R1は、メチル、またはエチルであり;
R2は、H、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルであり、ここでR2のうちの各C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基Rbで必要に応じて置換されており;そして
Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換された5員のヘテロアリールであるか、またはQは、
ここで環Aは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されたポリシクリルを形成し;
X1、X2、およびX3は、CRcおよびNから各々独立して選択され、ただしX1、X2、およびX3のうちの少なくとも1個は、Nではなく;そしてAがカルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、ポリシクリルを形成する場合、X1、X2、およびX3の各々は、Cであり得かつ縮合部位であり得;
各Rbは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−O−C(O)−O−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−O−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−ORw、−N(Rw)−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、−N(Rw)−S(O)−N(Rw)2、および−N(Rw)−S(O)2−N(Rw)2から独立して選択され、ここで該C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rw)2、−CN、−C(O)−N(Rw)2、−S(O)−N(Rw)2、−S(O)2−N(Rw)2、−O−Rw、−S−Rw、−O−C(O)−Rw、−C(O)−Rw、−C(O)−O−Rw、−S(O)−Rw、−S(O)2−Rw、−C(O)−N(Rw)2、−N(Rw)−C(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)−Rw、−N(Rw)−S(O)2−Rw、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rcは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2 、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され、ここで該C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで該6員の単環式ヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くのC1−6アルキルで必要に応じて置換されており;
Reは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、C 2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C 2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rx)2、−CN、−C(O)−N(Rx)2、−S(O)−N(Rx)2、−S(O)2−N(Rx)2、−O−Rx、−S−Rx、−O−C(O)−Rx、−O−C(O)−O−Rx、−C(O)−Rx、−C(O)−O−Rx、−S(O)−Rx、−S(O)2−Rx、−O−C(O)−N(Rx)2、−N(Rx)−C(O)−ORx、−N(Rx)−C(O)−N(Rx)2−N(Rx)−C(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)−Rx、−N(Rx)−S(O)2−Rx、−N(Rx)−S(O)−N(Rx)2、および−N(Rx)−S(O)2−N(Rx)2から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
Rfは、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、C 2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルであり、ここで各C 2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Ry)2、−CN、−C(O)−N(Ry)2、−S(O)−N(Ry)2、−S(O)2−N(Ry)2、−O−Ry、−S−Ry、−O−C(O)−Ry、−O−C(O)−O−Ry、−C(O)−Ry、−C(O)−O−Ry、−S(O)−Ry、−S(O)2−Ry、−O−C(O)−N(Ry)2、−N(Ry)−C(O)−ORy、−N(Ry)−C(O)−N(Ry)2、−N(Ry)−C(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)−Ry、−N(Ry)−S(O)2−Ry、−N(Ry)−S(O)−N(Ry)2、および−N(Ry)−S(O)2−N(Ry)2から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rgは、オキソ、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−O−C(O)−O−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−O−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−ORz、−N(Rz)−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、−N(Rz)−S(O)−N(Rz)2、および−N(Rz)−S(O)2−N(Rz)2から独立して選択され、ここで該C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rvは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rva)2、ヒドロキシル、シアノ、C1−C6アルコキシ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRvは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソ、−N(Rva)2およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rwは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(Rwa)2、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRwは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rxは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Ryは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、およびC2−6アルキニルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、またはC2−6アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各Rzは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、シアノ、−N(Rza)2、C1−C6アルコキシ、カルボシクリル、−N(Rza)2、−C(O)−N(Rza)2、−O−Rza、−O−C(O)−Rza、−C(O)−O−Rza、−N(Rza)−C(O)−Rza、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−C6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のRzは、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、−N(Rza)2、−C(O)−N(Rza)2、−O−Rza、−O−C(O)−Rza、−C(O)−O−Rza、−N(Rza)−C(O)−Rza、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−3アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各Rvaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRvaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;
各Rwaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRwaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;そして
各Rzaは、独立して水素またはC1−6アルキルであるか、あるいは2個のRzaは、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;
ただしR1がメチルであり;かつR2がエトキシカルボニルである場合;Aは、2−フルオロ−5−(エチルスルホニル)フェニルではなく;そして
ただしR1がメチルであり;かつR2が水素である場合;Aは、3−(エチルスルホニル)−6−フルオロフェニルではない、
化合物。 - R1は、メチルである、請求項1に記載の化合物。
- R1は、エチルである、請求項1に記載の化合物。
- R2は、Hである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R2は、メチルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、1個もしくはこれより多くの基Rcで必要に応じて置換された5員のヘテロアリールである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、またはトリアゾリルであり、該フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、またはトリアゾリルは、1個またはこれより多くの基R c で必要に応じて置換される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- X1は、Nであり、X2は、CRcであり、そしてX3は、CRcである、請求項1〜5または8〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- X1は、CRcであり、X2は、Nであり、そしてX3は、CRcである、請求項1〜5または8〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- X1は、Nであり、X2は、Nであり、そしてX3は、CRcである、請求項1〜5または8〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- X1は、Nであり、X2は、CRcであり、そしてX3は、Nである、請求項1〜5または8〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- X1は、CRcであり、X2は、CRcであり、そしてX3は、CRcである、請求項1〜5または8〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- Reは、水素である、請求項1〜5または8〜15のいずれか1項に記載の化合物。
- ReおよびRfは、各々水素である、請求項1〜5または8〜15のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Rcは、水素、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−O−C(O)−O−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−O−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−ORv、−N(Rv)−C(O)−N(Rv)2 、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、−N(Rv)−S(O)−N(Rv)2、および−N(Rv)−S(O)2−N(Rv)2から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、C2−6アルケニル、C2−6アルキニル、C1−6ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rvならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1〜5または8〜17のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Rcは、水素、C1−6アルキル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−O−Rv、−C(O)−O−Rv および−N(Rv)−C(O)−OR v から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで該6員の単環式ヘテロシクリルは、C1−6アルキルで必要に応じて置換されている、請求項1〜5または8〜17のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Rcは、水素、C1−6アルキル、ヘテロシクリル、−CN、−C(O)−N(Rv)2 および−N(Rv)−C(O)−OR v から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rv)2、−CN、−C(O)−N(Rv)2、−S(O)−N(Rv)2、−S(O)2−N(Rv)2、−O−Rv、−S−Rv、−O−C(O)−Rv、−C(O)−Rv、−C(O)−O−Rv、−S(O)−Rv、−S(O)2−Rv、−C(O)−N(Rv)2、−N(Rv)−C(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)−Rv、−N(Rv)−S(O)2−Rv、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで該6員の単環式ヘテロシクリルは、C1−6アルキルで必要に応じて置換されている、請求項1〜5または8〜17のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Rcは、水素、C1−6アルキル、ヘテロシクリル、−CN、−C(O)−N(Rv)2 および−N(Rv)−C(O)−OR v から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、またはヘテロシクリルは、−O−Rv、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで該6員の単環式ヘテロシクリルは、C1−6アルキルで必要に応じて置換されている、請求項1〜5または8〜17のいずれか1項に記載の化合物。
- 環Aは、カルボシクリルと縮合されて、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されたポリシクリルを形成する、請求項1〜5または11〜17のいずれか1項に記載の化合物。
- 環Aは、ヘテロシクリルと縮合されて、1個もしくはこれより多くの基Rgで必要に応じて置換されたポリシクリルを形成する、請求項1〜5または11〜17のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Rgは、オキソ、C1−6アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−O−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−N(Rz)−C(O)−ORzおよび−N(Rz)−C(O)−から独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1〜5、22または23のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Rgは、オキソ、C1−6アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリルおよび−C(O)−O−Rzから独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO2、−N(Rz)2、−CN、−C(O)−N(Rz)2、−S(O)−N(Rz)2、−S(O)2−N(Rz)2、−O−Rz、−S−Rz、−O−C(O)−Rz、−C(O)−Rz、−C(O)−O−Rz、−S(O)−Rz、−S(O)2−Rz、−C(O)−N(Rz)2、−N(Rz)−C(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)−Rz、−N(Rz)−S(O)2−Rz、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC1−6アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC1−6アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されている、請求項1〜5、22または23のいずれか1項に記載の化合物。
- 各Rgは、オキソ、C1−6アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリルおよび−C(O)−O−Rzから独立して選択され、ここで任意のC1−6アルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの−O−Rz基で必要に応じて置換されている、請求項1〜5、22または23のいずれか1項に記載の化合物。
- Qは、フェニル、2−オキソインドリン−5−イル、1−tert−ブトキシカルボニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−6−イル、2,3,3a,5−テトラヒドロピロロ[1,2−a]キノキサリン−1,4−ジオン−8−イル、3−メチル−3,4−ジヒドロ−1H−キノキサリン−2−オン−6−イル、1,3,4,5−テトラヒドロ−4−メチル−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン−7−イル、5,7,7a,8,9,10−ヘキサヒドロピロロ[2,1−d][1,5]ベンゾジアゼピン−6−オン−2−イル、4−(2−チエニル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン−7−イル、3−アミノカルボニルフェニル、3−シアノフェニル、4−ヒドロキシメチルフェニル、4−(3−フルオロアゼチジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(1−ピロリジニルカルボニル)フェニル、4−(4−メチルピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(4−アセチルピペラジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(4−(アミノカルボニル)ピペリジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(N−(ピリド−3−イル)アミノカルボニル)フェニル、4−(2−フェニルプロパノイル)フェニル、4−(N−メチル−N−(シアノメチル)アミノカルボニル)フェニル、4−(N−(2−メトキシエチル)アミノカルボニル)フェニル、1−tert−ブトキシカルボニル−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−7−イル、4−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)フェニル、1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン−7−イル、3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)フェニル、4−(1−ヒドロキシ−1−メチルエチル)フェニル、4−(1メチルピペリジン−4−イル)フェニル、4−(1メチルピペリジン−4−イルメチル)フェニル、4−(N−(2−メトキシエチルカルボニル)アミノ)フェニル、2−メチル−4H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン−7−イル、4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)フェニル、4−(4−メチル−3−オキソ−ピペラジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−イルカルボニル)フェニル、4−(N−フェニルアミノカルボニル)フェニル、4−(2−メチル−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−6−イル、3−(N−メチルアミノカルボニル)フェニル、4−(モルホリノカルボニル)フェニル、3−(N−ベンジルアミノカルボニル)フェニル、3−(1−メチルピペリジン−4−イル)フェニル、3−(1−メチルピペリジン−4−イルメチル)フェニル、および3−(2−ヒドロキシエチル)−3−フェニルインダン−5−イルから選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 以下から選択される、請求項1に記載の化合物:
6−メチル−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;6−メチル−4−(2−オキソインドリン−5−イル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
N−(2−メトキシエチル)−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
tert−ブチル 6−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル 7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−キノリン−1−カルボキシレート;
tert−ブチル N−[4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル]カルバメート;
3−メトキシ−N−[4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)フェニル]プロパンアミド;
4−(3−(2−ヒドロキシエチル)−3−フェニル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
8−(6−メチル−7−オキソ−6,7−ジヒドロ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,3a−ジヒドロピロロ[1,2−a]キノキサリン−1,4(2H,5H)−ジオン;
3−メチル−6−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−3,4−ジヒドロ−1H−キノキサリン−2−オン;
3−メチル−7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
4−メチル−7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
3−イソプロピル−6−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−1H−キノキサリン−2−オン;
2−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−5,7,7a,8,9,10−ヘキサヒドロピロロ[2,1−d][1,5]ベンゾジアゼピン−6−オン;
2−メチル−7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4H−1,4−ベンゾオキサジン−3−オン;
7−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−4−(2−チエニル)−1,3,4,5−テトラヒドロ−1,5−ベンゾジアゼピン−2−オン;
N,N−ジメチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
3−(6−エチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド;
3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
N,N−ジメチル−3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンゾニトリル;
N−メチル−3−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
4−[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−(4−(4−メチル−3−オキソピペラジン−1−カルボニル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
4−[4−(3−フルオロアゼチジン−1−カルボニル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−(3,3−ジフルオロアゼチジン−1−カルボニル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(ピロリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(4−メチルピペリジン−1−カルボニル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
4−[4−(4−アセチルピペラジン−1−カルボニル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
1−[4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンゾイル]ピペリジン−4−カルボキサミド;
4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−(3−ピリジル)ベンズアミド;
4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−フェニル−ベンズアミド;
N−メチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N−フェニル−ベンズアミド;
N−ベンジル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
N−(シアノメチル)−N−メチル−4−(6−メチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−6−メチル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−(1−メチル−4−ピペリジル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[3−(1−メチル−4−ピペリジル)フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−(2−メチル−3,4−ジヒドロ−1H−イソキノリン−6−イル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[4−[(1−メチル−4−ピペリジル)メチル]フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;
6−メチル−4−[3−[(1−メチル−4−ピペリジル)メチル]フェニル]−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;および
3−(2,6−ジメチル−7−オキソ−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)−N,N−ジメチル−ベンズアミド、またはその塩。 - 以下から選択される化合物:
N,N−ジメチル−3−(7−オキソ−6−プロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−4−イル)ベンズアミド;
4−[4−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)フェニル]−6−イソプロピル−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7−オン;および
6−シクロプロピル−4−(4−(2−ヒドロキシプロパン−2−イル)フェニル)−1H−ピロロ[2,3−c]ピリジン−7(6H)−オン;
またはその塩。 - 式(I):
の化合物またはその塩であって、ここで:
R 1 は、H、メチル、またはエチルであり;
R 2 は、H、C 1−12 アルキル、C 2−12 アルケニル、C 2−12 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルであり、ここでR 2 のうちの各C 1−12 アルキル、C 2−12 アルケニル、C 2−12 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くの基R b で必要に応じて置換されており;そして
Qは、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、またはトリアゾリルであり、該フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、またはトリアゾリルは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されるか、またはQは、
であり、
ここで環Aは、1個もしくはこれより多くの基R c で必要に応じて置換されているか、あるいは環Aは、カルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、1個もしくはこれより多くの基R g で必要に応じて置換されたポリシクリルを形成し;
X 1 、X 2 、およびX 3 は、CR c およびNから各々独立して選択され、ただしX 1 、X 2 、およびX 3 のうちの少なくとも1個は、Nではなく;そしてAがカルボシクリルまたはヘテロシクリルと必要に応じて縮合されて、ポリシクリルを形成する場合、X 1 、X 2 、およびX 3 の各々は、Cであり得かつ縮合部位であり得;
各R b は、オキソ、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R w ) 2 、−CN、−C(O)−N(R w ) 2 、−S(O)−N(R w ) 2 、−S(O) 2 −N(R w ) 2 、−O−R w 、−S−R w 、−O−C(O)−R w 、−O−C(O)−O−R w 、−C(O)−R w 、−C(O)−O−R w 、−S(O)−R w 、−S(O) 2 −R w 、−O−C(O)−N(R w ) 2 、−N(R w )−C(O)−OR w 、−N(R w )−C(O)−N(R w ) 2 、−N(R w )−C(O)−R w 、−N(R w )−S(O)−R w 、−N(R w )−S(O) 2 −R w 、−N(R w )−S(O)−N(R w ) 2 、および−N(R w )−S(O) 2 −N(R w ) 2 から独立して選択され、ここで該C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R w ) 2 、−CN、−C(O)−N(R w ) 2 、−S(O)−N(R w ) 2 、−S(O) 2 −N(R w ) 2 、−O−R w 、−S−R w 、−O−C(O)−R w 、−C(O)−R w 、−C(O)−O−R w 、−S(O)−R w 、−S(O) 2 −R w 、−C(O)−N(R w ) 2 、−N(R w )−C(O)−R w 、−N(R w )−S(O)−R w 、−N(R w )−S(O) 2 −R w 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R c は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−O−R v 、−S−R v 、−O−C(O)−R v 、−O−C(O)−O−R v 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、−S(O) 2 −R v 、−O−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−OR v 、−N(R v )−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−S(O)−R v 、−N(R v )−S(O) 2 −R v 、−N(R v )−S(O)−N(R v ) 2 、および−N(R v )−S(O) 2 −N(R v ) 2 から独立して選択され、ここで該C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R v ) 2 、−CN、−C(O)−N(R v ) 2 、−S(O)−N(R v ) 2 、−S(O) 2 −N(R v ) 2 、−O−R v 、−S−R v 、−O−C(O)−R v 、−C(O)−R v 、−C(O)−O−R v 、−S(O)−R v 、−S(O) 2 −R v 、−C(O)−N(R v ) 2 、−N(R v )−C(O)−R v 、−N(R v )−S(O)−R v 、−N(R v )−S(O) 2 −R v 、6員の単環式ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており、ここで該6員の単環式ヘテロシクリルは、1個もしくはこれより多くのC 1−6 アルキルで必要に応じて置換されており;
R e は、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルであり、ここで各C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R x ) 2 、−CN、−C(O)−N(R x ) 2 、−S(O)−N(R x ) 2 、−S(O) 2 −N(R x ) 2 、−O−R x 、−S−R x 、−O−C(O)−R x 、−O−C(O)−O−R x 、−C(O)−R x 、−C(O)−O−R x 、−S(O)−R x 、−S(O) 2 −R x 、−O−C(O)−N(R x ) 2 、−N(R x )−C(O)−OR x 、−N(R x )−C(O)−N(R x ) 2 −N(R x )−C(O)−R x 、−N(R x )−S(O)−R x 、−N(R x )−S(O) 2 −R x 、−N(R x )−S(O)−N(R x ) 2 、および−N(R x )−S(O) 2 −N(R x ) 2 から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
R f は、水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CN、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルであり、ここで各C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R y ) 2 、−CN、−C(O)−N(R y ) 2 、−S(O)−N(R y ) 2 、−S(O) 2 −N(R y ) 2 、−O−R y 、−S−R y 、−O−C(O)−R y 、−O−C(O)−O−R y 、−C(O)−R y 、−C(O)−O−R y 、−S(O)−R y 、−S(O) 2 −R y 、−O−C(O)−N(R y ) 2 、−N(R y )−C(O)−OR y 、−N(R y )−C(O)−N(R y ) 2 、−N(R y )−C(O)−R y 、−N(R y )−S(O)−R y 、−N(R y )−S(O) 2 −R y 、−N(R y )−S(O)−N(R y ) 2 、および−N(R y )−S(O) 2 −N(R y ) 2 から独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R g は、オキソ、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−F、−Cl、−Br、−I、−NO 2 、−N(R z ) 2 、−CN、−C(O)−N(R z ) 2 、−S(O)−N(R z ) 2 、−S(O) 2 −N(R z ) 2 、−O−R z 、−S−R z 、−O−C(O)−R z 、−O−C(O)−O−R z 、−C(O)−R z 、−C(O)−O−R z 、−S(O)−R z 、−S(O) 2 −R z 、−O−C(O)−N(R z ) 2 、−N(R z )−C(O)−OR z 、−N(R z )−C(O)−N(R z ) 2 、−N(R z )−C(O)−R z 、−N(R z )−S(O)−R z 、−N(R z )−S(O) 2 −R z 、−N(R z )−S(O)−N(R z ) 2 、および−N(R z )−S(O) 2 −N(R z ) 2 から独立して選択され、ここで該C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、C 1−6 ハロアルキル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−NO 2 、−N(R z ) 2 、−CN、−C(O)−N(R z ) 2 、−S(O)−N(R z ) 2 、−S(O) 2 −N(R z ) 2 、−O−R z 、−S−R z 、−O−C(O)−R z 、−C(O)−R z 、−C(O)−O−R z 、−S(O)−R z 、−S(O) 2 −R z 、−C(O)−N(R z ) 2 、−N(R z )−C(O)−R z 、−N(R z )−S(O)−R z 、−N(R z )−S(O) 2 −R z 、オキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−6 アルキル、ならびにオキソ、ハロ、およびC 1−6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R v は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(R va ) 2 、ヒドロキシル、シアノ、C 1 −C 6 アルコキシ、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のR v は、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソ、−N(R va ) 2 およびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−3 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各R w は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、−N(R wa ) 2 、ヒドロキシル、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のR w は、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−3 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各R x は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、およびC 2−6 アルキニルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R y は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、およびC 2−6 アルキニルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、またはC 2−6 アルキニルは、オキソ、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、およびC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されており;
各R z は、水素、C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルから独立して選択され、ここで各C 1−6 アルキル、C 2−6 アルケニル、C 2−6 アルキニル、カルボシクリル、またはヘテロシクリルは、オキソ、ハロ、シアノ、−N(R za ) 2 、C 1 −C 6 アルコキシ、カルボシクリル、−N(R za ) 2 、−C(O)−N(R za ) 2 、−O−R za 、−O−C(O)−R za 、−C(O)−O−R za 、−N(R za )−C(O)−R za 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1 −C 6 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されているか;あるいは2個のR z は、これらが結合される窒素と一緒になって、オキソ、ハロ、−N(R za ) 2 、−C(O)−N(R za ) 2 、−O−R za 、−O−C(O)−R za 、−C(O)−O−R za 、−N(R za )−C(O)−R za 、ならびにオキソおよびハロから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたC 1−3 アルキルから独立して選択される1個もしくはこれより多くの基で必要に応じて置換されたヘテロシクリルを形成し;
各R va は、独立して水素またはC 1−6 アルキルであるか、あるいは2個のR va は、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;
各R wa は、独立して水素またはC 1−6 アルキルであるか、あるいは2個のR wa は、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;そして
各R za は、独立して水素またはC 1−6 アルキルであるか、あるいは2個のR za は、これらが結合される窒素と一緒になって、ヘテロシクリルを形成し;
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 がエトキシカルボニルである場合;Aは、2−フルオロ−5−(エチルスルホニル)フェニルではなく;そして
ただしR 1 がメチルであり;かつR 2 が水素である場合;Aは、3−(エチルスルホニル)−6−フルオロフェニルではない、
化合物。 - 請求項1〜28または30のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、あるいは請求項29に記載されるとおりの化合物またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能なアジュバント、キャリア、またはビヒクルを含む、組成物。
- さらなる治療剤との組み合わせでの、請求項31に記載の組成物。
- 前記さらなる治療剤は、化学療法剤である、請求項32に記載の組成物。
- 請求項1〜28または30のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、あるいは請求項29に記載されるとおりの化合物またはその薬学的に受容可能な塩を含む、動物においてブロモドメイン媒介性障害を処置するための組成物。
- 前記障害は、がん、炎症性障害、または自己免疫疾患である、請求項34に記載の組成物。
- 前記障害は、がんであり、該がんは、聴神経腫瘍、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、急性T細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱がん、脳のがん、乳がん、気管支原性癌、子宮頚がん、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病(chronic myelocytic leukemia)、慢性骨髄性白血病(chronic myelogenous leukemia)、結腸がん、大腸がん、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、異常増殖性への変化、胎児性癌、子宮内膜がん、内皮肉腫、上衣腫、上皮癌、赤白血病、食道がん、エストロゲンレセプター陽性乳がん、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胚細胞性精巣がん、神経膠腫、膠芽腫、膠肉腫、H鎖病、頭頚部がん、血管芽腫、肝癌、肝細胞がん、ホルモン不応性前立腺がん、平滑筋肉腫、白血病、脂肪肉腫、肺がん、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫、T細胞もしくはB細胞起源のリンパ球悪性腫瘍、髄様癌、髄芽腫、黒色腫、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽腫、NUT正中癌(NMC)、非小細胞肺がん、乏突起神経膠腫、口腔がん、骨原性肉腫、卵巣がん、膵臓がん、乳頭状腺癌、乳頭状癌、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺がん、直腸がん、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚がん、小細胞肺癌腫、固形腫瘍(癌腫および肉腫)、小細胞肺がん、胃がん、扁平上皮癌、滑液膜腫、汗腺癌、甲状腺がん、ワルデンシュトレーム・マクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮がん、およびウィルムス腫瘍から選択される、請求項35に記載の組成物。
- 前記障害は、がんであり、該がんは、肺がん、乳がん、膵臓がん、大腸がん、および黒色腫から選択される、請求項35に記載の組成物。
- 前記障害は、炎症性障害または自己免疫疾患であり、該炎症性障害または該自己免疫疾患は、アジソン病、急性痛風、強直性脊椎炎、喘息、アテローム性動脈硬化症、ベーチェット病、水疱性皮膚疾患、慢性閉塞性肺疾患、クローン病、皮膚炎、湿疹、巨細胞性動脈炎、線維症、糸球体腎炎、肝血管閉塞、肝炎、下垂体炎、免疫不全症候群、炎症性腸疾患、川崎病、ループス腎炎、多発性硬化症、心筋炎、筋炎、腎炎、移植臓器拒絶、変形性関節症、膵炎、心膜炎、結節性多発動脈炎、肺炎、原発性胆汁性肝硬変、乾癬、乾癬性関節炎、関節リウマチ、強膜炎、硬化性胆管炎、敗血症、全身性エリテマトーデス、高安動脈炎、毒素性ショック、甲状腺炎、I型糖尿病、潰瘍性大腸炎、ぶどう膜炎、白斑、脈管炎、およびウェゲナー肉芽腫症から選択される、請求項35に記載の組成物。
- 前記ブロモドメインは、ASH1L、ATAD2、ATAD2B、BAZ1A、BAZ1B、BAZ2A、BAZ2B、BPTF、BRD1、BRD2、BRD3、BRD4、BRD7、BRD8、BRD9、BRDT、BRPF1、BRPF3、BRWD1、BRWD3、CECR2、CREBBP(別名CBP)、EP300、GCN5L2、KIAA2026、MLL、MLL4、PBRM、PCAF、PHIP、SMARCA2、SMARCA4、SP100、SP110、SP140、SP140L、TAF1、TAF1L、TRIM24、TRIM28、TRIM33、TRIM66、ZMYND8、およびZMYND11から選択される、請求項34に記載の組成物。
- 医学療法における使用のための、請求項1〜28または30のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または請求項29に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩を含む組成物。
- ブロモドメイン媒介性障害の予防的または治療的処置のための、請求項1〜28または30のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または請求項29に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩を含む組成物。
- 動物においてブロモドメイン媒介性障害を処置するための医薬を調製するための、請求項1〜28または30のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または請求項29に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩の使用。
- 動物において細胞傷害性薬剤を含むがん処置の効力を増大させるための組成物であって、有効量の請求項1〜28または30のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または請求項29に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩を含む、組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤と、前記動物に共投与されることを特徴とする、請求項43に記載の組成物。
- 動物において細胞傷害性薬剤へのがんの耐性の発生を遅延または防止するための組成物であって、請求項1〜28または30のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または請求項29に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩を含む、組成物。
- 動物においてがん治療への応答の継続時間を延ばすための組成物であって、請求項1〜28または30のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩または請求項29に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩を含み、該組成物は該がん治療を受けている動物に投与されることを特徴とし、ここで該組成物が投与される場合の該がん治療への応答の継続時間は、該組成物の投与の非存在下での該がん治療への応答の継続時間を超えて延びる、組成物。
- 個体においてがんを処置するための組成物であって、請求項1〜28または30のいずれか1項に記載されるとおりの式(I)の化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩、または請求項29に記載されるとおりの化合物もしくはその薬学的に受容可能な塩を含み、該組成物は、前記個体に細胞傷害性薬剤と共投与されることを特徴とする、組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、抗微小管薬剤、白金配位錯体、アルキル化剤、抗菌剤、トポイソメラーゼIIインヒビター、代謝拮抗物質、トポイソメラーゼIインヒビター、ホルモンおよびホルモンアナログ、シグナル伝達経路インヒビター、非レセプターチロシンキナーゼ血管形成インヒビター、免疫療法剤、アポトーシス促進薬剤、LDH−Aのインヒビター、脂肪酸生合成のインヒビター、細胞周期シグナル伝達インヒビター、HDACインヒビター、プロテアソームインヒビター、およびがん代謝のインヒビターから選択される、請求項47に記載の組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、タキサンである、請求項47に記載の組成物。
- 前記タキサンは、パクリタキセルまたはドセタキセルである、請求項49に記載の組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、白金薬剤である、請求項47に記載の組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、EGFRのアンタゴニストである、請求項47に記載の組成物。
- 前記EGFRのアンタゴニストは、N−(3−エチニルフェニル)−6,7−ビス(2−メトキシエトキシ)キナゾリン−4−アミンまたはその薬学的に受容可能な塩である、請求項52に記載の組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、RAFインヒビターである、請求項47に記載の組成物。
- 前記RAFインヒビターは、BRAFインヒビターまたはCRAFインヒビターである、請求項54に記載の組成物。
- 前記RAFインヒビターは、ベムラフェニブである、請求項54に記載の組成物。
- 前記細胞傷害性薬剤は、PI3Kインヒビターである、請求項47に記載の組成物。
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