JP6650510B2 - 光電変換素子、太陽電池及び化合物 - Google Patents
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Description
上記正孔輸送層は、上記正孔輸送材料として、下記式1で表される構造Mを少なくとも1つ有する化合物Qを含有する光電変換素子。ここで、上記化合物Qが構造Mを2つ以上有する場合、2つ以上の構造Mは同じでも異なっていてもよい。
Z1は、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
Y1は、NR、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
X1は、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
R1は、置換基を表す。
R2、R3、R4及びRは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
波線は、化合物Qの残部との結合部位を表す。
Z1は、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
Y1は、NR、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
X1は、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
R1は、置換基を表す。
R2、R3、R4及びRは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
D1は、有機基又は窒素原子を表す。D1により表される有機基は、式2中の下記式2aで表される置換基とは異なる他の置換基を有していてもよく、窒素原子は、下記式2aで表される置換基とは異なる他の置換基又は水素原子を有していてもよい。式2a中のZ1、Y1、X1、R1、R2、L1、n1及びm1は、式2中のZ1、Y1、X1、R1、R2、L1、n1及びm1と同義である。
n1は、0〜11の整数を表す。n1が2以上の整数のとき、複数存在するL1は、同じでも異なっていてもよい。
m1は、D1が有機基であるとき、1〜4の整数を表し、D1が窒素原子であるとき、1〜3の整数を表す。m1が2以上の整数のとき、複数存在するZ1、Y1、X1、R1及びR2は、それぞれ、同じでも異なっていてもよい。
Z1は、それぞれ独立に、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
Y1は、それぞれ独立に、NR、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
X1は、それぞれ独立に、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
R1は、それぞれ独立に、置換基を表す。
R2、R3、R4及びRは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
L2及びL3は、それぞれ独立に、アルケニレン基、シクロアルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。
D2は、連結基を表す。
n2及びn3は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。n2が2〜5の整数のとき、複数存在するL2は同じでも異なっていてもよく、n3が2〜5の整数のとき、複数存在するL3は同じでも異なっていてもよい。
Z1は、それぞれ独立に、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
Y1は、それぞれ独立に、NR、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
X1は、それぞれ独立に、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
R1は、それぞれ独立に、置換基を表す。
R2、R3、R4及びRは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
L2及びL3は、それぞれ独立に、アルケニレン基、シクロアルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。
D2は、連結基を表す。
n2及びn3は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。n2が2〜5の整数のとき、複数存在するL2は同じでも異なっていてもよく、n3が2〜5の整数のとき、複数存在するL3は同じでも異なっていてもよい。
本発明の光電変換素子は、導電性支持体と、光吸収剤を含有する感光層と、正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、第二電極とを少なくとも具備する。ここで、上記感光層と上記正孔輸送層の少なくとも一方は上記導電性支持体上に設けられ、上記導電性支持体と共に第一電極を構成している。
第一電極1は、導電性支持体11と、感光層13及び正孔輸送層16の少なくとも一方とを有し、光電変換素子10において作用電極として機能する。
導電性支持体11は、導電性を有し、感光層13等を支持できるものであれば特に限定されない。導電性支持体11は、導電性を有する材料(例えば金属)で形成された構成、または、ガラスもしくはプラスチックの支持体11aとこの支持体11aの表面に形成された導電膜としての透明電極11bとを有する構成が好ましい。
本発明においては、光電変換素子10A〜10Cのように、好ましくは、透明電極11bの表面に、すなわち、導電性支持体11と、多孔質層12、感光層13または正孔輸送層3等との間に、ブロッキング層14を有している。
本発明においては、光電変換素子10A、および10Bのように、好ましくは、透明電極11b上に多孔質層12を有している。光電変換素子10がブロッキング層14を有している場合は、多孔質層12は、ブロッキング層14上に形成されることが好ましい。
本発明においては、光電変換素子10Dのように、好ましくは、透明電極11bの表面に電子輸送層15を有している。
本発明においては、光電変換素子10Eのように、透明電極11bの表面に正孔輸送層16を有していてもよい。
正孔輸送層16は、形成される位置が異なること以外は、後述する正孔輸送層3と同じである。
感光層13は、好ましくは、多孔質層12(光電変換素子10A、および10B)、ブロッキング層14(光電変換素子10C)、電子輸送層15(光電変換素子10D)、または正孔輸送層16(光電変換素子10E)の各層の表面(感光層13が設けられる表面が凹凸の場合の凹部内表面を含む。)に設けられる。
〔感光層の光吸収剤〕
感光層13は、光吸収剤として、「周期表第一族元素またはカチオン性有機基A」と、「周期表第一族元素以外の金属原子M」と、「アニオン性原子または原子団X」と、を含むペロブスカイト型結晶構造を有するペロブスカイト化合物(ペロブスカイト型光吸収剤)を少なくとも1種含有する。
式(1):R1a−NH3 +
式中、R1aは置換基を表す。R1aは、有機基であれば特に限定されず、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基または下記式(2)で表される基が好ましい。なかでも、アルキル基、下記式(2)で表される基がより好ましい。
式(I):AaMmXx
式中、Aは周期表第一族元素またはカチオン性有機基を表す。Mは周期表第一族元素以外の金属原子を表す。Xはアニオン性原子または原子団を表す。
式(I−1):AMX3
式(I−2):A2MX4
式(I−1)および式(I−2)において、Aは周期表第一族元素またはカチオン性有機基を表し、上記式(I)のAと同義であり、好ましいものも同じである。
式(II):AX
式(III):MX2
式(II)中、Aは周期表第一族元素またはカチオン性有機基を表し、式(I)のAと同義であり、好ましいものも同じである。式(II)中、Xはアニオン性原子または原子団を表し、式(I)のXと同義であり、好ましいものも同じである。
本発明の光電変換素子は、光電変換素子10A〜10Dのように、第一電極1と第二電極2との間に正孔輸送層3を有することが好ましい態様の1つである。この態様において、正孔輸送層3は感光層13と接触(積層)していることが好ましい。正孔輸送層3は、好ましくは第一電極1の感光層13と第二電極2の間に設けられる。
Z1は、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
Y1は、NR、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
X1は、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
R1は、置換基を表す。
R2、R3、R4及びRは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
波線は、化合物Qの残部との結合部位を表す。
Z1は、上記の通り、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表し、一形態において、硫黄原子であることが好ましい。
ここで、NR中のRは、水素原子または置換基を表し、この置換基としては、例えば、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜30のアルキニル基、炭素数4〜30の芳香族基、炭素数4〜30の芳香族ヘテロ環基、炭素数3〜30の脂肪族ヘテロ環基等が挙げられ、炭素数1〜30のアルキル基が好ましい。
Y1は、一形態において、硫黄原子であることが好ましい。
X1は、上記の通り、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
ここで、NR中のRは、水素原子または置換基を表し、この置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、芳香族ヘテロ環基等が挙げられる。
また、CR3R4中のR3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、この置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基またはカルボキシ基等が挙げられ、シアノ基、カルボキシ基が好ましい。
X1は、一形態において、酸素原子であることが好ましい
R2は、上記の通り、水素原子又は置換基を表す。この置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族基、芳香族ヘテロ環基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基またはカルボキシ基等が挙げられる。
Z1は、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
Y1は、NR、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
X1は、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
R1は、置換基を表す。
R2、R3、R4及びRは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
L1は、連結基を表す。
m1は、D1が有機基であるとき、1〜4の整数を表し、D1が窒素原子であるとき、1〜3の整数を表す。但し、D1が窒素原子のとき、m1は、1〜3の整数を表す。m1が2以上の整数のとき、複数存在するZ1、Y1、X1、R1及びR2は、それぞれ、同じでも異なっていてもよい。
L1により表される連結基としては、例えば、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基等が挙げられる。
L1としてのアリーレン基は、例えば、炭素数6〜14のアリーレン基であることが好ましく、具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基等が挙げられる。
D1により表される有機基は、少なくとも1つの炭素原子を含む基を表し、例えば、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、芳香族環基、脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基、少なくとも1つの芳香環を含む縮合環基、及び、少なくとも1つの芳香族ヘテロ環を含む縮合環基等を挙げることができる。
X1は、それぞれ独立に、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
R1は、それぞれ独立に、置換基を表す。
R2、R3、R4及びRは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
L2及びL3は、それぞれ独立に、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。
D2は、連結基を表す。
n2及びn3は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。n2が2〜5の整数のとき、複数存在するL2は同じでも異なっていてもよく、n3が2〜5の整数のとき、複数存在するL3は同じでも異なっていてもよい。
第二電極2は、太陽電池において正極として機能する。第二電極2は、導電性を有していれば特に限定されず、通常、導電性支持体11と同じ構成とすることができる。強度が十分に保たれる場合は、支持体11aは必ずしも必要ではない。
本発明においては、第一電極1と第二電極2との接触を防ぐために、ブロッキング層14に代えて、または、ブロッキング層14と共に、スペーサーやセパレータを用いることもできる。
<<太陽電池>>
本発明の太陽電池は、本発明の光電変換素子を用いて構成される。例えば図1A、図2〜図5に示されるように、外部回路6に対して仕事させるように構成した光電変換素子10を太陽電池として用いることができる。第一電極1(導電性支持体11)および第二電極2に接続される外部回路6は、公知のものを特に制限されることなく、用いることができる。
本発明の光電変換素子および太陽電池は、公知の製造方法、例えばJ.Am.Chem.Soc.,2009,131(17),p.6050−6051、Science,338,p.643(2012)等に記載の方法によって製造できる。
本発明の製造方法においては、まず、導電性支持体11の表面に、所望によりブロッキング層14、多孔質層12、電子輸送層15および正孔輸送層16の少なくとも一つを形成する。
感光層13を設ける方法は、湿式法および乾式法が挙げられ、特に限定されない。本発明においては、湿式法が好ましく、例えば、ペロブスカイト型光吸収剤を含有する光吸収剤溶液に接触させる方法が好ましい。この方法においては、まず、感光層を形成するための光吸収剤溶液を調製する。光吸収剤溶液は、上記ペロブスカイト化合物の原料であるMX2とAXとを含有する。ここで、A、MおよびXは上記式(I)のA、MおよびXと同義である。この光吸収剤溶液において、MX2とAXとのモル比は目的に応じて適宜に調整される。光吸収剤としてペロブスカイト化合物を形成する場合、AXとMX2とのモル比は、1:1〜10:1であることが好ましい。この光吸収剤溶液は、MX2とAXとを所定のモル比で混合した後に加熱することにより、調製できる。この形成液は通常溶液であるが、懸濁液でもよい。加熱する条件は、特に限定されず、加熱温度は30〜200℃が好ましく、70〜150℃がさらに好ましい。加熱時間は0.5〜100時間が好ましく、1〜3時間がさらに好ましい。溶媒または分散媒は後述するものを用いることができる。
<正孔輸送材料の合成>
[化合物a1の合成]
12gのジブロモチオフェン(a1−1)(東京化成工業株式会社品)と32gの化合物a1−2を50mLのトルエン/メタノール(体積比1/1)中で混合した。続いて274mgのPEPSITM(Pyridine-Enhanced Precatalyst Preparation Stabilization and Initiation)-iPr(SIGMA-ALDRICH社品)および35gのK2CO3を加えた後、70℃に加温し、窒素雰囲気下で8時間攪拌した。室温まで放冷した後、水と酢酸エチルを加え、分液し、有機層を濃縮した後にカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a1−3を10g得た。
・化合物a1−4の合成
0℃に冷却した20mLのDMFに10mLのオキシ塩化リンを滴下し、30分攪拌した。その後、4.5gの化合物a1−3を加え、45℃に加温した後、5時間攪拌した。この反応液を30℃の水に滴下し、1時間攪拌後に酢酸エチルを加え、分液し、有機層を濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a1−4を4g得た。
・化合物a1−5の合成
0℃に冷却した化合物a1−4(1.5g)のDMF(20mL)溶液にN−ブロモスクシンイミド(NBS)(530mg)を加え、室温まで放冷した後に3時間攪拌した。水と酢酸エチルを加え、分液し、有機層を濃縮した後にカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a1−5を1g得た。
6.7gの化合物a1−6と13.8gの炭酸カリウムを80mLのジメチルアセトアミド中で混合し、化合物a1−7(12g)を加えた後、5時間攪拌した。水と酢酸エチルを加え、有機層を濃縮した後に、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a1−8を3.8g得た。
MS−ESI m/z= 245.2 (M+H)+
化合物a1−10(800mg)と595mgの化合物a1−5をトルエン(50mL)中で混合した。続いてPd(PPh3)4(30mg)を加え、100℃に加温し、10時間攪拌した。室温まで放冷後、水とクロロホルムを加え、分液し、有機層を濃縮した後に、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a1−11を0.6g得た。
・化合物a1の合成
0.6gの化合物a1−11と0.6gの化合物a1−8を50mLのクロロホルム中で混合した。続いてトリエチルアミンを5滴加え、加温し加熱還流させた状態で一晩攪拌した。室温まで放冷却した後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、これを濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a1を0.15g得た。
MS−ESI m/z= 2030.8 (M+H)+
[化合物a2の合成]
0.28gの化合物a2−1と0.7gの化合物a2−2を50mLのトルエン中で混合し、加熱還流させた状態で10時間した。室温まで放冷却した後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、これを濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a2−3を0.12g得た。
・化合物a2−4の合成
0.12gの化合物a2−3と1.3gの炭酸カリウムを10mLのジメチルアセトアミド中で混合した。続いて化合物a1−7(1.2g)を加えた後、5時間攪拌した。得られた溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を濃縮した後に、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a2−4を0.10g得た。
0.1gの化合物a1−11と0.1gの化合物a2−4を20mLのクロロホルム中で混合した。続いてトリエチルアミンを5滴加え、加温し加熱還流させた状態で二晩攪拌した。室温まで放冷却した後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、これを濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a2を0.04g得た。
[化合物a4の合成]
5gの化合物a4−1と10gの炭酸カリウムを70mLのジメチルアセトアミド中で混合し、a1−7(10g)を加えた後、7時間攪拌した。得られた溶液に水と酢酸エチルを加え、有機層を濃縮した後に、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a4−2を2.1g得た。
0.6gの化合物a1−11と1.2gの化合物a4−2を30mLのクロロホルム中で混合した。続いてトリエチルアミンを5滴加え、加温し加熱還流させた状態で一晩攪拌した。室温まで放冷却した後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、これを濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a4を0.2g得た。
[化合物a5の合成]
5.2gの化合物a5−1と7.2gの化合物a5−2を70mLのエタノール中で混合し、加熱還流させた状態で、3時間攪拌した。その後、0℃に冷却し析出した結晶をろ過し、化合物a5−3を2.1g得た。
・化合物a5−5の合成
2.1gの化合物a5−3と0.9gの化合物a5−4を30mLの2N NaOH水溶液中で混合し、3時間攪拌した。その後、0℃に冷却し析出した結晶をろ過し、化合物a5−5を0.9g得た。
0.3gの化合物a1−11と0.9gの化合物a5−5を20mLのクロロホルム中で混合した。続いてトリエチルアミンを5滴加え、加温し加熱還流させた状態で二晩攪拌した。室温まで放冷却した後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、これを濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a5を0.04g得た。
[化合物a6の合成]
0℃に冷却した化合物a1−3(4.7g)のDMF(50mL)溶液にNBS(1.8g)を加え、室温まで放冷した後に3時間攪拌した。得られた溶液に水と酢酸エチルを加え、分液し、有機層を濃縮した後にカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a6−4を1.5g得た。
・化合物a6−5の合成
化合物a6−4(1.1g)のテトラヒドロフラン(30mL)溶液を、−78℃に冷却し、nBuLi(1.6Mへキサン溶液)を1.3mL滴下し、1時間攪拌した。続けて、Me3SnCl(0.4g)を加え、室温まで放冷し、4時間攪拌後、水と酢酸エチルを加え、有機層を濃縮した。濃縮物と1.2gの化合物a6−4をトルエン(80mL)中で混合し、Pd(PPh3)4(200mg)を加え、100℃に加温し、10時間攪拌した。室温まで放冷後、水とクロロホルムを加え、分液し、有機層を濃縮した後に、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a6−5を1.0g得た。
・化合物a6−6の合成
0℃に冷却した15mLのDMFに5mLのオキシ塩化リンを滴下し、30分攪拌後、1.0gの化合物a6−5を加え、45℃に加温した後、8時間攪拌した。この反応液を30℃の水に滴下し、1時間攪拌後に酢酸エチルを加え、分液し、有機層を濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a6−6を0.5g得た。
・化合物a6の合成
0.5gの化合物a6−6と0.5gの化合物a6−7を10mLのクロロホルム中で混合した。続いてトリエチルアミンを5滴加え、加温し加熱還流させた状態で二晩攪拌した。室温まで放冷却した後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、これを濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a6を0.1g得た。
[化合物a7の合成]
3.3gの化合物a7−1と11.2gの化合物a1−5を70mLのトルエン中で混合した。続いて200mgのPd(PPh3)4および6.9gのK2CO3を加えた後、100℃に加温し、窒素雰囲気下で12時間攪拌した。室温まで放冷した後、水と酢酸エチルを加え、分液し、有機層を濃縮した後にカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a7−2を2.7g得た。
・化合物a7の合成
2gの化合物a7−2と2gの化合物a6−7を20mLのクロロホルム中で混合した。続いてトリエチルアミンを5滴加え、加熱還流させた状態で二晩攪拌した。室温まで放冷却した後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、これを濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a7を0.5g得た。
[化合物a9の合成]
15gの化合物a9−1と80mLの化合物a9−2を混合し、硫酸(1mL)を加えた後、75℃に加温し、8時間攪拌した。室温まで放冷した後、水を加え、ろ過し、化合物a9−3の粗体を10g得た。
・化合物a9−6の合成
1.8gの化合物a9−4と4.1gの化合物a9−5を50mLのテトラヒドロフラン中で混合した。続いて2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(1g)、酢酸パラジウム(120mg)及びリン酸三カリウム(4.5g)を加えた後、70℃に加温し、6時間攪拌した。室温まで放冷した後、水と酢酸エチルを加え、ろ過し、化合物a9−6を2g得た。
化合物a9−6の構造は質量分析法(Mass Spectrometry:MS)により確認した。
MS−ESI m/z= 581.2 (M+H)+
化合物a9−6(870mg)のテトラヒドロフラン(20mL)溶液を、−78℃に冷却し、nBuLi(1.6Mへキサン溶液)を2mL滴下し、1時間攪拌した。続けて、Me3SnCl(0.6g)を加え、室温まで放冷し、4時間攪拌後、水と酢酸エチルを加え、有機層を濃縮した。濃縮物と1.7gの化合物a1−5をトルエン(80mL)中で混合した。続いてPd(PPh3)4(220mg)を加え、100℃に加温し、10時間攪拌した。室温まで放冷後、水とクロロホルムを加え、分液し、有機層を濃縮した後に、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a9−7を0.6g得た。
・化合物a9の合成
0.5gの化合物a9−7と0.5gの化合物a1−8を20mLのクロロホルム中で混合した。続いてトリエチルアミンを5滴加え、加温し加熱還流させた状態で一晩攪拌した。室温まで放冷却した後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、これを濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a9を0.2g得た。
[化合物a10の合成]
化合物a1−10(1.8g)と7gの化合物a10−1をトルエン(50mL)中で混合した。続いてPd(PPh3)4(50mg)を加え、100℃に加温し、10時間攪拌した。室温まで放冷後、水とクロロホルムを加え、分液し、有機層を濃縮した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a10−2を1.3g得た。
MS−ESI m/z= 745.2 (M+H)+
・化合物a10−3の合成
0℃に冷却した化合物a10−2(1.3g)のDMF(20mL)溶液にNBS(0.7g)を加え、室温まで放冷した後に4時間攪拌した。得られた溶液に水と酢酸エチルを加え、分液し、有機層を濃縮した後にカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a10−3を1.1g得た。
・化合物a10−5の合成
1.1gの化合物a10−3と0.9gの化合物a10−4をDMF(50mL)中で混合した。続いてPd(PPh3)4(200mg)を加え、100℃に加温し、10時間攪拌した。室温まで放冷後、水とクロロホルムを加え、分液し、有機層を濃縮した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a10−5を0.5g得た。
・化合物a10の合成
0.4gの化合物a10−5と0.5gの化合物a1−8を20mLのクロロホルム中で混合した。続いてトリエチルアミンを微量加え、加熱還流させた状態で一晩攪拌した。室温まで放冷却した後、水を加え、ジクロロメタンで抽出し、これを濃縮した。続けて濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物a10を0.2g得た。
他の化合物(正孔輸送材料)についても、上記に準じた方法および公知の方法を組み合わせることにより合成した。
本発明の正孔輸送材料として、下記化合物を使用した。
比較用正孔輸送材料として、下記に示す化合物b1、b2と、spiro−MeOTAD(1-material inc(製))を使用した。
<導電性支持体11の作製>
ガラス基板(支持体11a、厚さ2mm)上にフッ素ドープされたSnO2導電膜(透明電極11b、膜厚300nm)を形成し、導電性支持体11を作製した。
<ブロッキング層用溶液の調製>
チタニウム ジイソプロポキシド ビス(アセチルアセトナート)の15質量%イソプロパノール溶液(アルドリッチ社製)を1−ブタノールで希釈して、0.02Mのブロッキング層用溶液を調製した。
<ブロッキング層14の形成>
調製した0.02Mのブロッキング層用溶液を用いてスプレー熱分解法により、450℃にて、導電性支持体11のSnO2導電膜上に酸化チタンからなるブロッキング層14(膜厚50nm)を形成した。
<酸化チタンペーストの調製>
酸化チタン(アナターゼ、平均粒径20nm)のエタノール分散液に、エチルセルロース、ラウリン酸およびテルピネオールを加えて、酸化チタンペーストを調製した。
<多孔質層12の形成>
調製した酸化チタンペーストをブロッキング層14の上にスクリーン印刷法で塗布し、空気中、500℃で3時間焼成した。その後、得られた酸化チタンの焼成体を、40mMのTiCl4水溶液に浸した後、60℃で1時間加熱し、続けて500℃で30分間加熱して、TiO2からなる多孔質層12(膜厚250nm)を形成した。
<感光層13Aの形成>
メチルアミンの40%メタノール溶液(10g)と47質量%の臭化水素の水溶液(臭化水素酸、15.6g)をフラスコ中、0℃で2時間攪拌した後、濃縮して、CH3NH3Brの粗体を得た。得られたCH3NH3Brの粗体をエタノールに溶解し、ジエチルエーテルで再結晶した。得られた結晶をろ取し、60℃で5時間減圧乾燥して、精製CH3NH3Brを得た。
正孔輸送材料として化合物a1(180mg)をクロロベンゼン(1mL)に溶解させて正孔輸送材料溶液を調製した。
次いで、第一電極1Aの表面上に、調製した正孔輸送層用溶液をスピンコート法により塗布、乾燥して、固体状の正孔輸送層3A(膜厚100nm)を成膜した。
正孔輸送層3A上に蒸着法により金を蒸着して、第二電極2(膜厚100nm)を作製した。
・試料No.102〜110、c101〜103
光電変換素子(試料No.101)の製造において、正孔輸送材料a1に代えて後掲の表1に記載の正孔輸送材料をそれぞれ含有する正孔輸送材料溶液を用いた以外は、光電変換素子(試料No.101)の製造と同様にして、本発明の光電変換素子(試料No.102〜110)、ならびに、比較のための光電変換素子(試料No.c101〜103)をそれぞれ製造した。
光電変換素子(試料No.101)の製造において、CH3NH3PbBr3のペロブスカイト化合物に代えてCH3NH3PbI3のペロブスカイト化合物を含有する感光層を形成した以外は、光電変換素子(試料No.101)の製造と同様にして、本発明の光電変換素子(試料No.111)を製造した。
光電変換素子(試料No.101)の製造において、正孔輸送材料a1に代えて後掲の表1に記載の正孔輸送材料を使用し、更に、正孔輸送材料溶液の調製を下記に変更した以外は、光電変換素子(試料No.101)の製造と同様にして、比較のための光電変換素子(試料No.c104)を製造した。
後掲の表1に記載の正孔輸送材料(180mg)をクロロベンゼン(1mL)に溶解させた。このクロロベンゼン溶液に、リチウム−ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(170mg)をアセトニトリル(1mL)に溶解させたアセトニトリル溶液37.5μLと、t−ブチルピリジン(TBP、17.5μL)とを加えて混合し、正孔輸送材料溶液を調製した。
<初期光電変換効率の測定>
初期光電変換効率を以下のようにして評価した。
各試料No.の光電変換素子を5検体ずつ製造した。5検体それぞれについて、電池特性試験を行って、初期(製造後)の光電変換効率(ηI/%)を測定した。そして、それら5検体の平均値を、各試料No.の光電変換素子の初期光電変換効率(ηIA/%)とした。
光電変換素子の経時光電変換効率を以下のようにして評価した。
各試料No.の光電変換素子を5検体ずつ製造した。5検体の光電変換素子それぞれを、温度45℃、相対湿度50%の高湿環境にある恒温恒湿槽内に25時間保存してから、上記<初期光電変換効率の測定>と同様にして電池特性試験を行い、経時後の光電変換効率(ηR/%)を測定した。そして、それら5検体の平均値を、各試料No.の光電変換素子の経時光電変換効率(ηRA/%)とした。
光電変換素子の耐湿性ばらつきを以下のようにして評価した。
次に、各試料No.における5検体の光電変換効率の平均低下率を、下記式(II)に従い算出した。
光電変換素子の耐湿性ばらつきは、上記式(II)によって算出される光電変換効率の平均低下率を1としたとき、平均低下率に対し、5検体の中で最も相対低下率の差分が大きいものが含まれる範囲を、下記評価基準で分級して耐湿性ばらつきを評価した。
− 耐湿性ばらつきの評価基準 −
A: ±0.16以内の範囲にあったもの
B: ±0.16を超え、±0.19以内の範囲にあったもの
C: ±0.19を超え、±0.23以内の範囲にあったもの
D: ±0.23を超え、±0.27以内の範囲にあったもの
E: ±0.27を超え、±0.31以内の範囲にあったもの
F: ±0.31を超える範囲にあったもの
結果を下記表1に示す。耐湿性のばらつき評価において、〔A〕、〔B〕、〔C〕、および〔D〕が合格レベルであり、好ましくは〔A〕、〔B〕、および〔C〕であり、より好ましく〔A〕である。一方、〔E〕および〔F〕は素子間の耐湿性のばらつきが大きく、本発明の合格レベル(要求レベル)に到達しない。
11 導電性支持体
11a 支持体
11b 透明電極
12 多孔質層
13A〜13C 感光層
14 ブロッキング層
2 第二電極
3A、3B、16 正孔輸送層
4、15 電子輸送層
6 外部回路(リード)
10A〜10E 光電変換素子
100A〜100E 太陽電池を利用したシステム
M 電動モーター
Claims (9)
- 導電性支持体と、光吸収剤を含有する感光層と、正孔輸送材料を含有する正孔輸送層と、第二電極と、を少なくとも具備し、前記感光層と前記正孔輸送層の少なくとも一方は前記導電性支持体上に設けられ、前記導電性支持体と共に第一電極を構成している光電変換素子であって、
前記正孔輸送層は、前記正孔輸送材料として、下記式1で表される構造Mを少なくとも1つ有する化合物Qを含有する、光電変換素子;ここで、前記化合物Qが前記構造Mを2つ以上有する場合、2つ以上の構造Mは同じでも異なっていてもよい。
Z1は、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
Y1は、NR、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
X1は、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
R1は、置換基を表す。
R2、R3、R4及びRは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
波線は、化合物Qの残部との結合部位を表す。 - 前記正孔輸送層は、前記正孔輸送材料として、下記式2で表される化合物Qを少なくとも含有する、請求項1に記載の光電変換素子。
Z1は、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
Y1は、NR、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
X1は、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
R1は、置換基を表す。
R2、R3、R4及びRは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
L1は、連結基を表す。
D1は、有機基又は窒素原子を表す。D1により表される有機基は、式2中の下記式2aで表される置換基とは異なる他の置換基を有していてもよく、窒素原子は、下記式2aで表される置換基とは異なる他の置換基又は水素原子を有していてもよい。式2a中のZ1、Y1、X1、R1、R2、L1、n1及びm1は、式2中のZ1、Y1、X1、R1、R2、L1、n1及びm1と同義である。
n1は、0〜11の整数を表す。n1が2以上の整数のとき、複数存在するL1は、同じでも異なっていてもよい。
m1は、D1が有機基であるとき、1〜4の整数を表し、D1が窒素原子であるとき、1〜3の整数を表す。m1が2以上の整数のとき、複数存在するZ1、Y1、X1、R1及びR2は、それぞれ、同じでも異なっていてもよい。
- 前記正孔輸送層は、前記正孔輸送材料として、下記式3で表される化合物Qを少なくとも含有する、請求項1または2に記載の光電変換素子。
Z1は、それぞれ独立に、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
Y1は、それぞれ独立に、NR、硫黄原子、セレン原子または酸素原子を表す。
X1は、それぞれ独立に、NR、硫黄原子、酸素原子、セレン原子またはCR3R4を表す。
R1は、それぞれ独立に、置換基を表す。
R2、R3、R4及びRは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
L2及びL3は、それぞれ独立に、アルケニレン基、シクロアルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。
D2は、連結基を表す。
n2及びn3は、それぞれ独立に、1〜5の整数を表す。n2が2〜5の整数のとき、複数存在するL2は同じでも異なっていてもよく、n3が2〜5の整数のとき、複数存在するL3は同じでも異なっていてもよい。 - 式3中のD2が、少なくとも1つの芳香環を含む2価の縮合環基、又は、少なくとも1つの芳香族ヘテロ環を含む2価の縮合環基を表す、請求項3に記載の光電変換素子。
- 少なくとも1つの前記X1が酸素原子である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 少なくとも1つの前記Z1が硫黄原子である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 少なくとも1つの前記Y1が硫黄原子である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記感光層は、前記光吸収剤として、周期表第1族元素またはカチオン性有機基Aのカチオン、周期表第1族元素以外の金属原子Mのカチオン、およびアニオン性原子または原子団Xのアニオンを含むペロブスカイト型結晶構造を有する化合物を少なくとも含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の光電変換素子を具備する太陽電池。
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