JP6644886B2 - 有機コポリマー分散液 - Google Patents
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Description
エチレン性不飽和モノマーとエチレン性官能化シリコーン樹脂とのコポリマーの水性分散液であって、
(A) ビニルエステル、(メタ)アクリル酸エステル、ビニル芳香族化合物、オレフィン、1,3−ジエン、ビニルエーテル及びハロゲン化ビニル並びにそれらと共重合可能な任意選択的なさらなるモノマーを包含する群からの1つ以上のモノマーの水性媒体中で、
(B) エチレン性不飽和ラジカル重合性基で官能化され、以下の一般式のシロキサン単位からなる少なくとも1つのシリコーン樹脂
[R1 p(OR2)zSiO(4−p−z)/2] (I)、
[式中、R1は各出現において同一であるか異なり、基R*又はEであり、
R*は、各出現において同一であるか異なり、水素原子であるか、又は脂肪族多重C−C結合を有さず、1〜18個の炭素原子を有し、好ましくはC1〜C18アルキル、C6〜C18シクロアルキル又はC6〜C18アリール基であり、任意選択的に置換されていてもよい炭化水素基であり、R*は好ましくは脂肪族多重C−C結合を有さず、1〜18個の炭素原子を有する少なくとも2つの異なる炭化水素基であり、
Eは、式−(CR5 2)m−X、好ましくは−(CH2)3−Xのエチレン性不飽和基であり、式中、
mは2以上、好ましくは2〜10の整数、より好ましくは3であり、
R2は、各出現において同一であるか異なり、水素原子又は1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基、好ましくはC1〜C18アルキル又はC6〜C18シクロアルキル基であり、
R5は水素原子、C1〜C12アルキル基又はC6〜C18アリール基であり、好ましくは水素原子であり、
Xはエチレン性不飽和有機基であり、
R1は、全シロキサン単位(I)の少なくとも1モル%及び多くとも50モル%においてエチレン性不飽和基Eであり、
pは0、1、2又は3であり、
zは0、1、2又は3であり、
ここで、合計p+zは、0、1、2又は3の値を有し、
ただし、シリコーン樹脂(B)中の式(I)の全シロキサン単位の少なくとも20モル%、好ましくは少なくとも30モル%について、合計p+zは1又は0であり、pは1又は0であり、zは0である。]
の存在下で、ラジカルに開始されるミニエマルジョン重合によって得られ
ミニエマルジョン重合は、第1工程において、1つ以上のエチレン性不飽和モノマー(A)中の少なくとも1つのシリコーン樹脂(B)の溶液を調製してモノマー中のシリコーン樹脂溶液を与え、第2の工程において、乳化剤、任意選択的に疎水性の共乳化剤、及び任意選択的に早期ラジカル乳化重合を防止する重合禁止剤を使用して、水中で350nm以下、好ましくは300nm以下、より好ましくは250nm以下、非常に好ましくは200nm以下の粒径D(50)を有するミニエマルジョンを与えるように、得られたモノマー中のシリコーン樹脂溶液を乳化し、第3の工程において、得られたミニエマルジョンをラジカル乳化重合に供することによって実施され、ミニエマルジョン重合は、水溶性又は油溶性の重合開始剤、又は水溶性及び油溶性の重合開始剤の混合物を使用して行われる、該水性分散液である。
エチレン性不飽和モノマーとエチレン性官能化シリコーン樹脂とのコポリマーの水性分散液の製造方法であって、
(C) ビニルエステル、(メタ)アクリル酸エステル、ビニル芳香族化合物、オレフィン、1,3−ジエン、ビニルエーテル及びハロゲン化ビニル並びにそれらと共重合可能な任意選択的なさらなるモノマーを包含する群からの1つ以上のモノマーの水性媒体中で、
(D) エチレン性不飽和ラジカル重合性基で官能化され、以下の一般式のシロキサン単位からなる少なくとも1つのシリコーン樹脂
[R1 p(OR2)zSiO(4−p−z)/2] (I)、
[式中、R1は各出現において同一であるか異なり、基R*又はEであり、
R*は、各出現において同一であるか異なり、水素原子であるか、又は脂肪族多重C−C結合を有さず、1〜18個の炭素原子を有し、好ましくはC1〜C18アルキル、C6〜C18シクロアルキル又はC6〜C18アリール基であり、任意選択的に置換されていてもよい炭化水素基であり、R*は好ましくは脂肪族多重C−C結合を有さず、1〜18個の炭素原子を有する少なくとも2つの異なる炭化水素基であり、
Eは、式−(CR5 2)m−X、好ましくは−(CH2)3−Xのエチレン性不飽和基であり、式中、
mは2以上、好ましくは2〜10の整数、より好ましくは3であり、
R2は、各出現において同一であるか異なり、水素原子又は1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基、好ましくはC1〜C18アルキル又はC6〜C18シクロアルキル基であり、
R5は水素原子、C1〜C12アルキル基又はC6〜C18アリール基であり、好ましくは水素原子であり、
Xはエチレン性不飽和有機基であり、
R1は、全シロキサン単位(I)の少なくとも1モル%及び多くとも50モル%においてエチレン性不飽和基Eであり、
pは0、1、2又は3であり、
zは0、1、2又は3であり、
ここで、合計p+zは、0、1、2又は3の値を有し、
ただし、シリコーン樹脂(B)中の式(I)の全シロキサン単位の少なくとも20モル%、好ましくは少なくとも30モル%について、合計p+zは1又は0であり、pは1又は0であり、zは0である。]
の存在下でラジカルに開始されるミニエマルジョン重合による
ミニエマルジョン重合は、第1工程において、1つ以上のエチレン性不飽和モノマー(A)中の少なくとも1つのシリコーン樹脂(B)の溶液を調製してモノマー中のシリコーン樹脂溶液を与え、第2の工程において、乳化剤、任意選択的に疎水性の共乳化剤、及び任意選択的に早期ラジカル乳化重合を防止する重合禁止剤を使用して、水中で350nm以下、好ましくは300nm以下、より好ましくは250nm以下、非常に好ましくは200nm以下の粒径D(50)を有するミニエマルジョンを与えるように、得られたモノマー中のシリコーン樹脂溶液を乳化し、第3の工程において、得られたミニエマルジョンをラジカル乳化重合に供することによって実施され、ミニエマルジョン重合は、水溶性又は油溶性の重合開始剤、又は水溶性及び油溶性の重合開始剤の混合物を使用して行われる、該方法である。
[R1 p(OR2)zSiO(4−p−z)/2] (I)
中のp及びzがp=0又は1及びz=0、1又は2の定義を有するものであり、それは常に式(I)の全シロキサン単位の少なくとも20モル%について、p=1及びz=0又はp=0及びz=0である事例であり、p=1及びz=0について、全シロキサン単位(I)の少なくとも30モル%、より好ましくは少なくとも35モル%、より具体的には少なくとも40モル%について、この条件は好ましく満たされる。
(R3O)3−n(R4)nSi−(CR5 2)m−X (II)
式中、R3は水素原子、C1〜C6アルキル基又はC6〜C18アリール基であり、
R4は水素原子、C1〜C12アルキル基又はC6〜C18アリール基であり、
R5は水素原子、C1〜C12アルキル基又はC6〜C18アリール基であり、好ましくは水素原子であり、
nは0、1又は2であり、
mは2以上、好ましくは2〜10の整数であり、より好ましくは3であり、
Xはエチレン性不飽和有機基である。
式中、R6はCH3基又はCH3−CH2基であり、
即ち、好ましいシランは、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン又は3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランである。
[R(p+z)SiO(4−p−z)/2] (III)
式中、Rは同一又は異なり、基R*又は基−OR2であり、
式中、R*、R2、p及びzは、それらに対し上で述べた定義を有し、
ただし、シリコーン樹脂S中の式(III)の全シロキサン単位の少なくとも20モル%、好ましくは少なくとも30モル%において、合計p+zは1又は0であり、pは1又は0であり、zは0である。
gは1、2、3又は4の値を有する数であり、
R7は、いずれの場合も1〜12個の炭素原子を有するアルコキシ基及びアリールオキシ基、ホスホン酸モノエステル基、ホスホン酸ジエステル基、ホスホン酸基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、ビニル基、メルカプト基、イソシアナト基(イソシアナト基は化学反応からそれを保護するために任意選択的に反応ブロックされていてもよい。)、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、ビニル基、エポキシ基、グリシジルオキシ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、1個以上の窒素原子を有する第1級、第2級又は第3級アミノ基(窒素原子は、水素又は1価の芳香族、脂肪族又は脂環式炭化水素基で置換されていてもよい)、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、アルデヒド基、ウレタン基、ウレア基の群から選択された有機官能基であり、基R7はケイ素原子に直接結合していてもよいし、又は1〜6個の炭素原子の炭素鎖を介してケイ素原子から分離されていてもよく、R8は、いずれの場合も1〜12個の炭素原子を有する1価の直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基、又は6〜12個の炭素原子を有する脂環式炭化水素基又は6〜12個の炭素原子を有する一価の芳香族炭化水素基、又は式−C(=O)−R9(式中、R9は、いずれの場合も1〜12個の炭素原子を有する一価の、直鎖又は分枝の脂肪族炭化水素基又は6〜12個の炭素原子を有する脂環式炭化水素基又は6〜12個の炭素原子を有する一価の芳香族炭化水素基である。)である。選択されたシラン又は適切な場合には選択されたシランは、加水分解されていない形態、加水分解された形態、又は加水分解され、部分的に縮合された又は加水分解され、縮合された形態、又はこれらの形態の混合物で存在し得る。
・ モノマーは、通常は連続した水相を通って輸送される必要がないので、水に完全に不溶性のモノマーでさえも、ミニエマルジョン中で重合することが可能である。
・ ラテックス粒子のサイズは、通常、予め形成されたモノマー液滴のサイズに対応し、使用される乳化剤の性質及び量によってかなりの精度で調整することができる。
・ 各モノマー液滴は、その組成において均質である。したがって、具体的には共重合のためには、各液滴中のモノマー比は同じであり、モノマーの拡散の差を受けない。
・ ミニエマルジョンは動力学的にのみ安定化され、熱力学的には安定化されないので、使用される乳化剤の量はより少ない。
本明細書において、物質は機器分析によって得られたデータの報告によって特徴付けられる。基本的な測定は、公的に入手可能な規格に従って行われるか、又は特別に開発された技術を使用して決定される。付与された教示の明瞭性を確保するために、使用される方法を以下に特定する。
他に示されない限り、DIN EN ISO 3219に従った回転粘度計を使用した測定で、粘度を測定する。他に示されない限り、全ての粘度の数字は25℃及び1013mbarの大気圧についてのものである。
他に示されない限り、屈折率は、規格DIN 51423に従い、25℃で589nm及び1013mbarの大気圧で589nmで可視光の波長範囲で決定する。
透過率は、UV VIS分光法によって決定する。適切な機器の一例はAnalytik Jena Specord 200である。
分子組成を、核磁気共鳴分光法(用語に関しては、ASTM E386:高分解能核磁気共鳴分光法(High−Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy)(NMR):用語及び記号を参照)によって決定し、1H核及び29Si核の測定を行う。
溶媒:CDCl3、99.8%d
試料濃度:5mm NMR管中の約50mg/1ml CDCl3
試料ヘッド:5 mm BBO試料ヘッド又はSMART試料ヘッド(Bruker製)
Pulprog=zg30
TD=64k
NS=64又は128(試料ヘッドの感度に依存)
SW=20.6ppm
AQ=3.17秒
D1=5秒
SFO1=500.13MHz
O1=6.175ppm
SI=32k
WDW=EM
LB=0.3Hz
溶媒:緩和試薬としての1重量%Cr(acac)3を含むC6D6 99.8%d/CCl4 1:1 v/v
試料濃度:10mm NMR管中の約2g/1.5ml溶媒
分光器:Bruker Avance 300
試料ヘッド:10mm 1H/13C/15N/29SiガラスフリーQNP試料ヘッド(Bruker製)
Pulprog=zgig60
TD=64k
NS=1024(試料ヘッドの感度に依存)
SW=200ppm
AQ=2.75秒
D1=4秒
SFO1=300.13MHz
O1=−50ppm
SI=64k
WDW=EM
LB=0.3Hz
ポリスチレン標準及び屈折率検出器(RI検出器)を用いたゲル浸透クロマトグラフィー(GPC又はサイズ排除クロマトグラフィー(SEC))の方法を用いて、分子量分布を重量平均Mw及び数平均Mnとして決定する。他に示さない限り、THFを溶離剤として使用し、DIN 55672−1を使用する。多分散性は商Mw/Mnである。
ガラス転移温度は、DIN 53765、穿孔したるつぼ、加熱速度10K/分に従って示差走査熱量測定(DSC)により決定する。
粒径は動的光散乱法(DLS)の方法で決定し、ゼータ電位を決定した。
ポリスチレンキュベット 10×10×45mm、一回用パスツールピペット、超純水。
[実施例1]:エトキシ官能性シリコーン樹脂Sと(トリメトキシ)(プロピルメタクリロイルオキシ)シラン(CH3O)3Si(CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2との共縮合によるエチレン性不飽和シリコーン樹脂(B)のバッチ式調製
凝縮器、蒸留ブリッジ、温度計及び撹拌機を備えた4Lの4つ口フラスコに、900gのエタノール、186gの完全脱塩水、3.48gの20%濃度の塩酸水溶液、202.3gのフェニルトリエトキシシラン及び77.1gの(トリメトキシ)(プロピルメタクリロイルオキシ)シランを仕込み、これらの成分を混合する。撹拌しながら、この混合物に10分かけて98モル%のMeSiO3/2単位(=T単位)及び2モル%のMe2SiO2/2単位(=D単位)からなり、T単位に対して統計的に分布した36重量%のEtO基を有るシリコーン樹脂1080gを添加し、この樹脂は2560g/モルの分子量Mw及び25℃で25mPasの粘度を有する。
Mw=5400g/モル
Mn=2160g/モル
PD=2.5
PhSiO3/2+MeSiO3/2+((CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2)SiO3/2:64.65モル%
PhSi(OEt)O3/2:4.8モル%
Me/((CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2)Si(OEt/OMe)O2/2:29.7モル%
Me/((CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2)Si(OEt/OMe)2O1/2:0.85モル%
エトキシ含量:17.7重量%
1.4重量%のケイ素に結合したOH基
0.1重量%のSiに結合したMeO基
5.16重量%のSiに結合したEtO基
5.75重量%のSiに結合した((CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2)基
本発明の実施例1の手順に従い、ガンマ−シラン(トリメトキシ)(プロピルメタクリロイルオキシ)シラン(CH3O)3Si(CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2の代わりに、アルファ−シラン(トリメトキシ)(メチルメタクリロイルオキシ)シラン(CH3O)3Si(CH2)OC(=O)C(CH3)=CH2を使用して、本発明でないシリコーン樹脂を調製する。
Mw=4500g/モル
Mn=2060g/モル
PD=2.2
PhSiO3/2+MeSiO3/2+((CH2)OC(=O)C(CH3)=CH2)SiO3/2:65.18モル%
PhSi(OEt)O3/2:4.5モル%
Me/((CH2)OC(=O)C(CH3)=CH2)Si(OEt/OMe)O2/2:29.54モル%
Me/((CH2)OC(=O)C(CH3)=CH2)Si(OEt/OMe)2O1/2:0.78モル%
エトキシ含量:16.5重量%
1.3重量%のケイ素に結合したOH基
0.1重量%のSiに結合したMeO基
4.96重量%のSiに結合したEtO基
5.68重量%のSiに結合した((CH2)OC(=O)C(CH3)=CH2)基
使用した装置は、2Lの容量を有する予備ループ反応器(工程1)、及び5mの長さの反応塔(その中で、原料として使用されるクロロシランがアルコキシル化される)が取り付けられ、50mmの内側幅を有する、2.5Lのサイズの循環蒸発器(工程2)からなり、1.5Lの容量を有するループ反応器(工程3)(塔工程から得られるシリコーン樹脂とメタクリレート官能性シランとの共縮合が行われる)が続く連続的なアルコキシル化ユニットである。
29Si NMRからの分子組成:
MeSiO3/2+iOctSiO3/2:12.6モル%
MeSi(OEt)O2/2+iOctSi(OEt)O3/2:51.4モル%
MeSi(OMe)2O1/2+iOctSi(OEt)2O3/2:29.3モル%
MeSi(OMe)3+iOctSi(OEt)3:5.49モル%
Me2SiO2/2:0.91モル%(メチルトリクロロシラン中の少量のジメチルジクロロシランによる)
Me2Si(OEt)O1/2:0.3モル%(メチルトリクロロシラン中の少量のジメチルジクロロシランによる)
エトキシ含量:36.6重量%
iOctSi(OEt)0−3O3−0/2含量:8.9重量%
Mn:800g/モル
PD:2.0
MeSiO3/2+iOctSiO3/2+((CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2)SiO3/2:53.6モル%
MeSi(OEt)O2/2+iOctSi(OEt)2/2+((CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2)Si(OMe)O2/2:40.6モル%
MeSi(OEt)2O1/2+iOctSi(OEt)2O1/2+((CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2)Si(OMe)2O1/2:5.0モル%
Me2SiO2/2:0.80モル%(メチルトリクロロシラン中の少量のジメチルジクロロシランによる)
エトキシ含量:7.3重量%
メトキシ含量:0.12重量%
シラノール含量(=Si−OH):4.14重量%
イソオクチル画分:11.9重量%
5.51重量%のSiに結合した((CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2)基
粘度:3800mm2/秒
Mw:1900g/モル
Mn:600g/モル
PD:3.2
凝縮器、蒸留ブリッジ、温度計及び撹拌機を備えた4Lの4つ口フラスコ中で、9という平均オリゴマー度を有する720gのテトラエチルシリケートオリゴマーを、292.80gのヘキサメチルジシロキサン、48gの(トリメトキシ)(プロピルメタクリロイルオキシ)シラン及び250.56gの平均45個のシロキサン単位を有する低粘度のOH末端ポリジメチルシロキサンと23℃で混合する。最初に完全脱塩水176.00g、次いで25%濃度の塩酸水溶液1.28gをこの初期仕込み物に迅速に添加する。混合物を60℃に加熱する。この温度では、反応は発熱的に始まり、自動的に75℃に上昇する。加熱を79℃まで継続し、系をこの温度で1時間還流状態に維持する。次いでこれを50℃に冷却し、ゆっくりと真空にし、300gのエタノールを蒸留により除去する。得られた生成物混合物に0.8gの25%濃度のNaOH水溶液を添加して、残留HCl含有量を5〜20ppmに設定する。続いて320gのアクリル酸ブチルを添加し、100gのDicalite 4258濾過助剤(供給社:ベルギーのジカライト・ヨーローッパ(Dicalite Europe)を加え、Seitz K 100フィルタープレートに通して濾過する。濾液に0.32gのEETHANOX 4703(=2,6−ジ−tert−ブチル−アルファ−ジメチルアミノ−p−クレゾール、供給者:ベルギーのアルベマール・ヨーロッパ(Albemarle Europe) SPRL)を添加し、次いで全ての揮発性成分を60℃及び20mbarでの蒸留により除去する。これにより、39.3重量%のアクリル酸ブチル及び60.7重量%のシリコーン樹脂からなるアクリル酸ブチル中の992gの透明なシリコーン樹脂溶液を得る。
Me3SiO1/2:29.8モル%
Me2SiO2/2:25.5モル%
Me/((CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2)SiO3/2:0.4モル%
Me/((CH2)3OC(=O)C(CH3)=CH2)SiO3/2:1.1モル%
Si(OEt/OMe)3O4/2:1.6モル%
Si(OEt/OMe)O4/2:17.7モル%
SiO4/2:23.9モル%
EtO−Si:1.97重量%
MeO−Si:0.03重量%
Si−OH:1.4重量%
Mw:4050g/モル
Mn:1450g/モル
PD:2.8
後続の有機ポリマー画分の組成に対応するモノマーの混合物中にそれぞれのシリコーン樹脂を溶解し、続いて均質化することによってミニエマルジョンを製造する。均質化については、ディソルバー、Turrax又は高圧ホモジナイザーを用いた分散のような既知の均質化方法を用いることが可能である。均質化手順の目的は、常にD(50)≦200nmの粒径を得ることである。適切な分散技術は、調製物の組成に応じて変化する。ここでは、説明のために、標準的な実験室Turraxを分散アセンブリとして使用する例を選択した。
以下のモノマーを、攪拌器を備えた容器中で記載の比率で混合する。
エマルジョンの調製物の構成成分を適当な容器中で混合し、Turraxで8000rpmで10分間分散させる。
アンカースターラーを備えた1000mlの重合容器中で、
0.12gのエチレンジアミン四酢酸(EDTA)、二ナトリウム塩、
0.12gの鉄(II)硫酸アンモニウム六水和物、
92.4gの完全脱塩水、及び
実施例1のシリコーン樹脂を含有する実施例4のミニエマルジョン83.5gを混合し(=実施例5a)、50℃に加熱した(初期仕込み)。
固形分:49.1%、粘度:38mPas、ガラス転移温度Tg:シリコーン樹脂1については4℃、シリコーン樹脂2については0℃;
動的光散乱法:平均粒径D(50):シリコーン樹脂1については189nm、シリコーン樹脂2については176nm;
ポリマーのフィルム化:水の蒸発による乾燥後:染みのない軟質フィルム、シリコーンの浸出なし;
分散液フィルムは弾性を有する。
実施例5の手順に従って、比較例1のシリコーン樹脂を含有する比較例2の新たに調製したミニエマルジョンからポリマー分散液を調製する。
固形分:48.3%、粘度:34mPas、ガラス転移温度Tg:3.4℃;
動的光散乱法:平均粒径D(50):180nm;
ポリマーのフィルム化:水の蒸発による乾燥後:染みのない軟質フィルム、シリコーンの浸出なし;
分散液フィルムは弾性を有する。
以下の成分を撹拌可能な容器に入れ、混合する。
11.49g ヘキサデカン
632.10g アクリル酸ブチル
461.40g MMA(メタクリル酸メチル)
201.90g BMA(メタクリル酸ブチル)
114.90g スチレン
269.40g 実施例3のアクリル酸ブチル中のシリコーン樹脂溶液
1217.40g 完全脱塩水
7.89g HQME(4−メトキシフェノール)
31.80g メタクリル酸
51.60g SDS(ドデシル硫酸ナトリウム)
このようにして得られた最初のエマルジョンを、媒体耐性バルブを有する高圧ホモジナイザーを用いて800〜900barの圧力下で均質化する。
手順及び供給量は、実施例5の報告値と正確に一致し、実施例6のミニエマルジョンが使用される点が異なる。
固形分:43.1%、粘度:29mPas、ガラス転移温度Tg:6℃;
動的光散乱法:平均粒径D(50):109nm;
ポリマーのフィルム化:水の蒸発による乾燥後:染みのない軟質の粘着性のないフィルム、シリコーンの浸出はない。分散液フィルムは弾性を有する。
この実施例で使用したシリコーン樹脂含有有機コポリマー分散液は、実施例5b(実施例2のシリコーン樹脂を含む)のものであった。
1滴の水(容量1ml)をピペットから被験表面に適用する。10分後、目視検査により液滴がどのくらい効果的に表面を濡らすかを評価する。
評価システム:
1=水滴が完全に玉になり、斜面からの残渣がない(平面に対して30°の傾斜)。
2=良好なビーディング効果があるが、個々の水滴は表面に垂れたままである。
3=傾斜した表面から不完全に水滴が玉になる(平面に対して30°の傾斜)。
4=水滴はもはや傾斜面から玉にならない(平面に対して30°の傾斜)。
5=水滴が斜面に広がる(平面に対して30°の傾斜)。
ハイビルド木材着色剤を製造するための以下の表4に示す調製物を、市販の高速攪拌アセンブリを用いて調製成分を混合することによって調製した。
Claims (11)
- エチレン性不飽和モノマーとエチレン性官能化シリコーン樹脂とのコポリマーの水性分散液であって、
(A) (メタ)アクリル酸エステル及びビニル芳香族化合物を包含する群からの1つ以上のモノマー
の水性媒体中で、
(B) エチレン性不飽和ラジカル重合性基で官能化され、以下の一般式のシロキサン単位からなる少なくとも1つのシリコーン樹脂
[R1 p(OR2)zSiO(4−p−z)/2] (I)、
[式中、R1は各出現において同一であるか異なり、基R*又はEであり、
R*は、各出現において同一であるか異なり、水素原子であるか、又は脂肪族多重C−C結合を有さず、1〜18個の炭素原子を有し、任意選択的に置換されていてもよい炭化水素基であり、
Eは、式−(CH2)3−Xのエチレン性不飽和基であり、式中、
Xはエチレン性不飽和有機基であり、
R1は、全シロキサン単位(I)の少なくとも1モル%及び多くとも50モル%においてエチレン性不飽和基Eであり、
R2は、各出現において同一であるか異なり、水素原子又は1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
pは0、1、2又は3であり、
zは0、1、2又は3であり、
ここで、合計p+zは、0、1、2又は3の値を有し、
ただし、シリコーン樹脂(B)中の式(I)の全シロキサン単位の少なくとも20モル%について、合計p+zは1又は0であり、pは1又は0であり、zは0である。]
の存在下で、ラジカルに開始されるミニエマルジョン重合によって得られ、
式(I)の全シロキサン単位の少なくとも40モル%について、p=1及びz=0(T単位)であり、D単位が存在する場合、T/D単位のモル比は、50/50より大きく、
ただし、基R*は、6〜18個の炭素原子を有する炭素により富む炭化水素基及び1〜3個の炭素原子を有する炭素がより乏しい基の群から選択される少なくとも2つの異なる基であり、
ミニエマルジョン重合は、第1工程において、1つ以上のエチレン性不飽和モノマー(A)中の少なくとも1つのシリコーン樹脂(B)の溶液を調製してモノマー中のシリコーン樹脂溶液を与え、モノマー(A)及びシリコーン樹脂(B)の総重量に対して、モノマー(A)の割合は30〜95重量%であり、シリコーン樹脂(B)の割合は5〜70重量%であり、第2の工程において、乳化剤、任意選択的に疎水性の共乳化剤、及び任意選択的に早期ラジカル乳化重合を防止する重合禁止剤を使用して、水中で350nm以下の粒径D(50)を有するミニエマルジョンを与えるように、得られたモノマー中のシリコーン樹脂溶液を乳化し、第3の工程において、得られたミニエマルジョンをラジカル乳化重合に供することによって実施され、
ミニエマルジョン重合は、水溶性又は油溶性の重合開始剤、又は水溶性及び油溶性の重合開始剤の混合物を使用して行われる、該水性分散液。 - Xがアクリル基又はメタクリル基であることを特徴とする、請求項1に記載の水性分散液。
- 6〜18個の炭素原子を有する炭素により富む炭化水素基R*が、イソオクチル基及びフェニル基であり、1〜3個の炭素原子を有する炭素がより乏しい基が、メチル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の水性分散液。
- 使用されるエチレン性不飽和モノマーが、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、メタクリル酸プロピル、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、及びスチレンの群からの1つ以上のモノマーであることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の水性分散液。
- (A) (メタ)アクリル酸エステル及びビニル芳香族化合物を包含する群からの1つ以上のモノマー
の水性媒体中で、
(B) エチレン性不飽和ラジカル重合性基で官能化され、以下の一般式のシロキサン単位からなる少なくとも1つのシリコーン樹脂
[R1 p(OR2)zSiO(4−p−z)/2] (I)、
[式中、R1は各出現において同一であるか異なり、基R*又はEであり、
R*は、各出現において同一であるか異なり、水素原子であるか、又は脂肪族多重C−C結合を有さず、1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基であり、任意選択的に置換されていてもよい炭化水素基であり、
Eは、式−(CH2)3−Xのエチレン性不飽和基であり、式中、
Xはエチレン性不飽和有機基であり、
R1は、全シロキサン単位(I)の少なくとも1モル%及び多くとも50モル%においてエチレン性不飽和基Eであり、
R2は、各出現において同一であるか異なり、水素原子又は1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
pは0、1、2又は3であり、
zは0、1、2又は3であり、
ここで、合計p+zは、0、1、2又は3の値を有し、
ただし、シリコーン樹脂(B)中の式(I)の全シロキサン単位の少なくとも20モル%について、合計p+zは1又は0であり、pは1又は0であり、zは0である。]
の存在下で、ラジカルに開始されるミニエマルジョン重合による、請求項1から4のいずれか一項に記載のエチレン性不飽和モノマーとエチレン性官能化シリコーン樹脂とのコポリマーの水性分散液の製造方法であって、
式(I)の全シロキサン単位の少なくとも40モル%について、p=1及びz=0(T単位)であり、D単位が存在する場合、T/D単位のモル比は、50/50より大きく、
ただし、基R*は、6〜18個の炭素原子を有する炭素により富む炭化水素基及び1〜3個の炭素原子を有する炭素がより乏しい基の群から選択される少なくとも2つの異なる基であり、
ミニエマルジョン重合は、第1工程において、1つ以上のエチレン性不飽和モノマー(A)中の少なくとも1つのシリコーン樹脂(B)の溶液を調製してモノマー中のシリコーン樹脂溶液を与え、モノマー(A)及びシリコーン樹脂(B)の総重量に対して、モノマー(A)の割合は30〜95重量%であり、シリコーン樹脂(B)の割合は5〜70重量%であり、第2の工程において乳化剤、任意選択的に疎水性の共乳化剤、及び任意選択的に早期ラジカル乳化重合を防止する重合禁止剤を使用して、水中で350nm以下の粒径D(50)を有するミニエマルジョンを与えるように、得られたモノマー中のシリコーン樹脂溶液を乳化し、第3の工程において、得られたミニエマルジョンをラジカル乳化重合に供することによって実施され、
ミニエマルジョン重合は水溶性又は油溶性の重合開始剤、又は水溶性及び油溶性の重合開始剤の混合物を使用して行われる、該方法。 - Xがアクリル基又はメタクリル基であることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 6〜18個の炭素原子を有する炭素により富む炭化水素基R*が、イソオクチル基及びフェニル基であり、1〜3個の炭素原子を有する炭素がより乏しい基が、メチル基であることを特徴とする、請求項5又は6に記載の方法。
- 使用されるエチレン性不飽和モノマーが、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、メタクリル酸プロピル、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸n−ブチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、及びスチレンの群からの1つ以上のモノマーであることを特徴とする、請求項5から7のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載のコポリマーの水性分散液又は請求項5から8のいずれか一項に記載のように製造されたコポリマーの水性分散液を含む、水性建築用コーティング組成物。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載のコポリマーの水性分散液又は請求項5から8のいずれか一項に記載のように製造されたコポリマーの水性分散液を含む水性建築用コーティング組成物で建材を処理する方法。
- 建材が木材である、請求項10に記載の方法。
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