JP6635072B2 - ポリアリレート樹脂及び電子写真感光体 - Google Patents

Description

本発明は、ポリアリレート樹脂及び電子写真感光体に関する。

電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。

特許文献１には、特定構造の二価カルボン酸成分と、二価フェノール成分とから得られるポリアリレート樹脂を含有する電子写真感光体が記載されている。

特開平１０−２０５１４号公報

しかし、本発明者らの検討により、特許文献１に記載のポリアリレート樹脂を用いた電子写真感光体は、フィルミングの発生を抑制する点で不十分であることが判明した。

本発明は上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感光層に含有させた場合に、電子写真感光体のフィルミングの発生を抑制できるポリアリレート樹脂を提供することである。また、本発明の別の目的は、フィルミングの発生を抑制できる電子写真感光体を提供することである。

本発明のポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（２）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（３）で表される末端基とを含む。

前記一般式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ^５及びＲ^６は互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表してもよい。前記一般式（２）中、Ｘ^１は、化学式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）又は（２Ｄ）で表される二価の基を表す。但し前記一般式（２）で表される繰り返し単位が１種である場合には、Ｘ^１は前記化学式（２Ｄ）で表される二価の基ではない。前記一般式（３）中、Ｒ^ｆは、少なくとも１つのフルオロ基を有する鎖状脂肪族基を表す。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有する。前記バインダー樹脂は、上述のポリアリレート樹脂を含む。

本発明のポリアリレート樹脂は、感光層に含有させた場合に、電子写真感光体のフィルミングの発生を抑制することができる。本発明の電子写真感光体は、フィルミングの発生を抑制することができる。

（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、電子写真感光体の一例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係るポリアリレート樹脂を含む。 （ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、電子写真感光体の別の例を示す部分断面図であり、この電子写真感光体は本発明の実施形態に係るポリアリレート樹脂を含む。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

以下、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカン及び炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。

炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下である基である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。

炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。

炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとしては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタンが挙げられる。

炭炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基は、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基としては、例えば、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基及びシクロヘプチリデン基が挙げられる。

＜ポリアリレート樹脂＞
本実施形態はポリアリレート樹脂に関する。本実施形態のポリアリレート樹脂は、一般式（１）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（２）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（３）で表される末端基とを含む。以下、一般式（１）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（２）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（３）で表される末端基とを含むポリアリレート樹脂を、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）と記載することがある。また、一般式（１）で表される繰り返し単位、一般式（２）で表される繰り返し単位及び一般式（３）で表される末端基を、各々、繰り返し単位（１）、繰り返し単位（２）及び末端基（３）と記載することがある。

一般式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^５及びＲ^６は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ^５及びＲ^６は互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表してもよい。一般式（２）中、Ｘ^１は、化学式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）又は（２Ｄ）で表される二価の基を表す。但し、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（２）が１種である場合には、Ｘ^１は化学式（２Ｄ）で表される二価の基ではない。一般式（３）中、Ｒ^ｆは、少なくとも１つのフルオロ基を有する鎖状脂肪族基を表す。

本実施形態のポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、感光層に含有された場合に、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）のフィルミングの発生を抑制することができる。フィルミングは、感光体の表面に微小成分が付着して固着する現象である。微小成分の一例は、トナー成分であり、より具体的には、トナー及びトナーから遊離した外添剤である。微小成分の別の例は、非トナー成分であり、より具体的には記録媒体の微小成分（例えば、紙粉）である。ここで、本実施形態のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を感光層に含有させることにより、感光層表面の摩擦抵抗を低減できると考えられる。これにより、感光層の表面に付着した微小成分を、画像形成装置が備えるクリーニング部によって、好適に除去できると考えられる。その結果、感光層の表面にフィルミングが発生することを抑制できる。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、主鎖と末端基とを有する。以下、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の主鎖と末端基とについて説明する。

［主鎖］
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の主鎖は、繰り返し単位（１）の少なくとも１種と、繰り返し単位（２）の少なくとも１種とを含む。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の主鎖は、ハロゲン原子を有していない。末端基（３）がフルオロ基を有し、主鎖がハロゲン原子を有しないことで、正孔輸送剤に対するポリアリレート樹脂（ＰＡ）の相溶性が向上し、感光層の結晶化を好適に抑制できると考えられる。また、末端基（３）がフルオロ基を有し、主鎖がハロゲン原子を有しないことで、主鎖が絡み合い易くなり、感光層の耐クラック性の向上及び感光層の機械的強度の向上が可能となると考えられる。

以下、繰り返し単位（１）について説明する。一般式（１）中のＲ^５及びＲ^６が表す炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。

一般式（１）中のＲ^５及びＲ^６が互いに結合して表す炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基としては、シクロペンチリデン基又はシクロヘキシリデン基が好ましく、シクロヘキシリデン基がより好ましい。

繰り返し単位（１）の好適な例としては、化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）及び（１−４）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）及び（１−４）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１−１）、（１−２）、（１−３）及び（１−４）と記載することがある。

感光体の耐フィルミング性を向上させつつ耐摩耗性を向上させるためには、一般式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は各々水素原子を表し、Ｒ^５はメチル基を表し、Ｒ^６はエチル基を表すことが好ましい。このような繰り返し単位（１）は、繰り返し単位（１−１）である。

感光体の耐フィルミング性を向上させつつ耐摩耗性を向上させるためには、Ｒ^１及びＲ^３は各々メチル基を表し、Ｒ^２及びＲ^４は各々水素原子を表し、Ｒ^５及びＲ^６は互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表すことも好ましい。このような繰り返し単位（１）としては、例えば、繰り返し単位（１−２）及び（１−３）が挙げられる。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）の１種のみを含んでいてもよい。また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）の少なくとも２種（例えば、２種）を含んでいてもよい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（１）として第一繰り返し単位（１）及び第二繰り返し単位（１）の２種を含む場合、第一繰り返し単位（１）の数と第二繰り返し単位（１）の数との和に対する、第一繰り返し単位（１）の数の比率（以下、比率ｒと記載することがある）は、０．１０以上０．９０以下であることが好ましい。また、第一繰り返し単位（１）の数と第二繰り返し単位（１）の数との和に対する、第二繰り返し単位（１）の数の比率（以下、比率ｓと記載することがある）は、０．１０以上０．９０以下であることが好ましい。

次に、繰り返し単位（２）について説明する。繰り返し単位（２）の例としては、一般式（２−１）及び（２−２）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、一般式（２−１）及び（２−２）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（２−１）及び（２−２）と記載することがある。一般式（２−２）中、Ｘ^２は、化学式（２Ａ）、（２Ｂ）又は（２Ｄ）で表される二価の基を表す。

繰り返し単位（２−１）の例としては、化学式（２−１Ｃ）で表される繰り返し単位（以下、繰り返し単位（２−１Ｃ）と記載することがある）が挙げられる。

繰り返し単位（２−２）の例としては、化学式（２−２Ａ）、（２−２Ｂ）及び（２−２Ｄ）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（２−２Ａ）、（２−２Ｂ）及び（２−２Ｄ）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（２−２Ａ）、（２−２Ｂ）及び（２−２Ｄ）と記載することがある。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（２）の１種のみを含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（２）が１種である場合には、Ｘ^１は化学式（２Ｄ）で表される二価の基ではない。つまり、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（２）が１種のみである場合には、Ｘ^１は化学式（２Ａ）、（２Ｂ）又は（２Ｃ）で表される二価の基を表す。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に含まれる繰り返し単位（２）が１種のみである場合には、Ｘ^１は化学式（２Ａ）で表される二価の基を表すことが好ましい。

フィルミングの発生を更に抑制するためには、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（２）の少なくとも２種（例えば、２種）を含むことが好ましい。同じ理由から、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が、繰り返し単位（２）の少なくとも２種を含み、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１）と繰り返し単位（２−２）とを少なくとも含むことがより好ましい。同じ理由から、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が、繰り返し単位（２）の２種を含み、２種の繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１）及び繰り返し単位（２−２）であることが更に好ましい。

感光体の耐フィルミング性を向上させつつ耐摩耗性を向上させるためには、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が、繰り返し単位（２）として、繰り返し単位（２−１Ｃ）と繰り返し単位（２−２Ａ）とを含むことが好ましい。同じ理由から、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が、繰り返し単位（２）として、繰り返し単位（２−１Ｃ）と繰り返し単位（２−２Ｂ）とを含むことも好ましい。同じ理由から、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が、繰り返し単位（２）として、繰り返し単位（２−１Ｃ）と繰り返し単位（２−２Ｄ）とを含むことも好ましい。

感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性を向上させるためには、繰り返し単位（２−１）の数と繰り返し単位（２−２）の数との和に対する、繰り返し単位（２−１）の数の比率（以下、比率ｐと記載することがある）は、０．１０以上１．００未満であることが好ましい。感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性を向上させるためには、比率ｐは０．２０以上であることがより好ましく、０．３０以上であることが更に好ましく、０．４０以上であることが一層好ましく、０．６０以上であることが特に好ましい。比率ｐの上限値は、１．００未満であれば特に限定されないが、作業性の観点から例えば０．７０とすることができる。

感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性を向上させるためには、繰り返し単位（２−１）の数と繰り返し単位（２−２）の数との和に対する、繰り返し単位（２−２）の数の比率（以下、比率ｑと記載することがある）は、０．００より大きく０．９０以下であることが好ましい。感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性を向上させるためには、比率ｑは０．８０以下であることがより好ましく、０．７０以下であることが更に好ましく、０．６０以下であることが一層好ましく、０．４０以下であることが特に好ましい。比率ｑの下限値は、０．００より大きければ特に限定されないが、作業性の観点から例えば０．３０とすることができる。

比率ｐ及び比率ｑ、並びに上述した比率ｒ及び比率ｓは、各々、１本の分子鎖から得られる値ではなく、感光層に含有されるポリアリレート樹脂（ＰＡ）の全体（複数の分子鎖）から得られる値の平均値である。比率ｐ及び比率ｑ、並びに上述した比率ｒ及び比率ｓは、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂（ＰＡ）の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、得られた^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルから算出することができる。

［末端基］
ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、末端基（３）を有する。一般式（３）中のＲ^ｆは、鎖状脂肪族基を表す。鎖状脂肪族基は、少なくとも１つのフルオロ基を有する。鎖状脂肪族基は、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族基である。鎖状脂肪族基が有するフルオロ基の数は、例えば、１以上１３以下である。なお、末端基（３）は、非環状である。末端基（３）が環状ではなく鎖状の脂肪族基を有することで、感光体の耐フィルミング性を向上させることができる。

末端基（３）の好適な例は、一般式（３−１）で表される末端基（以下、末端基（３−１）と記載することがある）である。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が末端基（３−１）を有することで、感光層表面の摩擦抵抗を更に低減させることができ、感光体の耐フィルミング性を更に向上させることができる。

一般式（３−１）中、Ｑ^１は、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数１以上６以下のパーフルオロアルキル基を表す。Ｑ^２は、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数１以上６以下のパーフルオロアルキレン基を表す。ｎは、０以上２以下の整数を表す。ｎが２を表すとき２つのＱ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

一般式（３−１）中のＱ^１が表わす直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数１以上６以下のパーフルオロアルキル基としては、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数３以上６以下のパーフルオロアルキル基が好ましく、直鎖状の炭素原子数３以上６以下のパーフルオロアルキル基がより好ましく、へプタフルオロｎ−プロピル基又はトリデカフルオロｎ−ヘキシル基が更に好ましい。

一般式（３−１）中のＱ^２が表わす直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数１以上６以下のパーフルオロアルキレン基としては、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数２又は３のパーフルオロアルキレン基が好ましく、１−フルオロ−１−トリフルオロメチル−メチレン基又は１，１，２−トリフルオロ−２−トリフルオロメチル−エチレン基がより好ましい。

ｎは、０又は２を表すことが好ましい。

末端基（３）の更に好適な例としては、化学式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）及び（Ｍ４）で表される末端基が挙げられる。化学式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）及び（Ｍ４）で表される末端基を、各々、末端基（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）及び（Ｍ４）と記載することがある。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が末端基（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）を有することで、感光層表面の摩擦抵抗を特に低減させることができ、感光体の耐フィルミング性を特に向上させることができる。

感光体の耐フィルミング性を更に向上できることから、末端基（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）及び（Ｍ４）のなかでも、末端基（Ｍ１）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）が好ましい。末端基（３）の炭素鎖が長いほど、感光層表面の摩擦抵抗が低減する傾向がある。また、末端基（３）が有するフルオロ基の数が多いほど、感光層表面の摩擦抵抗が低減する傾向がある。そのため、末端基（３）が有する炭素原子数及びフッ素原子の数が多いことが好ましい。このような理由から、末端基（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）及び（Ｍ４）のなかでも、末端基（Ｍ１）又は（Ｍ３）がより好ましく、末端基（Ｍ３）が特に好ましい。

以上、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の主鎖及び末端基について説明した。以下、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）について更に説明する。感光体の耐フィルミング性を向上させつつ耐摩耗性を向上させるためには、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）と末端基（３）とが次のとおりであるポリアリレート樹脂（ＰＡ）が好ましい。
繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ａ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ１）であるか；
繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ａ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ２）であるか；
繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ａ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ３）であるか；又は
繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ａ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ４）である。

なかでも、末端基（３）が末端基（Ｍ１）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）である場合がより好ましい。即ち、繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ａ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ１）であるか；繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ａ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ３）であるか；又は繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ａ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ４）であることがより好ましい。

感光体の耐フィルミング性を向上させつつ耐摩耗性を向上させるためには、繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−１）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ｂ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ１）であることも好ましい。

感光体の耐フィルミング性を向上させつつ耐摩耗性を向上させるためには、繰り返し単位（１）と繰り返し単位（２）と末端基（３）とが次のとおりであるポリアリレート樹脂（ＰＡ）も好ましい。
繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−２）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ａ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ１）であるか；
繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−２）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ｂ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ１）であるか；又は
繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−２）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ｄ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ１）である。

感光体の耐フィルミング性を向上させつつ耐摩耗性を向上させるためには、繰り返し単位（１）が繰り返し単位（１−２）及び繰り返し単位（１−３）であり、繰り返し単位（２）が繰り返し単位（２−１Ｃ）及び繰り返し単位（２−２Ａ）であり、末端基（３）が末端基（Ｍ１）であることも好ましい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、芳香族ジオール由来の繰り返し単位と、芳香族ジカルボン酸由来の繰り返し単位とは、隣接して互いに結合している。また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、末端基（３）は、芳香族ジカルボン酸由来の繰り返し単位と隣接して互いに結合している。これらのことから、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）において、芳香族ジオール由来の繰り返し単位の数Ｎ_ＢＰと、芳香族ジカルボン酸由来の繰り返し単位の数Ｎ_ＤＣとは、計算式「Ｎ_ＤＣ＝Ｎ_ＢＰ＋１」を満たす。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が共重合体である場合、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体又はブロック共重合体であってもよい。

芳香族ジオール由来の繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１）である。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（１）の２種以上を含む場合、１種の繰り返し単位（１）と他種の繰り返し単位（１）との配列は特に限定されない。１種の繰り返し単位（１）と他種の繰り返し単位と（１）は、繰り返し単位（２）を介して、ランダムに、交互に、周期的に又はブロック毎に配列することができる。また、芳香族ジカルボン酸由来の繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（２）である。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が繰り返し単位（２）の２種以上を含む場合、１種の繰り返し単位（２）と他種の繰り返し単位（２）との配列は特に限定されない。１種の繰り返し単位（２）と他種の繰り返し単位（２）とは、繰り返し単位（１）を介して、ランダムに、交互に、周期的に又はブロック毎に配列することができる。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１）及び（２）のみを含んでいてもよい。また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（１）に加えて、繰り返し単位（１）以外の芳香族ジオール由来の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、繰り返し単位（２）に加えて、繰り返し単位（２）以外の芳香族ジカルボン酸由来の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、バインダー樹脂の耐摩耗性が高まり、電荷輸送層が摩耗し難い。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）が電荷輸送層形成用の溶剤及び単層型感光層形成用の溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層及び単層型感光層の形成が容易になる。

ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の製造方法として、例えば、繰返し単位を構成するための芳香族ジオールと、繰り返し単位を構成するための芳香族ジカルボン酸と、末端基を構成するための末端停止剤とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させる方法は、公知の合成方法（より具体的には、溶液重合、溶融重合又は界面重合等）を採用することができる。

繰返し単位を構成するための芳香族ジオールは、例えば、一般式（ＢＰ−１）で表される化合物の少なくとも１種である。繰返し単位を構成するための芳香族ジカルボン酸は、例えば、一般式（ＤＣ−２）で表される化合物の少なくとも１種である。末端基を構成するための末端停止剤は、一般式（Ｔ−３）で表される化合物である。一般式（ＢＰ−１）、（ＤＣ−２）及び（Ｔ−３）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ^１及びＲ^ｆは、各々、一般式（１）、（２）及び（３）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ^１及びＲ^ｆと同義である。以下、一般式（ＢＰ−１）、（ＤＣ−２）及び（Ｔ−３）で表される化合物を、各々、化合物（ＢＰ−１）、（ＤＣ−２）及び（Ｔ−３）と記載することがある。

化合物（ＢＰ−１）の好適な例としては、化学式（ＢＰ−１−１）〜（ＢＰ−１−４）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢＰ−１−１）〜（ＢＰ−１−４）と記載することがある）が挙げられる。

化合物（ＤＣ−２）の好適な例としては、化学式（ＤＣ−２−１Ｃ）、（ＤＣ−２−２Ａ）、（ＤＣ−２−２Ｂ）及び（ＤＣ−２−２Ｄ）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＤＣ−２−１Ｃ）、（ＤＣ−２−２Ａ）、（ＤＣ−２−２Ｂ）及び（ＤＣ−２−２Ｄ）と記載することがある）が挙げられる。

化合物（Ｔ−３）の好適な例としては、化学式（Ｔ−Ｍ１）〜（Ｔ−Ｍ４）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（Ｔ−Ｍ１）〜（Ｔ−Ｍ４）と記載することがある）が挙げられる。

繰返し単位を構成するための芳香族ジオール（例えば、化合物（ＢＰ−１））を、芳香族ジアセテートに変形して使用してもよい。繰返し単位を構成するための芳香族ジカルボン酸（例えば、化合物（ＤＣ−２））を、誘導体化して使用してもよい。芳香族ジカルボン酸の誘導体の例は、芳香族ジカルボン酸ジクロライド、芳香族ジカルボン酸ジメチルエステル、芳香族ジカルボン酸ジエチルエステル及び芳香族ジカルボン酸無水物である。芳香族ジカルボン酸ジクロライドは、芳香族ジカルボン酸の２個の「−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ」基が各々「−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ」基で置換された化合物である。

芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方を添加してもよい。塩基及び触媒は、公知の塩基及び触媒から適宜選択することができる。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン及びトリメチルアミンが挙げられる。以上、本実施形態に係るポリアリレート樹脂（ＰＡ）について説明した。

＜感光体＞
次に、本実施形態に係るポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有する感光層を備える感光体について説明する。感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。感光体は、積層型電子写真感光体（以下、積層型感光体と記載することがある）であってもよく、単層型電子写真感光体（以下、単層型感光体と記載することがある）であってもよい。

（積層型感光体）
以下、図１を参照して、積層型感光体である場合の感光体１について説明する。図１は、感光体１の一例（積層型感光体）を示す部分断面図である。この感光体１は本実施形態に係るポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含む。

図１（ａ）に示すように、感光体１としての積層型感光体は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを含む。つまり、積層型感光体には、感光層３として、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとが備えられる。

積層型感光体の耐摩耗性を向上させるためには、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられることが好ましい。しかし、図１（ｂ）に示すように、感光体１としての積層型感光体では、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。

図１（ｃ）に示すように、感光体１としての積層型感光体は、導電性基体２と感光層３と中間層４（下引き層）とを備えていてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に備えられる。図１（ａ）及び図１（ｂ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図１（ｃ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。なお、感光層３上には、保護層５（図２参照）が設けられていてもよい。

電荷発生層３ａの厚さは、特に限定されないが、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂの厚さは、特に限定されないが、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。

感光層３のうちの電荷発生層３ａは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層３ａは、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）を含有してもよい。電荷発生層３ａは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。

感光層３のうちの電荷輸送層３ｂは、バインダー樹脂と正孔輸送剤とを含有する。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。

フィルミングの発生を抑制するためには、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有する電荷輸送層３ｂが、感光体１の最表面層として配置されることが好ましい。以上、図１を参照して、積層型感光体である場合の感光体１について説明した。

（単層型感光体）
以下、図２を参照して、単層型感光体である場合の感光体１について説明する。図２は、感光体１の別の例（単層型感光体）を示す部分断面図である。この感光体１は本実施形態に係るポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含む。

図２（ａ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光体１としての単層型感光体には、単層の感光層３（以下、単層型感光層３ｃと記載することがある）が備えられる。

図２（ｂ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ｃとの間に設けられる。図２（ａ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図２（ｂ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。

図２（ｃ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、単層型感光層３ｃ上に設けられる。

単層型感光層３ｃの厚さは、特に限定されないが、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。

感光層３としての単層型感光層３ｃは、電荷発生剤とバインダー樹脂と正孔輸送剤とを含有する。単層型感光層３ｃは、電子輸送剤を更に含有してもよい。単層型感光層３ｃは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。

フィルミングの発生を抑制するためには、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有する単層型感光層３ｃが、感光体１の最表面層として配置されることが好ましい。以上、図２を参照して、単層型感光体である場合の感光体１について説明した。以下、感光体について、更に詳細に説明する。

（バインダー樹脂）
感光層は、バインダー樹脂を含有する。バインダー樹脂は、上述のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含む。感光層がポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含むことで、上述したように、感光体のフィルミングの発生を抑制することができる。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層がバインダー樹脂を含有する。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層がバインダー樹脂を含有する。

感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）のみを含んでもよい。また、感光層は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）に加えて、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のバインダー樹脂（以下、その他のバインダー樹脂と記載することがある）を更に含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ）の含有率は、バインダー樹脂の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。

その他のバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）以外のポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

（ベース樹脂）
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有する。ベース樹脂の例は、上述したその他のバインダー樹脂の例と同じである。ベース樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。電荷発生層及び電荷輸送層を良好に形成するためには、電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

正孔輸送剤は、一般式（１０）、（１１）又は（１２）で表される化合物を含むことが好ましい。以下、一般式（１０）、（１１）及び（１２）で表される化合物を、各々、化合物（１０）、（１１）及び（１２）と記載することがある。感光層に正孔輸送剤として化合物（１０）、（１１）又は（１２）が含有されることで、感光体の耐フィルミング性及び耐摩耗性を向上させつつ、感光体の感度特性を向上させることができる。

化合物（１０）は、下記一般式（１０）で表される。

一般式（１０）中、Ｒ^１０１、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７及びＲ^１０８は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７のうちの隣接する２つが結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよい。Ｒ^１０２及びＲ^１０９は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｂ_１及びｂ_２は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。

一般式（１０）中、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０９が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はｎ−ブチル基が更に好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０９が表わすフェニル基は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよい。フェニル基が有する炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ^１０１〜Ｒ^１０９が表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７のうちの隣接した二つが互いに結合して、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよい。例えば、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７のうちの隣接したＲ^１０６及びＲ^１０７が互いに結合して、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成してもよい。Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７のうちの隣接した二つが互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成する場合、この炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンはＲ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７が結合するフェニル基と縮合して二環縮合環基を形成する。この場合、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとフェニル基との縮合部位は、二重結合を含んでもよい。Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７のうちの隣接した二つが互いに結合して表される炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとしては、シクロヘキサンが好ましい。

ｂ_１が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ^１０２は互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ_２が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ^１０９は互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ_１及びｂ_２は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ^１０１及びＲ^１０８は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有するフェニル基又は水素原子を表すことが好ましい。Ｒ^１０２及びＲ^１０９は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。或いは、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７のうち隣接した二つが互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成することが好ましい。ｂ_１及びｂ_２は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。

感光体の耐フィルミング性を更に向上させるためには、一般式（１０）中、Ｒ^１０１及びＲ^１０８は、各々、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。或いは、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７のうち隣接した二つが互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成することが好ましい。ｂ_１及びｂ_２は、各々、０を表すことが好ましい。

感光体の耐フィルミング性に加えて耐摩耗性を向上させるためには、一般式（１０）中、Ｒ^１０１及びＲ^１０８は、各々、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。ｂ_１及びｂ_２は、各々、０を表すことが好ましい。

感光体の耐フィルミング性に加えて感度特性を向上させるためには、一般式（１０）中、Ｒ^１０１及びＲ^１０８は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有するフェニル基を表すことが好ましい。Ｒ^１０２及びＲ^１０９は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６及びＲ^１０７は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。ｂ_１及びｂ_２は、各々、１を表すことが好ましい。

化合物（１０）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）及び（ＨＴＭ−４）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）及び（ＨＴＭ−４）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）及び（ＨＴＭ−４）と記載することがある。

化合物（１１）は、下記一般式（１１）で表される。

一般式（１１）中、Ｒ^１１１及びＲ^１１２は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ^１１３、Ｒ^１１４、Ｒ^１１５、Ｒ^１１６、Ｒ^１１７及びＲ^１１８は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。ｄ_１及びｄ_２は、各々独立に、０又は１を表す。ｄ_３、ｄ_４、ｄ_５及びｄ_６は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｄ_７及びｄ_８は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

一般式（１１）中、Ｒ^１１１〜Ｒ^１１８が表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。

一般式（１１）中、ｄ_３が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ^１１３は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ_４が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ^１１４は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ_５が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ^１１５は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ_６が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ^１１６は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ_７が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ^１１７は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ_８が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ^１１８は互いに同一でも異なっていてもよい。

感光体の耐フィルミング性に加えて耐摩耗性を向上させるためには、一般式（１１）中、Ｒ^１１１及びＲ^１１２は、各々独立に、水素原子又はフェニル基を表すことが好ましい。Ｒ^１１３、Ｒ^１１４、Ｒ^１１５、Ｒ^１１６、Ｒ^１１７及びＲ^１１８は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキルを表すことが好ましい。ｄ_１及びｄ_２は、互いに同じであり、０又は１を表すことが好ましい。ｄ_３及びｄ_５は、各々０を表すことが好ましい。ｄ_４及びｄ_６は、互いに同じであり、０又は２を表すことが好ましい。ｄ_７及びｄ_８は、各々、０を表すことが好ましい。

感光体の耐フィルミング性に加えて感度特性を向上させるためには、一般式（１１）中、Ｒ^１１１及びＲ^１１２は、各々、水素原子を表すことが好ましい。Ｒ^１１３、Ｒ^１１４、Ｒ^１１５、Ｒ^１１６、Ｒ^１１７及びＲ^１１８は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキルを表すことが好ましい。ｄ_１及びｄ_２は、互いに同じであり、０又は１を表すことが好ましい。ｄ_３及びｄ_５は、各々０を表すことが好ましい。ｄ_４及びｄ_６は、互いに同じであり、２を表すことが好ましい。ｄ_７及びｄ_８は、各々、０を表すことが好ましい。

化合物（１１）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）及び（ＨＴＭ−７）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）及び（ＨＴＭ−７）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）及び（ＨＴＭ−７）と記載することがある。

化合物（１２）は、下記一般式（１２）で表される。

一般式（１２）中、Ｒ^１２１、Ｒ^１２２、Ｒ^１２３、Ｒ^１２４、Ｒ^１２５及びＲ^１２６は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｅ_１、ｅ_２、ｅ_４及びｅ_５は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ_３及びｅ_６は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

一般式（１２）中、Ｒ^１２１〜Ｒ^１２６が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。

一般式（１２）中、ｅ_１が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ^１２１は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ_２が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ^１２２は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ_３が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ^１２３は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ_４が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ^１２４は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ_５が２以上５以下の整数を表すとき、複数のＲ^１２５は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ_６が２以上４以下の整数を表すとき、複数のＲ^１２６は互いに同一でも異なっていてもよい。

一般式（１２）中、ｅ_１、ｅ_２、ｅ_４及びｅ_５は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｅ_１及びｅ_２の一方が０を表し他方が２を表し且つｅ_４及びｅ_５の一方が０を表し他方が２を表すか、或いはｅ_１、ｅ_２、ｅ_４及びｅ_５が各々１を表すことがより好ましい。ｅ_３及びｅ_６は、各々、０を表すことが好ましい。

一般式（１２）中、Ｒ^１２１、Ｒ^１２２、Ｒ^１２３、Ｒ^１２４、Ｒ^１２５及びＲ^１２６は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。ｅ_１、ｅ_２、ｅ_４及びｅ_５は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｅ_３及びｅ_６は、各々、０を表すことが好ましい。

感光体の耐フィルミング性を更に向上させるためには、一般式（１２）中、Ｒ^１２１、Ｒ^１２２、Ｒ^１２４及びＲ^１２５各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。ｅ_１、ｅ_２、ｅ_４及びｅ_５は、各々、１を表すことが好ましい。ｅ_３及びｅ_６は、各々、０を表すことが好ましい。

感光体の耐フィルミング性に加えて感度特性を向上させるためには、一般式（１２）中、Ｒ^１２１、Ｒ^１２２、Ｒ^１２４及びＲ^１２５各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。ｅ_１及びｅ_２の一方は２を表し、他方は０を表すことが好ましい。ｅ_４及びｅ_５の一方は２を表し、他方は０を表すことが好ましい。ｅ_３及びｅ_６は、各々、０を表すことが好ましい。

化合物（１２）の好適な例としては、化学式（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）で表される化合物が挙げられる。以下、化学式（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）で表される化合物を、各々、化合物（ＨＴＭ−８）及び（ＨＴＭ−９）と記載することがある。

感光体の耐フィルミング性を更に向上させるためには、化合物（１０）、（１１）及び（１２）のうち、化合物（１０）又は（１２）が好ましい。感光体の耐フィルミング性に加えて耐摩耗性及び感度特性を向上させるためには、化合物（１０）、（１１）及び（１２）のうち、化合物（１０）又は（１１）が好ましい。

感光体の耐フィルミング性を更に向上させるためには、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）のうち、化合物（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）又は（ＨＴＭ−８）が好ましく、（ＨＴＭ−８）がより好ましい。感光体の耐フィルミング性に加えて耐摩耗性を向上させるためには、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）のうち、化合物（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）又は（ＨＴＭ−７）が好ましく、化合物（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−５）又は（ＨＴＭ−７）がより好ましい。感光体の耐フィルミング性に加えて感度特性を向上させるためには、化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）のうち、化合物（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）又は（ＨＴＭ−６）が好ましく、化合物（ＨＴＭ−４）がより好ましい。

感光層は、正孔輸送剤として、化合物（１０）、（１１）又は（１２）のみを含有してもよい。また、正孔輸送剤が化合物（１０）、（１１）又は（１２）を含む場合、感光層は化合物（１０）、（１１）及び（１２）以外の正孔輸送剤を更に含有してもよい。化合物（１０）、（１１）又は（１２）の含有量は、正孔輸送剤の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。

なお、正孔輸送剤としては、化学式（ＨＴＭ−１０）で表される化合物（以下、化合物（ＨＴＭ−１０）と記載することがある）を使用することもできる。

感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。

感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層に含有される正孔輸送剤の含有量は、単層型感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。

（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−２）で表される。

フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。

例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。

短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。

電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。

（添加剤）
添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター（例えば、電子アクセプター）、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン及びこれらの誘導体が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、有機硫黄化合物及び有機燐化合物も挙げられる。レベリング剤としては、例えば、ジメチルシリコーンオイルが挙げられる。増感剤としては、例えば、メタターフェニルが挙げられる。

（導電性基体）
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

（中間層）
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。

無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

中間層用樹脂の例は、上述したその他のバインダー樹脂の例と同じである。中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。

（感光体の製造方法）
感光体の製造方法として、積層型感光体の製造方法の一例、及び単層型感光体の製造方法の一例を説明する。

（積層型感光体の製造方法）
積層型感光体の製造方法において、感光層形成工程は、電荷発生層形成工程と電荷輸送層形成工程とを有する。電荷発生層形成工程では、まず、電荷発生層を形成するための塗布液（以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した電荷発生層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層を形成する。電荷発生層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、ベース樹脂と、溶剤とを含む。このような電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及びベース樹脂を溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷発生層用塗布液は、必要に応じて添加剤を加えてもよい。

電荷輸送層形成工程では、まず、電荷輸送層を形成するための塗布液（以下、電荷輸送層用塗布液と記載することがある）を調製する。電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布する。次いで、塗布した電荷輸送層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して電荷輸送層を形成する。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（ＰＡ）と、溶剤とを含む。電荷輸送層用塗布液は、正孔輸送剤と、ポリアリレート樹脂（ＰＡ）とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製することができる。電荷輸送層用塗布液には、必要に応じて添加剤を加えてもよい。

（単層型感光体の製造方法）
単層型感光体の製造方法において、感光層形成工程では、単層型感光層を形成するための塗布液（以下、単層型感光層用塗布液と記載することがある）を調製する。単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した感光層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して単層型感光層を形成する。単層型感光層用塗布液は、例えば、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（ＰＡ）と、溶剤とを含む。このような単層型感光層用塗布液は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（ＰＡ）とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製する。感光層用塗布液は、必要に応じて添加剤を加えてもよい。

電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液及び単層型感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。

電荷輸送層用塗布液に含有される溶剤は、電荷発生層用塗布液に含有される溶剤と、異なることが好ましい。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布する場合に、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。

塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散器を用いることができる。

各成分の分散性又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、塗布液は、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。

塗布液を塗布する方法としては、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。

塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に有してもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。

以上説明した本実施形態のポリアリレート樹脂（ＰＡ）は、感光層に含有させた場合に、感光体のフィルミングの発生を抑制することができる。また、本実施形態のポリアリレート樹脂（ＰＡ）を含有する感光層を備える感光体によれば、フィルミングの発生を抑制することができる。

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

感光体の電荷発生層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤を準備した。また、感光体の電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤及びバインダー樹脂を準備した。

（電荷発生剤）
電荷発生剤として、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ−２）で表されるＹ型チタニルフタロシアニンを準備した。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−１０）を準備した。

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）〜（Ｒ−１−Ｍ４）及び（Ｒ−２−Ｍ１）〜（Ｒ−１０−Ｍ１）の各々を、以下の方法で作製した。なお、各ポリアリレート樹脂の収率は、モル比換算により求めた。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）は、末端基（Ｍ１）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−１）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。

ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作成において、反応容器として、温度計及び三方コックを備える容量２Ｌの三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ−１−１）２０．０１ｇ（８２．５６ミリモル）、化合物（Ｔ−Ｍ１）０．２８１ｇ（０．８２６ミリモル）、水酸化ナトリウム７．８４ｇ（１９６ミリモル）、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド０．２４０ｇ（０．７６８ミリモル）を入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水６００ｍＬを加えた。反応容器の内容物を２０℃で１時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。

一方、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド（化合物（ＤＣ−２−１Ｃ）のジクロライド）９．８４ｇ（３８．９ミリモル）、及び４，４’−オキシビス安息香酸ジクロライド（化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド）１１．４７ｇ（３８．９ミリモル）を、クロロホルム３００ｇに溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｂを得た。

反応容器内のアルカリ性水溶液Ａを１０℃で攪拌しながら、アルカリ性水溶液Ａにクロロホルム溶液Ｂを投入した。これにより、重合反応を開始させた。反応容器の内容物の温度（液温）を１３±３℃に調節しながら、反応容器の内容物を３時間攪拌して重合反応を進行させた。次いで、デカントを用いて反応容器の内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、容量２Ｌの三角フラスコに、イオン交換水５００ｍＬを入れた。フラスコ内容物に、得られた有機層を加えた。フラスコ内容物に、クロロホルム３００ｇ及び酢酸６ｍＬを更に加えた。次いで、フラスコ内容物を、室温で３０分間攪拌した。その後、デカントを用いてフラスコ内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、得られた有機層をイオン交換水５００ｍＬで洗浄した。イオン交換水による洗浄を８回繰り返し、水洗した有機層を得た。

次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量３Ｌのビーカーに１．５Ｌのメタノールを入れた。ビーカー内のメタノールに得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。その結果、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）が得られた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の収量は２８．６ｇであり、収率は８２．９％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−２−Ｍ１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−２−Ｍ１）は、末端基（Ｍ１）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−２−Ｍ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ｂ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−２−Ｍ１）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ｂ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−２−Ｍ１）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−１）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−２−Ｍ１）の粘度平均分子量は、５２，２００であった。

化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド３８．９ミリモルを化合物（ＤＣ−２−２Ｂ）のジクロライド３８．９ミリモルに変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−２−Ｍ１）を作製した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−２−Ｍ１）の収量は２７．８ｇであり、収率は８２．１％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−３−Ｍ１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−３−Ｍ１）は、末端基（Ｍ１）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−３−Ｍ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−２）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−３−Ｍ１）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３−Ｍ１）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−２）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−３−Ｍ１）の粘度平均分子量は、４８，１００であった。

化合物（ＢＰ−１−１）８２．５６ミリモルを化合物（ＢＰ−１−２）８２．５６ミリモルに変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−３−Ｍ１）を作製した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−３−Ｍ１）の収量は３１．０ｇであり、収率は８０．１％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−４−Ｍ１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−４−Ｍ１）は、末端基（Ｍ１）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−４−Ｍ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−２）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−４−Ｍ１）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．３０及び０．７０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−４−Ｍ１）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−２）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−４−Ｍ１）の粘度平均分子量は、４７，６００であった。

次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−４−Ｍ１）を作製した。化合物（ＢＰ−１−１）８２．５６ミリモルを、化合物（ＢＰ−１−２）８２．５６ミリモルに変更した。化合物（ＤＣ−２−１Ｃ）のジクロライド３８．９ミリモル及び化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド３８．９ミリモルを、化合物（ＤＣ−２−１Ｃ）のジクロライド２３．３ミリモル及び化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド５４．５ミリモルに変更した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−４−Ｍ１）の収量は３１．３ｇであり、収率は７９．６％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−５−Ｍ１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−５−Ｍ１）は、末端基（Ｍ１）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−５−Ｍ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−２）、（１−３）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−５−Ｍ１）は、繰り返し単位（２）として、繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．１０及び０．９０であった。ポリアリレート樹脂（Ｒ−５−Ｍ１）は、繰り返し単位（１）として、繰り返し単位（１−２）及び（１−３）の２種を有しており、比率ｒ及び比率ｓは各々０．１０及び０．９０であった。ポリアリレート樹脂（Ｒ−５−Ｍ１）の粘度平均分子量は、４９，５００であった。

次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−５−Ｍ１）を作製した。化合物（ＢＰ−１−１）８２．５６ミリモルを、化合物（ＢＰ−１−２）８．２６ミリモル及び化合物（ＢＰ−１−３）７４．３０ミリモルに変更した。化合物（ＤＣ−２−１Ｃ）のジクロライド３８．９ミリモル及び化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド３８．９ミリモルを、化合物（ＤＣ−２−１Ｃ）のジクロライド７．８ミリモル及び化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド７０．０ミリモルに変更した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−５−Ｍ１）の収量は３１．２ｇであり、収率は８０．０％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−６−Ｍ１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−６−Ｍ１）は、末端基（Ｍ１）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−６−Ｍ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−２）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ｂ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−６−Ｍ１）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ｂ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−６−Ｍ１）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−２）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−６−Ｍ１）の粘度平均分子量は、４８，９００であった。

次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−６−Ｍ１）を作製した。化合物（ＢＰ−１−１）８２．５６ミリモルを、化合物（ＢＰ−１−２）８２．５６ミリモルに変更した。化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド３８．９ミリモルを化合物（ＤＣ−２−２Ｂ）のジクロライド３８．９ミリモルに変更した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−６−Ｍ１）の収量は３０．５ｇであり、収率は７６．８％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−７−Ｍ１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−７−Ｍ１）は、末端基（Ｍ１）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−７−Ｍ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−２）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ｄ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−７−Ｍ１）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ｄ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−７−Ｍ１）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−２）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−７−Ｍ１）の粘度平均分子量は、４７，６００であった。

次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−７−Ｍ１）を作製した。化合物（ＢＰ−１−１）８２．５６ミリモルを、化合物（ＢＰ−１−２）８２．５６ミリモルに変更した。化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド３８．９ミリモルを化合物（ＤＣ−２−２Ｄ）のジクロライド３８．９ミリモルに変更した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−７−Ｍ１）の収量は２８．９ｇであり、収率は７８．６％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−８−Ｍ１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−８−Ｍ１）は、末端基（Ｍ１）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−８−Ｍ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−４）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−８−Ｍ１）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−８−Ｍ１）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−４）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−８−Ｍ１）の粘度平均分子量は、５５，１００であった。

化合物（ＢＰ−１−１）８２．５６ミリモルを化合物（ＢＰ−１−４）８２．５６ミリモルに変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−８−Ｍ１）を作製した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−８−Ｍ１）の収量は２７．８ｇであり、収率は８０．６％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−９−Ｍ１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−９−Ｍ１）は、末端基（Ｍ１）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−９−Ｍ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）及び（２−２Ａ）のみを有していた。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−９−Ｍ１）は繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−２Ａ）の１種のみを有しているため、比率ｐ及び比率ｑは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−９−Ｍ１）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−１）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−９−Ｍ１）の粘度平均分子量は、６０，０００であった。

次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−９−Ｍ１）を作製した。化合物（ＤＣ−２−１Ｃ）のジクロライド３８．９ミリモル及び化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド３８．９ミリモルを、化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド７７．８ミリモルに変更した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−９−Ｍ１）の収量は２８．８ｇであり、収率は７９．７％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−１０−Ｍ１）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−１０−Ｍ１）は、末端基（Ｍ１）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１０−Ｍ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−２）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１０−Ｍ１）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．７０及び０．３０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１０−Ｍ１）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−２）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１０−Ｍ１）の粘度平均分子量は、４９，７００であった。

次の点を変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１０−Ｍ１）を作製した。化合物（ＢＰ−１−１）８２．５６ミリモルを、化合物（ＢＰ−１−２）８２．５６ミリモルに変更した。化合物（ＤＣ−２−１Ｃ）のジクロライド３８．９ミリモル及び化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド３８．９ミリモルを、化合物（ＤＣ−２−１Ｃ）のジクロライド５４．５ミリモル及び化合物（ＤＣ−２−２Ａ）のジクロライド２３．３ミリモルに変更した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１０−Ｍ１）の収量は３０．０ｇであり、収率は７８．９％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ２）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ２）は、末端基（Ｍ２）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ２）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ２）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ２）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−１）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ２）の粘度平均分子量は、５３，５００であった。

化合物（Ｔ−Ｍ１）０．８２６ミリモルを化合物（Ｔ−Ｍ２）０．８２６ミリモルに変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ２）を作製した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ２）の収量は２７．５ｇであり、収率は７９．７％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ３）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ３）は、末端基（Ｍ３）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ３）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ３）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ３）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−１）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ３）の粘度平均分子量は、５６，１００であった。

化合物（Ｔ−Ｍ１）０．８２６ミリモルを化合物（Ｔ−Ｍ３）０．８２６ミリモルに変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ３）を作製した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ３）の収量は２８．６ｇであり、収率は８２．９％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ４）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ４）は、末端基（Ｍ４）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ４）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ４）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ４）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−１）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ４）の粘度平均分子量は、５４，２００であった。

化合物（Ｔ−Ｍ１）０．８２６ミリモルを化合物（Ｔ−Ｍ４）０．８２６ミリモルに変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ４）を作製した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ４）の収量は２８．４ｇであり、収率は８２．４％であった。

次に、比較例で使用するバインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＡ）及び（Ｒ−１−ＭＢ）の各々を、以下の方法で作製した。なお、各ポリアリレート樹脂の収率は、モル比換算により求めた。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＡ）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＡ）は、末端基（ＭＡ）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＡ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＡ）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＡ）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−１）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＡ）の粘度平均分子量は、５８，１００であった。

化合物（Ｔ−Ｍ１）０．８２６ミリモルを、下記化学式（Ｔ−ＭＡ）で表される化合物（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）０．８２６ミリモルに変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＡ）を作製した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＡ）の収量は２９．０ｇであり、収率は８４．１％であった。

［ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＢ）］
ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＢ）は、末端基（ＭＢ）を有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＢ）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１−１）、（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）のみを有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＢ）は、繰り返し単位（２）として繰り返し単位（２−１Ｃ）及び（２−２Ａ）の２種を有しており、比率ｐ及び比率ｑは各々０．５０であった。なお、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＢ）は繰り返し単位（１）として繰り返し単位（１−１）の１種のみを有しているため、比率ｒ及び比率ｓは限定されない。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＢ）の粘度平均分子量は、５９，５００であった。

化合物（Ｔ−Ｍ１）０．８２６ミリモルを、下記化学式（Ｔ−ＭＢ）で表される化合物（３−トリフルオロメチルフェノール）０．８２６ミリモルに変更した以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）の作製と同じ方法で、ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＢ）を作製した。ポリアリレート樹脂（Ｒ−１−ＭＢ）の収量は２７．６ｇであり、収率は８０．０％であった。

＜積層型感光体の製造＞
上述した電荷発生剤、正孔輸送剤及びバインダー樹脂を用いて、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）を製造した。

（積層型感光体（Ａ−１）の製造）
まず、中間層を形成した。表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。ＳＭＴ−Ａは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものであった。次いで、ＳＭＴ−Ａ（２質量部）と、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂）（１質量部）とを、メタノール（１０質量部）、ブタノール（１質量部）及びトルエン（１質量部）を含む溶剤に対して添加した。ビーズミルを用いて、これらの材料及び溶剤を５時間混合し、溶剤中に材料を分散させた。これにより、中間層用塗布液を調製した。得られた中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。その後、ディップコート法を用いて、導電性基体の表面に中間層用塗布液を塗布した。導電性基体としては、アルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２４６ｍｍ）を用いた。続いて、塗布した中間層用塗布液を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚２μｍ）を形成した。

次に、電荷発生層を形成した。詳しくは、Ｙ型チタニルフタロシアニン（１．５質量部）と、ベース樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＢＸ−５」）（１質量部）とを、プロピレングリコールモノメチルエーテル（４０質量部）及びテトラヒドロフラン（４０質量部）を含む溶剤に添加した。ビーズミルを用いて、これらの材料及び溶剤を２時間混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷発生層用塗布液を作製した。得られた電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。次いで、得られたろ液を、中間層上にディップコート法を用いて塗布し、５０℃で５分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。

次に、電荷輸送層を形成した。詳しくは、正孔輸送剤としての化合物（ＨＴＭ−１）５０質量部と、メタターフェニル５質量部と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）１００質量部と、レベリング剤（ジメチルシリコーンオイル、信越化学工業株式会社製「ＫＦ９６−５０ＣＳ」）０．０５質量部とを、テトラヒドロフラン６００質量部及びトルエン１００質量部を含む溶剤に対して添加した。これらを混合し、溶剤中に材料を分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。得られた電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上にディップコート法を用いて塗布した。電荷輸送層用塗布液を塗布した電荷発生層を備える導電性基体を、オーブンに入れた。オーブン内温を１℃／分の速度で６０℃から１３０℃まで上昇させた後、オーブン内温１３０℃で６０分間、導電性基体を乾燥させた。これにより、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成した。その結果、積層型感光体（Ａ−１）が得られた。積層型感光体（Ａ−１）において、導電性基体上に中間層が、中間層上に電荷発生層が、電荷発生層上に電荷輸送層が備えられていた。

（積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２２）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の製造）
次の点を変更した以外は、積層型感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２２）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々を製造した。積層型感光体（Ａ−１）の製造においてはバインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（Ｒ−１−Ｍ１）を使用したが、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２２）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々の製造においては表１及び表２に示すバインダー樹脂を使用した。積層型感光体（Ａ−１）の製造においては正孔輸送剤として化合物（ＨＴＭ−１）を使用したが、積層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２２）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々の製造においては表１及び表２に示す正孔輸送剤を使用した。

＜耐摩耗性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々に対して、耐摩耗性を評価した。耐摩耗性の評価には、評価機として、カラープリンター（株式会社沖データ製「Ｃ７１１ｄｎ」）を用いた。評価機のトナーカートリッジにシアントナーを充填した。

まず、積層型感光体の電荷輸送層の膜厚Ｔ_１を測定した。次いで、積層型感光体を評価機に搭載した。次いで、常温常湿環境（温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨ：以下、ＮＮ環境と記載することがある）下で、評価機を用いて、１０，０００枚の用紙に画像Ｉ（印字率１％のパターン画像）を印刷した。次いで、高温高湿環境（温度３２℃及び相対湿度８５％ＲＨ：以下、ＨＨ環境と記載することがある）下で、評価機を用いて、１０，０００枚の用紙に画像Ｉを印刷した。次いで、低温低湿環境（温度１０℃及び相対湿度１５％ＲＨ：以下、ＬＬ環境と記載することがある）下で、評価機を用いて、１０，０００枚の用紙に画像Ｉを印刷した。ＬＬ環境下で印刷した後に、評価機を２時間静置した。次いで、ＬＬ環境下にてソリッド画像（画像濃度１００％の画像）を１枚の用紙に印刷し、これを評価画像とした。その後、積層型感光体の電荷輸送層の膜厚Ｔ_２を測定した。そして、印刷前後の電荷輸送層の膜厚変化量である摩耗量（Ｔ_１−Ｔ_２、単位：μｍ）を求めた。求めた摩耗量を、表１及び表２に示す。なお、摩耗量が少ないほど、積層型感光体の耐摩耗性が優れていることを示す。

＜耐フィルミング性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々に対して、耐フィルミング性の評価を行った。耐フィルミング性の評価として、以下に示すフィルミング率の評価及び画像評価を行った。

（フィルミング率の評価）
上述の耐摩耗性評価の印刷が終了した後、評価機から積層型感光体を取り出した。光学顕微鏡（株式会社ニコン社製「セナーＫ・Ｋ」）を用いて、取り出した積層型感光体の表面（電荷輸送層の表面）を観察し、観察画像を得た。観察条件は、光学顕微鏡の視野が１．７ｍｍ×２．１ｍｍ角であり、観察倍率が５０倍であった。次に、画像解析ソフトウェア（Ｉｍａｇｅ Ｊ）を用いて、輝度値１８０を閾値とする条件で、得られた観察画像に二値化処理を行った。二値化処理を施した画像を解析し、画像全体に対する付着物の面積の割合を算出した。具体的には、閾値未満の輝度値を有する画素を、フィルミングが発生している領域とした。閾値以上の輝度値を有する画素を、フィルミングが発生していない領域とした。そして、フィルミングが発生している領域の面積（Ａｆ）と、フィルミングが発生していない領域の面積（Ａｎ）とを、解析画像から求めた。得られたＡｆ及びＡｎから、計算式「面積比率Ａ＝１００×Ａｆ／（Ａｆ＋Ａｎ）」に従って、フィルミングが発生している領域の面積比率（Ａ、単位：％）を求めた。

積層型感光体の３箇所について、面積比率Ａを求めた。３箇所の面積比率Ａの和を３で除することにより、面積比率Ａの数平均値を求めた。面積比率Ａの数平均値をフィルミング率とした。得られたフィルミング率を、表１及び表２に示す。なお、フィルミング率が低いほど、積層型感光体の表面にフィルミングが発生し難いことを示す。

（画像評価）
上述の耐摩耗性の評価で印刷した評価画像を目視で観察し、白抜けの有無を確認した。下記基準で画像を評価した。画像評価の結果を、表１及び表２に示す。なお、積層型感光体の表面にフィルミングが発生すると、形成画像に白抜けが発生する傾向がある。
（評価基準）
◎（特に良好）：評価画像に白抜けが全く確認されなかった。
○（良好）：評価画像に白抜けがわずかに確認されたが、実使用上問題のない白抜けであった。
×（不良）：評価画像に白抜けが明確に確認された。

＜帯電特性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々に対して、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で、帯電特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の回転数３１ｒｐｍ及び積層型感光体への流れ込み電流−１０μＡの条件下で、積層型感光体を帯電させた。帯電させた積層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、積層型感光体の帯電電位（Ｖ_０、単位：−Ｖ）とした。積層型感光体の帯電電位（Ｖ_０）を、表１及び表２に示す。

＜感度特性の評価＞
積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々に対して、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で、感度特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、積層型感光体の表面を−６００Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．８μＪ／ｃｍ^２）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、積層型感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から８０ミリ秒が経過した時点の積層型感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、積層型感光体の露光後電位（Ｖ_Ｌ、単位：−Ｖ）とした。積層型感光体の露光後電位（Ｖ_Ｌ）を、表１及び表２に示す。なお、露光後電位（Ｖ_Ｌ）の絶対値が小さいほど、積層型感光体の感度特性が優れていることを示す。

表１及び表２中、ＨＴＭ、樹脂、Ｖ_０及びＶ_Ｌは、各々、正孔輸送剤、バインダー樹脂、帯電電位及び露光後電位を示す。表１及び表２中、比率ｐは、繰り返し単位（２−１）の数と繰り返し単位（２−２）の数との和に対する、繰り返し単位（２−１）の数の比率を示す。

積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）の各々は、繰り返し単位（１）の少なくとも１種と、繰り返し単位（２）の少なくとも１種と、末端基（３）とを含むポリアリレート樹脂を含有していた。そのため、表１及び表２から明らかなように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）のフィルミング率は、３．３％以下であった。また、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）の画像評価は、特に良好（◎）又は良好（○）であった。これらのことから、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）は耐フィルミング性に優れていた。

一方、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の各々に含有されるポリアリレート樹脂は、末端基（ＭＡ）又は（ＭＢ）を含んでいた。しかし、末端基（ＭＡ）及び（ＭＢ）は、一般式（３）に包含される末端基ではなかった。詳しくは、末端基（ＭＡ）においては、一般式（３）中のＲ^ｆに対応する部位が、少なくとも１つのフルオロ基を有する鎖脂肪族基ではなかった。末端基（ＭＢ）においては、一般式（３）中のＲ^ｆに対応する部位が、鎖状脂肪族基ではなかった。そのため、表２から明らかなように、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）のフィルミング率は、３．９％以上であった。また、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）の画像評価は、不良（×）であった。これらのことから、積層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）は耐フィルミング性に劣っていた。

積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）のうち、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１７）、（Ａ−１９）（Ａ−２１）及び（Ａ−２２）に含有されるポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（２）の少なくとも２種を含んでいた。また、このポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（２）として、繰り返し単位（２−１）と、繰り返し単位（２−２）とを少なくとも含んでいた。そのため、表１及び表２から明らかなように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１７）、（Ａ−１９）（Ａ−２１）及び（Ａ−２２）の画像評価は特に良好（◎）であり、耐フィルミング性に特に優れていた。

積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）のうち、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１１）及び（Ａ−２０）〜（Ａ−２２）に含有されるポリアリレート樹脂は、一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４が各々水素原子を表し、Ｒ^５がメチル基を表し、Ｒ^６はエチル基が表す樹脂であった。そのため、表１及び表２から明らかなように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１１）及び（Ａ−２０）〜（Ａ−２２）では、摩耗量が少なく、耐フィルミング性に加えて、耐摩耗性にも優れていた。

積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）のうち、積層型感光体（Ａ−１２）〜（Ａ−１６）及び（Ａ−１９）に含有されるポリアリレート樹脂は、一般式（１）中のＲ^１及びＲ^３が各々メチル基を表し、Ｒ^２及びＲ^４が各々水素原子を表し、Ｒ^５及びＲ^６が互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表す樹脂であった。そのため、表２から明らかなように、積層型感光体（Ａ−１２）〜（Ａ−１６）及び（Ａ−１９）では、摩耗量が少なく、耐フィルミング性に加えて、耐摩耗性にも優れていた。

積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）のうち、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−９）及び（Ａ−１１）〜（Ａ−２２）の電荷輸送層は、正孔輸送剤として化合物（１０）、（１１）又は（１２）を含有していた。具体的には、正孔輸送剤として化合物（ＨＴＭ−１）〜（ＨＴＭ−９）のうちの何れかが含有されていた。そのため、表１及び表２から明らかなように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−９）及び（Ａ−１１）〜（Ａ−２２）では、耐フィルミング性に加えて、感度特性にも優れていた。

積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２２）のうち、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び（Ａ−２１）〜（Ａ〜２２）に含有されるポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１−１）と、繰り返し単位（２−１Ｃ）と、繰り返し単位（２−２Ａ）と、末端基（Ｍ１）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）とを含んでいた。そのため、表１及び表２から明らかなように、積層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び（Ａ−２１）〜（Ａ〜２２）では、フィルミング率が特に低く、画像評価は特に良好（◎）であり、耐フィルミング性に特に優れていた。

以上のことから、本発明に係るポリアリレート樹脂は、感光層に含有させた場合に感光体のフィルミングの発生を抑制できることが示された。また、本発明に係る感光体は、フィルミングの発生を抑制できることが示された。

本発明に係るポリアリレート樹脂は、感光体に利用することができる。本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。

１ 電子写真感光体
２ 導電性基体
３ 感光層
３ａ 電荷発生層
３ｂ 電荷輸送層
３ｃ 単層型感光層
４ 中間層
５ 保護層

Claims (15)

1. 一般式（１）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（２）で表される繰り返し単位の少なくとも２種と、一般式（３）で表される末端基とを含み、
   前記一般式（２）で表される繰り返し単位として、一般式（２−１）で表される繰り返し単位と、一般式（２−２）で表される繰り返し単位とを少なくとも含む、ポリアリレート樹脂。
   

   

   （前記一般式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ⁵及びＲ⁶は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表してもよく、
   前記一般式（２）中、Ｘ¹は、化学式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）又は（２Ｄ）で表される二価の基を表し、
   前記一般式（３）中、Ｒ^fは、少なくとも１つのフルオロ基を有する鎖状脂肪族基を表す。）
   

   

   

   （前記一般式（２−２）中、Ｘ ² は、前記化学式（２Ａ）、（２Ｂ）又は（２Ｄ）で表される二価の基を表す。）
2. 前記一般式（２−１）で表される繰り返し単位の数と前記一般式（２−２）で表される繰り返し単位の数との和に対する、前記一般式（２−１）で表される繰り返し単位の数の比率は、０．１０以上１．００未満である、請求項１に記載のポリアリレート樹脂。
3. 前記一般式（３）は、一般式（３−１）で表される、請求項１又は２に記載のポリアリレート樹脂。
   

   

   （前記一般式（３−１）中、
   Ｑ¹は、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数１以上６以下のパーフルオロアルキル基を表し、
   Ｑ²は、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数１以上６以下のパーフルオロアルキレン基を表し、
   ｎは、０以上２以下の整数を表し、ｎが２を表すとき２つのＱ²は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
4. 前記一般式（３）は、化学式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）で表される、請求項１〜３の何れか一項に記載のポリアリレート樹脂。
   

   
5. 前記一般式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は各々水素原子を表し、Ｒ⁵はメチル基を表し、Ｒ⁶はエチル基を表す、請求項１〜４の何れか一項に記載のポリアリレート樹脂。
6. 化学式（１−１）で表される繰り返し単位と、化学式（２−１Ｃ）で表される繰り返し単位と、化学式（２−２Ａ）で表される繰り返し単位と、化学式（Ｍ１）、（Ｍ２）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）で表される末端基とを含む、請求項５に記載のポリアリレート樹脂。
   

   

   
7. 前記末端基は、前記化学式（Ｍ１）、（Ｍ３）又は（Ｍ４）で表される、請求項６に記載のポリアリレート樹脂。
8. 化学式（１−１）で表される繰り返し単位と、化学式（２−１Ｃ）で表される繰り返し単位と、化学式（２−２Ｂ）で表される繰り返し単位と、化学式（Ｍ１）で表される末端基とを含む、請求項５に記載のポリアリレート樹脂。
   

   

   
9. 前記一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ³は各々メチル基を表し、Ｒ²及びＲ⁴は各々水素原子を表し、Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルキリデン基を表す、請求項１〜４の何れか一項に記載のポリアリレート樹脂。
10. 化学式（１−２）で表される繰り返し単位と、化学式（２−１Ｃ）で表される繰り返し単位と、化学式（２−２Ａ）、（２−２Ｂ）又は（２−２Ｄ）で表される繰り返し単位と、化学式（Ｍ１）で表される末端基とを含む、請求項９に記載のポリアリレート樹脂。
    

    

    
11. 化学式（１−２）で表される繰り返し単位と、化学式（１−３）で表される繰り返し単位と、化学式（２−１Ｃ）で表される繰り返し単位と、化学式（２−２Ａ）で表される繰り返し単位と、化学式（Ｍ１）で表される末端基とを含む、請求項９に記載のポリアリレート樹脂。
    

    

    
12. 導電性基体と、感光層とを備え、
    前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂とを含有し、
    前記バインダー樹脂は、請求項１〜１１の何れか一項に記載のポリアリレート樹脂を含む、電子写真感光体。
13. 前記正孔輸送剤は、一般式（１０）、（１１）又は（１２）で表される化合物を含む、請求項１２に記載の電子写真感光体。
    

    

    （前記一般式（１０）中、
    Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶、Ｒ¹⁰⁷及びＲ¹⁰⁸は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を有してもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
    Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、Ｒ¹⁰⁶及びＲ¹⁰⁷のうちの隣接する２つが結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよく、
    Ｒ¹⁰²及びＲ¹⁰⁹は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
    ｂ₁及びｂ₂は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。）
    

    

    （前記一般式（１１）中、
    Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
    Ｒ¹¹³、Ｒ¹¹⁴、Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹¹⁷及びＲ¹¹⁸は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
    ｄ₁及びｄ₂は、各々独立に、０又は１を表し、
    ｄ₃、ｄ₄、ｄ₅及びｄ₆は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
    ｄ₇及びｄ₈は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
    

    

    （前記一般式（１２）中、
    Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²、Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴、Ｒ¹²⁵及びＲ¹²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
    ｅ₁、ｅ₂、ｅ₄及びｅ₅は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
    ｅ₃及びｅ₆は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
14. 前記正孔輸送剤は、化学式（ＨＴＭ−１）、（ＨＴＭ−２）、（ＨＴＭ−３）、（ＨＴＭ−４）、（ＨＴＭ−５）、（ＨＴＭ−６）、（ＨＴＭ−７）、（ＨＴＭ−８）又は（ＨＴＭ−９）で表される化合物を含む、請求項１２又は１３に記載の電子写真感光体。
    

    

    

    
15. 前記感光層は、電荷発生層と電荷輸送層とを含み、
    前記電荷発生層は、前記電荷発生剤を含み、
    前記電荷輸送層は、前記正孔輸送剤と前記バインダー樹脂とを含む、請求項１２〜１４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
    

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