JP6610928B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
しかしながら、高温による反りの発生を抑えるのに十分な量のポリマー成分を応力緩和剤として熱硬化性樹脂組成物に添加すると、熱硬化性樹脂組成物をワニスとして調製した場合に、ワニスの粘度が上昇し、取扱い性が低下するという問題があった。
すなわち、本発明は以下の態様を含むものである。
(式中、R1〜R8は、独立して炭素数1〜6のアルキル基である)
で表される繰り返し単位構造を含有する、前記〔1〕に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、nは1〜10の整数である)
(式中、nは1〜10の整数である)
の構造を有する、前記〔3〕に記載の熱硬化性樹脂組成物。
本発明の態様の一つである熱硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂と、スピロクロマン骨格含有硬化剤と、無機充填材とを含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物である。以下、本発明の熱硬化性樹脂組成物について、詳細に説明する。
本発明に用いることができるエポキシ樹脂のエポキシ当量(1当量のエポキシ基を含む樹脂の質量)は、好ましくは50〜3000(g/当量)、より好ましくは50〜2000(g/当量)、更に好ましくは50〜1000(g/当量)、特に好ましくは50〜500(g/当量)であることが適当である。これにより、熱硬化性樹脂組成物から得られる絶縁層の架橋密度が十分となり、絶縁層表面の低粗度化に有利となる。なお、エポキシ当量は、JIS K7236(2001)に従って測定することができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物において、エポキシ樹脂の硬化剤として、スピロクロマン骨格含有硬化剤が用いられる。スピロクロマン骨格とは、クロマンがスピロ環化した骨格であり、置換基を有していてもよい。本発明において、スピロクロマン骨格含有硬化剤を用いることにより、樹脂の熱硬化時の応力及び硬化物のリフロー工程時の反り量を低減することができる。
(式中、R1〜R8は、独立して炭素数1〜6、好ましくは1〜4、更に好ましくは1〜2のアルキル基である)
で表される繰り返し単位構造を含有することが好ましい。単位構造の繰り返しの数は、1〜10であることが好ましく、1〜8であることが更に好ましい。
式中、nは1〜10の整数である。
式中、nは1〜10の整数である。
具体的には、スピロクロマン骨格含有フェノール系硬化剤(日本化薬(株)製「SAR−PH」、官能基当量215(g/当量))等が挙げられる。SAR−PHは、式(2)で表される化合物および式(3)で表される化合物の混合物である。SAR−PHは、127℃の軟化温度を有する。
本発明で使用し得る無機充填材としては、例えば、シリカ、アルミナ、硫酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、ホウ酸アルミニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウムなどが挙げられる。なかでも、シリカが好ましい。また、無定形シリカ、粉砕シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、合成シリカ、中空シリカ、メソポーラスシリカ等のシリカが好ましく、溶融シリカがより好ましい。また、シリカとしては球状のものが好ましい。これらは1種又は2種以上組み合わせて使用してもよい。市販されている球状シリカとして、(株)アドマテックス製「SC4050−SX」、「SOC2」、「SOC1」、「SOC4」等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物には、上述した成分の他、その他の成分として、スピロクロマン骨格含有硬化剤以外の硬化剤、高分子成分、有機溶媒、硬化促進剤、重合開始剤、有機充填材、増粘剤、消泡剤、密着性付与剤、着色剤、添加剤などを適宜配合することができる。これらの他の成分は、少なくとも1種類、例えば2種類以上を混合して使用し得る。
本発明に使用するスピロクロマン骨格含有硬化剤以外の硬化剤としては、特に限定されないが、フェノール型硬化剤、活性エステル硬化剤等を用いることが好ましい。これらは1種又は2種以上組み合わせて使用してもよい。
具体的な硬化剤としては、ビフェニル型硬化剤のMEH−7700、MEH−7810、MEH−7851(明和化成(株)製)、ナフタレン型硬化剤のNHN、CBN、GPH(日本化薬(株)製)、SN170、SN180、SN190、SN475、SN485、SN495、SN375、SN395(新日鐵化学(株)製)、EXB9500(DIC(株)製)、フェノールノボラック型硬化剤のTD2090(DIC(株)製)、ナフチレンエーテル型硬化剤のEXB−6000(DIC(株)製)、トリアジン骨格含有フェノール型硬化剤のLA3018、LA7052、LA7054、LA1356(DIC(株)製)等が挙げられる。
特に好ましい活性エステル樹脂は、以下の一般式(32)
(32)
(式中、mは0又は1であり、nが平均値として0.25〜1.5、好ましくは、0.4〜1.2である)で表されるジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含み、末端にX−基及びXO−基(ここでXは置換基を有していてもよいフェニル基又はナフチル基である)をそれぞれ有する樹脂化合物である。当該活性エステル樹脂の質量平均分子量は、好ましくは1500〜4000であり、より好ましくは2000〜3000である。
殊更好ましい活性エステル樹脂は、以下の式(33)で表されるジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を有し、末端にX−基及びXO−基(ここでXは置換基を有していてもよいナフチル基である)をそれぞれ有し、質量平均分子量が約2700の活性エステル樹脂であるHPC−8000である。
本発明で使用し得る高分子成分としては、例えば、フェノキシ樹脂、官能基含有不飽和ブタジエン樹脂、官能基含有飽和ブタジエン樹脂、官能基含有アクリル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、シクロオレフィンポリマー、ポリアクリル酸エステル樹脂及びポリスルホン樹脂等が挙げられ、フェノキシ樹脂、官能基含有不飽和ブタジエン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂が好ましい。これらは1種又は2種以上組み合わせて使用してもよい。高分子成分のポリスチレン換算の質量平均分子量は5000〜1000000の範囲が好ましく、10000〜80000の範囲がより好ましく、20000〜500000の範囲が更に好ましい。高分子成分のポリスチレン換算の質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法で測定することができる。具体的には、熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の質量平均分子量は、測定装置として(株)島津製作所製LC−9A/RID−6Aを、カラムとして昭和電工(株)製Shodex K−800P/K−804L/K−804Lを、移動相としてクロロホルム等を用いて、カラム温度40℃にて測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて算出することができる。また、高分子成分がフェノキシ樹脂の場合、当該フェノキシ樹脂のエポキシ当量は、好ましくは6000〜30000、より好ましくは7000〜20000、さらに好ましくは9000〜15000である。フェノキシ樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量は8,000〜200,000の範囲が好ましく、10,000〜100,000の範囲がより好ましく、20,000〜60,000の範囲がさらに好ましい。
本発明で使用し得る有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート等の酢酸エステル類、セロソルブ、ブチルカルビトール等のカルビトール類、ソルベントナフサ、トルエン、キシレン、等の芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒等が挙げられる。
硬化促進剤としては、例えば、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤等が挙げられる。
本発明で使用し得る増粘剤としては、例えば、オルベン、ベントン等が挙げられる。
本発明で使用し得る消泡剤としては、例えば、シリコーン系消泡剤、フッ素系消泡剤、高分子系消泡剤等が挙げられる。
本発明で使用し得る密着性付与剤としては、例えば、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系、シランカップリング剤等が挙げられる。
本発明で使用し得る着色剤としては、例えば、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、カーボンブラック等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記成分を適宜混合し、また、必要に応じて三本ロール、ボールミル、ビーズミル、サンドミル等の混練手段、あるいは高速回転ミキサー、スーパーミキサー、プラネタリーミキサー等の撹拌手段により混練又は混合することにより調製することができる。また、さらに上述した有機溶媒を加えることで樹脂ワニスとしても調製することができる。
本発明の組成物の形態としては、特に限定されないが、接着フィルム、プリプレグ等のシート状積層材料、回路基板(積層板用途、多層プリント配線板用途等)に適用することが出来る。本発明の組成物は、ワニス状態で回路基板に塗布して絶縁層を形成することもできるが、工業的には一般に、接着フィルム、プリプレグ等のシート状積層材料の形態で用いるのが好ましい。組成物の軟化点は、シート状積層材料のラミネート性の観点から40〜150℃が好ましい。
本発明の組成物は、多層プリント配線板の絶縁層用組成物として用いることができる。本発明で使用され得る多層プリント配線板は、本発明の組成物やシート状積層材料を熱硬化して得られた絶縁層を含む、多層プリント配線板である。
ここで、熱硬化の条件は、エポキシ樹脂の種類、含有量などに応じて適宜選択すればよいが、例えば硬化温度は90〜220℃、好ましくは160℃〜210℃であり、硬化時間は10分〜180分、好ましくは20〜120分として加熱されることによって行う。また、2段階に分けて熱硬化を行っても良い。
本発明で用いられるシート状積層材料は、組成物を層形成した、硬化前のシート状材料である。当該シート状積層材料は、当業者に公知の方法、例えば、上述した有機溶媒に組成物を溶解して樹脂ワニスを調製し、この樹脂ワニスを、ダイコーターなどを用いて、支持体に塗布し、更に加熱、あるいは熱風吹きつけ等により有機溶媒を乾燥させて支持体上に樹脂組成物層(シート状積層材料)を形成させることにより支持体付きシート状積層材料として製造することができる。また、樹脂ワニスをガラスクロス等のシート状補強基材にホットメルト法又はソルベント法により含浸、乾燥させることで、シート状積層材料をプリプレグとすることもできる。なお、支持体付きシート状積層材料を接着フィルムという場合もある。
得られたシート状積層材料(樹脂組成物層)の厚さは特に限定されないが、例えば1〜150μmの範囲が好ましく、2〜100μmの範囲がより好ましく、3〜70μmの範囲がさらに好ましく、5〜50μmの範囲が特に好ましい。
当該シート状積層材料は、樹脂組成物層が複数層になっていてもよく、樹脂組成物層の一方の面に支持体を有していてもよく、他方の面に保護フィルム有していても良い。
本発明で使用し得る支持体としては、プラスチックフィルムや金属箔が挙げられる。具体的に、プラスチックフィルムとしては、ポリエチレンテレフタレート(以下「PET 」と略称することがある。)、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル、環状ポリオレフィン、トリアセチルセルロース、ポリエーテルサルファイド、ポリエーテルケトン、ポリイミドなどが挙げられる。中でも、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルムが好ましく、特に安価で入手容易なポリエチレンテレフタレートフィルムが好ましい。
金属箔としては、銅箔、アルミニウム箔などが挙げられる。
支持体の厚さは特に限定されないが、0.5〜150μmの範囲が好ましく、20〜50μmの範囲がより好ましく、25〜45μmの範囲がさらに好ましい。
本発明で使用し得る保護フィルムは、組成物を含む層へのごみ等の付着防止等を目的として設けられてもよい。当該保護フィルムとしては、支持体と同様のプラスチックフィルムを使用することができる。また保護フィルムには、マッド処理、コロナ処理等の表面処理が施してあってもよく、上記と同様の離型処理が施してあってもよい。保護フィルムの厚みは、3〜30μmが好ましく、5〜20μmがより好ましい。
次に、上記のようにして製造したシート状積層材料を用いて多層プリント配線板を製造する方法の一例を説明する。
まず、シート状積層材料を、真空ラミネーターを用いて回路基板の片面又は両面にラミネート(積層)する。回路基板に用いられる基板としては、例えば、ガラスエポキシ基板、金属基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、BTレジン基板、熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等が挙げられる。なお、ここで回路基板とは、上記のような基板の片面又は両面にパターン加工された導体層(回路)が形成されたものをいう。また導体層と絶縁層とを交互に積層してなる多層プリント配線板において、該多層プリント配線板の最外層の片面又は両面がパターン加工された導体層(回路)となっているものも、ここでいう回路基板に含まれる。なお導体層表面には、黒化処理、銅エッチング等により予め粗化処理が施されていてもよい。
その後、室温(25℃)付近に冷却してから、支持体を剥離する場合は剥離し、樹脂組成物を熱硬化して硬化物を形成することで、回路基板上に絶縁層を形成することができる。熱硬化の条件は、樹脂組成物中の樹脂成分の種類、含有量などに応じて適宜選択すればよいが、たとえば硬化温度は100〜220℃、好ましくは160℃〜210℃であり、硬化時間は20分〜180分、好ましくは30〜120分として加熱されることによって行う。また、2段階に分けて熱硬化を行っても良い。絶縁層を形成した後、硬化前に支持体を剥離しなかった場合は、必要によりここで剥離することもできる。
上述のようにして製造された多層プリント配線板を用いることで半導体装置を製造することができる。本発明で使用され得る多層プリント配線板の導通箇所に、半導体チップを実装することにより半導体装置を製造することができる。「導通箇所」とは、「多層プリント配線板における電気信号を伝える箇所」であって、その場所は表面であっても、埋め込まれた箇所であってもいずれでも構わない。また、導通するのであれば、導体層の一部であってもそれ以外のコネクタ等の導電部分であってもよい。「半導体チップ」とは、半導体を材料とする電気回路素子であれば特に限定されない。
〔リフロー挙動最大変異(μm)測定用サンプルの調製〕
(1)測定用基板サンプルの調製
銅箔(JX日鉱日石金属(株)製、JTC、2.0OZ) の片面に実施例及び比較例で作製した樹脂ワニスを塗布し、乾燥させて銅箔表面に接着フィルムを得た(フィルム厚み40μm)。バッチ式真空加圧ラミネーターMVLP-500(名機(株)製商品名)を用いて、接着フィルムを、内層回路基板(内層回路を形成したガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板(銅箔の厚さ3μm、基板厚み0.1mm、三菱瓦斯化学(株)製HL832NSF−LCA))の片面にラミネートした。ラミネートは、30秒間減圧して気圧を13hPa以下とし、その後30秒間、100℃、圧力0.74MPaで圧着することにより行った。
(2)サンプルの硬化
接着フィルムを片面にラミネートした内層回路基板を治具により四辺を固定し、オーブンで200℃、90分間加熱して接着フィルムを硬化させた。
測定用に調製したサンプルを3cm角に切り出し、内中心の2.0cm 角 を測定範囲として、AKROMETRIX社製サーモレイAXPを用いてリフロー挙動最大変異の測定を行った。昇温速度は0.67℃/秒で30℃から260℃まで昇温させた後に、放熱して30℃まで戻す過程を2回行い、2回目の測定中におけるサンプルの反り挙動の最大値と最小値の差からリフロー時の反り量(μm)を算出した。
反り量が800未満を「○(良好)」、800以上900未満を「△」、900以上を「×(悪い)」とした。
25枚重ね合わせて1mm厚とした接着フィルムを直径20mmに打ち抜き、測定試料を調製した。調製した測定試料について、動的粘弾性測定装置((株)UBM製「Rheogel−G3000」)を使用して溶融粘度を測定した。昇温速度5℃/min、測定温度間隔2.5℃、振動周波数1Hzの測定条件にて動的粘弾性率を測定した。
溶融粘度が7000poise以上を「×(悪い)」、5000poise以上7000poise未満を「△」、5000poise未満を「○(良好)」とした。
樹脂ワニスの調製
ナフタレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量144、DIC(株)製「HP4032SS」)15部、ナフタレン型4官能エポキシ樹脂(エポキシ当量163、DIC(株)製「HP4710」)10部、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂(エポキシ当量213、DIC(株)製「EXA−7311−G4」)32部、及びフェノキシ樹脂(エポキシ当量13000、ジャパンエポキシレジン(株)製「YL6954BH30」、固形分30質量%のMEK、シクロヘキサノン混合溶液)10部を、メチルエチルケトン(MEK)35部の溶媒に撹拌しながら加熱溶解させた。そこへ、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤(水酸基当量151、DIC(株)製「LA3018−50P」、窒素含有量約18質量%、固形分50質量%のメトキシプロパノール溶液)25部、スピロクロマン骨格含有フェノール系硬化剤(官能基当量215、日本化薬(株)製「SAR−PH」、固形分60質量%のMEK溶液)20部、硬化促進剤(4−ジメチルアミノピリジン(DMAP−5M)、固形分5質量%のMEK溶液)2.5部、アミノシラン系カップリング剤(信越化学工業株式会社製「KBM−573」)で表面処理された球状シリカ(平均粒径1.0μm、(株)アドマテックス製「SC4050−SX」)180部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂ワニスを調製した。
スピロクロマン骨格含有フェノール系硬化剤の量を32部、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤の量を10部としたこと以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
スピロクロマン骨格含有フェノール系硬化剤の量を10部、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤の量を35部としたこと以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
球状シリカの量を130部としたこと以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
球状シリカの量を300部としたこと以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
スピロクロマン骨格含有フェノール系硬化剤の量を15部、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤の量を20部とし、更に活性エステル硬化剤(DIC(株)製「HPC8000−65T」、活性基当量約223、固形分65質量%のトルエン溶液)10部をエポキシ樹脂及びフェノキシ樹脂のMEK溶液に添加したこと以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン型4官能エポキシ樹脂及びナフチレンエーテル型エポキシ樹脂に換えて、ビスフェノール型エポキシ樹脂(新日鐵化学(株)製「ZX−1059」、ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂との1:1混合品、エポキシ当量169)15部、及びトリス(ヒドロキシフェニル)メタン型エポキシ樹脂(エポキシ当量168、日本化薬(株)製「EPPN502H」)40部を用いた以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン型4官能エポキシ樹脂及びナフチレンエーテル型エポキシ樹脂に換えて、ビスフェノール型エポキシ樹脂(新日鐵化学(株)製「ZX−1059」、ビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂との1:1混合品、エポキシ当量169)15部、及びビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量209、日本化薬(株)製「NC3500」)40部を用いた以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
フェノキシ樹脂に換えて、官能基含有不飽和ブタジエン樹脂(数平均分子量Mn:5900g/mol、エポキシ当量190、ダイセル化学(株)製「PB3600−80M」、固形分80質量%のMEK溶液)4部を用いた以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
フェノキシ樹脂に換えて、ポリビニルアセタール樹脂(積水化学工業(株)製「KS−1 15TE」、固形分15%のMEKとシクロヘキサノンとの1:1溶液)20部を用いた以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
スピロクロマン骨格含有フェノール系硬化剤を用いず、トリアジン骨格含有フェノール系硬化剤の量を47部とした以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
スピロクロマン骨格含有フェノール系硬化剤に換えて、ナフトール系フェノール硬化剤(新日鐵化学(株)製「SN485−60M」、水酸基当量215、固形分60質量%のMEK溶液)20部を用いた以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
スピロクロマン骨格含有フェノール系硬化剤に換えて、ナフトール系硬化剤(水酸基当量153、DIC(株)製「HPC9500−60M」、固形分60質量%のMEK溶液)20部を用いた以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
スピロクロマン骨格含有フェノール系硬化剤に換えて、ナフトール系硬化剤(水酸基当量153、DIC(株)製「HPC9500−60M」、固形分60質量%のMEK溶液)20部を用い、球状シリカの量を250部としたこと以外は実施例1と同様にして、樹脂ワニスを調製した。
Claims (16)
- スピロクロマン骨格含有硬化剤以外の硬化剤を更に含む、請求項3〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記スピロクロマン骨格含有硬化剤以外の硬化剤が、フェノール型硬化剤または活性エステル硬化剤である、請求項7に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記スピロクロマン骨格含有硬化剤が、スピロクロマン骨格含有フェノール系硬化剤である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記無機充填剤が、シリカである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 多層プリント配線板の層間絶縁用である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を熱硬化して得られる、硬化物。
- 支持体と、該支持体と接合している請求項1〜12のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物層とを含む、シート状積層材料。
- 請求項13に記載の硬化物により形成された絶縁層を含む、多層プリント配線板。
- 請求項15に記載の多層プリント配線板を含む、半導体装置。
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