JP6576335B2 - 結合能力が向上したリガンド官能化基材 - Google Patents
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Description
本出願は、2013年10月3日に出願された、米国仮出願第61/886177号の優先権を主張し、その内容は本明細書に参考として組み込まれる。
本発明は、リガンド官能化基材を含む物品に関し、他の態様では、その物品の調製及び使用プロセスに関する。
ウイルス及び生体高分子(例えば、タンパク質、炭水化物、脂質、及び核酸などの生細胞の構成成分又は生成物を含む)などの標的生体材料の検出、定量化、単離及び精製は、長年にわたって研究者の課題であり続けている。検出及び定量化は、診断にとって、例えば、様々な生理学的条件(例えば、疾患)の指標として重要である。生体高分子の単離及び精製は、治療用途及び生物医学的研究に重要である。
したがって、生体材料の結合能力が比較的高いリガンド官能化基材(特に、リガンド官能化膜)が必要とされていることが認識される。それに伴って、比較的単純且つ費用効果があり、及び/又は効率の良い(例えば、比較的入手が簡単な開始物質及び/又は比較的加工工程が少ないなど)リガンド官能化プロセスが必要とされている。
(a)多孔質基材と、
(b)多孔質基材上に担持され、(1)少なくとも1つの一価のエチレン性不飽和基、(2)酸性基、グアニジノ以外の塩基性基、及びこれらの塩から選択される少なくとも1つの一価のリガンド官能基、及び(3)少なくとも6個の連結された原子の鎖によって少なくとも1つのエチレン性不飽和基と少なくとも1つのリガンド官能基とを連結するように、一価の基に直接結合されている多価スペーサ基、からなる少なくとも1つのモノマーの共重合単位を含むポリマーと、を含む。
(a)多孔質基材を提供する工程と、
(b)(1)少なくとも1つの一価のエチレン性不飽和基、(2)酸性基、グアニジノ以外の塩基性基、及びこれらの塩から選択される少なくとも1つの一価のリガンド官能基、及び(3)少なくとも6個の連結された原子の鎖によって少なくとも1つのエチレン性不飽和基と少なくとも1つのリガンド官能基とを連結するように、一価の基に直接結合されている多価スペーサ基、からなる少なくとも1つのモノマーの共重合単位を含むポリマーを多孔質基材に提供する工程と、を含む。
(a)少なくとも1つのフィルター要素を含む、本発明の少なくとも1つの物品を提供する工程と、
(b)標的生体材料を含有する生物学的溶液を、標的生体材料の結合をもたらすのに十分な時間にわたって移動させてフィルター要素の上流表面上に衝突させる工程と、を含む。
以下の詳細な説明では、様々な組の数値範囲(例えば、特定の部分における炭素原子の数、特定の成分の量などの)が記載され、各組内では、範囲の任意の下限を範囲の任意の上限と対にすることができる。また、このような数値範囲は、範囲内に含まれる全ての数を含むことを意味する(例えば1〜5は、1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5などを含む)。
本特許出願で使用するとき:
「ボロナト」は、式−B(OH)2の一価の基を意味し;
「カルボニルイミノ」は、式−(CO)NR−の二価の基又は部分を意味し、式中、Rは水素、アルキル(例えば、1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基から選択される)、又はアリール(好ましくは、水素である)であり;
「カルボキシ」は、式−COOHの一価の基を意味し;
「連結された原子」は、鎖中の原子(鎖置換基の原子ではない)を意味し;
「連結されたヘテロ原子」とは、(例えば、炭素−ヘテロ原子−炭素鎖又は炭素−ヘテロ原子−ヘテロ原子−炭素鎖を形成するように)炭素鎖中で1つ以上の炭素原子と置換される炭素以外の原子(例えば、酸素、窒素、又は硫黄)を意味し;
「エチレン性不飽和」は、式−CY=CH2(式中、Yは、水素、アルキル、シクロアルキル、又はアリールである)の基を意味し;
「グアニジノ」とは、式R’’2N−C(=NR’’)NH−の一価の基を意味し、式中、R’’は、各々独立して、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、又はこれらの組み合せであり、任意の2つ以上のR’’基は、所望により任意に結合して環構造を形成することが可能であり(好ましくは、R’’は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はこれらの組み合せであり;より好ましくは、R’’は、各々独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、又はこれらの組み合せである);
「ヘテロ原子」は、炭素又は水素以外の原子を意味し;
「水素結合受容体」は、孤立電子対を有する酸素、窒素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子を意味し;
「水素結合供与体」は、酸素、窒素、及び硫黄から選択されるヘテロ原子と共有結合する水素原子からなる部分を意味し;
「水素結合部分」は、少なくとも1つの水素結合供与体と少なくとも1つの水素結合受容体を含む部分を意味し;
「ヒドロキシ」は、式−OHの一価の基を意味し;
「イミノカルボニルイミノ」は、式−N(R)−C(O)−N(R)−の二価の基又は部分を意味し、式中、Rは各々独立して、水素、アルキル(例えば、1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基から選択される)、又はアリール(好ましくは、少なくとも1つのRは水素であり;より好ましくは、どちらも水素である)であり;
「イミノチオカルボニルイミノ」は、式−N(R)−C(S)−N(R)−の二価の基又は部分を意味し、式中、Rは各々独立して、水素、アルキル(例えば、1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基から選択される)、又はアリール(好ましくは、少なくとも1つのRは水素であり;より好ましくは、どちらも水素である)であり;
「イソシアナート」は、式−N=C=Oの一価の基を意味し;
「オキシカルボニルイミノ」は、式−O−C(O)−N(R)−の二価の基又は部分を意味し、式中、Rは各々独立して、水素、アルキル(例えば、1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基から選択される)、又はアリール(好ましくは、水素)であり;
「オキシチオカルボニルイミノ」は、式−O−C(S)−N(R)−の二価の基又は部分を意味し、式中、Rは各々独立して、水素、アルキル(例えば、1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基から選択される)、又はアリール(好ましくは、水素)であり;
「ホスファト」は、式−OPO3H2の一価の基を意味し;
「ホスホノ」は、式−PO3H2の一価の基を意味し;
「第四級アミノ」は、式NR’3 +の一価の基を意味し、式中、R’は、各々独立して、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、又はこれらの組み合せであり、任意の2つ以上のR’基は、所望により互いに結合して環構造を形成することが可能であり(好ましくは、R’は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はこれらの組み合せであり;より好ましくは、R’は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、又はこれらの組み合せである);
「スルファト」は、式−OSO3Hの一価の基を意味し;
「スルホノ」は、式−SO3Hの一価の基を意味し;
「第三級アミノ」は、式−NR’2の一価の基を意味し、式中、R’は、各々独立して、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、又はこれらの組み合せであり、任意の2つ以上のR’基は、所望により互いに結合して環構造を形成することが可能であり(好ましくは、R’は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、又はこれらの組み合せであり;より好ましくは、R’は、各々独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、又はこれらの組み合せである);及び
「チオカルボニルイミノ」は、式−(CS)NR−の二価の基又は部分を意味し、式中、Rは水素、アルキル(例えば、1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基から選択される)、又はアリール(好ましくは、水素である)である。
本発明の物品を調製するのに使用するのに好適なモノマーとしては、(a)少なくとも1つの一価のエチレン性不飽和基、(b)酸性基、グアニジノ以外の塩基性基、及びこれらの塩から選択される少なくとも1つの一価のリガンド官能基、及び(c)少なくとも6個の連結された原子の鎖によって少なくとも1つのエチレン性不飽和基と少なくとも1つのリガンド官能基とを連結するように、一価の基に直接結合されている多価スペーサ基、からなるものが挙げられる。好ましくは、モノマーは、グアニジノ部分以外の部分のみを含有する。モノマーは、中性状態であり得るが、いくつかのpH条件のもとで陰性に帯電(酸性の場合)するか、又は陽性に帯電(塩基性の場合)していてもよい。モノマーは、リガンド官能基が塩形態である場合(例えば、リガンド官能基が第四級アンモニウム又はN−アルキルピリジニウムを含む場合)、永続的に帯電され得る。
CH2=CR1−C(=O)−X−R2−[Z−R2]n−L (I)
(式中、
R1は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、及びこれらの組み合せから選択され;
R2は、各々独立して、ヒドロカルビレン、ヘテロヒドロカルビレン、及びこれらの組み合せから選択され;
Xは、−O−又は−NR3−(式中、R3は、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、及びこれらの組み合せから選択される。)であり;
Zは、少なくとも1つの水素結合供与体、少なくとも1つの水素結合受容体、又はこれらの組み合せを含むヘテロヒドロカルビレンであり;
nは0〜1の整数であり;
Lは、酸性基、グアニジノ以外の塩基性基、及びこれらの塩から選択される少なくとも1つの一価のリガンド官能基を含むヘテロ原子含有基である。)
又は、一般式(III)のエチレン性不飽和イソシアネート:
CH2=C(R1)−C(=O)−X−R2−N=C=O (III)
と、一般式(IV)のリガンド官能基含有化合物:
H−X−R2−L (IV)
との反応によって生成する一般式(I)のモノマーから誘導されるものが挙げられる(式中、式(II)、(III)、及び/又は(IV)中のR1、X、R2、及びLは、式(I)において上記で定義される通りである)。式(II)の有用なアルケニルアズラクトンの代表例としては、4,4−ジメチル−2−ビニル−4H−オキサゾール−5−オン(ビニルジメチルアズラクトン:VDM)、2−イソプロペニル−4H−オキサゾール−5−オン、4,4−ジメチル−2−イソプロペニル−4H−オキサゾール−5−オン、2−ビニル−4,5−ジヒドロ−[1,3]オキサジン−6−オン、4,4−ジメチル−2−ビニル−4,5−ジヒドロ−[1,3]オキサジン−6−オン、4,5−ジメチル−2−ビニル−4,5−ジヒドロ−[1,3]オキサジン−6−オンなど、及びこれらの組み合せが挙げられる。一般式(III)のエチレン性不飽和イソシアネートの代表例としては、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート(IEM又はIEA)、3−イソシアナートプロピル(メタ)アクリレート、4−イソシアナートシクロヘキシル(メタ)アクリレートなど、及びこれらの組み合せが挙げられる。
モノマーの重合は、既知の技術を使用して実行され得る。例えば、重合は、熱開始剤又は光開始剤(好ましくは、光開始剤)を用いて開始され得る。本質的に任意の従来のフリーラジカル開始剤を使用して、開始ラジカルを発生させることができる。好適な熱開始剤の例としては、ベンゾイルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ジラウリルペルオキシド、シクロヘキサンペルオキシド、メチルエチルケトンペルオキシド、ヒドロペルオキシド(例えば、tert−ブチルヒドロペルオキシド及びクメンヒドロペルオキシド)、ジシクロヘキシルペルオキシジカルボネート、t−ブチルペルベンゾエート、2,2,−アゾ−ビス(イソブチロニトリル)などのペルオキシド、及びこれらの組み合せが挙げられる。市販の熱開始剤の例としては、VAZO(商標)67(2,2’−アゾ−ビス(2−メチルブチロニトリル))、VAZO(商標)64(2,2’−アゾ−ビス(イソブチロニトリル))、及びVAZO(商標)52(2,2’−アゾ−ビス(2,2−ジメチルバレロニトリル))などのVAZOの商品名で、DuPont Specialty Chemical(Wilmington,Delaware)から入手可能な開始剤、並びにLucidol(商標)70(ベンゾイルペルオキシド)の商品名でElf Atochem North America(Philadelphia,PA)から入手可能な開始剤が挙げられる。
特に断らないかぎり、実施例及び本明細書の残りの部分における部、百分率、及び比率などは全て重量に基づくものである。特に断らないかぎり、全ての化学物質は、Sigma−Aldrich Chemical Company(St.Louis,MO)などの化学製品供給業者から入手したか、又は入手することが可能である。
MBA−メチレンビスアクリルアミド、Sigma−Aldrich(Milwaukee WI)
PEG200MA−ポリエチレングリコールモノメタクリレート、分子量(MW)約200、Polysciences(Warrington,PA)
PEG400MA−ポリエチレングリコールモノメタクリレート、分子量約400、Polysciences(Warrington,PA)
IEM−2−イソシアナートエチルメタクリレート、Showa Denko KK(Kanagawa,Japan)
S−BP−4−(3−スルホプロピルオキシ)ベンゾフェノン、ナトリウム塩(水溶性ベンゾフェノンである)、日本国特許第47040913号に記載の通りに本質的に調製される(Teijin Ltd.)
官能化基材についての静的リゾチーム能力方法
試験アナライトの溶液中で基材のディスク1枚を一晩インキュベートすることで、以下の実施例に記載される通りに調製した官能化基材を、その静的結合能力について分析した。ディスクは、基材のシートから直径24mmのディスクを打ち抜くことによって調製した。10mMのMOPS(4−モルホリノプロパンスルホン酸;Sigma−Aldrich(St.Louis,MO))緩衝液中(pH 7.5)、約5.0mg/mLの濃度の4.5mLの鶏卵卵白リゾチームの試験溶液(Sigma−Aldrich(St.Louis,MO))を含む5mLの遠心分離管に、各ディスクを載置した。管にふたをし、回転ミキサー(BARNSTEAD/THERMOLYN LABQUAKE(商標)Tube Shaker、VWR International(Eagan,MN)から入手)上で一晩(典型的には14時間)転動させた。生じた上清溶液を、280ナノメートル(nm)で紫外−可視(UV−VIS)分光計(AGILENT(商標)8453、Agilent Technologies(Santa Clara,CA))を使用して分析した(バックグラウンド補正は325nmで適用した)。出発リゾチーム溶液の吸光度と比較することによって各基材の静的結合能力を求め、結果を3回の反復試験の平均としてmg/mL(タンパク質結合(mg)/膜体積(mL))で報告する。
試験アナライトの溶液中で基材のディスク1枚を一晩インキュベートすることで、以下の実施例に記載される通りに調製した官能化基材を、その静的結合能力について分析した。ディスクは、基材のシートから直径24mmのディスクを打ち抜くことによって調製した。25ミリモルのTRIS(トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(Sigma−Aldrich(St.Louis,MO))緩衝液中(pH8.0)、約3.0mg/mLの濃度の4.5mLのBSA(ウシ血清アルブミン)の試験溶液(カタログ#A−7906:Sigma−Aldrich(St.Louis,MO))を含む5mLの遠心分離管に、各ディスクを載置した。管にふたをし、回転ミキサー(BARNSTEAD/THERMOLYN LABQUAKE(商標)Tube Shaker、VWR International(Eagan,MN)から入手)上で一晩(典型的には14時間)転動させた。生じた上清溶液を、279nmでUV−VIS分光計(AGILENT(商標)8453、Agilent Technologies(Santa Clara,CA))を使用して分析した(バックグラウンド補正は325nmで適用した)。出発BSA溶液の吸光度と比較することによって各基材の静的結合能力を求め、結果を3回の反復試験の平均としてmg/mLで報告する。
試験アナライトの溶液中で基材のディスク1枚を一晩インキュベートすることで、以下の実施例に記載される通りに調製した官能化基材を、その静的結合能力について分析した。ディスクは、基材のシートから直径24mmのディスクを打ち抜くことによって調製した。50mMのHEPES(N−2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−N’−(4−ブタンスルホン酸;Sigma−Aldrich(St.Louis,MO))緩衝液中(pH7.0)、約5.5mg/mLの濃度の4.5mLのヒトIgG(Sigma−Aldrich(St.Louis,MO))を含む5mLの遠心分離管に、各ディスクを載置した。管にふたをし、回転ミキサー(BARNSTEAD/THERMOLYN LABQUAKE(商標)Tube Shaker、VWR International(Eagan,MN)から入手)上で一晩(典型的には14時間)転動させた。生じた上清を流し、ディスクをHEPES緩衝液(4.5mL)を使用して回転ミキサーで30分間洗浄した。生じた上清を流した後、洗浄手順を繰り返した。再び、生じた上清を流し、溶出緩衝液(4.5mL、50mM HEPES、1M NaCl、pH7.0)で置き換えた。回転ミキサーで30分間、管を回転させた後、生じた上清を、280nmでUV−VIS分光計(AGILENT(商標)8453、Agilent Technologies(Santa Clara,CA))を使用して分析した(バックグラウンド補正は325nmで適用した)。上清において測定されたIgG濃度から、各基材の静的結合能力を求め、結果を3つの反復試験の平均としてmg/mLで報告する。
試験アナライトの溶液中で基材のディスク1枚を一晩インキュベートすることで、以下の実施例に記載される通りに調製した官能化基材を、その静的結合能力について分析した。ディスクは、基材のシートから直径24mmのディスクを打ち抜くことによって調製した。40mM NaClを含む50mMの酢酸/酢酸ナトリウム緩衝液(Sigma−Aldrich(St.Louis,MO))中(pH4.5)、約2.0mg/mLの濃度の4.5mLのヒトIgG(Equitech Bio(Kerrville,TX))を含む5mLの遠心分離管に、各ディスクを載置した。管にふたをし、回転ミキサー(BARNSTEAD/THERMOLYN LABQUAKE(商標)Tube Shaker、VWR International(Eagan,MN)から入手)上で一晩(典型的には14時間)転動させた。上清溶液を、280nmでUV−VIS分光計(AGILENT(商標)8453、Agilent Technologies(Santa Clara,CA))を使用して分析した(バックグラウンド補正は325nmで適用した)。出発IgG溶液の吸光度と比較することによって各基材の静的結合能力を求め、結果を3つの反復試験の平均としてmg/mLで報告する。
ナイロン膜基材(ナイロン66膜、単一補強層ナイロン3領域膜、公称孔径1.8μm、#080ZN(3M Purification,Inc(Meridan,CT)から入手)を、グラフト化される前に、20〜25パーセント(%)の相対湿度(RH)で、低湿庫(Sanpia Dry Keeper(Sanplatec Corporation)、VWR Internationalから入手可能)中で最低18時間平衡化した。低湿庫から基材を取り出し、すぐに秤量した後、様々なリガンド官能基含有モノマーにおいて、以下に記載される通り、フリーラジカルグラフト化反応させた。洗浄及び乾燥プロセス(以下に記載する通り)の後、基材を再び、低湿庫で最低18時間平衡化させ、低湿庫から取り出し、すぐに再秤量してグラフト化反応中の増加質量の測定値を得た。続けて、その増加質量を用いて、増加質量をモノマーの分子量で割ることで、基材にグラフト化したモノマーのミリモル数を概算した。次に、基材の原質量で割ることでグラフト密度を正規化し、基材のグラム毎のグラフト化されたモノマーのミリモル(mmol/g)として表した。リガンド効率を、リゾチーム静的能力とグラフト密度の比率(能力/mmol/g)として表した。
以下の各実施例又は表の記入項目に列挙した溶媒中で、核磁気共鳴(NMR)分光計(BRUKER(商標)A500、Bruker Corp.(Billerica,MA)から入手)を使用して、プロトン核磁気共鳴(1H−NMR)分析を実施した。1H−NMRデータは、以下の略語を使用して示される;s=シングレット;br.s=ブロードシングレット;2s=2本のシングレット;d=ダブレット;dd=ダブルダブレット;t=トリプレット;q=カルテット;p=ペンテット;及びm=マルチプレット。
リガンド官能基含有モノマーの調製
リガンド官能基含有モノマーの様々な代表例の調製を以下に詳述する。いくつかのモノマーにおける化学構造を提供する。いくつかの場合、スペーサ基原子の計数を示すために、ナンバリングスキームも提供される。
グリシンのVDM付加物の調製
グリシン(1.50g、0.02mol)を100mLの丸底フラスコに投入した。水酸化ナトリウム溶液(1N、20mL)をフラスコに加えた。生じた混合物を溶解するまで磁気撹拌した後、15分間撹拌を続けながら氷水浴で冷却した。VDM(2.78g、2.5mL、0.02mol)を、注射器によって冷却した混合物に加えた。生じた混合物を氷浴冷却下で約30分撹拌し、次いで30分間かけて室温に温めた。1H−NMR(D2O)δ 1.38(s,6H),3.60(s,2H),5.63(d,1H),6.0〜6.2(m,2H)によって、ナトリウム塩として所望のアクリルアミドモノマーに完全に変換されたことが示された。
調製例1(式中、m=1)のものと本質的に同じ手順によって、付加モノマー(鎖長=5+M(mは変数)のスペーサ基を有し、2つの水素結合供与体を有する)を、以下のアミノ酸から調製した:
調製例2−β−アラニン(m=2;スペーサ原子数=7):1H−NMR(D2O)δ 1.32(s,6H),2.23(t,2H),3.24(t,2H),5.63(m,1H),6.0〜6.2(m,2H)
調製例3−γ−アミノ酪酸(m=3;スペーサ原子数=8):1H−NMR(D2O)δ 1.34(s,6H),1.59(p,2H),2.04(t,2H),3.05(t,2H),5.62(d,1H),6.0〜6.2(m,2H)
調製例4−6−アミノカプロン酸(m=5;スペーサ原子数=10):1H−NMR(D2O)δ 1.14(m,2H),1.34(s及びm,8H),1.41(m,2H),2.02(t,2H),3.03(t,2H),5.62(d,1H),6.0〜6.2(m,2H)
調製例5−5−アミノ吉草酸(m=4;スペーサ原子数=9):1H−NMR(D2O)δ 1.33(s及びm,10H),2.04(t,2H),3.05(t,2H),5.63(d,1H),6.0〜6.2(m,2H)
調製例6−11−アミノウンデカン酸(m=9;スペーサ原子数=14):1H−NMR(D3O)δ 1.26(br.s,12H),1.45(s及びm,8H),1.55(m,2H),2.12(t,2H),3.13(t,2H),5.66(d,1H),6.15〜6.35(m,2H)
調製例1のものと本質的に同じ手順によって、付加モノマー(以下の構造及び/又は以下で提供される代替物で示される番号付けされた鎖長のスペーサ基を有する)を、以下のアミノ酸から調製した:
調製例7−ジグリシン(スペーサ原子数=9、及び3個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.37(s,6H),3.66(s,2H),3.79(s,2H),5.66(d,1H),6.12(m,2H)
調製例8−トリグリシン(スペーサ原子数=12、及び4個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.37(s,6H),3.64(s,2H),3.82(s,2H),3.88(s,2H),5.66(d,1H),6.11(m,2H)
調製例9−L−フェニルアラニン(スペーサ原子数=6、及び2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.26(s,6H),2.89(m,1H),2.95(m,1H),4.30(m,1H),5.62(d,1H),6.00〜6.10(m,2H),7.07〜7.20(m,5H)
調製例10−L−トリプトファン(スペーサ原子数=6、及び2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.12及び1.14(2s,6H),3.03(m,1H),3.14(m,1H),4.34(m,1H),5.52(m,1H),5.93(m,2H),6.90〜7.01(m,3H),7.22(d,1H),7.48(d,1H)
調製例11−L−ヒスチジン(スペーサ原子数=6、及び2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.23及び1.25(2s,6H),2.76(dd,1H),2.91(dd,1H),4.16(m,1H),5.55(m,1H),6.00(m,2H),6.68(s,1H),7.43(s,1H)
アミノ酸のIEM付加物の調製
VDMをIEM(3.1g,0.02mol)で置き換える以外は、本質的に調製例1〜4に記載される手順で、モノマー(鎖長=7+Mのスペーサ基を有し、ここで、Mは変化する)を調製した:各反応の最後に、使用前の反応混合物から少量の無色の沈殿物を濾過した。1H−NMRによって、ナトリウム塩としての所望の付加物の形態を検証した。
調製例12−グリシン(m=1;スペーサ原子数=8;R=H;2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.79(s,3H),3.33(m,2H),3.54(s,2H),4.09(m,2H),5.59(s,1H),5.99(s,1H)
調製例13−β−アラニン(m=2;スペーサ原子数=9;R=H;2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.78(s,3H),2.22(t,2H),3.16(t,2H),3,30(t,2H),4.07(t,2H),5.58(s,1H),5.99(s,1H)
調製例14−γ−アミノ酪酸(m=3;スペーサ原子数=10;R=H;2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.57(t,2H),1.78(s,3H),2.05(t,2H),2.95(m,2H),3.31(m,2H),4.08(m,2H),5.58(s 1H),5.99(s,1H)
調製例15−6−アミノカプロン酸(m=5;スペーサ原子数=12;R=H;2個の水素結合供与体):1H−NMR(D2O)δ 1.15(m,2H),1.32(m,2H),1.40(m,2H),1.77(s,3H),2.02(m,2H),2.93(m,2H),3.30(m,2H),4.07(m,2H),5.58(s,1H),5.99(s,1H)
アミノ酸のIEM付加物の調製
VDMをIEM(3.1g,0.02mol)で置き換える以外は、本質的に調製例1〜4に記載される手順で、モノマー(以下で提供される鎖長のスペーサ基を有する)を調製した。各反応の最後に、使用前の反応混合物から少量の無色の沈殿物を濾過した。1H−NMRによって、ナトリウム塩としての所望の付加物の形態を検証した。
調製例16−ジグリシン(スペーサ原子数=11;R=H;3個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.79(s,3H)3.34(t,2H),3.65(s,2H),3.72(s,2H),4.11(t,2H),5.59(s,1H),6.00(s,1H)
調製例17−トリグリシン(スペーサ原子数=14;R=H;4個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.79(s,3H)3.34(t,2H),3.65(s,2H),3.75(s,2H),3.86(s,2H),4.11(t,2H),5.59(s,1H),6.00(s,1H)
調製例18−サルコシン(スペーサ原子数=8;R=CH3;1個の水素結合供与体を有する:1H−NMR(D2O)δ 1.79(s,3H),2.75(s,3H),3.35(t,2H),3.69(s,2H),4.11(t,2H),5.59(d,1H),6.00(d,1H)
調製例19−L−フェニルアラニン(スペーサ原子数=8;R=H;2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.74(br.s,3H),2.73(m,1H),2.99(m,1H),3.13(m,1H),3.26(m 1H),3.90(m,2H),4.17(m,1H),5.54(m,1H),5.95(m,1H),7.09及び7.15(m,5H)
調製例20−L−トリプトファン(スペース原子数=8;R=H;2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.51(s,3H),2.93(m,2H),3.10(m,2H),3.67(br.s,2H),4.27(br.s,1H),5.24(br.s,1H),5.73(br.s,1H),6.79(m,1H),6.81(m,1H),6.85(s,1H),7.11(m,1H),7.37(m,1H)
調製例21−L−ヒスチジン(スペーサ原子数=8;R=H;2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.64(s,3H),2.69(m,1H),2.86(m,1H),3.14(m,1H),3.22(m,1H),3.91(m,2H),4.08(m,1H),5.44(m,1H),5.85(s,1H),6.69(s,1H),7.46(s,1H)
グルタル酸のモノメタクリロイルオキシエチルエステルの調製
2−アミノエチルトリメチルアンモニウムクロリド(Sigma Aldrich(St.Louis,MO):5.1g,0.029mol)を100mLの丸底フラスコに投入し、磁気撹拌によって水酸化ナトリウム溶液(1N,29mL)に溶解した。生じた溶液を氷水浴で10分間冷却した後、IEM(4.51g,0.029mol)を溶液に加えた。2時間撹拌をつづけた後、少量の無色の沈殿物を濾過した。NMR分析によって、予想されるメタクリレート付加物(上記で示される通り、9個のスペーサ原子、及び2個の水素結合供与体を有する)の形態を検証した。1H−NMR(D2O)δ 1.80(s,3H),3.05(s,9H),3.33(m,4H),3.50(m,2H),4.12(t,2H),5.61(s,1H),6.01(s,1H)。
IEMの代わりに、VDM(4.03g,0.029mol)を使用した(上記の構造に示される通り、7個のスペーサ原子、及び2個の水素結合供与体を有するモノマーを形成させる)以外、調製例23の手順を本質的に繰り返した。1H−NMR(D2O)δ 1.30(s,6H),3.01(s,9H),3.30(m,2H),3.52(m,2H),5.60(m,1H),6.01(m,1H),6.13(m,1H)。
それぞれVDM又はIEMを使用して、調製例1及び12に本質的に記載される手順によって、モノマー(以下の構造及び/又はあるいは以下で提供されるに示される番号付けされた鎖長を有するスペーサ基を有する)を様々なアミノ酸から調製した。調製例25、27、29、31、及び33は、1Nの水酸化ナトリウムの代わりに2Nの水酸化ナトリウムを用いた。1H−NMRによって、ナトリウム塩としての所望の付加物の形態を検証した。
調製例25−L−アスパラギン酸/VDM(スペーサ原子数=6及び7;2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.32 & 1.33(2s,6H),2.41(m,2H),4.17(m,1H),5.56(d,1H),6.03(m,2H)
調製例26−L−アスパラギン酸/VDM(スペーサ原子数=6;4個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.31(2s,6H),2.51(m,2H),4.25(m,1H),5.56(d,1H),6.03(m,2H)
調製例27−L−グルタミン酸/VDM(スペーサ原子数=6及び8;及び2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.37 & 1.38(2s,6H),1.75(m,1H),1.89(m,1H),2.04(m,2H),3.98(m,1H),5.62(d,1H),6.05(d,1H),6.17(dd,1H)
調製例28−L−グルタミン酸/VDM(スペーサ原子数=6;4個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.31 & 1.33(2s,6H),1.73(m,1H),1.92(m,1H),2.08(m,2H),3.98(m,1H),5.58(d,1H),6.05(m,2H)
調製例29−L−アスパラギン酸/IEM(スペーサ原子数=8及び9;2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.73(s,3H),2.26(dd,1H),2.44(dd,1H),3.26(m,2H),4.03(t & m,3H),5.52(s,1H),5.95(s,1H)
調製例30−L−アスパラギン酸/IEM(スペーサ原子数=8;4個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.73(s,3H),2.40(dd,1H),2.54(dd,1H),3.26(m,2H),4.03(t,2H),4.15(dd,1H),5.52(s,1H),5.94(s,1H)
調製例31−L−グルタミン酸/IEM(スペーサ原子数=8及び10;2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.63(m1H),1.72(s,3H),1.80(m,1H),2.00(m,2H),3.26(m,2H),3.79(m,1H),4.03(m,2H),5.51(s,1H),5.93(s,1H)
調製例32−L−グルタミン酸/IEM(スペーサ原子数=8;4個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.72(m,1H),1.73(s,3H),1.87(m,1H),2.10(m,2H),3.27(m,2H),3.86(m,1H),4.04(t,2H),5.52(s,1H),5.94(s,1H)
調製例33−イミノ二酢酸/IEM(スペーサ原子数=8;1個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.74(s,3H),3.29(t,2H),3.64(s,4H),4.03(t,2H),5.53(s,1H),5.96(s,1H)
2−(ジメチルアミノ)エタノール(1.78g,0.02mol,Alfa Aesar(Ward Hill,MA))を25mLのガラスバイアルに投入した。VDM(2.78g,0.02mol)をバイアルに加えた後、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU;2滴;Sigma−Aldrich(St.Louis,MO)から入手可能)を加えた。バイアルに密封し、バイアルの内容物を撹拌して混合した。穏やかに発熱させ、その発熱は、数分間、冷たい水道水を流したバイアルに保持することでもたらされた。バイアルを1時間ロッカ上に載置すると、NMRが、予想されるアクリルアミドエステル生成物(7個のスペーサ原子を有し、1個の水素結合供与体を有する)に完全に変換されたことが示された。1H−NMR(D3O)δ 1.47(s,6H),2.26(s,6H),2.60(t,2H),4.20(t,2H)5.63(dd,1H),6.21(m,2H)。
調製例34のものと本質的に同じ手順によって、付加モノマー(鎖長=5+Mのスペーサ基を有し、ここで、Mは変化し、1個の水素結合供与体を有する)を、以下のアミノアルコールから調製した:
調製例35−3−(ジメチルアミノ)−1−プロパノール(m=3;スペーサ原子数=8):1H−NMR(CD3OD)δ 1.46(s,6H),1.79(m,2H),2.21(s,6H),2.35(m,2H),4.11(t,2H),5.64(dd,1H),6.21(m,2H)
調製例36−6−(ジメチルアミノ)−1−ヘキサノール(m=6;スペーサ原子数=11):1H−NMR(CD3OD)δ 1.33(m,4H),1.46(s及びm,8H),1.61(m,2H),2.22(s,6H),2.29(m,2H0,4.07(t,2H),5.63(dd,1H),6.20(m,2H)
調製例37−2−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノール(TCI,Ltd.(Tokyo,Japan))(m=4+1個のエーテル酸素(繰り返し単位中);スペーサ原子数=10):1H−NMR(CD3OD)δ 1.47(s,6H),2.25(s,6H),2.51(t,2H),3.57(t,2H),3.62(m,2H),4.21(m,2H),5.63(dd,1H),6.20(m,2H)
調製例34のモノマー(第三級アミン)(1.71g,7.5mmol)を100mLの丸底フラスコ中でジエチルエーテル(25mL)に溶解した。磁気撹拌した溶液に、注射器で硫酸ジメチル(0.945g,0.72mL,7.5mmol)を加えた。無色の沈殿物が、直ちに形成された。生じた混合物を室温で一晩放置した。沈殿物をスパチュラで破砕し、エーテルで濾過し、洗浄し、約1時間から予想されるモノマー(7個のスペーサ原子を有する)である第四級アンモニウム塩が本質的に定量で得られるまで室温で真空下で乾燥させた。1H−NMR(D2O)δ 1.38(s,6H),3.05(s,9H),3.62(s及びm,5H),4.47(m,2H),5.67(d,1H),6.10(m,2H)。モノマーを脱イオン水(10mL)に溶解し、モノマー溶液を調製した。
調製38のものと本質的に同じ手順によって、以下の第三級アミンモノマーから更に第四級アンモニウム塩モノマーを調製した。これらの実施例では、沈殿物を濾過せずに、ロータリーエバポレーターでジエチルエーテルを除去し、室温で4時間、真空下で残渣を乾燥させて、乾燥した残渣を脱イオン水(10mL)で溶解してモノマー溶液を得た。
調製例39−調製例35のモノマー(スペーサ原子数=8):1H−NMR(D2O)δ 1.37(s,6H),2.07(m,2H),3.00(s,9H),3.25(m,2H),3.61(s,3H),4.13t,2H),5.67(d,1H),6.12(m,2H)
調製例40−調製例36のモノマー(スペーサ原子数=11):1H−NMR(D2O)δ 1.27(m,4H),1.36(s,6H),1.55(m,2H),1.65(m,2H),2.97(s,9H),3.17(m,2H),3.62(s,3H),4.03(t,2H),5.65(d,2H),6.10(m,2H)
調製例41−調製例37のモノマー(スペーサ原子数=10):1H−NMR(D2O)δ 1.37(s,6H),3.06(s,9H),3.45(m,2H),3.62(s,3H),3.67(m,2H),3.85(m,2H),4.20(m,2H),5.66(d,1H),6.10(m,2H)
それぞれVDM又はIEMを使用して、調製例1及び12に本質的に記載される手順によって、モノマーをタウリン(2−アミノエチルスルホン酸)から調製した。1H−NMRによって、ナトリウム塩としての所望の付加物の形態を検証した。
調製例42−タウリン/VDM(スペーサ原子数=7、及び2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.35(s,6H),2.94(t,2H),3.45(t,2H)5.64(m,1H),6.10(m,2H)
調製例43−タウリン/IEM(スペーサ原子数=9、及び2個の水素結合供与体を有する):1H−NMR(D2O)δ 1.75(s,3H),2.88(t,2H),3.28(t,2H),3.32(t,2H),4.06(t,2H),5.56(2,1H),5.97(s,1H)
本質的に調製例12に記載される手順によって、モノマー(8個のスペーサ原子及び1個の水素結合供与体を有する)をIEM及びN−ベンジルグリシン(Sigma−Aldrich(St.Louis,MO))から調製した。1H−NMR(D2O)δ 1.66(s,3H),3.32(t,2H),3.66(s,2H),3.98(t,2H),4.32(s,2H),5.48(s,1H),5.86(s,1H),7.04(d,2H),7.13(m,1H),7.17(m 2H)。
2−(ジメチルアミノ)エタノール(1.78g,0.02mol)を100mLの丸底フラスコに投入した。ジエチルエーテル(20mL)をフラスコに加え、生じた混合物をアルコールが溶解するまで磁気撹拌した。IEM(3.10g,0.02mol)をフラスコに加え、生じた混合物を室温で3時間撹拌して、予想されるウレタンモノマー生成物(9個スペーサ原子及び1個の水素結合供与体を有する)を得た。1H−NMR(CDCl3)δ 1.86(s,3H),2.19(s,6H),2.46(t,2H),3.41(m,2H),4.08(t,2H)4.13(t,2H),5.51(s,1H),6.03(s,1H)。
本質的に調製例45の手順によって、2−[2−(ジメチルアミノ)エトキシ]エタノール(2.66グラム,0.02mol)を対応するメタクリレートウレタンモノマー(12個のスペーサ原子及び1個の水素結合供与体を有する)に変換した。1H−NMR(CDCl3)δ 1.82(s,3H),2.14(s,6H),2.39(t,2H),3.37(m,2H),3.45(t,2H),3.53(m,2H),4.10(m,4H),5.38(br.s,ca.1H),5.48(s,1H),6.00(s,1H)。
調製例46(a)を繰り返した。反応混合物を分液漏斗に注入し、次に、1Nの塩酸溶液(20mL)を注入した。振とうすることで、生じた混合物をしっかりと混合した後、相分離させて、生じた下水相を分離した。NMR分析によって、メタクリレートウレタンモノマー(12個のスペーサ原子及び1個の水素結合供与体を有する)が、塩酸塩として、水相中に析出していることが示された。1H−NMR(D2O)δ 1.74(s,3H),2.73(s,6H),3.18(t,2H),3.28(t,2H),3.58(m,2H),3.67(m,2H),4.06(m,4H),5.55(s,1H),5.95(s,1H)。
調製例46(a)からの反応混合物を氷水浴で15分間冷却した。硫酸ジメチル(2.52グラム,0.02モル)を、注射器で混合物に加えた。発熱反応させ、油状沈殿物が現れた。生じた混合物を、室温で1時間撹拌し、生じたエーテル上清を流し、生じた残渣を更に30分間ロータリーエバポレーターにかけて、予想される第4級アンモニウム塩モノマー(12個のスペーサ原子及び1個の水素結合供与体を有する)を粘性油として得た。1H−NMR(D2O)δ 1.74(s,3H),3.00(s,9H),3.28(t,2H),3.41(m,2H),3.56(s,3H),3.58(m,2H),3.81(m,2H),4.06(m,4H),5.56(s,1H),5.95(s,1H)。
250mLの丸底フラスコに、エタノール(50mL)及び無水コハク酸(2.00グラム,0.02mol)を投入した。無水物が溶解するまで、生じた混合物を磁気撹拌した。4−アミノベンジルアミン(2.44グラム,0.02mol)をフラスコに加えた。生じた混合物を5日間撹拌した。オフホワイト色の固体が沈殿し、沈殿物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥させた。1H−NMR(D2O)δ 2.32(m,4H),4.13(s,2H),6.93(d,2H)7.09(d,2H)。
アクリル酸ナトリウム(Sigma−Aldrich(St.Louis,MO);4.70g,0.05mol)を脱イオン水(50mL)に溶解して、調製例1〜8と本質的に当量濃度であるモノマー(スペーサ原子を有さない)溶液を調製した。
米国特許第第4,157,418号(Heilmann)の実施例7に本質的にしたがって調製したN−アクリロイル−2−メチルアラニン(7.85g,0.05mol)を水酸化ナトリウム溶液(1N,50mL)に溶解して、調製例1〜8と本質的に当量濃度であるモノマー(3個のスペーサ原子、及び1個の水素結合供与体を有する)溶液を調製した。
米国特許第第4,157,418号(Heilmann)の実施例1に本質的にしたがって調製したN−アクリロイルグリシン(6.45g,0.05mol)を水酸化ナトリウム溶液(1N,50mL)に溶解して、調製例1〜8と本質的に当量濃度であるモノマー(3個のスペーサ原子、及び1個の水素結合供与体を有する)溶液を調製した。
2−カルボキシエチルアクリレート(Sigma Aldrich(St.Louis,MO;7.2g,0.05mol)を塩化ナトリウム溶液(1N,50mL)に溶解して、調製例1〜8と本質的に当量濃度であるモノマー(4個のスペーサ原子を有する)溶液を調製した。
メタアクリル酸(4.30g,0.05mol)を水酸化ナトリウム溶液(1N,50mL)に溶解して、調製例12〜22と本質的に当量濃度であるモノマー(スペーサ原子を有さない)溶液を調製した。
[2−(メタアクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド(Sigma Aldrich(St.Louis,MO):13.85gの75重量パーセント(%)水溶液)を脱イオン水(36mL)で希釈して、調製例23と本質的に当量モル濃度であるモノマー(4個のスペーサ原子を有する)溶液を調製した。
調製比較例6からの溶液(3.75グラム)を脱イオン水(1.25グラム)で希釈した。
[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロリド(Sigma Aldrich(St.Louis,MO),22.07gの50重量パーセント(%)水溶液)を脱イオン水(27.9g)で希釈して、調製例24と本質的に当量モル濃度であるモノマー(5個のスペーサ原子及び1個の水素結合供与体を有する)溶液を調製した。
調製比較例8からの溶液(3.75グラム)を脱イオン水(1.25グラム)で希釈した。
3−(アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド(Sigma Aldrich(St.Louis,MO),2.07gの75重量パーセント(%)水溶液)を脱イオン水(9.5g)で希釈して、調製例38〜41と本質的に当量モル濃度であるモノマー(5個のスペーサ原子及び1個の水素結合供与体を有する)溶液を調製した。
ナトリウム塩である2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸(Sigma−Aldrich(St.Louis,MO),41.34gの50重量パーセント(%)水溶液)を脱イオン水(79.3g)で希釈して、調製例42及び43と本質的に当量モル濃度であるモノマー(4個のスペーサ原子及び1個の水素結合供与体を有する)溶液を調製した。
米国特許第第4,157,418号(Heilmann)の実施例10に本質的にしたがって調製したN−アクリロイルフェニルアラニン(10.95g,0.05mol)を水酸化ナトリウム溶液(1N,50mL)に溶解して、調製例1〜8と本質的に当量濃度であるモノマー(3個のスペーサ原子、及び1個の水素結合供与体を有する)溶液を調製した。
調製例1〜4、7及び8並びに調製比較例1〜4の各々からのモノマー溶液(3.75g)を、脱イオン水(1.25g)及びS−BP(0.1g/mLの脱イオン水溶液、250μL)と混合してコーティング溶液を調製した。各コーティング溶液において、ナイロン膜基材(9cm×12cm;ナイロン66膜、単一強化層ナイロン3ゾーン膜、公称孔径1.8μm、#080ZN、3M Purification,Inc.(Meridan,CT)から入手)をポリエステルフィルムシート上に置き、約4.5mLのコーティング溶液を基材の上面にピペットで加えた。コーティング溶液を約1分間基材に浸漬させ、次いで、第2のポリエステルフィルムシートを基材上に置いた。生じた3層のサンドウィッチの上面を2.28kgの円筒状の錘を回転させて、余分な溶液を搾取した。UVスタンド(Classic Manufacturing,Inc.(Oakdale,MN)(18個のバルブ(SYLVANIA RG2 40W F40/350BL/ECOバルブを基材の上に10個、基材の下に8個)備え、1.17m(46インチ)の長さ、中心間隔5.1cm(2インチ)である)を使用して、15分間の照射時間でサンドウィッチを照射することで、紫外線(UV)グラフト化を開始した。ポリエステルシートを除去し、生じた官能化基材を250mLのポリエチレン瓶に入れた。瓶に0.9パーセント(%)の生理食塩水を充填し、密封し、30分間振盪して、任意の残留モノマー又は未グラフトポリマーを洗い流した。生理食塩水を流し、官能化基材を新鮮な生理食塩水で更に30分間洗浄し、次いで、脱イオン水で30分間洗浄し、乾燥させた。
調製例12〜18及び22、並びに調製比較例5の各々からのモノマー溶液(3.75g)を、脱イオン水(1.25g)及びS−BP(0.1g/mLの脱イオン水溶液、250μL)と混合してコーティング溶液を調製した。本質的に実施例1に記載されている通りに、ナイロン膜基材をコーティングし、グラフト化し、洗浄し、評価した。結果を下の表2に示す。
グルタル酸のポリ(エチレングリコール)(200)モノメチルアクリレートエステルの調製及びグラフト化
グルタル酸無水物(3.50g,0.03mol)を100mLの丸底フラスコに投入し、ジクロロメタン(50mL)をフラスコに加えた。無水物が溶解するまで生じた混合物を磁気撹拌した後、PEG200MA(6.70g,0.025mol)をフラスコに加えた。生じた混合物を15分間撹拌した後、氷水浴で0℃まで冷却した。撹拌混合物に、注射器でトリエチルアミン(3.1g,4.3mL,0.03mol)を加えた後、4−ジメチルアミノピリジン(0.06g,0.03mol)も加えた。生じた混合物を氷浴冷却下で約2時間撹拌し、次いで30分間かけて室温に温めた。生じた混合物を、更に12時間室温で撹拌した。
コーティング溶液を、以下のようにして調製した。実施例16及び18並びに比較例C−6及びC−8において、調製例23及び24並びに比較例6及び8からの各モノマー溶液(5グラム)を、S−BP(250μLの0.1g/mL脱イオン水溶液)と混合した。実施例17及び19において、S−BP溶液と混合する前に、各モノマー溶液(3.75グラム)を脱イオン水(1.25g)で希釈した。比較例C−7及びC−9において、S−BP溶液を、コーティング前に対応するモノマー溶液に直接加えた。BSA静的結合能力を測定する以外は、本質的に実施例1に記載されている通りに、ナイロン膜基材をコーティングし、グラフト化し、洗浄し、評価した。結果を表3に示す。
調製例1〜4及び調製比較例2からの各モノマー溶液(20g)を、MBA(1.2mLの0.1g/mLメタノール溶液)、PEG400MA(1.6g)、及びS−BP(1.0mLの0.1g/mL脱イオン水溶液)と混合することで、コーティング溶液を調製した。UV照射時間が10分間のみである以外は、本質的に実施例1に記載される通りに、ナイロン膜基材をコーティングし、グラフト化し、洗浄し、評価した。静的リソゾーム及びIgG(IgG法2)結合能力に関して、生じた官能化基材を試験し、結果を表4に示す。
調製例25〜33からの各モノマー溶液(3.75g)を、脱イオン水(1.25g)及びS−BP(250μLの0.1g/mLの脱イオン水溶液)と混合してコーティング溶液を調製した。本質的に実施例1に記載されている通りに、ナイロン膜基材をコーティングし、グラフト化し、洗浄し、評価した。結果を表5(a)に示す。
調製例38〜41及び調製比較例10からの各モノマー溶液(5.0g)を、S−BP(250μLの0.1g/mLの脱イオン水溶液)と混合してコーティング溶液を調製した。本質的に実施例16に記載されている通りに、ナイロン膜基材をコーティングし、グラフト化し、洗浄し、評価した。結果を表6に示す。
コーティング溶液を、以下のようにして調製した。実施例37及び38並びに比較例12において、調製例42及び43並びに調製比較例11からの各モノマー溶液(5グラム)を、S−BP(250μLの0.1g/mL脱イオン水溶液)と混合した。本質的に実施例1に記載されている通りに、ナイロン膜基材をコーティングし、グラフト化し、洗浄し、評価した。結果を表7に示す。
本質的に実施例1記載される通りに、調製例48のモノマー溶液を配合し、コーティングし、グラフト化し、洗浄し、評価した。3回の試験の平均として、本モノマーで官能化して生じた基材は、16個のスペーサ原子長を有し、1.01mmol/gのグラフト密度、195mg/mLのリゾチーム静的能力、及び193のリガンド効率を示した。
調製例46(b)のモノマー溶液(3.75g)を脱イオン水(1.25g)及びS−BP(250μLの0.1g/mLの脱イオン水溶液)と混合した。本質的に実施例1に記載されている通りに、ナイロン膜基材をコーティングし、グラフト化し、洗浄し、乾燥させた。TRIS緩衝液を10ミリモルのMOPS(3−(N−モルホリノ))プロパンスルホン酸;(Sigma−Aldrich(St.Louis,MO)、pH7.5)で置換した以外は、上述される通りにして、静的BSA能力を測定した。これらの条件下で、グラフト密度は0.75mmol/gであって、BSA能力は、74.9mg/mLであって、リガンド効率は159であった。
調製例9及び調製比較例12の各々からのモノマー溶液(3.75g)を、脱イオン水(1.25g)及びS−BP(0.1g/mLの脱イオン水溶液、250μL)と混合してコーティング溶液を調製した。本質的に実施例1に記載されている通りに、ナイロン膜基材をコーティングし、グラフト化し、洗浄し、評価した。結果を表8に示す。
ホスホネートモノマーの調製及びグラフト化
実施例42(a)−2−ジメトキシホスホリルエチル−2−メチル−2−(プロぺ−2−ノイルアミノ)プロパノエート
10mLのVDM(1.63g,11.7mmol)の無水塩化メチレン溶液を、ヒドロキシエチルジメチルホスホネート(純度90パーセント(%),2.00g,11.7mmol)及び1滴の1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデ−7−セン(DBU,Sigma−Aldrich(St.Louis,Mo)から入手可能)で処理した。一晩撹拌した後、生じた混合物を塩化メチレンで希釈し、続けて飽和5% NaH2PO4、H2O、及び生理食塩水で洗浄した。生じた有機部分をNa2SO4で乾燥させ、濾過した。少量(約3mg)の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT;Sigma−Aldrich(St.Louis,MO))を濾過した部分に加え、生じた溶液を減圧下で周囲温度(約23℃)のもとで濃縮して3.06gの無色の液体を得た。1H NMR(CDCl3,500MHz)δ 6.35(br s,1H),6.27(dd,J=1.4,17.0Hz,1H),6.12(dd,J=10.2,17.0Hz,1H),5.64(dd,J=1.4,10.2Hz,1H),4.39(dt,J=13.3,7.3Hz,2H),3.77(d,J=10.9Hz,6H),2.19(dt,J=18.8,7.3Hz,2H),1.60(s,6H)。
上述で調製した無色の液体(3.06g,10.4mmol)を10mLの無水塩化メチレン中に溶解し、臭化トリメチルシリル(3.24g,21.2mmol)で処理した。生じた溶液を3時間撹拌した後、減圧下で周囲温度のもと(約23℃)濃縮した。次に、生じた油をメタノールで2回濃縮して、2.77gの無色のシロップを得た。1H NMR(D2O,500MHz)δ 6.15(dd,J=10.1,17.1Hz,1H),6.06(dd,J=1.4,17.1Hz,1H),5.55(dd,J=1.4,10.1Hz,1H),4.25(dt,J=15.1,7.1Hz,2H),2.09(dt,J=18.2,7.1Hz,2H),1.38(s,6H)。シロップを1Nの水酸化ナトリウム(10.45mL)中に溶解し、上記で示されるモノマーを含み、7個のスペーサ原子及び1個の水素結合供与体を有する、モノマー溶液を調製した。本質的に実施例1記載される通りに、モノマー溶液を配合し、コーティングし、グラフト化し、洗浄し、評価した。本モノマーで官能化した生じた基材は、0.46mmol/gのグラフト密度、179mg/mLのリゾチーム静的能力、及び391のリガンド効率を示した。
Claims (10)
- (a)多孔質基材と、
(b)前記多孔質基材上に担持され、(1)少なくとも1つの一価のエチレン性不飽和基、(2)酸性基、グアニジノ以外の塩基性基、及びこれらの塩から選択される少なくとも1つの一価のリガンド官能基、及び(3)9〜16個の連結された原子の鎖によって少なくとも1つの前記エチレン性不飽和基と少なくとも1つの前記リガンド官能基とを連結するように、前記一価の基に直接結合されている多価スペーサ基、からなる少なくとも1つのモノマーの共重合単位を含むポリマーと、
を含む、生体材料捕捉用物品であって、
前記グアニジノが、式:R”2N−C(=NR”)NH−(式中、R”は各々独立して、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、又はこれらの組み合わせである)で表される基であり、
前記多価スペーサ基は、少なくとも1つの水素結合供与体と、少なくとも1つの水素結合受容体とを含む水素結合部分を含む、生体材料捕捉用物品。 - 前記一価のエチレン性不飽和基は、エテニル、1−アルキルエテニル、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の物品。
- 前記一価のリガンド官能基は、カルボキシ、ホスホノ、ホスファト、スルホノ、スルファト、ボロナト、第三級アミノ、第四級アミノ、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1又は2に記載の物品。
- 前記多価スペーサ基は、連結されたヘテロ原子含有炭化水素基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の物品。
- 前記多価スペーサ基は、カルボニルイミノ、チオカルボニルイミノ、イミノカルボニルイミノ、イミノチオカルボニルイミノ、オキシカルボニルイミノ、オキシチオカルボニルイミノ、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの水素結合部分を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の物品。
- 前記モノマーは、以下の一般式によって示される種類のうちの1つである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の物品。
CH2=CR1−C(=O)−X−R2−[Z−R2]n−L (I)
(式中、
R1は、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、及びこれらの組み合わせから選択され;
各R2は、ヒドロカルビレン、ヘテロヒドロカルビレン、及びこれらの組み合わせから独立して選択され;
Xは、−O−又は−NR3−(式中、R3は、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、及びこれらの組み合わせから選択される。)であり;
Zは、少なくとも1つの水素結合供与体、少なくとも1つの水素結合受容体、又はこれらの組み合わせを含むヘテロヒドロカルビレンであり;
nは0又は1の整数であり;
Lは、酸性基、グアニジノ以外の塩基性基、及びこれらの塩から選択される少なくとも1つの一価のリガンド官能基を含むヘテロ原子含有基である。) - 前記ポリマーは、前記多孔質基材にグラフト化される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の物品。
- (a)多孔質ポリマー膜と、
(b)前記多孔質ポリマー膜にグラフト化され、(1)末端一価エチレン性不飽和基、(2)酸性基、グアニジド以外の塩基性基、及びこれらの塩から選択される少なくとも1つの末端一価リガンド官能基、及び(3)少なくとも1つの水素結合部分を含み、9〜16個の連結された原子の鎖によって、前記末端一価エチレン性不飽和基と前記末端一価リガンド官能基の各々とを連結するように、前記末端一価基に直接結合されている多価スペーサ基、からなる少なくとも1つのモノマーの共重合単位を含むポリマーと、
を含み、
前記グアニジノが、式:R”2N−C(=NR”)NH−(式中、R”は各々独立して、水素、ヒドロカルビル、ヘテロヒドロカルビル、又はこれらの組み合わせである)で表される基であり、
前記水素結合部分が、少なくとも1つの水素結合供与体と、少なくとも1つの水素結合受容体とを含む、生体材料捕捉用物品。 - 前記物品は、少なくとも1つのフィルター要素を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の物品。
- (a)少なくとも1つの請求項9に記載の物品を提供する工程と、
(b)標的生体材料を含有する生物学的溶液を、前記標的生体材料の結合をもたらすのに十分な時間にわたって移動させて前記フィルター要素の上流表面上に衝突させる工程と、
を含む、標的生体材料の捕捉又は除去のためのプロセス。
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