JP6569875B2 - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
そのため、200℃又はそれ以上の温度での加熱工程が不要な、高い可視光の透過率、並びに優れた耐熱性及び耐溶剤性を備えた硬化膜を形成可能な組成物が求められている。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、前記式(1)で表される構造単位を有し、末端に前記式(2)で表される構造を有する、重量平均分子量1,000乃至50,000の重合体を含む。この重量平均分子量は、後述するゲルパーミエーションクロマトグラフィ(以下、本明細書ではGPCと略称する。)分析による、標準ポリスチレン換算値であり、好ましくは1,000乃至20,000である。
前記式(1)においてQで表される炭素原子数1乃至16の二価の炭化水素基は、例えば、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、二重結合で結ばれた2つの炭素原子を含む基、又は置換基を少なくとも1つ有してもよい脂環式炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基を主鎖に含む基である。そのような基として、下記式(a)乃至式(m)で表される基が例示される。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、ラジカル型光重合開始剤を含む。その光重合開始剤として、光硬化時に使用する光源に吸収をもつ化合物であれば特に限定されないが、例えば、tert−ブチルペルオキシ−iso−ブチレート、2,5−ジメチル−2,5−ビス(ベンゾイルジオキシ)ヘキサン、1,4−ビス[α−(tert−ブチルジオキシ)−iso−プロポキシ]ベンゼン、ジ−tert−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−ブチルジオキシ)ヘキセンヒドロペルオキシド、α−(iso−プロピルフェニル)−iso−プロピルヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシド、1,1−ビス(tert−ブチルジオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、ブチル−4,4−ビス(tert−ブチルジオキシ)バレレート、シクロヘキサノンペルオキシド、2,2’,5,5’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−アミルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ビス(tert−ブチルペルオキシカルボニル)−4,4’−ジカルボキシベンゾフェノン、tert−ブチルペルオキシベンゾエート、ジ−tert−ブチルジペルオキシイソフタレート等の有機過酸化物;9,10−アントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−クロロアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン等のキノン類;ベンゾインメチル、ベンゾインエチルエーテル、α−メチルベンゾイン、α−フェニルベンゾイン等のベンゾイン誘導体;2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−[4−{4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)ベンジル}−フェニル]−2−メチル−プロパン−1−オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン等のアルキルフェノン系化合物;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物;2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン等のオキシムエステル系化合物が挙げられる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は溶剤を含む。その溶剤として、半導体デバイス製造工程で使用できる有機溶剤であれば特に限定されないが、例えば、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン等のケトン類;エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール又はジプロピレングリコールモノアセテート、並びにこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル、モノフェニルエーテル等の多価アルコール類及びその誘導体;ジオキサン等の環式エーテル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類;及び乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類が挙げられる。これらの有機溶剤は単独で用いてもよく、二種以上を混合して用いてもよい。本発明の光硬化性樹脂組成物から溶剤を除いた成分を固形分とすると、該光硬化性樹脂組成物に占める固形分の割合は、例えば1質量%乃至80質量%である。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、二官能(メタ)アクリレートを架橋性化合物として含有することができる。ここで二官能(メタ)アクリレートとは、分子の両端にアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する化合物である。その化合物として、例えば、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、トリシクロデカンジエタノールジアクリレート、及びトリシクロデカンジエタノールジメタクリレートが挙げられる。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、エポキシ化合物、光酸発生剤、熱酸発生剤、無機フィラー、界面活性剤などの添加剤をさらに含有することができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物を用い、以下の工程、すなわち、本発明の光硬化性樹脂組成物を基板上に塗布する工程、前記基板上に塗布された光硬化性樹脂組成物を50℃乃至160℃の温度でプリベークする工程、前記プリベーク後の前記基板上に形成された塗膜を露光する工程、及び前記塗膜を現像する工程、を経て硬化膜を形成することができる。
装置:一体型高速GPCシステム HLC−8220GPC 東ソー(株)製
カラム:KF−G,KF804L
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:1.0mL/分
標準試料:ポリスチレン
ディテクター:RI
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸80.45g、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸110.00g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド4.52gをプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート292.46gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。室温に冷却後、メタクリル酸グリシジル18.05g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.72gを本溶液に溶解させた後、140℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2,700であった。得られたポリマーは、下記式(1a)で表される構造単位及び末端に下記式(2a)で表される構造を有するポリマーであると考えられる。
4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物14.29g、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸20.00g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.82gをシクロヘキサノン105.33gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。室温に冷却後、メタクリル酸グリシジル3.25g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.13gを本溶液に溶解させた後、140℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は10,900であった。得られたポリマーは、下記式(1b)で表される構造単位及び末端に下記式(2b)で表される構造を有するポリマーであると考えられる。
2−プロペン−1,2−ジカルボン酸18.24g、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸33.00g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド2.21gをシクロヘキサノン124.71gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。室温に冷却後、メタクリル酸グリシジル4.86g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.30gを本溶液に溶解させた後、140℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3,900であった。得られたポリマーは、下記式(1c)で表される構造単位及び末端に下記式(2c)で表される構造を有するポリマーであると考えられる。
1,4−ブタンジカルボン酸20.48g、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸33.00g、及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド2.21gをシクロヘキサノン129.96gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。室温に冷却後、メタクリル酸グリシジル5.07g及びエチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.30gを本溶液に溶解させた後、140℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4,700であった。得られたポリマーは、下記式(1d)で表される構造単位及び末端に下記式(2d)で表される構造を有するポリマーであると考えられる。
2,2−ビス(4−グリシジルオキシシクロヘキシル)プロパン25.00g、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸11.35g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.64gをシクロヘキサノン86.31gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。室温に冷却後、メタクリル酸グリシジル13.78g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.55gを本溶液に溶解させた後、140℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3,100であった。得られたポリマーは、下記式(3)で表される構造単位及び末端に下記式(2e)で表される構造を有するポリマーであると考えられる。
1,4−ナフタレンジカルボン酸22.11g、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン32.00g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.99gをプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート82.65gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。室温に冷却後、メタクリル酸グリシジル6.41g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.26gを本溶液に溶解させた後、140℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4,400であった。得られたポリマーは、下記式(4)で表される構造単位及び末端に下記式(2f)で表される構造を有するポリマーであると考えられる。
2,5−ピリジンジカルボン酸12.29g、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン23.00g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.71gをシクロヘキサノン107.99gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。室温に冷却後、メタクリル酸グリシジル3.34g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.13gを本溶液に溶解させた後、140℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は6,200であった。得られたポリマーは、下記式(5)で表される構造単位及び末端に下記式(2g)で表される構造を有するポリマーであると考えられる。
イソフタル酸14.34g、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン27.00g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.84gをプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート63.26gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は10,200であった。得られたポリマーは、下記式(6)で表される構造単位を有し、末端がアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する構造で封止されていないポリマーであると考えられる。
2,2−ビス(4−グリシジルオキシシクロヘキシル)プロパン28.00g、モノアリルイソシアヌル酸12.49g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.71gをプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート61.81gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は4,100であった。得られたポリマーは、下記式(7)で表される構造単位有するポリマーであると考えられる。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸103.61g、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸150.00g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド3.08gをプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート256.69gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3,300であった。得られたポリマーは、下記式(1a)で表される構造単位を有するポリマーであると考えられる。
2,2−ビス(4−グリシジルオキシシクロヘキシル)プロパン24.00g、1,4−ナフタレンジカルボン酸13.68g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.23gをプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート90.78gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。室温に冷却後、メタクリル酸グリシジル3.57g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.14gを本溶液に溶解させた後、140℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は6,400であった。得られたポリマーは、下記式(8)で表される構造単位及び末端に下記式(2h)で表される構造を有するポリマーであると考えられる。
ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル15.00g、4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸9.86g、及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド1.12gをプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート103.93gに溶解させた後、140℃で4時間反応させポリマーを含む溶液を得た。室温に冷却後、メタクリル酸グリシジル2.36g及びベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.09gを本溶液に溶解させた後、140℃で3時間反応させポリマーを含む溶液を得た。得られたポリマーのGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2,300であった。得られたポリマーは、下記式(9)で表される構造単位及び末端に下記式(2i)で表される構造を有するポリマーであると考えられる。
合成例1で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液20gにIRGACURE[登録商標]184(BASF社製)0.68g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)4.08g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.34gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート8.90gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例2で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー[登録商標]550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液22gにIRGACURE184(BASF社製)0.60g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)3.62g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.30gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート3.62gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例3で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液24gにIRGACURE184(BASF社製)0.72g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)4.30g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.36gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート6.48gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例4で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液23gにIRGACURE184(BASF社製)0.72g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)4.35g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.36gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート7.78gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例5で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液33gにIRGACURE184(BASF社製)0.93g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)2.78g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.46gを、シクロヘキサノン0.69gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例6で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液21gにIRGACURE184(BASF社製)0.65g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)3.91g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.33gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート6.67gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例7で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液21gにIRGACURE184(BASF社製)0.57g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)3.44g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.29gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート4.99gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例8で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液22gにIRGACURE184(BASF社製)0.71g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)4.26g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.35gを、プロピレングリコール1‐モノメチルエーテル2−アセタート8.16gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例9で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液22gにIRGACURE184(BASF社製)0.67g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)4.03g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.34gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート6.58gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例10で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液22gにIRGACURE184(BASF社製)0.72g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)4.29g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.36gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート8.42gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例11で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液20gにIRGACURE184(BASF社製)0.60g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)3.58g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.30gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート5.36gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
合成例12で得られたポリマーを含む溶液を、陽イオン交換樹脂(15JWET、オルガノ(株))及び陰イオン交換樹脂(モノスフィアー550A、ムロマチテクノス(株))が充填されたボトル中に注入し、4時間撹拌させた。撹拌後の溶液18gにIRGACURE184(BASF社製)0.60g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(新中村化学工業(株)製)3.62g、及びペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工(株)製)0.30gを、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート7.67gに溶解させ組成物を調製した。その後、孔径3μmのポリエチレン製マイクロフィルターを用いてろ過して、光硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例1乃至実施例4、比較例2、3、7及び8で調製した光硬化性樹脂組成物を、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、100℃でプリベーク、アライナー(PLA−501、キヤノン(株)製)を用い露光し(i線、露光量:3000mJ/cm2)、さらに100℃でベーク後、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート及び1−メトキシ−2−プロパノール混合溶液にて現像し、膜厚10μmの膜を形成した。この膜を紫外線可視分光光度計UV−2550((株)島津製作所製)を用いて波長400nmの透過率を測定した。その結果を表1に示す。表1において、透過率が95%以上を○で表し、95%未満を×で表した。さらに、前記実施例1乃至実施例4、比較例2、3、7及び8で調製した光硬化性樹脂組成物から形成した膜を265℃で3分間ベークした後、波長400nmの透過率を測定した。その結果を表1において、前記265℃で3分間ベークする前の透過率に対する該ベークした後の透過率が1%以下低下するものを○で表し、1%を超えて低下するものを×で表した。下記表1の結果は、実施例1乃至実施例4で調製した光硬化性樹脂組成物から形成した膜は、比較例2及び比較例3で調製した光硬化性樹脂組成物から形成した膜よりも高い透過率を示し、且つ比較例2、3、7及び8で調製した光硬化性樹脂組成物から形成した膜よりも265℃での高い耐熱性を有することを示唆している。
実施例1乃至実施例4及び比較例4乃至比較例6で調製した光硬化性樹脂組成物を、シリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、100℃でプリベークし、アライナー(PLA−501、キヤノン(株)製)を用い露光し(i線、露光量:3000mJ/cm2)、さらに100℃でベーク後、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート及び1−メトキシ−2−プロパノール混合溶液にて現像し、膜厚10μmの膜を形成した。この膜をN−メチル2−ピロリドンに、23℃にて1分間浸漬した。末端にメタクリル基を有するポリマーを含む実施例1乃至実施例4で調製した光硬化性樹脂組成物から形成された膜は浸漬前後での膜厚変化が5%以下であることを確認したが、末端がアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する構造で封止されていないポリマーを含む比較例4乃至比較例6で調製した光硬化性樹脂組成物から形成された膜はN−メチルピロリドン浸漬後、浸漬前の膜厚の20%以上が溶解してしまった。
JIS Z 0208(カップ法)
実施例1、3及び比較例1で調製した組成物をそれぞれカプトンフィルム(東レデュポン社製)上に成膜し、100℃でプリベークし、アライナー(PLA−501、キヤノン(株)製)を用い露光し(i線、露光量:3000mJ/cm2)、さらに100℃でベーク後、プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート及び1−メトキシ−2−プロパノール混合溶液にて現像し、目的の膜を得た。透湿度測定は、透湿度測定カップに塩化カルシウムを入れ、フィルム径が6cmとなるように得られた膜を設置した。初期の全体質量を測定し、40℃/90%の恒温恒湿槽に設置し、24時間後の全体質量を測定し水の質量増加量を算出して、膜の透湿度を評価した。実施例1の組成物から得られた膜の透湿度は28g/m2・day、実施例3の組成物から得られた膜の透湿度は35g/m2・day、比較例1の組成物から得られた膜の透湿度は77g/m2・dayであった。この結果は、実施例1の組成物から得られた膜及び実施例3の組成物から得られた膜の方が、比較例1の組成物から得られた膜よりも透湿防止性に優れることを示している。
実施例1乃至実施例4で調製した光硬化性樹脂組成物を、4インチシリコンウェハー上にスピンコーターを用いて塗布し、80℃で3分間ベークを行って、膜厚10μmの膜を形成した後、貼り合せ装置(アユミ工業(株)製、VJ−300)を使用して、真空度10Pa以下、温度80℃、貼り合せ圧力175kgの条件下で4インチガラスウェハーと接着させ、そのウェハーをダイシング装置(ディスコ(株)製、DAD321)で1cm角に切断し、接着力評価サンプルを作製した。得られた接着力評価サンプルの両面にアラルダイト[登録商標]2014(ハンツマン・アドバンスト・マテリアルズ社製)を塗布し、接着力(せん断)測定用専用冶具に両面を接着後、オートグラフ((株)島津製作所製、オートグラフAGS−100NX)で接着力(せん断)を評価した。接着力は5mm/分の引っ張り速度で測定した。その結果を下記表2に示す。表2中、接着力の値が2000N以上とは、サンプルの破断がアラルダイト2014塗布部で発生しており、実施例1乃至実施例4で調製した光硬化性樹脂組成物塗布部分で破断していないため、本光硬化性樹脂組成物の接着力は表中の値以上の接着力を有することを示す。実施例1乃至実施例4で調製した光硬化性樹脂組成物を用いて得られたサンプルは、十分な接着性を有することが確認された。
Claims (6)
- 前記式(1)においてQで表される二価の炭化水素基は、直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、二重結合で結ばれた2つの炭素原子を含む基、又は置換基を少なくとも1つ有してもよい脂環式炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基を主鎖に含む基を表す、請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記式(2)においてZで表される二価の連結基は、置換基としてヒドロキシ基を少なくとも1つ有してもよい、直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基を表す、請求項1又は請求項
2に記載の光硬化性樹脂組成物。 - さらに二官能(メタ)アクリレート及び/又は多官能チオールを含む請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 接着剤用又はレンズ材用である請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物を基板上に塗布する工程、前記基板上に塗布された光硬化性樹脂組成物を50℃乃至160℃の温度でプリベークする工程、前記プリベーク後の前記基板上に形成された塗膜を露光する工程、及び前記塗膜を現像する工程を有する、膜形成方法。
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