JP6569052B2 - 重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
前記ラジカル重合により得られる反応物に亜リン酸ジエステルを添加する工程と、
を含み、
前記亜リン酸ジエステルの添加量が、前記反応物に含まれるヨウ素1モルに対して5〜50モルである重合体の製造方法。
本発明に係る方法は、ビニル単量体を有機ヨウ素化合物の存在下でラジカル重合する工程を含む。
ビニル単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸−n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸−sec−ブチル、(メタ)アクリル酸−t−ブチル、(メタ)アクリル酸−n−ペンチル、(メタ)アクリル酸−n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸−n−ヘプチル、(メタ)アクリル酸−n−オクチル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸イソボルニル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸トルイル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸−2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸−3−メトキシブチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸−2−アミノエチル、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン、(メタ)アクリル酸のエチレンオキサイド付加物、(メタ)アクリル酸(トリフルオロメチル)メチル、等の(メタ)アクリル酸エステル;スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、クロルスチレン、スチレンスルホン酸及びその塩等の芳香族ビニル単量体;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のケイ素含有単量体;無水マレイン酸、マレイン酸、マレイン酸のモノアルキルエステル及びジアルキルエステル;フマル酸、フマル酸のモノアルキルエステル及びジアルキルエステル;マレイミド、N−メチルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−プロピルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等のマレイミド系単量体;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアン化ビニル単量体;アクリルアミド、メタクリルアミド等のアミド基含有単量体;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニル、桂皮酸ビニル等のビニルエステル類;エチレン、プロピレン、フッ化ビニリデン、パーフルオロエチレン、パーフルオロプロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のオレフィン類;ブタジエン、イソプレン等の共役ジエン類;塩化アリル、アリルアルコール等のアリル系単量体が挙げられる。これらは1種を単独で、又は2種以上を併用することが出来る。これらの中では、得られる重合体の物性等の観点から、(メタ)アクリル酸エステル、芳香族ビニル単量体が好ましく、(メタ)アクリル酸アルキルエステルがより好ましい。尚、本発明において「(メタ)アクリル」は、「メタクリル」又は「アクリル」を表す。
有機ヨウ素化合物としては、炭素-ヨウ素結合をもつ化合物が好ましく、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ブチル等のヨウ化アルキル;ヨウ化フェニル、ヨウ化ナフチル等のヨウ化アリール;ヨードイソブチロニトリル(CPI)、2−ヨード−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル等の置換基を有するヨウ化アルキルが挙げられる。これらの有機ヨウ素化合物は、1種を単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
本工程におけるラジカル重合ではラジカル重合開始剤を用いることができる。ラジカル重合開始剤は特に限定されないが、例えば、前記アゾ系ラジカル重合開始剤、過酸化物系ラジカル重合開始剤を用いることができる。過酸化物系ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート(BPB)、ジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートが挙げられる。これらのラジカル重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
本工程におけるラジカル重合では、前記ビニル単量体、前記有機ヨウ素化合物、前記ラジカル重合開始剤の他に、重合中の重合体末端に形成される炭素−ヨウ素結合のヨウ素原子を引き抜く目的で、リン化合物(B)、含窒素化合物および含酸素化合物から選ばれる少なくとも1種を添加することが好ましい。これらの化合物を添加することにより、重合体末端の炭素−ヨウ素結合からの、ヨウ素原子の均一解離反応が促進され、重合体末端にラジカルが生成する頻度が向上する。これらの化合物の中でも、重合制御の観点から、リン化合物(B)、含窒素化合物がより好ましい。
ラジカル重合における重合温度は特に限定されないが、ラジカル重合開始剤の分解のしやすさの観点から0〜150℃が好ましく、重合制御の観点から20〜120℃がより好ましい。ラジカル重合における重合時間は特に限定されないが、例えば0.5〜24時間行うことができる。
本発明に係る方法は、前記ラジカル重合により得られる反応物にリン化合物(A)を添加する工程を含む。ビニル単量体を有機ヨウ素化物の存在下でラジカル重合すると、末端に炭素−ヨウ素結合を有する重合体を含む反応物が得られる。本発明では該反応物に対してリン化合物(A)を別途添加することにより、重合体末端に存在する炭素−ヨウ素結合のヨウ素原子を引き抜く末端変換反応を効果的に行うことができ、重合体の光学特性や耐熱分解性を向上させることができる。特に、リン化合物(A)として亜リン酸ジエステルを用いた場合には、亜リン酸ジエステルには引き抜かれやすい水素原子が存在するため、重合体末端がプロトン化されると予想される。
リン化合物(A)としては、亜リン酸ジエステルを用いる。中でも、特に入手のし易さ、溶解性の観点から、ジメチルフォスファイト、ジエチルフォスファイト、ジブチルフォスファイト、ジフェニルフォスファイトが好ましい。これらのリン化合物(A)は一種を用いてもよく、二種以上を併用してもよい。なお、前記ラジカル重合工程において前記リン化合物(B)を用いる場合には、リン化合物(A)は前記リン化合物(B)と同じであってもよく、異なっていてもよい。
本発明に係る方法は、リン化合物(A)添加工程の後に、リン化合物(A)を添加した反応物を保持する工程をさらに含むことが好ましい。保持工程を行うことにより、リン化合物(A)とヨウ素が接触する確率が高くなり、効率的に重合体末端のヨウ素を変換することができる。ここで「保持」とは、反応物を所定の温度で一定時間撹拌又は静置することを示す。
本発明に係る方法により得られる重合体は、各種用途に使用することが出来る。該重合体の用途としては、例えば、着色が少なく分子量分布が狭いことを利用した塗料用組成物、リソグラフィー用重合体等が挙げられる。
GPC(東ソー(株)製、「HLC−8220」(商品名)、カラム:TSK GUARD COLUMN SUPER HZ−L(4.6×35mm)、TSK−GEL SUPER HZM−N(6.0×150mm)×2直列接続、溶離液:クロロホルム、測定温度:40℃、流速:0.6mL/分)を用い、ポリメタクリル酸メチルをスタンダードとして測定した。
JIS K7136に従って、全光線透過率を測定した。また、JIS K7105に従って、黄色度(YI)を測定した。これらにより、光学特性を評価した。
TG/DTA(セイコーインスツルメンツ(株)製、「TG/DTA6300」(商品名)、測定温度:100℃〜500℃(10℃/分)、流速:窒素50mL/分)を用い、1%重量減少温度(Td1)を測定した。これにより、耐熱分解性を評価した。
(ラジカル重合工程)
ビニル単量体としてメタクリル酸メチル(MMA)10g(1mol)、ヨードイソブチロニトリル(CPI)(東京化成製)0.975g(5.0mmol)、N−ヨードサクシンイミド(NIS)0.028g(0.12mmol)、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN)0.410g(2.5mmol)、トルエン100gを三口フラスコ内で混合し、アルゴン置換を行った。該三口フラスコを80℃のオイルバスに浸漬させ、ラジカル重合を開始させた。80℃で3.5時間ラジカル重合反応を実施した後、ヘキサン再沈を行い、反応物であるパウダー(A−1)を得た。パウダー(A−1)のMnは12800、Mw/Mnは1.47であった。
三口フラスコ内で、前記パウダー(A−1)15g(ヨウ素含有量0.65mmol)、トルエン30g部、ジエチルフォスファイト0.552g(4.0mmol)、AIBN0.656g(4.0mmol)を混合した溶液を調製し、アルゴン置換を行った。該三口フラスコをオイルバスに浸漬させ、55℃で3時間保持した。その後、反応溶液をトルエンで希釈し、メタノール中に加えて再沈させた。沈殿を回収後、メタノールで洗浄し、40℃で一晩真空乾燥して重合体を得た。
リン化合物(A)添加工程において、ジエチルフォスファイトを添加しなかったこと以外は実施例1と同様に重合体を製造し、評価した。結果を表1に示す。本比較例ではリン化合物(A)を用いず、単に溶媒中で加熱し、再沈精製したため、全光線透過率が低く、成型体は褐色に着色した。また、Td1が低かった。
リン化合物(A)添加工程において、ジエチルフォスファイトの代わりにジブチルヒドロキシトルエンを0.881g(4.0mmol)添加し、保持工程において90℃で保持した以外は実施例1と同様に重合体を製造し、評価した。結果を表1に示す。本比較例ではリン化合物(A)を用いなかったため、全光線透過率が低く、成型体が黄色に着色した。
リン化合物(A)添加工程において、トルエンの代わりにジメチルアセトアミドを用い、ジエチルフォスファイトとAIBNの代わりにアクリル酸カリウムを0.500g(4.5mmol)添加した以外は実施例1と同様に重合体を製造し、評価した。結果を表1に示す。本比較例ではリン化合物(A)を用いなかったため、成型体が黄色に着色した。また、Td1が低かった。
Claims (6)
- ビニル単量体を有機ヨウ素化合物の存在下でラジカル重合する工程と、
前記ラジカル重合により得られる反応物に亜リン酸ジエステルを添加する工程と、
を含み、
前記亜リン酸ジエステルの添加量が、前記反応物に含まれるヨウ素1モルに対して5〜50モルである重合体の製造方法。 - 前記亜リン酸ジエステルを添加する工程の後に、前記リン化合物(A)を添加した前記反応物を保持する工程をさらに含む請求項1に記載の重合体の製造方法。
- 前記亜リン酸ジエステルを添加した前記反応物を保持する温度が20〜110℃である請求項2に記載の重合体の製造方法。
- 前記亜リン酸ジエステルを添加した前記反応物を保持する時間が0.5〜12時間である請求項2又は3に記載の重合体の製造方法。
- 前記ビニル単量体をラジカル重合する工程において、リン化合物(B)、含窒素化合物および含酸素化合物から選ばれる少なくとも1種を存在させる請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合体の製造方法。
- 前記亜リン酸ジエステルがジメチルフォスファイト、ジエチルフォスファイト、ジブチルフォスファイト、ジフェニルフォスファイトから選択される少なくとも一種である請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合体の製造方法。
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