JP6565678B2 - 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 - Google Patents
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Description
しかしながら、湿式成膜法は積層化が困難であるため、真空蒸着法による素子に比べて駆動安定性に劣り、一部を除いて実用レベルに至っていないのが現状である。
そこで、湿式成膜法による積層化を行うために、架橋性基を有する電荷輸送性ポリマーが所望され、またその開発が行われている。例えば、特許文献1〜5には、特定の繰り返し単位を有する重合体を含有し、湿式成膜法によって、積層化された有機電界発光素子が開示されている。
そこで、本発明は、正孔注入輸送能が高く、耐久性の高い重合体及び該重合体を含む有機電界発光素子用組成物を提供することを課題とする。また本発明は、輝度が高く、駆動寿命が長い有機電界発光素子を提供することを課題とする。
即ち、本発明は、以下に関する。
〔1〕下記式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体。
〔2〕
Ar1、Ar2及びAr3の少なくとも1つ以上に置換基として架橋性基を有する〔1〕に記載の重合体。
〔3〕
架橋性基が、ベンゾシクロブテン環を含む基である〔2〕に記載の重合体。
〔4〕
上記式(1)で表される繰り返し単位を2種以上有し、少なくとも1種の繰り返し単位には架橋性基を含み、少なくとも1種の繰り返し単位には架橋性基を含まない、〔2〕または〔3〕に記載の重合体。
〔5〕
Ar1およびAr2のうち少なくとも一方が、置換基を有しても良い2−フルオレニル基である〔1〕〜〔4〕いずれか一項に記載の重合体。
〔6〕
Ar3が、下記式(2)で表される基である〔1〕〜〔5〕いずれか一項に記載の重合体。
〔7〕
Ar3が、下記式(3)で表される連結基を介して複数個連結された芳香族炭化水素基または芳香族複素環基である〔1〕〜〔5〕いずれか一項に記載の重合体。
〔8〕
重量平均分子量(Mw)が20,000以上であり、分散度(Mw/Mn)が2.5以下である〔1〕〜〔7〕いずれか一項に記載の重合体。
〔9〕
〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の重合体を含有する、有機電界発光素子用組成物。
〔10〕
基板上に、陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子であって、
該有機層が、〔9〕に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で形成された層を含む、有機電界発光素子。
〔11〕
前記湿式成膜法で形成された層が、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも一つである、〔10〕に記載の有機電界発光素子。
〔12〕
陽極と陰極の間に正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層及び発光層は、全て湿式成膜法により形成されたものである、〔10〕又は〔11〕に記載の有機電界発光素子。
〔13〕
〔10〕〜〔12〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を有する有機EL表示装置。
〔14〕
〔10〕〜〔12〕のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を有する有機EL照明。
本明細書において“質量%”と“重量%”とは同義である。
本発明の重合体は、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体である。
Ar1、Ar2は、置換基を有していても良い、1価の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの、6員環の単環又は2〜5縮合環の1価の基が挙げられる。
例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基などの、炭素数が通常1以上であり、通常24以下、好ましくは12以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基;
例えばビニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアルケニル基;
例えばエチニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアルキニル基;
例えばメトキシ基、エトキシ基等の、炭素数が通常1以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアルコキシ基;
例えばフェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるアリールオキシ基;
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアルコキシカルボニル基;
例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるジアルキルアミノ基;
例えばジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N−カルバゾリル基等の、炭素数が通常10以上、好ましくは12以上であり、通常36以下、好ましくは24以下のジアリールアミノ基;
例えばフェニルメチルアミノ基等の、炭素数が通常7以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるアリールアルキルアミノ基;
例えばアセチル基、ベンゾイル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアシル基;
例えばフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;
例えばトリフルオロメチル基等の、炭素数が通常1以上であり、通常12以下、好ましくは6以下のハロアルキル基;
例えばメチルチオ基、エチルチオ基等の、炭素数が通常1以上であり、通常24以下、好ましくは12以下のアルキルチオ基;
例えばフェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるアリールチオ基;
例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるシリル基;
例えばトリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるシロキシ基;
シアノ基;
例えばフェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常6以上であり、通常36以下、好ましくは24以下である芳香族炭化水素基;
例えばチエニル基、ピリジル基等の、炭素数が通常3以上、好ましくは4以上であり、通常36以下、好ましくは24以下である芳香族複素環基。
これらの置換基の中でも、溶解性の点から、炭素数1〜12のアルキル基及び炭素数1〜12のアルコキシ基が好ましい。
また、上記各置換基がさらに置換基を有していてもよく、その例としては前記(置換基群Z)の項に例示した基から選択される。
Ar3は、置換基を有していてもよい、2価の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。前記芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、複数個、結合したものでも良い。
芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの、6員環の単環又は2〜5縮合環の2価の基が挙げられる。
Ar3は、下記式(3)で表される連結基を介して複数個連結された芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基であることが耐久性の点で特に好ましい。
nは4以上の整数を表す。正孔輸送能が高く陽極側からの正孔注入に優れる点で、nは4が好ましい。正孔輸送能が高く発光層へ正孔注入に優れる点で、nは5が好ましい。
本発明の重合体は、Ar1、Ar2及びAr3の少なくとも1つ以上に置換基として架橋性基を有することが好ましい。架橋性基を有することで、熱及び/又は活性エネルギー線の照射により起こる反応(難溶化反応)の前後で、有機溶媒に対する溶解性に大きな差を生じさせることができる。耐久性の点から、Ar3の置換基として架橋性基を有することがさらに好ましい。
〈架橋性基群T〉
また、シンナモイル基などアリールビニルカルボニル基、1価の遊離原子価を有するベンゾシクロブテン環などの環化付加反応する基が、素子の電気化学的安定性をさらに向上させる点で好ましい。
また、架橋性基の中でも、架橋後の構造が特に安定な点で、1価の遊離原子価を有するベンゾシクロブテン環が特に好ましい。
例えば、後述の合成例1で合成した目的ポリマー1の場合で説明すると、目的ポリマー1において、末端基を除いた繰り返し単位の分子量は平均1148.69であり、また架橋性基は、1繰り返し単位当たり平均0.1156個である。これを単純比例により計算すると、分子量1000あたりの架橋性基の数は、0.10個と算出される。
本発明の重合体の重量平均分子量は、通常3,000,000以下、好ましくは1,000,000以下、より好ましくは500,000以下、さらに好ましくは200,000以下であり、また通常2,500以上、好ましくは5,000以上、より好ましくは10,000以上、さらに好ましくは30,000以上である。
本発明の重合体の具体例を以下に示すが、本発明の重合体はこれらに限定されるものではない。なお、化学式中の数字は繰返し単位のモル比を表す。
化学式中の数字は繰返し単位のモル比に関して、例えば、上記式(1)において、架橋性基を有する繰り返し単位と架橋性基を有さない繰り返し単位が含まれる重合体の場合、モル比は、架橋性基を有する繰り返し単位に対して、架橋性基を有さない繰り返し単位が通常0以上、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、更に好ましくは5以上であり、また通常100以下、好ましくは50以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは10以下である。架橋性基を有する繰り返し単位のモル比が小さすぎると架橋反応後の、有機溶媒に対する難溶性が十分ではなく、湿式成膜法での多層積層構造が困難になる傾向があり、大きすぎるとクラックなどが起きやすく、平坦な膜が得られにくくなる傾向がある。
これらの重合体は、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、又はグラフト共重合体などのいずれでもよく、単量体の配列順序には限定されない。
本発明の重合体の製造方法は特には制限されず、本発明の重合体が得られる限り任意である。例えば、Suzuki反応、Grignard反応、Ullmann反応、Buchwald−Hartwig反応等のC−C結合形成反応及びC−N結合形成反応を組み合わせることによって、製造することができる。ただし、本発明の重合体の特徴である、4つ以上の連続したp−フェニレン基の部分は、溶解性に乏しい構造であるため、Ar1及び/又はAr2に溶解性を高める置換基を導入した後に、4つ以上の連続したp−フェニレン基の部分を構築するといった工夫を行うことが好ましい。このような工夫により、単量体(繰り返し単位)の純度が高められ、所望の重合度及び分子量分布の重合体が得られやすくなる。
具体的には、9,9−ジアルキル−2−アミノフルオレン等の溶解性の高い1級アミンとブロモベンゼンを反応させ、2級アミンを得た後、アミノ基のp−位を、N−ブロモスクシンイミド等で臭素化し、さらに、4,4’−ビフェニルジボロン酸、4,4”−p−テルフェニルジボロン酸またはそれらのエステル誘導体等と反応させて、中間体1を構築することが好ましい。中間体1とジハロゲン化物とを反応させることで本発明の重合体が得られる。
なお、通常、ホウ素誘導体とハロゲン化物との反応工程は例えば炭酸カリウム、tert−ブトキシナトリウム、トリエチルアミン等の塩基存在下で行う。また、必要に応じて、例えば銅やパラジウム錯体等の遷移金属触媒存在下で行うこともできる。さらにホウ素誘導体との反応工程では、例えば、炭酸カリウム、りん酸カリウム、tert−ブトキシナトリウム、トリエチルアミン等の塩基、又は、パラジウム錯体等の遷移金属触媒の存在下で行うことができる。
本発明の重合体は、有機電界発光素子材料として用いられることが好ましい。つまり、本発明の重合体は有機電界発光素子材料であることが好ましい。
本発明の重合体が有機電界発光素子材料として用いられる場合は、有機電界発素子における正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方を形成する材料、つまり電荷輸送材料として用いることが好ましい。
電荷輸送材料として用いる場合、本発明の重合体を1種類含有するものであってもよく、2種類以上を任意の組み合わせ及び任意の比率で含有するものであってもよい。
また、有機電界発光素子を簡便に製造することができることから、本発明の重合体は、湿式成膜法で形成される有機層に用いることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、本発明の重合体を含有するものである。なお、本発明の有機電界発光素子用組成物は、本発明の重合体を1種類含有するものであってもよく、2種類以上を任意の組み合わせ及び任意の比率で含有するものであってもよい。
本発明の有機電界発光素子用組成物中の本発明の重合体の含有量は、通常0.01〜70質量%、好ましくは0.1〜60質量%、さらに好ましくは0.5〜50質量%である。
上記範囲内であると、形成した有機層に欠陥が生じ難く、また膜厚ムラが生じ難いため好ましい。
本発明における有機電界発光素子用組成物は、本発明に係る重合体以外に溶媒等を含むことができる。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、通常、溶媒を含有する。この溶媒は、本発明の重合体を溶解するものが好ましい。具体的には、本発明の重合体を、室温で通常0.05質量%以上、好ましくは0.5質量%以上、さらに好ましくは1質量%以上溶解する溶媒が好適である。
溶媒の具体例としては、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族系溶媒;1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等の含ハロゲン溶媒;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル、1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸イソプロピル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル等のエステル系溶媒;などの有機溶媒、その他、後述の正孔注入層形成用組成物や正孔輸送層形成用組成物に用いられる有機溶媒が挙げられる。
なお、溶媒は、1種類を用いてもよく、2種類以上を任意の組み合わせ及び任意の比率で併用してもよい。
本発明の有機電界発光素子用組成物は、正孔注入層を形成するために用いる場合、低抵抗化する点で、さらに電子受容性化合物を含有することが好ましい。
R6としては、A1との結合部分に炭素原子を有する有機基であれば、本発明の趣旨に反しない限り、その種類は特に制限されない。R6の分子量は、置換基を含めた値で、通常1000以下、好ましくは500以下の範囲である。
以下に、本発明に好適な電子受容性化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の有機電界発光素子用組成物は更にカチオンラジカル化合物を含有していてもよい。
カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
なお、本発明の有機電界発光素子用組成物には、上記の成分以外に、後述の正孔注入層形成用組成物や正孔輸送層形成用組成物に含まれる成分を、後述の含有量で含有していてもよい。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、陽極及び陰極と、該陽極と該陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子において、該有機層が、本発明の重合体を含む本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて湿式成膜法により形成された層を含むことを特徴とする。
本発明の有機電界発光素子において、湿式成膜法により形成された層は、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方であることが好ましく、特に、この有機層が正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を備え、これら正孔注入層、正孔輸送層及び発光層の全てが湿式成膜法により形成された層であることが好ましい。
図1は本発明の有機電界発光素子10の構造例を示す断面の模式図であり、図1において、1は基板、2は陽極、3は正孔注入層、4は正孔輸送層、5は発光層、6は正孔阻止層、7は電子輸送層、8は電子注入層、9は陰極を各々表す。
基板1は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。基板は、外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難いことからガスバリア性の高い材質とするのが好ましい。このため、特に合成樹脂製の基板等のようにガスバリア性の低い材質を用いる場合は、基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を上げるのが好ましい。
陽極2は、発光層5側の層に正孔を注入する機能を担う。
陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属;インジウム及び/又はスズの酸化物等の金属酸化物;ヨウ化銅等のハロゲン化金属;カーボンブラック及びポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
陽極2の厚みは、必要とされる透明性と材質等に応じて、決めればよい。特に高い透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率が60%以上となる厚みが好ましく、80%以上となる厚みが更に好ましい。陽極2の厚みは、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下とするのが好ましい。一方、透明性が不要な場合は、陽極2の厚みは必要な強度等に応じて任意に厚みとすればよく、この場合、陽極2は基板と同一の厚みでもよい。
陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層は、通常、正孔注入輸送層又は正孔輸送層と呼ばれる。そして、陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層が2層以上ある場合に、より陽極側に近い方の層を正孔注入層3と呼ぶことがある。正孔注入層3は、陽極2から発光層5側に正孔を輸送する機能を強化する点で、形成することが好ましい。正孔注入層3を形成する場合、通常、正孔注入層3は、陽極2上に形成される。
正孔注入層3は、正孔輸送性化合物を含むことが好ましく、正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを含むことがより好ましい。更には、正孔注入層中にカチオンラジカル化合物を含むことが好ましく、カチオンラジカル化合物と正孔輸送性化合物とを含むことが特に好ましい。
正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層3となる正孔輸送性化合物を含有する。また、湿式成膜法の場合は、通常、更に溶媒も含有する。正孔注入層形成用組成物は、正孔輸送性が高く、注入された正孔を効率よく輸送できるのが好ましい。このため、正孔移動度が大きく、トラップとなる不純物が製造時や使用時等に発生し難いことが好ましい。また、安定性に優れ、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光に対する透明性が高いことが好ましい。特に、正孔注入層が発光層と接する場合は、発光層からの発光を消光しないものや発光層とエキサイプレックスを形成して、発光効率を低下させないものが好ましい。
正孔輸送性化合物としては、陽極から正孔注入層への電荷注入障壁の観点から、4.5eV〜6.0eVのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。正孔輸送性化合物の例としては、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベンジルフェニル系化合物、フルオレン基で3級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物、キナクリドン系化合物等が挙げられる。
芳香族三級アミン化合物の種類は、特に制限されないが、表面平滑化効果により均一な発光を得やすい点から、重量平均分子量が1000以上、1000000以下の高分子化合物(繰り返し単位が連なる重合型化合物)を用いることが好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例としては、下記式(6)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物等が挙げられる。
湿式成膜法により正孔注入層3を形成する場合、通常、正孔注入層となる材料を可溶な溶媒(正孔注入層用溶媒)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を正孔注入層の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布して成膜し、乾燥させることにより形成する。
溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒などが挙げられる。
これらの他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。
正孔注入層3は、通常、成膜後に、加熱や減圧乾燥等により塗布膜を乾燥させる。
真空蒸着法により正孔注入層3を形成する場合には、通常、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種類又は2種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ)、真空容器内を真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、坩堝を加熱して(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して)、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ)、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極上に正孔注入層を形成する。なお、2種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層を形成することもできる。
なお、正孔注入層3は、後述の正孔輸送層4と同様に架橋されていてもよい。
正孔輸送層4は、陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔輸送層4は、本発明の有機電界発光素子では、必須の層では無いが、陽極2から発光層5に正孔を輸送する機能を強化する点では、この層を形成することが好ましい。正孔輸送層4を形成する場合、通常、正孔輸送層4は、陽極2と発光層5の間に形成される。また、上述の正孔注入層3がある場合は、正孔注入層3と発光層5の間に形成される。
正孔輸送層4の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また、一方、通常300nm以下、好ましくは100nm以下である。
正孔輸送層4の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点では、湿式成膜法により形成することが好ましい。
湿式成膜法で正孔輸送層を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させる。
湿式成膜法で正孔輸送層を形成する場合は、通常、正孔輸送層形成用組成物は、更に溶媒を含有する。正孔輸送層形成用組成物に用いる溶媒は、上述の正孔注入層形成用組成物で用いる溶媒と同様の溶媒を使用することができる。
正孔輸送層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度と同様の範囲とすることができる。
正孔輸送層の湿式成膜法による形成は、前述の正孔注入層成膜法と同様に行うことができる。
真空蒸着法で正孔輸送層を形成する場合についても、通常、上述の正孔注入層を真空蒸着法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させることができる。蒸着時の真空度、蒸着速度及び温度などの成膜条件などは、前記正孔注入層の真空蒸着時と同様の条件で成膜することができる。
発光層5は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極2から注入される正孔と陰極9から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。発光層5は、陽極2と陰極9の間に形成される層であり、発光層は、陽極の上に正孔注入層がある場合は、正孔注入層と陰極の間に形成され、陽極の上に正孔輸送層がある場合は、正孔輸送層と陰極の間に形成される。
発光層5の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜に欠陥が生じ難い点では厚い方が好ましく、また、一方、薄い方が低駆動電圧としやすい点で好ましい。このため、3nm以上であるのが好ましく、5nm以上であるのが更に好ましく、また、一方、通常200nm以下であるのが好ましく、100nm以下であるのが更に好ましい。
発光層5は、少なくとも、発光の性質を有する材料(発光材料)を含有するとともに、好ましくは、電荷輸送性を有する材料(電荷輸送性材料)とを含有する。
発光材料は、所望の発光波長で発光し、本発明の効果を損なわない限りは特に制限はなく、公知の発光材料を適用可能である。発光材料は、蛍光発光材料でも、燐光発光材料でもよいが、発光効率が良好である材料が好ましく、内部量子効率の観点から燐光発光材料が好ましい。
蛍光発光材料としては、例えば、以下の材料が挙げられる。
青色発光を与える蛍光発光材料(青色蛍光発光材料)としては、例えば、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリン、クリセン、p−ビス(2−フェニルエテニル)ベンゼン及びそれらの誘導体等が挙げられる。
緑色発光を与える蛍光発光材料(緑色蛍光発光材料)としては、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、Al(C9H6NO)3などのアルミニウム錯体等が挙げられる。
黄色発光を与える蛍光発光材料(黄色蛍光発光材料)としては、例えば、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。
赤色発光を与える蛍光発光材料(赤色蛍光発光材料)としては、例えば、DCM(4−(dicyanomethylene)−2−methyl−6−(p−dimethylaminostyryl)−4H−pyran)系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる。
電荷輸送性材料は、正電荷(正孔)又は負電荷(電子)輸送性を有する材料であり、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、公知の発光材料を適用可能である。
電荷輸送性材料は、従来、有機電界発光素子の発光層に用いられている化合物等を用いることができ、特に、発光層のホスト材料として使用されている化合物が好ましい。
電荷輸送性材料としては、具体的には、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベンジルフェニル系化合物、フルオレン基で3級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物、シラナミン系化合物、ホスファミン系化合物、キナクリドン系化合物等の正孔注入層の正孔輸送性化合物として例示した化合物等が挙げられる他、アントラセン系化合物、ピレン系化合物、カルバゾール系化合物、ピリジン系化合物、フェナントロリン系化合物、オキサジアゾール系化合物、シロール系化合物等の電子輸送性化合物等が挙げられる。
発光層の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましく、スピンコート法及びインクジェット法が更に好ましい。特に、本発明の有機電界発光素子用組成物を用いて、発光層の下層となる正孔注入層又は正孔輸送層を形成すると、湿式成膜法による積層化が容易であるため、湿式成膜法を採用することが好ましい。湿式成膜法により発光層を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに、発光層となる材料を可溶な溶媒(発光層用溶媒)と混合して調製した発光層形成用組成物を用いて形成する。
溶媒としては、例えば、正孔注入層の形成について挙げたエーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、アミド系溶媒の他、アルカン系溶媒、ハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族アルコール系溶媒、脂環族アルコール系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒及び脂環族ケトン系溶媒などが挙げられる。以下に溶媒の具体例を挙げるが、本発明の効果を損なわない限り、これらに限定されるものではない。
発光層5と後述の電子注入層8との間に、正孔阻止層6を設けてもよい。正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極9側の界面に接するように積層される層である。
この正孔阻止層6は、陽極2から移動してくる正孔を陰極9に到達するのを阻止する役割と、陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送する役割とを有する。正孔阻止層6を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ(HOMO、LUMOの差)が大きいこと、励起三重項準位(T1)が高いことが挙げられる。
このような条件を満たす正孔阻止層の材料としては、例えば、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(フェノラト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(トリフェニルシラノラト)アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス(2−メチル−8−キノラト)アルミニウム−μ−オキソ−ビス−(2−メチル−8−キノリラト)アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物(日本国特開平11−242996号公報)、3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール等のトリアゾール誘導体(日本国特開平7−41759号公報)、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体(日本国特開平10−79297号公報)などが挙げられる。更に、国際公開第2005/022962号に記載の2,4,6位が置換されたピリジン環を少なくとも1個有する化合物も、正孔阻止層の材料として好ましい。
正孔阻止層6の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常0.3nm以上、好ましくは0.5nm以上であり、また、通常100nm以下、好ましくは50nm以下である。
電子輸送層7は素子の電流効率をさらに向上させることを目的として、発光層5と電子注入層8との間に設けられる。
電子輸送層7は、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層7に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極9又は電子注入層8からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し、注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。
電子輸送層に用いる電子輸送性化合物としては、具体的には、例えば、8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体(日本国特開昭59−194393号公報)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3−ヒドロキシフラボン金属錯体、5−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン(米国特許第5645948号公報)、キノキサリン化合物(日本国特開平6−207169号公報)、フェナントロリン誘導体(日本国特開平5−331459号公報)、2−t−ブチル−9,10−N,N’−ジシアノアントラキノンジイミン、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛などが挙げられる。
電子輸送層7の膜厚は、通常1nm以上、好ましくは5nm以上であり、また、通常300nm以下、好ましくは100nm以下である。
電子輸送層7は、前記と同様にして湿式成膜法、或いは真空蒸着法により正孔阻止層6上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率よく、電子輸送層7又は発光層5へ注入する役割を果たす。
電子注入を効率よく行うには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が用いられる。その膜厚は通常0.1nm以上、5nm以下が好ましい。
更に、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や8−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体に代表される有機電子輸送材料に、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする(日本国特開平10−270171号公報、日本国特開2002−100478号公報、日本国特開2002−100482号公報などに記載)ことも、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。
電子注入層8の膜厚は通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、通常200nm以下、好ましくは100nm以下の範囲である。
電子注入層8は、湿式成膜法或いは真空蒸着法により、発光層5又はその上の正孔阻止層6や電子輸送層7上に積層することにより形成される。
湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層の場合と同様である。
陰極9は、発光層5側の層(電子注入層又は発光層など)に電子を注入する役割を果たす。
陰極9の材料としては、前記の陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行なう上では、仕事関数の低い金属を用いることが好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又はそれらの合金などが用いられる。具体例としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数の合金電極などが挙げられる。
素子の安定性の点では、陰極の上に、仕事関数が高く、大気に対して安定な金属層を積層して、低仕事関数の金属からなる陰極を保護することが好ましい。積層する金属としては、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が挙げられる。
陰極の膜厚は通常、陽極と同様である。
本発明の有機電界発光素子は、本発明の効果を著しく損なわなければ、更に他の層を有していてもよい。すなわち、陽極と陰極との間に、上述の他の任意の層を有していてもよい。
{その他の素子構成}
本発明の有機電界発光素子は、上述の説明とは逆の構造、即ち、基板上に陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に積層することも可能である。
本発明の有機電界発光素子を有機電界発光装置に適用する場合は、単一の有機電界発光素子として用いても、複数の有機電界発光素子がアレイ状に配置された構成にして用いても、陽極と陰極がX−Yマトリックス状に配置された構成にして用いてもよい。
本発明の有機電界発光素子表示装置(有機EL表示装置)は、上述の本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の有機EL表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社、平成16年8月20日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で、本発明の有機EL表示装置を形成することができる。
本発明の有機電界発光素子照明(有機EL照明)は、上述の本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の有機EL照明の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
<モノマーの合成>
得られた粗ポリマーをトルエン(90ml)に溶解させ、N,N−ジフェニルアミン(0.068g、0.403mmol)、tert−ブトキシナトリウム(0.74g、7.7mmol)を仕込み、系内を窒素置換して、60℃まで加温した(溶液C)。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体(0.021g、0.0203mmol)のトルエン溶液(3ml)に、[4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル]ジ−tert−ブチルホスフィン(0.043g、0.1598mmol)を加え、60℃まで加温した(溶液D)。窒素気流中、溶液Cに溶液Dを添加し、3時間、加熱還流した。この反応液に、ブロモベンゼン(0.35g、0.2229mmol)を添加した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体(0.021g、0.0203mmol)のトルエン溶液(3ml)に、[4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル]ジ−tert−ブチルホスフィン(0.043g、0.1598mmol)を加え、60℃まで加温した(溶液E)。窒素気流中、反応液に溶液Eを添加し、3時間、加熱還流した。反応液を放冷し、エタノール/水(1500ml/100ml)溶液に滴下し、エンドキャップした粗ポリマーを得た。
このエンドキャップした粗ポリマーをトルエンに溶解し、アセトンで再沈殿させ、析出したポリマーをトルエンに再溶解させ、希塩酸にて洗浄し、アンモニア含有エタノールにて再沈殿した。濾取したポリマーをカラムクロマトグラフィーにより精製し、重合体1(1.0g)を得た。
重量平均分子量(Mw)=47100
数平均分子量(Mn)=33400
分散度(Mw/Mn)=1.41
得られた粗ポリマーをトルエン(150ml)に溶解させ、N,N−ジフェニルアミン(0.068g、0.040mmol)、tert−ブトキシナトリウム(0.74g、7.7mmol)を仕込み、系内を窒素置換して、60℃まで加温した(溶液C)。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体(0.021g、0.0203mmol)のトルエン溶液(3ml)に、[4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル]ジ−tert−ブチルホスフィン(0.043g、0.16mmol)を加え、60℃まで加温した(溶液D)。窒素気流中、溶液Cに溶液Dを添加し、3時間、加熱還流した。この反応液に、ブロモベンゼン(0.35g、0.223mmol)を添加した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体(0.021g、0.0203mmol)のトルエン溶液(3ml)に、[4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル]ジ−tert−ブチルホスフィン(0.043g、0.1598mmol)を加え、60℃まで加温した(溶液E)。窒素気流中、反応液に溶液Eを添加し、3時間、加熱還流した。反応液を放冷し、エタノール/水(1500ml/100ml)溶液に滴下し、エンドキャップした粗ポリマーを得た。
このエンドキャップした粗ポリマーをトルエンに溶解し、アセトンで再沈殿させ、析出したポリマーをトルエンに再溶解させ、希塩酸にて洗浄し、アンモニア含有エタノールにて再沈殿した。濾取したポリマーをカラムクロマトグラフィーにより精製し、重合体2を得た(1.2g)。
重量平均分子量(Mw)=110000
数平均分子量(Mn)=48200
分散度(Mw/Mn)=2.28
得られた粗ポリマーをトルエン224mlに溶解させ、N,N−ジフェニルアミン(0.573g、3.4mmol)、tert−ブトキシナトリウム(3.125g、32.5mmol)を仕込み、系内を十分に窒素置換して、60℃まで加温した(溶液C)。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体(0.088g、0.1mmol)のトルエン12.5ml溶液に、[4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル]ジ−tert−ブチルホスフィン(0.18g、0.7mmol)を加え、60℃まで加温した(溶液D)。窒素気流中、溶液Cに溶液Dを添加し、3時間、加熱還流反応した。この反応液に、ブロモベンゼン(2.659g、16.9mmol)を添加した。トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体(0.088g、0.1mmol)のトルエン12.5ml溶液に、[4−(N,N−ジメチルアミノ)フェニル]ジ−tert−ブチルホスフィン(0.18g、0.7mmol)を加え、60℃まで加温した(溶液E)。窒素気流中、反応液に溶液Eを添加し、3時間、加熱還流反応した。反応液を放冷し、エタノール/水(1120ml/108ml)溶液に滴下し、エンドキャップした粗ポリマーを得た。
このエンドキャップした粗ポリマーをトルエンに溶解し、アセトンで再沈殿させ、析出したポリマーをトルエンに再溶解させ、希塩酸にて洗浄し、アンモニア含有エタノールにて再沈殿した。濾取したポリマーをカラムクロマトグラフィーにより精製し、重合体3を得た(4.3g)。
重量平均分子量(Mw)=35900
数平均分子量(Mn)=27600
分散度(Mw/Mn)=1.30
N,N−ジフェニルアミン(0.338g、2.0mmol)、1時間、加熱還流反応した。この反応液に、ブロモベンゼン(1.568g、10mmol)を添加した。2時間、加熱還流反応した。反応液を放冷し、エタノール/水(342ml/100ml)溶液に滴下し、エンドキャップした粗ポリマーを得た。
このエンドキャップした粗ポリマーをトルエンに溶解し、アセトンで再沈殿させ析出したポリマーをトルエンに再溶解させ、希塩酸にて洗浄し、アンモニア含有エタノールにて再沈殿した。濾取したポリマーをカラムクロマトグラフィーにより精製し、重合体4を得た(2.1g)。
重量平均分子量(Mw)=38800
数平均分子量(Mn)=29800
分散度(Mw/Mn)=1.30
(実施例1)
図1に示す有機電界発光素子を作製した。
ガラス基板1上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜をスパッタ成膜により堆積したものを、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして膜厚70nmの陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
次に、下の構造式(P1)に示すアリールアミンポリマー、構造式(A1)に示す4‐イソプロピル‐4’‐メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートおよび安息香酸エチルを含有する正孔注入層形成用塗布液を調製した。この塗布液を下記条件で陽極2上にスピンコートにより成膜して、膜厚31nmの正孔注入層を得た。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 P1:2.5重量%
A1:0.5重量%
<正孔注入層3の成膜条件>
スピナ回転数 3100rpm
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 大気中
加熱条件 大気中 240℃ 1時間
引き続き、下記に示す構造式を有する重合体1(P2)を含有する正孔輸送層形成用塗布液を調製し、下記の条件で正孔注入層3上にスピンコートにより成膜、加熱して膜厚20nmの正孔輸送層を形成した。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 1.5重量%
<正孔輸送層4の成膜条件>
スピナ回転数 1950rpm
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 窒素中 230℃ 1時間
次に、以下の構造式に示す、化合物(H1)、(H2)、および(D1)を含有する発光層形成用塗布液を調製し、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱することで膜厚50nmの発光層を正孔輸送層4上に形成した。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 H1:1.2重量%
H2:3.6重量%
D1:0.48重量%
<発光層5の成膜条件>
スピナ回転数 2050rpm
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 窒素中 130℃ 10分
電子注入層8として、先ずフッ化リチウム(LiF)を、モリブデンボートを用いて、蒸着速度0.1Å/秒で制御し、0.5nmの膜厚で電子輸送層7の上に成膜した。次に、陰極9としてアルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度1.1〜8.8Å/秒の範囲で制御して膜厚80nmのアルミニウム層を形成した。以上の2層の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
引き続き、素子が保管中に大気中の水分等で劣化することを防ぐため、以下に記載の方法で封止処理を行った。
窒素グローブボックス中で、23mm×23mmサイズのガラス板の外周部に、約1mmの幅で光硬化性樹脂(スリーボンドファインケミカル株式会社製30Y‐437)を塗布し、中央部に水分ゲッターシート(ダイニック株式会社製)を設置した。この上に、陰極形成を終了した基板を、蒸着された面が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせた。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。この素子の特性を表1に示す。
正孔輸送層4を、下記に示す構造式で示される(P3)を含有する正孔輸送層形成用塗布液を調製し、下記の条件で正孔注入層3上にスピンコートにより成膜、加熱して膜厚19nmの正孔輸送層を形成したほかは、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の特性を表9に示す。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 1.5重量%
<正孔輸送層4の成膜条件>
スピナ回転数 1850rpm
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 窒素中 230℃ 1時間
正孔輸送層4を、下記に示す構造式で示される重合体2(P4)を含有する正孔輸送層形成用塗布液を調製し、下記の条件で正孔注入層3上にスピンコートにより成膜、加熱して膜厚20nmの正孔輸送層を形成した。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 1.5重量%
<正孔輸送層4の成膜条件>
スピナ回転数 3000rpm
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 窒素中 230℃ 1時間
発光層5を、以下の構造式に示す、化合物(H3)および(D2)を含有する発光層形成用塗布液を調製し、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱することで膜厚41nmの発光層を正孔輸送層4上に形成した。
ほかは、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の特性を表10に示す。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 H3:3.5重量%
D2:0.35重量%
<発光層5の成膜条件>
スピナ回転数 1850rpm
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 窒素中 130℃ 10分
正孔輸送層4を、構造式(P3)の化合物を含有する正孔輸送層形成用塗布液を比較例1と同様に成膜、加熱して膜厚19nmの正孔輸送層を形成したほかは、実施例2と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の特性を表10に示す。
正孔輸送層4を、下記に示す構造式で示される(P5)を含有する正孔輸送層形成用塗布液を調製し、下記の条件で正孔注入層3上にスピンコートにより成膜、加熱して膜厚20nmの正孔輸送層を形成したほかは、実施例2と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の特性を表10に示す。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 1.5重量%
<正孔輸送層4の成膜条件>
スピナ回転数 1850rpm
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 窒素中 230℃ 1時間
(実施例3)
Time of Flight(TOF)法を用いて、日本国特開2014−51667号公報に記載された方法と同様にして、重合体3(P6)の正孔移動度を測定した。
トルエンとシリコーンオイル(信越シリコーン社製:KF−96)を混合させた溶媒に、(P6)を10質量%の濃度で溶解させた溶液を作製し、この洗浄した基板上にスピンコート法にて成膜した。なお、成膜は全て窒素雰囲気中で行った。以上により、膜厚2μmの目的ポリマー1の膜を得た。次に,真空蒸着装置の真空チャンバーへサンプルを搬送した。陰極蒸着用のマスクとして2mm幅のストライプ状シャドーマスクを、ITOストライプと直交するように素子に密着させて設置した。その後、装置内を真空度が8.0×10−4Pa以下になるまで排気した後、アルミニウムをモリブデンボートを用いて加熱することにより、サンプル上に厚さ80nmの電極を形成した。なお、アルミニウムの成膜中は、チャンバー内の真空度を2.0×10−3Pa以下、かつ蒸着速度0.6〜10.0Å/秒に保った。
このサンプルについて、ITO膜が陽極、アルミニウム電極が陰極となるように電界強度をかけた状態で、スペクトラフィジクス社製「VSL−337ND−S(窒素レーザー)」(励起波長337nm、パルス幅<4ns)を用いて過渡光電流の測定を行った。なお、光照射エネルギーは反射型のNDフィルターで10μJに1パルス当たりの光量を調整し、ITO電極側から照射した。過渡光電流波形はオシロスコープ(テクトロニクス社製「TDS2022」)を用いて測定し、屈曲点から電荷移動度を算出した。この測定は、電界強度160kV/cmを印加した状態で行った。
正孔移動度の算出結果は、後掲の構造式(P7)の化合物の正孔移動度の算出結果を「1.0」としたときの相対値(規格化正孔移動度)で示した。結果を表11に示す。
構造式(P6)の化合物を、構造式(P7)の化合物に変更したこと以外は、実施例3と同様にして、(P7)の測定を行い、算出された正孔移動度を1.0とした。
2.陽極
3.正孔注入層
4.正孔輸送層
5.発光層
6.正孔阻止層
7.電子輸送層
8.電子注入層
9.陰極
Claims (13)
- Ar1、Ar2及びAr3の少なくとも1つ以上に置換基として架橋性基を有する請求項1に記載の重合体。
- 架橋性基が、ベンゾシクロブテン環を含む基である請求項2に記載の重合体。
- 上記式(1)で表される繰り返し単位を2種以上有し、少なくとも1種の繰り返し単位には架橋性基を含み、少なくとも1種の繰り返し単位には架橋性基を含まない、請求項2または3に記載の重合体。
- 重量平均分子量(Mw)が20,000以上であり、分散度(Mw/Mn)が2.5以下である請求項1〜6いずれか一項に記載の重合体。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の重合体を含有する、有機電界発光素子用組成物。
- 基板上に、陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に有機層を有する有機電界発光素子であって、
該有機層が、請求項8に記載の有機電界発光素子用組成物を用いて、湿式成膜法で形成された層を含む、有機電界発光素子。 - 前記湿式成膜法で形成された層が、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも一つである、請求項9に記載の有機電界発光素子。
- 陽極と陰極の間に正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層及び発光層は、全て湿式成膜法により形成されたものである、請求項9又は10に記載の有機電界発光素子。
- 請求項9〜11のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を有する有機EL表示装置。
- 請求項9〜11のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を有する有機EL照明。
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