JP6540514B2 - 非水系電解液及びそれを用いた非水系電解液二次電池 - Google Patents
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Description
リチウム二次電池を構成する成分は主に正極、負極、セパレータ、及び電解液に大別される。これらのうち、電解液には一般に、LiPF6、LiBF4、LiClO4、LiCF3SO3、LiAsF6、LiN(CF3SO2)2、LiCF3(CF2)3SO3等の電解質を、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の環状カーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート等の鎖状カーボネート;γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等の環状エステル類;酢酸メチル、プロピオン酸メチル等の鎖状エステル類等の非水系溶媒に溶解させた非水系電解液が用いられている。
例えば、特許文献1及び2には、負極に炭素材料を用いた非水電解質において、ヒドロキシ酸誘導体を使用する技術が紹介されている。また、特許文献3及び4には、非水電解質に特定のスルホン酸エステルを添加する技術が紹介されている。
本発明は、かかる背景技術に鑑みてなされたものであり、サイクル容量維持率と低温抵抗特性に優れた非水系電解液、及びそれを用いた非水系電解液二次電池を提供することを目的とする。
(a)電解質とこれを溶解する非水系溶媒を含有してなる非水系電解液であって、式(1):
式中、
Xは、ヘテロ原子を含む有機基であって、前記ヘテロ原子として少なくとも1個の酸素原子を有する有機基を表し、
Yは、硫黄原子、リン原子又は炭素原子を表し、
nは、1又は2の整数を表し、mは2〜4の整数を表し、lは1又は2の整数を表し、
Zは、炭素数4〜12のヘテロ原子を有していてもよい有機基を表す
で表される化合物を含有することを特徴とする非水系電解液。
(b)前記Xが、カルボニル基を含む有機基である、(a)の非水系電解液。
(c)前記Yが、硫黄原子である、(a)又は(b)の非水系電解液。
(d)前記Zが、炭素数4〜6のアルキレン基である、(a)乃至(c)のいずれかの非水系電解液。
(e)前記式(1)で表される化合物の少なくとも1種が、非水系電解液100質量%中、0.01〜5質量%で含有されている、(a)乃至(d)のいずれかの非水系電解液。
(f)非水系電解液が更に不飽和結合を有する環状カーボネートを含有する、(a)乃至(e)のいずれかの非水系電解液。
(g)金属イオンを吸蔵・放出可能な負極及び正極、並びに(a)乃至(f)のいずれかの非水系電解液を含む非水系電解液二次電池。
(h)金属イオンを吸蔵及び放出可能な正極が、少なくとも1種以上の層状遷移金属酸化物を含む、(g)の非水系電解液二次電池。
(i)金属イオンを吸蔵及び放出可能な負極が、少なくとも1種以上の炭素化合物を含む、(g)の非水系電解液二次電池。
(j)式(10):
式中、
Wは、ヘテロ原子を含む有機基であって、前記ヘテロ原子として少なくとも1個の酸素原子を有する有機基を表し、
mは、2〜4の整数を表し、
Zは、炭素数4〜12のヘテロ原子を有していてもよい有機基を表す
で表されるスルホン酸エステルの製造方法であって、
式(11):
式中、Z及びmは、式(10)と同義である
で表されるスルホン酸クロリドと、式(12):
W−OH (12)
式中、Wは、式(10)と同義である
で表されるアルコール性水酸基を有する化合物を反応させる工程、及び
晶析により式(10)で表されるスルホン酸エステルを固体として取り出す工程を含むことを特徴とするスルホン酸エステルの製造方法。
(k)晶析を、式(10)で表されるスルホン酸エステルを含む溶液の温度を下げることによって行う、(j)のスルホン酸エステルの製造方法。
(l)式(10)で表されるスルホン酸エステルを含む溶液が、メタノール溶液である、(k)のスルホン酸エステルの製造方法。
(m)晶析を20℃以下の温度条件で行う、(j)〜(k)のいずれかのスルホン酸エステルの製造方法。
(n)式(10)におけるZが直鎖構造の有機基である、(j)〜(m)のいずれかのスルホン酸エステルの製造方法。
(o)式(11)で表されるスルホン酸クロリドが、式(21):
pは、4〜6の整数を表す
で表される、(j)〜(o)のいずれかのスルホン酸エステルの製造方法。
(p)
式(12)で表されるアルコール性水酸基を有する化合物が、式(22):
式中、
Raは、独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、
Rbは、独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表す
で表される、(j)〜(o)のいずれかのスルホン酸エステルの製造方法。
(q)式(12)で表されるアルコール性水酸基を有する化合物が、グリセロールカーボネートである、(j)〜(p)のいずれかのスルホン酸エステルの製造方法。
(r)式(20):
式中、
Raは、独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、
Rbは、独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、
pは、4〜6の整数を表す
で表されることを特徴とする化合物。
(s)式(30):
式中、pは、4〜6の整数を表す
で表される化合物。
すなわち、本発明の非水系電解液を用いることで、非水系電解液二次電池のサイクル容量維持率や、副反応由来の低温抵抗特性低下を改善することが期待できる。
本発明は、電解質(例えばリチウム塩)とこれを溶解する非水系溶媒を含有してなる非水系電解液であって、式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする非水系電解液である。
電解質としては、典型的にはリチウム塩が挙げられるが、これに限られず、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム等の金属塩であってもよい。リチウム塩は、非水系電解液の用途に用いることが知られているものであれば特に制限がない。具体的には以下が挙げられる。
例えば、LiPF6、LiBF4、LiClO4、LiAlF4、LiSbF6、LiTaF6、LiWF7等の無機リチウム塩;LiWOF5等のタングステン酸リチウム類;HCO2Li、CH3CO2Li、CH2FCO2Li、CHF2CO2Li、CF3CO2Li、CF3CH2CO2Li、CF3CF2CO2Li、CF3CF2CF2CO2Li、CF3CF2CF2CF2CO2Li等のカルボン酸リチウム塩類;FSO3Li、CH3SO3Li、CH2FSO3Li、CHF2SO3Li、CF3SO3Li、CF3CF2SO3Li、CF3CF2CF2SO3Li、CF3CF2CF2CF2SO3Li等のスルホン酸リチウム塩類;LiN(FCO)2、LiN(FCO)(FSO2)、LiN(FSO2)2、LiN(FSO2)(CF3SO2)、LiN(CF3SO2)2、LiN(C2F5SO2)2、リチウム環状1,2−パーフルオロエタンジスルホニルイミド、リチウム環状1,3−パーフルオロプロパンジスルホニルイミド、LiN(CF3SO2)(C4F9SO2)等のリチウムイミド塩類;LiC(FSO2)3、LiC(CF3SO2)3、LiC(C2F5SO2)3等のリチウムメチド塩類;リチウムジフルオロオキサラトボレート、リチウムビス(オキサラト)ボレート等のリチウムオキサラトボレート塩類;リチウムテトラフルオロオキサラトホスフェート、リチウムジフルオロビス(オキサラト)ホスフェート、リチウムトリス(オキサラト)ホスフェート等のリチウムオキサラトホスフェート塩類;その他、LiPF4(CF3)2、LiPF4(C2F5)2、LiPF4(CF3SO2)2、LiPF4(C2F5SO2)2、LiBF3CF3、LiBF3C2F5、LiBF3C3F7、LiBF2(CF3)2、LiBF2(C2F5)2、LiBF2(CF3SO2)2、LiBF2(C2F5SO2)2等の含フッ素有機リチウム塩類;等が挙げられる。
非水系溶媒としては、環状カーボネート、鎖状カーボネート、環状及び鎖状カルボン酸エステル、エーテル系化合物、スルホン系化合物等を使用することが可能である。
環状カーボネートとしては、炭素数2〜4のアルキレン基を有するものが挙げられる。
炭素数2〜4の環状カーボネートの具体的な例としては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート等の炭素数2〜4のアルキレン基を有するアルキレンカーボネート類が挙げられる。中でも、エチレンカーボネートとプロピレンカーボネートがリチウムイオン解離度の向上に由来する電池特性向上の点から特に好ましい。
環状カーボネートは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併有してもよい。
鎖状カーボネートとしては、炭素数3〜7のものが好ましい。
具体的には、炭素数3〜7の鎖状カーボネートとしては、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−n−プロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、n−プロピルイソプロピルカーボネート、エチルメチルカーボネート、メチル−n−プロピルカーボネート、n−ブチルメチルカーボネート、イソブチルメチルカーボネート、t−ブチルメチルカーボネート、エチル−n−プロピルカーボネート、n−ブチルエチルカーボネート、イソブチルエチルカーボネート、t−ブチルエチルカーボネート等が挙げられる。
また、フッ素原子を有する鎖状カーボネート類(以下、「フッ素化鎖状カーボネート」と略記する場合がある)も好適に用いることができる。フッ素化鎖状カーボネートが有するフッ素原子の数は、1以上であれば特に制限されないが、通常6以下であり、好ましくは4以下である。フッ素化鎖状カーボネートが複数のフッ素原子を有する場合、それらは互いに同一の炭素に結合していてもよく、異なる炭素に結合していてもよい。フッ素化鎖状カーボネートとしては、フッ素化ジメチルカーボネート誘導体、フッ素化エチルメチルカーボネート誘導体、フッ素化ジエチルカーボネート誘導体等が挙げられる。
フッ素化エチルメチルカーボネート誘導体としては、2−フルオロエチルメチルカーボネート、エチルフルオロメチルカーボネート、2,2−ジフルオロエチルメチルカーボネート、2−フルオロエチルフルオロメチルカーボネート、エチルジフルオロメチルカーボネート、2,2,2−トリフルオロエチルメチルカーボネート、2,2−ジフルオロエチルフルオロメチルカーボネート、2−フルオロエチルジフルオロメチルカーボネート、エチルトリフルオロメチルカーボネート等が挙げられる。
鎖状カーボネートの配合量は、非水系溶媒100体積%中、好ましくは5体積%以上、より好ましくは10体積%以上、更に好ましくは15体積%以上である。このように下限を設定することにより、非水系電解液の粘度を適切な範囲とし、イオン伝導度の低下を抑制し、ひいては非水系電解液二次電池の大電流放電特性を良好な範囲としやすくなる。また、鎖状カーボネートは、非水系溶媒100体積%中、90体積%以下、より好ましくは85体積%以下であることが好ましい。このように上限を設定することにより、非水系電解液の誘電率の低下に由来する電気伝導率の低下を回避し、非水系電解液二次電池の大電流放電特性を良好な範囲としやすくなる。
環状カルボン酸エステルとしては、その構造式中の全炭素原子数が3〜12のものが挙げられる。
具体的には、ガンマブチロラクトン、ガンマバレロラクトン、ガンマカプロラクトン、イプシロンカプロラクトン等が挙げられる。中でも、ガンマブチロラクトンがリチウムイオン解離度の向上に由来する電池特性向上の点から特に好ましい。
鎖状カルボン酸エステルとしては、その構造式中の全炭素数が3〜7のものが挙げられる。
具体的には、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸−t−ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸−n−プロピル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸−n−ブチル、プロピオン酸イソブチル、プロピオン酸−t−ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸−n−プロピル、酪酸イソプロピル、イソ酪酸メチル、イソ酪酸エチル、イソ酪酸−n−プロピル、イソ酪酸イソプロピル等が挙げられる。
鎖状カルボン酸エステルの配合量は、非水系溶媒100体積%中、好ましくは10体積%以上、より好ましくは15体積%以上である。このように下限を設定することで、非水系電解液の電気伝導率を改善し、非水系電解液二次電池の大電流放電特性を向上させやすくなる。また、鎖状カルボン酸エステルの配合量は、非水系溶媒100体積%中、好ましくは60体積%以下、より好ましくは50体積%以下である。このように上限を設定することで、負極抵抗の増大を抑制し、非水系電解液二次電池の大電流放電特性、サイクル特性を良好な範囲としやすくなる。
エーテル系化合物としては、一部の水素がフッ素にて置換されていてもよい炭素数3〜10の鎖状エーテル、及び炭素数3〜6の環状エーテルが好ましい。
炭素数3〜10の鎖状エーテルとしては、ジエチルエーテル、ジ(2−フルオロエチル)エーテル、ジ(2,2−ジフルオロエチル)エーテル、ジ(2,2,2−トリフルオロエチル)エーテル、エチル(2−フルオロエチル)エーテル、エチル(2,2,2−トリフルオロエチル)エーテル、エチル(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)エーテル、(2−フルオロエチル)(2,2,2−トリフルオロエチル)エーテル、(2−フルオロエチル)(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)エーテル、(2,2,2−トリフルオロエチル)(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)エーテル、エチル−n−プロピルエーテル、エチル(3−フルオロ−n−プロピル)エーテル、エチル(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)エーテル、エチル(2,2,3,3−テトラフルオロ−n−プロピル)エーテル、エチル(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)エーテル、2−フルオロエチル−n−プロピルエーテル、(2−フルオロエチル)(3−フルオロ−n−プロピル)エーテル、(2−フルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)エーテル、(2−フルオロエチル)(2,2,3,3−テトラフルオロ−n−プロピル)エーテル、(2−フルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)エーテル、2,2,2−トリフルオロエチル−n−プロピルエーテル、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3−フルオロ−n−プロピル)エーテル、(2,2,2−トリフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)エーテル、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3−テトラフルオロ−n−プロピル)エーテル、(2,2,2−トリフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)エーテル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル−n−プロピルエーテル、(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)(3−フルオロ−n−プロピル)エーテル、(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)エーテル、(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)(2,2,3,3−テトラフルオロ−n−プロピル)エーテル、(1,1,2,2−テトラフルオロエチル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)エーテル、ジ−n−プロピルエーテル、(n−プロピル)(3−フルオロ−n−プロピル)エーテル、(n−プロピル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)エーテル、(n−プロピル)(2,2,3,3−テトラフルオロ−n−プロピル)エーテル、(n−プロピル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)エーテル、ジ(3−フルオロ−n−プロピル)エーテル、(3−フルオロ−n−プロピル)(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)エーテル、(3−フルオロ−n−プロピル)(2,2,3,3−テトラフルオロ−n−プロピル)エーテル、(3−フルオロ−n−プロピル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)エーテル、ジ(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)エーテル、(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)(2,2,3,3−テトラフルオロ−n−プロピル)エーテル、(3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)エーテル、ジ(2,2,3,3−テトラフルオロ−n−プロピル)エーテル、(2,2,3,3−テトラフルオロ−n−プロピル)(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)エーテル、ジ(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−n−プロピル)エーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジメトキシメタン、メトキシエトキシメタン、メトキシ(2−フルオロエトキシ)メタン、メトキシ(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メタン、メトキシ(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)メタン、ジエトキシメタン、エトキシ(2−フルオロエトキシ)メタン、エトキシ(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メタン、エトキシ(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)メタン、ジ(2−フルオロエトキシ)メタン、(2−フルオロエトキシ)(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メタン、(2−フルオロエトキシ)(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)メタン、ジ(2,2,2−トリフルオロエトキシ)メタン、(2,2,2−トリフルオロエトキシ)(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)メタン、ジ(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)メタン、ジメトキシエタン、メトキシエトキシエタン、メトキシ(2−フルオロエトキシ)エタン、メトキシ(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン、メトキシ(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エタン、ジエトキシエタン、エトキシ(2−フルオロエトキシ)エタン、エトキシ(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン、エトキシ(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エタン、ジ(2−フルオロエトキシ)エタン、(2−フルオロエトキシ)(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン、(2−フルオロエトキシ)(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エタン、ジ(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エタン、(2,2,2−トリフルオロエトキシ)(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エタン、ジ(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)エタン、エチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
中でも、ジメトキシメタン、ジエトキシメタン、エトキシメトキシメタン、エチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルが、リチウムイオンへの溶媒和能力が高く、イオン解離性を向上させる点で好ましく、特に好ましくは、粘性が低く、高いイオン伝導度を与えることから、ジメトキシメタン、ジエトキシメタン、エトキシメトキシメタンである。
スルホン系化合物としては、炭素数3〜6の環状スルホン、及び炭素数2〜6の鎖状スルホンが好ましい。1分子中のスルホニル基の数は、1又は2であることが好ましい。
炭素数3〜6の環状スルホンとしては、モノスルホン化合物であるトリメチレンスルホン類、テトラメチレンスルホン類、ヘキサメチレンスルホン類;ジスルホン化合物であるトリメチレンジスルホン類、テトラメチレンジスルホン類、ヘキサメチレンジスルホン類等が挙げられる。中でも、誘電率と粘性の観点から、テトラメチレンスルホン類、テトラメチレンジスルホン類、ヘキサメチレンスルホン類、ヘキサメチレンジスルホン類がより好ましく、テトラメチレンスルホン類(スルホラン類)が特に好ましい。
中でも、2−メチルスルホラン、3−メチルスルホラン、2−フルオロスルホラン、3−フルオロスルホラン、2,2−ジフルオロスルホラン、2,3−ジフルオロスルホラン、2,4−ジフルオロスルホラン、2,5−ジフルオロスルホラン、3,4−ジフルオロスルホラン、2−フルオロ−3−メチルスルホラン、2−フルオロ−2−メチルスルホラン、3−フルオロ−3−メチルスルホラン、3−フルオロ−2−メチルスルホラン、4−フルオロ−3−メチルスルホラン、4−フルオロ−2−メチルスルホラン、5−フルオロ−3−メチルスルホラン、5−フルオロ−2−メチルスルホラン、2−フルオロメチルスルホラン、3−フルオロメチルスルホラン、2−ジフルオロメチルスルホラン、3−ジフルオロメチルスルホラン、2−トリフルオロメチルスルホラン、3−トリフルオロメチルスルホラン、2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)スルホラン、3−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)スルホラン、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)スルホラン、5−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)スルホラン等がイオン伝導度が高く入出力が高い点で好ましい。
全非水系溶媒中に占めるジメチルカーボネートのエチルメチルカーボネートに対する体積比(ジメチルカーボネート/エチルメチルカーボネート)は、電解液の電気伝導度の向上と保存後の電池特性を向上の点で、1.1以上が好ましく、1.5以上がより好ましく、2.5以上が更に好ましい。上記体積比(ジメチルカーボネート/エチルメチルカーボネート)は、低温での電池特性を向上の点で、40以下が好ましく、20以下がより好ましく、10以下が更に好ましく、8以下が特に好ましい。
本明細書において、非水系溶媒の体積は25℃での測定値であるが、エチレンカーボネートのように25℃で固体のものは融点での測定値を用いる。
本発明の非水系電解液は、式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする。式(1)で表される化合物は、カルボン酸エステル構造、スルホン酸エステル構造、及び/又はリン酸エステル構造を有する化合物である。これらの構造を複数有することによって、式(1)で表される化合物が負極表面上で電気化学的に還元される際に、負極皮膜の熱的安定性を高めるために好適な多価アニオンの金属塩(例えばリチウム塩)の生成を促進する効果が発現されるものと考えられる。また、これらの構造は、収率良く効率的に形成することができるため、式(1)で表される化合物の合成を容易にし、製造コストを抑える役割も果たしているといえる。
多価アニオンの金属塩(例えばリチウム塩)の電解液への溶解性が抑制されることで、負極皮膜がより安定化され、副反応が抑制されると考えられる。その結果、サイクル容量維持率、低温抵抗特性が向上すると考えられる。
本発明に係る化合物は、下記式(1)で表される。
Xは、ヘテロ原子を含む有機基であって、前記ヘテロ原子として少なくとも1個の酸素原子を有する有機基を表し、
Yは、硫黄原子、リン原子又は炭素原子を表し、
nは、1又は2の整数を表し、mは2〜4の整数を表し、lは1又は2の整数を表し、
Zは、炭素数4〜12のヘテロ原子を有していてもよい有機基を表す。
上記のXの具体例の中でも、スルホニル基又はカルボニル基を含有する以下に示す構造がより好ましい。これらの構造は負極表面上で結合開裂しやすく、これらを複数有することによって、負極皮膜の熱的安定性を極度に高めることができる。
また、n及びlは1又は2の整数であるが、Yが硫黄原子である場合、nとlはそれぞれ1と2、又はそれぞれ1と1を表し、nとlがそれぞれ2と1を表す場合が好ましい。Yが炭素原子である場合、nとlはともに1を表す。
mは2〜4の整数であるが、負極皮膜の熱安定性の点から特に2であることが好ましい。
Zの有機基としては、アルキレン基、エーテル基、エステル基が好ましく、アルキレン基、エーテル基がより好ましく、アルキレン基が更に好ましく、炭素数4〜6の直鎖状のアルキレン基が特に好ましい。ここで、Zは、Y同士をつなぐ連結基であって、複数あるYは、Z中のいずれの原子に結合してもよく、Z中の同一の原子に結合していても、異なる原子に結合していてもよい。好ましくは、Z中の異なる原子に結合している。
式(1)で表される化合物の製造方法について、式(10):
式中、
Wは、ヘテロ原子を含む有機基であって、前記ヘテロ原子として少なくとも1個の酸素原子を有する有機基を表し、
mは、2〜4の整数を表し、
Zは、炭素数4〜12のヘテロ原子を有していてもよい有機基を表す
で表されるスルホン酸エステルを例にとって説明する。
式中、Wは、Wに結合している部分を水酸基で置き換えたとき、その水酸基がアルコール性水酸基である。
式中、
Wは、ヘテロ原子を含む有機基であって、前記ヘテロ原子として少なくとも1個の酸素原子を有する有機基を表し、
mは、2〜4の整数を表し、
Zは、炭素数4〜12のヘテロ原子を有していてもよい有機基を表す
で表されるスルホン酸エステルの製造方法であって、
式(11):
式中、
m及びZは、式(10)と同義である
で表されるスルホン酸クロリドと、式(12):
W−OH
式中、Wは、式(10)と同義である
で表されるアルコール性水酸基を有する化合物を反応させる工程、及び
晶析により式(10)で表されるスルホン酸エステルを固体として取り出す工程を含むことを特徴とするスルホン酸エステルの製造方法に関する。
式中、
Raは、独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、
Rbは、独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、
pは、4〜6の整数を表す
で表される化合物は、式(21):
式中、pは4〜6の整数を表す
で表されるスルホン酸クロリドを、式(22):
式中、
Raは、独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、
Rbは、独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表す
で表されるアルコール性水酸基を有する化合物を反応させることにより得ることができる。
式中、pは4〜6の整数を表す
で表される化合物は、式(31):
式中、pは4〜6の整数を表す
で表されるスルホン酸クロリドを、グリセロールカーボネートと反応させることにより得ることができる。
スルホン酸クロリドとアルコール性水酸基を有する化合物との反応は、無溶媒又は溶媒中で行うことができる。反応は、非水溶媒中、反応促進剤として塩基を加え、低温で行うことが好ましい。
溶媒中で反応を行う場合、非水溶媒を使用することができ、スルホン酸クロリドと反応しないものを用いるのが好ましい。例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、アニソール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、トリクロロエタン、ブロモプロパン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン化炭化水素;アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等の含シアノ炭化水素;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;が挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。また、スルホン酸クロリドが分解しない量であれば水を混合して用いてもよい。コストの点から、脂肪族炭化水素、エーテル、含シアノ炭化水素、エステル類、芳香族炭化水素、ケトン類が好ましく、より好ましくは脂肪族炭化水素、エーテル、エステル類、芳香族炭化水素、ケトン類である。
塩基を用いる場合、塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化物塩;水素化ナトリウム、水素化カリウム、金属ナトリウム、金属カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム−t−ブトキシド等の金属アルコキシド類;トリエチルアミン、トリメチルアミン等のアミン類;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;N,N−ジメチルアニリン等のアニリン;メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、ブチルリチウム等のアルキル金属化合物;フェニルリチウム等のアリール金属化合物等を挙げることができる。塩基は、用いる溶媒の種類によって、適宜選択することができる。反応溶媒への溶解性と取扱いの容易さの点から、アミン類、ピリジン類、アニリン類が好ましく、より好ましくはアミン類、ピリジン類である。
エステル化反応の上限温度は、好ましくは80℃以下、より好ましくは60℃以下、更に好ましくは50℃以下である。本反応は発熱反応であるため、このように上限温度を設定することで、反応暴走を抑えることができ、更に生成したスルホン酸エステルの熱分解も抑制できる。また、エステル化反応の下限温度は、好ましくは−30℃以上、より好ましくは−25℃以上、更に好ましくは−20℃以上である。このように下限温度を設定することで、反応停止や反応の溜まり込みが起こる危険性を回避することができる。
エステル化反応の時間は、好ましくは30分以上、より好ましくは1時間以上である。スルホン酸クロリドには、反応点が複数あるため、反応時間が短いと一部の反応点しか反応していない生成物が混在してしまう可能性があるが、そのような事態を容易に回避することができる。一方、反応の上限は特に限定されないが、生成したスルホン酸エステルが分解したり、時間が延びることによる生産性の低下を回避するため、反応時間は48時間以下とすることができ、好ましくは24時間以下、より好ましくは10時間以下である。
本発明の反応に用いられる試薬は、市販のものをそのまま用いても、精製して用いてもよい。他の化合物から製造して用いてもよい。純度については特に限定はされないが、反応点が複数ある反応のため、原料由来の不純物が少ない高純度の試薬が好ましく、90質量%以上であることが好ましい。
スルホン酸クロリドは、市販品をそのまま用いても、精製して用いてもよい。市販品がない場合は、別途製造して用いてもよい。別途製造する場合、例えば以下の方法が挙げられる。
a) 対応するアルキルチオロニウム塩の酸化的塩素化により製造する方法:例)Synlett (2013), 24(16), 2165-2169.; Journal of the Chemical Society (1952), 3334-40.
b) 対応するチオールの酸化的塩素化により製造する方法:例) Inorganica Chimica Acta (2011), 369(1), 45-48.; Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development (1964), 3(2), 164-9.
c) 対応するスルホン酸やその金属塩を塩化チオニルや五塩化リンなどで塩素化して製造する方法:例) Tetrahedron Letters (2009), 50(50), 7028-7031.;Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 399-402.
アルキルチオロニウム塩の酸化的塩素化に用いる試薬は、塩素カチオンを生成する試薬であれば特に制限はないが、塩素ガス、次亜塩素酸ソーダ水溶液、亜塩素酸ソーダ、NCS、トリクロロイソシアヌル酸が反応速度や反応効率が高いことから好ましい。また、反応の後処理の容易さと酸化剤試薬のコスト、環境負荷の観点から次亜塩素酸水溶液、亜塩素酸ソーダがより好ましく、取扱いの容易さから次亜塩素酸水溶液が最も好ましい。これらの酸化的塩素化剤は、市販をそのまま用いても精製して用いてもよく、他の化合物から製造して用いてもよい。次亜塩素酸ソーダ水溶液は種々の濃度の水溶液が市販されているが、次亜塩素酸ソーダの濃度が濃いほど釜効率が向上し、生産性を上げることが可能であるため、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上、最も好ましくは12質量%以上である。
アルキルチオロニウム塩の対イオンは特に限定されないが、ハロゲン化物イオン、硫酸イオンなどが報告されており、対応するハロアルカンから容易に合成できる観点から、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンが好ましい。これらの対イオンは単独でも、2種以上の対イオンの混合物でもよい。
本発明において、晶析とは、式(10)で表されるスルホン酸エステルを含む溶液から、このスルホン酸エステルを固体として取り出す操作をいう。対応するスルホン酸クロリドとアルコール性水酸基を有する化合物の反応生成物を、場合によって濾過し、濃縮した後、溶媒と混合し、これを晶析工程に付すことができる。
溶媒は、目的物であるスルホン酸エステルを溶解することができる非水溶媒であれば特に限定されないが、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、1−ペンタノール、3−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−2−ブタノール、2−メチル−2−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、トリメチレングリコール等のアルコール;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、アニソール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、トリクロロエタン、ブロモプロパン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン化炭化水素;アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等の含シアノ炭化水素;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類が挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。中でも反応に用いる塩基やその塩の溶解性、晶析後の乾燥工程の容易さからメタノール、エタノール等の低沸アルコール類が好ましい。
貧溶媒は、目的物であるスルホン酸エステルの溶解度が溶媒よりも低く、溶媒と混和する限り、特に制限はないが、溶解度の観点から、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素;ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。また、溶媒と貧溶媒の体積はどちらが多くてもよい。また、溶媒と混ざる限り、少量であれば水を用いても良い。
晶析により得られた式(10)で表されるスルホン酸エステルの固体には、晶析工程で用いた溶媒が残存している可能性があるため、乾燥により除去することが好ましい。除去の方法は特に限定されないが、減圧条件下にて溶媒を除去する方法が好ましい。温度条件は、好ましくは80℃以下、より好ましくは60℃以下、更に好ましくは50℃以下であり、また、好ましくは0℃以上、より好ましくは5℃以上、更に好ましくは10℃以上である。このような範囲であれば、目的物であるスルホン酸エステルの熱分解を回避しつつ、溶媒を十分に除去することができる。除去の時間は、十分な除去及び生産効率の両方の点から、好ましくは、30分以上、より好ましくは1時間以上、更に好ましくは2時間以上であり、また、好ましくは48時間以下、より好ましくは36時間以下、更に好ましくは24時間以下である。
式(1)で表される化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併有してもよい。非水系電解液100質量%中の式(1)で表される化合物の配合量に制限はなく、本発明の効果を著しく損なわない限り任意である。配合量は0.001質量%以上とすることができ、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.02質量%以上、また、5質量%以下とすることができ、好ましくは4質量%以下、より好ましくは2質量%以下である。上記範囲を満たした場合、出力特性、負荷特性、低温特性、サイクル特性、高温保存特性等の効果がより向上する。
この際、式(1)で表される化合物は、生産性を著しく低下させない範囲内で、予め精製して、不純物が極力少ないものを用いることが好ましい。
本発明の非水系電解液二次電池において、式(1)で表される化合物以外に、目的に応じて適宜助剤を用いてもよい。助剤としては、以下に示される炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート、フッ素原子を有する不飽和環状カーボネート、モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩、過充電防止剤、並びにその他の助剤等が挙げられる。
本発明の非水系電解液において、非水系電解液二次電池の負極表面に皮膜を形成し、電池の長寿命化を達成するために、式(1)で表される化合物に加えて、炭素−炭素不飽和結合を有する環状カーボネート(以下、「不飽和環状カーボネート」と略記する場合がある)を用いるとより効果的である。
不飽和環状カーボネートとしては、ビニレンカーボネート類、芳香環又は炭素−炭素二重結合を有する置換基で置換されたエチレンカーボネート類、フェニルカーボネート類、ビニルカーボネート類、アリルカーボネート類等が挙げられる。
フッ素原子を有する不飽和環状カーボネートとして、不飽和結合とフッ素原子とを有する環状カーボネート(以下、「フッ素化不飽和環状カーボネート」と略記する場合がある)を用いることも好ましい。フッ素化不飽和環状カーボネートが有するフッ素原子の数は1以上であれば、特に制限されない。中でも、フッ素原子が通常6以下、好ましくは4以下であり、1個又は2個のものが最も好ましい。
フッ素化ビニレンカーボネート誘導体としては、4−フルオロビニレンカーボネート、4−フルオロ−5−メチルビニレンカーボネート、4−フルオロ−5−フェニルビニレンカーボネート、4−アリル−5−フルオロビニレンカーボネート、4−フルオロ−5−ビニルビニレンカーボネート等が挙げられる。
モノフルオロリン酸塩及びジフルオロリン酸塩のカウンターカチオンとしては特に限定はないが、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、及び、NR5R6R7R8(式中、R5〜R8は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜12の有機基を表す。)で表されるアンモニウム等が例示として挙げられる。
本発明の非水系電解液において、非水系電解液二次電池が過充電等の状態になった際に電池の破裂・発火を効果的に抑制するために、過充電防止剤を用いることができる。
過充電防止剤としては、ビフェニル、アルキルビフェニル、ターフェニル、ターフェニルの部分水素化体、シクロヘキシルベンゼン、t−ブチルベンゼン、t−アミルベンゼン、ジフェニルエーテル、ジベンゾフラン等の芳香族化合物;2−フルオロビフェニル、o−シクロヘキシルフルオロベンゼン、p−シクロヘキシルフルオロベンゼン等の上記芳香族化合物の部分フッ素化物;2,4−ジフルオロアニソール、2,5−ジフルオロアニソール、2,6−ジフルオロアニソール、3,5−ジフルオロアニソール等の含フッ素アニソール化合物等が挙げられる。中でも、ビフェニル、アルキルビフェニル、ターフェニル、ターフェニルの部分水素化体、シクロヘキシルベンゼン、t−ブチルベンゼン、t−アミルベンゼン、ジフェニルエーテル、ジベンゾフラン等の芳香族化合物が好ましい。これらは1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2種以上併用する場合は、特に、シクロヘキシルベンゼンとt−ブチルベンゼン又はt−アミルベンゼンとの組み合わせ、ビフェニル、アルキルビフェニル、ターフェニル、ターフェニルの部分水素化体、シクロヘキシルベンゼン、t−ブチルベンゼン、t−アミルベンゼン等の酸素を含有しない芳香族化合物から選ばれる少なくとも1種と、ジフェニルエーテル、ジベンゾフラン等の含酸素芳香族化合物から選ばれる少なくとも1種を併用するのが過充電防止特性と高温保存特性のバランスの点から好ましい。
本発明の非水系電解液には、公知のその他の助剤を用いることができる。その他の助剤としては、エリスリタンカーボネート、スピロ−ビス−ジメチレンカーボネート、メトキシエチル−メチルカーボネート等のカーボネート化合物;無水コハク酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、無水グルタコン酸、無水イタコン酸、無水ジグリコール酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物、及びフェニルコハク酸無水物等のカルボン酸無水物;2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、3,9−ジビニル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン等のスピロ化合物;エチレンサルファイト、1,3−プロパンスルトン、1−フルオロ−1,3−プロパンスルトン、2−フルオロ−1,3−プロパンスルトン、3−フルオロ−1,3−プロパンスルトン、1−プロペン−1,3−スルトン、1−フルオロ−1−プロペン−1,3−スルトン、2−フルオロ−1−プロペン−1,3−スルトン、3−フルオロ−1−プロペン−1,3−スルトン、1,4−ブタンスルトン、1−ブテン−1,4−スルトン、3−ブテン−1,4−スルトン、フルオロスルホン酸メチル、フルオロスルホン酸エチル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、ブスルファン、スルホレン、ジフェニルスルホン、N,N−ジメチルメタンスルホンアミド、N,N−ジエチルメタンスルホンアミド等の含硫黄化合物;1−メチル−2−ピロリジノン、1−メチル−2−ピペリドン、3−メチル−2−オキサゾリジノン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びN−メチルスクシンイミド等の含窒素化合物;ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シクロヘプタン等の炭化水素化合物、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、ヘキサフルオロベンゼン、ベンゾトリフルオライド等の含フッ素芳香族化合物等が挙げられる。これらは1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。これらの助剤を添加することにより、高温保存後の容量維持特性やサイクル特性を向上させることができる。
本発明の非水系電解液は、非水系電解液二次電池の中でも二次電池用、例えばリチウム二次電池用の電解液として好適である。本発明の非水系電解液二次電池は、公知の構造を採ることができ、典型的には、金属イオン(例えば、リチウムイオン)を吸蔵・放出可能な負極及び正極と、本発明の非水系電解液とを備える。
負極に使用される負極活物質は、電気化学的に金属イオン(例えばリチウムイオン)を吸蔵・放出可能なものであれば、特に制限はない。具体例としては、炭素質材料、合金系材料、リチウム含有金属複合酸化物材料等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、また2種以上を任意に組み合わせて併用してもよい。
負極活物質としては、炭素質材料、合金系材料、リチウム含有金属複合酸化物材料等が挙げられる。
負極活物質として用いられる炭素質材料としては、
(1)天然黒鉛、
(2)人造炭素質物質並びに人造黒鉛質物質を400〜3200℃の範囲で1回以上熱処理した炭素質材料、
(3)負極活物質層が少なくとも2種以上の異なる結晶性を有する炭素質からなり、かつ/又はその異なる結晶性の炭素質が接する界面を有している炭素質材料、
(4)負極活物質層が少なくとも2種以上の異なる配向性を有する炭素質からなり、かつ/又はその異なる配向性の炭素質が接する界面を有している炭素質材料、から選ばれるものが、初期不可逆容量、高電流密度充放電特性のバランスがよく好ましい。
上記(2)の人造炭素質物質並びに人造黒鉛質物質としては、天然黒鉛、石炭系コークス、石油系コークス、石炭系ピッチ、石油系ピッチ及びこれらピッチを酸化処理したもの、ニードルコークス、ピッチコークス及びこれらを一部黒鉛化した炭素材、ファーネスブラック、アセチレンブラック、ピッチ系炭素繊維等の有機物の熱分解物、炭化可能な有機物及びこれらの炭化物、又は炭化可能な有機物をベンゼン、トルエン、キシレン、キノリン、n−へキサン等の低分子有機溶媒に溶解させた溶液及びこれらの炭化物等が挙げられる。
上記金属酸化物が、一般式(A)で表されるリチウムチタン複合酸化物であり、一般式(A)中、0.7≦x≦1.5、1.5≦y≦2.3、0≦z≦1.6であることが、リチウムイオンのドープ・脱ドープの際の構造が安定であることから好ましい。
[一般式(A)中、Mは、Na、K、Co、Al、Fe、Mg、Cr、Ga、Cu、Zn及びNbからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素を表す。]
上記の一般式(A)で表される組成の中でも、
(a)1.2≦x≦1.4、1.5≦y≦1.7、z=0
(b)0.9≦x≦1.1、1.9≦y≦2.1、z=0
(c)0.7≦x≦0.9、2.1≦y≦2.3、z=0
の構造が、電池性能のバランスが良好なため特に好ましい。
負極活物質として炭素質材料を用いる場合、以下の物性を有するものであることが望ましい。
炭素質材料の学振法によるX線回折で求めた格子面(002面)のd値(層間距離)が、0.335nm以上であることが好ましく、また、通常0.360nm以下であり、0.350nm以下が好ましく、0.345nm以下が更に好ましい。また、学振法によるX線回折で求めた炭素質材料の結晶子サイズ(Lc)は、1.0nm以上であることが好ましく、中でも1.5nm以上であることが更に好ましい。
炭素質材料の体積基準平均粒径は、レーザー回折・散乱法により求めた体積基準の平均粒径(メジアン径)であり、通常1μm以上であり、3μm以上が好ましく、5μm以上が更に好ましく、7μm以上が特に好ましく、また、通常100μm以下であり、50μm以下が好ましく、40μm以下がより好ましく、30μm以下が更に好ましく、25μm以下が特に好ましい。
体積基準平均粒径の測定は、界面活性剤であるポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレートの0.2質量%水溶液(約10mL)に炭素粉末を分散させて、レーザー回折・散乱式粒度分布計(堀場製作所社製LA−700)を用いて行なう。該測定で求められるメジアン径を、本発明の炭素質材料の体積基準平均粒径と定義する。
炭素質材料のラマンR値は、アルゴンイオンレーザーラマンスペクトル法を用いて測定した値であり、通常0.01以上であり、0.03以上が好ましく、0.1以上が更に好ましく、また、通常1.5以下であり、1.2以下が好ましく、1以下が更に好ましく、0.5以下が特に好ましい。
また、炭素質材料の1580cm−1付近のラマン半値幅は特に制限されないが、通常10cm−1以上であり、15cm−1以上が好ましく、また、通常100cm−1以下であり、80cm−1以下が好ましく、60cm−1以下が更に好ましく、40cm−1以下が特に好ましい。
・アルゴンイオンレーザー波長 :514.5nm
・試料上のレーザーパワー :15〜25mW
・分解能 :10〜20cm−1
・測定範囲 :1100cm−1〜1730cm−1
・ラマンR値、ラマン半値幅解析:バックグラウンド処理
・スムージング処理 :単純平均、コンボリューション5ポイント
炭素質材料のBET比表面積は、BET法を用いて測定した比表面積の値であり、通常0.1m2・g−1以上であり、0.7m2・g−1以上が好ましく、1.0m2・g−1以上が更に好ましく、1.5m2・g−1以上が特に好ましく、また、通常100m2・g−1以下であり、25m2・g−1以下が好ましく、15m2・g−1以下が更に好ましく、10m2・g−1以下が特に好ましい。
BET法による比表面積の測定は、表面積計(大倉理研製全自動表面積測定装置)を用いて、試料に対して窒素流通下350℃で15分間、予備乾燥を行なった後、大気圧に対する窒素の相対圧の値が0.3となるように正確に調製した窒素ヘリウム混合ガスを用いて、ガス流動法による窒素吸着BET1点法によって行なう。該測定で求められる比表面積を、本発明の炭素質材料のBET比表面積と定義する。
炭素質材料の球形の程度として円形度を測定した場合、以下の範囲に収まることが好ましい。なお、円形度は、「円形度=(粒子投影形状と同じ面積を持つ相当円の周囲長)/(粒子投影形状の実際の周囲長)」で定義され、円形度が1のときに理論的真球となる。炭素質材料の粒径が3〜40μmの範囲にある粒子の円形度は1に近いほど望ましく、また、0.1以上が好ましく、中でも0.5以上が好ましく、0.8以上がより好ましく、0.85以上が更に好ましく、0.9以上が特に好ましい。高電流密度充放電特性は、円形度が大きいほど、充填性が向上し、粒子間の抵抗を抑えることができるため、高電流密度充放電特性は向上する。従って、円形度が上記範囲のように高いほど好ましい。
炭素質材料のタップ密度は、通常0.1g・cm−3以上であり、0.5g・cm−3以上が好ましく、0.7g・cm−3以上が更に好ましく、1g・cm−3以上が特に好ましく、また、2g・cm−3以下が好ましく、1.8g・cm−3以下が更に好ましく、1.6g・cm−3以下が特に好ましい。タップ密度が上記範囲であると、電池容量を確保することができるとともに、粒子間の抵抗の増大を抑制することができる。
炭素質材料の配向比は、通常0.005以上であり、0.01以上が好ましく、0.015以上が更に好ましく、また、通常0.67以下である。配向比が、上記範囲であると、優れた高密度充放電特性を確保することができる。なお、上記範囲の上限は、炭素質材料の配向比の理論上限値である。
・ターゲット:Cu(Kα線)グラファイトモノクロメーター
・スリット :
発散スリット=0.5度
受光スリット=0.15mm
散乱スリット=0.5度
・測定範囲及びステップ角度/計測時間:
(110)面:75度≦2θ≦80度 1度/60秒
(004)面:52度≦2θ≦57度 1度/60秒
炭素質材料のアスペクト比は、通常1以上、また、通常10以下であり、8以下が好ましく、5以下が更に好ましい。上記範囲であると、極板化時のスジ引きを抑制し、更に均一な塗布が可能となるため、優れた高電流密度充放電特性を確保することができる。なお、上記範囲の下限は、炭素質材料のアスペクト比の理論下限値である。
本発明で定義される菱面体晶率は、X線広角回折法(XRD)による菱面体晶構造黒鉛層(ABCスタッキング層)と六方晶構造黒鉛層(ABスタッキング層)の割合から次式を用いて求めることができる。
菱面体晶率(%)=XRDのABC(101)ピークの積分強度÷
XRDのAB(101)ピーク積分強度×100
0.2mmの試料板に負極活物質粉体が配向しないように充填し、X線回折装置(例えば、PANalytical社製X'Pert Pro MPDでCuKα線にて、出力45kV、40mA)で測定する。得られた回折パターンを使用し解析ソフトJADE5.0を用い、非対称ピアソンVII関数を用いたプロファイルフィッティングにより前記ピーク積分強度をそれぞれ算出し、前記式から菱面体晶率を求める。
・ターゲット:Cu(Kα線)グラファイトモノクロメーター
・ スリット:
ソーラースリット 0.04度
発散スリット 0.5度
横発散マスク 15mm
散乱防止スリット 1度
・測定範囲及びステップ角度/計測時間:
(101)面:41度≦2θ≦47.5度 0.3度/60秒
・バックグラウンド補正:42.7から45.5度の間を直線で結び、バックグラウンドとし差し引く。
・菱面体晶構造黒鉛粒子層のピーク:43.4度付近のピークのことを指す。
・六方晶構造黒鉛粒子層のピーク:44.5度付近のピークのことを指す。
電極の製造は、本発明の効果を著しく損なわない限り、公知のいずれの方法を用いることができる。例えば、負極活物質に、バインダー、溶媒、必要に応じて、増粘剤、導電材、充填材等を加えてスラリーとし、これを集電体に塗布、乾燥した後にプレスすることによって形成することができる。
また、合金系材料を用いる場合には、蒸着法、スパッタ法、メッキ法等の手法により、上述の負極活物質を含有する薄膜層(負極活物質層)を形成する方法も用いられる。
負極活物質を保持させる集電体としては、公知のものを任意に用いることができる。負極の集電体としては、例えば、アルミニウム、銅、ニッケル、ステンレス鋼、ニッケルメッキ鋼等の金属材料が挙げられるが、加工し易さとコストの点から特に銅が好ましい。
また、集電体の形状は、集電体が金属材料の場合は、例えば、金属箔、金属円柱、金属コイル、金属板、金属薄膜、エキスパンドメタル、パンチメタル、発泡メタル等が挙げられる。中でも、好ましくは金属薄膜、より好ましくは銅箔であり、更に好ましくは圧延法による圧延銅箔と、電解法による電解銅箔があり、どちらも集電体として用いることができる。
集電体の厚さは、電池容量の確保、取扱い性の観点から、通常1μm以上、好ましくは5μm以上であり、通常100μm以下、好ましくは50μm以下である。
集電体と負極活物質層の厚さの比は特に制限されないが、「(非水系電解液注液直前の片面の負極活物質層厚さ)/(集電体の厚さ)」の値が、150以下が好ましく、20以下が更に好ましく、10以下が特に好ましく、また、0.1以上が好ましく、0.4以上が更に好ましく、1以上が特に好ましい。集電体と負極活物質層の厚さの比が、上記範囲であると、電池容量を確保することができるとともに、高電流密度充放電時における集電体の発熱を抑制することができる。
負極活物質を結着するバインダーとしては、非水系電解液や電極製造時に用いる溶媒に対して安定な材料であれば、特に制限されない。
具体例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、芳香族ポリアミド、ポリイミド、セルロース、ニトロセルロース等の樹脂系高分子;SBR(スチレン・ブタジエンゴム)、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、フッ素ゴム、NBR(アクリロニトリル・ブタジエンゴム)、エチレン・プロピレンゴム等のゴム状高分子;スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物;EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・スチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物等の熱可塑性エラストマー状高分子;シンジオタクチック−1,2−ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α−オレフィン共重合体等の軟質樹脂状高分子;ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、フッ素化ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン・エチレン共重合体等のフッ素系高分子;アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
スラリーを形成するための溶媒としては、負極活物質、バインダー、並びに必要に応じて使用される増粘剤及び導電材を溶解又は分散することが可能な溶媒であれば、その種類に特に制限はなく、水系溶媒と有機系溶媒のどちらを用いてもよい。
水系溶媒としては、水、アルコール等が挙げられ、有機系溶媒としてはN−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、アクリル酸メチル、ジエチルトリアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン、テトラヒドロフラン(THF)、トルエン、アセトン、ジエチルエーテル、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスファルアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、キシレン、キノリン、ピリジン、メチルナフタレン、ヘキサン等が挙げられる。
特に水系溶媒を用いる場合、増粘剤に併せて分散剤等を含有させ、SBR等のラテックスを用いてスラリー化することが好ましい。なお、これらの溶媒は、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
増粘剤は、通常、スラリーの粘度を調製するために使用される。増粘剤としては、特に制限されないが、具体的には、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、エチルセルロース、ポリビニルアルコール、酸化スターチ、リン酸化スターチ、カゼイン及びこれらの塩等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
負極活物質を電極化した際の電極構造は特に制限されないが、集電体上に存在している負極活物質の密度は、1g・cm−3以上が好ましく、1.2g・cm−3以上が更に好ましく、1.3g・cm−3以上が特に好ましく、また、2.2g・cm−3以下が好ましく、2.1g・cm−3以下がより好ましく、2.0g・cm−3以下が更に好ましく、1.9g・cm−3以下が特に好ましい。集電体上に存在している負極活物質の密度が、上記範囲であると、負極活物質粒子の破壊を防止して、初期不可逆容量の増加や、集電体/負極活物質界面付近への非水系電解液の浸透性低下による高電流密度充放電特性悪化を抑制することができる一方、電池容量の低下や抵抗の増大を抑制することができる。
負極板の厚さは用いられる正極板に合わせて設計されるものであり、特に制限されないが、芯材の金属箔厚さを差し引いた合材層の厚さは通常15μm以上、好ましくは20μm以上、より好ましくは30μm以上、また、通常300μm以下、好ましくは280μm以下、より好ましくは250μm以下が望ましい。
また、上記負極板の表面に、これとは異なる組成の物質が付着したものを用いてもよい。表面付着物質としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ホウ素、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の酸化物、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩等が挙げられる。
<正極活物質>
以下に正極に使用される正極活物質について述べる。
(組成)
正極活物質としては、電気化学的にリチウムイオンを吸蔵・放出可能なものであれば特に制限されないが、例えば、リチウムと少なくとも1種の遷移金属を含有する物質が好ましい。具体例としては、リチウム遷移金属複合酸化物、リチウム含有遷移金属リン酸化合物が挙げられる。
また、上記正極活物質の表面に、これとは異なる組成の物質が付着したものを用いてもよい。表面付着物質としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ホウ素、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の酸化物、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、炭素等が挙げられる。
本発明においては、正極活物質の表面に、これとは異なる組成の物質が付着したものも「正極活物質」という。
正極活物質の粒子の形状は、従来用いられるような、塊状、多面体状、球状、楕円球状、板状、針状、柱状等が挙げられる。また、一次粒子が凝集して、二次粒子を形成していてもよい。
正極活物質のタップ密度は、好ましくは0.5g/cm3以上、より好ましくは0.8g/cm3以上、更に好ましくは1.0g/cm3以上である。該正極活物質のタップ密度が上記範囲であると、正極活物質層形成時に必要な分散媒量及び導電材や結着剤の必要量を抑えることができ、結果正極活物質の充填率及び電池容量を確保することができる。タップ密度の高い複合酸化物粉体を用いることにより、高密度の正極活物質層を形成することができる。タップ密度は一般に大きいほど好ましく、特に上限はないが、好ましくは4.0g/cm3以下、より好ましくは3.7g/cm3以下、更に好ましくは3.5g/cm3以下である。上記範囲であると負荷特性の低下を抑制することができる。
なお、本発明では、タップ密度は、正極活物質粉体5〜10gを10mlのガラス製メスシリンダーに入れ、ストローク約20mmで200回タップした時の粉体充填密度(タップ密度)g/ccとして求める。
正極活物質の粒子のメジアン径d50(一次粒子が凝集して二次粒子を形成している場合には二次粒子径)は好ましくは0.3μm以上、より好ましくは0.5μm以上、更に好ましくは0.8μm以上、最も好ましくは1.0μm以上であり、上限は、好ましくは30μm以下、より好ましくは27μm以下、更に好ましくは25μm以下、最も好ましくは22μm以下である。上記範囲であると、高タップ密度品が得られ、電池性能の低下を抑制できる一方、電池の正極作成、即ち活物質と導電材やバインダー等を溶媒でスラリー化して薄膜状に塗布する際に、スジ引き等の問題を防止することができる。ここで、異なるメジアン径d50をもつ該正極活物質を2種類以上混合することで、正極作成時の充填性を更に向上させることができる。
一次粒子が凝集して二次粒子を形成している場合には、該正極活物質の平均一次粒子径としては、好ましくは0.05μm以上、より好ましくは0.1μm以上、更に好ましくは0.2μm以上であり、上限は、好ましくは5μm以下、より好ましくは4μm以下、更に好ましくは3μm以下、最も好ましくは2μm以下である。上記範囲であると、粉体充填性及び比表面積を確保し、電池性能の低下を抑制することができる一方、適度な結晶性が得られることによって、充放電の可逆性を確保することができる。
正極活物質のBET比表面積は、好ましくは0.1m2/g以上、より好ましくは0.2m2/g以上、更に好ましくは0.3m2/g以上であり、上限は50m2/g以下、好ましくは40m2/g以下、更に好ましくは30m2/g以下である。BET比表面積が上記範囲であると、電池性能を確保できるとともに、正極活性物質の塗布性を良好に保つことができる。
なお、本発明では、BET比表面積は、表面積計(例えば、大倉理研製全自動表面積測定装置)を用い、試料に対して窒素流通下150℃で30分間、予備乾燥を行なった後、大気圧に対する窒素の相対圧の値が0.3となるように正確に調製した窒素ヘリウム混合ガスを用い、ガス流動法による窒素吸着BET1点法によって測定した値で定義される。
正極活物質の製造法としては、無機化合物の製造法として一般的な方法が用いられる。特に球状ないし楕円球状の活物質を作成するには種々の方法が考えられるが、例えば、遷移金属の原料物質を水等の溶媒中に溶解ないし粉砕分散して、攪拌をしながらpHを調節して球状の前駆体を作成回収し、これを必要に応じて乾燥した後、LiOH、Li2CO3、LiNO3等のLi源を加えて高温で焼成して活物質を得る方法等が挙げられる。
以下に、正極の構成について述べる。本発明において、正極は、正極活物質と結着剤とを含有する正極活物質層を、集電体上に形成して作製することができる。正極活物質を用いる正極の製造は、常法により行うことができる。即ち、正極活物質と結着剤、並びに必要に応じて導電材及び増粘剤等を乾式で混合してシート状にしたものを正極集電体に圧着するか、又はこれらの材料を液体媒体に溶解又は分散させてスラリーとして、これを正極集電体に塗布し、乾燥することにより、正極活物質層を集電体上に形成されることにより正極を得ることができる。
塗布、乾燥によって得られた正極活物質層は、正極活物質の充填密度を上げるために、ハンドプレス、ローラープレス等により圧密化することが好ましい。正極活物質層の密度は、下限として好ましくは1.5g/cm3以上、より好ましくは2g/cm3、更に好ましくは2.2g/cm3以上であり、また、好ましくは5g/cm3以下、より好ましくは4.5g/cm3以下、更に好ましくは4g/cm3以下の範囲である。上記範囲であると、良好な充放電特性が得られるとともに、電気抵抗の増大を抑制することができる。
導電材としては、公知の導電材を任意に用いることができる。具体例としては、銅、ニッケル等の金属材料;天然黒鉛、人造黒鉛等の黒鉛(グラファイト);アセチレンブラック等のカーボンブラック;ニードルコークス等の無定形炭素等の炭素材料等が挙げられる。なお、これらは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。導電材は、正極活物質層中に、通常0.01質量%以上、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは1質量%以上であり、また上限は、通常50質量%以下、好ましくは30質量%以下、より好ましくは15質量%以下含有するように用いられる。上記範囲であると、十分な導電性と電池容量を確保することができる。
正極活物質層の製造に用いる結着剤としては、特に限定されず、塗布法の場合は、電極製造時に用いる液体媒体に対して溶解又は分散される材料であればよいが、具体例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、芳香族ポリアミド、セルロース、ニトロセルロース等の樹脂系高分子;SBR(スチレン−ブタジエンゴム)、NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、フッ素ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、エチレン−プロピレンゴム等のゴム状高分子;スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物、EPDM(エチレン・プロピレン・ジエン三元共重合体)、スチレン・エチレン・ブタジエン・エチレン共重合体、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体又はその水素添加物等の熱可塑性エラストマー状高分子;シンジオタクチック−1,2−ポリブタジエン、ポリ酢酸ビニル、エチレン・酢酸ビニル共重合体、プロピレン・α−オレフィン共重合体等の軟質樹脂状高分子;ポリフッ化ビニリデン(PVdF)、ポリテトラフルオロエチレン、フッ素化ポリフッ化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン・エチレン共重合体等のフッ素系高分子;アルカリ金属イオン(特にリチウムイオン)のイオン伝導性を有する高分子組成物等が挙げられる。なお、これらの物質は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
スラリーを形成するための溶媒としては、正極活物質、導電材、結着剤、並びに必要に応じて使用される増粘剤を溶解又は分散することが可能な溶媒であれば、その種類に特に制限はなく、水系溶媒と有機系溶媒のどちらを用いてもよい。水系媒体としては、例えば、水、アルコールと水との混合媒等が挙げられる。有機系媒体としては、例えば、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類;キノリン、ピリジン等の複素環化合物;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸メチル、アクリル酸メチル等のエステル類;ジエチレントリアミン、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン等のアミン類;ジエチルエーテル、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン(THF)等のエーテル類;N−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ヘキサメチルホスファルアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
正極集電体の材質としては特に制限されず、公知のものを任意に用いることができる。具体例としては、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケルメッキ、チタン、タンタル等の金属材料;カーボンクロス、カーボンペーパー等の炭素材料が挙げられる。中でも金属材料、特にアルミニウムが好ましい。
集電体と正極活物質層の厚さの比は特には限定されないが、(電解液注液直前の片面の正極活物質層の厚さ)/(集電体の厚さ)の値が20以下であることが好ましく、より好ましくは15以下、最も好ましくは10以下であり、下限は、0.5以上が好ましく、より好ましくは0.8以上、最も好ましくは1以上の範囲である。この範囲を上回ると、高電流密度充放電時に集電体がジュール熱による発熱を生じる場合がある。上記範囲であると、高電流密度充放電時の集電体の発熱を抑制し、電池容量を確保することができる。
本発明の非水系電解液を用いる場合、高出力かつ高温時の安定性を高める観点から、正極活物質層の面積は、電池外装ケースの外表面積に対して大きくすることが好ましい。具体的には、二次電池の外装の表面積に対する正極の電極面積の総和が面積比で15倍以上とすることが好ましく、更に40倍以上とすることがより好ましい。外装ケースの外表面積とは、有底角型形状の場合には、端子の突起部分を除いた発電要素が充填されたケース部分の縦と横と厚さの寸法から計算で求める総面積をいう。有底円筒形状の場合には、端子の突起部分を除いた発電要素が充填されたケース部分を円筒として近似する幾何表面積である。正極の電極面積の総和とは、負極活物質を含む合材層に対向する正極合材層の幾何表面積であり、集電体箔を介して両面に正極合材層を形成してなる構造では、それぞれの面を別々に算出する面積の総和をいう。
正極板の厚さは特に限定されないが、高容量かつ高出力の観点から、芯材の金属箔厚さを差し引いた合材層の厚さは、集電体の片面に対して下限として、好ましくは10μm以上、より好ましくは20μm以上で、上限としては、好ましくは500μm以下、より好ましくは450μm以下である。
また、上記正極板の表面に、これとは異なる組成の物質が付着したものを用いてもよい。表面付着物質としては酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ホウ素、酸化アンチモン、酸化ビスマス等の酸化物、硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、炭素等が挙げられる。
正極と負極との間には、短絡を防止するために、通常はセパレータを介在させる。この場合、本発明の非水系電解液は、通常はこのセパレータに含浸させて用いる。
セパレータの材料や形状については特に制限されず、本発明の効果を著しく損なわない限り、公知のものを任意に採用することができる。中でも、本発明の非水系電解液に対し安定な材料で形成された、樹脂、ガラス繊維、無機物等が用いられ、保液性に優れた多孔性シート又は不織布状の形態の物等を用いるのが好ましい。
更に、セパレータとして多孔性シートや不織布等の多孔質のものを用いる場合、セパレータの空孔率は任意であるが、通常20%以上であり、35%以上が好ましく、45%以上が更に好ましく、また、通常90%以下であり、85%以下が好ましく、75%以下が更に好ましい。空孔率が、上記範囲であると、絶縁性及び機械的強度を確保できる一方、膜抵抗を抑え良好なレート特性を得ることができる。
<電極群>
電極群は、上記の正極板と負極板とを上記のセパレータを介してなる積層構造のもの、及び上記の正極板と負極板とを上記のセパレータを介して渦巻き状に捲回した構造のもののいずれでもよい。電極群の体積が電池内容積に占める割合(以下、電極群占有率と称する)は、通常40%以上であり、50%以上が好ましく、また、通常90%以下であり、80%以下が好ましい。電極群占有率が、上記範囲であると、電池容量を確保できるとともに内部圧力の上昇に伴う充放電繰り返し性能や高温保存等の特性低下を抑制し、更にはガス放出弁の作動を防止することができる。
集電構造は、特に制限されないが、本発明の非水系電解液による高電流密度の充放電特性の向上をより効果的に実現するには、配線部分や接合部分の抵抗を低減する構造にすることが好ましい。このように内部抵抗を低減させた場合、本発明の非水系電解液を使用した効果は特に良好に発揮される。
外装ケースの材質は用いられる非水系電解液に対して安定な物質であれば特に制限されない。具体的には、ニッケルめっき鋼板、ステンレス、アルミニウム又はアルミニウム合金、マグネシウム合金等の金属類、又は、樹脂とアルミ箔との積層フィルム(ラミネートフィルム)が用いられる。軽量化の観点から、アルミニウム又はアルミニウム合金の金属、ラミネートフィルムが好適に用いられる。
保護素子として、異常発熱や過大電流が流れた時に抵抗が増大するPTC(Positive temperature Coefficient)、温度ヒューズ、サーミスター、異常発熱時に電池内部圧力や内部温度の急激な上昇により回路に流れる電流を遮断する弁(電流遮断弁)等を使用することができる。上記保護素子は高電流の通常使用で作動しない条件のものを選択することが好ましく、保護素子がなくても異常発熱や熱暴走に至らない設計にすることがより好ましい。
<正極の作製>
正極活物質としてニッケルマンガンコバルト酸リチウム(LiNi1/3Mn1/3Co1/3O2)90質量部を用い、カーボンブラック7質量部とポリフッ化ビニリデン3質量部を混合し、N−メチル−2−ピロリドンを加えスラリー化し、これを厚さ15μmのアルミニウム箔の両面に均一に11.85mg・cm−2となるように塗布、乾燥した後、正極活物質層の密度が2.6g・cm−3になるようにプレスして正極とした。
黒鉛に、増粘剤としてカルボキシメチルセルロースナトリウムの水性ディスパージョン(カルボキシメチルセルロースナトリウムの濃度1質量%)と、バインダーとしてスチレン−ブタジエンゴムの水性ディスパージョン(スチレン−ブタジエンゴムの濃度50質量%)を加え、ディスパーザーで混合してスラリー化した。得られたスラリーを厚さ12μmの銅箔の片面に均一に6.0mg・cm−2となるように塗布して乾燥し、その後、負極活物質層の密度が1.36g・cm−3になるようにプレスして負極とした。用いた黒鉛は、d50値が10.9μmであり、比表面積が3.41m2/gであり、タップ密度が0.985g/cm3である。また、スラリーは乾燥後の負極において、黒鉛:カルボキシメチルセルロースナトリウム:スチレン−ブタジエンゴム=97.5:1.5:1の質量比となるように作成した。
上記の正極、負極、及びセパレータを、負極、セパレータ、正極の順に積層した。セパレータにはポリプロピレン製、厚み20μm、空孔率54%のものを用いた。こうして得られた電池要素を筒状のアルミニウムラミネートフィルムで包み込み、後述する電解液を注入した後で真空封止し、シート状の非水系電解液二次電池を作製した。更に、電極間の密着性を高めるために、ガラス板でシート状電池を挟んで加圧した。
<初期充放電試験>
25℃の恒温槽中、シート状の非水系電解液二次電池を0.05Cで10時間充電後、3時間休止させ、その後4.1Vまで0.2Cで定電流充電した。更に3時間の休止の後に、4.1Vまで0.2Cで定電流−定電圧充電し、次いで1/3Cで3.0Vまで定電流放電した。その後、4.1Vまでの1/3C定電流−定電圧充電と、これに続く3.0Vまでの1/3C定電流放電を1サイクルとする充放電サイクルを2サイクル行った。更に、4.1Vまで1/3Cで定電流−定電圧充電した後に、電池を60℃で12時間保管することで電池を安定させた。その後、25℃にて4.2Vまでの1/3C定電流−定電圧充電と、これに続く3.0Vまでの1/3C定電流放電の充放電サイクルを2サイクル行った。このときの最後の放電容量を初期容量とした。なお、1Cとは電池の全容量を1時間で放電させる場合の電流値のことである。
初期充放電を実施した電池を、60℃において、2Cの定電流法で4.2Vまで充電した後、2Cの定電流法で3.0Vまで放電する充放電を100サイクル行った。その後、25℃にて4.2Vまでの1/3C定電流−定電圧充電と、これに続く3.0Vまでの1/3C定電流放電の充放電サイクルを3サイクル行った。このときの最後の放電容量をサイクル後容量とし、初期容量に対するサイクル後容量をサイクル容量維持率(%)とした。
初期充放電を実施した電池を、4.2Vまで1/3C定電流−定電圧充電し、60℃で1週間静置した。その後、25℃にて4.2Vまでの1/3C定電流−定電圧充電と、これに続く3.0Vまでの1/3C定電流放電の充放電サイクルを3サイクル行った。このときの最後の放電容量を高温保存後容量とし、初期容量に対する高温保存後容量を高温保存容量維持率(%)とした。
初期及びサイクル後の電池を3.72Vに調整し、その状態から−30℃において種々の電流値で10秒間定電流放電する。種々の電流値に対して10秒後の電圧をプロットし、10秒後の電圧が3Vとなるような電流値を求める。このようにして求められた点と、初期値(開回路状態)の点を結んで得られる直線の傾きを低温抵抗特性(Ω)と定義した。
<合成例1:式(A)の化合物の合成>
50ml 三口フラスコにL−乳酸メチル4.28g(41mmol)を量りとり、メチルエチルケトン(MEK)10mlを加えて均一溶液とした。これを氷浴に浸し、3℃まで冷却後、トリエチルアミン4.16g(41mmol)を加えた。ここに、滴下ロートを用いて、1,4−ブタンジスルホン酸クロリド5.0g(20mmol)/MEK13ml溶液を、内温が10℃を超えないようにして、約1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、内温5℃で2時間撹拌し、その後、反応溶液をろ過した。得られたろ液を揮発成分がなくなるまで濃縮し、薄黄色オイルを得た。得られたオイルをメタノール40mlに溶解し、ドライアイス/エタノールバスにて冷却しながら、内温−20℃にて30分撹拌した。目的物が白色粉末として析出した。これを吸引ろ過、メタノールで洗浄後、真空ポンプで真空乾燥(25℃、12時間)を行い、目的のジスルホン酸エステル4.87g(収率63.6%)を得た。GC分析から見積もられた純度は99.3%であった。
1H-NMR(CDCl3, 400MHz):δ5.15(q,J=7, 2H), 3.81(s,6H), 3.38-3.25(m,4H), 2.13-2.10(m,4H), 1.62(d,J=7, 6H). MS(DCI): m/z 391(M+H)+.
100ml三口フラスコに、L−乳酸メチル1.79g(17.2mmol)及び1,5−ペンタンジスルホン酸クロリド2.10g(7.8mmol)、テトラヒドロフラン(THF)20mlを仕込み、均一な溶液とした後、内温2℃まで氷冷した。窒素フロー下、トリエチルアミン1.92g(18.9mmol)のTHF(5ml)溶液を、滴下ロートにて内温2〜5℃で滴下した。滴下終了後、氷冷下で2時間撹拌し、水を投入した後、酢酸エチルにて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後濃縮し、オイル状物を得た。ここにメタノール5mlを添加し、ドライアイス/エタノールバスにて冷却しながら内温−20℃にて30分撹拌した。析出した白色粉末をろ別し、真空乾燥(40℃、5時間)を行い、目的のジスルホン酸エステル1.8g(4.4mmol)(収率57%)を得た。GC分析から見積もられた純度は99.8%であった。
1H-NMR(CDCl3, 400MHz):δ5.14(q,J=8, 2H), 3.81(s,6H), 3.33-3.18(m,4H), 2.03-1.92(m,4H), 1.61-1.58(m,2H), 1.62(d,J=8, 6H). MS(DCI): m/z 405(M+H)+.
100ml三口フラスコに、L−乳酸メチル2.03g(19.5mmol)及び1,6−ヘキサンビス(スルホニルクロリド) 2.50g(8.8mmol)、THF20mlを仕込み、均一な溶液とした後、内温2℃まで氷冷した。窒素フロー下、トリエチルアミン2.23g(22.0mmol)のTHF(5ml)溶液を、滴下ロートにて内温2〜5℃で滴下した。滴下終了後氷冷下2h撹拌し、水を投入した後、酢酸エチルにて抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥後濃縮した。得られたオイル状粗体にメタノール5mlを添加し、ドライアイス/エタノールバスにて冷却しながら内温−20℃にて撹拌したが固化しなかった。シリカゲルカラム(酢酸エチル/ヘキサン=3/7→2/3)にて精製を行い、オイル状の目的物を得た。メタノールを除去後、真空乾燥を行い、目的のジスルホン酸エステル1.1g(2.6mmol)、収率30%で得た。
1H-NMR(CDCl3):δ5.14(q,J=8, 2H), 3.80(s,6H), 3.30-3.16(m,4H), 2.01-1.88(br,4H), 1.62(d,J=8, 6H), 1.56-1.49(m,4H). MS(DCI): m/z 419(M+H)+.
窒素雰囲気下、50ml三口フラスコに、グリセロールカーボネート 1.94g (0.016 mol)、THF10mlを仕込み、均一な溶液とした。次いで、撹拌しながらトリエチルアミン1.75g(0.017 mol)を加え、氷浴で内温3℃まで冷却した。ここに、1,4−ブタンジスルホン酸クロリド2.0g(0.008mol) /THF6mlを、内温が10℃を超えないようにゆっくりと滴下した。その後、更に内温5℃で2時間撹拌した。氷浴を外して室温(27.2℃)に戻し、水20ml、酢酸エチル30mlを添加後、析出した固体をろ取した。この固体をアセトン:メタノール混合溶媒(体積比で1:3)に溶解させ、5℃で30分間した。目的物が白色粉末として析出した。これを吸引ろ過、メタノールで洗浄後、真空ポンプで真空乾燥(25℃、12時間)する事で、目的のジスルホン酸エステル2.76g(収率:90.2%)を得た。本化合物は沸点が高くGC分析では検出できなかったが、1H NMRより不純物なく目的のジスルホン酸エステルが得られることを確認した。
1H-NMR(CDCl3, 400MHz):δ5.12-5.07(m, 2H), 4.60(t, J=9, 2H), 4.51-4.42(m,4H), 4.30-4.26(dd, J=6, 2H), 3.51-3.47(m,4H), 1.88-1.81(m, 4H). MS(DCI): m/z 419(M+H)+.
薄黄色オイルを得るまでは実施例1と同様の方法にて製造を行った。得られたオイルを、そのままドライアイス/エタノールバスにて、内温−20℃まで冷却したが、目的物の固体は得られなかった。この薄黄色オイルについて真空ポンプで真空乾燥(25℃, 12時間)し、目的物を薄黄色オイル9.27g (収率:121.1%)を得た。GC分析から見積もられた純度は66.5%であった。
得られた薄黄色オイルをメタノールに溶解するまでは実施例1(スケール5分の3)と同様の方法にて製造を行った。得られたメタノール溶液を室温(27℃)で撹拌したが、目的物の固体は得られなかった。また、このメタノール溶液を再び水浴30℃にて濃縮することで、目的物を薄黄色オイル4.99g (収率:108.7%)として得た。GC分析から見積もられた純度は87.8%であった。
乾燥アルゴン雰囲気下、エチレンカーボネートとジメチルカーボネートとエチルメチルカーボネートとの混合物(容量比3:3:4)に、十分に乾燥したLiPF6を非水電解液全量で1mol/Lとなるように溶解させた(この電解液を「基準電解液」と称する場合がある)。基準電解液に上記合成例1で得られた式(A)で表される化合物を非水系電解液100質量%中、0.73質量%となるように加えて、非水系電解液を調製した。この電解液を用いて上述の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。結果を表2に示す。
実施例1の非水系電解液に、更にビニレンカーボネート(以下、VC)を非水系電解液100質量%中、0.5質量%となるように加えたこと以外は、実施例1と同様の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。結果を表2に示す。
式(A)の化合物の代わりに、合成例2の式(B)の化合物を非水系電解液に対して1.03質量%となるように加えたこと以外は、実施例1と同様の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。結果を表2に示す。
式(A)の化合物の代わりに、合成例3の式(C)の化合物を非水系電解液に対して1.07質量%となるように加えたこと以外は、実施例1と同様の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。結果を表2に示す。
式(A)の化合物の代わりに、合成例4の式(D)の化合物を非水系電解液に対して0.78質量%となるように加えたこと以外は、実施例1と同様の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。結果を表2に示す。
式(A)で表される化合物の代わりに、下記式(E)で表される化合物を非水系電解液100質量%中、0.70質量%となるように加えた以外は実施例1と同様の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。このようにして得られた結果を表2に示す。
参考例1の非水系電解液に、更にVCを非水系電解液100質量%中、0.5質量%となるように加えた以外は、参考例1と同様の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。結果を表2に示す。
構造式(A)の化合物の代わりに、下記式(F)の化合物を非水系電解液に対して0.51質量%となるように加えた以外は実施例1と同様の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。結果を表2に示す。
構造式(A)の化合物の代わりに、下記式(G)の化合物を非水系電解液に対して0.71質量%となるように加えた以外は実施例1と同様の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。結果を表2に示す。
式(A)で表される化合物の代わりに、VCを非水系電解液100質量%中、0.50質量%となるように加えた以外は実施例1と同様の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。結果を表2に示す。
式(A)の化合物を用いなかった以外は、実施例1と同様の方法で電池を作成し、サイクル容量維持率、高温保存試験及び低温抵抗特性を測定した。結果を表2に示す。
参考例1〜2に示した通り、式(1)におけるZの炭素数が3のスルホン酸エステルを用いた場合では、サイクル容量維持率を向上させることはできたが、低温抵抗特性は、式(1)におけるZが炭素数4以上である実施例1〜2の方が優れる結果が得られた。
参考例3、4より、式(1)におけるXが酸素原子を有していない化合物を用いた場合には、サイクル容量維持率と低温抵抗特性に改善効果は見られなかった。
具体例としては、ノート型パソコン、タブレット型パソコン、電子ブックプレーヤー、携帯電話、スマートフォン、ポータブルCD/DVD/BDプレイヤー、ポータブル液晶テレビ、ハンディークリーナー、トランシーバー、電子手帳、電卓、メモリーカード、ラジオ、バックアップ電源、モーター、自動車、バイク、原動機付自転車、自転車、照明器具、玩具、ゲーム機器、時計、電動工具、カメラ、負荷平準化用電源、自然エネルギー貯蔵電源等が挙げられる。
Claims (15)
- 前記式(1)で表される化合物の少なくとも1種を、非水系電解液100質量%中、0.01〜5質量%含有する、請求項1に記載の非水系電解液。
- 更に不飽和結合を有する環状カーボネートを含有する、請求項1又は2に記載の非水系電解液。
- 金属イオンを吸蔵・放出可能な負極及び正極、並びに請求項1乃至3のいずれか1項に記載の非水系電解液を含むことを特徴とする非水系電解液二次電池。
- 金属イオンを吸蔵及び放出可能な正極が、少なくとも1種以上の層状遷移金属酸化物を含む、請求項4に記載の非水系電解液二次電池。
- 金属イオンを吸蔵及び放出可能な負極が、少なくとも1種以上の炭素化合物を含む、請求項4に記載の非水系電解液二次電池。
- 式(10):
式中、
Wは、カルボニル基を含有し、下記構造からなる群から選択され、
(上記構造中、R1〜R3は、独立して、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を表す。)
mは、2〜4の整数を表し、
Zは、炭素数4〜6のアルキレン基を表す
で表されるスルホン酸エステルの製造方法であって、
式(11):
式中、Z及びmは、式(10)と同義である
で表されるスルホン酸クロリドと、式(12):
W−OH (12)
式中、Wは、式(10)と同義である
で表されるアルコール性水酸基を有する化合物を反応させる工程、及び
晶析により式(10)で表されるスルホン酸エステルを固体として取り出す工程を含むスルホン酸エステルの製造方法であって、
晶析を、式(10)で表されるスルホン酸エステルを含む溶液の温度を下げることによって行い、
前記式(10)で表されるスルホン酸エステルを含む溶液が、アルコール、エーテル、含ハロゲン化炭化水素、含シアノ炭化水素、エステル類、およびケトン類からなる群から選ばれる少なくとも1種である溶媒を含む
ことを特徴とするスルホン酸エステルの製造方法。 - 式(10)で表されるスルホン酸エステルを含む溶液が、メタノール溶液である、請求項7記載のスルホン酸エステルの製造方法。
- 晶析を20℃以下の温度条件で行う、請求項7又は8に記載のスルホン酸エステルの製造方法。
- 式(10)におけるZが直鎖構造の有機基である、請求項7〜9のいずれか1項記載のスルホン酸エステルの製造方法。
- 式(12)で表されるアルコール性水酸基を有する化合物が、グリセロールカーボネートである、請求項7〜11のいずれか1項記載のスルホン酸エステルの製造方法。
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