CN111162308B - 一种用于固态锂电池的新型低晶格能锂盐的制备方法 - Google Patents

一种用于固态锂电池的新型低晶格能锂盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种用于固态锂电池的新型低晶格能锂盐的制备方法，包括：三甘醇/四甘醇/五甘醇、1，4‑二氧六环、亚硫酰氯，反应完成后过滤，滤液在120℃下减压蒸馏所需的化合物作为黄色液体：2b/3b/4b；2b、硫脲和乙醇，反应完成后过滤，滤液在100℃下减压蒸馏，得到所需的黄色油状产物：2c/3c/4c；2c、三氟甲烷磺酰胺、一水合无水氢氧化锂物为原料，得到了白色固体化合物：LS‑2/LS‑3/LS‑4。本发明制备了用于固态锂电池的双锂锂盐，这些双锂锂盐电解质体系具有良好的离子导电性、良好的热稳定性和在4.2V以下的电化学稳定性，以及良好的机械稳定性；同时这些双锂锂盐制备步骤简单，原料相对便宜。

Description

一种用于固态锂电池的新型低晶格能锂盐的制备方法
技术领域
本发明涉及锂离子电池领域，尤其是一种用于固态锂电池的新型低晶格能锂盐的制备方法。
背景技术
目前，锂电池领域迫切需要设计和开发一种先进的无溶剂电解质体系，该电解质体系需要具有较高的离子电导率和理想的电化学以及机械性能。
全固态锂电池采用固体电解质(SE)，可以有效克服锂电池电解液泄漏、不稳定性等缺陷，大部分材料不可燃，解决了电解液的易燃性；同时，固体电解质薄膜致密无孔，机械强度较高，有效抑制负极锂枝晶刺穿造成短路的问题；在热稳定性和电化学稳定性方面也比电解液更好，极大地提升了锂电池的安全性能。全固态锂电池可采用金属锂做负极(金属锂比容量接近石墨负极的10倍)，相同正极体系下能量密度有望提升50％以上，同时提升电池PACK能量密度，降低电池成本。采用高导电性固体电解质(SE)体系的锂充电电池，其体系内无需溶剂，高电池电压和优越的自放电特性，可以大大的提升电池的能量密度和性能，这将对电动汽车/混合动力汽车行业产生重大影响。
在固体电解质(SE)体系中，电解质的离子电导率直接取决于锂离子的浓度。然而，锂盐(LS)浓度的增加可能不利于提高离子电导率，因为粘度也起着重要作用。盐浓度越高，溶液的离子电导率越低。在低盐浓度的离子电导率的改善可以通过使用结构中含有一个以上锂离子的盐，即双锂锂盐(DLSs)来实现。
基于这一愿景，我们开发了一种简便的合成策略，以相对便宜的原料制备新型DLSs。所设计的分子中，由于每个分子含有两个锂离子，从而在同样的环境温度下，使用这种锂盐的浓度可以比通常使用的盐低，即可获得相同的离子电导率，这可以有效降低电池的成本。这一系列锂盐还有一个特征就是它们的分子设计与LiTFSI惊人相似，它们的两边都是亚胺，氮原子上的负电荷被两个砜基去局域化，使得锂离子具有很高的流动性。因此，与LiTFSI一样，这些锂盐有望在阳离子和阴离子之间表现出较低的离子间吸引力，晶格能较低，从而能提高离子电导率。另一方面，环氧乙烷(EO)单元是最佳的溶剂化介质。EO由C-O、C-C、C-H键组成，具有良好的化学、电化学和机械稳定性。此外，重复单元-CH2CH2O-为锂离子与氧进行螯合提供了合适的空间，锂离子迁移与EO链的分段迁移有关。
发明内容
针对上述情况，本发明提供一种用于固态锂电池的新型低晶格能锂盐的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用下述技术方案：
一种用于固态锂电池的新型低晶格能锂盐的制备方法，它包括以下步骤：
步骤一，将三甘醇/四甘醇/五甘醇溶于1，4-二氧六环，再缓慢加入亚硫酰氯；混合物在120℃下搅拌12小时，然后冷却到室温；过滤后的混合物在120℃减压蒸馏；将残渣置于70℃的高真空中过夜，得到所需的化合物黄色液体：2b/3b/4b；
步骤二，将步骤一得到的黄色液体、硫脲和8/50容器的乙醇分别加入容器中；将混合物加热至90℃回流过夜；回流反应冷却至室温，转移至2倍容器的另一容器中；按2:1的比例加入水和碎冰；或者通过往少量KMnO4中滴入浓盐酸，生成氯气，然后氯气导入混合溶液中，同时温度保持在10℃以下；溶液在100℃减压蒸馏，得到所需的黄色油状产物：2c/3c/4c；
步骤三，将步骤二得到的黄色油状产物、三氟甲烷磺酰胺、一水合无水氢氧化锂物，置于容器中，加入1/2容器的无水乙腈；混合物在100℃下搅拌过夜；对溶液进行过滤，滤液经旋转蒸发器浓缩；所得固体溶于3/5容器的二氯甲烷中；沉淀的盐被过滤掉，滤液再次浓缩；将残渣置于70℃高真空下过夜，得到了白色固体化合物：锂盐LS-2/LS-3/LS-4。
进一步地，锂盐LS-2的结构式如下：
Figure BDA0002298979910000031
进一步地，锂盐LS-3的结构式如下：
Figure BDA0002298979910000032
进一步地，锂盐LS-4的结构式如下：
Figure BDA0002298979910000041
有益效果：
本发明制备了用于固态锂电池的氟化双锂锂盐，这些双锂锂盐电解质体系具有良好的离子导电性、良好的热稳定性和在4.2V以下的电化学稳定性，以及良好的机械稳定性；同时这些双锂锂盐制备步骤简单，原材料相对便宜。
附图说明
图1是本发明双锂锂盐的合成路线(LS-2～4)图；
图2是本发明不同LSs和LiTFSI重量比的SEs膜离子电导率与温度的关系曲线图；
图3是本发明三种基于LSs的SE膜的CV曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
本发明提出一种用于固态锂电池的新型低晶格能锂盐的制备方法，如图1所示，它包括以下步骤：
(1)LS-2的一般制备步骤
将三甘醇(2a，2.42g，16.1mmol)溶于1，4-二氧六环(2.7ml,31.65mmol)。缓慢加入亚硫酰氯(2.8ml，38.6mmol)。混合物在120℃下搅拌12小时，然后冷却到室温。过滤后的混合物在120℃减压蒸馏。将残渣置于70℃的高真空中过夜，得到所需的化合物黄色液体：双氯三乙醚(2b、产量：2.64g,87.6％)。
将2b(2.64g,14.1mmol)，硫脲(2.15g,28.2mmol)和8ml乙醇分别加入50ml烧瓶中。将混合物加热至90℃回流过夜。回流反应冷却至室温，转移100ml三颈烧瓶中。加入1000份水和500份碎冰(35ml)。另一种设置是通过往少量KMnO4(4.10g)中滴入浓盐酸，生成氯气，然后氯气导入混合溶液中，同时温度保持在10℃以下。溶液在100℃减压蒸馏，得到所需的黄色油状产物：3,3'-氧双(乙醇-2-磺酰氯)(2c，产量：3.93g,88.3％)；
将2c(3.93g,12.5mmol)、三氟甲烷磺酰胺(3.9g,26.2mmol)、一水合无水氢氧化锂物(2.15g,51.2mmol)置于50ml圆底烧瓶中，加入25ml无水乙腈。混合物在100℃下搅拌过夜。对溶液进行过滤，滤液经旋转蒸发器浓缩。所得固体溶于二氯甲烷(30ml)中。沉淀的盐被过滤掉，滤液再次浓缩。将残渣置于70℃高真空下过夜，得到了白色固体化合物(LS-2，产量:5.73g,83.2％)；
IR:2206.86cm-1(w),1654.85cm-1(S-N-S,m),1473.80-1405.99cm-1(C-H,v),1271.84-1193.27cm-1(S＝O,s),1103.48cm-1(C-O,s),988.55cm-1(C-F,s),622.78cm-1(S-N,s).
(2)LS-3的一般制备步骤
使用LS-2合成中相同的实验步骤来制备3b。四甘醇(3a，2.41g，12.4mmol)，1，4-二氧六环(2.8ml，32.83mmol)、亚硫酰氯(3.95ml，54.42mmol)，反应完成后过滤，将滤液在120℃下减压蒸馏，得到黄色液体：双氯四乙醚(3b、产量:2.31g,80.6％)；
采用相同的实验步骤合成3c。3b(2.31g,10.0mmol)，硫脲(1.52g,20.0mmol)和8ml乙醇，反应完成后过滤，将滤液在100℃下减压蒸馏，得到所需的黄色油状产物：4,4'-氧双(乙醇-3-磺酰氯)(3c，产量：2.50g,70％)；
以3c(2.50g,7.0mmol)、三氟甲烷磺酰胺(2.08g,13.9mmol)、一水合无水氢氧化锂物(1.20g,28.6mmol)为原料，相同的实验步骤制备锂盐LS-3，得到了白色固体化合物(LS-3，产量:3.68g,88.7％)；
IR:2206.86cm-1(w),1664.68cm-1(S-N-S,m),1473.84-1375.33cm-1(C-H,v),1255.28-1191.02cm-1(S＝O,s),1101.93cm-1(C-O,s),990.75cm-1(C-F,s),625.80cm-1(S-N,s).
(3)LS-4的一般制备步骤
使用LS-2合成中相同的实验步骤来制备4b。五甘醇(4a，2.39g，10.1mmol)、1，4-二氧六环(2.7ml，31.65mmol)、亚硫酰氯(1.8ml，24.78mmol)，反应完成后过滤，将滤液在120℃下减压蒸馏，得到黄色液体：双氯五乙醚(4b、产量:2.24g，81.2％)；
采用相同的实验步骤合成4c。4b(2.24g,8.13mmol)，硫脲(1.24g,16.3mmol)和8ml乙醇，反应完成后过滤，将滤液在100℃温度下减压蒸馏，得到所需的黄色油状产物：5,5'-氧双(乙醇-4-磺酰氯)(4c，产量:2.81g,85.6％)；
以4c(2.81g,7mmol)、三氟甲烷磺酰胺(2.07g,13.9mmol)、一水合无水氢氧化锂物(1.20g,28.6mmol)为原料，相同的实验步骤制备锂盐LS-4，得到了白色固体化合物(LS-4，产量:3.87g,86.7％)。
电导率测试如下：
将聚乙二醇二甲醚(Mw＝1000)与PEO(Mw＝4x106g/mol)和锂盐充分混合，放在两片特氟隆涂层薄片之间，然后在卡弗压机中以100℃、5000psi的压力热压。采用两片薄不锈钢板作为间隔，控制薄膜的厚度在0.10-0.25cm之间。将聚合物薄膜在2.04cm2的面积上作圆形切割，夹在两个钢电极之间，用阻抗分析仪进行测量。基于PEO的固体电解质膜(SEs膜)与LS-2～4的不同重量比如下表格1所示。
用阻抗分析仪(Solartron modelSI-1287；Schlumberger)以及一个Solartronmodel-1260频率响应分析仪进行电导率测试。将固体电解质薄膜夹在两个不锈钢电极之间用于电导率测量。所有测量均在充满氮气的手套箱内进行操作，温度范围控制在25-70℃。
由于设计的这三个DLS双锂锂盐，他们的结构可以提供额外的氮阴离子,同时由于TFSI氟键的官能团的存在，导致一个强大的吸电子效应,再加上负电荷的离域效应，从而大大提高了离子离解效果。
表1 LS-2～4和LiTFSI重量比的SEs膜的配方
Figure BDA0002298979910000071
对比三种基于LSs的SE膜(图2)，LS-3含有三个EO链，在SE-10电解质膜中配比比例所呈现出的离子电导率最好，室温下可达到1.09x10-04S/cm,70℃下可达到2.51x10-03S/cm。与LiTFSI的分子结构类似，这些双锂锂盐在阳离子和阴离子之间的离子间吸引力较低(即晶格能较低)，导致离子电导率高。修饰后的官能团在阴离子附近形成了额外的更有利于阳离子传导的通路。另一方面，由于EO链的结构和链的延伸，离子的迁移得到了更好的辅助，从而提高了离子的迁移率和键合质量。EO链由C-O、C-C、C-H键组成，具有高化学、电化学和机械稳定性。此外，锂离子迁移与EO链的节段有关，因为-CH2CH2O-这一重复单元为锂离子与氧原子间产生螯合效应提供了合适的空间。同时，聚合物网络中还含有其他的离子盐和增塑剂，增强了复合膜的强度。因此，在阳离子转运过程中，基于DLSs的SE电解质膜中锂阳离子与阴离子之间的键合发生断裂和生成会更为简单。
此外，在固体电解质中加入增塑剂可以有效降低电解质膜的Tg，并有助于体系中离子的运动，从而有效地提高离子电导率。这种热重-电导率关系对实验数据的确定有一定的参考价值，对讨论载体离子浓度也有一定的参考价值。
循环伏安法如下：
三种基于LSs的SE膜的特征伏安曲线如图3所示。CV值表明，SE-9和SE-10薄膜均表现出-2.0V至4.0V的高电压稳定性。SE11表现在-1.5～4.0V范围内。
此外，SE10的电化学稳定性最好，与Li/Li+相比，电位高达4.0V时没有显著的电化学活性异常。LS-3双锂锂盐的设计与LiTFSI的结构相似，氮原子上的负电荷被两个砜组和一个三氟甲烷基团非定域化,使阳离子和阴离子之间的离子吸引力大大降低，这种结构的锂盐通常描述为低晶格能盐。从而使电解质膜表现出优越的电化学稳定性。这一激动人心的结果也可能归功于TFSI阴离子结构，因为较大的阴离子与PEO和PEG体系的结合更强，更不容易被较小的离子取代。从而使阳离子运动比阴离子运动更具优势。同时，还原峰电流高于氧化峰电流，说明中锂离子是在还原过程中在SE膜中移动。这一情况，也间接说明了只有阳离子在循环过程中在聚合物的官能链进行移动。因此，该实验证实了DLSs电解质可以提高锂的高电压稳定性，保证了其在高电位电解质材料中的进一步使用的兼容性。
综上所述，在本发明中，合成了用于锂固态电池的氟化双锂锂盐。氟化双锂锂盐电解质体系具有良好的离子导电性、良好的热稳定性和在4.2V以下的电化学稳定性，以及良好的机械稳定性。同时这些双锂锂盐合成步骤简单，原材料相对便宜。
研究表明，在室温条件下，所制得的双锂锂盐电解质膜的离子电导率优于PEO和PEG电解质。SE10膜的离子电导率最高(室温为1.09x10-04S/cm,70℃为2.51x10-03S/cm)。氟化双锂锂盐电解质体系可以高效应用于固态锂电池中。
对本发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。

Claims (4)

1.一种用于固态锂电池的低晶格能锂盐的制备方法，其特征在于，它包括以下步骤：
步骤一，将三甘醇/四甘醇/五甘醇溶于1，4-二氧六环，再缓慢加入亚硫酰氯；混合物在120℃下搅拌12小时，然后冷却到室温；过滤后的混合物在120℃减压蒸馏；将残渣置于70℃的高真空中过夜，得到所需的化合物黄色液体：2b/3b/4b；
步骤二，将步骤一得到的黄色液体、硫脲和8/50容器的乙醇分别加入容器中；将混合物加热至90℃回流过夜；回流反应冷却至室温，转移至2倍容器的另一容器中；按2:1的比例加入水和碎冰；或者通过往少量KMnO4中滴入浓盐酸，生成氯气，然后氯气导入混合溶液中，同时温度保持在10℃以下；溶液在100℃减压蒸馏，得到所需的黄色油状产物：2c/3c/4c；
步骤三，将步骤二得到的黄色油状产物、三氟甲烷磺酰胺、一水合无水氢氧化锂物，置于容器中，加入1/2容器的无水乙腈；混合物在100℃下搅拌过夜；对溶液进行过滤，滤液经旋转蒸发器浓缩；所得固体溶于3/5容器的二氯甲烷中；沉淀的盐被过滤掉，滤液再次浓缩；将残渣置于70℃高真空下过夜，得到了白色固体化合物：锂盐LS-2/LS-3/LS-4。
2.根据权利要求1所述的用于固态锂电池的低晶格能锂盐的制备方法，其特征在于，所述锂盐LS-2的结构式如下：
Figure FDA0003823974210000011
3.根据权利要求1所述的用于固态锂电池的低晶格能锂盐的制备方法，其特征在于，所述锂盐LS-3的结构式如下：
Figure FDA0003823974210000021
4.根据权利要求1所述的用于固态锂电池的低晶格能锂盐的制备方法，其特征在于，所述锂盐LS-4的结构式如下：
Figure FDA0003823974210000022
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