JP6530388B2 - 殺線虫剤として使用される４員環カルボキサミド - Google Patents

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Description

本発明は、新規な４員環カルボキサミド化合物、これらの化合物の調製のための方法および殺線虫剤としてのそれらの使用に関する。
シクロブチルカルボキサミドが、例えば、国際公開第０９／０４３７８４号パンフレット、国際公開第０６／１２２９５２号パンフレット、国際公開第０６／１２２９５５号パンフレット、国際公開第０５／１０３００６号パンフレット、国際公開第０５／１０３００４号パンフレットおよび国際公開第０４／０１４８４２号パンフレットに記載されている。
ここで、新規な４員環カルボキサミドが、２つの位置のそれぞれにおいて特定の絶対立体化学を含むシス置換４員環によって特徴付けられ、良好な殺線虫活性を示すことが分かった。
したがって、本発明は、式（Ｉ）
Figure 0006530388
 （式中、
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニルまたは酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員複素環を表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンを表し；
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルまたはベンジルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換される５員もしくは６員複素環または１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；
各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す）
の化合物；
ならびにこれらの化合物の互変異性体／異性体／鏡像異性体／塩およびＮ−オキシドに関する。
式Ｉの化合物の置換基の定義において、単独でまたはより大きい基（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニルおよびアルキルカルボニルなど）の一部としての各アルキル部分は、直鎖状または分枝鎖状であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルである。アルキル基は、好適にはＣ１〜Ｃ４−アルキル基である。
アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝鎖状の形態であり得、アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）配置または（Ｚ）配置のいずれかのものであり得る。例は、ビニル、アリルおよびプロパルギルである。アルケニルおよびアルキニル部分は、任意の組合せで１つ以上の二重および／または三重結合を含有し得る。好ましくは、アルケニルおよびアルキニル部分は、２〜６個、より好ましくは、３個または４個の炭素原子を含有する。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素である。
ハロアルキル基は、同じかまたは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換されるアルキル基であり、例えば、ＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、（ＣＨ3）2ＣＦ、ＣＦ3ＣＨ2またはＣＨＦ2ＣＨ2である。
シクロアルキルは、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｌｅ）」および「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ）」という用語は、同義的に使用され、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニルおよびヘテロアリール基を含むことが定義される。複素環は、好ましくは、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニル、フリル、（２，３）−ジヒドロフリル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、チアジアゾリル、例えば、（１，２，３）−チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、例えば、（１，２，４）−トリアゾリル、オキサジアゾリル、例えば、（１，３，４）−オキサジアゾリル、２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイニル（ｏｘａｔｈｉｉｎｙｌ）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、４−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイニル、４，４−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、より好ましくは、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニル、フリル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、チアジアゾリル、例えば、（１，２，３）−チアジアゾリル、２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイニルを表す。複素環は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子、または隣接する酸素および硫黄原子を含有しない。
式Ｉの化合物の合成の際の考えられる副生成物は、式（Ｉ）の化合物の鏡像異性体、すなわち、式（Ｉａａ）の化合物である。式（Ｉ）の化合物と式（Ｉａａ）の化合物との相違は、ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ２基を担持する２個の炭素原子がそれぞれ、形式が逆になった絶対立体化学を有することである。
Figure 0006530388
ラセミ化合物（ＩＩ）は、式（Ｉ）および（Ｉａａ）の化合物の１：１混合物である。式（Ｉ）、（Ｉａａ）および（ＩＩ）の化合物において、基ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ２は、４員環上で互いにシスである。例えば式（Ｉ）および（Ｉａａ）の化合物中に示されるくさび形の結合が、絶対立体化学を表す一方、式（ＩＩ）の化合物について示されるものなどの太い直線の結合は、ラセミ化合物における相対立体化学を表す。これは、全体を通して適用される。
以下の式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物のトランス異性体であり、式中、ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ２は、４員環上で互いにトランスである。これは、式（ＩＩ）の化合物の合成における副生成物としても形成され得る。
Figure 0006530388
式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は、いくらかの殺有害生物活性、特に、殺線虫および殺真菌活性も示す。
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物および式（Ｉａａ）の化合物の両方を含む組成物において、式（Ｉ）の化合物対その鏡像異性体（式（Ｉａａ）の化合物）の比率は、１：１を超えなければならない。好ましくは、式（Ｉ）の化合物対式（Ｉａａ）の化合物の比率は、１．５：１超、より好ましくは２．５：１超、特に、４：１超、有利には９：１超、望ましくは２０：１超、特に、３５：１超である。これは、そのための本明細書に記載されるそれぞれの関連する中間体および関連する鏡像異性体にも適用される。
式（Ｉ）の化合物およびそのための本明細書に記載されるそれぞれの関連する中間体のいずれか１つなどの、５０％以下、好ましくは４０％以下、より好ましくは３０％以下、特に、２０％以下、有利には１０％以下、望ましくは５％以下、特に、３％以下の、トランス異性体を含有する混合物も、本発明の一部であることが理解される。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物対そのトランス異性体の比率は、１．５：１超、より好ましくは２．５：１超、特に、４：１超、有利には９：１超、望ましくは２０：１超、特に、３５：１超である。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物、そのトランス異性体（すなわち、式中、ＢおよびＡ−ＣＯ−ＮＲ２基が、互いにトランスである）および式（Ｉａａ）の化合物を含む組成物において、この組成物は、それぞれ、式（Ｉ）の化合物、そのトランス異性体および式（Ｉａａ）の化合物の総量を基準にして、少なくとも５０％、より好ましくは７０％、さらにより好ましくは８５％、特に、９２％超、特に好ましくは９７％超の濃度で、式（Ｉ）の化合物を含む。混合物が、式（Ｉ）の化合物、そのトランス異性体および式（Ｉａａ）の化合物の総量を基準にして、少なくとも９９％の式（Ｉ）の化合物であることが特に好ましい。
式（Ｉ）の化合物は、置換基の１つにおいて、さらなる立体化学中心を有することが可能である。その結果、さらなる異性体が可能である。本発明は、全てのこのような異性体およびそれらの混合物を包含する。
式（Ｉ）の化合物は、異なる互変異性体として生じ得る。本発明は、全てのそれらの互変異性体およびそれらの混合物を包含する。
以下の一覧は、式（Ｉ）の化合物に関連する、置換基Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示される任意の他の置換基の任意の定義と組み合わされ得る。
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表す。
好ましくは、Ｙが、ＣＨ２を表す。
Ａが、フェニルまたは酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員複素環を表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。好ましくは、Ａが、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニル、フリル、（２，３）−ジヒドロフリル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、４−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイニル、４，４−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラニル、２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。
より好ましくは、Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニル、フリル、ピリダジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、チアジアゾリル、２，３−ジヒドロ−１，４−オキサチイニルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。
さらにより好ましくは、Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニルまたはフリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。
同様により好ましくは、Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリルまたはフリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。
同様にさらにより好ましくは、Ａが、フェニル、ピリジル、ピラジニルまたはピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。
さらにより好ましくは、Ａが、フェニル、ピラジニル、ピリジル、またはフリルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、芳香族複素環が、１つのＲ４で任意に置換される。
最も好ましくは、Ａが、フェニル、２−ピラジニル、２−ピリジルまたは３−ピリジルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、ピラジニルおよびピリジルが、１つのＲ４で任意に置換される。
好ましくは、上記の実施形態において、適切であり得る場合、Ａが、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、２−ピラジニル、４−ピラゾリル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、（１，２，３）チアジアゾリル、（１，２，４）−トリアゾリルまたは（１，３，４）−オキサジアゾリルを表す。
ある例では、Ａにおける１〜３つの置換基Ｒ３またはＲ４が存在する。好ましくは、Ａが、このような置換基の１つまたは２つで置換され、最も好ましくは、Ａが、１つの置換基Ｒ３またはＲ４で置換される。これらの置換基の１つまたは複数の好ましい結合点は、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２へのＡの結合点に対してオルトである。
化合物の１つの群において、Ａが、フェニルまたは酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員芳香族複素環を表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニルまたはフリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。
より好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、ピリジル、ピラジニルまたはピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。
最も好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピラジニル、２−ピリジルまたは３−ピリジルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、ピラジニルおよびピリジルが、１つのＲ４で任意に置換される。
好ましくは、上記の実施形態において、適切であり得る場合、Ａが、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、２−ピラジニル、４−ピラゾリル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルまたは３−フリルを表す。
ある例では、Ａにおける１〜３つの置換基Ｒ３またはＲ４が存在する。好ましくは、Ａが、このような置換基の１つまたは２つで置換され、最も好ましくは、Ａが、１つの置換基Ｒ３またはＲ４で置換される。これらの置換基の１つまたは複数の好ましい結合点は、Ｃ（Ｏ）ＮＲ２へのＡの結合点に対してオルトである。
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
好ましくは、Ｂが、１〜３つの置換基Ｒ５、より好ましくは、１つまたは２つの置換基Ｒ５で置換される。これらの置換基の１つまたは複数の好ましい結合点は、４員環へのＢの結合点に対してパラおよび／またはオルトである。
最も好ましくは、Ｂが、Ｒ８またはＲ９を表す。
Ｒ１が、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンを表す。
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルまたはベンジルを表す。
好ましくは、Ｒ１およびＲ２が両方とも水素である。
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。
好ましくは、各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
より好ましくは、各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
さらにより好ましくは、各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
化合物の別の群において、各Ｒ３が、最も好ましくは、トリフルオロメチルである。
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表す。
好ましくは、各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す。
より好ましくは、各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表す。
さらにより好ましくは、各Ｒ４が、互いに独立して、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。
さらにより好ましくは、各Ｒ４が、互いに独立して、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。
最も好ましくは、各Ｒ４が、互いに独立して、クロロまたはトリフルオロメチルを表す。
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換される５員もしくは６員複素環または１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。
好ましくは、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換される５員もしくは６員複素環またはＣ２〜Ｃ６−ハロアルケニルを表す。
より好ましくは、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換される５員もしくは６員複素環または１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。
さらにより好ましくは、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるピリジル、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるピラゾールまたは１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。
同様により好ましくは、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるピラゾールまたは１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。さらにより好ましくは、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
最も好ましくは、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す。
好ましくは、各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す。
より好ましくは、各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
Ｒ８が、
Figure 0006530388
 を表す。
Ｒ９が、
Figure 0006530388
 を表す。
Ｒ１０が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表す。
好ましくは、Ｒ１０が、クロロを表す。
Ｒ１１が、フルオロ、クロロまたはブロモを表す。
好ましくは、Ｒ１１が、フルオロまたはクロロを表す。
Ｒ１２が、フルオロ、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルを表す。
好ましくは、Ｒ１２が、フルオロ、クロロまたはトリフルオロメチルを表す。
より好ましくは、Ｒ１２が、フルオロまたはクロロを表す。
化合物の１つの群において、Ｒ１２が、クロロまたはトリフルオロメチルを表す。
化合物の１つの群において、Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニルまたは酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜２個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員芳香族複素環を表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンを表し；
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルまたはベンジルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換される５員もしくは６員複素環または１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；
各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルを表す。
化合物の１つの群において、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ水素である。
化合物の別の群において、
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニルまたはフリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、５員もしくは６員複素環またはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、複素環およびシクロアルキルがそれぞれ、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換され；
各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２，−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、２−ピラジニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルまたは３−フリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。
化合物の別の群において、Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニルまたはフリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、５員もしくは６員複素環またはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、複素環およびシクロアルキルがそれぞれ、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換され；
各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル、２−ピラジニル、２−チエニル、３−チエニル、４−ピラゾリル、２−フリルまたは３−フリルを表し、フェニルが、１〜３つのＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１〜３つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表す。
化合物の別の群において、
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニルまたはフリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたは１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；
各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２，−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリミジル、２−ピラジニル、２−チエニル、３−チエニル、２−フリルまたは３−フリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換される。
化合物の別の群において、ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピラジニル、フリルまたはピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニル、２−フリル、３−フリルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つまたは２つのＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表す。
より好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つまたは２つのＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表す。
化合物の別の群において、ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピラジニル、フリルまたはピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニル、２−フリル、３−フリルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つまたは２つのＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表す。
より好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つまたは２つのＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表す。
化合物の別の群において
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニル、２−フリル、３−フリルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニル、２−フリル、３−フリルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
より好ましくは、化合物のこの群において、
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
化合物の別の群において
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニル、２−フリル、３−フリルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニル、２−フリル、３−フリルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
化合物の別の群において
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、
ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
化合物の別の群において、ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピラジニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−フリル、または３−フリルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、芳香族複素環が、１つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、Ｒ８またはＲ９を表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
Ｒ３が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ４が、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ８が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ９が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ１０が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｒ１１が、フルオロ、クロロまたはブロモを表し；
Ｒ１２が、フルオロ、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピラジニル、２−ピリジルまたは３−ピリジルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、ピラジニルおよびピリジルが、１つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、Ｒ８またはＲ９を表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
Ｒ３が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ４が、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ８が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ９が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ１０が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｒ１１が、フルオロ、クロロまたはブロモを表し；
Ｒ１２が、フルオロ、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルを表す。
化合物の別の群において、ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピラジニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−フリル、または３−フリルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、芳香族複素環が、１つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、Ｒ８またはＲ９を表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
Ｒ３がトリフルオロメチルを表し；
Ｒ４が、クロロ、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ８が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ９が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ１０がクロロを表し；
Ｒ１１が、フルオロまたはクロロを表し；
Ｒ１２が、クロロ、フルオロまたはトリフルオロメチルを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピラジニル、２−ピリジルまたは３−ピリジルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、ピラジニルおよびピリジルが、１つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、Ｒ８またはＲ９を表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
Ｒ３がトリフルオロメチルを表し；
Ｒ４が、クロロまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ８が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ９が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ１０がクロロを表し；
Ｒ１１が、フルオロまたはクロロを表し；
Ｒ１２が、クロロまたはトリフルオロメチルを表す。
より好ましくは、化合物のこの群において、Ａが、フェニル、２−ピラジニル、２−ピリジルまたは３−ピリジルを表し、フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、２−ピラジニルおよび３−ピリジルが、１つのＲ４で任意に置換され、２−ピリジルが、トリフルオロメチルで置換される。
化合物の別の群において、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルまたは１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。
好ましくは、化合物のこの群において、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ６−ハロアルケニルを表す。
より好ましくは、化合物のこの群において、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたは１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表す。
さらにより好ましくは、化合物のこの群において、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す。
最も好ましくは、化合物のこの群において、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンを表す。
式（Ｉ）の化合物を調製するのに使用され得る特定の中間体が新規であり、したがって、本発明の一部も成す。
したがって、さらなる態様において、本発明は、式（ＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｒ１およびＲ２が、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の特定の化合物を提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＹ、Ａ、Ｂ、Ｒ１およびＲ２の好ましい定義は、式（ＩＩ）の化合物にも適用される。
式（ＩＩ）の化合物は、置換基ＢおよびＮ（Ｒ２）ＣＯＡが互いにシスであるラセミ混合物であることが留意されるべきである。式（ＩＩ）の化合物は、殺有害生物活性、特に、殺線虫および殺真菌活性、より特に、殺線虫活性を有することも知られている。
したがって、本発明はまた、式（ＩＩ）の化合物を含む殺線虫および殺真菌組成物、特に、式（ＩＩ）の化合物を含む殺線虫組成物を利用可能にする。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｙ、Ｂ、Ｒ１およびＲ２が、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、ただし、ＢおよびＮＨＲ２が、４員環上で互いにシスである）のラセミ化合物であって、ここで、式
Figure 0006530388
 の化合物が除外されるラセミ化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＹ、Ｂ、Ｒ１およびＲ２の好ましい定義は、式（ＸＩＩ）の化合物にも適用される。
式（ＸＩＩ）の化合物のより好ましい実施形態において、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ水素であり、Ｂが、ハロゲン、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。
式（ＸＩＩ）の化合物のさらにより好ましい実施形態において、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ水素であり、Ｂが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピルおよびトリフルオロメトキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。
式（ＸＩＩ）の化合物の特に好ましい実施形態において、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１およびＲ２がそれぞれ水素であり、Ｂが、１個または２個のハロゲン原子で置換されるフェニルである。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｐｒｏｔが保護基であり、Ｐｒｏｔ’が、水素または保護基である）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
式（ＸＩＩＩ）の化合物の好適な保護基の例は、カルバメート、アミド、環状イミド、スルホンアミド、シリル基およびベンジル基である。
式（ＸＩＩＩ）の化合物において、Ｐｒｏｔが、好ましくは、下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１６が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、４−ブロモベンジルを表す）のカルバメート；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、１つ以上のＲ１８で任意に置換されるフェニルを表し；ここで、各Ｒ１８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、またはニトロを表す）のアミド；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、フェニル環が、上述される１つ以上のＲ１８で任意に置換される）のスルホンアミド；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１９が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、上述される１つ以上のＲ１８で任意に置換されるフェニルを表す）のシリル基；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、フェニル環が、上述される１つ以上のＲ１８で任意に置換され；ここで、ベンジル位が、上述されるＲ１７で置換される）のベンジル基を表し；
またはＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が一緒に、下式：
Figure 0006530388
 （式中、フェニル環が、上述される１つ以上のＲ１８で任意に置換される）の環状イミドを表す。
より好ましくは、式（ＸＩＩＩ）の化合物について、Ｐｒｏｔが、下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１６が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジル、４−ブロモベンジルを表す）のカルバメート；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、１つ以上のＲ１８で任意に置換されるフェニルを表し；ここで、各Ｒ１８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、またはニトロを表す）のアミドを表す。
Ｐｒｏｔ’が保護基である場合、好ましい定義は、本明細書に定義されるＰｒｏｔに関するものである。
本発明の一実施形態において、Ｐｒｏｔ’が水素である。
好ましくは、式（ＸＩＩＩ）の化合物において、Ｂが、１〜３つのＲ５で置換されるフェニルを表し、ここで、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシを表す。
より好ましくは、式（ＸＩＩＩ）の化合物において、Ｂが、１〜３つのＲ５で置換されるフェニルを表し、ここで、各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、トリフルオロメチル、シクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピルまたはトリフルオロメトキシを表す。
さらにより好ましくは、式（ＸＩＩＩ）の化合物において、Ｂが、１つまたは２つのＲ５で置換されるフェニルであり、ここで、各Ｒ５が、互いに独立して、クロロまたはフルオロを表す。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＶＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｙ、ＢおよびＲ１が、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）のラセミ化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、式（ＸＶＩＩ）の化合物が、
Figure 0006530388
 でない）を提供する。
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＹ、ＢおよびＲ１の好ましい定義は、式（ＸＶＩＩ）の化合物にも適用される。
式（ＸＶＩＩ）の化合物のより好ましい実施形態において、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１が水素であり、Ｂが、ハロゲン、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。
式（ＸＶＩＩ）の化合物のさらにより好ましい実施形態において、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１が水素であり、Ｂが、フルオロ、クロロ、トリフルオロメチル、シクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピルおよびトリフルオロメトキシから独立して選択される１〜３つの置換基で置換されるフェニルである。
式（ＸＶＩＩ）の化合物の特に好ましい実施形態において、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１が水素であり、Ｂが、１つまたは２つのハロゲンで置換されるフェニルである。
さらなる態様において、本発明は、式（ＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、ＡおよびＢが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＡおよびＢの好ましい定義は、式（ＩＩＩ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＩＶ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＩＶ）の化合物にも適用される。式（ＸＩＩＩ）の化合物に関して定義されるＰｒｏｔの好ましい定義は、式（ＸＩＶ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＶＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＶＩ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＩＸ）
Figure 0006530388
 （式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（ＸＩＩＩ）の化合物に関して定義されるＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’の好ましい定義は、式（ＸＩＸ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＶＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｘａが、ハロゲンを表し、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（ＸＩＩＩ）の化合物に関して定義されるＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’の好ましい定義は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＶＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＡの好ましい定義は、式（ＶＩＩ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＶＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＡの好ましい定義は、式（ＶＩ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（Ｖ）
Figure 0006530388
 （式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｘａがハロゲンである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＡの好ましい定義は、式（Ｖ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（Ｘ）
Figure 0006530388
 の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
さらなる態様において、本発明は、式（ＩＸ）
Figure 0006530388
 の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
さらなる態様において、本発明は、式（ＶＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＡの好ましい定義は、式（ＶＩＩＩ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｐｒｏｔ’’が、カルバメート、アミドまたはスルホンアミドを表す）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（ＸＸＸＩ）の化合物において、Ｐｒｏｔ’’が、好ましくは、下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１６が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジルまたは４−ブロモベンジルを表す）のカルバメート；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジルまたは１つ以上のＲ１８で任意に置換されるフェニルを表し；ここで、各Ｒ１８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、またはニトロを表す）のアミド；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、フェニル環が、上述される１つ以上のＲ１８で任意に置換される）のスルホンアミドを表す。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＩ）の化合物にも適用される。
好ましくは、式（ＸＸＸＩ）の化合物について、Ｐｒｏｔ’’が、下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１６が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジルまたは４−ブロモベンジルを表す）のカルバメート；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジルまたは１つ以上のＲ１８で任意に置換されるフェニルを表し；ここで、各Ｒ１８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、またはニトロを表す）のアミドを表す。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＩＶ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｐｒｏｔ’’’が、カルバメート、アミドまたはスルホンアミドを表す）の化合物であって、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物が、
Figure 0006530388
 でない化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシド；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物にも適用される。式（ＸＸＸＩＶ）の化合物において、Ｐｒｏｔ’’’が、好ましくは、下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１６が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジルまたは４−ブロモベンジルを表す）のカルバメート；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ２０が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはベンジルを表す）のアミド；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、フェニル環が、上述される１つ以上のＲ１８で任意に置換される）のスルホンアミドを表す。
好ましくは、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物について、Ｐｒｏｔ’’’が、下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ１６が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジルまたは４−ブロモベンジルを表す）のカルバメート；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ２０が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはベンジルを表す）のアミドを表す。
好ましくは、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物について、Ｐｒｏｔ’’’が、下式
Figure 0006530388
 のアミドを表す場合、Ｒ２０が、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはベンジルを表す。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｐｒｏｔ’’が、式（ＸＸＸＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、式（ＸＸＸ）の化合物が、
Figure 0006530388
 でない）を提供する。
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸ）の化合物にも適用される。式（ＸＸＸＩ）の化合物に関して定義されるＰｒｏｔ’’の好ましい定義は、式（ＸＸＸ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＩＸ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、式（ＸＸＩＸ）の化合物が、
Figure 0006530388
 でない）を提供する。
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＩＸ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＩＩ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＩＶ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＩＶ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＶ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＶ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＶＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＶＩ）の化合物にも適用される。
式（ＸＸＸＶＩ）の化合物は、シスおよびトランス異性体の両方として存在し得る。したがって、さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＶＩａ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、アミン部分およびＢが、互いにシスである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＶＩａ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＶＩｂ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、アミン部分およびＢが、互いにトランスである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＶＩｂ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＶＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物にも適用される。
式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物は、シスおよびトランス異性体の両方として存在し得る。したがって、さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＶＩＩａ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、アミン部分およびＢが、互いにシスである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＶＩＩａ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＶＩＩｂ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、アミン部分およびＢが、互いにトランスである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＶＩＩｂ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、ＡおよびＢが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、Ｂおよびアミド基が、互いにシスである場合、Ｂが、４−クロロ−フェニルでない）を提供する。
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物にも適用される。
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、シスおよびトランス異性体の両方として存在し得る。したがって、さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＶＩＩＩａ）
Figure 0006530388
 （式中、ＡおよびＢが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、アミン部分およびＢが、互いにトランスである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＶＩＩＩａ）の化合物にも適用される。
さらなる態様において、本発明は、式（ＸＸＸＶＩＩＩｂ）
Figure 0006530388
 （式中、ＡおよびＢが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、アミン部分およびＢが、互いにシスである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
式（Ｉ）の化合物に関して定義されるＢの好ましい定義は、式（ＸＸＸＶＩＩＩｂ）の化合物にも適用される。
表１〜５６：式（ＩＡ）の化合物
本発明は、表１〜５６中で以下に列挙される式（ＩＡ）の以下の個々の化合物を利用可能にすることによってさらに例示される。
Figure 0006530388
以下の表Ｐに続く表１〜５６のそれぞれは、式（ＩＡ）（式中、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐに定義される置換基であり、Ａが、関連する表１〜５６に定義される置換基である）の８０種の化合物を利用可能にする。したがって、表１は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を個別化し、表Ｐの各行について、Ａ置換基が、表１に定義されるとおりであり；同様に、表２は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を個別化し、表Ｐの各行について、Ａ置換基が、表２に定義されるとおりであり；表３〜５６についても同様である。
Figure 0006530388
Figure 0006530388
Figure 0006530388
表１は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、
Figure 0006530388
 （２，６−ジフルオロフェニル）であり、ここで、破線が、アミド基への基Ａの結合点を示し、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。例えば、化合物１．００１は、以下の構造を有する。
Figure 0006530388
表２は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３−ピラジニル（Ａ２）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−トリフルオロメチル−２−ピリジル（Ａ３）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−クロロ−２−ピリジル（Ａ４）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表５は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチル−３−ピリジル（Ａ５）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表６は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチル−フェニル（Ａ６）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表７は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３−ピリジル（Ａ７）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表８は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロ−６−トリフルオロメチル−フェニル（Ａ８）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表９は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリル（Ａ９）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１０は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ピリミジニル（Ａ１０）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１１は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メチル−２−ピリジル（Ａ１１）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１２は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロフェニル（Ａ１２）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１３は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロフェニル（Ａ１３）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１４は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモフェニル（Ａ１４）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１５は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ヨードフェニル（Ａ１５）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１６は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２，６−ジクロロフェニル（Ａ１６）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１７は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−６−フルオロ−フェニル（Ａ１７）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１８は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２，４，６−トリフルオロフェニル（Ａ１８）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１９は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメトキシ−フェニル（Ａ１９）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表２０は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロ−６−メチル−フェニル（Ａ２０）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表２１は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル（Ａ２１）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表２２は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−メチル−３−ピリジル（Ａ２２）であり、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表２３は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−フルオロ−２−ピリジル（Ａ２３）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表２４は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メチル−２−ピラジニル（Ａ２４）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表２５は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−ブロモ−２−ピラジニル（Ａ２５）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表２６は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−トリフルオロメチル−２−ピラジニル（Ａ２６）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表２７は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−メチル−３−フリル（Ａ２７）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表２８は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、５−クロロ−４−ピリミジニル（Ａ２８）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表２９は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−シアノフェニル（Ａ２９）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３０は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチルチオ−フェニル（Ａ３０）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３１は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−ブロモ−２−ピリジル（Ａ３１）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３２は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、５−ブロモ−４−チアゾリル（Ａ３２）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３３は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−トリフルオロメチル−３−チエニル（Ａ３３）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３４は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ヨード−３−チエニル（Ａ３４）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３５は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３−チエニル（Ａ３５）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３６は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−ブロモ−２−チエニル（Ａ３６）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３７は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−クロロ−２−チエニル（Ａ３７）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３８は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモ−３−チエニル（Ａ３８）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表３９は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、４−メチル−５−［１，２，３］−チアジアゾリル（Ａ３９）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４０は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、４−シクロプロピル−５−［１，２，３］−チアジアゾリル（Ａ４０）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４１は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メチル−４−イソチアゾリル（Ａ４１）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４２は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、５−メチル−４−イソオキサゾリル（Ａ４２）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４３は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、５−シクロプロピル−４−イソオキサゾリル（Ａ４３）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４４は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−（トリフルオロメチル）フラン−３−イル（Ａ４４）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４５は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモフラン−３−イル（Ａ４５）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４６は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、４−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル（Ａ４６）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４７は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３，６−ジフルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル（Ａ４７）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４８は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ブロモ−３，６−ジフルオロフェニル（Ａ４８）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表４９は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル（Ａ４９）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表５０は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル（Ａ５０）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表５１は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、４−（トリフルオロメチル）ピリダ−３−イル（Ａ５１）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表５２は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−ピラゾール−４−イル（Ａ５２）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表５３は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、４−メチルオキサゾール−５−イル（Ａ５３）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表５４は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、３−メトキシピリダ−２−イル（Ａ５４）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表５５は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−クロロフラン−３−イル（Ａ５５）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表５６は、式（ＩＡ）の８０種の化合物を示し、式中、Ａが、２−ヨードフラン−３−イル（Ａ５６）であり、Ｙ、Ｒ1、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、表Ｐの各行に定義されるとおりである。
Figure 0006530388
表１〜５６中の化合物は、全ての異性体、互変異性体およびそれらの混合物（上に示されるシス／トランス異性体を含む）を含む。
本発明の化合物は、スキーム１〜９に示される様々な方法によって作製され得る。
Figure 0006530388
 スキーム１は、式（Ｉ）の化合物を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
工程（ａ）
式（Ｉ）の化合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、好適な微生物を用いて、特定の酵素による切断によって、例えばキラルクラウンエーテルを用いた包接化合物の形成によって（その場合、１つのみの鏡像異性体が錯体化される）、またはジアステレオマー塩への転化によって、例えば塩基性の最終生成物ラセミ化合物を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸もしくはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を分離することによって、例えば、異なる溶解性に基づいた分別結晶により、ジアステレオマーを得て、それから、所望の鏡像異性体を、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって放出し得ることによって、式（Ｉ）の化合物とその鏡像異性体とのラセミ混合物である式（ＩＩ）の化合物の分解によって調製され得る。
式（ＩＩ）の化合物は、以下に記載される技術を用いて、または国際公開第２０１３／１４３８１１号パンフレットに記載される方法によって調製され得る。
Figure 0006530388
 スキーム２
スキーム２は、式（Ｉ）（式中、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨである）の化合物である式（Ｉａ）の化合物、式（ＩＩ）（式中、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨである）の化合物である式（ＩＩａ）の化合物、式（ＩＩＩ）の化合物、式（Ｖ）の化合物、式（ＶＩ）の化合物、式（ＶＩＩ）の化合物、式（ＶＩＩＩ）の化合物、式（ＩＸ）の化合物および式（Ｘ）の化合物を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
工程（ｂ）
式（ＩＩＩ）の化合物は、チタンテトラアルコキシドおよびアンモニアによる処理、続いて、式Ａ−ＣＯ−Ｃｌ（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の酸塩化物による処理によって、式（ＩＶ）の化合物から調製され得る。
式（ＩＩＩ）の化合物はまた、トリアルキルアルミニウムおよび式Ａ−ＣＯ−ＮＨ２（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）のアミドによる処理によって、式（ＩＶ）の化合物から調製され得る。
あるいは、式（ＩＩＩ）の化合物は、ブレンステッド酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸の存在下で、例えばトルエンによる水の共沸蒸留を行うことによって、式（ＩＶ）の化合物および式Ａ−ＣＯ−ＮＨ２（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）のアミドから調製され得る。
工程（ｃ）
式（ＩＩａ）の化合物は、式（ＩＩＩ）の化合物の還元によって調製され得る。典型的な還元剤は、触媒の存在下における水素分子である。典型的な触媒は、遷移金属またはそれらの塩または錯体である。ラセミまたはアキラル触媒の使用により、式（ＩＩａ）の化合物が得られる。
工程（ｄ）
式（Ｉａ）の化合物は、触媒の存在下で水素分子を用いて、式（ＩＩＩ）の化合物の還元によって調製され得る。キラルまたはエナンチオリッチな（ｅｎａｎｔｉｏｅｎｒｉｃｈｅｄ）触媒は、式（Ｉａ）の化合物を調製するのに使用され得る。エナミドをエナンチオリッチなアミドへと還元するのに使用され得る触媒の説明が、Ｈｕ，Ｘ−Ｐ．，Ｚｈｅｎｇ，Ｚ．，Ｃｈｉｒａｌ Ａｍｉｎｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ Ｎｕｇｅｎｔ，Ｔ．Ｃ．（２０１０），２７３−２９８；同様にＮｕｇｅｎｔ，Ｔ．Ｃ．；Ｅｌ−Ｓｈａｚｌｙ，Ｍ．Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ＆ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ（２０１０），３５２（５），７５３−８１９；同様にＧｅｎｅｔ，Ｊ．Ｐ．ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｓｅｒｉｅｓ（１９９６），６４１（Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），３１−５１に見られる。ルテニウム触媒を用いた還元の例が、Ｎｏｙｏｒｉ ａｔ ａｌ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９４，５９，２９７−３１０に示される。
工程（ｅ）
式（Ｉａ）の化合物は、工程（ａ）で上述される方法と同様の方法を用いて、式（ＩＩ）の化合物の分解によって調製され得る。
工程（ｆ）
式（ＩＩＩ）の化合物はまた、式Ｂ−Ｍ（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｍが、金属または半金属である）のアリール化剤による、式（Ｖ）（式中、Ｘａが、ハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素であり、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物の処理によって形成され得る。Ｂ−Ｍの例は、アリールリチウム、アリールグリニャール、アリール亜鉛ハロゲン化物、アリールボロン酸またはボロネートまたはアリールトリメチルシランである。（Ｖ）によるＢ−Ｍのカップリングは、触媒反応によって補助される。典型的な触媒は、遷移金属触媒である。典型的な遷移金属触媒は、パラジウム、ニッケル、コバルト、または鉄の塩である。これらの塩は、ホスフィン、アミンまたはカルベンなどのリガンドと錯体を形成することが多い。
工程（ｇ）
式（Ｖ）の化合物は、ハロゲン化剤による、式（ＶＩ）（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物の処理によって調製され得る。一般的なハロゲン化剤は、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、Ｃｌ２、Ｂｒ２およびＩ２である。
工程（ｈ）
式（ＶＩ）の化合物は、塩基による、式（ＶＩＩ）（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物の処理によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な塩基は、金属アルコキシド、金属水素化物、および金属アミドである。好ましい塩基は、金属アルコキシド、特に、ナトリウムアルコキシド、最も特に、ナトリウムｔ−ブトキシドである。
工程（ｉ）
式（ＶＩＩ）の化合物は、トリエチルアミン、ヒューニッヒ塩基、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンまたはキノリン、好ましくはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で、一般に、ジエチルエーテル、ＴＢＭＥ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＦまたはＮＭＰなどの溶媒中で、１０分間〜４８時間、好ましくは１２〜２４時間にわたって、０℃から還流温度、好ましくは２０〜２５℃で、式（ＸＸＩ）
Ａ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ*（ＸＸＩ）
（式中、Ａが、式Ｉで定義されるとおりであり、Ｒ*が、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣ1~6アルコキシ、好ましくはクロロである）のアシル化剤による１−シアノ−シクロブタンアミンのアシル化によって調製され得る。
Ｒ*がヒドロキシルである場合、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスフィン酸塩化物（ＢＯＰ−Ｃｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または１，１’−カルボニル−ジイミダゾール（ＣＤＩ）などのカップリング剤が使用され得る。
工程（ｊ）
式（ＶＩ）の化合物はまた、塩基を用いて、式（ＶＩＩＩ）の化合物の選択的加水分解によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な塩基は、金属アルコキシド、金属炭酸塩である。あるいは、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、エタノールまたはイソプロパノールなどのアルコール中で加熱され得る。
工程（ｋ）
式（ＶＩＩＩ）の化合物は、工程（ｉ）で上述される方法を用いて、式（ＸＸＩ）のアシル化剤による式（ＩＸ）の化合物のアシル化によって調製され得る。
工程（ｌ）
式（ＩＸ）の化合物は、塩基を用いて、式（Ｘ）の化合物の処理によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な塩基は、金属アルコキシド、金属水素化物、および金属アミドである。好ましい塩基は、金属アルコキシド、特に、ナトリウムアルコキシド、最も特に、ナトリウムｔ−ブトキシドである。
工程（ｍ）
式（Ｘ）の化合物は、酸の使用によって、公知の化合物１−（１−イソシアノシクロブチル）スルホニル−４−メチル−ベンゼンの加水分解によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な酸は、塩酸、硫酸などの鉱酸、または酢酸もしくはクエン酸などのカルボン酸である。
工程（ｎ）
式（ＩＩＩ）の化合物はまた、ジアルキルアルミニウムヒドリドによる式（ＸＩ）（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物の処理、続いて、式（ＩＶ）の化合物による処理および塩化アセチルなどの酸塩化物、無水酢酸もしくは無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物またはｐ−トルエンスルホニルクロリドなどのスルホニルクロリドによるさらなる処理によって調製され得る。
Figure 0006530388
 スキーム３は、式（Ｉａ）の化合物、式（ＩＩａ）の化合物、式（ＸＩＩ）（式中、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１がＨであり、Ｒ２がＨである）の化合物である式（ＸＩＩａ）の化合物、式（ＸＩＩＩ）の化合物、式（ＸＩＶ）の化合物（式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）、式（ＸＶ）の化合物（式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）、式（ＸＶＩ）の化合物（式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物、式（ＸＩＸ）の化合物（式中、ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’が、式（ＸＩＩＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）および式（ＸＸ）の化合物を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
工程（ｏ）
式（ＩＩａ）の化合物はまた、工程（ｉ）で上述される方法を用いて、式（ＸＸＩ）のアシル化剤による、式（ＸＩＩａ）のアミンの処理によって形成され得る。
式（ＸＩＩａ）の化合物は、国際公開第２０１３／１４３８１１号パンフレットに記載されるように、または以下に記載されるように調製され得る。
工程（ｐ）
式（ＸＩＩａ）の化合物はまた、式（ＸＶ）の化合物の脱保護によって形成され得る。保護されたアミン基は、例えば、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ ａｎｄ Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｉｎ Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ４th Ｅｄｎ．Ｗｉｌｅｙ ２００７．ｐｐ ６９６−９２６において周知である。脱保護の方法は、保護基に応じて決まり、Ｗｕｔｓ ａｎｄ Ｇｒｅｅｎｅにおいて周知であり、それに記載されている。好ましい保護基は、アミドおよびカルバメートである。
工程（ｑ）
式（ＸＶ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物の還元によって調製される。この還元は、好ましくは触媒の存在下で、水素分子を用いて行われるのが好ましい。触媒は、好ましくは金属塩または金属錯体であり、ここで、金属は、好ましくは遷移金属（例えば、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｐｄ、ＮｉおよびＲｕ）である。アキラルまたはラセミ触媒が、式（ＸＶ）の化合物をもたらす。
工程（ｒ）
式（Ｉａ）の化合物はまた、工程（ｉ）で上述される方法を用いて、式（ＸＸＩ）のアシル化剤による、式（ＸＶＩ）（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物の処理によって形成され得る。
工程（ｓ）
式（ＸＶＩ）の化合物はまた、式（ＸＩＶ）の化合物の脱保護によって形成される。保護されたアミン基は、例えば、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ ａｎｄ Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｉｎ Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ４th Ｅｄｎ．Ｗｉｌｅｙ ２００７．ｐｐ ６９６−９２６において周知である。脱保護の方法は、保護基に応じて決まり、Ｗｕｔｓ ａｎｄ Ｇｒｅｅｎｅにおいて周知であり、それに記載されている。好ましい保護基は、アミドおよびカルバメートである。
工程（ｔ）
式（ＸＩＶ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物の還元によって調製される。この還元は、水素分子、好ましくは触媒の存在下で、水素分子を用いて行われるのが好ましい。触媒は、好ましくは金属塩または金属錯体であり、ここで、金属は、好ましくは遷移金属（例えば、Ｉｒ、Ｒｈ、Ｐｄ、ＮｉおよびＲｕ）である。工程（ｄ）に記載されるものなどのエナンチオリッチな触媒が、式（ＸＩＶ）の化合物をもたらす。
工程（ｕ）
式（ＸＩＩＩ）の化合物は、アンモニアおよびチタンテトラアルコキシドによる、式（ＩＶ）の化合物の処理、続いて、誘導体化剤による処理によって調製され得る。好ましい誘導体化剤は、酸塩化物および無水物である。この方法の例が、Ｒｅｅｖｅｓ ｅｔ ａｌ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２０１２，５１，１４００−１４０４に記載されている。
工程（ｖ）
式（ＸＩＩＩ）の化合物はまた、アシル化剤の存在下で、還元剤による、式（ＸＶＩＩ）（式中、ＹがＣＨ２であり、Ｒ１が水素である）の化合物である式（ＸＶＩＩａ）の化合物の処理によって形成され得る。好ましい還元剤は、鉄金属、鉄ＩＩ塩またはホスフィンである。好ましいアシル化剤は無水酢酸である。この方法の例が、Ｇｕａｎ，Ｚ−Ｈ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２０１１），７６（１），３３９−３４１、およびその中に引用される参照文献に見られる。
工程（ｗ）
式（ＸＩＩＩ）の化合物はまた、式Ｂ−Ｍ（式中、Ｂが、式Ｉにおいて定義されるとおりであり、Ｍが、金属または半金属である）のアリール化剤による、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物の処理によって形成され得る。Ｂ−Ｍの例は、アリールリチウム、アリールグリニャール、アリール亜鉛ハロゲン化物、アリールボロン酸またはボロネート、またはアリールトリメチルシランである。（ＸＶＩＩＩ）とのＢ−Ｍのカップリングは、触媒反応によって補助される。典型的な触媒は、遷移金属触媒である。典型的な遷移金属触媒は、パラジウム、ニッケル、コバルト、または鉄の塩である。これらの塩は、ホスフィン、アミンまたはカルベンなどのリガンドと錯体を形成することが多い。
工程（ｘ）
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、ハロゲン化剤による式（ＸＩＸ）の化合物の処理によって調製され得る。一般的なハロゲン化剤は、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、Ｃｌ２、Ｂｒ２、およびＩ２である。
工程（ｙ）
式（ＸＩＸ）の化合物は、塩基による式（ＸＸ）の化合物の処理によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な塩基は、金属アルコキシド、金属水素化物、および金属アミドである。好ましい塩基は、金属アルコキシド、特に、ナトリウムアルコキシド、最も特に、ナトリウムｔ−ブトキシドである。
工程（ｚ）
式（ＸＸ）の化合物は、保護基ＰｒｏｔおよびＰｒｏｔ’による１−シアノ−シクロブタンアミンの保護によって調製され得る。保護されたアミン基は、例えば、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ ａｎｄ Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ｉｎ Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ４th Ｅｄｎ．Ｗｉｌｅｙ ２００７．ｐｐ ６９６−９２６において周知である。保護の方法は、保護基に応じて決まり、Ｗｕｔｓ ａｎｄ Ｇｒｅｅｎｅにおいて周知であり、それに記載されている。好ましい保護基は、アミドおよびカルバメートである。
Figure 0006530388
 スキーム４は、式（ＸＩＩＩ）（式中、Ｐｒｏｔ’が水素であり、ＰｒｏｔがＣＯＲ１７であり、ここで、Ｒ１７がメチルである）の化合物である式（ＸＩＩＩａ）の化合物を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
工程（ａａ）
式（ＸＩＩＩａ）の化合物は、トリアルキルアルミニウムおよびアセトアミドによる処理によって、式（ＩＶ）の化合物から調製され得る。
あるいは、式（ＸＩＩＩａ）の化合物は、ブレンステッド酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸の存在下で、例えばトルエンによる水の共沸蒸留を行うことによって、式（ＩＶ）の化合物およびアセトアミドから調製され得る。
工程（ｂｂ）
式（ＸＩＩＩａ）の化合物はまた、ジアルキルアルミニウムヒドリドによるアセトアミドの処理、続いて、式（ＩＶ）の化合物による処理、および塩化アセチルなどの酸塩化物、無水酢酸もしくは無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物またはｐ−トルエンスルホニルクロリドなどのスルホニルクロリドによるさらなる処理によって調製され得る。
Figure 0006530388
 スキーム５は、式（ＩＩＩ）の化合物、式（ＸＩＩＩ）（式中、Ｐｒｏｔ’が水素であり、ＰｒｏｔがＣＯＲ１７であり、ここで、Ｒ１７が水素である）の化合物である（ＸＩＩＩｂ）、式（ＸＸＩＩ）の化合物、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物、式（ＸＸＩＶ）の化合物、式（ＸＸＶ）の化合物および式（ＸＸＩＸ）の化合物を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
工程（ｃｃ）
式（ＸＩＩＩｂ）の化合物は、水およびクエン酸などの酸によるかまたは水および水酸化ナトリウムなどの塩基による式（ＸＸＩＩ）の化合物の処理によって調製され得る。
工程（ｄｄ）
式（ＸＸＩＩ）の化合物は、水酸化ナトリウムなどの塩基による式（ＸＸＶ）の化合物の処理によって調製され得る。
工程（ｅｅ）
式（ＸＩＩＩｂ）の化合物はまた、塩基による式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の処理によって調製され得る。
工程（ｆｆ）
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、水および酸または塩基による式（ＸＸＩＶ）の化合物の処理によって調製され得る。
工程（ｇｇ）
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、ＤＭＳＯと無水トリフルオロ酢酸との組合せなどの酸化剤による式（ＸＸＩＩ）の化合物の処理によって調製され得る。
工程（ｈｈ）
式（ＩＩＩ）の化合物は、式Ａ〜Ｍ（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｍが、金属または半金属である）の化合物による式（ＸＸＩＶ）の化合物の処理によって調製され得、例えば、式Ａ〜Ｍの化合物は、以下に限定はされないが、アリールまたはヘテロアリールグリニャール試薬、アリールまたはヘテロアリールリチウム、アリールまたはヘテロアリール亜鉛ハロゲン化物であり得る。
工程（ｉｉ）
式（ＩＩＩ）の化合物はまた、パラジウム（０）などの触媒およびホスフィンリガンドの存在下で、または酢酸カリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基の存在下で、式Ａ〜Ｇ（式中、Ａが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、Ｇが、ハロゲン、ペルフルオロスルホネートまたはジアゾニウム塩である）の化合物によって式（ＸＸＩＩ）の化合物を処理することによって調製され得る。
工程（ｊｊ）
式（ＸＸＶ）の化合物は、トルエンスルホニルメチルイソシアニドおよび塩基による、式（ＸＸＶＩ）（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、各Ｚが、独立して、ハロゲン、メシレート、トシレートまたは任意の他の脱離基であり得る）の化合物の処理によって調製され得る。
工程（ｋｋ）
式（ＸＸＶＩ）の化合物は、式（ＸＸＶＩＩ）（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりであり、各Ｚが、独立して、ハロゲン、メシレート、トシレートまたは任意の他の脱離基であり得る）の化合物の処理によって調製され得る。例えば、Ｚが塩素である場合、式（ＸＸＶＩ）の化合物は、脱水剤および塩化チオニル、塩化オキサリル、四塩化炭素およびトリフェニルホスフィン、オキシ塩化リン、塩化シアヌル、塩酸または三塩化リンなどの塩素源によって式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を処理することによって得られる。Ｚが、メシレートまたはトシレートである場合、式（ＸＸＶＩ）の化合物は、それぞれ、メタンスルホニルクロリドまたはパラトルエンスルホニルクロリドによって式（ＸＸＶＩＩ）の化合物を処理することによって得られる。
工程（ｌｌ）
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、還元剤による式（ＸＸＶＩＩＩ）（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物の処理によって調製され得る。
当業者は、式（ＸＸＶ）の化合物を処理するのに使用される塩基の選択、ならびに選択される他の条件とともに式（ＸＸＶ）の化合物中のＢの性質により、式（ＸＸＩＩ）の化合物または式（ＸＸＩＩＩ）の化合物のいずれが形成されるかが決まることを理解するであろう。さらに、当業者は、工程（ｊｊ）、（ｄｄ）および（ｃｃ）または（ｊｊ）、（ｆｆ）および（ｅｅ）を、その場で行うことができ、式（ＸＸＶ）、（ＸＸＩＩ）または（ＸＸＩＩＩ）の化合物が、単離されてもよいが、これは必須ではないことを理解するであろう。
工程（ｍｍ）
式（ＸＩＩＩｂ）の化合物はまた、ＢＦ3．Ｅｔ2Ｏ、ＴｉＣｌ4などのルイス酸、または有機溶媒に溶解されたＨＣｌ、もしくは硫酸などのブレンステッド酸による式（ＸＸＩＸ）の化合物の処理によって調製され得る。式（ＸＸＩＸ）（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物は、Ｈａｒｍｓ，Ｒ．；Ｓｃｈｏｅｌｌｋｏｐｆ，Ｕ．；Ｍｕｒａｍａｔｓｕ，Ｍ．Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９７８，１１９４−２０１に記載されるように、式（ＸＸＸ）（式中、Ｐｒｏｔ’’がホルミルを表す）の化合物である式（ＸＸＸａ）の化合物の脱水、または式Ｂ−ＣＨＯ（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物によるシクロプロピルイソニトリルのアニオンの縮合によって調製され得る。
Figure 0006530388
 スキーム６は、式（ＸＸＸＩ）の化合物、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物、式（ＸＸＸ）の化合物、および式（ＸＩＩＩｃ）の化合物（式中、Ｐｒｏｔ’’が、式（ＸＸＸＩ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
工程（ｎｎ）
式（ＸＩＩＩｃ）の化合物は、硫酸、もしくは有機溶媒中のＨＣｌなどのブレンステッド酸、またはＢＦ3．Ｅｔ2Ｏなどのルイス酸の存在下で、好適な溶媒、または無水酢酸または塩化アセチル中の、塩化チオニルまたは三酸化硫黄ピリジン錯体（Ｐｙ．ＳＯ3）などの脱水剤による式（ＸＸＸ）の化合物の処理によって調製され得る。
工程（ｏｏ）
式（ＸＸＸ）の化合物は、例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムなどの好適な還元剤による、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物のケトン基の還元によって調製され得る。
工程（ｐｐ）
式（ＸＸＸＩＶ）の化合物は、１つのＰｒｏｔ’’基の脱保護によって、式（ＸＸＸＩ）の化合物から入手され得る。例えばＰｒｏｔ’’がアミドである場合、それは、例えばＲ１７が水素を表す場合、反応の最後に水酸化ナトリウムの水溶液を加えることによって除去され得る。水酸化ナトリウムが、環化のための塩基として選択された場合、この工程は、ワンポット手順で工程（ｑｑ）と一緒に行われ得る。過剰な水酸化ナトリウムを使用することにより、環化の前に脱保護された材料が、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物中でさらに変換されることが確実になる。
工程（ｑｑ）
式（ＸＸＸＩ）（式中、例えば、Ｐｒｏｔ’’がアミドである）の化合物は、（Ｒ１７ＣＯ）2Ｎ−Ｍ（式中、Ｒ１７が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、１つ以上のＲ１８で任意に置換されるフェニルを表し；ここで、各Ｒ１８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、またはニトロを表し；および−Ｍが、例えば、以下に限定はされないが、ナトリウムまたはカリウムなどの金属または半金属である）による、式（ＸＸＸＩＩ）（式中、ＬＧおよびＬＧ’がそれぞれ、独立して、ハロゲン、メシレート、トシレートまたは任意の他の通常の脱離基から選択される）の化合物の処理によって調製され得る。塩基の存在は、置換が起こった後、環化に必要とされ、塩基は、例えば、以下に限定はされないが、ナトリウムもしくはカリウムの炭酸塩、または水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムなどのブレンステッド塩基であり得る。塩基はまた、過剰な（Ｒ１７ＣＯ）2Ｎ−Ｍであり得る。
水酸化ナトリウムが、環化のための塩基として選択される場合、工程（ｐｐ）は、ワンポット手順で工程（ｑｑ）と一緒に行われ得る。過剰な水酸化ナトリウムを使用することにより、環化の前に脱保護された材料が、式（ＸＸＸＩＶ）の化合物中でさらに変換されることが確実になる。
Figure 0006530388
 スキーム７は、式（ＸＸＸＩＩ）（式中、ＬＧ’がクロロであり、ＬＧがブロモである）の化合物である式（ＸＸＸＩＩａ）の化合物を提供する方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
工程（ｒｒ）
式（ＸＸＸＩＩａ）の化合物は、ハロゲノアルカンなどの好適な不活性溶媒中の、酢酸中の触媒臭化水素酸の存在下における、臭素分子による処理による、ケトン（ＸＸＸＶ）（式中、Ｂが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）（例えば、［Ｂｒｅａｍ，Ｒ．Ｎ．；Ｈｕｌｃｏｏｐ，Ｄ．Ｇ．；Ｇｏｏｄｉｎｇ，Ｓ．Ｊ．；Ｗａｔｓｏｎ，Ｓ．Ａ．；Ｂｌｏｒｅ，Ｃ．Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２０１２，１６，２０４３−２０５０またはＨｕａｎｇ，Ｌ．−Ｆ．；Ｋｉｍ，Ｊ．−Ｗ．；Ｂａｕｅｒ，Ｌ．；Ｄｏｓｓ，Ｇ．Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９９７，３４，４６９−４７６］に記載されるような、好適な塩化アシルによるフリーデル・クラフツアシル化によって、［Ｐａｂｌｏ，Ｏ．；Ｇｕｉｊａｒｒｏ，Ｄ．；Ｙｕｓ，Ｍ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１３，７８，９１８１−９１８９］に記載されるような、ワインレブアミドへのグリニャール付加によって得られる）の処理によって調製され得る。臭素化のこの方法の例が、［Ｂｏｅｃｋｍａｎｎ，Ｋ．；Ｓｔｒｏｅｃｈ，Ｋ．；Ｄｕｔｚｍａｎｎ，Ｓ．；Ｒｅｉｎｅｃｋｅ，Ｐ．；独国特許出願公開第３７０４２６１Ａ１号明細書、Ｂａｙｅｒ Ａ．−Ｇ．，Ｆｅｄ．Ｒｅｐ．Ｇｅｒ．１９８８；ｐ．１０ ｐｐ．］に記載されている。
Figure 0006530388
 スキーム８は、式（ＩＩＩ）の化合物を調製するための方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
工程（ｓｓ）
式（ＩＩＩ）の化合物は、塩基によって式（ＸＸＸＶＩＩＩ）（式中、ＡおよびＢが、式（Ｉ）の化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物を処理することによって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な塩基は、金属アルコキシド、金属水素化物、および金属アミドである。好ましい塩基は、金属アルコキシド、特に、ナトリウムアルコキシド、最も特に、ナトリウムｔ−ブトキシドである。式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、工程（ｉ）で上述される方法を用いて、式（ＸＸＩ）のアシル化剤による式（ＸＸＸＶＩ）の化合物のアシル化によって調製され得る。式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物のシス異性体およびトランス異性体の比率は、この工程において問題ではない。
Figure 0006530388
 スキーム９は、式（ＸＸＸＶＩ）の化合物、式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物および式（ＸＩＩＩａ）の化合物を調製するための方法を提供する。これらの方法のそれぞれが、本発明の一部を成す。
工程（ｖｖ）
式（ＸＩＩＩａ）の化合物は、塩基による式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物の処理によって調製され得る。この変換に使用され得る典型的な塩基は、金属アルコキシド、金属水素化物、および金属アミドである。好ましい塩基は、金属アルコキシド、特に、ナトリウムアルコキシド、最も特に、ナトリウムｔ−ブトキシドである。式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物のシス異性体およびトランス異性体の比率は、この工程において問題ではない。
工程（ｕｕ）
式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物は、塩化アセチルまたは無水酢酸などのアセチル化剤による式（ＸＸＸＶＩ）の化合物の処理によって調製され得る。式（ＸＸＸＶＩ）の化合物のシス異性体およびトランス異性体の比率は、この工程において問題ではない。式（ＸＸＸＶＩ）の化合物の異性体のシス：トランス混合物は、式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物の異性体のシス：トランス混合物をもたらす。
工程（ｔｔ）
式（ＸＸＸＶＩ）の化合物は、アンモニアおよびシアン化物によって式（ＩＶ）の化合物を処理することによって調製され得る。アンモニアおよびシアン化物は、それらの塩の形態で使用され得る。過剰な酸が有利であり得る。
Ａ、Ｂ、Ｒ1およびＲ2の定義にしたがって官能性化される式Ｉの全てのさらなる化合物を調製するために、アルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元などの、多くの好適な公知の標準的な方法がある。好適な調製方法の選択は、中間体の置換基の特性（反応性）に左右される。
これらの反応は、溶媒中で好都合に行われ得る。
これらの反応は、様々な温度で好都合に行われ得る。
これらの反応は、不活性雰囲気中で好都合に行われ得る。
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはＮ−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに、互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
反応は、約−８０℃〜約＋１４０℃、好ましくは約−３０℃〜約＋１００℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約＋８０℃の範囲で行われるのが有利である。
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の出発化合物の１つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することによって、式（Ｉ）の別の化合物へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応工程において、１つの置換基を、本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式（Ｉ）の化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式（Ｉ）の化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。塩が、農学的または生理学的な許容性（ｔｏｌｅｒａｎｃｅ）などの、化合物の使用のためのその許容性に応じて選択される。
式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理によって、遊離化合物Ｉの酸付加塩へと、および、例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって、塩基による塩へと、慣例的な方法で転化され得る。
式（Ｉ）の化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を、酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することによって、式（Ｉ）の化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へと、それ自体公知の方法で転化され得る。
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式（Ｉ）の化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって、成分の物理化学的差異に基づいて、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと、公知の方法で分離され得る。
記載されているように、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２における置換基により、他の鏡像異性体およびジアステレオマーが形成され得る。これらも本発明の一部を成す。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法によって、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化によって、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、例えば、１つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の酵素による開裂によって、またはジアステレオマー塩への転化によって、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって、所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることによって、光学対掌体へと分解され得る。
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
Ｎ−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で、式（Ｉ）の化合物を、好適な酸化剤、例えばＨ2Ｏ2／尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３２（１２），２５６１−７３，１９８９または国際公開第００／１５６１５号パンフレットまたはＣ．Ｗｈｉｔｅ，Ｓｃｉｅｎｃｅ，ｖｏｌ ３１８，ｐ．７８３，２００７といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ、生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利であり得る。
式（Ｉ）の化合物および、必要に応じて、その互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて、水和物の形態で得ることもでき、および／または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用されたかもしれない溶媒を含む。
本発明に係る化合物は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、茎葉、茎、塊茎、種子または根などの器官において発生する有害生物、例えば昆虫および／または真菌を防除、抑制または破壊するのに使用され得、場合によっては、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、低い施用量でも有害生物防除剤に耐性のある有害生物、例えば昆虫および真菌に対して使用され得る、有害生物防除の分野において予防的におよび／または治療的に有益な活性成分であり、式（Ｉ）の化合物は、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。したがって、本発明は、式（Ｉ）などの、本発明の化合物を含む殺有害生物組成物も利用可能にする。
本発明に係る式Ｉの化合物が、実用的な目的のために、線虫による攻撃および被害から動物および有用な植物を保護するための非常に有利な活性スペクトルを有することがここで分かった。したがって、本発明は、式（Ｉ）などの、本発明の化合物を含む殺線虫組成物も利用可能にする。
本発明に係る式Ｉの化合物が、実用的な目的のために、真菌による攻撃および被害から動物および有用な植物を保護するための非常に有利な活性スペクトルを有することもここで分かった。したがって、本発明は、式（Ｉ）などの、本発明の化合物を含む殺真菌組成物も利用可能にする。
式（Ｉ）の化合物は、線虫の防除に特に有用である。したがって、さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫（内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫）、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）および他のメロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）種；シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）および他のグロボデラ属（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）種；ムギシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、および他のヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）種；タネコブセンチュウ、アンギナ属（Ａｎｇｕｉｎａ）種；クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）種；刺毛センチュウ（Ｓｔｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｅｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）および他のベロノライムス属（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）種；マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）および他のバーサフェレンカス属（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）種；ワセンチュウ（Ｒｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、クリコネマ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種、クリコネメラ属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ）種、クリコネモイデス属（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種、メソクリコネマ属（Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ）種；クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）および他のジチレンクス属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；キリセンチュウ（Ａｗｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ドリコドルス属（Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；ラセンセンチュウ（Ｓｐｉｒａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）および他のヘリオコチレンクス属（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ（Ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｈｅａｔｈｏｉｄ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ヘミシクリオホラ属（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）種およびヘミクリコネモイデス属（Ｈｅｍｉｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）種；ヒルスマンニエラ属（Ｈｉｒｓｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）種；ヤリセンチュウ（Ｌａｎｃｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏａｉｍｕｓ）種；ニセネコブセンチュウ、ナコブス属（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）種；ハリセンチュウ（Ｎｅｅｄｌｅ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロンギドルス・エロンガツス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）および他のロンギドルス属（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種；ピンセンチュウ（Ｐｉｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネグサレセンチュウ（Ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチレンクス・カービタツス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチレンクス・ゴオデイ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）および他のプラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；ネモグリセンチュウ（Ｂｕｒｒｏｗｉｎｇ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）および他のラドホルス属（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）種；ニセフクロセンチュウ（Ｒｅｎｉｆｏｒｍ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ロチレンクス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、ロチレンクス・レニフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）および他のロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）種；スクテロネマ属（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）種；ミハリセンチュウ（Ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、トリコドルス・プリミチブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）および他のトリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種、パラトリコドルス属（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）種；イシュクセンチュウ（Ｓｔｕｎｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリンクス・デュビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）および他のチレンコリンクス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）種；ミカンセンチュウ（Ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、チレンクルス属（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）種；オオハリセンチュウ（Ｄａｇｇｅｒ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、キシフィネマ属（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）種などの植物寄生性線虫；ならびにスバンギナ属（Ｓｕｂａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒプソペリン属（Ｈｙｐｓｏｐｅｒｉｎｅ ｓｐｐ．）、マクロポストニア属（Ｍａｃｒｏｐｏｓｔｈｏｎｉａ ｓｐｐ．）、メリニウス属（Ｍｅｌｉｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、プンクトデラ属（Ｐｕｎｃｔｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、およびキニスルシウス属（Ｑｕｉｎｉｓｕｌｃｉｕｓ ｓｐｐ．）などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
特に、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロチレンクス属（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）およびパラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）の線虫種が、本発明の化合物によって防除され得る。
一般に、本発明の化合物は、担体を含有する組成物（例えば製剤）の形態で使用される。本発明の化合物およびその組成物は、エアゾールディスペンサ、カプセル懸濁液、冷煙霧濃縮物（ｃｏｌｄ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、粉剤、乳化性濃縮物、水中油乳剤、油中水乳剤、カプセル化した粒剤、細粒剤、種子処理用のフロアブル剤、（加圧）ガス、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃縮物（ｈｏｔ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤（ｍａｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、微粒剤（ｍｉｃｒｏｇｒａｎｕｌｅ）、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用の粉剤、農薬で被覆された種子、可溶性濃縮物、可溶性粉剤、種子処理用の液剤、懸濁濃縮物（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ（ｕｌｖ）ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ（ｕｌｖ）ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤または水分散性錠剤、スラリー処理用の水和剤（ｗａｔｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ ｆｏｒ ｓｌｕｒｒｙ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）、水溶性粒剤または水溶性錠剤、種子処理用の水溶性粉剤および水和剤などの様々な形態で使用され得る。
製剤は、典型的に、液体または固体担体および、任意に、固体または液体助剤であり得る１つ以上の通例の製剤助剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油またはダイズ油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘土、無機化合物、粘性調節剤、界面活性剤、結合剤および／または粘着付与剤を含む。この組成物は、本発明の化合物と、殺菌剤、殺真菌剤、抗線虫剤、植物活性化剤、殺ダニ剤、および殺虫剤などの１つ以上の他の生物学的に活性な物質との組合せを含むだけでなく、肥料、微量栄養素供与体（ｍｉｃｒｏｎｕｔｒｉｅｎｔ ｄｏｎｏｒ）または植物の成長に影響を与える他の調製物もさらに含み得る。
したがって、本発明は、本発明の化合物と、農学的に担体と、任意の１つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物も利用可能にする。
この組成物は、例えば、本発明の固体化合物を粉砕し、篩にかけ、および／または圧縮することによって、助剤の非存在下で、および、例えば、本発明の化合物を、１つまたは複数の助剤と均質混合し、および／または粉砕することによって、少なくとも１つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。本発明の固体化合物の場合、化合物の粉砕／ミリングは、特定の粒径を確保するために行われる。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための本発明の化合物の使用も本発明の主題である。
農業に使用するための組成物の例は、乳剤、懸濁濃縮物、マイクロエマルション、油分散性の、直接噴霧可能または希釈可能な液剤、延展可能なペースト、希釈乳剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、水和剤、ダスト剤（ｄｕｓｔ）、粒剤またはポリマー物質中への封入物であり、これは、−少なくとも−本発明に係る化合物を含み、組成物のタイプは、意図される目的およびそのときの状況に合わせて選択されるべきである。
好適な液体担体の例は、非水素化または部分的に水素化された芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどのアルキルベンゼンのＣ8〜Ｃ12留分、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノール、グリコールなどのアルコールならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどの、それらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強い極性の溶媒、水、非エポキシ化またはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油またはダイズ油、およびシリコーン油などのエポキシ化またはエポキシ化植物油である。
例えば、ダスト剤および分散性粉剤に使用される固体担体の例は、一般に、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉砕された天然鉱物である。物理的特性を向上させるために、高度に分散したシリカまたは高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。粒剤のための好適な粒子状吸着性担体は、軽石、レンガ砂（ｂｒｉｃｋ ｇｒｉｔ）、海泡石またはベントナイトなどの多孔質型であり、好適な非吸収性担体材料は、方解石または砂である。さらに、多くの無機性または有機性の粒状材料、特に、ドロマイトまたは粉砕した植物残渣が使用され得る。
好適な表面活性化合物は、製剤化される活性成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤特性を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン界面活性剤あるいは界面活性剤混合物である。後述される界面活性剤は、例としてみなされるに過ぎず；製剤化の技術分野において通常使用され、および本発明にしたがって好適な多くのさらなる界面活性剤が、関連文献に記載されている。
好適な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、飽和または不飽和脂肪酸のポリグリコールエーテル誘導体、またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、約３〜約３０個のグリコールエーテル基および約８〜約２０個の炭素原子を（環状）脂肪族炭化水素基に含有し得、または約６〜約１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。アルキル鎖中の１〜約１０個の炭素原子および約２０〜約２５０個のエチレングリコールエーテル基および約１０〜約１００個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物も好適である。通常、上記の化合物は、１つのプロピレングリコール単位につき１〜約５つのエチレングリコール単位を含む。挙げられる例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルも好適である。
カチオン性界面活性剤は、特に、置換基として約８〜約２２個のＣ原子を有する少なくとも１つのアルキル基およびさらなる置換基として（非ハロゲン化またはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジル基を一般に有する第四級アンモニウム塩である。塩は、好ましくは、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態である。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムである。
好適なアニオン界面活性剤の例は、水溶性の石けんまたは水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石けんの例は、オレイン酸またはステアリン酸の、または例えば、ヤシ油またはトール油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩などの、約１０〜約２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（非置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートも挙げられるべきである。しかしながら、合成界面活性剤、特に、脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートがより高い頻度で使用される。一般に、脂肪族スルホネートおよび脂肪族サルフェートは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または（置換または非置換）アンモニウム塩として存在し、一般に、約８〜約２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルはまた、アシル基のアルキル部分を含むものと理解されるべきであり；その挙げられる例は、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルのまたは天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコールサルフェート混合物のナトリウム塩またはカルシウム塩である。この基は、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩も含む。スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは、２つのスルホニル基および約８〜約２２個のＣ原子の脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸のまたはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、カルシウム塩またはトリエタノールアンモニウム塩である。さらに、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、またはリン脂質の塩などの好適なホスフェートも可能である。
一般に、この組成物は、０．１〜９９％、特に、０．１〜９５％の、本発明に係る化合物と、１〜９９．９％、特に、５〜９９．９％の、少なくとも１つの固体または液体担体とを含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に、０．１〜２０％が、界面活性剤であることが可能である（％はそれぞれ、重量パーセントを意味する）。濃縮された組成物が商品として好ましい傾向があるが、最終消費者は、一般に、かなり低い濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。
プレミックス組成物用の茎葉製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＧＲ：粒剤
ＷＰ：水和剤
ＷＧ：水和性顆粒（粉剤）
ＳＧ：水溶性粒剤
ＳＬ：可溶濃縮剤
ＥＣ：乳化性濃縮物
ＥＷ：水中油乳剤
ＭＥ：マイクロエマルション
ＳＣ：水性懸濁濃縮物
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤
ＯＤ：油系懸濁濃縮物、および
ＳＥ：水性サスポエマルション（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓｉｏｎ）。
一方、プレミックス組成物用の種子処理製剤タイプの例は、以下のとおりである：
ＷＳ：種子処理スラリー用の水和剤
ＬＳ：種子処理用の液剤
ＥＳ：種子処理用の乳剤
ＦＳ：種子処理用の懸濁濃縮物
ＷＧ：水和性顆粒、および
ＣＳ：水性カプセル懸濁剤。
タンクミックス（ｔａｎｋ−ｍｉｘ）組成物に好適な製剤タイプの例は、液剤、希釈乳剤、懸濁剤、またはそれらの混合物、およびダスト剤である。
製剤の性質と同様に、葉面施用、潅注、噴霧、霧化、散布、拡散、塗布または注ぎかけなどの施用方法は、意図される目的およびそのときの状況に応じて選択される。
タンクミックス組成物は、一般に、異なる有害生物防除剤、および任意にさらなる助剤を含有する１つ以上のプレミックス組成物を溶媒（例えば、水）で希釈することによって調製される。
好適な担体および補助剤は、固体または液体であり得、製剤化技術に通常用いられる物質、例えば、天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料である。
一般に、葉面施用または土壌施用のためのタンクミックス製剤は、０．１〜２０％、特に、０．１〜１５％の所望の成分、および９９．９〜８０％、特に、９９．９〜８５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜２０％、特に、０．１〜１５％の量の界面活性剤であり得る。
典型的に、葉面施用のためのプレミックス製剤は、０．１〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．９〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
通常、種子処理施用のためのタンクミックス製剤は、０．２５〜８０％、特に、１〜７５％の所望の成分、および９９．７５〜２０％、特に、９９〜２５％の固体または液体助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、タンクミックス製剤を基準にして、０〜４０％、特に、０．５〜３０％の量の界面活性剤であり得る。
典型的に、種子処理施用のためのプレミックス製剤は、０．５〜９９．９％、特に、１〜９５％の所望の成分、および９９．５〜０．１％、特に、９９〜５％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含み、助剤は、プレミックス製剤を基準にして、０〜５０％、特に、０．５〜４０％の量の界面活性剤であり得る。
市販の製品は、好ましくは、濃縮物（例えば、プレミックス組成物（製剤））として製剤化されるであろうが、最終使用者は、通常、希釈製剤（例えば、タンクミックス組成物）を用いるであろう。
好ましい種子処理プレミックス製剤は、水性懸濁濃縮物である。この製剤は、流動床技術、ローラーミル法、ロトスタティック種子処理機（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ ｓｅｅｄ ｔｒｅａｔｅｒ）、およびドラムコータ（ｄｒｕｍ ｃｏａｔｅｒｓ）などの、従来の処理技術および機械を用いて種子に施用され得る。噴流床などの他の方法も有用であり得る。種子は、塗布の前に予め分級され得る。塗布の後、種子は、典型的に、乾燥され、次に、分級のために分級機に移される。このような手順は、当該技術分野において公知である。本発明の化合物は、土壌および種子処理用途に使用するのに特に適している。
一般に、本発明のプレミックス組成物は、０．５〜９９．９、特に、１〜９５、有利には、１〜５０質量％の所望の成分、および９９．５〜０．１、特に、９９〜５質量％の固体または液体補助剤（例えば、水などの溶媒を含む）を含有し、助剤（または補助剤）は、プレミックス製剤の質量を基準にして、０〜５０、特に、０．５〜４０質量％の量の界面活性剤であり得る。
好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、いずれの他の実施形態からも独立した、植物繁殖材料処理（または保護）組成物の形態であり、前記植物繁殖材料保護組成物は、着色料をさらに含む。植物繁殖材料保護組成物または混合物は、処理される植物繁殖材料への活性成分の付着性を向上させる水溶性および水分散性塗膜形成ポリマーからの少なくとも１つのポリマーも含んでいてもよく、このポリマーは、一般に、少なくとも１０，０００〜約１００，０００の平均分子量を有する。
本発明の化合物およびその組成物のための施用方法、すなわち、農業における有害生物を防除する方法の例は、噴霧、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布、はけ塗り（ｂｒｕｓｈｉｎｇ ｏｎ）、粉衣（ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、拡散（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）または注ぎかけ（ｐｏｕｒｉｎｇ）であり−これらは、そのときの状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである。
農業における施用の一方法は、植物の茎葉への施用（葉面施用）であり、該当する有害生物／真菌による加害の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の場所に化合物を施用することによって、例えば、化合物の液体組成物を土壌中に（潅注によって）施用することによって、または粒剤の形態の固体形態の化合物を土壌に施用すること（土壌施用）によって、根系（全身作用）を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。土壌への本発明の化合物の施用は、好ましい施用方法である。
ヘクタール当たりの典型的な施用量は、一般に、ヘクタール当たり１〜２０００ｇの活性成分、特に、１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａなどの１０〜６００ｇ／ｈａである。
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することによって、または固体組成物の層を塗布することによって、種子仁に塗付され得る（コーティング）。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき（ｄｒｉｌｌｉｎｇ）の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物／真菌に応じて決まり、一般に、１００ｋｇの種子当たり１〜２００グラム、好ましくは、１００ｋｇの種子当たり５〜１５０グラム（１００ｋｇの種子当たり１０〜１００グラムなど）である。種子への本発明の化合物の施用は、好ましい施用方法である。
種子という用語は、真正種子（ｔｒｕｅ ｓｅｅｄ）、種子片、吸枝、トウモロコシ粒（ｃｏｒｎ）、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽（ｃｕｔ ｓｈｏｏｔ）などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Ｉの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび／またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が（再度）植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これによって、式（Ｉ）の化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング（ｐｅｌｌｅｔｉｎｇ）などの、当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。好ましい施用方法である、式Ｉの化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき／種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
好適な標的植物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物；テンサイまたは飼料用ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えば、イチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの、仁果類、核果類または柔らかい果物；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科植物；ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ（ｇｒｏｕｎｄ ｎｕｔ）などの油脂植物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類；アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科（Ｌａｕｒａｃｅａｅ）の植物；およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物、ラテックス植物および観賞植物（花、および芝草または芝生など）である。
一実施形態において、植物は、穀物、トウモロコシ、ダイズ、イネ、サトウキビ、野菜類および油脂植物から選択される。
「植物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）の細菌に由来する公知のような１つ以上の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された植物およびさらに昆虫、真菌および／または線虫抵抗性などの所望の形質を保持しおよび／または得るように選択またはハイブリダイズされた植物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）またはバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫タンパク質；またはδ−エンドトキシン、例えば、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１まもしくはＣｒｙ９Ｃなどの、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えば、Ｖｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａ；または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、キセノラブダス・ネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などのフォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）またはキセノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）の殺虫タンパク質；サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの、動物によって産生される毒素；ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）毒素などの、真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン；凝集素；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿剤ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ、または植物性殺虫タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３もしくはＶｉｐ３Ａ、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素（ｔｒｕｎｃａｔｅｄ ｔｏｘｉｎ）および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照）。切断毒素、例えば、切断Ｃｒｙ１Ａｂが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の１つ以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合、カテプシン−Ｇ−認識配列が、Ｃｒｙ３Ａ毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照）。
このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、カブトムシ（鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ））、双翅昆虫（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））およびチョウ（鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ））において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）をコードし、１つ以上の毒素を発現する１つ以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが、市販されている。このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ変種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ変種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現するワタ変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ変種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１アワノメイガ（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このようなトランスジェニック植物のさらなる例は以下のとおりである：
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１１トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＢｔ１７６トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素ＰＡＴも遺伝子組み換えにより発現する。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ（Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ）製のＭＩＲ６０４トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。改変Ｃｒｙ３Ａ毒素のトランスジェニック発現によって、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−Ｇ−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＭＯＮ ８６３トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、特定の鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を有する。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＩＰＣ ５３１ワタ、登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製の１５０７トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆ、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにＰＡＴタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．（２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ）製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ、登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え変種ＮＫ６０３およびＭＯＮ ８１０を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ変種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシは、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサートを含有する）に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４から得られるタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳ、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）から得られるＣｒｙ１Ａｂ毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
本発明の化合物は、単独で用いられるとき、生育中の農業植物および収穫された農業植物の両方の線虫、昆虫、コナダニ有害生物および／または真菌病原体を防除するのに有効であり、これらの化合物はまた、１つ以上の殺線虫剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺真菌剤、殺菌剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤、およびフェロモン（化学的であるかまたは生物学的であるかにかかわらず）などの、農業に使用される他の生物学的活性剤と組み合わせて使用され得る。有害生物防除剤としての使用形態における本発明の化合物またはその組成物を、他の有害生物防除剤と混合すると、作用の殺虫スペクトルがより広くなることが多い。例えば、本発明の式（Ｉ）の化合物は、ピレスロイド、ネオニコチノイド、マクロライド、ジアミド、ホスフェート、カルバメート、シクロジエン、ホルムアミジン、フェノールスズ化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェニル尿素、ピロールなどとともにまたはそれらと組み合わせて有効に使用され得る。
本発明に係る組成物の活性は、例えば、１つ以上の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に有効な物質を加えることによって、かなり範囲が拡大され、そのときの状況に適合され得る。式（Ｉ）の化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に有効な物質との組合せが、より広い意味で、相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、有害生物または真菌が、それらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本発明に係る化合物が一緒に使用され得る有害生物防除剤の以下の一覧は、例としての可能な組合せを例示することが意図される。
式（Ｉ）の化合物と、別の活性化合物との以下の組合せが好ましい（「ＴＸ」という略語は、式Ｉの化合物、好ましくは、上に示される表１〜５６、より好ましくは、以下に示される表６０および６１に記載される化合物から選択される化合物、さらにより好ましくは、６０．１、６０．２、６０．３、６０．４、６０．５、６０．６、６０．７、６０．８、６０．９、６０．１０、６０．１１、６０．１２、６０．１３、６０．１４、６０．１５、６０．１６、６０．１８、６０．１９、６０．２０、６０．２１、６０．２２、６０．２３、６０．２４、６０．２６、６０．２７、６０．２８、６０．２９、６０．３０、６０．３１、６０．３２、６０．３３、６０．３４、６０．３５、６０．３７、６０．３８、６０．３９、６０．４０、６０．４２、６０．４３、６０．４４、６０．４５、６０．４６、６０．４７、６０．４８、６０．４９、６０．５０、６０．５１、６０．５２、６０．５３、６０．５４、６０．５５、６０．５６、６０．５７、６０．５８、６０．５９、６０．６０、６０．６１、６０．６２、６０．６３、６０．６４、６０．６５、６０．６６、６０．６７、６０．６８、６０．６９、６０．７０、６０．７１、６０．７２、６０．７３、６０．７４、６０．７５、６０．７８、６０．７９、６０．８６、６０．８８、６０．８９、６０．９０、６０．９３、６０．９４、６０．９５、６０．９６、６０．９７、６０．９８、６０．１０３、６０．１０４、６０．１０５、６０．１０６、６０．１０７、６０．１０８、６０．１０９、６０．１１０、６０．１１１、６０．１１２、６０．１１３、６０．１１４、６０．１１６、６０．１２２、６０．１２３、６０．１２５、６０．１２６、６０．１２７、６０．１２８、６０．１２９、６０．１３０、６０．１３１、６０．１３２、６０．１３３、６０．１３４、６０．１３５、６０．１３６、６０．１３７、６０．１３８、６０．１３９、６０．１４０、６０．１４２、６０．１４３、６０．１４４、６０．１４６、６０．１４８、６０．１４９、６０．１５１、６０．１５５、６０．１６３、６０．１６５、６０．１６６、６０．１６７、６０．１６８、６０．１６９、６０．１７１、６０．１７２、６０．１７６、６０．１７７、６０．１７８、６０．１７９、６０．１８０、６０．１８１、６０．１８２、６０．１８３、６０．１８４、６０．１８５、６０．１８６、６０．１８７、６０．１８８、６０．１９０、６０．１９１、６０．１９２、６０．１９３、６０．１９４、６０．１９５、６０．１９９、６０．２０３、６０．２０４、６０．２１４、６０．２１９、６０．２２９、６０．２３３、６０．２３４、６０．２３５、６０．２３６、６０．２３７、６０．２３８、６０．２３９、６０．２４０、６０．２４１、６０．２４２、６０．２４３、６０．２４４、６０．２４５、６０．２４６、６１．１、６１．２、６１．３、６１．４、６１．５、６１．６、６１．７、６１．８、６１．９、６１．１０、６１．１１、６１．１４、６１．１５、６１．１６、６１．１７、６１．１８、６１．２０、６１．２１、６１．２２、６１．２３、６１．２４、６１．２５、６１．２６、６１．３２、６１．３６、６１．３８、６１．４１、６１．４４、６１．４６、６１．４７、６１．４８、６１．４９、６１．５２、６１．５３、６１．５４、６１．５５、６１．５６、６１．５８、６１．５９、６１．６０、６１．６２、６１．６４、６１．６５、６１．６６、６１．６７、６１．６８、６１．６９、６１．７０、６１．７２、６１．７３、６１．７４、６１．７６、６１．７７、６１．７９、６１．８１、６１．８３、６１．８４、６１．８５、６１．８６、６１．８７、６１．８８、６１．８９、６１．９０、６１．９１、６１．９２、６１．９３、６１．９５、６１．９６、６１．９７、６１．９８、６１．９９、６１．１００、６１．１０１、６１．１０２、６１．１０３、６１．１０４、６１．１０６、６１．１０８、６１．１０９、６１．１１０、６１．１１３、６１．１１４、６１．１１６、６１．１１７、６１．１１８、６１．１１９、６１．１２１、６１．１２２、６１．１２４、６１．１２５、６１．１２６、６１．１２７、６１．１２９、６１．１３１、６１．１３３、６１．１３６、６１．１３７、６１．１４０、６１．１４１、６１．１４３、６１．１４４、６１．１４６、６１．１５１、６１．１５４、６１．１５５、６１．１５６、６１．１５８、６１．１５９、６１．１６２、６１．１６７、６１．１７２、６１．１７３、６１．１７４、６１．１７５および６１．１７６から選択される化合物を意味する）：
石油（代替名）（６２８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される補助剤、
１，１−ビス（４−クロロフェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋ＴＸ、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５９）＋ＴＸ、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセドアミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋ＴＸ、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセキノシル（３）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アラマイト（８８１）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋ＴＸ、アゾシクロチン（４６）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ベノキサホス（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベンゾキシメート（７１）＋ＴＸ、安息香酸ベンジル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビフェナゼート（７４）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビナパクリル（９０７）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブロモプロピレート（９４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、ＣＧＡ ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋ＴＸ、キノメチオナト（１２６）＋ＴＸ、クロルベンシド（９５９）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェネトール（９６８）＋ＴＸ、クロルフェンソン（９７０）＋ＴＸ、クロルフェンスルフィド（９７１）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロロベンジレート（９７５）＋ＴＸ、クロロメブホルム（９７７）＋ＴＸ、クロロメチウロン（９７８）＋ＴＸ、クロロプロピレート（９９５）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、クロフェンテジン（１５８）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クフラネブ（１０１３）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シフルメトフェン（ＣＡＳ登録番号：４００８８２−０７−７）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シヘキサチン（１９９）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、ＤＣＰＭ（１０３２）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジクロフルアニド（２３０）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジコホル（２４２）＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジエノクロル（１０７１）＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノブトン（２６９）＋ＴＸ、ジノカップ（２７０）＋ＴＸ、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジノクトン（１０９０）＋ＴＸ、ジノペントン（１０９２）＋ＴＸ、ジノスルホン（１０９７）＋ＴＸ、ジノテルボン（１０９８）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋ＴＸ、ジスルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドフェナピン（１１１３）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エンドスルファン（２９４）＋ＴＸ、エンドチオン（１１２１）＋ＴＸ、ＥＰＮ（２９７）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチオン（３０９）＋ＴＸ、エトエート−メチル（１１３４）＋ＴＸ、エトキサゾール（３２０）＋ＴＸ、エトリムホス（１１４２）＋ＴＸ、フェナザフロル（１１４７）＋ＴＸ、フェナザキン（３２８）＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ（３３０）＋ＴＸ、フェノチオカルブ（３３７）＋ＴＸ、フェンプロパトリン（３４２）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンピロキシメート（３４５）＋ＴＸ、フェンソン（１１５７）＋ＴＸ、フェントリファニル（１１６１）＋ＴＸ、フェンバレレート（３４９）＋ＴＸ、フィプロニル（３５４）＋ＴＸ、フルアクリピリム（３６０）＋ＴＸ、フルアズロン（１１６６）＋ＴＸ、フルベンジミン（１１６７）＋ＴＸ、フルシクロクスロン（３６６）＋ＴＸ、フルシトリネート（３６７）＋ＴＸ、フルエネチル（１１６９）＋ＴＸ、フルフェノクスロン（３７０）＋ＴＸ、フルメトリン（３７２）＋ＴＸ、フルオルベンシド（１１７４）＋ＴＸ、フルバリネート（１１８４）＋ＴＸ、ＦＭＣ １１３７（開発コード）（１１８５）＋ＴＸ、ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、塩酸ホルメタネート（４０５）＋ＴＸ、ホルモチオン（１１９２）＋ＴＸ、ホルムパラネート（１１９３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、グリオジン（１２０５）＋ＴＸ、ハルフェンプロックス（４２４）＋ＴＸ、ヘプテノホス（４３２）＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１２１６）＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス（４４１）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イソカルボホス（代替名）（４７３）＋ＴＸ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャスモリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ヨードフェンホス（１２４８）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、ルフェヌロン（４９０）＋ＴＸ、マラチオン（４９２）＋ＴＸ、マロノベン（１２５４）＋ＴＸ、メカルバム（５０２）＋ＴＸ、メホスホラン（１２６１）＋ＴＸ、メスルフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メタクリホス（１２６６）＋ＴＸ、メタミドホス（５２７）＋ＴＸ、メチダチオン（５２９）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、メトミル（５３１）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メトルカルブ（５５０）＋ＴＸ、メビンホス（５５６）＋ＴＸ、メキサカルベート（１２９０）＋ＴＸ、ミルベメクチン（５５７）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミパホックス（１２９３）＋ＴＸ、モノクロトホス（５６１）＋ＴＸ、モルホチオン（１３００）＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナレド（５６７）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋ＴＸ、ニフルリジド（１３０９）＋ＴＸ、ニコマイシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ニトリラカルブ（１３１３）＋ＴＸ、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋ＴＸ、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋ＴＸ、オメトエート（５９４）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、オキシデプロホス（１３２４）＋ＴＸ、オキシジスルホトン（１３２５）＋ＴＸ、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、パラチオン（６１５）＋ＴＸ、ペルメトリン（６２６）＋ＴＸ、石油（代替名）（６２８）＋ＴＸ、フェンカプトン（１３３０）＋ＴＸ、フェントエート（６３１）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホサロン（６３７）＋ＴＸ、ホスホラン（１３３８）＋ＴＸ、ホスメット（６３８）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホキシム（６４２）＋ＴＸ、ピリミホス−メチル（６５２）＋ＴＸ、ポリクロロテルペン（慣用名）（１３４７）＋ＴＸ、ポリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、プロクロノール（１３５０）＋ＴＸ、プロフェノホス（６６２）＋ＴＸ、プロマシル（１３５４）＋ＴＸ、プロパルギット（６７１）＋ＴＸ、プロペタンホス（６７３）＋ＴＸ、プロポクサー（６７８）＋ＴＸ、プロチダチオン（１３６０）＋ＴＸ、プロトエート（１３６２）＋ＴＸ、ピレトリンＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、ピレトリン（６９６）＋ＴＸ、ピリダベン（６９９）＋ＴＸ、ピリダフェンチオン（７０１）＋ＴＸ、ピリミジフェン（７０６）＋ＴＸ、ピリミテート（１３７０）＋ＴＸ、キナルホス（７１１）＋ＴＸ、キンチオホス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）（１３８１）＋ＴＸ、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋ＴＸ、ＲＡ−１７（開発コード）（１３９５）＋ＴＸ、ロテノン（７２２）＋ＴＸ、シュラーダン（１３８９）＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピロジクロフェン（７３８）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋ＴＸ、スルフィラム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、硫黄（７５４）＋ＴＸ、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラジホン（７８６）＋ＴＸ、テトラナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、テトラスル（１４２５）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオキノックス（１４３６）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアラテン（１４４３）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリナクチン（代替名）（６５３）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、シブトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロン（１０５２）＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、エンドタール（２９５）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、消石灰［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ナーバム（５６６）＋ＴＸ、キノクラミン（７１４）＋ＴＸ、キノナミド（１３７９）＋ＴＸ、シマジン（７３０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン（１）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピペラジン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース（１２７）＋ＴＸ、エンドリン（１１２２）＋ＴＸ、フェンチオン（３４６）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニーネ（７４５）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、ブロノポール（９７）＋ＴＸ、ジオクタン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋ＴＸ、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋ＴＸ、クレゾール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロロフェン（２３２）＋ＴＸ、ジピリチオン（１１０５）＋ＴＸ、ドジシン（１１１２）＋ＴＸ、フェナミノスルフ（１１４４）＋ＴＸ、ホルムアルデヒド（４０４）＋ＴＸ、ヒドラルガフェン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、カスガマイシン（４９５）＋ＴＸ、塩酸カスガマイシン水和物（４８３）＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋ＴＸ、ニトラピリン（５８０）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）＋ＴＸ、オキソリン酸（６０６）＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン（６１１）＋ＴＸ、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩（４４６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）＋ＴＸ、ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、セスキ硫酸ストレプトマイシン（７４４）＋ＴＸ、テクロフタラム（７６６）＋ＴＸ、およびチオメルサール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代替名）（１２）＋ＴＸ、アグロバクテリウム・ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代替名）（１３）＋ＴＸ、ムチカブリダニ属（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（１９）＋ＴＸ、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代替名）（２８）＋ＴＸ、アナグルス・アトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代替名）（２９）＋ＴＸ、アフェリヌス・アブドミナリス（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代替名）（３３）＋ＴＸ、アフィジウス・コレマニ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代替名）（３４）＋ＴＸ、アフィドレテス・アフィジミザ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代替名）（３５）＋ＴＸ、オートグラファ・カリフォルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代替名）（３８）＋ＴＸ、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代替名）（４８）＋ＴＸ、バチルス・スフェリクス・ネイデ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（学名）（４９）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（学名）（５１）＋ＴＸ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）（学名）（５１）＋ＴＸ、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代替名）（５３）＋ＴＸ、ビューベリア・ブロングニアルティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代替名）（５４）＋ＴＸ、クリソペラ・カルネア（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代替名）（１５１）＋ＴＸ、ツマアカオオテントウムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代替名）（１７８）＋ＴＸ、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ（代替名）（１９１）＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代替名）（２１２）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代替名）（２５４）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（学名）（２９３）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代替名）（３００）＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代替名）（４３１）＋ＴＸ、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．メギディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代替名）（４３３）＋ＴＸ、サカハチテントウ（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代替名）（４４２）＋ＴＸ、レプトマスティクス・ダクチロピィ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代替名）（４８８）＋ＴＸ、マクロロフス・カリギノスス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代替名）（４９１）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代替名）（４９４）＋ＴＸ、メタフィカス・ヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代替名）（５２２）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（学名）（５２３）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代替名）（５７５）＋ＴＸ、オリウス属（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代替名）（５９６）＋ＴＸ、ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代替名）（６１３）＋ＴＸ、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ、パスツーリア・ソルネイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｔｈｏｒｎｅｉ）＋ＴＸ、パスツーリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、パスツーリア・ラモサ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｒａｍｏｓａ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代替名）（６４４）＋ＴＸ、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）多カプシド核多角体病ウイルス（学名）（７４１）＋ＴＸ、スタイナーネマ・ビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・カルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・フェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・グラッセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラベ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・リオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ・スカプテリシ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、スタイナーネマ属（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（７４２）＋ＴＸ、トリコグラムマ属（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代替名）（８２６）＋ＴＸ、チフロドロムス・オシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代替名）（８４４）およびバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代替名）（８４８）＋ＴＸからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋ＴＸからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビサジル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブスルファン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジマチフ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘメル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヘンパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチオテパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルアフォレート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モルジド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ペンフルロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テパ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオヘンパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、チオテパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トレタミン（代替名）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される不妊化剤、
（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートおよび（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋ＴＸ、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋ＴＸ、（Ｅ）−６−メチルヘプタ−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋ＴＸ、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナール（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋ＴＸ、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋ＴＸ、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アール（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋ＴＸ、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋ＴＸ、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋ＴＸ、４−メチルノナン−５−オールおよび４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋ＴＸ、α−マルチストリアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブレビコミン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、コドレモン（代替名）（１６７）＋ＴＸ、キュールア（代替名）（１７９）＋ＴＸ、ディスパールア（２７７）＋ＴＸ、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋ＴＸ、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋ＴＸ、ドデカ−８＋ＴＸ、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋ＴＸ、ドミニカルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、４−メチルオクタン酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋ＴＸ、オイゲノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フロンタリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ゴシップルア（代替名）（４２０）＋ＴＸ、グランドルア（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、グランドルアＩＶ（代替名）（４２１）＋ＴＸ、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプスジエノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、イプセノール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジャポニルア（代替名）（４８１）＋ＴＸ、リネアチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リトルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ループルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メドルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メガトモ酸（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メチルオイゲノール（代替名）（５４０）＋ＴＸ、ムスカルア（５６３）＋ＴＸ、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋ＴＸ、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋ＴＸ、オルフラルア（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オリクタルア（代替名）（３１７）＋ＴＸ、オストラモン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シグルア［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソルジジン（代替名）（７３６）＋ＴＸ、スルカトール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋ＴＸ、トリメドルア（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＡ（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ1（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＢ2（代替名）（８３９）＋ＴＸ、トリメドルアＣ（代替名）（８３９）およびトランク−コール（ｔｒｕｎｃ−ｃａｌｌ）（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
２−（オクチルチオ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋ＴＸ、ブトピロノキシル（９３３）＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋ＴＸ、アジピン酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋ＴＸ、フタル酸ジブチル（１０４７）＋ＴＸ、コハク酸ジブチル（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋ＴＸ、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋ＴＸ、フタル酸ジメチル［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋ＴＸ、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、メトキン−ブチル（１２７６）＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０５８）＋ＴＸ、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９１６）＋ＴＸ、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロフェニル）エチルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋ＴＸ、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋ＴＸ、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１１０９）＋ＴＸ、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９３５）＋ＴＸ、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０８４）＋ＴＸ、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋ＴＸ、２−クロロビニルジエチルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋ＴＸ、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋ＴＸ、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、２−メチル（プロパ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋ＴＸ、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋ＴＸ、３−ブロモ−１−クロロプロパ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋ＴＸ、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋ＴＸ、４−メチル（プロパ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋ＴＸ、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセフェート（２）＋ＴＸ、アセフェート（４）＋ＴＸ、アセチオン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アクリナトリン（９）＋ＴＸ、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、アルドリン（８６４）＋ＴＸ、アレスリン（１７）＋ＴＸ、アロサミジン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アリキシカルブ（８６６）＋ＴＸ、α−シペルメトリン（２０２）＋ＴＸ、α−エクジソン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アミジチオン（８７０）＋ＴＸ、アミドチオエート（８７２）＋ＴＸ、アミノカルブ（８７３）＋ＴＸ、アミトン（８７５）＋ＴＸ、アミトンシュウ酸水素塩（８７５）＋ＴＸ、アミトラズ（２４）＋ＴＸ、アナバシン（８７７）＋ＴＸ、アチダチオン（８８３）＋ＴＸ、ＡＶＩ ３８２（化合物コード）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、アザジラクチン（代替名）（４１）＋ＴＸ、アザメチホス（４２）＋ＴＸ、アジンホス−エチル（４４）＋ＴＸ、アジンホス−メチル（４５）＋ＴＸ、アゾトエート（８８９）＋ＴＸ、バチルス・チューリゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン（代替名）（５２）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、多硫化バリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（８９２）＋ＴＸ、バルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋ＴＸ、Ｂａｙｅｒ ２２４０８（開発コード）（８９４）＋ＴＸ、ベンジオカルブ（５８）＋ＴＸ、ベンフラカルブ（６０）＋ＴＸ、ベンスルタップ（６６）＋ＴＸ、β−シフルトリン（１９４）＋ＴＸ、β−シペルメトリン（２０３）＋ＴＸ、ビフェントリン（７６）＋ＴＸ、ビオアレトリン（７８）＋ＴＸ、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代替名）（７９）＋ＴＸ、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ビオペルメトリン（９０８）＋ＴＸ、ビオレスメトリン（８０）＋ＴＸ、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋ＴＸ、ビストリフルロン（８３）＋ＴＸ、ホウ砂（８６）＋ＴＸ、ブロフェンバレレート（代替名）＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス（９１４）＋ＴＸ、ブロモシクレン（９１８）＋ＴＸ、ブロモ−ＤＤＴ（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ブロモホス（９２０）＋ＴＸ、ブロモホス−エチル（９２１）＋ＴＸ、ブフェンカルブ（９２４）＋ＴＸ、ブプロフェジン（９９）＋ＴＸ、ブタカルブ（９２６）＋ＴＸ、ブタチオホス（９２７）＋ＴＸ、ブトカルボキシム（１０３）＋ＴＸ、ブトネート（９３２）＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム（１０４）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、多硫化カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋ＴＸ、カンフェクロル（９４１）＋ＴＸ、カーバノレート（９４３）＋ＴＸ、カルバリル（１１５）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（９４５）＋ＴＸ、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋ＴＸ、カルボフェノチオン（９４７）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、カルタップ（１２３）＋ＴＸ、カルタップ塩酸塩（１２３）＋ＴＸ、セバジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、クロルビシクレン（９６０）＋ＴＸ、クロルダン（１２８）＋ＴＸ、クロルデコン（９６３）＋ＴＸ、クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋ＴＸ、クロルエトキシホス（１２９）＋ＴＸ、クロルフェナピル（１３０）＋ＴＸ、クロルフェンビンホス（１３１）＋ＴＸ、クロルフルアズロン（１３２）＋ＴＸ、クロルメホス（１３６）＋ＴＸ、クロロホルム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルホキシム（９８９）＋ＴＸ、クロルプラゾホス（９９０）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロルピリホス−メチル（１４６）＋ＴＸ、クロルチオホス（９９４）＋ＴＸ、クロマフェノジド（１５０）＋ＴＸ、シネリンＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリンＩＩ（６９６）＋ＴＸ、シネリン（６９６）＋ＴＸ、シス−レスメトリン（代替名）＋ＴＸ、シスメトリン（８０）＋ＴＸ、クロシトリン（代替名）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、クロサンテル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロチアニジン（１６５）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クマホス（１７４）＋ＴＸ、クミトエート（１００６）＋ＴＸ、クロタミトン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロトキシホス（１０１０）＋ＴＸ、クルホマート（１０１１）＋ＴＸ、氷晶石（代替名）（１７７）＋ＴＸ、ＣＳ ７０８（開発コード）（１０１２）＋ＴＸ、シアノフェンホス（１０１９）＋ＴＸ、シアノホス（１８４）＋ＴＸ、シアントエート（１０２０）＋ＴＸ、シクレトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シクロプロトリン（１８８）＋ＴＸ、シフルトリン（１９３）＋ＴＸ、シハロトリン（１９６）＋ＴＸ、シペルメトリン（２０１）＋ＴＸ、シフェノトリン（２０６）＋ＴＸ、シロマジン（２０９）＋ＴＸ、サイチオアート（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−リモネン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ｄ−テトラメトリン（代替名）（７８８）＋ＴＸ、ＤＡＥＰ（１０３１）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＤＴ（２１９）＋ＴＸ、デカルボフラン（１０３４）＋ＴＸ、デルタメトリン（２２３）＋ＴＸ、デメフィオン（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋ＴＸ、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋ＴＸ、デメトン（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ（１０３８）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋ＴＸ、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋ＴＸ、ジアフェンチウロン（２２６）＋ＴＸ、ジアリホス（１０４２）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジカプトン（１０５０）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクロルボス（２３６）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジクレシル（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジクロトホス（２４３）＋ＴＸ、ジシクラニル（２４４）＋ＴＸ、ジエルドリン（１０７０）＋ＴＸ、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋ＴＸ、ジフルベンズロン（２５０）＋ＴＸ、ジロール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ジメホックス（１０８１）＋ＴＸ、ジメタン（１０８５）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ジメトリン（１０８３）＋ＴＸ、ジメチルビンホス（２６５）＋ＴＸ、ジメチラン（１０８６）＋ＴＸ、ジネクス（１０８９）＋ＴＸ、ジネクス−ジクレキシン（１０８９）＋ＴＸ、ジノプロプ（１０９３）＋ＴＸ、ジノサム（１０９４）＋ＴＸ、ジノセブ（１０９５）＋ＴＸ、ジノテフラン（２７１）＋ＴＸ、ジオフェノラン（１０９９）＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス（１１００）＋ＴＸ、ジオキサカルブ（１１０１）＋ＴＸ、ジオキサチオン（１１０２）＋ＴＸ、ジスルホトン（２７８）＋ＴＸ、ジチクロホス（１１０８）＋ＴＸ、ＤＮＯＣ（２８２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＤＳＰ（１１１５）＋ＴＸ、エクジステロン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＥＩ 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７２１２９（開発コード）（１３９７）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フッ化ナトリウム（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１３９９）＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ソファミド（１４０２）＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、スピロメシフェン（７３９）＋ＴＸ、スピロテトラマト（ＣＣＮ）＋ＴＸ、スルコフロン（７４６）＋ＴＸ、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋ＴＸ、スルフルアミド（７５０）＋ＴＸ、スルホテップ（７５３）＋ＴＸ、フッ化スルフリル（７５６）＋ＴＸ、スルプロホス（１４０８）＋ＴＸ、タール油（代替名）（７５８）＋ＴＸ、τ−フルバリネート（３９８）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、ＴＤＥ（１４１４）＋ＴＸ、テブフェノジド（７６２）＋ＴＸ、テブフェンピラド（７６３）＋ＴＸ、テブピリムホス（７６４）＋ＴＸ、テフルベンズロン（７６８）＋ＴＸ、テフルトリン（７６９）＋ＴＸ、テメホス（７７０）＋ＴＸ、ＴＥＰＰ（１４１７）＋ＴＸ、テラレトリン（１４１８）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、テトラクロルビンホス（７７７）＋ＴＸ、テトラメトリン（７８７）＋ＴＸ、θ−シペルメトリン（２０４）＋ＴＸ、チアクロプリド（７９１）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チアメトキサム（７９２）＋ＴＸ、チクロホス（１４２８）＋ＴＸ、チオカルボキシム（１４３１）＋ＴＸ、チオシクラム（７９８）＋ＴＸ、チオシクラムシュウ酸水素塩（７９８）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、チオファノックス（８００）＋ＴＸ、チオメトン（８０１）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、チオスルタップ（８０３）＋ＴＸ、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋ＴＸ、ツリンギエンシン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トルフェンピラド（８０９）＋ＴＸ、トラロメトリン（８１２）＋ＴＸ、トランスフルトリン（８１３）＋ＴＸ、トランスペルメトリン（１４４０）＋ＴＸ、トリアミホス（１４４１）＋ＴＸ、トリアザメート（８１８）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、トリクロルホン（８２４）＋ＴＸ、トリクロルメタホス−３（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、トリクロロナート（１４５２）＋ＴＸ、トリフェノホス（１４５５）＋ＴＸ、トリフルムロン（８３５）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、トリプレン（１４５９）＋ＴＸ、バミドチオン（８４７）＋ＴＸ、バニリプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベラトリジン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ベラトリン（代替名）（７２５）＋ＴＸ、ＸＭＣ（８５３）＋ＴＸ、キシリルカルブ（８５４）＋ＴＸ、ＹＩ−５３
０２（化合物コード）＋ＴＸ、ζ−シペルメトリン（２０５）＋ＴＸ、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）（代替名）＋ＴＸ、リン化亜鉛（６４０）＋ＴＸ、ゾラプロホス（１４６９）およびＺＸＩ ８９０１（開発コード）（８５８）＋ＴＸ、シアントラニリプロール［７３６９９４−６３−１９］＋ＴＸ、クロラントラニリプロール［５００００８−４５−７］＋ＴＸ、シエノピラフェン［５６０１２１−５２−０］＋ＴＸ、シフルメトフェン［４００８８２−０７−７］＋ＴＸ、ピリフルキナゾン［３３７４５８−２７−２］＋ＴＸ、スピネトラム［１８７１６６−４０−１＋１８７１６６−１５−０］＋ＴＸ、スピロテトラマト［２０３３１３−２５−１］＋ＴＸ、スルホキサフロール［９４６５７８−００−３］＋ＴＸ、フルフィプロール［７０４８８６−１８−０］＋ＴＸ、メペルフルトリン［９１５２８８−１３−０］＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン［８４９３７−８８−２］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋ＴＸ、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、硫酸銅（１７２）＋ＴＸ、フェンチン（３４７）＋ＴＸ、リン酸第二鉄（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋ＴＸ、メタアルデヒド（５１８）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ニクロサミド（５７６）＋ＴＸ、ニクロサミド−オールアミン（５７６）＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール（６２３）＋ＴＸ、ナトリウムペンタクロロフェノキシド（６２３）＋ＴＸ、タジムカルブ（１４１２）＋ＴＸ、チオジカルブ（７９９）＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ（９１３）＋ＴＸ、トリフェンモルフ（１４５４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋ＴＸ、ピリプロール［３９４７３０−７１−３］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋ＴＸ、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０４５）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６２）＋ＴＸ、１，２−ジクロロプロパンおよび１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋ＴＸ、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋ＴＸ、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオキシド（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１０６５）＋ＴＸ、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋ＴＸ、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋ＴＸ、６−イソペンテニルアミノプリン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、アバメクチン（１）＋ＴＸ、アセトプロール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、アラニカルブ（１５）＋ＴＸ、アルジカルブ（１６）＋ＴＸ、アルドキシカルブ（８６３）＋ＴＸ、ＡＺ ６０５４１（化合物コード）＋ＴＸ、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ベノミル（６２）＋ＴＸ、ブチルピリダベン（代替名）＋ＴＸ、カズサホス（１０９）＋ＴＸ、カルボフラン（１１８）＋ＴＸ、二硫化炭素（９４５）＋ＴＸ、カルボスルファン（１１９）＋ＴＸ、クロロピクリン（１４１）＋ＴＸ、クロルピリホス（１４５）＋ＴＸ、クロエトカルブ（９９９）＋ＴＸ、サイトカイニン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、ダゾメット（２１６）＋ＴＸ、ＤＢＣＰ（１０４５）＋ＴＸ、ＤＣＩＰ（２１８）＋ＴＸ、ジアミダホス（１０４４）＋ＴＸ、ジクロフェンチオン（１０５１）＋ＴＸ、ジクリホス（代替名）＋ＴＸ、ジメトエート（２６２）＋ＴＸ、ドラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エマメクチン（２９１）＋ＴＸ、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋ＴＸ、エプリノメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、エトプロホス（３１２）＋ＴＸ、二臭化エチレン（３１６）＋ＴＸ、フェナミホス（３２６）＋ＴＸ、フェンピラド（代替名）＋ＴＸ、フェンスルホチオン（１１５８）＋ＴＸ、ホスチアゼート（４０８）＋ＴＸ、ホスチエタン（１１９６）＋ＴＸ、フルフラール（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋ＴＸ、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、イサミドホス（１２３０）＋ＴＸ、イサゾホス（１２３１）＋ＴＸ、イベルメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、キネチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、メカルフォン（１２５８）＋ＴＸ、メタム（５１９）＋ＴＸ、メタム−カリウム（代替名）（５１９）＋ＴＸ、メタム−ナトリウム（５１９）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート（５４３）＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、モキシデクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代替名）（５６５）＋ＴＸ、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋ＴＸ、オキサミル（６０２）＋ＴＸ、ホレート（６３６）＋ＴＸ、ホスファミドン（６３９）＋ＴＸ、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋ＴＸ、セブホス（代替名）＋ＴＸ、セラメクチン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸ、スピノサド（７３７）＋ＴＸ、テルバム（代替名）＋ＴＸ、テルブホス（７７３）＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名）（１４２２）＋ＴＸ、チアフェノックス（代替名）＋ＴＸ、チオナジン（１４３４）＋ＴＸ、トリアゾホス（８２０）＋ＴＸ、トリアズロン（代替名）＋ＴＸ、キシレノール［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代替名）（２１０）＋ＴＸ、フルエンスルホン［３１８２９０−９８−１］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル（６）＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋ＴＸ、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代替名）（７２０）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、チオキサザフェン＋ＴＸ、２−クロロ−Ｎ−（８−クロロ−６−トリフルオロメチル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボニル）−５−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋ＴＸ、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋ＴＸ、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、リン化アルミニウム（６４０）＋ＴＸ、アンチュ（ａｎｔｕ）（８８０）＋ＴＸ、三酸化二ヒ素（８８２）＋ＴＸ、炭酸バリウム（８９１）＋ＴＸ、ビスチオセミ（９１２）＋ＴＸ、ブロディファコウム（８９）＋ＴＸ、ブロマジオロン（９１）＋ＴＸ、ブロメタリン（９２）＋ＴＸ、シアン化カルシウム（４４４）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、クロロファシノン（１４０）＋ＴＸ、コレカルシフェロール（代替名）（８５０）＋ＴＸ、クマクロール（１００４）＋ＴＸ、クマフリル（１００５）＋ＴＸ、クマテトラリル（１７５）＋ＴＸ、クリミジン（１００９）＋ＴＸ、ジフェナコウム（２４６）＋ＴＸ、ジフェチアロン（２４９）＋ＴＸ、ジファシノン（２７３）＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール（３０１）＋ＴＸ、フロクマフェン（３５７）＋ＴＸ、フルオロアセトアミド（３７９）＋ＴＸ、フルプロパダイン（１１８３）＋ＴＸ、フルプロパダイン塩酸塩（１１８３）＋ＴＸ、γ−ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、ＨＣＨ（４３０）＋ＴＸ、シアン化水素（４４４）＋ＴＸ、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋ＴＸ、リンダン（４３０）＋ＴＸ、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、臭化メチル（５３７）＋ＴＸ、ノルボルミド（１３１８）＋ＴＸ、ホサセチム（１３３６）＋ＴＸ、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋ＴＸ、リン［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピンドン（１３４１）＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ピリヌロン（１３７１）＋ＴＸ、シリロシド（１３９０）＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、シアン化ナトリウム（４４４）＋ＴＸ、フルオロ酢酸ナトリウム（７３５）＋ＴＸ、ストリキニーネ（７４５）＋ＴＸ、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋ＴＸ、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
２−（２−ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋ＴＸ、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋ＴＸ、ファルネソールおよびネロリドール（代替名）（３２４）＋ＴＸ、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４（開発コード）（２９６）＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド（６４９）＋ＴＸ、ピプロタール（１３４３）＋ＴＸ、プロピル異性体（１３５８）＋ＴＸ、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋ＴＸ、セサメクス（１３９３）＋ＴＸ、セサモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン（３２）＋ＴＸ、クロラロース（１２７）＋ＴＸ、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋ＴＸ、オキシ塩化銅（１７１）＋ＴＸ、ジアジノン（２２７）＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋ＴＸ、グアザチン（４２２）＋ＴＸ、酢酸グアザチン（４２２）＋ＴＸ、メチオカルブ（５３０）＋ＴＸ、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋ＴＸ、チラム（８０４）＋ＴＸ、トリメタカルブ（８４０）＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋ＴＸからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン（代替名）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代替名）［ＣＣＮ］＋ＴＸからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀（５１２）＋ＴＸ、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋ＴＸからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール（６０２０７−３１−０］＋ＴＸ、ビテルタノール［７０５８５−３６−３］＋ＴＸ、ブロムコナゾール［１１６２５５−４８−２］＋ＴＸ、シプロコナゾール［９４３６１−０６−５］＋ＴＸ、ジフェノコナゾール［１１９４４６−６８−３］＋ＴＸ、ジニコナゾール［８３６５７−２４−３］＋ＴＸ、エポキシコナゾール［１０６３２５−０８−０］＋ＴＸ、フェンブコナゾール［１１４３６９−４３−６］＋ＴＸ、フルキンコナゾール［１３６４２６−５４−５］＋ＴＸ、フルシラゾール［８５５０９−１９−９］＋ＴＸ、フルトリアホール［７６６７４−２１−０］＋ＴＸ、ヘキサコナゾール［７９９８３−７１−４］＋ＴＸ、イマザリル［３５５５４−４４−０］＋ＴＸ、イミベンコナゾール［８６５９８−９２−７］＋ＴＸ、イプコナゾール［１２５２２５−２８−７］＋ＴＸ、メトコナゾール［１２５１１６−２３−６］＋ＴＸ、ミクロブタニル［８８６７１−８９−０］＋ＴＸ、ペフラゾエート［１０１９０３−３０−４］＋ＴＸ、ペンコナゾール［６６２４６−８８−６］＋ＴＸ、プロチオコナゾール［１７８９２８−７０−６］＋ＴＸ、ピリフェノックス［８８２８３−４１−４］＋ＴＸ、プロクロラズ［６７７４７−０９−５］＋ＴＸ、プロピコナゾール［６０２０７−９０−１］＋ＴＸ、シメコナゾール［１４９５０８−９０−７］＋ＴＸ、テブコナゾール［１０７５３４−９６−３］＋ＴＸ、テトラコナゾール［１１２２８１−７７−３］＋ＴＸ、トリアジメホン［４３１２１−４３−３］＋ＴＸ、トリアジメノール［５５２１９−６５−３］＋ＴＸ、トリフルミゾール［９９３８７−８９−０］＋ＴＸ、トリチコナゾール［１３１９８３−７２−７］＋ＴＸ、アンシミドール［１２７７１−６８−５］＋ＴＸ、フェナリモル［６０１６８−８８−９］＋ＴＸ、ヌアリモル［６３２８４−７１−９］＋ＴＸ、ブピリメート［４１４８３−４３−６］＋ＴＸ、ジメチリモール［５２２１−５３−４］＋ＴＸ、エチリモール［２３９４７−６０−６］＋ＴＸ、ドデモルフ［１５９３−７７−７］＋ＴＸ、フェンプロピジン［６７３０６−００−７］＋ＴＸ、フェンプロピモルフ［６７５６４−９１−４］＋ＴＸ、スピロキサミン［１１８１３４−３０−８］＋ＴＸ、トリデモルフ［８１４１２−４３−３］＋ＴＸ、シプロジニル［１２１５５２−６１−２］＋ＴＸ、メパニピリム［１１０２３５−４７−７］＋ＴＸ、ピリメタニル［５３１１２−２８−０］＋ＴＸ、フェンピクロニル［７４７３８−１７−３］＋ＴＸ、フルジオキソニル［１３１３４１−８６−１］＋ＴＸ、ベナラキシル［７１６２６−１１−４］＋ＴＸ、フララキシル［５７６４６−３０−７］＋ＴＸ、メタラキシル［５７８３７−１９−１］＋ＴＸ、Ｒ−メタラキシル［７０６３０−１７−０］＋ＴＸ、オフレース［５８８１０−４８−３］＋ＴＸ、オキサジキシル［７７７３２−０９−３］＋ＴＸ、ベノミル［１７８０４−３５−２］＋ＴＸ、カルベンダジム［１０６０５−２１−７］＋ＴＸ、デバカルブ［６２７３２−９１−６］＋ＴＸ、フベリダゾール［３８７８−１９−１］＋ＴＸ、チアベンダゾール［１４８−７９−８］＋ＴＸ、クロゾリネート［８４３３２−８６−５］＋ＴＸ、ジクロゾリン［２４２０１−５８−９］＋ＴＸ、イプロジオン［３６７３４−１９−７］＋ＴＸ、ミクロゾリン［５４８６４−６１−８］＋ＴＸ、プロシミドン［３２８０９−１６−８］＋ＴＸ、ビンクロゾリン［５０４７１−４４−８］＋ＴＸ、ボスカリド［１８８４２５−８５−６］＋ＴＸ、カルボキシン［５２３４−６８−４］＋ＴＸ、フェンフラム［２４６９１−８０−３］＋ＴＸ、フルトラニル［６６３３２−９６−５］＋ＴＸ、メプロニル［５５８１４−４１−０］＋ＴＸ、オキシカルボキシン［５２５９−８８−１］＋ＴＸ、ペンチオピラド［１８３６７５−８２−３］＋ＴＸ、チフルザミド［１３００００−４０−７］＋ＴＸ、グアザチン［１０８１７３−９０−６］＋ＴＸ、ドジン［２４３９−１０−３］［１１２−６５−２］（遊離塩基）＋ＴＸ、イミノクタジン［１３５１６−２７−３］＋ＴＸ、アゾキシストロビン［１３１８６０−３３−８］＋ＴＸ、ジモキシストロビン［１４９９６１−５２−４］＋ＴＸ、エネストロブリン｛Ｐｒｏｃ．ＢＣＰＣ，Ｉｎｔ．Ｃｏｎｇｒ．，Ｇｌａｓｇｏｗ，２００３，１，９３｝＋ＴＸ、フルオキサストロビン［３６１３７７−２９−９］＋ＴＸ、クレソキシム−メチル［１４３３９０−８９−０］＋ＴＸ、メトミノストロビン［１３３４０８−５０−１］＋ＴＸ、トリフロキシストロビン［１４１５１７−２１−７］＋ＴＸ、オリザストロビン［２４８５９３−１６−０］＋ＴＸ、ピコキシストロビン［１１７４２８−２２−５］＋ＴＸ、ピラクロストロビン［１７５０１３−１８−０］＋ＴＸ、フェルバム［１４４８４−６４−１］＋ＴＸ、マンコゼブ［８０１８−０１−７］＋ＴＸ、マネブ［１２４２７−３８−２］＋ＴＸ、メチラム［９００６−４２−２］＋ＴＸ、プロピネブ［１２０７１−８３−９］＋ＴＸ、チラム［１３７−２６−８］＋ＴＸ、ジネブ［１２１２２−６７−７］＋ＴＸ、ジラム［１３７−３０−４］＋ＴＸ、カプタホール［２４２５−０６−１］＋ＴＸ、カプタン［１３３−０６−２］＋ＴＸ、ジクロフルアニド［１０８５−９８−９］＋ＴＸ、フルオロイミド［４１２０５−２１−４］＋ＴＸ、ホルペット［１３３−０７−３］＋ＴＸ、トリルフルアニド［７３１−２７−１］＋ＴＸ、ボルドー液［８０１１−６３−０］＋ＴＸ、水酸化銅［２０４２７−５９−２］＋ＴＸ、オキシ塩化銅［１３３２−４０−７］＋ＴＸ、硫酸銅［７７５８−９８−７］＋ＴＸ、酸化銅［１３１７−３９−１］＋ＴＸ、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）［５３９８８−９３−５］＋ＴＸ、オキシン銅［１０３８０−２８−６］＋ＴＸ、ジノカップ［１３１−７２−６］＋ＴＸ、ニトロタール−イソプロピル［１０５５２−７４−６］＋ＴＸ、エディフェンホス［１７１０９−４９−８］＋ＴＸ、イプロベンホス［２６０８７−４７−８］＋ＴＸ、イソプロチオラン［５０５１２−３５−１］＋ＴＸ、ホスジフェン［３６５１９−００−３］＋ＴＸ、ピラゾホス［１３４５７−１８−６］＋ＴＸ、トルクロホス−メチル［５７０１８−０４−９］＋ＴＸ、アシベンゾラル−Ｓ−メチル［１３５１５８−５４−２］＋ＴＸ、アニラジン［１０１−０５−３］＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ［４１３６１５−３５−７］＋ＴＸ、ブラストサイジン−Ｓ［２０７９−００−７］＋ＴＸ、キノメチオナト［２４３９−０１−２］＋ＴＸ、クロロネブ［２６７５−７７−６］＋ＴＸ、クロロタロニル［１８９７−４５−６］＋ＴＸ、シフルフェナミド［１８０４０９−６０−３］＋ＴＸ、シモキサニル［５７９６６−９５−７］＋ＴＸ、ジクロン［１１７−８０−６］＋ＴＸ、ジクロシメット［１３９９２０−３２−４］＋ＴＸ、ジクロメジン［６２８６５−３６−５］＋ＴＸ、ジクロラン［９９−３０−９］＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ［８７１３０−２０−９］＋ＴＸ、ジメトモルフ［１１０４８８−７０−５］＋ＴＸ、ＳＹＰ−ＬＩ９０（フルモルフ）［２１１８６７−４７−９］＋ＴＸ、ジチアノン［３３４７−２２−６］＋ＴＸ、エタボキサム［１６２６５０−７７−３］＋ＴＸ、エトリジアゾール［２５９３−１５−９］＋ＴＸ、ファモキサドン［１３１８０７−５７−３］＋ＴＸ、フェナミドン［１６１３２６−３４−７］＋ＴＸ、フェノキサニル［１１５８５２−４８−７］＋ＴＸ、フェンチン［６６８−３４−８］＋ＴＸ、フェリムゾン［８９２６９−６４−７］＋ＴＸ、フルアジナム［７９６２２−５９−６］＋ＴＸ、フルオピコリド［２３９１１０−１５−７］＋ＴＸ、フルスルファミド［１０６９１７−５２−６］＋ＴＸ、フェンヘキサミド［１２６８３３−１７−８］＋ＴＸ、ホセチル−アルミニウム［３９１４８−２４−８］＋ＴＸ、ヒメキサゾール［１０００４−４４−１］＋ＴＸ、イプロバリカルブ［１４０９２３−１７−７］＋ＴＸ、ＩＫＦ−９１６（シアゾファミド）［１２０１１６−８８−３］＋ＴＸ、カスガマイシン［６９８０−１８−３］＋ＴＸ、メタスルホカルブ［６６９５２−４９−６］＋ＴＸ、メトラフェノン［２２０８９９−０３−６］＋ＴＸ、ペンシクロン［６６０６３−０５−６］＋ＴＸ、フタリド［２７３５５−２２−２］＋ＴＸ、ポリオキシン［１１１１３−８０−７］＋ＴＸ、プロベナゾール［２７６０５−７６−１］＋ＴＸ、プロパモカルブ［２５６０６−４１−１］＋ＴＸ、プロキンアジド［１８９２７８−１２−４］＋ＴＸ、ピロキロン［５７３６９−３２−１］＋ＴＸ、キノキシフェン［１２４４９５−１８−７］＋ＴＸ、キントゼン［８２−６８−８］＋ＴＸ、硫黄［７７０４−３４−９］＋ＴＸ、チアジニル［２２３５８０−５１−６］＋ＴＸ、トリアゾキシド［７２４５９−５８−６］＋ＴＸ、トリシクラゾール［４１８１４−７８−２］＋ＴＸ、トリホリン［２６６４４−４６−２］＋ＴＸ、バリダマイシン［３７２４８−４７−８］＋ＴＸ、ゾキサミド（ＲＨ７２８１）［１５６０５２−６８−５］＋ＴＸ、マンジプロパミド［３７４７２６−６２−２］＋ＴＸ、イソピラザム［８８１６８５−５８−１］＋ＴＸ、セダキサン［８７４９６７−６７−６］＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミド（国際公開第２００７／０４８５５６号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸［２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−メトキシ−１−メチル−エチル］−アミド（国際公開第２００８／１４８５７０号パンフレットに開示される）＋ＴＸ、１−［４−［４−［（５Ｓ）５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン＋ＴＸ、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン［１００３３１８−６７−９］、両方とも国際公開第２０１０／１２３７９１号パンフレット、国際公開第２００８／０１３９２５号パンフレット、国際公開第２００８／０１３６２２号パンフレットおよび国際公開第２０１１／０５１２４３号パンフレットの２０頁に開示される）＋ＴＸ、および３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３’，４’，５’−トリフルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド（国際公開第２００６／０８７３４３号パンフレットに開示される）＋ＴＸからなる群から選択される生物学的に活性な化合物。
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、［３８７８−１９−１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ；英国作物保護協議会（Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ）］に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており；例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号（１）で記載されている。「［ＣＣＮ］」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，（著作権）１９９５−２００４］；例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレス：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍｌに記載されている。
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ＩＳＯ一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され；その場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいは、それらの表記の１つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
各組合せにおける任意の２つの成分の質量比は、所望の、例えば、相乗作用を得るように選択される。一般に、質量比は、具体的な成分および幾種類の成分が組合せ中に存在するかに応じて変化するであろう。一般に、本発明の任意の組合せにおける任意の２つの成分間の質量比は、互いに独立して、９９：１、９８：２、９７：３、９６：４、９５：５、９４：６、９３：７、９２：８、９１：９、９０：１０、８９：１１、８８：１２、８７：１３、８６：１４、８５：１５、８４：１６、８３：１７、８２：１８、８１：１９、８０：２０、７９：２１、７８：２２、７７：２３、７６：２４、７５：２５、７４：２６、７３：２７、７２：２８、７１：２９、７０：３０、６９：３１、６８：３２、６７：３３、６６：３４、６５：４５、６４：４６、６３：４７、６２：４８、６１：４９、６０：４０、５９：４１、５８：４２、５７：４３、５６：４４、５５：４５、５４：４６、５３：４７、５２：４８、５１：４９、５０：５０、４９：５１、４８：５２、４７：５３、４６：５４、４５：５５、４４：５６、４３：５７、４２：５８、４１：５９、４０：６０、３９：６１、３８：６２、３７：６３、３６：６４、３５：６５、３４：６６、３３：６７、３２：６８、３１：６９、３０：７０、２９：７１、２８：７２、２７：７３、２６：７４、２５：７５、２４：７６、２３：７７、２２：７８、２１：７９、２０：８０、１９：８１、１８：８２、１７：８３、１６：８４、１５：８５、１４：８６、１３：８７、１２：８８、１１：８９、１０：９０、９：９１、８：９２、７：９３、６：９４、５：９５、４：９６、３：９７、２：９８から１：９９を含む、１００：１から１：１００である。本発明の任意の２つの成分間の好ましい質量比は、７５：１から１：７５、より好ましくは、５０：１から１．５０、特に、２５：１から１：２５、有利には、１０：１から１：１０（５：１から１：５、例えば１：３から３：１など）である。混合比は、一方では、質量比を、また、他方ではモル比を含むものと理解される。
本発明の組合せ（すなわち、本発明の化合物および１つ以上の他の生物学的活性剤を含む組合せ）は、同時にまたは順次施用され得る。
組合せの成分が、順次（すなわち、相次いで）施用される場合、成分は、数時間または数日間などの、生物学的性能を得るための互いの適度な期間内に順次施用される。組合せの成分を施用する順序、すなわち、式（Ｉ）の化合物を最初に施用するか否かは、本発明の実施にとって重要ではない。
組合せの成分が、本発明において同時に施用される場合、それらは、組合せを含む組成物として施用されてもよく、その場合、（Ａ）組合せにおける式（Ｉ）の化合物および１つ以上の他の成分が、別の製剤供給源から得られ、互いに混合されるか（タンクミックス、即時に施用可能（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ａｐｐｌｙ）、スプレーブロス（ｓｐｒａｙ ｂｒｏｔｈ）、またはスラリーとして公知である）、または（Ｂ）式（Ｉ）の化合物および１つ以上の他の成分が、単一の製剤混合物供給源として得られる（プレミックス、レディミックス（ｒｅａｄｙ−ｍｉｘ）、濃縮物、または配合済みの製品として公知である）。
他の実施形態から独立した一実施形態において、本発明に係る化合物は、組合せとして施用される。したがって、本発明は、本明細書に記載される本発明に係る化合物と、１つ以上の他の生物学的活性剤と、任意に１つ以上の通例の製剤助剤とを含む組成物も提供し；これは、タンクミックスまたはプレミックス組成物の形態であり得る。
式Ｉの化合物は、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、家禽、魚類、ウサギ、ヤギ、ミンク、キツネ、チンチラ、イヌおよびネコならびにヒトなどの温血動物における蠕虫および線虫の内部寄生生物および外部寄生生物の加害および感染を防除および予防するのに特に有用である。
温血動物における加害および感染の防除および予防に関して、本発明の化合物は、蠕虫および線虫の防除に特に有用である。蠕虫の例は、吸虫または扁形動物として一般的に知られている吸虫網（Ｔｒｅｍａｔｏｄａ）のメンバー、特に、肝蛭属（Ｆａｓｃｉｏｌａ）、ファシオロプシス属（Ｆａｓｃｉｏｌｏｉｄｅｓ）、双口吸虫属（Ｐａｒａｍｐｈｉｓｔｏｍｕ）、槍形吸虫属（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ）、ユーリトレマ属（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ）、肝吸虫属（Ｏｐｈｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ）、肥大吸虫属（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ）、棘口吸虫属（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ）および肺吸虫属（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ）のメンバーである。式（Ｉ）の化合物によって防除され得る線虫としては、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、オステルタジア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｐｈａｇａｓｔｏｍｕ）、ネマトジルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、イヌ糸状虫属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、十二指腸虫属（Ａｎｃｙｃｌｏｓｔｏｍａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉａ）などが挙げられる。
温血動物への経口投与の場合、本発明の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸薬、液剤、ペースト、懸濁剤、潅注液、ゲル、錠剤、ボーラス剤およびカプセル剤として製剤化され得る。さらに、本発明の化合物は、飲料水として動物に投与され得る。経口投与の場合、選択される剤形は、本発明の化合物を１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｇ／ｋｇ（動物の体重）で動物に与えるものである必要がある。
あるいは、本発明の化合物は、非経口的に、例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内または皮下注射によって動物に投与され得る。本発明の化合物は、皮下注射用の生理学的に許容可能な担体に分散または溶解され得る。あるいは、本発明の化合物は、皮下投与用のインプラントへと製剤化され得る。さらに、本発明の化合物は、動物に経皮投与され得る。非経口投与の場合、選択される剤形は、本発明の化合物を１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇ（動物の体重）で動物に与えるものである必要がある。
本発明の化合物はまた、浸漬剤（ｄｉｐ）、ダスト剤、粉剤、カラー（ｃｏｌｌａｒ）、メダリオン（ｍｅｄａｌｌｉｏｎ）、スプレーおよびポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）製剤の形態で動物に局所的に塗布され得る。局所塗布の場合、浸漬剤およびスプレーは、通常、約０．５ｐｐｍ〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは約１ｐｐｍ〜３，０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。さらに、本発明の化合物は、動物、特に、ウシおよびヒツジなどの四足動物向けの耳標として製剤化され得る。
いずれの他の実施形態からも独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、抗蠕虫化合物である。
いずれの他の実施形態からも独立した一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、殺虫化合物、好ましくは殺線虫化合物である。
本発明の各態様および実施形態において、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ）」およびその活用形は、「を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」およびその活用形の好ましい実施形態であり、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」およびその活用形は、「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」およびその活用形の好ましい実施形態である。
以下の実施例は、本発明を例示する働きを果たす。実施例は、本発明を限定するものではない。温度は℃で示され；溶媒の混合比は体積部（ｐａｒｔｓ ｂｙ ｖｏｌｕｍｅ）で示される。
５０％の確率水準における熱振動楕円体（ｔｈｅｒｍａｌ ｅｌｌｉｐｓｏｉｄ）として示される非水素原子を有する実施例Ｐ１７の構造。 実施例Ｐ１７の付番したスキーム。
調製実施例：
実施例Ｐ１：ラセミＮ−［シス−２−（４−クロロフェニル）オキセタン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 0006530388
 アセトニトリル（１５ｍｌ）中の４−フルオロベンズアルデヒド（２８８ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）および２−トリフルオロメチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミド（１ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）の溶液を、７日間にわたって、水晶フィルタを通して、ナトリウムランプで照射した。濁った反応混合物を、蒸発させ、粗製の半固体（１．６ｇ）を、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン、次に、再度ＭｅＯＨ／ジクロロメタンおよび再度ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いたシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、Ｎ−［シス−２−（４−クロロフェニル）オキセタン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．５１（１Ｈ，ｔ）；５．１７（１Ｈ，ｔ）；５．４８（１Ｈ，Ｍ）；５．７１（１Ｈ，ｂｒ ｄ）；６．０８（１Ｈ，ｄ）；６．９３（１Ｈ，ｄ）；７．１２（２Ｈ，ｔ）；７．３８（２Ｈ，ｍ）；７．４７（２Ｈ，ｍ）；７．６３（１Ｈ，ｄ）。
実施例Ｐ１ｂ：２−トリフルオロメチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミドの調製
ｎ−プロピルアミン（４．８ｇ、８２ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５０ｍｌ）中の２−トリフルオロメチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ホルミル−ベンズアミド（実施例Ｐ１ｃ）と２−トリフルオロメチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミドとの１０ｇの混合物（１０ｇ、４１ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。発熱があり、それを冷水浴の使用によって制御した。１時間後、ｔｌｃ（７０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により、完全な反応が示されたため、混合物を、水とＥｔＯＡｃとに分離し、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、蒸発させたところ、１１ｇの褐色の油が得られ、それは、ＮＭＲによれば、ｎＰｒＮＨ２を含有していた。これをエタノール（約３０ｍｌ）に溶解させ、５０℃に温め、水で処理し、冷却させた。次に、結晶をろ過して取り除き、乾燥させたところ、２−トリフルオロメチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミドがベージュ色の結晶として得られた。融点９２〜９５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）４．５７（１Ｈ，ｄ）；４．７２（１Ｈ，ｄ）、７．１０（１Ｈ，ｄｄｄ）；７．４４（１Ｈ，ｂｒ ｓ）；７．６０（３Ｈ，ｍ）；７．７３（１Ｈ，ｄ）．
実施例Ｐ１ｃ：２−トリフルオロメチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ホルミル−ベンズアミドの調製
２−トリフルオロメチル−ベンゾイルクロリド（３２ｇ、１５４ｍｍｏｌ）を、温度が２５℃未満のままであるような速度で、氷／水浴中で、ジクロロメタン中のＮ−ビニルホルムアミド（１０ｍｌ、１０ｇ、１４０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１．７ｇ、１４ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（２９．２ｍｌ、２１．２ｇ、２１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に少しずつ加えた。完全な添加の後、混合物を室温に温めた。２時間後、混合物を、水とＥｔＯＡｃとに分離し、有機相を乾燥させ、蒸発させたところ、褐色の油が得られた。ＮＭＲにより、２−トリフルオロメチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ホルミル−ベンズアミドと２−トリフルオロメチル−Ｎ−ビニル−ベンズアミドとの約１：１の混合物が示された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２−トリフルオロメチル−Ｎ−ビニル−Ｎ−ホルミル−ベンズアミド）について示されるシグナル、５．２６（１Ｈ，ｄ）；５．７２（１Ｈ，ｄ）；６．６９（１Ｈ，ｄｄ）；７．４３ １Ｈ、ｄ）；７．５８（１Ｈ，ｍ）；７．６８（１Ｈ，ｍ）；７．８０（１Ｈ，ｄ）；８．８７（１Ｈ，ｓ）。
実施例Ｐ２：ラセミシスＮ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製：
Figure 0006530388
ａ．２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンの調製
０℃に冷却された、１０ｍｌの乾燥ＴＨＦ中の４−クロロ−ベンズアルデヒド（１４２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート（３１７ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、カリウムｔｅｒｔ．ブトキシド（１．４ｍｌ １Ｍ）のスラリーを、撹拌しながら滴下して加えた。添加を完了した後、反応物を、３０分間撹拌し、１Ｍのテトラフルオロホウ酸（ＴＨＦ中１０％）（１０ｍｌ）を加えた。混合物を、室温に温め、エーテル中に取り込み、エーテル溶液を、飽和ＮａＨＣＯ3、塩水および水で洗浄し、乾燥させた。ろ過および回転蒸発による濃縮により、油が得られた。シリカゲルおよび溶離剤ヘキサン：エーテル５：１でのクロマトグラフィーにより、２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンが油として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）２．２０（１Ｈ，ｍ）；２．５７（１Ｈ，ｍ）；３．０６（１Ｈ，ｍ）；３．２３（１Ｈ，ｍ）；４．５１（１Ｈ，ｍ）；７．２０（２Ｈ，ｍ）；７．２９（３Ｈ，ｍ）。
ｂ．２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンオキシムの調製
３０ｍｌのＥｔＯＨ中の２−（４−クロロフェニル）シクロブタノン（１．１２２ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．５４１ｇ、８．２当量）および３６ｍｌの５％のＮａＯＨの溶液を、２時間にわたって還流状態で加熱した。溶液を冷却し、ｐＨ６に調整し、ＣＨＣｌ3で抽出した。有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させた。ろ過および濃縮により、２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンオキシムが油として得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）２．１３（１Ｈ，ｍ）；２．５３（１Ｈ，ｍ）；３．０１（２Ｈ，ｍ）；４．４０（１Ｈ，ｍ）；７．２７（５Ｈ，ｍ）。
ｃ．２−（４−クロロフェニル）シクロブタンアミンの調製
メタノール（５ｍｌ）中の２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンオキシム（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＭｏＯ3（２０５ｍｇ、１．４当量）および水素化ホウ素ナトリウム（３９４ｍｇ、１０当量）を０℃で加えた。室温で２時間撹拌した後、溶媒を蒸発させた。Ｈ2ＯとＣＨ2Ｃｌ2との混合物を加えた。有機相を分離し、塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。１２０ｍｇの生成物−アミンを、シスおよびトランス異性体２：１の混合物として単離した。粗生成物を、精製せずに次の反応に使用した。
ｄ．Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製：
ＴＨＦ中の２−（４−クロロフェニル）シクロブタンアミン（１０５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１４０ｍｇ、２．５当量）の溶液に、２−トリフルオロメチル−ベイゾイルクロリド（１２７．４６ｍｇ、１．１当量）を０℃で加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。Ｅｔ3Ｎ．ＨＣｌをろ過して取り除き、ＴＨＦを蒸発させた。２つの異性体シスおよびトランス（２：１）の残渣−混合物を精製し、シリカゲルにおけるクロマトグラフィー、溶離剤ヘキサン：ジエチルエーテル１：１で分離した。Ｎ−［シス−２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（シス）（融点１４７〜９℃）およびそのトランス異性体（融点１１７〜９℃）を、結晶性生成物として単離した。
実施例Ｐ３：２−（４−クロロフェニル）シクロブタノン（代替例）の調製
Figure 0006530388
ａ．１−クロロ−４−（シクロプロピリデンメチル）ベンゼンの調製
無水ＴＨＦ（２００ｍｌ）中の（３−ブロモプロピル）トリフェニルホスホニウムブロミド（２９．３ｇ）の懸濁液に、カリウムｔｅｒｔ．ブトキシド（１４．１９ｇ、２．２当量）を５回に分けて１５分間で加えたところ、黄色の懸濁液が得られた。混合物を、１０分間加熱還流し、４−ジクロロベンゼンアルデヒド（８．０８ｇ、５６．９ｍｍｏｌ）を加えたところ、オレンジ色の懸濁液が得られた。反応混合物を撹拌し、次に、４時間にわたって還流状態で加熱した。次に、反応混合物を室温に冷まし、Ｃｅｌｉｔｅパッドに通してろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗材料を、溶離剤としてｉ−ヘキサンを用いたフラッシュクロマトグラフィーにかけたところ、１−クロロ−４−（シクロプロピリデンメチル）ベンゼンが得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）１．１９（２Ｈ，ｍ）；１．４１（２Ｈ，ｍ）；６．７０（１Ｈ，ｍ）；７．２７（２Ｈ，ｍ）；７．４６（２Ｈ，ｍ）
ｂ．２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンの調製
ＣＨ2Ｃｌ2（８０ｍｌ）中の１−クロロ−４−（シクロプロピリデンメチル）ベンゼン（５ｇ、３０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（５．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）を０℃で５回に分けて加えた。０℃で３時間撹拌した後、反応混合物を、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮した。ＣＨ2Ｃｌ2（４０ｍｌ）中の粗生成物に、１０％のＨＢＦ4（１１．６ｍｌの４８％のＨＢＦ4および４６ｍｌのＨ2Ｏ）を加えた。室温で１７時間撹拌した後、混合物をＣＨ2Ｃｌ2で抽出し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液および塩水で洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー（溶離剤ｉ−ヘキサン）によって精製したところ、２−（４−クロロフェニル）シクロブタノンが得られた。
実施例Ｐ４：Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 0006530388
 ２−（４−クロロフェニル）シクロブタノン（１０ｇ）を、５０ｍｌのトルエンに溶解させた。溶液を０℃に冷却し、メタノール中のアンモニア（１１．８６３ｍｌ；７Ｍ）およびチタンイソプロポキシド（３４．６ｍｌ、３２．４４２ｇ）を加えた。混合物を室温に温め、１８時間撹拌し、次に、０℃に冷却し、トリエチルアミン（３１．２ｍｌ、２２．６３４３ｇ）および２−トリフルオロメチル−ベンゾイルクロリド（１６．４７ｍｌ、２３．３２５９ｇ）を続けて加えた。酸塩化物の添加中、高粘度の懸濁液が形成されたため、トルエン（約５０ｍｌ）を加えて、反応混合物をより撹拌しやすくした。室温で２時間撹拌した後、少量のトルエン中のエチレンジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−２−エタノール（３３．３ｍｌ、３４．３３９０ｇ）の溶液を、反応混合物に加えた。混合物を６０℃（油浴）で１５分間撹拌し、室温に冷まし、水（３００ｍｌ）、アンモニア溶液（５０ｍｌ）および酢酸エチルの間で振とうした。有機相を、水、次に塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させ、粗材料を、１００ｍｌのジエチルエーテルとともに撹拌した。固体をろ過して取り除き、乾燥させたところ、９．２ｇの不純生成物が得られた。母液を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけたところ、１．４ｇの不純生成物が得られた。２つの粗製の画分を組み合わせて、再度クロマトグラフィーにかけたところ、純粋なＮ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。融点１６５〜８℃、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．６２（２Ｈ，ｍ）；３．１６（２Ｈ，ｍ）；７．０８（２Ｈ，ｄ）、７．２７（２Ｈ，ｄ）；７．５１（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；７．６１（１Ｈ，ｍ）；７．６４（２Ｈ，ｍ）、７．７６（１Ｈ，ｄ）．
実施例Ｐ５：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの調製
Figure 0006530388
 ａ．Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−アセトアミドの調製
２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブタノン（１００ｇ）を、０℃で、アルゴン下でトルエン（２８０ｍｌ）に溶解させ、メタノール中のメタノール中のアンモニア（９９．６ｍｌ；７Ｍ）を滴下して加えた。発熱は観察されなかった。チタンイソプロポキシド（２９１ｍｌ、２７２ｇ）を、滴下して加えた（約１．５時間超）。発熱が観察されたため、氷浴を用いて、内部温度を、０〜５℃に保った。混合物を室温に温め、１７時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、トリエチルアミン（２６２ｍｌ、１９０ｇ）を、約２０分間にわたって加えた後、無水酢酸（８８．７０ｍｌ、９５．９ｇ）を加えた。発熱が観察された。内部温度を、０〜５℃に保ち、次に、室温に温め、３時間撹拌した。エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−２−エタノール（２０６ｍｌ、２３３ｇ）を反応混合物に加えた。混合物を、１５分間にわたって５５℃の内部温度（ｉｎｔｅｒｎａｌ）になるまで加熱し、次に、室温に冷ました。混合物を、水、アンモニア溶液およびＥｔＯＡｃの間で振とうした。水相をｔＢｕＯＭｅで洗浄し、有機相を組み合わせて、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を蒸発させたところ、油状の褐色の固体が得られた。この粗製物を、酢酸エチルを用いて研和し（約１時間）、次に、吸引によって単離し、ＴＢＭＥで洗浄し、吸引によって乾燥させた。母液を週末にかけて冷蔵庫に入れたところ、沈殿が観察された。固体を吸引によって単離し、シクロヘキサンで洗浄し、空気中で乾燥させた。良好な純度の組み合わされた固体を得るために。母液を濃縮し、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけたところ、ほぼ純粋な物質が得られ、それを、シクロヘキサンを用いて研和し、固体をろ過して取り除き、シクロヘキサンで洗浄したところ、純粋な生成物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．０６（３Ｈ，ｓ，Ｍｅ）；２．６５（２Ｈ，ｍ）；３．０６（２Ｈ，ｍ）；７．１２（１Ｈ，ｄ）；７．１９（１Ｈ，ｄ）；７．３２（１Ｈ，ｓ）；７．５８（１Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＮＨ）．
ｂ．Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］アセトアミドの調製
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−アセトアミド（２５ｇ）およびジメチルアンモニウムジクロロトリ（μ−クロロ）ビス［（ｓ）−（−）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル］ジルテネート（ＩＩ）（０．４０７８ｇ）を、オートクレーブ（ｖｅｒｔｅｘ ｈｐｍ）に入れ、メタノール（２５０ｍｌ）を加えた。メタノールを、アルゴンで３０分間にわたって予めパージした。それを、アルゴンで３回、次に水素で３回パージし、５０バールの水素の内圧が生じた。反応混合物を、４５℃で１８時間にわたって撹拌した。１８時間後、オートクレーブを開放し、溶媒を蒸発させたところ、粗製物（２６．１７ｇ）が灰色の油として得られた。これを、酢酸エチルおよびシクロヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけたところ、ほぼ純粋な生成物が得られた。それを、キラルＨＰＬＣ（方法Ｘ）によって分析し、９．５９分で溶離する所望の鏡像異性体が優位で８７％のｅｅを示した（８．１１分で溶離する副鏡像異性体）。これを、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−アセトアミドの類似の水素化バッチからの材料と組み合わせて、酢酸エチルおよびシクロヘキサンから再結晶化させたところ、９８％のｅｅで純粋な生成物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．７６（ｓ，３Ｈ、Ｍｅ）；１．９４（１Ｈ，ｍ）；２．２６（２Ｈ，ｍ）；２．４９（１Ｈ，ｍ）；４．１４（１Ｈ，ｍ）；４．９２（１Ｈ，ｍ）、４．９９（１Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ）；７．３２（ｍ，２Ｈ）；７．４２（１Ｈ，ｓ）．
ｃ．Ｎ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチルアミン塩酸塩の調製
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］アセトアミド（１５．７ｍｍｏｌ、４．０４ｇ、ｅｅ＝９１％）を、メタノール（１５ｍｌ）中で希釈した。次に、塩酸３６％（１５７ｍｍｏｌ、１８．６ｇ、１５．７ｍｌ）を滴下して加えた。反応混合物を、一晩（２０時間）還流状態で撹拌した。メタノールを蒸発させ、次に、いくらかのＴＢＭＥおよび水を混合物に加えた。両方の相を分離し、水相をＴＢＭＥで２回洗浄した。水相を、０℃に冷却されたＴＢＭＥと混合したらすぐ、水酸化ナトリウムの３０％の溶液（１６ｍｌ）を、ｐＨが塩基性になるまでゆっくりと加えた。両方の相を再度分離し、水相をＴＢＭＥで２回抽出した。有機層を組み合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮したところ、オレンジ色の油が得られた。
アミンをジエチルエーテル中で希釈し、０℃に冷却したらすぐに、ジエチルエーテル中のＨＣｌ水溶液（１Ｍ）を滴下して加えた。固体が沈殿した。この固体をろ過によって単離し、ジエチルエーテルで洗浄し、高真空ポンプで乾燥させたところ、白色の粉末が得られた。それを、キラルＨＰＬＣ（方法Ｙ）によって分析したところ、７．８５分で溶離する所望の鏡像異性体が優位で８８％のｅｅが示された（５．０８分で溶離する副鏡像異性体）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．５０（１Ｈ，ｍ）；２．２６（１Ｈ，ｍ）；２．４５（１Ｈ，ｍ）；２．９１（１Ｈ，ｍ）；３．９９（２Ｈ，ｍ）；７．２２（１Ｈ，ｄ）；７．３８（２Ｈ，ｍ）；８．０３（３Ｈ，ｂｒ ｓ，ＮＨ３＋）
ｄ．Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの調製
Ｎ−（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチルアミン塩酸塩（９．６ｇ、３８ｍｍｏｌ）を、１００ｍｌのＤＭＦに溶解させ、Ｎ−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール水和物（１１ｇ、７６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ塩酸塩（１５ｇ、７６ｍｍｏｌ）、および２−トリフルオロメチルニコチン酸（８．７ｇ、４６ｍｍｏｌ）を加えた。トリエチルアミン（１２ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を加えたところ、弱い発熱、およびわずかな懸濁が得られた。それを室温で一晩撹拌した。混合物を、エーテルと水との間で振とうし、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。粗製物をヘキサンとともに撹拌し、結晶をろ過して取り除き、ヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥させたところ、純粋な生成物が得られた。それを、キラルＨＰＬＣ（方法Ｃ）によって分析したところ、４．８１分で溶離する所望の鏡像異性体が優位で９９．７％のｅｅが示された（９．３２分で溶離する副鏡像異性体）。
融点１２２〜１２４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．０７（１Ｈ，ｍ）；２．３８（２Ｈ，ｍ）；２．１２（１Ｈ，ｍ）；２．６２（１Ｈ，ｍ）；４．２６（ｍ，１Ｈ）；５．０５（１Ｈ，ｍ）；５．４５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，ＮＨ）；７．２８（３Ｈ，ｍ）；７．４８（１Ｈ，ｄｄ）；７．６３（１Ｈ，ｄ）；８．６８（１Ｈ，ｄ）．
実施例Ｐ６：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］ホルムアミドの調製
Figure 0006530388
 ａ．Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］ホルムアミドの調製
２−ブロモ−４−クロロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン（５ｇ）を、アセトニトリル（１６ｍｌ）およびジメチルホルムアミド（０．８４ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、室温で、（ジホルミルアミノ）ナトリウム（４ｇ）を加え、得られたベージュ色の懸濁液を、６０℃で６．５時間撹拌しながら加熱した。反応混合物を室温に冷まし、次に、水酸化ナトリウム水溶液（１６．８ｍｌ；２Ｎ）を加えた。次に、二相混合物を、１５分間撹拌してから、塩酸水溶液（５０ｍｌ；１Ｎ）を含む分液漏斗に注いだ。水相を分離し、酢酸エチルで２回（１００ｍｌ、次に５０ｍｌ）抽出した。有機相を水で４回および塩水で１回抽出してから、有機相を組み合わせて、固体硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）−シクロプロピル］ホルムアミドが、褐色がかった固体として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ
副回転異性体：８．１３（ｄｄ，Ｊ＝１１．７４、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３−７．４９（ｍ，１Ｈ）、６．９９（ｔｄ，Ｊ＝８．４４、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３−６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．４６（ｂｓ，１Ｈ）、１．９０−１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．４２−１．３８（ｍ，２Ｈ）．
主回転異性体：７．９６（ｓ，１Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｔｄ，Ｊ＝８．４４、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６−６．８０（ｍ，１Ｈ）、６．５２（ｂｓ，１Ｈ）、１．９０−１．８４（ｍ，２Ｈ）、１．３１−１．２７（ｍ，２Ｈ）．
ｂ．Ｎ−［１−［（２，４−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］ホルムアミドの調製
Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）−シクロプロピル］ホルムアミド（１．７９ｇ）を、エタノール（４０ｍｌ）に溶解させ、溶液を０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（１５０ｍｇ）を、得られた溶液に一度に加えた。０℃で１５分間撹拌した後、反応混合物を室温に温め、さらに３０分間撹拌した。次に、それを０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１２ｍｌ）をゆっくりと加えた。次に、混合物を酢酸エチルで希釈し、水に注いだ。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わされた有機相を、水、次に塩水で洗浄してから、固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。所望の生成物Ｎ−［１−［（２，４−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］ホルムアミドが淡黄色の油として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣＬ３）δ ｐｐｍ
副回転異性体：７．８６（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．４４（ｍ，１Ｈ）、６．９４−６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ）、６．１８（ｂｓ，１Ｈ）、４．５９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．４１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、１．１−０．７（ｍ，４Ｈ）
主回転異性体：７．９７（ｓ，１Ｈ）、７．５４−７．４６（ｍ，１Ｈ）、６．９４−６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．８０−６．７４（ｍ，１Ｈ）、６．２１（ｂｓ，１Ｈ）、５．３６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．１−０．７（ｍ，４Ｈ）
ｃ．Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドの調製
トルエン（８．７ｍｌ）中のＮ−［１−［（２，４−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］シクロプロピル］ホルムアミド（４９８ｍｇ）の溶液に、三酸化硫黄ピリジン錯体（Ｐｙ．ＳＯ３）（５２３ｍｇ；４５％のＳＯ３）を加えた。得られた懸濁液を８０℃で４時間加熱してから、酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液に加えた。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、次に塩水で洗浄し、次に、組み合わされた有機相を固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドが固体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ
主異性体：８．３９（ｄｄ，Ｊ＝１１．３７、４．４０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｂｓ，１Ｈ）、７．１３−７．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９０−６．７９（ｍ，２Ｈ）、２．８３−２．７９（ｍ，２Ｈ）、２．６７−２．６３（ｍ，２Ｈ）．副異性体：８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．７３（ｂｓ，１Ｈ）、７．１５−７．０９（ｍ，１Ｈ）、６．９０−６．７９（ｍ，２Ｈ）、３．１３−３．１０（ｍ，２Ｈ）、２．６３−２．５９（ｍ，２Ｈ）．
ｄ．Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］ホルムアミドの調製
ビス（１，５−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）トリフルオロメタンスルホネート（４．５ｍｇ）および（Ｒ）−１−［（ＳP）−２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセニル］エチルビス（２−メチルフェニル）ホスフィン（５．４ｍｇ）を、脱気した２，２，２−トリフルオロエタノール（４ｍＬ）に溶解させ、得られた触媒溶液を、アルゴン下で、室温で３０分間撹拌した。次に、２ｍＬの触媒溶液および３ｍＬの脱気した２，２，２−トリフルオロエタノールを、アルゴンの雰囲気下で設置されたＮ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミド（１００ｍｇ）を含む１００ｍｌのステンレス鋼製の反応器中にシリンジを介して移した。反応器を、水素（１０バール）で３回パージし、最終的に５０バールまで加圧した。反応混合物を、５０℃で、５０バールの水素下で撹拌した。１８時間後、オートクレーブを通気した。粗製の反応混合物を、セライトのパッド上でろ過し、蒸発させたところ、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］ホルムアミドが油として得られた。
キラルＧＣ分析（方法ＡＡ）、保持時間１１．９１分間（主鏡像異性体９３．７％）および１２．１９分間（副鏡像異性体６．３％））
主回転異性体：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：ｄ＝２．００−２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．２７−２．３５（ｍ，２Ｈ）、２．４８−２．６５（ｍ，１Ｈ）、４．０３−４．１４（ｍ，１Ｈ）、４．８８−４．９６（ｑ，１Ｈ）、５．２９（ｂｓ，１Ｈ）、６．８０−６．９５（ｍ，２Ｈ）、７．２１−７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）．
副回転異性体：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：ｄ＝２．００−２．０８（ｍ，１Ｈ）、２．２７−２．３５（ｍ，２Ｈ）、２．４８−２．６５（ｍ，１Ｈ）、４．０３−４．１４（ｍ，１Ｈ）、４．４０−４．４９（ｑ，１Ｈ）、５．４０（ｂｓ，１Ｈ）、６．８０−６．９５（ｍ，２Ｈ）、７．２１−７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．９５−７．９８（ｄ，１Ｈ）．
実施例Ｐ７：Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドの調製
Figure 0006530388
 ａ．Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］−Ｎ−ホルミル−アセトアミドの調製
Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］ホルムアミド（２ｇ）を、アセトニトリル（１０．２ｍｌ）に懸濁させた。これに、無水酢酸（４．２ｍｌ）およびトリエチルアミン（２．４７ｍｌ）を加えた。得られた溶液を７５℃で一晩撹拌しながら加熱した。２８時間の合計時間の後、混合物を室温に冷まし、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を含む分液漏斗に注いだ。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、次に塩水で洗浄し、次に、組み合わされた有機相を固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］−Ｎ−ホルミル−アセトアミドが油として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．４３−１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．９１−１．９９（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｓ，３Ｈ）、６．７６−６．９９（ｍ，２Ｈ）、７．２８−７．４２（ｍ，１Ｈ）、９．１４（ｓ，１Ｈ）
ｂ．Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］アセトアミドの調製
Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］−Ｎ−ホルミル−アセトアミド（２．７ｇ）を、メタノール（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液に、炭酸カリウム（０．７ｇ）を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を含む分液漏斗に注いだ。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を、水、次に塩水で洗浄し、次に、組み合わされた有機相を固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、８０ｇのシリカゲルクロマトグラフィーカラム上で精製した。Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］アセトアミドが固体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．２１−１．２７（ｍ，２Ｈ）、１．７６（ｓ，３Ｈ）、１．７８−１．８４（ｍ，２Ｈ）、６．３９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、６．８２（ｔ，Ｊ＝９．４８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｔｄ，Ｊ＝８．２５、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１−７．５９（ｍ，１Ｈ）
ｃ．Ｎ−［１−［（２，４−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］アセトアミドの調製
Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］アセトアミド（１．５２５ｇ）を、エタノール（１９ｍｌ）に溶解させ、溶液を０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（７２ｍｇ）を、得られた溶液に一度に加えた。０℃で１５分間撹拌した後、反応混合物を室温で温め、さらに３０分間撹拌した。その後、３０分ごとに９０分間にわたって、水素化ホウ素ナトリウム（１２ｍｇ）を混合物に加えた。次に、それを０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１２ｍｌ）をゆっくりと加えた。次に、混合物を酢酸エチルで希釈し、塩化アンモニウムの飽和水溶液に注いだ。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わされた有機相を、塩化アンモニウムの飽和水溶液、次に塩水で洗浄してから、固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。所望の生成物Ｎ−［１−［（２，４−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］アセトアミドが粘着性の油として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ０．６９−０．８０（ｍ，１Ｈ）、０．９０−１．０７（ｍ，１Ｈ）、１．０７−１．１９（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、４．５２（ｄ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ、１Ｈ）、５．８５（ｄ，Ｊ＝５．８７Ｈｚ、１Ｈ）、５．９７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、６．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．５５、８．５３、２．５７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｔｄ，Ｊ＝８．２５、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６−７．５７（ｍ，１Ｈ）
ｄ．Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドの調製
（ｄ１）
トルエン（２．７ｍｌ）中のＮ−［１−［（２，４−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］アセトアミド（２１６ｍｇ）の溶液に、三酸化硫黄ピリジン錯体（Ｐｙ．ＳＯ3；２１４ｍｇ；４５％のＳＯ3）を加えた。得られた懸濁液を８０℃で９０分間加熱してから、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加えた。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、次に塩水で洗浄し、次に、組み合わされた有機相を固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドが固体として得られた。
（ｄ２）
Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］−Ｎ−ホルミル−アセトアミド（１２３ｍｇ）を、イソプロパノール（０．５３ｍｌ）に溶解させ、この溶液に、炭酸カリウム（０．０３６ｇ）を加えた。反応混合物を、３時間にわたって６０℃に加熱してから、室温に冷まし、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を含む分液漏斗に注いだ。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、次に塩水で洗浄し、次に、組み合わされた有機相を固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドが固体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．０８（ｓ，３Ｈ）、２．５６（ｔ，Ｊ＝３．３０Ｈｚ、２Ｈ）、３．０９（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）、６．７６−６．９２（ｍ，２Ｈ）、７．０３−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝９．９０Ｈｚ、１Ｈ）
ｅ．Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］−Ｎ−ホルミル−アセトアミドの調製
Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミド（０．５ｇ）を、アセトニトリル（２．８ｍｌ）に懸濁させた。これに、無水酢酸（０．７ｍｌ）およびトリエチルアミン（０．６６ｍｌ）を加えた。得られた溶液を７５℃で撹拌しながら加熱した。５時間後、混合物を室温に冷まし、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を含む分液漏斗に注いだ。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、次に塩水で洗浄し、次に、組み合わされた有機相を固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］−Ｎ−ホルミル−アセトアミドが油として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．７３−２．７７（ｍ，２Ｈ）、２．８５−２．８８（ｍ，２Ｈ）、６．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．８２、８．６２、２．５７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｔｄ，Ｊ＝８．２５、２．５７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１−７．２８（ｍ，１Ｈ）、９．３１（ｓ，１Ｈ）
実施例Ｐ８：Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドの調製
Figure 0006530388
 ａ．４−（２，４−ジクロロフェニル）−５−オキサ−７−アザスピロ［２．４］ヘプタ−６−エンの調製
テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）中のシクロプロピルイソニトリル（０．７ｍｌ）の懸濁液に、−７８℃で、ｎＢｕＬｉ（６．０５ｍＬ；１．６Ｍのヘキサン溶液）を加えた。−７８℃で１５分間撹拌した後、ＴＨＦ（７ｍｌ）中の２，４−ジクロロベンズアルデヒド（１．６ｇ）の溶液を滴下して加えた。反応混合物を−７８℃で２時間撹拌してから、メタノール（４．５ｍｌ）の添加によってクエンチした。次に、それを室温に温めてから、酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液を含む分液漏斗に注いだ。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を、飽和塩化アンモニウム水溶液、次に塩水でもう１回洗浄し、次に、組み合わされた有機相を固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、８０ｇのシリカゲルクロマトグラフィーカラム上で精製した。４−（２，４−ジクロロフェニル）−５−オキサ−７−アザスピロ［２．４］ヘプタ−６−エンが油として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ０．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝９．８１、６．８８、５．６９Ｈｚ、１Ｈ）、０．９０−１．０５（ｍ，２Ｈ）、１．２４（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．３６、７．０６、４．９５Ｈｚ、１Ｈ）、５．８０（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｓ，１Ｈ）、７．２７−７．４１（ｍ，２Ｈ）
ｂ．２−ブロモ−４−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ブタン−１−オンの調製
ジクロロメタン（２４ｍｌ）中の４−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン（２．４ｇ）の溶液に、室温で、臭素（０．５１３ｍｌ）を加えた。３０分間撹拌した後、９．５ｍＬの１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（９．５ｍｌ；１Ｎ）をゆっくりと加えた。次に、混合物をジクロロメタンで希釈し、ＮａＨＳＯ３の水溶液（１０％）に注いだ。相を分離し、水相をジクロロメタンで２回抽出した。有機相を、ＮａＨＳＯ３の水溶液（１０％）、次に塩水で洗浄し、次に、組み合わされた有機相を固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。２−ブロモ−４−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ブタン−１−オンが油として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．４７−２．６７（ｍ，２Ｈ）、３．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．７９、４．９５Ｈｚ、２Ｈ）、５．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．８０、５．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．４４、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）
ｃ．Ｎ−［１−（２，４−ジクロロベンゾイル）シクロプロピル］ホルムアミドの調製
Ｎ−［１−（２，４−ジクロロベンゾイル）シクロプロピル］ホルムアミドを、Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］ホルムアミドについて上述される手順にしたがって調製した（実施例Ｐ６ ａ．）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ（主回転異性体）１．３６−１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．８７−１．９２（ｍ，２Ｈ）、６．３８（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．２６−７．３８（ｍ，３Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）
ｄ．Ｎ−［１−［（２，４−ジクロロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］ホルムアミドの調製
Ｎ−［１−［（２，４−ジクロロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］ホルムアミドを、Ｎ−［１−［（２，４−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］ホルムアミドについて上述される手順にしたがって調製した（実施例Ｐ６ ｂ．）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ（主回転異性体）０．８０−１．００（ｍ，３Ｈ）、１．２７−１．３３（ｍ，１Ｈ）、４．９１（ｄ，Ｊ＝４．４０Ｈｚ、１Ｈ）、５．３４（ｄ，Ｊ＝４．７７Ｈｚ、１Ｈ）、６．０１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．４４、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）
ｅ．Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドの調製
（ｅ１）
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドを、Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドについて上述される手順にしたがって調製した（実施例Ｐ６ ｃ．）。
（ｅ２）
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドを、４−（２，４−ジクロロフェニル）−５−オキサ−７−アザスピロ［２．４］ヘプタ−６−エンから調製した。ジクロロエタン（１ｍｌ）中の４−（２，４−ジクロロフェニル）−５−オキサ−７−アザスピロ［２．４］ヘプタ−６−エン（４０ｍｇ）の溶液に、室温で、ＢＦ3．Ｅｔ2Ｏ（０．０１１ｍｌ）を加えた。反応混合物を６０℃で２時間加熱してから、室温に冷まし、酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を含む分液漏斗に注いだ。相を分離し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。有機相を塩水で洗浄し、次に、組み合わされた有機相を固体硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドが固体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣＬ３）δ ｐｐｍ 主回転異性体２．７５（ｔ，Ｊ＝３．３０Ｈｚ、１Ｈ）、２．８０（ｔ，Ｊ＝３．３０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．４４、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−８．１２（ｂｒ．ｄ．、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３９（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）副回転異性体２．７１（ｔ，Ｊ＝３．４８Ｈｚ、１Ｈ）、３．０８（ｔ，Ｊ＝３．４８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．４４、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）
実施例Ｐ９：Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドの調製
Figure 0006530388
 ａ．Ｎ−［１−（２，４−ジクロロベンゾイル）シクロプロピル］−Ｎ−ホルミル−アセトアミドの調製
Ｎ−［１−（２，４−ジクロロベンゾイル）シクロプロピル］−Ｎ−ホルミル−アセトアミドを、Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］−Ｎ−ホルミル−アセトアミドについて上述される手順にしたがって調製した（実施例Ｐ７ ａ．）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．８２−２．００（ｍ，２Ｈ）、２．２２（ｓ，２Ｈ）、２．４０（ｓ，３Ｈ）、７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．４４、２．２０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、９．１９（ｓ，１Ｈ）
ｂ．Ｎ−［１−（２，４−ジクロロベンゾイル）シクロプロピル］アセトアミドの調製
Ｎ−［１−（２，４−ジクロロベンゾイル）シクロプロピル］アセトアミドを、Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロベンゾイル）シクロプロピル］アセトアミドについて上述される手順にしたがって調製した（実施例Ｐ７ ｂ．）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．３０−１．３５（ｍ，２Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、１．８３−１．８８（ｍ，２Ｈ）、６．３０（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．０７、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄ，Ｊ＝８．０７Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）
ｃ．Ｎ−［１−［（２，４−ジクロロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］アセトアミドの調製
Ｎ−［１−［（２，４−ジクロロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］アセトアミドを、Ｎ−［１−［（２，４−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシ−メチル］シクロプロピル］アセトアミドについて上述される手順にしたがって調製した（実施例Ｐ７ ｃ．）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ０．７３−１．０２（ｍ，３Ｈ）、１．１６−１．３４（ｍ，１Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、４．８６（ｓ，１Ｈ）、５．８６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、５．９２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４４Ｈｚ、１Ｈ）．
ｄ．Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドの調製
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドを、Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドについて上述される手順にしたがって調製した（実施例Ｐ７ ｄ１）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．０６（３Ｈ，ｓ）；２．６５（２Ｈ，ｍ）；３．０６（２Ｈ，ｍ）；７．１２（１Ｈ，ｄ）；７．１９（１Ｈ，ｄ）；７．３２（１Ｈ，ｓ）；７．５８（１Ｈ，ｂｒ，ｓ，ＮＨ）．
実施例Ｐ１０：（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンアミン塩酸塩の調製
Figure 0006530388
 ａ．３−クロロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパノンの調製
５０℃に加熱された１，３−ジフルオロベンゼン（１１ｍｌ、１１８．１ｍｍｏｌ）中の塩化アルミニウム（１５．７ｇ、１１８．１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、３−クロロプロパノイルクロリド（１０ｇ、７８．７ｍｍｏｌ）を、１０分間にわたってシリンジによって加えた。混合物を５０℃で１時間撹拌した。反応混合物を氷水（２００ｍｌ）に注ぎ、３分間撹拌した。次に、混合物をＡｃＯＥｔ（３×１００ｍｌ）で抽出し、組み合わされた有機層を、ＮａＨＣＯ3（１００ｍｌ）および塩水（１００ｍｌ）で洗浄した。有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を蒸発させたところ、３−クロロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパノンが油として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．４６（ｄ，２Ｈ）３．８７−３．９７（ｍ，２Ｈ）６．９２（ｄｄｄ，１Ｈ）６．８６−６．９６（ｍ，１Ｈ）；６．９７−７．０６（ｍ，１Ｈ）７．９４−８．０８（ｍ，１Ｈ）
ｂ．３−クロロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパノールの調製
メタノール（８３ｍＬ）中の３−クロロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパノン（５ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１．７０ｇ、４４．０ｍｍｏｌ）を０℃で少しずつ加えた。混合物を飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液（１００ｍｌ）で希釈し、１０分間撹拌した。それをＡｃＯＥｔ（３×１００ｍｌ）で抽出し、組み合わされた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＡｃＯＥｔ、０〜３０％のＡｃＯＥｔ）によって精製したところ、３−クロロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパノールがやや黄色の油として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）２．２０−２．５０（ｍ，３Ｈ）；３．５９−３．７０（ｍ，１Ｈ）；３．７４−３．８５（ｍ，１Ｈ）；５．２３（ｍ，１Ｈ）；６．６０−６．８０（ｍ，１Ｈ）；６．９０−６．９８（ｍ，１Ｈ）；７．４８（ｄ，１Ｈ）
ｃ．１−（１，３−ジクロロプロピル）−２，４−ジフルオロ−ベンゼンの調製
３−クロロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパノール（１ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）に、濃塩化水素（４．２３ｍｌ）を加え、得られたエマルジョンを、室温で３０分間、次に、６０℃でさらに３０分間撹拌した。次に、水（２０ｍｌ）を反応混合物に注意深く加え、それをシクロヘキサン（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させたところ、１−（１，３−ジクロロプロピル）−２，４−ジフルオロ−ベンゼンが油として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）２．３１−２．４４（ｍ，１Ｈ）；２．４８−２．５９（ｍ，１Ｈ）；３．５５−３．６５（ｍ，１Ｈ）；３．６８−３．７９（ｍ，１Ｈ）；５．３４−５．４３（ｍ，１Ｈ）；６．７３−６．９４（ｍ，２Ｈ）；７．３５−７．４９（ｍ，１Ｈ）
ｄ．Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドの調製
ＤＭＳＯ（５．４ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（０．４３ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温で４時間にわたって、トルエンスルホニルメチルイソシアニド（０．４７ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）および１−（１，３−ジクロロプロピル）−２，４−ジフルオロ−ベンゼン（０．５１ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。次に、水酸化ナトリウム５Ｍ（０．４３ｍｌ、２．１４ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を、６０℃で２時間加熱し、次に、室温に冷ました。水（２０ｍｌ）を反応混合物に加え、それをＡｃＯＥｔ（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を、シリカにおけるクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＡｃＯＥｔ、０〜４０％のＡｃＯＥｔ）によって精製したところ、Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドが、褐色がかった固体として得られた。
主回転異性体：1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ｌ ２．６５−２．７０（ｍ，２Ｈ）、２．８５−２．８９（ｍ，２Ｈ）、６．８７−６．９３（ｍ，２Ｈ）、７．１０−７．１５（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｂｓ，１Ｈ）、８．３８−８．５２（ｍ，２Ｈ）．
副回転異性体：1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ｌ ２．６３−２．６７（ｍ，２Ｈ）、３．１４−３．２０（ｍ，２Ｈ）、６．８０−６．８５（ｍ，１Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．７５（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１−８．３０（ｍ，１Ｈ）．
ｅ．Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］ホルムアミドの調製
実施例Ｐ６の工程ｄにおいて行われるとおりである。
ｆ．（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンアミン塩酸塩の調製
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］ホルムアミド（０．４９７ｍｍｏｌ、０．１０５ｇ）を、１０ｍｌの丸底フラスコに導入し、メタノール（５ｍｌ）中で希釈した。塩酸３６％（４．９７ｍｍｏｌ、０．５９２ｇ、０．４９７ｍｌ）を一度に加え、次に、反応混合物を、２時間にわたって還流状態で撹拌した。メタノールを蒸発させ、次に、いくらかのジエチルエーテルおよび水を混合物に加えた。相を分離し、水相を、少量のジエチルエーテルで洗浄した。水相を、ジエチルエーテルと混合し、０℃に冷却したらすぐに、水酸化ナトリウム（３０％の溶液；０．５ｍｌ）をゆっくりと加えた。相を再度分離し、水相をジエチルエーテルで抽出した。有機層を組み合わせて、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮したところ、オレンジ色の油が得られた。油をジエチルエーテル中で希釈し、０℃に冷却したらすぐに、ＨＣｌ（ジエチルエーテル中２Ｍ）を滴下して加えた。固体が沈殿した。この固体をろ過によって単離し、ジエチルエーテルで洗浄し、高真空ポンプで乾燥させたところ、所望の生成物に相当する白色の粉末が得られた。この固体を、キラルＨＰＬＣ（方法Ｚ）によって分析したところ、４．９９分で溶離する所望の鏡像異性体が優位で８１．８％のｅｅが示された（５．６８分で溶離する副鏡像異性体）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）ｄ ｐｐｍ ８．０４（３Ｈ，ｂｒ．ｓ．）、７．４５−７．６０（１Ｈ，ｍ）、７．１８−７．２８（１Ｈ，ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｔｄ）、４．０７（１Ｈ，ｑ）、３．８１−３．９７（１Ｈ，ｍ）、２．６９−２．８５（１Ｈ，ｍ）、２．３９−２．４８（１Ｈ，ｍ）、２．１２−２．２５（１Ｈ，ｍ）、１．８０−１．９５（１Ｈ，ｍ）．
実施例Ｐ１１：（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブタンアミンの調製
Figure 0006530388
 ａ．３−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパノンの調製
１，３−ジクロロベンゼン（１３．５ｍｌ、１１８ｍｍｏｌ）中の塩化アルミニウム（１２．６ｇ、９４．５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、３−クロロプロパノイルクロリド（７．５５ｍｌ、７８．８ｍｍｏｌ）を、５０℃で滴下して加えた。得られた混合物を、５０℃で２．５時間、次に、６０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を、氷および水（１：１、５００ｍｌ）に注ぎ、それを５分間撹拌した。次に、混合物をＡｃＯＥｔ（３×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。残りのジクロロベンゼンを減圧下（７０℃、１０ミリバール）で蒸留することによって粗生成物をさらに精製したところ、３−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパノンが得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝３．３４（ｔ，２Ｈ）３．７９（ｔ，２Ｈ）、７．２１−７．２６（ｍ，１Ｈ）、７．３３−７．３９（ｍ，１Ｈ）７．４０−７．５０（ｍ，１Ｈ）．
ｂ．３−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパノールの調製
メタノール（１２２ｍｌ）中の３−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパノン（１０ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１．３７ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）を、０℃で少しずつ加えた。得られた混合物を０℃で２時間撹拌した。ＮＨ4Ｃｌ水溶液（半飽和、２００ｍｌ）を反応混合物に加え、それをＡｃＯＥｔ（３×１００ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＡｃＯＥｔ０〜２０％）によって精製したところ、３−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパノールが油として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ２．０５−２．２５（ｍ，３Ｈ）、３．６９−３．８８（ｍ，２Ｈ）、５．３１−５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．３１−５．３５（ｍ，１Ｈ）、５．４０−５．４３（ｍ，１Ｈ）、５．５５−５．５８（ｍ，１Ｈ）．
ｃ．１−（１，３−ジクロロプロピル）−２，４−ジクロロ−ベンゼンの調製
ＤＭＦ（１．０ｍｌ）中の塩化リチウム（０．０８７ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、３−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパノール（１２９ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．１１２ｍｌ、１．５４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。水（１０ｍｌ）を反応混合物に加え、それをｔＢｕＯＭｅ（１×１０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させたところ、１−（１，３−ジクロロプロピル）−２，４−ジクロロ−ベンゼンが油として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ２．２５−２．３８（ｍ，２Ｈ）、３．５１−３．７１（ｍ，２Ｈ）、５．４９−５．５２（ｍ，１Ｈ）、７．１７−７．２２（ｍ，１Ｈ）、７．３０−７．３３（ｍ，１Ｈ）、７．４０−７．４４（ｍ，１Ｈ）．
ｄ．Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドの調製
ＤＭＳＯ（２．０ｍｌ）中の水酸化カリウム（０．２２ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＤＭＳＯ（１．０ｍｌ）中の２，４−ジクロロ−１−（１，３−ジクロロプロピル）ベンゼン（２１１ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）および１−（イソシアノメチルスルホニル）−４−メチル−ベンゼン（１６８ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で滴下して加えた。得られた混合物を、室温で３時間撹拌し、５Ｍの水酸化カリウム水溶液（０．７８ｍＬ、３．８９ｍｍｏｌ）を加えた。次に、混合物を一晩撹拌した。水（２０ｍｌ）およびＮＨ4Ｃｌ−水溶液（５ｍｌ）を反応混合物に加え、それをＡｃＯＥｔ（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機層を塩水（１０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を蒸発させた。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＡｃＯＥｔ、０〜３０％のＡｃＯＥｔ）によって精製したところ、所望の化合物が無色の固体として得られた。
主回転異性体：1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝２．６４−２．７３（ｍ，２Ｈ）、７．０９−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．８８−８．０６（ｍ，１Ｈ）、８．２５−８．３４（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ．
副回転異性体：1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝２．５９−２．６４（ｍ，１Ｈ）、２．９６．３．０３（ｍ，１Ｈ）、７．０９−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．２３−７．３１（ｍ，１Ｈ）、７．５１−７．６２（ｂｓ，１Ｈ）、８．０９−８．１３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ．
ｅ．Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］ホルムアミドの調製
不活性な脱気した２，２，２−トリフルオロエタノール（４ｍｌ）に、１０分間にわたってアルゴン雰囲気下で、室温で、（Ｒ）−１−［（Ｓ）−２−（ジ−ｔｅｒｔ．−ブチルホスフィノ）フェロセニル］−エチル−ジ−２−メチルフェニルホスフィン（０．０４１ｍｍｏｌ、２４ｍｇ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）トリフルオロメタンスルホネート（０．０３８ｍｍｏｌ、１８ｍｇ）を加えた。次に、反応混合物を、予めアルゴンおよびＮ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミド（０．３８ｍｍｏｌ、９１ｍｇ）で満たした１００ｍｌのオートクレーブに移した。オートクレーブをしっかりと閉じ、２２時間にわたって５０℃で、５０バールの水素にかけた。オートクレーブを開放し、次に、反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅに通してろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を、シリカにおけるクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール、０〜１０％のメタノール）によって精製したところ、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］ホルムアミドがオレンジ色の非晶質の固体として得られた。
主回転異性体：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：ｄ＝１．９５−２．０４（ｍ，１Ｈ）、２．２６−２．４０（ｍ，２Ｈ）、２．５０−２．６６（ｍ，１Ｈ）、４．１２−４．２１（ｍ，１Ｈ）、４．９５−５．０２（ｑ，１Ｈ）、５．１３（ｂｓ，１Ｈ）、７．４３−７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）．
副回転異性体：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：ｄ＝１．９５−２．０４（ｍ，１Ｈ）、２．２６−２．４０（ｍ，２Ｈ）、２．５０−２．６６（ｍ，１Ｈ）、４．１２−４．２１（ｍ，１Ｈ）、４．５１−４．５７（ｑ，１Ｈ）、５．３０（ｂｓ，１Ｈ）、７．４０−７．４３（ｄ，１Ｈ）、７．９６−７．９９（ｄ，１Ｈ）．
ｆ．（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブタンアミンの調製
メタノール（２．４ｍＬ）中のＮ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブチル］ホルムアミド（６６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、３６％のＨＣｌ（０．２１ｍＬ、２．４３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６５℃に加熱した。混合物を２時間加熱し、次に室温に冷ました。溶媒を減圧下で除去した。残渣を、水（３０ｍｌ）中に取り込み。ＭＴＢＥ（２０ｍｌ）で洗浄した。水層を、５ＭのＮａＯＨ（約１ｍｌ）を用いて塩基性化し、ＭＴＢＥ（２×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を蒸発させたところ、赤色の油が得られた。それをキラルＨＰＬＣ（方法Ｙ）によって分析したところ、所望の鏡像異性体が優位で８２％のｅｅが示された。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）ｐｐｍ ０．９５−１．２８（ｍ，２Ｈ）、１．６３−１．７５（ｍ，１Ｈ）、２．１４−２．２８（ｍ，１Ｈ），
２．２９−２．９８（ｍ，２Ｈ）、３．８９−４．０３（ｍ，２Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．４３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ．
実施例Ｐ１２：２，４−ジフルオロ−１−（２−イソシアノシクロブテン−１−イル）ベンゼンの調製
Figure 0006530388
 ＤＭＳＯ（０．８８ｍｌ）およびジエチルエーテル（０．３２ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０．０５６ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、１分間にわたって室温で、ＤＭＳＯ（０．３２ｍｌ）およびジエチルエーテル（０．１２ｍｌ）中の１−（１，３−ジクロロプロピル）−２，４−ジフルオロ−ベンゼン（１００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびトルエンスルホニルメチルイソシアニド（０．０９７ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を室温で５時間撹拌し、次に、水（２０ｍｌ）を加えた。反応混合物をペンタン（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を、軽真空下で注意深く蒸発させた。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ２．６４−２．７４（ｍ，２Ｈ）；２．７９−２．９０（ｍ，２Ｈ）；６．７３−７．００（ｍ，２Ｈ）；７．５９−７．６３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
実施例Ｐ１３：２，４−ジフルオロ−１−（２−イソシアノシクロブテン−１−イル）ベンゼンの調製
Figure 0006530388
 ＤＭＳＯ（２ｍｌ）中の水素化ナトリウム（１０８ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＤＭＳＯ（１ｍｌ）中の１−（イソシアノメチルスルホニル）−４−メチル−ベンゼン（１８７ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロ−１−（１，３−ジクロロプロピル）ベンゼン（２００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で滴下して加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。水（２０ｍｌ）を反応混合物に加え、それをＡｃＯＥｔ（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を蒸発させた。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＡｃＯＥｔ、０〜５０％のＡｃＯＥｔ）によって精製したところ、所望の化合物が褐色の固体として得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝２．７０−２．７８（ｍ，２Ｈ）；２．８０−２．８７（ｍ，２Ｈ）；７．１５−７．２３（ｍ，１Ｈ）；７．２９−７．３２（ｍ，１Ｈ）；７．６０−７．６５（ｍ，１Ｈ）．
実施例Ｐ１４：Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 0006530388
 ＤＭＳＯ（５ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（０．４２ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、室温でＤＭＳＯ（３．４ｍＬ）中のトルエンスルホニルメチルイソシアニド（０．４６ｇ、２．３２ｍｍｏｌ）および１−（１，３−ジクロロプロピル）−２，４−ジフルオロ−ベンゼン（５００ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。次に、混合物を室温で１．５時間撹拌した。水（２０ｍｌ）を反応混合物に加え、それをヘキサン（２×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過した。黄色の溶液を、さらに精製せずに次の工程に使用した。
上記の溶液を０℃に冷却し、ＤＭＳＯ（０．１６ｍｌ、２．３２ｍｍｏｌ）を加えた後、無水トリフルオロ酢酸（０．１５ｍｌ、１．０６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で２０分間撹拌した。
次に、２−（トリフルオロメチル）フェニル］マグネシウムブロミドの新たに調製した溶液（０℃で１５分間、次に、室温で５時間にわたって、ＴＨＦ（６．７ｍｌ）および（イソプロピル）マグネシウムクロリド（１．７ｍｌ、２．２２ｍｍｏｌ）中の１−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（５００ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）から）を加え、反応混合物を室温または７２時間で撹拌した。水（５０ｍｌ）およびＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍｌ）を反応混合物に加え、それをＡｃＯＥｔ（３×２０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させた。得られた粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＡｃＯＥｔ、０〜１０％のＡｃＯＥｔ）によって精製したところ、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが無色の固体として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝２．６３−２．６９（ｍ，２Ｈ）；３．２１−３．２８（ｍ，２Ｈ）；６．７１−６．８１（ｍ，１Ｈ）；６．８４−６．９２（ｍ，１Ｈ）；７．１０−７．１８（ｍ，１Ｈ）；７．５４−７．７０（ｍ，３Ｈ）；７．７３−７．７９（ｍ，１Ｈ）；８．０３−８．１８（ｍ，１Ｈ）．
実施例Ｐ１５：Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドの調製
Figure 0006530388
 ａ．３−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロピル］メタンスルホネートの調製
ジクロロメタン（５ｍｌ）中の３−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパノール（２ｇ、８．３５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．７６ｍｌ、１．２８ｇ、１２．５２ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド（０．７１４ｍｌ、１．０５ｇ、９．１８ｍｍｏｌ）を滴下して加えて、発熱を生じさせた。添加の後、反応混合物を２時間撹拌し、次に、氷および水に注いだ。混合物をｔＢｕＯＭｅで抽出し、有機相を、ＨＣｌ（１Ｍ）、ＮａＨＣＯ３（１Ｍ）、および塩水で洗浄し、次に、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させたところ、［３−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロピル］メタンスルホネートが油として得られた。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝２．２３−２．４４（ｍ，２Ｈ）；２．９４（ｓ，３Ｈ）；３．６２−３．７７（ｍ，２Ｈ）；６．１７（ｄｄ，１Ｈ）；７．３５（ｄｄ，１Ｈ）；７．４４（ｄ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，１Ｈ）
ｂ．２，４−ジクロロ−１−［２−イソシアノ−２−（ｐ−トリルスルホニル）シクロブチル］ベンゼンの調製
ジクロロメタン（約６ｍｌ）中の、［３−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロピル］メタンスルホネート（１．３ｇ、４．１ｍｍｏｌ）と、トルエンスルホニルメチルイソシアニド（８２０ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）と、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（７６０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）との混合物を、室温で一晩、アルゴン下でＮａＯＨ（約６ｍｌ；３０％の水溶液）とともに撹拌した。混合物を、ＥｔＯＡｃと水との間で振とうし、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させたところ、粗生成物が油として得られ、それを、ＥｔＯＡｃおよびシクロヘキサンを用いたシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、純粋な２，４−ジクロロ−１−［２−イソシアノ−２−（ｐ−トリルスルホニル）シクロブチル］ベンゼンが白色の結晶として得られた。融点１３０〜１３７．
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝２．３０（ｍ，１Ｈ）；２．４０（ｍ，１Ｈ）；２．４６（ｓ，３Ｈ）；２．５９（ｍ，１Ｈ）；４．９７（ｔ，１Ｈ）；７．３２−７．４８（ｍ，５Ｈ）；７．８８（ｄ，２Ｈ）．
ｃ．Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（ｐ−トリルスルホニル）シクロブチル］ホルムアミドの調製
室温で、ＴＨＦ（０．５ｍｌ）中の２，４−ジクロロ−１−［２−イソシアノ−２−（ｐ−トリルスルホニル）シクロブチル］ベンゼン（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＣｌ（２Ｍ、０．２６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温で５時間撹拌した。水およびＥｔＯＡｃを加えた。層を分離し、有機相を、ＮａＨＣＯ3水溶液、塩水でさらに洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（ｐ−トリルスルホニル）シクロブチル］ホルムアミドが得られた。1Ｈ−ＮＭＲにより、この化合物が、２つの（主および副）アミド回転異性体の混合物としてＣＤＣｌ３溶液中に存在することが示された。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝２．２５−２．４４（ｍ）；２．４５（２ｓ，Ｍｅ）；２．６０−２．７６（ｍ）、２．９５（ｍ，ｍｉｎｏｒ）；３．０８（ｍ，ｍａｊｏｒ）；３．２０（ｍ，ｍｉｎｏｒ）；４．９２（ｄｄ，１Ｈ、ｍａｊｏｒ）；５．０４（ｄｄ，１Ｈ、ｍｉｎｏｒ）；５．３１（ｓ，１Ｈ、ｍａｊｏｒ）；５．３３（ｓ，１Ｈ、ｍｉｎｏｒ）；７．２６−７．７７（ｍ，５Ｈ）．
ｄ．Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドの調製
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（ｐ−トリルスルホニル）シクロブチル］ホルムアミド（４６．０ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（０．５ｍｌ）に溶解させ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中２Ｍ；０．３５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物が濁った褐色になった。添加の後、ＴＬＣ（シクロヘキサン中５０％のＥｔＯＡｃ）により、完全な反応が示された。水を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を、ＨＣｌ（１Ｍ）、ＮａＨＣＯ3水溶液、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、ジエチルエーテルを用いて研和したところ、Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミドが白色の固体として得られた。融点１３２〜１３７℃。1Ｈ−ＮＭＲにより、この化合物が、２つの（主および副）アミド回転異性体の混合物としてＣＤＣｌ３溶液中に存在することが示された。
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ ＝２．７０（ｔ，２Ｈ、ｍｉｎｏｒ）；２．７５（ｔ，２Ｈ、ｍａｊｏｒ）；２．７９（ｔ，２Ｈ、ｍａｊｏｒ）；３．０８（ｔ，２Ｈ、ｍｉｎｏｒ）；７．１２−７．３８（ｍ，３Ｈ ｍａｊｏｒ＋ｍｉｎｏｒ）；７．５７（ｂｒ ｓ，１Ｈ、ｍｉｎｏｒ）；７．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ、ｍａｊｏｒ）；８．２２（ｓ，１Ｈ、ｍｉｎｏｒ）；８．４０（ｄ，１Ｈ、ｍａｊｏｒ）．
実施例Ｐ１６：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの調製
Figure 0006530388
 ａ．Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの調製
２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニルクロリド溶液：ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボン酸（１．７ｇ、８．９ｍｍｏｌ）および触媒量のジメチルホルムアミドの撹拌溶液に、塩化オキサリル（０．８３ｍｌ）を滴下して加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、減圧下で蒸発させ、ジクロロメタン（１０ｍｌ）に再度溶解させた。
２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニルクロリド溶液（５．６ｍｍｏｌ、２．２当量）を、０℃で、トルエン（８ｍｌ）中のＮ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］ホルムアミド（５３７ｍｇ）の撹拌懸濁液に滴下して加えた後、トリエチルアミン（０．７９ｍｌ）を加えた。反応混合物を、０℃で９０分間および４０℃で１時間撹拌した。さらなる分量の２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボニルクロリド溶液（２．６ｍｍｏｌ、１当量）、トリエチルアミン（０．４ｍｌ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、反応混合物を室温でさらに１６時間撹拌した。
ＬＣ／ＭＳ分析により、Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］−Ｎ−ホルミル−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド中間体の存在が示された：
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ＝３８３（Ｍ＋Ｈ）ＲＴ＝１．６９（方法Ｇ）。
混合物を酢酸エチル中に取り込み、酢酸エチル溶液を、飽和ＮａＨＣＯ3、ＮＨ4Ｃｌ、塩水で洗浄し、それを乾燥させた（Ｎａ2ＳＯ4）。ろ過および回転蒸発による濃縮により、褐色の油が得られた。それをメタノール（６ｍｌ）に溶解させた。炭酸カリウム（２８９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で７５分間撹拌し、ろ過し、蒸発させた。混合物を酢酸エチル中に取り込み、酢酸エチル溶液を、飽和ＮＨ4Ｃｌ、塩水で洗浄し、それを乾燥させた（Ｎａ2ＳＯ4）。ろ過および回転蒸発による濃縮により、褐色の固体が得られた。
Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドを、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル勾配）によって、オフホワイトの固体として単離した。
融点１７１〜１７８℃
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００Ｍｈｚ）：δ＝８．８２（ｄ，１Ｈ、Ｊ＝４．４Ｈｚ）、８．０７（ｂｄ，１Ｈ、Ｊ＝１２．８Ｈｚ）、７．９９（ｄ，１Ｈ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．５９−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．１１−７．１８（ｍ，１Ｈ）、６．８５−６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．７３−６．８１（ｍ，１Ｈ）、３．２０−３．２５（ｍ，２Ｈ）、２．６４−２．６９（ｍ，２Ｈ）．
ｂ．Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドの調製
ビス（１，５−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）トリフルオロメタンスルホネート（３．３ｍｇ）および（Ｒ）−１−［（ＳP）−２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセニル］エチルビス（２−メチルフェニル）ホスフィン（４．０ｍｇ）を、脱気したメタノール（５ｍｌ）に溶解させ、得られた触媒溶液を、アルゴン下で、室温で３０分間撹拌した。次に、触媒溶液（１ｍｌ）および脱気したメタノール（４ｍｌ）を、アルゴンの雰囲気下で設置されたＮ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド（５０ｍｇ）を含む１００ｍｌのステンレス鋼製の反応器中にシリンジを介して移した。反応器を、水素（１０バール）で３回パージし、最終的に５０バールまで加圧した。反応混合物を５０℃で１８時間にわたって撹拌した。１８時間後、オートクレーブを通気し、溶媒を蒸発させた。Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドを、シリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル勾配）によって、ガムとして単離した。
キラルＨＰＬＣ分析（方法Ｃ）により、５．４８分で溶離する所望の鏡像異性体が優位でｅｅ＝５０％が示された（８．２８分で溶離する副鏡像異性体）。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）：δ＝８．７（ｄ，１Ｈ、Ｊ＝４．４Ｈｚ）、７．５５−７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ）、６．８７−６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．７９−６．８６（ｍ，１Ｈ）、５．６１（ｂｄ，１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、４．９５−５．０４（ｍ，１Ｈ）、４．１１−４．１９（ｍ，１Ｈ）、２．５８−２．６９（ｍ，１Ｈ）、２．２９−２．４３（ｍ，２Ｈ）、２．０７−２．１８（ｍ，１Ｈ）．
実施例Ｐ１７：（１Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−１，７，７−トリメチル−２−オキソ−３−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−４−カルボキサミドの調製
Figure 0006530388
 ａ．Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドの調製
乾燥したアセトアミド（２７．７ｍｍｏｌ、１．６７ｇ）およびトルエン−４−スルホン酸一水和物（０．０５５４ｍｍｏｌ、０．０１０５ｇ）を、ディーン・スターク装置を備えたよく乾燥した２５ｍｌの三つ口丸底フラスコに導入した。次に、２−（４−クロロフェニル）シクロブタノン（５．５４ｍｍｏｌ、１．００ｇ；実施例Ｐ３に記載されるように調製される）を、無水トルエン（１１．１ｍｌ）中の溶液として加え、反応混合物を、アルゴン雰囲気に曝し、還流状態で撹拌した。水をディーン・スタークトラップに収集しながら、一晩（２２時間）還流状態で撹拌した後、出発材料の転化はほぼ完了していた。水および酢酸エチルを、反応混合物に加えた。固体は不溶のままであり、それをろ過して取り除き、廃棄した。有機ろ液を、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、粗製の白色の固体が得られた。粗製物を、ＡｃＯＥｔ／シクロヘキサンからの再結晶化によって精製したところ、純粋な生成物が得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．３０（２Ｈ，ｄ）、７．１１（２Ｈ，ｄ）、３．０４（２Ｈ，ｍ）、２．５６（２Ｈ，ｍ）、２．２１（１Ｈ，ｂｒ ｓ）、２．１１（３Ｈ，ｓ）．
ｂ．Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］アセトアミドの調製
（Ｒ）−１−［（Ｓ）−２−（ジ−ｔｅｒｔ．−ブチルホスフィノ）フェロセニル］−エチル−ジ−２−メチルフェニルホスフィン（０．０１２４ｍｍｏｌ、０．００７３０ｇ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）トリフルオロメタンスルホネート（０．０１１３ｍｍｏｌ、０．００５２９ｇ）を秤量し、不活性雰囲気中でバイアルに移した。メタノール（５ｍｌ）を、２５ｍｌの丸底フラスコに導入し、真空／アルゴンサイクルでフラスコを数回フラッシュすることによって脱気した。触媒およびリガンドの両方を加え、反応混合物を、全てが溶解されるまで（１５〜２０分間）、アルゴン雰囲気下で、室温で撹拌した。アルゴンで予め不活性化した１００ｍｌのオートクレーブ中に、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミド（２．２６ｍｍｏｌ、０．５００ｇ）を導入した。次に、触媒／リガンド溶液を、オートクレーブに導入した。オートクレーブをしっかりと閉じ、４時間の間５０℃で、水素圧力（５０バール）にかけた。反応混合物を、Ｃｅｌｉｔｅおよびシリカの小さい層に通してろ過し、濃縮したところ、琥珀色の粘着性の油が得られ、それは時間の経過とともに結晶化した。これは所望の生成物であり、そのｅｅをキラルＨＰＬＣ（方法Ｖ）によって測定したところ、４．２０分で溶離する所望の鏡像異性体が優位でｅｅ＝８６％であった（３．７２分で溶離する副鏡像異性体）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．３５（２Ｈ，ｄ）、７．１６（２Ｈ，ｄ）、５．０４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ．）、４．７９（１Ｈ，ｑｕｉｎ）、３．８６（１Ｈ，ｍ）、２．５０（１Ｈ，ｍ）、２．３２−２．１４（２Ｈ，ｍ）、２．００（１Ｈ，ｍ）、１．７５（３Ｈ，ｓ）
ｃ．（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）シクロブタンアミン塩酸塩の調製
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］アセトアミド（０．８６７ｍｍｏｌ、０．１９４ｇ、ｅｅ＝６６％）を、２５ｍｌの丸底フラスコに導入し、メタノール（５ｍｌ）に溶解させた。塩酸３６％（４３．４ｍｍｏｌ、５．１６ｇ、４．３４ｍｌ）を滴下して加えた。反応混合物を、一晩（１６時間）還流状態で撹拌した。メタノールおよび塩酸を蒸発させたところ、暗色の固体が得られた。いくらかのトルエンを加え、蒸発させて、残りの水を蒸留して取り除いた。固体をジエチルエーテル中で研和し、ろ過し、高真空ポンプで乾燥させたところ、灰色の粉末が得られた。この固体を、キラルＨＰＬＣ（方法Ｗ）によって分析したところ、４．００分で溶離する所望の鏡像異性体が優位でｅｅ＝６４％が示された（４．５６分で溶離する副鏡像異性体）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ ｄ６）：８．０４（３Ｈ，ｂｒ ｓ）７．４５−７．２４（４Ｈ，ｍ）、３．９２（２Ｈ，ｍ）、２．６４（１Ｈ，ｍ）、２．３８（１Ｈ，ｍ）、２．２３（１Ｈ，ｍ）、１．９６（１Ｈ，ｍ）．
ｄ．（１Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−１，７，７−トリメチル−２−オキソ−３−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−４−カルボキサミドの調製
（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）シクロブタンアミン塩酸塩（１．８３ｍｍｏｌ、０．４００ｇ、ｅｅ＝６４％）を、２５ｍｌの丸底フラスコに導入し、ジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解させた。
水（５ｍｌ）および炭酸水素ナトリウム（５．５０ｍｍｏｌ、０．４６２ｇ、０．３１２ｍｌ）を続けて加え、次に、反応混合物を０℃に冷却した。（１Ｓ）−（−）−カンファン酸塩化物（２．０２ｍｍｏｌ、０．４３７ｇ）を、ジクロロメタン（５ｍｌ）中の溶液として滴下して加えた。
氷浴を除去し、反応混合物を、３時間の間、室温で撹拌した。有機相を水相から分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮したところ、淡黄色の固体が得られ、それを、シリカゲルクロマトグラフィーにおいて精製した。主ジアステレオ異性体を純粋な状態で単離し、ＡｃＯＥｔ／シクロヘキサンから結晶化させた。
融点：１４８〜１４９℃
この化合物の立体化学を、以下および表５７に記載される条件下で、Ｘ線結晶構造解析によって確認した。実施例Ｐ１７についての結合の長さおよび角度が、表５８に記載され、Ｘ線結晶構造が、図１および２に示される。
試料の品質およびデータ収集
実施例Ｐ１７を、酢酸エチル／シクロヘキサンから結晶化した。試料は、長さが数ｍｍ以下の乾燥した無色の菱形プリズムからなっていた。約０．３×０．３×０．３ｍｍ３のブロックを、より大きいものから切り取り、データ収集のためにＮＶＨオイル中に設置した。回折データを、０．９Åの分解能になるまで１００Ｋで収集した。ｘ線データの品質は、優良であり、Ｒｍｅｒｇｅ値は１．８％であった（別表Ａを参照）。構造解および精密化は単純であり、非常に良好な品質指数を有するモデルが得られた（Ｒ１＝３．５％）。
構造
実施例Ｐ１７の結晶は、１つの非対称単位当たり１つの分子を有する非中心対称空間群（ｎｏｎ−ｃｅｎｔｒｏｓｙｍｍｅｔｒｉｃ ｓｐａｃｅ ｇｒｏｕｐ）Ｐ２１２１２１に属していた（図１、付番したスキームについては図２を参照）。結晶は、予測されるようにエナンチオピュアであった。全ての原子は、結晶学的に明確に画定され、無秩序または異方性の動きの兆候はなかった。技術的な理由で、これらの構造に使用される付番したスキームは、体系的な命名法に対応していない。
立体化学
実施例Ｐ１７の絶対配置は、高精度で測定され得る（Ｆｌａｃｋパラメータ０．００±０．０２）。実施例Ｐ１７の絶対構造が以下に示される。この化合物の系統名は、（１Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）シクロブチル］−１，７，７−トリメチル−２−オキソ−３−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−４−カルボキサミドである。
Figure 0006530388
Figure 0006530388
Figure 0006530388
実施例Ｐ１８：Ｎ−［（１，２シス）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ラセミ体）
Figure 0006530388
 工程ａ．Ｎ−（１−シアノシクロブチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
１−シアノシクロブタンアミン塩酸塩（１ｇ、７．５４ｍｍｏｌ）を、水（１０ｍｌ）に懸濁させた。炭酸ナトリウム（１．６０ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら加えた後、２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１．５７ｇ、７．５４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１時間撹拌し、次に、酢酸エチルと２ＭのＨＣｌとの間で振とうし、次に、２Ｍの炭酸ナトリウム、次に、飽和塩水で洗浄した。得られた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。得られた固体を低温のジエチルエーテルを用いて研和したところ、純粋なＮ−（１−シアノシクロブチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。融点：１４８〜１５４℃．
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ ７．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｍ，３Ｈ）、６．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．９（ｍ，２Ｈ）、２．５（ｍ，１Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ
工程ｂ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Ｎ−（１−シアノシクロブチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（２６８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を、アルゴン下で、乾燥したフラスコ中で、乾燥ＴＨＦ（１ｍｌ）に溶解させた。次に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中２Ｍ；０．７５ｍｌ、０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で４日間撹拌した。反応物を、ＴＢＭＥで希釈し、次に、ＮａＨＣＯ３の１Ｍの溶液、続いて、飽和塩水の溶液でクエンチした。得られた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮したところ、粗材料（２４５ｍｇ）が得られ、それをシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、純粋なＮ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
融点：１２９〜１３３℃．
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ ７．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．６（ｓ，１Ｈ）、２．８（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ
工程ｃ．Ｎ−（２−ヨードシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１５ｍｇ、０．０６２２ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（０．２００ｍｌ）に溶解させた。トリエチルアミン（０．０１０５ｍｌ、０．０７４６ｍｍｏｌ、７．６３ｍｇ）を加えた。撹拌しながら、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１４．４ｍｇ、０．０６２２ｍｍｏｌ）を加えた。それを迅速に溶解させた。室温で１０分後のＴＬＣ（５０％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン）により、完全な反応が示された。反応混合物を、ＴＢＭＥと１ＭのＮａＨＣＯ３との間で振とうし、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させた。０〜５０％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサン勾配を用いたシリカにおけるクロマトグラフィーにより、純粋なＮ−（２−ヨードシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２，７８（２Ｈ，ｔ）；３．４２（２Ｈ，ｔ）；７．２０（ｂｒ ｓ，ＮＨ）；７．６１（３Ｈ，ｍ）；７．７３（１Ｈ，ｓ）．
工程ｄ．Ｎ−（２−ブロモシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（３．８６ｇ、１６ｍｍｏｌ）を、約１０℃で、ジクロロメタン（約３０ｍｌ）中で撹拌した。Ｎａ２ＣＯ３（２Ｍの水溶液、約２０ｍｌ）を加え、ヒューニッヒ塩基（２．０９ｇ、１６ｍｍｏｌ、２．８２ｍｌ）を加えた後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２．８５ｇ）を加えた。次に、有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発させたところ、粗生成物が得られ、それを、シクロヘキサン中０〜５０％のＥｔＯＡｃの勾配を用いたシリカ（１２０ｇ）におけるクロマトグラフィーにかけたところ、Ｎ−（２−ブロモシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。融点１１２〜１１３〜５℃．
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、３．２１（ｔ，２Ｈ）、２．７８（ｔ，２Ｈ）ｐｐｍ
工程ｅ．Ｎ−［２−（２，３−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ＴＨＦ（２．２５ｍｌ）中のＮ−（２−ブロモシクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（５０ｍｇ、１５０μｍｏｌ）の溶液に、２，３−ジフルオロ−フェニルボロン酸（３００μｍｏｌ）、水（０．７５ｍｌ）中のリン酸カリウム（６５．６ｍｇ）の溶液およびクロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）（１２ｍｇ；１５μｍｏｌ）を連続して加えた。反応混合物をアルゴンでフラッシュし、マイクロ波オーブン中で、１１０℃で３０分間撹拌した。次に、ＴＨＦを蒸発させた。粗混合物を、水（１０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×１０ｍｌ）で抽出した。有機相を塩水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、ろ過し、蒸発させた。粗材料を、溶離剤としてシクロヘキサンおよびＡｃＯＥｔを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を、白色の結晶として単離した。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：８．１２（ｂｒ．ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．６８−７．５９（ｍ，３Ｈ）、７．０９−６．９６（ｍ，２Ｈ）、６．９２（ｔ，１Ｈ）、３．２８（ｔ，２Ｈ）、２．６８（ｔ，２Ｈ）．
工程ｆ．Ｎ−［（１，２シス）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（ラセミ体）
メタノール（２ｍｌ）中のＮ−［２−（２，３−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（３３ｍｇ、０．０９１５ｍｍｏｌ）の溶液に、不活性雰囲気下で、（１，１’−ビス（ジ−ｉ−プロピルホスフィノ）フェロセン（１，５’−シクロオクタジエン）ロジウム（Ｉ）テトラフルオロボレート（４ｍｇ、５．５μｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、ステンレス鋼製のオートクレーブに入れ、５０バールおよび周囲温度で２２時間水素化した。粗混合物を濃縮し、溶離剤としてシクロヘキサンおよびＡｃＯＥｔを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を、白色の結晶として単離した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．５２−７．４５（ｍ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，１Ｈ）、７．１３−７．０６（ｍ，３Ｈ）、５．５５（ｂｒ．ｄ，１Ｈ）、５．０７（ｑｕｉｎｔｅｔ，１Ｈ）、４．２４（ｑ，１Ｈ）、２．６４（ｍ，１Ｈ）、２．４４−２．２９（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）．
この方法を用いて、化合物番号６０−２４７および６０−２４８を調製した。
実施例Ｐ１９：Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Figure 0006530388
 工程ａ．１−イソシアノ−１−（４−メチルフェニル）スルホニル−シクロブタンの調製
水素化ナトリウム（３．１ｇ、油中５７％、７４ｍｍｏｌ）を、アルゴン下で、ヘキサンで洗浄した。ＤＭＳＯとジエチルエーテルとの混合物（３：１、５０ｍｌ）を加えた。これを十分に撹拌し、ＤＭＳＯとジエチルエーテルとの混合物（３：１、３０ｍｌ）中の１，３−ジブロモプロパン（３．１ｍｌ、６．１ｇ、３１ｍｍｏｌ）および１−（イソシアノメチルスルホニル）−４−メチル−ベンゼン（５．０ｇ、２６ｍｍｏｌ）の溶液を、滴下して加えて、４３℃まで発熱させた。添加には約３０分間かかった。１時間撹拌した後、ＮａＢｒの沈殿物が析出し、温度が室温に低下した。水（６０ｍｌ）をゆっくりと加え、粗混合物をジエチルエーテルで抽出し、次に、それをＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させたところ、粗材料が得られた。これをエーテルとともに撹拌し、氷浴中で冷却し、結晶をろ過した取り除いたところ、１−イソシアノ−１−（４−メチルフェニル）スルホニル−シクロブタンが淡色の結晶として得られた。
融点９４〜９７℃．
工程ｂ．Ｎ−（１−（４−メチルフェニル）スルホニルシクロブチル）ホルムアミドの調製
塩酸（１９ｍｌ、２Ｍ、３６ｍｍｏｌ）を、氷水浴中で冷却した０〜５℃のＴＨＦ（５０ｍｌ）中の１−（１−イソシアノシクロブチル）スルホニル−４−メチル−ベンゼン（８．５ｇ、３６ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。ヘキサン中５０％のＥｔＯＡｃ中のＴＬＣにより、完全な反応が示された後、ＮａＨＣＯ３（１Ｍ）を加えたところ、混合物がやや塩基性になった。混合物をＴＢＭＥで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させたところ、粗生成物が得られ、それをエーテル中で撹拌し、約０〜５℃で冷蔵庫に入れておいた。得られた固体をろ過して取り除いたところ、Ｎ−（１−（４−メチルフェニル）−スルホニル−シクロブチル）ホルムアミドがベージュ色の結晶として得られた。
融点８３〜８８℃．
工程ｃ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）ホルムアミドの調製
ＴＨＦ（３ｍｌ）中のＮ−［１−（ｐ−トリルスルホニル）シクロブチル］ホルムアミド（５００ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴン下で０℃に冷却した。ＴＨＦ（２．９６ｍｌ、２Ｍ、５．９２ｍｍｏｌ、３当量）中のナトリウムブトキシドの溶液をゆっくりと加えた。０℃で３０分後、混合物を、ジエチルエーテルとＮａＨＣＯ３（水溶液）との間で抽出した。エーテル相を蒸発させたところ、Ｎ−（シクロブテン−１−イル）ホルムアミドが油として得られた。１Ｈ−ＮＭＲにより、回転異性体の混合物が示された。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．３３（ｄ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、５．４５（ｓ，１Ｈ）、５．０５（ｓ，１Ｈ）、２．７３（ｍ，２Ｈ）、２．３８（ｍ，２Ｈ）．
工程ｄ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−Ｎ−ホルミル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
蒸発の前に上記のように得られた溶液としてのエーテルおよびＴＨＦ中のＮ−（シクロブテン−１−イル）ホルムアミド（１９０ｍｇ、１．９５６ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃に冷却した。トリエチルアミン（３００ｍｇ、２．９３５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２３．９ｍｇ、０．１９５６ｍｍｏｌ）を加え、次に、２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（４４９ｍｇ、２．１５２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。７℃までの発熱があり、沈殿物が溶液から析出した。冷浴を除去し、混合物を２時間撹拌し、次に、ＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３（水溶液）との間で振とうし、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させたところ、Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−Ｎ−ホルミル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが粗生成物として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．８８（ｓ，１Ｈ）、５．８２（ｓ，１Ｈ）、２．８３（ｔ，２Ｈ）、２．３８（ｔ，２Ｈ）
工程ｅ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−Ｎ−ホルミル−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（６３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１ｍｌ）に溶解させ、０℃に冷却した。ＮａＯＨ（２Ｍ、１．２当量）を加え、０℃で３０分間撹拌し、次に、ＥｔＯＡｃと水との間で振とうし、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させたところ、粗製のＮ−（シクロブテン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ ７．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６（ｍ，３Ｈ）、７．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．６（ｓ，１Ｈ）、２．８（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ
実施例Ｐ２０：Ｎ−（２−ヨードシクロブテン−１−イル）ホルムアミドの調製
Figure 0006530388
 実施例Ｐ３において上述されるように調製されたエーテルおよびＴＨＦ中のＮ−（シクロブテン−１−イル）ホルムアミド（８２ｍｇ、０．８４４３ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃に冷却した。Ｋ２ＣＯ３（０．８４４ｍｌ、１．６８９ｍｍｏｌ、２Ｍ、水溶液）の溶液を加え、ヒューニッヒ塩基（１０９ｍｇ、０．８４４３ｍｍｏｌ）を加えた。撹拌しながら、ヨウ素（２１４ｍｇ、０．８４４３ｍｍｏｌ）を加えた。５０％のＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いたＴＬＣ検査を行った後、混合物を、ＥｔＯＡｃと水との間で振とうし、ＮａＳ２Ｏ３（水溶液）、次にＨＣｌ（水溶液）、次にＮａＨＣＯ３（水溶液）、次に塩水で洗浄した。それをＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させたところ、粗生成物が得られ、それを、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いたシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、Ｎ−（２−ヨードシクロブテン−１−イル）ホルムアミドが得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ、２つの回転異性体の混合物）δ ８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、３．３０（ｔ，２Ｈ）、３．００（ｔ，２Ｈ）、２．７４（ｍ，２Ｈ）．
実施例Ｐ２１：Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−４−メトキシ−ベンズアミドの調製
Figure 0006530388
 工程ａ．Ｎ−（１−シアノシクロブチル）−４−メトキシ−ベンズアミドの調製
１−シアノシクロブタンアミンクロリド（２００ｍｇ、１．５０８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶解させ、次に、溶液を０℃に冷却した。次に、トリエチルアミン（３０５ｍｇ、３．０１６８ｍｍｏｌ）を加え、１５分間撹拌した。次に、４−メトキシベンゾイルクロリド（２５７ｍｇ、１．５０８４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温に温めた。１７時間後、混合物は懸濁液である。それを、ＥｔＯＡｃと水との間で振とうし、ＮａＨＣＯ３（１Ｍ、水溶液）および塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させたところ、２５５ｍｇの粗生成物が得られ、それを、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いたシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、Ｎ−（１−シアノシクロブチル）−４−メトキシ−ベンズアミドが白色の固体として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ ７．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、６．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．９（ｍ，２Ｈ）、２．５（ｍ，１Ｈ）、２．３（ｍ，１Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）
工程ｂ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−４−メトキシ−ベンズアミドの調製
ＴＨＦ（０．９３８ｍｌ、２Ｍ、１．８７６ｍｍｏｌ）中のナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの溶液を、ＴＨＦ（３ｍｌ）中のＮ−（１−シアノシクロブチル）−４−メトキシ−ベンズアミド（１４４ｍｇ、０．６２５３ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。室温で２４時間後、混合物を、ＴＢＭＥとＮａＨＣＯ３（１Ｍ、水溶液）との間で振とうし、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を蒸発させたところ、粗生成物が得られ、それをシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、Ｎ−（シクロブテン−１−イル）−４−メトキシ−ベンズアミドが白色の固体として得られた。
融点７９〜８５℃
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、４００ＭＨｚ）δ ７．７５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、２．８（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｍ，２Ｈ）．
実施例Ｐ２２：Ｎ−（シクロブテン−１−イル）アセトアミドの調製
Figure 0006530388
 工程ａ．Ｎ−（１−シアノシクロブチル）アセトアミドの調製
実施例Ｐ２１の工程ａにしたがって調製したところ、Ｎ−（１−シアノシクロブチル）アセトアミドが褐色の固体として得られた。融点：７０〜７２℃。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ ５．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．７（ｍ，２Ｈ）、２．３（ｍ，２Ｈ）、２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．０５（ｍ，１Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）
工程ｂ．Ｎ−（シクロブテン−１−イル）アセトアミドの調製
実施例Ｐ２１の工程ｂにしたがって調製したところ、Ｎ−（シクロブテン−１−イル）アセトアミドが淡黄色の固体として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ ６．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、２．６８（ｔ，２Ｈ）、２．４８（ｍ，２Ｈ）、２．０１（ｓ ３Ｈ）
実施例Ｐ２３：Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製：
Figure 0006530388
 工程ａ．Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
ＴＨＦ中のラセミＮ−［（１，２シス）−２−（４−クロロフェニル）−１−シアノ−シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（８ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）の溶液を、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中２Ｍ；０．２１１ｍｌ、０．４２２ｍｍｏｌ）の溶液で処理し、４０℃に加熱した。４０℃で２３時間後、反応混合物を、ＴＢＭＥと１ＭのＮａＨＣＯ３（水溶液）との間で振とうし、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮したところ、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが得られ、そのＮＭＲシグナルは、実施例Ｐ４に記載されるものと同一である。
工程ａ’．Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの調製
ラセミＮ−［（１，２トランス）−２−（４−クロロフェニル）−１−シアノ−シクロブチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドから、Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）シクロブテン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを、工程ａについて上述される手順にしたがって調製した。
実施例Ｐ２４：Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドの調製
Figure 0006530388
 工程ａ．ラセミ（１，２シス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリルおよびラセミ（１，２トランス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリルの調製
メタノール（２０ｍｌ）中の２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタノン（１．２ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）の溶液を、アルゴン下で撹拌しながら、酢酸アンモニウム（７６２ｍｇ、９．８８ｍｍｏｌ）、次に酢酸（１．１９ｇ、１９．７６ｍｍｏｌ）、次にシアン化ナトリウム（４８４ｍｇ、９．８８ｍｍｏｌ）で処理して、２８℃まで発熱させた。６０℃で一晩撹拌した後、混合物を、ＴＢＭＥおよび１ＭのＮａＨＣＯ３（水溶液）、次に塩水の間で振とうし、次にＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を蒸発させたところ、１．３ｇの生成物の粗混合物が暗色の油として得られ、それを、ＥｔＯＡｃ／シクロヘキサンを用いたシリカにおけるクロマトグラフィーにかけたところ、ラセミ（１，２シス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリルおよびラセミ（１，２トランス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリルが油として得られた。
ラセミ（１，２シス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリル：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．４３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２，０５（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｍ，１Ｈ）、２．６７（ｍ，２Ｈ）、４．１２（ｔ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）
ラセミ（１，２トランス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリル：1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．０９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、２．１３（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，１Ｈ）、２．５７（ｍ，１Ｈ）、３．７３（ｔ，１Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，１Ｈ）．
工程ｂ．ラセミＮ−［（１，２シス）−１−シアノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］アセトアミドの調製
０．５ｍｌのＥｔＯＡｃ中のラセミ（１，２シス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリル（６０ｍｇ、０．２８８ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｋ２ＣＯ３（７９．７ｍｇ、０．５７６ｍｍｏｌ）とともに撹拌し、無水酢酸（５８．８ｍｇ、０．５７６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３日間撹拌し、次に、ＭＴＢＥと水との間で振とうし、乾燥させ、蒸発させたところ、ラセミＮ−［（１，２シス）−１−シアノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］アセトアミドが油として得られた。
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ １．８８（ｓ，３Ｈ）、２．３８（ｍ，１Ｈ）、２．５４（ｍ，２Ｈ）、２．８０（ｍ，１Ｈ）、４．３８（ｔ，１Ｈ）、５．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、７．２６（ｍ，１Ｈ）．
工程ｃ．Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドの調製
ＴＨＦ（１ｍｌ）中のラセミＮ−［（１，２シス）−１−シアノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブチル］アセトアミド（４２ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）の溶液を、ナトリウムブトキシド（ＴＨＦ中２Ｍ；０．２８２ｍｌ、０．５０３ｍｍｏｌ）の溶液で処理し、混合物を６０℃で一晩加熱した。次に、混合物を、ＭＴＢＥと塩水との間で振とうし、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を蒸発させたところ、Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドがベージュ色の結晶として得られた。融点１３７〜１４０℃；実施例Ｐ７、工程ｄ２に記載されるものと同一のＮＭＲシグナル。
工程ｂ’．ラセミ（１，２トランス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリルの調製
ラセミ（１，２トランス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリルから、ラセミ（１，２トランス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリルを、工程ｂに記載される手順にしたがって調製した。融点１７０〜１７３℃
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ ｐｐｍ ２．０３（ｓ，３Ｈ）、２．３１（ｍ，１Ｈ）、２．４３（ｍ，１Ｈ）、２．５２（ｍ，１Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、３．９６（ｔ，１Ｈ）、６．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．８８（ｍ，１Ｈ）、６．９８（ｍ，１Ｈ）、７．３３（ｍ，１Ｈ）．
工程ｃ’．Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドの調製
ラセミ（１，２トランス）−１−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブタンカルボニトリルから、Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）シクロブテン−１−イル］アセトアミドを、工程ｃに記載される手順にしたがって調製した。ＮＭＲシグナルは、実施例Ｐ７、工程ｄ２に記載されるものと同一であった。
表５９：式（ＸＩＩａ）の化合物
表５９は、本発明の式（ＸＩＩａ）の化合物（またはそれらの塩酸塩）についての選択された融点、選択されたＨＰＬＣ−ＭＳ、および選択されたＮＭＲデータを示す。特に記載しない限り、ＣＤＣｌ3を、ＮＭＲ測定用の溶媒として使用した。全ての場合の全ての特性評価データを列挙しようとするものではない。
表５９中で、および以下の説明全体を通して、温度は、℃で示され；「ＮＭＲ」は、核磁気共鳴スペクトルを意味し；ＨＰＬＣは、高圧液体クロマトグラフィーであり；ＭＳは、質量スペクトルを表し；「％」は、該当する濃度が他の単位で示されない限り、重量パーセントである。以下の略語が、本明細書全体を通して使用される。
Figure 0006530388
表６０：式（ＩＩ）の化合物
表６０は、本発明の式（ＩＩ）の化合物についての選択された融点、選択されたＨＰＬＣ−ＭＳ、および選択されたＮＭＲデータを示す。特に記載しない限り、ＣＤＣｌ3を、ＮＭＲ測定用の溶媒として使用した。全ての場合の全ての特性評価データを列挙しようとするものではない。
表６１：式（Ｉ）の化合物
表６１は、本発明の式（Ｉ）の化合物についての選択された融点、選択されたＨＰＬＣ−ＭＳを示す。全ての場合の全ての特性評価データを列挙しようとするものではない。
ＲＴは、ＨＰＬＣ−ＭＳ方法の保持時間を指し、ＲＴ’は、キラルＨＰＬＣ方法における所望の鏡像異性体の保持時間を指す。
表６１の全ての化合物は、分取キラルＨＰＬＣによるラセミ化合物の分解によって得られた化合物１００、１０１、１０２、１５５、１５６、１７５および１７６を除いて、前の実施例のプロトコルに記載されるようなエナミド中間体のエナンチオ選択的還元によって得られた。
表６２：式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物
表６２は、本発明の式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物についての選択された融点、選択されたＨＰＬＣ−ＭＳ、および選択されたＮＭＲデータを示す。全ての場合の全ての特性評価データを列挙しようとするものではない。
ＮＭＲ ５９．２７
δ（ｉｎ ｐｐｍ，４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：７．５９（１Ｈ，ｄ）；７．３５（２Ｈ，ｍ）；７．１２（１Ｈ，ｍ）；３．９８（２Ｈ，ｍ）；２．３９（２Ｈ，ｍ）、２．２０（１Ｈ，ｍ）；１．６８（１Ｈ，ｍ）；１．４２（２Ｈ，ｂｒ ｓ）
ＮＭＲ ６０．１３：
δ（ｉｎ ｐｐｍ，４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：２．１１（ＩＨ，ｍ）；２．３０（２Ｈ，ｍ）；２．６１（ＩＨ，ｍ）；４．１５（ＩＨ，ｍ）；５．０２（ＩＨ，ｍ）；５．５３（１Ｈ，ｂｒ ｄ）；４．１０（１Ｈ，ｄ）；７．１０（ＩＨ，ｍ）；７．１７（２Ｈ，ｍ）；７．２７（１Ｈ，ｍ）；７．４７（２Ｈ，ｍ）；７．６１（ＩＨ，ｄ）．
ＮＭＲ ６０．２３４：
δ（ｉｎ ｐｐｍ，４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：４．５１（１Ｈ，ｄｄ）；５．１８（１Ｈ，ｄｄ）；５．５０（１Ｈ，ｄｄｄ）；５．６９（１Ｈ，ｂｒ ｄ）；６．０８（１Ｈ，ｄ）；６．９０（１Ｈ，ｄ）；７．３５−７．７７（７Ｈ，ｍ）．
Figure 0006530388
Figure 0006530388
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Figure 0006530388
Figure 0006530388
Figure 0006530388
Figure 0006530388
分析方法
方法Ａ
Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極質量分析計）
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：正イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．００、
コーン（Ｖ）２０．００、
抽出装置（Ｖ）３．００、
イオン源温度（℃）１５０、
脱溶媒和温度（℃）４００、
コーンガス流（Ｌ／時）６０、
脱溶媒和ガス流（Ｌ／時）７００
質量範囲：１００〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
以下のＨＰＬＣ勾配条件を有するＷａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣによる方法
（溶媒Ａ：水／メタノール９：１、０．１％のギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル、０．１％のギ酸）
Figure 0006530388
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒度：１．８μｍ；温度：６０℃。
方法Ｂ
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間で０％のＢ、１００％のＡ；１．２〜１．５分間で１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５
方法Ｃ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２４０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ＥｔＯＨ８０：２０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｄ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２７７ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ＥｔＯＨ８０：２０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｅ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＥ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２２０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ｉＰｒＯＨ７０：３０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｆ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ＥｔＯＨ：Ｅｔ2ＮＨ７０：３０：０．１、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｇ
エレクトロスプレー源（極性：正イオンまたは負イオン、キャピラリー：３．００ｋＶ、コーン範囲：３０〜６０Ｖ、抽出装置：２．００Ｖ、イオン源温度：１５０℃、脱溶媒和温度：３５０℃、コーンガス流：０Ｌ／時、脱溶媒和ガス流：６５０Ｌ／時、質量範囲：１００〜９００Ｄａ）を備えたＷａｔｅｒｓ製の質量分析計（ＳＱＤまたはＺＱシングル四重極質量分析計）およびＷａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００、溶媒勾配：Ａ＝水＋５％のＭｅＯＨ＋０．０５％のＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％のＨＣＯＯＨ：勾配：勾配：０分間で０％のＢ、１００％のＡ；２．７〜３．０分間で１００％のＢ；流量（ｍｌ／分）０．８５
方法Ｈ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ＥｔＯＨ８０：２０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｉ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ｉＰｒＯＨ９０：１０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｊ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２５０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ｉＰｒＯＨ８０：２０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｋ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２７０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ｉＰｒＯＨ９０：１０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｌ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ｉＰｒＯＨ９０：１０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｍ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６５ｎｍ、溶媒：定組成ＴＢＭＥ：ＥｔＯＨ９９：０１、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｎ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２７０ｎｍ、溶媒：定組成ＴＢＭＥ：ＥｔＯＨ９９．５：０．５、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｏ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ｉＰｒＯＨ９５：０５、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｐ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ＡｃＯＥｔ７０：３０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｑ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ＡｃＯＥｔ８０：２０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｒ
Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ２０００質量分析計（シングル四重極質量分析計）
イオン化法：エレクトロスプレー
極性：正イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．５、コーン（Ｖ）６０．００、抽出装置（Ｖ）３．００、イオン源温度（℃）１５０、脱溶媒和温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／時）５０、脱溶媒和ガス流（Ｌ／時）８００
質量範囲：１４０〜８００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
以下のＨＰＬＣ勾配条件を有するＷａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣによる方法
（溶媒Ａ：水／メタノール９：１、０．１％のギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル、０．１％のギ酸）
Figure 0006530388
カラムのタイプ：Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒度：１．８μｍ；温度：６０℃。
方法Ｓ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ＡｃＯＥｔ８０：２０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｔ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２７０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ＥｔＯＨ８０：２０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｕ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＣ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６５ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ＡｃＯＥｔ９０：１０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｖ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２２５ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ｉＰｒＯＨ９０：１０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｗ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＤ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２７０ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ＥｔＯＨ：Ｅｔ２ＮＨ９５：５：０．１、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｘ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２３０ｎｍ、溶媒：定組成ＴＢＭＥ：ＥｔＯＨ９８：２、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｙ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２２７ｎｍ、溶媒：定組成ＥｔＯＨ．ＭｅＯＨ５０：５０、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法Ｚ（キラル）
Ｗａｔｅｒｓ製のＷａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ−ＨＣｌａｓｓ：溶媒脱ガス装置、クォータナリポンプおよびＰＤＡ検出器
カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＩＡ、長さ（ｍｍ）１００、内径（ｍｍ）４．６、粒度（μ）３、波長（ｎｍ）：２６５ｎｍ、溶媒：定組成ヘプタン：ｉＰｒＯＨ：Ｅｔ2ＮＨ９５：５：０．１、注入量２μｌ、流量（ｍｌ／分）１．０
方法ＡＡ（キラルＧＣ）
Ａｓｔｅｃ製のカラム（Ｃｈｉｒａｌｄｅｘ ＢＤＭ石英ガラスキャピラリーカラム：３０ｍ、直径（ｄｉａｍ）：０．２５ｍｍ、０．２５μｍ、Ｈ２流量１．ｍｌ／分、抽出装置温度（ｔｅｍｐ ｉｎｊｅｃｔｏｒ）：２２０℃、ＦＩＤ検出器：検出器温度（ｔｅｍｐ ｄｅｔｅｃｔｏｒ）：２２０℃）を備えたＴｈｅｒｍｏ Ｆｏｃｕｓ ＧＣ ＵｌｔｒａでキラルＧＣを行った。方法：１５０℃で開始、２００℃になるまで５℃／分で５分間保持、３分間保持、合計時間１８分間。
生物学的実施例：
ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）
殺線虫剤、接触活性、予防。
小さいポケットのあるろ紙（９ｃｍ×４．５ｃｍ）を、プラスチックパウチ（１２ｃｍ×６ｃｍ）に入れた。１つのキュウリｃｖ．トシュカ（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｃｖ．Ｔｏｓｈｋａ）種子を、試験に必要な全てのパウチのろ紙ポケットの中央に入れた。パウチ中のろ紙ポケット中のキュウリ種子に直接溶液をピペットで加えることによって、パウチ中のキュウリ種子を、２００ｐｐｍの試験溶液で処理した。施用の前に、化合物溶液を、所要の濃度の２倍で調製し、卵懸濁液を、０．５ｍｌ当たり３０００個の卵を含むＦＯＲＬ栄養溶液で調製する。全ての処理を適用した後、３０００個の卵（０．５ｍｌのＦＯＲＬ栄養溶液中）を、パウチにピペットで加えた。パウチを、湿室内で１２日間インキュベートし、定期的に水で湿らせて、キュウリ根系を成長させるのに必須の良好なろ紙の水分を維持した。この後、発芽したキュウリ苗を含むろ紙を、プラスチックパウチから取り出して、根系当たりの、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）によって生じたこぶの数を評価した。植物毒性を、対照と比較した、発芽したキュウリ苗の成長の減少として測定した。
以下の化合物は、非処理の対照と比較して８０％超のこぶの減少を示した：
６０．５、６０．６、６０．８、６０．９、６０．１０、６０．１２、６０．１３、６０．１４、６０．１５、６０．１６、６０．１８、６０．１９、６０．２０、６０．２１、６０．２２、６０．２３、６０．２６、６０．２７、６０．２８、６０．２９、６０．３１、６０．３３、６０．３４、６０．３５、６０．３７、６０．３９、６０．４４、６０．４５、６０．４６、６０．４７、６０．４８、６０．４９、６０．５０、６０．５１、６０．５２、６０．５３、６０．５４、６０．５５、６０．５６、６０．５７、６０．１０３、６０．１０４、６０．１０５、６０．１０６、６０．１０７、６０．１０８、６０．１０９、６０．１１０、６０．１１２、６０．１２２、６０．１２３、６０．１２６、６０．１２７、６０．１２８、６０．１２９、６０．１３０、６０．１３１、６０．１３２、６０．１３３、６０．１３４、６０．１３７、６０．１３８、６０．１３９、６０．１４０、６０．１４３、６０．１４４、６０．１４６、６０．１６３、６０．１６５、６０．１６６、６０．１６８、６０．１７１、６０．１７２、６０．１７６、６０．１７７、６０．１７８、６０．１７９、６０．１８０、６０．１８１、６０．１８２、６０．１８３、６０．１８４、６０．１８５、６０．１８７、６０．１８８、６０．１９０、６０．１９１、６０．１９２、６０．１９３、６０．１９４、６０．１９５、６０．２１４、６０．２３３、６０．２３５、６０．２３６、６０．２３７、６０．２３８、６０．２３９、６０．２４０、６０．２４１、６０．２４２、６０．２４３、６０．２４４、６０．２４５、６０．２４６、６１．１、６１．５、６１．７、６１．８、６１．９、６１．１０、６１．４１、６１．６０、６１．６４、６１．６６、６１．６８、６１．６９、６１．７６、６１．７７、６１．９５、６１．９９
テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）（テンサイシストセンチュウ）、殺線虫剤、接触活性
各化合物の試験される施用量は、２００ｐｐｍであった。全ての溶液を、それぞれ４００ｐｐｍの濃度にし、その後、線虫の幼虫を含有する当量の水を加えることによって希釈した。懸濁液の調製の後、１ｍｌの各懸濁液および濃縮物を、１６ウェルアッセイプレートに移し、処理ごとに合計３回反復した。約５００匹のテンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）の幼虫を、各ウェルに１ｍｌの水中で加えた。水中の線虫は、対照としての役割を果たした。プレートを、暗箱に入れ、室温で貯蔵した。暗所における２５℃での２４時間のインキュベーションの後、線虫の麻痺（ｐａｒａｌｙｓｉｓ）を測定した。無運動を示した線虫を、不動（ｉｍｍｏｔｉｌｅ）とみなした。
以下の化合物は、非処理の対照と比較して７５％超の線虫の不動化を示した：
６０．６、６０．７、６０．８、６０．９、６０．１０、６０．１１、６０．１５、６０．１６、６０．１８、６０．２０、６０．２１、６０．２２、６０．２３、６０．２４、６０．２６、６０．２７、６０．２８、６０．２９、６０．３１、６０．３３、６０．３４、６０．３５、６０．３７、６０．３９、６０．４０、６０．４２、６０．４３、６０．４４、６０．４５、６０．４６、６０．４７、６０．４８、６０．４９、６０．５０、６０．５１、６０．５２、６０．５３、６０．５４、６０．５５、６０．５６、６０．５７、６０．５８、６０．５９、６０．６０、６０．６１、６０．６２、６０．６３、６０．６４、６０．６５、６０．６６、６０．６７、６０．６８、６０．６９、６０．７０、６０．７１、６０．７２、６０．７３、６０．７４、６０．７５、６０．７８、６０．７９、６０．８６、６０．８８、６０．８９、６０．９０、６０．９３、６０．９４、６０．９５、６０．９６、６０．９７、６０．９８、６０．１０３、６０．１０４、６０．１０５、６０．１０６、６０．１０７、６０．１０８、６０．１０９、６０．１１０、６０．１１１、６０．１１２、６０．１１３、６０．１１４、６０．１１６、６０．１３４、６０．１３５、６０．１３６、６０．１３７、６０．１３８、６０．１３９、６０．１４０、６０．１４２、６０．１４３、６０．１４４、６０．１４６、６０．１４９、６０．１６５、６０．１６６、６０．１６７、６０．１６８、６０．１６９、６０．１７６、６０．１７８、６０．１７９、６０．１８０、６０．１８２、６０．１８３、６０．１８４、６０．１８５、６０．１８６、６０．１８７、６０．１９０、６０．１９１、６０．１９２、６０．１９３、６０．１９４、６０．１９５、６０．１９９、６０．２０３、６０．２０４、６０．２１９、６０．２２９、６０．２３５、６０．２３６、６０．２３７、６０．２３８、６０．２３９、６０．２４１、６０．２４４、６０．２４５、６０．２４６、６１．１、６１．２、６１．３、６１．４、６１．５、６１．６、６１．７、６１．８、６１．９、６１．１０、６１．１１、６１．１４、６１．１５、６１．２１、６１．２２、６１．２３、６１．２４、６１．２５、６１．２６、６１．３６、６１．４１、６１．４６、６１．４７、６１．５２、６１．５３、６１．５４、６１．５６、６１．５８、６１．５９、６１．６０、６１．６２、６１．６４、６１．６５、６１．６６、６１．６８、６１．６９、６１．７０、６１．７２、６１．７３、６１．７４、６１．７６、６１．７７、６１．７９、６１．８１、６１．８３、６１．８４、６１．８５、６１．８６、６１．８７、６１．８８、６１．８９、６１．９０、６１．９１、６１．９２、６１．９３、６１．９５、６１．９６、６１．９７、６１．９８、６１．９９、６１．１００、６１．１０１、６１．１０２、６１．１０３、６１．１０４、６１．１０６、６１．１０８、６１．１０９、６１．１１０、６１．１１３、６１．１１４、６１．１１６、６１．１１７、６１．１１８、６１．１１９、６１．１２１、６１．１２２、６１．１２４、６１．１２５、６１．１２６、６１．１２７、６１．１２９、６１．１３１、６１．１３３、６１．１３６、６１．１３７、６１．１４０、６１．１４１、６１．１４３、６１．１４４、６１．１４６、６１．１５１、６１．１５４、６１．１５５、６１．１５６、６１．１５８、６１．１５９、６１．１６２、６１．１６７、６１．１７２、６１．１７３、６１．１７４、６１．１７５、６１．１７６
ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）殺線虫剤、接触活性、予防
キュウリｃｖ．トシュカ（ｃｕｃｕｍｂｅｒ ｃｖ．Ｔｏｓｈｋａ）種子を、砂の下地で満たされたポットに直接蒔いた。６日後、ポットを、試験化合物の５ｍｌのＷＰ１０懸濁液でそれぞれ処理した。この後、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の３０００個の卵をポットに接種した。試験的施用および接種の１４日後、試験物（ｔｒｉａｌ）を採取した。Ｚｅｃｋの根こぶ指数（Ｚｅｃｋ’ｓ ｇａｌｌ ｉｎｄｅｘ）（Ｚｅｃｋ Ｗ．Ｍ．（１９７１）Ｅｉｎ Ｂｏｎｉｔｉｅｒｕｎｇｓｓｃｈｅｍａ ｚｕｒ Ｆｅｌｄａｕｓｗｅｒｔｕｎｇ ｖｏｎ Ｗｕｒｚｅｌｇａｌｌｅｎｂｅｆａｌｌ．Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚｎａｃｈｒｉｃｈｔｅｎ Ｂａｙｅｒ ２４，１：１４４−１４７．）にしたがって、根こぶを評価した。植物毒性を、対照と比較した、発芽したキュウリ苗の成長の減少として測定した。
以下の化合物は、非処理の対照と比較して８０％超のこぶの減少を示した：
６０．１、６０．２、６０．３、６０．４、６０．５、６０．６、６０．７、６０．９、６０．１０、６０．１２、６０．１３、６０．１４、６０．１５、６０．１６、６０．１８、６０．１９、６０．２０、６０．２１、６０．２２、６０．２３、６０．２４、６０．２６、６０．２７、６０．２８、６０．２９、６０．３０、６０．３１、６０．３２、６０．３３、６０．３４、６０．３５、６０．３７、６０．３９、６０．４０、６０．４１、６０．４４、６０．４５、６０．４６、６０．４７、６０．４８、６０．４９、６０．５０、６０．５１、６０．５２、６０．５３、６０．５４、６０．５５、６０．５６、６０．５７、６０．１０３、６０．１０４、６０．１０５、６０．１０６、６０．１０７、６０．１０８、６０．１０９、６０．１１０、６０．１１１、６０．１１２、６０．１１３、６０．１１５、６０．１１６、６０．１２２、６０．１２５、６０．１２６、６０．１２７、６０．１２８、６０．１２９、６０．１３０、６０．１３１、６０．１３２、６０．１３３、６０．１３４、６０．１３５、６０．１３６、６０．１３７、６０．１３８、６０．１３９、６０．１４０、６０．１４２、６０．１４３、６０．１４４、６０．１４６、６０．１４８、６０．１４９、６０．１５１、６０．１５５、６０．１６３、６０．１６５、６０．１６６、６０．１６８、６０．１７１、６０．１７２、６０．１７６、６０．１７７、６０．１７８、６０．１７９、６０．１８０、６０．１８１、６０．１８２、６０．１８３、６０．１８４、６０．１８５、６０．１８７、６０．１８８、６０．１９０、６０．１９１、６０．１９２、６０．１９３、６０．１９４、６０．１９５、６０．２１４、６０．２３３、６０．２３４、６０．２３５、６０．２３６、６０．２３７、６０．２３８、６０．２３９、６０．２４０、６０．２４１、６０．２４２、６０．２４３、６０．２４４、６０．２４５、６０．２４６、６１．１、６１．５、６１．６、６１．７、６１．８、６１．９、６１．１０、６１．１４、６１．１５、６１．１６、６１．１７、６１．１８、６１．２０、６１．２１、６１．２２、６１．２３、６１．２４、６１．２５、６１．２６、６１．３２、６１．３８、６１．４１、６１．４４、６１．４８、６１．４９、６１．５３、６１．５４、６１．５５、６１．５８、６１．５９、６１．６０、６１．６２、６１．６４、６１．６５、６１．６６、６１．６７、６１．６８、６１．６９、６１．７０、６１．７３、６１．７４、６１．７７、６１．７９、６１．８１、６１．８４、６１．８５、６１．８６、６１．８７、６１．８８、６１．８９、６１．９０、６１．９２、６１．９５、６１．９６、６１．９７、６１．９８、６１．９９、６１．１０４、６１．１０６
ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）
殺線虫剤、接触活性、予防
被覆されたトマトｃｖ．ローター・グノム（ｔｏｍａｔｏ ｃｖ．Ｒｏｔｅｒ Ｇｎｏｍ）種子を、畑土壌で満たした４５ｍｌのポット中に、０．５〜１ｃｍの深さで蒔いた。次に、種子の上に２ｍｌの懸濁液中のネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）の２０００個の卵をピペットで加えることによって、ポットに線虫を接種した。この後、種穴を土壌で埋めた。植物毒性（％）および根こぶの評価を、接種の２８日後に行った。根を、土壌の破片を含まないように洗浄し、根こぶ指数を、０〜７の尺度でＺｅｃｋ １９７１にしたがって評価した。
種子処理率：１ｍｇのＡＩ／種子
以下の化合物は、非処理の対照と比較して８０％超のこぶの減少を示した：
６０．６、６０．７、６０．８、６０．９、６０．４８、６０．４９、６０．５１、６０．５６、６０．１０７、６０．１０８、６０．１２６、６０．１２９、６０．１３４、６０．２１４、６０．２３６、６０．２４１、６０．２４５、６１．１、６１．３、６１．５、６１．７、６１．１０
モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｚｅａｅ）（モロコシネグサレセンチュウ）
殺線虫剤、接触活性、予防
被覆されたトウモロコシｃｖ．ＬＧ４６２０種子を、土壌（７０％の畑土壌と３０％のケイ砂との７：３ｗ／ｗ−混合物）で満たした４５ｍｌのポット中に、１ｃｍの深さで蒔いた。播種の２日後、種穴の左および右の２つの穴で、２ｍｌの懸濁液中のモロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｚｅａｅ）の１５００匹の線虫（全ての段階）をポットに接種した。植物毒性（％）および根系中の線虫の数の評価を、接種の７日後に行った。植物の上側部分を切り取り、根を、土壌の破片を含まないように洗浄した。根中の線虫を、酸性フクシン染色溶液で染色した。根中の線虫を、解剖顕微鏡で、４０倍で定量化した。
種子処理率：１ｍｇのＡＩ／種子
以下の化合物は、非処理の対照と比較して線虫の個体数の８０％超の減少を示した：
６０．９、６０．３８、６０．４６、６０．４９、６０．５２、６０．２１４、６０．２３６、６１．１、６１．１０
テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）（テンサイシストセンチュウ）
殺線虫剤、接触活性、予防
被覆されたテンサイｃｖ．インパルス（ｓｕｇａｒ ｂｅａｔ ｃｖ．Ｉｍｐｕｌｓｅ）種子を、畑土壌で満たした４５ｍｌのポットに植えた。播種の７日後、苗の左および右の２つの穴で、２ｍｌの懸濁液中の５００ Ｊ２のテンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）をポットに接種した。根のｇ当たりの線虫の数の評価を、接種の１０日後に行った。植物の上側部分を切り取り、根を、土壌の破片を含まないように洗浄した。根中の線虫を、酸性フクシン染色溶液で染色した。根中の線虫を、解剖顕微鏡で、４０倍で定量化した。
種子処理率：０．６ｍｇのＡＩ／種子
以下の化合物は、非処理の対照と比較して線虫の個体数の８０％超の減少を示した：
６０．６、６０．４６、６０．４８、６０．４９、６０．５１、６０．５２、６０．５３、６０．５４、６０．５５、６０．５６、６０．５７、６０．１３９、６０．２４４、６１．３、６１．４、６１．１０、６１．６４、６１．９２．
本発明の別の好ましい態様は、以下のとおりである。
〔１〕式Ｉ
Figure 0006530388
 （式中、
Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニルまたは酸素、窒素および硫黄から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員もしくは６員複素環を表し、前記フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、前記芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が、水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ；Ｃ１〜Ｃ４アルキル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはハロゲンを表し；
Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルコキシカルボニルまたはベンジルを表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルファニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換される５員もしくは６員複素環または１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、
各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルオキシカルボニルを表す）
の化合物；
ならびにこれらの化合物の互変異性体／異性体／鏡像異性体／塩およびＮ−オキシド。
〔２〕Ｒ１およびＲ２がそれぞれ水素である、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニルまたはフリルを表し、前記フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、５員もしくは６員複素環またはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し、前記複素環および前記シクロアルキルがそれぞれ、１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換され；
各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す、前記〔１〕または前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｙが、ＯまたはＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、チエニルまたはフリルを表し、前記フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシまたは１つ以上の置換基Ｒ６で任意に置換されるＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルを表し；
各Ｒ６が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表す、前記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
〔５〕ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、ピリジル、ピラジニル、フリルまたはピラゾリルを表し、前記フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つ以上のＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す、前記〔１〕〜〔４〕
のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
〔６〕ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニル、２−フリル、３−フリルまたは４−ピラゾリルを表し、前記フェニルが、１つ以上のＲ３で任意に置換され、各芳香族複素環が、１〜３つ以上のＲ４で任意に置換され；
Ｂが、１つまたは２つのＲ５で任意に置換されるフェニルを表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
各Ｒ３が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表し；
各Ｒ４が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；
各Ｒ５が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す、前記〔１〕〜〔５〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
〔７〕ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピラジニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−フリル、または３−フリルを表し、前記フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、前記芳香族複素環が、１つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、Ｒ８またはＲ９を表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
Ｒ３が、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ４が、クロロ、ブロモ、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ８が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ９が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ１０が、フルオロ、クロロ、ブロモ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し；
Ｒ１１が、フルオロ、クロロまたはブロモを表し；
Ｒ１２が、フルオロ、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルを表す、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔８〕ＹがＣＨ２を表し；
Ａが、フェニル、２−ピラジニル、２−ピリジル、３−ピリジル、２−フリルまたは３−フリルを表し、前記フェニルが、１つのＲ３で任意に置換され、前記芳香族複素環が、１つのＲ４で任意に置換され；
Ｂが、Ｒ８またはＲ９を表し；
Ｒ１が水素を表し；
Ｒ２が水素を表し；
Ｒ３がトリフルオロメチルを表し；
Ｒ４が、クロロ、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ８が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ９が、
Figure 0006530388
 を表し、
Ｒ１０がクロロを表し；
Ｒ１１が、フルオロまたはクロロを表し；
Ｒ１２が、クロロ、フルオロまたはトリフルオロメチルを表す、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔９〕製剤助剤を含むことに加えて、殺線虫的に有効な量の前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を含む殺有害生物組成物。
〔１０〕１つ以上の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に有効な物質をさらに含む、前記〔９〕に記載の組成物。
〔１１〕線虫有害生物によって引き起こされる被害から有用な植物の作物を保護する方法であって、前記植物またはその場所を、前記〔９〕または前記〔１０〕に記載の組成物で処理する工程を含む方法。
〔１２〕線虫有害生物によって引き起こされる被害から植物繁殖材料を保護する方法であって、この材料を、前記〔９〕または前記〔１０〕に記載の組成物で処理する工程を含む方法。
〔１３〕温血動物における内部寄生性および外部寄生性線虫の加害および感染を防除および予防する方法であって、前記〔９〕に記載の組成物を注入する工程、局所的に施用する工程または経口投与する工程を含む方法。
〔１４〕式（ＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｙ、Ａ、Ｂ、Ｒ１およびＲ２が、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物；
またはその塩もしくはＮ−オキシド；
または式（ＸＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｙ、Ｂ、Ｒ１およびＲ２が、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物；
またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、式（ＸＩＩ）の前記化合物が、
Figure 0006530388
 でない）；または
式（ＶＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ａが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物；
またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＶＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ａが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物；
またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（Ｖ）
Figure 0006530388
 （式中、Ａが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｘａがハロゲンを表す）の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（Ｘ）
Figure 0006530388
 の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＩＸ）
Figure 0006530388
 の化合物またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＶＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ａが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｐｒｏｔが保護基であり、Ｐｒｏｔ’が、水素または保護基を表す）の化合物；
またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＶＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｙ、ＢおよびＲ１が、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、式（ＸＶＩＩ）の前記化合物が、
Figure 0006530388
 でない）または
式（ＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、ＡおよびＢが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物；
またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＩＶ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｐｒｏｔが保護基であり、Ｐｒｏｔ’が、水素または保護基を表す）の化合物；
またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＶＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＩＸ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｐｒｏｔが保護基であり、Ｐｒｏｔ’が、水素または保護基を表す）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＶＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｘａが、ハロゲンを表し、Ｐｒｏｔが保護基であり、Ｐｒｏｔ’が、水素または保護基を表す）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＸＸＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｐｒｏｔ’’が、カルバメート、アミドまたはスルホンアミドを表す）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＸＸＩＶ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｐｒｏｔ’’’が、下式：
Figure 0006530388
（式中、Ｒ１６が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、４−ニトロベンジル、４−クロロベンジル、２，４−ジクロロベンジルまたは４−ブロモベンジルを表す）のカルバメート；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、Ｒ２０が、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはベンジルを表す）のアミド；
または下式：
Figure 0006530388
 （式中、前記フェニル環が、１つ以上のＲ１８で任意に置換され、ここで、各Ｒ１８が、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、またはニトロを表す）のスルホンアミドを表す）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、式（ＸＸＸＩＶ）の前記化合物が、
Figure 0006530388
 でない）；または式（ＸＸＸ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義されるとおりであり、Ｐｒｏｔ’’が、式（ＸＸＸＩ）の前記化合物について本明細書に定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、式（ＸＸＸ）の前記化合物が、
Figure 0006530388
 でない）；
または式（ＸＸＩＸ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、式（ＸＸＩＸ）の前記化合物が、
Figure 0006530388
 でない）；または
式（ＸＸＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＸＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＸＩＶ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＸＶ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＸＸＶＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＸＸＶＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、Ｂが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に定義されるとおりである）の化合物、またはその塩もしくはＮ−オキシド；または
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）
Figure 0006530388
 （式中、ＡおよびＢが、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に定義されるとおりである）の化合物；またはその塩もしくはＮ−オキシド（ただし、Ｂおよび前記アミド基が互いにシスである場合、Ｂが４−クロロ−フェニルでない）。

Claims (12)

  1. 式Ｉ

    Figure 0006530388

    （式中、
    Ｙが、ＣＨ2を表し；
    Ａが、フェニル、または２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピラジニルまたは４−ピラゾリルである芳香族複素環を表し、前記フェニルが、１つ以上のＲ3で任意に置換され、前記芳香族複素環が、１〜３つ以上のＲ4で任意に置換され；
    Ｂが、１または２つのＲ5で置換されたフェニルを表し；
    Ｒ1が、水素を表し；
    Ｒ2が、水素を表し；
    各Ｒ3が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表し；
    各Ｒ4が、互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルを表し；そして
    各Ｒ5が、互いに独立して、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表す）
    の化合物；またはその化合物の塩またはＮ−オキシド。
  2. Ｙが、ＣＨ2を表し；
    Ａが、１つのＲ3で任意に置換されたフェニル、２−ピラジニル、２−ピリジルまたは３−ピリジルを表し、前記ピラジニルおよびピリジルが、１つのＲ4で任意に置換され； Ｂが、Ｒ8またはＲ9を表し；
    Ｒ1が、水素を表し；
    Ｒ2が、水素を表し；
    Ｒ3が、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表し；
    Ｒ4が、クロロ、ブロモ、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
    Ｒ8が、

    Figure 0006530388

    を表し、
    Ｒ9が、
    Figure 0006530388

    を表し、
    Ｒ10が、フルオロ、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルを表し；
    Ｒ11が、フルオロ、クロロまたはブロモを表し；そして
    Ｒ12が、フルオロ、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルを表す、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｙが、ＣＨ2を表し；
    Ａが、１つのＲ3で任意に置換されたフェニル、２−ピラジニル、２−ピリジルまたは３−ピリジルを表し、前記ピラジニルおよびピリジルが、１つのＲ4で任意に置換され； Ｂが、Ｒ8またはＲ9を表し；
    Ｒ1が、水素を表し；
    Ｒ2が、水素を表し；
    Ｒ3が、トリフルオロメチルを表し；
    Ｒ4が、クロロまたはトリフルオロメチルを表し；
    Ｒ8が、

    Figure 0006530388
    を表し、
    Ｒ9が、

    Figure 0006530388
    を表し、
    Ｒ10が、クロロを表し；
    Ｒ11が、フルオロまたはクロロを表し；そして
    Ｒ12が、クロロまたはトリフルオロメチルを表す、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 下記式（I）で示される下記の表に記載の化合物１〜化合物１２のいずれかから選択される、請求項１に記載の化合物またはその塩若しくはN-オキシド。

    Figure 0006530388

    （ここで、A、B、Y、R1およびR2は、以下の表に記載の通りである。）

    Figure 0006530388
  5. 製剤助剤を含むことに加えて、殺線虫的に有効な量の請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物を含む殺有害生物組成物。
  6. １つ以上の殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的におよび／または殺真菌的に活性な物質をさらに含む、請求項５に記載の組成物。
  7. 線虫有害生物によって引き起こされる被害から有用な植物の作物を保護する方法であって、前記植物またはその場所を、請求項５または請求項６に記載の組成物で処理する工程を含む方法。
  8. 線虫有害生物によって引き起こされる被害から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記植物繁殖材料を、請求項５または請求項６に記載の組成物で処理する工程を含む方法。
  9. 被覆された植物繁殖材料であって、前記植物繁殖材料の被覆が、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする被覆された植物繁殖材料。
  10. 内部寄生若しくは外部寄生線虫の加害および感染を防除および予防するための医薬組成物であって、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物と、生理学的に許容可能な担体と、任意の１つ以上の通例の製剤助剤とを含むことを特徴とする医薬組成物。
  11. 以下の式（Ｉa）（式中、AおよびＢは、請求項１〜４のいずれか一項で規定される）で示される化合物の調製方法であって、以下の式（ＸＶＩ）で示されるアミンを、以下の式（XXI）で示されるアシル化剤（式中、Ｒ*は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである）で処理することを含む方法。

    Figure 0006530388
  12. 以下の式（ＸＶＩ）で示される化合物またはその塩若しくはＮ−オキシド。

    Figure 0006530388

    （式中、Ｂは、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物について規定される。）
JP2016524739A 2013-07-08 2014-07-01 殺線虫剤として使用される４員環カルボキサミド Active JP6530388B2 (ja)

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