JP6527080B2 - ポリカーボネートポリオール組成物および方法 - Google Patents
ポリカーボネートポリオール組成物および方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6527080B2 JP6527080B2 JP2015514230A JP2015514230A JP6527080B2 JP 6527080 B2 JP6527080 B2 JP 6527080B2 JP 2015514230 A JP2015514230 A JP 2015514230A JP 2015514230 A JP2015514230 A JP 2015514230A JP 6527080 B2 JP6527080 B2 JP 6527080B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- groups
- certain embodiments
- membered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims description 123
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims description 123
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims description 109
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims description 109
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 48
- -1 substituted Chemical class 0.000 claims description 228
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 158
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 133
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims description 104
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 82
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 79
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 67
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 53
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 50
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 35
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 35
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 25
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 25
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 24
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 19
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 15
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 12
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 11
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 9
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 9
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical group [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 9
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 claims description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims 7
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 119
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 58
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 39
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 39
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 34
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 31
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 28
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 27
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 27
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 26
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 25
- 150000001261 hydroxy acids Chemical group 0.000 description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 19
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 19
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 15
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 13
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 13
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 13
- 229920000379 polypropylene carbonate Polymers 0.000 description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 11
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 9
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 9
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 8
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 8
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 7
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 7
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 7
- 0 CC(*)=C(C(C)=C)N Chemical compound CC(*)=C(C(C)=C)N 0.000 description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 6
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 6
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 6
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 6
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C=NCCN=CC1=CC=CC=C1O VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VDEQLLKAJJBYKS-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C1NC1 Chemical compound CCC(C)C1NC1 VDEQLLKAJJBYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 5
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 4
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical class CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical class COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical group ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical group C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 description 3
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N benzyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PUJDIJCNWFYVJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001277 beta hydroxy acids Chemical class 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 3
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 2
- HEVMDQBCAHEHDY-UHFFFAOYSA-N (Dimethoxymethyl)benzene Chemical compound COC(OC)C1=CC=CC=C1 HEVMDQBCAHEHDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- WHBMMWSBFZVSSR-GSVOUGTGSA-N (R)-3-hydroxybutyric acid Chemical compound C[C@@H](O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- WHBMMWSBFZVSSR-VKHMYHEASA-N (S)-3-hydroxybutyric acid Chemical compound C[C@H](O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- 125000003088 (fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKPAABNCNAGAAJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)propane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)C1=CC=C(O)C=C1 YKPAABNCNAGAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 2
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000000185 1,3-diols Chemical class 0.000 description 2
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJCZNYWLQZZIOS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichlorethoxycarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl LJCZNYWLQZZIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol Chemical compound CC1(C)C(O)C(C)(C)C1O FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFFIRKXTFQCCKJ-UHFFFAOYSA-M 2,4,6-trimethylbenzoate Chemical compound CC1=CC(C)=C(C([O-])=O)C(C)=C1 FFFIRKXTFQCCKJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SFJRUJUEMVAZLM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]oxirane Chemical compound CC(C)(C)OCC1CO1 SFJRUJUEMVAZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetamide Chemical class NC(=O)CC1=CC=CC=C1 LSBDFXRDZJMBSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)pentane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URFNSYWAGGETFK-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybibenzyl Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC1=CC=C(O)C=C1 URFNSYWAGGETFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYBSNZVMHMBUGW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1C(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCC1 OYBSNZVMHMBUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWQBPSITROUNSV-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1CC(C=2C=CC(O)=CC=2)CCC1 FWQBPSITROUNSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZCQOMUGRAWORP-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1CCC(C=2C=CC(O)=CC=2)CC1 WZCQOMUGRAWORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-M 4-oxopentanoate Chemical compound CC(=O)CCC([O-])=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N CC([CH2-])=O Chemical compound CC([CH2-])=O QWOJMRHUQHTCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)C Chemical compound C[Si](C)C DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 229930182843 D-Lactic acid Natural products 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N D-lactic acid Chemical compound C[C@@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical class NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCCC1CO XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWMLORGQOFONNT-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(CO)=C1 YWMLORGQOFONNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001361 allenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N arsonium Chemical class [AsH4+] VUEDNLCYHKSELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPBPSSCIZTJIF-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,2-trichloroethyl) carbonate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)COC(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl IEPBPSSCIZTJIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- XTUSLLYSMVWGPS-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;cyclohexene Chemical compound OC(O)=O.C1CCC=CC1 XTUSLLYSMVWGPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 2
- GTZCVFVGUGFEME-HNQUOIGGSA-N cis-Aconitic acid Natural products OC(=O)C\C(C(O)=O)=C/C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-HNQUOIGGSA-N 0.000 description 2
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 2
- 150000004700 cobalt complex Chemical group 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diol Chemical compound OC1CCCC(O)C1 RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940022769 d- lactic acid Drugs 0.000 description 2
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N dibenzyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 2
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical class C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003039 tetrahydroisoquinolinyl group Chemical group C1(NCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N tricarballylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(O)=O KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- DFNJPPOAVCXQQQ-UHFFFAOYSA-N (1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl) carbamate Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)OC(N)=O DFNJPPOAVCXQQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXTXAVIVKGDCLE-UHFFFAOYSA-N (1,1-dibromo-2-methylpropan-2-yl) carbamate Chemical compound BrC(Br)C(C)(C)OC(N)=O AXTXAVIVKGDCLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCTUKSQTSHXEZ-UHFFFAOYSA-N (1-cyano-2-methylpropan-2-yl) carbamate Chemical compound N#CCC(C)(C)OC(N)=O AFCTUKSQTSHXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVXFBJENACRRL-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxypiperidin-2-yl) carbamate Chemical compound NC(=O)OC1CCCCN1O FTVXFBJENACRRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLWCNEYVHPBUNM-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclobutyl) carbamate Chemical compound NC(=O)OC1(C)CCC1 KLWCNEYVHPBUNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJOPTLWVYZCJBX-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trimethylphenyl)methyl carbamate Chemical class CC1=CC(C)=C(COC(N)=O)C(C)=C1 KJOPTLWVYZCJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUZVXNNZBSTDJT-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-tritert-butylphenyl) carbamate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(OC(N)=O)C(C(C)(C)C)=C1 IUZVXNNZBSTDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZRHUUMSXNYBI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)methyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl LZZRHUUMSXNYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHAGWLVMRLFKO-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SWHAGWLVMRLFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDCPKNYKNWXULB-RXMQYKEDSA-N (2r)-2-azaniumyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate Chemical compound CC(C)(C)OC[C@@H]([NH3+])C([O-])=O DDCPKNYKNWXULB-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- HIPYHINICCKLGX-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethoxyphenyl)methyl carbamate Chemical compound COC1=CC(COC(N)=O)=CC(OC)=C1 HIPYHINICCKLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVOBGLMMNWZYCL-UHFFFAOYSA-N (3-nitrophenyl) carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 YVOBGLMMNWZYCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKQMHWYSBWUBE-UHFFFAOYSA-N (3-nitropyridin-2-yl) thiohypochlorite Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CN=C1SCl WTKQMHWYSBWUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWOKSNNHYRGYIA-UHFFFAOYSA-N (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl carbamate Chemical compound COC1=CC(COC(N)=O)=C([N+]([O-])=O)C=C1OC AWOKSNNHYRGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIIOEWGKFCWTJU-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)methyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC1=CC=C(Cl)C=C1 HIIOEWGKFCWTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDWQQIXRCQCLZ-UHFFFAOYSA-N (4-ethoxynaphthalen-1-yl) hydrogen carbonate Chemical compound C1=CC=C2C(OCC)=CC=C(OC(O)=O)C2=C1 ZGDWQQIXRCQCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKLFHGKWEQKSDZ-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)methanimine Chemical compound COC1=CC=C(C=N)C=C1 OKLFHGKWEQKSDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDEOSHAQCMPJIJ-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)methyl carbamate Chemical compound COC1=CC=C(COC(N)=O)C=C1 SDEOSHAQCMPJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- RASLWNGTMHFPIQ-AATRIKPKSA-N (e)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enamide Chemical compound NC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O RASLWNGTMHFPIQ-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZOJKRWXDNYZASL-NSCUHMNNSA-N (e)-4-methoxybut-2-enoic acid Chemical compound COC\C=C\C(O)=O ZOJKRWXDNYZASL-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFVNDEZGGZTJKE-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatohexane;1,6-diisocyanatohexane Chemical compound CCCCCC(N=C=O)N=C=O.O=C=NCCCCCCN=C=O FFVNDEZGGZTJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXCCIFDCOBZPP-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxyethane;1-methoxy-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound COCCOC.COCCOCCOCCOC YKXCCIFDCOBZPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanato-2-methylcyclohexane Chemical compound CC1C(N=C=O)CCCC1N=C=O OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000093 1,3-dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWJAOPQHOZXAN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithianyl Chemical group [CH]1SCCCS1 ILWJAOPQHOZXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000094 1,4-dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDPURXSQCKYKIJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)methanamine Chemical compound COC1=CC=C(CN)C=C1 IDPURXSQCKYKIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGFGCLYIHWYZLF-UHFFFAOYSA-N 1-(isocyanatomethyl)-4-(5-isocyanatopentyl)benzene Chemical compound O=C=NCCCCCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 MGFGCLYIHWYZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJANNOJSTOGZHK-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl carbamate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC(=O)N)C3 FJANNOJSTOGZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPJVXZVTPWQOQS-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1-(1-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOC(C)OC(C)OCC PPJVXZVTPWQOQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKZPMOFOBNHBSL-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-methylcyclohexane Chemical compound O=C=NC1(C)CCCCC1 MKZPMOFOBNHBSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAAEZIXSQCCES-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxymethoxymethoxy)ethane Chemical compound COCCOCOCOCCOC GPAAEZIXSQCCES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARARQWKFKMWCDL-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-[(2-nitrophenyl)methoxymethyl]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1COCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O ARARQWKFKMWCDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroacetamide Chemical class OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLJYAKLSCXZSF-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl QPLJYAKLSCXZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetamide Chemical class NC(=O)C(F)(F)F NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNMOEWPBTNQAQB-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(S(N)(=O)=O)C(C)=C2C XNMOEWPBTNQAQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YECJUZIGFPJWGQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=C(S(N)(=O)=O)C(C)=C1 YECJUZIGFPJWGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- YJRISODHEYGPEL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxy-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC(C)=CC(OC)=C1S(N)(=O)=O YJRISODHEYGPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHCIAGVVOCLXFV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(SC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 WHCIAGVVOCLXFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWKLSWPFGOTZII-UHFFFAOYSA-N 2-(1-adamantyl)propan-2-yl carbamate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(C)(OC(N)=O)C)C3 DWKLSWPFGOTZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YURLCYGZYWDCHL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dichloro-4-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(OCC(O)=O)C(Cl)=C1 YURLCYGZYWDCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVCVYHFEWYAJCP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nitrophenoxy)acetamide Chemical compound NC(=O)COC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DVCVYHFEWYAJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLJSAZNRAKTZKO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nitrophenyl)acetamide Chemical compound NC(=O)CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O MLJSAZNRAKTZKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPJXVLVCTUUFBA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butylphenyl)propan-2-yl carbamate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)OC(N)=O)=C1 KPJXVLVCTUUFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGJAPOYTPXTLPY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylideneamino)-4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1N=CC1=CC=CC=C1 FGJAPOYTPXTLPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-yloxy)oxane Chemical compound O1CCCCC1OC1OCCCC1 HUHXLHLWASNVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZCFDTYKNQJQKT-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CC2OC2C1OCC1CO1 SZCFDTYKNQJQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFEXZJKJPFNYKB-UHFFFAOYSA-N 2-(oxolan-2-yloxy)oxolane Chemical compound C1CCOC1OC1OCCC1 YFEXZJKJPFNYKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBWMWHHLQDBPFP-UHFFFAOYSA-N 2-(thian-2-yloxy)thiane Chemical compound S1CCCCC1OC1SCCCC1 GBWMWHHLQDBPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTBNBFBHBCERV-UHFFFAOYSA-N 2-(thiolan-2-yloxy)thiolane Chemical compound C1CCSC1OC1SCCC1 JMTBNBFBHBCERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003821 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C(OC([H])([H])[*])([H])[H] 0.000 description 1
- QQVGTMPYBXXYBR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-propan-2-ylphenyl)methyl]-4-methyl-6-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C(C)C)C=C(C)C=2)O)=C1O QQVGTMPYBXXYBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNLNCLYAKPSMDJ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxyphenyl)hexyl]phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(CCCCC)C1=CC=CC=C1O LNLNCLYAKPSMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XORJNZNCVGHBDZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yloxy)ethoxy]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CC2OC2C1OCCOC1C2OC2CC1 XORJNZNCVGHBDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CN(CCO)CN(CCO)C1 HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHHKMWMIKILKQW-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=O SHHKMWMIKILKQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-M 2-iodobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1I CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UYCIUCIKUGYNBR-UHFFFAOYSA-N 2-iodoethyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCCI UYCIUCIKUGYNBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDJNOBUNFYNROE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-yl carbamate Chemical compound C#CC(C)(C)OC(N)=O SDJNOBUNFYNROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUQKXXDHDKEBEY-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl carbamate Chemical compound CCC(C)(C)OC(N)=O AUQKXXDHDKEBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRUZQRBVNRKLJG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbamate Chemical compound CC(C)COC(N)=O BRUZQRBVNRKLJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXTODZAWAAKENF-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylethyl carbamate Chemical compound CS(=O)(=O)CCOC(N)=O IXTODZAWAAKENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O KLGQWSOYKYFBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWALZZPNGXHTQE-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-2-phenylethanesulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 HWALZZPNGXHTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUAUTBNKPSNTFM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MUAUTBNKPSNTFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCZSGRLQZLKLCQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-yl carbamate Chemical compound NC(=O)OC(C)(C)C1=CC=CC=C1 UCZSGRLQZLKLCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOXSVSQGYUZTB-UHFFFAOYSA-N 2-phosphanylethyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCCP FCOXSVSQGYUZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MZASHBBAFBWNFL-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylethanesulfonamide Chemical compound C[Si](C)(C)CCS(N)(=O)=O MZASHBBAFBWNFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWYTUBPAXJYCTH-UHFFFAOYSA-N 2-trimethylsilylethyl carbamate Chemical compound C[Si](C)(C)CCOC(N)=O QWYTUBPAXJYCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPVOTFQILZVCFP-UHFFFAOYSA-N 2-trityloxyacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCC(=O)O)C1=CC=CC=C1 GPVOTFQILZVCFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002774 3,4-dimethoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NRZLJLXOGSCRAO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NRZLJLXOGSCRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCLGGNBFBLJQFU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCCN SCLGGNBFBLJQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVODFYVXDPJZFJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-nitrobutanamide Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)(C)CC(N)=O UVODFYVXDPJZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYIBCOSBNVFEIW-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropanamide Chemical class NC(=O)CCC1=CC=CC=C1 VYIBCOSBNVFEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-M 3-phenylpropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZEFZLXJPGMRSP-UHFFFAOYSA-N 37,38,39,40-tetrazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene Chemical class c1ccc2c3cc4[nH]c(cc5nc(cc6[nH]c(cc(n3)c2c1)c1ccccc61)c1ccccc51)c1ccccc41 GZEFZLXJPGMRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxycyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1CC1CCC(O)CC1 WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSSGMIIGVQRGDS-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 RSSGMIIGVQRGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHUUGQDYCYKQTC-UHFFFAOYSA-N 4-[2,2,2-tris(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UHUUGQDYCYKQTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJWIRZQYWANBMP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)propan-2-yl]-2-propan-2-ylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)C)=C1 IJWIRZQYWANBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLLHUWFJXZYXRS-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC1OCC2(COC(CCC=3C=CC(O)=CC=3)OC2)CO1 BLLHUWFJXZYXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSONPEIWAFGLCA-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,3-dioxan-2-one Chemical compound ClC1CCOC(=O)O1 HSONPEIWAFGLCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPSBONMVNZJUMM-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methanimidoylphenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C=N QPSBONMVNZJUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYOXIERJKILWCG-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutanamide Chemical compound NC(=O)CCCCl XYOXIERJKILWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHAAUDAFKLCPEA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonamide Chemical compound COC1=C(C)C(C)=C(S(N)(=O)=O)C(C)=C1C UHAAUDAFKLCPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVZNHBVRNJINRI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC(C)=C(S(N)(=O)=O)C(C)=C1C RVZNHBVRNJINRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJJLGMUSGUYZQP-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC(C)=C(S(N)(=O)=O)C(C)=C1 ZJJLGMUSGUYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQVMXWDQXLWKLE-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-(4-methoxyoxan-2-yl)oxyoxane Chemical compound C1C(OC)CCOC1OC1OCCC(OC)C1 ZQVMXWDQXLWKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXTCTDQZUWWAEY-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-(4-methoxythian-2-yl)oxythiane Chemical compound C1C(OC)CCSC1OC1SCCC(OC)C1 ZXTCTDQZUWWAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSFQEZBRFPAFEX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MSFQEZBRFPAFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHKJLJHJTQRHSA-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-nitropentanoic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)(C)CCC(O)=O KHKJLJHJTQRHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUQVCHRDAGWYMG-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzamide Chemical compound C1=CC(C(=O)N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 LUQVCHRDAGWYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-M 4-phenylbenzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)[O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 NNJMFJSKMRYHSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002471 4H-quinolizinyl group Chemical group C=1(C=CCN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethylhydantoin Chemical compound CC1(C)NC(=O)NC1=O YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZUCPGGEIOAKAP-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptane-1,3,5-triol Chemical compound CC(C)C(O)CC(O)CCO XZUCPGGEIOAKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003627 8 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QXPJDKVEHRKBOE-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-9h-fluoren-1-amine Chemical compound C1=2C(N)=CC=CC=2C2=CC=CC=C2C1C1=CC=CC=C1 QXPJDKVEHRKBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZOKVYOCRSMTSS-UHFFFAOYSA-N 9h-fluoren-9-ylmethyl carbamate Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)N)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZZOKVYOCRSMTSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100031260 Acyl-coenzyme A thioesterase THEM4 Human genes 0.000 description 1
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N Bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether Chemical compound C1CC2OC2C1OC1CCC2OC21 ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPROOFYCRAWHAJ-UHFFFAOYSA-N C(C1)C2C3[U]C3C1C2 Chemical compound C(C1)C2C3[U]C3C1C2 VPROOFYCRAWHAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCRXHRXLUZCHHU-UHFFFAOYSA-N C1CC2[U]C2C1 Chemical compound C1CC2[U]C2C1 CCRXHRXLUZCHHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUHCPUTXTSTVTA-UHFFFAOYSA-N C1[U]C1c1ccccc1 Chemical compound C1[U]C1c1ccccc1 KUHCPUTXTSTVTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIEVFLLHUVQQSG-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1CC2NC2(C)CC1 Chemical compound CC(C)C1CC2NC2(C)CC1 DIEVFLLHUVQQSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZDOAGOKIUOLFX-UHFFFAOYSA-N CC1(CC2)NC1CC2C(C)=C Chemical compound CC1(CC2)NC1CC2C(C)=C VZDOAGOKIUOLFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXEYUMSPNINOAN-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C)C2=C=C2C=C1 Chemical compound CC1=C(C)C2=C=C2C=C1 YXEYUMSPNINOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ODBLHEXUDAPZAU-ZAFYKAAXSA-N D-threo-isocitric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](C(O)=O)CC(O)=O ODBLHEXUDAPZAU-ZAFYKAAXSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 101000638510 Homo sapiens Acyl-coenzyme A thioesterase THEM4 Proteins 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ODBLHEXUDAPZAU-FONMRSAGSA-N Isocitric acid Natural products OC(=O)[C@@H](O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O ODBLHEXUDAPZAU-FONMRSAGSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNJSWIPFHMKRAT-UHFFFAOYSA-N Monomethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FNJSWIPFHMKRAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100170604 Mus musculus Dmap1 gene Proteins 0.000 description 1
- LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound C=1C=C(C#N)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)C(O)(C)CS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYPXLNMDZIRQH-LURJTMIESA-N N-acetyl-L-methionine Chemical class CSCC[C@@H](C(O)=O)NC(C)=O XUYPXLNMDZIRQH-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical group C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- LXKLUWFIBVXFGX-QPJJXVBHSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl] carbamate Chemical compound NC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 LXKLUWFIBVXFGX-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- RYQWRHUSMUEYST-UHFFFAOYSA-N [14]annulene Chemical compound C1=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C1 RYQWRHUSMUEYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQLDYIKXBMSDCL-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis(methylsulfanyl)phenyl] carbamate Chemical compound CSC1=CC=C(OC(N)=O)C(SC)=C1 MQLDYIKXBMSDCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJUHIDQVEFLXSE-UHFFFAOYSA-N [2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] carbamate Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)COC(N)=O)C=C1 OJUHIDQVEFLXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSXGGUVGOHDUPF-UHFFFAOYSA-N [4-(carbamoyloxymethyl)phenyl]boronic acid Chemical compound NC(=O)OCC1=CC=C(B(O)O)C=C1 XSXGGUVGOHDUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSILJOYZYPRFDK-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(sulfanylmethyl)phenoxy]phenyl]methanethiol Chemical compound C1=CC(CS)=CC=C1OC1=CC=C(CS)C=C1 MSILJOYZYPRFDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DSLOWNUUMZVCAC-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-dimethyl-propan-2-ylsilane Chemical compound CC(C)[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C(C)C DSLOWNUUMZVCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N acetoacetamide Chemical compound CC(=O)CC(N)=O GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006177 alkyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000909 amidinium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940051879 analgesics and antipyretics salicylic acid and derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- DQEFBVRIBYYPLE-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-ylmethyl carbamate Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)N)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 DQEFBVRIBYYPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKFZOFZWJNHJDE-UHFFFAOYSA-N anthracene-9-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)N)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 FKFZOFZWJNHJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001501 aryl fluorides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N beta-phenylpropanoic acid Natural products OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACBQROXDOHKANW-UHFFFAOYSA-N bis(4-nitrophenyl) carbonate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ACBQROXDOHKANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUVESQYEHERMD-UHFFFAOYSA-N bis[(4-nitrophenyl)methyl] carbonate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1COC(=O)OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JZUVESQYEHERMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001729 carbonyl hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052729 chemical element Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- LYNARWYQOUZXDY-UHFFFAOYSA-N corrole Chemical class N1C(C=C2NC(=CC=3NC4=CC=3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 LYNARWYQOUZXDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LWABFMLTBBNLTA-UHFFFAOYSA-N cyclobutyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1CCC1 LWABFMLTBBNLTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNGAQKAUYDTUQR-UHFFFAOYSA-N cyclohexanimine Chemical compound N=C1CCCCC1 NNGAQKAUYDTUQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- AUELWJRRASQDKI-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1CCCCC1 AUELWJRRASQDKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidene Chemical group [C]1CCCCC1 FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- JMFVWNKPLURQMI-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1CCCC1 JMFVWNKPLURQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- PWAPCRSSMCLZHG-UHFFFAOYSA-N cyclopentylidene Chemical group [C]1CCCC1 PWAPCRSSMCLZHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- UWYRVVJXSNXVAI-UHFFFAOYSA-N cyclopropylmethyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC1CC1 UWYRVVJXSNXVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004856 decahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- DTDMYWXTWWFLGJ-UHFFFAOYSA-N decan-4-ol Chemical compound CCCCCCC(O)CCC DTDMYWXTWWFLGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002576 diazepinyl group Chemical group N1N=C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940120124 dichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- STRNXFOUBFLVIN-UHFFFAOYSA-N diethyl but-2-ynedioate Chemical compound CCOC(=O)C#CC(=O)OCC STRNXFOUBFLVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-N dihydroxidosulfur Chemical group OSO HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl acetylenedicarboxylate Chemical compound COC(=O)C#CC(=O)OC VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXZIXHOMFPUIRK-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=N)C1=CC=CC=C1 SXZIXHOMFPUIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004252 dithioacetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAVZHTXVORCEHP-UHFFFAOYSA-N ethylboronic acid Chemical class CCB(O)O PAVZHTXVORCEHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000004407 fluoroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O guanidinium Chemical compound NC(N)=[NH2+] ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,5-triol Chemical compound CC(O)CC(O)CCO WJSATVJYSKVUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSNUXDIQZKIQRR-UHFFFAOYSA-N hydroxy-imino-bis(phenylmethoxy)-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1COP(=O)(N)OCC1=CC=CC=C1 HSNUXDIQZKIQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWMUDOFWQWBHFI-UHFFFAOYSA-N hydroxy-imino-diphenoxy-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N)OC1=CC=CC=C1 QWMUDOFWQWBHFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIGIWEGXTTUCIQ-UHFFFAOYSA-N hydroxy-imino-diphenyl-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(N)C1=CC=CC=C1 RIGIWEGXTTUCIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002485 inorganic esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQUTXCKGINHWKG-UHFFFAOYSA-N isocyanato prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)ON=C=O CQUTXCKGINHWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 229940058352 levulinate Drugs 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 1
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 1
- 150000005692 lignans Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011981 lindlar catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPJNIDYTSSIIY-UHFFFAOYSA-N methoxy(methoxymethoxy)methane Chemical compound COCOCOC NSPJNIDYTSSIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M methoxyacetate Chemical compound COCC([O-])=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPZBTYRIGVOOMI-UHFFFAOYSA-N methylsulfanyl(methylsulfanylmethoxy)methane Chemical compound CSCOCSC CPZBTYRIGVOOMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYEBKUUITGFJAK-UHFFFAOYSA-N methylsulfanylmethanethioic s-acid Chemical compound CSC(O)=S NYEBKUUITGFJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010137 moulding (plastic) Methods 0.000 description 1
- MEPIGJGXDFBYLW-UHFFFAOYSA-N n-(2,4,6-trimethyl-3-pyridin-2-ylphenyl)methanimine Chemical compound CC1=C(N=C)C(C)=CC(C)=C1C1=CC=CC=N1 MEPIGJGXDFBYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAYDZXVPEQFLCZ-UHFFFAOYSA-N n-(2-trimethylsilylethoxy)methanamine Chemical compound CNOCC[Si](C)(C)C BAYDZXVPEQFLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N n-Propyl carbamate Chemical compound CCCOC(N)=O YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZMVMYBGDGJLCHV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[[4-(methylamino)phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1CC1=CC=C(NC)C=C1 ZMVMYBGDGJLCHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical compound N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N o-dihydroxy-benzene Natural products OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOUWNNABOUGTDQ-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCC[CH2+] NOUWNNABOUGTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical class OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOYDMHGKWRPFD-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 ABOYDMHGKWRPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L phosphoramidate Chemical compound NP([O-])([O-])=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005545 phthalimidyl group Chemical group 0.000 description 1
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005547 pivalate group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003140 primary amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- OCAAZRFBJBEVPS-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC=C OCAAZRFBJBEVPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000003186 propargylic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- RWUGBYOALBYTGU-UHFFFAOYSA-N pyridin-4-ylmethyl carbamate Chemical compound NC(=O)OCC1=CC=NC=C1 RWUGBYOALBYTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAMAGKWXRRTWCJ-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C1=CN=C2OC(=O)C=NC2=C1 HAMAGKWXRRTWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004929 pyrrolidonyl group Chemical group N1(C(CCC1)=O)* 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- FLCPORVHXQFBHT-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-yl carbamate Chemical compound C1=CN=C2C(OC(=O)N)=CC=CC2=C1 FLCPORVHXQFBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBKWIGSMABMNJZ-UHFFFAOYSA-N s-(2,3,4,5,6-pentachlorophenyl)thiohydroxylamine Chemical compound NSC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl YBKWIGSMABMNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTKRAORYZUBVGQ-UHFFFAOYSA-N s-(2,4-dinitrophenyl)thiohydroxylamine Chemical compound NSC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RTKRAORYZUBVGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOVVSIULYJABJF-UHFFFAOYSA-N s-(2-nitrophenyl)thiohydroxylamine Chemical compound NSC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O LOVVSIULYJABJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDEZGPKAMAVGBE-UHFFFAOYSA-N s-(3-nitropyridin-2-yl)thiohydroxylamine Chemical compound NSC1=NC=CC=C1[N+]([O-])=O BDEZGPKAMAVGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAXSYWBYJZACTA-UHFFFAOYSA-N s-(4-methoxy-2-nitrophenyl)thiohydroxylamine Chemical compound COC1=CC=C(SN)C([N+]([O-])=O)=C1 DAXSYWBYJZACTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOFZYSZWOLKUGE-UHFFFAOYSA-N s-benzyl carbamothioate Chemical compound NC(=O)SCC1=CC=CC=C1 LOFZYSZWOLKUGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGSSGQAJNNDLU-UHFFFAOYSA-N s-phenylthiohydroxylamine Chemical compound NSC1=CC=CC=C1 MAGSSGQAJNNDLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIDYQAYNSQSDQY-UHFFFAOYSA-N s-tritylthiohydroxylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(SN)C1=CC=CC=C1 PIDYQAYNSQSDQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPELEZSCHIEMAE-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde imine Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=N BPELEZSCHIEMAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- KJTULOVPMGUBJS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C(C)(C)C)O[Si](C(C)(C)C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KJTULOVPMGUBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXCNNQPRYLIDE-UHFFFAOYSA-N tert-butylcarbamic acid Chemical compound CC(C)(C)NC(O)=O XBXCNNQPRYLIDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005308 thiazepinyl group Chemical group S1N=C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N threo-D-isocitric acid Natural products OC(=O)C(O)C(C(O)=O)CC(O)=O ODBLHEXUDAPZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LMYRWZFENFIFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- LGSAOJLQTXCYHF-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)-tri(propan-2-yl)silyloxysilane Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C LGSAOJLQTXCYHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- KAKQVSNHTBLJCH-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonimidic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C(F)(F)F KAKQVSNHTBLJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BZVJOYBTLHNRDW-UHFFFAOYSA-N triphenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(N)C1=CC=CC=C1 BZVJOYBTLHNRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N trithiole Chemical group S1SC=CS1 QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXMSEDAJMGFTLR-ZAQUEYBZSA-N trost ligand Chemical class N([C@H]1CCCC[C@@H]1NC(=O)C=1C(=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AXMSEDAJMGFTLR-ZAQUEYBZSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVLANIHJQRZTPY-UHFFFAOYSA-N vinyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC=C LVLANIHJQRZTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/32—General preparatory processes using carbon dioxide
- C08G64/34—General preparatory processes using carbon dioxide and cyclic ethers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0202—Alcohols or phenols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
- B01J31/2217—At least one oxygen and one nitrogen atom present as complexing atoms in an at least bidentate or bridging ligand
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
- C08G64/0216—Aliphatic polycarbonates saturated containing a chain-terminating or -crosslinking agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/266—Metallic elements not covered by group C08G65/2648 - C08G65/2645, or compounds thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/10—Polymerisation reactions involving at least dual use catalysts, e.g. for both oligomerisation and polymerisation
- B01J2231/14—Other (co) polymerisation, e.g. of lactides or epoxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
- B01J2531/0238—Complexes comprising multidentate ligands, i.e. more than 2 ionic or coordinative bonds from the central metal to the ligand, the latter having at least two donor atoms, e.g. N, O, S, P
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
- B01J2531/0238—Complexes comprising multidentate ligands, i.e. more than 2 ionic or coordinative bonds from the central metal to the ligand, the latter having at least two donor atoms, e.g. N, O, S, P
- B01J2531/0241—Rigid ligands, e.g. extended sp2-carbon frameworks or geminal di- or trisubstitution
- B01J2531/025—Ligands with a porphyrin ring system or analogues thereof, e.g. phthalocyanines, corroles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
- B01J2531/0238—Complexes comprising multidentate ligands, i.e. more than 2 ionic or coordinative bonds from the central metal to the ligand, the latter having at least two donor atoms, e.g. N, O, S, P
- B01J2531/0241—Rigid ligands, e.g. extended sp2-carbon frameworks or geminal di- or trisubstitution
- B01J2531/0252—Salen ligands or analogues, e.g. derived from ethylenediamine and salicylaldehyde
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/84—Metals of the iron group
- B01J2531/845—Cobalt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
- B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
- B01J31/1825—Ligands comprising condensed ring systems, e.g. acridine, carbazole
- B01J31/183—Ligands comprising condensed ring systems, e.g. acridine, carbazole with more than one complexing nitrogen atom, e.g. phenanthroline
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
- B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
- B01J31/184—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine mixed aromatic/aliphatic ring systems, e.g. indoline
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
- B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
- B01J31/2243—At least one oxygen and one nitrogen atom present as complexing atoms in an at least bidentate or bridging ligand
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本出願は、2012年5月24日に出願された米国特許出願第US61/651,254号の優先権を主張するものであり、それは参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
これらの用途において有用性を有するために、すべてのポリカーボネートポリマー鎖端がヒドロキシル基で終結することが好ましい。そのようなヒドロキシル基は、架橋結合反応のための反応性部分として機能を果たすか、またはその上で共重合体の他のブロックを構築することができる部位として働く。不完全な架橋結合またはブロック共重合体の終結をもたらすため、APC上の鎖端の一部がヒドロキシ基でなければ問題になる。そのような用途において使用するための脂肪族ポリカーボネートポリオール樹脂の典型的な仕様は、少なくとも98%の鎖端、またはある場合には99%を超える鎖端がヒドロキシル基で終結することである。さらに、これらの用途は、典型的には、比較的低い分子量のオリゴマー(例えば、約500〜約15,000g/molの平均分子量数(Mn)を有するポリマー)を必要とする。また、ポリオールは狭義の分子量分布を有することが望ましく、例えば、約2未満の多分散性指数が望ましいが、さらにより狭い分布(すなわち、PDI<1.2)が有利であり得る。さらに、ある特定の用途において、エーテル結合の混入がほとんどまたは全くないポリオールポリカーボネートが望ましい。最近になって、連鎖移動剤とともに特定の触媒を用いることによって進展が見られたが、−OH末端基の割合が高いポリカーボネートポリオールの生成における新たな進展が必要とされる。
a)二酸化炭素の存在下で、1個以上のエポキシドを含む反応混合物を、本明細書に記載の重合系と接触させるステップと、
b)所望の分子量の脂肪族ポリカーボネートポリオールが形成されるまで、重合反応を進行させるステップと、
c)重合を終了させるステップと、
d)1個以上のマスクされたヒドロキシル基をアンマスクするのに好適な条件下で、脂肪族ポリカーボネートポリオールを処理するステップと、を含み、1個以上のマスクされたヒドロキシル基は、ヒドロキシル保護基または潜在性ヒドロキシル基である。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
CO 2 とエポキシドとの共重合のための重合系であって、
永久配位子セットおよび重合開始剤である少なくとも1個の配位子を含む金属錯体と、
エポキシドとCO 2 との共重合を開始することができる1個以上の部位を有する連鎖移動剤と、を含み、前記連鎖移動剤が、1個以上のマスクされたヒドロキシル基を含有する、重合系。
(項目2)
前記連鎖移動剤が、構造Y−A−(Y) n’ を有し、式中、
各−Y基が、独立して、エポキシドCO 2 共重合体の連鎖成長を開始することができる官能基または保護されたヒドロキシル基であり、少なくとも1個のY基が、保護されたヒドロキシル基であり、保護されたヒドロキシル基であるYの数が、Y基の総数よりも少なく、
−A−が、多価部分であり、
n’が、1〜10の整数(境界値を含む)である、項目1に記載の重合系。
(項目3)
各Y基が、独立して、−OR PG 、−OH、−C(O)OH、−C(OR y )OH、−OC(R y )OH、−NHR y 、−NHC(O)R y 、−NHC=NR y ;−NR y C=NH;−NR y C(NR y 2 )=NH;−NHC(NR y 2 )=NR y ;−NHC(O)OR y 、−NHC(O)NR y 2 ;−C(O)NHR y 、−C(S)NHR y 、−OC(O)NHR y 、−OC(S)NHR y 、−SH、−C(O)SH、−B(OR y )OH、−P(O) a (R y ) b (OR y ) c (O) d H、−OP(O) a (R y ) b (OR y ) c (O) d H、−N(R y )OH、−ON(R y )H;=NOH、=NN(R y )Hからなる群から選択され、
式中、
R y の各出現が、独立して、−Hであるか、またはC 1−20 脂肪族、C 1−20 ヘテロ脂肪族、3〜12員の複素環式、および6〜12員のアリールからなる群から選択される任意に置換されたラジカルであり、
R PG の各出現が、独立して、ヒドロキシル保護基であり、単一のR PG 部分が、複数のヒドロキシル基を保護し得、
aおよびbがそれぞれ、独立して、0または1であり、
cが、0、1、または2であり、
dが、0または1であり、
a、b、およびcの合計が、1または2であり、前記官能基のうちのいずれかに結合された酸性水素原子が、金属原子または有機カチオンで置き換えられ得る、項目2に記載の重合系。
(項目4)
各Y基が、独立して、−OR PG 、−OH、および−C(O)OHからなる群から選択される、項目3に記載の重合系。
(項目5)
各−OR PG が、脂肪族エーテル、置換メチルエーテル、脂環式エーテル、アリールアルキルエーテル、シリルエーテル、ギ酸エステル、脂肪族エステル、アリールエステル、カルバメート、カーボネート、アセタール、ケタール、環状カーボネート、および環状ボロネートからなる群から選択される、項目3に記載の重合系。
(項目6)
−A−が、直鎖または分枝鎖C 2−30 脂肪族、直鎖または分枝鎖C 2−30 ヘテロ脂肪族、6〜12員のアリール、3〜12員の複素環式、5〜12員のヘテロアリール、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリオキシメチレン、およびこれらの2個以上の混合物からなる群から選択される任意に置換されたラジカルである、項目3に記載の重合系。
(項目7)
n’が1〜4であるか、またはn’が1であるか、またはn’が2であるか、またはn’が3であるか、またはn’が4である、項目2に記載の重合系。
(項目8)
前記連鎖移動剤が多価アルコールであり、1個以上のヒドロキシル基が保護されている、項目1または2に記載の重合系。
(項目9)
前記連鎖移動剤がジオールであり、1個のヒドロキシル基が保護されている、項目1または2に記載の重合系。
(項目10)
前記ジオールが、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、2−ブチル−2−エチルプロパン−1,3−ジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、2,2,4,4−テトラメチルシクロブタン−1,3−ジオール、1,3−シクロペンタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および1,4−シクロヘキサンジエタノールからなる群から選択されるか、または
前記ジオールが、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、220〜約2000g/molの数平均分子量を有する高次のポリ(エチレングリコール)、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、および234〜約2000g/molの数平均分子量を有する高次のポリ(プロピレングリコール)からなる群から選択されるか、または
前記ジオールが、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス[シクロヘキサノール]、2,2’−メチレンビス[フェノール]、4,4’−メチレンビス[フェノール]、4,4’−(フェニルメチレン)ビス[フェノール]、4,4’−(ジフェニルメチレン)ビス[フェノール]、4,4’−(1,2−エタンジイル)ビス[フェノール]、4,4’−(1,2−シクロヘキサンジイル)ビス[フェノール]、4,4’−(1,3−シクロヘキサンジイル)ビス[フェノール]、4,4’−(1,4−シクロヘキサンジイル)ビス[フェノール]、4,4’−エチリデンビス[フェノール]、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビス[フェノール]、4,4’−プロピリデンビス[フェノール]、4,4’−シクロヘキシリデンビス[フェノール]、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス[フェノール]、4,4’−(1−メチルプロピリデン)ビス[フェノール]、4,4’−(1−エチルプロピリデン)ビス[フェノール]、4,4’−シクロヘキシリデンビス[フェノール]、4,4’−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジイルジ−2、1−エタンジイル)ビス[フェノール]、1,2−ベンゼンジメタノール、1,3−ベンゼンジメタノール、1,4−ベンゼンジメタノール、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビス[フェノール]、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビス[フェノール]、フェノールフタレイン、4,4’−(1−メチリデン)ビス[2−メチルフェノール]、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス[2−(1−メチルエチル)フェノール]、および2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(1−メチルエチル)フェノール]からなる群から選択されるか、または
前記ジオールが、1,3プロパンジオール、1,4ブタンジオール、ジプロピレングリコール、およびジエチレングリコールからなる群から選択される、項目9に記載の重合系。
(項目11)
前記連鎖移動剤がヒドロキシ酸であり、前記ヒドロキシ酸の少なくとも1個のヒドロキシル基が保護されている、項目1または2に記載の重合系。
(項目12)
前記ヒドロキシ酸が、α−ヒドロキシ酸であるか、または
前記ヒドロキシ酸が、グリコール酸、DL−乳酸、D−乳酸、L−乳酸、クエン酸、およびマンデル酸からなる群から選択されるか、または
前記ヒドロキシ酸が、β−ヒドロキシ酸であるか、または
前記ヒドロキシ酸が、3−ヒドロキシプロピオン酸、DL3−ヒドロキシ酪酸、D−3ヒドロキシ酪酸、L3−ヒドロキシ酪酸、DL−3−ヒドロキシ吉草酸、D−3−ヒドロキシ吉草酸、L−3−ヒドロキシ吉草酸、サリチル酸、およびサリチル酸の誘導体からなる群から選択されるか、または
前記ヒドロキシ酸が、α−ωヒドロキシ酸であるか、または
前記ヒドロキシ酸が、任意に置換されたC 3−20 脂肪族α−ωヒドロキシ酸およびポリエステルオリゴマーエステルからなる群から選択されるか、または
前記ヒドロキシ酸が、
からなる群から選択され、式中、各R PG が、独立して、前記ヒドロキシル保護基である、項目11に記載の重合系。
(項目13)
前記金属錯体が、式L p −M−(L I ) n を有し、式中、L p が永久配位子セットであり、Mが金属原子であり、L I が重合開始剤である配位子であり、nが0〜2の整数(境界値を含む)であり、存在する開始配位子の数を表し、
Mが、Cr、Mn、V、Fe、Co、Mo、W、Ru、Al、およびNiからなる群から選択されるか、または
MがCrであるか、またはMがMnであるか、またはMがCoである、項目1〜12のいずれかに記載の重合系。
(項目14)
前記金属錯体のL p −M部分が、
からなる群から選択される式を有し、式中、
Qが、各出現時に、独立して、OまたはSであり、
R 1 およびR 1’ が、独立して、−H、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、およびR 21 からなる群から選択され、
R 2 およびR 2’ が、独立して、−H、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、R 14 、R 20 、およびR 21 からなる群から選択され、
R 3 およびR 3’ が、独立して、−H、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、およびR 21 からなる群から選択され、
R c が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、R 20 、およびR 21 からなる群から選択され、2個以上のR c 基が、介在原子と一緒になって1個以上の任意に置換された環を形成してもよく、2個のR c 基が同一の炭素原子に結合している場合、これらが、これらが結合している前記炭素原子と一緒になって、任意に置換された3〜8員のスピロ環式環、カルボニル、オキシム、ヒドラゾン、およびイミンからなる群から選択される部分を形成してもよく、
R d が、各出現時に、独立して、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、R 20 、およびR 21 からなる群から選択され、2個以上のR d 基が、介在原子と一緒になって1個以上の任意に置換された環を形成してもよく、
が、2個の窒素原子を共有結合する任意に置換された部分を表し、
[R 2’ およびR 3’ ]、[R 2 およびR 3 ]、[R 1 およびR 2 ]、ならびに[R 1’ およびR 2’ ]のうちのいずれかが、任意に、介在原子と一緒になって1個以上の環を形成してもよく、これらの環が、次いで、R 14 、R 20 、およびR 21 から選択される1個以上の基で置換されてもよく、
R 14 が、各出現時に、独立して、
基、ハロゲン、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環;任意に置換された3〜14員の複素環、−OR 10 ;−OC(O)R 13 ;−OC(O)OR 13 ;−OC(O)NR 11 R 12 ;−CN;−CNO;−C(R 13 ) z H (3−z) ;−C(O)R 13 ;−C(O)OR 13 ;−C(O)NR 11 R 12 ;−NR 11 R 12 ;−NR 11 C(O)R 13 ;−NR 11 C(O)OR 13 ;−NR 11 SO 2 R 13 ;−N + R 11 R 12 R 13 X − ;−P + (R 11 ) 3 X − ; −P(R 11 ) 3 =N + =P(R 11 ) 3 X − ;−As + R 11 R 12 R 13 X − ;−NCO;−N 3 ;−NO 2 ;−S(O) x R 13 ;および−SO 2 NR 11 R 12 からなる群から選択され、
R 20 が、各出現時に、独立して、
基、ハロゲン、−OR 10 ;−OC(O)R 13 ;−OC(O)OR 13 ;−N + (R 11 ) 3 X − ; −P + (R 11 ) 3 X − ; −P(R 11 ) 3 =N + =P(R 11 ) 3 X − ;−As + R 11 R 12 R 13 X − ;−OC(O)NR 11 R 12 ;−CN;−CNO;−C(O)R 13 ;−C(O)OR 13 ;−C(O)NR 11 R 12 ;−C(R 13 ) z H (3−z) ;−NR 11 R 12 ;−NR 11 C(O)R 13 ;−NR 11 C(O)OR 13 ;−NCO;−NR 11 SO 2 R 13 ;−S(O) x R 13 ;
−S(O) 2 NR 11 R 12 ;−NO 2 ;−N 3 ;および−Si(R 13 ) (3−z) [(CH 2 ) k R 14 ] z からなる群から選択され、
R 21 が、各出現時に、独立して、
基、−(CH 2 ) k R 20 ;−(CH 2 ) k −Z−(CH 2 ) k R 20 ;−C(R 17 ) z H (3−z) ;−(CH 2 ) k C(R 17 ) z H (3−z) ;
−(CH 2 ) m −Z−(CH 2 ) m C(R 17 ) z H (3−z) ;−(CH 2 ) k −Z−R 16 からなる群から選択され、
X − が、任意のアニオンであり、
Zが、−(CH=CH) a −;−(CH≡CH) a −;−C(O)−;−C(=NOR 11 )−;−C(=NNR 11 R 12 )−;−O−;−OC(O)−;−C(O)O−;−OC(O)O−;−N(R 11 )−;−N(C(O)R 13 )−;−C(O)NR 13 −;−N(C(O)R 13 )O−;−NR 13 C(O)R 13 N−;−S(O) x −;ポリエーテル、およびポリアミンからなる群から選択される二価リンカーであり、
R 10 が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC 1 − 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、−S(O) 2 R 13 ;−Si(R 15 ) 3 ;−C(O)R 13 、およびヒドロキシル保護基からなる群から選択され、
R 11 およびR 12 が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、2個以上のR 11 またはR 12 基が、任意に、介在原子と一緒になって任意に置換された3〜10員の環を形成することができ、
R 13 が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、および任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、同一の分子上の2個以上のR 13 基は、任意に、一緒になって、環を形成してもよい。
R 15 が、各出現時に、独立して、任意に置換されたC 1 − 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、および任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、
R 16 が、各出現時に、独立して、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、および−C(R 17 ) z H (3−z) からなる群から選択され、
R 17 が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、および任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、
各
基が、C、O、N、S、およびSiからなる群から選択される1個以上の原子を含有する共有結合リンカー
を含み、「Z」が、エポキシドCO 2 共重合において共触媒活性を有する活性化官能基であり、pが、所与の
基上に存在する個々の活性化官能基Zの数を示す1〜4の整数であり、
aが、1、2、3、または4であり、
kが、独立して、各出現時に、1〜8の整数(境界値を含む)であり、
mが、0または1〜8の整数(境界値を含む)であり
qが、0または1〜5の整数(境界値を含む)であり、
xが、0、1、または2であり、
zが、1、2、または3である、項目13に記載の重合系。
(項目15)
L p −M−(L I ) n が、
からなる群から選択される式を有し、
式中、
R 4a 、R 4a’ 、R 5a 、R 5a’ 、R 6a 、R 6a’ 、R 7a 、およびR 7a’ がそれぞれ、独立して、水素、
基、ハロゲン、−NO 2 、−CN、−SR 13 、−S(O)R 13 、−S(O) 2 R 13 、−NR 11 C(O)R 13 、−OC(O)R 13 、−CO 2 R 13 、−NCO、−N 3 、−OR 10 、−OC(O)NR 11 R 12 、−Si(R 13 ) 3 、−NR 11 R 12 、−NR 11 C(O)R 13 、および−NR 11 C(O)OR 13 であるか、またはC 1−20 脂肪族、C 1−20 ヘテロ脂肪族、6〜10員のアリール、5〜10員のヘテロアリール、および3〜7員の複素環式からなる群から選択される任意に置換されたラジカルであり、[R 1a およびR 4a ]、[R 1a’ およびR 4a’ ]、ならびに任意の2個の隣接するR 4a 、R 4a’ 、R 5a 、R 5a’ 、R 6a 、R 6a’ 、R 7a 、およびR 7a’ 基が、介在原子と一緒になって、任意に1個以上のヘテロ原子を含有する1個以上の任意に置換された環を形成することができ、
R 1a およびR 1a’ が、R 4a およびR 4a’ と一緒にならない場合、水素であり、
R ’ が、R d または
であり、2個以上の隣接するR’基が、一緒になって、0〜4個のヘテロ原子を含有する、任意に置換された飽和、部分不飽和、もしくは芳香族の3〜12員の環を形成することができ、
R d が、任意に置換されたC 1 −C 12 脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、R 20 、およびR 21 からなる群から選択されるか、
または
L p −M−(L I ) n が、
からなる群から選択される式を有する、項目14に記載の重合系。
(項目16)
−M−が、コバルトである、項目15に記載の重合系。
(項目17)
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して少なくとも100:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して少なくとも1000:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して約10:1〜約10000:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して約50:1〜約5000:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して約50:1〜約1000:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して約20:1〜約500:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して約100:1〜約250:1のモル比で存在する、項目1に記載の重合系。
(項目18)
前記マスクされたヒドロキシル基のうちの少なくとも1個が、潜在性ヒドロキシル基である、項目1に記載の重合系。
(項目19)
前記連鎖移動剤が、ベンジル型アルコール官能性を含む、項目1に記載の重合系。
(項目20)
前記連鎖移動剤が、メタノール、t−ブタノール、アリルアルコール、およびベンジルアルコールからなる群から選択される、項目1に記載の重合系。
(項目21)
−OH末端基の割合が高い脂肪族ポリカーボネートポリオールの合成のための方法であって、
e)二酸化炭素の存在下で、1個以上のエポキシドを含む反応混合物を、項目1〜20のいずれかに記載の重合系と接触させるステップと、
f)所望の分子量の脂肪族ポリカーボネートポリオールが形成されるまで、重合反応を進行させるステップと、
g)重合を終了させるステップと、
h)1個以上のマスクされたヒドロキシル基をアンマスクするのに好適な条件下で、前記脂肪族ポリカーボネートポリオールを処理するステップと、を含み、前記1個以上のマスクされたヒドロキシル基が、ヒドロキシル保護基または潜在性ヒドロキシル基である、方法。
(項目22)
前記保護基が、酸性条件下で除去されるか、
または
前記保護基が、熱的条件下で除去されるか、
または
前記保護基が、水素化条件下で除去されるか、
または
前記潜在性基が、酸性条件下で除去されて遊離ヒドロキシル基を明らかにするか、
または
前記潜在性基が、熱的条件下で除去されて遊離ヒドロキシル基を明らかにするか、
または
前記潜在性基が、水素化条件下で除去されて遊離ヒドロキシル基を明らかにする、項目21に記載の方法。
(項目23)
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも90%が、OH基であるか、
または
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも95%が、OH基であるか、
または
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも97%が、OH基であるか、
または
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも98%が、OH基であるか、
または
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも99%が、OH基である、項目21に記載の方法。
(項目24)
形成された前記ポリカーボネートポリオールのPDIが、1.6未満であるか、
または
形成された前記ポリカーボネートポリオールのPDIが、1.2未満である、項目21に記載の方法。
(項目25)
前記金属錯体によって形成された結合の80%超が、カーボネート結合であるか、
または
前記金属錯体によって形成された結合の90%超が、カーボネート結合であるか、
または
前記金属錯体によって形成された結合の95%超が、カーボネート結合である、項目21に記載の方法。
(項目26)
前記ポリカーボネートポリオールが、約300g/mol〜約20,000g/molの平均分子量数を有するか、
または
前記ポリカーボネートポリオールが、約500g/mol〜約15,000g/molの平均分子量数を有する、項目21に記載の方法。
(項目27)
前記エポキシドがプロピレンオキシドを含む、項目21に記載の方法。
(項目28)
約5%未満の環状カーボネートが形成される、項目21に記載の方法。
(項目29)
エポキシドCO 2 共重合体を含むポリカーボネートポリオール組成物であって、前記共重合体が、
約400〜約20,000のMnを有し、
90%を超えるカーボネート結合を有し、
前記末端基の少なくとも90%がヒドロキシル基であることを特徴とし、
ヒドロキシル末端基を有する実質的にすべてのポリカーボネート鎖が、埋め込まれた連鎖移動剤を含まない、ポリカーボネートポリオール組成物。
(項目30)
92%を超えるカーボネート結合を含むか、
または
95%を超えるカーボネート結合を含むか、
または
97%を超えるカーボネート結合を含むか、
または
99%を超えるカーボネート結合を含む、項目29に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目31)
約500〜約15,000g/molのMnを有するか、
または
約800〜約5,000g/molのMnを有するか、
または
約800〜約4,000g/molのMnを有するか、
または
約1,000〜約3,000g/molのMnを有するか、
または
約1,000g/molのMnを有するか、
または
約2,000g/molのMnを有するか、
または
約3,000g/molのMnを有する、項目29に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目32)
1個以上のイソシアネートと項目29〜31のいずれかに記載の1個以上の脂肪族ポリカーボネートポリオールとの反応によって形成される、ポリウレタン組成物。
(項目33)
項目29〜31のいずれか1項に記載のポリカーボネートポリオール組成物を含む、製品。
(項目34)
項目32に記載のポリウレタン組成物を含む、製品。
特定の官能基および化学用語の定義は、以下でより詳細に記載される。本発明の目的のために、化学元素は、Handbook of Chemistry and Physics第75版の内表紙の元素周期表(CAS版)に従って同定され、特定の官能基は、概してそこに記載されるように定義される。さらに、有機化学の一般的原理、ならびに特定の官能部分および反応性は、Organic Chemistry,Thomas Sorrell,University Science Books,Sausalito,1999、Smith and March March’s Advanced Organic Chemistry,5th Edition,John Wiley&Sons,Inc.,New York,2001、Larock,Comprehensive Organic Transformations,VCH Publishers,Inc.,New York,1989、Carruthers,Some Modern Methods of Organic Synthesis,3rd Edition,Cambridge University Press,Cambridge,1987に記載され、これらの各々の全体の内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
バメート、フェニル(o−ニトロフェニル)メチルカルバメート、フェノチアジニル−(10)−カルボニル誘導体、N’−p−トルエンスルホニルアミノカルボニル誘導体、N’−フェニルアミノチオカルボニル誘導体、t−アミルカルバメート、S−ベンジルチオカルバメート、p−シアノベンジルカルバメート、シクロブチルカルバメート、シクロヘキシルカルバメート、シクロペンチルカルバメート、シクロプロピルメチルカルバメート、p−デシルオキシベンジルカルバメート、2,2−ジメトキシカルボニルビニルカルバメート、o−(N,N−ジメチルカルボキサミド)ベンジルカルバメート、1,1−ジメチル−3−(N,N−ジメチルカルボキサミド)プロピルカルバメート、1,1−ジメチルプロピニルカルバメート、ジ(2−ピリジル)メチルカルバメート、2−フラニルメチルカルバメート、2−ヨードエチルカルバメート、イソボルニルカルバメート、イソブチルカルバメート、イソニコチニルカルバメート、p−(p’−メトキシフェニルアゾ)ベンジルカルバメート、1−メチルシクロブチルカルバメート、1−メチルシクロヘキシルカルバメート、1−メチル−1−シクロプロピルメチルカルバメート、1−メチル−1−(3,5−ジメトキシフェニル)エチルカルバメート、1−メチル−1−(p−フェニルアゾフェニル)エチルカルバメート、1−メチル−1−フェニルエチルカルバメート、1−メチル−1−(4−ピリジル)エチルカルバメート、フェニルカルバメート、p−(フェニルアゾ)ベンジルカルバメート、2,4,6−トリ−t−ブチルフェニルカルバメート、4−(トリメチルアンモニウム)ベンジルカルバメート、2,4,6−トリメチルベンジルカルバメート、ホルムアミド、アセトアミド、クロロアセトアミド、トリクロロアセトアミド、トリフルオロアセトアミド、フェニルアセトアミド、3−フェニルプロパンアミド、ピコリンアミド、3−ピリジルカルボキサミド、N−ベンゾイルフェニルアラニル誘導体、ベンズアミド、p−フェニルベンズアミド、o−ニトフェニルアセトアミド、o−ニトロフェノキシアセトアミド、アセトアセトアミド、(N’−ジチオベンジルオキシカルボニルアミノ)アセトアミド、3−(p−ヒドロキシフェニル)プロパンアミド、3−(o−ニトロフェニル)プロパンアミド、2−メチル−2−(o−ニトロフェノキシ)プロパンアミド、2−メチル−2−(o−フェニルアゾフェノキシ)プロパンアミド、4−クロロブタンアミド、3−メチル−3−ニトロブタンアミド、o−ニトロシンナミド、N−アセチルメチオニン誘導体、o−ニトロベンズアミド、o−(ベンゾイルオキシメチル)ベンズアミド、4,5−ジフェニル−3−オキサゾリン−2−オン、N−フタルイミド、N−ジチアスクシンイミド(Dts)、N−2,3−ジフェニルマレイミド、N−2,5−ジメチルピロール、N−1,1,4,4−テトラメチルジシリルアザシクロペンタン付加体(STABASE)、5−置換1,3−ジメチル−1,3,5−トリアザシクロヘキサン−2−オン、5−置換1,3−ジベンジル−1,3,5−トリアザシクロヘキサン−2−オン、1−置換3,5−ジニトロ−4−ピリドン、N−メチルアミン、N−アリルアミン、N−[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチルアミン(SEM)、N−3−アセトキシプロピルアミン、N−(1−イソプロピル−4−ニトロ−2−オキソ−3−ピロオリン−3−イル)アミン、四級アンモニウム塩、N−ベンジルアミン、N−ジ(4−メトキシフェニル)メチルアミン、N−5−ジベンゾスベリルアミン、N−トリフェニルメチルアミン(Tr)、N−[(4−メトキシフェニル)ジフェニルメチル]アミン(MMTr)、N−9−フェニルフルオレニルアミン(PhF)、N−2,7−ジクロロ−9−フルオレニルメチレンアミン、N−フェロセニルメチルアミノ(Fcm)、N−2−ピコリルアミノN’−オキシド、N−1,1−ジメチルチオメチレンアミン、N−ベンジリデンアミン、N−p−メトキシベンジリデンアミン、N−ジフェニルメチレンアミン、N−[(2−ピリジル)メシチル]メチレンアミン、N−(N’,N’−ジメチルアミノメチレン)アミン、N,N’−イソプロピリデンジアミン、N−p−ニトロベンジリデンアミン、N−サリチリデンアミン、N−5−クロロサリチリデンアミン、N−(5−クロロ−2−ヒドロキシフェニル)フェニルメチレンアミン、N−シクロヘキシリデンアミン、N−(5,5−ジメチル−3−オキソ−1−シクロヘキセニル)アミン、N−ボラン誘導体、N−ジフェニルボリン酸誘導体、N−[フェニル(ペンタカルボニルクロム−またはタングステン)カルボニル]アミン、N−銅キレート、N−亜鉛キレート、N−ニトロアミン、N−ニトロソアミン、アミンN−オキシド、ジフェニルホスフィンアミド(Dpp)、ジメチルチオホスフィンアミド(Mpt)、ジフェニルチオホスフィンアミド(Ppt)、ジアルキルホスホルアミデート、ジベンジルホスホルアミデート、ジフェニルホスホルアミデート、ベンゼンスルフェンアミド、o−ニトロベンゼンスルフェンアミド(Nps)、2,4−ジニトロベンゼンスルフェンアミド、ペンタクロロベンゼンスルフェンアミド、2−ニトロ−4−メトキシベンゼンスルフェンアミド、トリフェニルメチルスルフェンアミド、3−ニトロピリジンスルフェンアミド(Npys)、p−トルエンスルホンアミド(Ts)、ベンゼンスルホンアミド、2,3,6,−トリメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mtr)、2,4,6−トリメトキシベンゼンスルホンアミド(Mtb)、2,6−ジメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Pme)、2,3,5,6−テトラメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mte)、4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mbs)、2,4,6−トリメチルベンゼンスルホンアミド(Mts)、2,6−ジメトキシ−4−メチルベンゼンスルホンアミド(iMds)、2,2,5,7,8−ペンタメチルクロマン−6−スルホンアミド(Pmc)、メタンスルホンアミド(Ms)、β−トリメチルシリルエタンスルホンアミド(SES)、9−アントラセンスルホンアミド、4−(4’,8’−ジメトキシナフチルメチル)ベンゼンスルホンアミド(DNMBS)、ベンジルスルホンアミド、トリフルオロメチルスルホンアミド、ならびにフェナシルスルホンアミドが挙げられる。例示的な保護基が本明細書に詳しく記載されているが、本発明は、これらの保護基に限定されるとは意図されず、むしろ、様々なさらなる同等の保護基が、上記基準を用いて容易に特定でき、本発明の方法において利用できることを理解される。さらに、Greene and Wuts(前掲)によって様々な保護基が記載されている。
一態様において、本発明は、−OH末端−基が高い割合を占めるポリカーボネートポリオール樹脂を生成するための、CO2とエポキシドとの共重合のための重合系を提供する。ある特定の実施形態では、重合系は、1)永久配位子セットおよび重合開始剤である少なくとも1個の配位子を含む金属錯体と、2)エポキシドとCO2との共重合を開始することができる1個以上の部位を有する連鎖移動剤とを含み、その連鎖移動剤は、1個以上のマスクされたヒドロキシル基を含有する。いくつかの実施形態では、重合系は、共触媒をさらに含む。ある特定の実施形態では、重合開始剤である配位子は、複数のポリマー開始部位を有する。
本発明に適した連鎖移動剤には、エポキシドと二酸化炭素との共重合における連鎖成長を開始することができる1個以上の部位を有する任意の化合物が挙げられ、連鎖移動剤は、1個以上のマスクされたヒドロキシル基を含有する。そのような化合物は、重合を妨害する他の官能基を有さないことが好ましい。
各−Y基が、独立して、エポキシドCO2共重合体の連鎖成長を開始することができる官能基または保護されたヒドロキシル基であり、少なくとも1個のY基が、保護されたヒドロキシル基であり、保護されたヒドロキシル基を含むY基の数が、Y基の総数未満であり、
−A−が、共有結合または多価化合物であり、
n’が、1〜10の整数(境界値を含む)である。
Ryの各出現が、独立して、−H、またはC1−20脂肪族、C1−20ヘテロ脂肪族、3〜12員の複素環式、および6〜12員のアリールからなる群から選択される任意に置換されたラジカルであり、
RPGの各出現が、独立して、ヒドロキシル保護基であり、単一のRPG部分が、複数のヒドロキシル基を保護し得、
aおよびbがそれぞれ、独立して、0または1であり、
cが、0、1、または2であり、
dが、0または1であり、
a、b、およびcの合計が、1または2である。
いくつかの実施形態では、本発明の重合系は、二酸化炭素とエポキシドとの共重合を触媒することができる遷移金属錯体を組み込んでいる。ある特定の実施形態では、重合系は、そのそれぞれの全体が参照により本明細書に組み込まれる、米国特許番号第7,304,172号および同第6,870,004号において、PCT公開番号第WO2008136591A1号、同第WO2008150033A1号、同第WO2009137540号、同第WO2010028362号、同第WO2010022388号、および同第WO2012037282号において、ならびに中国特許出願番号第CN200710010706号および同第CN200810229276号において開示される触媒のいずれかを含む。
上に記載のように、二酸化炭素とエポキシドとの共重合を触媒する金属錯体は、本発明によって使用され得る。いくつかの実施形態では、金属原子Mは、周期表の3〜13族(境界値を含む)から選択される。ある特定の実施形態では、Mは、周期表の5〜12族(境界値を含む)から選択される遷移金属である。いくつかの実施形態では、Mは、周期表の4〜11族(境界値を含む)から選択される遷移金属である。ある特定の実施形態では、Mは、周期表の5〜10族(境界値を含む)から選択される遷移金属である。ある特定の実施形態では、Mは、周期表の7〜9族(境界値を含む)から選択される遷移金属である。いくつかの実施形態では、Mは、Cr、Mn、V、Fe、Co、Mo、W、Ru、Al、およびNiからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、Mは、コバルト、クロム、アルミニウム、チタン、ルテニウム、およびマンガンからなる群から選択される金属原子である。いくつかの実施形態では、Mは、コバルトである。いくつかの実施形態では、Mは、クロムである。いくつかの実施形態では、Mは、アルミニウムである。
永久配位子セット’Lp’は、触媒のサイクルを通して、金属中心に配位したままである1個以上の配位子を含む。これは、例えば触媒のサイクルに関与し得る、または重合条件下で交換され得る重合開始剤、モノマー分子、ポリマー鎖、および溶媒分子等の他の配位子とは対照的である。
Qが、各出現時に、独立して、OまたはSであり、
R1およびR1’が、独立して、−H、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、およびR21からなる群から選択され、
R2およびR2’が、独立して、−H、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、R14、R20、およびR21からなる群から選択され、
R3およびR3’が、独立して、
−H、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、およびR21からなる群から選択され、
Rcが、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、R20、およびR21からなる群から選択され、2個以上のRc基が、介在原子と一緒になって1個以上の任意に置換された環を形成してもよく、2個のRc基が同一の炭素原子に結合している場合、これらが、これらが結合している炭素原子と一緒になって、任意に置換された3〜8員のスピロ環式環、カルボニル、オキシム、ヒドラゾン、およびイミンからなる群から選択される部分を形成してもよく、
Rdが、各出現時に、独立して、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、R20、およびR21からなる群から選択され、2個以上のRd基が、介在原子と一緒になって1個以上の任意に置換された環を形成してもよく、
[R2’およびR3’]、[R2およびR3]、[R1およびR2]、ならびに[R1’およびR2’]のうちのいずれかが、任意に、介在原子と一緒になって1個以上の環を形成してもよく、これらの環が、次いで、R14、R20、およびR21から選択される1個以上の基で置換されてもよく、
R14が、各出現時に、独立して、
R20が、各出現時に、独立して、
R21が、各出現時に、独立して、
X−が、任意のアニオンであり、
Z’’が、−(CH=CH)a−;
−(CH≡CH)a−;−C(O)−;−C(=NOR11)−;−C(=NNR11R12)−;−O−;−OC(O)−;−C(O)O−;−OC(O)O−;−N(R11)−;−N(C(O)R13)−;−C(O)NR13−;−N(C(O)R13)O−;−NR13C(O)R13N−;−S(O)x−;ポリエーテル;およびポリアミンからなる群から選択される二価リンカーであり、
R10が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC1−12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、−S(O)2R13;−Si(R15)3;−C(O)R13、およびヒドロキシル保護基からなる群から選択され、
R11およびR12が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、2個以上のR11またはR12基が、任意に、介在原子と一緒になって任意に置換された3〜10員の環を形成することができ、
R13が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、および任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、同一の分子上の2個以上のR13基は、任意に、一緒になって、環を形成してもよい。
R15が、各出現時に、独立して、任意に置換されたC1−12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、および任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、
R16が、各出現時に、独立して、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、および−C(R17)zH(3−z)からなる群から選択され、
R17が、各出現時に、独立して、−H;任意に置換されたC1−C12脂肪族;任意に置換された3〜14員の炭素環;および任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、
各
aが、1、2、3、または4であり、
kが、独立して、各出現時に、1〜8の整数(境界値を含む)であり、
mが、0または1〜8の整数(境界値を含む)であり、
qが、0または1〜5の整数(境界値を含む)であり、
xが、0、1、または2であり、
zが、1、2、または3である。
各−Cy−は、独立して、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される0〜4個のヘテロ原子を有する任意に置換された5〜8員の二価の飽和、部分不飽和、またはアリール環であるか、あるいは窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される0〜5個のヘテロ原子を有する任意に置換された8〜10員の二価の飽和、部分不飽和、またはアリール二環式環であり、
各Ryは、独立して、−H、またはC1−6脂肪族、フェニル、3〜7員の飽和もしくは部分不飽和炭素環式環、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する3〜7員の飽和もしくは部分不飽和単環式複素環式環、窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5〜6員のヘテロアリール環、および8〜10員のアリールからなる群から選択される任意に置換されたラジカルである。
式中、
Mは、金属原子であり、
LIは、エポキシドを開環することができる求核剤であり、
nは、0〜2の整数(境界値を含む)であり、
式中、
RcおよびR’は、以前に定義された通りであり、
Yは、−N(R11)−;−O−;−S(O)x−;−(CH2)k−;−C(O)−;−C(=NOR10)−;−C(Rc)xH2−x−;ポリエーテル;任意に置換された3〜8員の炭素環;および任意に置換された3〜8員の複素環からなる群から選択される二価リンカーであり、
qは、0または1〜5の整数(境界値を含む)であり、
xは、0、1、または2である、
式中、
M、Rc、R’、LI、およびnは、上で定義された通りであり、
R4a、R4a’、R5a、R5a’、R6a、R6a’、R7a、およびR7a’はそれぞれ、独立して、水素、
nは、0または1〜8の整数(境界値を含む)であり、
pは、0または1〜4の整数(境界値を含む)である。
式中、R5a、R5a’、R7a、およびR7a’は、上で定義された通りである。ある特定の実施形態では、上記錯体のサリカルデヒド(salicaldehyde)部分上の置換基の各対は、同じである(すなわち、R5aおよびR5a’は同じであり、R7aおよびR7a’は同じである)。他の実施形態では、R5aおよびR5a’またはR7aおよびR7aのうちの少なくとも1個は、互いに異なる。
式中、
Rc、Rd、LI、およびqは、上に記載のものであり、
R4、R4’、R5、R5’、R6、R6’、R7、およびR7’はそれぞれ、独立して、−H;−R20;−R21;任意に置換されたC1−C12脂肪族;任意に置換された3〜14員の炭素環;および任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、
式中、[R1およびR4]、[R1’およびR4’]、ならびに任意の2個の隣接するR4、R4’、R5、R5’、R6、R6’、R7、およびR7’基は、任意に、介在原子と一緒になって、1個以上のR20基で任意に置換された1個以上の環を形成することができる。
式中、
M、LI、Rc、およびRdは、上で定義された通りであり、任意の2個の隣接するRcまたはRd基は、一緒になって、1個以上のR20基で任意に置換された1個以上の環を形成することができる。
式中、RdおよびR11は、本明細書で上に定義された通りである。2個のそのような配位子を有する金属錯体は、いくつかの配置のうちの1つをとることができ、本開示は、可能な配置のいずれかを有する錯体、ならびに2個以上の幾何異性体の混合物を包含する。
本明細書で上に記載の金属原子および永久配位子セットに加えて、本発明の重合系に適した金属錯体は、1個以上の開始配位子−LIを任意に含む。いくつかの実施形態では、重合開始剤として働き、成長するポリマー鎖の一部となる。ある特定の実施形態では、1個の開始配位子が存在する(すなわち、n=1)。他の実施形態では、2個の開始配位子が存在する(すなわち、n=2)。ある特定の実施形態では、開始配位子は、存在しなくてもよい(すなわち、n=0)。ある特定の実施形態では、金属錯体は、開始配位子なしで反応混合物に加えられてもよいが、1個または2個の開始配位子を含む種をその場で形成し得る。ある特定の実施形態では、開始配位子は、マスクされたヒドロキシル基を含有する。
重合系の成分のそれぞれを詳細に記載したので、ここでは、これらの成分の相対比に注目する。ある特定の実施形態では、金属錯体Lp−M−(LI)nおよび連鎖移動剤Y−A−(Y)n’は、所望の分子量のポリカーボネートポリオールを実現しながら、エポキシドモノマーの変換を最大にするように選択された定義比率で存在する。共触媒が存在する実施形態では、金属錯体と、共触媒と、連鎖移動剤との間の比率は、所望の分子量のポリカーボネートポリオールを実現しながら、エポキシドモノマーの変換を最大にするように選択される。
上に記載のように、今まで、カーボネート結合の高い含有量、ヒドロキシル末端基の高い割合、および低分子量(例えば、約20kg/mol未満)という特徴を兼ね備え、ヒドロキシル末端基を有する実質的にすべてのポリカーボネート鎖が埋め込まれた連鎖移動剤を含まない脂肪族ポリカーボネートポリオール樹脂を生成するために利用可能な方法は存在しなかった。一態様では、本発明は、これらの新規の物質を包含する。
式中、R23およびR24のそれぞれは、独立して、−H;ならびにC1−30脂肪族;C6−14アリール;3〜12員の複素環、および5〜12員のヘテロアリールから選択される任意に置換された基からなる群から選択され、R23およびR24の任意の2個以上は、介在原子と一緒になって、1個以上のヘテロ原子を任意に含有する1個以上の任意に置換された3〜12員の環を形成することができる。
式中、R22、R23、R24、およびR25はそれぞれ、独立して、−H;ならびにC1−30脂肪族;C6−14アリール;3〜12員の複素環、および5〜12員のヘテロアリールから選択される任意に置換された基からなる群から選択され、R22、R23、R24、およびR25のうちの任意の2個以上は、介在原子と一緒になって、1個以上のヘテロ原子を任意に含有する1個以上の任意に置換された3〜12員の環を形成することができる。
第3の態様では、本発明は、ポリカーボネートポリオールを生成するための方法を包含する。
a)二酸化炭素の存在下で、1個以上のエポキシドを含む反応混合物を、本明細書に記載の重合系と接触させるステップと、
b)所望の分子量の脂肪族ポリカーボネートポリオールが形成されるまで、重合反応を進行させるステップと、
c)重合を終了させるステップと、
d)1個以上のマスクされたヒドロキシル基をアンマスクするのに好適な条件下で、脂肪族ポリカーボネートポリオールを処理するステップと、を含み、1個以上のマスクされたヒドロキシル基は、ヒドロキシル保護基または潜在性ヒドロキシル基である。
いくつかの実施形態では、ステップ(a)で提供されるエポキシドモノマーは、主題のポリマー組成物に関して本明細書で上に記載したエポキシドのいずれかを含む。
ある特定の実施形態では、上記方法のステップ(a)の重合系において提供される連鎖移動剤は、本明細書で上に記載される連鎖移動剤のいずれか、またはこれらのうちの2つ以上の混合物である。
上に記載のように、ある特定の実施形態では、マスクされたヒドロキシル基は、保護されたヒドロキシル基である。保護基のための脱保護化学は、当該技術分野で既知であり、当業者によく知られている。いかなる特定の理論に束縛されるものではないが、特定の脱保護条件、例えば、温熱性、水素化、酸性条件、またはそれらの組み合わせが、ポリカーボネートにおいては有利であると考えられている。いくつかの実施形態では、当業者は、ポリカーボネートポリマーの完全性を維持しながら脱保護が実現され得るように、適切な保護基を選択するであろう。
いくつかの実施形態では、提供される金属錯体は、重合触媒である。ある特定の実施形態では、上に記載の方法のステップ(a)の重合系において、反応混合物を接触させられる重合触媒として、本明細書で以前に記載した触媒のいずれか1個以上が挙げられる。
いくつかの実施形態では、本発明の方法は、少なくとも1個の共触媒の使用を含む。いくつかの実施形態では、共触媒は、ステップ(b)において存在する。ある特定の実施形態では、共触媒は、本発明の重合系の記述において、上に記載の共触媒の種のうちのいずれか1個以上である。
ある特定の実施形態では、上記方法のうちのいずれかのステップは、1個以上の溶媒をさらに含む。ある特定の他の実施形態では、重合ステップは、溶媒の添加なしで、未希釈のエポキシド中で実施される。
本開示は、本明細書で上に記載のポリカーボネートポリオールから得られるより高次のポリマーを包含する。ある特定の実施形態では、そのような高次のポリマーは、ポリオールと好適な架橋結合剤とを反応させることによって形成される。本発明のポリオールを用いて作製され得る高次のポリマー、ならびに好適な試薬、条件、処理方法、および配合の例は、国際公開第2011/163250号に開示されている。
(i)脂肪族または芳香族ポリカルボン酸等の少なくとも2個のカルボキシル基を有する化合物とエピクロロヒドリンまたはβ−メチルエピクロロヒドリンを反応させることによって得ることができるポリグリシジルおよびポリ(β−メチルグリシジル)エステル。反応は、塩基の存在下で生じることが好ましい。好適な脂肪族ポリカルボン酸は、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、二量体化もしくは三量体化したリノレン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸または4−メチルヘキサヒドロフタル酸である。好適な芳香族ポリカルボン酸は、例えば、フタル酸、イソフタル酸、またはテレフタル酸である。
(ii)ポリグリシジルまたはポリ(β−メチルグリシジル)エーテル、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリ(オキシエチレン)グリコール、プロパン−1,2−ジオール、ポリ(オキシプロピレン)グリコール、プロパン−1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、ヘキサン−2,4,6−トリオール、グリセロール、1,1,1−トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ソルビトール等の非環式アルコールから得られるもの;または1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)メタン、もしくは2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン等の環式アルコールから得られるもの;またはN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アニリンもしくはp,p−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ジフェニルメタン等の芳香族環を含むもの。グリシジルエーテルはまた、レゾルシノールもしくはヒドロキノン等の単環式フェノール、またはビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン等の多環式フェノール、またはホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、クロラールもしくはフルフラール等のアルデヒドをフェノール、4−クロロフェノール、2−メチルフェノール、4−tert−ブチルフェノール、もしくはビスフェノール等のフェノールで凝縮することによって得られるノボラックから得ることもできる。
(iii)エピクロロヒドリンの反応生成物を、アニリン、n−ブチルアミン、ビス(4−アミノフェニル)メタン、m−キシリレンジアミン、またはビス(4−メチルアミノフェニル)メタン等の少なくとも2個のアミン水素原子を有するアミンで、脱塩化水素化することによって得られるポリ(N−グリシジル)化合物。ポリ(N−グリシジル)化合物にはまた、トリグリシジルイソシアヌレート、エチレン尿素もしくは1,3−プロピレン尿素等のアルキレン尿素のN,N’−ジグリシジル誘導体、およびジグリシジル誘導体、または5,5−ジメチルヒダントイン等のヒダントインも挙げられる。
(iv)エタン−1,2−ジチオールまたはビス(4−メルカプトメチルフェニル)エーテル等のジチオールから得られるジ−S−グリシジル誘導体等のポリ(S−グリシジル)化合物。
(v)ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、2,3−エポキシシクロペンチルグリシジルエーテル、1,2−ビス(2,3−エポキシシクロペンチルオキシ)エタンもしくは3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ化合物;またはリモネンジエポキシド等の混合脂環式−脂肪族エポキシ化合物。
前述されているものは、本発明のある非限定的な実施形態の記述である。したがって、本明細書に記載の本発明の実施形態は、本発明の原理の応用を単に例示したものにすぎないことを理解されたい。例示された実施形態の詳細への本明細書での参照は、特許請求の範囲を制限することを意図せず、請求項自体が、本発明に必要不可欠とみなされている特徴を列挙するものである。
Claims (17)
- CO2とエポキシドとの共重合のための重合系であって、
メタロサレネート金属錯体と、
エポキシドとCO2との共重合を開始することができる1個以上の部位を有する連鎖移動剤と、を含み、前記連鎖移動剤が、1個以上のマスクされたヒドロキシル基を含有し、前記マスクされたヒドロキシル基のうちの少なくとも1個が、潜在性ヒドロキシル基であり、
前記連鎖移動剤が、メタノール、t−ブタノール、アリルアルコール、およびベンジルアルコールからなる群から選択される、
重合系。 - 前記金属錯体が、コバルトメタロサレネートまたはクロムメタロサレネートである、請求項1に記載の重合系。
- 前記メタロサレネート金属錯体が、
からなる群から選択される式を有し、
式中、
MがCoであり、
L I は、エポキシドを開環することができる求核剤であり、
nは、0〜2の整数(境界値を含む)であり、
R4a、R4a’、R5a、R5a’、R6a、R6a’、R7a、およびR7a’がそれぞれ、独立して、水素、
基、ハロゲン、−NO2、−CN、−SR13、−S(O)R13、−S(O)2R13、−NR11C(O)R13、−OC(O)R13、−CO2R13、−NCO、−N3、−OR10、−OC(O)NR11R12、−Si(R13)3、−NR11R12、−NR11C(O)R13、および−NR11C(O)OR13であるか、またはC1−20脂肪族、C1−20ヘテロ脂肪族、6〜10員のアリール、5〜10員のヘテロアリール、および3〜7員の複素環式からなる群から選択される任意に置換されたラジカルであり、[R1aおよびR4a]、[R1a’およびR4a’]、ならびに任意の2個の隣接するR4a、R4a’、R5a、R5a’、R6a、R6a’、R7a、およびR7a’基が、介在原子と一緒になって、任意に1個以上のヘテロ原子を含有する1個以上の任意に置換された環を形成することができ、
R1aおよびR1a’が、R4aおよびR4a’と一緒にならない場合、水素であり、
Rcが、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、R20、およびR21からなる群から選択され、2個以上のRc基が、介在原子と一緒になって1個以上の任意に置換された環を形成してもよく、2個のRc基が同一の炭素原子に結合している場合、これらが、これらが結合している前記炭素原子と一緒になって、任意に置換された3〜8員のスピロ環式環、カルボニル、オキシム、ヒドラゾン、およびイミンからなる群から選択される部分を形成してもよく、
R10が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC1−12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、−S(O)2R13;−Si(R15)3;−C(O)R13、およびヒドロキシル保護基からなる群から選択され、
R11およびR12が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、2個以上のR11またはR12基が、任意に、介在原子と一緒になって任意に置換された3〜10員の環を形成することができ、
R13が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、および任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、同一の分子上の2個以上のR13基は、任意に、一緒になって、環を形成してもよく、
R14が、各出現時に、独立して、
基、ハロゲン、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環;任意に置換された3〜14員の複素環、−OR10;−OC(O)R13;−OC(O)OR13;−OC(O)NR11R12;−CN;−CNO;−C(R13)zH(3−z);−C(O)R13;−C(O)OR13;−C(O)NR11R12;−NR11R12;−NR11C(O)R13;−NR11C(O)OR13;−NR11SO2R13;−N+R11R12R13X−;−P+(R11)3X− ;−P(R11)3=N+=P(R11)3X−;−As+R11R12R13X−;−NCO;−N3;−NO2;−S(O)xR13;および−SO2NR11R12からなる群から選択され、
R15が、各出現時に、独立して、任意に置換されたC1−12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、および任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、
R16が、各出現時に、独立して、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、および−C(R17)zH(3−z)からなる群から選択され、
R17が、各出現時に、独立して、−H、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、および任意に置換された3〜14員の複素環からなる群から選択され、
R20が、各出現時に、独立して、
基、ハロゲン、−OR10;−OC(O)R13;−OC(O)OR13;−N+(R11)3X− ;−P+(R11)3X− ;−P(R11)3=N+=P(R11)3X−;−As+R11R12R13X−;−OC(O)NR11R12;−CN;−CNO;−C(O)R13;−C(O)OR13;−C(O)NR11R12;−C(R13)zH(3−z);−NR11R12;−NR11C(O)R13;−NR11C(O)OR13;−NCO;−NR11SO2R13;−S(O)xR13;−S(O)2NR11R12;−NO2;−N3;および−Si(R13)(3−z)[(CH2)kR14]zからなる群から選択され、
R21が、各出現時に、独立して、
基、−(CH2)kR20;−(CH2)k−Z−(CH2)kR20;−C(R17)zH(3−z);−(CH2)kC(R17)zH(3−z);−(CH2)m−Z−(CH2)mC(R17)zH(3−z);−(CH2)k−Z−R16からなる群から選択され、
X−が、任意のアニオンであり、
Zが、−(CH=CH)a−;−(CH≡CH)a−;−C(O)−;−C(=NOR11)−;−C(=NNR11R12)−;−O−;−OC(O)−;−C(O)O−;−OC(O)O−;−N(R11)−;−N(C(O)R13)−;−C(O)NR13−;−N(C(O)R13)O−;−NR13C(O)R13N−;−S(O)x−;ポリエーテル、およびポリアミンからなる群から選択される二価リンカーであり、
各
基が、C、O、N、S、およびSiからなる群から選択される1個以上の原子を含有する共有結合リンカー
を含み、「Z」が、エポキシドCO2共重合において共触媒活性を有する活性化官能基であり、pが、所与の
基上に存在する個々の活性化官能基Zの数を示す1〜4の整数であり、
aが、1、2、3、または4であり、
kが、独立して、各出現時に、1〜8の整数(境界値を含む)であり、
mが、0または1〜8の整数(境界値を含む)であり
xが、0、1、または2であり、
zが、1、2、または3であり、
R’が、Rdまたは
基であり、2個以上の隣接するR’基が、一緒になって、0〜4個のヘテロ原子を含有する、任意に置換された飽和、部分不飽和、もしくは芳香族の3〜12員の環を形成することができ、
Rdが、任意に置換されたC1−C12脂肪族、任意に置換された3〜14員の炭素環、任意に置換された3〜14員の複素環、R20、およびR21からなる群から選択されるか、
または
前記メタロサレネート金属錯体が、
からなる群から選択される式を有する、請求項2に記載の重合系。 - 前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して少なくとも100:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して少なくとも1000:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して約10:1〜約10000:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して約50:1〜約5000:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して約50:1〜約1000:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して約20:1〜約500:1のモル比で存在するか、
または
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して約100:1〜約250:1のモル比で存在する、請求項1に記載の重合系。 - 二酸化炭素と共重合される前記エポキシドが、プロピレンオキシドである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合系。
- −OH末端基の割合が高い脂肪族ポリカーボネートポリオールの合成のための方法であって、
a)二酸化炭素の存在下で、1個以上のエポキシドを含む反応混合物を、請求項1〜5のいずれかに記載の重合系と接触させるステップと、
b)所望の分子量の脂肪族ポリカーボネートポリオールが形成されるまで、重合反応を進行させるステップと、
c)重合を終了させるステップと、
d)1個以上のマスクされたヒドロキシル基をアンマスクするのに好適な条件下で、前記脂肪族ポリカーボネートポリオールを処理するステップと、を含み、前記1個以上のマスクされたヒドロキシル基が、ヒドロキシル保護基または潜在性ヒドロキシル基であり、前記アンマスクすることは、アンマスクされたポリマー終端上に遊離ヒドロキシル基を有するポリカーボネートポリオールを提供する、方法。 - 前記保護基が、酸性条件下で除去されるか、
または
前記保護基が、熱的条件下で除去されるか、
または
前記保護基が、水素化条件下で除去されるか、
または
前記潜在性基が、酸性条件下で除去されて遊離ヒドロキシル基を明らかにするか、
または
前記潜在性基が、熱的条件下で除去されて遊離ヒドロキシル基を明らかにするか、
または
前記潜在性基が、水素化条件下で除去されて遊離ヒドロキシル基を明らかにする、請求項6に記載の方法。 - 形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも90%が、OH基であるか、
または
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも95%が、OH基であるか、
または
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも97%が、OH基であるか、
または
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも98%が、OH基であるか、
または
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも99%が、OH基である、請求項6に記載の方法。 - 形成された前記ポリカーボネートポリオールのPDIが、1.6未満であるか、
または
形成された前記ポリカーボネートポリオールのPDIが、1.2未満である、請求項6に記載の方法。 - 前記金属錯体によって形成された結合の80%超が、カーボネート結合であるか、
または
前記金属錯体によって形成された結合の90%超が、カーボネート結合であるか、
または
前記金属錯体によって形成された結合の95%超が、カーボネート結合である、請求項6に記載の方法。 - 前記ポリカーボネートポリオールが、約300g/mol〜約20,000g/molの平均分子量数を有するか、
または
前記ポリカーボネートポリオールが、約500g/mol〜約15,000g/molの平均分子量数を有する、請求項6に記載の方法。 - 前記エポキシドがプロピレンオキシドを含む、請求項6に記載の方法。
- 約5%未満の環状カーボネートが形成される、請求項6に記載の方法。
- ヒドロキシル末端基を有する実質的にすべてのポリカーボネート鎖が、埋め込まれた連鎖移動剤を含まない、請求項6に記載の方法。
- 前記潜在性基が、酸性条件下で除去されて遊離ヒドロキシル基を明らかにするか、
または
前記潜在性基が、熱的条件下で除去されて遊離ヒドロキシル基を明らかにするか、
または
前記潜在性基が、水素化条件下で除去されて遊離ヒドロキシル基を明らかにする、請求項6に記載の方法。 - 前記ポリカーボネートポリオールが、300g/mol〜20,000g/molの平均分子量数を有する、請求項6に記載の方法。
- 前記ポリカーボネートポリオールが、500g/mol〜15,000g/molの平均分子量数を有する、請求項6に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261651254P | 2012-05-24 | 2012-05-24 | |
US61/651,254 | 2012-05-24 | ||
PCT/US2013/042712 WO2013177546A2 (en) | 2012-05-24 | 2013-05-24 | Polycarbonate polyol compositions and methods |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019060282A Division JP2019094510A (ja) | 2012-05-24 | 2019-03-27 | ポリカーボネートポリオール組成物および方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015517607A JP2015517607A (ja) | 2015-06-22 |
JP2015517607A5 JP2015517607A5 (ja) | 2016-07-14 |
JP6527080B2 true JP6527080B2 (ja) | 2019-06-05 |
Family
ID=49624541
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015514230A Active JP6527080B2 (ja) | 2012-05-24 | 2013-05-24 | ポリカーボネートポリオール組成物および方法 |
JP2019060282A Withdrawn JP2019094510A (ja) | 2012-05-24 | 2019-03-27 | ポリカーボネートポリオール組成物および方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019060282A Withdrawn JP2019094510A (ja) | 2012-05-24 | 2019-03-27 | ポリカーボネートポリオール組成物および方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9388277B2 (ja) |
EP (2) | EP2855558B1 (ja) |
JP (2) | JP6527080B2 (ja) |
KR (1) | KR102159100B1 (ja) |
CN (1) | CN104487485B (ja) |
ES (2) | ES2707301T3 (ja) |
WO (1) | WO2013177546A2 (ja) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111848940B (zh) | 2008-09-08 | 2024-09-06 | 沙特阿美技术公司 | 聚碳酸酯多元醇组合物和方法 |
KR102159100B1 (ko) | 2012-05-24 | 2020-09-23 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 폴리카보네이트 폴리올 조성물 및 방법 |
US9771388B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-09-26 | Saudi Aramco Technologies Company | Metal complexes |
KR102165380B1 (ko) * | 2012-12-26 | 2020-10-14 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 폴리카보네이트디올 및 그것을 사용한 폴리우레탄 |
JP2016516879A (ja) | 2013-05-01 | 2016-06-09 | ノボマー, インコーポレイテッド | 脂肪族ポリカーボネート組成物及び方法 |
EP3310845B1 (en) * | 2015-06-15 | 2022-02-23 | King Abdullah University Of Science And Technology | Use of additives to fine-tune the composition of carbonate units in the polymer formed by copolymerization of co2 with epoxide: application to the synthesis of polycarbonate-based block copolymers and of telechelics |
CN105440271A (zh) * | 2015-09-16 | 2016-03-30 | 武汉理工大学 | 用于二氧化碳、环氧丙烷和丙交酯三元共聚的复合催化剂及其制备方法 |
CA3065564A1 (en) * | 2017-06-13 | 2018-12-20 | Elementis Specialties, Inc. | Coating system |
WO2019126221A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Saudi Aramco Technologies Company | Catalysts for polycarbonate production |
CN109988296B (zh) | 2018-01-02 | 2021-09-10 | 财团法人工业技术研究院 | 聚碳酸酯多元醇的制法及聚碳酸酯多元醇组合物 |
JP7114939B2 (ja) * | 2018-03-02 | 2022-08-09 | 三菱ケミカル株式会社 | 触媒組成物、ポリアルキレンカーボネートの製造方法 |
JP7114938B2 (ja) * | 2018-03-02 | 2022-08-09 | 三菱ケミカル株式会社 | 触媒組成物、ポリアルキレンカーボネートの製造方法 |
MA52294A (fr) | 2018-04-18 | 2021-02-24 | Saudi Aramco Tech Co | Isomérisation de groupes terminaux de polymères de poly(alkylène carbonate) |
US11180609B2 (en) | 2018-08-02 | 2021-11-23 | Saudi Aramco Technologies Company | Sustainable polymer compositions and methods |
GB201814526D0 (en) * | 2018-09-06 | 2018-10-24 | Econic Tech Ltd | Methods for forming polycarbonate ether polyols and high molecular weight polyether carbonates |
WO2020068796A1 (en) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Saudi Aramco Technologies Company | Polycarbonate block copolymers and methods thereof |
EP3656797A1 (de) * | 2018-11-22 | 2020-05-27 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyalkylenoxid-blockcopolymeren |
CN111378106B (zh) * | 2020-03-30 | 2021-06-01 | 杭州普力材料科技有限公司 | 一种预加热液相法管道化连续化生产聚碳酸酯-聚醚多元醇的方法 |
CN113234216A (zh) * | 2021-06-02 | 2021-08-10 | 冯明文 | 一种基于ppc的改善降解塑料及其生产工艺 |
CN113444222A (zh) * | 2021-07-21 | 2021-09-28 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种抗菌聚氨酯、其制备方法及应用 |
CN115028845B (zh) * | 2022-05-11 | 2023-05-12 | 烟台大学 | 一种锌配位聚合物催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4581470A (en) | 1983-09-27 | 1986-04-08 | Union Carbide Corporation | Novel polyols and uses thereof |
GB8529890D0 (en) | 1985-12-04 | 1986-01-15 | Watson P | Garbage collection in computer system |
US5637739A (en) | 1990-03-21 | 1997-06-10 | Research Corporation Technologies, Inc. | Chiral catalysts and catalytic epoxidation catalyzed thereby |
IL110787A0 (en) * | 1993-08-27 | 1994-11-11 | Sandoz Ag | Biodegradable polymer, its preparation and pharmaceutical composition containing it |
US5665890A (en) | 1995-03-14 | 1997-09-09 | President And Fellows Of Harvard College | Stereoselective ring opening reactions |
WO1998004538A1 (en) | 1996-07-26 | 1998-02-05 | Princeton University | Catalytic oxygenation of hydrocarbons by metalloporphyrin and metallosalen complexes |
TWI246520B (en) | 1997-04-25 | 2006-01-01 | Mitsui Chemicals Inc | Processes for olefin polymerization |
US6130340A (en) | 1998-01-13 | 2000-10-10 | President And Fellows Of Harvard College | Asymmetric cycloaddition reactions |
US6521561B1 (en) | 1998-05-01 | 2003-02-18 | President And Fellows Of Harvard College | Main-group metal based asymmetric catalysts and applications thereof |
KR100342659B1 (en) | 2000-12-15 | 2002-07-04 | Rstech Co Ltd | Chiral polymer salene catalyst and process for preparing chiral compounds from racemic epoxide using the same |
JP3968076B2 (ja) | 2001-06-27 | 2007-08-29 | アールエス テック コーポレイション | 新しいキラルサレン化合物、キラルサレン触媒及びこれを利用したラセミックエポキシ化合物からキラル化合物を製造する方法 |
US6639087B2 (en) | 2001-08-22 | 2003-10-28 | Rhodia Pharma Solutions Inc. | Kinetic resolution method |
US6870004B1 (en) | 2001-08-24 | 2005-03-22 | Northwestern University | Metal-ligand complexes and related methods of chemical CO2 fixation |
DE10235316A1 (de) | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Carbonylierung von Oxiranen |
US7304172B2 (en) | 2004-10-08 | 2007-12-04 | Cornell Research Foundation, Inc. | Polycarbonates made using highly selective catalysts |
DE502005007676D1 (de) * | 2004-12-10 | 2009-08-20 | Basf Se | Herstellung und verwendung von ultrahochmolekularen polycarbonaten |
KR100724550B1 (ko) | 2004-12-16 | 2007-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 이중 금속 아연 착화합물과 이를 촉매로 사용한폴리카보네이트의 제조 방법 |
WO2006099162A2 (en) | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Georgia Tech Research Corporation | Polymeric salen compounds and methods thereof |
JP2008081518A (ja) * | 2006-09-25 | 2008-04-10 | Tokyo Univ Of Science | アルキレンオキシドと二酸化炭素の共重合体の製造方法、及び共重合体 |
US8232267B2 (en) | 2006-10-06 | 2012-07-31 | The Trustees Of Princeton University | Porphyrin catalysts and methods of use thereof |
CN100494248C (zh) | 2007-03-21 | 2009-06-03 | 大连理工大学 | 用于合成聚碳酸酯的双功能催化剂 |
GB0708016D0 (en) | 2007-04-25 | 2007-06-06 | Univ Newcastle | Synthesis of cyclic carbonates |
CA2685974C (en) | 2007-05-04 | 2012-12-04 | Sk Energy, Co., Ltd. | A process for producing polycarbonates and a coordination complex used therefor |
EP2157116A4 (en) | 2007-06-08 | 2010-11-03 | Univ Tokyo | ALTERNATED STEREOSELECTIVE EPOXY-CARBON DIOXIDE COPOLYMER |
EP2096132A1 (en) | 2008-02-26 | 2009-09-02 | Total Petrochemicals Research Feluy | Monomers issued from renewable resources and process for polymerising them |
KR20100125239A (ko) * | 2008-03-25 | 2010-11-30 | 아사히 가라스 가부시키가이샤 | 하이드록시 화합물, 그 제조 방법, 그 하이드록시 화합물을 사용한 프리폴리머 및 폴리우레탄 |
EP2285864B1 (en) | 2008-05-09 | 2017-02-22 | Cornell University | Polymers of ethylene oxide and carbon dioxide |
US7858729B2 (en) | 2008-05-29 | 2010-12-28 | Novomer, Inc. | Methods of controlling molecular weight distribution of polymers and compositions thereof |
CA2727959A1 (en) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Sk Energy, Co., Ltd. | Novel coordination complexes and process of producing polycarbonate by copolymerization of carbon dioxide and epoxide using the same as catalyst |
PL2321364T3 (pl) | 2008-08-22 | 2016-01-29 | Novomer Inc | Sposoby syntezy polimerów |
CN111848940B (zh) * | 2008-09-08 | 2024-09-06 | 沙特阿美技术公司 | 聚碳酸酯多元醇组合物和方法 |
EP2342258B1 (en) | 2008-09-17 | 2015-11-11 | Novomer, Inc. | Purification of polycarbonates |
CA2639870A1 (en) | 2008-09-29 | 2010-03-29 | Nova Chemicals Corporation | Trimerization |
CA2742119C (en) | 2008-11-01 | 2018-05-29 | Novomer, Inc. | Polycarbonate block copolymers |
CN101412809B (zh) | 2008-11-28 | 2011-04-27 | 大连理工大学 | 用于合成聚碳酸酯的单活性点催化剂 |
WO2010075232A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Novomer, Inc. | Tunable polymer compositions |
WO2011005664A2 (en) | 2009-07-05 | 2011-01-13 | Novomer, Inc. | Structurally precise poly(propylene carbonate) compositions |
EP2289971A1 (en) * | 2009-08-27 | 2011-03-02 | Total Petrochemicals Research Feluy | Ring opening polymerisation of cyclic carbonates with organic catalyst systems |
KR101503745B1 (ko) | 2010-02-25 | 2015-03-19 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 나이트레이트 음이온의 이산화탄소/에폭사이드 공중합 촉매 시스템 |
KR101715657B1 (ko) | 2010-04-06 | 2017-03-14 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 이산화탄소/에폭사이드 공중합의 분자량 및 사슬 모양 정밀 제어 및 이를 통한 저분자량의 폴리(알킬렌 카보네이트)의 제조 |
WO2011163133A1 (en) | 2010-06-20 | 2011-12-29 | Novomer, Inc. | Aliphatic polycarbonates |
WO2011163250A1 (en) | 2010-06-21 | 2011-12-29 | Ndsu Research Foundation | Aqueous polyurethane dispersions |
JP6034787B2 (ja) | 2010-08-27 | 2016-11-30 | ノボマー, インコーポレイテッド | 高分子組成物および方法 |
US9284406B2 (en) | 2010-09-14 | 2016-03-15 | Novomer, Inc. | Catalysts and methods for polymer synthesis |
EP2643374B1 (en) | 2010-11-23 | 2019-09-18 | Saudi Aramco Technologies Company | Polycarbonate polyol compositions |
WO2012094619A1 (en) | 2011-01-06 | 2012-07-12 | Novomer, Inc. | Polymer compositions and methods |
HUE036462T2 (hu) | 2011-05-09 | 2018-07-30 | Saudi Aramco Tech Co | Polimer készítmények és eljárások |
KR20190006203A (ko) | 2011-07-25 | 2019-01-17 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 폴리우레탄에 이용하기 위한 지방족 폴리카보네이트 |
GB201115565D0 (en) | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Imp Innovations Ltd | Method of synthesising polycarbonates in the presence of a bimetallic catalyst and a chain transfer agent |
EP2794719B1 (en) | 2011-12-20 | 2023-08-23 | Saudi Aramco Technologies Company | Methods for polymer synthesis |
KR102159100B1 (ko) | 2012-05-24 | 2020-09-23 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 폴리카보네이트 폴리올 조성물 및 방법 |
-
2013
- 2013-05-24 KR KR1020147036214A patent/KR102159100B1/ko active IP Right Grant
- 2013-05-24 ES ES13793633T patent/ES2707301T3/es active Active
- 2013-05-24 ES ES18214217T patent/ES2974014T3/es active Active
- 2013-05-24 WO PCT/US2013/042712 patent/WO2013177546A2/en active Application Filing
- 2013-05-24 EP EP13793633.2A patent/EP2855558B1/en active Active
- 2013-05-24 US US14/402,835 patent/US9388277B2/en active Active
- 2013-05-24 EP EP18214217.4A patent/EP3486269B1/en active Active
- 2013-05-24 CN CN201380039478.9A patent/CN104487485B/zh active Active
- 2013-05-24 JP JP2015514230A patent/JP6527080B2/ja active Active
-
2016
- 2016-06-24 US US15/191,901 patent/US9850345B2/en active Active
-
2019
- 2019-03-27 JP JP2019060282A patent/JP2019094510A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2855558A2 (en) | 2015-04-08 |
US20150152221A1 (en) | 2015-06-04 |
ES2974014T3 (es) | 2024-06-25 |
EP3486269A1 (en) | 2019-05-22 |
CN104487485A (zh) | 2015-04-01 |
KR102159100B1 (ko) | 2020-09-23 |
JP2015517607A (ja) | 2015-06-22 |
US9388277B2 (en) | 2016-07-12 |
US20170051106A1 (en) | 2017-02-23 |
JP2019094510A (ja) | 2019-06-20 |
WO2013177546A3 (en) | 2014-04-17 |
EP2855558B1 (en) | 2018-12-26 |
EP2855558A4 (en) | 2015-12-16 |
ES2707301T3 (es) | 2019-04-03 |
KR20150003414A (ko) | 2015-01-08 |
EP3486269B1 (en) | 2023-12-20 |
US9850345B2 (en) | 2017-12-26 |
WO2013177546A2 (en) | 2013-11-28 |
CN104487485B (zh) | 2018-04-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6527080B2 (ja) | ポリカーボネートポリオール組成物および方法 | |
US10836859B2 (en) | Polycarbonate polyol compositions and methods | |
JP2012502143A5 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160524 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160524 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170228 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170525 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170731 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20171211 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180115 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180412 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180614 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180717 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190327 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190419 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190509 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6527080 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |