JP6525559B2 - 硬質表面用処理剤組成物 - Google Patents
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Description
また、親水性の付与効果が高い処理剤であることが望まれているが、その処理剤により硬質表面が滑り易くならないように留意することが付加的な効果として望まれる。特に、水周り設備である浴室の床面などに用いる際には、処理剤により床面が滑り易くならないことが安全性の面から望ましい。
(a)スルホベタイン構造を有するモノマー単位(a−1)を全モノマー単位中50モル%以上、95モル%以下、及び、前記モノマー単位(a−1)以外の炭素数1以上、18以下のアルキル基を有するモノマー単位(a−2)を全モノマー単位中5モル%以上、50モル%以下含有する高分子化合物〔以下、(a)成分という〕を0.01質量%以上、10質量%以下、
(b)有機概念図における無機性/有機性の比率が、0.6以上、2.2以下である有機溶剤〔以下、(b)成分という〕を1質量%以上、並びに、
(c)界面活性剤〔以下、(c)成分という〕を0.5質量%以上、30質量%以下、含有する硬質表面用処理剤組成物に関する。
(a)成分は、スルホベタイン構造を有するモノマー単位(a−1)を全モノマー単位中50モル%以上、95モル%以下、及び、前記モノマー単位(a−1)以外の炭素数1以上、18以下のアルキル基を有するモノマー単位(a−2)を全モノマー単位中5モル%以上、50モル%以下含有する高分子化合物である。(a)成分は、疎水性硬質表面に適用された後のすすぎ後においても疎水性硬質表面に吸着層を形成することで高い防汚性を付与すると推定される。
また、一般式(1)において、R17は、処理後の硬質表面の滑り抑制の観点から、炭素数1以上、10以下のヒドロキシアルキレン基が好ましく、炭素数1以上、5以下のヒドロキシアルキレン基がより好ましく、炭素数2以上、4以下ヒドロキシアルキレン基が更に好ましく、炭素数3のヒドロキシアルキレン基がより更に好ましい。
また、処理後の硬質表面の滑り抑制の観点から、一般式(1)において、R17の炭素数が3以上のヒドロキシアルキレン基の場合、R17におけるヒドロキシ基の位置は、N原子に結合する炭素原子を1位とした時、1位から3位の範囲にあることが好ましく、2位にあることがより好ましい。また、一般式(1)において、R17におけるヒドロキシ基の数は、硬質表面の滑り抑制の観点から、1個以上、3個以下が好ましく、1個又は2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
処理後の硬質表面の滑り抑制の観点から、一般式(1)中のR17は、ヒドロキシアルキレン基、更に2−ヒドロキシプロピレン基(2−ヒドロキシ−1,3−プロパンジイル基)が好ましい。
3以下のアルキル基である。〕
−NMRの測定により得られるピークから求めることができる。また、(a)成分を構成する単量体の仕込み割合、すなわちモル割合や質量割合から算出することも可能である。1H−NMR、13C−NMRの測定により得られるピークから求める方法を優先する。
SLS(静的光散乱法)による分子量測定を行う。重量平均分子量(Mw)は光散乱光度計(DLS−7000、大塚電子(株)製)を用いて、下記の条件で静的光散乱を測定し、Zimm−plotを作製することで算出する。また、分子量の算出に必要な屈折率増分は、示差屈折率計(DRM3000、大塚電子(株)製)を用いて測定する。
波長:632.8nm(ヘリウム−ネオンレーザー)
散乱角:30°から150°まで10°おきに測定する。
平均温度:25℃
溶媒:トリフルオロエタノール
<比較高分子化合物6の分子量測定方法>
カラム:東ソー株式会社製 G4000PWXL+G2500PWXL
溶離液:0.2Mリン酸バッファー/アセトニトリル(9/1)
流速:1.0mL/min
検出器:RI
サンプル濃度:5mg/mL
標準物質;ポリエチレングリコール
(1) −(X)p−(Y)q−
(2) −(Y)q−(X)p−
(3) −(X)p−(Y)q−(X)p'−
(4) −(Y)q−(X)p−(Y)q'−
(5) −[(X)p−/−(Y)q]r−
(a)成分がブロック共重合体である場合、上記(1)〜(5)のいずれのタイプのブロック共重合体でもよい。
(b)成分は、有機概念図における無機性/有機性の比率が、0.6以上、2.2以下である有機溶剤である。
(c)成分は、界面活性剤である。防汚性発現に(a)成分の溶存状態が影響している為であると推定しているが、本発明において発現される高い防汚性能は、(a)成分に、(b)成分及び(c)成分を併用することにより実現する。また、(c)成分を用いることで、疎水性硬質表面の洗浄の際、高い洗浄効果を示すことができる。
(c1)成分;炭素数8以上、18以下の鎖式炭化水素基と、カルボン酸基又はその塩を有するアニオン界面活性剤、
(c2)成分;炭素数7以上、18以下の鎖式炭化水素基と、スルホン酸基、硫酸基、リン酸基、及びそれらの塩から選択される1種以上を有するアニオン界面活性剤
本発明の硬質表面用処理剤組成物における(a)成分の含有量は、0.01質量%以上、10質量%以下である。防汚性付与効果の観点で、(a)成分の含有量は組成物中0.01質量%以上であり、0.02質量%以上が好ましく、0.03質量%以上がより好ましく、0.05質量%以上が更に好ましい。硬質表面の親水性が高められる観点で、10質量%以下であり、5質量%以下が好ましく、2.5質量%以下がより好ましく、1質量%以下が更に好ましい。
本発明で用いられる(a)成分の高分子化合物は、疎水性相互作用によって硬質表面に吸着していると推定しているが、その吸着能は(c)成分の界面活性剤の存在により著しく阻害される。しかしながら、(b)成分は(c)成分のと優先的に相互作用をし、(c)成分による(a)成分の吸着阻害を緩和していると考えられる。従って、(b)成分の特定の溶剤を含有させることにより、洗浄効果を発現する成分である(c)成分の界面活性剤を、(a)成分の高分子化合物の吸着を阻害することなく、バルク中に溶存させることが可能となる。これにより、(c)成分により汚れを除去する機能と、洗浄後に(a)成分を吸着残留させるという機能を両立させることが可能となったと推定している。
本発明の硬質表面用処理剤組成物は、液状組成物の液性を均一とし、長期保存後も液性を保持させる目的で、(d)成分として、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物から選ばれる無機塩を含有することが好ましい。(d)成分としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、及びヨウ化カリウムからなる群から選択される1以上の化合物が好ましい。(d)成分は、アルカリ金属の塩化物がより好ましく、塩化ナトリウムが更に好ましい。
本発明の硬質表面用処理剤組成物は、(e)成分としてキレート剤を含有することが出来る。好ましいキレート剤としては、(e1)トリポリリン酸、ピロリン酸、オルソリン酸、ヘキサメタリン酸、及びこれらのアルカリ金属塩、(e2)エチレンジアミン四酢酸、ヒドロキシイミノ二酢酸、ジヒドロキシエチルグリシン、ニトリロ三酢酸、ヒドロキシエチレンジアミン三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、トリエチレンテトラミン六酢酸、及びこれらのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、(e3)アミノトリメチレンホスホン酸、1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸、アミノトリメチレンホスホン酸、及びこれらのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、(e4)アクリル酸及びメタクリル酸から選ばれるモノマーの単一重合体又は共重合体、アクリル酸−マレイン酸共重合体、ポリα−ヒドロキシアクリル酸、並びにこれらのアルカリ金属塩、(e5)クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、フマル酸、酒石酸、マロン酸、マレイン酸から選ばれる多価カルボン酸及びこれらのアルカリ金属塩から選ばれる1種以上、(e6)アルキルグリシン−N,N−二酢酸、アスパラギン酸−N,N−二酢酸、セリン−N,N−二酢酸、グルタミン酸二酢酸、エチレンジアミンジコハク酸、及びこれらの塩等が挙げられる。これらの中でも、(e2)、(e3)、及び(e5)から選ばれる1種以上のキレート剤が好ましく、更に、エチレンジアミン四酢酸、ニトリロ三酢酸、1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸、クエン酸、コハク酸及びこれらの塩から選ばれる1種以上のキレート剤が好ましい。より更に、エチレンジアミン四酢酸、クエン酸、及びこれらの塩から選ばれる1種以上のキレート剤が好ましい。
本発明の硬質表面用処理剤組成物は、(f)成分として、水を含有することが好ましい。水を含有する液体組成物であることがより好ましい。長期保存後に液の均一性を確保するために(f)成分の含有量は、組成物中、50質量%以上が好ましく、60質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、80質量%以上がより更に好ましい。そして、(f)成分の含有量は、組成物中、95質量%以下が好ましく、90質量%以下がより好ましく、85質量%以下が更に好ましい。
本発明の硬質表面用処理剤組成物は、当該組成物を疎水性硬質表面に塗布する工程と、該疎水性硬質表面の組成物が塗布された面を水、好ましくは、塗布質量の5倍以上の質量の水によりすすぐ工程とを有する硬質表面の処理方法に使用することが好ましい。また、本発明の硬質表面用処理剤組成物を疎水性硬質表面に塗布する工程の後に、スポンジ等を用いて薄く塗りのばす工程を行い、その後、水によりすすぐ工程を有する硬質表面の処理方法として使用することが更に好ましい。この方法を汚れが付着した疎水性表面に対して行うことで、汚れの除去と防汚性付与の両方を達成することができる。
表1〜4に記載の硬質表面用処理剤組成物を調製した。各組成物のpH(20℃)は水酸化ナトリウム及び塩酸により表中の値に調整した。これら組成物について、下記項目について評価した。詳細を以下に示す。表中、一部の例では、(a’)成分を(a)成分として(c)/(a)質量比を、(b’)成分を(b)成分として(c)/(b)質量比を示した。
PVC板(株式会社エンジニアリングテストサービス製、形状は25mm×75mm×1mm)に、硬質表面用処理剤組成物を1mL塗布して5分間静置した後、25℃の水道水(流速50mL/秒)で20秒間すすいだ。25℃40%RHに調温調湿された測定室にて、上記処理を行ったPVC板のイオン交換水に対する静止接触角を測定した。測定には協和界面科学株式会社製の全自動接触角計DM−500を使用し、20μlのイオン交換水の水滴を処理表面に着滴させ、着滴3秒後から1秒間隔で10回接触角を測定し、その平均値をデータとして記載した。なお、処理前のPVC板の静止接触角は、85°であった。
40℃の湯10Lに12gのモデル皮脂溶液(モデル皮脂/クロロホルム=1、質量比)を添加し分散させ、各組成物で処理したPVC板※を12時間浸漬させた。浸漬後のPVC板を、25℃の水道水(50mL/秒)で、表裏各10秒間すすぎ、乾燥後に質量を測定して残留皮脂量(x)を測定した。各組成物の組成において(a)成分を配合していない組成物〔(a)成分の分をイオン交換水に置き換える〕で処理したPVC板表面に残留した皮脂量(y)を同様に測定した。残留皮脂量xとyとから、次式により防汚性を算出した。
防汚性(%)=〔1−(x/y)〕×100
※各組成物で処理したPVC板
PVC板(株式会社エンジニアリングテストサービス製、形状は80mm×250mm×1mm)の両面に、硬質表面用処理剤組成物をそれぞれ1mL塗布してスポンジで塗りのばして5分間静置した後、25℃の水道水(50mL/秒)で20秒間すすいだもの。
各組成物で処理したPVC板を両面テープで角皿容器(角型透明ディッシュ(角2号)、アズワン(株))に固定し、容器内をイオン交換水で満たし、豚皮を貼った摩擦子と各組成物で処理したPVC板との摩擦係数を、摩擦測定器「KES−ES」(カトーテック株式会社)により測定した。
イオン交換水に10分間浸漬させた豚皮(三力製作所)を1cm角の摩擦子に貼り付け、摩擦子の総重量が50gになるようにおもりをセットして用いた。
また、各組成物で処理したPVC板は、PVC板(株式会社エンジニアリングテストサービス製、形状は25mm×70mm×1mm)の両面に、硬質表面用処理剤組成物をそれぞれ1mL塗布してスポンジで塗りのばして5分間静置した後、25℃の水道水(50mL/秒)で20秒間すすいだものを用いた。この評価では、表中の摩擦係数が大きいほど、すべりの抑制に優れていることを示す。
・高分子化合物1:下記合成例1で得られた、モノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=95/5(モル比)、重量平均分子量140,000のブロック型高分子化合物
・高分子化合物2:下記合成例2で得られた、モノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=90/10(モル比)、重量平均分子量130,000のブロック型高分子化合物
・高分子化合物3:下記合成例3で得られた、モノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=85/15(モル比)、重量平均分子量140,000のブロック型高分子化合物
・高分子化合物4:下記合成例4で得られた、モノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=60/40(モル比)、重量平均分子量130,000の高分子化合物
・高分子化合物5:下記合成例5で得られた、モノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=90/10(モル比)、重量平均分子量100,000のブロック型高分子化合物
・高分子化合物6:下記合成例6で得られた、モノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=70/30(モル比)、重量平均分子量40,000のブロック型高分子化合物
・高分子化合物7:下記合成例7で得られた、モノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=50/50(モル比)、重量平均分子量20,000のブロック型高分子化合物
・比較高分子化合物2:下記比較合成例2で得られた重量平均分子量130,000の高分子化合物
・比較高分子化合物3:下記比較合成例3で得られた重量平均分子量55,000の高分子化合物
・ポリオキシエチレンアルキルエーテル:アルキル基の炭素数12〜16、エチレンオキサイド平均付加モル数10
・アルキルポリグリコシド:アルキル(炭素数12〜16)ポリグルコース(平均糖縮合度1〜2)
・アルキルアミドプロピルベタイン:脂肪酸(炭素数12)アミドプロピル−N,N−ジメチル−酢酸ベタイン
・アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド:アルキル基の炭素数12〜16
ナスフラスコにメタクリル酸n-ブチル30g、2‐ブロモイソ酪酸エチル2.06g、4,4‐ジノニル‐2,2‐ジピリジル6.47g、アニソール70gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.522g、塩化銅(II)0.355gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。4時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、水200mL、メタノール600mLの混合液を撹拌しながら重合溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。次にナスフラスコにメタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル30g、上記で得られたポリマー固体1.42g、1,1,4,7,10,10-ヘキサメチルトリエチレンテトラミン0.146g、アニソール30gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.0629gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。7.5時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、活性アルミナカラム処理により銅錯体を除去後、ヘキサン 1Lを撹拌しながらポリマー溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。ナスフラスコに得られたポリマー3g、2,2,2-トリフルオロエタノール12gを入れポリマーを溶解させた。三方コックで栓をして50℃に加熱しながら1,3-プロパンスルトン2.19gを滴下した。5時間後冷却し、メタノール500mLを撹拌しながらポリマー溶液を滴下してポリマーを析出させ、ろ過、乾燥により高分子化合物1の固体を得た。
高分子化合物1は、モノマー単位が、N,N-ジメチル-N-(3-スルホナトプロピル)-2-(メタクリロイルオキシ)エタン-1-アミニウムから得られるモノマー単位(a−1)〔メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルと1,3-プロパンスルトンとの反応により形成されるモノマー単位〕とメタクリル酸n-ブチルから得られるモノマー単位(a−2)であり、そのモル比がモノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=95/5であった。また、高分子化合物1は、モノマー単位の配列はブロックであった。また、高分子化合物1は、重量平均分子量が140,000であった。
ナスフラスコにメタクリル酸n-ブチル30g、2‐ブロモイソ酪酸エチル0.823g、4,4‐ジノニル‐2,2‐ジピリジル2.58g、アニソール45gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.209g、塩化銅(II)0.141gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。6時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、水200mL、メタノール600mLの混合液を撹拌しながら重合溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。次にナスフラスコにメタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル30g、上記で得られたポリマー固体2.83g、1,1,4,7,10,10-ヘキサメチルトリエチレンテトラミン0.146g、アニソール30gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.0629gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。7.5時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、活性アルミナカラム処理により銅錯体を除去後、ヘキサン1Lを撹拌しながらポリマー溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。ナスフラスコに得られたポリマー3g、2,2,2-トリフルオロエタノール12gを入れポリマーを溶解させた。三方コックで栓をして50℃に加熱しながら1,3-プロパンスルトン2.08gを滴下した。5時間後冷却し、メタノール500mLを撹拌しながらポリマー溶液を滴下してポリマーを析出させ、ろ過、乾燥により高分子化合物2の固体を得た。
高分子化合物2は、モノマー単位が、N,N-ジメチル-N-(3-スルホナトプロピル)-2-(メタクリロイルオキシ)エタン-1-アミニウムから得られるモノマー単位(a−1)とメタクリル酸n-ブチルから得られるモノマー単位(a−2)であり、そのモル比がモノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=90/10であった。また、高分子化合物2は、モノマー単位の配列はブロックであった。また、高分子化合物2は、重量平均分子量が130,000であった。
ナスフラスコにメタクリル酸n-ブチル30g、2‐ブロモイソ酪酸エチル0.514g、4,4‐ジノニル‐2,2‐ジピリジル1.62g、アニソール45gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.131g、塩化銅(II)0.0886gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。15時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、水200mL、メタノール600mLの混合液を撹拌しながら重合溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。次にナスフラスコにメタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル30g、上記で得られたポリマー固体5.66g、1,1,4,7,10,10-ヘキサメチルトリエチレンテトラミン0.146g、アニソール30gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.0629gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。7.5時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、活性アルミナカラム処理により銅錯体を除去後、ヘキサン1Lを撹拌しながらポリマー溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。ナスフラスコに得られたポリマー3g、2,2,2-トリフルオロエタノール12gを入れポリマーを溶解させた。三方コックで栓をして50℃に加熱しながら1,3-プロパンスルトン1.98gを滴下した。5時間後冷却し、メタノール500mLを撹拌しながらポリマー溶液を滴下してポリマーを析出させ、ろ過、乾燥により高分子化合物3の固体を得た。
高分子化合物3は、モノマー単位が、N,N-ジメチル-N-(3-スルホナトプロピル)-2-(メタクリロイルオキシ)エタン-1-アミニウムから得られるモノマー単位(a−1)とメタクリル酸n-ブチルから得られるモノマー単位(a−2)であり、そのモル比がモノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=85/15であった。また、高分子化合物3は、モノマー単位の配列はブロックであった。また、高分子化合物3は、重量平均分子量が140,000であった。
撹拌機(テフロン(登録商標)製60mm三日月翼使用)、窒素導入管、温度計を備えた300mL4つ口セパラブルフラスコに、N,N-ジメチル-N-(3-スルホナトプロピル)-2-(メタクリロイルオキシ)エタン-1-アミニウム(シグマアルドリッチ製)22.4g、メタクリル酸n−ブチル(和光純薬工業(株)製)7.60g、エタノール48g、イオン交換水67gを入れ、200rpmで撹拌しながら、窒素ガスを100mL/分で30分間吹き込み、窒素置換を行った。次に、80℃まで昇温し、イオン交換水5.0g、過硫酸アンモニウム(APS,シグマアルドリッチ製)0.610gを加え、重合を開始した。4時間後冷却し、80℃で17時間減圧乾燥することで高分子化合物4の白色固体を得た。
高分子化合物4は、モノマー単位が、N,N-ジメチル-N-(3-スルホナトプロピル)-2-(メタクリロイルオキシ)エタン-1-アミニウムから得られるモノマー単位(a−1)とメタクリル酸n−ブチルから得られるモノマー単位(a−2)であり、そのモル比がモノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=60/40であった。また、高分子化合物4は、重量平均分子量が130,000であった。
ナスフラスコにメタクリル酸n-ブチル15g、2‐ブロモイソ酪酸エチル0.38g、4,4‐ジノニル‐2,2‐ジピリジル0.65g、アニソール22.5gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.052g、塩化銅(II)0.035gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。4時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、水200mL、メタノール600mLの混合液を撹拌しながら重合溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。次にナスフラスコにメタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル10g、上記で得られたポリマー固体0.33g、1,1,4,7,10,10-ヘキサメチルトリエチレンテトラミン0.10g、アニソール40gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.042gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。7.5時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、活性アルミナカラム処理により銅錯体を除去後、ヘキサン 1Lを撹拌しながらポリマー溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。ナスフラスコに得られたポリマー3g、炭酸水素ナトリウムを0.29g、2,2,2-トリフルオロエタノール 12g、水6g入れポリマーを溶解させた。三方コックで栓をして90℃に加熱しながら3-クロロ-2-ヒドロキシ-1-プロパンスルホン酸ナトリウム4.66gを滴下した。24時間後冷却し、メタノール500mLを撹拌しながらポリマー溶液を滴下してポリマーを析出させ、ろ過、乾燥により高分子化合物5の固体を得た。
高分子化合物5は、モノマー単位が、N,N-ジメチル-N-(3-スルホナト-2-ヒドロキシプロピル)-2-(メタクリロイルオキシ)エタン-1-アミニウムから得られるモノマー単位(a−1)〔メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルと3-クロロ-2-ヒドロキシ-1-プロパンスルホン酸ナトリウムとの反応により形成されるモノマー単位〕とメタクリル酸n-ブチルから得られるモノマー単位(a−2)であり、そのモル比がモノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=90/10であった。また、高分子化合物5は、モノマー単位の配列はブロックであった。また、高分子化合物5は、重量平均分子量が100,000であった。
ナスフラスコにメタクリル酸n-ブチル15g、2‐ブロモイソ酪酸エチル0.38g、4,4‐ジノニル‐2,2‐ジピリジル0.65g、アニソール22.5gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.052g、塩化銅(II)0.035gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。4時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、水200mL、メタノール600mLの混合液を撹拌しながら重合溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。次にナスフラスコにメタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル10g、上記で得られたポリマー固体1.36g、1,1,4,7,10,10-ヘキサメチルトリエチレンテトラミン0.40g、アニソール40gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.171gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。7.5時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、活性アルミナカラム処理により銅錯体を除去後、ヘキサン 1Lを撹拌しながらポリマー溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。ナスフラスコに得られたポリマー3g、炭酸水素ナトリウムを0.23g、2,2,2-トリフルオロエタノール 12g、水6g入れポリマーを溶解させた。三方コックで栓をして90℃に加熱しながら3-クロロ-2-ヒドロキシ-1-プロパンスルホン酸ナトリウム3.70gを滴下した。24時間後冷却し、メタノール500mLを撹拌しながらポリマー溶液を滴下してポリマーを析出させ、ろ過、乾燥により高分子化合物6の固体を得た。重量平均分子量が40,000であった。
高分子化合物6は、モノマー単位が、N,N-ジメチル-N-(3-スルホナト-2-ヒドロキシプロピル)-2-(メタクリロイルオキシ)エタン-1-アミニウムから得られるモノマー単位(a−1)〔メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルと3-クロロ-2-ヒドロキシ-1-プロパンスルホン酸ナトリウムとの反応により形成されるモノマー単位〕とメタクリル酸n-ブチルから得られるモノマー単位(a−2)であり、そのモル比がモノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=70/30であった。また、高分子化合物6は、モノマー単位の配列はブロックであった。また、高分子化合物6は、重量平均分子量が40,000であった。
ナスフラスコにメタクリル酸n-ブチル15g、2‐ブロモイソ酪酸エチル0.38g、4,4‐ジノニル‐2,2‐ジピリジル0.65g、アニソール22.5gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.052g、塩化銅(II)0.035gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。4時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、水200mL、メタノール600mLの混合液を撹拌しながら重合溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。次にナスフラスコにメタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル5g、上記で得られたポリマー固体2.78g、1,1,4,7,10,10-ヘキサメチルトリエチレンテトラミン0.81g、アニソール45gを入れ、三方コックで栓をし、15分間窒素バブリングを行ない、モノマー溶液を調製した。次に、別のナスフラスコにスターラーチップ、塩化銅(I)0.35gを入れ、三方コックで栓をして窒素置換した後、モノマー溶液を添加した。10分間窒素バブリングを行った後、70℃に加熱し重合を行った。7.5時間後、重合溶液を空気にさらしながら氷冷し、重合を終了した。次いで、活性アルミナカラム処理により銅錯体を除去後、ヘキサン 1Lを撹拌しながらポリマー溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥によりポリマー固体を得た。ナスフラスコに得られたポリマー3g、炭酸水素ナトリウムを0.17g、2,2,2-トリフルオロエタノール 12g、水6g入れポリマーを溶解させた。三方コックで栓をして90℃に加熱しながら3-クロロ-2-ヒドロキシ-1-プロパンスルホン酸ナトリウム2.69gを滴下した。24時間後冷却し、メタノール500mLを撹拌しながらポリマー溶液を滴下してポリマーを析出させ、ろ過、乾燥により高分子化合物7の固体を得た。重量平均分子量が20,000であった。
高分子化合物7は、モノマー単位が、N,N-ジメチル-N-(3-スルホナト-2-ヒドロキシプロピル)-2-(メタクリロイルオキシ)エタン-1-アミニウムから得られるモノマー単位(a−1)〔メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチルと3-クロロ-2-ヒドロキシ-1-プロパンスルホン酸ナトリウムとの反応により形成されるモノマー単位〕とメタクリル酸n-ブチルから得られるモノマー単位(a−2)であり、そのモル比がモノマー単位(a−1)/モノマー単位(a−2)=50/50であった。また、高分子化合物7は、モノマー単位の配列はブロックであった。また、高分子化合物7は、重量平均分子量が20,000であった。
内容量300mLのガラス製セパラブルフラスコに、N,N-ジメチル-N-(3-スルホナトプロピル)-2-(メタクリロイルオキシ)エタン-1-アミニウム(シグマアルドリッチ製)20.0g、トリフルオロエタノール(シグマアルドリッチ製)170gを入れ、均一に混合し窒素雰囲気下で30分間攪拌した。この溶液を約70℃まで昇温した後、重合開始剤(V−65、和光純薬工業(株)製)0.18g、トリフルオロエタノール10.0gを加え、6時間保持して重合を行った。次いで、メタノール4Lを撹拌しながらポリマー溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥により比較高分子化合物1の固体を得た。
比較高分子化合物1は、N,N-ジメチル-N-(3-スルホナトプロピル)-2-(メタクリロイルオキシ)エタン-1-アミニウムのホモポリマーであった。また、比較高分子化合物1は、重量平均分子量が160,000であった。
内容量300mLのガラス製セパラブルフラスコに、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(シグマアルドリッチ製)17.1g、メタクリル酸n−ブチル(和光純薬工業(株)製)2.93g、メタノール38.5g、イオン交換水23.4gを入れ、均一に混合し窒素雰囲気下で30分間攪拌した。その後、この溶液を約70℃まで昇温した後、重合開始剤(V−65、和光純薬工業(株)製)0.13g、メタノール5.0gを加え、6時間保持して重合を行った。その後、水酸化ナトリウム水溶液を加えpH7に中和した。次いで、2−プロパノール4Lを撹拌しながらポリマー溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥により比較高分子化合物2の固体を得た。
比較高分子化合物2は、モノマー単位が2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸から得られるモノマー単位とメタクリル酸n−ブチルから得られるモノマー単位(a−2)であり、そのモル比が、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸から得られるモノマー単位/モノマー単位(a−2)=80/20であった。また、比較高分子化合物2は、重量平均分子量が130,000であった。
内容量300mLのガラス製セパラブルフラスコに、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド(QDM、MRCユニテック(株)製)44.4g、スチレン(和光純薬工業(株)製)4.46g、重合開始剤(パーロイルL、日油(株)製)8.53g、イオン交換水2.52g、及びエタノール103gを入れ、均一に混合し窒素雰囲気下で30分間攪拌した。この溶液を約90℃まで昇温した後、6時間保持して重合を行った。次いで、アセトン4Lを撹拌しながらポリマー溶液を滴下し、ポリマーを析出させ、ろ過、乾燥により比較高分子化合物3の固体を得た。
比較高分子化合物3は、モノマー単位がメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライドから得られるモノマー単位とスチレンから得られるモノマー単位(a−2)であり、そのモル比が、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライドから得られるモノマー単位/モノマー単位(a−2)=80/20であった。また、比較高分子化合物3は、重量平均分子量が55,000であった。
また、実施例1−1、1−3、1−6及び1−7と比較例1−2〜1−4の結果から、高分子化合物として、本発明の(a)成分の構造、比率を満たすものを用いることで、防汚性付与効果に優れることが分かる。
また、実施例2−1〜2−10と比較例2−1〜2−2の結果から、有機溶剤として、無機性/有機性の値が本発明の範囲内にある(b)成分を用いることで、防汚性付与効果に優れることが分かる。
Claims (11)
- (a)スルホベタイン構造を有するモノマー単位(a−1)を全モノマー単位中50モル%以上、95モル%以下、及び、前記モノマー単位(a−1)以外の炭素数1以上、18以下のアルキル基を有するモノマー単位(a−2)を全モノマー単位中5モル%以上、50モル%以下含有する高分子化合物〔以下、(a)成分という〕を0.01質量%以上、10質量%以下、
(b)有機概念図における無機性/有機性の比率が、0.6以上、2.2以下である有機溶剤〔以下、(b)成分という〕を1質量%以上、並びに、
(c)界面活性剤〔以下、(c)成分という〕を0.5質量%以上、30質量%以下、含有する硬質表面用処理剤組成物。 - (a)成分と(c)成分の質量比が、(c)/(a)で、5以上、500以下である、請求項1記載の硬質表面用処理剤組成物。
- (b)成分と(c)成分の質量比が、(c)/(b)で、0.1以上、10以下である、請求項1又は2記載の硬質表面用処理剤組成物。
- (b)成分が、有機概念図における無機性/有機性の比率が、1.2以上、1.7以下である有機溶剤であり、該有機溶剤を組成物中、5質量%以上含有する、請求項1〜3の何れか1項記載の硬質表面用処理剤組成物。
- モノマー単位(a−1)が、下記一般式(1)で表されるモノマーから得られるモノマー単位である、請求項1〜4の何れか1項記載の硬質表面用処理剤組成物。
〔式中、R11は、炭素数1以上、5以下のアルキレン基であり、R12、R13、R14は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1以上、3以下のアルキル基である。Xは、−COO−、−CONH−、及び−OCO−から選ばれる基である。R15、R16は、それぞれ独立して、炭素数1以上、3以下のアルキル基又は炭素数1以上、3以下のヒドロキシアルキル基であり、R17は、炭素数1以上、10以下のアルキレン基又は炭素数1以上、10以下のヒドロキシアルキレン基である。〕 - (a)成分の全モノマー単位中、モノマー単位(a−1)及びモノマー単位(a−2)の合計が60モル%以上、100モル%以下である、請求項1〜6の何れか1項記載の硬質表面用処理剤組成物。
- (a)成分におけるモノマー単位(a−1)とモノマー単位(a−2)のモル比が、(a−1)/(a−2)で、50/50以上、95/5以下である、請求項1〜7の何れか1項記載の硬質表面用処理剤組成物。
- 浴室用、台所用又はトイレ用である請求項1〜8の何れか1項記載の硬質表面用処理剤組成物。
- 請求項1〜9の何れか1項記載の硬質表面用処理剤組成物を疎水性硬質表面に塗布して該疎水性硬質表面の親水性を向上させる方法。
- 請求項1〜9の何れか1項記載の硬質表面用処理剤組成物を、汚れが付着した疎水性硬質表面に適用した後、水ですすぐことで、該疎水性硬質表面からの汚れの除去と該疎水性硬質表面への親水性の付与の両方を行う、疎水性硬質表面の処理方法。
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