JP6524938B2 - 放射線硬化型剥離シート用軽剥離添加剤及び剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物並びに剥離シート - Google Patents
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- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
放射線による硬化方式は、アクリル変性ポリシロキサンを用いたラジカル重合、アルケニル変性オルガノポリシロキサンとメルカプト変性オルガノポリシロキサンを用いたエン−チオール反応による硬化、エポキシ変性ポリシロキサンと酸のエポキシ基の開環によるカチオン重合などが挙げられるが、その中でもアクリル変性ポリシロキサンを用いたラジカル重合は、酸素が存在することにより硬化が阻害されるため、酸素濃度を低くするための装置が必要であるものの、非常に基材への密着性が良いということが最大の利点である。これにより、加熱により基材が収縮するような耐熱性が乏しいフィルムなどを基材とした粘着テープの背面処理剤、粘着ラベル用剥離紙及びテープ等の展開も可能であり、今後も市場の拡大が期待できる。
この発明では、耐暴露性に優れ、低速及び高速剥離の際に軽剥離となるが、上記軽剥離添加剤は架橋成分ではないため、残留接着率が低下する可能性が極めて高い。
この発明では、硬化皮膜に滑り性を与え、種々の粘着物質に対して軽剥離となるが、軽剥離添加剤は非反応成分であるため、残留接着率が低下する可能性が極めて高い。
使用するナプキン本体、粘着剤層の無臭化も必要とされるが、ナプキン本体を使用する前に剥離される離型処理された個包装用フィルムもナプキン使用前に消費者の手に触れるため、これの無臭化も必要とされる。
この発明では重合性エチレン性不飽和基をラジカル開始剤に導入することによって、ラジカル重合に関与しない未反応の過剰な開始剤も架橋硬化組成物に組み込まれるため、不快臭はないが、放射線照射時にラジカル重合開始剤が分解して発生する揮発成分は除去できないため、完全な無臭化にはまだ課題がある。
この発明は、ラジカル重合開始剤に特定の構造を持つ光重合性マレイミド誘導体を用いることで、硬化時の悪臭、硬化皮膜の黄変を防止しているが、炭化水素系マレイミド誘導体の記載に限定されており、シロキサン樹脂への溶解性は著しく悪いと考えられる。
また、マレイミド基を有するオルガノポリシロキサン自体がラジカル重合開始剤として働くため、ラジカル重合開始剤の添加量を減らすことができ又は添加する必要がなく、上記マレイミド基を有するオルガノポリシロキサンを用いた放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物を硬化させた剥離シートは、従来のラジカル重合開始剤の分解臭がしないため、基材上に塗布、硬化させた剥離シートが無臭であることを見出した。
よって、本発明の剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物は、従来の放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物と比較して、軽剥離、高残留接着率であり、かつ硬化皮膜は無臭であることを確認し、本発明をなすに至った。
〔1〕
下記(A)〜(C)成分を含有してなる剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物。
(A)下記平均組成式(1)で示されるマレイミド基を有するオルガノポリシロキサンからなる放射線硬化型剥離シート用軽剥離添加剤:0.1〜10質量部、
(B)下記平均組成式(3)で示される(メタ)アクリル基を含有するラジカル重合性オルガノポリシロキサン:100質量部
(C)放射線の照射によりラジカルを発生するラジカル重合開始剤:0〜2.5質量部
〔2〕
式(1)のR1中1〜100mol%がマレイミド構造を有する有機基であることを特徴とする〔1〕記載の剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物。
〔3〕(C)ラジカル重合開始剤を含まない〔1〕又は〔2〕記載の剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物。
〔4〕
〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物を基材上に塗布し、放射線照射により硬化させた剥離シートの製造方法。
〔5〕
〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物の硬化皮膜を基材上に形成してなる剥離シート。
〔6〕
硬化皮膜が無臭である〔5〕記載の剥離シート。
ジシラザン化合物としては、ヘキサメチルジシラザン、1,1,3,3−テトラメチルジシラザン、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザン、1,3−ジフェニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザンなどが挙げられるが、ヘキサメチルジシラザンが好ましい。
R6のうち少なくとも1個、好ましくは2〜200個、より好ましくは2〜150個は一般式(7)で表される構造の有機基を含む。
ここで、(c)成分は触媒であり、(d)成分は(e)成分中のカルボキシル基をシリルキャップするための反応試剤である。上記(e)成分と(c)成分を混合し、そこへ(d)成分を加えると(e)成分中のカルボキシル基がシリル化され、加熱することによりシリル化されたカルボキシル基とアミド基が縮合することで式(1)のオルガノポリシロキサンを得ることができる。カルボキシル基では縮合が起こりにくいが、シリル化することにより縮合が進行しやすくなる。このとき、(c)成分は(d)成分と反応することでシリル化のための活性種を生成する、また詳細な機構については確かではないが、縮合反応を触媒するという2つの役割を担っているものと推測される。
また、未反応の(b)成分及び(d)成分と有機溶剤は、減圧留去により取り除くことができる。
(A)上記式(1)で示されるマレイミド基を有するオルガノポリシロキサンからなる放射線硬化型剥離シート用軽剥離添加剤、
(B)下記平均組成式(3)で示される(メタ)アクリル基を含有するラジカル重合性オルガノポリシロキサン、
(C)放射線の照射によりラジカルを発生するラジカル重合開始剤。
また、(メタ)アクリル基を有する有機基を除くR4の80mol%以上がアルキル基であることが望ましく、特にメチル基であることがより好ましい。
ラジカル重合開始剤は、ラジカル重合性オルガノポリシロキサン(B)に溶解可能なラジカル重合開始剤であり、放射線照射によってラジカルを発生させる能力があるならば、特に使用は限定されない。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、4’−イソプロピル−2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロキシメチル−2−メチルプロピオフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−ターシャリブチルジクロロアセトフェノン、p−ターシャリブチルトリクロロアセトフェノン、p−アジドベンザルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパノン−1、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン−n−ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジル、アニシル、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(ピル−1−イル)チタニウム、1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2−ヒドロキシジ−2−メチル−1−プロパン−1−オン等が挙げられる。
これらのラジカル重合開始剤は、1種又は2種以上のものを所望の性能に応じて配合して使用することができる。
また、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物の塗工量にも特に制限はないが、通常、0.05〜3g/m2程度であればよい。
撹拌装置、温度計、滴下ロート、還流冷却管を取り付けた300mLの3つ口フラスコに、(b)成分として無水マレイン酸を3.14g(0.032mol)、(e)成分としてトルエンを81.74g(70質量%)仕込み、室温(25℃)にて混合撹拌しているところに、(a)成分として滴下ロートに仕込んだ下記式(a−1)のオルガノポリシロキサン13.76g(アミノ基として0.032mol)を滴下した。滴下終了後室温(25℃)にて4時間撹拌し、フラスコに(c)成分として臭化亜鉛を7.20g(0.032mol)投入し、50℃まで加熱した。そこへ、(d)成分として滴下ロートに仕込んだヘキサメチルジシラザン7.76g(0.048mol)を滴下し、滴下終了後80℃で1時間熟成し、放冷して40℃以下にしたところで酢酸3.17g(0.053mol)を滴下してさらに30分熟成した。反応溶液中の固体をろ過により取り除き、70℃/1時間減圧留去した後、120℃/1時間さらに減圧留去することで黄色透明の液体を得た。分析の結果、下記式(A−1)のマレイミド基含有オルガノポリシロキサンであることを確認した。
(b)成分として無水マレイン酸の代わりにメチルマレイン酸無水物を3.59g(0.032mol)に変更した以外は合成例1と同様にして製造し、黄色透明の液体を得た。分析の結果、下記式(A−2)のマレイミド基含有オルガノポリシロキサンであることを確認した。
剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物を調製後、ロール塗布することで厚みが38μmのPETフィルムに約1.0g/m2の塗布量となるように塗布し、酸素濃度を150ppmに設定した80W/cmの高圧水銀灯を2灯用いて100mJ/cm2の照射量の紫外線を照射し、硬化皮膜を形成させて硬化性を評価した。○は組成物全体が硬化した場合を、△は組成物全体にスミアがある場合を、×は組成物全体が未硬化の場合を示す。結果を表1にまとめた。
剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物を調製後、ロール塗布することで厚みが38μmのPETフィルムに約1.0g/m2の塗布量となるように塗布し、酸素濃度を150ppmに設定した80W/cmの高圧水銀灯を2灯用いて100mJ/cm2の照射量の紫外線を照射し、硬化皮膜を形成させた。得られた硬化皮膜を25℃、20時間保管後、その硬化皮膜表面に幅25mmのアクリル粘着テープTESA7475(商品名)を貼り付け、2kgのローラーを一往復させて圧着し、剥離力測定用のサンプルを作製した。このサンプルに70g/cm2の荷重をかけながら、70℃で20〜24時間エージングさせた。その後、引張試験機を用いて180°の角度で剥離速度0.3m/分にて、貼り合わせたテープを引張、剥離するのに要する力(N/25mm)を測定した。結果を表1にまとめた。
剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物を調製後、ロール塗布することで厚みが38μmのPETフィルムに約1.0g/m2の塗布量となるように塗布し、酸素濃度を150ppmに設定した80W/cmの高圧水銀灯を2灯用いて100mJ/cm2の照射量の紫外線を照射し、硬化皮膜を形成させた。得られた硬化皮膜を25℃、20時間保管後、その硬化皮膜表面に幅25mmのアクリル粘着テープTESA7475(商品名)を貼り付け、2kgのローラーを一往復させて圧着し、剥離力測定用のサンプルを作製した。このサンプルに70g/cm2の荷重をかけながら、70℃で20〜24時間エージングさせた。その後、引張試験機を用いて180°の角度で剥離速度0.3m/分にて、貼り合わせたテープを剥離し、そのテープをSUS板に貼り付けた。2kgのローラーを一往復させて圧着し、25℃、30分放置後に剥離するのに要する力(Y)を測定した。同様に上記硬化皮膜に貼り合わせしていないTESA7475をSUS板から剥離するために要する力(Z)を測定し、(Y)を(Z)で割った値を残留接着率として、結果を表1にまとめた。
作製した硬化皮膜の臭いについて20人のパネラーにより、下記基準で点数を付け、平均点で評価した。結果を表1にまとめた。
4:無臭
3:わずかに臭う
2:臭う
1:強く臭う
本発明成分である(A)成分に該当する合成例1で得られた式(A−1)のマレイミド基含有オルガノポリシロキサン5質量部、本発明成分である(B)成分に該当する下記平均組成式(B−1)
本発明成分である(A)成分に該当する成分を、合成例2で得られた式(A−2)のマレイミド基含有オルガノポリシロキサン5質量部に変更した以外は、実施例1と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物2を得た。このオルガノポリシロキサン組成物2を用いて上記に記載の硬化性試験、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定を行なった。
本発明成分である(C)成分に該当するラジカル重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(C−1)を0質量部に変更した以外は、実施例1と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物3を得た。このオルガノポリシロキサン組成物3を用いて上記に記載の硬化性試験、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定を行なった。
本発明成分である(C)成分に該当するラジカル重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(C−1)を0質量部に変更した以外は、実施例2と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物4を得た。このオルガノポリシロキサン組成物4を用いて上記に記載の硬化性試験、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定を行なった。
本発明成分である(B)成分に該当する成分を、下記平均組成式(B−2)
本発明成分である(A)成分に該当する成分を、合成例2で得られた式(A−2)のマレイミド基含有オルガノポリシロキサン5質量部に変更した以外は、実施例5と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物6を得た。このオルガノポリシロキサン組成物6を用いて上記に記載の硬化性試験、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定を行なった。
本発明成分である(C)成分に該当するラジカル重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(C−1)を0質量部に変更した以外は、実施例5と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物7を得た。このオルガノポリシロキサン組成物7を用いて上記に記載の硬化性試験、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定を行なった。
本発明成分である(C)成分に該当するラジカル重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(C−1)を0質量部に変更した以外は、実施例6と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物8を得た。このオルガノポリシロキサン組成物8を用いて上記に記載の硬化性試験、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定を行なった。
本発明成分である(A)成分に該当する式(A−1)のマレイミド基含有オルガノポリシロキサンを配合せず、本発明成分である(C)成分に該当するラジカル重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(C−1)を5質量部に変更した以外は、実施例1と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物9を得た。このオルガノポリシロキサン組成物9を用いて上記に記載の硬化性試験、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定を行なった。
本発明成分である(A)成分に該当する式(A−1)のマレイミド基含有オルガノポリシロキサンを配合せず、本発明成分である(C)成分に該当するラジカル重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(C−1)を5質量部に変更した以外は、実施例5と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物10を得た。このオルガノポリシロキサン組成物10を用いて上記に記載の硬化性試験、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定を行なった。
本発明成分である(C)成分に該当するラジカル重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(C−1)を0質量部に変更した以外は、比較例1と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物11を得た。このオルガノポリシロキサン組成物11を用いて上記に記載の硬化性試験を行なったが、硬化しなかったため、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定は行なわなかった。
本発明成分である(C)成分に該当するラジカル重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(C−1)を0質量部に変更した以外は、比較例2と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物12を得た。このオルガノポリシロキサン組成物12を用いて上記に記載の硬化性試験を行なったが、硬化しなかったため、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定は行なわなかった。
軽剥離添加剤としてB型粘度計により測定した25℃における粘度が3,000mPa・sのジメチルポリシロキサン(X)を2質量部配合した以外は、比較例1と同様の手順を行なうことで、剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物13を得た。このオルガノポリシロキサン組成物13を用いて上記に記載の硬化性試験、剥離力試験、残留接着率試験、臭い測定を行なった。
Claims (6)
- 下記(A)〜(C)成分を含有してなる剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物。
(A)下記平均組成式(1)で示されるマレイミド基を有するオルガノポリシロキサンからなる放射線硬化型剥離シート用軽剥離添加剤:0.1〜10質量部、
(B)下記平均組成式(3)で示される(メタ)アクリル基を含有するラジカル重合性オルガノポリシロキサン:100質量部
(C)放射線の照射によりラジカルを発生するラジカル重合開始剤:0〜2.5質量部 - 式(1)のR1中1〜100mol%がマレイミド構造を有する有機基であることを特徴とする請求項1記載の剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物。
- (C)ラジカル重合開始剤を含まない請求項1又は2記載の剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物を基材上に塗布し、放射線照射により硬化させた剥離シートの製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の剥離シート用放射線硬化型オルガノポリシロキサン組成物の硬化皮膜を基材上に形成してなる剥離シート。
- 硬化皮膜が無臭である請求項5記載の剥離シート。
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