JP6522785B2 - シリコーン消泡剤組成物 - Google Patents
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Description
一般的な合成手順:
メカニカルスターラー、熱電対、滴下ロート、水凝縮器、窒素ガスの供給口および排出口、並びにゴムセプタムを取り付けるために、様々なネックアダプターおよびストップコックを備えたバイパスアダプターを備えた四ツ口丸底フラスコをヒドロシリル化に使用した。加熱マントルをフラスコの加熱に使用した。フラスコおよび内容物の加熱を制御するために、電子サーモスタットと併せて使用した。本製造は、穏やかな乾燥窒素ガス流下で行った。反応が完了すると、水凝縮器を避けるか、または除去し、任意の揮発性成分を真空下で除去した。生成物を40℃以下に冷却し、空気または窒素圧下で、プレフィルター有りまたは無しで0.45〜10μmのナイロンまたはポリエステルメンブランフィルターを使用して濾過した。本反応は、高い発熱性であり、温度および/または試薬添加速度を調整することによって制御しなければならない。生成物の粘度は、25℃および1013hPaで測定される。
反応フラスコをテトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、TDSS[130.0g、1.20%w/wのH含有量]で満たした。フラスコを80℃に加熱し、アルファ−メチルスチレン(AMS、136.1g)で滴下ロートを満たし、AMSの約6分の1をフラスコに添加した。フラスコの内容物の温度をおおよそ100℃に上昇させ、シクロヘキサノール中に塩化白金酸の溶液(アルコール中の1.02%Ptw/w、93μL)を、シリンジを介してフラスコ内の撹拌(200〜255rpm)混合物に素早く添加した。急速な発熱が続いた。ロートからAMSの添加を続けて、反応の熱から温度を140〜160℃の範囲に維持した。AMSの添加が完了したら、混合物を145℃で60分間加熱した。おおよそ、式MViDxMVi(390.7g、2.66%w/wのビニル含有量)のビニルシリコーンを、滴下ロートからゆっくりと添加した。シリコーンの添加の直後に、更なるPt触媒溶液のアリコート(93μL)を添加した。ビニルシリコーンの添加が完了した後、増加した混合速度(おおよそ425rpm)で、混合物を155℃で60分間加熱した。その次に反応混合物を約155℃で30分間真空下(5〜15mmHg)において揮散して、任意の残留揮発性物質を除去した。冷却後、生成物を濾過して、ほとんど無色透明の液体を得た。1H NMR分析は、予想された生成物を示した。粘度は、154mPasである。
反応フラスコをテトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、TDSS[8.0g、1.20%w/wのH含有量]で満たした。フラスコを80℃に加熱し、アルファ−メチルスチレン(AMS、7.0g)で滴下ロートを満たし、AMSの約6分の1をフラスコに添加した。フラスコの内容物の温度をおおよそ100℃に上昇させ、シクロヘキサノール中に塩化白金酸の溶液(アルコール中の1.02%Ptw/w、6μL)を、シリンジを介してフラスコ内の撹拌(200〜255rpm)混合物に素早く添加した。急速な発熱が続いた。ロートからAMSの添加を続けて、反応の熱から温度を140〜160℃の範囲に維持した。AMSの添加が完了したら、混合物を145℃で30分間加熱した。
反応フラスコをテトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、TDSS[75.0g、1.20%w/wのH含有量]で満たした。フラスコを80℃に加熱し、アルファ−メチルスチレン(AMS、78.5g)で滴下ロートを満たし、AMSの約6分の1をフラスコに添加した。フラスコの内容物の温度を約100℃に上昇させ、シクロヘキサノール中に塩化白金酸の溶液(アルコール中の1%Ptw/w、54μL)を、シリンジを介してフラスコ内の撹拌(200〜255rpm)混合物に素早く添加した。急速な発熱が続いた。
ロートからAMSの添加を続けて、反応の熱から温度を140〜165℃の範囲に維持した。81μLの他の触媒を添加した。AMSの添加が完了したら、混合物を145℃で45分間加熱した。おおよそ、M、DおよびTユニットがメチル置換された式MaDbTcTPh dDVi e(M0・19D0・13T0・14TPH 0・36DVi0・18)(122.5g、4.901%w/wのビニル含有量)のシリコーン樹脂を、滴下ロートからゆっくりと添加した。樹脂の添加の直後に、Pt触媒のアリコート(54μL)を添加した。樹脂の添加が完了した後、Pt触媒の他のアリコート(54μL)を添加し、混合物を145℃で60分間加熱した。その次に反応混合物を約155℃で30分間真空下(5〜15mmHg)において揮散して、任意の残留揮発性物質を除去した。冷却後、茶色がかった生成物を濾過して、暗い琥珀色の透明な液体を得た。1H NMR分析は、予想された生成物を示した。粘度は、1569mPasである。
反応フラスコをテトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、TDSS[75.0g、1.20%w/wのH含有量]で満たした。フラスコを80℃に加熱し、アルファ−メチルスチレン(AMS、73.3g)で滴下ロートを満たし、AMSの約6分の1をフラスコに添加した。フラスコの内容物の温度をおおよそ100℃に上昇させ、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル中に塩化白金酸の溶液(エーテル中の0.52%Ptw/w、109μL)を、シリンジを介してフラスコ内の撹拌(200〜255rpm)混合物に素早く添加した。急速な発熱が続いた。ロートからAMSの添加を続けて、反応の熱から温度を140〜165℃の範囲に維持した。AMSの添加が完了したら、混合物を145℃で30分間加熱した。おおよそ、式MaDbTcTPh dDVi e(147.0g、4.901%のw/wビニル含有量)のシリコーン樹脂を、滴下ロートからゆっくりと添加した。樹脂の添加の直後に、Pt触媒溶液のアリコート(109μL)を添加した。樹脂の添加が完了した後、Pt触媒溶液の他のアリコート(54μL)を添加し、増加した混合速度(おおよそ300rpm)で、混合物を155℃で60分間加熱した。その次に反応混合物を約155℃で30分間真空下(5〜15mmHg)において揮散して、任意の残留揮発性物質を除去した。冷却後、暗い琥珀色の生成物を濾過して、暗い琥珀色の透明な液体を得た。1H NMR分析は、予想された生成物を示した。粘度は、8300mPasである。
反応フラスコをテトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、TDSS[75.0g、1.20%w/wのH含有量]で満たした。フラスコを80℃に加熱し、アルファ−メチルスチレン(AMS、72.0g)で滴下ロートを満たし、AMSの約6分の1をフラスコに添加した。フラスコの内容物の温度をおおよそ100℃に上昇させ、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル中に塩化白金酸の溶液(エーテル中の0.52%Ptw/w、109μL)を、シリンジを介してフラスコ内の撹拌(200〜255rpm)混合物に素早く添加した。急速な発熱が続いた。ロートからAMSの添加を続けて、反応の熱から温度を140〜165℃の範囲に維持した。AMSの添加が完了したら、混合物を145℃で30分間加熱した。おおよそ、式MaDbTcTPh dDVi e(153.2g、4.901%のw/wビニル含有量)のシリコーン樹脂を、滴下ロートからゆっくりと添加した。樹脂の添加の直後に、Pt触媒溶液のアリコート(109μL)を添加した。樹脂の添加が完了した後、増加した混合速度(おおよそ425rpm)で、混合物を150℃で60分間加熱した。その次に反応混合物を約150℃で30分間真空下(5〜25mmHg)において揮散して、任意の残留揮発性物質を除去した。冷却後、暗い琥珀色の生成物を濾過して、暗い琥珀色の透明な液体を得た。1H NMR分析は、予想された生成物を示した。粘度は、16,111mPasである。
反応フラスコをテトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、TDSS[75.0g、1.20%w/wのH含有量]で満たした。フラスコを80℃に加熱し、アルファ−メチルスチレン(AMS、77.2g)で滴下ロートを満たし、AMSの約6分の1をフラスコに添加した。フラスコの内容物の温度をおおよそ100℃に上昇させ、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル中に塩化白金酸の溶液(エーテル中の0.52%Ptw/w、109μL)を、シリンジを介してフラスコ内の撹拌(200〜255rpm)混合物に素早く添加した。急速な発熱が続いた。ロートからAMSの添加を続けて、反応の熱から温度を140〜160℃の範囲に維持した。AMSの添加が完了したら、混合物を145℃で30分間加熱した。おおよそ、式MaDbTcTPh dDVi e(128.6g、4.901%のw/wビニル含有量)のシリコーン樹脂を、滴下ロートからゆっくりと添加した。樹脂の添加の直後に、Pt触媒溶液のアリコート(109μL)を添加した。樹脂の添加が完了した後、増加した混合速度(おおよそ400rpm)で、混合物を150℃で60分間加熱した。その次に反応混合物を約155℃で30分間真空下(5〜25mmHg)において揮散して、任意の残留揮発性物質を除去した。冷却後、暗い琥珀色の生成物を濾過して、暗い琥珀色の透明な液体を得た。1H NMR分析は、予想された生成物を示した。粘度は、2085mPasである。
反応フラスコをテトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、TDSS[75.0g、1.20%w/wのH含有量]で満たした。フラスコを80℃に加熱し、アルファ−メチルスチレン(AMS、75.9g)で滴下ロートを満たし、AMSの約6分の1をフラスコに添加した。フラスコの内容物の温度をおおよそ100℃に上昇させ、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル中に塩化白金酸の溶液(エーテル中の0.52%Ptw/w、109μL)を、シリンジを介してフラスコ内の撹拌(200〜255rpm)混合物に素早く添加した。急速な発熱が続いた。ロートからAMSの添加を続けて、反応の熱から温度を140〜160℃の範囲に維持した。AMSの添加が完了したら、混合物を145℃で30分間加熱した。おおよそ、式MaDbTcTPh dDVi e(134.8g、4.901%のw/wビニル含有量)のシリコーン樹脂を、滴下ロートからゆっくりと添加した。樹脂の添加の直後に、Pt触媒溶液のアリコート(109μL)を添加した。樹脂の添加が完了した後、増加した混合速度(おおよそ400rpm)で、混合物を150℃で60分間加熱した。その次に反応混合物を約155℃で30分間真空下(5〜25mmHg)において揮散して、任意の残留揮発性物質を除去した。冷却後、暗い琥珀色の生成物を濾過して、暗い琥珀色の透明な液体を得た。1H NMR分析は、予想された生成物を示した。粘度は、2909mPasである。
反応フラスコをテトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、TDSS[75.0g、1.20%w/wのH含有量]で満たした。フラスコを80℃に加熱し、アルファ−メチルスチレン(AMS、74.6g)で滴下ロートを満たし、AMSの約6分の1をフラスコに添加した。フラスコの内容物の温度をおおよそ100℃に上昇させ、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル中に塩化白金酸の溶液(エーテル中の0.52%Ptw/w、109μL)を、シリンジを介してフラスコ内の撹拌(200〜255rpm)混合物に素早く添加した。急速な発熱が続いた。ロートからAMSの添加を続けて、反応の熱から温度を140〜160℃の範囲に維持した。AMSの添加が完了したら、混合物を145℃で30分間加熱した。おおよそ、式MaDbTcTPh dDVi e(140.9g、4.901%のw/wビニル含有量)のシリコーン樹脂を、滴下ロートからゆっくりと添加した。樹脂の添加の直後に、Pt触媒溶液のアリコート(109μL)を添加した。樹脂の添加が完了した後、増加した混合速度(おおよそ325rpm)で、混合物を150℃で60分間加熱した。その次に反応混合物を約155℃で30分間真空下(5〜25mmHg)において揮散して、任意の残留揮発性物質を除去した。冷却後、暗い琥珀色の生成物を濾過して、暗い琥珀色の透明な液体を得た。1H NMR分析は、予想された生成物を示した。粘度は、3587mPasである。
材料:
シリコーンオイル:AK 8000:トリメチルシロキサン基によって末端処理されたポリジメチルシロキサンであり、0.008m2/S(25℃)の粘度を有する。
シリコーン流体(比較例C1のシリコーンオイルAK 8000または下記表1の例1〜8の流体I〜VIIIのいずれか)、消泡剤およびメタノール性水酸化カリウム溶液を、250mLビーカーでまとめて秤量し、スパチュラを用いて手短に混合する。充填剤HDKを添加して、均一な混合物を形成するために、全てのHDKをブレンドして、再度混合した。混合物をすぐに溶解機を用いて800rpmで10分間混合した。その後、混合物を乾燥オーブン中で150℃において4時間加熱し、室温に冷却し、溶解機を用いて800rpmでさらに2分間混合した。消泡剤化合物の粘度は、25℃および1013hPaで測定される。
1.泡止指数 AFI
独国特許公開公報第2551260号による装置には、調査中の10mgの消泡剤を含有する200mlのアルキルスルホン酸ナトリウム(MersolatTM)の4重量%濃度の水溶液(10倍量のメチルエチルケトンの溶液)を、2つの逆回転スターラーを用いて1分間泡立たせる。その後、泡の破壊を記録する。泡高さ対時間のプロットの面積を使用して、泡止指数を算出する。
泡止粉末は、以下の組成に従って泡止化合物(比較例C1および本発明の例1〜8に従って製造した)を混合することによって製造した。
消泡剤化合物を60gの消泡剤を含まない液体洗剤LD886に異なる重量パーセントレベルで添加した(表4参照)。液体洗剤LD886は以下の組成を有する。
Claims (19)
- a)25℃および1013hPaにおいて液体のオルガノポリシロキサンであって、
a)i)第1工程において、
構造[MH−O]4Siを有するMH 4Qシロキサン、構造[MH−O]3−Si−Ф[式中、Фはフェニル基であり、およびMHは式H−Si(R1 2)−(式中、R1は有機基、C1−18のアルキルまたはC6若しくはC10のアリール基であり、場合により前記アリール基はC1−18のアルキル基によって置換される)の一価の有機ケイ素基である]を有するMH 3Tphenylシロキサン、またはMH 4Qおよび/またはMH 3Tphenylシロキサンを含んでなる混合物を、
ヒドロシリル化可能な組成物の全モルに基づいて、少なくとも60molパーセントのα−メチルスチレンを含有するヒドロシリル化可能な組成物でヒドロシリル化して、まだSi−H結合された水素を含有する第1段階反応生成物を生成することと、
a)ii)第2工程において、
2以上のヒドロシリル化可能な基を有する分岐状オルガノポリシロキサンを、前記第1段階反応生成物でヒドロシリル化して、25℃および1013hPaにおいて液体のオルガノポリシロキサンを生成することと、
によって製造されたオルガノポリシロキサンと、
b)少なくとも1つのシリコーン樹脂と、
c)シリカと、
を含んでなる、消泡剤組成物の製造方法。 - 2以上のヒドロシリル化可能な基を有する前記オルガノポリシロキサンが、ビニル−官能性のオルガノポリシロキサンである、請求項1に記載の方法。
- 前記第1工程の前記ヒドロシリル化可能な組成物が、α−メチルスチレンからなる、請求項1または2に記載の方法。
- 前記第1工程の前記ヒドロシリル化可能な組成物が、α−メチルスチレンと、前記ヒドロシリル化可能な組成物中のヒドロシリル化可能な基の全モルに基づいて、40molパーセント以下のC6−18のアルケンとを含んでなる、請求項1または2に記載の方法。
- 前記第1工程の前記ヒドロシリル化可能な組成物が、MH 4Qシロキサンのモル当たり1.8〜3.2モルのヒドロシリル化可能な基、およびMH 3Tphenylシロキサンのモル当たり0.8〜2.2モルのヒドロシリル化可能な基の量で存在する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記MH 4Qシロキサンが、テトラキス(ジメチルシロキシ)シランを含んでなる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つのシリカが、30m2/g〜400m2/gのBET表面積を有するヒュームドシリカである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 液体オルガノポリシロキサンa)、シリコーン樹脂b)およびシリカc)を混合することを含んでなる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シリコーン樹脂b)を、第1に、シリカc)と混合する前に炭化水素(オキシ)溶媒に溶解する、請求項8に記載の方法。
- 前記炭化水素(オキシ)溶媒が、70℃〜350℃の範囲で沸騰するパラフィン系炭化水素またはパラフィン系炭化水素の混合物である、請求項9に記載の方法。
- a)、b)およびc)の混合物に塩基を添加することと、前記結果として得られた混合物を加熱することと、をさらに含んでなる、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記塩基が、水溶性若しくはアルコール性の水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム、またはアルコール性のナトリウムアルコキシド若しくはカリウムアルコキシドである、請求項11に記載の方法。
- i)第1工程において、
構造[MH−O]4Siを有するMH 4Qシロキサン、構造[MH−O]3−Si−Ф[式中、Фはフェニル基であり、およびMHは式H−Si(R1 2)−(式中、R1は有機基、C1−18のアルキルまたはC6若しくはC10のアリール基であり、場合により前記アリール基はC1−18のアルキル基によって置換される)の一価の有機ケイ素基である]を有するMH 3Tphenylシロキサン、またはMH 4Qおよび/またはMH 3Tphenylシロキサンを含んでなる混合物を、
ヒドロシリル化可能な組成物の全モルに基づいて、少なくとも60molパーセントのα−メチルスチレンを含有するヒドロシリル化可能な組成物でヒドロシリル化して、まだSi−H結合された水素を含有する第1段階反応生成物を生成することと、
ii)第2工程において、2以上のヒドロシリル化可能な基を有する分岐状オルガノポリシロキサンを、前記第1工程の反応生成物でヒドロシリル化して、25℃および1013hPaにおいて液体のオルガノポリシロキサンを生成することと、
の方法によって製造された、オルガノポリシロキサンの製造方法。 - 2以上のヒドロシリル化可能な基を有する前記オルガノポリシロキサンが、ビニル−官能性オルガノポリシロキサンである、請求項13に記載の方法。
- 前記第1工程の前記ヒドロシリル化可能な組成物が、α−メチルスチレンからなる、請求項13または14に記載の方法。
- 前記第1工程の前記ヒドロシリル化可能な組成物が、α−メチルスチレンと、前記ヒドロシリル化可能な組成物中のヒドロシリル化可能な基の全モルに基づいて、40molパーセント以下のC6−18のアルケンとを含んでなる、請求項13または14に記載の方法。
- 前記第1工程の前記ヒドロシリル化可能な組成物が、MH 4Qシロキサンのモル当たり1.8〜3.2モルのヒドロシリル化可能な基、およびMH 3Tphenylシロキサンのモル当たり0.8〜2.2モルのヒドロシリル化可能な基の量で存在する、請求項13〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記MH 4Qシロキサンが、テトラキス(ジメチルシロキシ)シランを含んでなる、請求項13〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 消泡剤組成物を含有する洗剤配合物の製造方法であって、前記消泡剤組成物が、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法によって製造された消泡剤組成物であることを特徴とする、洗剤配合物の製造方法。
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