JP6515103B2 - ポリフェニレンエーテル樹脂を可塑剤として含むゴム組成物 - Google Patents
ポリフェニレンエーテル樹脂を可塑剤として含むゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6515103B2 JP6515103B2 JP2016541661A JP2016541661A JP6515103B2 JP 6515103 B2 JP6515103 B2 JP 6515103B2 JP 2016541661 A JP2016541661 A JP 2016541661A JP 2016541661 A JP2016541661 A JP 2016541661A JP 6515103 B2 JP6515103 B2 JP 6515103B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl aromatic
- rubber composition
- diene elastomer
- composition
- phr
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 145
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 72
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 70
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 70
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 title claims description 58
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 39
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 title description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 60
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 claims description 49
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene group Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 22
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 17
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 17
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 17
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 16
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- -1 polyphenylene units Polymers 0.000 claims description 13
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 39
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 18
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 16
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 16
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 15
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 15
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 12
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-1,3,5-triene Chemical compound CC1=C(O2)C(C)=CC2=C1 GVLZQVREHWQBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 9
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 9
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 8
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 8
- 239000004727 Noryl Substances 0.000 description 7
- 229920001207 Noryl Polymers 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 5
- QTNKAUVVWGYBNU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylphenol;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC(C)=C1O QTNKAUVVWGYBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004733 Xyron Substances 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZTCAXCBXSIQSS-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N(C(C)CC(C)C)C1=CC=CC=C1 KZTCAXCBXSIQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229920006271 aliphatic hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 3
- 229920006272 aromatic hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- IUJLOAKJZQBENM-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methylpropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2SC(SNC(C)(C)C)=NC2=C1 IUJLOAKJZQBENM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMAUJSNXENPPOF-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-n-cyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)SC1=NC2=CC=CC=C2S1 CMAUJSNXENPPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N (2e,4e)-hexa-2,4-diene Chemical compound C\C=C\C=C\C APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3,5-trimethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=C(C=C)C(C)=C1 PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXJBPMWCKMWLS-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-methylidenepent-1-ene Chemical compound CCC(=C)C(C)=C PJXJBPMWCKMWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- HIBWGGKDGCBPTA-UHFFFAOYSA-N C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 HIBWGGKDGCBPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLNKACIGQGKGU-UHFFFAOYSA-N C=CC=C.CC(=C)C(=C)C(C)C Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C(=C)C(C)C FJLNKACIGQGKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FTJKHQPSOHDOBS-UHFFFAOYSA-N ClC=CC1=CC=CC=C1.COC=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1.COC=CC1=CC=CC=C1 FTJKHQPSOHDOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCPNGMKCUAZZOO-UHFFFAOYSA-N [3-[(3-dimethylsilyl-3-ethoxypropyl)tetrasulfanyl]-1-ethoxypropyl]-dimethylsilane Chemical class CCOC([SiH](C)C)CCSSSSCCC([SiH](C)C)OCC SCPNGMKCUAZZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002929 anti-fatigue Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002897 diene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VILGDADBAQFRJE-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methylpropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2SC(SN(SC=3SC4=CC=CC=C4N=3)C(C)(C)C)=NC2=C1 VILGDADBAQFRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000006235 reinforcing carbon black Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012936 vulcanization activator Substances 0.000 description 1
- MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L zinc;dicarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AUMBZPPBWALQRO-UHFFFAOYSA-L zinc;n,n-dibenzylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].C=1C=CC=CC=1CN(C(=S)[S-])CC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1CN(C(=S)[S-])CC1=CC=CC=C1 AUMBZPPBWALQRO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/06—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
- C08K5/31—Guanidine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L57/00—Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08L57/02—Copolymers of mineral oil hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2296—Oxides; Hydroxides of metals of zinc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2207/00—Properties characterising the ingredient of the composition
- C08L2207/04—Thermoplastic elastomer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
・nは、3〜300の範囲内の整数である)。
・水素;
・ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノの各基;
・1〜25個(好ましくは2〜18個)の炭素原子を含み、必要に応じて窒素、酸素およびイオウから選ばれたヘテロ原子によって遮断され且つ必要に応じてヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲンの各基によって置換された線状、枝分れまたは環状のアルキル基;
・6〜18個(好ましくは6〜12個)の炭素原子を含み、必要に応じてヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルまたはハロゲンの各基によって置換されたアリール基。
・水素;
・ヒドロキシル、1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ、ハロゲン、アミノ、1〜6個の炭素原子を含むアルキルアミノまたは2〜12個の炭素原子を含むジアルキルアミノの各基;
・1〜12個(好ましくは2〜6個)の炭素原子を含み、必要に応じてヘテロ原子によって遮断され且つ必要に応じてヒドロキシル、1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ、アミノ、1〜6個の炭素原子を含むアルキルアミノ、2〜12個の炭素原子を含むジアルキルアミノまたはハロゲンの各基によって置換された線状、枝分れまたは環状のアルキル基;
・6〜18個(好ましくは6〜12個)の炭素原子を含み、必要に応じてヒドロキシル、1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ、アミノ、1〜6個の炭素原子を含むアルキルアミノ、2〜12個の炭素原子を含むジアルキルアミノ、1〜12個の炭素原子を含むアルキルまたはハロゲンの各基によって置換されたアリール基。
同様に好ましくは、本発明は、上記補強用充填剤が、20phrと250phrの間、より好ましくは30phrと180phrの間の量を示す、上記で定義したような組成物に関する。
本発明のもう1つの主題は、本発明に従うゴム組成物を含むタイヤ、特に、そのトレッドが本発明に従うゴム組成物を含むタイヤである。
上記ゴム組成物は、硬化前後において、下記で示すようにして特性決定する。
動的特性G*は、規格ASTM D 5992−96に従って粘度アナライザー(Metravib VA4000)において測定する。単純な交互正弦波剪断応力に、10Hzの周波数で供した加硫組成物(即ち、少なくとも90%の変換率に達するまで硬化させた)のサンプル(厚さ2mmおよび78.5mm2の断面積を有する円筒状試験標本)の応答を記録する。
測定は、規格DIN 53529−パート3 (1983年6月)従い、振動ディスクレオメーターによって150℃で実施する。時間の関数としての流動度測定トルクの変化(Δトルク)によって、加硫反応の結果としての組成物の剛性化の変化を説明する。測定値を規格DIN 53529‐パート2 (1983年3月)従い処理する:T0は、誘導期、即ち、加硫反応の開始に必要な時間である;Tα(例えば、T95)は、α%の転換、即ち、最低トルクと最高トルクとの差のα%(例えば、95%)を達成するのに必要な時間である。一次で30%と80%の間で算出され、加硫速度の評価を可能にするK (min-1で表す)で示す変換率定数も測定する。
測定は、標章BX−51を有するOlympus装置上での透過型光学顕微鏡(TOM)において実施する。観察は、“明視野”モードで“40倍”倍率によって実施する(対物レンズ×40‐付加倍率×1‐カメラリング倍率×1)。画像は、白黒で、Olympus DP−50撮影カメラによって取得する。この倍率においては、画像に相応する観察領域は、160μm×120μmである。有意の表面積をカバーするためには、粒子表面含有量の測定を少なくとも10回の画像において実施する。観察サンプルは、−60℃の低温ミクロトームを使用し2μmのガイドライン切断サイズによって取得する。
本発明に従うゴム組成物は、少なくとも1種の主要ビニル芳香族ジエンエラストマー、補強用充填剤、架橋系および必要に応じて置換されたポリフェニレンエーテル単位を含む熱可塑性樹脂をベースとし、上記樹脂が6000g/モルよりも低い数平均分子量(Mn)を有することを特徴とする。
本発明に従うゴム組成物は、主要ビニル芳香族ジエンエラストマーを含む。
用語“ジエン”エラストマーまたはゴムは、知られている通り、ジエンモノマー(2個の共役型または非共役型炭素・炭素二重結合を担持するモノマー)に少なくとも部分的に由来する1種以上のエラストマー(即ち、ホモポリマーまたはコポリマー)を意味するものと理解すべきである。
タイヤの製造において使用することのできるゴム組成物を補強するその能力について知られている任意のタイプの補強用充填剤、例えば、カーボンブラックのような有機充填剤、シリカのような補強用無機充填剤、またはこれら2つのタイプの充填剤のブレンド、特に、カーボンブラックとシリカとのブレンドを使用することができる。
Z − A − Sx − A − Z
[式中、・xは、2〜8 (好ましくは2〜5)の整数であり;
・Aは、2価の炭化水素基(好ましくはC1〜C18アルキレン基またはC6〜C12アリーレン基、特にC1〜C10アルキレン、特にC1〜C4アルキレン、特にプロピレン)であり;
・Zは、下記の式の1つに相応する:
(式中、・R1基は、置換されているかまたは置換されてない、互いに同一かまたは異なるものであって、C1〜C18アルキル、C5〜C18シクロアルキルまたはC6〜C18アリール基(好ましくはC1〜C6アルキル、シクロヘキシルまたはフェニル基、特にC1〜C4アルキル基、特にメチルおよび/またはエチル)を示し;
・R2基は、置換されているかまたは置換されてない、互いに同一かまたは異なるものであって、C1〜C18アルコキシまたはC5〜C18シクロアルコキシ基(好ましくは、C1〜C8アルコキシおよびC5〜C8シクロアルコキシから選ばれる基、さらにより好ましくはC1〜C4アルコキシから選ばれる基、特にメトキシおよびエトキシ)を示す)]。
本発明に従う組成物は、必要に応じて置換されたポリフェニレンエーテル単位をベースとする熱可塑性樹脂(“PPE樹脂”と略記する)を含む。このタイプの化合物は、例えば、百科事典"Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry" published by VCH, vol. A 21, pages 605-614, 5th edition, 1992に記載されている。
(式中、・R1、R2、R3およびR4は、互いに個々に、水素;ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノの各基;少なくとも2個の炭素原子を含み、必要に応じてヘテロ原子によって遮断され且つ必要に応じて置換された炭化水素系の基から選ばれた同一または異なる基を示し;一方のR1およびR3、並びに他方のR2およびR4は、これらが結合している炭素原子と一緒に、式(I)の化合物のベンゼン環に融合した1個以上の環を形成し得;
・nは、3〜300の範囲内の整数である)。
・水素;
・ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノの各基;
・1〜25個(好ましくは2〜18個)の炭素原子を含み、必要に応じて窒素、酸素およびイオウから選ばれたヘテロ原子によって遮断され且つ必要に応じてヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲンの各基によって置換された線状、枝分れまたは環状のアルキル基;
・6〜18個(好ましくは6〜12個)の炭素原子を含み、必要に応じてヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルまたはハロゲンの各基によって置換されたアリール基。
・水素;
・ヒドロキシル、1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ、ハロゲン、アミノ、1〜6個の炭素原子を含むアルキルアミノまたは2〜12個の炭素原子を含むジアルキルアミノの各基;
・1〜12個(好ましくは2〜6個)の炭素原子を含み、必要に応じてヘテロ原子によって遮断され且つ必要に応じてヒドロキシル、1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ、アミノ、1〜6個の炭素原子を含むアルキルアミノ、2〜12個の炭素原子を含むジアルキルアミノまたはハロゲンの各基によって置換された線状、枝分れまたは環状のアルキル基;
・6〜18個(好ましくは6〜12個)の炭素原子を含み、必要に応じてヒドロキシル、1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ、アミノ、1〜6個の炭素原子を含むアルキルアミノ、2〜12個の炭素原子を含むジアルキルアミノ、1〜12個の炭素原子を含むアルキルまたはハロゲンの各基によって置換されたアリール基。
同様に好ましくは、nは、3〜50、さらに好ましくは5〜30、好ましくは6〜20の範囲内の整数である。
例としては、ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)、特に、Sabic社からのNoryl SA 120またはAsahi Kasei社からのXyron S201を挙げることができる。
架橋系は、加硫系であり得る;加硫系は、好ましくは、イオウまたはイオウ供与体と一次加硫促進剤(好ましくは0.5〜10.0phrの一次促進剤)をベースとする。この加硫系に、必要に応じて、各種既知の二次加硫促進剤または加硫活性化剤、例えば、酸化亜鉛(好ましくは0.5〜10.0phrで)、ステアリン酸またはその他を添加する。イオウは、例えば、好ましくは0.5phrと10phrの間、より好ましくは0.5phrと5.0phrの間、例えば、本発明をタイヤトレッドに応用する場合は0.5phrと3.0phrの間の好ましい含有量で使用する。
また、本発明に従うトレッドのゴム組成物は、例えば、顔料;オゾン劣化防止ワックス、化学オゾン劣化防止剤または酸化防止剤のような保護剤;疲労防止剤;補強用樹脂または可塑剤のような、トレッドの製造を意図するエラストマー組成物において一般的に使用する通常の添加剤の全部または1部を使用する。好ましくは、この可塑剤は、上記で説明した樹脂以外の固形炭化水素系樹脂(即ち可塑化用樹脂)、増量剤オイル(即ち可塑化用オイル)またはこれら2成分の混合物である。
本発明のトレッドにおいて使用する上記組成物は、適切なミキサー内で、当業者にとって周知の2つの連続する製造段階、即ち、110℃と190℃の間、好ましくは130℃と180℃の間の最高温度までの高温で熱機械的に加工または混練する第1段階(“非生産”段階)、および、その後の、典型的には110℃よりも低い、例えば、40℃と100℃の間の低めの温度まで機械加工する第2の段階(“生産”段階)を使用して製造することができ、この仕上げ段階において、架橋系を混入する。
・上記エラストマー、特に、上記ビニル芳香族ジエンエラストマー中に、第1段階(“非生産”段階)において、上記補強用充填剤、上記PPE樹脂および上記架橋系を除いた任意構成成分としての他の組成物成分を混入し、全てを、110℃と190℃の間の最高温度に達するまで熱機械的に混練する段階(例えば、1回または数回);
・混ぜ合せた混合物を100℃よりも低い温度に冷却する段階;
・その後、第2段階(“生産”段階)において、架橋系を混入する段階;
・全てを、110℃よりも低い最高温度まで混練する段階。
本発明は、生状態(即ち、硬化前)および硬化状態(即ち、架橋または加硫後)双方の上記タイヤ、上記タイヤ用の半製品、ゴム物品に関する。
本発明に従うゴム組成物は、タイヤの種々の部品において、特に、クラウン、カーカス、ビード領域、側壁領域およびトレッド(特にトレッドの下地層を含む)において使用することができる。
本発明の好ましい実施態様によれば、上記ゴム組成物は、タイヤにおいて、タイヤの少なくとも1種の部品内の硬質エラストマー層として使用し得る。
また、本発明の組成物は、タイヤのトレッドにおいて有利に使用し得る。
III. 1. 組成物の製造
下記の試験を、以下の方法で実施する:ビニル芳香族ジエンエラストマー、補強用充填剤およびPPE樹脂、さらにまた、加硫系を除いた各種他の成分を、初期容器温度が約60℃である密閉ミキサー内に連続して導入する(最終充填度;約70容量%)。その後、熱機械的加工(非生産段階)を1段階で実施する;この段階は、180℃の最高“落下”温度に達するまで全体でおよそ3〜4分間続く。
(1) 41%のスチレン単位および24%のブタジエン成分1,2−単位を含むSBR (−25℃の規格ASTM D3418、1999年に従いDSCによって測定したTg);
(2) ASTM級 N234 (Cabot社);
(3) Exxon社からのC5/C9樹脂、Escorez 2173;
(4) PPE樹脂 1 ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル):Sabic社からのNoryl SA120、Mn = 2350g/モル;
(5) PPE樹脂 2 ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル):Asahi Kasei社からのXyron S201 A、Mn = 19 000g/モル;
(6) PPE樹脂 3 ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル):Sabic社からのNoryl SA90、Mn = 1800g/モル;
(7) 酸化亜鉛 (工業級、Umicore社);
(8) Stearin (Uniqema社からのPristerene 4931);
(9) N−(1,3−ジメチルブチル)−N−フェニル−パラ−フェニレンジアミン:Flexsys社からのSantoflex 6−PPD;
(10) N−シクロヘキシルベンゾチアゾールスルフェンアミド (Flexsys社からのSantocure CBS)。
以下に示す実施例2および3は、本発明の補完的例証であり、これら実施例における各ゴム組成物において、ビニル芳香族ジエンエラストマーの性質および充填剤の性質が変っている。実施例2は、実施例1同様に、カーボンブラックが主要充填剤である組成物を示しており、一方、実施例3は、シリカが主要補強用充填剤である組成物を示している。
表3
(1) 26.5%のスチレン単位および24%のブタジエン成分1,2−単位を含むSBR (−48℃の規格ASTM D3418、1999年に従いDSCによって測定したTg);
(2) ASTM級 N234 (Cabot社);
(3) Exxon社からのC5/C9樹脂、Escorez 2173;
(4) PPE樹脂 1 ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル):Sabic社からのNoryl SA120、Mn = 2350g/モル;
(5) PPE樹脂 2 ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル):Asahi Kasei社からのXyron S201 A、Mn = 19000g/モル;
(6) PPE樹脂 3 ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル):Sabic社からのNoryl SA90、Mn = 1800g/モル;
(7) 酸化亜鉛 (工業級、Umicore社);
(8) Stearin (Uniqema社からのPristerene 4931);
(9) N−(1,3−ジメチルブチル)−N−フェニル−パラ−フェニレンジアミン (Flexsys社からのSantoflex 6-PPD);
(10) N−シクロヘキシルベンゾチアゾールスルフェンアミド (Flexsys社からのSantocure CBS)。
(1) 41%のスチレン単位および24%のブタジエン成分1,2−単位を含むSBR (−25℃の規格ASTM D3418、1999年に従いDSCによって測定したTg);
(2) Solvay社からの、160m2/gのBET表面積を有するZeosil 1165MPシリカ;
(3) Exxon社からのC5/C9樹脂、Escorez 2173;
(4) PPE樹脂 1 ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル):Sabic社からのNoryl SA120、Mn = 2350g/モル;
(5) PPE樹脂 2 ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル):Asahi Kasei社からのXyron S201 A、Mn = 19 000g/モル;
(6) PPE樹脂 3 ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル):Sabic社からのNoryl SA90、Mn = 1800g/モル;
(7) TESPTカップリング剤:Evonik社からのSI69;
(8) ジフェニルグアニジン:Flexsys社からのPerkacit DPG;
(9) 酸化亜鉛 (工業級、Umicore社);
(10) Stearin (Uniqema社からのPristerene 4931);
(11) N−(1,3−ジメチルブチル)−N−フェニル−パラ−フェニレンジアミン (Flexsys社からのSantoflex 6-PPD);
(12) N−シクロヘキシルベンゾチアゾールスルフェンアミド (Flexsys社からのSantocure CBS)。
Claims (11)
- 少なくとも1種の主要ビニル芳香族ジエンエラストマー、補強用充填剤、架橋系および任意に置換されていても良いポリフェニレンエーテル単位を含む熱可塑性樹脂をベースとし、前記樹脂が2500g/モル以下の数平均分子量(Mn)を有することを特徴とするゴム組成物。
- 前記ビニル芳香族ジエンエラストマーが、10%よりも多いビニル芳香族含有量を有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記ビニル芳香族ジエンエラストマーが、15%と60%の間のビニル芳香族含有量を有する、請求項2記載のゴム組成物。
- 前記ビニル芳香族ジエンエラストマーが、ブタジエン/スチレンコポリマー、イソプレン/スチレンコポリマーおよびブタジエン/イソプレン/スチレンコポリマー、並びにこれらの混合物からなる群から選ばれる、請求項1〜3のいずれか1項記載のゴム組成物。
- ビニル芳香族ジエンエラストマーの含有量が、70〜100phr (エラストマー100質量部当りの質量部)の範囲内である、請求項1〜4のいずれか1項記載のゴム組成物。
- 任意に置換されていても良いポリフェニレンエーテル単位をベースとする前記熱可塑性樹脂が、0〜215℃の範囲内の、規格ASTM D3418、1999年に従いDSCによって測定したガラス転移温度(Tg)を有する、請求項1〜5のいずれか1項記載のゴム組成物。
- 任意に置換されていても良いポリフェニレンエーテル単位をベースとする前記熱可塑性樹脂が、下記の一般式(I)のポリフェニレン単位を主として含む化合物である、請求項1〜6のいずれか1項記載のゴム組成物:
・R1、R2、R3およびR4は、互いに個々に、水素、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノの各基、または少なくとも2個の炭素原子を含み、必要に応じてヘテロ原子によって遮断され且つ任意に置換されていても良い炭化水素系の基、から選ばれた同一または異なる基を示し;一方でR1およびR3は、並びに他方でR2およびR4は、これらが結合している炭素原子と一緒に、式(I)の化合物のベンゼン環に融合した1個以上の環を形成し得;
・nは、3〜300の範囲内の整数である)。 - 任意に置換されていても良いポリフェニレンエーテル単位をベースとする前記熱可塑性樹脂の含有量が、1〜90phrの範囲内である。請求項1〜7のいずれか1項記載のゴム組成物。
- 前記補強用充填剤が、カーボンブラックおよび/またはシリカを含む、請求項1〜8のいずれか1項記載のゴム組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載のゴム組成物を含む最終または半製ゴム物品。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載のゴム組成物を含むタイヤ。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1363154A FR3015505B1 (fr) | 2013-12-20 | 2013-12-20 | Composition de caoutchouc comprenant une resine de polyphenylene ether comme plastifiant |
FR1363154 | 2013-12-20 | ||
PCT/EP2014/078680 WO2015091921A1 (fr) | 2013-12-20 | 2014-12-19 | Composition de caoutchouc comprenant une resine de polyphenylene ether comme plastifiant |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017502145A JP2017502145A (ja) | 2017-01-19 |
JP2017502145A5 JP2017502145A5 (ja) | 2018-02-08 |
JP6515103B2 true JP6515103B2 (ja) | 2019-05-15 |
Family
ID=50483023
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016541661A Active JP6515103B2 (ja) | 2013-12-20 | 2014-12-19 | ポリフェニレンエーテル樹脂を可塑剤として含むゴム組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10435544B2 (ja) |
EP (1) | EP3083813B1 (ja) |
JP (1) | JP6515103B2 (ja) |
CN (1) | CN105829434A (ja) |
FR (1) | FR3015505B1 (ja) |
WO (1) | WO2015091921A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3015504B1 (fr) | 2013-12-20 | 2016-01-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant une resine de polyphenylene ether comme plastifiant |
CN106414107B (zh) * | 2013-12-23 | 2019-01-15 | 倍耐力轮胎股份公司 | 摩托车轮胎 |
FR3069550A1 (fr) | 2017-07-28 | 2019-02-01 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Elastomere etendu a la resine |
EP3697840B1 (fr) * | 2017-10-20 | 2021-12-01 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant une resine de polyphenylene ether comme plastifiant |
FR3105248B1 (fr) | 2019-12-18 | 2021-12-03 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant une resine de polyphenylene ether |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US201707A (en) * | 1878-03-26 | Improvement in paper boxes | ||
US3383340A (en) | 1965-05-12 | 1968-05-14 | Gen Electric | Reinforcing fillers for rubber |
JPS5821444A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 白色ポリフエニレンエ−テル樹脂組成物 |
US4588806A (en) | 1984-11-08 | 1986-05-13 | General Electric Company | Polyphenylene ether resins having bimodal molecular weight distributions and method of their formation |
FR2740778A1 (fr) | 1995-11-07 | 1997-05-09 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base de silice et de polymere dienique fonctionalise ayant une fonction silanol terminale |
AU2600097A (en) | 1996-04-01 | 1997-10-22 | Cabot Corporation | Novel elastomer composites, method and apparatus |
FR2765882B1 (fr) | 1997-07-11 | 1999-09-03 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc a base de noir de carbone ayant de la silice fixee a sa surface et de polymere dienique fonctionnalise alcoxysilane |
EP1019228B1 (en) | 1997-09-30 | 2004-12-01 | Cabot Corporation | Elastomer composite blends and methods for producing them |
US6448327B1 (en) * | 1999-11-16 | 2002-09-10 | General Electric Company | Preparation process and properties of styrene butadiene random copolymer/poly(arylene ether) compositions |
EP1127909B1 (fr) | 2000-02-24 | 2005-03-09 | Société de Technologie Michelin | Composition de caoutchouc vulcanisable, utilisable pour fabriquer un pneumatique, et pneumatique comprenant cette composition |
CA2380375A1 (fr) | 2000-05-26 | 2001-12-06 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Composition de caoutchouc utilisable comme bande de roulement de pneumatique |
CN1263792C (zh) | 2000-10-13 | 2006-07-12 | 米其林技术公司 | 包含多官能有机硅烷作为偶联剂的橡胶组合物 |
MXPA03003244A (es) | 2000-10-13 | 2003-10-15 | Michelin Rech Tech | Organosilano polifuncional utilizable como agente de acoplamiento y su procedimiento de obtencion. |
FR2823215B1 (fr) | 2001-04-10 | 2005-04-08 | Michelin Soc Tech | Pneumatique et bande de roulement de pneumatique comportant a titre d'agent de couplage un tetrasulfure de bis-alkoxysilane |
CN1325549C (zh) | 2001-06-28 | 2007-07-11 | 米其林技术公司 | 采用具有非常低比表面积的二氧化硅增强的轮胎胎面 |
EP1419195B1 (fr) | 2001-06-28 | 2010-04-21 | Société de Technologie Michelin | Bande de roulement pour pneumatique renforcee d'une silice a basse surface specifique |
KR20040030095A (ko) | 2001-08-13 | 2004-04-08 | 소시에떼 드 테크놀로지 미쉐린 | 강화용 충전제로서 특정한 실리콘을 포함하는 타이어용디엔 고무 조성물 |
JP2004238547A (ja) | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Bridgestone Corp | ゴム組成物及びその製造方法 |
FR2854404B1 (fr) | 2003-04-29 | 2005-07-01 | Michelin Soc Tech | Procede d'obtention d'un elastomere greffe a groupes fonctionnels le long de la chaine et compositions de caoutchouc |
FR2866028B1 (fr) | 2004-02-11 | 2006-03-24 | Michelin Soc Tech | Systeme plastifiant pour composition de caoutchouc |
FR2877348B1 (fr) | 2004-10-28 | 2007-01-12 | Michelin Soc Tech | Systeme plastifiant pour composition de caoutchouc |
FR2880349B1 (fr) | 2004-12-31 | 2009-03-06 | Michelin Soc Tech | Nanoparticules de polyvinylaromatique fonctionnalise |
FR2880354B1 (fr) | 2004-12-31 | 2007-03-02 | Michelin Soc Tech | Composition elastomerique renforcee d'une charge de polyvinylaromatique fonctionnalise |
FR2886305B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosilicique et un agent de recouvrement de charge inorganique |
FR2886304B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique |
FR2886306B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-07-06 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosiloxane |
FR2889538B1 (fr) | 2005-08-08 | 2007-09-14 | Michelin Soc Tech | Systeme plastifiant pour compsition de caoutchouc. |
FR2903416B1 (fr) | 2006-07-06 | 2008-09-05 | Michelin Soc Tech | Composition elastomerique renforcee d'une charge de polymere vinylique non aromatique fonctionnalise |
FR2903411B1 (fr) | 2006-07-06 | 2012-11-02 | Soc Tech Michelin | Nanoparticules de polymere vinylique fonctionnalise |
JP5657660B2 (ja) | 2009-07-31 | 2015-01-21 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | はめ込みセルフシーリングプライを有する空気式タイヤ |
FR2948598B1 (fr) * | 2009-07-31 | 2011-08-19 | Michelin Soc Tech | Renfort composite |
FR2954336B1 (fr) * | 2009-12-23 | 2013-01-04 | Michelin Soc Tech | Objet pneumatique pourvu d'une couche etanche aux gaz a base d'un elastomere thermoplastique styrenique et d'un polyphenylene ether |
FR2960879B1 (fr) * | 2010-06-02 | 2012-07-13 | Michelin Soc Tech | Procede d'obtention d'une composition de caoutchouc comprenant une charge thermoplastique |
FR2961818B1 (fr) * | 2010-06-23 | 2012-07-20 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comprenant une charge thermoplastique et un agent compatibilisant |
FR2971188B1 (fr) * | 2011-02-03 | 2013-03-08 | Michelin Soc Tech | Renfort composite gaine d'une couche de polymere auto-adherente au caoutchouc |
FR2971266B1 (fr) | 2011-02-03 | 2014-06-27 | Soc Tech Michelin | Materiau textile pourvu d'une colle thermoplastique |
FR2971187B1 (fr) | 2011-02-03 | 2013-03-08 | Michelin Soc Tech | Renfort composite gaine d'une couche de polymere auto-adherente au caoutchouc |
FR2975045B1 (fr) * | 2011-05-12 | 2013-06-14 | Michelin Soc Tech | Pneumatique dont la zone sommet est pourvue d'une sous-couche comportant un elastomere thermoplastique |
FR2986456B1 (fr) | 2012-02-08 | 2014-03-07 | Michelin & Cie | Renfort composite gaine d'une couche de polymere auto-adherente au caoutchouc |
FR2986455B1 (fr) | 2012-02-08 | 2014-10-31 | Michelin & Cie | Renfort composite gaine d'une couche de polymere auto-adherente au caoutchouc |
FR3015504B1 (fr) | 2013-12-20 | 2016-01-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant une resine de polyphenylene ether comme plastifiant |
-
2013
- 2013-12-20 FR FR1363154A patent/FR3015505B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-12-19 JP JP2016541661A patent/JP6515103B2/ja active Active
- 2014-12-19 US US15/105,966 patent/US10435544B2/en active Active
- 2014-12-19 EP EP14827207.3A patent/EP3083813B1/fr active Active
- 2014-12-19 CN CN201480068580.6A patent/CN105829434A/zh active Pending
- 2014-12-19 WO PCT/EP2014/078680 patent/WO2015091921A1/fr active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3083813A1 (fr) | 2016-10-26 |
JP2017502145A (ja) | 2017-01-19 |
EP3083813B1 (fr) | 2018-11-07 |
US10435544B2 (en) | 2019-10-08 |
FR3015505A1 (fr) | 2015-06-26 |
US20160319115A1 (en) | 2016-11-03 |
WO2015091921A1 (fr) | 2015-06-25 |
FR3015505B1 (fr) | 2016-01-01 |
CN105829434A (zh) | 2016-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5974076B2 (ja) | アゾシランカップリング剤を含むゴムタイヤ組成物 | |
JP4536374B2 (ja) | 低い比表面積のシリカで強化されたタイヤトレッド | |
JP4536375B2 (ja) | 極めて低い比表面積のシリカで強化されたタイヤトレッド | |
JP5739866B2 (ja) | ゴム組成物および該組成物を使用したタイヤ | |
JP5755663B2 (ja) | トレッドが熱可塑性エラストマーを含むタイヤ | |
JP5778269B2 (ja) | 熱可塑性充填剤および相溶化剤を含むゴム組成物 | |
JP5775461B2 (ja) | エポキシド天然ゴムと可塑化用樹脂を含有するタイヤ用のゴム組成物 | |
JP5486685B2 (ja) | フェノール樹脂を含むゴム組成物 | |
JP5686970B2 (ja) | 可塑化系および該系を含むタイヤ用のゴム組成物 | |
JP2010526923A (ja) | 可塑剤系およびこの系を含むゴムタイヤ組成物 | |
JP2010526924A (ja) | ジエステル可塑剤を含有するゴムタイヤ組成物 | |
JP2012531486A (ja) | トレッドが飽和熱可塑性エラストマーを含むタイヤ | |
JP2014514395A (ja) | アゾシランカップリング剤を含むゴムタイヤ組成物 | |
JP2011506730A (ja) | タイヤの製造用のゴム組成物 | |
US9822247B2 (en) | Rubber composition comprising a polyphenylene ether resin as plasticizer | |
JP6515103B2 (ja) | ポリフェニレンエーテル樹脂を可塑剤として含むゴム組成物 | |
JP2013533333A (ja) | 熱可塑性充填剤を含むゴム組成物を得る方法 | |
JP2012513515A (ja) | ブロックトメルカプトシランカップリング剤を含有するゴム配合物 | |
JP2014506267A (ja) | エラストマーマトリックス中で充填剤の極めて良好な分散を示すエラストマー組成物 | |
JP5650746B2 (ja) | チアゾールを含むゴム組成物 | |
JP2011518240A (ja) | 低ヒステリシスを有するプライ境界ライナーを有するタイヤ | |
JP5836956B2 (ja) | 1,2,4‐トリアジンを含むゴム組成物 | |
JP7222988B2 (ja) | 可塑剤としてポリフェニレンエーテル樹脂を含むゴム組成物 | |
JP7116729B2 (ja) | 大量の補強用無機充填剤の分散が良好なゴム組成物 | |
JP5905482B2 (ja) | ニトリルゴムを含有するトレッド副層を含む空気式タイヤ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20171122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171219 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171219 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180815 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180827 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181113 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190128 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190314 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190415 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6515103 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |