JP6509069B2 - 歯科切削加工用レジン系ブロック用硬化性組成物、歯科切削加工用レジン系ブロック及びその製造方法 - Google Patents
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- Dental Preparations (AREA)
Description
本発明における(A)樹脂マトリックスとは、(B)有機無機複合粒子が分散する分散媒としての役割を持つ成分である。樹脂マトリックスとしては、樹脂であれば特に制限が無く、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂いずれも使用する事ができるが、歯科補綴物の審美性の観点から透明性が高い樹脂が好ましい。具体的には、ポリメチルメタクリレートなどのアクリル樹脂、ポリスチレン、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル樹脂、メチルメタクリレート・ブタジエン・スチレン樹脂、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン樹脂、シクロオレフィンポリマー、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、あるいはこれらのコポリマーが好適に使用される。特に安全性や高い透明性、屈折率コントロールが容易であることから、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂が好適に使用される。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ラウリル(メタ)アクリレート、n−ステアリル(メタ)アクリレート、テトラフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシートリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレートなど、酸性基を有する単官能重合性単量体としては、(メタ)アクリル酸、N−(メタ)アクリロイルグリシン、N−(メタ)アクリロイルアスパラギン酸、N−(メタ)アクリロイル−5−アミノサリチル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンマレート、6−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−1,2,6−トリカルボン酸、O−(メタ)アクリロイルチロシン、N−(メタ)アクリロイルチロシン、N−(メタ)アクリロイルフェニルアラニン、N−(メタ)アクリロイル−p−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−o−アミノ安息香酸、p−ビニル安息香酸、2−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、3−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、4−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−5−アミノサリチル酸、N−(メタ)アクリロイル−4−アミノサリチル酸などおよびこれらの化合物のカルボキシル基を酸無水物基化した化合物、11−(メタ)アクリロイルオキシウンデカン−1,1−ジカルボン酸、10−(メタ)アクリロイルオキシデカン−1,1−ジカルボン酸、12−(メタ)アクリロイルオキシドデカン−1,1−ジカルボン酸、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキサン−1,1−ジカルボン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−3’−メタクリロイルオキシ−2’−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)プロピルサクシネート、4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)トリメリテートアンハイドライド、4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)トリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシデシルトリメリテート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリメリテート、6−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−1,2,6−トリカルボン酸無水物、6−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−2,3,6−トリカルボン酸無水物、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルカルボニルプロピオノイル−1,8−ナフタル酸無水物、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−1,8−トリカルボン酸無水物、9−(メタ)アクリロイルオキシノナン−1,1−ジカルボン酸、13−(メタ)アクリロイルオキシトリデカン−1,1−ジカルボン酸、11−(メタ)アクリルアミドウンデカン−1,1−ジカルボン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンフォスフェート、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ブロモエチルハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリルアミドエチルジハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、10−スルホデシル(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロキシプロピル−3−ホスホノプロピオネート、3−(メタ)アクリロキシプロピルホスホノアセテート、4−(メタ)アクリロキシブチル−3−ホスホノプロピオネート、4−(メタ)アクリロキシブチルホスホノアセテート、5−(メタ)アクリロキシペンチル−3−ホスホノプロピオネート、5−(メタ)アクリロキシペンチルホスホノアセテート、6−(メタ)アクリロキシヘキシル−3−ホスホノプロピオネート、6−(メタ)アクリロキシヘキシルホスホノアセテート、10−(メタ)アクリロキシデシル−3−ホスホノプロピオネート、10−(メタ)アクリロキシデシルホスホノアセテート、2−(メタ)アクリロキシエチル−フェニルホスホネート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホン酸、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルホスホン酸、N−(メタ)アクリロイル−ω−アミノプロピルホスホン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2’−ブロモエチルハイドロジェンホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネートなど、水酸基を有する単官能重合性単量体としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、エリスリトールモノ(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N、N−(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミドなどを挙げることができる。
2,2−ビス(メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシジトリエトキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)−2−(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン、およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレート、あるいはこれらのメタクリレートに対応するアクリレートのような−OH基を有するビニルモノマーと、ジイソシアネートメチルベンゼン、4,4‘−ジフェニルメタンジイソシアネートのような芳香族基を有するジイソシアネート化合物との付加から得られるジアダクトなど、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレートなどのメタクリレートあるいはこれらのメタクリレートに対応するアクリレートのような−OH基を有するビニルモノマーと、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)のようなジイソシアネート化合物との付加から得られるジアダクト、たとえば、1,6−ビス(メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ)−2,2−4−トリメチルヘキサン;酸性基を含むものとして、無水アクリル酸、無水メタクリル酸、1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エチル、ジ(2−メタクリロイルオキシプロピル)フォスフェート、ジ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔4−(メタ)アクリロイルオキシブチル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔9−(メタ)アクリロイルオキシノニル〕ハイドロジェンホスフェート、ジ〔10−(メタ)アクリロイルオキシデシル〕ハイドロジェンホスフェート、1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロピル−2−ジハイドロジェンホスフェートなどを挙げることができる。
トリメチロールプロパーントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパーントリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパーントリ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロキシエチルイソシアヌレート)などを挙げることができる。
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ジトリメチロールプロパーンテトラ(メタ)アクリレートなどのテトラ(メタ)アクリレート化合物、ヘキサメチルジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサンのようなジイソシナネートの間に脂肪族を有するジイソシアネート化合物などを好適に用いることができる。
本発明における(B)有機無機複合粒子は、(B−2)有機樹脂中に(B−1)無機粒子が分散している粒子であり、(B−1)無機粒子と(B−2)有機樹脂とが複合化されている粒子である。(B)有機無機複合粒子は球状、もしくは略球状であることを特徴とする。
上記材質の無機粒子の内、シリカ系複合酸化物粒子は、屈折率の調整が容易である。更に、粒子表面にシラノール基を多量に有するため、シランカップリング剤等を用いて表面改質が行い易いため、特に好ましい。
これらの(B−1)無機粒子は、公知の如何なる方法により製造される無機粒子であっても良い。例えば、無機酸化物や複合酸化物などであれば、湿式法、乾式法、ゾルゲル法のいずれの方法で製造されたものであっても良い。形状が球状で、単分散性に優れる微細粒子を工業的に製造する上で有利である点、さらには屈折率の調整や、X線造影性を付与することが容易である点を考慮すると、ゾルゲル法によって製造することが好ましい。
(有機無機複合粒子の製造方法)
本発明の歯科切削加工用レジン系ブロックに使用する(B)有機無機複合粒子の製造方法は特に限定されず、球状あるいは略球状のものが得られる方法であれば任意に選択する事ができる。例えば、懸濁重合法、噴霧乾燥法、粉砕して得られた有機無機複合粒子をメカノケミカル法により球形化する方法、等が挙げられる。
本発明の歯科切削加工用レジン系ブロックの製造方法に特に制限はなく、使用する材料によって適宜製造方法を使い分ければよい。例えば、樹脂マトリックスが熱可塑性樹脂の場合、(A)樹脂マトリックスと(B)有機無機複合粒子の混合混練物を加熱溶融し、金型内部に逐次射出成形する方法や、同様に金型内部に逐次プレス成形する方法をとることができる。(A)樹脂マトリックスの原料となる重合性単量体に(B)有機無機複合粒子、及び重合開始剤を配合させ、硬化性組成物を準備し、これを重合硬化することによって歯科切削加工用レジン系ブロックを製造することもできる。この場合、製造過程において、金型内に計量、充填、付形、脱泡操作等を行い、必要に応じて加熱や光による仮重合を行い、ついで、加熱、あるいは光による最終重合を行うことでブロック体を作製してもよい。また、必要に応じて、得られたブロック体の研磨、熱処理などの処理を行うこともできる。
このようにして作製されたブロックは、必要に応じて、CAD/CAM装置に保持するためのピンを接合し、CAD/CAM用ブロックとして供する事ができる。これをCAD/CAM装置に接続して、設計に基づいて切削を行うことで、歯冠修復物を得る事ができる。
M−1:1,6−ビス(メタクリルエチルオキシオルボニルアミノ)トリメチルヘキサン
M−2:トリエチレングリコールジメタクリレート
実施例に用いた有機無機複合粒子を以下の表1に示す。なお、表1のP−1とP−2は、ノズル式スプレードライヤーRL−8(大川原化工機社製)で噴霧乾燥により無機粒子を造粒し、表面処理剤としてγメタクリロイロキシプロピルトリメトキシシランを用いた。(噴霧乾燥条件:噴霧圧0.1MPa、供給スラリー量17kg/h)得られた無機粒子100質量部に対して、重合性単量体M−1を19質量部、重合開始剤としてI−1を0.5質量部となるよう配合し、窒素加圧0.4MPa、120℃で重合し、球形状の有機無機複合粒子を調製した。P−3は、回転するディスクを備え、遠心力で噴霧化する噴霧乾燥機スプレードライヤーTSR−2W(坂本技研株式会社製)で無機粒子を造粒(噴霧乾燥条件:ディスクの回転速度10000rpm、乾燥温度200℃)した以外は、P−1と同様の方法によって球形状の有機無機複合粒子を調製した。P−4は、P−3と同様の方法で無機粒子を造粒した後、得られた無機粒子100質量部に対して、重合性単量体M−1を33質量部、重合開始剤としてI−1を0.5質量部となるよう配合し、混練を行いペースト状の混合物を調製した。このペースト状混合物を減圧下で脱泡した後、100℃で重合し、重合した硬化物を振動ボールミル(ジルコニアボール粒径:5mm)で粉砕し、不定形状の有機無機複合粒子を調製した。
I−1:ベンゾイルパーオキサイド
(充填材)
F−1:平均粒径0.2ミクロンの球状シリカジルコニアのγメタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン表面処理物
F−2:レオロシールMT−10(株式会社トクヤマ製)
(外観試験)
硬化体組成物の目視評価およびX線観察を行い、硬化体組成物に亀裂(クラック)などが無いものを○、クラックが見られるものを×として評価した。
硬化体組成物から縦2mm、横2mm、高さ25mmの試験片を切り出し、耐水研磨紙1500番で長さ方向に研磨を行い±0.1mm、厚さ2±0.1mmの試験片とした。万能引張試験機オートグラフ(島津製作所製)を用いて、室温大気中、支点間距離20mm、クロスヘッドスピード1mm/minの条件にて3点曲げ試験を行った。試験片5個について曲げ強度を評価し、その平均値を曲げ強さとした。
重合性単量体M-1とM-2を重量比75/25で混合した重合性単量体混合物100質量部に、重合開始剤I-1を0.4質量部混合溶解した。この重合性単量体混合物100質量部に対し、有機無機複合粒子としてP−1を240質量部添加し、プラネタリーミキサーを用いてよく分散させることで硬化性組成物を得た。これを真空脱泡したものを組成物1とした。
重合性単量体M-1とM-2を重量比75/25で混合した重合性単量体混合物100質量部に、重合開始剤I-1を0.4質量部混合溶解した。この重合性単量体混合物100質量部に対し、有機無機複合粒子としてP−1を230質量部、充填材としてF−1を230質量部添加し、プラネタリーミキサーを用いてよく分散させることで硬化性組成物を得た。これを真空脱泡したものを組成物2とした。
重合性単量体M-1とM-2を重量比75/25で混合した重合性単量体混合物100質量部に、重合開始剤I-1を0.4質量部混合溶解した。この重合性単量体混合物100質量部に対し、有機無機複合粒子としてP−1を230質量部、充填材としてF−1を225質量部、F−2を5質量部添加し、プラネタリーミキサーを用いてよく分散させることで硬化性組成物を得た。これを真空脱泡したものを組成物3とした。
重合性単量体M-1とM-2を重量比75/25で混合した重合性単量体混合物100質量部に、重合開始剤I-1を0.4質量部混合溶解した。この重合性単量体混合物100質量部に対し、有機無機複合粒子としてP−2を230質量部、充填材としてF−1を230質量部添加し、プラネタリーミキサーを用いてよく分散させることで硬化性組成物を得た。これを真空脱泡したものを組成物4とした。
重合性単量体M-1とM-2を重量比75/25で混合した重合性単量体混合物100質量部に、重合開始剤I-1を0.4質量部混合溶解した。この重合性単量体混合物100質量部に対し、有機無機複合粒子としてP−3を230質量部、充填材としてF−1を230質量部添加し、プラネタリーミキサーを用いてよく分散させることで硬化性組成物を得た。これを真空脱泡したものを組成物5とした。
重合性単量体M-1とM-2を重量比75/25で混合した重合性単量体混合物100質量部に、重合開始剤I-1を0.4質量部混合溶解した。この重合性単量体混合物100質量部に対し、有機無機複合粒子としてP−1を237質量部、充填材としてF−2を3質量部添加し、プラネタリーミキサーを用いてよく分散させることで硬化性組成物を得た。これを真空脱泡したものを組成物6とした。
重合性単量体M-1とM-2を重量比75/25で混合した重合性単量体混合物100質量部に、重合開始剤I-1を0.4質量部混合溶解した。この重合性単量体混合物100質量部に対し、充填材F−1を240質量部添加し、プラネタリーミキサーを用いてよく分散させることで硬化性組成物を得た。これを真空脱泡したものを組成物7とした。
重合性単量体M-1とM-2を重量比75/25で混合した重合性単量体混合物100質量部に、重合開始剤I-1を0.4質量部混合溶解した。この重合性単量体混合物100質量部に対し、有機無機複合粒子としてP−4を230質量部、充填材F−1を230質量部添加し、プラネタリーミキサーを用いてよく分散させることで硬化性組成物を得た。これを真空脱泡したものを組成物8とした。
組成物1を14×18mmの金型へ気泡を巻き込まないように150mmの高さまで填入し、上面を平滑化した後、加熱加圧重合器を用いて、圧力3kgf/cm2、120℃30分の条件で加熱加圧重合を行った。金型から硬化体組成物を取り出し、樹脂マトリックス、有機無機複合粒子を含む歯科切削加工用レジン系ブロックを得た。外観試験、曲げ強度の結果を表2にまとめた。
表2に示した組成物を用いた以外は実施例1と同様の方法によって歯科切削加工用レジン系ブロックを作製した。外観試験、曲げ強度の結果を表2にまとめた。
表2に示した組成物を用いた以外は実施例1と同様の方法によって歯科切削加工用レジン系ブロックを作製した。外観試験、曲げ強度の結果を表2にまとめた。
Claims (5)
- 樹脂マトリックス(A)の原料となる(メタ)アクリレート系重合性単量体:100質量部、
有機樹脂(B−2)中に、無機凝集粒子からなる無機粒子(B−1)が分散した球状若しくは略球状の有機無機複合粒子であって、内部に前記無機凝集粒子の凝集間隙からなる細孔を有し、当該細孔の細孔容積が0.01cm 3 /g〜0.30cm 3 /gである有機無機複合粒子(B):50〜500質量部、及び
重合開始剤を含んでなることを特徴とする歯科切削加工用レジン系ブロック用硬化性組成物。 - 無機充填材(C):10〜1000質量部を更に含有する事を特徴とする請求項1に記載の歯科切削加工用レジン系ブロック用硬化性組成物。
- 請求項1又は2に記載の歯科切削加工用レジン系ブロック用硬化性組成物の硬化体からなる歯科切削加工用レジン系ブロック。
- ブロックの体積が10cm3〜200cm3 である事を特徴とする請求項3に記載の歯科切削加工用レジン系ブロック。
- 請求項1又は2に記載の歯科切削加工用レジン系ブロック用硬化性組成物を重合硬化させることを特徴とする歯科切削加工用レジン系ブロックの製造方法。
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