JP6508472B2 - アクリル酸系重合体溶液の製造方法 - Google Patents
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Description
リチウムイオン二次電池の正極活物質としては、通常、コバルト酸リチウム等のリチウム含有金属酸化物が用いられている。また、負極活物質としては、黒鉛等の炭素系材料を用いるのが一般的である。しかし、近年では、エネルギー密度向上を目的として、単位重量当たりに多量のリチウムを挿入することが可能であり、高容量とすることができる新たな活物質材料の検討が活発に行われている。中でも、負極活物質として炭素系材料よりも高容量となり得るケイ素またはケイ素酸化物等のケイ素系活物質が注目を集めている。
しかしながら、ケイ素やケイ素酸化物を負極活物質として用いた場合、充放電の際にリチウムの吸蔵・放出に伴い大きな体積変化を生じることが知られている。この体積変化により、充放電を繰り返した場合に集電体から活物質が脱落または剥離することから、サイクル特性の点で課題を有するものであった。
特許文献1では、ポリアクリル酸等の側鎖にカルボキシル基をもつポリマーと、銅、ニッケル及びコバルトから選ばれる少なくとも一種の金属元素の化合物と、の反応物からなることを特徴とする二次電池負極用バインダーが開示されている。また、特許文献2には、カルボキシル基を有する酸モノマーの重合体からなる主鎖を有し、一部の側鎖ではカルボニル基にアルキル基が結合していることを特徴とする電極用ポリマー組成物が記載されている。
さらに、リチウムイオン二次電池の電解液は、通常、炭酸エチレンや炭酸エチルメチルの混合物にヘキサフルオロ酸リチウムを溶解したものが用いられる。ヘキサフルオロ酸リチウムは、水と容易に反応してフッ化水素を生じるため、使用時には水分を十分に排除することが必要である。このため、バインダーからの水分持ち込みも極力低減することが要求されている。
〔1〕アルコール系溶剤以外の有機溶剤を含有する非水系溶剤中、アクリル酸を含む単量体の溶液重合を行う重合工程を備えることを特徴とするアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
〔2〕上記非水系溶剤が、N−メチル−2−ピロリドンを1〜100質量%含有する上記〔1〕に記載のアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
〔3〕上記非水系溶剤が、N−メチル−2−ピロリドン及び沸点200℃以下の有機溶剤との混合溶剤である上記〔1〕に記載のアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
〔4〕上記沸点200℃以下の有機溶剤が、炭素数1〜3のアルコールである上記〔3〕に記載のアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
〔5〕重合時の単量体濃度が25質量%以上である上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
〔6〕上記重合工程の後、さらに脱溶剤工程を備える上記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
〔7〕上記アクリル酸系重合体の重量平均分子量が10000〜500000である上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
これらの内でも、後述するように、上記アルコール系溶剤以外の有機溶剤からの分離が容易であることから、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール等の炭素数1〜3のアルコールが好ましい。
単量体を含む各原料の仕込み方法は、すべての原料を一括して仕込むバッチ式の初期一括仕込みでもよく、少なくとも一つの原料を連続的に反応器中に供給するセミバッチ式の態様でもよく、全原料を連続供給し、同時に反応器から連続的に生成樹脂を抜き出す連続重合方式でもよい。
また、レドックス開始の場合、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、アスコルビン酸、亜硫酸ガス(SO2)、硫酸第一鉄等を還元剤として用いることができる。
本発明の製造方法では、重合溶剤として用いるNMPの使用量及び連鎖移動剤の使用量等により得られるアクリル酸系重合体の分子量を調整することができる。アクリル酸系重合体の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは3000〜1000000の範囲であり、より好ましくは10000〜500000の範囲であり、さらに好ましくは20000〜300000の範囲である。重量平均分子量が3000以上であればアクリル酸系重合体の強度等の機械的物性を確保することが容易となる。また、重量平均分子量が1000000以下であれば、製造上又は使用時において取扱可能な粘度に調整することが容易となる。
また、重量平均分子量分子量(Mw)を数平均分子量(Mn)で除した値として得られる分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは10.0以下であり、より好ましくは6.0以下であり、さらに好ましくは4.0以下である。Mw/Mnの下限値は1.0であるが、一般的に得られる重合体では、Mw/Mnの下限値は通常1.5である。
減圧する場合の圧力条件は用いた溶剤の種類等に応じて適宜設定すればよいが、通常は絶対圧として0.1〜100kPaであり、1〜80kPaが好ましく、1〜60kPaがより好ましい。
加熱する場合の温度も用いた溶剤の種類等に応じて適宜設定すればよいが、通常は40〜200℃であり、50〜160℃が好ましく、60〜120℃がより好ましい。
この場合、NMPと併用する溶剤は、混合溶剤からの除去が容易であることから、NMPよりも低沸点の有機溶剤を用いることが好ましい。NMPと併用する有機溶剤の具体的な沸点としては、200℃以下であることが好ましく、180℃以下であることがより好ましく、150℃以下であることがさらに好ましく、120℃以下であることが一層好ましい。
沸点が120℃以下である具体的な有機溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、等が挙げられ、これらの内でも、アクリル酸系重合体の溶解性に優れる点で、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール等の炭素数1〜3のアルコールが好ましい。
尚、リチウムイオン二次電池用バインダーの用途では、重合工程においてNMP100質量%からなる重合溶剤を用いた場合は、溶剤を置換する手間を簡略化することができる点からも好ましい。
一方、単量体成分の濃度が高すぎる場合、反応液の粘度が増大して重合熱の制御が困難となり重合反応が暴走する虞がある。このため、重合時の単量体濃度の上限は、通常80質量%以下であり、好ましくは60質量%以下である。
各実施例における分子量、残存モノマー量及び固形分の具体的な測定方法について以下に記載する。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレン換算で重合体の平均分子量を求めた。GPC装置としては、東ソー社製「HLC−8220GPC」を使用し、カラムには東ソー社製「TSK−GEL MULTIPORE HXL−M」(4本)を使用した。後述する方法で調製した重合体試料をテトラヒドロフラン(THF)に溶解して濃度0.2質量%の溶液を調製した後、当該溶液100μLを、カラムに注入し、溶離液にはTHF、カラム温度40℃、溶離液(THF)の流速1.0mL/分の条件にて測定を行った。測定結果を、標準ポリスチレンにて作成した検量線を用いて解析し、ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)を求めた。
ここで、上記重合体試料の調製は、以下の手順により行った。まず、重合工程を経て得られたアクリル酸系重合体溶液から減圧条件下にて揮発分を除去した後、メタノール/ベンゼン(=65/35,w/w)に溶解させた(濃度3mg/ml)。次いで、トリメチルシリルジアゾメタン10%ヘキサン溶液を黄色が呈するまでゆっくり滴下し、アクリル酸系重合体のメチルエステル化反応を行った。黄色を呈した重合体溶液を15分間穏やかに撹拌した後、減圧条件下にて揮発分を除去した。得られたメチルエステル化重合体をTHFに溶解させ、濃度5mg/mlの溶液を調整し、上記GPC測定に供した。
ガスクロマトグラフィー(GC)により、未反応モノマーの残存量を測定した。具体的には、GC装置として島津製作所社製「GC−2014」を使用し、FID検出器、及びカラムとしてVarian社製CP−Wax 52CB(60m)を使用して、反応液を蒸留水にて希釈し、内部標準物質としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加したものをサンプルとして、キャリアーガスとしてヘリウムを用い、カラム温度を50℃から250℃まで10℃/分で昇温させて測定を行った。内部標準物質(プロピレングリコールモノメチルエーテル)とアクリル酸のピーク面積より、未反応のまま残存しているモノマー量を定量した。
サンプル1gをアルミカップに秤量し、減圧条件下、165℃で1時間乾燥させた後の重量を測定することにより固形分を算出した。
(重合工程)
攪拌翼、温度計、還流冷却器、窒素導入管及び原料供給配管連結部を備えたフラスコ内に、メタノール171g及びN−メチル−2−ピロリドン(以下、「NMP」ともいう)9gを仕込んだ。反応器内を十分に窒素置換した後、攪拌下、窒素ガスの吹込みを行いながら、加温して内温を55℃まで昇温した。また、別途、送液配管を備えたガラス製原料容器にアクリル酸(以下、「AA」ともいう)100gを仕込んだ。
フラスコの内温が55℃で安定したことを確認した後、フラスコに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業社製、商品名「V−65」)を1g添加した。5分経過後、定量ポンプを使用して、上記原料容器に仕込んだAAを一定速度で240分間かけてフラスコへ供給した。AAを供給している間、内温は55℃を維持した。AAの供給完了後120分経過した時点から、30分間かけてフラスコの内温を62℃にまで昇温し、そのまま2時間30分間維持することにより重合工程を完了し、アクリル酸系重合体(A−1)のメタノール/NMP溶液を得た。なお、重合時の単量体濃度は36%であった。ガスクロマトグラフィー測定の結果、未反応単量体(AA)の残存量は、重合体溶液の総量に対して1.16%であった。
上記の重合工程を経て得られたアクリル酸系重合体(A−1)のメタノール/NMP溶液にNMP291gを加えた後、フラスコを95℃の湯浴に浸漬し、10kPa(絶対圧)の減圧条件下にて脱溶剤を行い、メタノールを留去した。ガスクロマトグラフィー測定によりメタノールが溶液全量に対して0.2%以下になった時点を終点とした。メタノールの留出開始から留出完了までに要した時間は30分間であり、短時間で効率良く脱溶剤工程を完了した。サンプリングを行い、165℃、減圧下で乾燥を行い、固形分を算出した結果、24.4%であった。固形分が20%となるようNMPを添加し、アクリル酸系重合体(A−1)のNMP溶液を得た。
脱溶剤前後のアクリル酸系重合体(A−1)の溶液の質量差から、留去した溶剤分は170部と算出された。ガスクロマトグラフィー測定の結果、未反応単量体(AA)の残存量は、アクリル酸系重合体(A−1)のNMP溶液の総量に対して0.41%であった。また、GPC測定の結果、数平均分子量(Mn)は29,000、重量平均分子量(Mw)は93,000、分子量分布(Mw/Mn)は3.21と算出された。
重合溶剤、単量体組成及び脱溶剤工程前に追加するNMPの量を表1に記載の通りとした以外は実施例1と同様の操作を行い、アクリル酸系重合体のNMP溶液を得た。各実験例とも実施例1と同様に分子量及び残存モノマーの測定を行い、結果を表1に示した。
重合溶剤、単量体組成及び追加するNMPの量を表1に記載の通りとし、脱溶剤工程を設けなかった以外は実施例1と同様の操作を行い、アクリル酸系重合体のNMP溶液を得た。実施例1と同様に分子量及び残存モノマーの測定を行い、結果を表1に示した。
(重合工程)
攪拌翼、温度計、還流冷却器、窒素導入管及び原料供給配管連結部を備えたフラスコ内に、メタノール178g及びNMP2gを仕込んだ。反応器内を十分に窒素置換した後、攪拌下、窒素ガスの吹込みを行いながら、加温して内温を55℃まで昇温した。また、別途、送液配管を備えたガラス製原料容器にAA100gを仕込んだ。
フラスコの内温が55℃で安定したことを確認した後、フラスコにV−65を1g添加した。5分経過後、定量ポンプを使用して、上記原料容器に仕込んだAAを一定速度で60分間かけてフラスコへ供給した。AAを供給している間、内温は55℃を維持した。AAの供給完了後300分経過した時点から、30分間かけてフラスコの内温を62℃にまで昇温し、そのまま2時間30分間維持することにより重合工程を完了し、アクリル酸系重合体(A−7)のメタノール/NMP溶液を得た。なお、重合時の単量体濃度は36%であった。ガスクロマトグラフィー測定の結果、未反応単量体(AA)の残存量は、重合体溶液の総量に対して1.18%であった。
上記の重合工程を経て得られたポリアクリル酸(A−7)のメタノール/NMP溶液にNMP298gを加えた後、フラスコを95℃の湯浴に浸漬し、10kPa(絶対圧)の減圧条件下にて脱溶剤を行い、メタノールを留去した。メタノールの留出が完全に見られなくなった時点を終点とし、固形分濃度が20%であるアクリル酸系重合体(A−7)のNMP溶液を得た。メタノールの留出開始から留出完了までに要した時間は45分間であり、短時間で効率良く脱溶剤工程を完了した。サンプリングを行い、165℃、減圧下で乾燥を行い、固形分を算出した結果、24.4%であった。固形分が20%となるようNMPを添加し、アクリル酸系重合体(A−7)のNMP溶液を得た。
脱溶剤前後のアクリル酸系重合体(A−7)の溶液の質量差から、留去した溶剤分は178gと算出された。ガスクロマトグラフィー測定の結果、未反応単量体(AA)の残存量は、重合体溶液の総量に対して0.44%であった。また、GPC測定の結果、数平均分子量(Mn)は69,000、重量平均分子量(Mw)は254,000、分子量分布(Mw/Mn)は3.68と算出された。
AA:アクリル酸
BA:アクリル酸ブチル
MeOH:メタノール
EtOH:エタノール
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
各実施例とも短時間で効率良く脱溶剤を行うことができ、本発明の製造方法が生産性の点からも良好であることが確認された。
重合時の単量体濃度に着目すると、NMP/メタノール比が80/20である混合溶剤を重合溶剤とした実施例2及び実施例8〜10の結果から、重合時の単量体濃度を25質量%以上とすることにより、残存モノマー量が顕著に低減される結果が示された。
また、水分や連鎖移動剤に由来する不純物等の混入を防止することができるため、本発明の製造方法により得られたアクリル酸系重合体溶液は、例えばリチウムイオン二次電池のバインダー用途に好適に用いることができる。
Claims (4)
- N−メチル−2−ピロリドン及び炭素数1〜3のアルコールを含有し、N−メチル−2−ピロリドンを1質量%以上含む非水系溶剤中、アクリル酸を50質量%以上含む単量体の溶液重合を行う重合工程を備えることを特徴とするアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
- 重合時の単量体濃度が25質量%以上である請求項1に記載のアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
- 前記重合工程の後、さらに脱溶剤工程を備える請求項1又は2に記載のアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
- 前記アクリル酸系重合体の重量平均分子量が10000〜500000である請求項1
〜3のいずれか1項に記載のアクリル酸系重合体溶液の製造方法。
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