JP6496533B2 - 水分散体組成物 - Google Patents
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Description
(A1)エチレン単位の含有率が30〜85モル%であること
(A2)100℃における動粘度が10〜5,000mm2/sであること
(A3)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算により得られた重量平均分子量が、1,000〜50,000であること
(A4)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算により得られた分子量において、分子量分布(Mw/Mn)が、2.5以下であること
(A5)後述する式[1]で表されるB値が1.1以上であること
(A6)1H−NMRにより測定した不飽和結合量が炭素原子1000個あたり0.5個未満であること
(B1)酸価が1〜300mgKOH/gであること
(B2)150℃における見かけ粘度が1〜1,000cPsであること
(B3)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算により得られた重量平均分子量が、1,000〜50,000であること
(B4)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算により得られた分子量において、分子量分布(Mw/Mn)が、2.5以下であること
[4]前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の水分散体組成物からなるダイカスト用離型剤。
本発明の水分散体組成物は、以下に説明するエチレン−α−オレフィン共重合体(A)および前記(A)の酸変性体(B)から選択される少なくとも1種を含有する。以下、それぞれ「成分(A)」および「成分(B)」ともいう。
本明細書において、モノマーに由来する構成単位を「モノマー単位」ともいう。
エチレン−α−オレフィン共重合体(A)は、下記(A1)〜(A6)を満たす。
(A1)エチレン単位の含有率が30〜85モル%であること。
成分(A)中のエチレン単位の含有率は30〜85モル%であり、好ましくは40〜70モル%、特に好ましくは45〜65モル%である。含有率が上記範囲を過度に外れると、共重合体に結晶性が生じ、結果として共重合体の粘度が上昇したり、固体状になったりして、共重合体の水中への分散性が悪化する。また、含有率が85モル%を上回ると主鎖中に分解反応を起こし易い三級炭素が少なくなり、本発明の水分散体組成物を例えばダイカスト用離形剤として使用した際に熱によって発生した酸化劣化物が金型表面に堆積され易くなるため、好ましくない。
成分(A)の動粘度は、JIS K2283に記載の方法により測定される値である。成分(A)の100℃における動粘度は10〜5,000mm2/sであり、好ましくは10〜2,500mm2/s、より好ましくは15〜2,500mm2/s、特に好ましくは15〜500mm2/sである。動粘度が上記範囲を過度に下回ると、易揮発成分が多いため引火しやすくなって保存性が悪化したり、水分散体において蒸発減量が増大したり、ダイカスト用離型剤として使用した際に金型に付着しやすい高分子量成分が減少したりするなど、好ましくない。動粘度が上記範囲を過度に上回ると、共重合体の粘度が上昇し、水中へ均一に分散しにくくなる。
成分(A)の重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって後述する方法に従い測定し、標準ポリスチレン換算により得られる値である。成分(A)の重量平均分子量(Mw)は1,000〜50,000であり、好ましくは1,500〜30,000、より好ましくは1,500〜20,000、特に好ましくは1,500〜7,000である。Mwが上記範囲を過度に下回ると、易揮発成分が多いため引火しやすくなって保存性が悪化したり、水分散体において蒸発減量が増大したり、ダイカスト用離型剤として使用した際に金型に付着しやすい高分子量成分が減少したりするなど、好ましくない。Mwが上記範囲を過度に上回ると、共重合体の粘度が上昇し、水中へ均一に分散しにくくなる。
成分(A)の分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって後述する方法に従い測定し、標準ポリスチレン換算により得られた重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)として算出される。成分(A)のMw/Mnは2.5以下であり、好ましくは2.3以下、より好ましくは2.0以下である。分子量分布が上記範囲を過度に超えるということは、共重合体が低分子量成分や高分子量成分を多く含むことを意味する。共重合体が低分子量成分を多く含む場合は、易揮発成分が多いため引火しやすくなって保存性が悪化したり、水分散体において蒸発減量が増大する。共重合体が高分子量成分を多く含む場合は、共重合体の粘度が上昇し、水中へ均一に分散しにくくなる。
成分(A)の下記式[1]で表されるB値は1.1以上、好ましくは1.2以上である。B値の上限値は特に限定されないが、通常2.0以下である。
B値の具体的な測定条件は実施例に記載した通りである。
(A6)1H−NMRにより測定した不飽和結合量が炭素原子1000個あたり0.5個未満であること。
成分(A)は、さらに下記(A7)を満たすことが好ましい。
(A7)融点が観測されないこと。
また、α−オレフィンとともに、極性基含有モノマー、芳香族ビニル化合物、脂環族ビニル化合物および環状オレフィンから選択される少なくとも1種の他のモノマーを反応系に共存させて重合を進め、成分(A)を得ることもできる。エチレンおよびα−オレフィンの合計100質量部に対して、前記他のモノマーは、例えば20質量部以下、好ましくは10質量部以下の量で用いることができる。
環状オレフィンとしては、シクロペンテン、シクロヘプテン、ノルボルネン、5−メチル−2−ノルボルネン、テトラシクロドデセンなどの炭素数3〜30、好ましくは3〜20の環状オレフィン類を例示することができる。
成分(A)は、下記一般式[I]で表される架橋メタロセン化合物(a)、ならびに有機金属化合物(b−1)、有機アルミニウムオキシ化合物(b−2)および前記架橋メタロセン化合物(a)と反応してイオン対を形成する化合物(b−3)から選ばれる少なくとも1種の化合物(b)を含むオレフィン重合触媒の存在下で、エチレンとα−オレフィンとを共重合することにより製造することができる。
架橋メタロセン化合物(a)は、上記式[I]で表される。
式[I]中のY、M、R1〜R14、Q、nおよびjを以下に説明する。
(Y、M、R 1 〜R 14 、Q、nおよびj)
Yは、第14族原子であり、例えば、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子およびスズ原子が挙げられ、好ましくは炭素原子またはケイ素原子であり、より好ましくは炭素原子である。
R1〜R12は、水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基、ケイ素含有基、窒素含有基、酸素含有基、ハロゲン原子およびハロゲン含有基から選ばれる原子または置換基であり、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、R1からR12までの隣接した置換基は互いに結合して環を形成していてもよく、互いに結合していなくてもよい。
ハロゲン含有基としては、上述した炭素数1〜20の炭化水素基、ケイ素含有基、窒素含有基または酸素含有基において、少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子によって置換された基であるトリフルオロメチル基、トリブロモメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基などが例示される。
ハロゲン原子および炭素数1〜20の炭化水素基の詳細は、上述のとおりである。Qがハロゲン原子である場合は、塩素原子が好ましい。Qが炭素数1〜20の炭化水素基である場合は、該炭化水素基の炭素数は1〜7であることが好ましい。
jは1〜4の整数であり、好ましくは2である。
nは1〜4の整数であり、好ましくは1または2であり、さらに好ましくは1である。
アリール基としては、前述した炭素数3〜20の環状不飽和炭化水素基の例と一部重複するが、芳香族化合物から誘導された置換基であるフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、インデニル基、アズレニル基、ピロリル基、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基などが例示される。アリール基としては、フェニル基または2−ナフチル基が好ましい。
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[ジフェニルシリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−フルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ジフェニルシリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ジフェニルシリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−3,6−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ジフェニルシリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ジフェニルシリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−テトラメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、
[ビス(3−メチルフェニル)シリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−フルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ビス(3−メチルフェニル)シリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ビス(3−メチルフェニル)シリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−3,6−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ビス(3−メチルフェニル)シリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ビス(3−メチルフェニル)シリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−テトラメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、
[ジシクロヘキシルシリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−フルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ジシクロヘキシルシリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ジシクロヘキシルシリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−3,6−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ジシクロヘキシルシリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[ジシクロヘキシルシリレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−テトラメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、
[エチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−フルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[エチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[エチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−3,6−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[エチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、[エチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−テトラメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド、
等が挙げられる。
本発明で好ましく使用される重合触媒は、架橋メタロセン化合物(a)、ならびに有機金属化合物(b−1)、有機アルミニウムオキシ化合物(b−2)および前記架橋メタロセン化合物(a)と反応してイオン対を形成する化合物(b−3)から選ばれる少なくとも1種の化合物(b)を含む。
(b−1a)一般式 Ra mAl(ORb)nHpXq
(式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素数1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+p+q=3である)
で表される有機アルミニウム化合物。
このような化合物として、LiAl(C2H5)4、LiAl(C7H15)4などを例示することができる。
有機アルミニウムオキシ化合物(b−2)としては、従来公知のアルミノキサンをそのまま使用することができる。具体的には、下記一般式[II]で表される化合物および下記一般式[III]で表される化合物を挙げることができる。
上記のイオン性化合物(b−3)は、1種単独で用いてもよく2種以上を混合して用いでもよい。
本発明では、オレフィン重合触媒の構成成分として、必要に応じて担体(c)を用いてもよい。
担体(c)としての有機化合物としては、粒径が0.5〜300μmの範囲にある顆粒状ないしは微粒子状固体を挙げることができる。具体的には、エチレン、プロピレン、1−ブテン、4−メチル−1−ペンテンなどの炭素原子数が2〜14のα−オレフィンを主成分として生成される(共)重合体またはビニルシクロヘキサン、スチレンを主成分として生成される(共)重合体、およびそれらの変成体を例示することができる。
架橋メタロセン化合物(a)(以下「成分(a)」ともいう)は、反応容積1リットル当り、通常10-9〜10-1モル、好ましくは10-8〜10-2モルになるような量で用いられる。
得られる共重合体の分子量は、重合系中の水素濃度や重合温度を変化させることによって調節することができる。さらに、使用する化合物(b)の量により調節することもできる。水素を添加する場合、水素量は生成する共重合体1kgあたり0.001〜5,000NL程度が適当である。
酸変性体(B)は、上述のエチレン−α−オレフィン共重合体(A)の酸変性体である。酸変性体(B)を「成分(B)」または「酸変性エチレン−α−オレフィン共重合体(B)」ともいう。
これらの中でも、一つのモノマーとしての極性が高く、また、パーオキサイドを用いる変性反応においてホモポリマー等の副生物ができにくいという特徴があることから、マレイン酸および無水マレイン酸から選択される少なくとも1種が好ましい。
グラフト化反応は、例えば特開昭61−126120号に記載された方法によって、通常、ジ−t−ブチルパーオキサイド等のラジカル開始剤の存在下に、エチレン−α−オレフィン共重合体(A)にグラフト成分を添加して行われる。このとき、反応温度は通常150〜200℃、好ましくは160〜180℃であり、反応時間は通常1〜50時間、好ましくは1〜10時間である。グラフト成分は、得られる成分(B)の酸価が下記範囲になる量で使用することが好ましい。
成分(B)は、下記(B1)〜(B4)を満たすことが好ましい。
酸価は、グラフト成分のグラフト量の指標として用いられる。成分(B)の酸価は、好ましくは1〜300mgKOH/g、より好ましくは5〜200mgKOH/g、さらに好ましくは10〜150mgKOH/gである。酸価が上記範囲内を下回ると、共重合体の極性が低くなって水分散体の安定性が低下することがある。酸価が上記範囲を上回ると、グラフト成分同士の水素結合が生じ、共重合体の粘度が高くなってその結果水中への分散性が低下することがある。
成分(B)の150℃における見かけ粘度(ブルックフィールド粘度)は、JIS K7117−1に記載の方法により測定される値である。成分(B)の150℃における見かけ粘度は、好ましくは1〜1,000cPs、より好ましくは5〜800cPs、特に好ましくは5〜50cPsである。前記見かけ粘度が上記範囲にあると、低揮発性とハンドリング性、水中への分散性とのバランスの点で優れる。
成分(B)の重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって後述する方法に従い測定し、標準ポリスチレン換算により得られる値である。成分(B)の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,000〜50,000、より好ましくは1,000〜30,000、さらに好ましくは1,500〜30,000、特に好ましくは2,000〜3,000である。Mwが上記範囲を過度に下回ると、易揮発成分が多いため引火しやすくなって保存性が悪化したり、水分散体において蒸発減量が増大したりすることがある。Mwが上記範囲を過度に上回ると、共重合体の粘度が上昇し、水中へ均一に分散しにくくなることがある。
成分(B)の分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって後述する方法に従い測定し、標準ポリスチレン換算により得られた重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)として算出される。成分(B)のMw/Mnは、好ましくは2.5以下、より好ましくは2.3以下、さらに好ましくは2.0以下である。分子量分布が上記範囲を過度に超えるということは、共重合体が低分子量成分や高分子量成分を多く含むことを意味する。共重合体が低分子量成分を多く含む場合は、易揮発成分が多いため引火しやすくなって保存性が悪化したり、水分散体において蒸発減量が増大することがある。共重合体が高分子量成分を多く含む場合は、共重合体の粘度が上昇し、水中へ均一に分散しにくくなることがある。
成分(B)は、さらに下記(B5)を満たすことが好ましい。
成分(B)は、示差走査型熱量測定(DSC)において融点が観測されないことが好ましい。ここで、融点(Tm)が観測されないとは、示差走査型熱量測定(DSC)で測定される融解熱量(ΔH)(単位:J/g)が実質的に計測されないことをいう。融解熱量(ΔH)が実質的に計測されないとは、示差走査型熱量測定(DSC)においてピークが観測されないか、あるいは観測された融解熱量が1J/g以下であることである。
成分(B)は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合せて用いてもよい。
本発明の水分散体組成物は、成分(A)および成分(B)から選択される少なくとも1種を含有する。水分散体組成物は、前記(A)および(B)から選択される少なくとも1種が、水中に分散してなる組成物である。
本発明の水分散体組成物は、印刷インキ、印刷ペースト、ラッカー、食品包材への塗布剤、床材への塗布剤、靴への塗布剤、自動車への塗布剤、製紙・紡糸・織物の仕上げ剤、切削油、ダイカスト用離型剤等に使用することができる。本発明の水分散体組成物は、ダイカスト用離形剤として用いた場合の、金型への付着性を確保できるだけの分子量と、酸化劣化物を堆積させ難い組成とを持ち、且つ水中への分散性に優れた共重合体を含有することから、このうち、特にダイカスト用離型剤に好適に用いることができる。
[評価方法]
下記実施例および比較例等において、エチレン−α−オレフィン共重合体(A)、酸変性エチレン−α−オレフィン共重合体(B)、および水分散体組成物の物性等は以下の方法で測定した。
日本分光社製フーリエ変換赤外分光光度計FT/IR−610またはFT/IR−6100を用い、長鎖メチレン基の横揺れ振動に基づく721cm-1付近の吸収とプロピレンの骨格振動に基づく1155cm-1付近の吸収との吸光度比(D1155cm-1/D721cm-1)を算出し、予め作成しておいた検量線(ASTM D3900での標準試料を使って作成)よりエチレン単位の含有率(質量%)を求めた。次に、得られたエチレン単位の含有率(質量%)を用い、下記式に従ってエチレン単位の含有率(mol%)を求めた。
100℃における動粘度は、JIS K2283に記載の方法により、測定、算出した。150℃における見かけ粘度(ブルックフィールド粘度)は、JIS K7117−1に記載の方法により、測定、算出した。
分子量および分子量分布は、東ソー株式会社HLC−8320GPCを用いて以下のようにして測定した。分離カラムとして、TSKgel SuperMultiporeHZ−M(4本)を用い、カラム温度を40℃とし、移動相にはテトラヒドロフラン(和光純薬社製)を用い、展開速度を0.35ml/分とし、試料濃度を5.5g/Lとし、試料注入量を20マイクロリットルとし、検出器として示差屈折計を用いた。標準ポリスチレンとしては、東ソー株式会社製PStQuick MP−Mを用いた。汎用校正の手順に従い、ポリスチレン分子量換算として重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を算出し、これらの値から分子量分布(Mw/Mn)を算出した。
o−ジクロロベンゼン/ベンゼン−d6(4/1[vol/vol%])を測定溶媒とし、測定温度120℃、スペクトル幅250ppm、パルス繰り返し時間5.5秒、かつパルス幅4.7・sec(45°パルス)の測定条件下(100MHz、日本電子ECX400P)、または測定温度120℃、スペクトル幅250ppm、パルス繰り返し時間5.5秒、かつパルス幅5.0・sec(45°パルス)の測定条件下(125MHz、ブルカー・バイオスピンAVANCEIIIcryo−500)にて13C−NMRスペクトルを測定し、下記式[1]に基づきB値を算出した。ピークの帰属は前述の公知文献を参考にして行った。
o−ジクロロベンゼン−d4を測定溶媒とし、測定温度120℃、スペクトル幅20ppm、パルス繰り返し時間7.0秒、かつパルス幅6.15μsec(45°パルス)の測定条件下にて、1H−NMRスペクトル(400MHz、日本電子ECX400P)を測定した。ケミカルシフト基準には、溶媒ピーク(オルトジクロロベンゼン 7.1ppm)を用い、0〜3ppmに観測されるメインピークと、4〜6ppmに観測される不飽和結合由来のピークとの積分値の比率より、炭素原子1000個当たりの不飽和結合量(個/1000C)を算出した。
セイコーインスツルメント社X−DSC−7000を用い、簡易密閉できるアルミサンプルパンに約8mgの共重合体の試料を入れてDSCセルに配置し、DSCセルを窒素雰囲気下にて室温から150℃まで10℃/分で昇温し、次いで、150℃で5分間保持した後、10℃/分で降温し、DSCセルを−100℃まで冷却した(降温過程)。次いで、−100℃で5分間保持した後、10℃/分で昇温し、昇温過程で得られるエンタルピー曲線が極大値を示す温度を融点(Tm)とし、融解に伴う吸熱量の総和を融解熱量(ΔH)とした。ピークが観測されないか、融解熱量(ΔH)の値が1J/g以下の場合、融点(Tm)は観測されないとみなした。融点(Tm)および融解熱量(ΔH)の求め方は、JIS K7121に基づいて行った。
サーモフィッシャーサイエンティフィック社ICS−1600を用い、共重合体の試料を、試料ボートに入れてAr/O2気流中、燃焼炉設定温度900℃にて燃焼分解した。このときの発生ガスを吸収液に吸収させ、イオンクロマトグラフ法にて定量した。
混合キシレン:n―ブタノール=1:1質量比の混合溶媒に、精秤した共重合体の試料を溶解させて試料溶液を得た。次いで、この試料溶液を、予め標定されたN/10水酸化カリウムのアルコール溶液(特級水酸化カリウム7gにイオン交換水5gを添加し、1級エチルアルコールで1L(リットル)とし、N/10塩酸と1%フェノールフタレイン溶液にて力価=Fを標定したもの)で滴定し、その中和量から次式に従って算出した。
酸価(mgKOH/g)
=(N/10 KOH滴定量(ml)×F×5.61)/(試料(g)×0.01)
エチレン−α−オレフィン共重合体(A)は以下の重合例に従い製造した。なお、得られたエチレン−α−オレフィン共重合体(A)について、必要に応じて、下記方法で水添操作を実施した。
内容積1Lのステンレス製オートクレーブに0.5質量%Pd/アルミナ触媒のヘキサン溶液100mLおよびエチレン−α−オレフィン共重合体の30質量%ヘキサン溶液500mLを加え、オートクレーブを密閉した後、窒素置換を行なった。次いで、撹拌をしながら140℃まで昇温し、系内を水素置換した後、水素で1.5MPaまで昇圧して15分間水添反応を実施した。
〔合成例1〕
[メチルフェニルメチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリドの合成
(i)6−メチル−6−フェニルフルベンの合成
窒素雰囲気下、200mL三口フラスコにリチウムシクロペンタジエン7.3g(101.6mmol)および脱水テトラヒドロフラン100mLを加えて攪拌した。溶液をアイスバスで冷却し、アセトフェノン15.0g(111.8mmol)を滴下した。その後、室温で20時間攪拌し、得られた溶液を希塩酸水溶液でクエンチした。ヘキサン100mLを加えて可溶分を抽出し、この有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、溶媒を留去し、得られた粘性液体をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で分離し、目的物(赤色粘性液体)を得た。
窒素雰囲気下、100mL三口フラスコに2,7−ジ−t−ブチルフルオレン2.01g(7.20mmol)および脱水t−ブチルメチルエーテル50mLを添加した。氷浴で冷却しながらn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.65M)4.60mL(7.59mmol)を徐々に添加し、室温で16時間攪拌した。6−メチル−6−フェニルフルベン1.66g(9.85mmol)を添加した後、加熱還流下で1時間攪拌した。氷浴で冷却しながら水50mLを徐々に添加し、得られた二層の溶液を200mL分液漏斗に移した。ジエチルエーテル50mLを加えて数回振った後水層を除き、有機層を水50mLで3回、飽和食塩水50mLで1回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで30分間乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。少量のヘキサンを加えて得た溶液に超音波を当てたところ固体が析出したので、これを採取して少量のヘキサンで洗浄した。減圧下で乾燥し、白色固体としてメチル(シクロペンタジエニル)(2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)(フェニル)メタン2.83gを得た。
窒素雰囲気下、100mLシュレンク管にメチル(シクロペンタジエニル)(2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)(フェニル)メタン1.50g(3.36mmol)、脱水トルエン50mLおよびTHF(テトラヒドロフラン)570μL(7.03mmol)を順次添加した。氷浴で冷却しながらn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.65M)4.20mL(6.93mmol)を徐々に添加し、45℃で5時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、脱水ジエチルエーテル40mLを添加して赤色溶液とした。メタノール/ドライアイス浴で冷却しながら四塩化ジルコニウム728mg(3.12mmol)を添加し、室温まで徐々に昇温しながら16時間攪拌したところ、赤橙色スラリーが得られた。減圧下で溶媒を留去して得られた固体をグローブボックス内に持ち込み、ヘキサンで洗浄した後、ジクロロメタンで抽出した。減圧下で溶媒を留去して濃縮した後、少量のヘキサンを加え、−20℃で放置したところ赤橙色固体が析出した。この固体を少量のヘキサンで洗浄した後、減圧下で乾燥することにより、赤橙色固体として[メチルフェニルメチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド1.20gを得た。
[エチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリドの合成
[エチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリドは、特許第4367687号公報に記載の方法で合成した。
充分に窒素置換した内容積2Lのステンレス製オートクレーブにヘプタン760mlおよびプロピレン120gを装入し、系内の温度を150℃に昇温した後、水素0.85MPa、エチレン0.19MPaを供給することにより全圧を3MPaGとした。次に、トリイソブチルアルミニウム0.4mmol、[メチルフェニルメチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド0.0002mmolおよびN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート0.002mmolを窒素で圧入し、撹拌回転数を400rpmにすることにより重合を開始した。その後、エチレンのみを連続的に供給することにより全圧を3MPaGに保ち、150℃で5分間重合を行った。少量のエタノールを系内に添加することにより重合を停止した後、未反応のエチレン、プロピレン、水素をパージした。得られたポリマー溶液を、0.2mol/Lの塩酸1000mlで3回、次いで蒸留水1000mlで3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたポリマーを80℃の減圧下で10時間乾燥し、エチレン−プロピレン共重合体60.9gを得た。さらに、このエチレン−プロピレン共重合体に対して水添操作を施した。
以上の操作により表1に記載のエチレン−プロピレン共重合体(A−3)を得た。得られたエチレン−プロピレン共重合体(A−3)の分析結果を表1に示す。
充分に窒素置換した内容積2Lのステンレス製オートクレーブにヘプタン710mLおよびプロピレン145gを装入し、系内の温度を150℃に昇温した後、水素0.40MPa、エチレン0.27MPaを供給することにより全圧を3MPaGとした。次にトリイソブチルアルミニウム0.4mmol、[メチルフェニルメチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド0.0001mmolおよびN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート0.001mmolを窒素で圧入し、攪拌回転数を400rpmにすることにより重合を開始した。その後、エチレンのみを連続的に供給することにより全圧を3MPaGに保ち、150℃で5分間重合を行った。少量のエタノールを系内に添加することにより重合を停止した後、未反応のエチレン、プロピレン、水素をパージした。得られたポリマー溶液を、0.2mol/lの塩酸1000mLで3回、次いで蒸留水1000mLで3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたポリマーを80℃の減圧下で一晩乾燥し、エチレン−プロピレン共重合体52.2gを得た。さらに、このエチレン−プロピレン共重合体に対して水添操作を施した。
以上の操作により表1に記載のエチレン−プロピレン共重合体(A−4)を得た。得られたエチレン−プロピレン共重合体(A−4)の分析結果を表1に示す。
充分に窒素置換した容量2リットルの攪拌翼付連続重合反応器に、脱水精製したヘキサン1リットルを張り、96mmol/Lに調整した、エチルアルミニウムセスキクロリド(Al(C2H5)1.5・Cl1.5)のヘキサン溶液を500ml/hの量で連続的に1時間供給した後、更に触媒として16mmol/lに調整したVO(OC2H5)Cl2のヘキサン溶液を500ml/hの量で、ヘキサンを500ml/hの量で連続的に供給した。一方重合反応器上部から、重合反応器内の重合液が常に1リットルになるように重合液を連続的に抜き出した。次にバブリング管を用いてエチレンガスを47L/hの量で、プロピレンガスを47L/hの量で、水素ガスを20L/hの量で供給した。共重合反応は、重合反応器外部に取り付けられたジャケットに冷媒を循環させることにより35℃で行った。
重合例3において、エチレンガスの供給量、プロピレンガスの供給量、水素ガスの供給量を適宜調整することにより、表1に記載のエチレン−プロピレン共重合体(A−1)および(A−2)を得た。得られた各エチレン−プロピレン共重合体(A−1)、(A−2)の分析結果を表1に示す。
充分に窒素置換した内容積1Lのガラス製重合器にヘプタン250mLを装入し、系内の温度を50℃に昇温した後、エチレンを25L/hr、プロピレンを75L/hr、水素を100L/hrの流量で連続的に重合器内に供給し、撹拌回転数600rpmで撹拌した。次にトリイソブチルアルミニウム0.2mmolを重合器に装入し、次いでMMAO(東ソー株式会社製)0.688mmolと[エチレン(η5−シクロペンタジエニル)(η5−2,7−ジ−t−ブチルフルオレニル)]ジルコニウムジクロリド0.00230mmolをトルエン中で15分以上予備混合したものを重合器に装入することにより重合を開始した。その後、エチレン、プロピレン、水素の連続的供給を継続し、50℃で15分間重合を行った。少量のイソブチルアルコールを系内に添加することにより重合を停止した後、未反応のモノマーをパージした。得られたポリマー溶液を、0.2mol/lの塩酸100mLで3回、次いで蒸留水100mLで3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られたポリマーを80℃の減圧下で一晩乾燥し、エチレン−プロピレン共重合体1.43gを得た。さらに、このエチレン−プロピレン共重合体に対して水添操作を施した。
前記重合例1〜6で得られたエチレン−プロピレン共重合体(A−1)〜(A−6)を用いて、グラフト成分によるグラフト変性を行った。
窒素吹込管、水冷コンデンサー、温度計および滴下ロート2個を装着した攪拌機付ガラス製200mL反応器に、重合例4で得られた共重合体(A−1)100gを仕込み、昇温後120℃にて窒素バブリングを開始して系内を160℃に保温した。その後、2個の滴下ロートに各々予め仕込んでおいた無水マレイン酸2.8g(70℃前後に加温して液状にしておく)およびジ−t−ブチルパーオキサイド0.6gを2時間かけて供給し、供給完了後1時間かけて反応させた。次に、更に175℃に昇温し、系内脱圧後、真空ポンプにて徐々に窒素を通気しながら1時間減圧して不純物(未反応の無水マレイン酸およびジ−t−ブチルパーオキサイドの分解物)を除去した。
以上の操作により表2に記載の酸変性エチレン−プロピレン共重合体(B−1)を得た。得られた変性共重合体(B−1)の分析結果を表2に示す。
無水マレイン酸およびジ−t−ブチルパーオキサイドの量をそれぞれ13gおよび2.6gへと変更し、8時間かけて添加したこと以外は、変性例1と同様に反応を行い、同様に不純物の除去を行った。
以上の操作により表2に記載の酸変性エチレン−プロピレン共重合体(B−2)を得た。得られた変性共重合体(B−2)の分析結果を表2に示す。
共重合体(A−1)を重合例5で得られた共重合体(A−2)に変更し、無水マレイン酸およびジ−t−ブチルパーオキサイドの量をそれぞれ6.6gおよび1.3gへと変更し、5時間かけて添加したこと以外は、変性例1と同様に反応を行い、同様に不純物の除去を行った。
以上の操作により表2に記載の酸変性エチレン−プロピレン共重合体(B−3)を得た。得られた変性共重合体(B−3)の分析結果を表2に示す。
共重合体(A−1)を重合例1で得られた共重合体(A−3)に変更したこと以外は、変性例1と同様に反応を行い、同様に不純物の除去を行った。
以上の操作により表2に記載の酸変性エチレン−プロピレン共重合体(B−4)を得た。得られた変性共重合体(B−4)の分析結果を表2に示す。
共重合体(A−1)を重合例1で得られた共重合体(A−3)に変更し、無水マレイン酸およびジ−t−ブチルパーオキサイドの量をそれぞれ6.6gおよび1.3gへと変更し、5時間かけて添加したこと以外は、変性例1と同様に反応を行い、同様に不純物の除去を行った。
以上の操作により表2に記載の酸変性エチレン−プロピレン共重合体(B−5)を得た。得られた変性共重合体(B−5)の分析結果を表2に示す。
共重合体(A−1)を重合例2で得られた共重合体(A−4)に変更したこと以外は、変性例1と同様に反応を行い、同様に不純物の除去を行った。
以上の操作により表2に記載の酸変性エチレン−プロピレン共重合体(B−6)を得た。得られた変性共重合体(B−6)の分析結果を表2に示す。
共重合体(A−1)を重合例2で得られた共重合体(A−4)に変更し、無水マレイン酸およびジ−t−ブチルパーオキサイドの量をそれぞれ6.6gおよび1.3gへと変更し、5時間かけて添加したこと以外は、変性例1と同様に反応を行い、同様に不純物の除去を行った。
以上の操作により表2に記載の酸変性エチレン−プロピレン共重合体(B−7)を得た。得られた変性共重合体(B−7)の分析結果を表2に示す。
共重合体(A−1)を重合例3で得られた共重合体(A−5)に変更し、無水マレイン酸およびジ−t−ブチルパーオキサイドの量をそれぞれ3.8gおよび0.8gへと変更し、3時間かけて添加したこと以外は、変性例1と同様に反応を行い、同様に不純物の除去を行った。
以上の操作により表2に記載の酸変性エチレン−プロピレン共重合体(B−8)を得た。得られた変性共重合体(B−8)の分析結果を表2に示す。
共重合体(A−1)を重合例6で得られた共重合体(A−6)に変更し、無水マレイン酸およびジ−t−ブチルパーオキサイドの量をそれぞれ3.8gおよび0.8gへと変更し、3時間かけて添加したこと以外は、変性例1と同様に反応を行い、同様に不純物の除去を行った。
以上の操作により表2に記載の酸変性エチレン−プロピレン共重合体(B−9)を得た。得られた変性共重合体(B−9)の分析結果を表2に示す。
[実施例1]
50mLのスクリュー瓶にエチレン−プロピレン共重合体(A−1)を0.1g取り、水9.9gを加えて80℃に加熱した後、手で振り混ぜ、懸濁液を作製した。そして、得られた懸濁液を目視観察し、以下の基準で水分散性を評価した。
〔水分散性の評価〕
AA:水分散体を容易に作製できる
BB:水分散体を作製できる
CC:懸濁しない
次に、作製した懸濁液を24時間静置し、懸濁状態を保持できるかどうか目視観察し、以下の基準で水分散体の安定性を評価した。
〔水分散性の安定性の評価〕
AA:(一部)懸濁状態を保持する
BB:完全に2相に分離する
エチレン−プロピレン共重合体(A−1)に代えて、表3に示すエチレン−プロピレン共重合体または酸変性エチレン−プロピレン共重合体に変更したこと以外は実施例1と同様にして水分散体組成物を得て、同様の評価を行った。
エチレン−プロピレン共重合体(A−1)に代えて、ポリエチレンワックスLicocene PE5301(クラリアント社製)に変更したこと以外は実施例1と同様にして組成物を得たが、前記ワックスは懸濁せず、懸濁液は得られなかった。
エチレン−プロピレン共重合体(A−1)に代えて、ポリプロピレンワックスLicocene PP6102(クラリアント社製)に変更したこと以外は実施例1と同様にして組成物を得たが、前記ワックスは懸濁せず、懸濁液は得られなかった。
実施例1〜15および比較例1〜2の評価結果を表3に示す。
Claims (4)
- 以下の(A1)〜(A6)を満たし、共重合体中の塩素含量が5wtppm以下であるエチレン−α−オレフィン共重合体(A)および前記(A)の酸変性体(B)から選択される少なくとも1種を、0.01〜50質量%の範囲で含有する水分散体組成物。
(A1)エチレン単位の含有率が30〜85モル%であること
(A2)100℃における動粘度が10〜5,000mm2/sであること
(A3)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算により得られた重量平均分子量が、1,000〜50,000であること
(A4)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算により得られた分子量において、分子量分布(Mw/Mn)が、2.5以下であること
(A5)下記式[1]で表されるB値が1.1以上であること
(A6)1H−NMRにより測定した不飽和結合量が炭素原子1000個あたり0.5個未満であること - 前記酸変性体(B)が、以下の(B1)〜(B4)を満たす、請求項1に記載の水分散体組成物。
(B1)酸価が1〜300mgKOH/gであること
(B2)150℃における見かけ粘度が1〜1,000cPsであること
(B3)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算により得られた重量平均分子量が、1,000〜50,000であること
(B4)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算により得られた分子量において、分子量分布(Mw/Mn)が、2.5以下であること - 前記酸変性体(B)が、前記エチレン−α−オレフィン共重合体(A)を、マレイン酸および無水マレイン酸から選択される少なくとも1種により変性してなる共重合体である請求項1または2に記載の水分散体組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の水分散体組成物からなるダイカスト用離型剤。
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