JP6469240B2 - オルガノハロシランの製造方法 - Google Patents
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-
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Landscapes
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Description
あるいは、M1、M2及びM3はそれぞれ独立してSc、Y、Ti、Zr、B、Al、Si、又はGeであり、aは0〜1であり、bは0〜1であり、cは0〜1であり、dは0であり、かつa+b+c>0であるか、あるいはM1はTi、Zr、B、又はAlであり、M2はTi、Zr、B、又はAlであり、M3はSc又はYであり、M4はSi又はGeであり、aは0〜1であり、bは0〜1.00であり、cは0〜0.10であり、dは0〜0.50であり、a+b+c+d>0であり、かつa=0のときb>0であり、b=0のときa>0であるか、あるいは、M1はAlであり、M2はZrであり、M3はB、Ti、又はSiであり、aは0又は0〜1であり、bは0又は0〜1であり、cは0〜0.5又は0〜0.3であり、dは0であり、a+b+c>0であり、かつa=0のときb>0であり、b=0のときa>0であるか、あるいはM1はZr又はAlであり、aは>0〜1であり、b、c、及びd=0であり、かつ全ての場合にxは酸化物中の酸素原子の数であり、酸化物中の他の原子の原子価を満足するのに十分な数であり、あるいはxは>0〜1である。文字a、b、c、d、及びxは、酸化物中に存在する元素のグラム原子比を表す。全ての場合において、M1、M2、M3、及びM4は、式M1 aM2 bM3 cM4 dOx中に存在するとき、全て異なる元素である。
1.91gのH3BO3(乳鉢及び乳棒で予備粉砕したもの)を6.83gのグリセロールと共に陶器の皿に入れ、粘稠なペーストが得られるまでスパチュラで撹拌した(5〜10分)。次いで、65.63gのAl(NO3)3・9H2O(乳鉢及び乳棒で予備粉砕したもの)を、上記混合物に添加し、2分間撹拌した。4.08gの脱イオン水を添加し、粘稠なペーストが得られるまで撹拌した。次いで、この皿をホットプレート上で加熱し、90℃に加熱した時点で、黄色い蒸気(ニトレート)が観察された。加熱を2時間継続し、水並びにニトレートを除去した。次いで、皿を150℃の空気循環式オーブン内に2時間置いた。オーブンから取り出したとき、材料は、黄色く膨らんだ固体であった。次いで、皿を400℃の空気循環式オーブン内に一晩置いた。得られた触媒は、15%(w/w)ボリア及び85%(w/w)アルミナであった。アルミナ及びボリアを含むその他の触媒を、実施例に記載のボリア及びアルミナのパーセンテージを提供するように試薬の量を変えたことを除いて、同じ方法で調製した。
熱伝導率検出器(TCD)並びに30m DB−210カラム(内径0.25mm及び膜厚0.50μm)を取付けたHP5890及びHP6890ガスクロマトグラフ(GC)を用いて分析を実施した。
全ての反応物質混合物は、N2パージしたグローブバッグ内で調製した。触媒試料は、N2気流下、300〜400℃で一晩乾燥することによって調製した。触媒試料を、まだ温かい間に、N2パージ下でバイアル瓶に移し、密封した。触媒が入ったバイアル瓶を、次に、N2パージしたグローブバッグ内のデシケータに移した。触媒を移すためのバイアル瓶は、使用前に、空気循環オーブン内で150℃で一晩乾燥し、使用直前にオーブンから取り出した。
触媒及び反応物質混合物をガラス管に装填し、N2パージしたグローブバッグ内で一端を封止し、他端をゴムセプタムで仮封止した。ガラス管には、液体の場合には触媒及びその他の全ての反応物質の重量に基づいて1%(w/w)の触媒が含まれ、固体の場合には一定の目視量(consistent visual amount)(触媒及び反応物質の重量に基づいて約1%(w/w))が含まれた。ゴムセプタムで封止した装填済みガラス管を、次に、グローブバッグから取り出し、開放端のゴム栓の下をガラス用バーナーで封止した。反応物質及び触媒が入った封止ガラス管を、次に、金属加熱ブロック内で、所与の温度及び時間で加熱して反応を実施した。加熱ブロックから取り出した後、ガラス管を最初に室温、次にドライアイス/アセトン浴中で冷却した。低温の間にガラス管を割って開封し、反応混合物が完全に解凍するまでゴムセプタムで仮封止した。解凍後、反応生成物をガラス管反応器から分析用バイアル瓶に移した。報告されているガラス管内圧力は絶対圧力であり、連続操作時の圧力は、ゲージ圧である。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれ20%ボリア/80%アルミナ及び黒鉛結合剤を含む触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、250℃、推定内圧10,342kPaで、表1Bに示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積比率(GC−TCD面積%)として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれ15%ボリア/85%アルミナ−黒鉛結合剤触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、250℃、推定内圧10,342kPaで、表2に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれ20%ボリア/80%アルミナ−ステアリン酸アルミニウム結合剤触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、250℃、推定内圧10,342kPaで、表3に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS331−1アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、250℃、推定内圧10,342kPaで、表4に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS331−3アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、275℃、推定内圧10,342kPaで、表5に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS331−4アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、250℃、推定内圧10,342kPaで、表6に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS331−5アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、250℃、推定内圧10,342kPaで、表7に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS331−4Bアルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、250℃、推定内圧10,342kPaで、表8に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS331−9アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、275℃、推定内圧10,342kPaで、表9に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS332アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、275℃、推定内圧10,342kPaで、表10に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS308アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、275℃、推定内圧10,342kPaで、表11に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS501(T−2555)アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、275℃、推定内圧10,342kPaで、表12に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS601(T−2555)アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、275℃、推定内圧10,342kPaで、表13に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれアルミナ担持0.5%白金触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、275℃、推定内圧10,342kPaで、表14に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS332HTアルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、275℃、推定内圧10,342kPaで、表15に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれα−アルミナ/ベーマイトナノシート(C18−NAAC−7)触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、275℃、推定内圧10,342kPaで、表16に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれ100%α−アルミナナノシート(C04−NAAC−18)触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、275℃、推定内圧10,342kPaで、表17に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれ高多孔性酸化ジルコニウム(MEL Chemicals XZO 1501/23)触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、250℃、推定内圧10,342kPaで、表18に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれ硫酸化ジルコニウム(MEL Chemicals XZO 1715/04)触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、250℃、推定内圧10,342kPaで、表19に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
2:1のモル比のベンゼンとメチルジクロロシランとを含有する混合物を、それぞれ酸化タングステンジルコニウム(MEL Chemicals XZO 2056/02)触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、250℃、推定内圧10,342kPaで、表20に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
内径0.95cmの固定床反応器に、粉砕したClariant、CS331−4活性アルミナ3.0gを装填した。触媒材料を、反応器の両端の適所に、ガラスウールの層及び5gの3mmホウケイ酸ガラスビーズにより保持した。反応器にHeを流し、触媒床の温度を300℃で4時間維持することによって触媒を乾燥した。
固定床反応器を、内径5.08cm、フランジ間の加熱長さ91.44cmで構築した。供給材料は、固定床反応器内に供給する前に予備加熱した。系への一般的な供給速度は20mL/分であり、この結果、触媒床内での滞留時間は約17分であった。
B対Alのモル比が1:4のボリアアルミナの複合体を含む不均一触媒数kgを、上記「アルミナ/ボリア触媒の調製方法」の手順を用いて調製した。この不均一触媒材料を、黒鉛又はステアリン酸アルミニウム結合剤のいずれかを用いて製造した0.32×0.32cmの錠剤形態として、固定床反応器内で試験した。反応器系は、実施例22で記載したものと同じであった。
この実施例では、例外を特に示さない限り、実施例23で使用したものと同じ条件、反応器、パラメータ及び反応物質を使用した。反応は、黒鉛結合剤を用いて調製した0.32×0.32cm錠剤を用いて実施した。反応器に、30cmのホウケイ酸ガラスビーズ及びガラスウール層、続いて41cmの触媒錠剤、次にガラスウール層及び更に30cmのガラスビーズを装填した。反応器を150℃に維持しながら、固定床の底部から頂部へ乾燥N2を18時間流すことによって、床を乾燥した。
ガラス管内でのベンゼンとMeHSiCl2との反応にγ−アルミナの試料を触媒として使用した。反応は、2:1のモル比のベンゼンとMeHSiCl2とを用いて、250℃で16時間実施した。反応に使用する触媒は、反応前の触媒の処理が異なっていた。2種の触媒試料は酸処理なしで乾燥し、2種の試料は酸処理ありで乾燥した。非酸処理金属酸化物触媒試料は、He気流下で300〜325℃で一晩(〜16時間)乾燥した。酸処理した金属酸化物触媒は、最初に、Heと無水HClとの50/50混合物の気流下、300〜325℃で4〜5時間、その後He気流下300〜325℃で一晩(〜16時間)乾燥した。2種類の処理方法を用いた反応結果を下の表22に示す。全ての反応パラメータは、反応で触媒として使用する前の触媒処理を除いて、同一であった。結果は、ベンゼンとMeHSiCl2との反応において、触媒として使用する前に、触媒の酸処理を乾燥と組み合わせた場合、乾燥のみと比較してPhMeSiCl2の収率が改善されたことを示す。
2:1のモル比のシクロヘキサンとメチルジクロロシランとを含有する混合物をCS−331−4、γ−アルミナ触媒と共に一連のガラス管反応器に入れた。ガラス管反応器を密封し、275℃、推定内圧8.3MPa(1200psi)で、16時間加熱した。次いで、ガラス管反応器を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。粗生成物混合物は、19.0GC−TCD面積%のシクロヘキシルメチルジクロロシラン(ガスクロマトグラフ/質量分光計(GC/MS)分析により検証)を含有した。
2:1のモル比のシクロヘキサンとメチルジクロロシランとを含有する混合物をPP−8015、ジルコニア触媒と共に一連のガラス管反応器に入れた。ガラス管反応器を密封し、8.3MPa(1200psi)の予想内圧で、275℃で16時間加熱した。次いで、ガラス管反応器を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。粗生成物混合物は、15.2GC−TCD面積%のシクロヘキシルメチルジクロロシラン(GC/MS分析により検証)を含有した。
1.55:1のモル比のオクテンとジメチルクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS331−4アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、150℃、推定内圧10,342kPaで、下記の表23に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
1.55:1のモル比のオクテンとジメチルクロロシランとを含有する混合物を、それぞれCS331−4アルミナ触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、100℃、推定内圧10,342kPaで、下記の表24に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
1.55:1のモル比のオクテンとジメチルクロロシランとを含有する混合物を、それぞれPP−8015ジルコニア触媒と共に一連のガラス管に入れ、管を密封した。上記ガラス管を、100℃、推定内圧10,342kPaで、下記の表25に示す時間にわたって加熱した。表示時間の時点で、ガラス管を冷却し、内容物をGC−TCDで分析した。結果を、GC−TCD分析で画定される曲線の下側の面積%として表す。
Claims (12)
- ハロゲン置換若しくは非置換アルカン又は芳香族化合物を含む有機化合物と、少なくとも1つの式RnSiHmX4−m−nのヒドリドハロシラン(式中、各Rは独立してC1〜C14ヒドロカルビル又はC1〜C14ハロゲン置換ヒドロカルビルであり、Xは、フルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨードであり、nは0、1、又は2であり、mは1、2又は3であり、m+n=1、2又は3である)とを、元素Sc、Y、Ti、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、C、Si、Ge、Sn、又はPbのうちの1つ以上の酸化物を含む不均一触媒の存在下、100℃超の温度、及び少なくとも690kPaの圧力で反応させて、オルガノハロシランを含む粗反応生成物を製造することを含む、オルガノハロシランの製造方法であって、
ただし、不均一触媒が、白金−α−アルミナ触媒又は白金−γ−アルミナ触媒でない、製造方法。 - 前記不均一触媒が、アルミナ、酸化ジルコニウム、Zr及びBを含む酸化物、Al及びBを含む酸化物、又はAl及びSiを含む酸化物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記不均一触媒が、元素Sc、Y、Ti、Zr、Hf、B、Al、Ga、In、C、Si、Ge、Sn、又はPbのうちの2つ以上の酸化物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記オルガノハロシランが式R’pRnSiHmX4−m−n−pであり、式中、各R’は独立してC1〜C14置換又は非置換ヒドロカルビルであり、pは1又は2であり、nは0、1、又は2であり、mは0、1、又は2であり、m+n+p=1、2又は3である、請求項1に記載の方法。
- 前記有機化合物が、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、ハロベンゼン、ジハロベンゼン、ナフタレン、又はハロナフタレンを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- R、前記アルカン及び前記芳香族化合物が非置換である、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1つのヒドリドハロシランが、トリクロロシラン、ジクロロシラン、メチルジクロロシラン、又はジメチルクロロシランである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記製造されたオルガノハロシランが、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、フェニルメチルジクロロシラン、又はフェニルジメチルクロロシランである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドリドハロシランがメチルジクロロシランであり、前記製造されたオルガノハロシランがフェニルメチルジクロロシランである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不均一触媒が、γ−アルミナを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 圧力が、4000〜11000kPaである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記不均一触媒が、前記有機化合物と前記ヒドリドハロシランとの反応の前に、酸で処理される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
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