JP6465224B1 - パーフルオロアルカジエン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.一般式(1):
CF2=CF-(CF2)n-4-CF=CF2 (1)
[式中、nは4以上の整数を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の製造方法であって、
一般式(2):
X1CF2-CFX2-(CF2)n-4-CF2-CF2X1 (2)
[式中、nは前記に同じである。X1は同一又は異なって、フッ素原子以外のハロゲン原子を示す。X2はハロゲン原子を示す。]
で表される化合物の溶液に対して、含窒素化合物を添加する反応工程
を備える、製造方法。
項2.前記含窒素化合物の添加速度が、一般式(2)で表される化合物1モルに対して0.001〜60mol/時間である、項1に記載の製造方法。
項3.前記含窒素化合物がN,N-ジメチルホルムアミドである、項1又は2に記載の製造方法。
項4.前記溶液は、有機溶媒の溶液である、項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
項5.前記有機溶媒の沸点が、前記含窒素化合物の沸点以下である、項4に記載の製造方法。
項6.前記反応工程において、前記一般式(2)で表される化合物の溶液中に、さらに、亜鉛又は亜鉛合金が含まれる、項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
項7.前記含窒素化合物の添加は、前記一般式(2)で表される化合物の溶液を加熱した後に行う、項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
項8.前記加熱を、還流温度下に行う、項7に記載の製造方法。
項9.一般式(1):
CF2=CF-(CF2)n-4-CF=CF2 (1)
[式中、nは4以上の整数を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物と、二重結合を1つ以上含むフルオロカーボン化合物(一般式(1)で表されるパーフルオロアルカジエン化合物を除く)からなる少なくとも1種の追加的化合物とを含有する、パーフルオロアルカジエン組成物。
項10.前記パーフルオロアルカジエン組成物の総量を100モル%として、前記追加的化合物の含有量が0.1〜45モル%である、項9に記載のパーフルオロアルカジエン組成物。
項11.前記追加的化合物が、炭素数が4以上の含フッ素アルケン化合物及び炭素数が4以上の含フッ素アルカン化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種からなる、項9又は10に記載のパーフルオロアルカジエン組成物。
項12.前記パーフルオロアルカジエン化合物が、ヘキサフルオロブタジエンである、項9〜11のいずれかに記載のパーフルオロアルカジエン組成物。
項13.追加的化合物が、オクタフルオロ-1-ブテン、オクタフルオロ-2-ブテン、ヘプタフルオロ-1-ブテン、及びヘプタフルオロ-2-ブテンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、項9〜12のいずれかに記載のパーフルオロアルカジエン組成物。
項14.項9〜13のいずれかに記載のパーフルオロアルカジエン組成物からなる、エッチングガス、冷媒、熱移動媒体、発泡剤又は樹脂モノマー。
CF2=CF-(CF2)n-4-CF=CF2 (1)
[式中、nは4以上の整数を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の製造方法であって、
一般式(2):
X1CF2-CFX2-(CF2)n-4-CF2-CF2X1 (2)
[式中、nは前記に同じである。X1は同一又は異なって、フッ素原子以外のハロゲン原子を示す。X2はハロゲン原子を示す。]
で表される化合物の溶液に対して、含窒素化合物を添加する反応工程
を備える。
-78℃に冷却したトラップが連結されたコンデンサー付きナスフラスコに40g(0.16mol)のキシレン、7.25g(0.12mol)の亜鉛、20g(0.05mol)の原料(ClCF2CFClCF2CF2I)を加え、撹拌下、内温が140℃になるまで加熱した。内温が一定になった後、還流しながらN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)を滴下速度0.04mol/時間(原料(ClCF2CFClCF2CF2I)1モルに対して0.8mol/時間)で1時間滴下し、撹拌しながら加熱還流を続けた。反応終了後、トラップに捕集された液をガスクロトマトグラフィーで分析したところ、CF2=CFCF=CF2が89モル%、CF2=CFCF2CF2Hが3モル%、HCF2CF2CF2CF2Hが0モル%、その他副生成物(オクタフルオロ-1-ブテン、オクタフルオロ-2-ブテン、CF2=CFCF2CF2H以外のヘプタフルオロ-1-ブテン、ヘプタフルオロ-2-ブテン、HCF2CF2CF2CF2H以外のオクタフルオロブタン等)が合計8モル%であった。つまり、追加的化合物の含有量は11モル%であった。
原料(基質)をClCF2CFClCF2CF2IではなくICF2CF2CF2CF2Iとすること以外は実施例1と同様に処理を行った。反応終了後、トラップに捕集された液をガスクロトマトグラフィーで分析したところ、CF2=CFCF=CF2が73モル%、CF2=CFCF2CF2Hが20モル%、HCF2CF2CF2CF2Hが5モル%、その他副生成物(オクタフルオロ-1-ブテン、オクタフルオロ-2-ブテン、CF2=CFCF2CF2H以外のヘプタフルオロ-1-ブテン、ヘプタフルオロ-2-ブテン、HCF2CF2CF2CF2H以外のオクタフルオロブタン等)が2モル%であった。つまり、追加的化合物の含有量は27モル%であった。
-78℃に冷却したトラップが連結されたコンデンサー付きナスフラスコに20g(0.27mol)のN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、9g(0.14mol)の亜鉛を加え、撹拌し、内温が140℃になるまで加熱した。内温が一定になった後、20g(0.04mol)の原料(ICF2CF2CF2CF2I)を加えて撹拌しながら加熱還流を続けた。反応終了後、トラップに捕集された液をガスクロトマトグラフィーで分析したところ、CF2=CFCF=CF2が4モル%、CF2=CFCF2CF2Hが11モル%、HCF2CF2CF2CF2Hが71モル%、その他副生成物(オクタフルオロ-1-ブテン、オクタフルオロ-2-ブテン、CF2=CFCF2CF2H以外のヘプタフルオロ-1-ブテン、ヘプタフルオロ-2-ブテン、HCF2CF2CF2CF2H以外のオクタフルオロブタン等)が14モル%であった。つまり、追加的化合物の含有量は96モル%であった。
原料(基質)をICF2CF2CF2CF2IではなくClCF2CFClCF2CF2Iとすること以外は比較例1と同様に処理を行った。反応終了後、トラップに捕集された液をガスクロトマトグラフィーで分析したところ、CF2=CFCF=CF2が42モル%、CF2=CFCF2CF2Hが47モル%、HCF2CF2CF2CF2Hが0モル%、その他副生成物(オクタフルオロ-1-ブテン、オクタフルオロ-2-ブテン、CF2=CFCF2CF2H以外のヘプタフルオロ-1-ブテン、ヘプタフルオロ-2-ブテン、HCF2CF2CF2CF2H以外のオクタフルオロブタン等)が11モル%であった。つまり、追加的化合物の含有量は58モル%であった。
溶媒をDMF20g(0.27mol)ではなく、キシレン20g(0.19mol)とDMF2.36g(0.03mol)との混合溶媒とすること以外は比較例1と同様に処理を行った。反応終了後、トラップに捕集された液をガスクロトマトグラフィーで分析したところ、CF2=CFCF=CF2が55モル%、CF2=CFCF2CF2Hが22モル%、HCF2CF2CF2CF2Hが13モル%、その他副生成物(オクタフルオロ-1-ブテン、オクタフルオロ-2-ブテン、CF2=CFCF2CF2H以外のヘプタフルオロ-1-ブテン、ヘプタフルオロ-2-ブテン、HCF2CF2CF2CF2H以外のオクタフルオロブタン等)が10モル%であった。つまり、追加的化合物の含有量は45モル%であった。
原料(基質)をICF2CF2CF2CF2IではなくClCF2CFClCF2CF2Iとし、溶媒をDMF20g(0.27mol)ではなく、キシレン20g(0.19mol)とDMF2.36g(0.03mol)との混合溶媒とすること以外は比較例1と同様に処理を行った。反応終了後、トラップに捕集された液をガスクロトマトグラフィーで分析したところ、CF2=CFCF=CF2が48モル%、CF2=CFCF2CF2Hが39モル%、HCF2CF2CF2CF2Hが0モル%、その他副生成物(オクタフルオロ-1-ブテン、オクタフルオロ-2-ブテン、CF2=CFCF2CF2H以外のヘプタフルオロ-1-ブテン、ヘプタフルオロ-2-ブテン、HCF2CF2CF2CF2H以外のオクタフルオロブタン等)が13モル%であった。つまり、追加的化合物の含有量は52モル%であった。
ICP(Inductive Coupled Plasma)放電電力600W、バイアス電力200W、圧力3mTorr(0.399Pa)、電子密度8×1010〜2×1011cm-3、電子温度5〜7eVのエッチング条件で、環状c-C4F8(従来品)と、実施例1にて製造した追加的成分を含むC4F6(構造CF2=CFCF=CF2)で、Si基板上に約1μm厚さのSiO2膜を有し、さらにその上にホール直径0.21μmのレジストパターンを有する半導体基板をエッチングした時のエッチング速度と選択比を以下の表2に示した。
Claims (12)
- 一般式(1):
CF2=CF-(CF2)n-4-CF=CF2 (1)
[式中、nは4〜20の整数を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物の製造方法であって、
一般式(2):
X1CF2-CFX2-(CF2)n-4-CF2-CF2X1 (2)
[式中、nは前記に同じである。X1は同一又は異なって、フッ素原子以外のハロゲン原子を示す。X2は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。]
で表される化合物の溶液に対して、含窒素化合物を添加する反応工程
を備える、製造方法。 - 前記含窒素化合物の添加速度が、一般式(2)で表される化合物1モルに対して0.001〜60mol/時間である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記含窒素化合物がN,N-ジメチルホルムアミドである、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記溶液は、有機溶媒の溶液である、請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記有機溶媒の沸点が、前記含窒素化合物の沸点以下である、請求項4に記載の製造方法。
- 前記反応工程において、前記一般式(2)で表される化合物の溶液中に、さらに、亜鉛又は亜鉛合金が含まれる、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記含窒素化合物の添加は、前記一般式(2)で表される化合物の溶液を加熱した後に行う、請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 前記加熱を、還流温度下に行う、請求項7に記載の製造方法。
- 一般式(1):
CF2=CF-(CF2)n-4-CF=CF2 (1)
[式中、nは4〜20の整数を示す。]
で表されるパーフルオロアルカジエン化合物と、炭素数4以上の含フッ素アルケン化合物とを含有し、前記パーフルオロアルカジエン組成物の総量を100モル%として、前記含フッ素アルケン化合物の含有量が0.1〜3モル%である、パーフルオロアルカジエン組成物。 - 前記パーフルオロアルカジエン化合物が、ヘキサフルオロブタジエンである、請求項9に記載のパーフルオロアルカジエン組成物。
- 前記炭素数4以上の含フッ素アルケン化合物が、オクタフルオロ-1-ブテン、オクタフルオロ-2-ブテン、ヘプタフルオロ-1-ブテン、及びヘプタフルオロ-2-ブテンよりなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項9又は10に記載のパーフルオロアルカジエン組成物。
- 請求項9〜11のいずれかに記載のパーフルオロアルカジエン組成物からなる、エッチングガス、冷媒、熱移動媒体、発泡剤又は樹脂モノマー。
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