JP6455432B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
そして、その製造においては、リード線を必要としない無電解めっき法が採用されるようになっている。無電解めっき法は、めっき膜厚が均一であり、平滑性が高い等の特長を有している。しかし、めっき液のpHが大きく強アルカリ性を呈していること、めっき析出速度を向上させるために、液温を90℃程度という高温にすることから、永久マスクレジストに対するダメージが大きくなる傾向にある。そのため、永久マスクレジストには無電解めっきに用いられるめっき液によるダメージに強い、耐無電解めっき性も求められる。
また、本発明の感光性樹脂組成物を用いることで、近年の電子機器の小型化、及び高性能化に伴う微細化した穴径の大きさと穴間の間隔ピッチの形成安定性に優れた、パターン形成が可能な永久マスクレジスト、これを具備するプリント配線板、及び感光性エレメントを提供することである。
2.さらに、(E)無機フィラーを含有する上記1に記載の感光性樹脂組成物。
3.さらに、(F)顔料を含有する上記1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
4.支持体と、該支持体上に上記1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いてなる感光層とを備える感光性エレメント。
5.上記1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物により形成される永久マスクレジスト。
6.上記5に記載の永久マスクレジストを具備するプリント配線板。
本発明における実施形態に係る(以後、単に本実施形態と称する場合がある。)感光性樹脂組成物は、(A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂、(B)光重合開始剤、(C)含窒素複素環化合物、及び(D)光重合性化合物を含有し、該(C)含窒素複素環化合物の平均粒子径が0.01〜10μmであることを特徴とするものである。各成分について、以下説明する。なお、本明細書において、これらの成分は、単に(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分と称することがある。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)成分として酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂を含む。(A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂は、エポキシ樹脂をビニル基含有の有機酸で変性したものであれば特に制限はなく、エポキシ樹脂(a)とビニル基含有モノカルボン酸(b)とを反応させて得られるエポキシ樹脂(a’)、さらに該エポキシ樹脂(a’)と飽和基又は不飽和基含有多塩基酸無水物(c)とを反応させて得られるエポキシ樹脂(a’’)が好ましい。
また、一般式(I’)中、R11’は水素原子又はメチル基を示し、Y1’は水素原子又はグリシジル基を示し、かつ水素原子とグリシジル基とのモル比は、好ましくは0:100〜30:70、より好ましくは0:100〜10:90、さらに好ましくは0:100である。水素原子とグリシジル基とのモル比から分かるように、少なくとも一つのY1’はグリシジル基を示すものである。n1は1以上の整数を示す。また、複数のR11’は各々同一でも異なっていてもよく、複数のY1’は同一でも異なっていてもよい。
また、一般式(II’)中、R12’は水素原子又はメチル基を示し、Y2’は水素原子又はグリシジル基を示し、かつ水素原子とグリシジル基とのモル比は、好ましくは0:100〜30:70、より好ましくは0:100〜10:90、さらに好ましくは0:100である。水素原子とグリシジル基とのモル比から分かるように、少なくとも一つのY2’はグリシジル基を示すものである。n2は1以上の整数を示す。また、複数のR12’は同一でも異なっていてもよく、n2が2以上の場合、複数のY2’は同一でも異なっていてもよい。
また、より純度の高いエポキシ樹脂を得る観点から、得られたエポキシ樹脂を有機溶媒に再度溶解させて、上記のアルカリ金属水酸化物等の塩基性触媒を加えて反応させることができる。この際、反応速度を高める観点から、四級アンモニウム塩、クラウンエーテル等の相間移動触媒を、エポキシ樹脂に対して0.1〜3質量%の範囲で用いることが好ましい。この場合、反応終了後に生成した塩等を、ろ過又は水洗等により除去し、さらに加熱減圧下で有機溶媒等を留去することで、高純度のエポキシ樹脂を得ることができる。
また、一般式(III)で示される構成単位を有するエポキシ樹脂中、該構成単位の含有量は、好ましくは70質量%以上、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上である。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等が好ましく挙げられ、これらの中でも、メチル基が好ましい。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられ、好ましくは環形成炭素数6〜20のアリール基、より好ましくは環形成炭素数6〜14のアリール基である。また、アリール基は、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アミノ基、アミド基、アルコキシ基等により置換されたものであってもよい。
アラルキル基としては、上記のアルキル基の水素原子の一つが上記のアリール基で置換されているものであれば特に制限はなく、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等が挙げられ、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アミノ基、アミド基、アルコキシ基等により置換されたものであってよい。
上記の留去は、例えば、好ましくは、温度170〜200℃、圧力3kPa以下の条件にて加熱減圧蒸留で行うことで、純度の高いビスフェノールノボラック樹脂を得られる。
また、薄膜基板の反りをより低減できるとともに、耐熱衝撃性をより向上できる観点からは、一般式(IV)で示される構成単位を有するエポキシ樹脂と、一般式(V)で示される構成単位を有するエポキシ樹脂とを併用することが好ましい。
有機溶剤としては、例えば、エチルメチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などが好ましく挙げられる。
(GPC測定装置)
GPC装置:高速GPC装置「HCL−8320GPC」、検出器は示差屈折計、東ソー(株)製
カラム :カラムTSKgel SuperMultipore HZ−H(カラム長さ:15cm、カラム内径:4.6mm)、東ソー(株)製
(測定条件)
溶媒 :テトラヒドロフラン(THF)
測定温度 :40℃
流量 :0.35ml/分
試料濃度 :10mg/THF5ml
注入量 :20μl
一般式(I’)で示されるノボラック型エポキシ樹脂から得られるエポキシ樹脂(a’)又は(a’’)と、一般式(II’)で示されるビスフェノールA型エポキシ樹脂、及びビスフェノールF型エポキシ樹脂から得られるエポキシ樹脂(a’)又は(a’’)との質量混合比は、95:5〜30:70が好ましく、90:10〜40:60であることがより好ましく、80:20〜45:55であることがさらに好ましい。
(B)光重合開始剤としては、上記のものを一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、ペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナート](BASFジャパン(株)、イルガノックス1010(商品名))、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナート](BASFジャパン(株)、イルガノックス1035(商品名))、オクタデシル[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナート](BASFジャパン(株)、イルガノックス1076(商品名))、オクチル1−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロ肉桂酸(BASFジャパン(株)製、イルガノックス1135(商品名))、4,6−ビス(オクチルチオメチル−o−クレゾール)(BASFジャパン(株)、イルガノックス1520L)等が好ましく挙げられ、キノン系酸化防止剤としては、ヒドロキノン、2−t−ブチルヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、メタキノン、ベンゾキノン等が好ましく挙げられる。これらの酸化防止剤は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
ブロック型イソシアネートとしては、ポリイソシアネート化合物とイソシアネートブロック剤との付加反応生成物が用いられる。このポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のポリイソシアネート化合物、並びにこれらのアダクト体、ビューレット体及びイソシアヌレート体などが好ましく挙げられる。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、液体状であることが好ましい。液体状とすることで、後述する各種塗布方法により容易に永久マスクレジストを形成することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、感光性エレメント、及び永久マスクレジストの形成に好適に用いられ、本実施形態の感光性エレメント、及び永久マスクレジストは、本実施形態の感光性樹脂組成物を用いて形成されるものである。
本実施態様の感光性エレメントは、支持体と、該支持体上に本実施形態の感光性樹脂組成物を用いてなる感光層とを備えるものである。支持体としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂フィルム、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂フィルムなどの耐熱性及び耐溶剤性を有する樹脂フィルムが好ましく挙げられ、透明性の見地からは、ポリエチレンテレフタレートフィルムを用いることが好ましい。また、支持体の厚さは、機械的強度、良好な解像度を得ること等を考慮すると、1〜100μmが好ましく、1〜50μmがより好ましく、1〜30μmがさらに好ましい。
感光層(塗膜)を基材上に形成した後、ネガフィルムを直接接触させて、又は透明なフィルムを介し、紫外線等の活性線を好ましくは10〜1,000mJ/cm2の露光量で照射し、樹脂フィルムを用いた場合は該フィルムを剥離して、未露光部を希アルカリ水溶液で溶解除去(現像)する。
次に、露光部分を後露光(紫外線露光)、後加熱、又は後露光及び後過熱によって充分硬化させて硬化膜を得る。後露光は、例えば、800〜5,000mJ/cm2が好ましく、後加熱は、100〜200℃で30分間〜12時間が好ましい。
(1)表面硬化性の評価
各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、厚さ35μmのPETフィルムに、乾燥後の膜厚が35μmになるようにアプリケータで塗布して塗膜を形成した。次いで、熱風循環式乾燥機を用いて、80℃で20分間乾燥させた。得られた塗膜の表面の赤外吸収スペクトル(ATR(Attenuated Total reflection)法)を下記条件にて測定した。
・測定装置:「Nicolet iS50R(商品名)」、サーモフィッシャーサイエンティフィック(株)製
・積算回数:128回
次に、紫外線露光装置(「HTE−5102S(商品名)」、(株)ハイテック製)を用いて600mJ/cm2の露光量で露光した。露光前後の塗膜の表面について、赤外吸収スペクトル(ATR法)を前記と同じ条件で測定し、塗工前後における、1470cm-1に現れる炭素―炭素二重結合の変化率を下記式から求め、露光後の塗膜の表面硬化性を測定し、積算回数3回の平均値を表面硬化性(%)とした。
二重結合の変化率(%)=100−(露光後の炭素−炭素二重結合量/露光前の炭素−炭素二重結合量×100)
各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、厚さ35μmのPETフィルムに、乾燥後の膜厚が35μmになるようにアプリケータで塗布して塗膜を形成した。次いで、熱風循環式乾燥機を用いて、80℃で20分間乾燥させた。得られた塗膜の表面の赤外吸収スペクトル(ATR(Attenuated Total reflection)法)を下記条件にて測定した。
・測定装置:「Nicolet iS50R(商品名)」、サーモフィッシャーサイエンティフィック(株)製
・積算回数:128回
次に、紫外線露光装置(「HTE−5102S(商品名)」、(株)ハイテック製)を用いて600mJ/cm2の露光量で露光した。露光前後の塗膜の表面について、赤外吸収スペクトル(ATR法)を前記と同じ条件で測定し、塗工前後における、1470cm-1に現れる炭素―炭素二重結合の変化率を下記式から求め、露光後の塗膜の表面硬化性を測定し、積算回数3回の平均値を表面硬化性(%)とした。
二重結合の変化率(%)=100−(露光後の炭素−炭素二重結合量/露光前の炭素−炭素二重結合量×100)
各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、50cm×50cmの大きさで、厚さ0.6mmの銅張積層基板(「MCL−E−67(商品名)」、日立化成(株)製)に、乾燥後の膜厚が35μmになるようにスクリーン印刷法で塗布して塗膜を形成した後、80℃で20分間熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させた。
次いで、図2に示される、所定の穴径の大きさと穴間の間隔ピッチ(穴径の大きさ100μmかつ穴間の間隔ピッチ100μm、又は穴径の大きさ80μmかつ穴間の間隔80μm)パターンを有するネガマスクを各々塗膜に密着させ、紫外線露光装置(「HTE−5102S(商品名)」、(株)ハイテック製)を用いて600mJ/cm2の露光量で露光した。その後、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液で60秒間、0.18MPa(1.8kgf/cm2)の圧力でスプレー現像し、未露光部を溶解現像した。次に、紫外線露光装置(「コンベア型UV照射装置(商品名)」、(株)ジーエス・ユアサ ライティング製)を用いて1000mJ/cm2の露光量で露光した後、150℃で1時間加熱して、試験片を作製した。
パターンが形成された試験片をエポキシ樹脂(「エピコート828(商品名)」(三菱化学(株)製))と、硬化剤としてトリエチレンテトラミンを使用した熱硬化性樹脂で注型し充分硬化後に、研磨機(「リファインポリッシャー(商品名)」,リファインテック(株)製)で研磨してパターンの断面を削り出してレジスト形状を金属顕微鏡で観察し、以下の基準で評価した。図1にレジストの断面形状を模式的に示す。
A(優良):レジスト形状は矩形又は台形を呈し、かつパターン輪郭の直線性が良かった。
B(不良):レジスト形状はアンダーカット、裾引き、若しくは太りが確認された、又はパターン輪郭の直線性が悪かった。
各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、50cm×50cmの大きさで、厚さ0.6mmの銅張積層基板(「MCL−E−67(商品名)」、日立化成(株)製)に、乾燥後の膜厚が35μmになるようにスクリーン印刷法で塗布して塗膜を形成した後、80℃で20分間熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させた。
次いで、図2に示される、所定の穴径の大きさと穴間の間隔ピッチ(穴径の大きさ100μmかつ穴間の間隔ピッチ100μm、又は穴径の大きさ80μmかつ穴間の間隔80μm)パターンを有するネガマスクを各々塗膜に密着させ、紫外線露光装置(「HTE−5102S(商品名)」、(株)ハイテック製)を用いて600mJ/cm2の露光量で露光した。その後、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液で60秒間、0.18MPa(1.8kgf/cm2)の圧力でスプレー現像し、未露光部を溶解現像して試験片を作製した。得られた試験片のパターンについて、以下の基準で評価した。
A(優良):100μm及び80μmのパターンが80%以上再現された。
B(不良):100μm及び80μmのパターンが80%未満しか再現されなかった。
ここで、マイクロスコープを用いて、700倍に拡大して、100μm及び80μmのパターンを観察し、100μmのパターンの場合、パターン底部が80μm以上(パターン径に対して80%以上)の大きさで形成できている場合を、パターンが再現できたものとした。80μmのパターンの場合、パターン底部が64μm以上の大きさで形成できている場合を、パターンが再現できたものとした。なお、「A」、「B」の判断において、100μm及び80μmのパターンの総数に対して、形成できたパターンの総数が80%以上である場合を、「A」として評価した。
各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を、銅表面をバフ研磨(深さ方向で5μm粗化)した厚さ0.6mmの銅張積層基板(「MCL−E−67(商品名)」、日立化成(株)製)と化学研磨(研磨剤(「CZ8101(商品名)」、メック(株)製)を使用して深さ方向で0.5μm粗化)した厚さ0.6mmの銅張積層基板(MCL−E−67、日立化成(株)製)に、乾燥後の膜厚が35μmになるようにスクリーン印刷法で塗布して塗膜を形成した後、80℃で20分間熱風循環式乾燥機を用いて乾燥させた。
次いで、図2に示される、所定の穴径の大きさと穴間の間隔ピッチ(穴径の大きさ100μmかつ穴間の間隔ピッチ100μm、又は穴径の大きさ80μmかつ穴間の間隔80μm)パターンを有するネガマスクを各々塗膜に密着させ、紫外線露光装置(「HTE−5102S(商品名)」、(株)ハイテック製)を用いて600mJ/cm2の露光量で露光した。その後、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液で60秒間、0.18MPa(1.8kgf/cm2)の圧力でスプレー現像し、未露光部を溶解現像した。次に、紫外線露光装置(「コンベア型UV照射装置(商品名)」、(株)ジーエス・ユアサ ライティング製)を用いて1000mJ/cm2の露光量で露光し、150℃で1時間加熱して、試験片を作製した。
得られた試験片について、JIS K5600に準じて、1mmのごばん目を100個作製し、セロハンテープ(「セロテープ(商品名)(登録商標)」、ニチバン(株)製)を貼り付けた後、90°の方向にセロハンテープを強制的に剥離する剥離試験を行った。ごばん目の剥離状態を観察し、以下の基準で評価した。
A(優良):90/100以上で剥離がなかった。
B(良):50/100以上、90/100未満で剥離がなかった。
C(不良):0/100以上、50/100未満で剥離がなかった。
上記(3)レジスト形状の評価で用いた試験片と同じ条件で作製した試験片を、イソプロピルアルコールに室温で30分間浸漬し、外観に異常がないかを目視確認した。次いで、セロハンテープ(「セロテープ(商品名)(登録商標)」、ニチバン(株)製)を貼り付けた後、90°の方向にセロハンテープを強制的に剥離する剥離試験を行い、塗膜の剥離の有無を目視確認し、以下の基準で評価した。
A(優良):塗膜外観に異常が確認されず、かつ剥離がなかった。
B(不良):塗膜外観に異常が確認された、又は剥離した。
上記(3)レジスト形状の評価で用いた試験片と同じ条件で作製した試験片を10質量%塩酸水溶液に室温で30分間浸漬し、外観に異常がないかを目視確認した。次いで、セロハンテープ(「セロテープ(商品名)(登録商標)」、ニチバン(株)製)を貼り付けた後、90°の方向にセロハンテープを強制的に剥離する剥離試験を行い、塗膜の剥離の有無を目視確認し、以下の基準で評価した。
A(優良):塗膜外観に異常が確認されず、かつ剥離がなかった。
B(不良):塗膜外観に異常が確認された、又は剥離した。
上記(3)レジスト形状の評価で用いた試験片と同じ条件で作製した試験片を5質量%水酸化ナトリウム水溶液に室温で30分間浸漬し、外観に異常がないかを目視確認した。次いで、セロハンテープ(「セロテープ(商品名)(登録商標)」、ニチバン(株)製)を貼り付けた後、90°の方向にセロハンテープを強制的に剥離する剥離試験を行い、塗膜の剥離の有無を目視確認し、以下の基準で評価した。
A(優良):塗膜外観に異常が確認されず、かつ剥離がなかった。
B(不良):塗膜外観に異常が確認された、又は剥離した。
クシ型電極(ライン/スペース=10μm/10μm)が形成されたビスマレイミドトリアジン基板(BT基板)上に、乾燥後の膜厚が35μmになるように、スクリーン印刷法で各実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を塗布して塗膜を形成した後、熱風循環式乾燥機を用いて80℃で20分間乾燥させた。次いで、紫外線露光装置(「HTE−5102S(商品名)」、(株)ハイテック製)を用いて1000mJ/cm2の露光量で露光し、150℃で1時間加熱して、BT基板上に感光性樹脂組成物の硬化塗膜を有する試験片を作製した。この試験片を、130℃、湿度85%の雰囲気下の高温高湿槽に入れ、電圧5Vを荷電し、168時間、槽内HAST試験を行った。168時間経過時の槽内絶縁抵抗値について、以下の基準で評価した。
A:108Ω以上
B:107Ω以上108Ω未満
C:106Ω以上107Ω未満
D:105Ω以上106Ω未満
E:105Ω未満
上記(3)レジスト形状の評価で用いた試験片と同じ条件で作製した試験片に対して、市販品の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル5μm、金0.05μmの条件でめっきを行い、テープピーリングにより、感光性樹脂組成物の硬化塗膜の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無を下記の基準で評価し、テープピーリングによりレジスト層の剥がれの有無を下記の基準で評価した。
A:染み込み、剥がれがなかった。
B:めっき後に若干の少し染み込み確認されるが、テープピール後は剥がれなかった。
C:めっき後に僅かなしみ込みが確認され、テープピール後に剥がれも確認されたが、実用上問題ない程度であった。
D:めっき後にしみ込みが確認され、テープピール後に剥がれも確認された。
E:めっき後に著しい剥がれが確認された。
上記(3)レジスト形状の評価で用いた試験片と同じ条件で作製した試験片を、121℃の飽和水蒸気中に50時間放置した際の、感光性樹脂組成物の硬化塗膜のふくれ、剥がれ、及び変色について下記の基準で評価した。
A(優良):塗膜にふくれ、剥がれ、及び変色がなかった。
B(良):塗膜にふくれ、剥がれ、又は変色がわずかに確認された。
C(不良):塗膜に著しいふくれ、剥がれ、又は変色が確認された。
上記(3)レジスト形状の評価で用いた試験片と同じ条件で作製した試験片を、図3に示されるリフロープロファイルに基づき処理した際の、感光性樹脂組成物の硬化塗膜の外観について下記の基準で評価した。
A(優良):塗膜外観に変化がなく、亀裂の発生も確認されなかった。
B(良):塗膜に亀裂がわずかに確認された。
C(不良):塗膜に亀裂、浮き、又は剥がれが確認された。
上記(3)レジスト形状の評価で用いた試験片と同じ条件で作製した試験片に、無洗浄型フラックス(「RMA SR−209(商品名)」、千住金属工業(株)製)を塗布し、280℃に設定したはんだ槽に10秒間浸漬し、塗膜外観を目視観察し、以下の基準で評価した。
A:10秒間の浸漬を10回以上繰り返しても、レジストの塗膜の外観変化は確認されなかった。
B:10秒間の浸漬を10回繰り返えしたところ、わずかにレジストの塗膜の剥がれが確認されたが、実用上問題ない程度であった。
C:10秒間の浸漬を10回繰り返したところ、レジストの塗膜の膨れ及び剥がれが確認された。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学(株)製、「YDCN704(商品名)」、一般式(I)において、Y1=グリシジル基、R11=メチル基)220質量部、アクリル酸72質量部、ハイドロキノン1.0質量部、カルビトールアセテート180質量部を混合し、90℃に加熱、撹拌して反応混合物を溶解した。次いで、60℃に冷却した後、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム1質量部を添加し、さらに100℃に加熱して、固形分酸価が1mgKOH/gになるまで反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸152質量部とカルビトールアセテート100質量部とを添加し、80℃に加熱し、6時間撹拌した。室温まで冷却した後、固形分濃度が60質量%になるようにカルビトールアセテートで希釈して酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂(I)を得た。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学(株)製、「YDF2001(商品名)」、一般式(II)において、Y2=グリシジル基、R12=H)475質量部、アクリル酸72質量部、ハイドロキノン0.5質量部、カルビトールアセテート120質量部を混合し、90℃に加熱、撹拌して反応混合物を溶解した。次いで、60℃に冷却した後、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム2質量部を添加し、さらに100℃に加熱して、酸価が1mgKOH/gになるまで反応させた。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸230質量部とカルビトールアセテート85質量部とを添加し、80℃に加熱し、6時間撹拌した。室温まで冷却した後、固形分濃度が60質量%になるようにカルビトールアセテートで希釈して酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂(II)を得た。
温度計、滴下ロート、冷却管、及び撹拌機を設けたフラスコに、80℃で溶解させたビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン272質量部を仕込み、80℃で撹拌を開始した。これにメタンスルホン酸3質量部を添加し、液温が80〜90℃の範囲を維持するように、パラホルムアルデヒド(92質量%)16.3質量部を1時間かけて滴下した。滴下が終了した後、110℃まで加熱し、2時間撹拌した。次いで、メチルイソブチルケトン1000質量部を加え、分液ロートに移して水洗した。洗浄水が中性を示すまで水洗を続けた後、有機層から溶媒及び未反応のビス(4−ヒドロキシフェニル)メタンを加熱減圧下(温度:220℃、圧力:66.7Pa)で除去し、褐色固体であるビスフェノール系ノボラック樹脂164質量部を得た。得られたビスフェノール系ノボラック樹脂の軟化点は74℃、水酸基当量は154g/eqであった。
温度計、滴下ロート、冷却管、及び撹拌機を設けたフラスコに、窒素ガスパージをしながら、得られたビスフェノール系ノボラック樹脂154質量部、エピクロルヒドリン463質量部、n−ブタノール139質量部、及びテトラエチルベンジルアンモニウクロライド2質量部を混合し、溶解させた。次いで、これを65℃まで加熱し、共沸する圧力まで減圧した後、水酸化ナトリウム水溶液(49質量%)90質量部を5時間かけて滴下速度を一定にして滴下し、30分間撹拌した。この間、共沸により留出してきた留出分を、ディーンスタークトラップで分離し、水層を除去し、油層をフラスコ(反応系)に戻しながら、反応させた。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留(温度:22℃、圧力:1.87kPa)により留去して得られた粗エポキシ樹脂に、メチルイソブチルケトン590質量部、n−ブタノール177質量部を加えて溶解させた。次いで、水酸化ナトリウム水溶液(10質量%)10質量部を加えて、80℃で2時間撹拌した。さらに、水150質量部で水洗を三回繰り返した。三回目の水洗で用いた洗浄液のpHが中性であることを確認した。次いで、共沸によりフラスコ内(反応系内)を脱水し、精密ろ過を行った後、溶媒を減圧下(圧力:1.87kPa)で留去した。このようにして、褐色の粘稠な液体である、本実施形態で用いられるビスフェノール系ノボラック型エポキシ樹脂(一般式(IV)においてY4=グリシジル基、R13=Hの構成単位を有するエポキシ樹脂(a))を得た。このエポキシ樹脂の水酸基当量は233g/eqであった。
得られたエポキシ樹脂(a)450質量部に、アクリル酸124質量部、ハイドロキノン1.5質量部、カルビトールアセテート250質量部を混合し、90℃に加熱し、撹拌して反応混合物を溶解した。次いで、60℃に冷却した後、塩化ベンジルトリメチルアンモニウム2質量部を添加し、100℃に加熱して、酸価が1mgKOH/gになるまで反応させた。次に、テトラヒドロ無水フタル酸230質量部とカルビトールアセテート180質量部とを添加し、80℃に加熱し、6時間反応させた。次いで、室温まで冷却した後、固形分濃度が60質量%になるようにカルビトールアセテートで希釈して、酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂(IV)を得た。
なお、樹脂の軟化点は、JIS−K7234:1986に定める環球法に準拠して測定し(昇温速度:5℃/分)、樹脂の酸価は中和滴定法によって測定した。具体的には、酸変性ビニル其含有エポキシ樹脂1gにアセトン30gを添加し、さらに均一に溶解させた後、指示薬であるフェノールフタレインを、上記酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂を含む溶液に適量添加して、0.1Nの水酸化カリウム水溶液を用いて滴定を行うことで測定した。
表1に示す配合組成に従って組成物を配合し、3本ロールミルで混練し感光性樹脂組成物を調製した。固形分濃度が70質量%になるようにカルビトールアセテートを加えて、感光性樹脂組成物を得た。得られた感光性樹脂組成物を用いて、上記の(評価方法)に基づき評価した。評価結果を表1に示す。なお、表1中の各成分の配合量の単位は質量部であり、また(A)成分の配合量は上記の各合成例で得られたエポキシ樹脂と溶媒(カルビトールアセテート)とを含む量を意味する。
註)表1中の各材料の詳細は以下の通りである。
イルガキュア819:ビス(2,4,6‐トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド(BASFジャパン(株)製、商品名)
ダロキュアTPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(BASFジャパン(株)製、商品名)
イルガキュア907:2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]モルフォリノ−1−プロパノン(BASFジャパン(株)製、商品名)
含窒素複素環化合物1:トリアミノトリアジン、平均粒子径:4μm
含窒素複素環化合物2:2,4−ジアミノ−6−ビニル−s−トリアジン、平均粒子径:4μm
含窒素複素環化合物3:2−フェニル−4−メチルイミダゾール、平均粒子径:3μm
含窒素複素環化合物4:2−フェニルイミダゾリン、平均粒子径:3μm
含窒素複素環化合物1’:トリアミノトリアジン、平均粒子径:18μm
含窒素複素環化合物2’:2,4−ジアミノ−6−ビニル−s−トリアジン、平均粒子径:20μm
含窒素複素環化合物3’:2−フェニル−4−メチルイミダゾール、平均粒子径:15μm
カヤラッドDPHA:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(日本化薬(株)製、商品名)
エピコート828:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製、商品名)
これに対して比較例1〜4では、表面硬化性及び底部硬化性が低く、レジスト形状の問題が解消されず、また、永久マスクレジスト(はんだレジスト)のパターン周囲の太りも発生しており不充分な結果であった。
Claims (17)
- (A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂、(B)光重合開始剤、(C)イミダゾール化合物及びイミダゾリン化合物から選ばれる少なくとも一種である含窒素複素環化合物、及び(D)光重合性化合物を含有し、該(C)含窒素複素環化合物の平均粒子径が0.5〜5μmである感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物中の固形分全量を100質量部とする(C)含窒素複素環化合物の含有量が、0.05〜10質量部である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂が、一般式(I)で示される構成単位を有する エポキシ樹脂、一般式(II)で示される構成単位を有するエポキシ樹脂、一般式(III)で示される構成単位を有するエポキシ樹脂、一般式(IV)で示される構成単位を有するビスフェノールノボラック型エポキシ樹脂、及び一般式(V)で示される構成単位を有するビスフェノールノボラック型エポキシ樹脂から選ばれる少なくとも一種のエポキシ樹脂(a)とビニル基含有モノカルボン酸(b)とを反応させて得られる樹脂(a’)と 、飽和基又は不飽和基含有多塩基酸無水物(c)とを反応させて得られる樹脂である請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
〔式(I)中、R11は水素原子又はメチル基を示し、Y1はグリシジル基を示す。〕
〔式(II)中、R12は水素原子又はメチル基を示し、Y2はグリシジル基を示す。複数のR12は同一でも異なっていてもよい。〕
〔式(III)中、Y3は水素原子又はグリシジル基を示し、少なくとも一つのY3はグリシジル基を示し、複数のY3は同一でも異なっていてもよい。〕
〔式(IV)中、R13は水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、スルホン基 、又はトリハロメチル基を示し、Y4は水素原子又はグリシジル基を示し、少なくとも一 つのY4はグリシジル基を示し、複数のR13は同一でも異なっていてもよい。〕
〔式(V)中、R14は水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、スルホン基、又はトリハロメチル基を示し、Y5は水素原子又はグリシジル基を示し、少なくとも一つのY5はグリシジル基を示し、複数のR14は同一でも異なっていてもよい。〕 - エポキシ樹脂(a)が、一般式(I)で示される構成単位を有するエポキシ樹脂、一般式(II)で示される構成単位を有するエポキシ樹脂、及び一般式(IV)で示される構成単位を有するビスフェノールノボラック型エポキシ樹脂から選ばれる少なくとも一種である請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(a)が、一般式(IV)で示される構成単位を有するビスフェノールノボラック型エポキシ樹脂である請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- (B)光重合開始剤が、アシルホスフィンオキサイド類である請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (D)光重合性化合物が、(メタ)アクリロイル基を含有する化合物である請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(E)無機フィラーを含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、(F)顔料を含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物中の固形分全量を100質量部とする(A)酸変性ビニル基含有エポ キシ樹脂の含有量が20〜80質量部であり、(B)光重合開始剤の含有量が0.2〜15質量部であり、(C)含窒素複素環化合物の含有量が0.05〜10質量部であり、(D)光重合性化合物の含有量が0.1〜30質量部である請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物中の固形分全量を100質量部とする(A)酸変性ビニル基含有エポキシ樹脂の含有量が20〜80質量部であり、(B)光重合開始剤の含有量が0.2〜15質量部であり、(C)含窒素複素環化合物の含有量が0.05〜10質量部であり、(D)光重合性化合物の含有量が0.1〜30質量部であり、(E)無機フィラーの含有量が10〜80質量部である請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物中の固形分全量を100質量部とする(A)酸変性ビニル基含有エポ キシ樹脂の含有量が20〜80質量部であり、(B)光重合開始剤の含有量が0.2〜15質量部であり、(C)含窒素複素環化合物の含有量が0.2〜15質量部であり、(D)光重合性化合物の含有量が0.1〜30質量部であり、(E)無機フィラーの含有量が 10〜80質量部であり、(F)顔料の含有量が0.1〜5質量部である請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- 液体状である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 永久マスクレジストの形成に用いられる請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に請求項1〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いてなる感光層とを備える感光性エレメント。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物により形成される永久マスクレジスト。
- 請求項16に記載の永久マスクレジストを具備するプリント配線板。
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