JP6436978B2 - カチオン性コポリマー - Google Patents
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Description
R1は、それぞれの場合に、同一または異なって、水素および/またはメチルを表し、
R2は、
R3、R4およびR5は、それぞれの場合に、同一または異なって、それぞれ独立して、水素、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素部、5〜8個の炭素原子を有する脂環式炭化水素部および/または6〜14個の炭素原子を有するアリールまたはポリエチレングリコール(PEG)を表し、
Yは、それぞれの場合に、同一または異なって、酸素、−NHおよび/または−NR3を表し、
Vは、それぞれの場合に、同一または異なって、−(CH2)x−、
Xは、それぞれの場合に、同一または異なって、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキルスルフェートおよび/またはC1〜C4−アルキルスルホネートを表す]の少なくとも1つの単位を含むコポリマー、ならびにこれらのコポリマーの、無機結合材、特に硫酸カルシウムを基礎とする結合材を含有する水性建材系用の添加剤としての使用が特許請求の範囲に記載されている。
A)式(i)
Arは、アリール基であり、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、H、メチルおよびエチルから選択され、好ましくは前記基R1およびR2の少なくとも1つはHであり、
mは、1から300までの整数であり、かつ
R3は、H、アルキル、アリール、アラルキル、アルカリール、ホスフェート、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される]の少なくとも1種のアリールポリオキシアルキレンエーテルと、
B)式(ii)
R4およびR5は、それぞれ互いに独立して、H、R8、OH、OR8、C(O)R8、COOH、COOR8、SO3H、SO3R8およびNO2ならびにまたそれらのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩から選択されるか、または一緒になって、更なる縮合環であり、ここでR8は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、アラルキル、アルカリールからなる群から選択され、かつ
R6およびR7は、それぞれ互いに独立して、OH、OR9、C(O)R9、COOHおよびCOOR9ならびにまたそれらのアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩から選択され、ここでR9は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、アラルキル、アルカリールからなる群から選択される]の少なくとも1種の芳香族化合物と、
C)少なくとも1種のアルデヒドと、また任意に
D)フェノール、2−フェノキシエタノール、2−フェノキシエチルホスフェートおよびホスホネート、2−フェノキシ酢酸、2−(2−フェノキシエトキシ)エタノール、2−(2−フェノキシエトキシ)エチルホスフェートおよびホスホネート、2−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェノキシ]エチルホスフェートおよびホスホネート、2−[4−(2−ホスホナトオキシエトキシ)フェノキシ]エチルホスフェートおよびホスホネート、メトキシフェノール、フェノールスルホン酸、フルフリルアルコールならびにそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種の更なる芳香族化合物と、
を含む重縮合生成物、ならびにこの重縮合生成物の、水硬性結合材、潜在水硬性結合材、ポゾラン結合材および/またはアルカリ活性化されるアルミノケイ酸塩結合材ならびにそれらの混合物を含む群から選択される無機結合材の水性懸濁液用の分散剤としての使用が開示されている。
a)3モル%〜97モル%の、式(III)
R1は、それぞれの場合に、同一または異なって、水素および/またはメチルを表し、
R2は、それぞれの場合に、同一または異なって、
前記式中、R3、R4およびR5は、それぞれの場合に、同一または異なって、互いに独立して、水素、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素部、5〜8個の炭素原子を有する脂環式炭化水素部、6〜14個の炭素原子を有するアリール、および/またはポリエチレングリコール(PEG)部を表し、
lは、それぞれの場合に、同一または異なって、0から2までの整数を表し、
mは、それぞれの場合に、同一または異なって、0または1を表し、
nは、それぞれの場合に、同一または異なって、1から10までの整数を表し、
Yは、それぞれの場合に、同一または異なって、基不在、酸素、NHおよび/またはNR3を表し、
Vは、それぞれの場合に、同一または異なって、−(CH2)x−、
Xは、それぞれの場合に、同一または異なって、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキルスルフェート、C1〜C4−アルキルスルホネート、C6〜C14−(アルキル)アリールスルホネートおよび/または硫酸アニオン、二硫酸アニオン、リン酸アニオン、二リン酸アニオン、三リン酸アニオンおよび/またはポリリン酸アニオンから選択される多価アニオンの一価の相当物を表す]のカチオン性構造単位と、
b)97モル%〜3モル%の、式(IV)
R6は、それぞれの場合に、同一または異なって、以下の式(V)
前記式中、oは、それぞれの場合に、同一または異なって、1から300までの整数を表し、かつ
R1、R3、l、m、Y、Vおよびxは、上述の意味を有する]のマクロモノマー構造単位と、
を含むが、但し、両方の構造単位(III)および(IV)において、xが0の場合に、Yは基不在であるものとする、カチオン性コポリマーを提供する。
例1:
1−アリル−3−メチル−イミダゾール−3−イウムクロリド(4.51部)を、水(5部)中に溶解させ、そして得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素ガスをバブリングした。次いで、水中のメルカプトエタノール溶液(0.99%、3.03部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流させながら90℃へと加熱した。この混合物へと、ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレートの水溶液(平均分子量950g/モル、57.43%、23.49部)およびラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩、1.19%、10.12部)を30分以内で同時に2つのシリンジポンプを通じて滴加し、引き続き該反応混合物を90℃で更に3時間にわたり撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。該ポリマーの平均分子量(Mw)は5.9kDaであるとともに、多分散性(PDI)は1.87であった(カチオン性GPC、カラムShodex OHpak SB 804HQおよび802.5HQ、(PHMゲル、8×300mm),溶離液0.05Mのギ酸アンモニウム/メタノール:80/20(容量%)、pH約6.5、RI検出)。
2−[2−ジメチルアミノエチル(メチル)アミノ]エチル 2−メチルプロパ−2−エノエートを、THF中のp−トルエンスルホン酸のメチルエステルで標準的な手順に従って2箇所を第四級化した。得られたビス−p−トルエンスルホネート(35.21部)を水(40部)中に溶解させ、そして溶融したポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル、19.00部)を添加した。得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素をバブリングし、次いで水中のメルカプトエタノール溶液(4.76%、1.05部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流させながら90℃へと加熱した。ラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(1.57%、10.16部)を、シリンジポンプを通じてモノマー混合物へと30分間にわたり滴加し、引き続き更に2時間にわたり90℃で撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ポリマーの平均分子量(Mw)は159.1kDaであり、PDIは2.26であった(カチオン性GPC)。
ジメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]−[2−(トリメチルアンモニオ)エチル]アンモニウム ビス−p−トルエンスルホネート(42.25部)を水(40部)中に溶解させ、そして溶融したポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル、11.40部)を添加した。得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素をバブリングし、次いで水中のメルカプトエタノール溶液(6.54%、1.07部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流させながら90℃へと加熱した。ラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(2.25%、10.23部)を、シリンジポンプを通じてモノマー混合物へと30分間にわたり滴加し、引き続き水(15部)を添加し、そして更に2時間にわたり90℃で撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ポリマーの平均分子量(Mw)は50.6kDaであり、PDIは1.78であった(カチオン性GPC)。
ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル、19.00部)を、水(40部)中に溶解させ、そして得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素ガスをバブリングした。次いで、水中のメルカプトエタノール溶液(4.76%、1.05部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流させながら90℃へと加熱した。この混合物へと、ジメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]−[2−(トリメチルアンモニオ)エチル]アンモニウム ビス−p−トルエンスルホネート(63.8%、55.21部)およびラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(1.57%、10.16部)を30分以内で同時に2つのシリンジポンプを通じて滴加し、引き続き該反応混合物を90℃で更に1.5時間にわたり撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ポリマーの平均分子量(Mw)は32.4kDaであり、PDIは2.33であった(カチオン性GPC)。
ジメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]−[2−(トリメチルアンモニオ)エチル]アンモニウム ビス−p−トルエンスルホネート(20.54部)を水(40部)中に溶解させ、そして得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素ガスをバブリングした。次いで、水中のメルカプトエタノール溶液(4.76%、1.05部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流凝縮器を用いて90℃へと加熱した。ラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(1.86%、10.19部)を、シリンジポンプを通じて30分間にわたり滴加し、引き続き該反応混合物を更に2時間にわたり90℃で撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ホモポリマーの平均分子量(Mw)は11.2kDaであり、PDIは1.62であった(カチオン性GPC)。
ジメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]−[2−(トリメチルアンモニオ)エチル]アンモニウム ビス−メトスルフェート(80%、85%のビス−メトスルフェートと15%の類似のモノ−メトスルフェート塩とを含む、27.98部)を水(27.98部)中に溶解させ、そして得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素ガスをバブリングした。次いで、水中のメルカプトエタノール溶液(10.71%、1.12部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流させながら90℃へと加熱した。ラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(1.38%、10.14部)を、シリンジポンプを通じて30分間にわたり滴加し、引き続き該反応混合物を更に2時間にわたり90℃で撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ホモポリマーの平均分子量(Mw)は8.3kDaであり、PDIは1.95であった(カチオン性GPC)。
2−(2−ジメチルアミノエチルオキシ)エチル 2−メチルプロパ−2−エノエートを、THF中のp−トルエンスルホン酸のメチルエステルで標準的な手順に従って第四級化した。得られたp−トルエンスルホネート(60.45部)を水(50部)中に溶解させ、そして溶融したポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル、24.70部)を添加した。得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素をバブリングし、次いで水中のメルカプトエタノール溶液(10.71%、1.12部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流させながら90℃へと加熱した。ラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(4.03%、10.42部)を、シリンジポンプを通じてモノマー混合物へと30分間にわたり滴加し、引き続き更に1時間にわたり90℃で撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ポリマーの平均分子量(Mw)は203.0kDaであり、PDIは2.37であった(カチオン性GPC)。
トリメチル−[2−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エトキシ]エチル]アンモニウム p−トルエンスルホネート(39.91部)を水(40部)中に溶解させ、そして得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素ガスをバブリングした。次いで、水中のメルカプトエタノール溶液(13.79%、1.16部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流させながら90℃へと加熱した。ラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(5.30%、10.56部)を、シリンジポンプを通じて30分間にわたり滴加し、引き続き該反応混合物を更に2時間にわたり90℃で撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ホモポリマーの平均分子量(Mw)は32.7kDaであり、PDIは2.03であった(カチオン性GPC)。
ジメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]−[2−(トリメチルアンモニオ)エチル]アンモニウム ビス−メトスルフェート(80%、85%のビス−メトスルフェートと15%の類似のモノ−メトスルフェート塩とを含む、91.77部)、溶融したポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル、47.50部)および水(130部)を混合し、そして得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素をバブリングした。次いで、水中のメルカプトエタノール溶液(18.70%、1.23部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流させながら90℃へと加熱した。ラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(5.75%、10.61部)を、シリンジポンプを通じてモノマー混合物へと30分間にわたり滴加し、引き続き更に4時間にわたり90℃で撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ポリマーの平均分子量(Mw)は42.9kDaであり、PDIは2.30であった(カチオン性GPC)。
ジメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]−[2−(トリメチルアンモニオ)エチル]アンモニウム ビス−メトスルフェート(80%、85%のビス−メトスルフェートと15%の類似のモノ−メトスルフェート塩とを含む、87.85部)、溶融したポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル、23.75部)および水(130部)を混合し、そして得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素をバブリングした。次いで、水中のメルカプトエタノール溶液(10.71%、1.12部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流させながら90℃へと加熱した。ラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(3.01%、10.31部)をシリンジポンプを通じてモノマー混合物へと30分間にわたり滴加し、引き続き更に60分間にわたり90℃で撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ポリマーの平均分子量(Mw)は36.1kDaであり、PDIは2.16であった(カチオン性GPC)。
ジメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]−[2−(トリメチルアンモニオ)エチル]アンモニウム ビス−p−トルエンスルホネート(17.60部)、溶融したポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル、28.50部)、トリメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]アンモニウムクロリド(8.31部)および水(45部)を混合し、そして得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素をバブリングした。次いで、水中のメルカプトエタノール溶液(4.76%、1.05部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流させながら80℃へと加熱した。ラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(1.57%、10.16部)をシリンジポンプを通じてモノマー混合物へと30分間にわたり滴加し、引き続き更に3時間にわたり80℃で撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ターポリマーの平均分子量(Mw)は139.2kDaであり、PDIは3.14であった(カチオン性GPC)。
ジメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]−[2−(トリメチルアンモニオ)エチル]アンモニウム ビス−p−トルエンスルホネート(11.74部)、溶融したポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル、19.00部)、トリメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]アンモニウムクロリド(16.62部)および水(45部)を混合し、そして得られた溶液中に撹拌しながら10分間にわたり窒素をバブリングした。次いで、水中のメルカプトエタノール溶液(13.79%、1.16部)を添加し、そして得られた混合物を、連続的な窒素流のもと還流凝縮器を用いて80℃へと加熱した。ラジカル開始剤WAKO V−50の水溶液(5.12%、10.54部)をシリンジポンプを通じてモノマー混合物へと60分間にわたり滴加し、引き続き更に3時間にわたり80℃で撹拌した。得られた粘性の無色のポリマー溶液を室温に冷却した。ターポリマーの平均分子量(Mw)は87.9kDaであり、PDIは2.89であった(カチオン性GPC)。
撹拌機、外部冷却および計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、93.6gのトリメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]アンモニウムクロリド(「MADAME−Q」)および65gの水の混合物を導入し、そして2.34gの過酸化水素(30%)、26mgの硫酸鉄(II)および1.26gのメルカプトエタノールを添加した。pH値を硫酸を用いて5.0へと調整した。フラスコは反応全体にわたり15℃に冷却した。48.5gの水中の1.5gのロンガリットの溶液を、その反応溶液へと60分間にわたり添加した(その後に、重合が完了した)。ホモポリマーの平均分子量(Mw)は20.6kDaであり、PDIは2.9であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、20gの水を導入し、窒素を用いて脱ガスした。29.9gのトリメチル−[2−(2−メチルプロパ−2−エノイルオキシ)エチル]アンモニウムクロリド(「MADAME−Q」)および14.49gの2−ヒドロキシエチル−2−メチルプロパ−2−エノエート(HEMA)を15gの水中に溶解させ、硫酸を用いてpH3へと酸性化し、引き続き該溶液を窒素を用いて脱ガスした。モノマー溶液を第一の計量供給装置に導入し、そして第二の計量供給装置は、15gの水中の165mgのラジカル開始剤WAKO VA−044(2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロリド)の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は129kDaであり、PDIは1.8であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、20gの水を導入し、窒素を用いて脱ガスした。29.9gのMADAME−Qおよび14.49gのHEMAを、15gの水中に溶解させ、そして1.5gのメルカプトエタノールを添加した。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。モノマー溶液を第一の計量供給装置に導入し、そして第二の計量供給装置は、15gの水中の165mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は12.6kDaであり、PDIは3.5であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、20gの水を導入し、窒素を用いて脱ガスした。29.9gのMADAME−Qおよび14.49gのHEMAを、15gの水中に溶解させ、そして1.0gのメルカプトエタノールを添加した。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。モノマー溶液を第一の計量供給装置に導入し、そして第二の計量供給装置は、15gの水中の165mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は15kDaであり、PDIは3.2であった。
撹拌機、外部冷却および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、98.7gのMADAME−Qおよび50gの水を導入し、そして1.0gの過酸化水素(30%)および20mgの硫酸鉄(II)を添加した。pH値を硫酸を用いて5.0へと調整した。計量供給装置1は、16.2gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量300g/モル)、31gの水および1.16gの3−メルカプトプロピオン酸の溶液で満たした。計量供給装置2は、48.5gの水中の1.5gのロンガリットの溶液で満たした。フラスコは反応全体にわたり15℃に冷却した。その反応混合物へと計量供給装置1の内容物を添加し、それを30分間にわたり15℃へと冷却し、引き続き計量供給装置2の内容物を60分間にわたり添加した。ロンガリットの添加が完了した後に、重合が完了した。ポリマーの平均分子量(Mw)は31kDaであり、PDIは1.8であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、30gの水を導入し、窒素を用いて脱ガスした。77.9gのMADAME−Qの75%水溶液と12.8gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量300g/モル)を、63.3gの水と0.75gのメルカプトエタノールで希釈した。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。モノマー溶液を第一の計量供給装置に導入し、そして第二の計量供給装置は、22.5gの水中の250mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は18kDaであり、PDIは1.65であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、20gの水を導入し、窒素を用いて脱ガスした。51.9gのMADAME−Qの75%水溶液と13.5gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量475g/モル)を、52gの水と0.5gのメルカプトエタノールで希釈した。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。モノマー溶液を第一の計量供給装置に導入し、そして第二の計量供給装置は、15gの水中の165mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は20kDaであり、PDIは1.65であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、20gの水を導入し、窒素を用いて脱ガスした。45.9gのMADAME−Qの75%水溶液と23.8gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量475g/モル)を、68gの水と0.5gのメルカプトエタノールで希釈した。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。モノマー溶液を第一の計量供給装置に導入し、そして第二の計量供給装置は、15gの水中の165mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は19.6kDaであり、PDIは1.82であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、20gの水を導入し、窒素を用いて脱ガスした。51.9gのMADAME−Qの75%水溶液と31.2gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量1100g/モル)を、85gの水と1.5gのメルカプトエタノールで希釈した。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。モノマー溶液を第一の計量供給装置に導入し、そして第二の計量供給装置は、15gの水中の165mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は11kDaであり、PDIは1.67であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、20gの水を導入し、窒素を用いて脱ガスした。51.9gのMADAME−Qの75%水溶液と31.2gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量1100g/モル)を、85gの水と0.5gのメルカプトエタノールで希釈した。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。モノマー溶液を第一の計量供給装置に導入し、そして第二の計量供給装置は、15gの水中の165mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は24kDaであり、PDIは1.79であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、32gの水を導入し、窒素を用いて脱ガスした。60.3gのMADAME−Qの75%水溶液と125.4gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル)を、269gの水と0.81gのメルカプトエタノールで希釈した。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。モノマー溶液を第一の計量供給装置に導入し、そして第二の計量供給装置は、24gの水中の267mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は25.9kDaであり、PDIは1.9であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および3つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、10gの水を導入し、窒素を用いて脱ガスした。19gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル)および0.41gのメルカプトエタノールを、19gの水中に溶解させた。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。モノマーの溶液を、第一の計量供給装置中に導入した。22.4gのメチルトシレートで第四級化されたN−ビニルイミダゾール(「VI−Q」)を、22.4gの水中に溶解させた。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスし、それを第二の計量供給装置中に充填した。第三の計量供給装置を、11.2gの水中の670mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。反応フラスコを90℃に加熱し、そして3つの計量供給装置の内容物を3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は5.5kDaであり、PDIは1.77であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、14gのVI−Qを導入し、14gの水中に溶解させた。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。第一の計量供給装置を、47.5gの水中に溶解させた47.5gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル)および0.31gのメルカプトエタノールで充填した。第二の計量供給装置を、11.2gの水中の615mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。反応フラスコを90℃に加熱し、そして2つの計量供給装置の内容物を3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は11kDaであり、PDIは2.61であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、36gのVI−Qを導入し、36gの水中に溶解させた。その溶液を硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。第一の計量供給装置を、20.3gの水中に溶解させた20.3gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル)および0.28gのメルカプトエタノールで充填した。第二の計量供給装置を、11.2gの水中の560mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。反応フラスコを90℃に加熱し、そして2つの計量供給装置の内容物を3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は8.6kDaであり、PDIは2.3であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および1つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、28gのVI−Qおよび95gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル)を導入し、125gの水中に溶解させた。その溶液に0.61gのメルカプトエタノールを加え、それを硫酸を用いてpH3へと酸性化させ、引き続き窒素を用いて脱ガスした。計量供給装置を、22.5gの水中の1.2gのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。反応フラスコを90℃に加熱し、そして計量供給装置の内容物を3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は18kDaであり、PDIは3.81であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、28.5gの水および28.5gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル)を導入し、窒素を用いて脱ガスした。メルカプトエタノール(0.3g)を添加し、その反応混合物を硫酸を用いてpH3へと調整した。33.6gのVI−Qを33.6gの水中に溶解させ、窒素を用いて脱ガスし、そして第一の計量供給装置中に導入した。第二の計量供給装置を、11.2gの水中の460mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は9kDaであり、PDIは2.4であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、22.4gの水および22.4gのVI−Qを導入し、窒素を用いて脱ガスした。引き続き、pH値を硫酸を用いて3へと調整した。19gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル)および0.41gのメルカプトエタノールを、19gの水中に溶解させ、硫酸を用いてpH3へと調整し、窒素を用いて脱ガスし、そして第一の計量供給装置中に満たした。第二の計量供給装置を、11.2gの水中の693mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は5.6kDaであり、PDIは2.2であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、38gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル)を導入し、38gの水中に溶解させ、そして窒素を用いて脱ガスした。メルカプトエタノール(0.37g)を添加し、その反応混合物を硫酸を用いてpH3へと調整した。33.2gのMADAME−Qの75%水溶液と3.76gのVI−Qを、54gの水中に溶解させ、硫酸を用いてpH3へと調整し、そして窒素を用いて脱ガスした。モノマー溶液を第一の計量供給装置に導入し、そして第二の計量供給装置は、15gの水中の750mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は14.7kDaであり、PDIは1.9であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および2つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、28gのVI−Qを導入し、28gの水中に溶解させた。硫酸を用いてpH値を3へと調整し、引き続きその溶液を窒素を用いて脱ガスした。95gのポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(平均分子量950g/モル)および0.62gのメルカプトエタノールを、95gの水中に溶解させ、硫酸を用いてpH3へと調整し、窒素を用いて脱ガスし、そして第一の計量供給装置中に満たした。第二の計量供給装置を、22.5gの水中の1.23gのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。両方の計量供給装置の内容物は、同時に反応フラスコへと5時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ポリマーの平均分子量(Mw)は9.5kDaであり、PDIは2.3であった。
撹拌機、外部加熱、還流凝縮器および1つの計量供給装置を備えた反応フラスコ中に、84.1gのVI−Qを導入し、84.1gの水中に溶解させた。硫酸を用いてpH値を3へと調整し、引き続きその溶液を窒素を用いて脱ガスした。計量供給装置を、34gの水中の420mgのラジカル開始剤WAKO VA−044の溶液で満たした。フラスコは90℃へと加熱した。計量供給装置の内容物は、反応フラスコへと3時間にわたり添加した。引き続き、その混合物を90℃で更に1時間にわたり反応させた。ホモポリマーの平均分子量(Mw)は4.6kDaであり、PDIは1.75であった。
以下の試験において、本発明のカチオン性コポリマーを有するジオポリマー結合材系のモルタル液状化(延展)を試験した。アルミノケイ酸塩モルタルを、モルタルミキサーを使用してDIN EN 196−1に従って製造した。全ての成分はDIN EN 196−1に従って混合したが、但し、珪砂は、混合プロセスの終わりに添加するのではなく、前記ミキサーへと事前に添加した。モルタルの延展は、Haegermannコーン(Haegermann cone)によって延展台(spread table)上で15回叩いた後に測定した。該結合材系は、高炉スラグ、フライアッシュF型およびシリカフュームの成分を含有していた(量を質量%で示す)。
以下のジオポリマー結合材系:
シリカフューム 150g
フライアッシュF型 150g
珪砂 700g
KOH 13g
カチオン性コポリマー 3g
を調製した。
以下のジオポリマー結合材系:
スラグ 300g
珪砂 700g
KOH 32g
カチオン性コポリマー 3g
を調製した。
以下のジオポリマー結合材系:
スラグ 300g
珪砂 700g
Na2CO3 6g
カチオン性コポリマー 3g
を調製した。
以下のジオポリマー結合材系:
スラグ 300g
珪砂 700g
Na2SiO3 6g
カチオン性コポリマー 3g
を調製した。
以下のジオポリマー結合材系:
シリカフューム 150g
フライアッシュF型 150g
珪砂 700g
Na2SiO3 24g
カチオン性ポリマー 3g
を調製した。
Claims (15)
- a)3モル%〜97モル%の、式(III)
R1は、それぞれの場合に、同一または異なって、水素および/またはメチルを表し、
R2は、それぞれの場合に、同一または異なって、
前記式中、R3、R4およびR5は、それぞれの場合に、同一または異なって、互いに独立して、水素、1〜20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素部、5〜8個の炭素原子を有する脂環式炭化水素部、6〜14個の炭素原子を有するアリール、および/またはポリエチレングリコール(PEG)部を表し、
lは、それぞれの場合に、同一または異なって、0から2までの整数を表し、
mは、それぞれの場合に、同一または異なって、0または1を表し、
nは、それぞれの場合に、同一または異なって、1から10までの整数を表し、
Yは、それぞれの場合に、同一または異なって、基不在、酸素、NHおよび/またはNR3を表し、
Vは、それぞれの場合に、同一または異なって、−(CH2)x−、
Xは、それぞれの場合に、同一または異なって、ハロゲン原子、C1〜C4−アルキルスルフェート、C1〜C4−アルキルスルホネート、C6〜C14−(アルキル)アリールスルホネートおよび/または硫酸アニオン、二硫酸アニオン、リン酸アニオン、二リン酸アニオン、三リン酸アニオンおよび/またはポリリン酸アニオンから選択される多価アニオンの一価の相当物を表す]のカチオン性構造単位と、
b)97モル%〜3モル%の、式(IV)
R6は、それぞれの場合に、同一または異なって、以下の式(V)
前記式中、oは、それぞれの場合に、同一または異なって、1から300までの整数を表し、かつ
R1、R3、l、m、Y、Vおよびxは、上述の意味を有する]のマクロモノマー構造単位と、
を含むが、但し、両方の構造単位(III)および(IV)において、xが0の場合に、Yは基不在であるものとする、カチオン性コポリマーのジオポリマー結合材系用の分散剤としての使用。 - 前記構造単位(III)および(IV)に相当する、前記コポリマーのモノマー成分は、ビニルエーテル、ビニルオキシC1〜C6−アルキルエーテル、特にビニルオキシブチルエーテル、アリルエーテル、メタリルエーテル、3−ブテニルエーテル、イソプレニルエーテル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリルアミド、メタクリルアミドおよびそれらの混合物から選択される、請求項1に記載の使用。
- oは、5から300までであり、より好ましくは10から200までであり、特に20から100までである、請求項1または2に記載の使用。
- 前記式(V)のポリオキシアルキレン基のオキシアルキレン単位は、エチレンオキシド基および/またはプロピレンオキシド基から選択され、前記基は、ポリオキシアルキレン基内で、ランダムに、交互に、グラジエント状に、および/またはブロック状に配置されている、請求項1から3までのいずれか1項に記載の使用。
- 前記式(V)のポリオキシアルキレン基は、指定された定義内でoについて異なる値を有する混合物であることを特徴とする、請求項4に記載の使用。
- 前記コポリマーは、10モル%〜90モル%のカチオン性構造単位と、90モル%〜10モル%のマクロモノマー構造単位とを含み、好ましくは、25モル%〜75モル%のカチオン性構造単位と、75モル%〜25モル%のマクロモノマー構造単位とを含み、特に40モル%〜60モル%のカチオン性構造単位と、60モル%〜40モル%のマクロモノマー構造単位とを含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載の使用。
- 前記コポリマーは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定して、1000g/モルから500000g/モルまでの範囲の、好ましくは2000g/モルから150000g/モルまでの範囲の、特に4000g/モルから100000g/モルまでの範囲の分子量を有する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の使用。
- 前記カチオン性モノマー(A)は、第四級化N−ビニルイミダゾール、第四級化N−アリルイミダゾール、第四級化4−ビニルピリジン、第四級化1−[2−(アクリロイルオキシ)エチル]−1H−イミダゾール、1−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]−1H−イミダゾールおよびそれらの混合物から選択される、請求項8に記載の使用。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載のカチオン性コポリマーの、水硬性結合材、潜在水硬性結合材、ポゾラン結合材および/またはアルカリ活性化されるアルミノケイ酸塩結合材ならびにそれらの混合物からなる群から選択されるジオポリマー結合材の水性懸濁液を分散させるための使用。
- 前記水硬性結合材は、セメント、より具体的にはポルトランドセメントおよびアルミン酸塩セメントならびにそれらの混合物から選択され、
前記潜在水硬性結合材は、工場スラグおよび/または合成スラグ、より具体的には高炉スラグ、スラグ砂、粉砕スラグ砂、電熱式製燐スラグ、鉄鋼スラグならびにそれらの混合物から選択され、かつ
前記ポゾラン結合材は、非晶質シリカ、好ましくは沈降シリカ、熱分解法シリカおよびマイクロシリカ、微粉砕ガラス、フライアッシュ、好ましくは褐炭フライアッシュおよび鉱物−石炭フライアッシュ、メタカオリン、天然ポゾラン、例えば凝灰岩、火山土および火山灰、天然ゼオライトおよび合成ゼオライトならびにそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項10に記載の使用。 - 前記アルカリ活性化されるアルミノケイ酸塩結合材は、前記に定義した潜在水硬性結合材および/またはポゾラン結合材と、アルカリ性活性化剤、例えばアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属フッ化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルミン酸塩および/またはアルカリ金属ケイ酸塩の水溶液、例えば可溶性水ガラスをも含むことを特徴とする、請求項10または11に記載の使用。
- グリコール、多価アルコール、アミンアルコール、有機酸、アミノ酸、糖類、糖蜜、有機塩および無機塩、ポリカルボキシレートエーテル、ナフタレンスルホネート、メラミン/ホルムアルデヒド重縮合生成物、リグノスルホネートならびにまたそれらの混合物からなる群から選択される更なる助剤が一緒に用いられる、請求項10から12までのいずれか1項に記載の使用。
- 多価アニオンが一緒に用いられ、その際、前記多価アニオンは、該多価アニオンと一価カチオン、二価カチオンおよび/または三価カチオンとの塩の形で、および/または前記多価アニオンの酸の形で添加される、請求項10から13までのいずれか1項に記載の使用。
- 前記多価アニオンは、硫酸アニオン、二硫酸アニオン、リン酸アニオン、二リン酸アニオン、三リン酸アニオン、ポリリン酸アニオンおよび/またはホスホン酸アニオンから選択される、請求項10から14までのいずれか1項に記載の使用。
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