JP2019520295A - グリオキシル酸の亜硫酸水素塩付加物を含む建築用化学組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、−COOXであり;かつ
Xは、独立してHまたはカチオン等価物Kaから選択され、ここで、Kは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、銅、鉄、アルミニウム、アンモニウムまたはホスホニウムカチオン、またはそれらの混合物から選択され、かつaは1/nであり、ここで、nはカチオンの価数である]
を有する。
R1は、Hまたは非分枝鎖状のもしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基、CH2COOHもしくはCH2CO−X−R3であり;
Xは、NH−(CnH2n)またはO−(CnH2n)であり、ここで、n=1、2、3もしくは4であるか、または窒素原子もしくは酸素原子がCO基に結合している化学結合であり;
R2は、OM、PO3M2、またはO−PO3M2であるが;ただし、R2がOMである場合、Xは化学結合であり;
R3は、PO3M2、またはO−PO3M2であり;
R3は、H、または非分枝鎖状のもしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
nは、0、1、2、3または4であり;
R4は、PO3M2、またはO−PO3M2であり;
R5は、Hまたは非分枝鎖状のもしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
Zは、OまたはNR7であり;
R7は、H、(CnH2n)−OH、(CnH2n)−PO3M2、(CnH2n)−OPO3M2、(C6H4)−PO3M2、または(C6H4)−OPO3M2であり;かつ
nは、1、2、3または4であり;
R6は、H、または非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
Qは、NR7またはOであり;
R7は、H、(CnH2n)−OH、(CnH2n)−PO3M2、(CnH2n)−OPO3M2、(C6H4)−PO3M2、または(C6H4)−OPO3M2であり;
nは、1、2、3または4であり;かつ
ここで、各Mは、上記の式において、互い独立して、Hまたはカチオン等価物である。
R10、R11およびR12は、互いに独立して、Hまたは非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
Zは、OまたはSであり;
Eは、非分枝鎖状または分枝鎖状のC1〜C6アルキレン基、シクロヘキシレン基、CH2−C6H10、1,2−フェニレン、1,3−フェニレンまたは1,4−フェニレンであり;
Gは、O、NHまたはCO−NHであるか;または
EおよびGは、一緒になって化学結合であり;
Aは、2個、3個、4個または5個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレンまたはCH2CH(C6H5)であり;
nは、0、1、2、3、4または5であり;
aは、2から350までの整数であり;
R13は、H、非分枝鎖状または分枝鎖状のC1〜C4アルキル基、CO−NH2またはCOCH3であり;
R16、R17およびR18は、互いに独立して、H、または非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
Eは、非分枝鎖状または分枝鎖状のC1〜C6アルキレン基、シクロヘキシレン基、CH2−C6H10、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、または1,4−フェニレン、または化学結合であり;
Aは、2個、3個、4個または5個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレンまたはCH2CH(C6H5)であり;
nは、0、1、2、3、4および/または5であり;
Lは、CxH2x(ここでx=2、3、4または5である)であるか、またはCH2CH(C6H5)であり;
aは、2〜350の整数であり;
dは、1〜350の整数であり;
R19は、H、または非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
R20は、Hまたは非分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;かつ
nは、0、1、2、3、4または5であり;
R21、R22およびR23は、互いに独立して、Hまたは非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
Wは、O、NR25、またはNであり;
Vは、W=OまたはNR25の場合は1であり、W=Nの場合は2であり;
Aは、2〜5個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンまたはCH2CH(C6H5)であり;
aは、2〜350の整数であり;
R24は、H、または非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
R25は、H、または非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
R6は、H、または非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
Qは、NR10、NまたはOであり;
Vは、W=OまたはNR10の場合は1であり、W=Nの場合は2であり;
R10は、H、または非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のC1〜C4アルキル基であり;
Aは、2〜5個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンまたはCH2CH(C6H5)であり;かつ
aは、2〜350の整数である。
ここで、
Tは、置換もしくは非置換のフェニルもしくはナフチル基または5〜10個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロ芳香族基であり、該環原子のうち1個または2個の原子は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子であり;
nは、1または2であり;
Bは、N、NHまたはOであるが、ただし、BがNの場合、nは2であり、BがNHまたはOの場合、nは1であり;
Aは、2〜5個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレンまたはCH2CH(C6H5)であり;
aは、1〜300の整数であり;
R25は、H、分枝鎖状または非分枝鎖状のC1〜C10アルキル基、C5〜C8シクロアルキル基、アリール基または5〜10個の環原子を有するヘテロアリール基であり、該環原子のうち1個または2個の原子は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子であり;
ここで、構造単位(IV)は、構造単位(IVa)および(IVb)から選択され:
Dは、置換もしくは非置換のフェニル基もしくはナフチル基または5〜10個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロ芳香族基であり、該環原子のうち1個または2個の原子は、N、OおよびSから選択されるヘテロ原子であり;
Eは、N、NHまたはOであるが、ただし、EがNの場合、mは2であり、EがNHまたはOの場合、mは1であり;
Aは、2〜5個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレンまたはCH2CH(C6H5)であり;
bは、0〜300の整数であり;
Mは、それぞれ独立して、Hまたはカチオン等価物であり;
Vは、置換または非置換のフェニル基もしくはナフチル基であり、かつR8、OH、OR8、(CO)R8、COOM、COOR8、SO3R8およびNO2から選択される1個または2個の基により任意に置換され;
R7は、COOM、OCH2COOM、SO3MまたはOPO3M2であり;
Mは、Hまたはカチオン等価物であり;かつ
R8は、C1〜C4アルキル、フェニル、ナフチル、フェニル−C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルキルフェニルである。
の単位を含む。リグノスルホン酸塩は、通常、2,000〜100,000g/モルの分子量を有する。一般に、リグノスルホン酸塩は、それらのナトリウム塩、カルシウム塩および/またはマグネシウム塩の形で存在する。適切なリグノスルホン酸塩の例は、ノルウェーの会社Borregaard LignoTechからBorresperseの商品名で市販されている製品である。
ここで、
R1は、水素またはメチルを表し、
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、直鎖状または分枝鎖状のC1〜C6−アルキルまたはC6〜C14−アリールを表し、
Mは、水素、金属カチオン、好ましくは一価もしくは二価の金属カチオン、またはアンモニウムカチオンを表し、
aは、1または1/カチオンの価数、好ましくは1/2または1を表す。
R−(OA)n−N−[CH2−PO(OM2)2]2
のホスホン酸塩含有ポリマーであり、
ここで、
Rは、Hまたは飽和もしくは不飽和炭化水素基、好ましくはC1〜C15基であり、
Aは、同じかまたは異なり、互いに独立して、2〜18個の炭素原子を有するアルキレン、好ましくはエチレンおよび/またはプロピレン、最も好ましくはエチレンであり、
Nは、5〜500、好ましくは10〜200、最も好ましくは10〜100の整数であり、かつ
Mは、H、アルカリ金属、1/2アルカリ土類金属および/またはアミンである。
aCaO、SiO2、bAl2O3、cH2O、dX、eW
Xは、アルカリ金属であり、
Wは、アルカリ土類金属であり、
0.1≦a≦2、好ましくは0.66≦a≦1.8
0≦b≦1、好ましくは0≦b≦0.1
1≦c≦6、好ましくは1≦c≦6.0
0≦d≦1、好ましくは0≦d≦0.4または0.2
0≦e≦2、好ましくは0≦e≦0.1である。
a)上記で定義した本発明の亜硫酸水素塩付加物、および
b)普通ポルトランドセメント
を含む建築用化学組成物に関する。この実施形態におけるa)の含有量は、b)の0.01重量%〜5.0重量%、好ましくは0.05重量%〜5.0重量%である。
a)上記で定義した本発明の亜硫酸水素塩付加物、および
b)硫酸カルシウム半水和物または無水石膏
を含む建築用化学組成物に関する。この実施形態におけるa)の含有量は、b)の0.01重量%〜5.0重量%、好ましくは0.05重量%〜5.0重量%である。
a)上記で定義した本発明の亜硫酸水素塩付加物、
b)ポルトランドセメント、または硫酸カルシウム、特に硫酸カルシウム二水和物、硫酸カルシウム半水和物または無水石膏、および
c)アルミン酸塩セメント、特に高アルミナセメントおよびスルホアルミン酸塩セメントならびにそれらの混合物
を含む建築用化学組成物に関する。
a)上記で定義した本発明の亜硫酸水素塩付加物、
b)ポルトランドセメント、
c)アルミン酸塩セメント、特に高アルミナセメントおよびスルホアルミン酸塩セメントならびにそれらの混合物;および
d)硫酸カルシウム、特に、硫酸カルシウム二水和物、硫酸カルシウム半水和物または無水石膏
を含む建築用化学組成物に関する。
a)上記で定義した本発明の亜硫酸水素塩付加物、
b)ポルトランドセメント、
c)アルミン酸塩セメント、特に高アルミナセメントおよびスルホアルミン酸塩セメントならびにそれらの混合物;および
d)上記で定義したスルホ基含有単位およびカルボン酸含有単位を含むコポリマー
を含む建築用化学組成物に関する。
a)上記で定義した本発明の亜硫酸水素塩付加物、
b)ポルトランドセメント、
c)アルミン酸塩セメント、特に高アルミナセメントおよびスルホアルミン酸塩セメントならびにそれらの混合物;
d)硫酸カルシウム、特に硫酸カルシウム二水和物、硫酸カルシウム半水和物または無水石膏;および
e)上記で定義したスルホ基含有単位およびカルボン酸含有単位を含むコポリマー
を含む建築用化学組成物に関する。
分散剤1
以下の通り合成する:190gの水を三口フラスコに注いだ。90gのAMPS(2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸)、31gのアクリル酸および1.6gの3−メルカプトプロピオン酸を30℃で添加した。反応混合物のpHを3に調整した。次に、2gのWaco V 50(2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、Sigma-Aldrich社から入手可能)を添加し、溶液を80℃に加熱し、この温度で2時間撹拌した。
エトキシル化ヒドロキシブチルビニルエーテル(3000g/モル)とアクリル酸とを1/10の比で含むくし形ポリマー。
エトキシル化ヒドロキシブチルビニルエーテル(3000g/モル)とアクリル酸とを1/3の比で含むくし形ポリマー。
エトキシル化ヒドロキシブチルビニルエーテル(5000g/モル)とアクリル酸とを1/6の比で含むくし形ポリマー。
国際公開第2015091461号(WO2015091461 A1)に開示されている重縮合法に従って合成されたポリマー;第1表に示した出発材料および反応条件;実施例7。
カラムの組み合わせ:OH−Pak SB−G、OH−Pak SB 804 HQおよびOH−Pak SB 802.5 HQ(Shodex製、日本);溶離液:80体積%のHCO2NH4水溶液(0.05モル/l)および20体積%のアセトニトリル;注入量100μl;流量0.5ml/分。分子量の校正を、UV検出器用のポリ(スチレンスルホン酸塩)標準物質およびRI検出器用のポリ(エチレンオキシド)標準物質を用いて行った。どちらの標準物質もPSS Polymer Standards Service社(独国)から購入した。ポリマーの分子量を、UV検出に基づいて求めた。
本発明の添加剤を以下の通り合成した:
148gのグリオキシル酸水和物(50%水溶液)を反応容器に入れ、594gのエタノールと混合した。次に、750gの水に溶解した380gのピロ亜硫酸ナトリウム(Na2S2O5)を混合物に加えた。4時間撹拌した後、得られた懸濁液を1℃に冷却し、24時間放置した。生成物を結晶化し、単離して乾燥させた。これをNMRによって特性決定した。
酒石酸(BCK Bau−Chemie−Kontor GmbH)
グリオキサールの亜硫酸水素塩付加物(特開1977−0071518号公報(JP19770071518)による比較の添加剤);
セメント2:普通ポルトランドセメント(OPC)(CEM I 52.5 N、ブレーン値:4000cm2/g)
セメント3:アルカリに富む普通ポルトランドセメント(OPC)(CEM I 42.5 N、ブレーン値:3400cm2/g)
セメント4:アルカリに富む普通ポルトランドセメント(OPC)(CEM I 52.5 N、ブレーン値:3600cm2/g)
調査したセメントモルタルは、25重量%の無機結合材および75重量%の普通砂で構成されていた(EN 196−1に準拠)。
以下の実験を行った:
実験1〜21では、セメント2を無機結合材として使用し、普通砂をフィラーとして使用した。調査したセメントモルタルは、s/c=2.2の砂/セメント比で構成されていた。水/無機結合材の比は、0.42であった。添加剤(本発明または比較例)を、粉末の形で、第2表にまとめた無機結合材の量(重量)で加えた。混合手順は、実施例1に従った。成分、使用量および水/セメント比(W/C)を第2表に示す。モルタル試験の結果を、第3表に示す。
実験15〜18には、セメント2を、無機結合材として使用した。調査したセメントモルタルを、s/c=2.2の砂(普通砂)/セメント比で構成した。水/無機結合材の比は、0.42であった。添加剤(本発明または比較)を、粉末の形で、第5表にまとめた無機結合材の量(重量)で加えた。混合手順は、実施例1に従った。成分および使用量を第5表に示す。モルタル試験の結果を第6表に示す。
この実施例における実験は、石灰石粉末またはスラグを含有する種々のセメント系における本発明の添加剤の使用を例示する。
実験を、特開昭54−6013号公報(JP S546013 A1)および仏国特許第2471955号明細書(FR 2 471 955 A1)に記載されているように、グリオキサールの亜硫酸水素塩付加物を使用する場合と比較できるように設計した。試験したモルタル混合物の組成を第9表に示す。添加剤1の使用量を、混合物CR4において60分±15分の初期硬化時間(コーン100g)を達成するように調整した。次に、この特定された添加剤1の使用量を、他のすべての混合物に使用して、一定の使用量で様々な添加剤の効果を特定した。
1.硬化時間を、標準DIN EN 196−3に従って求めた。硬化開始および最終硬化を、23℃/相対湿度50%で100gのコーン(0.5mm2)を用いて求めた。硬化時間は、最終硬化と初期硬化との間の差である。
2.圧縮強度:フレッシュモルタルを、ポリスチレンフォームに充填して4×4×16cmのモルタルプリズムを製造する。このフォームを覆い、23℃/相対湿度50%で望ましい時間貯蔵し、その後に圧縮強度を求める。次に圧縮強度を、例えば、24時間後にプリズムで測定する。
セメントA、分散剤1、分散剤4、添加剤1および炭酸ナトリウムを、第12表による量でナイフミルGrindoMix GM 200(Retsch)にて3000rpmで1分間混合した。
Claims (21)
- グリオキシル酸の亜硫酸水素塩付加物またはその塩もしくは混合塩と無機結合材とを含む建築用化学組成物。
- Xは、H、Na、K、Liまたはそれらの混合物である、請求項1または2記載の建築用化学組成物。
- 前記無機結合材は、水硬性結合材または硫酸カルシウムベースの結合材またはそれらの混合物から選択される、請求項1から3までのいずれか1項記載の建築用化学組成物。
- 前記水硬性結合材は、アルミン酸塩含有セメントである、請求項4記載の建築用化学組成物。
- 前記アルミン酸塩含有セメントは、CEMセメント、特にポルトランドセメントおよびアルミン酸塩セメント、特に高アルミナセメントおよびスルホアルミン酸塩セメント、ならびにそれらの混合物から選択される、請求項5記載の建築用化学組成物。
- 前記アルミン酸塩含有セメントは、CEMセメント、特にポルトランドセメントである、請求項6記載の建築用化学組成物。
- 前記アルミン酸塩含有セメントは、CEMセメントとアルミン酸塩セメントとの混合物、特に、CEMセメントと高アルミナセメントとの混合物、またはCEMセメントとスルホアルミン酸塩セメントとの混合物、またはCEMセメントと高アルミナセメントとスルホアルミン酸塩セメントとの混合物である、請求項5記載の建築用化学組成物。
- 前記無機結合材は、硫酸カルシウム二水和物、硫酸カルシウム半水和物または無水石膏およびそれらの混合物である、請求項4記載の建築用化学組成物。
- 前記無機結合材は、アルミン酸塩含有セメントと硫酸カルシウムベースの結合材との混合物である、請求項5記載の建築用化学組成物。
- 少なくとも1種の添加剤をさらに含む、請求項1から10までのいずれか1項記載の建築用化学組成物。
- 少なくとも1種の添加剤は、無機炭酸塩、アルカリ金属硫酸塩、潜在水硬性結合材、分散剤、硬化促進剤、硬化遅延剤、フィラー、実質的にアルミン酸塩を含まないセメント、および骨材またはそれらの2種以上の混合物から選択される、請求項11記載の建築用化学組成物。
- 前記添加剤は、少なくとも1種の高分子分散剤、特にポリカルボキシレートエーテル、リン酸化重縮合生成物、またはスルホン酸基および/またはスルホネート基含有分散剤である、請求項12記載の建築用化学組成物。
- 前記分散剤が、リグノスルホン酸塩、メラミンホルムアルデヒドスルホン酸塩縮合物、β−ナフタレンスルホン酸縮合物、スルホン化ケトン−ホルムアルデヒド−縮合物、およびスルホ基含有単位および/またはスルホネート基含有単位を含むコポリマーからなる群から選択されるスルホン酸基および/またはスルホネート基含有分散剤である、請求項13記載の建築用化学組成物。
- 前記添加剤が、実質的にアルミン酸塩を含まないセメント、フィラー、および骨材またはそれらの2種以上の混合物から選択される、請求項12記載の建築用化学組成物。
- 前記無機炭酸塩が、好ましくは炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸カルシウム−マグネシウム、およびそれらの2種以上の混合物から選択されるアルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩である、請求項12記載の建築用化学組成物。
- 前記添加剤が、好ましくはヒドロキシカルボン酸、水溶性有機炭酸エステル、ホウ酸および有機リン酸塩から選択される硬化遅延剤である、請求項12記載の建築用化学組成物。
- 前記無機結合材と前記亜硫酸水素塩付加物との重量比が、10:1〜10000:1の範囲にある、請求項1から17までのいずれか1項記載の建築用化学組成物。
- 前記無機結合材と前記亜硫酸水素塩付加物との重量比が、1:10〜1:10000の範囲にある、請求項1から17までのいずれか1項記載の建築用化学組成物。
- 請求項1から19までのいずれか1項に規定された建築用化学組成物の使用であって、無機結合材含有建材配合物の硬化の改変のためのおよび/または建築用製品の製造のための、特に、コンクリート、例えば、現場打ちコンクリート、完成コンクリート部分、プレキャストコンクリート部分、コンクリート製品、キャストコンクリート石、コンクリートレンガ、場所打ちコンクリート、吹付けコンクリート(ショットクリート)、生コンクリート、空中打設コンクリート、コンクリート補修系、工業用セメント床材、一液型および二液型シーリングスラリー、スクリード、フィリングおよびセルフレベリング組成物、例えば、目地材またはセルフレベリング下地、接着剤、例えば、建築用または建設用接着剤、断熱複合系接着剤、タイル接着剤、下塗り、プラスター、接着剤、シーラント、コーティングおよびペイント系、特にトンネル、排水溝、飛沫防止および復水ライン用、スクリード、モルタル、例えば、乾燥モルタル、垂れ抵抗性モルタル、流動性モルタルもしくはセルフレベリングモルタル、排水モルタル、または補修用モルタル、グラウト、例えば、ジョイントグラウト、ノンシュリンクグラウト、タイルグラウト、風車グラウト、アンカーグラウト、流動性グラウトまたはセルフレベリンググラウト、ETICS(外部断熱複合系)、EIFSグラウト(外断熱仕上げ系)、膨張性破砕剤、防水膜、セメント質フォーム、または石膏壁ボードの製造のための使用。
- 前記無機結合材と前記亜硫酸水素塩付加物との重量比が、10:1〜10000:1の範囲にある、請求項20記載の使用。
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