JP2022523525A - グリオキシル酸又はその縮合生成物若しくは付加生成物を含有する混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)グリオキシル酸、その塩、グリオキシル酸又はその塩の縮合生成物又は付加生成物、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つの化合物Aと;
b)少なくとも1つのポリヒドロキシ化合物B及び/又はその塩若しくはエステルと
を含有する混合物によって解決される。
a)グリオキシル酸、その塩、グリオキシル酸又はその塩の縮合生成物又は付加生成物縮合生成物又は付加生成物、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つの化合物Aと;
b)1以上1.5以下の炭素対酸素比C/O(1≦C/O≦1.5)を有する多価アルコール及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つのポリヒドロキシ化合物B及び/又はその塩若しくはエステルと
を含む混合物を含む建設材料用組成物によって解決される。
A1)
A3)メラミン-グリオキシル酸縮合物、尿素-グリオキシル酸縮合物、メラミン-尿素-グリオキシル酸縮合物及びポリアクリルアミド-グリオキシル酸縮合物からなる群から選択されるアミン-グリオキシル酸縮合物;
並びにそれらの混合物から選択され;
前記式中、Xは、それぞれの場合において、独立して、H又はカチオン等価物Kaから選択され、ここで、Kは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、鉄、アルミニウム、アンモニウム、又はホスホニウムのカチオンであり、aは、1/nであり、nは、カチオンの価数である。
c)以下のものから選択される少なくとも1つの化合物C
(i)ボレート源、
(ii)無機カーボネート及び有機カーボネートから選択されるカーボネート源、
並びにそれらの混合物
をさらに含む。
d)以下のものから選択される少なくとも1つの化合物D
-全てのカルボキシル基が非中和形態であると仮定して、カルボキシル基のミリ当量数が、5.00meq/g以上、好ましくは、5.00~15.00meq/gである、ポリカルボン酸又はその塩;
-2つ又は3つのホスホネート基を含み、且つカルボキシル基を含まないホスホネート;及び
-α-ヒドロキシカルボン酸又はその塩;
-1.5超の炭素対酸素比C/Oを有するポリヒドロキシ化合物;
-並びにそれらの混合物
をさらに含む。
e)以下のものから選択される少なくとも1つの分散剤
-ペンダントセメント固定基及びポリエーテル側鎖が結合されている炭素含有主鎖主鎖を有する櫛形ポリマー、
-加水分解した時にセメント固定基を放出するペンダント加水分解性基及びポリエーテル側鎖が結合されている炭素含有主鎖を有する非イオン性櫛形ポリマー、
-スルホン化されたメラミン-ホルムアルデヒド縮合物、
-リグノスルホネート、
-スルホン化されたケトン-ホルムアルデヒド縮合物、
-スルホン化されたナフタレン-ホルムアルデヒド縮合物、
-好ましくは、少なくとも1つのポリアルキレングリコール単位を含むホスホネート含有分散剤、
-カチオン性(コ)ポリマー、並びに
-それらの混合物
をさらに含む。
a)メラミン-グリオキシル酸縮合物、尿素-グリオキシル酸縮合物、メラミン-尿素-グリオキシル酸縮合物、ポリアクリルアミド-グリオキシル酸縮合物、及びそれらの混合物からなる群から選択されるアミン-グリオキシル酸縮合物から選択される少なくとも1つの化合物Aと;
b)1以上1.5以下の炭素対酸素比C/O(1≦C/O≦1.5)を有する多価アルコール及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つのポリヒドロキシ化合物B及び/又はその塩若しくはエステルと
を含有する混合物に関する。
A1)
A3)メラミン-グリオキシル酸縮合物、尿素-グリオキシル酸縮合物、メラミン-尿素-グリオキシル酸縮合物及びポリアクリルアミド-グリオキシル酸縮合物からなる群から選択されるアミン-グリオキシル酸縮合物;
並びにそれらの混合物から選択され;
前記式中、Xは、それぞれの場合において、独立して、H又はカチオン等価物Kaから選択され、ここで、Kは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、鉄、アルミニウム、アンモニウム、又はホスホニウムのカチオンであり、aは、1/nであり、nは、カチオンの価数である。
A1)
A3)尿素-グリオキシル酸縮合物;
並びにそれらの混合物から選択され;
前記式中、Xは、それぞれの場合において、独立して、H又はカチオン等価物Kaから選択され、ここで、Kは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、鉄、アルミニウム、アンモニウム、又はホスホニウムのカチオンであり、aは、1/nであり、nは、カチオンの価数であり、
ここで、好ましくは、Xは、それぞれの場合において、独立して、H及びアルカリ金属から、特に、ナトリウム、カリウム、及びそれらの混合物から選択される。
成分a)として、
以下のものから選択される化合物A
A1)
A3)尿素-グリオキシル酸縮合物;
及びそれらの混合物;
(式中、Xは、それぞれの場合において、独立して、H又はカチオン等価物Kaから選択され、ここで、Kは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、亜鉛、鉄、アルミニウムアンモニウム、又はホスホニウムのカチオンであり、aは、1/nであり、nは、カチオンの価数であり、
好ましくは、Xは、それぞれの場合において、独立して、H及びアルカリ金属から、特に、ナトリウム、カリウム、及びそれらの混合物から選択される)
並びに成分b)として、
グリセロール
を含有する。
c)以下のものから選択される少なくとも1つの化合物C
(i)ボレート源、
(ii)無機カーボネート及び有機カーボネートから選択されるカーボネート源、
並びにそれらの混合物をさらに含む。
d)以下のものから選択される少なくとも1つの化合物D
-全てのカルボキシル基が非中和形態であると仮定して、カルボキシル基のミリ当量数が、5.00meq/g以上、好ましくは、5.00~15.00meq/gである、ポリカルボン酸又はその塩;
-2つ又は3つのホスホネート基を含み、且つカルボキシル基を含まないホスホネート;及び
-α-ヒドロキシカルボン酸又はその塩;
-1.5超の炭素対酸素比C/Oを有するポリヒドロキシ化合物;
-並びにそれらの混合物
を含有する。
e)以下のものから選択される少なくとも1つの分散剤
-ペンダントセメント固定基及びポリエーテル側鎖が結合されている炭素含有主鎖を有する櫛形ポリマー、
-加水分解した時にセメント固定基を放出するペンダント加水分解性基及びポリエーテル側鎖が結合されている炭素含有主鎖を有する非イオン性櫛形ポリマー、
-スルホン化されたメラミン-ホルムアルデヒド縮合物、
-リグノスルホネート、
-スルホン化されたケトン-ホルムアルデヒド縮合物、
-スルホン化されたナフタレン-ホルムアルデヒド縮合物、
-好ましくは、少なくとも1つのポリアルキレングリコール単位を含むホスホネート含有分散剤、
-カチオン性(コ)ポリマー、並びに
-それらの混合物
を含有する。
R1は、H、C1~C4アルキル、CH2COOH又はCH2CO-X-R3、好ましくは、H又はメチルであり;
Xは、NH-(CnH2n)又はO-(CnH2n)であり、ここで、n=1、2、3若しくは4、又は化学結合であり、窒素原子又は酸素原子が、CO基に結合されており;
R2は、PO3M2又はO-PO3M2であるか;又は、Xが存在しない場合、R2はOMであり;
R3は、PO3M2、又はO-PO3M2であり;
R3は、H又はC1~C4アルキル、好ましくは、H又はメチルであり;
nは、0、1、2、3又は4であり;
R4は、PO3M2、又はO-PO3M2であり;
R5は、H又はC1~C4アルキル、好ましくは、Hであり;
Zは、O又はNR7であり;
R7は、H、(CnH2n)-OH、(CnH2n)-PO3M2、(CnH2n)-OPO3M2、(C6H4)-PO3M2、又は(C6H4)-OPO3M2であり、
nは、1、2、3又は4であり;
R6は、H又はC1~C4アルキル、好ましくは、Hであり;
Qは、NR7又はOであり;
R7は、H、(CnH2n)-OH、(CnH2n)-PO3M2、(CnH2n)-OPO3M2、(C6H4)-PO3M2、又は(C6H4)-OPO3M2であり、
nは、1、2、3又は4であり;
ここで、各Mは、独立して、H又はカチオン等価物である。
R10、R11及びR12は、互いに独立して、H又はC1~C4アルキル、好ましくは、H又はメチルであり;
Zは、O又はSであり;
Eは、C2~C6アルキレン、シクロへキシレン、CH2-C6H10、1,2-フェニレン、1,3-フェニレン又は1,4-フェニレンであり;
Gは、O、NH又はCO-NHであり;又は
E及びGは一緒になって、化学結合であり;
Aは、C2~C5アルキレン又はCH2CH(C6H5)、好ましくは、C2~C3アルキレンであり;
nは、0、1、2、3、4又は5であり;
aは、2~350、好ましくは、10~150、より好ましくは、20~100の整数であり;
R13は、H、非分枝鎖状又は分枝鎖状C1~C4アルキル基、CO-NH2又はCOCH3であり;
R16、R17及びR18は、互いに独立して、H又はC1~C4アルキル、好ましくは、Hであり;
Eは、C2~C6アルキレン、シクロへキシレン、CH2-C6H10、1,2-フェニレン、1,3-フェニレン、若しくは1,4-フェニレンであるか、又は化学結合であり;
Aは、C2~C5アルキレン又はCH2CH(C6H5)、好ましくは、C2~C3アルキレンであり;
nは、0、1、2、3、4及び/又は5であり;
Lは、C2~C5アルキレン又はCH2CH(C6H5)、好ましくは、C2~C3アルキレンであり;
aは、2~350、好ましくは、10~150、より好ましくは、20~100の整数であり;
dは、1~350、好ましくは、10~150、より好ましくは、20~100の整数であり;
R19は、H又はC1~C4アルキルであり;
R20は、H又はC1~C4アルキルであり;
nは、0、1、2、3、4又は5であり;
R21、R22及びR23は、独立して、H又はC1~C4アルキル、好ましくは、Hであり;
Wは、O、NR25、又はNであり;
Vは、W=O又はNR25である場合、1であり、W=Nである場合、2であり;
Aは、C2~C5アルキレン又はCH2CH(C6H5)、好ましくは、C2~C3アルキレンであり;
aは、2~350、好ましくは、10~150、より好ましくは、20~100の整数であり;
R24は、H又はC1~C4アルキルであり;
R25は、H又はC1~C4アルキルであり;
R6は、H又はC1~C4アルキル、好ましくは、Hであり;
Qは、NR10、N又はOであり;
Vは、W=O又はNR10である場合、1であり、W=Nである場合、2であり;
R10は、H又はC1~C4アルキルであり;
Aは、C2~C5アルキレン又はCH2CH(C6H5)、好ましくは、C2~C3アルキレンであり;
aは、2~350、好ましくは、10~150、より好ましくは、20~100の整数である。
Tは、5~10個の環原子を有するフェニル、ナフチル又はヘテロアリールであり、そのうち、1個又は2個の原子は、N、O及びSから選択されるヘテロ原子であり;
nは、1又は2であり;
Bは、N、NH又はOであり、ただし、nは、BがNである場合、2であり、nは、BがNH又はOである場合、1であり;
Aは、C2~C5アルキレン又はCH2CH(C6H5)であり;
aは、1~300の整数であり;
R25は、H、C1~C10アルキル、C5~C8シクロアルキル、5~10個の環原子を有するアリール又はヘテロアリールであり、そのうち、1個又は2個の原子は、N、O及びSから選択されるヘテロ原子であり;
ここで、構造単位(IV)は、構造単位(IVa)及び(IVb)から選択される:
Dは、5~10個の環原子を有するフェニル、ナフチル又はヘテロアリールであり、そのうち、1個又は2個の原子は、N、O及びSから選択されるヘテロ原子であり;
Eは、N、NH又はOであり、ただし、mは、EがNである場合、2であり、mは、EがNH又はOである場合、1であり;
Aは、C2~C5アルキレン又はCH2CH(C6H5)であり;
bは、0~300の整数であり;
Mは、独立して、H又はカチオン等価物であり;
Vは、フェニル又はナフチルであり、R8、OH、OR8、(CO)R8、COOM、COOR8、SO3R8及びNO2から選択される1~4つの基、好ましくは、2つの基で任意選択的に置換され;
R7は、COOM、OCH2COOM、SO3M又はOPO3M2であり;
Mは、H又はカチオン等価物であり;
R8は、C1~C4アルキル、フェニル、ナフチル、フェニル-C1~C4アルキル又はC1~C4アルキルフェニルである。
R-(OA)n-N-[CH2-PO(OM2)2]2
(式中、
Rは、H又は炭化水素残基、好ましくは、C1~C15アルキル基であり、
Aは、独立して、C2~C18アルキレン、好ましくは、エチレン及び/又はプロピレン、最も好ましくは、エチレンであり、
nは、5~500、好ましくは、10~200、最も好ましくは、10~100の整数であり、
Mは、H、アルカリ金属、1/2アルカリ土類金属及び/又はアミンである)
で表されるものである。
a)3~100mol%、好ましくは、10~90mol%、より好ましくは、25~75mol%の式(V)
前記式中、
R1は、それぞれの場合において、同じか又は異なり、水素及び/又はメチルを表し、
R2は、それぞれの場合において、同じか又は異なり、
前記式中、
R3、R4及びR5は、それぞれの場合において、同じか又は異なり、それぞれ独立して、水素、1~20個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素部分、5~8個の炭素原子を有する脂環式炭化水素部分、6~14個の炭素原子を有するアリール及び/又はポリエチレングリコール(PEG)部分を表し、
lは、それぞれの場合において、同じか又は異なり、0~2の整数を表し、
mは、それぞれの場合において、同じか又は異なり、0又は1を表し、
nは、それぞれの場合において、同じか又は異なり、0~10の整数を表し、
Yは、それぞれの場合において、同じか又は異なり、基がないこと(absent group)、酸素、NH及び/又はNR3を表し、
Vは、それぞれの場合において、同じか又は異なり、-(CH2)x-、
xは、それぞれの場合において、同じか又は異なり、0~6の整数を表し、
(X-)は、それぞれの場合において、同じか又は異なり、ハロゲン化物イオン、C1~4アルキルスルフェート、C1~4アルキルスルホネート、C6~14(アルク)アリールスルホネート並びに/又はスルフェート、ジスルフェート、ホスフェート、ジホスフェート、トリホスフェート及び/若しくはポリホスフェートから選択される多価アニオンの一価等価物を表す。
b)0~97mol%、好ましくは、10~90mol%、より好ましくは、25~75mol%の式(VI)
前記式中、
R6は、それぞれの場合において、同じか又は異なり、以下の式(VII)
ここで、
oは、それぞれの場合において、同じか又は異なり、1~300の整数を表し、
R1、R3、l、m、Y、V、及びxは、上に示される意味を有し、
ただし、両方の構造単位(V)及び(VI)において、Yは、xが=0である場合、基がないことを表す。
凝結遅延剤1:
148gのグリオキシル酸水和物(水中50%)を、反応容器に充填し、594gのエタノールと混合した。次に、750gの水に溶解された380gのピロ亜硫酸ナトリウム(Na2S2O5)を、混合物に加えた。4時間撹拌した後、得られた懸濁液を1℃に冷却し、24時間にわたって静置させた。生成物が結晶化し、それを単離し、乾燥させた。それを、NMRによって特性評価した。
14.81gのグリオキシル酸(水中50%溶液)を、容器中に加え、水酸化カリウムを用いてpH5になるまで中和した。10.0gの尿素を加えた後、混合物を80℃に加熱した。7時間後、高粘性の物質を、後述されるようにゲル浸透クロマトグラフィー方法(GPC)によって分析した。分子量は、Mw=1500g/molであった。
カラムの組合せ:日本のShodexのOH-Pak SB-G、OH-Pak SB 804 HQ及びOH-Pak SB 802.5 HQ;溶離剤:80体積%のHCO2NH4(0.05mol/l)水溶液及び20体積%のメタノール;注入量100μl;流量0.5ml/分。分子量の較正を、RI検出器のためにポリ(アクリレート)標準物を用いて実施した。標準物を、PSS Polymer Standards Service(Germany)から購入した。
以下の添加剤を使用した:対照として、凝結遅延剤1を単独で使用した(例番号Ref-1)。さらに、凝結遅延剤1を、4:1の質量比のグリセロールとの混合物として使用した(実施例番号1)。
0~60秒:Rilemレベル1
60~90秒:Rilemレベル2
90~180秒:休止
180~240秒:Rilemレベル2
添加剤中のポリヒドロキシ化合物の効果が、表2に記載される以下の処方を用いたモルタル中で実証される。水対セメントの比率は、w/c=0.37である。添加剤として使用される化合物の量は、表3に質量パーセントで示されている。
e)以下のものから選択される少なくとも1つの分散剤
-ペンダントセメント固定基及びポリエーテル側鎖が結合されている炭素含有主鎖を有する櫛形ポリマー、
-加水分解した時にセメント固定基を放出するペンダント加水分解性基及びポリエーテル側鎖が結合されている炭素含有主鎖を有する非イオン性櫛形ポリマー、
-スルホン化されたメラミン-ホルムアルデヒド縮合物、
-リグノスルホネート、
-スルホン化されたケトン-ホルムアルデヒド縮合物、
-スルホン化されたナフタレン-ホルムアルデヒド縮合物、
-好ましくは、少なくとも1つのポリアルキレングリコール単位を含むホスホネート含有分散剤、
-カチオン性(コ)ポリマー、並びに
-それらの混合物
をさらに含む。
Claims (15)
- 少なくとも1つの無機バインダー並びに
a)グリオキシル酸、その塩、グリオキシル酸又はその塩の縮合生成物又は付加生成物、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つの化合物Aと;
b)1≦C/O≦1.5の炭素対酸素比C/Oを有する多価アルコール及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つのポリヒドロキシ化合物B及び/又はその塩若しくはエステルと
を含む混合物を含有する建設材料用組成物。 - 前記ポリヒドロキシ化合物Bが、1≦C/O≦1.25の炭素対酸素比C/Oを有する多価アルコール、及びそれらの混合物から選択される、請求項1又は2に記載の建設材料用組成物。
- 前記ポリヒドロキシ化合物Bが、糖アルコール及びそれらの縮合生成物、アルカノールアミン及びそれらの縮合生成物、炭水化物、ペンタエリトリトール、トリメチロールプロパン、及びそれらの混合物から選択され、好ましくは、グリセロールである、請求項1~3のいずれか一項に記載の建設材料用組成物。
- 前記ポリヒドロキシ化合物Bが、62g/mol~25000g/mol、好ましくは、62g/mol~10000g/mol、及び最も好ましくは、62g/mol~1000g/molの分子量を有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の建設材料用組成物。
- 前記化合物A及び前記化合物Bが、10:1~1:10、好ましくは、1:1~1:8の質量比で存在する、請求項1~5のいずれか一項に記載の建設材料用組成物。
- 前記混合物がさらに、
c)以下のものから選択される少なくとも1つの化合物C
(i)ボレート源、
(ii)無機カーボネート及び有機カーボネートから選択されるカーボネート源、
並びにそれらの混合物
を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の建設材料用組成物。 - 前記化合物Cが、好ましくは、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸マグネシウム、及びそれらの混合物から選択される無機炭酸塩である、請求項7に記載の建設材料用組成物。
- 前記混合物がさらに、
d)以下のものから選択される少なくとも1つの化合物D
-全てのカルボキシル基が非中和形態であると仮定して、カルボキシル基のミリ当量数が、5.00meq/g以上、好ましくは、5.00~15.00meq/gである、ポリカルボン酸又はその塩;
-2つ又は3つのホスホネート基を含み、且つカルボキシル基を含まないホスホネート;及び
-α-ヒドロキシカルボン酸又はその塩;
-炭素対酸素比C/Oが1.5超であるポリヒドロキシ化合物;
-並びにそれらの混合物
を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の建設材料用組成物。 - 前記化合物Dが、α-ヒドロキシカルボン酸又はその塩、好ましくは、グルコン酸又はその塩である、請求項9に記載の建設材料用組成物。
- 前記混合物がさらに、
e)以下のものから選択される少なくとも1つの分散剤
-ペンダントセメント固定基及びポリエーテル側鎖が結合されている炭素含有主鎖主鎖を有する櫛形ポリマー、
-加水分解した時にセメント固定基を放出するペンダント加水分解性基及びポリエーテル側鎖が結合されている炭素含有主鎖炭素含有主鎖を有する非イオン性櫛形ポリマー、
-スルホン化されたメラミン-ホルムアルデヒド縮合物、
-リグノスルホネート、
-スルホン化されたケトン-ホルムアルデヒド縮合物、
-スルホン化されたナフタレン-ホルムアルデヒド縮合物、
-ホスホネート含有分散剤、好ましくは、少なくとも1つのポリアルキレングリコール単位を含むホスホネート含有分散剤、
-カチオン性(コ)ポリマー、並びに
-それらの混合物
を含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の建設材料用組成物。 - 前記無機バインダーが、ポルトランドセメント、アルミン酸カルシウムセメント、スルホアルミネートセメント、及びそれらの混合物から選択される水硬性バインダーである、請求項1~11のいずれか一項に記載の建設材料用組成物。
- 前記無機バインダーが、潜在水硬性バインダーであり、これは、好ましくは、高炉スラグである、請求項1~11のいずれか一項に記載の建設材料用組成物。
- a)メラミン-グリオキシル酸縮合物、尿素-グリオキシル酸縮合物、メラミン-尿素-グリオキシル酸縮合物、ポリアクリルアミド-グリオキシル酸縮合物、及びそれらの混合物からなる群から選択されるアミン-グリオキシル酸縮合物から選択される少なくとも1つの化合物Aと;
b)炭素対酸素比C/Oが、1≦C/O≦1.5である多価アルコール及びそれらの混合物から選択される少なくとも1つのポリヒドロキシ化合物B及び/又はその塩若しくはエステルと
を含む混合物。 - 無機バインダーを含有する建築材料用配合物の硬化を調節し、及び/又は建築用製品を製造するための、請求項14に記載の混合物の使用。
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