JP6435046B2 - 強化繊維用サイジング剤及びその利用 - Google Patents
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Description
強化繊維用サイジング剤とは強化繊維の表面に塗工されるものであり、強化繊維等の製造工程を円滑に進める、製造した強化繊維等の取扱性を容易にする、マトリックス樹脂と呼ばれる様々な樹脂を強化繊維等に含浸させる際の強化繊維等とマトリックス樹脂とのつなぎ役、など様々な役割を担っている。これらサイジング剤が求められる要求性能の1つに耐熱性が挙げられる。サイジングされた炭素繊維等をマトリックス樹脂でFRP化する際には、高温でマトリックス樹脂を硬化させる、若しくは高温で溶融させた樹脂を用いるケースが多い。
この際にサイジング剤が熱で分解すると炭素繊維等とマトリックス樹脂の接着性の低下や分解物が気化することによりボイドが発生し所望の物性値に満たないFRPができる場合があった。また、FRP化する際には上述したように高温環境化にさらされるため、高温でサイジング剤の粘度が低いと過度に分散し炭素繊維が折れたりするため所定の性能が発現できない場合があった。
すなわち、本発明は、下記の成分(I)及び下記の成分(II)から選ばれる少なくとも1種を含み、前記化合物(A)が下記一般式(1)で示される、強化繊維用サイジング剤である。
成分(I):チタン化合物(A)及び活性水素基を有する化合物(B)を反応させてなる化合物
成分(II):チタン化合物(A)及び活性水素基を有する化合物(B)
前記化合物(B1)が、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂及びポリエーテルポリオール樹脂から選ばれる少なくとも1種を含むと好ましい。
前記成分(II)が下記条件1を満たすと好ましい。
条件1:前記化合物(B)に対する前記化合物(A)の重量割合(A/B)が0.1〜8重量%
前記アルキル基が炭素数2〜8のアルキル基であり、前記nが1であると好ましい。
平滑剤(C)をさらに含むと好ましい。
強化繊維用サイジング剤の不揮発分に占めるチタン原子の重量割合が、0.004〜2.4重量%であると好ましい。
強化繊維用サイジング剤の不揮発分に占めるチタン原子の重量割合が、0.02〜2.1重量%であると好ましい。
本発明の繊維強化複合材料は、マトリックス樹脂と、上記強化繊維ストランドとを含む。
チタン化合物(A)は、分子内にチタン原子を含む化合物であり、後述する活性水素基を有する化合物(B)と反応又は併用されることにより、化合物(B)の活性水素基が架橋又は相互作用し、強化繊維用サイジング剤の粘度や耐熱性が向上するものである。
前記化合物(A)としては、活性水素基と架橋するものであれば、特に限定されないが、有機チタン化合物及び/又は無機チタン化合物が挙げられる。
一般式(1)中、R1〜R4は有機基であり、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。nは1以上の整数である。
前記R1〜R4は、耐熱性向上の観点から、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のアルケニル基及び炭素数6〜10のアリール基から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。さらに好ましくは、炭素数2〜4のアルキル基が好ましい。
nは1である場合に、架橋反応が生じ易く耐熱性が極めて向上する観点から好ましい。
nの好ましい上限は、4である。4を超えると、併用する活性水素基を有する化合物(B)との相溶性が低下し、強化繊維用サイジング剤の安定性が低下することがある。
活性水素基を有する化合物(B)は、上記化合物(A)と反応させ又は併用することにより、活性水素基同士が架橋又はチタン化合物を通して相互作用し、サイジング剤の粘度が向上するものである。
中でも、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂及びポリエーテルポリオール樹脂が、粘度向上及び耐熱性向上の観点から好ましく、化合物(A)と反応しやすいために、粘度向上、耐熱性向上が優れる観点から、エポキシ樹脂がさらに好ましい。
芳香族水酸基含有化合物としては、特に限定されないが、ピロガノール、カテコール、ヒドロキノン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等が挙げられる。
上記ポリカルボン酸としては、芳香族ジカルボン酸、スルホン酸塩含有芳香族ジカルボン酸、脂肪族ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸、3官能以上のポリカルボン酸等が挙げられる。
スルホン酸塩含有芳香族ジカルボン酸としては、スルホテレフタル酸塩、5−スルホイソフタル酸塩等が挙げられる。
脂肪族ジカルボン酸又は脂環式ジカルボン酸としては、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられる。
3官能以上のポリカルボン酸としては、トリメリット酸、ピロメリット酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等が挙げられる。
ジオールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、テトラメチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、レゾルシン、ハイドロキノン、ビスフェノールA又はそのアルキレンオキサイド付加物が挙げられる。
3官能以上のポリオールとしては、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン等が挙げられる。
また、上記水酸基を持つ樹脂も使用することができる。
ポリエステル樹脂は、上記のポリカルボン酸又はその無水物と、上記のポリオールとを脱水縮合させて、公知のポリエステル製造方法と同様の方法にて得ることができる。
ポリイソシアネートとしては、芳香族ポリイソシアネート化合物でも脂肪族ポリイソシアネート化合物でもよい。
芳香族ポリイソシアネート化合物としては、たとえば、トリレン−2,4−ジイソシアネート、トリレン−2,6−ジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート、モノまたはジクロロフェニレン−2,4−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、3,3’−ジメチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、3−メチルジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、メタフェニレン−ジイソシアネート、パラフェニレン−ジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。
また、脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、たとえば、1,6−ヘキサメチレン−ジイソシアネート、プロピルジイソシアネート、ブチルジイソシアネート等を挙げることができる。ポリイソシアネート化合物として、上記で例示したポリイソシアネート化合物を1種または2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリオールとしては、たとえば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ビスフェノールAのエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド付加物等のポリエーテルポリオール、ポリオールとコハク酸、アジピン酸、フタル酸等の多塩基酸の縮合物であるポリエステルポリオール、2,2−ジメチロールプロピオン酸、1,4−ブタンジオール−2−スルホン酸等のカルボキシル基やスルホン酸基を有するポリオール、ポリエステル樹脂の構成成分として例示したポリオール化合物等を挙げることができる。
本発明の強化繊維用サイジング剤は、下記の成分(I)及び下記の成分(II)から選ばれる少なくとも1種を含む。
成分(I):チタン化合物(A)及び活性水素基を有する化合物(B)を反応させてなる化合物
成分(II):チタン化合物(A)及び活性水素基を有する化合物(B)
成分(I)は、チタン化合物(A)及び活性水素基を有する化合物(B)が反応して分子量が増大することにより、サイジング剤の粘度が上昇し、耐熱性に優れる。成分(II)は、チタン化合物(A)及び活性水素基を有する化合物(B)の相互作用により、サイジング剤の粘度が上昇し、耐熱性に優れる。
成分(I)及び成分(II)は、チタン化合物(A)及び活性水素基を有する化合物(B)を配合して得られるが、チタン化合物(A)及び活性水素基を有する化合物(B)の配合割合(A/B)は、特に限定はないが、本願効果を発揮する観点から、0.001〜10重量%が好ましく、0.01〜5重量%がより好ましく、0.2〜3重量%がさらに好ましい。
なお、強化繊維用サイジング剤の不揮発分に占めるチタン原子の重量割合は、ICP法により測定した値を意味する。
有機溶剤としては、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールまたはグリコールエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類が例示できる。その含有量としては、溶媒の種類にもよるが、水分散体や水溶液の利点を損なわないために、強化繊維用サイジング剤の不揮発分に対して100重量%以下が好ましく、50重量%以下がさらに好ましい。
本発明の強化繊維用サイジング剤を構成する上記で説明した以外の成分としては、たとえば、各種界面活性剤や、各種酸化防止剤、難燃剤、抗菌剤、結晶核剤、消泡剤等を挙げることができる。これらは1種または2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、特に限定されず、非イオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤および両性界面活性剤から、公知のものを適宜選択して使用することができる。界面活性剤は、1種または2種以上を併用してもよい。
アニオン系界面活性剤としては、たとえば、カルボン酸(塩)、高級アルコール・高級アルコールエーテルの硫酸エステル塩、スルホン酸塩、高級アルコール・高級アルコールエーテルの燐酸エステル塩等を挙げることができる。
両性界面活性剤としては、たとえば、アミノ酸型両性界面活性剤(ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等)、ベタイン型両性界面活性剤(ステアリルジメチルベタイン、ラウリルジヒドロキシエチルベタイン等)等を挙げることができる。
本発明の強化繊維用サイジング剤は、平滑剤(C)をさらに含むと、耐擦過性が優れるため、好ましい。
平滑剤(C)としては、平滑性を示すものであれば特に限定されないが、脂肪族アルコールと脂肪酸とがエステル結合した構造を有するエステル化合物や含硫黄エステル化合物が挙げられる。
本発明の強化繊維ストランドは、原料合成繊維ストランドに対して、上記の強化繊維用サイジング剤を付着させたものであり、熱可塑性マトリックス樹脂を補強するための強化繊維である。
強化繊維用サイジング剤を原料合成繊維ストランドに付着させて付着物を得る方法については、特に限定はないが、強化繊維用サイジング剤をキスローラー法、ローラー浸漬法、スプレー法その他公知の方法で、原料合成繊維ストランドに付着させる方法であればよい。これらの方法のうちでも、ローラー浸漬法が、強化繊維用サイジング剤を原料合成繊維ストランドに均一付着できるので好ましい。
得られた付着物の乾燥方法については、特に限定はなく、例えば、加熱ローラー、熱風、熱板等で加熱乾燥することができる。
強化繊維用サイジング剤の付着量が少ないと、樹脂含浸性、接着性に関する本発明の効果が得られにくく、また、合成繊維ストランドの集束性が不足し、取扱い性が悪くなることがある。また、強化繊維用サイジング剤の付着量が多過ぎると、合成繊維ストランドが剛直になり過ぎて、かえって取扱い性が悪くなったり、コンポジット成型の際に樹脂含浸性が悪くなったりすることがあり好ましくない。
本発明の繊維強化複合材料は、マトリックス樹脂と前述の強化繊維ストランドを含むものである。ここで、マトリックス樹脂とは繊維強化複合材料の強化繊維を保持する母材の事をいう。強化繊維ストランドは本発明の強化繊維用サイジング剤により処理されているので、強化繊維ストランドおよびマトリックス樹脂との親和性が良好となり、接着性に優れた繊維強化複合材料となる。
ここで、マトリックス樹脂とは、熱硬化性樹脂および/又は熱可塑性樹脂からなるマトリックス樹脂をいい、特に限定はなく、公知のマトリックス樹脂を適宜選択して使用することができ、1種又は2種以上含んでいてもよい。
熱硬化性マトリックス樹脂としては、特に制限はなく、例えば、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、熱硬化性ポリイミド樹脂等を挙げることができる。
熱可塑性マトリックス樹脂としては特に制限はなく、例えば、ポリオレフィン系樹脂、ナイロン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアセタール樹脂、ABS樹脂、フェノキシ樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリフェニレンサルフィド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルケトン樹脂等が挙げられる。これら熱可塑性マトリックス樹脂は、合成繊維ストランドとの接着性をさらに向上させるなどの目的で、その一部または全部が変性したものであっても差し支えない。
繊維強化複合材料の製造方法としては、特に限定はなく、チョップドファイバー、長繊維ペレットなどによるコンパウンド射出成型、UDシート、織物シートなどによるプレス成型、その他フィラメントワインディング成型など公知の方法を採用できる。
繊維強化複合材料中の合成繊維ストランドの含有量についても特に限定はなく、繊維の種類、形態、熱可塑性マトリックス樹脂の種類などにより適宜選択すればよいが、得られる繊維強化複合材料に対して、5〜70重量%が好ましく、20〜60重量%がより好ましい。
化合物(A)と化合物(B)との増粘効果を調査すべく、粘度を測定した。コーンプレート型粘度計(RESEARCH EQUIPMENT社製、I.C.I CON & PLATE VISCOMETER)を用いて、50℃、75℃、100℃の各温度にて測定した。次の指標に基づき、◎及び○を合格とした。
化合物(A)の無添加に係るサイジング剤と比較して、
◎:10倍以上である場合
○:1.2倍超かつ10倍未満である場合
<集束性>
炭素繊維に各サイジング剤(水で3%に希釈、付着率1%)をサイジングしたものを、カッターナイフで5mmの長さで10本切りだした際にほぐれるかどうか目視で評価した。以下の評価基準で判断し、○を合格とした。
○:2本以下ほぐれる
△:7本〜3本ほぐれる
×:8本以上ほぐれる
<耐熱性>
サイジング剤を105℃で熱処理して溶媒等を除去、恒量に達しせしめサイジング剤の不揮発分を得る。得られた不揮発分を重量既知のアルミパンに約4mg採り、重量(W1)を測定した。アルミパンに入った不揮発分を示差熱天秤TG−8120(株式会社リガク社製)にセットし、空気中25℃から500℃まで昇温速度20℃/分で昇温し、300℃時点における重量(W2)を測定した。その後重量減少率を次式により算出した。次の指標に基づき、◎及び○を合格とした。
重量減少率(%)=((W1−W2)/W1)×100
指標
重量減少率が、化合物(A)の無添加に係るサイジング剤の重量減少率と比較して、
◎:1/10未満である場合
○:8/10未満〜1/10である場合
なお、本明細書中の不揮発分とは、105℃で熱処理して溶媒等を除去、恒量に達しせしめたものを意味する。
下記(A−1〜D−3)の各成分を用い、表1〜6に記載の比率(重量部)で混合を行い、実施例1〜11、比較例1〜4に係る強化繊維用サイジング剤をそれぞれ得た。その結果を表1〜4に示す。
A−1 テトラエトキシチタン
A−2 テトライソプロポキシチタン
A−3 テトラブトキシチタン
A−4 テトライソプロピルグリコキシチタン
A−5 テトラブトキシチタンテトラマー
B−1 液状エポキシ樹脂(JER−828 分子量:380、三菱化学社製、水酸基を持つ分子は10分子に1分子の割合で入っている)
B−2 固形エポキシ樹脂(JER−1001 分子量:900、三菱化学社製)
B−3 Bis−A両端に2molのPEG/無水マレイン酸から重合したポリエステル
(酸価:4.6 KOHmg/g)
B−4 PTMG(ポリテトラメチレングリコール、分子量2000)とHDI(ヘキサメチレンジイソシアネート)とを2:1(モル比)で反応させたもの。
B−5 旭化成ケミカルズ社製デュラノールT−5652使用
C−1 オレイルオレエート
D−1 エチレンオキサイド150mol付加硬化ヒマシ油エーテル(ポリエーテルポリオール)
D−2 モノイソプロピルグリコールエーテル
D−3 :水
一方、比較例1〜4の繊維用処理剤は、活性水素基を有する化合物(B)を配合しているものの、チタン化合物(A)を配合していないために、本願課題のいずれかが解決できていない。
Claims (10)
- 下記の成分(I)及び下記の成分(II)から選ばれる少なくとも1種を含み、
下記化合物(A)が下記一般式(1)で示される、強化繊維用サイジング剤。
成分(I):チタン化合物(A)及び活性水素基を有する化合物(B)を反応させてなる化合物
成分(II):チタン化合物(A)及び活性水素基を有する化合物(B)
- 前記化合物(B)が水酸基を持つ化合物(B1)を含む、請求項1に記載の強化繊維用サイジング剤。
- 前記化合物(B1)が、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂及びポリエーテルポリオール樹脂から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項2に記載の強化繊維用サイジング剤。
- 前記成分(II)が下記条件1を満たす、請求項1〜3のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤。
条件1:前記化合物(B)に対する前記化合物(A)の重量割合(A/B)が0.1〜8重量% - 強化繊維用サイジング剤の不揮発分に占めるチタン原子の重量割合が、0.004〜2.4重量%である、請求項1〜4のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤。
- 強化繊維用サイジング剤の不揮発分に占めるチタン原子の重量割合が、0.02〜2.1重量%である、請求項1〜5のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤。
- 前記アルキル基が炭素数2〜8のアルキル基であり、前記nが1である、請求項1〜6のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤。
- 平滑剤(C)をさらに含む、請求項1〜7のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤。
- 原料強化繊維ストランドに対して、請求項1〜8のいずれかに記載の強化繊維用サイジング剤を付着させてなる、強化繊維ストランド。
- マトリックス樹脂と、請求項9に記載の強化繊維ストランドとを含む、繊維強化複合材料。
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