JP6418843B2 - 表面保護フィルム、表面保護フィルム付きハードコートフィルム - Google Patents
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本発明の表面保護フィルムは、基材の一方の面に粘着層が形成されてなるものである。基材としては特に限定されないが、光学的透明性の高いものが好ましい。例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、トリアセチルセルロース、アクリル、ポリ塩化ビニル、ノルボルネン化合物等があげられる。特に、二軸延伸されたポリエチレンテレフタレートフィルムが機械的強度、寸法安定性に優れているために好適に使用される。また、当該透明樹脂フィルムにプラズマ処理、コロナ放電処理、遠紫外線照射処理、下引き易接着層の形成等の易接着処理が施されたものを用いてもよい。
次に、本発明のハードコートフィルムは、少なくともハードコート層を備えたもので構成され、例えばハードコート層単層からなるものでも良く、基材上にハードコート層を形成した積層構造からなるものであっても良い。
(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、好ましくは(メタ)アクリル酸メチルや(メタ)アクリル酸ブチルが挙げられ、より好ましくは(メタ)アクリル酸メチルが挙げられ、特に好ましくはメタクリル酸メチル(MMA)が挙げられる。
水酸基含有ビニルモノマーとして、好ましくは(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルが挙げられ、より好ましくはアクリル酸2−ヒドロキシエチル(2−HEA)が挙げられる。
共重合性ビニルモノマーとしては、例えば、エポキシ基含有ビニルモノマー、アミド基含有ビニルモノマー、シアノ基含有ビニルモノマー、イミド基含有ビニルモノマー、カルボキシル基含有ビニルモノマー、アルコキシポリアルキレングリコール基含有ビニルモノマーなどの官能基含有ビニルモノマー(水酸基含有ビニルモノマーを除く。)が挙げられる。すなわち所定の官能基群(例えばエポキシ基、アミド基、シアノ基、イミド基、カルボキシル基、アルコキシポリアルキレングリコール基など)から選ばれる少なくとも1種の官能基を含有し、かつ水酸基を含有しない共重合性ビニルモノマーが挙げられる。
イミド基含有ビニルモノマーとしては、例えば、N−シクロヘキシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−ラウリルマレイミド、N−フェニルマレイミドなどのマレイミド系モノマー; 例えば、N−メチルイタコンイミド、N−エチルイタコンイミド、N−ブチルイタコンイミド、N−オクチルイタコンイミド、N−2−エチルヘキシルイタコンイミド、N−シクロヘキシルイタコンイミド、N−ラウリルイタコンイミドなどのイタコンイミド系モノマー; 例えば、N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシオクタメチレンスクシンイミドなどのスクシンイミド系モノマーが挙げられる。
共重合性ビニルモノマーが用いられる場合において、その配合割合は、単量体組成物の総量に対して、例えば10〜50質量%、好ましくは20〜40質量%である。
溶液重合によって得られる化合物Aは、有機溶媒溶液(溶液型)、つまり、化合物Aの有機溶媒溶液として調製される。化合物Aの有機溶媒溶液における固形分濃度は、例えば、5〜50質量%、好ましくは、10〜40質量%である。
化合物Bとして、好ましくは、耐光性、耐黄変性などの観点から、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネートが挙げられる。
これら化合物Cは、単独使用または2種類以上併用することができる。
化合物Cの平均官能基数は、例えば1〜8、好ましくは2〜6である。なお、化合物Cの平均官能基数は、開始剤の種類および配合割合から求めることができる。
化合物CのMnは、例えば300〜30000、好ましくは700〜20000である。なお、化合物CのMnは、上記した水酸基価と平均官能基数とから求めることもできる。
化合物A:例えば5〜90質量部、好ましくは10〜80質量部、
化合物B:例えば1〜40質量部、好ましくは5〜30質量部、
化合物C:例えば1〜60質量部、好ましくは5〜40質量部、
化合物D:例えば5〜70質量部、好ましくは10〜50質量部。
プレポリマー法では、まず、化合物B、C及びDを反応させて分子末端にイソシアネート基および光重合性基を併有するプレポリマーを合成し、その後、得られたプレポリマーのイソシアネート基と、化合物Aが側鎖に有する水酸基とを反応させる。具体的には、まず、化合物Bと、化合物C及びDとを、化合物C及びD中の水酸基に対する化合物B中のイソシアネート基の当量比(NCO/水酸基)が、1を超過、例えば1.1〜10、好ましくは1.5〜4.5となるように処方(混合)し、反応容器中にて、例えば室温〜150℃で、例えば0.5〜24時間、ウレタン化反応させる。
得られるプレポリマーのMwは、例えば4000〜40000、好ましくは8000〜25000である。得られるプレポリマーのMnは、例えば、1000〜15000、好ましくは2000〜10000である。
本発明のコーティング材は、上記した有機溶媒の溶液として調製することもでき、その場合には、その固形分濃度は、例えば10〜90質量%、好ましくは20〜80質量%である。コーティング材を溶液として調製する場合、その粘度(25℃)は、例えば1〜100mPa・s、好ましくは5〜80mPa・sである。
熱硬化型樹脂としては、例えば、メラミン系樹脂、フェノール系樹脂、ウレタン系樹脂などが挙げられる。これら熱硬化型樹脂は、単独使用または2種類以上併用することができる。電離放射線硬化型樹脂としては、電離放射線(紫外線または電子線)の照射によって架橋硬化する光重合性プレポリマーを用いることができる。光重合性プレポリマーとしては、好ましくは、1分子中に2個以上のアクリロイル基を有し、架橋硬化することにより3次元網目構造となるアクリル系プレポリマーが挙げられる。
光重合性プレポリマーは、それ単独で、電離放射線硬化型樹脂として使用可能である。ただし、架橋硬化性および硬度を向上させる観点から、光重合性プレポリマーとともに、光重合性モノマーを併用することができる。
ハイブリッド樹脂中の無機成分としては、例えば、シリカ、チタニアなどの金属酸化物が挙げられ、好ましくはシリカが挙げられる。シリカとしては、表面に光重合反応性を有する感光性基が導入された反応性シリカが挙げられる。反応性シリカは、平均粒子径が、好ましくは1nm以上であって、好ましくは100nm以下、より好ましくは10nm以下のものを用いる。平均粒子径が所定範囲の反応性シリカを使用することによって、被膜にした時の透明性を維持しやすくなる。ハイブリッド樹脂中での無機成分の含有率は、好ましくは65重量%以下、より好ましくは40重量%以下とする。無機成分の含有率を65重量%以下とすることにより、被膜にした時の透明性を維持しやすくなる。
また、硬化型樹脂(固形分)の配合割合が、好ましくは60質量部以上、より好ましくは70質量部以上であり、好ましくは98質量部以下、より好ましくは95質量部以下、さらに好ましくは90質量部以下である。
基材表面に上記した硬化性組成物を塗布し、必要により乾燥させた後、例えば、電離放射線の照射や加熱により硬化させる。これにより、基材の表面にハードコート層が形成されたハードコートフィルムを作製することができる。
なお、合成例などにおいて用いられる物性の測定方法を以下に示す。
サンプル約0.2mgを採取し、これをテトラヒドロフラン10mLに溶解させ、RIDを装備したGPCによって測定し、サンプルの分子量分布を得た。その後、得られたクロマトグラム(チャート)から、標準ポリスチレンを検量線として、サンプルのMwを算出した。測定装置および測定条件を以下に示す。
・データ処理装置:品番HLC−8220GPC(東ソー社製)
・RID:品番HLC−8220GPCに内蔵されたRI検出器
・カラム:品番TSKgel GMHXL(東ソー社製)3本
・移動相:テトラヒドロフラン
・カラム流量:0.5mL/min
・注入量:20μL
・測定温度:40℃
・標準ポリスチレン分子量:1250、3250、9200、28500、68000、165000、475000、950000、1900000
サンプルの25℃における粘度を、コーン・プレート粘度計を用いて、JIS K 5600−2−3:1999に準拠して測定した。
サンプルの水酸基価を、JIS K 1557−1(2007)のB法(フタル化法)に準拠して測定した。
《合成例A−1》
反応容器中に、溶媒としてメチルエチルケトン(以下、MEK)233部を仕込み、85℃まで昇温した。一方、メタクリル酸メチル90部およびアクリル酸2−ヒドロキシエチル10部からなる単量体組成物に、重合触媒としてアゾビス−2−メチルブチロニトリル(ABN−E、日本ヒドラジン工業社製)4部を撹拌混合することによりモノマー混合液を調製した。次いで、上記の溶媒にモノマー混合液を85℃で2時間かけて滴下し、滴下終了後4時間熟成させることにより、側鎖に水酸基を有するアクリルポリマー(化合物A)の溶液(固形分30%)を得た。
得られた化合物AのMwは18000、Mnは9500、Tgは88℃、粘度(25℃)は7mPa・s、水酸基価は17mgKOH/gであった。なお、Mw、Mn、粘度および水酸基価は、上記の方法により求めた。また、ガラス転移温度は、フォックスの式により算出した。
《合成例B−1》
反応容器中に、溶媒としてMEK233部を仕込み、80℃まで昇温した。次いで、反応容器中に、ジイソシアネート(化合物B:ヘキサメチレンジイソシアネート)を15部、ポリエーテルポリオール(化合物C:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、エパンU-105、Mn:6400、第一工業製薬社製)を30部、光重合性化合物(水酸基および光重合性基を併有する化合物Dと水酸基を有さずかつ光重合性基を有する光重合性化合物D1の混合物:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレート混合物、アロニックスM-403、ペンタエリスリトールペンタアクリレート含有率50〜60%、NCO/OH当量比2.9、東亞合成社製)を55部を仕込み、さらに、触媒として、ジメチル錫ジラウレート0.1部と、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.05部とを加えて、80℃で3時間混合した。
得られたプレポリマーのMwは12000、Mnは4000、粘度(25℃)は7mPa・sであった。なお、Mw、Mnおよび粘度は、上記の方法により求めた。
《合成例C−1》
反応容器中に、合成例A−1で得られた化合物Aの溶液を20部、合成例B−1で得られたプレポリマーの溶液を80部、仕込み、さらに触媒として、ジメチル錫ジラウレート0.1部と、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.05部とを加えて、80℃で3時間混合し、これにより、コーティング材溶液(固形分30%)を得た。得られたコーティング材のMwは19000、Mnは6000、粘度(25℃)は7mPa・sであった。なお、Mw、Mnおよび粘度は、上記の方法により求めた。
反応容器中に、合成例A−1で得られた化合物aの溶液を40部、合成例B−1で得られたプレポリマーの溶液を60部、仕込み、さらに触媒として、ジメチル錫ジラウレート0.1部と、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.05部とを加えて、80℃で3時間混合し、これにより、コーティング材の溶液(固形分30%)を得た。得られたコーティング材のMwは19000、Mnは8000、粘度(25℃)は7mPa・sであった。なお、Mw、Mnおよび粘度は、上記の方法により求めた。
以下に示す成分を混合および撹拌することにより、硬化性組成物を調製した。
・合成例C−1で得られたコーティング材溶液(固形分30%)6.67部
(コーティング材固形分:2部)
・電離放射線硬化型樹脂(固形分80%) 122.5部
(ユニディック17−813:ウレタンアクリレート、DIC社製)
(ウレタンアクリレート固形分:98部)
・光重合開始剤 3部
(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン)
(イルガキュア184、チバ・ジャパン社製)
・希釈溶剤(酢酸ブチル) 200部
100μmのポリエステルフィルム(コスモシャインA4300:東洋紡社)の一方の面に、上記ハードコート層塗料を塗布・乾燥し、紫外線照射により硬化させて、厚み5μmのハードコート層を形成し、ハードコートフィルムAを作製した。
[実施例1]
100μmのポリエステルフィルム(エステルフィルム:東洋紡社)の一方の面に、下記粘着層塗料を塗布・乾燥して、厚み5μmの粘着層を形成し、実施例1の表面保護フィルムを作製した。
<粘着層塗料>
・ポリオール含有ウレタン系粘着剤 100重量部
(オリバインEXK13-565:トーヨーケム社、固形分64.2%)
・イソシアネート系硬化剤 15重量部
(サイアバインT-501B:トーヨーケム社、固形分75.0%)
・希釈溶媒 150重量部
100μmのポリエステルフィルム(エステルフィルム:東洋紡社)の一方の面に、下記粘着層塗料を塗布・乾燥して、厚み5μmの粘着層を形成し、実施例1の表面保護フィルムを作製した。
<粘着層塗料>
・アクリル系粘着剤 100重量部
(コーポニールN7600:日本合成化学社、固形分30%)
・硬化剤 3重量部
(コロネートHX:日本ポリウレタン社、固形分100%)
・希釈溶媒 10重量部
実施例1、比較例1、市販の表面保護フィルムA〜Dを剥離後のハードコートフィルム1を、ガラス板21上にハードコート層を上にして固定し、当該ハードコートフィルム1の上に、合皮22、ガラス23(6.5cm×6.5cm)、錘24(荷重 1kg)の順に配置し、その後、合皮の他端部に目玉クリップ25を取り付け、目玉クリップ25の孔にばね秤26のフックを引っ掛けた。次いで、ばね秤26を引っ張り、ハードコート層上で合皮22が動き出した時の荷重を測定した。また、各試験片の表面保護フィルムを貼着する前のハードコート層についても、同様に測定した。
表面保護フィルム剥離後の摩擦力が、表面保護フィルム貼着前の摩擦力の0.8〜1.5倍以内のものを「○」、0.8より小さいもの、又は1.5倍より大きいものを「×」とした。また、表面保護フィルムを貼着する前のハードコート層の摩擦力/表面保護フィルムを剥離後のハードコート層の摩擦力の値とともに、結果を表1に示す。
実施例1、比較例1、市販の表面保護フィルムA〜Dを剥離後のハードコートフィルムを、ガラス上にハードコート層が上になるように固定し、指で触って、表面保護フィルムを貼着する前のハードコート層と比べて、指滑り性に違いがあるかどうか評価した。5人中3人以上が変化がなかったと感じたものを「○」、5人中3人以上が変化があったと感じたものを「×」とした。結果を表1に示す。
Claims (4)
- ハードコートフィルムを保護するための表面保護フィルムであって、
前記ハードコートフィルムは、ハードコート層を備え、
前記ハードコート層はコーティング材及び硬化型樹脂を含む硬化性組成物の硬化物で構成されており、
前記コーティング材は少なくとも、化合物A:側鎖に水酸基を有するアクリルポリマー、化合物B:ジイソシアネート、化合物C:ポリエーテルポリオール、化合物D:水酸基および光重合性基を併有する光重合性化合物、の化合物A〜Dの反応物で構成され、
前記表面保護フィルムの粘着層は、(a)ポリオール及び(b)イソシアネート系硬化剤からなる二液硬化型ウレタン系粘着剤を含むことを特徴とする表面保護フィルム。 - 前記硬化性組成物100質量部中に前記コーティング材が2〜15質量部含まれることを特徴とする請求項1記載の表面保護フィルム。
- 前記粘着層中の(a)ポリオールに対する(b)イソシアネート系硬化剤の割合は、(
a)ポリオール100重量部に対して(b)イソシアネート系硬化剤が10〜25重量部
であることを特徴とする請求項1又は2記載の表面保護フィルム - 表面保護フィルム付きハードコートフィルムであって、
前記ハードコートフィルムは、ハードコート層を備え、
前記ハードコート層はコーティング材及び硬化型樹脂を含む硬化性組成物の硬化物で構成されており、
前記コーティング材は少なくとも、化合物A:側鎖に水酸基を有するアクリルポリマー、化合物B:ジイソシアネート、化合物C:ポリエーテルポリオール、化合物D:水酸基および光重合性基を併有する光重合性化合物、の化合物A〜Dの反応物で構成され、
前記表面保護フィルムは、基材の一方の面に(a)ポリオール及び(b)イソシアネート系硬化剤からなる二液硬化型ウレタン系粘着剤を含む粘着層が形成されてなるものであることを特徴とするハードコートフィルム。
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