JP6371291B2 - 米糠ワックス酸化物 - Google Patents
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Description
a)40〜97重量%の遊離の脂肪族カルボン酸C8〜C36(ワックス、油及び/または脂肪由来)、
b)0〜50重量%の遊離の脂肪族アルコールC24〜C36(ワックス由来)、
c)3〜15重量%の遊離の脂肪族二酸C10〜C30(ワックス由来)、
d)0〜65重量%の真性エステルC46 〜C62(ワックス由来)、
e)0〜12重量%のライスワックス中に存在する他の天然成分、
を含む。
a)60〜97重量%の遊離の脂肪族カルボン酸C8〜C36(ワックス及び油及び/または脂肪由来)、
b)0〜20重量%の遊離の脂肪族アルコールC24〜C36(ワックス由来)、
c)5〜15重量%の遊離の脂肪族二酸C10〜C30(ワックス由来)、
d)0〜50重量%の真性エステルC46 〜C62(ワックス由来)、
e)0〜12重量%のライスワックス中に存在する他の天然成分、
を含む。
a)70〜97重量%の遊離の脂肪族カルボン酸C8〜C36(ワックス及び油及び/または脂肪由来)、
b)0〜5重量%の遊離の脂肪族アルコールC24〜C36(ワックス由来)、
c)5〜12重量%の遊離の脂肪族二酸C10〜C30(ワックス由来)、
d)0〜40重量%の真性エステルC46 〜C62(ワックス由来)、
e)0〜12重量%のライスワックス中に存在する他の天然成分、
を含む。
物質の特徴付け:
脂肪及びワックスの特徴付けに一般的に使用される以下の表1に記載の標準法を、米糠ワックス及び米糠ワックス誘導体の特性値の決定のために使用する。
粗製米糠ワックスの鎖長分布(図1〜4)並びに米糠ワックスをベースとする合成蜜ろうは、GF/UV分離によって求めた。そのためには、先ず米糠ワックスを、規定の条件下にケン化し、UV画分(ケン化不能物)を抽出し、GF画分(総脂肪酸)を塩不含に洗浄し、そして両方の画分を別々にガスクロマトグラフィーにより調べた。
攪拌機及び温度センサを備えた1.5L圧力容器中に、水、NaOH及び米糠ワックスを仕込む。オートクレーブを密閉し、そして反応混合物を220℃に加温し、この際、約12barの圧力が生ずる。6時間後、加圧反応器を密閉した状態で80℃に放置冷却し、次いで反応混合物を取り出す。
原料:
米糠ワックス 500g
NaOH 75g
水 750g
攪拌機、温度センサ及び還流冷却器を備えた3Lのガラス容器中に、水及びNaOHを仕込み、そして70℃に加温する。次いで、溶融した米糠ワックスを少しずつ加える。反応混合物を90℃に加温し、そして8時間もしくは22時間攪拌する。
原料:
ケン化した米糠ワックス 500g
クロム硫酸(100gCrO3/L) 4960ml
攪拌機、温度センサ、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた5Lのガラス容器中に、クロム硫酸を仕込み、90℃に加温する。次いで、溶融した米糠ワックスを少しずつ加える。反応混合物を110℃で12時間攪拌する。加熱及び攪拌を中止する。相が分離したら直ぐに、水性相を分離して除く。
例4:合成エステルワックス(タイプE)
原料:
酸化された米糠ワックス(タイプ1) 500g
エチレングリコール 42.7g
メタンスルホン酸 1.1g
攪拌機、温度センサ、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた2L反応容器中で、米糠ワックス酸化物を窒素雰囲気下に溶融する。次いで、エチレングリコール及びメタンスルホン酸を加える。この反応混合物を、酸価が16mgKOH/gとなるまで120℃で攪拌する。
原料:
酸化された米糠ワックス(タイプ1) 250g
エチレングリコール 19.3g
メタンスルホン酸 0.55g
攪拌機、温度センサ、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた1L反応容器中で、米糠ワックス酸化物を窒素雰囲気下に溶融する。次いで、エチレングリコール及びメタンスルホン酸を加える。この反応混合物を、酸価が30mgKOH/gとなるまで120℃で攪拌する。
原料:
酸混合物(酸化米糠ワックス(タイプ1)、ベヘン酸、ステアリン酸及びパルミチン酸からなる) 273g
グリセリン 27g
メタンスルホン酸 0.6g
攪拌機、温度センサ、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた1L反応容器中で、前記酸混合物を窒素雰囲気下に溶融する。次いで、メタンスルホン酸及びグリセリンを加える。この反応混合物を、酸価が7mgKOH/gとなるまで120℃で攪拌する。
原料:
酸化された米糠ワックス(タイプ1) 500g
ブタンジオール−1,3 38.3g
石灰 12.2g
メタンスルホン酸 1.1g
攪拌機、温度センサ、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた2L反応容器中で、米糠ワックス酸化物を窒素雰囲気下に溶融する。次いで、ブタンジオール及びメタンスルホン酸を加える。この反応混合物を、酸価が50mgKOH/gとなるまで120℃で攪拌する。次いで、先ずNaOHを、そして5分後に、過酸化水素を、そして更に10分後に水酸化カルシウムを加える。この反応混合物を酸価が14となるまで攪拌する。
原料:
酸化された米糠ワックス(タイプ1) 500g
メタノール 2500ml
メタンスルホン酸 5g
攪拌機、温度センサ、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた5L反応容器中で、米糠ワックス酸化物を窒素雰囲気下に溶融する。次いで、メタノール及びメタンスルホン酸を加える。この反応混合物を、酸価が8mgKOH/gとなるまで70℃で攪拌する。次いで、過剰のメタノールを80℃で留去し、次いで20分間真空にして、メタノールを完全に除去する。
1.
DIN ISO 2114に従い測定した酸価が少なくとも70mgKOH/gであることを特徴とする、米糠ワックス酸化物。
2.
少なくとも85重量%が、次の成分:
a)40〜97重量%の遊離の脂肪族カルボン酸C 8 〜C 36 、
b)0〜50重量%の遊離の脂肪族脂肪アルコールC 24 〜C 36 、
c)3〜15重量%の遊離の脂肪族二酸C 10 〜C 30 、
d)0〜65重量%の真性エステルC 46 〜C 62 、
e)0〜12重量%のライスワックス中に存在する他の天然成分、
を含むことを特徴とする、上記1に記載の米糠ワックス酸化物。
3.
少なくとも85重量%が、次の成分:
a)60〜97重量%の遊離の脂肪族カルボン酸C 8 〜C 36 、
b)20重量%までの遊離の脂肪族脂肪アルコールC 24 〜C 36 、
c)5〜15重量%の遊離の脂肪族二酸C 10 〜C 30 、
d)0〜50重量%の真性エステルC 46 〜C 62 、
e)0〜12重量%のライスワックス中に存在する他の天然成分、
を含むことを特徴とする、上記1に記載の米糠ワックス酸化物。
4.
少なくとも85重量%が、次の成分:
a)70〜97重量%の遊離の脂肪族カルボン酸C 8 〜C 36 、
b)0〜5重量%の遊離の脂肪族脂肪アルコールC 24 〜C 36 、
c)5〜12重量%の遊離の脂肪族二酸C 10 〜C 30 、
d)0〜40重量%の真性エステルC 46 〜C 62 、
e)0〜12重量%のライスワックス中に存在する他の天然成分、
を含むことを特徴とする、上記1に記載の米糠ワックス酸化物。
5.
粗製もしくは精製米糠ワックス原料並びに場合によりそれから生ずる酸化物からの詳しく特定されていない他の成分(ライスワックス中の天然成分)を15重量%以下の濃度で含むことを特徴とする、上記1〜4のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。
6.
リグノセリン酸(C 24 酸)を少なくとも10重量%の割合で含むことを特徴とする、上記1〜5のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。
7.
(リグノセリン酸C 24 、ベヘン酸C 22 及びメリシン酸C 30 )の重量比が、次の比率:
a)1.0:2.0〜1:2.8のベヘン酸:リグノセリン酸C 22 :C 24 、
b)1.0:0.8〜1:1.2のベヘン酸:メリシン酸C 22 :C 30 、
を形成することを特徴とする、上記1〜6のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。
8.
真性エステル(C 46 〜C 62 )の割合が65重量%未満の量であることを特徴とする、上記1〜7のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。
9.
DIN ISO2176に従い測定した滴点が70℃〜90℃の範囲であることを特徴とする、上記1〜8のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。
10.
DIN6162に従い測定したヨウ素色数が20未満であることを特徴とする、上記1〜9のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。
11.
粗製もしくは精製した米糠ワックスのケン化、その後のケン化価の上昇を伴うクロム硫酸を用いた酸化による、上記1〜10のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物の製造方法。
12.
ケン化が、1〜20barの高められた圧力及び80〜250℃の高められた温度下に行われることを特徴とする、上記11に記載の方法。
13.
ケン化及び中性に洗浄された米糠ワックスの酸化が、二クロム酸塩を少しずつまたは連続的に添加しながら水性硫酸中で、または消費されたクロム硫酸を電気分解処理しながらクロム硫酸で連続的に酸化することによって、行われることを特徴とする、上記11に記載の方法。
14.
DIN ISO3681に従い測定したケン化価の上昇が最小で50%であることを特徴とする、上記11に記載の方法。
15.
任意選択的に、クロム硫酸で酸化可能な他の物質が副次的な量で出発原料に添加されることを特徴とする、上記11に記載の方法。
16.
最終生成物が、洗浄、場合によっては及び更に処理されることを特徴とする、上記11に記載の方法。
17.
なおも存在するクロム石けんが最終生成物から除去されることを特徴とする、上記11に記載の方法。
18.
出発原料が、最大で50重量%の量で米糠油を含むことを特徴とする、上記11〜17のいずれか一つに記載の方法。
19.
一種または二種以上の一価もしくは多価アルコールを用いたエステル化によって合成エステルワックスを製造するための、上記1〜10のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物の使用。
20.
エステル化の前に他の脂肪族または芳香族モノもしくはジカルボン酸が米糠ワックス酸化物に加えられることを特徴とする、上記19に記載の使用。
21.
エステル化生成物のヨウ素色数が10未満であることを特徴とする、上記19または20に記載の使用。
22.
塩基性金属水酸化物、金属酸化物または水性アルカリ液を用いたケン化によって完全にケン化された米糠ワックス誘導体を製造するための、上記19〜21のいずれか一つに記載の使用。
23.
一種または二種以上の多価アルコールでの部分エステル化及びその後の、塩基性金属水酸化物、金属炭酸塩または水性アルカリ液でのケン化によって部分的にケン化された米糠ワックスエステルを製造するための、上記19〜22のいずれか一つに記載の使用。
24.
エステル化の前に他の脂肪族または芳香族モノもしくはジカルボン酸が米糠ワックス酸化物に加えられることを特徴とする、上記23に記載の使用。
25.
エステル化生成物のヨウ素色数が10未満であることを特徴とする、上記23または24に記載の使用。
26.
クロム硫酸で難酸化性の天然ワックス、例えば米糠ワックス、ヒマワリワックス、サトウキビワックスが、DIN ISO2114に従い測定して少なくとも70mgKOH/g、好ましくは少なくとも100mgKOH/g、特に好ましくは少なくとも140mgKOH/gの酸価まで酸化されるべきことを特徴とする、上記19に記載の米糠ワックス酸化物の使用。
Claims (25)
- DIN ISO 2114に従い測定した酸価が少なくとも70mgKOH/gであり、真性エステル(C 46 〜C 62 )の割合が65重量%未満の量であることを特徴とする、米糠ワックス酸化物。
- 少なくとも85重量%が、次の成分:
a)40〜97重量%の遊離の脂肪族カルボン酸C8〜C36、
b)0〜50重量%の遊離の脂肪族脂肪アルコールC24〜C36、
c)3〜15重量%の遊離の脂肪族二酸C10〜C30、
d)0〜65重量%の真性エステルC46 〜C62、
e)0〜12重量%のライスワックス中に存在する他の天然成分、
を含みかつ上記成分a)〜e)の合計が100重量%であることを特徴とする、請求項1に記載の米糠ワックス酸化物。 - 少なくとも85重量%が、次の成分:
a)60〜97重量%の遊離の脂肪族カルボン酸C8〜C36、
b)20重量%までの遊離の脂肪族脂肪アルコールC24〜C36、
c)5〜15重量%の遊離の脂肪族二酸C10〜C30、
d)0〜50重量%の真性エステルC46 〜C62、
e)0〜12重量%のライスワックス中に存在する他の天然成分、
を含みかつ上記成分a)〜e)の合計が100重量%であることを特徴とする、請求項1に記載の米糠ワックス酸化物。 - 少なくとも85重量%が、次の成分:
a)70〜97重量%の遊離の脂肪族カルボン酸C8〜C36、
b)0〜5重量%の遊離の脂肪族脂肪アルコールC24〜C36、
c)5〜12重量%の遊離の脂肪族二酸C10〜C30、
d)0〜40重量%の真性エステルC46 〜C62、
e)0〜12重量%のライスワックス中に存在する他の天然成分、
を含みかつ上記成分a)〜e)の合計が100重量%であることを特徴とする、請求項1に記載の米糠ワックス酸化物。 - 粗製もしくは精製米糠ワックス原料並びに場合によりそれから生ずる酸化物からの詳しく特定されていない他の成分(ライスワックス中の天然成分)を15重量%以下の濃度で含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。
- リグノセリン酸(C24酸)を少なくとも10重量%の割合で含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。
- (リグノセリン酸C24、ベヘン酸C22及びメリシン酸C30)の重量比が、次の比率:
a)1.0:2.0〜1:2.8のベヘン酸:リグノセリン酸C22:C24、
b)1.0:0.8〜1:1.2のベヘン酸:メリシン酸C22:C30、
を形成することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。 - DIN ISO2176に従い測定した滴点が70℃〜90℃の範囲であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。
- DIN6162に従い測定したヨウ素色数が20未満であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物。
- 粗製もしくは精製した米糠ワックスのケン化、その後のケン化価の上昇を伴うクロム硫酸を用いた酸化による、DIN ISO 2114に従い測定した酸価が少なくとも70mgKOH/gである米糠ワックス酸化物の製造方法。
- ケン化が、1〜20barの高められた圧力及び80〜250℃の高められた温度下に行われることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- ケン化及び中性に洗浄された米糠ワックスの酸化が、二クロム酸塩を少しずつまたは連続的に添加しながら水性硫酸中で、または消費されたクロム硫酸を電気分解処理しながらクロム硫酸で連続的に酸化することによって、行われることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- DIN ISO3681に従い測定したケン化価の上昇が最小で50%であることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 任意選択的に、他のワックス、エステル、ジエステル、有機酸、脂肪アルコールまたはアルデヒドから選択されるクロム硫酸で酸化可能な他の物質が、最大20重量%までの副次的な量で出発原料に添加されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 最終生成物が、洗浄されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- なおも存在するクロム石けんが最終生成物から除去されることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 出発原料が、最大で50重量%の量で米糠油を含むことを特徴とする、請求項10〜16のいずれか一つに記載の方法。
- 一種または二種以上の一価もしくは多価アルコールを用いたエステル化によって合成エステルワックスを製造するための、請求項1〜9のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物の使用。
- エステル化の前に他の脂肪族または芳香族モノもしくはジカルボン酸が米糠ワックス酸化物に加えられることを特徴とする、請求項18に記載の使用。
- エステル化生成物のヨウ素色数が10未満であることを特徴とする、請求項18または19に記載の使用。
- 塩基性金属水酸化物、金属酸化物または水性アルカリ液を用いたケン化によって完全にケン化された米糠ワックス誘導体を製造するための、請求項1〜9のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物の使用。
- 一種または二種以上の多価アルコールでの部分エステル化及びその後の、塩基性金属水酸化物、金属炭酸塩または水性アルカリ液でのケン化によって部分的にケン化された米糠ワックスエステルを製造するための、請求項1〜9のいずれか一つに記載の米糠ワックス酸化物の使用。
- エステル化の前に他の脂肪族または芳香族モノもしくはジカルボン酸が米糠ワックス酸化物に加えられることを特徴とする、請求項22に記載の使用。
- エステル化生成物のヨウ素色数が10未満であることを特徴とする、請求項22または23に記載の使用。
- 米糠ワックス、ヒマワリワックス、サトウキビワックスから選択されるクロム硫酸で難酸化性の天然ワックスのワックス酸化物を製造する方法であって、粗製もしくは精製した天然ワックスをケン化し、その後、ケン化価の上昇を伴うクロム硫酸を用いた酸化を行い、この際、天然ワックスが、DIN ISO2114に従い測定して少なくとも70mgKOH/gの酸価まで酸化されることを特徴とする、前記方法。
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