JP6338466B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
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〔1〕 第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを、Sn−C結合を有していない錫(II)化合物の存在下、重縮合して得られる非晶質ポリエステル(A)、融点が50℃以上120℃以下の結晶性ポリエステル(B)、及びイソシアネート基を有するポリエステル(C)を含有する混合物を40℃以上160℃以下の範囲内の温度で加熱する工程を含む方法により得られる、電子写真用トナー、並びに
〔2〕 第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを、Sn−C結合を有していない錫(II)化合物の存在下、重縮合して得られた非晶質ポリエステル(A)、融点が50℃以上120℃以下の結晶性ポリエステル(B)、及びイソシアネート基を有するポリエステル(C)を含有する混合物を40℃以上160℃以下の範囲内の温度で加熱する工程を含む方法を含む、電子写真用トナーの製造方法
に関する。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有するアルコール成分と、カルボン酸成分とを重縮合して得られる非晶質ポリエステルが好ましい。
ブリリアントファーストスカーレット、ピグメントグリーンB、ローダミン−Bベース、ソルベントレッド49、ソルベントレッド146、ソルベントブルー35、キナクリドン、カーミン6B、ジスアゾエロー等が用いることができ、本発明のトナーは、黒トナー、カラートナーのいずれであってもよい。着色剤の含有量は、トナーの画像濃度及び低温定着性を向上させる観点から、結着樹脂100質量部に対して、1質量部以上が好ましく、2質量部以上がより好ましい。また、40質量部以下が好ましく、10質量部以下がより好ましい。
フローテスター「CFT-500D」(島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/minで0℃まで冷却しそのまま1分間静止させる。その後、昇温速度50℃/minで測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの頂点の温度を吸熱の最高ピーク温度とする。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
JIS K0070の方法により測定する。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、外添剤の走査型電子顕微鏡(SEM)写真から測定した、500個の粒子の粒径の数平均値をいう。長径と短径がある場合は長径を指す。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1に示すアルコール成分、無水トリメリット酸以外のカルボン酸成分及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した5リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、180℃まで昇温した後、210℃まで5時間かけて昇温を行った。その後、無水トリメリット酸を投入し、220℃まで昇温し、8.0kPaにて表1に示す軟化点に達するまで反応を行い、非晶質ポリエステル(樹脂A1、A2、A4〜A9)を得た。
表1に示すアルコール成分、カルボン酸成分及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した5リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、180℃まで昇温した後、210℃まで5時間かけて昇温を行った。その後、220℃まで昇温し、8.0kPaにて表1に示す軟化点に達するまで反応を行い、非晶質ポリエステル(樹脂A3)を得た。
表2に示すアルコール成分、カルボン酸成分及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した5リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、140℃まで昇温した後、200℃まで8時間かけて昇温を行った。その後、8.0kPaにて表2に示す軟化点に達するまで反応を行い、結晶性ポリエステル(樹脂B1、B3〜B5)を得た。
表2に示すアルコール成分、カルボン酸成分及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した5リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、140℃まで昇温した後、200℃まで8時間かけて昇温を行った。その後、8.0kPaにて表2に示す軟化点に達するまで反応を行い、結晶性ポリエステル(樹脂B2)を得た。
表3に示すアルコール成分、カルボン酸成分及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した5リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、230℃にて8時間かけて反応を行った。その後、8.0kPaにて表3に示す軟化点に達するまで反応を行い、非晶質ポリエステル(プレポリマーc1)を得た。
表3に示すアルコール成分、カルボン酸成分及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した5リットルの四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、180℃まで昇温した後、210℃まで5時間かけて昇温を行った。その後、220℃まで昇温し、8.0kPaにて表3に示す軟化点に達するまで反応を行い、非晶質ポリエステル(プレポリマーc2)を得た。
プレポリマーc1 2kgを窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、イソホロンジイソシアネート400g及び酢酸エチル2500gを添加し、100℃で5時間反応させ、酢酸エチルを取り除き、イソシアネート基を有するポリエステル(樹脂C1)を得た。プレポリマーc2を用いた以外は、同様にして、イソシアネート基を有するポリエステル(樹脂C2)を得た。なお、プレポリマーの水酸基1モルに対するイソホロンジイソシアネートのイソシアネート基は、樹脂C1の製造においては0.60モル、樹脂C2の製造においては0.72モルであった。
窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに、イソホロンジアミン2kg及びメチルエチルケトン880gを仕込み、50℃で5時間反応を行い、ケチミン化合物Dを得た。
表4に示す使用量で、非晶質ポリエステル、結晶性ポリエステル、イソシアネート基を有するポリエステル、及びケチミン化合物Dと、着色剤「ECB-301」(大日精化社製)5質量部、荷電制御剤「LR-147」(日本カーリット社製)1質量部、エチレンビスステアリン酸アミド「カオーワックスEB-P」(花王株式会社製)1質量部及び離型剤「カルナウバワックス C1」(加藤洋行社製、融点:80℃)2質量部を、ヘンシェルミキサーでよく攪拌した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した。ロールの回転速度は200r/min、ロール内の加熱設定温度は90℃であり、混練物の温度は140℃、混練物の供給速度は10kg/h、平均滞留時間は約18秒であった。得られた混練物を140℃から50℃まで1.5時間で冷却し、50℃で、冷却ローラーで圧延冷却した後、45℃で4時間静置後、ジェットミルで体積中位粒径(D50)5.5μmのトナー粒子を得た。
ケチミン化合物Dを使用しなかった以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
結晶性ポリエステルを使用しなかった以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
イソシアネート基を有するポリエステル及びケチミン化合物Dを使用しなかった以外は、実施例1と同様にして、トナーを得た。
複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機を装置外での定着が可能なように改良した装置にトナーを実装し、未定着画像を得た。
その後、総定着圧が40kgfになるように調整した定着機(定着速度390mm/sec)で、100℃から240℃へと10℃ずつ順次上昇させながら、各温度で未定着画像の定着試験を行った。定着画像に「ユニセフセロハン」(三菱鉛筆社、幅:18mm、JISZ-1522)を貼り付け、30℃に設定した定着ローラーに通過させた後、テープを剥がした。テープを貼る前と剥がした後の光学反射密度を反射濃度計「RD-915」(マクベス社製)を用いて測定し、両者の比率(剥離後/貼付前)が最初に90%を越える定着ローラーの温度を最低定着温度とし、以下の評価基準に従って、低温定着性を評価した。結果を表4に示す。なお、定着試験に用いた紙は、シャープ(株)製のCopyBond SF-70NA(75g/m2)である。最低定着温度が低いほど、低温定着性に優れ、最低定着温度は、150℃以下が好ましく、130℃以下がより好ましく、120℃以下がさらに好ましい。
トナー4gを温度55℃、湿度60%の環境下で72時間放置した。放置後、トナー凝集の発生程度を目視にて観察し、以下の評価基準に従って、保存性を評価した。結果を表4に示す。
A:48時間後及び72時間後も凝集は全く認められない。
B:48時間後で凝集は認められないが72時間後ではわずかに凝集が認められる。
C:48時間以内で既に凝集が認められる。
トナーを製造後、そのまま、温度25℃、相対湿度50%の条件下で3日間トナーを保管した。保管後のトナーを用いて下記試験を行った。
複写機「AR-505」(商品名、シャープ(株)製)にトナーを実装し、未定着で画像出しを行った(印刷面積:2cm×12cm、付着量:0.5mg/cm2)。前記複写機の定着機をオフラインで、140℃、20mm/secで100枚の定着を行った。なお、定着紙には「CopyBond SF-70NA」(商品名、シャープ(株)製、75g/m2)を使用した。
印刷物を重ね、さらに、その上に、2kgの重りを載せ、50℃、相対湿度50%の環境下で12時間放置した。放置の間、4時間毎に印刷物同士の融着の有無を確認し、以下の評価基準に従って、印刷物の保存性を評価した。結果を表4に示す。
A:印刷後、12時間放置しても融着しない。
B:印刷後、8時間放置で融着する。
C:印刷後、4時間放置で融着する。
「ページプレスト N-4」(カシオ計算機社製、定着:接触定着方式、現像:非磁性一成分現像方式、現像ロール径:2.3cm)にトナーを実装し、温度32℃、相対湿度50%の条件下にて黒化率5.5%の斜めストライプのパターンにて、耐刷を行った。途中、500枚ごとに黒ベタ画像を印字し、画像上のスジを確認した。画像上にスジが目視にて観察された時点までの印字枚数を、現像ロールにトナーが融着・固着したことによりスジが発生した枚数として、以下の評価基準に従って、耐久性を評価した。結果を表4に示す。スジの発生した枚数が多いほど、トナーの耐久性に優れ、その枚数は、3000枚以上が好ましく、4000枚以上がより好ましく、5000枚以上がさらに好ましい。
実施例1と4の対比より、カルボン酸成分中、3価以上のカルボン酸化合物を5.9モル%用いた実施例1は、含まない実施例4と比較して、保存性、及び耐久性に優れることがわかる。
実施例1、7、比較例1、2の対比より、非晶質ポリエステルのエステル化触媒として、実施例1の2-エチルヘキシル酸錫(II)、実施例7の酸化錫を用いた場合、比較例1のチタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート〔Ti(C6H15O3N)2(C3H7O)2〕、比較例2の酸化ジブチル錫に比較して、低温定着性、保存性、耐久性、及び印刷物の保存性において、優れることがわかる。
実施例1、3、11、12の対比より、結晶性ポリエステルの融点が低い方が、低温定着性に優れることがわかる。
また、実施例1、3、11の対比より、結晶性ポリエステルの原料モノマーである脂肪族ジオールの炭素数が4〜6の実施例1は、耐久性にも優れ、実施例1、12の対比から、結晶性ポリエステルの原料モノマーである脂肪族ジカルボン酸化合物の炭素数が10の実施例1は耐久性にも優れることがわかる。
実施例1と5の対比より、イソシアネート基を有するポリエステル(C)のプレポリマーの原料モノマーとしてビスフェノール系のアルコールを使用した実施例1は、脂肪族ジオールを用いた実施例5に比較して、耐久性が向上することがわかる。
実施例1と8〜10の対比より、非晶質ポリエステル/結晶性ポリエステルの質量比が、62/38、80/20、90/10、97/3と大きくなるにつれて、低温定着性が低下するとともに、耐久性は向上することがわかる。これらの実施例のなかでは、実施例1の非晶質樹脂/結晶性ポリエステルの質量比が90/10が最もバランスに優れる。
実施例1と比較例4の対比より、結晶性ポリエステルを用いない比較例4は、実施例1と比較して、低温定着性が低下する。
実施例13と比較例5の対比より、イソシアネート基を有するポリエステルを用いることにより、保存性、印刷物の保存性、及び耐久性が向上し、さらに、実施例1と13の対比により、ケチミン化合物を用いることによって、その効果がさらに向上する。
実施例1と比較例7の対比より、結晶性ポリエステルの融点が高い比較例7は、実施例1と比較して、特に、低温定着性及び耐久性の低下が顕著である。
Claims (7)
- 第二級炭素原子に結合した水酸基を有する脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを、Sn−C結合を有していない錫(II)化合物の存在下、重縮合して得られた非晶質ポリエステル(A)、融点が50℃以上120℃以下の結晶性ポリエステル(B)、及びイソシアネート基を有するポリエステル(C)を含有する混合物を40℃以上160℃以下の範囲内の温度で加熱する工程を含む方法を含む、電子写真用トナーの製造方法であって、前記非晶質ポリエステル(A)の軟化点が100℃以上130℃以下、ガラス転移温度が55℃以上80℃以下である、電子写真用トナーの製造方法。
- Sn−C結合を有していない錫(II)化合物が、カルボン酸錫(II)、アルコキシ錫(II)及び酸化錫(II)からなる群から選ばれる1種以上を含有する、請求項1記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 非晶質ポリエステル(A)と結晶性ポリエステル(B)の質量比(非晶質ポリエステル(A)/結晶性ポリエステル(B))が、60/40以上98/2以下である、請求項1又は2記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 非晶質ポリエステル(A)と結晶性ポリエステル(B)との合計量と、イソシアネート基を有するポリエステル(C)の質量比(非晶質ポリエステル(A)と結晶性ポリエステル(B)との合計量/イソシアネート基を有するポリエステル(C))が、100/30以上100/2以下である、請求項1〜3いずれか記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 結晶性ポリエステル(B)が、炭素数2以上12以下の脂肪族ジオールを含有するアルコール成分と炭素数4以上14以下の脂肪族ジカルボン酸化合物を含有するカルボン酸成分とを重縮合して得られる樹脂である、請求項1〜4いずれか記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 混合物が、さらに、ケチミン化合物(D)を含有する、請求項1〜5いずれか記載の電子写真用トナーの製造方法。
- 非晶質ポリエステル(A)のカルボン酸成分が、芳香族ジカルボン酸化合物を60モル%以上含有する、請求項1〜6いずれか記載の電子写真用トナーの製造方法。
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