JP6325729B1 - エポキシ樹脂組成物および硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]共重合体(A)と、エポキシ樹脂(B)とを含有するエポキシ樹脂組成物であり、前記共重合体(A)が、置換基の長さが6Å未満である一置換または二置換エチレン性モノマー(a1)と、長さが6Å以上の置換基(ただし、エポキシ基含有置換基を除く)を少なくとも1つ有する一置換または二置換エチレン性モノマー(a2)と、長さが8Å以上のエポキシ基含有置換基を少なくとも1つ有する一置換または二置換エチレン性モノマー(a3)とを含むモノマー成分の共重合体であり、前記モノマー成分100質量%中の前記(a1)量が5〜40質量%、前記(a2)量が35〜90質量%、前記(a3)量が1〜60質量%であり、前記共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)が0.6×104〜10×104であり、ガラス転移温度(Tg)が−150〜0℃であることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
[2]前記エポキシ樹脂(B)100質量部に対して、前記共重合体(A)を1〜80質量部含有する前記[1]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[3]前記一置換または二置換エチレン性モノマー(a1)〜(a3)が(メタ)アクリル酸エステルである前記[1]または[2]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[4]前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物から形成された硬化物。
[エポキシ樹脂組成物]
本発明のエポキシ樹脂組成物は、共重合体(A)とエポキシ樹脂(B)とを含有する。
共重合体(A)は、置換基の長さが6Å未満である一置換または二置換エチレン性モノマー(a1)と、長さが6Å以上の置換基(ただし、エポキシ基含有置換基を除く)を少なくとも1つ有する一置換または二置換エチレン性モノマー(a2)と、長さが8Å以上のエポキシ基含有置換基を少なくとも1つ有する一置換または二置換エチレン性モノマー(a3)とを含むモノマー成分の共重合体であり、前記モノマー成分を共重合して得られる。モノマー成分は、通常は、重合性不飽和基含有モノマーである。
エポキシ基を有さない置換基の場合は、当該置換基が結合した炭素原子CAから、前記CAに対して置換基中の最も遠い位置にある原子までの直線距離を、当該置換基の「長さ」と定義する。エポキシ基含有置換基の場合は、当該置換基が結合した炭素原子CAから、前記CAに対して置換基中の最も遠い位置にあるエポキシ基中の酸素原子までの直線距離を、当該置換基の「長さ」と定義する。
エチレン性モノマー(a1)は、置換基の長さが6Å未満である一置換または二置換エチレン性モノマーである。一置換モノマーの場合は、置換基の長さが6Å未満である。二置換モノマーの場合は、いずれの置換基の長さも6Å未満である。
前記長さは、好ましくは2Å以上6Å未満、より好ましくは3Å以上6Å未満である。
スチレン系モノマーとしては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン;3,5−ジメチルスチレン等のアルキルスチレン;4−フルオロスチレン、3,5−ジブロモスチレン等のハロゲン化スチレンなどであって、前記置換基の長さの要件を満たすモノマーが挙げられる。
エチレン性モノマー(a1)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
エチレン性モノマー(a2)は、長さが6Å以上の置換基(ただし、エポキシ基含有置換基を除く)を少なくとも1つ有する一置換または二置換エチレン性モノマーである。一置換モノマーの場合は、置換基の長さが6Å以上である。二置換モノマーの場合は、少なくとも1つの置換基の長さが6Å以上である。
エチレン性モノマー(a2)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
エチレン性モノマー(a3)は、長さが8Å以上のエポキシ基含有置換基を少なくとも1つ有する一置換または二置換エチレン性モノマーである。
前記長さは、好ましくは8〜30Å、より好ましくは8〜20Åである。
ビスフェノールA、ビスフェノールE、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビスフェノールO、ビスフェノールAD等のビスフェノールや4,4−ジヒドロキシビフェニルのジグリシジルエーテル等に、(メタ)アクリル酸を1分子付加変性させた化合物であり、ここで、前記ビスフェノールおよび前記ビフェニルは水添されていてもよく(例:水添ビスフェノール)、アルキル置換基を有してもよく(例:アルキル置換ビスフェノール)、エチレンオキサイド変性、プロピレンオキサイド変性等のアルキレンオキサイド変性されていてもよい(例:アルキレンオキサイド変性ビスフェノール);
その他、
エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル、1,10−デカンジオールジグリシジルエーテル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル等のアルカンジオールジグリシジルエーテル;グリセリンジグリシジルエーテル等のアルカントリオールジグリシジルエーテル;ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル;1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル等の脂環含有ジメタノールのジグリシジルエーテル;に、(メタ)アクリル酸を1分子付加変性させた化合物
が挙げられる。
エチレン性モノマー(a3)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
前記モノマー成分100質量%中の、前記(a1)量は5〜40質量%、前記(a2)量は35〜90質量%、前記(a3)量は1〜60質量%であり、前記(a1)量が5〜20質量%、前記(a2)量が60〜90質量%、前記(a3)量が5〜20質量%であることが好ましい。ここで、前記(a1)量、(a2)量および(a3)量の合計が100質量%であることが好ましい。
共重合体(A)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
重合開始剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
重合溶媒は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂(B)(ただし、前述の共重合体(A)を除く)を含有する。エポキシ樹脂(B)としては、例えば、1分子中のエポキシ基数が2つ以上のエポキシ化合物が挙げられる。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールO型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、アルキル置換ビスフェノール型エポキシ樹脂、アルキレンオキサイド変性ビスフェノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂;
ビスフェノールA、ビスフェノールE、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビスフェノールO、ビスフェノールAD等のビスフェノールや4,4−ジヒドロキシビフェニルのジグリシジルエーテル、ここで、前記ビスフェノールおよび前記ビフェニルは水添されていてもよく(例:水添ビスフェノール)、アルキル置換基を有してもよく(例:アルキル置換ビスフェノール)、エチレンオキサイド変性、プロピレンオキサイド変性等のアルキレンオキサイド変性されていてもよい(例:アルキレンオキサイド変性ビスフェノール)、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル、1,10−デカンジオールジグリシジルエーテル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル等のアルカンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル等のアルカントリオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル等のポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル等の脂環含有ジメタノールのジグリシジルエーテルなどのジグリシジルエーテル化合物;
グリセリントリグリシジルエーテル、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラグリシジルアミノフェニルメタン、トリグリシジルイソシアヌレート、m−N,N−ジグリシジルアミノフェニルグリシジルエーテル、N,N−ジグリシジルトルイジン、N,N−ジグリシジルアニリン、3',4'−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ε−カプロラクトン変性3',4'−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート;
が挙げられる。
エポキシ樹脂(B)のエキポシ当量は、特に限定されないが、140〜800(g/eq.)であるものが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂用硬化剤(C)を含有することが好ましい。前記硬化剤(C)は、エポキシ樹脂(B)と反応することにより、エポキシ樹脂組成物を硬化させる化合物である。
エポキシ樹脂用硬化剤(C)は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、前記硬化剤(C)の代わりに、または前記硬化剤(C)とともに、カチオンまたはアニオン重合開始剤(D)を含有してもよい。カチオンまたはアニオン重合開始剤(D)は、加熱または光によりエポキシ樹脂(B)の硬化反応を開始および/または促進させる化合物である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤、顔料、粘着付与剤、表面潤滑剤、光沢剤、撥水剤、感光剤、有機・無機繊維、可塑剤、導電性フィラー、無機フィラー、難燃剤、帯電防止剤、整泡剤、離型剤、着色剤および発泡剤から選ばれる少なくとも1種の添加剤を含有してもよい。添加剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、溶媒を含有してもよい。溶媒としては、例えば、共重合体(A)の製造方法において前述した重合溶媒として列挙した溶媒や、1分子中のエポキシ基数が1つのエポキシ化合物等の反応性希釈剤が挙げられる。
溶媒は1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物を用いることにより、充分な可とう性を有しつつ、加熱による弾性率の変化が小さく、さらに、冷熱サイクル試験によっても反りおよびクラックの発生が抑制された硬化物を形成することができる。
本発明の硬化物は、本発明のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られる。例えば、各成分を混合して本発明のエポキシ樹脂組成物を調製した後、加熱または光により硬化反応を行って、硬化物を得ることができる。
前記混合は、例えば、ミキサー、ブレンダー、ロールを用いて行う。
エチレン性モノマーの置換基の長さは、量子化学計算プログラムGaussian09W(Gaussian社製)のRestricted Hartree−Fock(RHF)法(Calculation type:FOPT、基底関数:3−21G)で構造最適化させた後、前述した定義に従い、当該最適化構造における各直線距離(置換基の長さ)を求めた。
共重合体における各測定値は、以下の方法により求めた。
共重合体の重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法による分析を行い、下記条件でポリスチレン換算により算出した。
・装置:GPC−8220(東ソー社製)
・カラム:G7000HXL/7.8mmID×1本 +
GMHXL/7.8mmID×2本 +
G2500HXL/7.8mmID×1本
・媒体:テトラヒドロフラン
・流速:1.0mL/min
・濃度:1.5mg/ml
・注入量:300μL
・カラム温度:40℃
共重合体のガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量測定(DSC)を用いて、−150℃から100℃まで毎分10℃の昇温速度で測定した。
攪拌装置、窒素ガス導入管、温度計および還流冷却管を備えたフラスコに、メチルエチルケトン100部を仕込み、フラスコ内に窒素ガスを導入しながら30分攪拌して窒素置換を行った後、フラスコの内容物を60℃まで昇温した。ついで、フラスコ内の内容物を60℃に維持しながら、アゾビスイソブチロニトリル0.05部を添加し、そこへ予め混合させたエチルアクリレート10部、n−ブチルアクリレート80部、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル10部を150分かけて添加した。モノマーの添加終了後、アゾビスイソブチロニトリル0.05部を30分毎に計4回添加した。初期開始剤の添加から360分後に室温まで冷却し、共重合体溶液を得た。この共重合体溶液を、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去することで、共重合体(A1)が得られた。この共重合体(A1)は、Mwが0.8×104、Tgが−69.0℃であった。
表1に示す組成に変更した以外は合成例1と同じ手法で共重合体(A2)〜(A3)、(A5)〜(A15)、比較共重合体(cA1)〜(cA5)を得た。各共重合体のMwおよびTgを表1に記載する。
メチルエチルケトンの量を50部に変更した以外は、合成例1と同じ操作を行い、共重合体(A4)を得た。この共重合体(A4)は、Mwが2.4×104、Tgが−59.3℃であった。
メチルエチルケトンの量を300部に変更した以外は、合成例1と同じ操作を行い、共重合体(cA6)を得た。この共重合体(cA6)は、Mwが0.2×104、Tgが−70.1℃であった。
・MA :メチルアクリレート
・MMA:メチルメタクリレート
・St :スチレン
・EA :エチルアクリレート
・MEA:2−メトキシエチルアクリレート
・BA :n−ブチルアクリレート
・2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
・LA :ラウリルアクリレート
・GMA:グリシジルメタクリレート
・サイクロマーM100:エポキシシクロヘキシルメタクリレート(ダイセル製)
・4HBAGE:4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(日本化成製)
共重合体(A1)10部、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(DEGBA)100部、およびジアミノジフェニルメタン(DDM)30部を、自転・公転ミキサー(商品名「あわとり練太郎」、シンキー社製)で混合し、エポキシ樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物を、長さ80mm、幅10mmの型枠へ厚さ4mmとなるよう投入した。この試料を80℃で120分加熱し、毎分10℃の速度で140℃まで昇温し、ついで140℃で240分加熱することで、評価用硬化物を得た。
表2に示す配合比に変更した以外は実施例1と同様に行い、エポキシ樹脂組成物を調製し、ついで評価用硬化物を得た。
評価用硬化物の評価方法を以下に記載する。
〈弾性率、ひずみおよび弾性率変化〉
180℃で240分間、評価用硬化物を加熱した。
加熱後の弾性率÷加熱前の弾性率×100=弾性率変化(%)
評価用硬化物について、−20℃から100℃まで毎分5℃の速度で、1000サイクル試験を行った。
冷熱サイクル試験後の評価用硬化物を水平な台に静置し、評価用硬化物と台との隙間が一番大きい箇所の長さを計測した。以下の基準で評価用硬化物の反りを評価した。
長さ1mm以下:AA
長さ1mmを超えて2mm未満:BB
長さ2mm以上:CC
冷熱サイクル試験後の評価用硬化物を目視で観察し、以下の基準で評価用硬化物のクラックの有無を評価した。
クラックがない :AA
クラックが1箇所 :BB
クラックが2箇所以上:CC
Claims (4)
- 共重合体(A)と、
エポキシ樹脂(B)と
を含有するエポキシ樹脂組成物であり、
前記共重合体(A)が、
置換基の長さが6Å未満である一置換または二置換エチレン性モノマー(a1)と、
長さが6Å以上の置換基(ただし、エポキシ基含有置換基を除く)を少なくとも1つ有する一置換または二置換エチレン性モノマー(a2)と、
長さが8Å以上のエポキシ基含有置換基を少なくとも1つ有する一置換または二置換エチレン性モノマー(a3)と
を含むモノマー成分の共重合体であり、
前記モノマー(a1)が、(メタ)アクリル酸エステルであり、
前記モノマー成分100質量%中の前記(a1)量が5〜40質量%、前記(a2)量が60〜90質量%、前記(a3)量が1〜60質量%であり(ただし、(a1)および(a2)量の合計は99質量%を超えず、(a2)および(a3)量の合計は95質量%を超えず、(a3)および(a1)量の合計は40質量%を超えない)、
前記共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)が0.6×104〜8×104であり、ガラス転移温度(Tg)が−150〜0℃である
ことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂(B)100質量部に対して、前記共重合体(A)を1〜80質量部含有する請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記一置換または二置換エチレン性モノマー(a2)〜(a3)が(メタ)アクリル酸エステルである請求項1または2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物から形成された硬化物。
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