JP6135074B2 - 硬化物 - Google Patents
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Description
(1)架橋性モノマ(a1)に由来する構造単位(a1)及び架橋性モノマ(a1)以外の重合性モノマ(a2)に由来する構造単位(a2)を含む共重合体であって、当該共重合体中で構造単位(a1)が均質に存在している共重合体(A)と、硬化剤(B)とを含む樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物であって、25℃における弾性率が1.0MPa以下であり、100%伸張後の形状回復時間が0.1秒〜10秒である、硬化物。
(2)前記樹脂組成物中の共重合体(A)と硬化剤(B)との質量比〔(A)/(B)〕が70/30〜99/1である、上記(1)に記載の硬化物。
(3)共重合体(A)のガラス転移温度が、5℃未満である、上記(1)又は(2)に記載の硬化物。
(4)共重合体(A)の重量平均分子量が、50万〜120万である、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の硬化物。
(5)硬化剤(B)が、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、カルボン酸系硬化剤、及びフェノール系硬化剤からなる群より選ばれる1種以上である、上記(1)〜(4)のいずれかに記載の硬化物。
(6)共重合体(A)中の構造単位(a1)間の平均分子量が、500〜2000である、上記(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化物。
(7)架橋性モノマ(a1)が、カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、アミド基、及びエポキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1つの官能基を有する(メタ)アクリル酸エステルである、上記(1)〜(6)のいずれかに記載の硬化物。
なお、本明細書において、例えば、「(メタ)アクリル酸」とは、「アクリル酸」及びそれに対応する「メタクリル酸」を意味し、他の類似語についても同様である。
また、ガラス転移温度(Tg)の値は、共重合体を構成するモノマ成分の含有量からFOX式を用いて算出した値であり、具体的には、実施例に記載の方法により、算出した値である。
さらに、重量平均分子量及び数平均分子量の値は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて換算した値であり、具体的には実施例に記載の方法により、測定した値である。
なお、数平均分子量、重量平均分子量及び分散度は、以下のように定義される。
(a)数平均分子量(Mn)
Mn=Σ(NiMi)/ΣNi=ΣXiMi
(Xi=分子量Miの分子のモル分率=Ni/ΣNi)
(b)重量平均分子量(Mw)
Mw=Σ(NiMi 2)/ΣNiMi=ΣWiMi
(Wi=分子量Miの分子の重量分率=NiMi/ΣNiMi)
(c)分子量分布(分散度)
分散度=Mw/Mn
上記樹脂組成物には、(A)及び(B)成分以外に、必要に応じて、硬化促進剤、シランカップリング剤、フィラー等のその他の添加剤を含有してもよい。
以下、当該樹脂組成物中に含まれる各成分について説明する。
共重合体(A)は、架橋性モノマ(a1)に由来する構造単位(a1)、及び架橋性モノマ(a1)以外の重合性モノマ(a2)に由来する構造単位(a2)を含む。
また、共重合体(A)は、モノマ(a1)及び(a2)以外のモノマに由来の構造単位を有していてもよい。
架橋性モノマ(a1)は、後述の硬化剤(B)と架橋可能な官能基を1つ以上有する化合物であれば、特に限定されない。
硬化剤(B)と架橋可能な官能基としては、ヒドロキシル基、アミノ基、アミド基、エポキシ基が好ましく、エポキシ基がより好ましい。
つまり、モノマ(a1)としては、カルボキシル基含有モノマ、ヒドロキシル基含有モノマ、アミノ基含有モノマ、アミド基含有モノマ、エポキシ基含有モノマ等が挙げられる。
ヒドロキシル基含有モノマとしては、例えば、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、N−メチロール(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
アミノ基含有モノマとしては、例えば、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチル等が挙げられる。
アミド基含有モノマとしては、例えば、(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
構造単位(a1)の含有量が1質量%以上であれば、硬化物の形状回復時間が短くなり、高い伸縮性を発現させることができる。一方、構造単位(a1)の含有量が25質量%以下であれば、形状回復が困難になるという弊害を防止することができる。
モノマ(a2)は、架橋性モノマ(a1)以外で、重合可能な化合物であれば特に限定されない。
このようなモノマ(a2)としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、芳香族ビニル化合物、シアン化ビニル化合物、N−置換マレイミド類、脂環式類の(メタ)アクリレート等が挙げられる。
また、これらの中でも、得られる硬化物の弾性率を低くする観点から、下記一般式(I)で表される化合物である(メタ)アクリル酸エステル類が好ましい。
R2が示すアルキル基の炭素数としては、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、更に好ましくは1〜8である。
これらの中でも、炭素数1〜8のアルキル基を有する化合物が好ましく、(メタ)アクリル酸ブチルがより好ましい。
共重合体(A)のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは5℃未満、より好ましくは−10℃未満、更に好ましくは−20℃未満である。共重合体(A)のガラス転移温度が5℃未満であれば、得られる硬化物の柔軟性が良好となり、低弾性となる傾向がある。
なお、共重合体(A)のTgの下限値については特に制限はないが、取り扱い性の観点から、共重合体(A)のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは−100℃以上、より好ましくは−80℃以上、更に好ましくは−60℃以上である。
なお、本発明において、構造単位(a1)間の平均分子量(架橋間平均分子量)の値は、実施例に記載の方法により測定した値であり、値の算出に用いる分子量は上述の方法により測定した値である。
共重合体(A)中に構造単位(a1)が均質に存在しているか否かは、架橋性モノマ(a1)をUVで検出可能な基で修飾し、RI検出器、UV検出器を用いて測定し得られたGPCスペクトルから算出したXの値で決定した。
上記の基に変換する方法として、公知の官能基修飾法が用いられるが、例えば、モノマ(a1)として、エポキシ基含有モノマを用いる場合は、アニリン、ベンジルアミン等と反応させることにより、フェニル基、ベンジル基等に変換可能である。
また、モノマ(a1)として、ヒドロキシル基含有モノマを用いる場合は、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート等と反応させることにより、フェニル基、ベンジル基等に変換可能である。
本発明では、例えば、図1のスペクトルチャートに示されたUVピークトップ時間とRIピークトップ時間との間に生じるズレを「(UVピークトップ時間)−(RIピークトップ時間)」とし、RIピークの幅を示す時間を「(RIピークエンド時間)−(RIピークスタート時間)」とし、前者を後者で割ったものをXとした。
すなわち、Xの値は、下記計算式(1)により定義されるものである。
なお、ピークの幅はUVでもRIでも違いが生じないため、「(RIピークエンド時間)−(RIピークスタート時間)」の値は、「(UVピークエンド時間)−(UVピークスタート時間)」に近似することできる。
Xの値が、−0.03未満又は0.03を超えて大きい場合には、共重合体(A)中に構造単位(a1)が均質に存在していないため、硬化物の形状回復時間が大きく低下する傾向にある。
共重合体(A)の合成方法としては、例えば、懸濁重合法、溶液重合法、塊状重合法等が挙げられる。これらの中でも、共重合体(A)中に構造単位(a1)を均質に存在させる観点、並びに分子量の調整及び熱制御の観点から、懸濁重合法が好ましい。
懸濁剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、ポリアクリルアミド等の水溶性高分子、リン酸カルシウム、ピロリン酸マグネシウム等の難溶性無機物質等が挙げられる。
これらの中でも、ポリビニルアルコール等の非イオン性水溶性高分子が好ましい。
懸濁剤の配合量は、原料であるモノマ成分の総量100質量部に対して、好ましくは0.005〜1質量部、より好ましくは0.01〜0.07質量部である。
なお、懸濁重合法を用いる場合、必要に応じて、メルカプタン系化合物、チオグリコール、四塩化炭素、α−メチルスチレンダイマー等の分子量調整剤を添加してもよい。
重合温度は、好ましくは0〜200℃、より好ましくは40〜120℃である。
溶液重合開始時の溶液の固形分濃度は、得られる共重合体(A)の分子量の調整の観点から、好ましくは40〜70質量%、より好ましくは50〜60質量%である。
ATRP重合の具体的な方法としては、例えば、マクロモレキュールズ(Macromolecules)1995年、28巻、1721頁、7901頁,Matyjaszewskiら、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエティー(J.Am.Chem.Soc.)1995年、117巻、5614頁、サイエンス(Science)1996年、272巻、866頁、国際公開第96/30421号パンフレット、国際公開第97/18247号パンフレット、国際公開第98/01480号パンフレット、国際公開第98/40415号パンフレット、特開平9−208616号公報、特開平8−41117号公報に記載された方法等が挙げられる。
これらの中でも、入手しやすさの観点から、1官能性である2−ブロモ酪酸エチル、2−ブロモプロピオン酸メチル、2−ブロモプロピオン酸エチルが好ましい。
ATRP重合における重合開始剤の配合量としては、原料であるモノマ成分の総量100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部、より好ましくは0.05〜5質量部、更に好ましくは0.1〜3質量部である。
1価の銅錯体を用いる場合の配位子としては、例えば、2,2−ビピリジル、1,10−フェナントロリン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルエチレンジアミンが好ましい。
ATRP重合における触媒の配合量は、原料であるモノマ成分の総量100質量部に対して、好ましくは0.005〜10質量部、より好ましくは0.01〜5質量部である。
これらの重合開始剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらのRAFT剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、使用するRAFT剤は、モノマの反応性に応じて最適なものを選択することが好ましいが、アクリル酸エステルの重合には、ジチオカルバメート類、ジチオカーボネート類が好ましく、メタクリル酸エステルの重合には、ジチオエステル類が好ましい。
なお、残りの架橋性モノマ(a1)の添加方法は、加熱撹拌しながら連続添加であっても、間隔を空けて何回かに分けての添加であってもよいが、得られる共重合体(A)中に構造単位(a1)を均質に存在させる観点から、1〜5時間かけて滴下することが好ましい。
また、通常のラジカル重合を行う際の重合開始剤の配合量は、原料であるモノマ成分の総量100質量部に対して、好ましくは0.01〜10質量部、より好ましくは0.05〜5質量部、更に好ましくは0.1〜3質量部である。
硬化剤(B)は、共重合体(A)の架橋性モノマ(a1)に由来の構造単位(a1)に有する官能基と架橋するものである。
硬化剤(B)としては、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、カルボン酸系硬化剤、フェノール系硬化剤からなる群より選ばれる1種以上が好ましく、酸無水物系硬化剤、ジアミン系硬化剤、ジカルボン酸系硬化剤、ジフェノール系硬化剤からなる群より選ばれる1種以上がより好ましい。
なお、構造単位(a1)に由来する架橋性モノマ(a1)がエポキシ基含有モノマである場合、酸無水物系化合物及び/又はジカルボン酸系化合物が好ましい。
これらの硬化剤(B)は、単独で又は2種以上組み合わせて用いてもよい。
また、樹脂組成物中の共重合体(A)及び硬化剤(B)の合計含有量は、好ましくは80〜100質量%、より好ましくは90〜100質量%、更に好ましくは95〜100質量%である。
樹脂組成物には、(A)及び(B)成分以外に、必要に応じて、硬化促進剤、シランカップリング剤、フィラー等のその他の添加剤を含有してもよい。
これらの中でも、共重合体(A)と硬化剤(B)との反応を促進させる観点から、硬化促進剤を含有することが好ましい。
硬化促進剤としては、例えば、イミダゾール系硬化促進剤、有機リン系硬化促進剤、第3級アミン系硬化促進剤、第4級アンモニウム塩系硬化促進剤、ブロック化イソシアネート等が挙げられる。これらの中でも、イミダゾール系硬化促進剤が好ましい。
なお、これらの硬化促進剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化物を得るための方法としては、特に制限はないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)等の基材フィルム上に、各種塗布装置を用いて、上述の樹脂組成物に溶剤を加えて調製した硬化ワニスを塗布し、乾燥及び硬化して得る方法が好ましい。
硬化ワニスを調製する際に用いる溶剤としては、樹脂組成物中の各成分を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えば、酢酸エチル、ヘキサン、メチルエチルケトン等が挙げられる。
硬化物の膜厚は、好ましくは1〜200μm、より好ましくは10〜140μm、更に好ましくは15〜80μmである。当該膜厚が1μm以上であれば、硬化物として十分な強度が得られる。一方、当該膜厚が200μm以下であれば、硬化物を積層して積層体を作製する場合においても、得られる積層体の柔軟性を良好にすることができる。
なお、本発明の硬化物は、フィルム状の形状した硬化物フィルムであることが好ましい。
なお、本発明において、硬化物の形状回復時間の値は、実施例に記載の方法にて、測定された値を意味する。
なお、本発明において、硬化物の25℃における弾性率の値は、JIS K7161に基づいて測定された値であり、具体的には、実施例に記載の方法にて、測定された値である。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、排出管及び加熱ジャケットから構成された500mlフラスコを反応器とし、まず、フラスコ内に窒素を100mL/分で流した。
次に、アクリル酸ブチル(BA)73g、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−513AS」)7g、メタクリル酸グリシジル(GMA)20gを混合し、さらに、重合開始剤として、過酸化ラウロイルを0.51g、連鎖移動剤として、RAFT剤であるO−エチル−S−(1−フェニルエチル)ジチオカーボネートを0.04g添加し、溶解させて、単量体混合物を得た。そして、当該単量体混合物に対し、水201.3g(単量体混合物100質量部に対して、200質量部)、懸濁剤として、ポリビニルアルコール(PVA)0.03g(単量体混合物100質量部に対して、0.03質量部)をそれぞれ加えて、分散液を調製した。
そして、調製した当該分散液を、窒素を流して、溶存酸素を1ppm以下としたフラスコ(反応器)内に供給し、反応器内温度55℃、撹拌回転数250回/分で撹拌しながら加熱し、10時間反応させた。反応中にサンプリングしながら生成した樹脂の比重から重合率を算出し、重合率が80%以上であることを確認した後、90℃まで昇温して、さらに2時間反応させた。その後、反応器内の生成物を冷却し、当該生成物を取り出して、水洗、脱水、乾燥して、共重合体1を得た。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、排出管及び加熱ジャケットから構成された300mlフラスコを反応器とし、まず、フラスコ内に窒素を100mL/分で流した。
次に、アクリル酸ブチル(BA)73g、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−513AS」)7g、メタクリル酸グリシジル(GMA)7gを混合し、さらに、重合開始剤として、過酸化ラウロイルを0.51g、連鎖移動剤として、n−オクチルメルカプタンを0.04g添加し、溶解させて、単量体混合物を得た。そして、当該単量体混合物に対し、水201.3g(単量体混合物100質量部に対して、200質量部)、懸濁剤として、ポリビニルアルコール(PVA)0.02g(単量体混合物100質量部に対して、0.02質量部)を加えて、分散液を調製した。
そして、調製した当該分散液を、窒素を流して、溶存酸素を1ppm以下としたフラスコ(反応器)内に供給し、反応器内温度55℃、撹拌回転数250回/分で撹拌しながら加熱し、さらにメタクリル酸グリシジル(GMA)13gを3時間かけて連続的に滴下した。その後、2時間反応させた後、90℃まで昇温して、さらに2時間反応させた。その後、反応器内の生成物を冷却し、当該生成物を取り出して、水洗、脱水、乾燥して、共重合体2を得た。
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、排出管及び加熱ジャケットから構成された500mlフラスコを反応器とし、まず、フラスコ内に窒素を100mL/分で流した。
次に、アクリル酸ブチル(BA)60g、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(日立化成工業株式会社製、商品名「FA−513AS」)30g、メタクリル酸グリシジル(GMA)10gを混合し、さらに、重合開始剤として、過酸化ラウロイルを0.51g、連鎖移動剤として、n−オクチルメルカプタンを0.12g添加し、溶解させて、単量体混合物を得た。そして、当該単量体混合物に対し、水201.3g(単量体混合物100質量部に対して、200質量部)、分散助剤として、ポリビニルアルコール(PVA)0.2g(単量体混合物100質量部に対して、0.02質量部)を加えて、分散液を調製した。
そして、調製した当該分散液を、窒素を流して、溶存酸素を1ppm以下としたフラスコ(反応器)内に供給し、反応器内温度55℃、撹拌回転数250回/分で撹拌しながら加熱し、4時間反応させた。反応中にサンプリングしながら生成した樹脂の比重から重合率を算出し、重合率が80%以上であることを確認した後、90℃まで昇温して、さらに2時間反応させた。その後、反応器内の生成物を冷却し、当該生成物を取り出して、水洗、脱水、乾燥して、共重合体3得た。
上記共重合体1〜3をテトラヒドロフランに溶解させた濃度が1質量%の試料溶液を用いて、25℃の温度条件にて、GPC装置(東ソー株式会社製、商品名「GPC8020」)、GPCカラム(日立化成工業株式会社製、商品名「Gelpack GL−150−S、GL−160−S」)を使用し、標準ポリスチレン換算法により、共重合体1〜3の重量平均分子量を算出した。
共重合体1〜3のモノマ成分の含有量から、以下のFOX式を用いて算出した。
(FOX式)
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+…+Wi/Tgi+…+Wn/Tgn
上記FOX式中、nは対象の共重合体を構成するモノマの種類の数を示す。また、Tgi(K)は、各モノマ(i=1,2,・・・n)のホモポリマのガラス転移温度を示す。更に、Wiは、各モノマ(i=1,2,・・・n)の質量分率を示し、W1+W2+…+Wi+…Wn=1である。
ここで、アクリル酸ブチル(BA)、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(FA−513AS)、及びメタクリル酸グリシジル(GMA)のホモポリマーのガラス転移温度は、下記数値を用いた。
アクリル酸ブチル(BA):−54℃
アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イル(FA−513AS):120℃
メタクリル酸グリシジル(GMA):63℃
架橋間平均分子量の値は、下記式に基づいて、算出した。
(架橋間平均分子量)=(m1×X1+m2×X2+ma×Xa+・・・mn×Xn)/ma
上記式中、nは対象の共重合体を構成するモノマの種類の数を示し、このうちaは架橋性モノマを示す。また、miは各モノマ(i=1,2,・・・n(aを含む))のモル分率を示し、m1+m2+…ma+mi+…mn=1である。Xiは各モノマ(i=1,2,・・・n(aを含む))の分子量を示す。
上記共重合体1〜3の架橋性モノマをベンジルアミンで修飾し、テトラヒドロフランに溶解させた濃度が1質量%の試料溶液を作製し、25℃の温度条件にて、GPC装置(東ソー株式会社製、商品名「GPC8020」)、GPCカラム(日立化成工業株式会社製、商品名「Gelpack GL−150−S、GL−160−S」)を使用し、RI検出器、UV検出器を用いて重量平均分子量を測定した。RI検出器で得られたピークの始まりの時間をRIピークスタート時間とし、ピークの終点の時間をRIピークエンド時間とした。また、RI検出器、UV検出器で得られたピークの頂点をそれぞれRIピークトップ時間、UVピークトップ時間とした。これらの値を計算式(1)に代入してXを算出した。
製造例1〜3で合成した共重合体1〜3を、それぞれメチルエチルケトンに加熱残分が30質量%となるように溶解し、共重合体ワニス1〜3を調製した。
次いで、各共重合体ワニス10.3質量部(固形分比)に対して、硬化剤(B)として、3−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸(日立化成株式会社製、商品名「HN5500」)を1.1質量部(固形分比)、硬化促進剤として、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、商品名「キュアゾール2PZ−CN」)を0.045質量部(固形分比)配合して、樹脂組成物の溶液からなる硬化ワニス1〜3を調製した。
そして、調製した硬化ワニス1〜3を、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に塗布し、120℃で15分間加熱して乾燥させ、次いで、180℃で6時間硬化させ、PETフィルムを除去し、厚さ80μmのフィルム状の硬化物を得た。
引っ張り試験機(インストロン社製、商品名「マイクロテスター5548」)を用いて、80μm(膜厚)×5mm(幅)×20mm(長さ)の形状の実施例1〜2及び比較例1で得た硬化物を、チャック間距離15mm、引張速度10mm/分で延伸し、100%延伸した後、チャック間距離を15mmに戻し、硬化物の形状が元に戻るまでの時間を測定した。
引っ張り試験機(インストロン社製、商品名「マイクロテスター5548」)を用いて、80μm(膜厚)×5mm(幅)×20mm(長さ)の形状の実施例1〜2及び比較例1で得た硬化物を、チャック間距離15mm、引張速度10mm/分の条件で、JIS K7161に基づき、硬化物の25℃における弾性率を測定した。
Claims (10)
- 架橋性モノマ(a1)に由来する構造単位(a1)及び架橋性モノマ(a1)以外の重合性モノマ(a2)に由来する構造単位(a2)を含む共重合体であって、前記架橋性モノマ(a1)が(メタ)アクリル酸グリシジルであり、当該共重合体中で構造単位(a1)が均質に存在している共重合体(A)と、硬化剤(B)とを含む樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物であって、25℃における弾性率が1.0MPa以下であり、100%伸張後の形状回復時間が0.1秒〜10秒であり、さらに、前記共重合体(A)中の構造単位(a1)の含有量が15〜30質量%である硬化物。
- 前記樹脂組成物中の共重合体(A)と硬化剤(B)との質量比〔(A)/(B)〕が70/30〜99/1である、請求項1に記載の硬化物。
- 前記共重合体(A)のガラス転移温度が、5℃未満である、請求項1又は2に記載の硬化物。
- 前記共重合体(A)の重量平均分子量が、50万〜120万である、請求項1〜3のいずれかに記載の硬化物。
- 前記共重合体(A)の重量平均分子量が、50万〜90万である、請求項4に記載の硬化物。
- 前記硬化剤(B)が、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、カルボン酸系硬化剤、及びフェノール系硬化剤からなる群より選ばれる1種以上である、請求項1〜5のいずれかに記載の硬化物。
- 前記共重合体(A)中の構造単位(a1)間の平均分子量が、500〜2000である、請求項1〜6のいずれかに記載の硬化物。
- 前記共重合体(A)中の構造単位(a1)間の平均分子量が、800〜1500である、請求項7に記載の硬化物。
- 前記共重合体(A)の構造単位(a1)をUVで検出可能な基で修飾し、RI検出器、UV検出器を用いて測定して得られたGPCスペクトルを示すチャート図から求められる下記計算式(1)で定義されるXの値が−0.030〜0.030である、請求項1〜8のいずれかに記載の硬化物。
- 前記Xの値が−0.020〜0.020である、請求項9に記載の硬化物。
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