JP6283699B2 - シリコーン変性脂肪酸、それらの調製方法およびそれらの使用 - Google Patents
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Description
本出願は、参照によってここへと組み入れる、2009年9月2日出願の米国特許出願番号61/239,215への優先権を主張する。
a)式:
MaMA bDcDB dTeTC fQg
〔式中、M=R1R2R3SiO1/2
MA=R4R5R6SiO1/2
D=R7R8SiO2/2
DB=R9R10SiO2/2
T=R11SiO3/2
TC=R12SiO3/2
Q=SiO4/2
であり、
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して、1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、R4、R9およびR12がそれぞれ独立して、3から25個の炭素原子と少なくとも一つのエポキシもしくはオキセタン基とを含有する一価の炭化水素ラジカルであり、ここで、下付文字a、b、c、d、e、fおよびgはゼロもしくは正の数であり、そしてそれらの合計が25以下であり、但し、下付文字b、dおよびfの少なくとも一つが正の数であるという条件である〕
を持つ環状エーテルシリコーンの少なくとも一つと
b)少なくとも一つの実質的に純粋な脂肪族カルボン酸との、反応産物を含有する、変性シリコーン化合物を提供する。
i)式:
MaMA bDcDB dTeTC fQg
〔式中、M=R1R2R3SiO1/2
MA=R4R5R6SiO1/2
D=R7R8SiO2/2
DB=R9R10SiO2/2
T=R11SiO3/2
TC=R12SiO3/2
Q=SiO4/2
であり、
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して、1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、R4、R9およびR12がそれぞれ独立して、3から25個の炭素原子と少なくとも一つのエポキシもしくはオキセタン基とを含有する一価の炭化水素ラジカルであり、ここで、下付文字a、b、c、d、e、fおよびgはゼロもしくは正の数であり、そしてそれらの合計が25以下であり、但し、下付文字b、dおよびfの少なくとも一つが正の数であるという条件である〕
を持つ環状エーテルシリコーンの少なくとも一つと、少なくとも一つの実質的に純粋な脂肪族カルボン酸とを、少なくとも一つの触媒の存在下において反応させることを含有する、変性シリコーン化合物を製造する方法を提供する。
MaMA bDcDB dTeTC fQg
を持ち、
式中、M=R1R2R3SiO1/2
MA=R4R5R6SiO1/2
D=R7R8SiO2/2
DB=R9R10SiO2/2
T=R11SiO3/2
TC=R12SiO3/2
Q=SiO4/2
であり、
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して、1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、R4、R9およびR12がそれぞれ独立して、3から25個の炭素原子と少なくとも一つのエポキシもしくはオキセタン基とを含有する一価の炭化水素ラジカルであり、ここで、下付文字a、b、c、d、e、fおよびgはゼロもしくは正の数であり、そしてそれらの合計が25以下であり、但し、下付文字b、dおよびfの少なくとも一つが正の数であるという条件である。
1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサン;
1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチル−1−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサン;
1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(1−メチル−7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−プロピル]−トリシロキサン;
1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−オキシラニルメトキシ−プロピル−トリシロキサン
1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−(エチル−3−プロポキシメチル−オキセタニル)−トリシロキサン
実施例1は以下のように調製された:65グラムの1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサンが、攪拌器、コンデンサー、サーモメーターおよび窒素散布を備える250ミリリットルの丸底フラスコに充填された。エポキシ変性シロキサンへ、52グラムの鹸化カウルムグラ油と10ミリグラムのチタン(IV)イソプロポキシドが充填された。この混合物は、軽い窒素散布をしながら120℃6時間加熱された。反応の最後に、産物は室温へと冷まされ、ポットへと添加された。反応の完了はエポキシの滴定によって評価された。
粘着の感覚が配合物の粘度と表面張力の両方に直接関係することは、当業者に公知である。下の表3に列挙されるのは、実施例1の配合物AおよびDと、比較例2および3の配合物B〜CとE〜Fのそれぞれの粘度と表面張力である。
脂肪酸変性シリコーンと天然油との混合物は、天然油単独よりもより良い触感を提供する。下の表4および5に示されるのは、実施例、比較例および配合物である。それぞれの配合物は、8人のメンバーによるパネルによって粘着性が試験された。それぞれのパネルのメンバーは、それぞれの配合物の分注物を腕の下側に置かれた。物質は皮膚へと塗りこまれ、パネルのメンバーはそれぞれの配合物を1〜5のスケールで評価した。1はもっとも粘着性が低く、5が最も粘着性が高い。
実施例4は、オリーブオイルと混合され、油性、粘着性、光沢、伸展性について5人のメンバーのパネルによって試験された。それぞれのパネルのメンバーの腕の下側にそれぞれのサンプルの分注物が配置された。物質は皮膚へと塗りこまれ、パネルのメンバーはそれぞれのサンプルを1〜5のスケールで評価した。1は最も低い粘着性、油性、光沢もしくは伸展性であり、5は最も高い粘着性、油性、光沢もしくは伸展性であった。対照は天然のオリーブオイルであった。
下の表6は、実施例4とそのオリーブオイルとの混合物において実施された、5人のメンバーの触感パネルの平均の評価を示す。それぞれの配合物の変性シリコーンの量は重量パーセントで示される。すべての配合物は室温で液体である。下の表7は、実施例5と鹸化パーム油とにおいて実施された、5人のメンバーの触感パネルの平均の評価を示す。
以下に、本発明の特に好ましい態様を示す。
1.変性シリコーン化合物であって、
a)式:
MaMA bDcDB dTeTC fQg
〔式中、M=R1R2R3SiO1/2
MA=R4R5R6SiO1/2
D=R7R8SiO2/2
DB=R9R10SiO2/2
T=R11SiO3/2
TC=R12SiO3/2
Q=SiO4/2
であり、
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して、1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、R4、R9およびR12がそれぞれ独立して、3から25個の炭素原子と少なくとも一つのエポキシもしくはオキセタン基とを含有する一価の炭化水素ラジカルであり、ここで、下付文字a、b、c、d、e、fおよびgはゼロもしくは正の数であり、そしてそれらの合計が25以下であり、但し、下付文字b、dおよびfの少なくとも一つが正の数であるという条件である〕
を持つ環状エーテルシリコーンの少なくとも一つと、
b)少なくとも一つの実質的に純粋な脂肪族カルボン酸と
の反応産物を含有する変性シリコーン化合物。
2.R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して1から3個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルである、上項1に記載のシリコーン化合物。
3.R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して1個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルである、上項1に記載のシリコーン化合物。
4.下付文字a、b、c、d、e、fおよびgの合計が20以下である、上項1に記載のシリコーン化合物。
5.下付文字bがゼロであり、下付文字aが1から3であり、下付文字c、eおよびgがゼロもしくは3未満であり、そして下付文字dおよびfの少なくとも一つが正の数である、上項4に記載のシリコーン化合物。
6.下付文字bがゼロであり、下付文字aが2であり、下付文字c、e、fおよびgがゼロであり、そして下付文字dが1である、上項4に記載のシリコーン化合物。
7.環状エーテルシリコーンが、3,4−エポキシシクロヘキシル−1−エタンヘプタメチルトリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサン、1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチル−1−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサン、ビスエチルシクロヘキシルオキシドポリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(1−メチル−7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−プロピル]−トリシロキサン、および1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−オキシラニルメトキシ−プロピル−トリシロキサンからなる群より選択される少なくとも一つである、上項1に記載のシリコーン化合物。
8.脂肪族カルボン酸が、天然由来の脂肪族カルボン酸および合成脂肪族カルボン酸からなる群より選択される少なくとも一つである、上項1に記載のシリコーン化合物。
9.脂肪族カルボン酸が、少なくとも一つのカルボキシル基を含有し、そして2から34個の炭素原子を持つ炭化水素ラジカルである、上項1に記載のシリコーン化合物。
10.脂肪族カルボン酸が、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、カウルムグラ酸、ヒドノカルピン酸、ゴルリン酸、没食子酸、リシノール酸、ベヘン酸、マルバリン酸、ステルクリン酸、2−ヒドロキシステルクリン酸およびカプリル酸からなる群より選択される少なくとも一つである、上項1に記載のシリコーン化合物。
11.反応に用いられる環状エーテルシリコーン化合物の量が、1つのカルボン酸基当たり1より多くないエポキシ基もしくはオクシタン基が存在するような化学量論的におおよそ等量である、上項1に記載のシリコーン化合物。
12.反応に用いられる環状エーテルシリコーン化合物の量が、約1:1から1:10の環状エーテルシリコーン対脂肪酸の化学量論比である、上項1に記載のシリコーン化合物。
13.上項1に記載の変性シリコーン化合物と少なくとも一つの製品の有効成分とを含有する製品。
14.前記製品の有効成分が、エステルワックス、動物起源もしくは植物起源の油および脂肪、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪酸のアルキルエステル、炭化水素油およびワックス、水、有機溶媒、界面活性剤、油溶性ビタミン、水溶性ビタミン、油溶性薬剤、水溶性薬剤、活性成分、製剤上許容可能な担体、および医薬化合物からなる群より選択される少なくとも一つである、上項13に記載の製品。
15.医薬組成物、製剤目的の医薬および治療用組成物、ならびに油溶性および水溶性基質のための送達システムより選択される、上項1のシリコーン化合物を含有する製品。
16.変性シリコーン化合物を製造する方法であって、
i)式:
MaMA bDcDB dTeTC fQg
〔式中、M=R1R2R3SiO1/2
MA=R4R5R6SiO1/2
D=R7R8SiO2/2
DB=R9R10SiO2/2
T=R11SiO3/2
TC=R12SiO3/2
Q=SiO4/2
であり、
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して、1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、R4、R9およびR12がそれぞれ独立して、3から25個の炭素原子と少なくとも一つのエポキシもしくはオキセタン基とを含有する一価の炭化水素ラジカルであり、ここで、下付文字a、b、c、d、e、fおよびgはゼロもしくは正の数であり、そしてそれらの合計が25以下であり、但し、下付文字b、dおよびfの少なくとも一つが正の数であるという条件である〕
を持つ環状エーテルシリコーンの少なくとも一つと、少なくとも一つの実質的に純粋な脂肪族カルボン酸とを、少なくとも一つの触媒の存在下において反応させることを含有する、方法。
17.R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して1から3個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルである、上項16に記載の方法。
18.R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して1個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルである、上項16に記載の方法。
19.下付文字a、b、c、d、e、fおよびgの合計が20以下である、上項16に記載の方法。
20.下付文字bがゼロであり、下付文字aが1から3であり、下付文字c、eおよびgがゼロもしくは3未満であり、そして下付文字dおよびfの少なくとも一つが正の数である、上項19に記載の方法。
21.下付文字bがゼロであり、下付文字aが2であり、下付文字c、e、fおよびgがゼロであり、そして下付文字dが1である、上項19に記載の方法。
22.環状エーテルシリコーンが、3,4−エポキシシクロヘキシル−1−エタンヘプタメチルトリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサン、1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチル−1−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサン、ビスエチルシクロヘキシルオキシドポリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(1−メチル−7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−プロピル]−トリシロキサン、および1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−オキシラニルメトキシ−プロピル−トリシロキサンからなる群より選択される少なくとも一つである、上項16に記載の方法。
23.脂肪族カルボン酸が、天然由来の脂肪族カルボン酸および合成脂肪族カルボン酸からなる群より選択される少なくとも一つである、上項16に記載の方法。
24.脂肪族カルボン酸が、少なくとも一つのカルボキシル基を含有し、そして2から34個の炭素原子を持つ炭化水素ラジカルである、上項16に記載の方法。
25.脂肪族カルボン酸が、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、カウルムグラ酸、ヒドノカルピン酸、ゴルリン酸、没食子酸、リシノール酸、ベヘン酸、マルバリン酸、ステルクリン酸、2−ヒドロキシステルクリン酸およびカプリル酸からなる群より選択される少なくとも一つである、上項16に記載の方法。
26.触媒が、第三級アミン、第四級アンモニウム水酸化物、水酸化アルカリおよびルイス酸からなる群より選択される少なくとも一つである、上項16に記載の方法。
27.触媒が、四塩化スズ、三塩化アルミニウムおよびテトライソプロピルチタナートからなる群より選択される少なくとも一つである、上項16に記載の方法。
28.触媒の量が、全反応組成物の0.001から0.1重量パーセントである、上項16に記載の方法。
29.触媒の量が、全反応組成物の0.001から0.01重量パーセントである、上項16に記載の方法。
30.反応に用いられる環状エーテルシリコーン化合物の量が、1つのカルボン酸基当たり1より多くないエポキシ基もしくはオクシタン基が存在するような化学量論的におおよそ等量である、上項16に記載の方法。
31.反応に用いられる環状エーテルシリコーン化合物の量が、約1:1から1:10の環状エーテルシリコーン対脂肪酸の化学量論比である、上項16に記載の方法。
32.上項16に記載の方法によって調製されるシリコーン化合物と少なくとも一つの製品の有効成分とを含有する製品。
33.前記製品の有効成分が、エステルワックス、動物起源もしくは植物起源の油および脂肪、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪酸のアルキルエステル、炭化水素油およびワックス、水、有機溶媒、界面活性剤、油溶性ビタミン、水溶性ビタミン、油溶性薬剤、水溶性薬剤、活性成分、および医薬化合物からなる群より選択される少なくとも一つである、上項32に記載の製品。
34.医薬組成物、製剤目的の医薬および治療用組成物、ならびに油溶性および水溶性基質のための送達システムより選択される、上項16に記載の方法によって調製されるシリコーン化合物を含有する製品。
35.前記少なくとも一つの実質的に純粋な脂肪族カルボン酸がサプカイナ油より誘導されるものである上項1に記載の変性シリコーン化合物と、少なくとも一つの製剤上許容可能な担体とを含有する医薬組成物。
36.前記少なくとも一つの実質的に純粋な脂肪族カルボン酸がサプカイナ油より誘導されるものである上項16に記載の方法によって調製される変性シリコーン化合物と、少なくとも一つの製剤上許容可能な担体とを含有する医薬組成物。
37.前記変性シリコーンを調製するために用いられる前記少なくとも一つの実質的に純粋な脂肪族カルボン酸が、カルボン酸を排除していて、サプカイナ油より誘導されるものである、上項13に記載の製品。
38.上項16に記載の方法によって調製される前記変性シリコーンを調製するために用いられる前記少なくとも一つの実質的に純粋な脂肪族カルボン酸が、カルボン酸を排除していて、サプカイナ油より誘導されるものである、上項32に記載の製品。
39.前記実質的に純粋な脂肪族カルボン酸がサプカイナ油より誘導されるものである、上項1に記載の変性シリコーン化合物。
40.前記実質的に純粋な脂肪族カルボン酸がサプカイナ油より誘導されるものである、上項16に記載の変性シリコーン化合物を製造するための方法。
Claims (25)
- 変性シリコーン化合物であって、
a)式:
MaMA bDcDB dTeTC fQg
〔式中、M=R1R2R3SiO1/2
MA=R4R5R6SiO1/2
D=R7R8SiO2/2
DB=R9R10SiO2/2
T=R11SiO3/2
TC=R12SiO3/2
Q=SiO4/2
であり、
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して、1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、R4、R9およびR12がそれぞれ独立して、3から25個の炭素原子と少なくとも一つのエポキシもしくはオキセタン基とを含有する一価の炭化水素ラジカルであり、ここで、下付文字a、b、c、d、e、fおよびgはゼロもしくは正の数であり、そしてそれらの合計が25以下であり、但し、下付文字b、dおよびfの少なくとも一つが正の数であるという条件である〕
を持つ環状エーテルシリコーンの少なくとも一つと、
b)カウルムグラ油、オリーブオイル、またはパーム油から誘導される脂肪族カルボン酸の混合物との、脂肪族カルボン酸上のカルボキシル基と環状エーテルシリコーン化合物のエポキシもしくはオキセタン基との開環付加反応による反応産物を含有する変性シリコーン化合物。 - R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して1から3個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルである、請求項1に記載のシリコーン化合物。
- R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して1個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルである、請求項1に記載のシリコーン化合物。
- 下付文字a、b、c、d、e、fおよびgの合計が20以下である、請求項1に記載のシリコーン化合物。
- 下付文字bがゼロであり、下付文字aが1から3であり、下付文字c、eおよびgがゼロもしくは3未満であり、そして下付文字dおよびfの少なくとも一つが正の数である、請求項4に記載のシリコーン化合物。
- 下付文字bがゼロであり、下付文字aが2であり、下付文字c、e、fおよびgがゼロであり、そして下付文字dが1である、請求項4に記載のシリコーン化合物。
- 環状エーテルシリコーンが、3,4−エポキシシクロヘキシル−1−エタンヘプタメチルトリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサン、1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチル−1−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサン、ビスエチルシクロヘキシルオキシドポリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(1−メチル−7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−プロピル]−トリシロキサン、および1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−オキシラニルメトキシ−プロピル−トリシロキサンからなる群より選択される少なくとも一つである、請求項1に記載のシリコーン化合物。
- 反応に用いられる環状エーテルシリコーン化合物の量が、1つのカルボン酸基当たり1より多くないエポキシ基もしくはオキセタン基が存在するような化学量論的におおよそ等量である、請求項1に記載のシリコーン化合物。
- 反応に用いられる環状エーテルシリコーン化合物の量が、約1:1から1:10の環状エーテルシリコーン対脂肪酸の化学量論比である、請求項1に記載のシリコーン化合物。
- 請求項1に記載の変性シリコーン化合物と少なくとも一つの製品の有効成分とを含有する製品。
- 前記製品の有効成分が、エステルワックス、動物起源もしくは植物起源の油および脂肪、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪酸のアルキルエステル、炭化水素油およびワックス、水、有機溶媒、界面活性剤、油溶性ビタミン、水溶性ビタミン、油溶性薬剤、水溶性薬剤、活性成分、製剤上許容可能な担体、および医薬化合物からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項10に記載の製品。
- 医薬組成物、治療用組成物、ならびに油溶性および水溶性基質のための送達システムより選択される、請求項1のシリコーン化合物を含有する製品。
- 変性シリコーン化合物を製造する方法であって、
i)式:
MaMA bDcDB dTeTC fQg
〔式中、M=R1R2R3SiO1/2
MA=R4R5R6SiO1/2
D=R7R8SiO2/2
DB=R9R10SiO2/2
T=R11SiO3/2
TC=R12SiO3/2
Q=SiO4/2
であり、
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して、1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、R4、R9およびR12がそれぞれ独立して、3から25個の炭素原子と少なくとも一つのエポキシもしくはオキセタン基とを含有する一価の炭化水素ラジカルであり、ここで、下付文字a、b、c、d、e、fおよびgはゼロもしくは正の数であり、そしてそれらの合計が25以下であり、但し、下付文字b、dおよびfの少なくとも一つが正の数であるという条件である〕
を持つ環状エーテルシリコーンの少なくとも一つと、カウルムグラ油、オリーブオイル、またはパーム油から誘導される脂肪族カルボン酸の混合物とを、少なくとも一つの触媒の存在下において、脂肪族カルボン酸上のカルボキシル基と環状エーテルシリコーン化合物のエポキシもしくはオキセタン基との開環付加反応により反応させることを含有する、方法。 - R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して1から3個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルである、請求項13に記載の方法。
- R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10およびR11がそれぞれ独立して1個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルである、請求項13に記載の方法。
- 下付文字a、b、c、d、e、fおよびgの合計が20以下である、請求項13に記載の方法。
- 下付文字bがゼロであり、下付文字aが1から3であり、下付文字c、eおよびgがゼロもしくは3未満であり、そして下付文字dおよびfの少なくとも一つが正の数である、請求項16に記載の方法。
- 下付文字bがゼロであり、下付文字aが2であり、下付文字c、e、fおよびgがゼロであり、そして下付文字dが1である、請求項16に記載の方法。
- 環状エーテルシリコーンが、3,4−エポキシシクロヘキシル−1−エタンヘプタメチルトリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサン、1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチル−1−[2−(7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−エチル]−トリシロキサン、ビスエチルシクロヘキシルオキシドポリシロキサン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−[2−(1−メチル−7−オキサ−ビシクロ[4.1.0]ヘプト−3−イル)−プロピル]−トリシロキサン、および1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−オキシラニルメトキシ−プロピル−トリシロキサンからなる群より選択される少なくとも一つである、請求項13に記載の方法。
- 触媒が、第三級アミン、第四級アンモニウム水酸化物、水酸化アルカリおよびルイス酸からなる群より選択される少なくとも一つである、請求項13に記載の方法。
- 触媒が、四塩化スズ、三塩化アルミニウムおよびテトライソプロピルチタナートからなる群より選択される少なくとも一つである、請求項13に記載の方法。
- 触媒の量が、全反応組成物の0.001から0.1重量パーセントである、請求項13に記載の方法。
- 触媒の量が、全反応組成物の0.001から0.01重量パーセントである、請求項13に記載の方法。
- 反応に用いられる環状エーテルシリコーン化合物の量が、1つのカルボン酸基当たり1より多くないエポキシ基もしくはオクシタン基が存在するような化学量論的におおよそ等量である、請求項13に記載の方法。
- 反応に用いられる環状エーテルシリコーン化合物の量が、約1:1から1:10の環状エーテルシリコーン対脂肪酸の化学量論比である、請求項13に記載の方法。
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