JP6751395B2 - 架橋シリコーン網目構造を含むパーソナルケア組成物およびその調製方法 - Google Patents
架橋シリコーン網目構造を含むパーソナルケア組成物およびその調製方法 Download PDFInfo
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Description
i)少なくとも2つのSi−H残基を有する少なくとも1つのシリコーンヒドリド、
ii)2つ以上のSi−不飽和ラジカルを有する少なくとも1つの架橋剤、
iii)(a)とbとの間の付加硬化反応を促進するのに適した有効量の貴金属触媒、および
iv)任意にて、上記クロスポリマーを膨潤させるのに適した溶媒、を反応させること、ここで(i)、(ii)または(iv)の少なくとも1つは、一般式(I)のイオン変性シリコーンから選択されるという制限を受けるものであり、
M1 aM2 bM3 cD1 dD2 eD3 fT1 gT2 hT3 iQj (I)
ここで
M1 = R1R2R3SiO1/2
M2 = R4R5R6SiO1/2
M3 = R7R8R9SiO1/2
D1 = R10R11SiO2/2
D2 = R12R13SiO2/2
D3 = R14R15SiO2/2
T1 = R16SiO3/2
T2 = R17SiO3/2
T3 = R18SiO3/2
Q = SiO4/2
ここでR1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15、R16は、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族、またはフルオロ含有の一価の炭化水素ラジカルであり、
ここでR4、R12、R17は、イオン対を有する一価または多価のラジカルであり、
ここでR7、R14およびR18は、独立して、水素、−OR20、および不飽和の一価のラジカルから選択され、ここで各R20は、独立して、水素および1から約60個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルから選択され、
ここで下付き文字a、b、c、d、e、f、g、h、i、jは、ゼロまたは正であり、合計a+b+c+d+e+f+g+h+i+jは2以上6000以下であり、b+e+hはゼロよりも大きいという制限を受けるものであり、ならびに
架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルを形成するために、少なくとも溶媒(iv)を用いて反応工程の間および/または後の架橋イオン性シリコーン網目構造を剪断することにより製造される。
M1 aM2 bM3 cD1 dD2 eD3 fT1 gT2 hT3 iQj (I)
ここで
M1 = R1R2R3SiO1/2
M2 = R4R5R6SiO1/2
M3 = R7R8R9SiO1/2
D1 = R10R11SiO2/2
D2 = R12R13SiO2/2
D3 = R14R15SiO2/2
T1 = R16SiO3/2
T2 = R17SiO3/2
T3 = R18SiO3/2
Q = SiO4/2、
ここでR1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15、R16は、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を含む、脂肪族、芳香族、またはフルオロ含有の一価の炭化水素ラジカルであり、いくつかの実施態様において、上記範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
ここでR4、R12、R17は、単数または複数のイオン性基を有する一価または多価のラジカルであり、
ここでR7、R14およびR18は、水素、−OR20、または不飽和の一価の炭化水素ラジカルから独立して選択され、ここで不飽和の一価の炭化水素ラジカルは、2から約60個の炭素原子、より具体的には2から約20個の炭素原子、最も具体的には2から約8個の炭素原子を含み、ここで各R20は、水素、および1から約60個の炭素原子、より具体的には1から約20個の炭素原子、最も具体的には1から約8個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルから独立して選択され、いくつかの実施態様において上記範囲は2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
ここで下付き文字a、b、c、d、e、f、g、h、i、jは、ゼロまたは正であり、合計a+b+c+d+e+f+g+h+i+jは2以上6000以下であり、具体的にはa+b+c+d+e+f+g+h+i+jは、2以上4000以下であり、より具体的にはa+b+c+d+e+f+g+h+i+jは2000以下であり、いくつかの実施態様において、上記範囲は、3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下限を有することができ、
b+e+hは0よりも大きく、より具体的にはb+e+hは1よりも大きく、さらにより具体的にはb+e+hは2よりも大きく、さらにより具体的にはb+e+hは、1から約100であり、さらにより具体的には1から約50であり、最も具体的には1から約10であり、上記のb+e+hの範囲は、いくつかの実施態様において、2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができるという制限を受けるものである。
−A−Ix−Mn y+ (II)
ここでAは、1から約60個の炭素原子、より具体的には1から約20個の炭素原子、最も具体的には1から約8個の炭素原子を各々が含む、二価の炭化水素および炭化水素オキシ基から選択されてなるスペーシング基であり、いくつかの実施態様において、上記範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、ここで炭化水素オキシ基は少なくとも1つの酸素ヘテロ原子を含み、
ここで下付き文字xおよびyは、正の整数であり、ここでxおよびyは、独立して、1から6、より具体的には1から約3であり、但し、xはnおよびyの積であり、そして各下付き文字nは独立して、1から6の値、より具体的には約1から約3の値を有し、
ここでIは、スルホネート−SO3 −、スルフェート−OSO3 −、カルボキシレート−COO−、ホスホネート−PO3 2−およびホスフェート−OPO3 2−基、より具体的にはスルホネート−SO3 −などのイオン基であり、ここでMは、水素、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、遷移金属、金属、金属複合体、第4級アンモニウム、高分子カチオンおよびホスホニウム基から独立して選択されるカチオンである。
−R’−NR’’2 +−R’’’−I (III)
ここでR’は、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、上記範囲は2または3個の炭素原子の下限を有することができ、ここでR’’は、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子、および任意にて、硫黄原子、窒素原子、酸素原子の1以上を含む一価の炭化水素ラジカルであり、いくつかの実施態様において、上記範囲は2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
ここでR’’’は、2から約20個の炭素原子、具体的には2から約8個の炭素原子、より具体的には2から約4個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、そしてIは、スルホネート−SO3 −、スルフェート−OSO3 −、カルボキシレート−COO−、ホスホネート−PO3 2−基およびホスフェート−OPO3 2−基のようなイオン性基である。
(i)2つ以上のヒドリド残基を有するシリコーンヒドリド、
(ii)2つ以上の不飽和ラジカルを有する少なくとも1つのオレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)、
(iii)有効量の貴金属触媒、および
(iv)任意にて、イオン変性架橋シリコーン網目構造を膨潤させるための溶媒、
を反応させることにより製造され、ここで少なくとも(i)、(ii)または(iv)は、一般式(I)のイオン変性シリコーンを含むという制限を受けるものである。
(i)少なくとも2つのSi−H残基を有し、一般式(IV)を有するイオン変性シリコーンヒドリド、
M1 aM2 bM’ c 1 dD2 eD’ fT1 gT2 hT’ iQj (IV)
ここで
M1 = R1R2R3SiO1/2
M2 = R4R5R6SiO1/2
M’ = RHR8R9SiO1/2
D1 = R10R11SiO2/2
D2 = R12R13SiO2/2
D’ = RHR15SiO2/2
T1 = R16SiO3/2
T2 = R17SiO3/2
T’ = RHSiO3/2
Q = SiO4/2、
ここでRHは、水素原子であり、
ここでR1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15およびR16は、上記定義通りであり、
ここでR4、R12、R17は、各々が独立して、イオン対を有する一価または多価のラジカルであり、
ここで下付き文字a、b、c、d、e、f、g、h、i、jは上記定義通りであり、そしてb+e+hは0より大きく、そして上記定義通りであり、そしてc+f+i>1、より具体的にはc+f+i≧2、いくつかの実施態様においてc+f+iは約2から約250、より具体的には約2から約100、最も具体的には約2から約25であり、ここで上記のc+f+iの範囲は3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができ、
(ii)2つ以上の不飽和ラジカル、より具体的には3、4、5、10、50または100から約250の不飽和ラジカルを有する少なくとも1つのオレフィン化合物、
(iii)有効量の貴金属触媒、ならびに
(iv)任意にて、イオン変性架橋シリコーン網目構造を膨潤させるための溶媒、
を反応させることにより製造される。
(i)少なくとも2つのSi−H残基、より具体的には3、4、5、10、50、または100のヒドリド基のいずれか1つから約250のSi−H残基を有するシリコーンヒドリド、
(ii)2つ以上の不飽和ラジカル有する少なくとも1つのオレフィン化合物、当該オレフィン化合物は、一般式(V)を有する少なくとも1つのイオン変性オレフィン性シリコーンを含み、
M1 a’M2 b’M3 c’D1 d’D2 e’D3 f’T1 g’T2 h’T3 i’Qj’ (V)
ここで
M1 = R1R2R3SiO1/2
M2 = R4R5R6SiO1/2
M3 = ROR8R9SiO1/2
D1 = R10R11SiO2/2
D2 = R12R13SiO2/2
D3 = ROR15SiO2/2
T1 = R16SiO3/2
T2 = R17SiO3/2
T3 = ROSiO3/2
Q = SiO4/2
各ROは、2から約20個の炭素原子、より具体的には約2から約12個の炭素原子、最も具体的には約2から約8個の炭素原子を含むオレフィンラジカル、例えば非限定的な例として、2から約20個の炭素原子の一価の基を含む、ビニル、アリル、アクリレート、メタクリレート、およびアルキン残基、から独立して選択され、
ここでR1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15およびR16は上記定義通りであり、
ここでR4、R12、R17は上記定義通りであり、
ここで下付き文字a’、b’、c’、d’、e’、f’、g’、h’、i’およびj’は、ゼロまたは正であり、合計a’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’は2以上6000以下、具体的にはa’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’は2以上4000以下、より具体的にはa’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’は2000以下であり、いくつかの実施態様において上記範囲は3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下限を有することができ、そして
b’+e’+h’は0より大きく、より具体的にはb’+e’+h’は1より大きく、さらにより具体的にはb’+e’+h’は2より大きく、さらにより具体的にはb’+e’+h’は1から約100、さらにより具体的には1から約50、最も具体的には1から約25であり、ここで上記のb’+e’+h’の範囲は、いくつかの実施態様において2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができ、そして
c’+f’+i’>1、より具体的にはc’+f’+i’≧2、そしていくつかの実施態様において、c’+f’+i’は、約2から約500、より具体的には約2から約100、最も具体的には約2から約20であり、上記のc’+f’+i’の範囲は、3、4、5、10、50または100の下端点を有することができるという制限を受けるものであり、
(iii)有効量の貴金属触媒、ならびに
(iv)任意にて、イオン変性架橋シリコーン網目構造を膨潤させるための溶媒、
を反応させることにより製造される。
(i)少なくとも2つのSi−H残基、より具体的には3、4、5、10、50、または100のSi−H残基から約250のSi−H残基を有するシリコーンヒドリド、
(ii)少なくとも2以上の不飽和ラジカル、より具体的には3、4、5、10、50または100から約250の不飽和ラジカルを有する少なくとも1つのオレフィン化合物、
(iii)有効量の貴金属触媒、ならびに
(iv)一般式(VI)を有するイオン変性シリコーンコポリマーを含むイオン変性架橋シリコーン網目構造を膨張させるための溶媒、を反応させることにより製造され、
M7 αM8 βD7 χD8 δT7 εT8 φQγ (VI)
ここで
M7 = R1R2R3SiO1/2
M8 = R4R5RISiO1/2
D7 = R6R7SiO2/2
D8 = R8RISiO2/2
T7 = R9SiO3/2
T8 = RISiO3/2
Q = SiO4/2、
そしてここでラジカルR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から8の炭素原子を有し、そして任意にて各々がO、N、S、およびハロゲンなどの少なくとも1つのヘテロ原子を含み、そしていくつかの実施態様において、上記範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができる、脂肪族または芳香族の一価の炭化水素ラジカルから独立して選択され、
各RIはイオン対であり、
そして下付き文字α、β、χ、δ、ε、φ、およびγはゼロまたは正であり、2≦α+β+χ+δ+ε+φ+γ≦6000、より具体的には2≦α+β+χ+δ+ε+φ+γ≦4000、最も具体的には2≦α+β+χ+δ+ε+φ+γ≦2000であり、そして上記範囲は3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下限を有することができ、そして
β+δ+φ>0、より具体的には、β+δ+φは1から約100、より具体的には、β+δ+φは1から約50、最も具体的にはβ+δ+φは1から約25であり、ここで上記のβ+δ+φの範囲は、いくつかの実施態様において、2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの上限を有することができるという制限を受けることになる。
非イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)および非イオン性溶媒を有するイオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)および非イオン性溶媒を有する非イオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)および非イオン性溶媒を有するイオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
非イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)およびイオン性溶媒を有する非イオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
非イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)およびイオン性溶媒を有するイオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)およびイオン性溶媒を有する非イオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)およびイオン性溶媒を有するイオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
非イオン性溶媒を有する、イオン官能性、シリル−ヒドリド官能性およびシリル−オレフィン官能性化合物、ならびに
イオン性溶媒を有する、イオン官能性、シリル−ヒドリド官能性およびシリル−オレフィン官能性化合物、
のいずれかの反応物(反応物ではないが、イオン変性架橋シリコーン網目構造組成物の反応産物内に物理的に入る溶媒を有する)の組み合わせにより形成され(そして含む)ように、よって本明細書に記載の実施態様はいずれも改変することができることが本明細書において理解されるであろう。
本明細書における1つの実施態様において、少なくとも1つのヒドリド官能性シリコーンは、上記定義および本明細書にて記載されている一般式(IV)
M1 aM2 bM’ cD1 dD2 eD’ fT1 gT2 hT’ iQj (IV)
を有している。
ラジカルは三価のラジカルであり、これらの各々は、飽和炭化水素エタンから1つ以上の水素原子を概念的に除去することにより誘導されたものとして表すことができる。
−A−Ix−Mn y+ (II)
−(CH2)lC6H4(CH2)k−、
−CH2CH(CH3)(CH2)kC6H4−、および
−CH2CH(R13*)(CH2)lC6H3R’’−
からなる群から選択される二価のアリーレン基であり、
ここでR13*は、1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から6個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、
そして
ここでlは0から20、より具体的には1から10の値であり、kは0から20、具体的には0から10の値である。
−(CHR20)m−O−(CH(R20)(CH2)−O)m’−X−
であり、
ここでmは2から50、より具体的には2から約10の値であり、そしてm’は、1から50、より具体的には2から約25の値であり、そしてR20は、水素、または1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から6個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、そしてXは空白、または任意にて非限定的な例のO、N、Sまたはハロゲンの少なくとも1つのヘテロ原子を含む二価の炭化水素ラジカルである。
本明細書における1つの実施態様において、2以上の不飽和ラジカルを有する少なくとも1つのオレフィン化合物、または少なくとも2つのシリル−オレフィン基を含むシリル−オレフィン基含有シリコーンは、非シリコーンオレフィンおよびオルガノ変性シリコーンオレフィンの少なくとも1つからなる群から選択され、ここでオルガノ変性シリコーンオレフィンは、本明細書に記載の一般構造(V)を有している。
M1 a’M2 b’M3 c’D1 d’D2 e’D3 f’T1 g’T2 h’T3 i’Qj’ (V)
ここでR21、R22、R23およびR24は、水素、および1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から約6個の炭素原子を含む一価の炭化水素ラジカルから各々が独立して選択される。
本明細書における1つの非限定的な実施態様において、ヒドリド官能性シリコーンおよびオレフィンがイオン性基を有していない場合、溶媒はイオン変性シリコーンクロスポリマーに存在するイオン性部分を含むことができる。
M7 αM8 βD7 χD8 δT7 εT8 φQγ. (VI)
そして下付き文字α、β、χ、δ、ε、φ、およびγは、ゼロまたは正であり、2≦α+β+χ+δ+ε+φ+γ≦6000およびβ+δ+φ>0という制限を受けることになる。
多くの種類の貴金属触媒、例えば白金触媒が知られており、そしてこのような白金触媒を本発明のヒドロシリル化反応に用いることができる。光学的透明性が必要な場合、好ましい白金触媒は、反応混合物に可溶な白金化合物触媒である。白金化合物は、参照に組み込まれる米国特許第3,159,601号に記載されているような、式(PtCl2オレフィン)およびH(PtCl3オレフィン)を有するものから選択することができる。本発明の組成物に使用可能なさらなる白金含有物質は、参照により組み込まれる米国特許第3,159,662号に記載の塩化白金のシクロプロパン複合体である。さらに白金含有物質は、参照により組み込まれる米国特許第3,220,972号に記載されているような、塩化白金酸と、アルコール、エーテル、アルデヒドおよび上記の混合物からなる群から選択されるものの白金1グラム当たり2モルまでとにより形成された複合体であってもよい。本明細書で最も具体的に使用される触媒は、Karstedtに対する米国特許第3,715,334号、第3,775,452号、および第3,814,730号に記載されている。本技術に関するさらなる背景は、J. L. Spier、"Homogeneous Catalysis ofHydrosilation by Transition Metals, in Advances in Organometallic Chemistry"、第17巻、407−447頁、F. G. A. StoneおよびR. West編集、the Academic Press発行(ニューヨーク、1979)において見出すことができる。
本明細書における1つの実施態様において、本発明のパーソナルケア組成物は自己乳化性である。
上述したように、本明細書では、パーソナルケア組成物の油相にイオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルを添加することを含む、油相を含むパーソナルケア組成物の調製方法が提供され、ここでイオン変性シリコーン網目構造ゲルは、
(i)少なくとも2つのSi−H残基を有するシリコーンヒドリド、
(ii)2以上の不飽和ラジカルを有する少なくとも1つのオレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)、
(iii)有効量の貴金属触媒、および、
(iv)任意にて、架橋シリコーン網目構造を膨潤させる溶媒、
を反応させること、ここで少なくとも(i)、(ii)、または(iv)は本明細書に記載の一般式(I)のイオン変性シリコーンから選択されるものであり、
M1 aM2 bM3 cD1 dD2 eD3 fT1 gT2 hT3 iQj (I)
ならびに
イオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルをもたらすため、少なくとも溶媒(iv)を使用してイオン変性架橋シリコーン網目構造を剪断すること、により製造される。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co − メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン48.78重量部、ならびにデカメチルペンタシクロシロキサン150重量部をRossミキサーに入れた。混合物はC−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、攪拌し、そして80℃まで加熱された。次に混合物を35℃に冷却し、1.02重量部の平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3により表されるシラン性水素流体(silanic hydrogen fluid)、および0.10重量部の2%白金金属含有Karstedt触媒がそこに添加され、そして均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合はさらに45分続けられた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は4400Paであった。
実施例1に記載の25%の固体を含有する架橋材料35重量部を、デカメチルペンタシクロシロキサン65重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、約8.5%の固体粘度30,000cpsを含む滑らかで絹のようなクッション性のゲルを得た。架橋材料の貯蔵弾性率G’は1400Paであった。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.11重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル−co−メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン24.40重量部、ならびにデカメチルペンタシクロシロキサン74.5重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌し、そして80℃に加熱した。続いて、混合物を35℃まで冷却し、Momentive Performance Materials製のヒドリド0.93%を有するMHQ−9レジンヒドリド(resin hydride、樹脂水素化物)0.24重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.05重量部を添加し、均一な混合物が得られるまで撹拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co − メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン48.78重量部、MomentivePerformance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌し、そして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体1.02重量部と、2%白金金属含有Karstedt触媒0.10重量部とを添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。
実施例4の架橋材料90重量部を、Momentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン110重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、11.25%の固体を含む滑らかで絹のようなクッション性のゲルを得た。
実施例4の架橋材料90重量部を、Silsoft034(Momentive Performance Materials製)110重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、11.25%の固体を含む滑らかで絹のようなクッション性のゲルを得た。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co − メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン48.78重量部、ならびにSilsoft 034の150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体1.02重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.10重量部を添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。
実施例7の架橋材料90重量部を、Silsoft034(Momentive Performance Materials製)110重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、約11.25%の固体を含有する滑らかで絹のようなゲルを得た。
90重量部の実施例7の架橋材料を、Momentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン110重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、約11.25%の固体を含有する滑らかで絹のようなゲルを得た。
三口100mLフラスコに、平均組成式(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体10.0重量部、10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステル(UDA−E)0.74重量部、および10ppmのKarstedt触媒を充填した。得られた混合物の温度を90℃にし、反応混合物(2時間)から採取したアリコートの1HNMRが10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステルのビニルプロトンピークの完全な消失を示すまで撹拌を続けた。反応の完了後、生成物は一般式(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)9.3((CH3)UDA−ESiO)0.7Si(CH3)3で示され、室温で保管された。
実施例10の架橋材料20重量部を、Momentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン80重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、約5%の固体を含有する滑らかで絹のようなゲルを得た。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.11重量部、MomentivePerformance Materials製の0.3mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン1.19重量部、Momentive Performance Materials製の0.05mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン23.20重量部、およびMomentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン75重量部を、Rossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)9.3((CH3)UDA−ESiO)0.7Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体0.51重量部、および2%白金金属を含むKarstedt触媒0.05重量部をそこに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。その後、0.2重量部の水を添加し、混合をさらに2時間続けた。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は260Paであった。
三口100mLフラスコに、平均組成式(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体30.0重量部、および2滴の2%白金金属含有Karstedt触媒を充填した。得られた混合物の温度を90℃に上げて、そして滴下漏斗に入れた17.0重量部の10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステル(UDA−E)を上記混合物に滴加した。反応混合物(3時間)から採取したアリコートの1HNMRが10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステルのビニルプロトンピークの完全な消失を示すまで攪拌を続けた。反応終了後、一般式(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)5((CH3)UDA−ESiO)5Si(CH3)3で示される生成物を室温にて保管した。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、MomentivePerformance Materials製の0.3mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン2.30重量部、Momentive Performance Materials製の0.05mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン44.50重量部、およびMomentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体1.91重量部、10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステル(UDA−E)1.08重量部、および2%白金金属を含むKarstedt触媒0.10重量部をそれに加え、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。その後、0.4重量部の水を添加し、混合をさらに2時間続けた。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は5900Paであった。
Momentive Performance Materials製の0.3mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン2.40重量部、Momentive Performance Materials製の0.05mmol/gのビニルを有するのビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン46.40重量部、およびMomentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部を、Rossミキサーに入れた。混合物を攪拌し、35℃に加熱した。次いで、平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体0.98重量部、10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステル(UDA−E)0.35重量部、および2%白金金属を含むKarstedt触媒0.10重量部を添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。その後、0.4重量部の水を添加し、混合をさらに2時間続けた。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は3300Paであった。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co − メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン46.90重量部、ならびにMomentivePerformance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)5((CH3)UDA−ESiO)5Si(CH3)3で表される変性シラン性水素流体3.0重量部、および2%白金金属を含むKarstedt触媒0.10重量部をそれに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。その後、0.4重量部の水を添加し、混合をさらに2時間続けて高粘性物質を得た。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は3.5Paであった。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.11重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co−メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン24.40重量部、ならびにMomentivePerformance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン75重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。その後、混合物を35℃まで冷却し、アルファトコフェロール2.0重量部、平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体0.51重量部、2%白金金属含有Karstedt触媒0.10重量部をそれに加え、均一な混合物が得られるまで撹拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を55℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は2500Paであった。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.077重量部、およびデカメチルペンタシクロシロキサン187.8重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。その後、混合物を35℃まで冷却し、Momentive Performance Materials製の65,000cst粘度ビス − ビニルポリジメチルシロキサン36.76重量部、Momentive Performance Materials製の10,000cst粘度ビス−ビニルポリジメチルシロキサン24.51重量部、平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体0.75重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.13重量部をそれに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co−メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン48.78重量部、ならびにMomentivePerformance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。その後、混合物を35℃まで冷却し、窒化ホウ素25.0重量部、平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体1.02重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.10重量部をそこに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、固体物質を2時間混合して光沢のある白色の固体物質を得た。架橋材料の貯蔵弾性率G’は4600Paであった。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co−メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン48.78重量部、ならびにMomentivePerformance Materials製のSilsoft 034の150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。その後、混合物を35℃まで冷却し、窒化ホウ素25.0重量部、平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体1.02重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.10重量部をそこに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、固体物質を2時間混合して光沢のある白色の固体物質を得た。架橋材料の貯蔵弾性率G’は3200Paであった。
Momentive Performance Materials製の65000cst粘度ビス − ビニルポリジメチルシロキサン37.5重量部、Momentive Performance Materials製の10,000cst粘度ビス − ビニルポリジメチルシロキサン25.0重量部、Momentive Performance Materials製の0.93%ヒドリドを有するMQレジンヒドリド0.35重量部、2%白金金属含有Karstedt触媒0.13重量部、ならびにデカメチルペンタシクロシロキサン187.2重量部を、Rossミキサーに入れた。混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。混合物を撹拌し、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために2時間80℃に加熱した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は1300Paであった。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.077重量部、およびデカメチルペンタシクロシロキサン187.8重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。その後、混合物を35℃まで冷却し、Momentive Performance Materials製の65,000cst粘度ビス − ビニルポリジメチルシロキサン36.76重量部、Momentive Performance Materials製の10,000cst粘度ビス−ビニルポリジメチルシロキサン24.51重量部、平均組成式:(CH3)3SiO((CH3)2SiO)20((CH3)HSiO)10Si(CH3)3で表されるシラン性水素流体0.75重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.13重量部をそこに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。
実施例1および比較例2のクロスポリマーゲルにおける適合性試験は、これらゲルを、水、グリセリン、ミリスチン酸イソプロピル、極性有機油、TiO2、窒化ホウ素、ナノクレイなどの様々なパーソナルケア成分と1:1の割合で混合することにより行われた。光学的に不透明な材料(TiO2、BNおよびナノクレイ)の粒子サイズは、はるかに小さく、粒子は比較例2よりも実施例1の混合物にて良く分散していることを図1は明確に示している。
下記の図1は、実施例1および比較例2のゲルと、二酸化チタン、窒化ホウ素およびナノクレイとの混合の顕微鏡画像を示す。
i. SF1202およびSilsoft034中にSR 1000を溶解する
ii. 上記混合物をゲル1に添加し、600rpmで5分間混合する
iii. TiO2を添加し、全ての材料を600rpmで10分間、または均一になるまで混合する
iv. 上記材料をFlack−Tekにて10分間混合する
下記の図2は、実施例1および比較例2のゲルから調製したサンムースを前腕の内側に適用した写真を示す。図2から明らかなように、実施例1のゲルから調製されたサンムースは、比較例2のサンムースよりも白色化が少ない。
i. 部分A;Silsoft 034とSR1000を主容器で前混合する;部分Aの残り成分を加える
ii. 攪拌下で部分Aを75℃に加熱する
iii. 部分B:別の容器において、所定量の水にCarbopolU21を加え、分散後、よく湿らせてよく混合する:グリセリンを加えよく混合する
iv. 攪拌下で部分Bを75℃に加熱する
v. 75℃、高速攪拌にて部分Bを部分Aに加え、5分間よく攪拌する
vi. 部分Cを部分ABに加え、5分間よく混合する
vii. 攪拌下でバッチを50℃まで冷却する
viii. 別の容器において、部分Dを前混合し、それを部分ABCに加え、そしてよく混合する
ix. 部分E成分を所定の順序により加え、各添加の後によく混合する
x. バッチを5から8分間混合し、工程を終了する
i. 相Aの全ての成分を混合し、均一化する
ii. 相Bの全ての成分を混合する
iii. よく混合しながら相Bを相Aにゆっくりと加える
下記の図3は、実施例1および比較例2のゲルから製造されたリキッドファンデーションにおける顔料分散および色の違いを示す写真である。実施例1のゲルから製造されたリキッドファンデーションは、比較例2から製造されたリキッドファンデーションよりも広がりがあり、また、比較例2よりも実施例1の配合物中に顔料が良好に分散していることが図3より明らかである。
Claims (7)
- 水相と油相を含むエマルションであるパーソナルケア組成物の製造方法であって、ここで製造方法は、パーソナルケア組成物の油相にイオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルを加えることを含む方法により作製され、ここでイオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルは、
(A)有効量の貴金属触媒の存在下に
(i)少なくとも2つのSi−H残基を有するシリコーンヒドリド、及び
(ii)2以上の不飽和基を有する少なくとも1つのオレフィン化合物、ここで少なくとの1つのオレフィン化合物は少なくとも1つの一般式(V)のイオン変性オレフィン性シリコーンを含み、
M 1 a’ M 2 b’ M 3 c’ D 1 d’ D 2 e’ D 3 f’ T 1 g’ T 2 h’ T 3 i’ Q j’ (V)
ここで
M1 = R1R2R3SiO1/2
M2 = R4R5R6SiO1/2
M3 = R O R8R9SiO1/2
D1 = R10R11SiO2/2
D2 = R12R13SiO2/2
D3 = R O R15SiO2/2
T1 = R16SiO3/2
T2 = R17SiO3/2
T3 = R O SiO3/2
Q = SiO4/2
ここで各R O は、2から約20個の炭素原子を含むオレフィン性基、および2から約20個の炭素原子の一価の基を含むアルキン残基から独立して選択され、
R1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15、R16は、1から約60個の炭素原子を含む、脂肪族、芳香族、またはフルオロ含有の一価の炭化水素基であり、
ここでR4、R12、R17は、イオン対を有する一価または多価の基であり、
ここで下付き文字a’、b’、c’、d’、e’、f’、g’、h’、i’、j’はゼロまたは正であり、合計a’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’は、2以上6000以下であり、b’+e’+h’は0よりも大きく、c’+f’+i’は2以上という制限を受けるものである、
を反応させて、イオン変性架橋シリコーン網目構造を得、
(B)イオン性変性架橋シリコーン網目構造を溶媒を用いて膨潤及び剪断する、
製造方法。 - イオン対を有する一価または多価の基R4、R12、R17は、一般式(II)を有する一価の残基を含み、
−A−Ix−Mn y+ (II)
ここでAは、二価の炭化水素および炭化水素オキシ基から選択されるスペーシング基であり、
ここで下付き文字nおよびyは、独立して1から6であり、xはnおよびyの積であり、
ここでIは、スルホネート−SO3 −、スルフェート−OSO3 −、カルボキシレート−COO−、ホスホネート−PO3 2−およびホスフェート−OPO3 2−基からなる群から選択されるイオン性基であり、ここでMは、水素、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、遷移金属、金属、金属複合体、第4級アンモニウム、高分子有機もしくは無機のカチオンおよびホスホニウム基から独立して選択されるカチオンである、請求項1に記載の製造方法。 - イオン対を有する一価または多価の基R4、R12、R17は、一般式(III)を有する一価の基を含み、
−R’−NR’’2 +−R’’’−I (III)
ここでR’は、1から約60個の炭素原子を含む二価の炭化水素基であり、ここでR’’は、1から約60個の炭素原子を含む一価の炭化水素基であり、
ここでR’’’は、2から約20個の炭素原子を含む二価の炭化水素基であり、そしてIは、スルホネート−SO3 −、スルフェート−OSO3 −、カルボキシレート−COO−、ホスホネート−PO3 2−基およびホスフェート−OPO3 2−基からなる群から選択されるイオン性基である、請求項1に記載の製造方法。 - イオン対を有する一価または多価の基R4、R12、R17の少なくとも1つは多価イオン対を含む、請求項1に記載の製造方法。
- 少なくとも1つのオレフィン化合物は、非シリコーンオレフィンおよび一般式(V)のオルガノ変性シリコーンオレフィンの組み合わせを含む、請求項1に記載の製造方法。
- 貴金属触媒は、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イリジウムおよび白金の触媒からなる群から選択される少なくとも1つの触媒である、請求項1に記載の製造方法。
- パーソナルケア組成物のアプリケーションが、消臭剤、制汗剤、シェービング製品、スキンローション、保湿剤、化粧液、浴用製品、クレンジング製品、ヘアケア製品、マニキュア製品、保護クリーム、およびカラー化粧品からなる群から選択される、請求項1に記載の製造方法。
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