JP6751395B2 - 架橋シリコーン網目構造を含むパーソナルケア組成物およびその調製方法 - Google Patents

架橋シリコーン網目構造を含むパーソナルケア組成物およびその調製方法 Download PDF

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Description

本発明は、パーソナルケア組成物およびそれによるパーソナルケアアプリケーション中の親水性成分および固体微粒子との適合性の利点を有するシリコーンポリマー、特に架橋シリコーンポリマーに関する。
パーソナルケア産業では、各々が最終配合物において重要または望ましい性能特性を有する、いくつかの成分の混合物に基づいた、複数の性能製品を提供することを可能にすることに盛んになっている。1つの望ましい特性は、配合物において絹のような初期感触を与える能力である。
シリコーンコポリマーゲルは、パーソナルケア産業において、スキンケアアプリケーションでのそれらの使用を含む、多くの使用が知られている。しかしながら、これらのゲルは、しばしば所望の程度の洗い流し耐性、顔料分散性および白色化防止特性を提供することができない。
さらに、そのようなシリコーンコポリマーゲルは、典型的には、複合配合物においてさらなる性能上の利点を生じさせるための、ポリマー構造に組むこむことができる所望の有機官能基の範囲を制限する架橋シロキサンポリマーを生成する方法により製造されている。
本発明は、パーソナルケア組成物の油相中にイオン変性架橋シリコーン網目構造を含むパーソナルケア組成物に関する。架橋シリコーン網目構造ゲルを製造するのに使用されるイオン変性架橋シリコーン網目構造は、貴金属触媒および任意の溶媒の存在下での、少なくとも2個のSi−H基を含むヒドリド官能性シリコーンを少なくとも2個のSi−オレフィン基を含むオレフィンとヒドロシリル化することによって形成されたクロスポリマーから選択され、そしてここでヒドリド官能性シリコーン、オレフィンまたはヒドロシリル化中性溶媒の少なくとも1つは、イオン性ラジカル部分を含む。
本明細書の1つの実施形態において、油相を含み、油相がイオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルを含むパーソナルケア組成物が提供される。
本明細書の1つの実施態様において、油相を含むパーソナルケア組成物を調製する方法が提供され、ここで該方法は、イオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルをパーソナルケア組成物の油相に添加することを含み、ここでイオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルは、イオン変性架橋シリコーン網目構造を形成するために、
i)少なくとも2つのSi−H残基を有する少なくとも1つのシリコーンヒドリド、
ii)2つ以上のSi−不飽和ラジカルを有する少なくとも1つの架橋剤、
iii)(a)とbとの間の付加硬化反応を促進するのに適した有効量の貴金属触媒、および
iv)任意にて、上記クロスポリマーを膨潤させるのに適した溶媒、を反応させること、ここで(i)、(ii)または(iv)の少なくとも1つは、一般式(I)のイオン変性シリコーンから選択されるという制限を受けるものであり、
(I)
ここで
= RSiO1/2
= RSiO1/2
= RSiO1/2
= R1011SiO2/2
= R1213SiO2/2
= R1415SiO2/2
= R16SiO3/2
= R17SiO3/2
= R18SiO3/2
Q = SiO4/2
ここでR、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R13、R15、R16は、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族、またはフルオロ含有の一価の炭化水素ラジカルであり、
ここでR、R12、R17は、イオン対を有する一価または多価のラジカルであり、
ここでR、R14およびR18は、独立して、水素、−OR20、および不飽和の一価のラジカルから選択され、ここで各R20は、独立して、水素および1から約60個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルから選択され、
ここで下付き文字a、b、c、d、e、f、g、h、i、jは、ゼロまたは正であり、合計a+b+c+d+e+f+g+h+i+jは2以上6000以下であり、b+e+hはゼロよりも大きいという制限を受けるものであり、ならびに
架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルを形成するために、少なくとも溶媒(iv)を用いて反応工程の間および/または後の架橋イオン性シリコーン網目構造を剪断することにより製造される。
図1は、実施例1および比較例2のゲルと、二酸化チタン、窒化ホウ素およびナノクレイとの混合物の一連の顕微鏡画像である。 図2は、実施例1および比較例2のゲルから調製したサンムース配合物を前腕の内側に適用した写真である。 図3は、実施例1および比較例2のゲルから作製されたリキッドファンデーション間の顔料分散および色の違いを示す写真である。
本発明者らは、パーソナルケア組成物の油相中に、イオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルを含むパーソナルケア組成物であって、この網目構造は、ヒドロシリル化中性溶媒および貴金属触媒の存在下で、オレフィンまたはシリル−オレフィン基を有するヒドリド官能性シリコーンのヒドロシリル化によって形成され、ここで1つ以上のヒドリド官能性シリコーン、オレフィンまたはシリルオレフィン基、あるいはヒドロシリル化中性溶媒はイオン性ラジカル部分を含み、そして任意にてイオン変性架橋シリコーン網目構造はポリエーテル部分および/またはポリエーテル架橋が存在せず、そしてここでパーソナルケア組成物が、所望の程度の洗い落とし耐性、顔料分散性および白色化防止特性もまた提供しながら、良好な感覚的利点、例えば、絹のような感触を提供することができるものを、意外にも発見した。
本明細書で使用される表現「イオン変性架橋シリコーンネットワーク組成物」は、溶媒の任意の存在下および貴金属触媒の存在下での、ヒドリド官能性シリコーンとオレフィンまたはシリル− オレフィン基との反応生成物を含むことができ、そして「イオン変性シリコーンクロスポリマー」という表現と互換的に使用される。
「イオン変性架橋シリコーン網目構造ゲル」は、イオン変性架橋シリコーン網目構造の形成中および/または形成後に、少なくとも溶媒(iv)の存在下で剪断されたイオン変性架橋シリコーン網目構造を含むことができることが、本明細書において理解されよう。
イオン変性架橋シリコーン網目構造の形成は、(a)2つ以上のシリル−ヒドリド基を含むシリコーンヒドリド、(b)少なくとも2つのシリル−オレフィン基を含むオレフィンまたはシリル− オレフィン基含有シリコーン、(c)少なくとも1つの、より具体的には少なくとも2つのシリル − ヒドリド基と、少なくとも1つの、より具体的には少なくとも2つのシリル− オレフィン基との両方を含むシリコーン、(d)任意にてイオン性基を含む、溶媒、ならびに(e)触媒の反応によって提供することができ、ここで(a)、(b)、(c)および任意の(d)のいずれか1つ以上は、本明細書に記載のイオン性基を含むことが、本明細書において理解されよう。
実施例または他に指示がある場合を除き、明細書および特許請求の範囲に記載された材料の量、反応条件、時間分、材料の定量化された特性などを表す全ての数値は、全ての場合において、用語「約」が表現において使用されているか否かに関わらず、用語「約」によって修飾されていると理解されるべきである。
本明細書中に列挙された任意の数値範囲は、その範囲内の全ての下位範囲およびその範囲内又はその下位範囲の様々な端点の任意の組み合わせを含み、実施例または本明細書のいずれかに記載されていることが理解されよう。
本明細書の実施例の節に詳述されている任意の特定の属または種によって記載される本発明の任意の成分は、1つの実施形態において、その成分に関して明細書のいずれかに記載されている範囲の任意の端点の代替的なそれぞれの定義を規定するのに使用することができ、そしてしたがって、1つの非限定的実施態様において、いずれかに記載の範囲の端点を置き換えることができることもまた本明細書において理解されよう。
明示的にまたは黙示的に明細書に開示されおよび/または請求項に列挙された任意の化合物、材料、または物質は、構造的に、組成物的におよび/または機能的に関連する化合物、材料、または物質の群に属するものとして、その群の個々を表すものおよびそれらの全ての組み合わせを含むことがさらに理解されよう。
本開示により、1以上の物質、成分、または原料の最初の接触、in situでの形成、調合、または混合の直前の時間に存在する物質、成分、または原料が参照される。反応生成物、得られた混合物などとして確認される物質、成分、または原料は、当業者(例えば化学者)の常識および通常の技術を適用して本明細書の開示に従って行われた場合、接触、in situ形成、調合、または混合作業の間の化学反応または変換を通じて、固有性、特性、または特徴を得ることがありえる。化学反応物または出発材料の化学生成物または最終材料への変換は、それが起こる速度とは独立して、継続して進展するプロセスである。したがって、このような変換プロセスが進行中であるとき、開始物質と最終物質の混合物、ならびに中間体種が存在することがありえ、これらはそれらの動態寿命により、当業者に知られている現在の分析技術で検出することが容易または困難でありえる。
それらが化学名または化学式で明細書または特許請求の範囲に記載されている反応物質および成分は、単数または複数で記載されているか否かに関わらず、化学名または化学種(例えば、他の反応物質または溶媒)で記載されている他の物質と接触する前に存在するものとして確認されうる。結果として生じる混合物、溶液または反応媒体中で起こる予備的および/または過渡的な化学変化、変換、または反応は、ある場合には、中間体種、マスターバッチなどとして確認され得、そして反応生成物または最終材料の有用性とは異なる有用性を有し得る。他のその後の変化、変換、または反応は、本開示に従って要求される条件下で、特定の反応物質および/または成分を合わせることによりもたらされ得る。これらの他のその後の変化、変換、または反応において、合わせられることになる反応物質、成分、または原料は、反応生成物または最終材料を確認または示すことになり得る。
初期物質の反応生成物としての本発明の生成物の記載において、列挙された最初の種類が参照され、さらなる材料が合成前駆物質の最初の混合に添加され得ることに留意されたい。これらのさらなる材料は、反応性であっても非反応性であってもよい。本発明の明確な特徴は、反応生成物が少なくとも開示された成分の反応から得られることである。非反応性成分は、希釈剤として反応混合物に添加されてもよく、または反応生成物として調製された組成物の特性とは無関係の追加の特性を付与してもよい。従って、例えば、顔料のような粒状固体は、反応前、反応中または反応後に、反応混合物中に分散されて、非反応性成分、例えば顔料をさらに含む反応生成物組成物を生成することができる。さらなる反応成分もまた添加することができ、そのような成分は最初の反応物質と反応することができ、または反応生成物と反応することができ、「反応生成物」という語句は、それらの可能性を含み、また非反応性成分の添加を含むことが意図されている。
本明細書の1つの非限定的な実施形態において、架橋イオン性シリコーン網目構造は、ポリエーテル部分および/またはポリエーテル架橋が存在しないことがあり得る。より具体的には、架橋イオン性シリコーン網目構造は、グリコリド、ラクチド、ブチロラクチドおよびカプロラクタイドから選択される1以上が存在しないことがあり得る。本明細書のさらに別の非限定的な実施形態において、架橋イオン性シリコーン網目構造は、アクリレートおよび/またはオレフィン官能性が存在しないことがあり得る。さらに別の非限定的な実施形態において、架橋イオン性シリコーン網状構造は、オレフィンおよびヒドリドの架橋が存在しない。
「油相」という表現は、パーソナルケア組成物のこの部分が、1つの実質的に水不溶性の成分、任意にて複数の実質的に水不溶性の成分を含有することを意味することが本明細書にて理解されよう。ここで実質的に水不溶性とは、水単独におけるまたは混合物としての成分の溶解度が、20℃および、環境大気圧、すなわち900から1100hPaで測定して、10g/水100g未満、好ましくは1g/水100g未満、特に好ましくは0.1g/水100g未満であることを意味する。本発明によるパーソナルケア組成物の油相において、油相の粘度が、20℃および10sec−1のせん断勾配で測定して、0.1から1,000,000mPa・s、好ましくは0.1から500,000mPa・s、特に好ましくは0.2から100,000mPa・sである。本発明によるエマルションにおいて、油相は好ましくは複数の成分を含むことができる。個々の成分は20℃で液体および個体の両方であってもよく、個々の成分の全混合物は上記の粘度を有する。好ましくは、必須ではないが、多成分油相は真溶液、すなわちさらなる相界面が生じない均質相である。
水に加えて、「水性相」(これはパーソナルケア組成物中に存在する2つの相のうちの他方である)は、さらなる成分、例えば、好ましくは、酸、塩基、塩、水溶性有機化合物、例えば、アルコール、カルボン酸およびその誘導体、アミンまたは他の有機化合物、ポリマーまたはオリゴマー化合物、例えばポリオールまたはポリアミンまたはポリアミドアミン、複合水溶性有機化合物、例えば化粧品活性物質、染料、有機元素化合物、例えば水溶性有機ケイ素化合物、または水溶性遷移金属化合物を含有してもよい。任意にて、水相は、顔料、充填剤またはレオロジー添加剤などの水湿潤性粒子を含有してもよい。
本明細書で使用される「剪断」という表現は、組成物の粘度および感触を調整するためにシリコーン組成物をさらに処理することができることを意味すると理解される。これは、例えば、組成物を中から高剪断力にかけることによって達成することができる。高剪断は、例えば、Sonolator装置、Gaulinホモジナイザまたはマイクロフリューダイザ装置および当技術分野で公知の他の方法を用いて適用することができる。任意にて、剪断前に1以上の液体をパーソナルケア組成物に添加することができる。
静止時に、架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルは、固体ゲル材料の特性を示すことが本明細書にて理解されるであろう。本発明のゲルは高い安定性と離水耐性を示し、すなわち、本組成物は、本組成物から流体が流れる傾向がほとんどまたは全く示さず、油相における成分としてのゲルを含むパーソナルケア組成物に、高い安定性と離水耐性を与える。高い安定性および離水耐性は、このようなパーソナルケア組成物およびこのような組成物を含むパーソナルケアアプリケーションの長期エージングを持続する。しかしながら、パーソナルケア組成物の流体成分の改善された感触特性を提供するために、シリコーン組成物に剪断力をかけることによって、例えば、組成物を指で擦ることによって、網目構造から液体を放出させることができる。
本明細書における1つの実施態様において、油相を含むパーソナルケア組成物は、イオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルをパーソナルケア組成物の油相に加えることにより製造される。イオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルは、イオン変性架橋シリコーン網目構造を剪断することにより製造される。1つの実施態様において、イオン変性架橋シリコーン網目構造は、本明細書に記載の(i)、(ii)、(iii)および(iv)の反応産物を含み、ここで(i)、(ii)および(iv)の少なくとも1つは一般式(I)を有するイオン変性オルガノシリコーンであり、
(I)
ここで
= RSiO1/2
= RSiO1/2
= RSiO1/2
= R1011SiO2/2
= R1213SiO2/2
= R1415SiO2/2
= R16SiO3/2
= R17SiO3/2
= R18SiO3/2
Q = SiO4/2
ここでR、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R13、R15、R16は、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を含む、脂肪族、芳香族、またはフルオロ含有の一価の炭化水素ラジカルであり、いくつかの実施態様において、上記範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
ここでR、R12、R17は、単数または複数のイオン性基を有する一価または多価のラジカルであり、
ここでR、R14およびR18は、水素、−OR20、または不飽和の一価の炭化水素ラジカルから独立して選択され、ここで不飽和の一価の炭化水素ラジカルは、2から約60個の炭素原子、より具体的には2から約20個の炭素原子、最も具体的には2から約8個の炭素原子を含み、ここで各R20は、水素、および1から約60個の炭素原子、より具体的には1から約20個の炭素原子、最も具体的には1から約8個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルから独立して選択され、いくつかの実施態様において上記範囲は2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
ここで下付き文字a、b、c、d、e、f、g、h、i、jは、ゼロまたは正であり、合計a+b+c+d+e+f+g+h+i+jは2以上6000以下であり、具体的にはa+b+c+d+e+f+g+h+i+jは、2以上4000以下であり、より具体的にはa+b+c+d+e+f+g+h+i+jは2000以下であり、いくつかの実施態様において、上記範囲は、3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下限を有することができ、
b+e+hは0よりも大きく、より具体的にはb+e+hは1よりも大きく、さらにより具体的にはb+e+hは2よりも大きく、さらにより具体的にはb+e+hは、1から約100であり、さらにより具体的には1から約50であり、最も具体的には1から約10であり、上記のb+e+hの範囲は、いくつかの実施態様において、2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができるという制限を受けるものである。
より具体的な実施態様において、式(I)のイオン変性シリコーンを含むイオン変性架橋シリコーン網目構造は、一価のイオン性ラジカルR、R12、R17が、式(II)から選択されるものであり、
−A−Ix− y+ (II)
ここでAは、1から約60個の炭素原子、より具体的には1から約20個の炭素原子、最も具体的には1から約8個の炭素原子を各々が含む、二価の炭化水素および炭化水素オキシ基から選択されてなるスペーシング基であり、いくつかの実施態様において、上記範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、ここで炭化水素オキシ基は少なくとも1つの酸素ヘテロ原子を含み、
ここで下付き文字xおよびyは、正の整数であり、ここでxおよびyは、独立して、1から6、より具体的には1から約3であり、但し、xはnおよびyの積であり、そして各下付き文字nは独立して、1から6の値、より具体的には約1から約3の値を有し、
ここでIは、スルホネート−SO 、スルフェート−OSO 、カルボキシレート−COO、ホスホネート−PO 2−およびホスフェート−OPO 2−基、より具体的にはスルホネート−SO などのイオン基であり、ここでMは、水素、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、遷移金属、金属、金属複合体、第4級アンモニウム、高分子カチオンおよびホスホニウム基から独立して選択されるカチオンである。
別のより具体的な実施態様において、式(I)のイオン変性シリコーンを含むイオン変性架橋シリコーン網目構造では、ここで一価のラジカルR、R12、R17が、式(III)を有する両性イオンから選択され、
−R’−NR’’ −R’’’−I (III)
ここでR’は、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、上記範囲は2または3個の炭素原子の下限を有することができ、ここでR’’は、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子、および任意にて、硫黄原子、窒素原子、酸素原子の1以上を含む一価の炭化水素ラジカルであり、いくつかの実施態様において、上記範囲は2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
ここでR’’’は、2から約20個の炭素原子、具体的には2から約8個の炭素原子、より具体的には2から約4個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、そしてIは、スルホネート−SO 、スルフェート−OSO 、カルボキシレート−COO、ホスホネート−PO 2−基およびホスフェート−OPO 2−基のようなイオン性基である。
本明細書におけるより具体的な実施態様において、パーソナルケア組成物の油相中にイオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルを含むパーソナルケア組成物が提供され、上記の架橋網目構造ゲルの架橋網目構造は、
(i)2つ以上のヒドリド残基を有するシリコーンヒドリド、
(ii)2つ以上の不飽和ラジカルを有する少なくとも1つのオレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)、
(iii)有効量の貴金属触媒、および
(iv)任意にて、イオン変性架橋シリコーン網目構造を膨潤させるための溶媒、
を反応させることにより製造され、ここで少なくとも(i)、(ii)または(iv)は、一般式(I)のイオン変性シリコーンを含むという制限を受けるものである。
より具体的な実施態様において、イオン変性架橋シリコーン網目構造は、
(i)少なくとも2つのSi−H残基を有し、一般式(IV)を有するイオン変性シリコーンヒドリド、
(IV)
ここで
= RSiO1/2
= RSiO1/2
= RSiO1/2
= R1011SiO2/2
= R1213SiO2/2
= R15SiO2/2
= R16SiO3/2
= R17SiO3/2
= RSiO3/2
Q = SiO4/2
ここでRは、水素原子であり、
ここでR、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R13、R15およびR16は、上記定義通りであり、
ここでR、R12、R17は、各々が独立して、イオン対を有する一価または多価のラジカルであり、
ここで下付き文字a、b、c、d、e、f、g、h、i、jは上記定義通りであり、そしてb+e+hは0より大きく、そして上記定義通りであり、そしてc+f+i>1、より具体的にはc+f+i≧2、いくつかの実施態様においてc+f+iは約2から約250、より具体的には約2から約100、最も具体的には約2から約25であり、ここで上記のc+f+iの範囲は3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができ、
(ii)2つ以上の不飽和ラジカル、より具体的には3、4、5、10、50または100から約250の不飽和ラジカルを有する少なくとも1つのオレフィン化合物、
(iii)有効量の貴金属触媒、ならびに
(iv)任意にて、イオン変性架橋シリコーン網目構造を膨潤させるための溶媒、
を反応させることにより製造される。
別のより具体的な実施態様において、イオン変性架橋シリコーン網目構造は、
(i)少なくとも2つのSi−H残基、より具体的には3、4、5、10、50、または100のヒドリド基のいずれか1つから約250のSi−H残基を有するシリコーンヒドリド、
(ii)2つ以上の不飽和ラジカル有する少なくとも1つのオレフィン化合物、当該オレフィン化合物は、一般式(V)を有する少なくとも1つのイオン変性オレフィン性シリコーンを含み、
a’ b’ c’ d’ e’ f’ g’ h’ i’j’ (V)
ここで
= RSiO1/2
= RSiO1/2
= RSiO1/2
= R1011SiO2/2
= R1213SiO2/2
= R15SiO2/2
= R16SiO3/2
= R17SiO3/2
= RSiO3/2
Q = SiO4/2
各Rは、2から約20個の炭素原子、より具体的には約2から約12個の炭素原子、最も具体的には約2から約8個の炭素原子を含むオレフィンラジカル、例えば非限定的な例として、2から約20個の炭素原子の一価の基を含む、ビニル、アリル、アクリレート、メタクリレート、およびアルキン残基、から独立して選択され、
ここでR、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R13、R15およびR16は上記定義通りであり、
ここでR、R12、R17は上記定義通りであり、
ここで下付き文字a’、b’、c’、d’、e’、f’、g’、h’、i’およびj’は、ゼロまたは正であり、合計a’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’は2以上6000以下、具体的にはa’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’は2以上4000以下、より具体的にはa’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’は2000以下であり、いくつかの実施態様において上記範囲は3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下限を有することができ、そして
b’+e’+h’は0より大きく、より具体的にはb’+e’+h’は1より大きく、さらにより具体的にはb’+e’+h’は2より大きく、さらにより具体的にはb’+e’+h’は1から約100、さらにより具体的には1から約50、最も具体的には1から約25であり、ここで上記のb’+e’+h’の範囲は、いくつかの実施態様において2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができ、そして
c’+f’+i’>1、より具体的にはc’+f’+i’≧2、そしていくつかの実施態様において、c’+f’+i’は、約2から約500、より具体的には約2から約100、最も具体的には約2から約20であり、上記のc’+f’+i’の範囲は、3、4、5、10、50または100の下端点を有することができるという制限を受けるものであり、
(iii)有効量の貴金属触媒、ならびに
(iv)任意にて、イオン変性架橋シリコーン網目構造を膨潤させるための溶媒、
を反応させることにより製造される。
さらに別のより具体的な実施態様において、イオン変性架橋シリコーン網目構造は、
(i)少なくとも2つのSi−H残基、より具体的には3、4、5、10、50、または100のSi−H残基から約250のSi−H残基を有するシリコーンヒドリド、
(ii)少なくとも2以上の不飽和ラジカル、より具体的には3、4、5、10、50または100から約250の不飽和ラジカルを有する少なくとも1つのオレフィン化合物、
(iii)有効量の貴金属触媒、ならびに
(iv)一般式(VI)を有するイオン変性シリコーンコポリマーを含むイオン変性架橋シリコーン網目構造を膨張させるための溶媒、を反応させることにより製造され、
α β χ δ ε φγ (VI)
ここで
= RSiO1/2
= RSiO1/2
= RSiO2/2
= RSiO2/2
= RSiO3/2
= RSiO3/2
Q = SiO4/2
そしてここでラジカルR、R、R、R4、、R、R、RおよびRは、1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から8の炭素原子を有し、そして任意にて各々がO、N、S、およびハロゲンなどの少なくとも1つのヘテロ原子を含み、そしていくつかの実施態様において、上記範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができる、脂肪族または芳香族の一価の炭化水素ラジカルから独立して選択され、
各Rはイオン対であり、
そして下付き文字α、β、χ、δ、ε、φ、およびγはゼロまたは正であり、2≦α+β+χ+δ+ε+φ+γ≦6000、より具体的には2≦α+β+χ+δ+ε+φ+γ≦4000、最も具体的には2≦α+β+χ+δ+ε+φ+γ≦2000であり、そして上記範囲は3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下限を有することができ、そして
β+δ+φ>0、より具体的には、β+δ+φは1から約100、より具体的には、β+δ+φは1から約50、最も具体的にはβ+δ+φは1から約25であり、ここで上記のβ+δ+φの範囲は、いくつかの実施態様において、2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの上限を有することができるという制限を受けることになる。
イオン変性架橋シリコーン網目構造、およびこれを含むパーソナルケア組成物が、以下の
非イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)および非イオン性溶媒を有するイオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)および非イオン性溶媒を有する非イオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)および非イオン性溶媒を有するイオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
非イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)およびイオン性溶媒を有する非イオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
非イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)およびイオン性溶媒を有するイオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)およびイオン性溶媒を有する非イオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
イオン性オレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)およびイオン性溶媒を有するイオン性シリル−ヒドリドシリコーン、
非イオン性溶媒を有する、イオン官能性、シリル−ヒドリド官能性およびシリル−オレフィン官能性化合物、ならびに
イオン性溶媒を有する、イオン官能性、シリル−ヒドリド官能性およびシリル−オレフィン官能性化合物、
のいずれかの反応物(反応物ではないが、イオン変性架橋シリコーン網目構造組成物の反応産物内に物理的に入る溶媒を有する)の組み合わせにより形成され(そして含む)ように、よって本明細書に記載の実施態様はいずれも改変することができることが本明細書において理解されるであろう。
ヒドリド官能性シリコーン
本明細書における1つの実施態様において、少なくとも1つのヒドリド官能性シリコーンは、上記定義および本明細書にて記載されている一般式(IV)
(IV)
を有している。
本明細書で使用される用語「炭化水素ラジカル」には、非環式炭化水素ラジカル、脂環式炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルが含まれる。
本明細書において炭化水素ラジカルに関して使用される場合、用語「一価」は、ラジカルが1ラジカル当たり1個の共有結合を形成することができることを意味し、用語「二価」は、ラジカルが1ラジカル当たり2個の共有結合を形成することができることを意味し、そして用語「三価」は、ラジカルが1ラジカル当たり3個の共有結合を形成することができることを意味する。一般に、一価のラジカルは、化合物から1個の水素原子を概念的に除去することにより飽和炭化水素化合物から誘導されたものとして表すことができ、二価のラジカルは、化合物から2個の水素原子を概念的に除去することにより飽和炭化水素化合物から誘導されたものとして表すことができ、そして三価のラジカルは、化合物から3個の水素原子を概念的に除去することにより飽和炭化水素化合物から誘導されたものとして表すことができる。例えば、エチルラジカル、すなわち−CHCHラジカルは一価のラジカルであり、ジメチレンラジカル、すなわち−(CH−ラジカルは二価のラジカルであり、そしてエタントリイルラジカル、すなわち

ラジカルは三価のラジカルであり、これらの各々は、飽和炭化水素エタンから1つ以上の水素原子を概念的に除去することにより誘導されたものとして表すことができる。
本明細書で使用される用語「非環式炭化水素ラジカル」は、好ましくは1ラジカル当たり1から60個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状の炭化水素ラジカルを意味し、これは飽和であっても不飽和であってもよく、また任意にて、例えば、カルボキシル、シアノ、ヒドロキシ、ハロおよびオキシなどの、1つまたは複数の原子または官能基で置換または割り込まれていてもよい。これらの官能基がエポキシドまたはオキシラン部分のカチオン硬化メカニズムを妨げない限り、適した一価の非環式炭化水素ラジカルとしては、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、カルボキシアルキル、アルキルオキシ、オキサアルキル、アルキルカルボニルオキサアルキレン、カルボキサミドおよびハロアルキル、例えば、メチル、エチル、sec−ブチル、tert−ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、セチル、ステアリル、エテニル、プロペニル、ブチニル、ヒドロキシプロピル、シアノエチル、ブトキシ、2,5,8−トリオキサデカニル、カルボキシメチル、クロロメチル、および3,3,3−フルオロプロピルが挙げられる。
適した二価の非環式炭化水素ラジカルとしては、例えば、直鎖状または分岐状のアルキレンラジカル、例えば、メチレン、ジメチレン、トリメチレン、デカメチレン、エチルエチレン、2−メチルトリメチレン、2,2−ジメチルトリメチレン、ならびに直鎖状または分岐状のオキサアルキレンラジカル、例えば、メチレンオキシプロピレンが挙げられる。
適した三価の非環式炭化水素ラジカルとしては、例えば、アルカントリイルラジカル、例えば、1,1,2−エタントリイル、1,2,4−ブタントリイル、1,2,8−オクタントリイル、1,2,4−シクロヘキサントリイル、ならびにオキサアルカントリイルラジカル、例えば、1,2,6−トリイル−4−オキサヘキサンが挙げられる。
本明細書で使用される用語「アルキル」は、飽和直鎖状または分岐状の一価の炭化水素ラジカルを意味する。好ましい実施態様において、一価のアルキル基は、1基当たり1から60個の炭素原子を含有する直鎖状または分岐状のアルキル基から選択され、例えば、メチル、エチル、プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、デシル、ドデシルである。
本明細書で使用される用語「アルケニル」は、好ましくは、1ラジカル当たり2から10個の炭素原子を含む、直鎖状または分岐状の一価の末端不飽和炭化水素ラジカルを意味し、例えば、エテニル、2−プロペニル、3−ブテニル、5−ヘキセニル、7−オクテニルおよびエテニルフェニルである。
本明細書で使用される用語「脂環式炭化水素ラジカル」は、1個のラジカル当たり、好ましくは1個の環当たり4から12個の炭素原子を含有する、1以上の飽和炭化水素環を含有するラジカルを意味し、これは任意にて、アルキルラジカル1個当たり各々好ましくは2から6個の炭素原子を含むアルキルラジカル、ハロラジカルまたは他の官能基の1以上により、1以上の環において置換されてもよく、そして一価の非環式炭化水素ラジカルが2以上の環を含む場合、縮合環であってもよい。適した一価の脂環式炭化水素ラジカルとしては、例えば、シクロヘキシルおよびシクロオクチルが挙げられる。適した二価の炭化水素ラジカルとしては、飽和または不飽和の二価の単環式炭化水素ラジカル、例えば1,4−シクロヘキシレンが挙げられる。適した三価の脂環式炭化水素ラジカルとしては、例えばシクロアルカントリイルラジカル、例えば1−ジメチレン−2,4−シクロヘキシレン、1−メチルエチレン−3−メチル−3,4−シクロヘキシレンが挙げられる。
本明細書で使用される用語「芳香族炭化水素ラジカル」は、1ラジカル当たり1以上の芳香族環を含む炭化水素ラジカルを意味し、これは任意にて、各々好ましくは2から6個の炭素原子を含むアルキルラジカル、ハロラジカル、または他の官能基の1以上により芳香族環にて置換されてもよく、そして一価の芳香族炭化水素ラジカルが2以上の環を含む場合、縮合環であってもよい。適した一価の芳香族炭化水素ラジカルとしては、例えば、フェニル、トリル、2,4,6−トリメチルフェニル、1,2−イソプロピルメチルフェニル、1−ペンタレニル、ナフチル、アントリル、オイゲノールおよびアリルフェノール、ならびにアラルキルラジカル、例えば2−フェニルエチルが挙げられる。適した二価の芳香族炭化水素ラジカルとしては、例えば1,2−フェニレン、1,4−フェニレン、4−メチル−1,2−フェニレン、フェニルメチレンのような二価の単環式アレーンが挙げられる。適した三価の芳香族炭化水素ラジカルとしては、例えば、1−トリメチレン−3,5−フェニレンなどの三価の単環式アレーンが挙げられる。
本明細書における1つの非限定的な実施態様としては、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R13、R15およびR16は、本明細書に記載されているように独立しており、そして任意にて各々は酸素およびハロゲンからなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含むことができる。
好適となりえるR、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R13、R15およびR16として使用される非限定的な例の炭化水素ラジカルなどとして、本明細書にて使用することができる炭化水素ラジカルの非限定的ないくつかの具体的な例としては、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、ネオペンチルおよびtert−ペンチル;ヘキシル、例えばn−ヘキシル基;ヘプチル、例えばn−ヘプチル基;オクチル、例えばn−オクチルおよびイソオクチル基および2,2,4−トリメチルペンチル基;ノニル、例えばn−ノニル基;デシル、例えばn−デシル基;シクロアルキルラジカル、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルラジカル、およびメチルシクロヘキシルラジカルである。好適となりえるアリール炭化水素ラジカルの非限定的ないくつかの具体的な例は、フェニル、ナフチル、o−、m−およびp−トリル、キシリル、エチルフェニルならびにベンジルである。
本明細書における1つの実施態様において、Rは、独立して、イオン対を有し、そして本明細書に記載の一般式(II)を有する一価の炭化水素ラジカルである。
−A−Ix− y+ (II)
本明細書における1つの具体的な実施態様において、Aは、
−(CH(CH−、
−CHCH(CH)(CH−、および
−CHCH(R13*)(CHR’’−
からなる群から選択される二価のアリーレン基であり、
ここでR13*は、1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から6個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、
そして
ここでlは0から20、より具体的には1から10の値であり、kは0から20、具体的には0から10の値である。
本明細書における別の具体的な実施態様において、Aは式−(CHR14*−の二価のアルキレン基であり、ここでmは、1から20、具体的には1から約10の値であり、そしてR14*は、水素、または1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から6個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルである。
本明細書におけるさらに別の具体的な実施態様としては、Aは、−CHCHCH−、−CHCH(CH)−、−CHCH(CH)CH−、および−CHCHCH(CHCH)CHCHCH−からなる群から選択される。
本明細書におけるよりさらに具体的な実施態様としては、Aは、式
−(CHR20−O−(CH(R20)(CH)−O)m’−X−
であり、
ここでmは2から50、より具体的には2から約10の値であり、そしてm’は、1から50、より具体的には2から約25の値であり、そしてR20は、水素、または1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から6個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、そしてXは空白、または任意にて非限定的な例のO、N、Sまたはハロゲンの少なくとも1つのヘテロ原子を含む二価の炭化水素ラジカルである。
本明細書における1つの実施態様において、Mは、Li、Na、K、Cs、Mg、Ca、Ba、Zn、Cu、Fe、Ni、Ga、Al、Mn、Cr、Ag、Au、Pt、Pd、Pb、Sb、Ru、SnおよびRhの一価および多価の形態、例えば、非限定的な例のMn+2およびMn+3から独立して選択されるカチオンでありえる。
本明細書における1つの非限定的な実施態様において、Mは、具体的には、Na、K、Mg、Ca、Zn、Cu、Fe、Ni、CoおよびAlから選択される一価または多価の形態のカチオンでありえる。
本明細書における別の非限定的な実施態様において、化学量論的下付き文字a、b、c、d、e、f、g、h、i、j、a’、b’、c’、d’、e’、f’、g’、h’、i’、j’およびα、β、χ、δ、ε、φ、γ(本明細書に記載)は、ゼロまたは正であり、2≧a+b+c+d+e+f+g+h+i+j≦4000、2≧a’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’≦4000、および2≦α+β+χ+δ+ε+φ+γ≦4000、より具体的には、2≧a+b+c+d+e+f+g+h+i+j≦2000、2≧a’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’≦2000、および2≦α+β+χ+δ+ε+φ+γ≦2000という制限を受けることになる。本明細書における1つの具体的な実施態様において、これらの値の、上述した化学量論的下付き文字の範囲はまた、3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下端点値を有することができる。
本明細書における1つの具体的な非限定的実施態様において、下付き文字b、e、hおよびb’、e’、h’はゼロまたは正であり、b+e+h>0およびb’+e’+h’>0、より具体的にはb+e+h>1およびb’+e’+h’>1、さらにより具体的にはb+e+h>2およびb’+e’+h’>2という制限を受けることになる。
本明細書における別の具体的な非限定的実施態様において、下付き文字b、e、hおよびb’、e’、h’はゼロまたは正であり、b+e+h>0またはb’+e’+h’>0、より具体的にはb+e+h>1またはb’+e’+h’>1、さらにより具体的にはb+e+h>2またはb’+e’+h’>2という制限を受けることになる。
本明細書におけるさらに別の具体的な非限定的実施態様において、b、e、h、b’、e’、h’、ならびにβ、δおよびφはゼロまたは正であり、b+e+h+b’+e’+h’=0およびβ+δ+φ>0、より具体的にはb+e+h+b’+e’+h’=0およびβ+δ+φ>1、最も具体的にはb+e+h+b’+e’+h’=0およびβ+δ+φ>2という制限を受けることになる。
本明細書において、シリコンヒドリド、オレフィン、溶媒、触媒、パーソナルケア組成物およびそれらの方法などの部分に分けることは、読者にとっての容易さのためのものに過ぎず、それぞれの節で提供される様々な説明的サポートについての任意の態様を限定するものではなく、そのような説明的サポートは、本明細書のすべての部分に等しくかつ互換的に適用されることは、本明細書において理解されるであろう。したがって、例えばシリコンヒドリドなどの1つの節に関して本明細書で定義されるそれぞれのRの定義、下付き文字の値および他の変数は、本明細書におけるオレフィン、溶媒および触媒ならびに方法の実施態様に関連する記載の節に関して同じ定義を有することができ、また別にこれらの変数は、逆もまた同様に、本明細書に記載された組成物または方法の実施形態の他の箇所に記載されていることは、本明細書において理解される。
オレフィン
本明細書における1つの実施態様において、2以上の不飽和ラジカルを有する少なくとも1つのオレフィン化合物、または少なくとも2つのシリル−オレフィン基を含むシリル−オレフィン基含有シリコーンは、非シリコーンオレフィンおよびオルガノ変性シリコーンオレフィンの少なくとも1つからなる群から選択され、ここでオルガノ変性シリコーンオレフィンは、本明細書に記載の一般構造(V)を有している。
別のより具体的な実施態様において、少なくとも1つのオレフィンは、例えば、非限定的な例のα,ω−ジエンなどの非シリコーンオレフィンの組み合わせ、および本明細書に記載の一般構造(V)のオルガノ変性シリコーンオレフィンを含む。
a’ b’ c’ d’ e’ f’ g’ h’ i’j’ (V)
本明細書における1つの実施態様において、いくつかのα,ω−ジエンの非限定的な例のいくつかとして、ブタジエン、ヘキサジエン、オクタジエン、エチリデンノルボルネン、ビニルノルボルネン、ノルボルナジエン、およびジシクロペンタジエンならびにそれらの組み合わせが挙げられる。
さらに別のより具体的な実施態様において、少なくとも1つのオレフィンは、少なくとも1つの多官能性オレフィンおよび単官能性オレフィンとの混合物を含む。
本明細書の別のより具体的な実施態様において、Rは、構造(VII)を有する一価のオレフィンラジカルであり、

ここでR21、R22、R23およびR24は、水素、および1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から約6個の炭素原子を含む一価の炭化水素ラジカルから各々が独立して選択される。
溶媒
本明細書における1つの非限定的な実施態様において、ヒドリド官能性シリコーンおよびオレフィンがイオン性基を有していない場合、溶媒はイオン変性シリコーンクロスポリマーに存在するイオン性部分を含むことができる。
本明細書における1つの非限定的な実施態様において、溶媒は本明細書に記載の一般構造(VI)を有するイオン変性シリコーンポリマーを含み、
α β χ δ ε φγ. (VI)
そして下付き文字α、β、χ、δ、ε、φ、およびγは、ゼロまたは正であり、2≦α+β+χ+δ+ε+φ+γ≦6000およびβ+δ+φ>0という制限を受けることになる。
本明細書における別の実施態様において、使用に適した溶媒は、室温またはそれに近い温度、例えば20℃から約50℃および約1気圧で液体状態にあるこれら化合物または2以上の化合物の混合物であり、そのような非限定的な例として、シリコーン流体、炭化水素流体、エステル、アルコール、脂肪族アルコール、グリコール、有機ワックスおよび有機オイルから選択されるものが挙げられる。
本明細書における1つの実施態様において、溶媒は2以上の溶媒の混合物を含むことができる。
さらに別の実施態様において、シリコーン流体は、低粘度シリコーン流体および揮発性シリコーン流体からなる群から選択されることができる。
本明細書におけるよりさらに別の実施態様において、溶媒は、イソドデカン、イソヘキサデカン、水添ポリイソブテン、ホホバ、シクロペンタシロキサン、ジメチコン、ビスフェニルプロピルジメチコン、オクチルドデシルネオペンタノエート、オレイルオレエート、オレイルアルコールおよびイソミリスチルアルコールからなる群から選択される少なくとも1つである。
別の実施態様において、担体溶媒は、一般式Dの環状シリコーン流体であり、ここでD= R1516SiO2/2であり、ここでR15およびR16は、1から6個の炭化水素、より具体的にはメチルであり、そしてrは3から12、より具体的には4から8の整数である。具体的には、環状シリコーン流体は、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、およびドデカメチルシクロヘキサシロキサンから選択されることができる。
1つの実施態様において、本発明の溶媒は軟化化合物を含む。適した軟化化合物としては、軟化特性をもたらす任意の流体、すなわち、皮膚に適用されたときに、皮膚の表面または皮膚の角質層に残って、潤滑剤として作用し、はく離を低減し、皮膚の外観を改善するのに役立つものが挙げられる。軟化化合物は一般的に知られており、例えばイソドデカン、イソヘキサデカンおよび水添ポリイソブテンなどの炭化水素、例えばホホバなどの有機ワックス、例えばシクロペンタシロキサン、ジメチコンおよびビスフェニルプロピルジメチコンなどのシリコーン流体、例えばネオペンタン酸オクチルドデシルおよびオレイン酸オレイルなどのエステル、ならびに、例えばオレイルアルコールおよびイソミリスチルアルコールなどの脂肪酸およびアルコールが、例として挙げられる。
本明細書における1つの非限定的な実施態様において、イオン変性シリコーンクロスポリマーは、溶媒によって膨潤性である。
本明細書における別の実施態様において、溶媒は、グリセリン、ソルビトール、保湿添加剤の水溶液およびそれらの組み合わせからなる群から選択される親水性軟化剤である。
1つの具体的な実施態様において、溶媒は、シリコーン油、有機油およびそれらの組み合わせから選択される。
本発明のイオン変性シリコーンクロスポリマー組成物の組成パラメータをほぼ無制限に変化させることが可能であるため、イオン変性シリコーンクロスポリマーの組成パラメータを変化させることによって、本明細書のいくつかの組成物は、水膨潤性および油膨潤性の両方であり、これに対して他のものは、水膨潤性または油膨潤性のみである。イオン変性シリコーンクロスポリマー中に存在する架橋の量は、溶媒中のクロスポリマーにより示される膨潤の程度に関して特徴づけることができる。別の実施態様において、イオン変性シリコーンクロスポリマーの架橋構造は、イオン変性シリコーンクロスポリマーを元の体積から、1.01から5000倍、より好ましくは2から1000倍、さらにより好ましくは5から500倍の膨潤体積まで膨潤させるのに有効である。イオン変性シリコーンクロスポリマーの元の体積は、例えば、本発明のパーソナルケア組成物から溶媒成分の全てを抽出または蒸発させて元の体積、すなわち液体のない架橋イオン性シリコーン網目構造の体積を残すことによって測定することができる。
より具体的な実施態様において、本発明のパーソナルケア組成物は、イオン変性シリコーンクロスポリマーの100重量部(「pbw」)当たり、1pbwから99.9pbw、より好ましくは70pbwから99.5pbw、さらにより好ましくは85pbwから99pbwの溶媒を含む。
貴金属触媒
多くの種類の貴金属触媒、例えば白金触媒が知られており、そしてこのような白金触媒を本発明のヒドロシリル化反応に用いることができる。光学的透明性が必要な場合、好ましい白金触媒は、反応混合物に可溶な白金化合物触媒である。白金化合物は、参照に組み込まれる米国特許第3,159,601号に記載されているような、式(PtClオレフィン)およびH(PtClオレフィン)を有するものから選択することができる。本発明の組成物に使用可能なさらなる白金含有物質は、参照により組み込まれる米国特許第3,159,662号に記載の塩化白金のシクロプロパン複合体である。さらに白金含有物質は、参照により組み込まれる米国特許第3,220,972号に記載されているような、塩化白金酸と、アルコール、エーテル、アルデヒドおよび上記の混合物からなる群から選択されるものの白金1グラム当たり2モルまでとにより形成された複合体であってもよい。本明細書で最も具体的に使用される触媒は、Karstedtに対する米国特許第3,715,334号、第3,775,452号、および第3,814,730号に記載されている。本技術に関するさらなる背景は、J. L. Spier、"Homogeneous Catalysis ofHydrosilation by Transition Metals, in Advances in Organometallic Chemistry"、第17巻、407−447頁、F. G. A. StoneおよびR. West編集、the Academic Press発行(ニューヨーク、1979)において見出すことができる。
1つの実施態様において、本明細書において使用することができる貴金属触媒は、非限定的な例のロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イリジウムおよび白金触媒ならびにこれらの組み合わせである。
本明細書における1つの実施態様において、白金触媒は可溶性複合体形態である。
1つの他の実施態様において、白金触媒は、塩化第二白金、塩化白金酸、ビス(アセチルアセトナト)白金、(η−シクロペンタジエニル)トリアルキル白金およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。
当業者であれば、貴金属触媒の有効量を容易に決定することができる。触媒は、非常に広い範囲で存在することができるが、通常0.1から10,000ppm、より具体的には1から100ppmの範囲で存在することができる。本明細書における1つの実施態様において、触媒の基本量は、イオン変性シリコーンクロスポリマーの量、またはイオン変性シリコーンクロスポリマーを製造するために使用される各成分の量に基づく。
パーソナルケア組成物
本明細書における1つの実施態様において、本発明のパーソナルケア組成物は自己乳化性である。
本明細書における別の実施態様において、本明細書に記載のシリコーン網目構造は、組成物の粘度および感触を調節するため、および本明細書に記載のシリコーン網目構造を提供するために、低から高剪断下でさらに処理することができる。これは、例えば、組成物を中から高剪断力に供することによって達成することができる。高剪断は、例えばSonolator装置、Gaulinホモジナイザまたはマイクロフリューダイザ装置を使用して適用することができる。任意にて、剪断前にシリコーン網目構造組成物に1以上の担体溶媒を添加してもよい。
具体的な実施態様において、本発明のパーソナルケア組成物は、典型的にはクリーム状の稠度を有する固体であり、ここでイオン変性シリコーンクロスポリマーは、流体をゲル化させて固体の特性を可逆的に流体に付与する手段として作用する。静止時に、イオン変性シリコーン網目構造ゲルは固体ゲル材料の特性を示す。本発明のイオン変性シリコーン網目構造ゲルは高い安定性および離水耐性を示し、すなわち、ゲルは、ゲルから流体が流れる傾向をほとんどまたは全く示さず、成分としてその中にイオン変性シリコーンクロスポリマーを含むパーソナルケア組成物の油相に高い安定性および離水耐性を付与する。高い安定性および離水耐性は、そのようなイオン変性シリコーンクロスポリマーゲルおよびイオン変性シリコーンクロスポリマーゲルを含むパーソナルケア組成物の油相の長期エージングを持続する。しかしながら、架橋シリコーン網目構造材料の流体成分の改善された感触特性を提供するため、パーソナルケア組成物に剪断力を与えることによって、例えば、組成物を指で擦ることによって、イオン変性シリコーンクロスポリマーゲルから溶媒を放出させることができる。
架橋イオン性シリコーン網目構造のための膨潤剤として機能することができる溶媒として、水(または非水性のヒドロキシル溶媒のような水等価物)、シロキサン、直鎖または環状、または親油性流体(油膨潤剤、油膨潤性)を使用することができる。本発明のパーソナルケア組成物の溶媒成分としての使用に好適な親油性流体は、本明細書に記載のものである。好ましい実施態様において、本発明の組成物の溶媒成分は、25℃で約1,000cSt未満、好ましくは約500cSt未満、より好ましくは約250cSt未満、最も好ましくは100cSt未満の粘度を示す。
1つの好ましい実施態様において、クロスポリマーは、様々な流体成分に不溶性であるが、溶媒によって膨潤することができるイオン変性シリコーンクロスポリマーである。イオン変性シリコーンクロスポリマーに存在する架橋の量は、溶媒中のクロスポリマーにより示される膨潤の程度に関して特徴づけることができる。
別の好ましい実施態様において、イオン変性シリコーンクロスポリマーの架橋構造は、デカメチルシクロペンタシロキサンのような、低分子量シリコーン流体によってクロスポリマーを、上述したように元の体積から膨張体積へと膨潤させるのに有効である。
本発明の架橋イオン性シリコーン網目構造は、調製されたものとして、またはパーソナルケアエマルションのようなパーソナルケア組成物中のシリコーンゲル成分として利用され得る。一般に知られているように、エマルションは、少なくとも2つの非相溶性相を含み、その一方は連続しており、他方は不連続である。本明細書の1つの実施形態において、非混和性相(非相溶性相)は、水性、非水性、および固体の微粒子からなる群から選択することができる。
さらに、エマルションは、粘度または固さに幅がある液体であり得る。さらに、エマルションの粒子サイズはそれらをマイクロエマルションにならしめることができ、十分に小さい場合、マイクロエマルションは透明であり得る。さらに、エマルションのエマルションを調製することも可能であり、これらは一般に多相エマルションとして知られている。これらのエマルションは、1)不連続相が水を含み、連続相が本発明の架橋イオン性シリコーン網目構造(またはそのゲル)を含む水性エマルション;2)不連続相が本発明のイオン変性シリコーンクロスポリマー(またはそのゲル)を含み、連続相が水を含む水性エマルション;3)不連続相が非水性のヒドロキシル溶媒を含み、連続相が本発明のイオン変性シリコーンクロスポリマー(またはそのゲル)を含む非水性エマルション;および4)連続相が非水性のヒドロキシル有機溶媒を含み、不連続相が本発明のイオン変性シリコーンクロスポリマー(またはそのゲル)を含む非水性エマルションである。
本明細書における1つの実施態様において、イオン変性シリコーンクロスポリマーは、粒状添加剤と適合性がある。別のより具体的な実施態様において、粒状添加剤は、無機微粒子、ポリマーラテックス、および顔料から選択される。
本明細書で使用される用語「非水性ヒドロキシル有機化合物」または「非水性ヒドロキシル溶媒」は、室温、例えば約25℃、約1気圧で液体のアルコール、グリコール、多価アルコールおよびポリマーグリコールおよびそれらの混合物によって例示されるヒドロキシル含有有機化合物を意味し、そして同一の成分として用語「溶媒」と互換的に使用される。非水性有機ヒドロキシル溶媒は、室温、例えば約25℃、約1気圧で液体であるアルコール、グリコール、多価アルコールおよびポリマーグリコールならびにそれらの混合物を含むヒドロキシル含有有機化合物からなる群から選択される。好ましくは、非水性多価有機溶媒は、エチレングリコール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、イソブチレングリコール、メチルプロパンジオール、グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンコポリマーおよびそれらの混合物からなる群から選択される。
シリコーンのみの相、シリコーン相を含む無水混合物、シリコーン相を含む含水混合物、油中水型エマルション、水中油型エマルション、または2つの非水性エマルションのいずれか、またはその変形物かどうかにかかわらず、所望の形態が得られると、得られる材料は、通常、良好な感触特性および揮発性シロキサンの高い吸収を有する高粘度クリームである。それは、ヘアケア、スキンケアなどのためのパーソナルケア配合物(例えば、パーソナルケア組成物の油相中)に配合することができる。本明細書における1つの実施態様において、架橋イオン性シリコーン網目構造は、化粧品活性物質に結び付いてゆっくりと放出することができる。
1つの実施態様において、パーソナルケア配合物は、消臭剤、制汗剤、制汗剤/消臭剤、シェービング製品、スキンローション、保湿剤、化粧液、浴用製品、クレンジング製品、シャンプー、コンディショナー、ムース、スタイリングジェル、ヘアスプレー、毛髪染料、ヘアカラー製品、ヘアブリーチ、ウェーブ製品、ヘアストレートナーなどのヘアケア製品、マニキュア液、マニキュア液除去剤、爪クリームおよびローション、キューティクル軟化剤などのマニキュア製品、サンスクリーン、昆虫忌避剤および老化防止製品のような防護クリーム、リップスティック、ファンデーション、顔用パウダー、アイライナー、アイシャドウ、頬紅、メイクアップ化粧品、マスカラなどのカラー化粧品、および従来からシリコーン成分が添加されている他のパーソナルケア配合物、ならびに皮膚に適用される医薬組成物の局所適用のための薬物送達システムからなる群から選択されるパーソナルケアアプリケーションであってもよい。
より具体的な実施態様において、本発明のパーソナルケア組成物は、1つ以上のパーソナルケア成分をさらに含む。適切なパーソナルケア成分としては、例えば、軟化剤、保湿剤、湿潤剤、真珠光沢顔料、例えば、オキシ塩化ビスマスおよび二酸化チタン被覆雲母を含む顔料、着色料、香料、殺生物剤、防腐剤、抗酸化剤、抗真菌剤、制汗剤、剥離剤、ホルモン、酵素、医薬化合物、ビタミン、塩、電解質、アルコール、ポリオール、紫外線吸収剤、植物抽出物、界面活性剤、シリコーン油、有機油、ワックス、フィルム形成剤、増粘剤、例えばヒュームドシリカまたは水和シリカ、粒状充填剤、例えば、タルク、カオリン、デンプン、加工デンプン、雲母、ナイロン、粘土、例えばベントナイトおよび有機改質粘土が挙げられる。
適切なパーソナルケア組成物は、例えば、上記の成分の1つ以上をイオン変性シリコーンクロスポリマー(またはそのゲル)と混合することなどの、当該技術分野で公知の方法で組み合わせることによって製造される。
適切なパーソナルケア組成物は、単一相の形態であってもよく、または水中油型、油中水型および無水型エマルションを含むエマルションの形態であってもよく、ここでシリコーン相は、不連続相または連続相のいずれかであってもよく、ならびに、例えば上述したような、油中水中油型エマルションおよび水中油中水型エマルションなどの多相エマルションであってもよい。
1つの有用な実施態様において、制汗組成物は、本発明のイオン変性シリコーンクロスポリマー組成物および1以上の活性制汗剤を含む。適切な制汗剤には、例えば、米国食品医薬品局(FDA)の1993年10月10日、店頭販売の人用制汗剤製品モノグラフに記載されているカテゴリーIの活性制汗剤成分、例えば、アルミニウムハライド、アルミニウムヒドロキシハライド、例えば、アルミニウムクロロハイドレート、ならびにジルコニルオキシハライドおよびジルコニルヒドロキシハライドとのそれらの複合体または混合物、例えば、アルミニウム− ジルコニウムクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムグリシン複合体、例えば、アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレックスグリシンである。
別の有用な実施態様において、スキンケア組成物は、イオン変性シリコーンクロスポリマーと、例えばシリコンオイルまたは有機オイルなどのビヒクルとを含む。スキンケア組成物は、任意にて、軟化剤、例えば、トリグリセリドエステル、ワックスエステル、脂肪酸または多価アルコールエステルのアルキルまたはアルケニルエステル、およびスキンケア組成物に従来から使用されている1以上の公知成分、例えば、顔料、ビタミン、例えばビタミンA、ビタミンCおよびビタミンE、サンスクリーンまたはサンブロック化合物、例えば二酸化チタン、酸化亜鉛、オキシベンゾン、桂皮酸オクチルメトキシ、ブチルメトキシジベンゾイルエタン、p−アミノ安息香酸、およびオクチルジメチル−p−アミノ安息香酸をさらに含んでもよい。
別の有用な実施態様において、例えば、リップスティック、メイクアップ化粧品またはマスカラ組成物のようなカラー化粧品組成物は、架橋イオン性シリコーン網目構造、および、顔料、水溶性染料または脂溶性染料のような着色剤を含む。
別の有用な実施態様において、本発明のパーソナルケア組成物は、香料物質と共に使用される。これらの香料物質は、香料化合物、カプセル化香料化合物、または純化合物またはカプセル化された香料放出化合物であってもよい。
イオン変性シリコーンクロスポリマーの調製方法
上述したように、本明細書では、パーソナルケア組成物の油相にイオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルを添加することを含む、油相を含むパーソナルケア組成物の調製方法が提供され、ここでイオン変性シリコーン網目構造ゲルは、
(i)少なくとも2つのSi−H残基を有するシリコーンヒドリド、
(ii)2以上の不飽和ラジカルを有する少なくとも1つのオレフィン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)、
(iii)有効量の貴金属触媒、および、
(iv)任意にて、架橋シリコーン網目構造を膨潤させる溶媒、
を反応させること、ここで少なくとも(i)、(ii)、または(iv)は本明細書に記載の一般式(I)のイオン変性シリコーンから選択されるものであり、
(I)
ならびに
イオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルをもたらすため、少なくとも溶媒(iv)を使用してイオン変性架橋シリコーン網目構造を剪断すること、により製造される。
本明細書における1つの実施態様において、イオン変性架橋シリコーン網目構造の量は、本明細書にて上述した成分の反応により形成されるイオン変性架橋シリコーン網目構造を含むパーソナルケア組成物の総重量に基づいている。1つの非限定的な実施態様において、この量は、約1重量部から約99重量部、より具体的には約5重量部から50重量部、より具体的には約10重量部から約40重量部である。そのような量は、パーソナルケア組成物の油相中のイオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルの量として使用することができる。
パーソナルケア組成物およびアプリケーションの油相に使用するためのイオン変性シリコーンクロスポリマーゲル、例えば、本明細書に記載の方法により製造されるゲルは、ゲルを製造するために使用されるイオン変性シリコーンクロスポリマーにおいてポリエーテル置換基部分がないようなものでありえることが本明細書において理解されよう。
1つの実施態様において、本明細書に記載の方法において用いられるヒドリド官能性シリコーン(i)およびオレフィン(ii)の量は、オレフィン(ii)に存在する不飽和部分のモル量に対してモル当量のシリコンヒドリド部分をもたらす任意の量で存在することができる。1つの非限定的な実施態様において、ヒドリド官能性シリコーン(i)に存在するヒドリドシリコーンのモル量が、オレフィン(ii)に存在する不飽和部分のモル量を超える、またはその逆に、オレフィン(ii)に存在する不飽和部分のモル量が、ヒドリド官能性シリコーン(i)に存在するシリコンヒドリド部分のモル量を超える。より具体的な実施態様において、本明細書に記載の方法において用いられるヒドリド官能性シリコーン(i)の量は、シリコーン(i)におけるシリコンヒドリド部分対オレフィン(ii)における不飽和部分のモル比の1:100から約100:1、より具体的には約1:10から約10:1をもたらす任意の当量でありえる。
本明細書における1つの実施態様において、本明細書に記載の方法および組成物に使用することができる溶媒(iv)の量は、約0重量パーセントから約99.9重量パーセント、より具体的には約0重量パーセントから約99重量パーセント、最も具体的には約0重量パーセントから約95重量パーセントであり、上記重量パーセントは、パーソナルアプリケーションのためのイオン変性シリコーンクロスポリマー組成物の総重量に基づくものである。本明細書における1つの実施態様において、上記範囲の下端点は、0.1重量パーセント、0.5重量パーセント、1重量パーセント、5重量パーセント、および10重量パーセントのいずれか1つであり得る。
本明細書における1つの具体的な実施態様において、本明細書に記載の方法の反応ステップおよび剪断ステップは、約0℃から約200℃、より具体的には約10℃から約150℃、最も具体的には約20℃から約120℃の温度、および、約0.1atmから約10atm、より具体的には約0.5atmから約5atm、最も具体的には約0.9atmから約2atmの圧力にて行うことができる(1atm= 101325Pa)。
本明細書における1つの具体的な実施態様において、本明細書に記載の方法のステップ(b)およびそれらのステップは、約5分から約48時間、より具体的には約20分から約36時間、最も具体的には約1時間から約12時間の期間にて行うことができる。
1つの実施態様において、パーソナルケア組成物の油相において使用するためのイオン変性シリコーンクロスポリマーゲルを調製する方法は、さらに非限定的な例のメルカプチル化合物などの、ヒドロシリル化阻害剤の使用を含むことができる。1つの実施態様において、阻害剤はパーソナルケア組成物のためのイオン変性シリコーンクロスポリマーゲルを調製する方法の剪断ステップの間に使用することができる。ヒドロシリル化阻害剤の非限定的な例は、米国特許第3,445,420号、同第4,256,870号、同第4,465,818号、同第4,562,096号および同第5,629,387号に記載されており、これらの開示は参照により本明細書に組み込まれる。適切なヒドロシリル化阻害剤を選択することは、当該技術分野の技術の範囲内である。
本明細書で定義されるそれぞれのR値、下付き文字および他の変数は、これらの変数が本明細書に記載された組成物の実施態様と同様に、本明細書の方法の実施態様において同じ定義を有することができ、また逆も同様であり、さらにこれらの変数の値は本明細書に記載の様々な異なる実施態様において同じ定義を有することができ、また本明細書に記載の任意の実施態様にわたって互換的に使用されうることが本明細書において理解されよう。
本明細書における1つの実施態様において、ヒドリド官能性シリコーン(i)とオレフィン(ii)との反応は、一般的なヒドロシリル化条件下にて行うことができ、当該条件は、有効量の金属触媒(iii)の使用、例えば、本明細書に記載の量における本明細書に記載の触媒、例えば白金触媒、および本明細書に記載の溶媒(iv)の存在下、ならびに本明細書に記載および/または当業者に知られている条件などを含むことができる。
本明細書に記載の1つの実施態様において、オレフィン(ii)のアセチレン類似体は反応して類似の生成物を形成することに留意されたい。このように、本明細書にて使用されるように、語句「非シリコーンオレフィンおよび一般構造(V)のオルガノ変性シリコーンオレフィンから選択されるオレフィン化合物」は、アセチレン系不飽和分子も含むことが意図されている。語句「アセチレン系不飽和分子」は、1以上の内部、ペンダント、末端の炭素−炭素三重結合、すなわち、−C≡C−結合を有する分子を意味している。
イオン性シリコンヒドリド(i)およびオレフィン性(ii)官能基は、参照によりその内容が本明細書に組み込まれる米国特許第8,697,829号に記載されているような、当技術分野で公知の様々な技術によって製造することができる。
非イオン性シリコーンオレフィン(ii)は、当技術分野で公知の様々な技術によって製造することができる。それらは、典型的には、酸または塩基によって触媒される適切なモノマーの平衡反応によって調製される。
溶媒(iv)が一般式(VI)である場合、その内容が参照により本明細書に組み込まれる日本国特許第6,247,827号および日本国特許第6,247,835号に記載されているような、当技術分野で公知の様々な技術によって製造することができる。
下記の実施例は本発明を例示するものであって、限定するものではない。貯蔵弾性率は、350μm、25℃の温度、1Hzの周波数、および1%の歪みで測定した。
実施例1
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co − メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン48.78重量部、ならびにデカメチルペンタシクロシロキサン150重量部をRossミキサーに入れた。混合物はC−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、攪拌し、そして80℃まで加熱された。次に混合物を35℃に冷却し、1.02重量部の平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHにより表されるシラン性水素流体(silanic hydrogen fluid)、および0.10重量部の2%白金金属含有Karstedt触媒がそこに添加され、そして均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合はさらに45分続けられた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は4400Paであった。
上記の25%の個体を含有する架橋材料20重量部を、デカメチルペンタシクロシロキサン80重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、約5%の固体粘度6,600cpsを含む滑らかで絹のようなゲルを得た。架橋材料の貯蔵弾性率G’は80Paであった。
実施例2
実施例1に記載の25%の固体を含有する架橋材料35重量部を、デカメチルペンタシクロシロキサン65重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、約8.5%の固体粘度30,000cpsを含む滑らかで絹のようなクッション性のゲルを得た。架橋材料の貯蔵弾性率G’は1400Paであった。
実施例3
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.11重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル−co−メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン24.40重量部、ならびにデカメチルペンタシクロシロキサン74.5重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌し、そして80℃に加熱した。続いて、混合物を35℃まで冷却し、Momentive Performance Materials製のヒドリド0.93%を有するMHQ−9レジンヒドリド(resin hydride、樹脂水素化物)0.24重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.05重量部を添加し、均一な混合物が得られるまで撹拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。
実施例4
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co − メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン48.78重量部、MomentivePerformance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌し、そして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体1.02重量部と、2%白金金属含有Karstedt触媒0.10重量部とを添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。
実施例5
実施例4の架橋材料90重量部を、Momentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン110重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、11.25%の固体を含む滑らかで絹のようなクッション性のゲルを得た。
実施例6
実施例4の架橋材料90重量部を、Silsoft034(Momentive Performance Materials製)110重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、11.25%の固体を含む滑らかで絹のようなクッション性のゲルを得た。
実施例7
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co − メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン48.78重量部、ならびにSilsoft 034の150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体1.02重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.10重量部を添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。
実施例8
実施例7の架橋材料90重量部を、Silsoft034(Momentive Performance Materials製)110重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、約11.25%の固体を含有する滑らかで絹のようなゲルを得た。
実施例9
90重量部の実施例7の架橋材料を、Momentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン110重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、約11.25%の固体を含有する滑らかで絹のようなゲルを得た。
実施例10
三口100mLフラスコに、平均組成式(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体10.0重量部、10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステル(UDA−E)0.74重量部、および10ppmのKarstedt触媒を充填した。得られた混合物の温度を90℃にし、反応混合物(2時間)から採取したアリコートのHNMRが10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステルのビニルプロトンピークの完全な消失を示すまで撹拌を続けた。反応の完了後、生成物は一般式(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)9.3((CH)UDA−ESiO)0.7Si(CHで示され、室温で保管された。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、MomentivePerformance Materials製の0.3mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャプポリジメチルシロキサン2.38重量部、Momentive Performance Materials製の0.05mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン46.40重量部、およびMomentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部を、Rossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体0.92重量部、平均組成式(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)9.3((CH)UDA−ESiO)0.7Si(CHで表される変性シラン性水素流体0.12重量部、および2%白金金属を含むKarstedt触媒0.20重量部をこれに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。その後、0.2重量部の水を添加し、混合をさらに2時間続けた。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は5800Paであった。
実施例11
実施例10の架橋材料20重量部を、Momentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン80重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、約5%の固体を含有する滑らかで絹のようなゲルを得た。
実施例12
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.11重量部、MomentivePerformance Materials製の0.3mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン1.19重量部、Momentive Performance Materials製の0.05mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン23.20重量部、およびMomentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン75重量部を、Rossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)9.3((CH)UDA−ESiO)0.7Si(CHで表されるシラン性水素流体0.51重量部、および2%白金金属を含むKarstedt触媒0.05重量部をそこに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。その後、0.2重量部の水を添加し、混合をさらに2時間続けた。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は260Paであった。
実施例13
三口100mLフラスコに、平均組成式(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体30.0重量部、および2滴の2%白金金属含有Karstedt触媒を充填した。得られた混合物の温度を90℃に上げて、そして滴下漏斗に入れた17.0重量部の10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステル(UDA−E)を上記混合物に滴加した。反応混合物(3時間)から採取したアリコートのHNMRが10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステルのビニルプロトンピークの完全な消失を示すまで攪拌を続けた。反応終了後、一般式(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)((CH)UDA−ESiO)Si(CHで示される生成物を室温にて保管した。
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、MomentivePerformance Materials製の0.3mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン2.30重量部、Momentive Performance Materials製の0.05mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン44.50重量部、およびMomentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部を、Rossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)((CH)UDA−ESiO)Si(CHで表される変性シラン性水素流体3.0重量部、および2%白金金属を含有するKarstedt触媒0.20重量部を添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。その後、0.4重量部の水を添加し、混合をさらに2時間続けた。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は280Paであった。
実施例14
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、MomentivePerformance Materials製の0.3mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン2.30重量部、Momentive Performance Materials製の0.05mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン44.50重量部、およびMomentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体1.91重量部、10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステル(UDA−E)1.08重量部、および2%白金金属を含むKarstedt触媒0.10重量部をそれに加え、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。その後、0.4重量部の水を添加し、混合をさらに2時間続けた。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は5900Paであった。
実施例15
Momentive Performance Materials製の0.3mmol/gのビニルを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン2.40重量部、Momentive Performance Materials製の0.05mmol/gのビニルを有するのビニルエンドキャップ化ポリジメチルシロキサン46.40重量部、およびMomentive Performance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部を、Rossミキサーに入れた。混合物を攪拌し、35℃に加熱した。次いで、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体0.98重量部、10−ウンデセン酸トリメチルシリルエステル(UDA−E)0.35重量部、および2%白金金属を含むKarstedt触媒0.10重量部を添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。その後、0.4重量部の水を添加し、混合をさらに2時間続けた。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は3300Paであった。
実施例16
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co − メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン46.90重量部、ならびにMomentivePerformance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。次いで、混合物を35℃に冷却し、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)((CH)UDA−ESiO)Si(CHで表される変性シラン性水素流体3.0重量部、および2%白金金属を含むKarstedt触媒0.10重量部をそれに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。その後、0.4重量部の水を添加し、混合をさらに2時間続けて高粘性物質を得た。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は3.5Paであった。
実施例17
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.11重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co−メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン24.40重量部、ならびにMomentivePerformance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン75重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。その後、混合物を35℃まで冷却し、アルファトコフェロール2.0重量部、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体0.51重量部、2%白金金属含有Karstedt触媒0.10重量部をそれに加え、均一な混合物が得られるまで撹拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を55℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は2500Paであった。
実施例18
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.077重量部、およびデカメチルペンタシクロシロキサン187.8重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。その後、混合物を35℃まで冷却し、Momentive Performance Materials製の65,000cst粘度ビス − ビニルポリジメチルシロキサン36.76重量部、Momentive Performance Materials製の10,000cst粘度ビス−ビニルポリジメチルシロキサン24.51重量部、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体0.75重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.13重量部をそれに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。
25%の固体を含有する上記架橋材料20重量部を、デカメチルペンタシクロシロキサン80.0重量部、ならびに0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co − メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン30.0重量部と、Silversonミキサーにて5,000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して粘性材料を得た。
実施例19
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co−メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン48.78重量部、ならびにMomentivePerformance Materials製の5cpsのポリジメチルシロキサン150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。その後、混合物を35℃まで冷却し、窒化ホウ素25.0重量部、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体1.02重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.10重量部をそこに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、固体物質を2時間混合して光沢のある白色の固体物質を得た。架橋材料の貯蔵弾性率G’は4600Paであった。
実施例20
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.21重量部、0.062mmol/gのビニルおよび0.328mmol/gのスルホネートを有するビニルエンドキャップ化ポリジメチル− co−メチル−2−メチルプロピルフェニルスルホネートシロキサン48.78重量部、ならびにMomentivePerformance Materials製のSilsoft 034の150重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。その後、混合物を35℃まで冷却し、窒化ホウ素25.0重量部、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体1.02重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.10重量部をそこに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、固体物質を2時間混合して光沢のある白色の固体物質を得た。架橋材料の貯蔵弾性率G’は3200Paであった。
比較例1
Momentive Performance Materials製の65000cst粘度ビス − ビニルポリジメチルシロキサン37.5重量部、Momentive Performance Materials製の10,000cst粘度ビス − ビニルポリジメチルシロキサン25.0重量部、Momentive Performance Materials製の0.93%ヒドリドを有するMQレジンヒドリド0.35重量部、2%白金金属含有Karstedt触媒0.13重量部、ならびにデカメチルペンタシクロシロキサン187.2重量部を、Rossミキサーに入れた。混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。混合物を撹拌し、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために2時間80℃に加熱した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。架橋材料の貯蔵弾性率G’は1300Paであった。
25%の固体を含有する上記架橋材料20重量部を、デカメチルペンタシクロシロキサン80重量部と、Silversonミキサーにて5000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して約5%の固体を含むゲルを得た。
比較例2
C−30アルファオレフィン(Chevron Phillips Company製)0.077重量部、およびデカメチルペンタシクロシロキサン187.8重量部をRossミキサーに入れた。C−30アルファオレフィンが完全に溶解するまで、混合物を撹拌しそして80℃に加熱した。その後、混合物を35℃まで冷却し、Momentive Performance Materials製の65,000cst粘度ビス − ビニルポリジメチルシロキサン36.76重量部、Momentive Performance Materials製の10,000cst粘度ビス−ビニルポリジメチルシロキサン24.51重量部、平均組成式:(CHSiO((CHSiO)20((CH)HSiO)10Si(CHで表されるシラン性水素流体0.75重量部、および2%白金金属含有Karstedt触媒0.13重量部をそこに添加し、均一な混合物が得られるまで攪拌した。次いで、混合物を35℃で15分間撹拌して、固体架橋材料をもたらすヒドロシリル化を促進し、混合をさらに45分間続けた。温度を80℃に上げ、完全な架橋/ヒドロシリル化を確実にするために固体材料を2時間混合した。架橋材料の固体ポリマー含量は24−26%であることが判明した。
25%の固体を含有する上記架橋材料20重量部を、デカメチルペンタシクロシロキサン80重量部と、Silversonミキサーにて5,000rpmで5分間混合した。得られた材料をさらに5000rpmで5分間の混合サイクルに4回供した。次いで、膨潤した材料をマイクロフリューダイザに3回通して、約5%の固体粘度5,000cpsを含むゲルを得た。架橋材料の貯蔵弾性率G’は50Paであった。
適合性試験
実施例1および比較例2のクロスポリマーゲルにおける適合性試験は、これらゲルを、水、グリセリン、ミリスチン酸イソプロピル、極性有機油、TiO、窒化ホウ素、ナノクレイなどの様々なパーソナルケア成分と1:1の割合で混合することにより行われた。光学的に不透明な材料(TiO、BNおよびナノクレイ)の粒子サイズは、はるかに小さく、粒子は比較例2よりも実施例1の混合物にて良く分散していることを図1は明確に示している。

下記の図1は、実施例1および比較例2のゲルと、二酸化チタン、窒化ホウ素およびナノクレイとの混合の顕微鏡画像を示す。
化粧配合物
手順
i. SF1202およびSilsoft034中にSR 1000を溶解する
ii. 上記混合物をゲル1に添加し、600rpmで5分間混合する
iii. TiOを添加し、全ての材料を600rpmで10分間、または均一になるまで混合する
iv. 上記材料をFlack−Tekにて10分間混合する
下記の図2は、実施例1および比較例2のゲルから調製したサンムースを前腕の内側に適用した写真を示す。図2から明らかなように、実施例1のゲルから調製されたサンムースは、比較例2のサンムースよりも白色化が少ない。

手順
i. 部分A;Silsoft 034とSR1000を主容器で前混合する;部分Aの残り成分を加える
ii. 攪拌下で部分Aを75℃に加熱する
iii. 部分B:別の容器において、所定量の水にCarbopolU21を加え、分散後、よく湿らせてよく混合する:グリセリンを加えよく混合する
iv. 攪拌下で部分Bを75℃に加熱する
v. 75℃、高速攪拌にて部分Bを部分Aに加え、5分間よく攪拌する
vi. 部分Cを部分ABに加え、5分間よく混合する
vii. 攪拌下でバッチを50℃まで冷却する
viii. 別の容器において、部分Dを前混合し、それを部分ABCに加え、そしてよく混合する
ix. 部分E成分を所定の順序により加え、各添加の後によく混合する
x. バッチを5から8分間混合し、工程を終了する

手順
i. 相Aの全ての成分を混合し、均一化する
ii. 相Bの全ての成分を混合する
iii. よく混合しながら相Bを相Aにゆっくりと加える
下記の図3は、実施例1および比較例2のゲルから製造されたリキッドファンデーションにおける顔料分散および色の違いを示す写真である。実施例1のゲルから製造されたリキッドファンデーションは、比較例2から製造されたリキッドファンデーションよりも広がりがあり、また、比較例2よりも実施例1の配合物中に顔料が良好に分散していることが図3より明らかである。
上記の実施例は、全てのイオン性シリコーンベースの組成物が、親水性および親油性成分との適合性、顔料分散および感覚に関して、従来の非イオン性シリコーンベースの組成物よりも顕著な改善を示したことを明らかに示している。
本発明は特定の実施形態を参照して説明されているが、本発明の範囲から逸脱することなく、様々な変更がなされ得、その均等物が要素の代わりに用いられ得ることは、当業者に理解されるであろう。さらに、本発明の本質的な範囲から逸脱することなく、特定の状況または材料を本発明の教示に適合させるために、多くの改変を行うことができる。したがって、本発明は、本発明を実施するために考えられる最良の形態として開示された特定の実施形態に限定されるものではなく、添付の特許請求の範囲内に入るすべての実施形態を含むことが意図されている。

Claims (7)

  1. 水相と油相を含むエマルションであるパーソナルケア組成物の製造方法であって、ここで製造方法は、パーソナルケア組成物の油相にイオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルを加えることを含む方法により作製され、ここでイオン変性架橋シリコーン網目構造ゲルは、
    (A)有効量の貴金属触媒の存在下に
    (i)少なくとも2つのSi−H残基を有するシリコーンヒドリド、及び
    (ii)2以上の不飽和基を有する少なくとも1つのオレフィン化合物、ここで少なくとの1つのオレフィン化合物は少なくとも1つの一般式(V)のイオン変性オレフィン性シリコーンを含み、
    a’ b’ c’ d’ e’ f’ g’ h’ i’ j’ (V)
    ここで
    = RSiO1/2
    = RSiO1/2
    = R SiO1/2
    = R1011SiO2/2
    = R1213SiO2/2
    = R 15SiO2/2
    = R16SiO3/2
    = R17SiO3/2
    = R SiO3/2
    Q = SiO4/2
    ここで各R は、2から約20個の炭素原子を含むオレフィン性基、および2から約20個の炭素原子の一価の基を含むアルキン残基から独立して選択され、
    、R、R、R、R、R、R、R10、R11、R13、R15、R16は、1から約60個の炭素原子を含む、脂肪族、芳香族、またはフルオロ含有の一価の炭化水素であり、
    ここでR、R12、R17は、イオン対を有する一価または多価のであり
    こで下付き文字a’、b’、c’、d’、e’、f’、g’、h’、i’、j’はゼロまたは正であり、合計a’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’は、2以上6000以下であり、b’+e’+h’は0よりも大きく、c’+f’+i’は2以上という制限を受けるものである、
    を反応させて、イオン変性架橋シリコーン網目構造を得、
    (B)イオン性変性架橋シリコーン網目構造を溶媒を用いて膨潤及び剪断する、
    製造方法。
  2. イオン対を有する一価または多価の基、R12、R17は、一般式(II)を有する一価の残基を含み、
    −A−Ix− y+ (II)
    ここでAは、二価の炭化水素および炭化水素オキシ基から選択されるスペーシング基であり、
    ここで下付き文字nおよびyは、独立して1から6であり、xはnおよびyの積であり、
    ここでIは、スルホネート−SO 、スルフェート−OSO 、カルボキシレート−COO、ホスホネート−PO 2−およびホスフェート−OPO 2−基からなる群から選択されるイオン性基であり、ここでMは、水素、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、遷移金属、金属、金属複合体、第4級アンモニウム、高分子有機もしくは無機のカチオンおよびホスホニウム基から独立して選択されるカチオンである、請求項1に記載の製造方法
  3. イオン対を有する一価または多価の基、R12、R17は、一般式(III)を有する一価のを含み、
    −R’−NR’’ −R’’’−I (III)
    ここでR’は、1から約60個の炭素原子を含む二価の炭化水素であり、ここでR’’は、1から約60個の炭素原子を含む一価の炭化水素であり、
    ここでR’’’は、2から約20個の炭素原子を含む二価の炭化水素であり、そしてIは、スルホネート−SO 、スルフェート−OSO 、カルボキシレート−COO、ホスホネート−PO 2−基およびホスフェート−OPO 2−基からなる群から選択されるイオン性基である、請求項1に記載の製造方法
  4. イオン対を有する一価または多価の基、R12、R17の少なくとも1つは多価イオン対を含む、請求項1に記載の製造方法
  5. 少なくとも1つのオレフィン化合物は、非シリコーンオレフィンおよび一般式(V)のオルガノ変性シリコーンオレフィンの組み合わせを含む、請求項1に記載の製造方法
  6. 貴金属触媒は、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イリジウムおよび白金の触媒からなる群から選択される少なくとも1つの触媒である、請求項1に記載の製造方法
  7. パーソナルケア組成物のアプリケーション、消臭剤、制汗剤、シェービング製品、スキンローション、保湿剤、化粧液、浴用製品、クレンジング製品、ヘアケア製品、マニキュア製品、保護クリーム、およびカラー化粧品からなる群から選択される、請求項1に記載の製造方法
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