BR122012028394B1 - Produto e composição cosmética compreendendo composto de silicone modificado com ácidos graxos - Google Patents

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Abstract

composto de silicone modificado, método para produzir um composto de silicone modificado e composição farmacêutica. a presente invenção refere-se aos compostos de ácido graxo carboxílico modificados por silicone. mais especificamente, a presente invenção refere-se a ácidos graxos carboxílicos de baixo peso molecular, isto é, de cadeia curta, modificados por silicone, seu uso e método de preparar os mesmos. a presente invenção fornece compostos de silicone parcialmente derivados de produtos naturais para uso em formulações cosméticas.

Description

REFERÊNCIA CRUZADA PARA PEDIDOS RELACIONADOS
[0001] Este pedido reivindica prioridade ao pedido U.S. No.61/239.215, depositado em 2 de setembro de 2009, que está incorporado aqui por referência.
CAMPO TÉCNICO
[0002] A presente invenção refere-se a compostos de ácidocarboxílico graxos modificados por silicone. Mais especificamente, a presente invenção refere-se a ácidos carboxílicos graxos de baixo peso molecular, isto é, cadeia curta, modificados por silicone, seu uso e método de prepará-los.
ANTECEDENTE DA INVENÇÃO
[0003] Há uma tendência crescente quanto a produtos combase natural no cuidado pessoal, indústria farmacêutica e de varejo. Uso de óleos vegetais e ceras é bem conhecido na técnica; entretanto, eles geralmente têm propriedades sensoriais não agradáveis para produtos de cuidado pessoais. Como um resultado, formuladores tipicamente empregam baixas concentrações destes materiais em suas formulações. Formuladores da mesma forma frequentemente incluem ingredientes para realçar o desempenho sensorial de produtos de cuidado de pele e cuidado de cabelo. Silicones são uma classe de materiais que são bem conhecidos na técnica por realçar as propriedades sensórias de produtos de cuidado pessoal. Tipicamente, um formulador poderia separadamente adicionar um óleo vegetal ou cera e um silicone a um produto de cuidado pessoal para obter um perfil sensorial desejado.
[0004] Vários ácidos carboxílicos graxos modificados porsilicone são conhecidos na técnica. Preparação destes compostos da técnica anterior incluiu vários processos, por exemplo, uma reação de condensação entre grupos hidroxila contendo siloxano e o grupo carboxílico de ácidos graxos. Outro método geralmente usado inclui hidrossililação de ésteres olefínicos na presença de um catalisador de metal. Outro processo de técnica anterior empregou a adição de amino de um siloxano modificado por amino ao grupo carboxílico de um ácido carboxílico graxo. Exemplos destes compostos e reações são descritos em, por exemplo, Patente U.S. No. 5.051.489 para O'Lenick, Jr., que descreve sólidos lubrificáveis encerados preparados a partir de ceras de silanol para uso em cabelo, pele e composições têxteis. Os compostos desta patente são preparados reagindo-se um composto de silanol com um ácido carboxílico graxo e ou policarboxílico, éster ou anidrido. Outra Patente U.S. No. 5.136.063 para O'Lenick, Jr. apresenta uma série de ésteres graxos de silicone adequada para aplicações no tratamento de têxtil e fibras. Estes compostos são preparados por meio de uma reação de condensação entre o polímero de siloxano contendo hidroxila e ácido carboxílico graxo, éster ou anidrido. Patente U.S. No. 5.115.049 descreve sais de ácido carboxílico graxos de aminas de silicone organofuncional. A síntese destes compostos é realizada por meio de adição de amino, onde uma amina de silicone é neutralizada por meio de um ácido carboxílico graxo. EP 0955340 descreve ésteres de silicone líquidos ou misturas preparadas por meios de hidrossililação para uso em cuidado pessoal e composições de amolecimento têxteis. Patente U.S. No. 4.912.242 descreve um processo para a preparação de ésteres de silicone através da hidrossililação de ésteres alílicos usando um catalisador de complexo de metal. Patente U.S. No. 4.725.658 para Thayer e outro, descreve ésteres de silicone preparados através da hidrossililação de ésteres graxos em vez de ácidos graxos.
[0005] Outra descrição de ácidos graxos modificados porsilicone inclui Patente U.S. No. 3.563.941, que apresenta um copolímero de silicone-carnaúba sintetizado por adição de epóxi de um siloxano contendo epóxi à grupos hidroxila livres presentes na cera de carnaúba. O processo desta patente utiliza cera de carnaúba contendo os radicais de hidroxila não reagidos. Os radicais de hidroxila reagem com grupos de epóxi dos compostos contendo silicone para formar copolímero de cera de silicone- carnaúba.
[0006] Na presente invenção, entretanto, foi constatado que hábenefícios múltiplos que podem ser obtidos primeiro reagindo-se um silicone com um ácido carboxílico graxo e em seguida incorporando este material em uma composição de realce pessoal, de cabelo & pele (isto é, composição cosmética), de automóvel, de superfície dura, ou têxtil.
[0007] Um objetivo da presente invenção é, portanto, fornecerácidos carboxílicos graxos modificados por silicone, isto é, ésteres graxos de silicone, capazes de conceder sensação sensorial melhorada em, por exemplo, pele ou cabelo.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
[0008] A invenção fornece um composto de silicone modificadocompreendendo o produto de reação de:a) pelo menos um silicone de éter cíclico tendo a fórmula:
Figure img0001
Figure img0002
R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10, e R11 são cada qual independentemente um radical de hidrocarboneto monovalentetendo de 1 a 6 átomos de carbono; R4, R9, e R12 são cada qual independentemente um radical de hidrocarboneto monovalentecontendo de 3 a 25 átomos de carbono e possuindo pelo menos um grupo epóxi ou oxetano; em que subscritos a, b, c, d, e, f, e g são zero ou positivos e sua soma não é maior que 25, com a condição que pelo menos uma das subscrições b, d, e f seja positiva; e,b) pelo menos um ácido carboxílico graxo substancialmente puro.
[0009] A presente invenção também fornece um método paraproduzir um composto de silicone modificado compreendendo:i) reagir pelo menos um silicone de éter cíclico tendo a fórmula:
Figure img0003
R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10, e R11 são cada qual independentemente radicais de hidrocarboneto monovalentes tendo de 1 a 6 átomos de carbono; R4, R9, e R12 são cada qualindependentemente um radical de hidrocarboneto monovalente contendo de 3 a 25 átomos de carbono e possuindo pelo menos um grupo epóxi ou oxetano; em que subscritos a, b, c, d, e, f, e g são zero ou positivos e sua soma não seja maior do que 25, com a condição que pelo menos uma das subscrições b, d, e f seja positivo; com pelo menos um ácido carboxílico graxo substancialmente puro, na presença de pelo menos um catalisador.
[00010] Os novos silicones modificados por ácido carboxílico graxos da presente invenção podem, por exemplo, melhorar a sensação sensorial na pele ou cabelo, diminuindo a viscosidade e diminuindo a cor e o odor relativo ao ácido graxo cru. Estes ácidos graxos modificados por silicone, isto é, ésteres graxos de silicone, podem ser incorporados em formulações cosméticas na forma de emulsões, como misturas com óleos vegetais, e/ou em um puro estado.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
[00011] Diferente nos exemplos de funcionamento ou onde de outra maneira indicado, todos os números expressando quantidades de materiais, condições de reação, durações de tempo, propriedades quantificadas de materiais, e assim sucessivamente, declarado na especificação e reivindicações serão entendidos como sendo modificados em todos os exemplos pelo termo “cerca de”.
[00012] Da mesma forma será entendido que qualquer faixa numérica recitada aqui é pretendida incluir todas as subfaixas dentro daquela faixa e qualquer combinação dos vários pontos finais de tais faixas ou sub-faixas.
[00013] Será também entendido que qualquer composto, material ou substância que é expressamente ou implicitamente descrito na especificação e/ou relacionado em uma reivindicação como pertencendo a um grupo de compostos estruturalmente, composicionalmente e/ou funcionalmente relacionados, materiais ou substâncias incluem os representantes individuais do grupo e todas as combinações do mesmo.
[00014] É ainda compreendido que o termo "produto" quando aqui usado inclui todo uso concebível de qualquer composto, material ou substância que é expressamente ou implicitamente descrito na especificação e/ou relacionado em uma reivindicação incluindo porém não limitado a, formulações e/ou composições farmacêuticas, medicinais e terapêuticas, cremes de pele, loções de cuidado de pele, hidratantes, produtos de tratamento facial, óleos de banho de produtos de limpeza de pele facial, perfumes, água-de- colônia, sachês, protetores solares, loções pré-barba, loções pós barba, sabões líquidos, que lavagens corporais, sabões em barra, sabões para fazer barba, espumas para fazer barba, xampu de cabelo, condicionadores de cabelo, colorantes de cabelo, sprays de cabelo, musses, permanentes, depilatórios, camadas de cutícula, maquiagens, cosméticas de cor, fundações, blush, batons, bálsamos de lábio, delineadores, rímel, sombras, removedores de óleo, removedores cosméticos, sistemas de liberação para substâncias solúveis em óleo e água e todos os usos reconhecidos na técnica de produto para qual tais composições contendo silicone, misturas ou compostos tem necessidade tipicamente usado.
[00015] Em cada fórmula química estrutural genérica descrita e/ou reivindicada aqui em que dois ou mais substituintes (incluindo de tais termos como “grupos,” “grupos funcionais,” “radicais” e “porções”) são cada qual definidos como qualquer um de vários membros especificados, a fórmula estrutural será considerada como incluindo todas as possíveis combinações de membros definindo todos tais substituintes (subgêneros) e como descrevendo cada combinação (subgênero) como se estivesse individualmente mencionado.
[00016] O silicone de éter cíclico da invenção que pode ser reagido com ácidos carboxílicos graxos é aquele que contêm um radical orgânico suportando epóxi ligado a um átomo de silicone através de uma ligação de silicone-carbono. Os grupos epóxi são radicais orgânicos bem conhecidos e exemplos de radicais orgânicos contendo grupos epóxi úteis na presente invenção podem ser encontrados fora da literatura, veja, por exemplo, Patente U.S. No. 3.563.941, os teores totais dos quais estão incorporados por referência.
[00017] Os compostos de silicone modificados por éter cíclico da invenção têm a fórmula geral:
Figure img0004
R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10, e R11 são cada qual independentemente um radical de hidrocarboneto monovalentetendo de 1 a 6 átomos de carbono; R4, R9, e R12 são cada qual independentemente um radical de hidrocarboneto monovalentecontendo de 3 a 25 átomos de carbono e possuindo pelo menos um grupo epóxi ou oxetano; em que os subscritos a, b, c, d, e, f, e g são zero ou positivos e sua soma não é maior do que 25, com a condição que pelo menos uma das subscrições b, d, e f seja positiva.
[00018] De acordo com uma modalidade da invenção, o silicone modificado por epóxi da invenção (isto é, fórmula geral (1)), R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10, e R11 são cada qual independentemente radicais de hidrocarboneto monovalentes tendo de 1 a 3 átomos de carbono. Em outra modalidade da invenção, o silicone modificado por epóxi da invenção (isto é, fórmula geral (1)), R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10, e R11 são cada qual independentemente um radical de hidrocarboneto monovalente tendo 1 átomo de carbono. De acordo com umamodalidade da invenção a soma das subscrições a, b, c, d, e, f, e g, da fórmula geral (1), não é maior do que 10. De acordo com outramodalidade da invenção, subscrição b é zero, subscrição a é 2,subscrições c, e, e g são zero ou menores do que 3, e pelo menos uma das subscrições d e f é positiva. De acordo com ainda outra modalidade da invenção, subscrição b é zero, subscrição a é 2,subscrições c, e, f, e g são zero e d é 1. De acordo com ainda outra modalidade a presente invenção fornece um produto de cuidado pessoal compreendendo o composto de silicone modificado da invenção e pelo menos um ingrediente de produto de cuidado pessoal. E também de acordo com ainda outra modalidade a presente invenção fornece um produto de cuidado pessoal compreendendo o composto de silicone modificado da invenção excluindo um composto de silicone preparado a partir de óleo de sapucainha e pelo menos um ingrediente de produto de cuidado pessoal.
[00019] Outra modalidade da presente invenção fornece uma composição farmacêutica compreendendo um composto de silicone modificado derivado de pelo menos um silicone cíclico e um ácido carboxílico de óleo de sapucainha e pelo menos um veículo aceitável farmacêutico.
[00020] Estes compostos de silicone de éter cíclico podem ser preparados por hidrossililação de uma olefina de epóxi funcional com um silicone funcional de hidreto. Exemplos podem ser encontrados, por exemplo, em Patente U.S. Nos. 4.083.856, 6.365.696, e 5.258.480, os teores totais dos quais estãoincorporados por referência.
[00021] Os seguintes exemplos incluem, porém não sãolimitados a, compostos de silicone de éter cíclicos úteis na presente invenção:
[00022] De acordo com uma modalidade específica, compostos de silicone de éter cíclicos particulares úteis na preparação do composto de silicone modificado da presente invenção incluem o seguinte:
Figure img0005
1,1,1,3,5,5,5-heptametil-3-[2-(7-oxa-biciclo[4.1.0]hept-3- il)-etil]-trissiloxano;
Figure img0006
1,1,3,3,5,5,5-heptametil-1-[2-(7-oxa- biciclo[4.1.0]hept-3-il)-etil]-trissiloxano;
Figure img0007
1,1,1,3,5,5,5-heptametil-3-[2-(1-metil-7-oxa- biciclo[4.1.0]hept-3-il)-propyl]-trissiloxano;
Figure img0008
1,1,1,3,5,5,5-heptametil-3-oxiranilmetoxi-propil- trissiloxano.
Figure img0009
1,1,1,3,5,5,5-heptametil-3-(Etil-3-propoximetil-oxetanil)- trissiloxano
[00023] De acordo com uma modalidade da invenção, o peso molecular numérico médio do silicone funcional de epóxi usado aqui varia de 150 g/mol a 2500 g/mol. De acordo com outra modalidade da invenção, o peso molecular numérico médio do silicone funcional de epóxi usado aqui varia de 100 a 150 g/mol. De acordo com ainda outra modalidade da invenção, o peso molecular numérico médio do silicone funcional de epóxi usado aqui varia de 150 g/mol para 300 g/mol.
[00024] Os compostos de silicone de éter cíclico e ácidos carboxílicos graxos da invenção reagem pela reação de adição de abertura de anel do grupo carboxila no ácido graxo com o grupo epóxi ou oxirano do composto de silicone de éter cíclico. Visto que os ácidos carboxílicos graxos contêm grupos de ácido livres, isto é, COOH, os copolímeros de ácido graxo modificados por silicone contêm ligações de éster
[00025] A quantidade de composto de silicone de éter cíclico usada na reação é de cerca do equivalente estequiométrico, onde não há mais do que 1 grupo epóxi por 1 grupo ácido carboxílico, ou uma relação estequiométrica de cerca de 1:1 a 1:10 de silicone de éter cíclico/ácido graxo.
[00026] Os ácidos graxos relevantes à prática desta invenção incluem qualquer ácido graxo, isto é, ácido carboxílico graxo que é um ácido monocarboxílico alifático derivado de, ou contido na forma esterificada em uma gordura animal ou vegetal, óleo ou cera. Entretanto, os ácidos carboxílicos graxos da invenção são considerados ser ácidos carboxílicos graxos substancialmente puros. Por “substancialmente puro” é pretendido que os ácidos carboxílicos graxos usados aqui não contenham mais do que 5 por cento de componentes de ácido carboxílico não graxos. Componentes de ácido carboxílico não graxos exemplares incluem, por exemplo, triglicerídeos, sais iônicos, hidrocarbonetos não funcionais, solventes e similares, que não são ácidos graxos como descrito aqui.
[00027] Ácidos carboxílicos graxos naturais geralmente têm uma cadeia de 2 a 34 carbonos (normalmente não ramificadas e ainda numeradas) que pode ser saturada ou insaturada. Entretanto, ácidos carboxílicos graxos maiores não são comuns em natureza ou como materiais sintéticos.
[00028] De acordo com uma modalidade da invenção o ácido carboxílico graxo usado para preparar os compostos de silicone modificados da invenção, são os radicais de hidrocarboneto contendo pelo menos um grupo ácido carboxílico e tendo de 4 a 28 átomos de carbono. O radical de hidrocarboneto pode ser saturado ou insaturado. Entretanto, o uso de ácidos graxos sintéticos tendo pelo menos um ácido carboxílico é contemplado aqui.
[00029] Outra modalidade da presente invenção fornece uma composição farmacêutica compreendendo um composto de silicone modificado derivada de pelo menos um silicone cíclico e um ácido carboxílico de óleo de sapucainha de acordo com o método da presente invenção e pelo menos um veículo farmacêutico aceitável.
[00030] Exemplos ilustrativos de ácidos carboxílicos graxos são ácido oleico, linoleico, linolênico, palmítico, palmitoleico, mirístico, esteárico, caulmógrico, hidnocárpico, górlico, gólico, ricinoleico, beênico, ácido malválico, ácido estercúlico, ácido 2-hidróxi- estercúlico e caprílico, e combinações dos mesmos. De acordo com outra modalidade da invenção, outros ácidos carboxílicos graxos são ácidos carboxílicos graxos contendo cerca de 12 a cerca de 24 átomos de carbono e pelo menos uma ligação dupla carbono- carbono. Em ainda outra modalidade, ácidos carboxílicos graxos úteis incluem, porém não são limitados ao seguinte: ácido eleoesteárico, ácidos graxos de óleo alto, ácidos graxos de óleo de linhaça, ácidos graxos de óleo de tungue, ácidos graxos de óleo de açafroa, ácidos graxos de óleo de soja, e combinações dos mesmos. Misturas de ácidos carboxílicos graxos podem ser usadas para preparar os compostos de silicone modificados da invenção. Exemplos de tais misturas incluem, porém não são limitados a, azeite de oliva saponificado, que tipicamente contém os ingredientes listados na Tabela A, abaixo. Em saponificação do óleo o composição de ácido carboxílico graxo é similar em percentual em peso como o triglicerídeo correspondente no composto origem. Tabela A:
Figure img0010
[00031] Como conhecido na técnica, ácidos graxos carboxílicosnaturais podem ser preparados saponificando-se um triglicerídeo e removendo-se a glicerina como um subproduto. Entretanto, ácidos graxos sintéticos são tipicamente preparados oxidando-se alfa olefinas.
[00032] Catalisadores adequados para preparar os novos ácidos graxos de silicone modificado da presente invenção incluem, por exemplo, aminas terciárias, hidróxidos de amônio quaternários, hidróxidos de álcali e ácidos de Lewis tal como trifluoreto de boro, tetracloreto de estanho, tricloreto de alumínio e titanato de tetraisopropila. De acordo com uma modalidade da invenção, titanato de tetraisopropila é o catalisador usado para preparar os ácidos carboxílicos graxos modificados por silicone.
[00033] A quantidade de catalisador que deveria ser usada está dentro da faixa de cerca de 0,001 a 0,1 por cento em peso e preferivelmente de cerca de 0,001 a 0,01 por cento em peso dos componentes de reagente totais.
[00034] A reação pode da mesma forma ser realizada em solvente orgânico adequado para usar temperaturas de reação mais baixas. Solventes orgânicos adequados incluem qualquer solvente neutro livre de hidrogênios ativos tal como ésteres, éteres, cetonas, hidrocarbonetos, aminas terciárias e amidas. Exemplos de solventes orgânicos adequados são pentano, isooctano, cicloexano, metilcicloexano, isoexano, n-heptano, n-octano, n-hexana, benzeno, tolueno, xileno, etilbenzeno, dietilbenzeno, isobutilbenzeno, éter de petróleo, querosene, álcool de petróleo, nafta de petróleo e similar, sozinhos ou em mistura. Isopropanol é tipicamente preferido para utilização como o solvente orgânico.
[00035] Os compostos da presente invenção são mais bem preparados misturando-se um ácido carboxílico graxo com um siloxano contendo epóxi na presença de um catalisador adequado. Se desejado a solução pode ser aquecida, normalmente a cerca de 80-90°C, para reduzir o tempo de reação.
[00036] As composições de composto de silicone modificado obteníveis através do método desta invenção podem variar de líquido a cera em aparecimento físico, com cor clara a amarela. Estes ésteres de silicone são facilmente incorporados em produtos cosméticos e os benefícios obtidos nas formulações são expansão, lubricidade e uma sensação sensorial agradável na pele e/ou cabelo.
[00037] As composições de composto de silicone modificado da presente invenção têm valor particular nos produtos de cuidado pessoais. Por causa das únicas características de suavidade e tato sensorial, estas composições podem ser usadas sozinhas, ou misturadas com outros ingredientes de produto de cuidado pessoais, para formar uma variedade de produtos de cuidado pessoais.
[00038] Exemplos de ingredientes de produto de cuidados pessoais incluem, porém não são limitados a, ceras de éster, óleos e gorduras de origem animal ou vegetal, álcoois graxos, ácidos graxos, ésteres alquílicos de ácidos graxos; óleos e ceras de hidrocarboneto; água, solventes orgânicos, perfumes, tensoativos, vitaminas solúveis em óleo, vitaminas solúveis em água, fármaco solúveis em óleo, fármaco solúvel em água, compostos farmacêuticos ativos e similar.
[00039] Em particular, as composições de composto de silicone modificado da invenção são lubrificantes e melhorarão as propriedades de cremes de pele, loções de cuidado de pele, hidratantes, tratamentos faciais tal como dor ou removedores de ruga, limpadores pessoais e faciais, óleos de banho, perfumes, água-de-colônia, sachês, protetores solares, loções pré-barba e pós- barba, sabões líquidos, sabões de barbear, espumas de barbear, e similares. Eles podem ser usados em xampus de cabelo, condicionador de cabelo, óleos de cabelo, ceras de cabelo, sprays de cabelo, mousses, permanentes, depilatórios, e camadas de cutícula, e similar para realçar brilho e tempo de secagem, e fornecer benefícios de condicionamento.
[00040] Além disso, os compostos de silicone modificados da presente invenção exibem uma variedade de propriedades vantajosas e benéficas tal como claridade, alto estabilidade, e facilidade de preparação. Consequentemente, eles têm ampla aplicação, porém, especialmente em cuidado de pele, protetores solares, antitranspirantes, desodorizantes, em perfumes como um veículo, e para condicionador de cabelo.
[00041] Embora esta invenção já tenha sido descrita comespecificidade substancial, referência é feita aos seguintes exemplos para caracterizar aplicações mais específicas desta invenção.
[00042] Várias modalidades desta invenção são ilustradas nos seguintes exemplos em que todas as partes estão em peso a menos que de outra maneira especificado. Exemplos e Exemplos Comparativos:
[00043] Exemplo 1 foi preparado como segue: 65 g de 1,1,1,3,5,5,5- heptametil-3-[2-(7-oxa-biciclo[4.1.0]hept-3-il)-etil]-trissiloxano foram carregados frasco de base arredondada de 250 mL ajustado com agitador, condensador, termômetro e dispersão de nitrogênio. Sobre o siloxano modificado por epóxi foi carregado 52 gramas de óleo de chaulmoogra saponificado e 10 mg de isopropóxido de titânio (IV). Esta mistura foi aquecida a 120°C durante 6 horas com dispersão de nitrogênio ligeiramente. Ao término da reação, o produto é resfriado em temperatura ambiente e adicionado a um pote. A conclusão da reação é avaliada por titulação de epóxi.
[00044] Exemplo comparativo 2 foi preparado como segue: 100,00 g de um polidimetilsiloxano com a estrutura média de (C6H9O)(CH3)2SiO[Si(CH3)2O]20Si(CH3)2(C6H9O) e 75,15 g de ácido oleico foi combinado em um frasco de base arredondada de 250 g. O frasco foi coberto com nitrogênio e aquecido a 100°C. O frasco foi agitado com um agitador magnético. Isopropóxido de titânio (0,5 mL) foi adicionado e o frasco foi mantido a 100°C durante 4 horas adicionais. O produto foi determinado completo pela falta de grupos epóxi determinada por titulação. O produto foi um material viscoso amarelo claro.
[00045] Exemplo Comparativo 3 foi preparado como segue: 100,29 g de um polidimetilsiloxano com a estrutura média de (CH3)3Si[OSi(CH3)2]40[OSi(CH3)(CH2CH2(C6H9O))]11.5OSi(CH3) 3 e 127,18 g de ácido oleico foi combinado em um frasco de base arredondada de 500 g. O frasco foi coberto com nitrogênio e aquecido a 100°C. O frasco foi agitado com um agitador magnético. Isopropóxido de titânio (0,5 mL) foi adicionado e o frasco foi mantido a 100°C durante 4 horas adicionais. O produto foi determinado completo pela falta de grupos epóxi determinado por titulação. O produto foi um material viscoso amarelo claro.
[00046] Exemplo 4 foi preparado como segue: 45 g de um polidimetilsiloxano com a estrutura média de(C6H9O)(CH3)2Si(CH3)2O[Si(CH3)2.5O1/2]2 e 45 g de azeite de oliva saponificado foi combinado em um frasco de base arredondada de 250 g. O frasco foi coberto com nitrogênio e aquecido a 100°C. O frasco foi agitado com um agitador magnético. Isopropóxido de titânio (0,2 mL) foi adicionado e o frasco foi mantido a 110°C durante 6 horas adicionais. O produto foi determinado completo pela falta de grupos epóxi determinado por titulação. O produto foi um líquido laranja claro a ambarino.
[00047] Exemplo 5 foi preparado como segue: 43 g de um polidimetilsiloxano com a estrutura média de(C6H9O)(CH3)2Si(CH3)2O[Si(CH3)2.5O1/2]2 e 40 g de óleo de palma saponificado foi combinado em um frasco de base arredondada de 250 g. O frasco foi coberto com nitrogênio e aquecido a 100°C. O frasco foi agitado com um agitador magnético. Isopropóxido de titânio (0,2 mL) foi adicionado e o frasco foi mantido a 110°C durante 6 horas adicionais. O produto foi determinado completo pela falta de grupos epóxi determinado por titulação. O produto foi um líquido vermelho claro a ambarino.
[00048] Formulações do Exemplo 1 e dos Exemplos comparativos 2 e 3 são apresentados nas Tabelas 1 e 2 abaixo:
Figure img0011
Figure img0012
Aplicação:
[00049] É conhecido por alguém versado na técnica que a percepção da aderência está diretamente relacionada tanto à viscosidade quanto à tensão superficial da formulação. Listado na Tabela 3 abaixo, estão a viscosidade e tensão superficial das Formulações A e D do Exemplo 1 e Formulações B-C e E-F dos Exemplos Comparativos 2 e 3, respectivamente.
Figure img0013
Figure img0014
Aplicação:
[00050] A combinação do silicone modificado por ácido graxo com um óleo natural fornece uma melhor sensação do que o óleo natural sozinho. Exibidos nas Tabelas 4 e 5 abaixo estão os Exemplos, Exemplos Comparativos e Formulações. Cada Formulação foi testada quanto à aderência por um painel de oito membros. Cada membro de painel colocou uma alíquota de cada Formulação no lado inferior do braço. O material foi esfregado na pele e o membro de painel taxou cada formulação em uma escala de 1 a 5. 1 sendo o menos pegajoso e 5 sendo mais.
Figure img0015
Figure img0016
Painel sensorial
[00051] Exemplo 4 foi misturado com azeite de oliva e testado quanto à oleosidade, Aderência, brilho e capacidade de propagação por um painel de cinco membros. Cada membro de painel colocou uma alíquota de cada amostra no lado inferior do braço. O material foi esfregado na pele e o membro de painel taxou cada amostra em uma escala de 1 a 5. 1 sendo menos pegajoso, oleoso, brilhoso ou espalhável e 5 sendo mais. O controle foi azeite de oliva natural.
[00052] Exemplo 5 foi testado quanto à oleosidade, brilho, aderência e capacidade de propagação por um painel de cinco membros. O controle foi óleo de palma saponificado. Cada membro de painel colocou uma alíquota de Exemplo 5 e óleo de palma saponificado no lado inferior do braço. O material foi esfregado na pele e o membro de painel taxou cada amostra em uma escala de 1 a 5. 1 sendo o menos pegajoso, oleoso, brilhoso ou espalhável e 5 sendo mais.Resultados
[00053] A Tabela 6 abaixo mostra as avaliações médias para o painel sensorial de cinco membros, realizadas com o Exemplo 4 e suas misturas com azeite de oliva. A quantidade de silicone modificado em cada formulação é expressa em percentual em peso. Todas as formulações são líquidas em temperatura ambiente. A Tabela 7 abaixo mostra as avaliações médias para o painel sensorial de cinco membros, realizadas com Exemplo 5 e óleo de palma saponificado.
Figure img0017
[00054] Resultados apresentados na tabela 6 most tram que oéster graxo de silicone derivado de azeite de oliva fornece menos oleosidade e brilho relativo ao controle. Uma faixa decrescente de oleosidade e brilho é observada ao longo das formulações compreendendo quantidades mais altas de éster graxo de silicone. Capacidade de dispersão e aderência do azeite de oliva natural está muito próxima do que é observado para misturas compreendendo éster graxo de silicone mais azeite de oliva e o Exemplo 4 testado na concentração pura. Além disso, o painel sensorial revelou que Exemplo 4 tem melhor absorção sobre a pele do que azeite de oliva natural e fornece um toque seco na pele do que não é observado com o óleo natural. Um odor mais baixo é também notado.
[00055] Resultados apresentados na Tabela 7 revelam que Exemplo 5 tem aderência mais baixa, oleosidade e capacidade de dispersão similar relativo ao ácido graxo de palma. Por outro lado é mais brilhoso, que normalmente é uma propriedade desejada para aplicações de cuidado de cabelo. Como observado no exemplo 4, o éster graxo de silicone derivado de óleo de palma tem melhor absorção sobre a pele do que o óleo natural e apresenta também mais baixo odor. Finalmente, resultados das tabelas 6 e 7 ilustram que a sensação sensorial na pele pode ser ajustada pelo uso de concentrações diferentes ou tipos de ácidos graxos modificados por silicone.
[00056] Formulação de Cuidado Pessoal A contendo o Exemplo 1 foi preparada com os ingredientes apresentados na Tabela B, abaixo:
Figure img0018
[00057] Formulação de Cuidado Pessoal A contendo o Exemplo 1 foi preparada como uma formulação de óleo de banho representativa e foi preparada da maneira habitual e como conhecida na técnica. A adição do Exemplo 1 a Formulação de Cuidado Pessoal A diminuiu a aderência e aumentou a capacidade de dispersão da formulação.
[00058] Formulação de Cuidado Pessoal B contendo Exemplo 1 foi preparada com os ingredientes apresentados na Tabela C, abaixo:Formulação de Exemplo de Cuidado Pessoal B(Creme de Fundação)
Figure img0019
[00059] Formulação de Cuidado Pessoal B foi preparada como um creme de fundação representativo e foi preparado da maneira usual e habitual como conhecido na técnica. Especificamente, Fase I foi aquecida a 65°C, e Fase II foi em seguida adicionada e misturada completamente, seguida por Fase III. A formulação foi resfriada a 35°C enquanto misturando. A adição do Exemplo 1 à Formulação de Cuidado Pessoal B reduziu o atrito a tempo e viscosidade da formulação.
[00060] Enquanto a invenção foi descrita com referência a uma modalidade preferida, aqueles versados na técnica entenderão que várias mudanças podem ser feitas e equivalentes podem ser substituídos por elementos dos mesmos sem afastarem-se do escopo da invenção. É pretendido que a invenção não seja limitada à modalidade particular descrita como o melhor modo para realizar esta invenção, porém que a invenção incluirá todas as modalidades que se incluem no escopo das reivindicações anexas. Todas as citações referidas aqui são expressamente incorporadas aqui por referência.

Claims (12)

1. Produto Cosmético CARACTERIZADO por compreender um composto de silicone modificado que compreende o produto da reação de:a) pelo menos um silicone de éter cíclico tendo a fórmula:
Figure img0020
R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10, e R11 são cada qual independentemente um radical de hidrocarboneto monovalente tendo de 1 a 6 átomos de carbono;R4, R9, e R12 são cada qual independentemente um radical de hidrocarboneto monovalente contendo de 3 a 25 átomos de carbono e possuindo pelo menos um grupo epóxi ou oxetano;em que as subscrições a, b, c, d, e, f, e g são zero ou positivas e sua soma não é maior que 25, com a condição que pelo menos um dos subscritos b, d, e f seja positiva; e,b) um ácido graxo carboxílico preparado a partir de óleo de sapucainha.
2. Produto cosmético, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10, eR11 são cada qual independentemente um radical de hidrocarboneto monovalente tendo de 1 a 3 átomos de carbono.
3. Produto cosmético, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R10, e R11 são cada qual independentemente um radical de hidrocarboneto monovalente tendo 1 átomo de carbono.
4. Produto cosmético, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que a soma dos subscritos a, b, c, d, e, f, e g não é maior que 20.
5. Produto cosmético, de acordo com a reivindicação 4, CARACTERIZADO pelo fato de que o subscrito b é zero, o subscrito a é de 1 a 3, os subscritos c, e, e g são zero ou menos que 3, e pelo menos um dentre os subscritos d e f é positiva.
6. Produto cosmético, de acordo com a reivindicação 4, CARACTERIZADO pelo fato de que o subscrito b é zero, subscrito a é 2, os subscritos c, e, f, e g são zero e d é 1.
7. Produto cosmético, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o silicone de éter cíclico é pelo menos um selecionado a partir do grupo consistindo de heptametiltrissiloxano de 3,4-epoxiciclohexil-1-etano; 1,1,1,3,5,5,5- heptametil-3-[2-(7-oxa-biciclo[4.1.0]hept-3-il)-etil]-trissiloxano;1,1,3,3,5,5,5-heptametil-1-[2-(7-oxa-biciclo[4.1.0] hept-3-il)-etil]-trissiloxano; bisetilciclohexiloxidopolissiloxano; 1,1,1,3,5,5,5-heptametil-3-[2-(1-metil-7-oxa-biciclo[4.1.0]hept-3-il)-propil]- trissiloxano; e 1,1,1,3,5,5,5-heptametil-3-oxiranil metoxi-propil- trissiloxano.
8. Produto cosmético, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que a quantidade de composto de silicone de éter cíclico usada na reação é do equivalente estequiométrico, onde não há mais que 1 grupo epóxi ou oxitano por 1 grupo ácido carboxílico, o grupo acido carboxílico sendo o acido graxo carboxílico preparado a partir do óleo de sapucainha.
9. Produto cosmético, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que a relação estequiométrica de silicone de éter cíclico:ácido graxo é de 1:1 a 1:10.
10. Produto cosmético, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO por compreender adicionalmente pelo menos um ingrediente de produto de cuidado pessoal.
11. Produto cosmético, de acordo com a reivindicação 10, CARACTERIZADO pelo fato de que o ingrediente de produto é pelo menos um selecionado a partir do grupo consistindo em ceras de éster, óleos e gorduras de origem animal ou vegetal, álcoois graxos, ácidos graxos, ésteres de alquila de ácidos graxos, óleos e ceras de hidrocarboneto, água, solventes orgânicos, perfumes, surfactantes, vitaminas solúveis em óleo, vitaminas solúveis em água.
12. Composição cosmética CARACTERIZADA por compreender um composto de silicone modificado derivado de pelo menos um silicone de éter cíclico como definido na reivindicação 1 e um ácido carboxílico preparado a partir de óleo de sapucainha e pelo menos um veículo cosmeticamente aceitável.
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