JP6267668B2 - 生分解性脂肪族−芳香族ポリエステル - Google Patents
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Description
本発明は、天然及び合成源の両方の他の生分解性ポリマーを有する前記ポリエステル類の混合物にも関する。
テレフタル酸成分の増加は、この種のポリエステル類の熱的及び機械的特性を改善するが、その高い含量は、ポリエステル類の生分解性のパーセンテージを減少させる。
更に、テレフタル酸は、合成源由来であり、再生可能源からのそれらのあらゆる製造はあまりに複雑である。これは現在市販されているこの種のポリエステル類の性能を、それらの生分解性に関係なく非再生可能炭素原料の環境インパクトを減らすために、大幅な範囲で制限する。
本発明は、実際、少なくとも1つのジオール、少なくとも1つの脂肪族ジカルボン酸及び少なくとも2つの多官能芳香族酸類から由来する単位を含み、前記単位が:
- 少なくとも1つのフタリック芳香族二酸からの単位1〜99モル%、好ましくは5〜95モル%及びより好ましくは10〜85モル%;
- 再生可能源の少なくとも1つの複素環式芳香族二酸からの単位99〜1モル%、好ましくは95〜5モル%及びより好ましくは90〜15モル%;
を含む前記多官能芳香族酸類から由来することを特徴とする生分解性脂肪族-芳香族ポリエステル類に関する。
脂肪族ジカルボン酸類に関して、ジカルボン酸類C2-C22がここで考慮される。
イタコン酸及びマレイン酸のような不飽和の二酸類も含まれる。
本発明によるポリエステル類の中で、多官能芳香族酸類は、少なくとも1つのフタリック(phthatic)二酸及び再生可能源の少なくとも1つの複素環式芳香族二酸の混合物により構成される。
本発明の目的用のフタリック芳香族二酸類は、フタル酸型の芳香族化合物及びそれらのエステル類、好ましくはテレフタル酸、そのエステル類及び/又はそれらの混合物を意図している。
本発明の目的用の再生可能源の複素環式芳香族二酸類は、フランジカルボン酸型の芳香族化合物及びそれらのエステル類、好ましくは2,5-フランジカルボン酸、そのエステル類及び/又はそれらの混合物を意図している。
型C2-C10のジオール類が特に好適である。ジオール類C2-C4が更により好適である。これらの内、1,2-エタンジオール(ethaniediol)、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール(butanediol)及びそれらの混合物が特に好適である。有利に、前記ジオール類は、全ジオール含量に対して、少なくとも50モル%、好ましくは少なくとも80モル%の1,4-ブタンジオールにより構成される。
分子量MnとMwは、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定できる。測定は、一連の3つ組みのカラム(粒子径5μ、それぞれの多孔度(porosity)500Å、1000Å及び10000Å)、屈折率測定器、溶出液としてのクロロホルム(フローレート1ml/min)及び標準レファレンスとしてのポリスチレンを使用し、40℃で維持したクロマトグラフィーシステムを用いて実施できる。
本発明によるポリエステルは、0.3dl/gより大きい固有粘度を有する(ウッベローデ(Ubbelhode)粘度計を用い、25℃、0.2g/dlの濃度のCHCl3溶液を用いて測定)。
末端位置以外で官能基を備えた長い二官能分子が10%を超えない量で添加されていてもよい。例としては、ダイマー酸類、リシノール酸、及びエポキシド官能基を備えた酸類がある。
アミン類、アミノ酸類及びアミノアルコール類も、全ての他の成分に対して、30モル%までのパーセンテージで存在させうる。
ポリエステル類の分子量の増加は、例えば、それらの押出加工の間に種々の有機化酸化物類の添加を介して、有利に得うる。生分解性ポリエステル類の分子量の増加は、過酸化物類でのポリエステル類の下記加工による粘度の増加を観察することにより容易に検出できる。
本発明によるポリエステルの製造法は、この技術分野で公知のいずれか1つの方法によっても行いうる。特に、ポリエステルは、重縮合反応を介して有利に得ることができる。
好ましくは、本発明によるポリエステルは、少なくとも1つの酸成分と少なくとも1つのジオール成分とを有する少なくとも1つのプレカーサーポリエステルPPを、OH及び/又はCOOH基と反応しうる基を伴う、例えばポリエポキシド類及びポリカルボジイミド類のような、化合物又はラジカル開始剤と反応させることにより得ることができる。
前記少なくとも1つのプレカーサーポリエステルPPは、脂肪族、芳香族又は脂肪族-芳香族型であってもよい。
当業者は、所望のポリエステルを得るように、プレカーサーポリエステルPPの性質に関して必要な実モル比を造作なく規定し得るであろう。
好ましくは、本発明によるポリエステルは、反応押出法により得ることができる。
好ましくは、前記過酸化物類は、0.1重量%未満、より好ましくは0.05重量%、更により好ましくは0.02重量%の量で少なくとも1つのプレカーサーポリエステルPPに添加される。
触媒は、反応基の活性を増加させるためにも使用しうる。ポリエポキシド類の場合、脂肪酸の塩を例えば使用できる。ステアリン酸カルシウム及び亜鉛が特に好適である。
好ましくは、前記カルボジイミド類は、少なくとも1つのプレカーサーポリエステルPPに、1.5重量%未満、より好ましくは0.75重量%、更により好ましくは0.5重量%の量で添加される。
前記不飽和は、好適な不飽和化モノマー類又は好適な不飽和化鎖重合停止剤(chain terminators)の添加を通して、少なくとも1つのプレカーサーポリエステルPPの重合相又は処理の間にその場(in situ)で発生しうる。
特に好適には、末端不飽和を有するプレカーサーポリエステルPPである。
前記不飽和化鎖重合停止剤は、混合物でも使用しうる。
"T"に関して、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、アミド、又はエステル基からなる群から好ましくは選択され、ヒドロキシル又はカルボキシル基が特に好適である。
整数"n"は、1と13、より好ましくは3と13の間、またより好ましくは8又は9に含まれることが好ましく、オメガ-ウンデセン酸、オメガ-ウンデシレニックアルコール及びそれらの混合物が、天然源のポリマーと相溶性を最大にするために特に好適である。
ラジカル開始剤とそれら反応により由来する不飽和物及び/又は付加物の存在は、NMRスペクトロスコピーのようなこの分野の当業者に公知の異なる方法又は質量分析を組み合わせたクロマトグラフィー法と結合したポリマー鎖のメタノリシス反応により測定できる。
当業者は、不飽和物又は反応後の反応不飽和物のいずれに帰する構造であるかを容易に決定しうる。
好ましくは、本発明によるポリエステルは、35-150当量のKOH/プレカーサーポリエステルkgの量で末端酸基の含量を有するプレカーサーポリエステルPPから出発する反応押出法を介して得ることができる。
Vb=ブランク滴定間にpH=9.5に達するために必要なKOH/エタノール溶液のml;
T=KOH/エタノール溶液のモル/l濃度;
P=試料のg。
本発明によるポリエステルは、規格EN13432によって、工業的な堆肥化工程において生分解性である。
- 1軸-及び2軸延伸フィルム、並びに他の高分子材料で多層化したフィルム;
- マルチングで使用するフィルムのような農業分野で使用されるフィルム;
- 食品での使用用、農業でのベール用及び廃棄物包装用のクリングフィルム;
- 残飯及びガーデニング廃棄物の収集のような有機廃棄物収集用の袋及び容器ライナー;
- 種子粉衣(seed dressings);
- ホットメルト接着剤のような粘着剤;
- 牛乳、ヨーグルト、肉、野菜等の容器のような、単層及び多層両方の熱成形食品パッケージ;
- 押出コーティング法を使用して得られるコーティング;
- 紙、プラスチック、アルミニウムの層、又は金属化フィルムを備えた多層ラミネート;
- 焼成により得られた部品の製造用の発泡又は発泡性ビーズ;
- 予備発泡粒子を使用して形成された発泡ブロックを含む発泡及び半発泡製品;
- 食品包装で使用するためにそれらから得られた発泡シート、熱成形発泡シート、及びコンテナー;
- 一般的な果物及び野菜容器;
- ゲル化、分解及び/又は複合化したでんぷん、天然でんぷん、小麦粉又は野菜、或いは無機天然充填剤との複合品;
- 繊維、マイクロ繊維、PLA、PET、PTTのような硬質ポリマー類により核が構成されかつ本発明の材料によりシェルが構成されている複合マイクロ繊維、配合複合繊維、円形からマルチローブ(multilobed)までの異なる断面を有する繊維、ステープルファイバー、織布及び不織布、或いは衛生及び衛生学上の製品並びに農業及び衣料分野に使用されるスパンボンド化又は熱結合させた繊維;
の製造に好適である。
また、本発明のポリエステル類は、生分解性のスパンデックス状エラストマー、ホットメルト及び他の粘着剤、塗料用ポリエステル類、紙処理用コーティング、インク用マトリックスを製造するために使用しうる。
本発明によるポリエステルは、ブレンドで使用でき、それは、生分解性を有していてもいなくてもよい1つ以上のポリマー類と共に、反応押出法によっても得られうる。
本発明の意味において、生分解性ポリマー類は、規格EN13432による生分解性ポリマー類を意味する。
考慮される二酸-ジオール型の生分解性ポリエステル類に関する限り、これらは脂肪族又は脂肪族-芳香族のいずれでもよい。
二酸-ジオール類からの生分解性脂肪族ポリエステル類は、脂肪族二酸類及び脂肪族ジオール類に由来する単位を含み、生分解性脂肪族-芳香族ポリエステル類は、合成及び再生可能源の多官能芳香族酸類を主として含む芳香族部分、脂肪族二酸類及び脂肪族ジオール類を含む脂肪族部分を有する。
好ましくは、合成源の多官能芳香族酸類は、フタル酸型のジカルボキシリック芳香族化合物及びそれらのエステル類であり、好ましくはテレフタル酸である。
再生可能源の多官能芳香族酸類は、好ましくは2,5-フランジカルボン酸及びそのエステル類を含む群から選択される。
好ましくは、上記した二酸類-ジオール類からの生分解性ポリエステル類との本発明によるポリエステルのブレンドは、生分解性ポリエステル類の量により特徴付けられ、本発明と前者それぞれによる組成物の重量の合計に関して、1と99重量%の間、より好ましくは5と95重量%の間の範囲内で変動する。
好ましくは、上記ヒドロキシ酸類からの生分解性ポリエステル類と本発明によるポリエステルのブレンドは、生分解性ポリエステル類の量により特徴付けられ、本発明と前者それぞれによる組成物の重量の合計に関して、1と99重量%の間、より好ましくは5と95重量%の間の範囲内で変動する。
上記天然源のポリマー類の中で、でんぷんが特に好適である。
でんぷんは、分解型(destructurized)やゼラチン化型又はフィラー型で使用しうる。前記でんぷんは連続や分散相を示すことができ、又は共連続型とし得る。でんぷんを分散させる場合、でんぷんは、1μm未満、好ましくは0.8μm未満の平均寸法の粒子の均一分散相で存在することが好ましい。
でんぷん粒子の寸法は、押出流れ方向に対して、又はいずれにしても材料のアウトプット方向に対して、横断面で測定される。
でんぷん粒子の寸法は、でんぷんの選択エッチング後、破砕物の表面の孔の寸法を測定することにより規定される。
でんぷん粒子の平均寸法、即ち、破砕物のエッチング表面で検出しうる孔は、数(又は算術)平均粒子寸法として計算される。
球状粒子の場合、粒子の寸法は、横断面から生じる二次元形状に対応する円の直径に対応する。非球状粒子の場合、粒子の寸法(d)は、以下の式により計算される:
でんぷん分散相の選択エッチングは、エッチング時間20分、エッチング温度25℃で、エッチャントとして5NのHClを使用することで有利に実施しうる。
構造分解された(destructurized)でんぷんを含むブレンドが好適である。
とうもろこし及びポテトでんぷんのような、容易に構造分解できかつ高初期分子量を有するでんぷん類が、特に有利であることを実証している。
とうもろこし及びポテトでんぷんの使用が特に好適である。
構造分解されたでんぷんにおいて、EP-O 118240及びEP-O 327505に含まれる教示が、ここで参照され、処理されたでんぷんを意図し、それは、偏光による光学顕微鏡での"マルチーズクロス(Maltese crosses)"を有しておらず、かつフェーズコントラストによる光学顕微鏡での"ゴースト(ghosts)"を有していない。
でんぷんが分散相で存在するでんぷんブレンドは、良好な老化及び湿度耐性を有する生分解性重合性組成物を形成しうる。実際、これら重合性組成物は、低湿度条件でさえ高引裂強度を維持しうる。
そのような特徴は、成分の混合の間の組成物の水含量が、好ましくは1重量%及び15重量%の間に維持された場合に達成しうる。しかし、1重量%未満の含量で操作することも可能であり、この場合、予備乾燥及び予備可塑化でんぷんで処理を開始する。
構造分解されたでんぷんは、水、グリセロール、ジ及びポリグリセロール類、エチレン又はプロピレングリコール、エチレン及びプロピレンジグリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,2-プロパンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール(pentaerytritol)、ジペンタエリスリトール(dipentaerytritol)、ソルビトール、エリスリトール(erytritol)、キシリトール、マンニトール、スクロース、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,5-ヘキサンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,2,6-ヘキサントリオール、1,3,5-ヘキサントリオール、ネオペンチルグリコール及びポリビニルアルコールプレポリマー類及びポリマー類、ポリオールアセテート類、エトキシレート類及びプロポキシレート類、特にソルビトールエトキシレート、ソルビトールアセテート、及びペンタエリスリトールアセテートのような可塑剤の存在下、本発明によるポリエステル類と混合される前又は混合間に得ることができる。
水は、高沸点可塑剤と同様、でんぷん相の粘度を変化させ、かつでんぷん/ポリマー系の流動学的特性に影響を与え、分散粒子の寸法の測定の助けになる。相溶化剤は、混合物として添加しうる。相溶化剤は、以下の種類に属しうる:
- 8より大きい親水性/疎水性バランス指数(HLB)を有し、ポリオール類と4.5未満の解離定数pK(値は、ポリカルボン酸類の場合の第1カルボキシル基のpKに関する)のモノ又はポリカルボン酸から得られるエステル類のような添加剤
- 12未満の炭素原子を備え4.5より大きいpK値(値は、ポリカルボン酸類の場合の第1カルボキシル基のpKに関する)を備えたモノ又はポリカルボン酸とポリオール類から得られた5.5と8との間のHLB値を備えたエステル類
- ポリオール類と12-22の炭素原子を備えた脂肪酸類から得られ5.5未満のHLB値を有するエステル類。
具体例は、エステル交換反応触媒によるでんぷん/ポリエステルコポリマー類である。
そのようなポリマー類は、コンパウンディング間の反応性配合により生成でき、又は反応性配合とコンパウンディングを別々で生産でき、次いで押出しの間に添加しうる。通常、親水性及び疎水性単位のブロックコポリマー類が特に好適である。ジ及びポリエポキシド類、ジ及びポリイソシアネート類、シソシアヌレート類、ポリカルボジイミド類及びペルオキシド類のような添加物も加えうる。それらは安定剤と共に鎖延長剤として機能しうる。
上記全ての生成物は、必要な微細構造を生じるための助けとなりうる。
微細構造を改善する他の方法として、でんぷん-ポリエステル混合物中に、でんぷん複合体生成を行うことがある。
有利に、前記でんぷんブレンドは、でんぷん用の少なくとも1つの可塑剤を含み、適切な流動学的特性を提供しうる。この可塑剤は、単純に、水(必要な更なる添加物なしで天然でんぷんのみに含まれる水でもよい)とでき、又は上記例示した種類の高沸点や重合性可塑剤も好適である。異なる可塑剤の混合物も好適である。
水以外で、本発明による組成物に使用できる可塑剤は、高沸点又は重合性可塑剤である。
本発明の意味において、高沸点可塑剤は、250℃より高い沸点を備えた可塑剤を意味する。これらの中で、WO92/14782に記載された可塑剤、グリセロール、ジグリセロール、トリグリセロール及びテトラグリセロール並びにそれらの混合物が好ましい。
本明細書の意味において、用語ジグリセロールは、アルファ-アルファ'ジグリセロール、アルファ-ベータジグリセロール、ベータ-ベータ'ジグリセロール、それらの種々の環状異性体及びそれらの混合物のようなグリセロールの2つの分子の縮合反応から生じる全ての化合物をここでは意味する。ジグリセロールに関する限り、少なくとも70重量%のアルファ-アルファ'ジグリセロールを含む混合物が特に好適である。
好ましくは、天然源のポリマー類とのブレンドは、天然源の前記ポリマー類の量により特徴付けられ、本発明と前者それぞれによるポリエステルの重量の合計に関して、1と99重量%の間、より好ましくは5と95重量%の間、より好ましくは10と40重量%の間の範囲内で変動する。
本発明によるポリエステルは、ポリオレフィン類、非-生分解性ポリエステル類、ポリエステル-及びポリエーテル-ウレタン類、ポリウレタン類、ポリアミド類、ポリアミノ酸類、ポリエーテル類、ポリ尿素類、ポリカーボネート類並びにそれらの混合物とのブレンドでもよい。
非-生分解性ポリエステル類の中で、特に再生可能量>30%のPET、PBT、PTT及びポリアルキレンフランジカルボキシレート類が好適である。後者の中で、ポリエチレンフランジカルボキシレート、ポリプロピレンフランジカルボキシレート、ポリブチレンフランジカルボキシレート及びそれらの混合物が好適である。
ポリアミド類の例として、ポリアミド6と6.6、ポリアミド9と9.9、ポリアミド10と10.10、ポリアミド11と11.11、ポリアミド12と12.12並びに6/9、6/10、6/11及び6/12型のそれらの組み合わせがある。
ポリエーテル類は、70,000と500,000の間の分子量を有するポリエチレングリコール類、ポリプロピレングリコール類、ポリブチレングリコール類、それらのコポリマー類及びそれらの混合物でもよい。
好ましくは、上記ポリマー類(ポリオレフィン類、非-生分解性ポリエステル類、ポリエステル-及びポリエーテル-ウレタン類、ポリウレタン類、ポリアミド類、ポリアミノ酸類、ポリエーテル類、ポリ尿素類、ポリカーボネート類及びそれらの混合物)との本発明による組成物のブレンドは、ポリマー類の量により特徴付けられ、本発明と前者それぞれによる混合物の重量の合計に関して、0.5から99重量%の範囲、より好ましくは5から50重量%の範囲内で変動する。
更なる分散相が考慮される場合に限り、少なくとも硬質ポリマーは、2μm未満、好ましくは1μm未満の平均寸法を有する粒子の均一な分散相を形成する。
粒子の寸法は、でんぷん粒子用の上記測定法により測定される。
硬質ポリマー類の中で、ポリ乳酸及びポリグリコール酸のようなポリヒドロキシアルカノエート類が特に好適であり、より好ましくは少なくとも75%のL-乳酸又はD-乳酸あるいはそれらの混合物を含み、有利には70,000より大きい分子量Mwを有するポリ乳酸のポリマー類又はコポリマー類である。硬質ポリマー類は、可塑化されていてもよい。
本発明によるポリエステル類は、合成源のポリマー類及び上記天然源のポリマー類と共にブレンド中で使用することもできる。でんぷん及びポリ乳酸とポリエステル類の混合物は、特に好適である。
1つ以上の上記種類のポリマー類との本発明によるポリエステルのブレンドは、フィルムの製造に特に好適である。前記ブレンドにより得られたフィルムは、優れた機械特性と同時に、高い耐熱性を有利に示す。
そのようなブレンドの透明性と靭性を改善し、ポリラクチドポリマー類のラメラ構造を低減するか防ぐために、相溶化剤又はタフニング剤として、ポリブチレンスクシネート、及びそれとアジピン酸及び又は乳酸及び又はヒドロキシルカプロン酸とのコポリマー類、ポリカプロラクトン、C2とC13のジオール類とC4からC13の二酸類との脂肪族ポリマー類、ポリヒドロキシアルカノエート類、75と99%の間の加水分解度の範囲のポリビニルアルコール及びそのコポリマー類、0と70%の間、好ましくは0と60%との間の加水分解度の範囲のポリビニルアセテートのような、他のポリマー類を加えることも可能である。特に好適なジオール類は、エチレングリコール、プロパンジオール、ブタンジオール及び、酸類:アゼライン、セバシン、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、ブラシリン酸及びそれらの組み合わせである。
核剤の例としては、タルク、サッカリンナトリウム塩、カルシウムシリケート、安息香酸ナトリウム、チタン酸カルシウム、窒化ホウ素、亜鉛塩、ポルフィリン、塩素、フロリン、ポルホジメチン、ポルホメチン、バクテリオクロリン、イソバクテリオクロリン、ポルフィリノーゲン、ホルビン、アイソタクチックポリプロピレン、低分子量のPLA及びPBTが含まれる。
充填剤の好適な量は、0.5-70重量%、好ましくは5-50重量%の範囲である。
有機充填剤に関して、木粉、たんぱく質、セルロース粉、グレープ残渣、糠、トウモロコシの皮、堆肥、他の天然繊維、ポリオール類のような可塑剤を含むか含まない穀物粗粒を挙げることができる。
前記ブレンドは、OH及び/又はCOOH基と反応しうる基を備える、例えばポリエポキシド類及びポリカルボジイミド類のような、化合物、又は例えばペルオキシド類のような不飽和結合と反応しうる基を備える化合物との反応性押出法により有利に入手可能である。
好ましくは、ペルオキシド類は、0.5重量%未満、より好ましくは0.2重量%、及び更により好ましくは0.1重量%の量で本発明によるポリエステル類に添加しうる。
好ましくは、ポリエポキシド類は、2重量%未満、より好ましくは1重量%、及び更により好ましくは0.75重量%の量で本発明によるポリエステル類に添加される。
有利に使用しうるカルボジイミド類の例としては、ポリ(シクロオクチレンカルボジイミド)、ポリ(1,4-ジメチレンシクロヘキシレンカルボジイミド)、ポリ(シクロヘキシレンカルボジイミド、ポリ(エチレンカルボジイミド)、ポリ(ブチレンカルボジイミド)、ポリ(イソブチレンカルボジイミド)、ポリ(ノニレンカルボジイミド)、ポリ(ドデシレンカルボジイミド)、ポリ(ネオペンチレンカルボジイミド)、ポリ(1,4-ジメチレンフェニレンカルボジイミド)、ポリ(2,2',6,6'-テトラ-イソプロピル-ジフェニレンカルボジイミド)、(スタバクゾール(商標)D)、ポリ(2,4,6-トリイソプロピル-1,3-フェニレンカルボジイミド)(スタバクゾール(商標)P-100)、ポリ(1,3,5-トリイソプロピル-フェニレン-2,4-カルボジイミド)、ポリ(2,6-ジイソプロピル-1,3-フェニレンカルボジイミド)(スタバクゾール(商標)P)、ポリ(トリルカルボジイミド)、ポリ(4,4'-ジフェニルメタンカルボジイミド)、ポリ(3,3'-ジメチル-4,4'-ビフェニレンカルボジイミド)、ポリ(p-フェニレンカルボジイミド)、ポリ(m-フェニレンカルボジイミド)、ポリ(3,3'-ジメチル-4,4'-ジフェニルメタンカルボジイミド)、ポリ(ナフチレンカルボジイミド)、ポリ(イソホロンカルボジイミド)、ポリ(クメンカルボジイミド)、p-フェニレンビス(エチルカルボジイミド)、1,6-ヘキサメチレンビス(エチルカルボジイミド)、1,8-オクタメチレンビス(エチルカルボジイミド)、1,10-デカメチレンビス(エチルカルボジイミド)、1,12-ドデカメチレンビス(エチルカルボジイミド)及びそれらの混合物を含む群から選択される。
ここで、本発明は、いくつかの実施の形態を掲載することにより説明されるが、実施の形態は、本特許により保護される発明の概念の非限定的な実施例を意図している。
60モル%のブチレンフランジカルボキシレート単位、10モル%のブチレンテレフタレート単位及び30モル%のブチレンセバケート単位を有するポリ(ブチレンフランジカルボキシレート-コ-ブチレンテレフタレート-コ-ブチレンセバケート)の合成
以下のものを封止機械攪拌器と蒸留物収集用の目盛り付試験管に接続されたウォータークーラーとを取り付けた2つ口の1リットルのガラス反応器に投入した:
2,5-フランジカルボン酸のジメチルエステル(DMFD):49.11g(0.267モル)
テレフタル酸のジメチルエステル(DMT):8.63g(0.044モル)
セバシン酸:26.96g(0.133モル)
1,4-ブタノール:55.94 g(0.622モル)。
ガラス反応器を温度200℃での温度調節式オイルバス中に浸け、400RPMで連続的に攪拌した。
水とメタノールを反応の間で蒸留した。蒸留を1時間続け、その後、テトラオルソブチルチタネート(Tyzor(商標)DuPontにより市販)100ppmをエステル化触媒として添加し、オイルバスの温度を3時間の過程で235℃以上に徐々に上げた。到達した変換率は、反応の間に回収された蒸留物の量と対応する理論上の入手可能量との比として計算され、約87%であった。
続いてウォータークーラーを蒸留物収集用のコード(coded)及び目盛り付試験管に接続されたエアークーラーに置き換え、更に、Tyzor(商標)1000ppmを重縮合触媒として添加した。圧力を約10分の期間かけて1mbarに減少させた。
240℃まで温度を上げながら、反応を4時間に延長した。
ASTM標準D2857-89により、25℃(2g/l)で、クロロホルム中で測定された、0.76dl/gに等しい固有粘度を備えた生成物を得た。
次に、得られた生成物を融点(Tm)の測定に付した。
- -20℃で30秒の熱平衡;
- 20℃/minで-20から200℃へスキャン。
Tmは、スキャンの間の吸熱ピークの最大値として測定し、次の結果を得た:
融点(Tm)=102℃。
ポリマーをASTM D638標準による機械特性に関してと同様にして特徴付けた。
機械特性
破断強さ(MPa) 43
破断点伸び(%) 750
弾性率(MPa) 105
25モル%のブチレンフランジカルボキシレート単位、45モル%のブチレンテレフタレート単位及び30モル%のブチレンセバケート単位を有するポリ(ブチレンフランジカルボキシレート-コ-ブチレンテレフタレート-コ-ブチレンセバケート)の合成
以下のものを封止機械攪拌器と蒸留物収集用の目盛り付試験管に接続されたウォータークーラーとを取り付けた2つ口の1リットルのガラス反応器に投入した:
2,5-フランジカルボン酸のジメチルエステル(DMFD):20.15g(0.110モル)
テレフタル酸のジメチルエステル(DMT):38.24g(0.197モル)
セバシン酸:26.54g(0.131モル)
1,4-ブタノール:55.19 g(0.613モル)。
ガラス反応器を温度200℃での温度調節式オイルバス中に浸け、400RPMで連続的に攪拌した。
水とメタノールを反応の間で蒸留した。蒸留を1時間続け、その後、テトラオルソブチルチタネート(Tyzor(商標)DuPontにより市販)100ppmをエステル化触媒として添加し、オイルバスの温度を3時間の過程で235℃以上に徐々に上げた。到達した変換率は、反応の間に回収された蒸留物の量と対応する理論上の入手可能量との比として計算され、約86%であった。
続いてウォータークーラーを蒸留物収集用のコード(coded)及び目盛り付試験管に接続されたエアークーラーに置き換え、更に、Tyzor(商標)1000ppmを重縮合触媒として添加した。圧力を約10分の期間かけて1mbarに減少させた。
240℃まで温度を上げながら、反応を2時間に延長した。
ASTM標準D2857-89により、25℃(2g/l)で、クロロホルム中で測定された、0.87dl/gに等しい固有粘度を備えた生成物を得た。
生成物を、実施例1の手順を用いてパーキンエルマーダイアモンド示差走査熱量計で分析し、次の結果を得た:
融点(Tm)=97℃。
ポリマーをASTM D638標準による機械特性に関してと同様にして特徴付けた。
機械特性
破断強さ(MPa) 38
破断点伸び(%) 670
弾性率(MPa) 60
10モル%のブチレンフランジカルボキシレート単位、50モル%のブチレンテレフタレート単位及び40モル%のブチレンセバケート単位を有するポリ(ブチレンフランジカルボキシレート-コ-ブチレンテレフタレート-コ-ブチレンセバケート)の合成
以下のものを封止機械攪拌器と蒸留物収集用の目盛り付試験管に接続されたウォータークーラーとを取り付けた2つ口の1リットルのガラス反応器に投入した:
2,5-フランジカルボン酸のジメチルエステル(DMFD):7.88g(0.043モル)
テレフタル酸のジメチルエステル(DMT):41.56g(0.214モル)
セバシン酸:34.62g(0.171モル)
1,4-ブタノール:53.93g(0.599モル)。
ガラス反応器を温度200℃での温度調節式オイルバス中に浸け、400RPMで連続的に攪拌した。
水とメタノールを反応の間で蒸留した。蒸留を1時間続け、その後、テトラオルソブチルチタネート(Tyzor(商標)DuPontにより市販)100ppmをエステル化触媒として添加し、オイルバスの温度を3時間の過程で235℃以上に徐々に上げた。到達した変換率は、反応の間に回収された蒸留物の量と対応する理論上の入手可能量との比として計算され、約88%であった。
続いてウォータークーラーを蒸留物収集用のコード(coded)及び目盛り付試験管に接続されたエアークーラーに置き換え、更に、Tyzor(商標)1000ppmを重縮合触媒として添加した。圧力を約10分の期間かけて1mbarに減少させた。
240℃まで温度を上げながら、反応を2時間に延長した。
ASTM標準D2857-89により、25℃(2g/l)で、クロロホルム中で測定された、0.81dl/gに等しい固有粘度を備えた生成物を得た。
生成物を、実施例1の手順を用いてパーキンエルマーダイアモンド示差走査熱量計で分析し、次の結果を得た:
融点(Tm)=107℃。
ポリマーをASTM D638標準による機械特性に関してと同様にして特徴付けた。
機械特性
破断強さ(MPa) 25
破断点伸び(%) 900
弾性率(MPa) 65
実施例1-3による生成物は、高強度膜及び押出被覆生成物の製造に特に適した生成物を与える機械的及び熱的特性を示した。
30モル%のブチレンフランジカルボキシレート単位、30モル%のブチレンテレフタレート単位及び40モル%のブチレンセバケート単位を有するポリ(ブチレンフランジカルボキシレート-コ-ブチレンテレフタレート-コ-ブチレンセバケート)の合成
以下のものを封止機械攪拌器と蒸留物収集用の目盛り付試験管に接続されたウォータークーラーとを取り付けた2つ口の1リットルのガラス反応器に投入した:
2,5-フランジカルボン酸のジメチルエステル(DMFD):23.85g(0.130モル)
テレフタル酸のジメチルエステル(DMT):25.15g(0.130モル)
セバシン酸:34.92g(0.173モル)
1,4-ブタノール:54.56g(0.606モル)。
ガラス反応器を温度200℃での温度調節式オイルバス中に浸け、400RPMで連続的に攪拌した。
水とメタノールを反応の間で蒸留した。蒸留を1時間続け、その後、テトラオルソブチルチタネート(Tyzor(商標)DuPontにより市販)100ppmをエステル化触媒として添加し、オイルバスの温度を3時間の過程で235℃以上に徐々に上げた。到達した変換率は、反応の間に回収された蒸留物の量と対応する理論上の入手可能量との比として計算され、約89%であった。
続いてウォータークーラーを蒸留物収集用のコード(coded)及び目盛り付試験管に接続されたエアークーラーに置き換え、更に、Tyzor(商標)1000ppmを重縮合触媒として添加した。圧力を約10分の期間かけて1mbarに減少させた。
240℃まで温度を上げながら、反応を2時間に延長した。
ASTM標準D2857-89により、25℃(2g/l)で、クロロホルム中で測定された、0.65dl/gに等しい固有粘度を備えた生成物を得た。
生成物を、実施例1の手順を用いてパーキンエルマーダイアモンド示差走査熱量計で分析し、次の結果を得た:
融点(Tm)=DSC分析で溶融ピークを検出可能でない。
ポリマーをASTM D638標準による機械特性に関してと同様にして特徴付けた。
機械特性
破断強さ(MPa) 11.5
破断点伸び(%) 1100
弾性率(MPa) 13
実施例4による生成物は、弾性バンド及び弾性繊維の製造に特に適した生成物を与える機械的及び流動学的特性を示した。
実施例1-4による生成物を、EN13432規格による生分解試験に付した。全てのポリエステルは、150日後、90%より高いセルロースに関する相対生分解能を示し、この結果として工業的堆肥化において生分解性であった。
Claims (19)
- 少なくとも1つのジオール、少なくとも1つの脂肪族ジカルボン酸及び少なくとも2つの多官能芳香族酸類に由来する単位を含み、前記多官能芳香族酸類に由来する前記単位が:
i テレフタル酸、そのエステル類及び/又はそれらの混合物からの単位10〜85モル%;
ii 2,5-フランジカルボン酸、そのエステル類及び/又はそれらの混合物からの単位90〜15モル%、
を含むことを特徴とし、
前記ジオールが、1,2-エタンジオール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,11-ウンデカンジオール、1,12-ドデカンジオール、1,13-トリデカンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、ジアンヒドロソルビトール、ジアンヒドロマンニトール、ジアンヒドロイジトール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンメタンジオール、フランジオール、イソソルビド及びその誘導体類から選択され、
前記脂肪族ジカルボン酸が、コハク酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、ブラシリン酸、オクタデカンジカルボン酸、それらのエステル類及びそれらの混合物から選択され、
前記脂肪族ジカルボン酸類に由来する単位の含有量が、ジカルボン酸類に由来する前記単位の全モル含有量に対して95〜10モル%の間で含まれ、
規格EN 13432による生分解性であることを特徴とする生分解性脂肪族-芳香族ポリエステル。 - 前記請求項1によるポリエステルが、1つ以上のポリマー類とブレンドされているブレンド。
- 前記1つ以上のポリマー類が、ジカルボン酸-ジオール、ヒドロキシ酸又はポリエステル-エーテル型の生分解性ポリエステル類から選択される請求項2によるブレンド。
- 前記ジカルボン酸-ジオール型のポリエステル類が、脂肪族又は脂肪族-芳香族である請求項3によるブレンド。
- 前記ジカルボン酸-ジオールからの生分解性ポリエステル類の量が、1〜99重量%の間の範囲内で変動する請求項4によるブレンド。
- 前記ヒドロキシ酸型のポリエステル類が、ポリ-L-乳酸、ポリ-D-乳酸及びポリ-D-L-乳酸ステレオコンプレックス、ポリ-ε-カプロラクトン、ポリヒドロキシブチレート、ポリヒドロキシブチレートバレエート、ポリヒドロキシブチレートプロパノエート、ポリヒドロキシブチレートヘキサノエート、ポリヒドロキシブチレートデカノエート、ポリヒドロキシブチレートドデカノエート、ポリヒドロキシブチレートヘキサデカノエート、ポリヒドロキシブチレートオクタデカノエート及びポリ-3-ヒドロキシブチレート-4-ヒドロキシブチレートから選択される請求項3によるブレンド。
- 前記ヒドロキシ酸からの生分解性ポリエステル類の量が、1〜99重量%の間の範囲内で変動する請求項6によるブレンド。
- 前記1つ以上のポリマー類が、天然源のポリマー類であり、
前記天然源のポリマー類が、でんぷん、セルロース、キチン、キトサン、アルギン酸塩類、プロテイン類、ゼイン、カゼイン、コラーゲン、ゼラチン、天然ゴム類、ロジン酸及びその誘導体、リグニン類及びそれらの誘導体から選択される請求項2によるブレンド。 - 前記でんぷんが、分解型やゼラチン化型又はフィラー型である請求項8によるブレンド。
- 前記でんぷんが、1μm未満の平均寸法の粒子の均一分散相で存在する請求項8又は9によるブレンド。
- 前記1以上のポリマー類が、ポリオレフィン類、非-生分解性ポリエステル類(非-生分解性は規格EN 13432による)、ポリエステル-及びポリエーテル-ウレタン類、ポリウレタン類、ポリアミド類、ポリアミノ酸類、ポリエーテル類、ポリ尿素類、ポリカーボネート類並びにそれらの混合物から選択される請求項2によるブレンド。
- 前記ポリオレフィン類、非-生分解性ポリエステル類(非-生分解性は規格EN 13432による)、ポリエステル-及びポリエーテル-ウレタン類、ポリウレタン類、ポリアミド類、ポリアミノ酸類、ポリエーテル類、ポリ尿素類、ポリカーボネート類並びにそれらの混合物の量が、0.5〜99重量%の間の範囲内で変動する請求項11によるブレンド。
- 前記1以上のポリマー類が、1,500MPaより大きい引張応力を有する硬質ポリマー類から選択される請求項3によるブレンド。
- 前記硬質ポリマー類の量が、5〜30重量%の範囲内で変動する請求項13によるブレンド。
- 前記硬質ポリマー類が、2μm未満の平均寸法を有する粒子の均一な分散相を形成する請求項14によるブレンド。
- 前記硬質ポリマー類が、少なくとも75%のL-乳酸又はD-乳酸あるいはそれらの混合物を含むポリ乳酸のポリマー類又はコポリマー類である請求項13によるブレンド。
- OH及び/又はCOOH基と反応しうる基又は不飽和結合と反応しうる基を備える化合物との反応性押出法により得られる請求項2によるブレンド。
- 請求項1によるポリエステル又は請求項2〜17のいずれか1つによるブレンドを含むフィルム、射出成形製品、押出コーティング、繊維、発泡体、熱成形製品、ゴム、粘着剤、コーティング又はラッカー。
- - 1軸-及び2軸延伸フィルム、並びに他の高分子材料で多層化したフィルム;
- 農業分野で使用されるフィルム;
- 食品での使用用、農業でのベール用及び廃棄物包装用のクリングフィルム;
- 有機廃棄物収集用の袋及び容器ライナー;
- 種子粉衣;
- 粘着剤;
- 単層及び多層両方の熱成形食品パッケージ;
- 押出コーティング法を使用して得られるコーティング;
- 紙、プラスチック、アルミニウムの層、又は金属化フィルムを備えた多層ラミネート;
- 焼成により得られた部品の製造用の発泡又は発泡性ビーズ;
- 予備発泡粒子を使用して形成された発泡ブロックを含む発泡及び半発泡製品;
- 食品包装で使用するためにそれらから得られた発泡シート、熱成形発泡シート、及びコンテナー;
- 果物及び野菜容器;
- ゲル化、分解及び/又は複合化したでんぷん、天然でんぷん、小麦粉又は野菜、或いは無機天然充填剤との複合品;及び
- 繊維、マイクロ繊維、硬質ポリマー類により核が構成されかつ本発明の材料によりシェルが構成された複合マイクロ繊維、配合複合繊、円形からマルチローブまでの異なる断面を有する繊維、ステープルファイバー、織布及び不織布、或いは衛生及び衛生学上の製品並びに農業及び衣料分野に使用されるスパンボンド化又は熱結合させた繊維
から選択される1つの製品の製造用の請求項1によるポリエステル又は請求項2〜17のいずれか1つによるブレンドの使用。
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