JP6261340B2 - 造血成長因子模倣体の使用 - Google Patents

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Description

関連出願
これは、内容の全体が参照により本明細書に援用される、「ＵＳＥＳ ＯＦ ＳＥＬＥＣＴＩＶＥ ＥＲＹＴＨＲＯＰＯＩＥＴＩＮ ＡＧＯＮＩＳＴＳ」という発明の名称の、２０１０年１１月１８日に出願された米国仮特許出願第６１／４１５，２７０号の利益を主張する非仮特許出願である。
本発明は、造血成長因子の小分子模倣体の使用に関する。特に、本発明は、エリスロポエチンの小分子模倣体の使用に関する。
造血成長因子（ＨＧＦ）は、造血前駆細胞および成熟血球の増殖、分化、および機能的活性化の過程において重要な調節機能を果たす糖タンパク質などの生体分子の一種を含む。ＨＧＦ化合物は、骨髄における赤血球の増殖および成長の強力な調節剤であり得る。ＨＧＦ化合物は、骨髄機能不全が存在する場合に造血を促すことができる。組み換えＤＮＡ技術により、これらの因子の多くに関与する遺伝子のクローニングが可能になった。
ＨＧＦの一例は、糖タンパク質ホルモンのエリスロポエチン（ＥＰＯ）である。ＥＰＯは、赤血球前駆細胞の重要な生存および成長因子である。ＥＰＯは、主に、分化赤血球細胞を、細胞死、すなわち、アポトーシスから救って、それらの生存期間を延長させる働きをする。ＥＰＯは、４本のα−ヘリックス束からなる小型の球状構造に折り畳まれるクラスＩサイトカインファミリーのメンバーであり、したがってその分子量は３０．４ｋＤａであるが、ＥＰＯは、ＳＤＳ−ポリアクリルアミドゲルにおいて３４〜３８ｋＤａの見掛けの大きさで移動する。１６５個のアミノ酸のペプチドコアが受容体結合および赤血球産生の生体外刺激に十分である一方、糖部分（全分子の４０％）が、ホルモンの生体内での生存に必要とされる。ＥＰＯの４つの糖鎖が詳細に分析されている。アスパラギン２４、３８および８３における３つの複合型のＮ−結合型オリゴ糖が、血液循環中のＥＰＯの安定化に関与するようである。
ＥＰＯは、哺乳類発生の胎児期に、主に肝細胞によって産生される。出生後、ほとんど全ての循環しているＥＰＯは、腎臓の皮質にある尿細管周囲（ｐｅｒｉｔｕｂｕｌａｒ）線維芽細胞様細胞に由来する。ＧＡＴＡファミリーの転写因子は、ＥＰＯ遺伝子の時間特異的および組織特異的発現の制御に重要であり得る。成人の場合、少量のＥＰＯ ｍＲＮＡが、肝実質、脾臓、肺、睾丸および脳で発現される。脳内で、ＥＰＯは、神経栄養効果および神経保護的効果を発揮し、これらの効果は、赤血球産生組織において循環しているＥＰＯの作用とは別のものである。例えば、Ｊｅｌｋｍａｎｎ，Ｗ．、Ｉｎｔｅｒｎａｌ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ Ｖｏｌ．４３、Ｎｏ．８（２００４年８月）を参照されたい。
ＥＰＯは、赤血球前駆細胞の成熟および増殖ならびに赤血球（ＲＢＣ）へのそれらの後の分化を引き起こすいくつかの成長因子（例えば、ＳＣＦ、ＧＭ−ＣＳＦ、１Ｌ−３、およびＩＧＦ−１）と相乗的に働くホモ二量体ＥＰＯ受容体に結合する。この過程は、いくつかの細胞内シグナル伝達経路、例えば、ＳＴＡＴ５、Ｒａｓ／ＭＡＰＫおよびＰＩ３Ｋ−ＧＡＴＡ １によって媒介される。ＥＰＯ受容体へのＥＰＯの結合は、ホモ二量体の構造変化を誘発し、ホモ二量体の構造変化は、ＥＰＯ受容体関連ＪＡＫ２キナーゼのリン酸化および活性化につながり、これは、ＥＰＯ受容体のチロシンリン酸化ならびにＳＴＡＴ５、ＳＴＡＴ３、ＳＴＡＴ１、Ｒａｓ／ＭＡＰＫ、Ｐ１３Ｋ１ＡＫＴおよびＧＡＴＡ１を含むいくつかの下流シグナル伝達経路の活性化をもたらす。
４つの形態のＥＰＯが、赤血球産生刺激剤としてのヒトへの使用が認められており、様々なタイプの貧血の治療薬として現在市場に出回っている。全ての４つの形態のＥＰＯは、ヒトエリスロポエチン遺伝子が導入された哺乳類細胞において組み換えＤＮＡ技術によって産生される合成タンパク質であり、エポエチンアルファ（Ｅｐｏｇｅｎ（登録商標）およびＰｒｏｃｒｉｔ（登録商標）として販売され、内因性ＥＰＯと同一である）、エポエチンベータ（ＮｅｏＲｅｃｏｒｍｏｎ（登録商標）として欧州のみで販売されている）、ダルベポエチンアルファ（Ａｒａｎｅｓｐ（登録商標）として販売されている）およびメトキシポリエチレングリコール共役形態のエポエチンベータ（Ｍｉｃｅｒａ（登録商標）として販売されている）を含む。全ては、１６５個のアミノ酸の糖タンパク質であり、内因性エリスロポエチンと同じ生物学的作用および同一のアミノ酸配列を有する。ダルベポエチンアルファは、さらに２つのＮ−結合型オリゴ糖鎖を含むことによって内因性ＥＰＯと異なる。
上記の赤血球産生刺激剤に加えて、完全長ＥＰＯをまだベースにしているが、改質（ｒｅｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）または代替的な化学修飾を示すいくつかの他の薬剤が開発され始めている。Ｈｅｍａｔｉｄｅ（商標）は、合成二量体ＰＥＧ変性ペプチドをベースとする赤血球産生刺激剤であり、これは、ＥＰＯと免疫学的に異なるが、ＥＰＯと区別がつかない方法で結合し、ＥＰＯ受容体シグナル伝達を活性化すると考えられる。ＣＮＴＯ−５３０は、２つのＥＭＰ−１（エリスロポエチン模倣体ペプチド−１）ペプチドを、所有権付きの（ｐｒｏｐｒｉｅｔａｒｙ）ＭＩＭＥＴＩＢＯＤＹ（Ｉｇ Ｆｃドメイン融合タンパク質）骨格に連結する５８ｋＤのＥＰＯ受容体アゴニストである。それは、ＥＰＯに対する相同性を有さないが、ＥＰＯと同様の方法でＥＰＯ受容体シグナル伝達を活性化する。
本明細書に提供されるある実施形態は、最初の有効量のＥＰＯの模倣体、および第２の有効量のＥＰＯの模倣体を投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療のための薬剤の調製におけるＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体の使用を含み、最初の有効量および第２の有効量が実質的に同じである。
ある実施形態において、薬剤は、最初の有効量および第２の有効量と実質的に同じ第３の有効量のＥＰＯの模倣体をさらに投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療のためのものである。
ある実施形態において、薬剤は、最初の有効量、第２の有効量、および第３の有効量と実質的に同じ１つ以上の次の有効量のＥＰＯの模倣体をさらに投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療のためのものである。
ある実施形態において、最初の有効量および第２の有効量が同じである。
ある実施形態において、薬剤は、実質的に同じ一連の有効量を、少なくとも毎日（ｄａｉｌｙ）、少なくとも毎週（ｗｅｅｋｌｙ）、または少なくとも毎月（ｍｏｎｔｈｌｙ）投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療のためのものである。
ある実施形態は、投与されるＥＰＯの模倣体の量の段階的増量(titration)（ｔｉｔｒａｔｉｏｎ）を行わない、赤血球産生に関連する疾患の治療のための薬剤の調製におけるＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体の使用を含む。
ある実施形態において、薬剤は、少なくとも２つの連続した有効量のＥＰＯの模倣体を投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療のためのものである。
ある実施形態において、薬剤は、毎日、毎週、または毎月の投与期間にわたる段階的増量(titration)を行わない、赤血球産生に関連する疾患の治療のためのものである。
ある実施形態において、赤血球産生に関連する疾患は貧血を含む。
ある実施形態において、貧血は、慢性腎疾患、癌、癌の緩和治療、化学療法、慢性疾患に伴う貧血、鬱血性心不全、関節リウマチ、ＣＯＰＤ、慢性炎症性疾患、またはＨＩＶ感染と関連している。
ある実施形態において、ＥＰＯの模倣体は、ＥＰＯ受容体部分アゴニストである。
ある実施形態において、ＥＰＯの模倣体は、ＰＩ３Ｋ−ＧＡＴＡ１経路を介したＥＰＯ受容体シグナル伝達を活性化する。
ある実施形態は、最初の有効量のＥＰＯの模倣体、および第２の有効量のＥＰＯの模倣体を投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療に使用するためのＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体を含み、最初の有効量および第２の有効量が実質的に同じである。
ある実施形態は、最初の有効量および第２の有効量と実質的に同じ１つ以上の次の有効量のＥＰＯの模倣体をさらに投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療におけるＥＰＯの模倣体の使用を含む。
ある実施形態において、最初の有効量および第２の有効量が同じである。
ある実施形態は、実質的に同じ一連の有効量を、少なくとも毎日、少なくとも毎週、または少なくとも毎月投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療におけるＥＰＯの模倣体の使用を含む。
ある実施形態は、投与されるＥＰＯの模倣体の量の段階的増量(titration)を行わない、赤血球産生に関連する疾患の治療に使用するためのＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体を含む。
ある実施形態は、少なくとも２つの連続した有効量のＥＰＯの模倣体を投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療に使用するためのＥＰＯの模倣体の使用を含む。
ある実施形態は、毎日、毎週、または毎月の投与期間にわたる段階的増量(titration)を行わない、赤血球産生に関連する疾患の治療に使用するためのＥＰＯの模倣体の使用を含む。
ある実施形態において、赤血球産生に関連する疾患は貧血を含む。ある実施形態において、貧血は、慢性腎疾患、癌、癌の緩和治療、化学療法、慢性疾患に伴う貧血、鬱血性心不全、関節リウマチ、ＣＯＰＤ、慢性炎症性疾患、またはＨＩＶ感染と関連している。
ある実施形態において、ＥＰＯの模倣体は、ＥＰＯ受容体部分アゴニストである。
ある実施形態において、ＥＰＯの模倣体は、ＰＩ３Ｋ−ＧＡＴＡ１経路を介したＥＰＯ受容体シグナル伝達を活性化する。
ある実施形態は、当該治療を必要とする患者の赤血球産生に関連する疾患を治療する方法を含み、前記方法は：最初の有効量のＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体を患者に投与する工程と；第２の有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程とを含み、最初の有効量および第２の有効量が実質的に同じである。
ある実施形態は、最初の有効量および第２の有効量と実質的に同じ第３の有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程を含む。
ある実施形態は、最初の有効量、第２の有効量、および第３の有効量と実質的に同じ１つ以上の次の有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程を含む。
ある実施形態において、最初の有効量および第２の有効量が同じである。
ある実施形態は、実質的に同じ一連の有効量を、少なくとも毎日、少なくとも毎週、または少なくとも毎月、患者に投与する工程を含む。
ある実施形態は、当該治療を必要とする患者の赤血球産生に関連する疾患を治療する方法を含み、前記方法は：有効量のＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体を患者に投与する工程を含み、患者に投与される量は、投与期間にわたって段階的増量(titration)されない。
ある実施形態において、１つ以上の次の有効量のＥＰＯの模倣体が、前記患者に投与される。
ある実施形態において、投与期間は、毎日、毎週、または毎月の投与を含む。
ある実施形態において、赤血球産生に関連する疾患は貧血を含む。ある実施形態において、貧血は、慢性腎疾患、癌、癌の緩和治療、化学療法、慢性疾患に伴う貧血、鬱血性心不全、関節リウマチ、ＣＯＰＤ、慢性炎症性疾患、またはＨＩＶ感染と関連している。
ある実施形態において、ＥＰＯの模倣体は、ＥＰＯ受容体部分アゴニストである。
ある実施形態において、ＥＰＯの模倣体は、ＰＩ３Ｋ−ＧＡＴＡ１経路を介したＥＰＯ受容体シグナル伝達を活性化する。
上記の方法および使用のいくつかにおいて、ＥＰＯ模倣体は、構造：
を有する式（Ｉ）の化合物あるいはその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体、またはプロドラッグを含む。
上記の方法および使用のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、構造：
を有する式（ＩＩ）の化合物あるいはその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体、またはプロドラッグを含む。
上記の方法および使用のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、構造：
を有する式（ＩＩＩ）の化合物あるいはその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体、またはプロドラッグを含む。
上記の方法および使用のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、構造：
を有する式（ＩＶ）の化合物あるいはその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体、またはプロドラッグを含む。
上記の方法および使用のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、構造：
を有する式（Ｖ）の化合物あるいはその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体、またはプロドラッグを含む。
上記の方法および使用のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、構造：
を有する式（ＶＩ）の化合物あるいはその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体、またはプロドラッグを含む。
上記の方法および使用のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、構造：
を有する式（ＶＩＩ）の化合物あるいはその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体、またはプロドラッグを含む。
上記の方法および使用のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、構造：
を有する式（ＩＸ）の化合物またはその薬学的に許容できる塩を含む。
上記の方法および使用のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、構造：
を有する式（Ｘ）の化合物あるいはその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体、またはプロドラッグを含む。
ＥＰＯ受容体に関連する経路の概略図を示す。このような経路は、タンパク質ＪＡＫ２、ＮＦκＢ、ＩκＢ、ＭＡＰＫ、ＥＲＫ、ＳＴＡＴ５、Ｐ１３Ｋ、ＡＫＴ、ＧＡＴＡ１、およびこのようなタンパク質のリン酸化型を含む。 赤血球発生が進行し、細胞分化が増加するにつれて細胞増殖が減少するのにしたがうＧＡＴＡ１およびＧＡＴＡ２活性の変化の線図を示す。赤血球発生経路は、以下の細胞：ＥＭＰ、ＢＦＵ−Ｅ、ＣＦＵ−Ｅ、前赤芽球、好塩基性赤芽球、多染性赤芽球、正染性赤芽球、網状赤血球、および赤血球を含む。 ＥＰＯに対する実験化合物の効力のパーセンテージ対実験化合物の濃度のグラフを示す。（●：組み換えヒトＥＰＯ（ｒＨｕＥＰＯ）；▲：化合物１０１；■：化合物１０２）。正常血清ＥＰＯ濃度は、約０．０１Ｕ／ｍｌ（範囲：０．００６〜０．０３２Ｕ／ｍｌ）である。 様々な実験化合物で処理された細胞についての、２．０Ｕ／ｍｌの組み換えヒトＥＰＯ（ｒＨｕＥＰＯ）で処理された細胞の数に対するＣＤ２３５ａ＋細胞の分化のパーセンテージのグラフを示す。 １０ｎＭの化合物１０２、１００ｎＭの化合物１０２、または対照（媒体）による１５分または４５分の処理の後のＥＰＯ受容体のリン酸化のグラフを示す。 ＥＰＯ、化合物１０１、または対照（媒体）による６０分の処理の後のＰ１３Ｋの刺激倍数（ｆｏｌｄ−ｓｔｉｍｕｌａｔｉｏｎ）のグラフを示す。 ＥＰＯ、化合物１０１、または対照（媒体）による６０分の処理の後のＧＡＴＡ１の刺激倍数を示す。 試験化合物による３０分の処理の後のＵＴ７細胞中のＧＡＴＡ１についての電気泳動移動度シフトアッセイの結果を示す。 試験化合物による３０分の処理の後のＵＴ７細胞中のＧＡＴＡ１についての結合強度のグラフを示す。 ＥＰＯ受容体ｓｉＲＮＡ、ＧＡＴＡ１ ｓｉＲＮＡで処理された、またはｓｉＲＮＡで処理されていないＥＰＯ依存性細胞株の相対的細胞生存率のグラフを示す。細胞を、１Ｕ／ｍｌのＥＰＯ、３０ｎＭの化合物１０１、または対照（媒体）でさらに処理した。
本発明は、ＥＰＯ受容体の活性を調節する活性を有する特定の化合物および組成物の方法および使用に関する。ある実施形態において、ＥＰＯの活性を調節する特定の化合物および組成物は、赤血球産生刺激活性も含む。ある実施形態において、ＥＰＯ受容体の活性を調節する化合物および組成物は、ＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体を含み得る。
ＥＰＯは、ホモ二量体ＥＰＯ受容体に作用して、赤血球前駆細胞の増殖を刺激し、それらの生存および赤血球への分化を促す。赤血球産生刺激剤としても知られている様々な組み換えヒトＥＰＯ誘導体が販売されあるいは腎不全または癌の化学療法に起因する貧血の治療のために臨床開発中である。しかしながら、赤血球産生刺激剤による治療は、腎疾患の患者の有害な心血管系合併症のリスクの増加を伴い、それが使用されてヘモグロビン濃度が１３．０ｇ／ｄｌを超えて増加される場合、癌患者の死亡率の増加に関連することがある（Ｒｉｚｚｏ ＪＤ，ｅｔ ａｌ．２００８ Ｕｓｅ ｏｆ ｅｐｏｅｔｉｎ ａｎｄ ｄａｒｂｅｐｏｅｔｉｎ ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ ｃａｎｃｅｒ：２００７ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｏｎｃｏｌｏｇｙ／Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅｍａｔｏｌｏｇｙ ｃｌｉｎｉｃａｌ ｐｒａｃｔｉｃｅ ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ ｕｐｄａｔｅ．Ｊ Ｃｌｉｎ Ｏｎｃｏｌ ２６：１３２−１４９）。さらに、このような望ましくない作用は、患者の心臓発作、心不全、脳卒中、または血栓のリスクを増加させることが知られている。赤血球産生刺激剤による治療に関連するさらなる欠点としては、製造業者の比較的高いコスト、非経口経路を介した投与、すなわち注射、および赤血球産生刺激剤の潜在的免疫原性が挙げられる。
本発明のある実施形態は、ＥＰＯ受容体の機能を選択的に活性化する非ペプチジル小分子の使用に関する。いくつかの選択的アゴニストが、ＥＰＯによって誘発される最大作用に対して部分的な効力を示すことが発見されている。したがって、本明細書に提供されるいくつかの化合物および組成物は、少なくとも、赤血球産生刺激剤の副作用の一因となり得る過剰な赤血球産生刺激がない点で最も有利である。さらに、本明細書に提供されるいくつかの化合物および組成物は、従来の赤血球産生刺激剤に勝るさらなる利点を含む。例えば、本明細書に提供されるいくつかの化合物および組成物は、中和抗体の産生を刺激する傾向が低く、経口投与可能であり、したがって注射の必要がなく、より長い血清半減期を有し、増加したバイオアベイラビリティを有し、および／または赤血球産生刺激剤より低いコストで生成され得る。
ＥＰＯ受容体は、５９ｋＤａのホモ二量体タンパク質であり、サイトカイン受容体ファミリーのメンバーである。ＥＰＯ受容体へのＥＰＯの結合は、Ｊａｋ２などのキナーゼの自己リン酸化をもたらす構造変化、およびいくつかの細胞内シグナル伝達経路の活性化を誘発する（図１）。細胞内シグナル伝達経路は、抗アポトーシス、増殖、および赤血球への赤血球前駆細胞の分化などの細胞機能に関連するＩκβ／ＮＦκβ、Ｒａｓ／ＭＡＰＫ／ＥＲＫ、ＳＴＡＴ５、Ｐ１３／ＡＫＴ／ＧＡＴＡ１経路を含む（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ ＴＤ，ｅｔ ａｌ．２００５ Ｔｕｒｎｉｎｇ ｃｅｌｌｓ ｒｅｄ：ｓｉｇｎａｌ ｔｒａｎｓｄｕｃｔｉｏｎ ｍｅｄｉａｔｅｄ ｂｙ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｉｅｔｉｎ．Ｔｒｅｎｄｓ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ １５：１４６−１５５）。
ある実施形態において、本明細書に提供される組成物および方法は、慢性腎疾患、鬱血性心不全、関節リウマチ、および他の慢性炎症性疾患などの、貧血に関連する疾患を治療するのに使用され得る。さらに、貧血は、多くの場合、ＥＰＯの産生、骨髄反応、鉄利用能、および赤血球寿命の低下に起因する、癌患者によく見られる合併症である（Ａｄａｍｓｏｎ ＪＷ．２００８ Ｔｈｅ ａｎｅｍｉａ ｏｆ ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ／ｍａｌｉｇｎａｎｃｙ：ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ａｎｄ ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ．Ｈｅｍａｔｏｌｏｇｙ Ａｍ Ｓｏｃ Ｈｅｍａｔｏｌ Ｅｄｕｃ Ｐｒｏｇｒａｍ．２００８：１５９−６５）。貧血はまた、特に白金系製剤を用いた治療が使用される場合、化学療法に付随し得る。しかしながら、一部の患者には赤血球産生刺激剤による治療が有効であるという証拠にもかかわらず、いくつかの調査は、赤血球産生刺激剤が、腫瘍増殖のリスクを増加させ、貧血癌患者の生存期間を短縮し得ることも示している（Ｒｉｚｚｏ ＪＤ，ｅｔ ａｌ．２００８ Ｕｓｅ ｏｆ ｅｐｏｅｔｉｎ ａｎｄ ｄａｒｂｅｐｏｅｔｉｎ ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ ｃａｎｃｅｒ：２００７ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｏｎｃｏｌｏｇｙ／Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｈｅｍａｔｏｌｏｇｙ ｃｌｉｎｉｃａｌ ｐｒａｃｔｉｃｅ ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ ｕｐｄａｔｅ．Ｊ Ｃｌｉｎ Ｏｎｃｏｌ ２６：１３２−１４９）。
本明細書に提供されるいくつかの化合物および組成物に関連するさらなる利点は、特定の経路の選択的活性化に関する。本明細書に提供される化合物および組成物のいくつかは、ＥＰＯ受容体によって調節される細胞内シグナル伝達経路のうちの１つ以上を介して選択的にシグナル伝達する。例えば、本明細書に提供される化合物および組成物のいくつかは、赤血球への骨髄造血細胞（ＢＭ−ＨＣ）の分化に関連するＰ１３／ＡＫＴ／ＧＡＴＡ１を介して選択的にシグナル伝達する。赤血球前駆細胞の生存およびＲＢＣへのその最終分化は、ＥＰＯ／ＥＰＯ受容体相互作用およびＧＡＴＡ１転写因子活性に関連している（図２）。赤血球発生経路は、ＥＭＰ、ＢＦＵ−Ｅ、ＣＦＵ−Ｅ、前赤芽球、好塩基性赤芽球、多染性赤芽球、正染性赤芽球、網状赤血球、および赤血球などの様々な段階の細胞を含む。ＧＡＴＡ１細胞レベルの増加は、赤血球細胞に赤血球表現型を発生させ（例えば、ヘモグロビンの発現）、急速に増殖する赤血球前駆細胞の、成熟赤血球細胞への移行を開始させる（Ｆｅｒｒｅｉｒａ Ｒ，ｅｔ ａｌ．２００５ ＧＡＴＡ１ ｆｕｎｃｔｉｏｎ，ａ ｐａｒａｄｉｇｍ ｆｏｒ ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔｉｏｎ ｆａｃｔｏｒｓ ｉｎ ｈｅｍａｔｏｐｏｉｅｓｉｓ．Ｍｏｌ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ ２５：１２１５−２７）。他の経路ではなく特定の経路の選択的活性化は、癌患者の腫瘍増殖のリスクを低下させ得る。特定の経路が刺激される場合、腫瘍増殖のリスクが増加されたり、癌患者の生存期間が短縮されたりすることがある。
本明細書に提供されるデータは、本明細書に開示される特定の化合物が、赤血球産生刺激剤と異なる選択的ＥＰＯＲアゴニストを含み、ＥＰＯ受容体／ＰＩ３Ｋ／ＧＡＴＡ１シグナル伝達経路を選択的に活性化して、生存および赤血球へのＢＭ−ＨＣの分化をもたらすことを実証している。選択的アゴニストは、ＥＰＯによって誘発される最大作用に対して部分的な効力を示し、赤血球産生刺激剤の副作用におそらく起因し得る過剰な赤血球産生刺激がない。
赤血球産生刺激剤の投与では、一般に、望ましくない副作用と治療効果のバランスをとるために、患者が薬剤段階的増量(titration)手順を行う必要がある。薬剤段階的増量(titration)は、比較的少ない投与量を含む初期用量の薬剤を投与する工程と、次に、患者の副作用を監視する工程と、その後、目標とする利益が得られるまであるいは患者の副作用が所望のしきい値を満たすかまたは超えるまで、薬剤の投与量を増加させる工程とを含み得る。患者の副作用が、それが投与量のさらなる増加を許容しないと判定されるかまたは患者が推奨される最高投与量に達する時点まで増加するまで投与量は増加される。薬剤段階的増量(titration)技術は、医療関係者と直接会って行うやり取りを必要とし、これは資源を消費し、患者にとって不都合である。部分的ＥＰＯ受容体調節活性を有する本明細書に提供される特定の化合物および組成物は、薬剤段階的増量(titration)手順を必要としなくてもよいことが理解されよう。したがって、本発明のある実施形態は、薬剤段階的増量(titration)手順なしで本明細書に提供される特定の化合物および組成物を投与する工程を含む。
定義
具体的な定義が示されない限り、本明細書に記載される分析化学、有機合成化学、ならびに医化学および製薬化学と関連して用いられる用語体系、ならびに実験手順および技術は、当該技術分野で公知のものである。標準的な化学記号が、このような記号によって表される正式名称と同義的に用いられる。したがって、例えば、用語「水素」および「Ｈ」は、同じ意味を有するものと理解される。化学合成、化学分析、医薬品の調製、製剤化、および送達、ならびに患者の治療には、標準的な技術を用いることができる。組み換えＤＮＡ、オリゴヌクレオチド合成、ならびに組織の培養および形質転換（例えば、エレクトロポレーション、リポフェクション）には、標準的な技術を用いることができる。例えば、製造業者の仕様書にしたがってキットを用いて、あるいは当該技術分野で一般的に行われるようにまたは本明細書に記載されるように、反応および精製技術を行うことができる。上記の技術および手順は一般に、当該技術分野で周知の従来の方法にしたがって、ならびに本明細書全体を通して引用および説明される様々な全般的およびより具体的な参照文献に記載されるように行うことができる。例えば、あらゆる目的のために全体が参照により本明細書に援用されるＳａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ：Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ（第２版、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ、Ｎ．Ｙ．（１９８９））を参照されたい。
本明細書で使用される際、以下の用語は、特に明記されない限り、以下の意味で定義される。
用語「選択的結合化合物」は、１つ以上の標的のいずれかの部分に選択的に結合する化合物を指す。
用語「選択的ＨＧＦ受容体結合化合物」は、ＨＧＦ受容体のいずれかの部分に選択的に結合する化合物を指す。
用語「選択的ＥＰＯ受容体結合化合物」は、ＥＰＯ受容体のいずれかの部分に選択的に結合する化合物を指す。
用語「選択的に結合する」は、選択的結合化合物が、非標的受容体に結合するより大きい親和性で標的受容体に結合する能力を指す。特定の実施形態において、選択的結合は、非標的に対する親和性より少なくとも１０倍、５０倍、１００倍、２５０倍、５００倍、または１０００倍高い親和性で標的に結合することを指す。
用語「標的受容体」は、選択的結合化合物によって結合可能な受容体または受容体の一部を指す。特定の実施形態において、標的受容体がＨＧＦ受容体である。ある実施形態において、標的受容体はＥＰＯ受容体である。
用語「調節剤」は、活性を変化させる化合物を指す。例えば、調節剤は、調節剤を用いない場合の活性の大きさと比較して所定の活性の大きさを増大または減少させることができる。特定の実施形態において、調節剤は、１つ以上の活性の大きさを減少させる阻害剤である。特定の実施形態において、阻害剤は、１つ以上の生物学的活性を完全に妨げる。特定の実施形態において、調節剤は、少なくとも１つの活性の大きさを増大させる活性剤である。特定の実施形態において、調節剤が存在すると、調節剤を用いない場合には生じない活性が生じる。
用語「選択的調節剤」は、標的活性を選択的に調節する化合物を指す。
用語「選択的ＨＧＦ調節剤」は、少なくとも１つのＨＧＦ活性を選択的に調節する化合物を指す。選択的ＨＧＦ調節剤という用語には、限定はされないが、それが存在することで少なくとも１つのＨＧＦ活性を生じる化合物を指す「ＨＧＦ模倣体」が含まれる。
用語「選択的ＥＰＯ受容体調節剤」は、少なくとも１つのＥＰＯ受容体活性を選択的に調節する化合物を指す。用語「選択的ＥＰＯ受容体調節剤」には、限定はされないが、それが存在することで少なくとも１つのＥＰＯ受容体活性を生じる化合物を指す「ＥＰＯ模倣体」が含まれる。
用語「選択的に調節する」は、選択的調節剤が、非標的活性を調節するより高い程度に標的活性を調節する能力を指す。
用語「標的活性」は、選択的調節剤によって調節可能な生物学的活性を指す。特定の例示的な標的活性には、限定はされないが、結合親和性、シグナル伝達、酵素活性、前駆細胞の増殖および／または分化、血小板の産生、および疾患または病態の症状の緩和が含まれる。
用語「ＨＧＦ活性」は、ＨＧＦの存在から直接または間接的に生じる生物学的活性を指す。例示的なＨＧＦ活性には、限定はされないが、血小板を産生する前駆細胞の増殖およびまたは分化；造血；グリア細胞の増殖および／または成長；神経細胞の修復；および血小板減少症の緩和が含まれる。ある実施形態において、ＨＧＦ活性の例はＥＰＯ受容体活性である。
用語「受容体を介した活性」は、受容体へのリガンドの結合から直接または間接的に得られる何らかの生物学的活性を指す。
用語「アゴニスト」は、それが存在することで、受容体に対する天然リガンドの存在から得られる生物学的活性と同じ、受容体の生物学的活性を生じる化合物を指す。
用語「部分アゴニスト」は、それが存在することで、受容体に対する天然リガンドの存在から得られるものと同じタイプであるがより程度の低い、受容体の生物学的活性を生じる化合物を指す。
用語「部分的ＥＰＯ受容体アゴニスト」は、それが存在することで、天然ＥＰＯの存在から得られるものと同じタイプではあるが、ＥＰＯによって誘発される最大作用より小さい、ＥＰＯ受容体の生物学的活性を生じる化合物を指す。
用語「アンタゴニスト」は、それが存在することで、受容体の生物学的活性の大きさを減少させる化合物を指す。特定の実施形態において、アンタゴニストが存在すると、受容体の生物学的活性が完全に抑制される。
用語「アルキル」は、分枝状または非分枝状の完全飽和非環式脂肪族炭化水素基を指す。アルキルは、分枝状または直鎖状であり得る。アルキルは、置換されていてもまたは非置換であってもよい。アルキルには、限定はされないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが含まれ、それぞれが任意に置換されていてもよい。
特定の実施形態において、アルキルは、１〜２０個の炭素原子を含む（この表現が本明細書に出てくる場合には常に、「１〜２０個」などの数値範囲は、所与の範囲の各整数を指し；例えば、「１〜２０個の炭素原子」は、アルキル基が、１個のみの炭素原子、２個の炭素原子、３個の炭素原子など、最大２０個まで（２０個を含む）の炭素原子を含み得ることを意味するが、用語「アルキル」は、炭素原子の数値範囲が指定されない場合も含む）。アルキルは、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」または同様の表記として表され得る。ほんの一例として、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」は、１個、２個、３個、または４個の炭素原子を有するアルキルを示し、例えば、アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルから選択される。
本明細書で使用される用語「アルケニル」は、限定はされないが、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニルなどを含む、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有する２〜２０個の炭素原子の一価の直鎖状または分枝鎖状脂肪族炭化水素基を指す。特定の実施形態において、アルケニルは、２〜２０個の炭素原子を含む（この表現が本明細書に出てくる場合には常に、「２〜２０個」などの数値範囲は、所与の範囲の各整数を指し；例えば、「２〜２０個の炭素原子」は、アルケニル基が、２個のみの炭素原子、３個の炭素原子など、最大２０個まで（２０個を含む）の炭素原子を含み得ることを意味するが、用語「アルケニル」は、炭素原子の数値範囲が指定されない場合も含む）。アルケニルは、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル」または同様の表記として表され得る。ほんの一例として、「Ｃ２〜Ｃ４アルケニル」は、２個、３個、または４個の炭素原子を有するアルケニルを示し、例えば、アルケニルは、エテニル、プロペニル、およびブテニルから選択される。
本明細書で使用される用語「アルキニル」は、限定はされないが、１−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニルなどを含む、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含有する２〜２０個の炭素原子の一価の直鎖状または分枝鎖状脂肪族炭化水素基を指す。特定の実施形態において、アルキニルは、２〜２０個の炭素原子を含む（この表現が本明細書に出てくる場合には常に、「２〜２０個」などの数値範囲は、所与の範囲の各整数を指し；例えば、「２〜２０個の炭素原子」は、アルキニル基が、２個のみの炭素原子、３個の炭素原子など、最大２０個まで（２０個を含む）の炭素原子を含み得ることを意味するが、用語「アルキニル」は、炭素原子の数値範囲が指定されない場合も含む）。アルキニルは、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル」または同様の表記として表され得る。ほんの一例として、「Ｃ２〜Ｃ４アルキニル」は、２個、３個、または４個の炭素原子を有するアルケニルを示し、例えば、アルケニルは、エチニル、プロピニル、およびブチニルから選択される。
本明細書で使用される用語「シクロアルキル」は、３〜２０個の炭素原子を有する飽和脂肪族環系基を指す。シクロアルキルは、限定はされないが、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ［４．４．０］デカニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、アダマンチル、ノルボルニルなどを含む単環式および多環式飽和脂肪族環系を指す。特定の実施形態において、シクロアルキルは、３〜２０個の炭素原子を含む（この表現が本明細書に出てくる場合には常に、「３〜２０個」などの数値範囲は、所与の範囲の各整数を指し；例えば、「３〜２０個の炭素原子」は、シクロアルキル基が、３個のみの炭素原子など、最大２０個まで（２０個を含む）の炭素原子を含み得ることを意味するが、用語「シクロアルキル」は、炭素原子の数値範囲が指定されない場合も含む）。シクロアルキルは、「Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル」または同様の表記として表され得る。ほんの一例として、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル」は、２個、３個、４個、５個または６個の炭素原子を有するアルケニルを示し、例えば、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルから選択される。
本明細書で使用される用語「シクロアルケニル」は、環中に少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する３〜２０個の炭素原子を有する脂肪族環系基を指す。シクロアルケニルは、限定はされないが、シクロプロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、ビシクロ［３．１．０］ヘキシル、ノルボルニレニル、１，１’−ビシクロペンテニルなどを含む単環式および多環式不飽和脂肪族環系を指す。特定の実施形態において、シクロアルケニルは、３〜２０個の炭素原子を含む（この表現が本明細書に出てくる場合には常に、「３〜２０個」などの数値範囲は、所与の範囲の各整数を指し；例えば、「３〜２０個の炭素原子」は、シクロアルケニル基が、３個のみの炭素原子など、最大２０個まで（２０個を含む）の炭素原子を含み得ることを意味するが、用語「シクロアルケニル」は、炭素原子の数値範囲が指定されない場合も含む）。シクロアルケニルは、「Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル」または同様の表記として表され得る。ほんの一例として、「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル」は、２個、３個、４個、５個または６個の炭素原子を有するアルケニルを示し、例えば、シクロアルキルは、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、およびシクロヘキセニルから選択される。
用語「ハロアルキル」は、少なくとも１個の水素原子がハロゲン原子で置換されるアルキルを指す。２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換される実施形態のいくつかにおいて、ハロゲン原子は、互いに全て同じである。このような実施形態のいくつかにおいて、ハロゲン原子は、互いに全て同じであるわけではない。
用語「ヘテロアルキル」は、アルキルおよび１個以上のヘテロ原子を含む基を指す。いくつかのヘテロアルキルは、１個以上のヘテロ原子がアルキル鎖中にあるアシルアルキルである。ヘテロアルキルの例には、限定はされないが、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＮＨＣＨ２−、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−などが含まれる。
本明細書で使用される用語「アルコキシ」は、−−Ｏ−−結合を介して親分子に共有結合される直鎖状または分枝鎖状アルキル基を指す。アルコキシ基の例には、限定はされないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシなどが含まれる。アルコキシは、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ」または同様の表記として表され得る。ほんの一例として、「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ」は、１個、２個、３個、または４個の炭素原子を有するアルキルを示し、例えば、アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、およびｔｅｒｔ−ブトキシから選択される。
用語「オレフィン」は、Ｃ＝Ｃ結合を指す。
本明細書で使用される用語「アルキリデンアミノ」は、少なくとも１つの炭素−窒素二重結合を含有する１〜２０個の炭素原子の部分を指し、この部分は、窒素を介して主基に結合され、限定はされないが、メチリデンアミノ、エチリデンアミノ、メチルエチリデンアミノ、プロピリデンアミノ、１−メチルプロピリデンアミニル、２−メチルプロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、１−メチルブチリデンアミノ、２−メチルブチリデンアミノ、シクロプロピリデンアミノ、シクロブチリデンアミノ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノなどを含む。
用語「炭素環」は、環を形成する原子の各々が炭素原子である、共有結合で閉鎖された環を含む基を指す。炭素環は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、または１０個以上の炭素原子によって形成され得る。炭素環は、任意に置換されていてもよい。
用語「複素環」は、環を形成する少なくとも１個の原子がヘテロ原子である、共有結合で閉鎖された環を含む基を指す。複素環は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、または１０個以上の原子によって形成され得る。それらの原子のうちの任意の数がヘテロ原子であり得る（すなわち、複素環は、１個、２個、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、または１０個以上のヘテロ原子を含み得る）。２個以上のヘテロ原子を含む複素環において、それらの２個以上のヘテロ原子は、互いに同じであってもまたは異なっていてもよい。複素環は、任意に置換されていてもよい。複素環への結合は、ヘテロ原子においてまたは炭素原子を介して行われ得る。例えば、ベンゾ縮合誘導体の結合は、ベンゼノイド環の炭素を介して行われ得る。複素環の例には、限定はされないが、以下のものが含まれる：
式中、Ｄ、Ｅ、Ｆ、およびＧが、独立して、ヘテロ原子を表す。Ｄ、Ｅ、Ｆ、およびＧの各々は、互いに同じであっても異なっていてもよい。複素環は、芳香族複素環（すなわち、ヘテロアリール）または非芳香族複素環であり得る。ある実施形態において、非芳香族複素環は、完全に飽和した共有結合で閉鎖された環である（例えば、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ピペラジンなど）。
用語「ヘテロ原子」は、炭素または水素以外の原子を指す。ヘテロ原子は、典型的に、独立して、酸素、硫黄、窒素、およびリンから選択されるが、それらの原子に限定されない。２個以上のヘテロ原子が存在する実施形態において、２個以上のヘテロ原子は、互いに全て同じであってもよく、あるいは２個以上のヘテロ原子のいくつかまたは全てがそれぞれ、互いに異なっていてもよい。
用語「芳香族」は、非局在化π電子系を有する、共有結合で閉鎖された環を含む基を指す。芳香環は、５個、６個、７個、８個、９個、または１０個以上の原子によって形成され得る。芳香族は、任意に置換されていてもよい。芳香族基の例には、限定はされないが、フェニル、ナフタレニル、フェナントレニル、アントラセニル、テトラリニル、フルオレニル、インデニル、およびインダニルが含まれる。芳香族という用語には、例えば、環を形成する炭素原子の１個を介して結合され、かつアリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、非芳香族複素環、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、アルキルアミド、アシル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜６アミノアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、スルファモイル、またはトリフルオロメチルから選択される１つ以上の置換基を任意に有するベンゼノイド基が含まれる。特定の実施形態において、芳香族基は、パラ位、メタ位、および／またはオルト位のうちの１つ以上において置換される。置換基を含む芳香族基の例には、限定はされないが、フェニル、３−ハロフェニル、４−ハロフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、３−アミノフェニル、４−アミノフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、ジメチルフェニル、ナフチル、ヒドロキシナフチル、ヒドロキシメチルフェニル、（トリフルオロメチル）フェニル、アルコキシフェニル、４−モルホリン−４−イルフェニル、４−ピロリジン−１−イルフェニル、４−ピラゾリルフェニル、４−トリアゾリルフェニル、および４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニルが含まれる。
用語「アリール」は、環を形成する原子の各々が炭素原子である芳香族基を指す。アリール環は、５個、６個、７個、８個、９個、または１０個以上の炭素原子によって形成され得る。アリール基は、任意に置換されていてもよい。
用語「ヘテロアリール」は、芳香環系を形成する少なくとも１個の原子がヘテロ原子である芳香族単環系、二環系または三環系を指す。ヘテロアリール環は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、または１０個以上の原子によって形成され得る。ヘテロアリール基は、任意に置換されていてもよい。ヘテロアリール基の例には、限定はされないが、１個の酸素または硫黄原子または最大４個の窒素原子、あるいは１個の酸素または硫黄原子と最大２個の窒素原子との組合せを含む芳香族Ｃ３〜８複素環基、およびそれらの置換誘導体、ならびに例えば、環を形成する炭素原子の１個を介して結合されるベンゾ−およびピリド縮合誘導体が含まれる。特定の実施形態において、ヘテロアリール基は、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、アルキルアミド、アシル、Ｃ１〜６−アルコキシ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜６−アミノアルキル、Ｃ１〜６−アルキルアミノ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、スルファモイル、またはトリフルオロメチルから独立して選択される１つ以上の置換基で任意に置換される。ある実施形態において、置換基は、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜６−アルキル、およびアミノ−Ｃ１６−アルキルである。ヘテロアリール基の例には、限定はされないが、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピロール、ピリジン、インドール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イソオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ピラゾール、インダゾール、テトラゾール、キノリン、イソキノリン、ピリダジン、ピリミジン、プリンおよびピラジン、フラザン、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、プテリジン、フェノキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾピラゾール、キノリジン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、およびキノキサリンの非置換および一置換または二置換の誘導体が含まれる。
用語「非芳香環」は、非局在化π電子系を有さない共有結合で閉鎖された環を含む基を指す。
用語「非芳香族複素環」は、環を形成する１個以上の原子がヘテロ原子である非芳香環を含む基を指す。非芳香族複素環は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、または１０個以上の原子によって形成され得る。非芳香族複素環は、任意に置換されていてもよい。特定の実施形態において、非芳香族複素環は、例えば、オキソ−およびチオ含有基などの１つ以上のカルボニルまたはチオカルボニル基を含む。非芳香族複素環の例には、限定はされないが、ラクタム、ラクトン、環状イミド、環状チオイミド、環状カルバメート、テトラヒドロチオピラン、４Ｈ−ピラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、１，３−ジオキシン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキシン、１，４−ジオキサン、ピペラジン、１，３−オキサチアン、１，４−オキサチイン、１，４−オキサチアン、テトラヒドロ−１，４−チアジン、２Ｈ−１，２−オキサジン、マレイミド、スクシンイミド、バルビツール酸、チオバルビツール酸、ジオキソピペラジン、ヒダントイン、ジヒドロウラシル、モルホリン、トリオキサン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロフラン、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、ピロリジノン、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、１，３−ジオキソール、１，３−ジオキソラン、１，３−ジチオール、１，３−ジチオラン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、オキサゾリン、オキサゾリジン、オキサゾリジノン、チアゾリン、チアゾリジン、および１，３−オキサチオランが含まれる。
本明細書で使用される用語「多環式ヘテロシクリル」は、環の少なくとも１つがアリールまたはヘテロアリール環であり、環の少なくとも１つが非芳香族である、１個以上のヘテロ原子を任意に含有する二環式部分または三環式部分を指す。二環式部分は、縮合された２つの環を含む。二環式部分は、２つの環の任意の位置で付加され得る。例えば、二環式部分は、限定はされないが、以下のものを含む基を指し得る：
三環式部分は、さらなる縮合環を有する二環式部分を含む。三環式部分は、３つの環の任意の位置で付加され得る。例えば、三環式部分は、限定はされないが、以下のものを含む基を指し得る：
用語「アリールアルキル」は、アルキル基に結合されるアリール基を含む基を指す。
用語「カルボシクロアルキル」は、シクロアルキル炭素環を含む基を指す。カルボシクロアルキル環は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、または１０個以上の炭素原子によって形成され得る。カルボシクロアルキル基は、任意に置換されていてもよい。
用語「環」は、共有結合で閉鎖されたあらゆる構造を指す。環には、例えば、炭素環（例えば、アリールおよびシクロアルキル）、複素環（例えば、ヘテロアリールおよび非芳香族複素環）、芳香族（例えば、アリールおよびヘテロアリール）、および非芳香族（例えば、シクロアルキルおよび非芳香族複素環）が含まれる。環は、任意に置換されていてもよい。環は、環系の一部を形成してもよい。
用語「環系」は、単一の環または２つ以上の環のいずれかを指し、２つ以上の環が存在する場合、２つ以上の環は縮合される。用語「縮合」は、２つ以上の環が１つ以上の結合を共有する構造を指す。
用語「スペーサ」は、所望の数の原子によって２つ以上の基を互いに隔てる任意の原子または原子団を指す。例えば、特定の実施形態において、１個、２個、３個、４個、５個、６個、または７個以上の原子によって２つ以上の基を隔てるのが望ましいであろう。このような実施形態において、所望の数の原子によってそれらの基を隔てるのに、いかなる原子または原子団を用いてもよい。スペーサは、任意に置換されていてもよい。特定の実施形態において、スペーサは、飽和または不飽和アルキル、ヘテロアルキルおよび／またはハロアルキルを含む。特定の実施形態において、スペーサは、環の一部である原子を含む。
単に例示のため、上記の定義を限定することなく、スペーサのいくつかの例が提供される。１個の原子のスペーサの例には、限定はされないが、以下のものが含まれる：
式中、ＡおよびＥが、所望の数の原子によって隔てられる基を表す。２個の原子のスペーサの例には、限定はされないが、以下のものが含まれる：
式中、ＡおよびＥが、所望の数の原子によって隔てられる基を表す。
３個の原子のスペーサの例には、限定はされないが、以下のものが含まれる：
式中、ＡおよびＥが、所望の数の原子によって隔てられる基を表す。４個の原子のスペーサの例には、限定はされないが、以下のものが含まれる：
式中、ＡおよびＥが、所望の数の原子によって隔てられる基を表す。上記の例から明らかであるように、所望の離隔を作り出す原子は、それ自体が基の一部であり得る。その基は、例えば、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、ヘテロハロアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、非芳香族複素環、または置換アルキルであり得、それらは全て任意に置換される。したがって、用語「１〜５個の原子のスペーサ」は、１個、２個、３個、４個、または５個の原子によって２つの基を隔てるスペーサを指し、スペーサを構成する基の全体の大きさを示すものではない。
本明細書で使用される際、用語「連結されて環を形成する」は、単一の原子または複数の原子（それら自体が最終的に結合される）のいずれかに結合される２個の原子がそれぞれ、連結基に結合されることによって、得られる構造が環を形成する場合を指す。その得られる環は、連結されて環を形成する２個の原子、それらの原子を既に連結した１個または複数の原子、およびリンカーを含む。例えば、下記のＡおよびＥが「連結されて環を形成する」場合、
得られる環は、それらが結合されるＡ、Ｅ、Ｃ（炭素）またはＮ（窒素）、および連結基を含む。特に示されない限り、その連結基は、任意の長さを有するものであってもよく、任意に置換されていてもよい。上記の例を参照すると、得られる構造には、限定はされないが：
などが含まれる。
特定の実施形態において、一緒に環を形成する２つの置換基は、同じ原子に直接結合されない。例えば、下記のＡおよびＥが連結されて環を形成する場合：
得られる環は、Ａ、Ｅ、ＡおよびＥを既に連結している２個の原子ならびに連結基を含む。得られる構造の例には、限定はされないが：
などが含まれる。
特定の実施形態において、一緒に環を形成する原子は、３個以上の原子によって隔てられる。例えば、下記のＡおよびＥが連結されて環を形成する場合：
得られる環は、Ａ、Ｅ、ＡおよびＥを既に連結している３個の原子、ならびに連結基を含む。得られる構造の例には、限定はされないが：
などが含まれる。
本明細書で使用される際、用語「一緒に結合を形成する」は、隣接する原子に対する２つの置換基がゼロであり、隣接する原子間の結合が二重結合になる場合を指す。例えば、下記のＡおよびＥが「一緒に結合を形成する」場合、
得られる構造は以下のとおりである：
用語「ゼロ」は、ある構造にある基が存在しないことを指す。例えば、構造
（式中、場合により、ＸがＮ（窒素）である）において、ＸがＮ（窒素）である場合、Ｒ’またはＲ’’のうちの一方がゼロであるとは、３つのみの基がＮ（窒素）に結合されることを意味している。
単独で表されて、数字表記を伴わない置換基「Ｒ」は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合される）および非芳香族複素環（環炭素を介して結合される）から選択される置換基を指す。
用語「Ｏ−カルボキシ」は、式ＲＣ（＝Ｏ）Ｏ−からなる基を指す。
用語「Ｃ−カルボキシ」は、式−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲからなる基を指す。
用語「アセチル」は、式−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３からなる基を指す。
用語「トリハロメタンスルホニル」は、式Ｘ３ＣＳ（＝Ｏ）２−（式中、Ｘがハロゲンである）からなる基を指す。
用語「シアノ」は、式−ＣＮからなる基を指す。
用語「イソシアナト」は、式−ＮＣＯからなる基を指す。
用語「チオシアナト」は、式−ＣＮＳからなる基を指す。
用語「イソチオシアナト」は、式−ＮＣＳからなる基を指す。
用語「スルホニル」は、式−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒからなる基を指す。
用語「Ｓ−スルホンアミド」は、式−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲからなる基を指す。
用語「Ｎ−スルホンアミド」は、式ＲＳ（＝Ｏ）２ＮＨ−からなる基を指す。
用語「トリハロメタンスルホンアミド」は、式Ｘ３ＣＳ（＝Ｏ）２ＮＲ−からなる基を指す。
用語「Ｏ−カルバミル」は、式−ＯＣ（＝Ｏ）−ＮＲからなる基を指す。
用語「Ｎ−カルバミル」は、式ＲＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−からなる基を指す。
用語「Ｏ−チオカルバミル」は、式−ＯＣ（＝Ｓ）−ＮＲからなる基を指す。
用語「Ｎ−チオカルバミル」は、式ＲＯＣ（＝Ｓ）ＮＨ−からなる基を指す。
用語「Ｃ−アミド」は、式−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２からなる基を指す。
用語「Ｎ−アミド」は、式ＲＣ（＝Ｏ）ＮＨ−からなる基を指す。
用語「オキソ」は、式＝Ｏからなる基を指す。
本明細書で使用される用語「ケト」および「カルボニル」はＣ＝Ｏを指す。
本明細書で使用される用語「チオカルボニル」はＣ＝Ｓを指す。
用語「エステル」は、式−（Ｒ）ｎ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ’で表される化学部分を指し、式中、ＲおよびＲ’が、独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合される）および非芳香族複素環（環炭素を介して結合される）から選択され、ｎが０または１である。
用語「アミド」は、式−（Ｒ）ｎ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ’または−（Ｒ）ｎ−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ’で表される化学部分を指し、式中、Ｒが、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合される）および複素脂環式基（環炭素を介して結合される）から選択され、ｎが０または１であり、Ｒ’が、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合される）および複素脂環式基（環炭素を介して結合される）から選択され、ｎが０または１である。特定の実施形態において、アミドは、アミノ酸またはペプチドであり得る。
用語「アミノ」は、式−ＮＨＲ’Ｒ’’で表される化学部分を指し、式中、Ｒ’およびＲ’’がそれぞれ、独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合される）および複素脂環式基（環炭素を介して結合される）から選択される。
用語「アミン」、「ヒドロキシ」、および「カルボキシル」は、エステル化またはアミド化されたこのような基を含む。エステル化およびアミド化を行うのに用いられる手順および具体的な基は、当業者に公知であり、全体が本明細書に援用されるＧｒｅｅｎｅおよびＷｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第３版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ、１９９９などの参考資料において容易に見出すことができる。
特に示されない限り、用語「任意に置換される」は、水素原子のうちのいずれも置換されないか、水素原子のうちの１個、または２個以上が、アルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、アルケニルＯ−、アリールアルキルＯ−、アリールアルキルＮＨ−、アルケニルＯ−、シクロアルキルＣ（＝Ｏ）−、アリールＣ（＝Ｏ）−、アリールＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリールＮＨＣ（＝Ｏ）−、アリール（ＣＨ２）０〜３Ｏ（ＣＨ２）０〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３ＮＨ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ（ＣＨ２）１〜３−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮＨ２、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、メルカプト、アルキルチオ、アリールチオ、シアノ、ハロ、カルボニル、オキソ、チオカルボニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、シリル、トリハロメタンスルホニル、およびアミノ（一置換および二置換のアミノ基、ならびにアミノ基の保護誘導体を含む）から個々にかつ独立して選択される１つ以上の基で置換された基を指す。このような保護誘導体（およびこのような保護誘導体を形成し得る保護基）は、当業者に公知であり、上記のＧｒｅｅｎｅおよびＷｕｔｓなどの参照文献において見出すことができる。基が窒素、または硫黄を含有する場合、置換基としてのオキソは、酸化物、例えばピリジン−Ｎ−オキシド、チオピランスルホキシドおよびチオピラン−Ｓ，Ｓ−ジオキシドも含む。２個以上の水素原子が置換された実施形態において、置換基は、一緒に環を形成し得る。
本明細書で使用される際の用語「立体異性体」は、同じ構造を有するが、空間におけるその原子の配置が異なる異性体を意味する。例えば、全ての鏡像異性体、ジアステレオマー、幾何異性体、およびアトロプ異性体を含む。
特に示されない限り、置換基がジラジカル（すなわち、分子の残りの部分に対して２つの結合点を有する）として表される場合には常に、置換基が任意の方向配置で結合可能であることが理解されるべきである。したがって、例えば、−ＡＥ−または
として表される置換基は、Ａが分子の最も左の結合点で結合されるとともに、分子の最も右の結合点で結合されるように配向される置換基を含む。
特定の基の命名規則は、文脈に応じて、モノラジカルまたはジラジカルのいずれかを含み得ることが理解されるべきである。例えば、置換基が、分子の残りの部分に対する２つの結合点を必要とする場合、置換基はジラジカルであることが理解される。２つの結合点を必要とするアルキルとして特定される置換基は、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−などのジラジカルを含み；２つの結合点を必要とするアルコキシとして表される置換基は、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−などのジラジカルを含み：２つの結合点を必要とするアリールＣ（＝Ｏ）−として表される置換基は、
などのジラジカルを含む。
本明細書全体を通して、本明細書の基および置換基は、安定した部分および化合物を提供するように、当業者によって選択され得る。
用語「担体」は、細胞または組織への別の化合物の組み込みを促進する化合物を指す。例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）は、細胞または組織への特定の有機化合物の組み込みを改善するために一般的に用いられる担体である。
用語「薬剤」は、患者における所望の治療効果を誘発することが可能な化学化合物または組成物を指す。特定の実施形態において、薬剤は、所望の治療効果を誘発する剤である活性剤を含む。特定の実施形態において、薬剤は、プロドラッグを含む。特定の実施形態において、薬剤は、担体、賦形剤などの不活性成分を含む。
用語「治療的に有効な量」は、所望の治療効果を得るのに十分な薬剤の量を指す。
用語「プロドラッグ」は、より活性の低い形態から対応するより活性の高い形態へと生体内で転化される薬剤を指す。
用語「薬学的に許容できる」は、製剤化された化合物が患者に投与されるときに、化合物の生物学的活性、薬理学的活性および／または他の特性を著しく損なわない化合物の製剤を指す。特定の実施形態において、薬学的に許容できる製剤は、患者に大きな刺激を与えない。
用語「共投与」は、２種以上の薬剤を患者に投与することを指す。特定の実施形態において、共投与される薬剤は、単一の投薬単位で一緒に投与される。特定の実施形態において、共投与される薬剤は、別々に投与される。特定の実施形態において、共投与される薬剤は、同時に投与される。特定の実施形態において、共投与される薬剤は、異なる時間に投与される。
用語「患者」は、ヒト被験体および動物被験体を含む。
用語「実質的に純粋」は、目的の化学種（例えば、化合物）が、存在する主な化学種である（すなわち、モル基準で、目的の化学種が、組成物中、いずれの他の個々の化学種より量が多い）ことを意味する。特定の実施形態において、実質的に精製された画分は、目的の化学種が存在する全ての化学種の少なくとも約５０パーセント（モル基準で）を占める組成物である。特定の実施形態において、実質的に純粋な組成物は、組成物中に存在する全ての化学種の約８０％、８５％、９０％、９５％、または９９％超を占めるであろう。特定の実施形態において、目的の化学種は、実質的に均一（従来の検出方法によって、汚染化学種が組成物中に検出できない）になるまで精製され、組成物は、単一の化学種から本質的になる。
用語「組織選択的」は、化合物が、ある組織の生物学的活性を、別の組織の生物学的活性を調節するより大きいかまたは小さい程度に調節する能力を指す。異なる組織の生物学的活性は、同じであってもまたは異なっていてもよい。異なる組織の生物学的活性は、同じタイプの標的受容体によって媒介され得る。例えば、特定の実施形態において、組織選択的化合物は、ある組織の受容体を介した生物学的活性を調節し、別の組織タイプの受容体を介した生物学的活性を調節できないか、またはより小さい程度に調節し得る。
用語「監視」は、効果があることまたはいかなる効果もないことを観察することを指す。特定の実施形態において、本発明の実施形態の化合物と細胞を接触させた後にそれらの細胞を監視する。監視され得る効果の例には、限定はされないが、細胞表現型、細胞増殖、受容体活性、または受容体と受容体に結合することが知られている化合物との間の相互作用の変化が含まれる。
用語「細胞表現型」は、物理的または生物学的特性を指す。表現型を構成する特性の例には、限定はされないが、細胞の大きさ、細胞増殖、細胞分化、細胞生存、アポトーシス（細胞死）、または代謝栄養の利用（例えば、グルコースの取り込み）が含まれる。細胞表現型の特定の変化または変化がないことは、当該技術分野で公知の技術を用いて容易に監視される。
用語「細胞増殖」は、細胞が分裂する速度を指す。特定の実施形態において、細胞は、生体内の原位置（ｉｎ ｓｉｔｕ）にある。特定の実施形態において、細胞は、容器中、インビトロ（ｉｎ ｖｉｔｒｏ）で増殖される。容器中で増殖する細胞の数は、当業者によって定量され得る（例えば、顕微鏡を用いて所定の領域にある細胞の数を計測することにより、または適切な培地中で細胞の密度を測定する実験装置を用いることによる）。当業者は、細胞の数を２回以上測定することによって、細胞増殖を計算することができる。
用語「接触」は、２つ以上の材料を、それらが相互作用し得るほど十分に近接させることを指す。特定の実施形態において、接触は、試験管、ペトリ皿などの容器中で行うことができる。特定の実施形態において、接触は、さらなる材料の存在下で行われてもよい。特定の実施形態において、接触は、細胞の存在下で行われてもよい。このような実施形態のいくつかにおいて、接触される材料の１つ以上が、細胞内にあってもよい。細胞は生きていてもまたは死んでいてもよい。細胞は無傷であってもまたは無傷でなくてもよい。
特定の化合物
１つ以上のＨＧＦ活性を調節し、および／またはＨＧＦ受容体に結合する特定の化合物は、健康に関与する。特定の実施形態において、化合物は、様々な疾患または病態のいずれかを治療するのに有用である。
特定の実施形態は、選択的ＨＧＦ調節剤を提供する。特定の実施形態は、選択的ＨＧＦ受容体結合剤を提供する。特定の実施形態は、選択的ＨＧＦ調節剤および／または選択的ＨＧＦ受容体結合剤の作製方法および使用方法を提供する。特定の実施形態において、選択的ＨＧＦ調節剤は、ＨＧＦ受容体のためのアゴニスト、部分アゴニスト、および／またはアンタゴニストである。
本明細書に開示される化合物は、例えば、造血、赤血球産生、顆粒球形成、血小板産生、および骨髄造血を調節するために、単独でまたは他の剤と組み合わせて使用することができる。本発明の化合物は、造血、赤血球産生、顆粒球形成、血小板産生、および骨髄造血の機能異常によって引き起こされる疾患または病態の治療または予防の際にも、単独でまたは他の剤と組み合わせて使用することができる。疾患のいくつかの非限定的な例には、貧血、好中球減少症、血小板減少症、心血管疾患、免疫／自己免疫疾患、癌、感染症または感染病、および神経疾患が含まれる。
当業者は、同様の化合物を合成するのに類似の合成スキームが用いられ得ることを認識するであろう。当業者は、本発明の実施形態の化合物が他の合成スキームを用いて合成され得ることを認識するであろう。特定の実施形態において、本明細書で提供される化合物のいずれかに対応する塩が提供される。
特定の実施形態において、選択的ＨＧＦ調節剤に対応する塩が提供される。特定の実施形態において、選択的ＨＧＦ受容体結合剤に対応する塩が提供される。特定の実施形態において、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸などの酸と化合物を反応させることによって塩が得られる。特定の実施形態において、化合物を塩基と反応させて、アンモニウム塩、ナトリウム塩またはカリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩またはマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、コリン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、４−（２−ヒドロキシエチル）−モルホリン、１−（２−ヒドロキシエチル）−ピロリジン、エタノールアミンなどの有機塩基の塩およびアルギニン、リジンなどのアミノ酸との塩などの塩を形成することによって塩が得られる。特定の実施形態において、遊離酸の形態の選択的ＨＧＦ調節剤または選択的ＨＧＦ結合剤を、ビス−ナトリウム、ビス−エタノールアミンなどの多モル当量の塩基と反応させることによって塩が得られる。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の化合物に対応する塩は、酢酸塩、アンモニウム塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、酒石酸水素塩、ホウ酸塩、臭化物、エデト酸カルシウム塩、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物、コリネート（ｃｈｏｌｉｎａｔｅ）、クラブラン酸塩、クエン酸塩、二塩酸塩、二リン酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストル酸塩（ｅｓｔｏｌａｔｅ）、エシル酸塩（ｅｓｙｌａｔｅ）、フマル酸塩、グルセプト酸塩（ｇｌｕｃｅｐｔａｔｅ）、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニル酸塩（ｇｌｙｃｏｌｌｙｌａｒｓａｎｉｌａｔｅ）、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドラバニン（ｈｙｄｒａｂａｎｉｎｅ）、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、マグネシウム塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、ムチン酸塩（ｍｕｃａｔｅ）、ナプシル酸塩（ｎａｐｓｙｌａｔｅ）、硝酸塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、シュウ酸塩、パモ酸塩（エンボン酸塩）、パルミチン酸塩、パントテン酸塩、リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、カリウム塩、サリチル酸塩、ナトリウム塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩、トリエチオジド（ｔｒｉｅｔｈｉｏｄｉｄｅ）、トロメタミン塩、トリメチルアンモニウム塩、および吉草酸塩から選択される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の化合物の１個以上の炭素原子は、ケイ素で置換される。例えば、国際公開第０３／０３７９０５Ａ１号パンフレット；ＴａｃｋｅおよびＺｉｌｃｈ、Ｅｎｄｅａｖｏｕｒ、Ｎｅｗ Ｓｅｒｉｅｓ、１０、１９１−１９７（１９８６）；ＢａｉｎｓおよびＴａｃｋｅ、Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｄｒｕｇ Ｄｉｓｃｏｖ Ｄｅｖｅｌ．Ｊｕｌ：６（４）：５２６−４３（２００３）を参照されたい。それらは全て、全体が参照により本明細書に援用される。特定の実施形態において、１個以上のケイ素原子を含む化合物は、限定はされないが、炭素原子のいずれもケイ素原子で置換されていない同じ化合物と比較して、患者におけるより高い安定性および／またはより長い半減期を含む特定の所望の特性を有する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉ：
の化合物およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグを提供し；
式中：
Ａ１が、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＰＲＬ、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリール、およびヘテロアリールは、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換され、Ａ１の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｊ１が、−（ＣＨ２）ｒＮＲＢＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｍ−および−（ＣＨ２）ｒＮＲＢ（ＣＨ２）ｍ−、および−（ＣＨ２）ｒ−からなる群から選択され；
Ｇ１が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ｇ１の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ａ２が、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ａ２の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｇ２が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ｇ２の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｊ３が、任意に置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｒＮＲＢ（ＣＨ２）ｍ−、および−（ＣＨ＝ＣＨ）ｍ−からなる群から選択され；
Ｑ３が、任意に置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｒＮＲＢＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｒＯ（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｒＮＲＢ（ＣＨ２）ｍ−、および−（ＣＨ＝ＣＨ）ｒ−からなる群から選択され；
Ａ４が、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＰＲＬ、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、複素環、アリール、およびヘテロアリールは、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換され、Ａ４の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｇ４が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、Ｇ４の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ａ５が、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ａ５の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
ＲＡが、−（ＣＨ２）ｐＲＬ、−（ＣＨ２）ｐＯＲＬ、−ＳＯ２ＲＬ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｐＮＲＮＲＯ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＡの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−Ｏ（ＣＨ２）ｑＮＲＮＲＯ、−ＮＨ（ＣＨ２）ｑＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｐＮＲＮＲＯ、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールでそれぞれ任意に置換され、ＲＡの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
各ＲＢが、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、および任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から別々に選択され；
各−ＮＲＣＲＤが別々に選択され、各ＲＣが、独立して、水素および任意にＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、各ＲＤが、独立して、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＤの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−Ｏ（ＣＨ２）ｑＮＲＮＲＯ、−ＮＨ（ＣＨ２）ｑＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｐＮＲＮＲＯ、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールでそれぞれ任意に置換され、ＲＤの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
各−ＮＲＥＲＦが別々に選択され、各ＲＥが、独立して、水素および任意にＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、各ＲＦが、独立して、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＦの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−Ｏ（ＣＨ２）ｑＮＲＮＲＯ、−ＮＨ（ＣＨ２）ｑＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｐＮＲＮＲＯ、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールでそれぞれ任意に置換され、ＲＦの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
−ＮＲＧＲＨの定義中のＲＧが、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキニル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＧの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され、またはＲＧが、−ＯＲＬまたは−ＮＲＰＲＬであり；
−ＮＲＧＲＨの定義中のＲＨが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルからなる群から選択され、または−ＮＲＧＲＨが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
各Ｒ２が、ハロゲン、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から別々に選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、アリールまたはヘテロアリールとさらに任意に縮合され；
各Ｒ３が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ３の定義中の前記複素環、アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され；
各Ｒ４が、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
各Ｒ５が、ハロゲン、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され；
各Ｒ６が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ６の定義中の前記複素環、アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され；
各ＲＩが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から別々に選択され；
各−ＮＲＪＲＫが別々に選択され、ＲＪおよびＲＫがそれぞれ、独立して、水素、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｍＯＲＪＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＪＢＲＪＣ、−（ＣＨ２）ｍＲＲ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＪおよびＲＫの定義中の前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＪおよびＲＫの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＫＡＲＫＢでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＪＲＫが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；または−ＮＲＪＲＫが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり；
各ＲＪＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＪＢＲＪＣが別々に選択され、ＲＪＢおよびＲＪＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＫＡＲＫＢが別々に選択され、ＲＫＡおよびＲＫＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各ＲＭが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、および−（ＣＨ２）ｍＲＰからなる群から選択され；
各−ＮＲＮＲＯが別々に選択され、ＲＮおよびＲＯがそれぞれ、独立して、水素、−（ＣＨ２）ｍＮＲＮＡＲＮＢ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＮおよびＲＯの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、−（ＣＨ２）ｍＮＲＯＡＲＯＢ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＮおよびＲＯの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−ＮＲＮＡＲＮＢでそれぞれ任意に置換され、
各−ＮＲＮＡＲＮＢが別々に選択され、ＲＮＡおよびＲＮＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＯＡＲＯＢが別々に選択され、ＲＯＡおよびＲＯＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
ＲＰが、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
ＲＬが、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＬＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＢＲＬＣ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＬの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＤＲＬＥ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＬの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＦＲＬＧでそれぞれ任意に置換され；
ＲＬＡが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
ＲＬＢおよびＲＬＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＢＲＬＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＤＲＬＥが別々に選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥがそれぞれ、独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＤＲＬＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＦＲＬＧが別々に選択され、ＲＬＦおよびＲＬＧがそれぞれ、独立して、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＦＲＬＧが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
Ｌが、−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ１〜Ｃ７ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換される複素環、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され、またはＬが、Ｌ１−Ｌ２、Ｌ１−Ｏ−Ｌ２、Ｌ１−Ｓ−Ｌ２、Ｌ１−ＮＲ９−Ｌ２、Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３、Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３−Ｌ４、Ｌ１−Ｃ（＝Ｅ）−Ｌ２、およびＬ１−ＣＲ７Ｒ８−Ｌ２からなる群から選択され；
Ｌ１が、任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロアリール、および任意に置換される複素環からなる群から選択され；
Ｌ２が、任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロアリール、および任意に置換される複素環からなる群から選択され；
Ｌ３が、任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロアリール、および任意に置換される複素環からなる群から選択され；
Ｌ４が、任意に置換されるアリールであり；
Ｅが、Ｏ（酸素）、Ｎ−ＮＨＲＱまたはＮ−ＯＲＱであり、Ｅの定義中のＲＱが、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、−（ＣＨ２）ｍＲＲ、および−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｍＲＲからなる群から選択され；
ＲＲが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｒ７およびＲ８がそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−ＯＨからなる群から選択され；またはＣＲ７Ｒ８が、１〜３個のさらなるヘテロ原子が任意に環に組み込まれた任意に置換される三員〜八員炭素環であり；
Ｒ９が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ（Ｏ）−およびＣ１〜Ｃ６アルキルＣ（Ｏ）−からなる群から選択され；
各ｍが、独立して、０、１、２、または３であり；
各ｐが、独立して、０、１、２、３、４、５、または６であり；
各ｑが、独立して、１、２、３、４、５、または６であり；
各ｒが、独立して、１、２、３、または４であり；
破線および実線で表されるいずれの結合も、単結合および二重結合からなる群から選択される結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ｒ１が、フッ素、塩素、およびメチルからなる群から選択することができ；Ｒ２が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、および−（ＣＨ２）ｍＳＲＩからなる群から選択することができ；Ｒ３が、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＭ、および−ＮＲＮＲＯからなる群から選択することができ；Ｒ４が、フッ素、塩素、およびメチルからなる群から選択することができ；Ｒ５が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、および−（ＣＨ２）ｍＳＲＩからなる群から選択することができ；Ｒ６が、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＭ、および−ＮＲＮＲＯからなる群から選択することができ；ＲＩが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択することができ；各−ＮＲＪＲＫを別々に選択することができ、ＲＪおよびＲＫがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択することができ；または−ＮＲＪＲＫが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；または−ＮＲＪＲＫが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり得；各ＲＭが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＰからなる群から選択することができ；ＲＬが、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、および任意に置換されるアリールまたは任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；ｍが、０、１、または２であり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ｇ１が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ１の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ａ２が、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ａ２の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｇ２が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ２の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ａ４が、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＰＲＬ、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択することができ、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、複素環、アリール、およびヘテロアリールは、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換され、Ａ４の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｇ４が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ４の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ａ５が、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ａ５の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｒ１が、フッ素、塩素、およびメチルからなる群から選択することができ；Ｒ２が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩおよび−ＮＲＪＲＫからなる群から選択することができ；Ｒ３が−ＲＰであり得；Ｒ４が、フッ素、塩素、およびメチルからなる群から選択することができ；Ｒ５が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩおよび−ＮＲＪＲＫからなる群から選択することができ；Ｒ６が−ＲＰであり得；ＲＬが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ｌが、任意に置換される
、任意に置換される
、任意に置換される
、任意に置換される
および
からなる群から選択することができ；Ｅが、Ｏ（酸素）、Ｎ−ＮＨＲＱまたはＮ−ＯＲＱであり得、Ｅの定義中のＲＱが、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、−ＲＲ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＲＲからなる群から選択することができる。ある実施形態において、Ｌが、任意に置換される
および任意に置換される
からなる群から選択することができ；各Ｒ１が、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ２が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、および−ＮＲＢＲＣからなる群から別々に選択することができ、Ｒ２の定義中のＲＩが、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ３がフルオロであり得；各−ＮＲＪＲＫを別々に選択することができ、ＲＪおよびＲＫがそれぞれ、独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；または−ＮＲＪＲＫが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；各Ｒ４が、クロロ、フルオロ、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ５が、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、および−ＮＲＪＲＫからなる群から別々に選択することができ、Ｒ５の定義中のＲＩが、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ６が、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ａ１、Ａ２、Ａ４、およびＡ５がそれぞれ、Ｒ１およびＲ２からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル、インドリル、およびベンゾ［ｄ］イミダゾリルからなる群から選択することができ；各Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＨＮ−および（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−から選択される置換基でそれぞれ任意に置換される、フェニル、ピロリル、およびイミダゾリルからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ２が、ブロモ、クロロ、フルオロ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、および−ＮＲＪＲＫからなる群から別々に選択することができ、Ｒ２の定義中の各ＲＩが、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から別々に選択することができ；各−ＮＲＪＲＫを別々に選択することができ、ＲＪおよびＲＫがそれぞれ、独立して、水素、および最大３つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；または−ＮＲＪＲＫが、１つ以上のオキソでそれぞれ任意に置換される、モルホリニル、ピペラジニル、ピロリジニル、およびピペリジニルであり得；各ＲＬが、ハロゲン、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群からそれぞれ別々に選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から別々に選択することができ；Ｇ１、Ｇ２、およびＧ４がそれぞれ、Ｒ４およびＲ５からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル、インドリル、およびベンゾ［ｄ］イミダゾリルからなる群から選択することができ；各Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＨＮ−および（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−から選択される置換基でそれぞれ任意に置換される、フェニル、ピロリル、およびイミダゾリルからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ５が、ブロモ、クロロ、フルオロ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、および−ＮＲＪＲＫからなる群から別々に選択することができ、Ｒ５の定義中の各ＲＩが、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から別々に選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ａ２が、Ｒ１およびＲ２からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、フェニル、ナフチル、および、インドリルからなる群から選択することができ；各Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＨＮ−および（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−から選択される置換基でそれぞれ任意に置換される、フェニル、ピロリル、およびイミダゾリルからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ２が、ブロモ、クロロ、フルオロ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、および−ＮＲＪＲＫからなる群から別々に選択することができ、Ｒ２の定義中の各ＲＩが、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から別々に選択することができ；各−ＮＲＪＲＫを別々に選択することができ、ＲＪおよびＲＫがそれぞれ、独立して、水素、および最大３つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；または−ＮＲＪＲＫが、１つ以上のオキソでそれぞれ任意に置換される、モルホリニル、ピペラジニル、ピロリジニル、およびピペリジニルであり得；各ＲＬが、ハロゲン、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群からそれぞれ別々に選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から別々に選択することができ；Ｇ２が、Ｒ４およびＲ５からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、フェニル、ナフチル、および、インドリルからなる群から選択することができ；各Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＨＮ−および（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−から選択される置換基でそれぞれ任意に置換される、フェニル、ピロリル、およびイミダゾリルからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ５が、ブロモ、クロロ、フルオロ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、および−ＮＲＪＲＫからなる群から別々に選択することができ、Ｒ５の定義中の各ＲＩが、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から別々に選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ａ１、Ａ２、Ａ４、およびＡ５がそれぞれ、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリルからなる群から選択することができ；Ｇ１、Ｇ２、およびＧ４がそれぞれ、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換され、かつ非芳香族複素環または炭素環とそれぞれ任意に縮合されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ｌが、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルＯ−、アリールＣ（＝Ｏ）−、アリールＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリールＮＨＣ（＝Ｏ）−、アリール（ＣＨ２）０〜３Ｏ（ＣＨ２）０〜３−、アリール（ＣＨ２）０〜３ＮＨ（ＣＨ２）０〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３ＮＨ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ（ＣＨ２）１〜３−、およびアミノからなる群からそれぞれ個々に選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリール、およびヘテロアリールからなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ｌが、Ｌ１−Ｌ２、またはＬ１−Ｏ−Ｌ２、またはＬ１−ＮＲ９−Ｌ２、またはＬ１−Ｌ２−Ｌ３、またはＬ１−Ｌ２−Ｌ３−Ｌ４、またはＬ１−Ｃ（＝Ｅ）−Ｌ２であり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ｌ１が、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルＯ−、アリールＣ（＝Ｏ）−、アリールＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリールＮＨＣ（＝Ｏ）−、アリール（ＣＨ２）０〜３Ｏ（ＣＨ２）０〜３−、アリール（ＣＨ２）０〜３ＮＨ（ＣＨ２）０〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３ＮＨ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ（ＣＨ２）１〜３−、およびアミノからなる群からそれぞれ個々に選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ｌ２が、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルＯ−、アリールＣ（＝Ｏ）−、アリールＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリールＮＨＣ（＝Ｏ）−、アリール（ＣＨ２）０〜３Ｏ（ＣＨ２）０〜３−、アリール（ＣＨ２）０〜３ＮＨ（ＣＨ２）０〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３ＮＨ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ（ＣＨ２）１〜３−、およびアミノからなる群からそれぞれ個々に選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ｌ３が、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルＯ−、アリールＣ（＝Ｏ）−、アリールＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリールＮＨＣ（＝Ｏ）−、アリール（ＣＨ２）０〜３Ｏ（ＣＨ２）０〜３−、アリール（ＣＨ２）０〜３ＮＨ（ＣＨ２）０〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３ＮＨ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ（ＣＨ２）１〜３−、およびアミノからなる群からそれぞれ個々に選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルからなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、式中、Ｌ４が、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルケニルＯ−、アリールＣ（＝Ｏ）−、アリールＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、アリールＮＨＣ（＝Ｏ）−、アリール（ＣＨ２）０〜３Ｏ（ＣＨ２）０〜３−、アリール（ＣＨ２）０〜３ＮＨ（ＣＨ２）０〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３ＮＨ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３−、ＨＯ（ＣＨ２）１〜３Ｏ（ＣＨ２）１〜３−、およびアミノからなる群からそれぞれ個々に選択される１つ以上の置換基で置換されるアリールであり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉの化合物を提供し、ただし、式Ｉの化合物が以下のものからなる群から選択されないことを条件とする：
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉａ：
で表される式Ｉの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、式Ｉｂ：
で表される式Ｉの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、または式Ｉｃ：
で表される式Ｉの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、またはＩｄの化合物を提供し、式中、Ｌが、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉｄ：
で表される式Ｉの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉｅ：
の構造を有する式Ｉの化合物およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉｅの化合物を提供し、式中、Ｌが、−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ、またはＬがＬ１−Ｌ２であり；Ｊ３が、任意に置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＣ（＝Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｒＯ−、および−（ＣＨ＝ＣＨ）ｍ−からなる群から選択することができ；Ｑ３が、任意に置換されるアリール、−（ＣＨ２）ｒＮＲＢＣ（＝Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｒＯ−、および−（ＣＨ＝ＣＨ）ｒ−からなる群から選択することができ；Ｌ１が、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；Ｌ２が、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができる。ある実施形態において、Ｌが、−Ｏ（ＣＨ２）ｐＯ−であり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉｆ：
の構造を有する式Ｉの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉｆの化合物を提供し、式中、Ｌが、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ、またはＬがＬ１−Ｌ２であり；Ｌ１が、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；Ｌ２が、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉｇ：
の構造を有する式Ｉの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉｇの化合物を提供し、式中、Ｌが、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ、またはＬが、Ｌ１−Ｌ２、Ｌ１−Ｏ−Ｌ２、Ｌ１−Ｓ−Ｌ２、Ｌ１−ＮＲ９−Ｌ２、Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３、Ｌ１−Ｌ２−Ｌ３−Ｌ４、Ｌ１−Ｃ（＝Ｅ）−Ｌ２、およびＬ１−ＣＲ７Ｒ８−Ｌ２からなる群から選択することができ；Ｌ１が、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；Ｌ２が、任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロアリール、および任意に置換される複素環からなる群から選択することができ；Ｌ３が、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；Ｌ４が、任意に置換されるアリールである。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉｈ：
の構造を有する式Ｉの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｉｈの化合物を提供し、式中、Ｌが、任意に置換されるアリールからなる群から選択することができ、またはＬが、Ｌ１−Ｌ２、およびＬ１−Ｌ２−Ｌ３からなる群から選択することができ；Ｌ１が、任意に置換されるヘテロアリールであり得；Ｌ２が、任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロアリール、および任意に置換される複素環からなる群から選択することができ；Ｌ３が、任意に置換される複素環であり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩ：
の化合物およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグを提供し；
式中：
Ａ６が、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ａ６の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｇ６が、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ｇ６の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｌ６が、任意に置換されるアリール、または任意に置換されるヘテロアリールであり；Ｌ６の定義中のアリールおよびヘテロアリールは、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合され；またはＬ６が、任意に置換される
、および任意に置換される
からなる群から選択され；
Ｅ２が、Ｏ（酸素）またはＮ−ＯＲＤであり、Ｅ２の定義中のＲＤが、水素および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
各Ｒ１１が、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
各Ｒ１２が、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、および−（ＣＨ２）ｍＳＲＡからなる群から別々に選択され；
各Ｒ１３が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−ＮＲＥＲＦ、−Ｓ（Ｏ）０〜２ＲＤ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から別々に選択され；
各Ｒ１４が、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
各Ｒ１５が、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、および−（ＣＨ２）ｍＳＲＡからなる群から別々に選択され；
各Ｒ１６が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−ＮＲＥＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＤ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から別々に選択され；
Ｅ６とＸとの間の破線が二重結合を表す場合、Ｅ６がＣＲ１７であり；またはＥ６とＸとの間の破線が単結合を表す場合、Ｅ６がＣＲ１７Ｒ１７であり；
Ｆ６とＹとの間の破線が二重結合を表す場合、Ｆ６がＣＲ１８であり；またはＦ６とＹとの間の破線が単結合を表す場合、Ｆ６がＣＲ１８Ｒ１８であり；
各Ｒ１７が、独立して、水素、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルコキシ、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択され；
各Ｒ１８が、独立して、水素、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルコキシ、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択され；
ＲＡが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＢＲＣが別々に選択され、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−ＳＯ２ＲＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥＲＦ、複素環、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択され、ＲＢおよびＲＣの定義中のＣ１〜Ｃ６アルキルが、任意に置換されるアリールまたは任意に置換されるヘテロアリールで任意に置換され、ＲＢおよびＲＣの定義中のＣ３〜Ｃ７シクロアルキルおよび複素環が、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合され；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり；
各ＲＤが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；
各−ＮＲＥＲＦが別々に選択され、ＲＥおよびＲＦがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；または−ＮＲＥＲＦが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり；または−ＮＲＥＲＦが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；ＲＧが、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールから選択され；
ＲＨが、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ３アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、および任意に置換されるアリールまたはヘテロアリールからなる群から選択され；
ＸおよびＹが、独立して、Ｎ（窒素）、ＮＨ、ＣＲ１９、およびＣＲ１９Ｒ２０から選択され；
各Ｒ１９およびＲ２０が、独立して、水素および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択され；
各ｍが、独立して、０、１、または２であり；
破線および実線で表されるいずれの結合も、単結合および二重結合からなる群から選択される結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩの化合物を提供し、式中、Ａ６が、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ａ６の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または炭素環と任意に縮合することができ；Ｌ６が、
、任意に置換される
、任意に置換される
、任意に置換される
、および任意に置換される
からなる群から選択することができ；Ｅ２が、Ｏ（酸素）またはＮ−ＯＲＤであり得、Ｅ２の定義中のＲＤが、水素および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；Ｇ６が、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ６の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または炭素環と任意に縮合することができ；各Ｒ１１が、フルオロ、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ１２が、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、および−ＮＲＢＲＣからなる群から別々に選択することができ、Ｒ１２の定義中のＲＡが、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ１３が、−ＯＲＤ、−ＮＲＥＲＦ、−Ｓ（Ｏ）２ＲＤ、−ＣＮ、および−ＲＧからなる群から別々に選択することができ；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択することができ、ＲＢおよびＲＣの定義中のＣ１〜Ｃ６アルキルが、任意に置換されるアリールまたは任意に置換されるヘテロアリールで任意に置換することができ、ＲＢおよびＲＣの定義中のＣ３〜Ｃ７シクロアルキルが、任意に置換されるアリールと任意に縮合することができ；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；ＲＨが、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；各Ｒ１４が、クロロ、フルオロ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ１５が、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、および−ＮＲＢＲＣからなる群から別々に選択することができ、Ｒ１５の定義中のＲＡが、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ１６が、−ＯＲＤ、−ＮＲＥＲＦ、−Ｓ（Ｏ）２ＲＤ、−ＣＮ、および−ＲＧからなる群から別々に選択することができる。ある実施形態において、Ａ６が、Ｒ１１、Ｒ１２、およびＲ１３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ａ６の定義中の前記アリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｇ６が、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ６の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または炭素環と任意に縮合することができ；各Ｒ１１が、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ１２が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、および−ＮＲＢＲＣからなる群から別々に選択することができ、Ｒ１２の定義中のＲＡが、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ１３がフルオロであり得；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＨ、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；各Ｒ１４が、クロロ、フルオロ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ１５が、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、および−ＮＲＢＲＣからなる群から別々に選択することができ、Ｒ１５の定義中のＲＡが、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ１６がフルオロであり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩの化合物を提供し、式中、
が、以下のものからなる群から選択される：
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩの化合物を提供し、式中、Ａ６が、Ｒ１１およびＲ１２からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル、インドリル、およびベンゾ［ｄ］イミダゾリルからなる群から選択することができ；各Ｒ１１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＨＮ−および（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−から選択される置換基でそれぞれ任意に置換される、フェニル、ピロリル、およびイミダゾリルからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ１２が、ブロモ、クロロ、フルオロ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、および−ＮＲＢＲＣからなる群から別々に選択することができ、Ｒ１２の定義中の各ＲＡが、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から別々に選択することができ；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＨ、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、およびさらにフェニルと任意に縮合される任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から選択することができ；または−ＮＲＢＲＣが、１つ以上のオキソでそれぞれ任意に置換される、モルホリニル、ピペラジニル、ピロリジニル、およびピペリジニルであり得；各ＲＨが、ハロゲン、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群からそれぞれ別々に選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から別々に選択することができ；Ｇ６が、Ｒ１４およびＲ１５からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、フェニル、ナフチル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソリル、インドリル、およびベンゾ［ｄ］イミダゾリルからなる群から選択することができ；各Ｒ１４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＨＮ−および（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）２Ｎ−から選択される置換基でそれぞれ任意に置換される、フェニル、ピロリル、およびイミダゾリルからなる群から別々に選択することができ；各Ｒ１５が、ブロモ、クロロ、フルオロ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、および−ＮＲＢＲＣからなる群から別々に選択することができ、Ｒ１５の定義中の各ＲＡが、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から別々に選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩ：
の化合物およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグを提供し；
式中：
Ａ７が、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、イソインドリニル、インデニル、ジヒドロインデニル、テトラヒドロイソキノリニル、およびテトラヒドロナフタレニルからなる群から選択され、Ａ７の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；またはＡ７が、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、Ａ７の定義中の前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、任意に置換されるアリールまたは任意に置換されるヘテロアリールと縮合され；
各Ｒ２１が、独立して、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロアリール、および任意に置換される複素環からなる群から選択され；
各Ｒ２２が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｏＮＲＢＲＣ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、および−（ＣＨ２）ｍＳＲＡからなる群から選択され；
各Ｒ２３が、独立して、フェニル、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＮ（＝ＣＨＲＧ）、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＤ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され、Ｒ２３の定義中の前記フェニルは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ３アルコキシ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＲＣからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換され；
Ｊ７が、−（ＣＨ２）ｎ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｏ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｐ−、−（ＣＨ２）ｎ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｏ［ＮＨ］ｑ−、−ＮＨ［Ｃ（＝Ｏ）］［Ｃ（＝Ｏ）］ＮＨ−および
からなる群から選択され；
Ｑ７が、Ｏ（酸素）、−ＮＲ２８−、アリール、およびアリールアミドからなる群から選択され；またはＱ７がゼロであり；
各Ｒ２８が、独立して、水素および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択され；
Ｇ７が、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、アリール、ヘテロアリール、および複素環からなる群から選択され、Ｇ７の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
各Ｒ２４が、独立して、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロアリール、および任意に置換される複素環からなる群から選択され；
各Ｒ２５が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｏＮＲＢＲＣ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＲＣ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、および−（ＣＨ２）ｍＳＲＡからなる群から選択され；
各Ｒ２６が、独立して、フェニル、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＮ（＝ＣＨ）ＲＧ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＤ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され、Ｒ２３の定義中の前記フェニルは、−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＲＣで置換され；
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３がそれぞれ、独立して、Ｎ（窒素）およびＣＲ２７から選択され；
Ｒ２７が、水素、ハロゲン、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択され；
ＲＡが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＢＲＣが別々に選択され、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−ＳＯ２ＲＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＨ、−（ＣＨ２）ｎＯＲＨ、−（ＣＨ２）ｍＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＲＪ、−（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）ＮＲＥＲＦ、−（ＣＨ２）ｎＮＲＥＲＦ、−ＳＯ２ＮＲＥＲＦ、複素環、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択され、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルおよび複素環が、任意に置換されるアリールまたは任意に置換されるヘテロアリールとそれぞれ任意に縮合され；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり、前記任意に置換される非芳香族複素環は、任意に置換されるアリールまたは任意に置換されるヘテロアリールと任意に縮合され；
各ＲＤが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＩからなる群から選択され；
各−ＮＲＥＲＦが別々に選択され、ＲＥおよびＲＦがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換される複素環、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；または−ＮＲＥＲＦが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；または−ＮＲＥＲＦが、任意に置換されるアリールで置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり；
各ＲＧが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールから選択され；
各ＲＨが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
各ＲＩが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
各ＲＪが、独立して、１つ以上の−ＮＲＥＲＦでそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
各ＲＬが、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＬＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＢＲＬＣ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＬの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＤＲＬＥ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＬの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＦＲＬＧでそれぞれ任意に置換され；
各ＲＬＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
ＲＬＢおよびＲＬＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＢＲＬＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＤＲＬＥが別々に選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥがそれぞれ、独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＤＲＬＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＦＲＬＧが別々に選択され、ＲＬＦおよびＲＬＧがそれぞれ、独立して、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＦＲＬＧが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各ｍが、独立して、０、１、または２であり；
各ｎが、独立して、０、１、２、３、または４であり；
各ｏが、独立して、１、２、または３であり；
各ｐが、独立して、０、１、２、または３であり；
各ｑが、独立して、０または１であり；
破線および実線で表されるいずれの結合も、単結合および二重結合からなる群から選択される結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩの化合物を提供し、式中、Ａ７が、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、チエニル、インドリル、およびベンズイミダゾリルからなる群から選択することができ、Ａ７の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｇ７が、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、アリール、ヘテロアリール、および複素環からなる群から選択することができ、Ｇ７の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｒ２１が、フッ素および塩素からなる群から選択することができ；Ｒ２２が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−ＮＲＢＲＣ、および−（ＣＨ２）ｍＳＲＡからなる群から選択することができ；Ｒ２３が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＮ（＝ＣＨＲＧ）からなる群から選択することができ；Ｒ２５が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−ＮＲＢＲＣからなる群から選択することができ；各ＲＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択することができ；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択することができ；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり；Ｊ７が、
であり得；各Ｒ２８が、独立して、水素および任意に置換されるＣ１〜Ｃ３アルキルからなる群から選択することができ、ただし、Ａ７およびＧ７がフェニルである場合、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、およびＲ２６のうちの少なくとも１つが、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＮ（＝ＣＨＲＧ）、−ＮＲＥＲＦ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、および任意に置換されるフェニルからなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩの化合物を提供し、式中、Ａ７が、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、チエニル、インドリル、およびベンズイミダゾリルからなる群から選択することができ、Ａ７の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｇ７が、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、アリール、ヘテロアリール、および複素環からなる群から選択することができ、Ｇ７の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｒ２１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フッ素、および塩素からなる群から選択することができ；Ｒ２２が、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＥＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、および−ＮＲＢＲＣからなる群から選択することができ；Ｒ２３が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＮ（＝ＣＨＲＧ）からなる群から選択することができ；ＲＡが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択することができ；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択することができ；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミニルであり得；およびＪ７が、
であり得、ただし、Ａ７およびＧ７がフェニルである場合、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、およびＲ２６のうちの少なくとも１つが、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−ＮＲＢＲＣ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＥＲＦ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＮ（＝ＣＨＲＧ）、および任意に置換されるフェニルからなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩａａ：
の構造を有する式ＩＩＩの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグ、または式ＩＩＩａｂ：
で表される式ＩＩＩの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグを提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩａｂｂ：
の構造を有する式ＩＩＩａｂの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグを提供し、式中、Ａ７が、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されるアリールであり得；各Ｒ２１が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択することができ；各Ｒ２２が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡおよび−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＲＣからなる群から選択することができ；各Ｒ２３が、−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＲＣで置換されるフェニルであり得；Ｇ７が、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換される複素環であり得；各Ｒ２４が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択することができ；各Ｒ２５が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡからなる群から選択することができ；各Ｒ２６が、１つ以上の−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＲＣで置換されるフェニルであり得；ＲＢが水素であり得；ＲＣが−Ｃ（＝Ｏ）ＲＨであり得；ＲＨが、任意に置換されるアリールであり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩａｂｂの化合物を提供し、式中、Ａ７が、Ｒ２２からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されるフェニルであり得；各Ｒ２２が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、および−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡからなる群から選択することができ；各ＲＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、およびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルからなる群から選択することができ；Ｇ７が、Ｒ２６からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されるピペリジニルであり得；各Ｒ２６が、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＨで置換されるフェニルであり得；ＲＨが、任意に置換されるフェニルであり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩｂ：
の構造を有する式ＩＩＩの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｒ８０が、水素、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３からなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩｃ：
の構造を有する式ＩＩＩの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩｄ：
の構造を有する式ＩＩＩの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ａ７が、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ａ７の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；またはＡ７が、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり得、Ａ７の定義中の前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、任意に置換されるアリールまたは任意に置換されるヘテロアリールと縮合することができ；Ｊ７が、−（ＣＨ２）ｎ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｏＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｐ−、−（ＣＨ２）ｎ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｏ［ＮＨ］ｑ−、および
からなる群から選択することができ；Ｇ７が、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ７の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩｄａ：
の構造を有する式ＩＩＩｄの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、エステル、またはプロドラッグを提供し、式中、Ａ７が、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、フェニル、インドリル、ピリジニル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチオフラニル、ナフタレニル、およびテトラヒドロナフタレニルからなる群から選択することができ；Ｇ７が、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ７の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩｄｂ：
の構造を有する式ＩＩＩｄの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、エステル、またはプロドラッグを提供し、式中、Ａ７が、Ｒ２１、Ｒ２２、およびＲ２３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、フェニル、インドリル、ピリジニル、ピリミジニル、チエニル、ベンゾチオフラニル、ナフタレニル、およびテトラヒドロナフタレニルからなる群から選択することができ；Ｇ７が、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ７の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩｄａまたは式ＩＩＩｄｂの化合物を提供し、式中、Ｇ７が、Ｒ２４、Ｒ２５、およびＲ２６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、フェニル、ナフチル、インドリル、ジヒドロベンゾフラニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、および２，１，３−ベンゾオキサジアゾリルからなる群から選択することができる。ある実施形態において、Ｒ２１が、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、および任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から選択することができ；Ｒ２２が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、および−ＮＲＢＲＣからなる群から選択することができ；Ｒ２３が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＤ、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択することができ；Ｒ２４が、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から選択することができ；Ｒ２５が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、−ＮＲＢＲＣからなる群から選択することができ；Ｒ２６が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択することができ；ＲＡが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択することができ；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−ＳＯ２ＲＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＨ、−（ＣＨ２）ｎＯＲＨ、−（ＣＨ２）ｍＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＲＪ、−（ＣＨ２）ｎＣ（＝Ｏ）ＮＲＥＲＦ、−（ＣＨ２）ｎＮＲＥＲＦ、−ＳＯ２ＮＲＥＲＦ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択することができ、アルキルおよびヘテロアルキルが、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合され；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換される複素環であり得；各ＲＤが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＩからなる群から選択することができ；各−ＮＲＥＲＦを別々に選択することができ、ＲＥおよびＲＦがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択することができ；または−ＮＲＥＲＦが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり得；または−ＮＲＥＲＦが、任意に置換される複素環であり得；各ＲＧが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；各ＲＨが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；各ＲＩが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；各ＲＪが、独立して、１つ以上の−ＮＲＥＲＦでそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ；各ｍが、独立して、０、１、または２であり得；各ｎが、独立して、０、１、２、３、または４であり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＩＩの化合物を提供し、ただし、式ＩＩＩの化合物が以下のものからなる群から選択されないことを条件とする：
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶ：
の化合物およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグを提供し；
式中：
Ａ８が、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ａ８の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｇ８が、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ｇ８の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｊ８が、アリール、ヘテロアリール、複素環、−Ｃ（＝Ｏ）−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ−、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２−、−ＯＣ（＝Ｓ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−（ＣＨ２）ｎＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｏＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｐ−、−（ＣＨ２）ｎ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｏ［ＮＨ］ｑ−、
からなる群から選択され；またはＪ８がゼロであり；
Ｑ８が、アリール、ヘテロアリール、複素環、−Ｃ（＝Ｏ）−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ−、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２−、−ＯＣ（＝Ｓ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）−、−（ＣＨ２）ｎＮＨ−、−（ＣＨ２）ｎ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｏＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｐ−、−（ＣＨ２）ｎ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｏ［ＮＨ］ｑ−、
および
からなる群から選択され；またはＱ８がゼロであり；
Ｌ８が、
からなる群から選択され；
Ｘ５が、Ｎ（窒素）およびＣＲ３９からなる群から選択され；
Ｙ５が、Ｎ（窒素）およびＣＲ４０からなる群から選択され；
各Ｒ２７が、独立して、水素、ハロゲン、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択され；
各Ｒ２８が、独立して、水素および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択され；
各Ｒ３１が、独立して、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択され；
各Ｒ３２が、独立して、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、および−（ＣＨ２）ｍＳＲＡからなる群から選択され；
各Ｒ３３が、独立して、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−ＮＲＥＲＦ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＤ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；
各Ｒ３４が、独立して、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択され；
各Ｒ３５が、独立して、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、および−（ＣＨ２）ｍＳＲＡからなる群から選択され；
各Ｒ３６が、独立して、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−ＮＲＥＲＦ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＤ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；
各Ｒ３９およびＲ４０が、独立して、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＨＲＢ、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択され；
各ＲＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＢＲＣが別々に選択され、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−ＳＯ２ＲＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＨ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＨ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＯＲＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＲＧ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＨ、−（ＣＨ２）ｍＲＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、非芳香族複素環、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択され、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルおよび非芳香族複素環が、任意に置換されるアリールまたは任意に置換されるヘテロアリールと任意に縮合され；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり；
各ＲＤが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され、
各−ＮＲＥＲＦが別々に選択され、ＲＥおよびＲＦがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；または−ＮＲＥＲＦが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミニルであり；または−ＮＲＥＲＦが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各ＲＧが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールから選択され；
ＲＨが、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、および任意に置換されるアリールまたは任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
各ＲＬが、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＬＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＢＲＬＣ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＬの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＤＲＬＥ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＬの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＦＲＬＧでそれぞれ任意に置換され；
各ＲＬＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
ＲＬＢおよびＲＬＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＢＲＬＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＤＲＬＥが別々に選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥがそれぞれ、独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＤＲＬＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＦＲＬＧが別々に選択され、ＲＬＦおよびＲＬＧがそれぞれ、独立して、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＦＲＬＧが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＦＲＬＧが別々に選択され、ＲＬＦおよびＲＬＧがそれぞれ、独立して、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＦＲＬＧが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各ｍが、独立して、０、１、または２であり；
各ｎが、独立して、０、１、２、３、または４であり；
各ｏが、独立して、１、２、または３であり；
各ｐが、独立して、０、１、２、または３であり；
各ｑが、独立して、０または１であり；
破線および実線で表されるいずれの結合も、単結合および二重結合からなる群から選択される結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶの化合物を提供し、式中、Ｊ８およびＱ８がそれぞれゼロであり得る。本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶの化合物を提供し、式中、Ａ８が、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されるアリールであり得；Ｊ８が−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり得；Ｌ８が、
であり得；Ｑ８がゼロであり得；Ｇ８が、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されるアリールであり得る。本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶの化合物を提供し、式中、Ａ８が、１つ以上のＲ３２で置換されるアリールであり得；Ｊ８が−Ｃ（＝Ｏ）−であり得；Ｌ８が、
であり得；Ｑ８が、
であり得；Ｇ８が、１つ以上のＲ３５で置換されるアリールであり得る。本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶの化合物を提供し、式中、Ａ８が、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されるヘテロアリールであり得；Ｇ８が、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されるヘテロアリールであり得；Ｊ８が、
であり得；Ｑ８が、
であり得る。本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶの化合物を提供し、式中、Ｌ８が、
であり得；Ｊ８が−Ｃ（＝Ｏ）−であり得；Ｑ８が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−であり得；Ａ８が、Ｒ３２で置換されるアリールであり得；Ｇ８が、Ｒ３５で置換されるアリールであり得；Ｒ３２が−ＮＲＢＲＣであり得、Ｒ３５が−ＮＲＢＲＣであり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶａ：
の構造を有する式ＩＶの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｊ８が、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２−、−（ＣＨ２）ｎＮＨ−、および
からなる群から選択することができ；Ｑ８が、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２−、−（ＣＨ２）ｎＮＨ−、および
からなる群から選択することができる。本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶａの化合物を提供し、式中、Ｊ８が、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２−および
からなる群から選択することができ；Ｑ８が、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２−、および
からなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｂ：
の構造を有する式ＩＶの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｊ８が−ＣＨ＝ＣＨ−であり得；またはＪ８がゼロであり得；Ｑ８が−ＣＨ＝ＣＨ−であり得；またはＱ８がゼロであり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｂａ：
の構造を有する式ＩＶｂの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｂｃ：
の構造を有する式ＩＶｂの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｃ：
の構造を有する式ＩＶの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｊ８が、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２−、および
からなる群から選択することができ；またはＪ８がゼロであり得；Ｑ８が、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２−、および
からなる群から選択することができ；またはＱ８がゼロであり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｃａ：
の構造を有する式ＩＶｃの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、または式ＩＶｃｂ：
の構造を有する式ＩＶｃの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、または式ＩＶｃｃ：
の構造を有する式ＩＶｃの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｄ：
の構造を有する式ＩＶの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｊ８が、−Ｃ（＝Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｎＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ−、および
からなる群から選択することができ；またはＪ８がゼロであり得；Ｑ８が、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ−、および
からなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｄａ：
の構造を有する式ＩＶｄの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、または式ＩＶｄｂ：
の構造を有する式ＩＶｄの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、または式ＩＶｄｃ：
の構造を有する式ＩＶｄの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、または式ＩＶｄｅ：
の構造を有する式ＩＶｄの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｅ：
の構造を有する式ＩＶの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｊ８がゼロであり得；Ｑ８が、
であり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｅａ：
の構造を有する式ＩＶｅの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、または式ＩＶｅｂ：
の構造を有する式ＩＶｅの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、または式ＩＶｅｃ：
の構造を有する式ＩＶｅの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｆ：
の構造を有する式ＩＶの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｇ：
の構造を有する式ＩＶの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、Ｊ８が、−（ＣＨ２）ｎ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｏＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｐ−および−（ＣＨ２）ｎ［ＮＨＣ（＝Ｏ）］（ＣＨ２）ｏ［ＮＨ］ｑ−からなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｈ：
の構造を有する式ＩＶの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｒ８０が、水素、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３からなる群から選択することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｉ：
の構造を有する式ＩＶの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｒ８０が、水素、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３３からなる群から選択することができる。本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶｉの化合物を提供し、式中、Ｇ８が、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されるフェニルであり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＶの化合物を提供し、ただし、式ＩＶの化合物が以下のものからなる群から選択されないことを条件とする：
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｖ：
の化合物およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグを提供し；
式中：
Ｇ４が、Ｒ４３およびＲ４４からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ｇ４の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｑ３が、エステル、アミド、尿素、カルバミド、チオアミド、スルホンアミドからなる群から選択され；またはＱ３が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮ＝ＣＨ−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｍＯ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ４５−、−ＮＲ４５Ｓ（Ｏ）１〜２−、Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミノ、および
からなる群から選択され；またはＹ３が、−Ｑ３−Ｇ４で置換されるＣ（炭素）である場合、Ｑ３が、Ｚ１と任意に縮合されて、五員環複素環を形成し；
Ｌ３が、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、−Ｃ（＝ＮＲ４５）−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、および−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｍＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−からなる群から選択され；
Ｑ４が、ＮＲ４８、およびＯ（酸素）からなる群から選択され；またはＱ４がゼロであり；
Ａ４が、Ｒ４１およびＲ４２からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、フェニル、ピリジニル、イミダゾリル、およびチエニルからなる群から選択され；
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３がそれぞれ、独立して、Ｎ（窒素）およびＣＲ４６から選択され；
Ｙ１、Ｙ２、およびＹ３がそれぞれ、独立して、Ｎ（窒素）およびＣＲ４７から選択され；
Ｚ、Ｚ１、およびＺ２がそれぞれ、独立して、Ｃ（炭素）、ＣＨ、およびＮ（窒素）から選択され；
Ｒ４１が、独立して、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択され；
各Ｒ４２が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＲＫ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲＫからなる群から選択され；
またはＲ４１およびＲ４２が連結されて、任意に置換される環を形成し；
各Ｒ４３が、独立して、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択され；
各Ｒ４４が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＲＫ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲＫからなる群から選択され；
各Ｒ４５が、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択され；
各Ｒ４６およびＲ４７が、独立して、水素、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ４８が、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択され；
各ＲＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＢＲＣが別々に選択され、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−ＳＯ２ＲＦ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＲＦ、−ＳＯ２ＮＲＤＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＤＲＥ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択され、アルキルおよびヘテロアルキルが、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合され；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり；
各−ＮＲＤＲＥが別々に選択され、ＲＤおよびＲＥがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；または−ＮＲＤＲＥが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミニルであり；または−ＮＲＤＲＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各ＲＦが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＦの定義中のアリールおよびヘテロアリールが、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥまたは−ＮＲＤＲＥでそれぞれ任意に置換され；
各ＲＧが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
各ＲＫが、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥ、−ＮＲＤＲＥ、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
各ｍが、独立して、０、１、または２であり；
各破線が、任意の二重結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｖａ：
の構造を有する式Ｖの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、エステル、またはプロドラッグを提供し、式中、Ｇ４が、水素、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるピリジニル、任意に置換されるテトラゾリル、および任意に置換されるイミダゾリルからなる群から選択することができ；Ｑ３が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＮＨ−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ４５−、−ＮＲ４５Ｓ（Ｏ）１〜２−、Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミニル、および
からなる群から選択することができ；またはＱ３がゼロであり得；Ａ４が、Ｒ４１およびＲ４２からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ａ４の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｌ３が、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−ＮＲ４５Ｓ（Ｏ）１〜２−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｍＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ４５−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−Ｃ（＝ＮＲ４５）−、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８ヘテロアルキル、任意に置換される複素環、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールから選択することができ；またはＬ３がゼロであり得；各Ｒ４１が、独立して、水素、ハロゲン、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ３アルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ４２が、独立して、水素および任意に置換されるＣ１〜Ｃ３アルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ４３が、独立して、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ４４が、独立して、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、−（ＣＨ２）ｍＲＫ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲＫ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ４５が、独立して、水素、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択することができ；各ＲＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択することができ；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−ＳＯ２ＲＦ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＦ、−ＳＯ２ＮＲＤＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥ、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲＤＲＥ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＤＲＥ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択することができ、アルキルおよびヘテロアルキルが、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合され；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり得；各−ＮＲＤＲＥを別々に選択することができ、ＲＤおよびＲＥがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択することができ；または−ＮＲＤＲＥが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり得；または−ＮＲＤＲＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；各ＲＦが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ３アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ３ハロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、ＲＦの定義中のアリールおよびヘテロアリールが、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥまたは−ＮＲＤＲＥでそれぞれ任意に置換することができ；各ＲＧが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールから選択することができ；各ＲＫが、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥ、−ＮＲＤＲＥ、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；各ｍが、独立して、０、１、または２であり得；各破線が、任意に二重結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｖａの化合物を提供し、式中、Ｇ４が、水素、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるピリジニル、任意に置換されるテトラゾリル、および任意に置換されるイミダゾリルからなる群から選択することができ；Ｑ３が、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、および
からなる群から選択することができ；またはＱ３がゼロであり得：Ａ４が、Ｒ４１およびＲ４２からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、フェニル、ナフチル、ジヒドロベンゾフラニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、および２，１，３−ベンゾオキサジアゾリルからなる群から選択することができ；Ｌ３が、−ＮＲ４５−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４５−から選択される１つ以上の基を含む１〜６個の原子の長鎖リンカーであり得；またはＬ３がゼロであり得；各Ｒ４１が、独立して、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択することができ；各Ｒ４２が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、−（ＣＨ２）ｍＲＫおよび−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲＫからなる群から選択することができ；各Ｒ４５が、独立して、水素、およびメチルからなる群から選択することができ；各ＲＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、およびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルからなる群から選択することができ；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＲＦ、−ＳＯ２ＮＲＤＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥ、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲＤＲＥ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択することができ；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり得；各−ＮＲＤＲＥを別々に選択することができ、ＲＤおよびＲＥがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択することができ；または−ＮＲＤＲＥが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミニルであり得；または−ＮＲＤＲＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；各ＲＦが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ３アルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ３ハロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、ＲＦの定義中のアリールおよびヘテロアリールが、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥまたは−ＮＲＤＲＥでそれぞれ任意に置換することができ；各ＲＧが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールから選択することができ；各ｍが、独立して、０、１、または２であり得；各破線が、任意の二重結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｖの化合物を提供し、式中、Ｇ４が、水素、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるピリジニル、任意に置換されるテトラゾリル、および任意に置換されるイミダゾリルからなる群から選択することができ；Ｑ３が、エステル、アミド、尿素、カルバミド、チオアミド、イミドアミド、スルホンアミド、およびヒドラジド誘導体からなる群から選択することができ；またはＱ３が、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ４５−、−ＮＲ４５Ｓ（Ｏ）１〜２−、Ｃ１〜Ｃ６アルキリデンアミニル、および
からなる群から選択され；またはＱ３がゼロであり得；Ａ４が、Ｒ４１およびＲ４２からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ａ４の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｌ３が、−Ｏ−（酸素）、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−ＮＲ４５Ｓ（Ｏ）１〜２−、−ＮＲ４５−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−Ｃ（＝ＮＲ４５）−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｍＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８ヘテロアルキル、任意に置換される複素環、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールから選択することができ；またはＬ３がゼロであり得；各Ｒ４１が、独立して、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびゼロからなる群から選択することができ；各Ｒ４２が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、−（ＣＨ２）ｍＲＫ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲＫ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択することができ；各Ｒ４５が、独立して、水素、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択することができ；各ＲＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択することができ；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−ＳＯ２ＲＦ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＦ、−ＳＯ２ＮＲＤＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥ、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲＤＲＥ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択することができ、アルキルおよびヘテロアルキルが、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合され；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり得；各−ＮＲＤＲＥを別々に選択することができ、ＲＤおよびＲＥがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択することができ；または−ＮＲＤＲＥが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミニルであり得；または−ＮＲＤＲＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；各ＲＦが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、ＲＦの定義中のアリールおよびヘテロアリールが、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥまたは−ＮＲＤＲＥでそれぞれ任意に置換することができ；各ＲＧが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールから選択することができ；各ｍが、独立して、０、１、または２であり得；１つの破線が二重結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｖｂ：
の構造を有する式Ｖａの化合物、および薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｇ４が、水素、ハロゲン、フルオロ、クロロ、ブロモ、−ＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるフェニル、任意に置換されるピリジニル、任意に置換されるテトラゾリル、および任意に置換されるイミダゾリルからなる群から選択することができ；Ａ４が、Ｒ４１およびＲ４２からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されるフェニルであり得、Ａ４の定義中のフェニルがさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｌ３が、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲ４５−、−ＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｍＮＲ４５Ｃ（＝Ｏ）−、および任意に置換されるヘテロアリールから選択することができ；またはＬ３がゼロであり得；各Ｒ４１が、独立して、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択することができ；各Ｒ４２が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、−（ＣＨ２）ｍＲＫ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲＫからなる群から選択することができ；各Ｒ４５が、独立して、水素、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ４アルキルからなる群から選択することができ；各ＲＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−ＳＯ２ＲＦ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＦ、−ＳＯ２ＮＲＤＲＥ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥ、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＲＤＲＥ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＤＲＥ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択することができ、アルキルおよびヘテロアルキルが、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合され；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；各−ＮＲＤＲＥを別々に選択することができ、ＲＤおよびＲＥがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択することができ；または−ＮＲＤＲＥが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミニルであり得；または−ＮＲＤＲＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり得；各ＲＦが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ３アルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、ＲＦの定義中のアリールおよびヘテロアリールが、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥまたは−ＮＲＤＲＥでそれぞれ任意に置換することができ；各ＲＧが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールから選択することができ；各ＲＫが、独立して、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＤＲＥ、−ＮＲＤＲＥ、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；各ｍが、独立して、０、１、または２であり得；各破線が、任意に二重結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｖｂの化合物を提供し、式中、Ｇ４が、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、イミダゾリル、テトラゾリル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミニル、メチルアミノスルホンアミド、２−ヒドロキシエチルオキシ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、および−ＮＲＢＲＣからなる群から選択することができ；Ａ４が、Ｒ４１およびＲ４２からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されるフェニルであり得、Ｇ４の定義中のフェニルがさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｌ３が、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；またはＬ３がゼロであり得；各Ｒ４１が、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシであり得；各Ｒ４２が、独立して、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝ＮＮＲＢＲＣ）Ｈ、−（ＣＨ２）ｍＲＫ、および−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲＫからなる群から選択することができ；各ＲＡが、独立して、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択することができ；各−ＮＲＢＲＣを別々に選択することができ、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−ＳＯ２ＲＦ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＲＦ、−ＯＲＦ、−ＳＯ２ＮＲＤＲＥ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＤＲＥ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から選択することができ；または−ＮＲＢＲＣが、オキソでそれぞれ任意に置換される、ピロリジニル、モルホリニル、４−メチルピペラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、３−ヒドロキシピロリジニル、および４−ヒドロキシピペリジニルからなる群から選択することができ；各−ＮＲＤＲＥを別々に選択することができ、ＲＤおよびＲＥがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択することができ；または−ＮＲＤＲＥが、オキソでそれぞれ任意に置換される、ピロリジニル、モルホリニル、４−メチルピペラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、３−ヒドロキシピロリジニル、および４−ヒドロキシピペリジニルからなる群から選択することができ；各ＲＦが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ３アルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、ＲＦの定義中のアリールおよびヘテロアリールが、−ＮＲＤＲＥでそれぞれ任意に置換することができ；各ＲＧが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールから選択することができ；各ＲＫが、独立して、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択することができ；各ｍが、独立して、０、１、または２であり得；各破線が、任意に二重結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式Ｖの化合物を提供し、ただし、式Ｖの化合物が以下のものからなる群から選択されないことを条件とする：
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩ：
の化合物およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグを提供し；
式中：
Ｅが、Ｏ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＮＲ４１およびＣＲ４２Ｒ４３からなる群から選択され；
Ｒ４１が、水素、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＣ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
Ｒ４２およびＲ４３がそれぞれ、独立して、水素、ハロゲン、−ＯＲＡＡ、−ＯＲＣＣ、−ＮＲＡＲＢ、−ＮＲＣＲＤ、−ＳＲＡＡ、−（ＣＨ２）ｍＲＥ、−ＣＯＮＲＣＲＤ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択され；またはＣＲ４２Ｒ４３が、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３がそれぞれ、独立して、Ｎ（窒素）およびＣＲ４１からなる群から選択され；
Ｇ９が、Ｒ４４およびＲ４５からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ｇ９の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
各Ｒ４４が、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され；
各Ｒ４５が、水素、ハロゲン、−ＯＲＡＡ、−ＯＲＣＣ、−ＮＲＡＲＢ、−ＮＲＣＲＤ、−ＳＲＡＡ、−（ＣＨ２）ｍＲＥ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から別々に選択され；
各ＲＡＡが、独立して、水素、−（ＣＨ２）ｍＳＯ２ＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲＣＲＤ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルキニル、および任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合され；
各ＲＢＢが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および（ＣＨ２）ｍＲＥからなる群から選択され；
各−ＮＲＡＲＢが別々に選択され、ＲＡおよびＲＢがそれぞれ、独立して、水素、−（ＣＨ２）ｍＳＯ２ＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲＣＲＤ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルキニル、および任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合され；または−ＮＲＡＲＢが、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合される環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；または−ＮＲＡＲＢが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり；
各−ＮＲＣＲＤが別々に選択され、ＲＣおよびＲＤがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および（ＣＨ２）ｍＲＥからなる群から選択され；または−ＮＲＣＲＤが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキリデンアミノであり；または−ＮＲＣＲＤが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各ＲＥが、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
各ＲＦが、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
Ｌ９が、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲ４６（ＣＨ２）ｑ−、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲ４６（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）ＮＲ４６−、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、Ｏ（酸素）、−ＮＲ４６−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ＝ＳＮＨ−、−Ｃ（＝ＮＲ４６）−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４６−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ４６−からなる群から選択され；またはＬ９がゼロであり；
各Ｒ４６が、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
各ｍが、独立して、０、１、または２であり；
各ｑが、独立して、１、２、３、４、５、または６であり；
破線および実線で表されるいずれの結合も、単結合および二重結合からなる群から選択される結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩａ：
の構造を有する式ＶＩの化合物、および薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩＩ：
の化合物およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグを提供し；
式中：
Ｇ１０が、Ｒ５１、Ｒ５２、およびＲ５３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、Ｇ１０の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｑ１０が、Ｑ１１、Ｑ１１−Ｑ１２、およびＱ１１−Ｑ１２−Ｑ１３からなる群から選択され；
Ｑ１１およびＱ１３がそれぞれ、独立して、ピペラジニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５１−、−ＮＲ５１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５１−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ５１−、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ５１−、−ＮＲ５１Ｓ（Ｏ）１〜２−、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲ５１（ＣＨ２）ｑ−、および−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＮＲ５１（ＣＨ２）ｑＣ（＝Ｏ）ＮＲ５１−からなる群から選択され；
Ｑ１２が、任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロアリールおよび任意に置換される複素環からなる群から選択され；
各Ｒ５１が、水素、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され；
各Ｒ５２が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＲＣ、−（ＣＨ２）ｍＳＯ２ＮＲＢＲＣ、および−（ＣＨ２）ｍＳＲＡからなる群から別々に選択され；
各Ｒ５３が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＤ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＥＲＦ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＤ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から別々に選択され；
各Ｒ５４が、水素、−（ＣＨ２）ｍＯＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＢＲＣ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＮＲＢＲＣ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＢＲＣ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＡ、−（ＣＨ２）ｍＲＧ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＲＧ、−（ＣＨ２）ｍＳＯ２ＮＲＢＲＣ、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され；
各ＲＡが、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され；
各−ＮＲＢＲＣが別々に選択され、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−（ＣＨ２）ｍＳＯ２ＲＨ、−（ＣＨ２）ｍＣＯＲＨ、−（ＣＨ２）ｍＣＯＮＲＥＲＦ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合され；または−ＮＲＢＲＣが、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合される環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキリデンアミノであり；
各ＲＤが、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ８シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ８シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ８ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され；
各−ＮＲＥＲＦが別々に選択され、ＲＥおよびＲＦがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ８アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；または−ＮＲＥＲＦが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；または−ＮＲＣＲＤが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキリデンアミノであり；
各ＲＧが、置換または非置換のアリールおよび置換または非置換のヘテロアリールから別々に選択され；
各ＲＨが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換される複素環、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３がそれぞれ、独立して、Ｎ（窒素）およびＣＲ４７からなる群から選択され；
各Ｒ４７が、水素、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され、
各ｍが、独立して、０、１、２、または３であり；
破線および実線で表されるいずれの結合も、単結合および二重結合からなる群から選択される結合を表す。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩＩａ：
の構造を有する式ＶＩＩの化合物、および薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩＩの化合物を提供し、ただし、式ＶＩＩの化合物が以下のものからなる群から選択されないことを条件とする：
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩＩＩ：
の化合物およびその薬学的に許容できる塩を提供し；
式中：
であり；
各Ｅが、−ＣＲ１０ａ−およびＮ（窒素）からなる群から別々に選択され；
各Ｒ１０ａが、Ｈ（水素）、ハロゲン、シアノ、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニルからなる群から別々に選択され；
Ｒ１０ｂが、Ｒ１０ｂｂ、Ｈ（水素）、ハロゲン、シアノ、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニルからなる群から選択され；
Ｒ１０ｃが、Ｈ（水素）、ＲＵＳＯ２−、ＲＵＣ（＝Ｏ）−、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から選択され、またはＲ１０ｂがＲ１０ｂｂである場合、Ｒ１０ｃがＲ１０ｃｃであり；
Ｒ１０ｃｃおよびＲ１０ｂｂが、それらが結合される原子と合わせて、ハロゲン、シアノ、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｏ）−およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ（＝Ｏ）−からなる群からそれぞれ別々に選択される１つ以上の置換基で任意に置換される五員ヘテロアリールであり；
Ａ４が、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＰＲＬ、複素環、多環式ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、複素環、多環式ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換され；
Ｇ４が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、多環式ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され；
Ａ５が、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、多環式ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
各ＲＢが、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、および任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から別々に選択され；
各−ＮＲＥＲＦが別々に選択され、各ＲＥが、独立して、水素および任意にＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、各ＲＦが、独立して、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＦの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−Ｏ（ＣＨ２）ｑＮＲＮＲＯ、−ＮＨ（ＣＨ２）ｑＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｐＮＲＮＲＯ、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールでそれぞれ任意に置換され、ＲＦの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
ＲＧが、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキニル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＧの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され、またはＲＧが、−ＯＲＬまたは−ＮＲＰＲＬであり；
ＲＨが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、およびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルからなる群から選択され、または−ＮＲＧＲＨが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
各Ｒ２が、ハロゲン、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、および任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から別々に選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、アリールまたはヘテロアリールとさらに任意に縮合され；
各Ｒ３が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ３の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され；
各Ｒ４が、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
各Ｒ５が、ハロゲン、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され；
各Ｒ６が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ６の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され；
各ＲＩが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から別々に選択され；
各−ＮＲＪＲＫが別々に選択され、ＲＪおよびＲＫがそれぞれ、独立して、水素、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｍＯＲＪＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＪＢＲＪＣ、−（ＣＨ２）ｍＲＲ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＪおよびＲＫの定義中の前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＪおよびＲＫの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＫＡＲＫＢでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＪＲＫが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各ＲＪＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＪＢＲＪＣが別々に選択され、ＲＪＢおよびＲＪＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＫＡＲＫＢが別々に選択され、ＲＫＡおよびＲＫＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各ＲＭが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、および−（ＣＨ２）ｍＲＰからなる群から選択され；
各−ＮＲＮＲＯが別々に選択され、ＲＮおよびＲＯがそれぞれ、独立して、水素、−（ＣＨ２）ｍＮＲＮＡＲＮＢ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＮおよびＲＯの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、−（ＣＨ２）ｍＮＲＯＡＲＯＢ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＮおよびＲＯの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−ＮＲＮＡＲＮＢでそれぞれ任意に置換され、
各−ＮＲＮＡＲＮＢが別々に選択され、ＲＮＡおよびＲＮＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＯＡＲＯＢが別々に選択され、ＲＯＡおよびＲＯＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各ＲＰが、独立して、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
各ＲＬが、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＬＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＢＲＬＣ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＬの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＤＲＬＥ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＬの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＦＲＬＧでそれぞれ任意に置換され；
各ＲＬＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
ＲＬＢおよびＲＬＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルからなる群から選択され、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルは、１つ以上のハロゲン、シアノ、または−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＯＨでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＢＲＬＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＤＲＬＥが別々に選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥがそれぞれ、独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＤＲＬＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＦＲＬＧが別々に選択され、ＲＬＦおよびＲＬＧがそれぞれ、独立して、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＦＲＬＧが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
ＲＲが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
ＲＵが、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
各ｍが、独立して、０、１、２、または３であり；
各ｐが、独立して、０、１、２、３、４、５、または６であり；
各ｑが、独立して、１、２、３、４、５、または６である。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩＩＩａ：
で表される式ＶＩＩＩの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩＩＩａａ：
で表される式ＶＩＩＩａの化合物、およびその薬学的に許容できる塩、および式ＶＩＩＩａｂ：
で表される式ＶＩＩＩａの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩＩＩａａの化合物を提供し、式中、Ａ−Ｊが、
であり、Ａ４が、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ヘテロアリール芳香環を形成する少なくとも１個の原子がＮ（窒素）であり、前記アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換され、Ｇ４が、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ヘテロアリール芳香環を形成する少なくとも１個の原子がＮ（窒素）であり、前記アリールおよびヘテロアリールは、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩＩＩｂ：
で表される式ＶＩＩＩの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｌ５が、Ｅ１＝Ｅ１またはＥ２−Ｅ２であり、各Ｅ１が、−ＣＲ１０ｄｄ−およびＮ（窒素）からなる群から別々に選択され、各Ｒ１０ｄｄが、Ｈ（水素）、ハロゲン、シアノ、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ（＝Ｏ）−およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ（＝Ｏ）−からなる群から別々に選択され、各Ｅ２が、−ＣＲ７Ｒ８−およびＮＲ９からなる群から別々に選択され、Ｒ７およびＲ８がそれぞれ、独立して、水素、−ＯＨ、および最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、または任意にＣＲ７Ｒ８が−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ９が、水素、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ（Ｏ）−およびＣ１〜Ｃ６アルキルＣ（Ｏ）−、および最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択される。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩＩＩｂｂ：
で表される式ＶＩＩＩｂの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｅ１ＡがＮ（窒素）であり、Ｅ１Ｂが−ＣＨ−であり、またはＥ１Ａが−ＣＨ−であり、Ｅ１Ｂが−ＣＨ−であり、またはＥ１Ａが−ＣＨ−であり、Ｅ１ＢがＮ（窒素）であり；Ａ−Ｊが、
である。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＶＩＩＩｂｂｂ：
で表される式ＶＩＩＩｂｂの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ａ−Ｊが、
であり、Ａ４が、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−ＮＲＰＲＬ、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、複素環、アリール、およびヘテロアリールは、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換され、各Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され、各Ｒ２が、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、および−（ＣＨ２）ｍＲＬからなる群から別々に選択され、各Ｒ３が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ３の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され、Ｇ４が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、各Ｒ４が、ハロゲン、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され、各Ｒ５が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＨ、−ＮＲＪＲＫ、および−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＲＬからなる群から別々に選択され、各ＲＬが、独立して、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択され、各Ｒ６が、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ６の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され、−ＮＲＧＲＨの定義中のＲＧが、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されるヘテロアリールであり、−ＮＲＧＲＨの定義中のＲＨが水素である。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＸ：
の化合物およびその薬学的に許容できる塩を提供し；
式中：
Ｚが、
であり；
各Ｅが、−ＣＲ１０ａ−およびＮ（窒素）からなる群から別々に選択され；
各Ｒ１０ａが、Ｈ（水素）、ハロゲン、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から別々に選択され；
Ｅ３が、Ｏ（酸素）、Ｎ−ＮＨＲＱまたはＮ−ＯＲＱであり、Ｅ３の定義中のＲＱが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−（ＣＨ２）ｍＲＲＡ、および−Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ２）ｍＲＲＡからなる群から選択され；
ＲＲＡが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され；
Ａ９が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ａ１０が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＡ、−（ＣＨ２）ＲＢ、−（ＣＨ２）ＯＲＢからなる群から選択され；
ＲＡが、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、多環式ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
ＲＢが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、およびヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｇ４が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、多環式ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され；
各Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
各Ｒ２が、ハロゲン、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から別々に選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、アリールまたはヘテロアリールとさらに任意に縮合され；
各Ｒ３が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ３の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され；
各Ｒ４が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
各Ｒ５が、ハロゲン、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から別々に選択され；
各Ｒ６が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ６の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され；
ＲＧが、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキニル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＧの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され、またはＲＧが、−ＯＲＬまたは−ＮＲＰＲＬであり；
各ＲＩが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から別々に選択され；
各−ＮＲＪＲＫが別々に選択され、ＲＪおよびＲＫがそれぞれ、独立して、水素、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｍＯＲＪＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＪＢＲＪＣ、−（ＣＨ２）ｍＲＲ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＪおよびＲＫの定義中の前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＪおよびＲＫの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＫＡＲＫＢでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＪＲＫが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各ＲＪＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＪＢＲＪＣが別々に選択され、ＲＪＢおよびＲＪＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＫＡＲＫＢが別々に選択され、ＲＫＡおよびＲＫＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され、；
各ＲＭが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、および−（ＣＨ２）ｍＲＰからなる群から選択され；
各−ＮＲＮＲＯが別々に選択され、ＲＮおよびＲＯがそれぞれ、独立して、水素、−（ＣＨ２）ｍＮＲＮＡＲＮＢ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＮおよびＲＯの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、−（ＣＨ２）ｍＮＲＯＡＲＯＢ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＮおよびＲＯの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−ＮＲＮＡＲＮＢでそれぞれ任意に置換され、
各−ＮＲＮＡＲＮＢが別々に選択され、ＲＮＡおよびＲＮＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
各−ＮＲＯＡＲＯＢが別々に選択され、ＲＯＡおよびＲＯＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
ＲＰが、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
各ＲＬが、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＬＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＢＲＬＣ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＬの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＤＲＬＥ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＬの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＦＲＬＧでそれぞれ任意に置換され；
各ＲＬＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
ＲＬＢおよびＲＬＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルからなる群から選択され、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルは、１つ以上のハロゲン、シアノ、または−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＯＨでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＢＲＬＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＤＲＬＥが別々に選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥがそれぞれ、独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＤＲＬＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各−ＮＲＬＦＲＬＧが別々に選択され、ＲＬＦおよびＲＬＧがそれぞれ、独立して、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＦＲＬＧが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
ＲＲが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
各ｍが、独立して、０、１、２、または３である。
ある実施形態において、式ＩＸの化合物が：
からなる群から選択されない。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＸａ：
で表される式ＩＸの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｚが、
、または−Ｃ（＝Ｏ）−であり、ＲＡが、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、複素環、多環式ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、各Ｒ１が、クロロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から別々に選択され、各Ｒ２が、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、および−（ＣＨ２）ｍＲＬからなる群から別々に選択され、各Ｒ３が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ３の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換される。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＸａａ：
で表される式ＩＸａの化合物、およびその薬学的に許容できる塩を提供し、式中、Ｇ４が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、多環式ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、各Ｒ４が、クロロ、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され、各Ｒ５が、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され、各Ｒ６が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ６の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換される。
本明細書に開示されるある実施形態は、式ＩＸａの化合物を提供し、式中、各Ｒ１が、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され、各Ｒ２が、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、および−（ＣＨ２）ｍＲＬからなる群から別々に選択され、各Ｒ３が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ３の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され、各Ｒ４が、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され、各Ｒ５が、−（ＣＨ２）ｍＯＨ、−ＮＲＪＲＫ、および−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＲＬからなる群から別々に選択され、各ＲＬが、独立して、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択され、各Ｒ６が、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ６の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換される。
本明細書に開示されるある実施形態は、治療的に有効な量の式Ｘ：
で表される化合物およびその薬学的に許容できる塩、エステル、立体異性体、互変異性体またはプロドラッグを患者に投与する工程を含む、患者を治療する方法を提供し；
式中：
Ａ１０が、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、Ａ１０の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｇ１０が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、Ｇ１０の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｊ１０が、２つの結合によって隔てられる少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、かつ−Ｓ（Ｏ）２ＮＲＡ−、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換される複素環、および任意に置換されるヘテロアルキル複素環から選択される１つ以上の基を含む１〜８個の原子の長鎖スペーサであり；ただし、Ｊ１０が、３つまたは４つの結合によって隔てられる少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、かつ任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換される複素環、および任意に置換されるヘテロアルキル複素環から選択される１つ以上の基を含む１〜８個の原子のスペーサでないことを条件とし；
Ｑ１０が、２つの結合によって隔てられる少なくとも２個のヘテロ原子を含有し、かつ−Ｓ（Ｏ）２ＮＲＡ−、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換される複素環、および任意に置換されるヘテロアルキル複素環から選択される１つ以上の基を含む１〜８個の原子の長鎖スペーサであり；
Ｌ１０が、−Ｏ−（酸素）、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＮＲＡ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−ＮＲＡＳ（Ｏ）１〜２ＮＲＡ−、および−ＮＲＡＳ（Ｏ）１〜２Ｏ−から選択される１つ以上の基、ならびに−Ｏ−（酸素）、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−ＮＲＡ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−ＮＲＡＳ（Ｏ）１〜２ＮＲＡ−、および−ＮＲＡＳ（Ｏ）１〜２Ｏ−、任意に置換されるＣ１〜Ｃ１０アルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールから選択される１つ以上の基を含む２〜１４個の原子の長鎖リンカーであり；Ｌ１０の定義中の任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールがそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され；
Ｒ１が、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ２が、ハロゲン、−ＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、−ＳＲＡからなる群から選択され；
Ｒ３が、−ＯＲＤ、−ＮＲＥＲＦ、−Ｓ（Ｏ）０〜２ＲＤ、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；
Ｒ４が、ハロゲン、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ５が、−ＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、−ＳＲＡからなる群から選択され；
Ｒ６が、−ＯＲＤ、−ＮＲＥＲＦ、−Ｓ（Ｏ）０〜２ＲＤ、−ＮＯ２、−ＣＮ、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；
各ＲＡが、水素、−ＳＯ２ＲＦ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＦ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＣＲＤ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から別々に選択され、ＲＡの定義中のＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルが任意に置換され；
各−ＮＲＢＲＣが別々に選択され、ＲＢおよびＲＣがそれぞれ、独立して、水素、−ＳＯ２ＲＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲＥＲＦ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から選択され、シクロアルキルおよび複素環が、アリールまたはヘテロアリールと任意に縮合され；または−ＮＲＢＲＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；または−ＮＲＢＲＣが、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキリデンアミノであり；
各ＲＤが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換される複素環、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；
各−ＮＲＥＲＦが別々に選択され、ＲＥおよびＲＦがそれぞれ、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換される複素環、および−（ＣＨ２）ｍＲＧからなる群から選択され；または−ＮＲＥＲＦが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
各ＲＧが、任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールから別々に選択され；
各ＲＨが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、任意に置換される複素環、および任意に置換されるアリールまたは任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
各ｍが、独立して、０、１、または２である。
本明細書に開示されるある実施形態は、治療的に有効な量の、式Ｘａ：
の構造を有する式Ｘで表される化合物、およびその薬学的に許容できる塩を患者に投与する工程を含む、患者を治療する方法を提供し、式中、Ａ１０が、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ａ１０の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｇ１０が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ１０の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、治療的に有効な量の、式Ｘｂ：
の構造を有する式Ｘで表される化合物、およびその薬学的に許容できる塩を患者に投与する工程を含む、患者を治療する方法を提供し、式中、Ａ１０が、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ａ１０の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｇ１０が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換されるアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ１０の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができる。
本明細書に開示されるある実施形態は、治療的に有効な量の式Ｘで表される化合物を患者に投与する工程を含む、患者を治療する方法を提供し、式中、Ａ１０が、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ａ１０の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｇ１０が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択することができ、Ｇ１０の定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；Ｒ１が、フッ素、塩素、およびメチルからなる群から選択することができ；Ｒ２が、−ＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、および−ＳＲＡからなる群から選択することができ；Ｒ３が、−（ＣＨ２）ｍＲＧ、−ＯＲＤ、および−ＮＲＥＲＦからなる群から選択することができ；Ｒ４が、フッ素、塩素、およびメチルからなる群から選択することができ；Ｒ５が、−ＯＲＡ、−ＮＲＢＲＣ、および−ＳＲＡからなる群から選択することができ；Ｒ６が、−（ＣＨ２）ｍＲＧ、−ＯＲＤ、および−ＮＲＥＲＦからなる群から選択することができ；Ｊ１０およびＱ１０がそれぞれ、独立して、エステル、アミド、尿素、カルバミド、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲＡ−、チオアミド、チオエステル、およびイミドアミドからなる群から選択することができ；Ｌ１０が、−Ｏ−（酸素）、−ＮＲＡ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、および−ＮＲＡＳ（Ｏ）１〜２Ｏ−から選択される１つ以上の基、ならびに−Ｏ−（酸素）、−ＮＲＡ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、および−ＮＲＡＳ（Ｏ）１〜２Ｏ−、任意に置換されるＣ１〜Ｃ８アルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールから選択される１つ以上の基を含む３〜１３個の原子の長鎖リンカーであり得；Ｌ１０の定義中の任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールがそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができ；各ｍが、独立して、０、１、または２であり得る。
本明細書に開示されるある実施形態は、治療的に有効な量の式Ｘで表される化合物を患者に投与する工程を含む、患者を治療する方法を提供し、式中、Ａ１０が、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、フェニル、ピリジニル、ピロリル、ピリミジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チエニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイミダゾリル、およびプリニルからなる群から選択することができ；Ｇ１０が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、Ｃ２〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、フェニル、ピリジニル、ピロリル、ピリミジニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チエニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイミダゾリル、およびプリニルからなる群から選択することができ；Ｒ１が、フッ素、塩素、およびメチルからなる群から選択することができ；Ｒ２が、−ＯＲＡおよび−ＮＲＢＲＣからなる群から選択することができ；Ｒ３がＲＧであり得；Ｒ４が、フッ素、塩素、およびメチルからなる群から選択することができ；Ｒ５が、−ＯＲＡおよび−ＮＲＡＲＢからなる群から選択することができ；Ｒ６がＲＧであり得；Ｊ１０およびＱ１０がそれぞれ、独立して、アミド、尿素、カルバミド、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲＡ−、チオアミド、およびイミドアミドからなる群から選択することができ；Ｌ１０が、−Ｏ−（酸素）、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲＡ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−ＮＲＡＳ（Ｏ）１〜２ＮＲＡ−から選択される１つ以上の基、ならびに任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールから選択される１つ以上の基を含む３〜１３個の原子の長鎖リンカーであり得；Ｌ１０の定義中の任意に置換されるアリールおよび任意に置換されるヘテロアリールがそれぞれさらに、非芳香族複素環または非芳香族炭素環と任意に縮合することができる。
本明細書に開示されるある特定の実施形態において、治療的に有効な量の、以下の構造を有する化合物を患者に投与する工程を含む、患者を治療する方法を提供する：
特定の合成方法
スキームＩ
スキームＩのプロセスは、式Ｉで表される一般構造４の化合物の一般的合成を表し、式中、Ｒが、Ｃ１〜６アルキル、アリールなどであり得る。ヒドラジンによる一般構造１のエステル誘導体の処理により、一般構造２のヒドラジド誘導体が得られる。一般構造２の中間体は、一般構造３のアルデヒドと縮合されて、一般構造４の化合物が生成される。
スキームＩＩ
スキームＩＩのプロセスは、式ＩＩの化合物の一般的合成を表す。標準条件下での、一般構造７のビスカルボニル化合物と、一般構造５または６の置換ヒドラジドとの縮合反応により、構造８の擬似対称型化合物が得られる。あるいは、一般構造５および６のヒドラジドが異なる場合、縮合反応を連続して行って、一般構造８の化合物を得ることができる。一般構造９の化合物は、一般構造８の化合物の標準的な還元によって得ることができる。例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリシアミル水素化ホウ素カリウム、水素化トリ−ｓｅｃ−ブチルホウ素カリウム、トリシアミル水素化ホウ素リチウム、水素化トリ−ｓｅｃ−ブチルホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化トリエトキシアルミニウムリチウムなどの還元剤を還元に用いることができる。
スキームＩＩＩ
スキームＩＩＩのプロセスは、式ＩＩＩの化合物の一般的合成を表す。標準条件下での、構造１０の酸誘導体と、構造１１のアミノ誘導体とのカップリングにより、構造１２のアミド中間体が得られる。構造１２の２つのニトロ基が、金属で触媒される水素化などの典型的な還元条件下で還元されて、ジアミノ中間体が得られ、次に、この中間体は、酸化条件下で構造１３のアルデヒドと縮合されて、構造１４の所望の化合物が得られる。あるいは、構造１０の化合物は、構造１５のジアミノ誘導体から調製することができる。酸化条件下での、構造１５の化合物と、構造１３の化合物との縮合反応により、構造１６の中間体が得られる。上述した同様の条件下での、中間体１６のニトロ還元と、その後のアミド形成反応により、構造１４の化合物が生成される。
スキームＩＶ
スキームＩＶのプロセスは、式ＩＶの化合物の一般的合成を表す。置換基Ｌ’およびＬ’’の性質に基づいた、標準条件下での、構造１７の化合物と、構造１８の化合物とのカップリング反応により、構造１９の中間体が得られる。構造２０および２１の化合物と、構造１９の中間体とのアミド形成反応により、構造２２の生成物が得られる。あるいは、特に、異なる環または側鎖を有する構造２２の化合物の場合、構造２２の化合物は、異なるカップリング法によって調製することができる。構造１７および２１の化合物のアミドカップリング反応ならびに構造１８および２０の化合物のアミドカップリング反応により、構造２３および２４の別個の中間体が生成される。次に、構造２３および２４の中間体はカップリングされて、構造２２の最終化合物が形成される。
スキームＶ
スキームＶのプロセスは、式Ｖの化合物の一般的合成を表す。構造２５および２６の化合物の一般的なカップリング反応により、構造２７の中間体が得られる。金属で触媒される水素化などの、還元剤による構造２７の中間体の還元と、その後の構造２８の化合物との酸化縮合により、構造２９の中間体が得られる。構造２９の酸誘導体が、構造３０の化合物とカップリングされて、構造３１の最終生成物が得られる。あるいは、構造２５の化合物が、還元され、アルデヒド２８とカップリングされて、構造３２の二環式イミダゾール誘導体を得ることができる。構造３２および２６の化合物のカップリング反応により、構造２９の同じ中間体が得られる。
以下の実施例は、あくまでも実施形態の理解を助けるために記載されるものであり、本明細書に記載され、権利請求される実施形態を限定するものと決して解釈されるべきではない。当業者の知識の範囲内であり得る、現在公知でないかまたは将来開発される全ての均等物の置き換えを含む本発明の変形、および配合の変更または実験計画の細部の変更は、本明細書に組み込まれる本発明の範囲内にあるものとみなされるべきである。
実施例１
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（オキシビス（４，１−フェニレン））ビス（メタニリリデン（ｍｅｔｈａｎｙｌｙｌｉｄｅｎｅ）））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１０１）
スキームＩＩに表される手順にしたがって化合物１０１を調製した。３ｍＬのエタノール中の４，４’−オキシビスベンズアルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ、４２ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノベンジヒドラジド（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｂｅｎｚｙｈｙｄｒａｚｉｄｅ）（Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ、７３ｍｇ、０．４０８ｍｍｏｌ）の溶液に、３滴の酢酸を添加した。反応物を１２時間にわたって６０℃まで加熱し、室温まで冷まし、ろ過した。白色の沈殿物を水（５ｍＬ）で洗浄した後メタノール（５ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、５５ｍｇの化合物１０１を白色粉末として得た。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３３Ｎ６Ｏ３についての計算値：５４９．２６；実測値：５４９．０５。
実施例２
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（オキシビス（４，１−フェニレン））ビス（メタニリリデン））ビス（３−メトキシベンゾヒドラジド）（化合物１０２）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、４，４’−オキシビスベンズアルデヒドおよび３−メトキシベンゾエートから化合物１０２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ４Ｏ５についての計算値：５２３．２０；実測値：５１３．１５。
実施例３
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１０３）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１０３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ２についての計算値：４５７．２３；実測値：４５７．０１。
実施例４
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（５−メトキシ−１，３−フェニレン）ビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１０４）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−５−メトキシベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１０４を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．６２（ｓ，２Ｈ）、８．４１（ｓ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．６０（ｓ，１Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、２Ｈ）、６．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、３．８４（ｓ，３Ｈ）、２．９９（ｓ，１２Ｈ）。
実施例５
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（５−メトキシ−１，３−フェニレン）ビス（メタニリリデン））ビス（４−メトキシベンゾヒドラジド）（化合物１０５）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−５−メトキシベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−メトキシベンゾエートから化合物１０５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２４Ｎ４Ｏ５についての計算値：４６１．１８；実測値：４６１．００。
実施例６
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（４−メトキシ−１，３−フェニレン）ビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１０６）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、４−４−メトキシベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１０６を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７２（ｓ，１Ｈ）、１１．５８（ｓ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、８．５１（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．５、１５Ｈｚ、４Ｈ）、７．８０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、４．１０（ｓ，３Ｈ）、３．１０（ｓ，１２Ｈ）。
実施例７
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（５−（ベンジルオキシ）−１，３−フェニレン）ビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１０７）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−５−ベンジルオキシベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１０７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３５Ｎ６Ｏ３についての計算値：５６３．２８；実測値：５６３．０８。
実施例８
２（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（［１，１’−ビフェニル］−３，５−ジイルビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１０８）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−フェニルベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１０８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３２Ｎ６Ｏ２についての計算値：５３３．２６；実測値：５３３．０８。
実施例９
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−カルボヒドラジド）（化合物１０９）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび５−（１，３−ジオキソラノ）ベンゾエートから化合物１０９を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８８（ｓ，２Ｈ）、８．５８（ｓ，２Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４（ｍ，３Ｈ）、７．５６（ｓ，２Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、６．２２（ｓ，４Ｈ）。
実施例１０
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンゾヒドラジド）（化合物１１０）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ピロールベンゾエートから化合物１１０を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．１５（ｓ，２Ｈ）、８．６３（ｓ，２Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、６Ｈ）、７．６４（ｍ，５Ｈ）、６．４３（ｓ，４Ｈ）。
実施例１１
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（５−（ジメチルアミノ）−１，３−フェニレン）ビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１１１）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−ジメチルアミノベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１１１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ３３Ｎ７Ｏ２についての計算値：５００．２７；実測値：５００．０７。
実施例１２
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−イソプロピルベンゾヒドラジド）（化合物１１２）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−イソプロピルベンゾエートから化合物１１２を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９（ｓ，２Ｈ）、８．５１（ｓ，２Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ、４Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．３、７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ、４Ｈ）、３．０１〜２．９６（ｍ，２Ｈ）、１．２５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ、１２Ｈ）。
実施例１３
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（５−（アリルオキシ）−１，３−フェニレン）ビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１１３）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−アリルオキシベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１１３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１３．２６；実測値：５１３．１０。
実施例１４
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（５−（ベンジルアミノ）−１，３−フェニレン）ビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１１４）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−ベンジルアミノベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１１４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３５Ｎ７Ｏ２についての計算値：５６２．２９；実測値：５６２．１７。
実施例１５
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１１５）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジ（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノベンゾエートから化合物１１５を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７（ｓ，２Ｈ）、８．４７（ｓ，２Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ、４Ｈ）、７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、４Ｈ）、４．４９（ｑ，ＪＨ−Ｆ＝８．３Ｈｚ、８Ｈ）。
実施例１６
Ｎ−（３，５−ビス（（Ｅ）−（２−（４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル）ヒドラゾノ）メチル）フェニル）ベンズアミド（化合物１１６）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−ベンゾイルアミノベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１１６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３８Ｎ８Ｏ３についての計算値：６１９．３１；実測値：６１９．１６。
実施例１７
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（イソプロピルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１１７）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−イソプロピルアミノベンゾエートから化合物１１７を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５２（ｓ，２Ｈ）、８．４５（ｓ，２Ｈ）、８．０４（ｓ，１Ｈ）、７．７４〜７．６９（ｍ，６Ｈ）、７．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、４Ｈ）、６．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６８〜３．６１（ｍ，２Ｈ）、１．１６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ、１２Ｈ）。
実施例１８
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（シクロペンチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１１８）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−シクロペンチルアミノベンゾエートから化合物１１８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、５．２８（ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例１９
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（（［１，１’−ビフェニル］−４−カルボヒドラジド））（化合物１１９）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−フェニルベンゾエートから化合物１１９を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、５．２８（ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例２０
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジエチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１２０）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジエチルアミノベンゾエートから化合物１２０を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、５．２８（ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例２１
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（２−ナフトヒドラジド）（化合物１２１）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１２１を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、５．２８（ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例２２
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンゾヒドラジド）（化合物１２２）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−イミダゾールベンゾエートから化合物１２２を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．０（ｓ，２Ｈ）、８．５５（ｓ，２Ｈ）、８．４９（ｓ，２Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ、４Ｈ）、７．９３（ｓ，２Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｂｓ，２Ｈ）。
実施例２３
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（（４−フルオロベンジル）アミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１２３）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−（４−フルオロベンジルアミノ）ベンゾエートから化合物１２３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、５．２８（ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例２４
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１２４）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−（２−インダニルアミノ）ベンゾエートから化合物１２４を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、５．２８（ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例２５
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボヒドラジド）（化合物１２５）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび１−メチル−５−インドールカルボキシレートから化合物１２５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２４Ｎ６Ｏ２についての計算値：４７７．２０；実測値：４７７．０６。
実施例２６
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（５−（メチルアミノ）−１，３−フェニレン）ビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１２６）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−メチルアミノベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１２６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ３１Ｎ７Ｏ２についての計算値：４８６．２６；実測値：４８６．０３。
実施例２７
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（ピロリジン−１−イル）ベンゾヒドラジド）（化合物１２７）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ピロリジンベンゾエートから化合物１２７を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、５．２８（ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例２８
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（５−（（ベンジルオキシ）メチル）−１，３−フェニレン）ビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１２８）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−ベンジルオキシメチルベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１２８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３６Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７７．２６；実測値：５７７．１０。
実施例２９
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（メチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１２９）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−メチルアミノベンゾエートから化合物１２９を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、５．２８（ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例３０
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１３０）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンゾエートから化合物１３０を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｓ，１Ｈ）、５．２８（ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、２．４４（ｓ，３Ｈ）、１．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例３１
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（３−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１３１）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび３−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１３１を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．８２（ｓ，２Ｈ）、８．５２（ｓ，２Ｈ）、８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ、４Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．９７（ｓ，１２Ｈ）。
実施例３２
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−モルホリノベンゾヒドラジド）（化合物１３２）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物１３２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３３Ｎ６Ｏ４についての計算値：５４１．２６；実測値：５４１．０５。
実施例３３
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ベンゾヒドラジド）（化合物１３３）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ピロリドノ（ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｏ）ベンゾエートから化合物１３３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．９３（ｓ，２Ｈ）、８．４７（ｓ，２Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、４Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝１０、１２．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．２８（ｍ，４Ｈ）、２．５３（ｍ，４Ｈ）、２．０７（ｍ，４Ｈ）。
実施例３４
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（１，３−フェニレンビス（メタニリリデン））ビス（４−（ピペラジン−１−イル）ベンゾヒドラジド）（化合物１３４）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ピペリジニルベンゾエートから化合物１３４を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．５４（ｓ，２Ｈ）、１０．１５（ｓ，２Ｈ）、８．４７（ｓ，２Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ、４Ｈ）、７．７１（ｍ，３Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ、４Ｈ）、３．１７（ｍ，８Ｈ）、２．８６（ｍ，８Ｈ）。
実施例３５
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（（５−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−１，３−フェニレン）ビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１３５）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−（２−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１３５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ３３Ｎ７Ｏ３についての計算値：５１６．２７；実測値：５１６．００。
実施例３６
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（ピリジン−３，５−ジイルビス（メタニリリデン））ビス（４−モルホリノベンゾヒドラジド）（化合物１３６）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ピリジン−３，５−ジカルボキシアルデヒドおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物１３６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３１Ｎ７Ｏ４についての計算値：５４２．２５；実測値：５４１．９９。
実施例３７
（Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ，Ｎ’，Ｎ’’’Ｅ）−Ｎ’，Ｎ’’’−（ピリジン−３，５−ジイルビス（メタニリリデン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１３７）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、ピリジン−３，５−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１３７を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７９（ｓ，２Ｈ）、８．８１（ｄ，Ｊ＝３．７５Ｈｚ、２Ｈ）、８．５１（ｓ，２Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ、４Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ、４Ｈ）、３．０１（ｓ，１２Ｈ）。
実施例３８
Ｎ’，Ｎ’’’−（（５−（ベンジルオキシ）−１，３−フェニレン）ビス（メチレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾヒドラジド）（化合物１３８）
スキームＩＩに表される手順にしたがって、５−５−ベンジルオキシベンゼン−１，３−ジカルボキシアルデヒドおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物１３８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５６７．３０；実測値：５６７．１７。
実施例３９
（Ｅ）−４−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（３−（（３−メトキシフェネチル）アミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミド（化合物１３９）
スキームＩに表される一般的な手順にしたがって、化合物１３９を調製した。３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）プロパン酸の調製：β−アラニン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、１．０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３．１ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）を、ジオキサン（２５ｍＬ）と水（１２．５ｍＬ）との混合物に溶解させ、次に、溶液を氷浴中で０℃まで冷却した。ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（２．７ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）を添加し、次に、溶液を室温までゆっくりと温め、一晩撹拌させた。完了したら、溶液をｐＨ３になるまでＫＨＳＯ４で酸性化し、次に、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、次に、溶媒を減圧下で除去して、粗生成物を得て、この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（（３−メトキシフェネチル）アミノ）−３−オキソプロピル）カルバメートの調製：３−メトキシフェネチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、３−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−プロパン酸（１２５ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（８．９ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０２μＬ、０．７３ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（６．６ｍＬ）を組み合わせて、次に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１３９ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を室温で一晩撹拌させた。完了したら、酢酸エチルおよび水を添加し、層を分離させた。水相を酢酸エチルで抽出し、次に、組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して粗生成物を得て、この粗生成物を、溶離液として０〜８０％の酢酸エチル／ヘキサンを用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、純粋な白色の固体としての生成物（１４０ｍｇ、６６％）を得た。
３−アミノ−Ｎ−（３−メトキシフェネチル）プロパンアミドの調製：ｔｅｒｔ−ブチル（３−（（３−メトキシフェネチル）アミノ）−３−オキソプロピル）カルバメートをジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解させ、次に、この溶液を氷浴中で０℃まで冷却した。トリフルオロ酢酸（３００μＬ）を添加し、次に、溶液を撹拌しながら室温までゆっくりと温めた。反応が完了したら、溶媒を減圧下で除去して、粗生成物を得て、この粗生成物をさらに精製せずに使用する。
メチル４−（（３−（（３−メトキシフェネチル）アミノ）−３−オキソプロピル）カルバモイル）ベンゾエートの調製：３−アミノ−Ｎ−（３−メトキシフェネチル）プロパンアミド（６０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）に、４−（メトキシカルボニル）安息香酸（４９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（３．７ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４２μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）およびジメチルホルムアミド（２．７ｍＬ）を添加した。最後に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（５７ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を、蓋をしたバイアル中で室温で一晩撹拌させた。反応が完了したら、水性処理（ａｑｕｅｏｕｓ ｗｏｒｋｕｐ）を行って粗生成物を得て、この粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィーを用いて精製した。
４−（ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（３−（（３−メトキシフェネチル）アミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミドの調製：メチル４−（（３−（（３−メトキシフェネチル）アミノ）−３−オキソプロピル）カルバモイル）ベンゾエートを、メタノール（３ｍＬ）およびヒドラジン水和物（３００μＬ）で処理し、６５℃まで加熱し、次に、一晩撹拌させた。反応をＴＬＣによって監視し、完了したら、溶媒を減圧下で除去して、粗生成物を得て、この粗生成物をさらに精製せずに使用する。
化合物１３９の調製：上記の粗生成物（１５．０ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）に、３−アニスアルデヒド（９．５μＬ、０．０７８ｍｍｏｌ）、酢酸（数滴）およびエタノール（１ｍＬ）を添加した。反応物を室温で一晩撹拌させた。形成された固体生成物を遠心分離によって単離し、次に、ＬＣＭＳによって分析する。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ３０Ｎ４Ｏ５についての計算値：５０３．２２；実測値：５０３．０４。
実施例４０
（Ｅ）−Ｎ−（３−（（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−４−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）ベンズアミド（化合物１４０）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（２−（３−インドリルエチル）アミノカルボニル）エチルアミノカルボニル）ベンゾエートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１４０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ４についての計算値：５１２．２２；実測値：５１２．０３。
実施例４１
（Ｅ）−Ｎ−（３−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−４−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）ベンズアミド（化合物１４１）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）エチルアミノカルボニル）ベンゾエートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１４１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２１Ｈ２４Ｎ４Ｏ５についての計算値：４１３．１７；実測値：４１３．００。
実施例４２
４−（（Ｅ）−２−（３−（（Ｅ）−２−クロロスチリル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（３−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミド（化合物１４２）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）エチルアミノカルボニル）ベンゾエートおよび３−（２Ｅ−（２−クロロフェニル）エテニル）ベンズアルデヒドから化合物１４２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２７ＣｌＮ４Ｏ４についての計算値：５１９．１７；実測値：５１９．００。
実施例４３
（Ｅ）−４−（２−（４−フルオロ−３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（３−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミド（化合物１４３）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）エチルアミノカルボニル）ベンゾエートおよび４−フルオロ−３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１４３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２１Ｈ２３ＦＮ４Ｏ５についての計算値：４３１．１７；実測値：４３１．００。
実施例４４
（Ｅ）−４−（２−（２−ヒドロキシ−５−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（３−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミド（化合物１４４）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）エチルアミノカルボニル）ベンゾエートおよび２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドから化合物１４４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２１Ｈ２４Ｎ４Ｏ６についての計算値：４２９．１７；実測値：４２９．００。
実施例４５
（Ｅ）−４−（２−（３，５−ジメトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（３−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミド（化合物１４５）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）エチルアミノカルボニル）ベンゾエートおよび３，５−ジメトキシベンズアルデヒドから化合物１４５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ２６Ｎ４Ｏ６についての計算値：４４３．１９；実測値：４４２．９１。
実施例４６
（Ｅ）−４−（２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（３−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミド（化合物１４６）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）エチルアミノカルボニル）ベンゾエートおよび４−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドから化合物１４６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２１Ｈ２４Ｎ４Ｏ６についての計算値：４２９．１７；実測値：４２８．８８。
実施例４７
（Ｅ）−Ｎ−（３−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−４−（２−（３−メトキシ−４−メチルベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）ベンズアミド（化合物１４７）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）エチルアミノカルボニル）ベンゾエートおよび３−メトキシ−４−メチルベンズアルデヒドから化合物１４７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ２６Ｎ４Ｏ５についての計算値：４２７．１９；実測値：４２６．９２。
実施例４８
（Ｅ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（（４−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）フェニル）アミノ）ブタンアミド（化合物１４８）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（３−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）プロピルアミノ）ベンゾエートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１４８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２１Ｈ２６Ｎ４Ｏ４についての計算値：３９９．２０；実測値：３９９．４７。
実施例４９
（Ｅ）−４−（２−（３−（ジメチルアミノ）ベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（３−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−３−オキソプロピル）ベンズアミド（化合物１４９）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）エチルアミノカルボニル）ベンゾエートおよび３−ジメチルアミノベンズアルデヒドから化合物１４９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ２７Ｎ５Ｏ４についての計算値：４２６．２１；実測値：４２６．５３。
実施例５０
（Ｅ）−４−（（４−（２−（２−ヒドロキシ−５−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）フェニル）アミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ブタンアミド（化合物１５０）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（３−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）プロピルアミノ）ベンゾエートおよび２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒドから化合物１５０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２１Ｈ２６Ｎ４Ｏ５についての計算値：４１５．１９；実測値：４１５．５３。
実施例５１
（Ｅ）−４−（（４−（２−（３−（ジメチルアミノ）ベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）フェニル）アミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ブタンアミド（化合物１５１）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（３−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）プロピルアミノ）ベンゾエートおよび３−ジメチルアミノベンズアルデヒドから化合物１５１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４１２．２３；実測値：４１２．５６。
実施例５２
（Ｅ）−４−（（４−（２−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）フェニル）アミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ブタンアミド（化合物１５２）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（３−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）プロピルアミノ）ベンゾエートおよび３−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒドから化合物１５２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ２８Ｎ４Ｏ５についての計算値：４２９．２１；実測値：４２９．５０。
実施例５３
（Ｅ）−４−（（４−（２−（３，５−ジメトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）フェニル）アミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ブタンアミド（化合物１５３）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（３−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）プロピルアミノ）ベンゾエートおよび３，５−ジメトキシベンズアルデヒドから化合物１５３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ２８Ｎ４Ｏ５についての計算値：４２９．２１；実測値：４２９．５０。
実施例５４
（Ｅ）−４−（（４−（２−（（１Ｈ−インドール−６−イル）メチレン）ヒドラジンカルボニル）フェニル）アミノ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ブタンアミド（化合物１５４）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（３−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）プロピルアミノ）ベンゾエートおよび６−インドールカルボキシアルデヒドから化合物１５４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ２５Ｎ５Ｏ３についての計算値：４０８．２０；実測値：４０８．５１。
実施例５５
（Ｅ）−４−（５−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ブタンアミド（化合物１５５）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（２−メトキシエチル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１５５を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７７（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｓ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．２０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、３．３２〜３．２９（ｍ，２Ｈ）、３．２０〜３．１４（ｍ，５Ｈ）、２．０５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、１．９６（ｐ，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）。
実施例５６
（Ｅ）−Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）−４−（５−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタンアミド（化合物１５６）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（３−ジメチルアミノフェニル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１５６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９８．２４；実測値：４９７．９８。
実施例５７
（Ｅ）−Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−４−（５−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタンアミド（化合物１５７）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１５７を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．７７（ｓ，１Ｈ）、９．５８（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｂｓ，１Ｈ）、８．２１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．５、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．６０（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｓ，６Ｈ）、２．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、２．０６（ｐ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）。
実施例５８
（Ｅ）−４−（５−（２−（３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）ブタンアミド（化合物１５８）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（３−ジメチルアミノフェニル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−（ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒドから化合物１５８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ７Ｏ２についての計算値：５３４．２５；実測値：５３４．００。
実施例５９
（Ｅ）−４−（５−（２−（３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ブタンアミド（化合物１５９）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−（ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒドから化合物１５９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ７Ｏ２についての計算値：５３４．２５；実測値：５３３．９７。
実施例６０
（Ｅ）−４−（５−（２−（３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ブタンアミド（化合物１６０）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（２−メトキシエチル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−（ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒドから化合物１６０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：４７３．２２；実測値：４７２．９４。
実施例６１
（Ｅ）−４−（５−（２−（３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２−アセトアミドエチル）ブタンアミド（化合物１６１）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（２−アセチルアミドエチル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−（ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒドから化合物１６１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２９Ｎ７Ｏ３についての計算値：５００．２３；実測値：４９９．９４。
実施例６２
（Ｅ）−Ｎ−（２−アセトアミドエチル）−４−（５−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタンアミド（化合物１６２）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（２−アセチルアミドエチル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１６２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２９Ｎ５Ｏ４についての計算値：４６４．２２；実測値：４６３．９３。
実施例６３
（Ｅ）−４−（５−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ブタンアミド（化合物１６３）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１６３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２３Ｆ３Ｎ４Ｏ３についての計算値：４６１．１７；実測値：４６０．９２。
実施例６４
（Ｅ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（５−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタンアミド（化合物１６４）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１６４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２６Ｎ４Ｏ４についての計算値：４２３．２０；実測値：４２２．８８。
実施例６５
（Ｅ）−Ｎ−（３−（（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−３−オキソプロピル）−４−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）ベンズアミド（化合物１６５）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−（２−（４−ヒドロキシブチルアミノカルボニル）エチルアミノカルボニル）ベンゾエートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１６５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２８Ｎ４Ｏ５についての計算値：４４１．２１；実測値：４４１．０１。
実施例６６
（Ｅ）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−（５−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタンアミド（化合物１６６）
スキームＩに表される手順にしたがって、１−（３−（２−ジメチルアミノエチル）アミノカルボニルプロピル）インドール−５−カルボキシレートおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物１６６を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ１１．０９（ｂｓ，１Ｈ）、８．５１（ｂｓ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，Ｊ＝１９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．５、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｂｓ，１Ｈ）、７．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｓ，１Ｈ）、６．９９〜６．９７（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、４．３１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）、３．３９（ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、２．６７（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、２．４１（ｓ，６Ｈ）、２．１８〜２．１１（ｍ，４Ｈ）。
実施例６７
メチル４−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド）ベンゾエート
（化合物１６７）
スキームＩＩＩに表されるのと同様の一般的手順にしたがって化合物１６７を調製した。２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボン酸の調製：４−モルホリノベンズアルデヒド（４７５ｍｇ、２．５ｍｍｏｌｅ）、メタ重亜硫酸ナトリウム（８５ｍｇ）および３，４−ジアミノ安息香酸（１５２ｍｇ、２．７ｍｍｏｌｅ）を１０−ｍＬのマイクロ波管に入れ、５．０ｍＬのＨＰＬＣグレードの２−プロパノールを添加した。反応混合物に、１７０℃で５５分間、マイクロ波を当てた。反応混合物を、２５ｍＬの水に滴下して添加し、室温で３０分間撹拌し、次に、それをろ過し、大量の水、酢酸エチルおよびヘキサンで洗浄し、乾燥させて純粋な中間体の酸（３２３ｍｇ、４０％の収率）を得た。この化合物をさらに全く精製せずに次の工程に使用した。
化合物１６７の調製：２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボン酸（３２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）（４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌｅ）を、２０ｍＬのバイアルを入れ、ピリジン（１．０ｍＬ）を添加し、しっかりと蓋を閉めた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を蒸発乾固させ、残渣を大量の水、ヘキサンおよびＥｔＯＡｃでよく洗浄してから乾燥させた。メタノール／水から結晶化させることで、２５％の収率で化合物１６７（１１．４ｍｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２４Ｎ４Ｏ４についての計算値：４５７．１８；実測値：４５６．９４。
実施例６８
２−（４−モルホリノフェニル）−Ｎ−（３−（（４−モルホリノフェニル）アミノ）−３−オキソプロピル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド（化合物１６８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロベンズアミドおよび４−モルホリノベンズアルデヒドから化合物１６８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏ４についての計算値：５５５．２６；実測値：５５５．０３。
実施例６９
Ｎ−（２−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物１６９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、５−アミノ−２−（４−メチル−３，４−ジヒドロベンズオキサジン−７−イル）ベンズイミダゾールおよび４−モルホリノ安息香酸から化合物１６９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：４７０．２１；実測値：４９６．９６。
実施例７０
Ｎ−（２−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１７０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−ベンゾアニリンおよび４−フェノキシベンズアルデヒドから化合物１７０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ１９Ｎ３Ｏ２についての計算値：４０６．１６；実測値：４０６．０８。
実施例７１
Ｎ−（２−（６−メトキシナフタレン−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１７１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−ベンゾアニリンおよび６−メトキシナフタレン−２−カルボキシアルデヒドから化合物１７１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ１９Ｎ３Ｏ２についての計算値：３９４．１５；実測値：３９４．１０。
実施例７２
Ｎ−（２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−カルボキサミド（化合物１７２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−フェニルベンゾ）アニリンおよびベンズアルデヒドから化合物１７２を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６２（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｍ，１Ｈ）、８．５２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｍ，２Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、３Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．５、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．５、９Ｈｚ、２Ｈ）、７．７３（ｍ，３Ｈ）、７．５３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４４（ｄｔ，Ｊ＝１、７．５Ｈｚ、１Ｈ）。
実施例７３
Ｎ−（２−（４−（ピリミジン−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１７３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−ベンゾアニリンおよび４−（ピリミジン−５−イル）ベンズアルデヒドから化合物１７３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ１７Ｎ５Ｏについての計算値：３９２．１５；実測値：３９１．９１。
実施例７４
Ｎ−（２−（４−（ピリジン−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１７４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−ベンゾアニリンおよび４−（ピリジル−３−）ベンズアルデヒドから化合物１７４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ１８Ｎ４Ｏについての計算値：３９１．１６；実測値：３９０．９０。
実施例７５
２’−（４−エトキシフェニル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−１Ｈ，１’Ｈ−２，５’−ビベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物１７５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、５−（Ｎ−メチルピペリジニル）−２−（３，４−ジアミノフェニル）ベンズイミダゾールおよび４−エトキシベンズアルデヒドから化合物１７５を調製した。
実施例７６
３−ブロモ−Ｎ−（２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１７６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（３−ブロモベンゾ）アニリンおよびベンズアルデヒドから化合物１７６を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．７７（ｂｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｍ，１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２〜７．４６（ｍ，７Ｈ）。
実施例７７
４−メトキシ−Ｎ−（２−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１７７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−メトキシベンゾ）アニリンおよび４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアルデヒドから化合物１７７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２４Ｎ４Ｏ２についての計算値：４１３．２０；実測値：４１３．５１。
実施例７８
４−グアニジノ−Ｎ−（２−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１７８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−アミジノアミノベンゾ）アニリンおよび４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアルデヒドから化合物１７８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２５Ｎ７Ｏについての計算値：４４０．２２；実測値：４４０．５７。
実施例７９
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１７９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾ）アニリンおよび４−（ピロリドン−１−イル）ベンズアルデヒドから化合物１７９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２５Ｎ５Ｏ２についての計算値：４４０．２０；実測値：４４０．５０。
実施例８０
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（フェニルアミノ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１８０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、４−ジメチルアミノ安息香酸および５−アミノ−２−フェニルアミノベンズイミダゾールから化合物１８０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ２２Ｎ５Ｏについての計算値：３７２．１８；実測値：３７１．９５。
実施例８１
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１８１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよび１−メチル−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］オキサジン−６−カルボキシアルデヒドから化合物１８１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２５Ｎ５Ｏ２についての計算値：４２８．２０；実測値：４２８．４９。
実施例８２
Ｎ−（４−（５−（シクロペンタ−１−エンカルボキサミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）シクロペンタ−１−エンカルボキサミド（化合物１８２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、５−アミノ−２−（４−アミノフェニル）ベンズイミダゾールおよび１−シクロヘキセンカルボン酸から化合物１８２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２４Ｎ４Ｏ２についての計算値：４１３．２０；実測値：４１２．９６。
実施例８３
Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド（化合物１８３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよび２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−カルボキシアルデヒドから化合物１８３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２４Ｎ４Ｏ２についての計算値：３９９．１８；実測値：３９９．４７。
実施例８４
Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド（化合物１８４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよびベンゾ［１，４］ジオキサン−６−カルボキシアルデヒドから化合物１８４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４１５．１７；実測値：４１５．４７。
実施例８５
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１８５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよび１−メチルベンゾトリアゾール−５−カルボキシアルデヒドから化合物１８５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２１Ｎ７Ｏについての計算値：４１２．１８；実測値：４１２．５０。
実施例８６
Ｎ−（２−（ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド（化合物１８６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよびベンゾフラザン−５−カルボキシアルデヒドから化合物１８６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ１８Ｎ６Ｏ２についての計算値：３９９．１５；実測値：３９９．４７。
実施例８７
Ｎ−（１Ｈ，１’Ｈ−［２，５’−ビベンゾ［ｄ］イミダゾール］−５−イル）−４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド（化合物１８７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよびベンズイミダゾール−５−カルボキシアルデヒドから化合物１８７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２０Ｎ６Ｏについての計算値：３９７．１７；実測値：３９７．５２。
実施例８８
Ｎ−（２−（ベンゾフラン−５−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド（化合物１８８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよびベンゾフラン−５−カルボキシアルデヒドから化合物１８８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２０Ｎ４Ｏ２についての計算値：３９７．１６；実測値：３９７．５２。
実施例８９
２Ｎ−（２−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物１８９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ピロリジン−１−イルベンゾイル）アニリンおよび４−イミダゾリルベンズアルデヒドから化合物１８９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２４Ｎ６Ｏについての計算値：４４９．２１；実測値：４４９．４８。
実施例９０
Ｎ−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−６−カルボキサミド（化合物１９０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（１−メチル−６−ベンゾトリアゾリルカルボニル）アニリンおよび４−ジメチルアミノベンズアルデヒドから化合物１９０を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．７４（ｓ，１Ｈ）、８．７８（ｓ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄ，Ｊ＝１、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、４．３９（ｓ，３Ｈ）、３．１０（ｓ，６Ｈ）。
実施例９１
４−（５−ベンズアミド−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ベンズアミド（化合物１９１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよび４−フェニルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物１９１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２についての計算値：４７６．２０；実測値：４７５．９８。
実施例９２
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−（フェニルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１９２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−ベンゾイルアニリンおよび４−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物１９２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２についての計算値：４７６．２０；実測値：４７５．９１。
実施例９３
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−（（４−（ジメチルアミノ）フェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１９３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよび４−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物１９３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１９．２４；実測値：５１９．０４。
実施例９４
３−クロロ−Ｎ−（２−（４−（フェニルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１９４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）アニリンおよび４−フェニルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物１９４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ２についての計算値：４６７．１２；実測値：４６６．９３。
実施例９５
４−モルホリノ−Ｎ−（２−（４−（（４−モルホリノフェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１９５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルベンゾイル）アニリンおよび４−（４−モルホリニルフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物１９５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３４Ｎ６Ｏ４についての計算値：６０３．２６；実測値：６０３．３６。
実施例９６
４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−（４−（（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１９６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンゾイル）アニリンおよび４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物１９６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ４０Ｎ８Ｏ２についての計算値：６２９．３３；実測値：６２９．１６。
実施例９７
Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−２−（４−（（４−（ジメチルアミノ）フェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド（化合物１９７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−３，４−ジニトロベンズアミドおよび４−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物１９７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１９．２４；実測値：５１９．０４。
実施例９８
２−（４−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）フェニル）−Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド（化合物１９８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−３，４−ジニトロベンズアミドおよび４−（４−ジメチルアミノベンズ）アミドベンズアルデヒドから化合物１９８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１９．２４；実測値：５１８．９７。
実施例９９
Ｎ−（２−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド（化合物１９９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよび４−イミダゾリルベンズアルデヒドから化合物１９９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２２Ｎ６Ｏについての計算値：４２３．２０；実測値：４２３．０１。
実施例１００
Ｎ−（２−（４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド（化合物２００）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよび４−（１，２，４−トリアゾリル−１−）ベンズアルデヒドから化合物２００を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ７Ｏについての計算値：４２４．１９；実測値：４２４．０２。
実施例１０１
Ｎ−（２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物２０１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミドおよびベンズアルデヒドから化合物２０１を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ８．１８（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、８．０６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｍ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．４４（ｍ，３Ｈ）。
実施例１０２
Ｎ−（２−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド（化合物２０２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよび４−（１，２，３，５−テトラゾリル−５−）ベンズアルデヒドから化合物２０２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２０Ｎ８Ｏについての計算値：４１５．１９；実測値：４２４．９７。
実施例１０３
Ｎ−（２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物２０３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（インドール−２−オイル（ｏｙｌ））アニリンおよびベンズアルデヒドから化合物２０３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ８．２０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ，Ｊ＝１．５、８Ｈｚ、２Ｈ）．７．６６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７〜７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．４８（ｄｄ，Ｊ＝０．５、８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｓ，１Ｈ）、７．２５（ｄｔ，Ｊ＝１、７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄｔ，Ｊ＝０．５、８Ｈｚ、１Ｈ）。
実施例１０４
Ｎ−（２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミド（化合物２０４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−オイル）アニリンおよびベンズアルデヒドから化合物２０４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ３Ｏについての計算値：３６８．１７；実測値：３６８．００。
実施例１０５
Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）イソニコチンアミド（化合物２０５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（ピリジン−４−オイル）アニリンおよび４−メトキシベンズアルデヒドから化合物２０５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２０Ｈ１６Ｎ４Ｏ２についての計算値：３４５．１３；実測値：３４５．００。
実施例１０６
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２０６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾイル）アニリンおよび４−ジメチルアミノベンズアルデヒドから化合物２０６を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２０（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｓ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．９５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．０７（ｓ，６Ｈ）、２．９９（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０７
Ｎ−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）イソニコチンアミド（化合物２０７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（ピリジン−４−オイル）アニリンおよび４−ジメチルアミノベンズアルデヒドから化合物２０７を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９０（ｓ，１Ｈ）、８．８３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、８．１０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．０９（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０８
Ｎ−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−メトキシベンズアミド（化合物２０８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−メトキシベンゾイル）アニリンおよび４−ジメチルアミノベンズアルデヒドから化合物２０８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４１（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｓ，３Ｈ）、３．０８（ｓ，６Ｈ）。
実施例１０９
４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２０９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−イミダゾール−１−イルベンゾイル）アニリンおよび４−メトキシベンズアルデヒドから化合物２０９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ１９Ｎ５Ｏ２についての計算値：４１０．０５；実測値：４１０．００。
実施例１１０
Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物２１０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（チエン−２−オイル）アニリンおよび４−メトキシベンズアルデヒドから化合物２１０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ１９Ｈ１５Ｎ３Ｏ２Ｓについての計算値：３５０．０９；実測値：３４９．８９。
実施例１１１
Ｎ，２−ビス（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド（化合物２１１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（４−モルホリニルフェニル）−３，４−ジニトロベンズアミドおよび４−モルホリニルベンズアルデヒドから化合物２１１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８４．２３；実測値：４８３．９２。
実施例１１２
４−モルホリノ−Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２１２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリン−４−イルベンゾイル）アニリンおよび４−モルホリニルベンズアルデヒドから化合物２１２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８４．２３；実測値：４８３．９４。
実施例１１３
Ｎ−フェニル−４−（５−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２１３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび４−フェニルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２１３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２７Ｎ５Ｏ２についての計算値：５０２．２３；実測値：５０２．０３。
実施例１１４
４−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−（フェニルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２１４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンズアミドおよび４−フェニルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２１４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：５０６．２２；実測値：５０６．０１。
実施例１１５
Ｎ−フェニル−４−（５−（４−（ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２１５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピペリジニルベンズアミドおよび４−フェニルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２１５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２９Ｎ５Ｏ２についての計算値：５１６．２４；実測値：５１６．０７。
実施例１１６
４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−（４−（フェニルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２１６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−（１−メチル−４−ピペラジニル）ベンズアミドおよび４−フェニルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２１６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３０Ｎ６Ｏ２についての計算値：５３１．２５；実測値：５３１．０５。
実施例１１７
４−モルホリノ−Ｎ−（２−（４−（フェニルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２１７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−モルホリニルベンズアミドおよび４−フェニルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２１７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１８．２２；実測値：５１８．０３。
実施例１１８
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２１８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ジメチルアミノベンズアミドおよび４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ベンズアルデヒドから化合物２１８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２４Ｎ４Ｏ３についての計算値：４１７．１９；実測値：４１７．００。
実施例１１９
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２１９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ジメチルアミノベンズアミドおよび３−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ベンズアルデヒドから化合物２１９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２４Ｎ４Ｏ３についての計算値：４１７．１９；実測値：４１６．９４。
実施例１２０
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４’−（ジメチルアミノ）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２２０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ジメチルアミノベンズアミドおよび４−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズアルデヒドから化合物２２０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏについての計算値：４７６．２４；実測値：４７５．９８。
実施例１２１
Ｎ−（２−（４−（フェニルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−２−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド（化合物２２１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミドおよび４−フェニルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２２１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ７Ｏ２についての計算値：５０４．２２；実測値：５０３．９２。
実施例１２２
４−（５−（４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルベンズアミド（化合物２２２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−テトラゾリルベンズアミドおよび４−フェニルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２２２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２０Ｎ８Ｏ２についての計算値：５０１．１８；実測値：５００．８８。
実施例１２３
Ｎ−（２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンズアミド（化合物２２３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンズアミドおよび４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）ベンズアルデヒドから化合物２２３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２６Ｎ４Ｏ４についての計算値：４４７．２１；実測値：４４６．８９。
実施例１２４
３−（５−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ベンズアミド（化合物２２４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ジメチルアミノベンゾ）アニリンおよび３−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２２４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１９．２５；実測値：５１９．０４。
実施例１２５
４−（ピロリジン−１−イル）−Ｎ−（２−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２２５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび４−ピロリジニルベンズアルデヒドから化合物２２５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏについての計算値：４５２．２５；実測値：４５１．９５。
実施例１２６
Ｎ−（２−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物２２６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−テトラゾリルベンズアミドおよび４−ピロリジニルベンズアルデヒドから化合物２２６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２２Ｎ８Ｏについての計算値：４５１．２０；実測値：４５１．５０。
実施例１２７
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−（５−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２２７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび４−（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２２７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：４７０．２２；実測値：４６９．５８。
実施例１２８
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２２８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび４−シクロプロピルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２２８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ２についての計算値：４６６．２３；実測値：４６６．５５。
実施例１２９
Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−４−（５−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２２９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２２９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ４についての計算値：５００．２３；実測値：５００．５６。
実施例１３０
Ｎ−（２−（４−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物２３０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび４−ヒドラジニルカルボニルベンズアルデヒドから化合物２３０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２４Ｎ６Ｏ２についての計算値：４４１．２１；実測値：４４１．５１。
実施例１３１
Ｎ−（２−モルホリノエチル）−４−（５−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２３１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび４−（２−モルホリニルエチル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２３１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３９．２８；実測値：５３９．６３。
実施例１３２
Ｎ−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−（５−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２３２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび４−（３−メチル−４−ピラゾリル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２３２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ７Ｏ２についての計算値：５０６．２３；実測値：５０６．２５。
実施例１３３
Ｎ−（２−（ジエチルアミノ）エチル）−２−（４−（（４−（ジメチルアミノ）フェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド（化合物２３３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）−ジニトロフェニル）−３，４−ジニトロベンズアミドおよび４−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２３３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３４Ｎ６Ｏ２についての計算値：４９９．２７；実測値：４９９．６１。
実施例１３４
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−フルオロベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２３４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−フルオロベンズアミドおよび４−シクロプロピルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２３４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ１９ＦＮ４Ｏ２についての計算値：４１５．１６；実測値：４１５．５３。
実施例１３５
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２３５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンズアミドおよび４−シクロプロピルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２３５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：４７０．２２；実測値：４７０．６０。
実施例１３６
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（（Ｎ−メチルスルファモイル）アミノ）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２３６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−メチルアミノスルホンアミド）ベンズアミドおよび４−シクロプロピルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２３６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２４Ｎ６Ｏ４Ｓについての計算値：５０５．１７；実測値：５０４．４７。
実施例１３７
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２３７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアミドおよび４−シクロプロピルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２３７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２４Ｎ４Ｏ４についての計算値：４５７．１９；実測値：４５７．５１。
実施例１３８
（Ｅ）−４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（３−（（２−（４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル）ヒドラゾノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２３８）
スキームＩに表される手順にしたがって、４−ジメチルアミノベンゾヒドラジドおよび３−（５−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンズイミダゾリル−２−）ベンズアルデヒドから化合物２３８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ７Ｏ２についての計算値：５４６．２６；実測値：５４６．６５。
実施例１３９
Ｎ−（２−（４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物２３９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび４−モルホリニルカルボニルベンズアルデヒドから化合物２３９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２４；実測値：４９６．２５。
実施例１４０
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２４０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−（３−ヒドロキシピロリジニル）ベンズアミドおよび４−シクロプロピルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２４０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８２．２２；実測値：４８１．９３。
実施例１４１
Ｎ−（ピリジン−３−イル）−４−（５−（４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２４１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび４−（３−ピリジニルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物２４１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ６Ｏ２についての計算値：５０３．２２；実測値：５０２．９７。
実施例１４２
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２４２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−（２−ヒドロキシピペリジニル）ベンズアミドおよび４−シクロプロピルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２４２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２４；実測値：４９５．９５。
実施例１４３
Ｎ−（２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−２−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミド（化合物２４３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン−５−カルボキサミドおよび４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒドから化合物２４３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２４Ｎ６Ｏ３についての計算値：４４５．２０；実測値：４４４．８７。
実施例１４４
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（６−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物２４４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−ニトロ）フェニル−４−ジメチルアミノベンズアミドおよび４−（４−ジメチルアミノベンズ）アミドベンズアルデヒドから化合物２４４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２０．２３；実測値：５２０．６０。
実施例１４５
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（５−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物２４５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ニトロ）フェニル−４−ジメチルアミノベンズアミドおよび４−（４−ジメチルアミノベンズ）アミドベンズアルデヒドから化合物２４５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２０．２３；実測値：５２０．６０。
実施例１４６
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−（（４−（ジメチルアミノ）フェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物２４６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、５−ニトロ−２−（４−メトキシカルボニルフェニル）インドール、４−ジメチルアミノアニリン、および４−ジメチルアミノ安息香酸から化合物２４６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１９．２５；実測値：５１９．５９。
実施例１４７
メチル４−（６−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−２−イル）ベンゾエート（化合物２４７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、５−ニトロ−２−（４−メトキシカルボニルフェニル）インドールおよび４−ジメチルアミノ安息香酸から化合物２４７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４１５．１７；実測値：４１５．６０。
実施例１４８
４−（（Ｅ）−２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（４−（６−（４−（（Ｅ）−２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）ベンズアミド）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物２４８）
スキームＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、２−フェニルベンゾオキサゾール−ビス−ヒドラジドおよび３−メトキシベンズアルデヒドから化合物２４８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４５Ｈ３５Ｎ７Ｏ７についての計算値：７８６．２６；実測値：７８６．２３。
実施例１４９
４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−（４−（（４−モルホリノフェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２４９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−（４−メチルピペラジニル）ベンズアミドおよび４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２４９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３７Ｎ７Ｏ３についての計算値：６１６．３０；実測値：６１６．０９。
実施例１５０
Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物２５０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−モルホリノベンズアミドおよび４−（４−（４−メチルピペラジニル）フェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２５０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３７Ｎ７Ｏ３についての計算値：６１６．３０；実測値：６１６．１３。
実施例１５１
４−（ピペラジン−１−イル）−Ｎ−（２−（４−（（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２５１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピペラジニルベンズアミドおよび４−（４−（４−メチルピペラジニル）フェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２５１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３６Ｎ８Ｏ２についての計算値：６０１．３０；実測値：６０１．１９。
実施例１５２
４−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）−Ｎ−（２−（４−（（４−モルホリノフェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２５２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）−ベンズアミドおよび４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２５２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３４Ｎ６Ｏ４についての計算値：５９１．２６；実測値：５９１．０６。
実施例１５３
６−モルホリノ−Ｎ−（２−（４−（（４−モルホリノフェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ニコチンアミド（化合物２５３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（２−モルホリニル−５−ピリジンカルボニル）アニリンおよび４−（４−モルホリニルフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２５３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３３Ｎ７Ｏ４についての計算値：６０４．２６；実測値：６０４．１０。
実施例１５４
４−モルホリノ−Ｎ−（２−（４−チオモルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２５４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−チオモルホリニルベンゾイル）アニリンおよび４−モルホリニルベンズアルデヒドから化合物２５４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ２Ｓについての計算値：５００．２０；実測値：５００．００。
実施例１５５
Ｎ−（２−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物２５５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリニルベンズ）アニリンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジニル）ベンズアルデヒドから化合物２５５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９８．２４；実測値：４９７．９８。
実施例１５６
４−モルホリノ−Ｎ−（２−（６−モルホリノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２５６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリニルベンズ）アニリンおよび６−モルホリニルピリジン−３−カルボキシアルデヒドから化合物２５６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：４８５．２２；実測値：４８４．９９。
実施例１５７
４−モルホリノ−Ｎ−（２−（４−（モルホリノメチル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２５７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリニルベンズ）アニリンおよび４−モルホリノメチルベンズアルデヒドから化合物２５７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９８．２４；実測値：４９８．０２。
実施例１５８
Ｎ−（２−（４−（３−（ジメチルアミノ）プロポキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物２５８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリニルベンズ）アニリンおよび４−（３−ジメチルアミノプロピルオキシ）ベンズアルデヒドから化合物２５８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５００．２６；実測値：５００．０１。
実施例１５９
Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２５９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−ベンゾイルアニリンおよび４−モルホリニルベンズアルデヒドから化合物２５９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ２についての計算値：３９９．１８；実測値：３９８．９９。
実施例１６０
２，２’−（（１Ｈ，３’Ｈ−［５，５’−ビベンゾ［ｄ］イミダゾール］−２，２’−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ジエタノール（化合物２６０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，３’−ジアミノベンジジンおよび４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒドから化合物２６０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ４Ｏ４についての計算値：５０７．２０；実測値：５０７．００。
実施例１６１
４，４’−（１Ｈ，３’Ｈ−［５，５’−ビベンゾ［ｄ］イミダゾール］−２，２’−ジイル）ビス（Ｎ−フェニルベンズアミド）（化合物２６１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，３’−ジアミノベンジジンおよび４−フェニルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２６１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４０Ｈ２８Ｎ６Ｏ２についての計算値：６２５．２３；実測値：６２５．５３。
実施例１６２
２，２’−ビス（（Ｅ）−４−メトキシスチリル）−１Ｈ，３’Ｈ−５，５’−ビベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物２６２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，３’−ジアミノベンジジンおよび３−（４−メトキシフェニル）アクリルアルデヒドから化合物２６２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２６Ｎ４Ｏ２についての計算値：４９９．２１；実測値：４９９．００。
実施例１６３
４，４’−（プロパン−１，３−ジイルビス（オキシ））ビス（Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド）（化合物２６３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１，３−プロパンジオキシビス−（４−安息香酸）および５−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）ベンズイミダゾールから化合物２６３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４５Ｈ３８Ｎ６Ｏ６についての計算値：７５９．２９；実測値：７５９．５４。
実施例１６４
４，４’−（（１Ｅ，１’Ｅ）−１Ｈ，３’Ｈ−［５，５’−ビベンゾ［ｄ］イミダゾール］−２，２’−ジイルビス（エテン−２，１−ジイル））ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン）（化合物２６４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，３’−ジアミノベンジジンおよび３−（４−ジメチルアミノフェニル）アクリルアルデヒドから化合物２６４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３２Ｎ６についての計算値：５２５．２７；実測値：５２５．５９。
実施例１６５
Ｎ，Ｎ’−（１Ｈ，３’Ｈ−［５，５’−ビベンゾ［ｄ］イミダゾール］−２，２’−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物２６５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，３’−ジアミノベンジジンおよび４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンズアルデヒドから化合物２６５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４４Ｈ３８Ｎ８Ｏ２についての計算値：７１１．３１；実測値：７１１．３８。
実施例１６６
４，４’−（プロパン−１，３−ジイルビス（オキシ））ビス（Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド）（化合物２６６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１，３−プロパンジオキシビス−（４−安息香酸）および５−アミノ−２−トリフルオロメチルベンズイミダゾールから化合物２６６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２４Ｆ６Ｎ６Ｏ４についての計算値：６８３．１８；実測値：６８３．０４。
実施例１６７
４，４’−（１Ｈ，３’Ｈ−［５，５’−ビベンゾ［ｄ］イミダゾール］−２，２’−ジイル）ビス（Ｎ−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）ベンズアミド）（化合物２６７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，３’−ジアミノベンジジンおよび４−（４−ジメチルアミノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物２６７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４４Ｈ３８Ｎ８Ｏ２についての計算値：７１１．３１；実測値：７１１．３８。
実施例１６８
Ｎ，Ｎ’−（２，２’−（１，３−フェニレン）ビス（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，２−ジイル））ビス（４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物２６８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、Ｎ−（３，４−ジニトロフェニル）−４−ピロリジニルベンズアミドおよび１，３−ベンズビスアルデヒド（ｂｅｎｚｂｉｓａｌｄｅｈｙｄｅ）から化合物２６８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４２Ｈ４８Ｎ８Ｏ２についての計算値：６８７．３２；実測値：６８７．１９。
実施例１６９
（Ｅ）−４−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）ベンズアミド（化合物２６９）
スキームＶに表される一般的な手順にしたがって、化合物２６９を調製した。メチル４−（（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）カルバモイル）ベンゾエートの調製：２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−アミン（１２０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびメチル４−（クロロカルボニル）ベンゾエート（８０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌｅ）を２０ｍＬのバイアルに入れ、ピリジン（２．０ｍＬ）を添加し、しっかりと蓋を閉めた。固体が析出されるまで反応混合物を室温で２時間撹拌した。この混合物に、１０ｍＬのＥｔＯＡＣを添加し、さらに１５分間撹拌してからろ過した。ろ過ケーキを、大量の水で、次にいくらかのＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて、純粋な表題化合物（７０ｍｇ、４４％の収率）を得た。
４−（ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）ベンズアミドの調製：１５−ｍＬの密閉管中で、メチル４−（（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）カルバモイル）ベンゾエート（２８ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌｅ）を２ｍＬの無水エタノールに溶解させ、ヒドラジン（１ｍＬ）を添加した。反応混合物を、油浴中、７０℃で一晩加熱した。翌朝、反応混合物を蒸発乾固させて、表題化合物（２８ｍｇ、９９％、９５％より高い純度（１Ｈ−ＮＭＲにより測定））を得た。この化合物をさらに全く精製せずに次の工程に使用した。
化合物２６９の調製：２０−ｍＬの密閉管中で、４−（ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）ベンズアミド（２８ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌｅ）を２ｍＬの無水エタノールに溶解させ、次に、氷酢酸（１．０ｍＬ）および酢酸ナトリウム（２０ｍｇ）を添加した。反応混合物を、油浴中、７２℃で一晩加熱した。翌朝、水（５．０ｍＬ）を添加し、１５分間撹拌してからろ過した。ろ過ケーキを、水、ヘキサン、酢酸エチルで洗浄し、乾燥させて、純粋な化合物２６９（１０ｍｇ、２７％の収率）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２５Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２０．１９；実測値：５１９．９８。
実施例１７０
２，２’−（１，４−フェニレンビス（オキシ））ビス（Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）アセトアミド）（化合物２７０）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、１，４−フェニルジオキシビスアセテートおよび５−アミノ−２−トリフルオロメチルベンズイミダゾールから化合物２７０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ１８Ｆ６Ｎ６Ｏ４についての計算値：５９３．１３；実測値：５９２．８６。
実施例１７１
メチル４−（（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）カルバモイル）ベンゾエート（化合物２７１）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、テレフタル酸モノ−エステルおよび５−アミノ−２−トリフルオロメチルベンズイミダゾールから化合物２７１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ３についての計算値：３６４．０８；実測値：３６３．８６。
実施例１７２
２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２７２）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２７２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ６Ｏ２についての計算値：５０３．２１；実測値：５０３．２５。
実施例１７３
Ｎ−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−（ヒドラジンカルボニル）ベンズアミド（化合物２７３）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよびテレフタル酸から化合物２７３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６Ｏ２についての計算値：４１５．１８；実測値：４１４．９１。
実施例１７４
Ｎ１，Ｎ４−ビス（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）テレフタルアミド（化合物２７４）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−メトキシフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよびテレフタル酸から化合物２７４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ２８Ｎ６Ｏ４についての計算値：６０９．２２；実測値：６０８．９９。
実施例１７５
２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−Ｎ−（４−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド（化合物２７５）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸および４−アミノベンズヒドラジドから化合物２７５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６Ｏ２についての計算値：４１５．１８；実測値：４１４．９１。
実施例１７６
（Ｅ）−４−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２７６）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、テレフタル酸モノ−エステル、３−メトキシベンズアルデヒドおよび５−アミノ−２−トリフルオロメチルベンズイミダゾールから化合物２７６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８２．１４；実測値：４８１．４５。
実施例１７７
（Ｅ）−４−（２−（４−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物２７７）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、テレフタル酸モノ−エステル、４−メトキシベンズアルデヒドおよび５−アミノ−２−トリフルオロメチルベンズイミダゾールから化合物２７７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ１８Ｆ３Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８２．１４；実測値：４８１．４５。
実施例１７８
（Ｅ）−Ｎ−（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−４−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）ベンズアミド（化合物２７８）
スキームＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−２−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール、テレフタル酸、および３−メトキシベンズアルデヒドから化合物２７８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３３．２２；実測値：５３２．９６。
実施例１７９
（Ｅ）−２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−Ｎ−（４−（２−（３−メトキシベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２７９）
スキームＶに表される手順にしたがって、２−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸、４−アミノ安息香酸、および３−メトキシベンズアルデヒドから化合物２７９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３３．２２；実測値：５３２．９５。
実施例１８０
Ｎ，Ｎ’−（１，４−フェニレン）ビス（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド）（化合物２８０）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−モルホリニルフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸および１，４−フェニレンジアミンから化合物２８０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４２Ｈ３８Ｎ８Ｏ４についての計算値：７１９．３０；実測値：７１９．１２。
実施例１８１
Ｎ，Ｎ’−（１，４−フェニレン）ビス（２−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド）（化合物２８１）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−シアノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸および１，４−フェニレンジアミンから化合物２８１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ２２Ｎ８Ｏ２についての計算値：５９９．１９；実測値：５９８．９７。
実施例１８２
Ｎ，Ｎ’−（１，４−フェニレン）ビス（２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド）（化合物２８２）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−ジ（２−ヒドロキシエチル）アミノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸および１，４−フェニレンジアミンから化合物２８２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４２Ｈ４２Ｎ８Ｏ６についての計算値：７５５．３２；実測値：７５５．１６。
実施例１８３
Ｎ，Ｎ’−（１，４−フェニレン）ビス（２−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボキサミド）（化合物２８３）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボン酸および１，４−フェニレンジアミンから化合物２８３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３８Ｈ３４Ｎ８Ｏ２についての計算値：６３５．２８；実測値：６３５．０５。
実施例１８４
メチル４−（（２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）カルバモイル）ベンゾエート（化合物２８４）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよびテレフタル酸モノエステルから化合物２８４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ３Ｏ５についての計算値：４３２．１５；実測値：４３１．８６。
実施例１８５
Ｎ４，Ｎ４’−ビス（２−クロロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジカルボキサミド（化合物２８５）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、４，４’−ビス安息香酸および５−アミノ−２−クロロベンズイミダゾールから化合物２８５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ１８Ｎ６Ｏ２についての計算値：５４１．０９；実測値：５４１．９１。
実施例１８６
４，４’−（１Ｈ，３’Ｈ−［５，５’−ビベンゾ［ｄ］イミダゾール］−２，２’−ジイルビス（４，１−フェニレン））ジモルホリン（化合物２８６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，３’−ジアミノベンジジンおよび４−モルホリニルベンズアルデヒドから化合物２８６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３２Ｎ６Ｏ２についての計算値：５５７．２６；実測値：５５７．５８。
実施例１８７
（Ｅ）−４−（２−（４−（ジメチルアミノ）ベンジリデン）ヒドラジンカルボニル）−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）ベンズアミド（化合物２８７）
スキームＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−２−（４−メトキシフェニル）ベンズイミダゾール、テレフタル酸、および４−ジメチルアミノベンズアルデヒドから化合物２８７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３３．２２；実測値：５３２．５５。
実施例１８８
２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２８８）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−モルホリノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−Ｎ，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２８８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３５Ｎ７Ｏ４についての計算値：６１８．２８；実測値：６１８．０３。
実施例１８９
（２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−Ｎ−（２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２８９）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２８９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３７Ｎ７Ｏ５についての計算値：６３６．２９；実測値：６３６．０６。
実施例１９０
（２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−Ｎ−（２−（４−シアノ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２９０）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−シアノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２９０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２７Ｎ７Ｏ３についての計算値：５５８．２２；実測値：５５７．９５。
実施例１９１
（２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−Ｎ−（２−（４−（２−ヒドロキシ）エトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２９１）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−（２−ヒドロキシ）エトキシフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２９１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３２Ｎ６Ｏ５についての計算値：５９３．２４；実測値：５９３．０３。
実施例１９２
２−（４−シアノフェニル）−Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２９２）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−モルホリノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−シアノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２９２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２５Ｎ７Ｏ２についての計算値：５４０．２１；実測値：５３９．９７。
実施例１９３
Ｎ−（２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−２−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２９３）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−シアノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２９３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２５Ｎ７Ｏ３についての計算値：５５８．２２；実測値：５５７．９９。
実施例１９４
２−（４−シアノフェニル）−Ｎ−（２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２９４）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）アミノ）フェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−シアノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２９４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１５．１８；実測値：５１４．９２。
実施例１９５
２−（４−シアノフェニル）−Ｎ−（２−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２９５）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−シアノ）フェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−シアノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２９５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ１７Ｎ７Ｏについての計算値：４８０．１５；実測値：４７９．８９。
実施例１９６
Ｎ−（２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２９６）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−モルホリノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２９６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３５Ｎ７Ｏ４についての計算値：６１８．２８；実測値：６１８．０３。
実施例１９７
Ｎ−（２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２９７）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）アミノ）フェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−モルホリノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２９７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３０Ｎ６Ｏ４についての計算値：５７５．２３；実測値：５７５．００。
実施例１９８
Ｎ−（２−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２９８）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−シアノ）フェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−モルホリノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２９８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２５Ｎ７Ｏ２についての計算値：５４０．２１；実測値：５３９．９７。
実施例１９９
２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボキサミド（化合物２９９）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−モルホリノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物２９９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３０Ｎ６Ｏ４についての計算値：５７５．２３；実測値：５７５．０７。
実施例２００
Ｎ，Ｎ’−（オキシビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３００）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−オキシビスフェニルアミンおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３００を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ４Ｏ３についての計算値：４９５．２４；実測値：４９５．０１。
実施例２０１
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３０１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって化合物３０１を調製した。１ｍＬの塩化メチレン中の４−（ジメチルアミノ）ベンゾイルクロリド（Ａｌｄｒｉｃｈ、１５１ｍｇ、０．８２５ｍｍｏｌ）を、０．３ｍＬのピリジンを含有する３ｍＬの塩化メチレン中の４，４’−ジアミノベンゾフェノン（Ａｌｄｒｉｃｈ、７０ｍｇ、０．３３０ｍｍｏｌ）に５分間かけてゆっくりと添加した。反応物を室温で１２時間撹拌させ、ろ過した。白色の沈殿物を水（５ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、１６５ｍｇのＮ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）を白色粉末として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１９（ｓ，２Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ、４Ｈ）、３．００（ｓ，１２Ｈ）。
実施例２０２
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−モルホリノベンズアミド）（化合物３０２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリニルベンゾエートから化合物３０２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３５Ｎ４Ｏ５についての計算値：５９１．２６；実測値：５９１．２０。
実施例２０３
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−モルホリノベンズアミド）（化合物３０３）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３０２から化合物３０３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３７Ｎ５Ｏ５についての計算値：６２０．２４；実測値：６２０．１１。
実施例２０４
Ｎ，Ｎ’−（（（ヒドロキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−モルホリノベンズアミド）（化合物３０４）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３０２から化合物３０４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３５Ｎ５Ｏ５についての計算値：６０６．２７；実測値：６０６．０６。
実施例２０５
Ｎ，Ｎ’−（（ヒドロキシメチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３０５）
標準的な還元条件によって、化合物３０１から化合物３０５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２Ｎ４Ｏ３についての計算値：５０９．１４；実測値：５０８．９８。
実施例２０６
Ｎ，Ｎ’−（（（ヒドロキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３０６）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３０１から化合物３０６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２２．２５；実測値：５２２．０１。
実施例２０７
Ｎ，Ｎ’−（（（エトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３０７）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３０１から化合物３０７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５５０．２８；実測値：５５０．０２。
実施例２０８
Ｎ，Ｎ’−（（（（ベンジルオキシ）イミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３０８）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３０１から化合物３０８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３８Ｈ３７Ｎ５Ｏ３についての計算値：６１２．２９；実測値：６１２．０７。
実施例２０９
Ｎ，Ｎ’−（（（（アリルオキシ）イミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３０９）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３０１から化合物３０９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５６２．２８；実測値：５６２．０４。
実施例２１０
Ｎ，Ｎ’−（（（（２−フェニルアセトキシ）イミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３１０）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３０１から化合物３１０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３９Ｈ３７Ｎ５Ｏ４についての計算値：６４０．２９；実測値：６４０．２３。
実施例２１１
Ｎ，Ｎ’−（（（アセトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３１１）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３０１から化合物３１１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５６４．２６；実測値：５６４．００。
実施例２１２
Ｎ，Ｎ’−（（（（（チオフェン−２−カルボニル）オキシ）イミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３１２）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３０１から化合物３１２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３３Ｎ５Ｏ４Ｓについての計算値：６３２．７７；実測値：６３１．９９。
実施例２１３
Ｎ，Ｎ’−（（（（ベンゾイルオキシ）イミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３１３）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３０１から化合物３１３を調製した。［Ｍ＋Ｎａ］＋ Ｃ３８Ｈ３５Ｎ５Ｏ４についての計算値：６４７．７４；実測値：６４７．８６。
実施例２１４
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３１４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（２−ヒドロキシピロリジノ）ベンゾエートから化合物３１４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３５Ｎ４Ｏ５についての計算値：５９１．２６；実測値：５９１．０３。
実施例２１５
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３１５）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３１４から化合物３１５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３７Ｎ５Ｏ５についての計算値：６２０．２８；実測値：６２０．１１。
実施例２１６
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３１６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（４−メチルピペラジノ）ベンゾエートから化合物３１６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ４１Ｎ６Ｏ３についての計算値：６１７．３２；実測値：６１７．１２。
実施例２１７
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３１７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ピペラジノベンゾエートから化合物３１７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３７Ｎ６Ｏ３についての計算値：５８９．２９；実測値：５８９．０７。
実施例２１８
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３１８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジノ）ベンゾエートから化合物３１８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４１Ｈ４８Ｎ６Ｏ５についての計算値：７０５．３７；実測値：７０５．１９。
実施例２１９
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３１９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（３，５−ジメチルピペラジノ）ベンゾエートから化合物３１９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３９Ｈ４４Ｎ６Ｏ３についての計算値：６４５．３５；実測値：６４５．１６。
実施例２２０
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３２０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル）ピペラジノ）ベンゾエートから化合物３２０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４３Ｈ５２Ｎ６Ｏ７についての計算値：７６５．３９；実測値：７６５．３６。
実施例２２１
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３２１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（４−シクロプロピルカルボニル）ピペラジノ）ベンゾエートから化合物３２１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４３Ｈ４４Ｎ６Ｏ５についての計算値：７２５．３４；実測値：７２５．１１。
実施例２２２
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３２２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ピペリジノベンゾエートから化合物３２２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ３８Ｎ４Ｏ３についての計算値：５８７．３０；実測値：５８７．０２。
実施例２２３
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３２３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ベンゾエートから化合物３２３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ３９Ｎ４Ｏ５についての計算値：６１９．２９；実測値：６１９．１０。
実施例２２４
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３２４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ピロリジノベンゾエートから化合物３２４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３４Ｎ４Ｏ３についての計算値：５５９．２７；実測値：５５９．００。
実施例２２５
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンズアミド）（化合物３２５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ピロリルベンゾエートから化合物３２５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ２６Ｎ４Ｏ３についての計算値：５５１．２０；実測値：５５１．０４。
実施例２２６
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンズアミド）（化合物３２６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−イミダゾリルベンゾエートから化合物３２６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５５３．１９；実測値：５５２．９８。
実施例２２７
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ベンズアミド）（化合物３２７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノベンゾエートから化合物３２７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３８Ｎ４Ｏ７についての計算値：６２７．２８；実測値：６２７．０６。
実施例２２８
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）（化合物３２８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび５−（１−メチルインドール）カルボキシレートから化合物３２８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２６Ｎ４Ｏ３についての計算値：５２７．２０；実測値：５２７．００。
実施例２２９
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−カルボキサミド）（化合物３２９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび６−（１−メチル−１，４−ベンゾオキサジン）カルボキシレートから化合物３２９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３０Ｎ４Ｏ５についての計算値：５６３．２２；実測値：５６２．９２。
実施例２３０
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンズアミド）（化合物３３０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンゾエートから化合物３３０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３５Ｎ４Ｏ５についての計算値：５６７．２６；実測値：５６７．０４。
実施例２３１
Ｎ，Ｎ’−（（（２−フェニルヒドラゾノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３３１）
標準的なヒドラゾン合成手順によって、化合物３０１から化合物３３１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ３６Ｎ６Ｏ２についての計算値：５９７．２９；実測値：５９７．０８。
実施例２３２
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンズアミド）（化合物３３２）
標準的なオキシム合成手順によって、化合物３３０から化合物３３２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３７Ｎ５Ｏ５についての計算値：５９６．２８；実測値：５９６．０７。
実施例２３３
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−フルオロベンズアミド）（化合物３３３）
スキームＩＶに表される手順と、その後の標準的なオキシム合成手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−フルオロベンゾエートから化合物３３３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．００（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ）、１０．４１（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｍ，４Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｍ，６Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）。
実施例２３４
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（エチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ベンズアミド）（化合物３３４）
標準的な手順によって、化合物３３３およびＮ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−エチルアミンから化合物３３４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ４１Ｎ５Ｏ５についての計算値：６２４．３１；実測値：６２４．０９。
実施例２３５
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）ベンズアミド）（化合物３３５）
標準的な手順によって、化合物３３３および２−ヒドロキシエチルアミンから化合物３３５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３３Ｎ５Ｏ５についての計算値：５６８．２５；実測値：５６７．９８。
実施例２３６
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアミド）（化合物３３６）
標準的な手順によって、化合物３３３およびエチレンジオールから化合物３３６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ３Ｏ７についての計算値：５７０．２２；実測値：５７０．０１。
実施例２３７
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３３７）
標準的な手順によって、化合物３３３および３−ヒドロキシプロピルピペラジンから化合物３３７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４２Ｈ５１Ｎ７Ｏ５についての計算値：７３４．９３；実測値：７３４．２３。
実施例２３８
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３３８）
標準的な手順によって、化合物３３３および４−シクロプロピルカルボニルピペラジンから化合物３３８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４４Ｈ４７Ｎ７Ｏ５についての計算値：７５４．９２；実測値：７５４．２９。
実施例２３９
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物３３９）
標準的な手順によって、化合物３３３およびピペリジンから化合物３３９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３８Ｈ４１Ｎ５Ｏ３についての計算値：６１６．７９；実測値：６１６．１９。
実施例２４０
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−（オキサゾリジン−２，２−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３４０）
標準的な手順によって、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ベンゾフェノン）ビス（４−フルオロベンズアミド）および２−ヒドロキシエチルアミンから化合物３４０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３６Ｎ５Ｏ５についての計算値：５８２．２７；実測値：５８２．０７。
実施例２４１
４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン）ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート（化合物３４１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノンおよび４−ジメチルアミノ安息香酸から化合物３４１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ２Ｏ５についての計算値：５０９．２０；実測値：５０９．０５。
実施例２４２
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−エトキシベンズアミド）（化合物３４２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−エトキシベンゾエートから化合物３４２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ２Ｏ５についての計算値：５０９．２０；実測値：５０８．９８。
実施例２４３
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−メトキシベンズアミド）（化合物３４３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−メトキシベンゾエートから化合物３４３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２４Ｎ２Ｏ５についての計算値：４８１．１７；実測値：４８０．９０。
実施例２４４
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ジベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボキサミド）（化合物３４４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよびベンゾ［１，３］ジオキソール−５−カルボキシレートから化合物３４４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２０Ｎ２Ｏ７についての計算値：５０９．１３；実測値：５０８．９１。
実施例２４５
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）（化合物３４５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートから化合物３４５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４９９．１７；実測値：４９８．９２。
実施例２４６
Ｎ−（４−（４−アミノベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物３４６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートから化合物３４６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ１７Ｎ３Ｏ２についての計算値：３５６．１４；実測値：３５５．９０。
実施例２４７
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド）（化合物３４７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（ピラゾール−１−イル）ベンゾエートから化合物３４７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５５３．１９；実測値：５５２．９９。
実施例２４８
Ｎ−（４−（４−（２−フェニルアセトアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物３４８）
化合物３４６およびベンジルブロミドから化合物３４８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２３Ｎ３Ｏ３についての計算値：４７４．０５；実測値：４７４．４９。
実施例２４９
４−エトキシ−Ｎ−（４−（４−（２−（４−エトキシフェニル）−２−オキソエチル）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物３４９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび１−メチルインドール−５−カルボキシレートから化合物３４９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２１Ｎ３Ｏ３についての計算値：４１２．０７；実測値：４１１．９４。
実施例２５０
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシフェニルスルホンアミド）ベンゾイル）フェニル）−４−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物３５０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ピロリジニルベンゾエートから化合物３５０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ３Ｏ５Ｓについての計算値：５５６．１７；実測値：５５５．９９。
実施例２５１
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ジチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３５１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび２−チオフェンカルボキシレートから化合物３５１を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５４（ｓ，２Ｈ）、８．０９（ｄ，Ｊ＝３．７５Ｈｚ、２Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝３．７５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝３．７５Ｈｚ、２Ｈ）。
実施例２５２
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアミド）（化合物３５２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾエートから化合物３５２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ２Ｏ７についての計算値：５４１．０９；実測値：５４１．０５。
実施例２５３
Ｎ−（４−ベンゾイルフェニル）−４−（４−シクロプロパンカルボニルピペラジン−１−イル）ベンズアミド（化合物３５３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−アミノベンゾフェノンおよび４−ピペラジンベンゾエートから化合物３５３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ３Ｏ３についての計算値：４５４．２１；実測値：４５４．０１。
実施例２５４
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物３５４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび置換ベンゾエートから化合物３５４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５ＦＮ３Ｏ３についての計算値：４８２．１９；実測値：４８２．２２。
実施例２５５
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ジイソニコチンアミド（化合物３５５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ピコリン酸から化合物３５５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ１９Ｎ４Ｏ３についての計算値：４２３．１５；実測値：４２２．８７。
実施例２５６
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（６−モルホリノニコチンアミド）（化合物３５６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび６−モルホリノニコチン酸から化合物３５６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３３Ｎ６Ｏ５についての計算値：５９３．２５；実測値：５９３．０３。
実施例２５７
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（モルホリノメチル）ベンズアミド）（化合物３５７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノメチルベンゾエートから化合物３５７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ３９Ｎ４Ｏ５についての計算値：６１９．２９；実測値：６１９．１０。
実施例２５８
Ｎ−（４−（４−（４−ジメチルアミノ）ベンゾイル）フェニル）イソニコチンアミド（化合物３５８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ピコリン酸から化合物３５８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ４Ｏ３についての計算値：４６５．１９；実測値：４６４．９８。
実施例２５９
Ｎ−（４−（４−シクロプロパンカルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３５９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３５９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ３Ｏ４についての計算値：４７０．２１；実測値：４６９．９７。
実施例２６０
Ｎ−（４−（４−（２−チエニル）カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３６０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３６０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２６Ｎ３Ｏ４Ｓについての計算値：５１２．１６；実測値：５１１．９５。
実施例２６１
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物３６１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３６１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ２についての計算値：４９４．２５；実測値：４９４．０４。
実施例２６２
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（Ｎ−（４−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）フェニル）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（化合物３６２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３６２を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９９（ｂｓ，１Ｈ）、９．８９（ｂｓ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、６Ｈ）、７．７０（ｂｓ，２Ｈ）、７．３６（ｂｓ，２Ｈ）、７．２０（ｂｓ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、４Ｈ）、２．９８（ｓ，１２Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）。
実施例２６３
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−モルホリノベンズアミド）（化合物３６３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３６３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３５Ｎ５Ｏ４についての計算値：５７８．２７；実測値：５７８．１１。
実施例２６４
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ベンズアミド）（化合物３６４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジノベンゾエートから化合物３６４を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．７５（ｓ，２Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、４Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、４Ｈ）、６．９８（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ、８Ｈ）、４．７１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．６７（ｍ，８Ｈ）、２．９８（ｄｔ，Ｊ＝３、１０Ｈｚ、２Ｈ）、１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．４３（ｍ，４Ｈ）。
実施例２６５
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−ピペラジノベンズアミド）（化合物３６５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−ピペラジノベンゾエートから化合物３６５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３８Ｎ７Ｏ２についての計算値：５７６．３１；実測値：５７６．１７。
実施例２６６
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（（４−（４−（ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（化合物３６６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３６６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３６Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７７．２１；実測値：５７７．１６。
実施例２６７
４−フルオロ−Ｎ−（４−（４−（４−ピペラジノベンズアミド）フェニルアミノ）フェニル）ベンズアミド（化合物３６７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−ピペラジノベンゾエートから化合物３６７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２９ＦＮ５Ｏ２についての計算値：５１０．２３；実測値：５１０．０６。
実施例２６８
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−フルオロベンズアミド）（化合物３６８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−フルオロベンゾエートから化合物３６８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏ２についての計算値：４４４．１４；実測値：４４３．８６。
実施例２６９
Ｎ−（１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３６９）
スキームＩＶに表される一般的な手順にしたがって、化合物３６９を調製した。４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミドの調製：１Ｈ−インドール−５−アミン（２００ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（２０４ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．６６ｍｍｏｌ）、および４−（ジメチルアミノ）安息香酸（２７５ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７．５ｍＬ）中に取り、撹拌した。ＥＤＣ（３１９ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）を溶液に最後に添加した。添加した後、溶液を室温で４時間撹拌した。次に、水を溶液に添加し、１０分間撹拌した。形成された沈殿物をろ過し、水で、その後ヘキサンでよく洗浄した。灰色がかった固体を減圧下で乾燥させて、３９３ｍｇ（９３％）の生成物を得た。
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミドの調製：４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（２００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、４−フルオロニトロベンゼン（１０１ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９９ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（７．２ｍＬ）中に取った。溶液を１００℃まで加熱し、２４時間撹拌した。溶液を冷ました後、沈殿物が形成されるまで水で希釈し、５分間、よく撹拌した。ろ過により黄色の固体を得て、次に、それを水で、その後ヘキサンでよく洗浄した。固体を減圧下で乾燥させて、２５８ｍｇ（９０％）の生成物を黄色の固体として得た。
化合物３６９の調製：４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（３３０ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を、窒素下でエタノール（２８ｍＬ）中に取った。溶液をＰｄ（ＯＨ）２（３５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）で処理し、Ｈ２ガスのバルーン下に置いた。室温で２時間撹拌した後、セライトを通したろ過によって触媒を除去した。ろ液を濃縮して、２６０ｍｇ（８５％）の化合物３６９を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２２Ｎ４Ｏについての計算値：３７１．１８；実測値：３７０．９４。
実施例２７０
Ｎ−（１−（４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３７０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インドールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３７０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ５Ｏ２についての計算値：５１８．２５；実測値：５１７．９５。
実施例２７１
Ｎ−（１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３７１）
スキームＩＶに表される一般的な手順にしたがって、化合物３７１を調製した。４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミドの調製：１Ｈ−インダゾール−５−アミン（２００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（２０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．６５ｍｍｏｌ）、および４−（ジメチルアミノ）安息香酸（２７３ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７．５ｍＬ）中に取り、撹拌した。ＥＤＣ（３１７ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を溶液に最後に添加した。添加した後、溶液を室温で４時間撹拌した。次に、水を溶液に添加し、１０分間撹拌した。形成された沈殿物をろ過し、水で、その後ヘキサンでよく洗浄した。固体を減圧下で乾燥させて、４１０ｍｇ（９７％）の生成物を褐色の固体として得た。
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミドの調製：４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、４−フルオロニトロベンゼン（５０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４９ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（３．６ｍＬ）中に取った。溶液を１００℃まで加熱し、２４時間撹拌した。溶液を冷ました後、沈殿物が形成されるまで水で希釈し、５分間、よく撹拌した。ろ過により黄色の固体を得て、次に、それを水で、その後ヘキサンでよく洗浄した。固体を減圧下で乾燥させて、１３３ｍｇ（９３％）の生成物を黄色の固体として得た。
化合物３７１の調製：４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）を、窒素下でエタノール（３３ｍＬ）中に取った。溶液をＰｄ（ＯＨ）２（３５ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）で処理し、Ｈ２ガスのバルーン下に置いた。室温で２時間撹拌した後、セライトを通したろ過によって触媒を除去した。ろ液を減圧下でシリカ上に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０〜５％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）による精製により、１８０ｍｇ（４８％）の最終化合物３７１を淡褐色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）９．９５（ｓ，１Ｈ）、８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．６９（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、５．３２（ｓ，２Ｈ）、２．９９（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７２
Ｎ−（２−アセチル−１−（４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３７２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、２−アセチル−５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インドールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３７２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５６０．２６；実測値：５６０．０２。
実施例２７３
Ｎ−（１−（４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３７３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３７３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．４４（ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、４Ｈ）、７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、４Ｈ）、３．０６（ｓ，６Ｈ）、３．０５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７４
Ｎ−（１−（４−アセトアミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３７４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３７４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４１４．１９；実測値：４１３．９７。
実施例２７５
Ｎ−（１−（４−ベンズアミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３７５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３７５を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４５（ｓ，１Ｈ）、１０．０１（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１〜７．７８（ｍ，１１Ｈ）、７．５５（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｓ，６Ｈ）。
実施例２７６
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（１−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物３７６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−モルホリノフェニル）インドールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３７６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２８Ｎ４Ｏ２についての計算値：４４１．２２；実測値：４４１．０２。
実施例２７７
Ｎ−（１−（４−モルホリノカルボキサミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３７７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−モルホリノカルボキサミドフェニル）インダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３７７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：４８５．２２；実測値：４８５．０２。
実施例２７８
Ｎ−（１−（４−シクロプロパンカルボキサミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３７８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３７８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３８（ｓ，１Ｈ）、１０．００（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０〜７．７６（ｍ，４Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｓ，６Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、０．８２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７９
Ｎ−（２−アセチル−１−（４−シクロプロパンカルボキサミドフェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３７９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、２−アセチル−５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インドールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３７９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８Ｎ４Ｏ３についての計算値：４８１．２２；実測値：４８０．９７。
実施例２８０
Ｎ−（１−（４−シクロプロパンカルボキサミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３８０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３８０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８２．２１；実測値：４８１．９８。
実施例２８１
Ｎ−（１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３８１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３８１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４１４．１９；実測値：４１４．０１。
実施例２８２
Ｎ−（１−（４−ピバロイルアミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３８２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３８２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９８．２４；実測値：４９８．０５。
実施例２８３
ｔｅｒｔ−ブチル１−（４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イルカルバメート（化合物３８３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３８３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４７２．２３；実測値：４７２．０６。
実施例２８４
Ｎ−（４−（５−（シクロプロパンカルボキサミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド（化合物３８４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３８４を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３０（ｓ，１Ｈ）、１０．０５（ｓ，１Ｈ）、８．２７（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，Ｊ＝２、１２Ｈｚ、１Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．００（ｓ，６Ｈ）、１．７９（ｍ，１Ｈ）、０．８１（ｍ，４Ｈ）。
実施例２８５
Ｎ−（１−（４−（１−シアノシクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３８５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３８５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２６Ｎ６Ｏ３についての計算値：５０７．２１；実測値：５０７．０１。
実施例２８６
Ｎ−（１−（４−イソブチルアミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３８６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３８６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８４．２３；実測値：４８４．０１。
実施例２８７
Ｎ−（１−（４−（１−アミノメチルシクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３８７）
化合物３８５の還元によって化合物３８７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１１．２４；実測値：５１１．０１。
実施例２８８
Ｎ−（１−（４−アミノ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３８８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノ−２−フルオロフェニル）インダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３８８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ２０ＦＮ５Ｏについての計算値：３９０．１７；実測値：３８９．９６。
実施例２８９
Ｎ−（１−（４−シクロプロパンカルボキサミド−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３８９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノ−２−フルオロフェニル）インダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３８９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２４ＦＮ５Ｏ２についての計算値：４５８．１９；実測値：４５７．９８。
実施例２９０
Ｎ−（１−（４−アクリルアミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３９０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３９０を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．５９（ｓ，１Ｈ）、９．４７（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｓ，１Ｈ）、８．２４（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、４Ｈ）、７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．５２〜６．３８（ｍ，２Ｈ）、５．７５（ｄｄ，Ｊ＝２、１０Ｈｚ、１Ｈ）、３．８０（ｍ，４Ｈ）、３．２９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２９１
Ｎ−（１−（４−（３−モルホリノプロパンアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３９１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３９１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏ４についての計算値：５５５．２６；実測値：５５５．０９。
実施例２９２
Ｎ−（１−（４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物３９２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物３９２を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．６４（ｓ，１Ｈ）、９．３７（ｓ，１Ｈ）、８．４９（ｍ，１Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、４Ｈ）、７．７９（ｄｔ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｍ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄｄ，Ｊ＝３、９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｍ，４Ｈ）、３．０７（ｓ，６Ｈ）、３．０５（ｓ，６Ｈ）。
実施例２９３
Ｎ−（１−（４−（２−チエニル）カルボキシアミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３９３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３９３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５２４．１７；実測値：５２３．９７。
実施例２９４
Ｎ−（１−（４−シクロブタンカルボキシアミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３９４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３９４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値：４９６．０３。
実施例２９５
（±）−Ｎ−（１−（４−（２，２−ジフルオロシクロプロパン）カルボキサミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３９５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３９５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｆ２Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１８．１９；実測値：５１８．０３。
実施例２９６
Ｎ−（１−（４−（１−トリフルオロメチルシクロプロパン）カルボキシアミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３９６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３９６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２６Ｆ３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５５０．２１；実測値：５５０．１６。
実施例２９７
Ｎ−（１−（４−シクロプロパンカルボキサミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ベンズアミド（化合物３９７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ベンゾエートから化合物３９７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値：４９６．１０。
実施例２９８
Ｎ−（１−（４−（３−メチルブタ−２−エンアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物３９８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物３９８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．４７（ｓ，１Ｈ）、９．２７（ｓ，１Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、８．２３（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｓ，２Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、５．９２（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ、４Ｈ）、３．２９（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ、４Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、１．９０（ｓ，３Ｈ）。
実施例２９９
Ｎ−（１−（４−シクロプロパンカルボキサミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−ピペラジノベンズアミド（化合物３９９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−ピペラジノベンゾエートから化合物３９９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ６Ｏ２についての計算値：４８１．２３；実測値：４８１．０４。
実施例３００
Ｎ−（４−（４−（４−（４−シクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４００）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ピペラジンベンゾエートから化合物４００を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３０Ｎ４Ｏ４Ｓについての計算値：５７９．５１；実測値：５７９．０６。
実施例３０１
Ｎ−（４−（４−（４−（４−シクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物４０１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ピペラジンベンゾエートから化合物４０１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３２Ｎ４Ｏ４についての計算値：５３７．１５；実測値：５３７．０６。
実施例３０２
Ｎ−（４−（４−（４−モルホリノベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物４０２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−ピペラジンベンゾエートから化合物４０２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：５４５．１３；実測値：５４５．０３。
実施例３０３
Ｎ，Ｎ’−（カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−カルボキサミド）（化合物４０３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボキシレートから化合物４０３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２２Ｎ８Ｏ３についての計算値：５３１．０６；実測値：５３１．０５。
実施例３０４
Ｎ−（１−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ベンズアミド（化合物４０４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−シアノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジノ）ベンゾエートから化合物４０４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４３８．１９；実測値：４３７．９９。
実施例３０５
Ｎ−（１−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４０５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−シアノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４０５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２１Ｎ５Ｏ２についての計算値：４２４．１７；実測値：４２４．０９。
実施例３０６
１−（４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）フェニル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物４０６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、１−（４−ジメチルアミノフェニルベンズアミド）インドールおよび４−モルホリノアニリンから化合物４０６を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０８（ｓ，１Ｈ）、１０．０２（２、１Ｈ）、８．３３（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．８３（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．０６（ｍ，４Ｈ）、３．０１（ｓ，６Ｈ）。
実施例３０７
４−ジメチルアミノ−Ｎ−（１−（４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（化合物４０７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンゾエートおよび４−（４−ジメチルアミノフェニル）ピペリジンから化合物４０７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３０Ｈ３５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１４．２７；実測値：５１３．９８。
実施例３０８
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−チオビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物４０８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物４０８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０Ｎ４Ｏ２Ｓについての計算値：５１１．２１；実測値：５１０．９４。
実施例３０９
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（４−（４−モルホリノベンズアミド）ピペリジン−１−カルボニル）フェニル）カルバメート（化合物４０９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−アミノベンゾエートおよび４−（４−ジメチルアミノフェニル）ピペリジンから化合物４０９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ３６Ｎ４Ｏ５についての計算値：５０９．２７；実測値：５０８．９９。
実施例３１０
Ｎ−（４−（４−モルホリノフェニルアミノ）フェニル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物４１０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物４１０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２９Ｎ４Ｏ２についての計算値：４１７．２３；実測値：４１７．０１。
実施例３１１
４−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−（２−（４−（４−ヒドロキシピペリジニル）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド（化合物４１１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−アミノベンゾイル）アニリンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジニル）ベンズアルデヒドから化合物４１１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７５．２７；実測値：５７５．０７。
実施例３１２
４−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−（２−（４−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルカルバモイル）フェニル）ベンズアミド（化合物４１２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−アミノベンゾイル）アニリンおよび４−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノベンズアルデヒドから化合物４１２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３４Ｎ６Ｏ４についての計算値：５７９．２６；実測値：５７９．０６。
実施例３１３
Ｎ−（２−（４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカナ−８−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４１３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカナ−８−イル）ベンズアルデヒドから化合物４１３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５４０．２５；実測値：５４０．０５。
実施例３１４
Ｎ−（２−（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジニル）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４１４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジニルベンズアルデヒドから化合物４１４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２６．２７；実測値：５２６．１１。
実施例３１５
Ｎ−（２−（４−（４−シクロプロパンカルボニルピペラジニル）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４１５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび４−（４−シクロプロパンカルボニルピペラジニル）ベンズアルデヒドから化合物４１５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５５１．２７；実測値：５５１．１０。
実施例３１６
Ｎ−（２−（４−（４−（２−ヒドロキシメチル）ピペリジニル）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４１６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび４−（２−ヒドロキシメチル）ピペリジニルベンズアルデヒドから化合物４１６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１２．２６；実測値：５１２．０９。
実施例３１７
Ｎ−（２−（２−（４−ヒドロキシピペリジニル）チエン−５−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４１７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび５−（４−ヒドロキシピペリジニル）チオフェン−２−カルボキシアルデヒドから化合物４１７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２９Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５０４．２０；実測値：５０３．９９。
実施例３１８
Ｎ−（２−（２−モルホリノチエン−５−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４１８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび５−モルホリノチオフェン−２−カルボキシアルデヒドから化合物４１８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２７Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：４９０．１８；実測値：４８９．９５。
実施例３１９
Ｎ−（２−（３−モルホリノメチルフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４１９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび３−モルホリノメチルベンズアルデヒドから化合物４１９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９８．２４；実測値：４９７．９８。
実施例３２０
Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４２０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび４−（１−メチルピペリジニル）カルボキシアルデヒドから化合物４２０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２９Ｎ５Ｏ２についての計算値：４２０．２３；実測値：４２０．０４。
実施例３２１
Ｎ−（２−（４−（１，１−ジオキソ−４−チオモルホリノ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４２１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび４−（１，１−ジオキソ−４−チオモルホリノ）ベンズアルデヒドから化合物４２１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ４Ｓについての計算値５３２．１９；実測値：５３２．０２。
実施例３２２
Ｎ−（２−（４−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４２２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび４−ピペラジノメチルベンズアルデヒドから化合物４２２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３４Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１１．２７；実測値：５１１．０７。
実施例３２３
Ｎ−（２−（４−（４−メチルピペラジノ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４２３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび４−（４−メチルピペラジノ）ベンズアルデヒドから化合物４２３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３２Ｎ６Ｏ２についての計算値：４９７．２６；実測値：４９６．９８。
実施例３２４
Ｎ−（２−（２−メトキシ−４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４２４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−モルホリノベンゾイル）アニリンおよび２−メトキシ−４−モルホリノベンズアルデヒドから化合物４２４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ４についての計算値：５１４．２５；実測値：５１４．０５。
実施例３２５
Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３，５−ジヒドロキシベンズアミド（化合物４２５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（３，５−ジヒドロキシベンゾイル）アニリンおよび４−モルホリノベンズアルデヒドから化合物４２５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ４についての計算値：４３１．１７；実測値：４３１．１８。
実施例３２６
Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−ヒドロキシベンズアミド（化合物４２６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（４−ヒドロキシベンゾイル）アニリンおよび４−モルホリノベンズアルデヒドから化合物４２６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４１５．１８；実測値：４１５．１７。
実施例３２７
Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物４２７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−Ｎ−（２−ヒドロキシベンゾイル）アニリンおよび４−モルホリノベンズアルデヒドから化合物４２７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４１５．１８；実測値：４１４．９８。
実施例３２８
４−（４−（５−（５−（４−モルホリノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）フェニル）モルホリン（化合物４２８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロ−１−（５−（４−モルホリノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゼンおよび４−モルホリノベンズアルデヒドから化合物４２８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５９０．２３；実測値：５０８．９８。
実施例３２９
４−ジメチルアミノ−Ｎ−（２−（３−メトキシフェニルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物４２９）
標準条件によって、４−ジメチルアミノベンゾエートおよび５−アミノ−２−（３−メトキシフェニルアミノ）ベンズイミダゾールから化合物４２９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４０２．１９；実測値：４０１．９６。
実施例３３０
Ｎ−（２−ジメチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルバミド（化合物４３０）
標準条件によって、２−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートおよび５−アミノ−２−（ジメチルアミノ）ベンズイミダゾールから化合物４３０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２５Ｎ７Ｏについての計算値：４４０．２１；実測値：４４０．０１。
実施例３３１
２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−Ｎ−２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド（化合物４３１）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物４３１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２７Ｎ５Ｏ５についての計算値：５５０．２０；実測値：５４９．９６。
実施例３３２
２−（４−シアノフェニル）−Ｎ−２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド（化合物４３２）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−シアノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物４３２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１５．１８；実測値：５１４．９２。
実施例３３３
２−（４−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノフェニル）−Ｎ−２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−カルボキサミド（化合物４３３）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよび２−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物４３３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３２Ｎ６Ｏ５についての計算値：５９３．２４；実測値：５９３．０３。
実施例３３４
Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）オキサルアミド（化合物４３４）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−モルホリノフェニル）−５−アミノベンズイミダゾールおよびシュウ酸から化合物４３４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３４Ｎ８Ｏ４についての計算値：６４３．２７；実測値：６４３．０９。
実施例３３５
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ジメチルアミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）テレフタルアミド（化合物４３５）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−ジメチルアミノ−５−アミノベンズイミダゾールおよびテレフタル酸から化合物４３５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２６Ｎ８Ｏ２についての計算値：４８３．２２；実測値：４８３．０２。
実施例３３６
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ジメチルアミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−３（Ｅ），３’（Ｅ）−（１，４−フェニレン）ビス（アクリルアミド）（化合物４３６）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、２−ジメチルアミノ−５−アミノベンズイミダゾールおよび３（Ｅ），３’（Ｅ）−（１，４−フェニレン）ビスアクリル酸から化合物４３６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０Ｎ８Ｏ２についての計算値：５３５．２５；実測値：５３５．０９。
実施例３３７
Ｎ−（２−ジメチルアミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンズアミド（化合物４３７）
標準条件によって、４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンゾエートおよび５−アミノ−２−（ジメチルアミノ）ベンズイミダゾールから化合物４３７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２６Ｎ６Ｏ２についての計算値：４４３．２１；実測値：４４３．０５。
実施例３３８
Ｎ−（２−（３−メトキシフェニル）アミノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンズアミド（化合物４３８）
標準条件によって、４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンゾエートおよび５−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）アミノベンズイミダゾールから化合物４３８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５２１．２２；実測値：５２１．０６。
実施例３３９
Ｎ−（２−（３−メトキシフェニル）アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルバミド（化合物４３９）
標準条件によって、２−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートおよび５−アミノ−２−（３−メトキシフェニル）アミノベンズイミダゾールから化合物４３９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ７Ｏ２についての計算値：５１８．２２；実測値：５１８．０３。
実施例３４０
Ｎ−（２−（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンズアミド（化合物４４０）
標準条件によって、４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンゾエートおよび５−アミノ−２−（２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）ベンズイミダゾールから化合物４４０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ４についての計算値：４８９．２２；実測値：４８９．０１。
実施例３４１
Ｎ，Ｎ’−（１，４−シクロヘキサン）ビス（２−（４−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド）（化合物４４１）
スキームＶに表されるものと同様の手順にしたがって、１，４−シクロヘキサンジアミンおよび２−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物４４１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３８Ｈ４０Ｎ８Ｏ２についての計算値：６４１．３３；実測値：６４１．２４。
実施例３４２
Ｎ−（２−（４−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンズアミド（化合物４４２）
標準条件によって、４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）ベンゾエートおよび５−アミノ−２−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾールから化合物４４２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１９．２４；実測値：５１８．９９。
実施例３４３
Ｎ−（４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）フェニル）−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド（化合物４４３）
標準条件によって、４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）アニリンおよび２−（４−ジメチルアミノフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物４４３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１９．２４；実測値：５１９．０４。
実施例３４４
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（（２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）カルバモイル）フェニル）ベンズアミド（化合物４４４）
標準条件によって、４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）アニリンおよび２−（４−メトキシフェニル）ベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物４４４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：５０６．２１；実測値：５０７．０２。
実施例３４５
Ｎ−（４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド（化合物４４５）
標準条件によって、４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）アニリンおよびベンズイミダゾール−５−カルボキシレートから化合物４４５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２１Ｎ５Ｏ２についての計算値：４００．１７；実測値：４００．０１。
実施例３４６
Ｎ−（２−（４−（４−（２−モルホリノエチル）ピペリジノ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４４６）
標準条件によって、４−モルホリノベンゾエートおよび５−アミノ−２−（４−（４−（２−モルホリノエチル）ピペリジノ）フェニル）ベンズイミダゾールから化合物４４６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋：Ｃ３５Ｈ４２Ｎ６Ｏ３についての計算値；５９５．３３実測値：５９５．１２。
実施例３４７
Ｎ−（２−（４−（４−モルホリノカルボニル）ピペリジノ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４４７）
標準条件によって、４−モルホリノベンゾエートおよび５−アミノ−２−（４−（４−モルホリノカルボニル）ピペリジノ）フェニルベンズイミダゾールから化合物４４７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３８Ｎ６Ｏ４についての計算値：５９５．３０；実測値：５９５．１３。
実施例３４８
Ｎ−（２−（４−（４−モルホリノカルボニルメチル）ピペラジノ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４４８）
標準条件によって、４−モルホリノベンゾエートおよび５−アミノ−２−（４−（４−モルホリノカルボニルメチル）ピペラジノ）フェニルベンズイミダゾールから化合物４４８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３９Ｎ７Ｏ４についての計算値：６１０．３１；実測値：６１０．１１。
実施例３４９
４−（５−メチルスルホニルアミド）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４４９）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−メチルスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４４９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２５Ｎ５Ｏ４Ｓについての計算値：４９２．１７；実測値：４９１．９７。
実施例３５０
４−（５−シアノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４５０）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−シアノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４５０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２１Ｎ５Ｏ２についての計算値：４２４．１８；実測値：４２３．９５。
実施例３５１
４−（５−（３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４５１）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−（３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４５１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２６Ｎ６Ｏ３についての計算値：４９５．２２；実測値：４９５．０１。
実施例３５２
５−アミノ−（２−（４−（４−モルホリノカルボニルメチル）ピペラジノ）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（化合物４５２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロアニリンおよび２−（４−（４−モルホリノカルボニルメチル）ピペラジノ）ベンズアルデヒドから化合物４５２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２８Ｎ６Ｏ２についての計算値：４２１．２３；実測値：４２０．９８。
実施例３５３
４−（５−アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４５３）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４５３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４１４．１９；実測値：４１３．９７。
実施例３５４
４−（５−アセトアミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４５４）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−アセトアミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４５４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２５Ｎ５Ｏ３についての計算値：４５６．２０；実測値：４５５．９５。
実施例３５５
４−（５−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４５５）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４５５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２４Ｆ３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４９６．１９；実測値：４９６．０２。
実施例３５６
４−（５−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４５６）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４５６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｆ６Ｎ５Ｏ２についての計算値：５７８．１９；実測値：５７８．０４。
実施例３５７
４−（５−モルホリノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４５７）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−モルホリノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４５７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８４．２３；実測値：４８４．０１。
実施例３５８
４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４５８）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４５８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ２についての計算値：３９９．１７；実測値：３９８．９８。
実施例３５９
４−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４５９）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４５９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４１５．１７；実測値：４１５．０５。
実施例３６０
４−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４６０）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４６０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２４Ｎ４Ｏ３についての計算値：４２９．１８；実測値：４２８．９７。
実施例３６１
４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−（４−シクロプロパンカルボニルピペラジノ）フェニル）ベンズアミド（化合物４６１）
標準条件によって、４−（４−シクロプロパンカルボニル）ピペラジノアニリンおよび４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４６１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ２についての計算値：４６６．２２；実測値：４６５．９９。
実施例３６２
４−（５−アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−（４−シクロプロパンカルボニルピペラジノ）フェニル）ベンズアミド（化合物４６２）
標準条件によって、４−（４−シクロプロパンカルボニル）ピペラジノアニリンおよび４−（５−アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４６２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ６Ｏ２についての計算値：４８１．２３；実測値：４８１．０５。
実施例３６３
４−（５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４６３）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４６３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３Ｎ４Ｏ３についての計算値：４９７．１７；実測値：４９６．９７。
実施例３６４
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−（１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−ジメチルアミノベンズアミド）（化合物４６４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−（１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル）ビス（４，１−フェニレン）ジアミンおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物４６４を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２０（ｓ，２Ｈ）、８．０６（ｄｑ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、８Ｈ）、７．９０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、４Ｈ）、６．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、４Ｈ）、３．０１（ｓ，１２Ｈ）。
実施例３６５
Ｎ，Ｎ’−ビス（２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−２−オキソエチル）ビフェニル−４，４’−ジカルボキサミド（化合物４６５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−モルホリノアニリン、グリシン、および４，４’−ビフェニルジカルボキシレートから化合物４６５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３８Ｈ４０Ｎ６Ｏ６についての計算値：６７７．３０；実測値：６７７．２３。
実施例３６６
４’−（２−（４−モルホリノフェニルアミノ）−２−オキソエチルカルバモイル）ビフェニル−４−カルボキサミド（化合物４６６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−モルホリノアニリン、グリシン、および４，４’−ビフェニルジカルボン酸から化合物４６６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２５Ｎ３Ｏ５についての計算値：４６０．１８；実測値：４５９．９２。
実施例３６７
Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）アミノ−２−オキソエチル）−４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物４６７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−モルホリノアニリン、グリシン、および４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物４６７を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４６（ｓ，１Ｈ）、７．７４（ｓ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．８２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、４．２５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｍ，４Ｈ）、３．１１（ｍ，４Ｈ）、３．０４（ｓ，６Ｈ）。
実施例３６８
Ｎ，Ｎ’−ビス（５−（フラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ビフェニル−４，４’−ジカルボキサミド（化合物４６８）
３−アミノ−５−（２−フラニル）ピラゾールおよび４，４’−ビフェニルジカルボキシレートから化合物４６８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２１Ｎ６Ｏ４についての計算値：５０５．１６；実測値：５０４．９３。
実施例３６９
Ｎ，Ｎ’−ビス（５−（チオフェン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ビフェニル−４，４’−ジカルボキサミド（化合物４６９）
３−アミノ−５−（２−チエニル）ピラゾールおよび４，４’−ビフェニルジカルボキシレートから化合物４６９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２１Ｎ６Ｏ２Ｓ２についての計算値：５３７．１２；実測値：５３６．９３。
実施例３７０
１，１’−ビス（１，４−フェニレン）ビス（３−（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）チオ尿素）（化合物４７０）
３−アミノ−５−（４−メトキシフェニル）ピラゾールおよび１，４−フェニレンジアミンから化合物４７０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２７Ｎ８Ｏ２Ｓ２についての計算値：５７１．１７；実測値：５７０．８９。
実施例３７１
Ｎ−（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−Ｎ’−（５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）テレフタルアミド（化合物４７１）
３−アミノ−５−（４−メトキシフェニル）ピラゾール、３−アミノ−５−（４−メチルフェニル）ピラゾール、およびテレフタル酸から化合物４７１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ６Ｏ３についての計算値：４９３．２０；実測値：４９２．９２。
実施例３７２
Ｎ，Ｎ’−ビス（５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）テレフタルアミド（化合物４７２）
３−アミノ−５−（４−メチルフェニル）ピラゾールおよびテレフタル酸から化合物４７２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ６Ｏ２についての計算値：４７７．２０；実測値：４７６．９２。
実施例３７３
Ｎ，Ｎ’−ビス（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）テレフタルアミド（化合物４７３）
３−アミノ−５−（４−メトキシフェニル）ピラゾールおよびテレフタル酸から化合物４７３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ６Ｏ４についての計算値：５０９．１９；実測値：５０８．９１。
実施例３７４
Ｎ，Ｎ’−ビス（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ビフェニル−４，４’−ジカルボキサミド（化合物４７４）
３−アミノ−５−（４−メトキシフェニル）ピラゾールおよびビフェニル−４，４’−ジカルボン酸から化合物４７４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ２９Ｎ６Ｏ４についての計算値：５８５．２３；実測値：５８５．０１。
実施例３７５
Ｎ，Ｎ’−ビス（５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ビフェニル−４，４’−ジカルボキサミド（化合物４７５）
３−アミノ−５−フェニルピラゾールおよびビフェニル−４，４’−ジカルボン酸から化合物４７５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２５Ｎ６Ｏ２についての計算値：５２５．２０；実測値：５２４．９８。
実施例３７６
Ｎ，Ｎ’−ビス（５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ビフェニル−４，４’−ジカルボキサミド（化合物４７６）
３−アミノ−５−（４−メチルフェニル）ピラゾールおよびビフェニル−４，４’−ジカルボン酸から化合物４７６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ２９Ｎ６Ｏ２についての計算値：５５３．２４；実測値：５５３．０６。
実施例３７７
Ｎ，Ｎ’−ビス（５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−３（Ｅ），３’（Ｅ）−（１，４−フェニレン）ビス（アクリルアミド）（化合物４７７）
３−アミノ−５−（４−メトキシフェニル）ピラゾールおよび３（Ｅ），３’（Ｅ）−（１，４−フェニレン）ビス（アクリル酸）から化合物４７７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２８Ｎ６Ｏ４についての計算値：５６１．２３；実測値：５６１．０５。
実施例３７８
４，４’−（１，３−フェニレンビス（メチレン）ビス（アザンジイル）ビス（メチリデン）ビス（３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン）（化合物４７８）
３−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オンおよび１，３−フェニレンビス（メチルアミン）から化合物４７８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ２についての計算値：５０５．２３；実測値：５０５．０７。
実施例３７９
Ｎ−（２−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物４７９）
標準条件によって、５−アミノ−２−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾールおよびベンゾエートから化合物４７９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ１８Ｎ４Ｏについての計算値：３９１．１６；実測値：３９０．９１。
実施例３８０
４−（５−シクロプロピルプロピオルアミド−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４８０）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４８０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：５０６．２２；実測値：５０６．０１。
実施例３８１
４−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４８１）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４８１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏ３についての計算値：４８３．１７；実測値：４８２．９３。
実施例３８２
４−（５−アミノスルホニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物４８２）
標準条件によって、４−モルホリノアニリンおよび４−（５−アミノスルホニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ベンゾエートから化合物４８２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２３Ｎ５Ｏ４Ｓについての計算値：４７８．１６；実測値：４７７．９３。
実施例３８３
Ｎ−（２−（４−（４−ジメチルアミノフェニルカルバモイル）ピペリジノ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物４８３）
標準条件によって、４−ジメチルアミノアニリン、４−ジメチルアミノベンゾエート、および１−（５−アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）ピペリジノ−４−カルボン酸から化合物４８３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３５Ｎ７Ｏ２についての計算値：５２６．２９；実測値：５２６．１３。
実施例３８４
Ｎ−（４−（４−エチルアミノベンゾイル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４８４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４８４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２７Ｎ３Ｏ３についての計算値：４３０．０３；実測値：４３０．０３。
実施例３８５
Ｎ−（４−（４−アミノベンゾイル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４８５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４８５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２３Ｎ３Ｏ３についての計算値：４０２．０８；実測値：４０２．０３。
実施例３８６
Ｎ−（４−（４−（２−チエニル）カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（化合物４８６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−フルオロベンゾエートから化合物４８６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ１７ＦＮ２Ｏ３Ｓについての計算値：４４５．００；実測値：４４４．９４。
実施例３８７
Ｎ−（１−（４−シクロプロパンカルボキサミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルピペラジノ）ベンズアミド（化合物４８７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルピペラジノ）ベンゾエートから化合物４８７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３６Ｎ６Ｏ４についての計算値：５８１．２８；実測値：５８１．１５。
実施例３８８
Ｎ−（１−（４−シクロプロパンカルボキサミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−シクロプロパンカルボニルピペラジノ）ベンズアミド（化合物４８８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−シクロプロパンカルボニルピペラジノ）ベンゾエートから化合物４８８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５４９．２５；実測値：５４９．１６。
実施例３８９
Ｎ−（４−（４−（２−チエニルカルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４８９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４８９を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ７．９８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．５、１０．６Ｈｚ、６Ｈ）、７．８２（ｍ，４Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３（ｍ，４Ｈ）、２．９８（ｍ，４Ｈ）。
実施例３９０
Ｎ−（４−（４−（３−チエニルカルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４９０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４９０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ３Ｏ４Ｓについての計算値：５１２．１１；実測値：５１２．０９。
実施例３９１
Ｎ−（４−（４−（２−（５−メチルチエニル）カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４９１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４９１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ３Ｏ４Ｓについての計算値：５２６．１４；実測値：５２６．１３。
実施例３９２
Ｎ−（４−（４−（２−チエニル）カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアミド（化合物４９２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゾエートから化合物４９２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２２Ｎ２Ｏ５Ｓについての計算値：４８７．０６；実測値：４８７．０５。
実施例３９３
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシエチルアミノ）ベンゾイル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４９３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４９３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２９Ｎ３Ｏ４についての計算値：４６０．０６；実測値：４６０．１２。
実施例３９４
Ｎ−（４−（４−（２−（３−メチルチエニル）カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４９４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４９４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ３Ｏ４Ｓについての計算値：５２６．１４；実測値：５２６．１３。
実施例３９５
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（チオフェン−２−イルメチルアミノ）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物４９５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４９５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ３Ｏ３Ｓについての計算値：４９８．１３；実測値：４９８．０５。
実施例３９６
Ｎ−（４−（４−（２−（４−メチルチエニル）カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物４９６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４９６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ３Ｏ４Ｓについての計算値：５２６．１４；実測値：５２６．０６。
実施例３９７
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチルアミノ）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物４９７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４９７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ３Ｏ３についての計算値：４５６．０７；実測値：４５６．３１。
実施例３９８
Ｎ−（４−（４−（４−モルホリノベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）ピリミジン−５−カルボキサミド（化合物４９８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４９８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ５Ｏ４についての計算値：５０８．０６；実測値：５０８．０４。
実施例３９９
Ｎ−（４−（４−（４−モルホリノベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物４９９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物４９９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２６Ｎ４Ｏ４についての計算値：４９５．０６；実測値：４９５．２８。
実施例４００
３−メチル−Ｎ−（４−（４−（４−モルホリノベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物５００）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５００を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ４についての計算値：５１０．０８；実測値：５１０．０６。
実施例４０１
Ｎ−（４−（４−（４−モルホリノベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物５０１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５０１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ５Ｏ４についての計算値：４９６．０５；実測値：４９６．０９。
実施例４０２
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５０２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジニル）ベンゾエートから化合物５０２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ３Ｏ４Ｓについての計算値：５２６．１４；実測値：５２５．９９。
実施例４０３
Ｎ−（４−（４−（４−モルホリノベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）ビフェニル−４−カルボキサミド（化合物５０３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５０３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ３１Ｎ３Ｏ４についての計算値：５８２．１９；実測値：５８２．１６。
実施例４０４
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）ピリジン−４−カルボキサミド（化合物５０４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジニル）ベンゾエートから化合物５０４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：５２１．１０；実測値：５２１．０６。
実施例４０５
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物５０５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジニル）ベンゾエートから化合物５０５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：５２１．１０；実測値：５２１．０６。
実施例４０６
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物５０６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５０６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５２１．２２；実測値：５２１．０６。
実施例４０７
（±）−Ｎ−（４−（５−（４−（３−アミノピロリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５０７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（３−アミノピロリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５０７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ６Ｏ２Ｓについての計算値：５２３．１９；実測値：５２３．０２。
実施例４０８
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（化合物５０８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５０８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ７Ｏ３についての計算値：５２２．２２；実測値：５２２．０５。
実施例４０９
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５０９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５０９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５５２．２０；実測値：５５２．０５。
実施例４１０
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物５１０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５１０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７１．２４；実測値：５７１．１６。
実施例４１１
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物５１１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５１１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７１．２４；実測値：５７１．１６。
実施例４１２
Ｎ−（４−（５−（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５１２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５１２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５６６．２１；実測値：５６６．１１。
実施例４１３
Ｎ−（４−（５−（４−（４−シクロプロピルカルボニルピペラジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５１３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−シクロプロピルカルボニルピペラジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５１３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３０Ｎ６Ｏ３Ｓについての計算値：５９１．２１；実測値：５９１．１４。
実施例４１４
Ｎ−（４−（５−（４−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５１４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−モルホリノピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５１４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３５Ｎ６Ｏ３Ｓについての計算値：６０７．２５；実測値：６０７．１９。
実施例４１５
Ｎ−（１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物５１５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５１５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２５Ｎ５Ｏ２についての計算値：４２８．２０；実測値：４２７．９３。
実施例４１６
Ｎ−（４−（５−（４−（４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５１６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−（（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メチル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５１６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３１Ｎ７Ｏ３Ｓについての計算値：６１８．２２；実測値：６１８．１５。
実施例４１７
４−シアノ−Ｎ−（４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物５１７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５１７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２６Ｎ６Ｏ３についての計算値：５４３．２１；実測値：５４３．０８。
実施例４１８
Ｎ−（４−（５−（４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカナ−８−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５１８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカナ−８−イル）ベンゾエートから化合物５１８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２９Ｎ５Ｏ４Ｓについての計算値：５８０．１９；実測値：５８０．０７。
実施例４１９
Ｎ−（４−（５−（４−フルオロベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物５１９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−フルオロベンゾエートから化合物５１９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２０ＦＮ５Ｏ２についての計算値：４９０．１６；実測値：４９０．０１。
実施例４２０
（±）−Ｎ−（４−（５−（４−（３−ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５２０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（３−ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５２０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５５２．２０；実測値：５５２．０７。
実施例４２１
（±）−Ｎ−（１−（４−（４−（ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５２１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル）ベンゾエートから化合物５２１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３０Ｎ６Ｏ２Ｓについての計算値：５６３．２２；実測値：５６３．１２。
実施例４２２
Ｎ−（１−（４−（４−（４−ジメチルアミノピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５２２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ジメチルアミノピペリジン−１−イル））ベンゾエートから化合物５２２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３２Ｎ６Ｏ２Ｓについての計算値：５６５．２３；実測値：５６５．１４。
実施例４２３
Ｎ−（４−（５−（１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物５２３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび１Ｈ−インドール−６−カルボン酸から化合物５２３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２２Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１１．１８；実測値：５１１．０２。
実施例４２４
（±）−Ｎ−（１−（４−（４−（３−ジメチルアミノピロリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５２４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（３−ジメチルアミノピロリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５２４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ２Ｓについての計算値：５５１．２２；実測値：５５１．１０。
実施例４２５
（±）−Ｎ−（１−（４−（４−（（２−ヒドロキシエチル）メチルアミノ）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５２５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（（２−ヒドロキシエチル）メチルアミノ）ベンゾエートから化合物５２５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５１２．１７；実測値：５１２．０２。
実施例４２６
Ｎ−（１−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５２６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル））ベンゾエートから化合物５２６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５３８．１８；実測値：５３８．０６。
実施例４２７
Ｎ−（４−（５−（１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物５２７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび１Ｈ−インドール−５−カルボン酸から化合物５２７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２２Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１１．１８；実測値：５１１．０３。
実施例４２８
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５２８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５２８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５３８．１８；実測値：５３８．０６。
実施例４２９
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド（化合物５２９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５２９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３９Ｎ７Ｏ４についての計算値：６１０．３１；実測値：６１０．２５。
実施例４３０
Ｎ−（１−（４−シクロプロピルメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物５３０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５３０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ２についての計算値：４６８．２３；実測値：４６８．０８。
実施例４３１
Ｎ−（１−（４−エチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物５３１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５３１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２７Ｎ５Ｏ２についての計算値：４４２．２２；実測値：４４２．０５。
実施例４３２
フェニル４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニルカルバメート（化合物５３２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５３２を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４９（ｓ，１Ｈ）、９．９７（ｓ，１Ｈ）、８．９７（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．５６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７４（ｍ，４Ｈ）。
実施例４３３
Ｎ−（４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド（化合物５３３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５３３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ４についての計算値：５２７．２３；実測値：５２７．００。
実施例４３４
Ｎ−（１−（４−シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−２−オキソインドリン−５−イル）４−ジメチルアミノベンズアミド（化合物５３４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）オキシインドールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物５３４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２６Ｎ４Ｏ３についての計算値：４５５．２０；実測値：４５５．００。
実施例４３５
４−モルホリノ−Ｎ−（１−（４−（チアゾール−２−イルメチルアミノ）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物５３５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５３５を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、７．８５（ｍ，３Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．７６（ｓ，２Ｈ）、３．８９（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ、４Ｈ）、３．２９（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ、４Ｈ）。
実施例４３６
４−モルホリノ−Ｎ−（１−（４−（チアゾール−２−イルメチリデンアミノ）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物５３６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５３６を調製した。データなし。
実施例４３７
４−モルホリノ−Ｎ−（１−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物５３７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５３７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８４．２３；実測値：４８４．１１。
実施例４３８
４−モルホリノ−Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物５３８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−２−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５３８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８４．２３；実測値：４８４．１３。
実施例４３９
（±）−Ｎ−（４−（５−（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５３９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（３−ヒドロキシピロリジニル）ベンゾエートから化合物５３９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５２４．１７；実測値：５２４．０４。
実施例４４０
４−モルホリノ−Ｎ−（２−（４−ニトロフェニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物５４０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−２−（４−ニトロフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５４０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ５Ｏ４についての計算値：４４４．１６；実測値：４４４．２７。
実施例４４１
４−モルホリノ−Ｎ−（１−（４−（３−（２−モルホリノエチル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物５４１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５４１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３５Ｎ７Ｏ４についての計算値：５７０．２８；実測値：５７０．２１。
実施例４４２
４−モルホリノ−Ｎ−（２−（４−アセチルフェニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物５４２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−２−（４−アセチルフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５４２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２４Ｎ４Ｏ３についての計算値：４４１．１８；実測値：４４１．０２。
実施例４４３
Ｎ−（２−（４−シアノフェニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物５４３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−２−（４−アセチルフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５４３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４３８．１９；実測値：４３８．０５。
実施例４４４
Ｎ−（４−（５−（シクロプロパンカルボキサミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−４−モルホリノベンズアミド（化合物５４４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５４４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８２．２１；実測値：４８２．０５。
実施例４４５
Ｎ−（４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−４−オキソピペリジン−１−カルボキサミド（化合物５４５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５４５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０Ｎ６Ｏ４についての計算値：５３９．２３；実測値：５３９．１２。
実施例４４６
４−メチル−Ｎ−（４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チアゾール−５−カルボキサミド（化合物５４６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５４６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２６Ｎ６Ｏ３Ｓについての計算値：５３９．１９；実測値：５３９．０９。
実施例４４７
Ｎ−（４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チアゾール−５−カルボキサミド（化合物５４７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５４７を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６６（ｓ，１Ｈ）、１０．１２（ｓ，１Ｈ）、９．３４（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｄｄ，Ｊ＝３、９Ｈｚ、４Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｍ，３Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６（ｍ，４Ｈ）。
実施例４４８
Ｎ−（４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チアゾール−２−カルボキサミド（化合物５４８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５４８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２４Ｎ６Ｏ３Ｓについての計算値：５２５．１６；実測値：５２５．０４。
実施例４４９
Ｎ−（１−（４−（１−（ヒドロキシイミノ）エチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）モルホリノベンズアミド（化合物５４９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アセチルフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５４９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２５Ｎ５Ｏ３についての計算値：４５６．２０；実測値：４５６．０７。
実施例４５０
４−メチル−Ｎ−（４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ピペラジン−１−カルボキサミド（化合物５５０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５５０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３３Ｎ７Ｏ３についての計算値：５４０．２６；実測値：５４０．１５。
実施例４５１
（±）−Ｎ−（４−（５−（４−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５５１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（３−ヒドロキシピペリジニル）ベンゾエートから化合物５５１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５３８．１８；実測値：５３８．０６。
実施例４５２
Ｎ−（１−（４−シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−モルホリノピリミジン−５−カルボキサミド（化合物５５２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび２−モルホリノ−５−ピリミジンカルボキシレートから化合物５５２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２５Ｎ７Ｏ３についての計算値：４８４．２０；実測値：４８４．０１。
実施例４５３
Ｎ−（１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物５５３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−イミダゾリルベンゾエートから化合物５５３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．７８（ｓ，１Ｈ）、８．４５（ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｍ，４Ｈ）、７．８２〜７．６７（ｍ，５Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６（ｓ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．９３（ｓ，２Ｈ）。
実施例４５４
Ｎ−（４−（５−（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５５４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−イミダゾリルベンゾエートから化合物５５４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２０Ｎ６Ｏ２Ｓについての計算値：５０５．１５；実測値：５０５．００。
実施例４５５
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ピリミジン−５−カルボキサミド（化合物５５５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５５５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ７Ｏ３についての計算値：５３４．２２；実測値：５３４．０９。
実施例４５６
Ｎ−（４−（５−（４−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノ）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５５６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（テトラヒドロピラン−４−イル）アミノベンゾエートから化合物５５６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５３８．１９；実測値：５３８．０８。
実施例４５７
Ｎ−（１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物５５７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよびインドール−６−カルボン酸から化合物５５７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ１７Ｎ５Ｏについての計算値：３６８．１４；実測値：３６７．９０。
実施例４５８
Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物５５８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよびインドール−６−カルボン酸から化合物５５８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ１０．６４（ｓ，１Ｈ）、９．６５（ｍ，２Ｈ）、８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．５４（ｍ，１Ｈ）、８．２１（ｍ，２Ｈ）、７．９１〜７．６７（ｍ，８Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｍ，１Ｈ）、１．８２（ｍ，１Ｈ）、０．９４（ｍ，２Ｈ）、０．８２（ｍ，２Ｈ）。
実施例４５９
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物５５９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５５９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５８５．２５；実測値：５８５．１９。
実施例４６０
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）フェニル）シクロプロピルカルボキサミド（化合物５６０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）ベンズイミダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５６０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２４；実測値：４９６．０８。
実施例４６１
Ｎ−（４−（５−（１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物５６１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）ベンズイミダゾールおよびインドール−６−カルボン酸から化合物５６１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２２Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１１．１９；実測値：５１１．０１。
実施例４６２
Ｎ−（１−（４−（４−ジメチルアミノベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５６２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）ベンズイミダゾールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物５６２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓについての計算値：４８２．１６；実測値：４８１．９８。
実施例４６３
Ｎ−（４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）フェニル）シクロプロピルカルボキサミド（化合物５６３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）ベンズイミダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５６３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８２．２２；実測値：４８２．０５。
実施例４６４
Ｎ−（４−（５−（１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物５６４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）ベンズイミダゾールおよびインドール−５−カルボン酸から化合物５６４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２２Ｎ６Ｏ２についての計算値：５１１．１９；実測値：５１１．０７。
実施例４６５
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンズアミド）（化合物５６５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−（イミダゾール−１−イル）ベンゾエートから化合物５６５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２５Ｎ７Ｏ２についての計算値：５４０．２１；実測値５３９．９７。
実施例４６６
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−オキサビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ベンズアミド）（化合物５６６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−オキサビスフェニルアミンおよび４−（イミダゾール−１−イル）ベンゾエートから化合物５６６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５４１．２０；実測値５４１．０５。
実施例４６７
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド）（化合物５６７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−（ピラゾール−１−イル）ベンゾエートから化合物５６７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２５Ｎ７Ｏ２についての計算値：５４０．２１；実測値５３９．９７。
実施例４６８
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンズアミド）（化合物５６８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−（ピロール−１−イル）ベンゾエートから化合物５６８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ２７Ｎ５Ｏ２についての計算値：５３８．２２；実測値５３８．０９。
実施例４６９
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−ヒドロキシベンズアミド）（化合物５６９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−ヒドロキシベンゾエートから化合物５６９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２１Ｎ３Ｏ４についての計算値：４４０．１５；実測値４３９．９４。
実施例４７０
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（３−ヒドロキシベンズアミド）（化合物５６９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび３−ヒドロキシベンゾエートから化合物５７０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２１Ｎ３Ｏ４についての計算値：４４０．１５；実測値４９３．９４。
実施例４７１
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−メトキシベンズアミド）（化合物５７１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−メトキシベンゾエートから化合物５７１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ３Ｏ４についての計算値：４６８．１８；実測値４６８．０１。
実施例４７２
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド）（化合物５７２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよびインドール−２−カルボン酸から化合物５７２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４８６．１９；実測値４８６．１０。
実施例４７３
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド）（化合物５７３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾエートから化合物５７３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３８Ｈ２９Ｎ３Ｏ４についての計算値：５９２．２２；実測値５９２．１２。
実施例４７４
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−オキサビス（４，１−フェニレン））ビス（４−アミノベンズアミド）（化合物５７４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−オキサビスフェニルアミンおよび４−アミノベンゾエートから化合物５７４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４３９．１７；実測値４３９．００。
実施例４７５
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド）（化合物５７５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよびインドール−６−カルボン酸から化合物５７５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４８６．１９；実測値４８６．０３。
実施例４７６
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）（化合物５７６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよびインドール−５−カルボン酸から化合物５７６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４８６．１９；実測値４８６．０３。
実施例４７７
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンズアミド）（化合物５７７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンゾエートから化合物５７７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３２Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２６．２５；実測値：５２６．０８。
実施例４７８
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−メタンスルホンアミドベンズアミド）（化合物５７８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−メタンスルホンアミドベンゾエートから化合物５７８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２７Ｎ５Ｏ６Ｓ２についての計算値：５９４．１４；実測値５９４．００。
実施例４７９
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボキサミドベンズアミド）（化合物５７９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボキサミドベンゾエートから化合物５７９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３９Ｎ５Ｏ６についての計算値：６３８．２９；実測値６３８．２０。
実施例４８０
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−アミノベンズアミド）（化合物５８０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−アミノベンゾエートから化合物５８０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４３８．１９；実測値４３８．０５。
実施例４８１
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（２−アミノアセトアミドベンズアミド）（化合物５８１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−（２−アミノアセトアミド）ベンゾエートから化合物５８１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２９Ｎ７Ｏ４についての計算値：５５２．２３；実測値５５２．１２。
実施例４８２
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）（化合物５８２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび１−メチルインドール−５−カルボン酸から化合物５８２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２７Ｎ５Ｏ２についての計算値：５１４．２２；実測値５１４．１１。
実施例４８３
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（チオフェン−２−カルボキサミド）（化合物５８３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよびチオフェン−２−カルボン酸から化合物５８３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ１７Ｎ３Ｏ２Ｓ２についての計算値：４２０．０８；実測値４１９．９１。
実施例４８４
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−ピロリジンベンズアミド）（化合物５８４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−ピロリジンベンゾエートから化合物５８４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３５Ｎ５Ｏ２についての計算値：５４６．２８；実測値５４６．０７。
実施例４８５
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−オキサビス（４，１−フェニレン））ビス（１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）（化合物５８５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよびインドール−５−カルボン酸から化合物５８５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４８７．１７；実測値４８６．９８。
実施例４８６
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−オキサビス（４，１−フェニレン））ビス（４−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノベンズアミド）（化合物５８６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノベンゾエートから化合物５８６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３４Ｎ４Ｏ５についての計算値：５５５．２５；実測値５５５．１２。
実施例４８７
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（１−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボキサミド）（化合物５８７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび１−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボン酸から化合物５８７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ５Ｏ４についての計算値：５５０．２４；実測値５５０．０５。
実施例４８８
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−アミノベンズアミド）（化合物５８８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−アミノベンゾエートから化合物５８８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４５１．１７；実測値４５０．９４。
実施例４８９
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−カルボニルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルバミドベンズアミド）（化合物５８９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルバミドベンゾエートから化合物５８９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ３８Ｎ４Ｏ７についての計算値：６５１．２７；実測値６５１．１０。
実施例４９０
Ｎ，Ｎ’−（４，４’−アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボキサミド）（化合物５９０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよびベンズイミダゾール−５−カルボン酸から化合物５９０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２１Ｎ７Ｏ２についての計算値：４８８．１８；実測値４８８．０２。
実施例４９１
４−（４−シクロプロピルカルボニル）ピペラジン−１−イル−Ｎ−（４−（４−エチルアミノベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物５９１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび（４−（４−シクロプロピルカルボニル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエートから化合物５９１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４９７．１２；実測値：４９７．３３。
実施例４９２
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−ジエチルアミノベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物５９２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５９２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ３１Ｎ３Ｏ３についての計算値：４５８．０９；実測値：４５８．３１。
実施例４９３
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−プロピルアミノベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物５９３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５９３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２９Ｎ３Ｏ３についての計算値：４４４．０６；実測値：４４４．３１。
実施例４９４
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−アリルアミノベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物５９４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５９４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２７Ｎ３Ｏ３についての計算値：４４２．０４；実測値：４４２．３０。
実施例４９５
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（フラン−２−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物５９５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５９５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ３Ｏ５についての計算値：４９６．０５；実測値：４９６．０９。
実施例４９６
Ｎ−（１−（４−アセチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）モルホリノベンズアミド（化合物５９６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アセチルフェニル）インダゾールおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５９６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２４Ｎ４Ｏ３についての計算値：４４１．１８；実測値：４４１．０２。
実施例４９７
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（ピリジン−４−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物５９７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５９７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ４Ｏ４についての計算値：５０７．２０；実測値：５０７．０２。
実施例４９８
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（ピリジン−３−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物５９８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５９８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ４Ｏ４についての計算値：５０７．０８；実測値：５０７．０９。
実施例４９９
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシカルボニルエチル）アミノベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物５９９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物５９９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ３Ｏ５についての計算値：４８８．０７；実測値：４８８．０８。
実施例５００
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（イソオキサゾール−５−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６００）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６００を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２４Ｎ４Ｏ５についての計算値：４９７．０４；実測値：４９７．０３。
実施例５０１
４−（４−シクロプロピルカルボニル）ピペラジン−１−イル−Ｎ−（４−（４−アミノベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６０１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび（４−（４−シクロプロピルカルボニル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエートから化合物６０１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ４Ｏ３についての計算値：４６９．０７；実測値：４６９．０９。
実施例５０２
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６０２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６０２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２４Ｎ６Ｏ４についての計算値：４９７．０４；実測値：４９７．０３。
実施例５０３
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（ピリダジン−４−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６０３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６０３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ５Ｏ４についての計算値：５０８．０６；実測値：５０８．０４。
実施例５０４
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（３−シクロプロピルピラゾール−５−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６０４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６０４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ５Ｏ４についての計算値：５３６．２３；実測値：５３６．１０。
実施例５０５
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チオジアゾール（ｔｈｉｏｄｉａｚｏｌ）−４−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６０５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６０５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２３Ｎ５Ｏ４Ｓについての計算値：５１４．０９；実測値：５１４．０４。
実施例５０６
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（チアゾール−４−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６０６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６０６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２４Ｎ４Ｏ４Ｓについての計算値：５１３．１０；実測値：５１３．０３。
実施例５０７
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（イミダゾール−４−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６０７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６０７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２６Ｎ５Ｏ４についての計算値：４９６．２０；実測値：４９６．０２。
実施例５０８
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６０８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６０８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２６Ｎ４Ｏ５についての計算値：５１１．０６；実測値：５１１．０７。
実施例５０９
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（オキサゾール−４−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６０９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６０９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２４Ｎ４Ｏ５についての計算値：４９７．０４；実測値：４９７．０３。
実施例５１０
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６１０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６１０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２４Ｎ６Ｏ４についての計算値：４９７．０４；実測値：４９７．０３。
実施例５１１
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（ピリジン−２−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６１１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６１１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ４Ｏ４についての計算値：５０７．０８；実測値：５０７．０２。
実施例５１２
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（ピリダジン−３−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６１２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６１２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ５Ｏ４についての計算値：５０８．０６；実測値：５０８．２９。
実施例５１３
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６１３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６１３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ４についての計算値：５１０．０８；実測値：５１０．０６。
実施例５１４
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６１４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６１４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ５Ｏ４についての計算値：５０８．０６；実測値：５０８．０４。
実施例５１５
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（チオフェン−２−カルバニル（ｃａｒｂａｎｙｌ）カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６１５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６１５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２５Ｎ３Ｏ５Ｓについての計算値：５４０．１２；実測値：５４０．０３。
実施例５１６
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−アセチルカルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６１６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６１６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２５Ｎ３Ｏ５についての計算値：４７２．０３；実測値：４７２．０６。
実施例５１７
３−クロロ−４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−アミノベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６１７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび３−クロロ−４−モルホリノベンゾエートから化合物６１７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２３ＣｌＮ３Ｏ３についての計算値：４３６．１４；実測値：４３５．９７。
実施例５１８
３−クロロ−４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（チオフェン−２−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６１８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび３−クロロ−４−モルホリノベンゾエートから化合物６１８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２５ＣｌＮ３Ｏ４Ｓについての計算値：５４６．１３；実測値：５４６．０８。
実施例５１９
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（２，６−ジクロロピリジン−４−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６１９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６１９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２４Ｃｌ２Ｎ４Ｏ４についての計算値：５７６．０７；実測値：５７６．１５。
実施例５２０
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（２−クロロ−６−メチルピリジン−４−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６２０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６２０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２７ＣｌＮ４Ｏ４についての計算値：５５６．０５；実測値：５５６．１７。
実施例５２１
４−モルホリノ−Ｎ−（４−（４−（２−クロロピリジン−４−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６２１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび４−モルホリノベンゾエートから化合物６２１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ４についての計算値：５４２．０２；実測値：５４１．９２。
実施例５２２
４−（６−（２−メチルチアゾール−４−イルメトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６２２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メチルチアゾール−４−イル）メトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６２２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５２６．１８；実測値：５２６．０６。
実施例５２３
４−（シクロプロパンカルボキサミド）−Ｎ−（４−（Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）ベンズアミド）フェニル）シクロファンカルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（化合物６２３）
一般的なアミド形成反応によって、シクロプロパンカルボン酸および化合物５８０から化合物６２３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３８Ｈ３５Ｎ５Ｏ５についての計算値：６４２．２６；実測値６４２．１９。
実施例５２４
４−（６−（ピリジン−２−イルメトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６２４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（ピリジン−２−イルメトキシ）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６２４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：５０６．２１；実測値：５０６．０６。
実施例５２５
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（４−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド）フェニル）ベンズアミド（化合物６２５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、４−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）安息香酸、１，４−フェニレンジアミン、および４ジメチルアミノ安息香酸から化合物６２５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：５０６．２１；実測値：５０６．０５。
実施例５２６
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（６−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−３−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物６２６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノ−３−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インドールおよび４−ジメチルアミノベンゾエートから化合物６２６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ５Ｏ２についての計算値：５１８．１５；実測値：５１８．０９。
実施例５２７
Ｎ，Ｎ’−（（メチルアザンジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（４−ジメチルアミノベンズアミド）（化合物６２７）
化合物５８０の還元的メチル化によって、化合物６２７を調製した。
実施例５２８
４−（６−（（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６２８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６２８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２６Ｎ６Ｏ４についての計算値：５１１．２０；実測値：５１１．０４。
実施例５２９
４−（６−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６２９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６２９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ４についての計算値：５１０．２１；実測値：５１０．０６。
実施例５３０
４−（６−（（５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６３０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６３０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ４についての計算値：５３７．２２；実測値：５３７．０６。
実施例５３１
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（２−（４−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）ベンズアミド（化合物６３１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、４−ジメチルアミノ安息香酸および６−アミノ−２−（４−ジメチルアミノフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンから化合物６３１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２４Ｎ６Ｏについての計算値：４０１．２０；実測値４０１．０７。
実施例５３２
４−（６−アリルオキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６３２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−アリルオキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６３２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２６Ｎ４Ｏ３についての計算値：４５５．２１；実測値：４５５．００。
実施例５３３
２−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−Ｎ−（２−（４−モルホリノフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド（化合物６３３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、２−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸および６−アミノ−２−（４−モルホリノフェニル）ベンズイミダゾールから化合物６３３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５０９．２２；実測値５０９．１１。
実施例５３４
４−（５−メトキシ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６３２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、４−（５−メトキシ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）安息香酸および４−モルホリノアニリンから化合物６３４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２３Ｎ５Ｏ３についての計算値：４３０．１８；実測値４２９．９６。
実施例５３５
Ｎ−シクロプロピル−４−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物６３５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−メトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−シクロプロピルアミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６３５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ１８Ｈ１７Ｎ３Ｏ２についての計算値：３０８．１４；実測値：３０８．１６。
実施例５３６
Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物６３６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−メトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６３６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２２Ｈ１７Ｎ５Ｏ２についての計算値：３８４．１５；実測値：３８４．２０。
実施例５３７
４−（６−（２−メトキシエチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６３７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエチルオキシ）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６３７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：４７３．２１；実測値：４７３．０８。
実施例５３８
４−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６３８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６３８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２５Ｎ５Ｏ２Ｓについての計算値：５３２．１８；実測値：５３２．０７。
実施例５３９
４−（６−ベンジルオキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６３９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−ベンジルオキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６３９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：４７３．２１；実測値：４７３．０８。
実施例５４０
４−（６−シクロプロピルメトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６４０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−シクロプロピルメトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６４０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ４Ｏ３についての計算値：４６９．２２；実測値：４６９．０３。
実施例５４１
４−（６−（４−シアノベンジルオキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６４１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（４−シアノベンジルオキシ）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６４１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：５３０．２１；実測値：５３０．１０。
実施例５４２
４−（６−（２−（モルホリノエチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６４２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−モルホリノエチルオキシ）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６４２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２８．２５；実測値：５２８．１５。
実施例５４３
４−（６−（２−（ジエチルアミノ）エチルオキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６４３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−ジエチルアミノエチルオキシ）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニルベンズアルデヒドから化合物６４３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１４．２７；実測値：５１４．１３。
実施例５４４
（Ｎ−（４−（６−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物６４４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−フェニル−３，４−ジニトロベンゼン、４−ニトロベンズアルデヒド、および２−ピロールカルボン酸から化合物６４４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ１８Ｎ４Ｏについての計算値：３７９．１５；実測値：３７８．９６。
実施例５４５
１−メチル−（Ｎ−（４−（６−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物６４５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−フェニル−３，４−ジニトロベンゼン、４−ニトロベンズアルデヒド、および１−メチルピロール−２−カルボン酸から化合物６４５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２０Ｎ４Ｏについての計算値：３９３．１７；実測値：３９２．９９。
実施例５４６
（４−（６−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−１Ｈ−インドール−６−イル）ベンズアミド（化合物６４６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（３−ヒドロキシフェニル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（６−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６４６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２０Ｎ４Ｏ２についての計算値：４４５．１６；実測値：４４５．００。
実施例５４７
（４−（６−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−１Ｈ−インドール−６−イル）ベンズアミド（化合物６４７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（４−ヒドロキシフェニル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（６−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６４７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２０Ｎ４Ｏ２についての計算値：４４５．１６；実測値：４４５．００。
実施例５４８
（４−（６−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−１Ｈ−インドール−６−イル）ベンズアミド（化合物６４８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（４−メトキシフェニル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（６−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６４８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２２Ｎ４Ｏ２についての計算値：４５９．１７；実測値：４５８．９７。
実施例５４９
（４−（６−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６４９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（４−ヒドロキシフェニル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６４９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ４Ｏ３についての計算値：４９１．２０；実測値：４９１．０３。
実施例５５０
Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）−４−（６−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−ベンズアミド（化合物６５０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（３−ピリジニル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（６−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６５０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ１９Ｎ５Ｏについての計算値：４３０．１６；実測値：４２９．９６。
実施例５５１
４−（６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）ベンズアミド（化合物６５１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（６−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６５１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２１Ｎ５Ｏ２についての計算値：４４８．１７；実測値：４４７．９７。
実施例５５２
（４−（６−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６５２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（４−メトキシフェニル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６５２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ４Ｏ３についての計算値：５０５．２２；実測値：５０５．０７。
実施例５５３
４−（６−（（５−シアノチオフェン−２−イル）メトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６５３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（５−シアノチオフェン−２−イル）メトキシ）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６５３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２５Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５３６．１７；実測値：５３６．０５。
実施例５５４
Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物６５４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロアニソールおよび４−（５−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６５４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ１８Ｎ４Ｏ２についての計算値：３８３．１４；実測値：３８３．０１。
実施例５５５
Ｎ−（１−メチルインドール−５−イル）−４−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物６５５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロアニソールおよび４−（５−（１−メチルインドリル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６５５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２０Ｎ４Ｏ２についての計算値：３９７．１６；実測値：３９６．９７。
実施例５５６
４−（６−（（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物６５６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（５−（１−メチルインドリル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６５６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２２Ｎ６Ｏ３についての計算値：４７９．１８；実測値：４７９．０１。
実施例５５７
Ｎ−（４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカナ−８−イル）フェニル）−４−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物６５７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロアニソールおよび４−（４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカナ−８−イル）フェニル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６５７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：４８５．２１；実測値：４８５．０９。
実施例５５８
４−（６−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１−メチルインドリン−５−イル）ベンズアミド（化合物６５８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、３，４−ジニトロアニソールおよび４−（５−（１−メチルインドリニル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６５８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２２Ｎ４Ｏ２についての計算値：３９９．１７；実測値：３９８．９９。
実施例５５９
４−（６−（（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物６５９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（５−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６５９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２０Ｎ６Ｏ３についての計算値：４６５．１６；実測値：４６４．９８。
実施例５６０
４−（６−（（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）ベンズアミド（化合物６６０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）メトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（６−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６６０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２０Ｎ６Ｏ３についての計算値：４６５．１６；実測値：４６５．０４。
実施例５６１
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物６６１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（５−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６６１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４２７．１７；実測値：４２６．９９。
実施例５６２
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物６６２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（２−メチル−５−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６６２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２４Ｎ４Ｏ３についての計算値：４４１．１８；実測値：４４１．０２。
実施例５６３
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−２−イル）ベンズアミド（化合物６６３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（２−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６６３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４２７．１７；実測値：４２６．９９。
実施例５６４
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）ベンズアミド（化合物６６４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（６−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６６４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４２７．１７；実測値：４２６．９９。
実施例５６５
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ベンズアミド（化合物６６５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６６５を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ８．４５（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｓ，１Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、６．５１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｓ，３Ｈ）。
実施例５６６
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（２−オキソインドリン−５−イル）ベンズアミド（化合物６６６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（（２−オキソインドリン−５−イル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６６６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２２Ｎ４Ｏ４についての計算値：４４３．１６；実測値：４４３．０５。
実施例５６７
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）ベンズアミド（化合物６６７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−６−イル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６６７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ５Ｏ３についての計算値：４２８．１７；実測値：４２８．００。
実施例５６８
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−イル）ベンズアミド（化合物６６８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−６−イル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６６８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２１Ｎ５Ｏ３についての計算値：４２８．１７；実測値：４２８．０７。
実施例５６９
４−（６−（（４−シアノベンジル）オキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド（化合物６６９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（４−シアノベンジル）オキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６６９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２０Ｎ４Ｏ２についての計算値：４０９．１６；実測値：４０９．０４。
実施例５７０
Ｎ−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）−４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物６７０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（４−ヒドロキシルピペリジン−１−イル）フェニル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６７０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ３０Ｎ４Ｏ４についての計算値：４８７．２３；実測値：４８７．０５。
実施例５７１
４−（６−（（５−シアノチオフェン−２−イル）メトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）ベンズアミド（化合物６７１）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（５−シアノチオフェン−２−イル）メトキシ）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（インドール−６−イル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６７１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ１９Ｎ５Ｏ２Ｓについての計算値：４９０．１３；実測値：４８９．９５。
実施例５７２
４−（６−（２−ヒドロキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１Ｈ−インドール−６−イル）ベンズアミド（化合物６７２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−ヒドロキシエトキシ）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（６−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６７２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２０Ｎ４Ｏ３についての計算値：４１３．１５；実測値：４１２．９６。
実施例５７３
メチル２−（（２−（４−（（１Ｈ−インドール−６−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−イル）オキシ）アセテート（化合物６７３）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（メトキシカルバニルメトキシ）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（６−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６７３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２０Ｎ４Ｏ４についての計算値：４４１．１５；実測値：４４０．９６。
実施例５７４
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物６７４）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（１−（２−ヒドロキシエチル）−５−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６７４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２６Ｎ４Ｏ４についての計算値：４７１．２０；実測値：４７１．０５。
実施例５７５
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２−メトキシエチル）−２−メチルインドール−５−イル）ベンズアミド（化合物６７５）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（１−（２−メトキシエチル）２−メチル−５−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６７５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ４Ｏ４についての計算値：４９９．２４；実測値：４９９．０６。
実施例５７６
４−（６−（２−メトキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（１−（２−モルホリノエチル）インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物６７６）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（２−メトキシエトキシ−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（１−（２−モルホリノエチル）−５−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６７６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５４０．２６；実測値：５４０．１０。
実施例５７７
（６−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６７７）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−フェニル−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６７７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ４Ｏ２についての計算値：４７５．２２；実測値：４７５．０３。
実施例５７８
（６−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−１Ｈ−インドール−６−イル）ベンズアミド（化合物６７８）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−フェニル−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（６−インドリルアミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６７８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２０Ｎ４Ｏについての計算値：４２９．１６；実測値：４２８．９５。
実施例５７９
（４−（６−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６７９）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（３−ヒドロキシフェニル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６７９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ４Ｏ３についての計算値：４９１．２０；実測値：４９１．０３。
実施例５８０
シクロプロピル（４−（４−（６−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）ピペラジン−１−イル）メタノン（化合物６８０）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（４−ヒドロキシフェニル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−（シクロプロピルカルボニルピペラジン−１−イル）ベンズアルデヒドから化合物６８０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２６Ｎ４Ｏ２についての計算値：４３９．２１；実測値：４３８．９３。
実施例５８１
Ｎ−（２−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物６８１）
スキームＩＶに表されるものと同様の手順にしたがって、４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸、シクロプロパンカルボン酸、および２−（４−アミノフェニル）−５−アミノ−２Ｈ−インダゾールから化合物６８１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値４９６．０５。
実施例５８２
４−（６−（２−ヒドロキシエトキシ）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ベンズアミド（化合物６８２）
スキームＩＩＩに表されるものと同様の手順にしたがって、１−（４−メトキシフェニル）−３，４−ジニトロベンゼンおよび４−（４−モルホリノフェニル）アミノカルボニル）ベンズアルデヒドから化合物６８２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２６Ｎ４Ｏ４についての計算値：４５９．２０；実測値：４５８．９７。
実施例５８３
Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物６８３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、シクロプロパンカルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６８３を調製した。ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の４，４’−ジアミノベンゾフェノン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１５０ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、４−フルオロ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、１２９ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（Ａｌｄｒｉｃｈ、３４９ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１６０μＬ、０．９２ｍｍｏｌ）の溶液を、１２時間にわたって１００℃まで加熱した。反応物を室温まで冷まし、水（１０ｍＬ）をゆっくりと添加した。得られた固体をろ過し、高温メタノールから再結晶化させて、Ｎ−（４−（４−アミノベンゾイル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（１４７ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、６２％）を得た。
５ｍＬの塩化メチレン中のシクロプロパンカルボニルクロリド（Ａｌｄｒｉｃｈ、４４８ｍｇ、４．３１ｍｍｏｌ）の溶液を、３ｍＬのピリジンを含有する２０ｍＬの塩化メチレン中のＮ−（４−（４−アミノベンゾイル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（１．２ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）に５分間かけてゆっくりと添加した。反応物を室温で１２時間撹拌し、次に、４０ｍＬの水で急冷した。層を分離させ、水層を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機物を、０．５ＮのＨＣｌ（１００ｍＬ）、塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過した。有機物を濃縮して、褐色の固体としてＮ−（４−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（１．３ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）を得て、これをさらに精製せずに使用した。
ジメチルスルホキシド（３５ｍＬ）中のＮ−（４−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−４−フルオロベンズアミド（１．３ｇ、３．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、４−ヒドロキシピペリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ、５．２ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応物を２４時間にわたって１１０℃まで加熱し、次に、室温まで冷ました。水（１００ｍＬ）を、室温で、撹拌しながら３時間かけて反応物にゆっくりと添加した。完了したら、反応物をさらに１２時間撹拌させ、次に、減圧下でろ過した。褐色の沈殿物を水（５０ｍＬ）、メタノール（５０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、化合物６８３（１．２ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を褐色の固体として得た。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ３Ｏ４についての計算値：４８４．２２；実測値：４８４．０１。
実施例５８４
Ｎ−（４−（４−（４−モルホリノベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（化合物６８４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、３−ピラゾールカルボン酸および４−モルホリノ安息香酸から化合物６８４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ５Ｏ４についての計算値：４９６．０５；実測値：４９６．０２。
実施例５８５
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物６８５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６８５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ４Ｏ４についての計算値：５２３．１２；実測値：５２３．０９。
実施例５８６
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）ピリミジン−５−カルボキサミド（化合物６８６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、ピリミジン−５−カルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６８６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２２．０９；実測値：５２２．０８。
実施例５８７
Ｎ−シクロプロピル−４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）ベンズアミド（化合物６８７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ−シクロプロピル−４−（４−アミノベンゾイル）ベンズアミドおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６８７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ３Ｏ４についての計算値：４８４．２２；実測値：４８４．０８。
実施例５８８
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−インドリル−３−カルボキサミド（化合物６８８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、３−インドールカルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６８８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ４Ｏ４についての計算値：５５９．１５；実測値：５５９．１４。
実施例５８９
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−インドリル−４−カルボキサミド（化合物６８９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−インドールカルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６８９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ４Ｏ４についての計算値：５５９．１５；実測値：５５９．１４。
実施例５９０
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−インドリル−７−カルボキサミド（化合物６９０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、７−インドールカルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６９０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ４Ｏ４についての計算値：５５９．１５；実測値：５５９．０７。
実施例５９１
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキサミド（化合物６９１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−ヒドロキシピペリジン、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６９１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３５Ｎ４Ｏ５についての計算値：５４３．２６；実測値：５４３．０７。
実施例５９２
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（化合物６９２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６９２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２９Ｎ５Ｏ４についての計算値：５６０．１４；実測値：５６０．０８。
実施例５９３
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物６９３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、２−ベンゾチオフェンカルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６９３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ２９Ｎ３Ｏ４Ｓについての計算値：５７６．２０；実測値：５７６．０８。
実施例５９４
４−アジド−Ｎ−（４−（４−（４−モルホリノベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物６９４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−アジド安息香酸および４−モルホリノ安息香酸から化合物６９４を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５６（ｓ，１Ｈ）、１０．２８（ｓ，１Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．７５〜３．７３（ｍ，４Ｈ）、３．２７〜３．２５（ｍ，４Ｈ）。
実施例５９５
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物６９５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メチル−２−ピロールカルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６９５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ４Ｏ４についての計算値：５２３．１２；実測値：５２３．０９。
実施例５９６
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物６９６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、３−ピロールカルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６９６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：５０９．０９；実測値：５０９．０５。
実施例５９７
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物６９７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、２−ピロールカルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６９７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：５０９．０９；実測値：５０９．０５。
実施例５９８
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−カルボキサミド（化合物６９８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６９８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ４０Ｎ５Ｏ５についての計算値：５８６．３０；実測値：５８６．２０。
実施例５９９
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物６９９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４，５，６，７−テトラヒドロインドール−２−カルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物６９９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３４Ｎ４Ｏ４についての計算値：５６３．１８；実測値：５６３．１９。
実施例６００
（±）−Ｎ−（４−（４−（４−（３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７００）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、２−ピロールカルボン酸および４−（３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７００を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２５（ｓ，１Ｈ）、１０．０７（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝９．０、１０Ｈｚ、４Ｈ）、７．９１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．６、８．７Ｈｚ、４Ｈ）、７．１６（ｂｍ，１Ｈ）、７．０２（ｓ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．２２（ｍ，１Ｈ）、４．５９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、１Ｈ）、３．８８（ｍ，２Ｈ）、２．８６（ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ）、１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．５４（ｍ，２Ｈ）、１．２１（ｍ，２Ｈ）。
実施例６０１
Ｎ，Ｎ’−（エテン−１，１−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）（化合物７０１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−（エテン−１，１−ジイル）ジアニリンおよび４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸から化合物７０１を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９４（ｓ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、４Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ、４Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、４Ｈ）、５．３８（ｓ，２Ｈ）、２．９９（ｓ，１２Ｈ）。
実施例６０２
Ｎ，Ｎ’−（エテン−１，１−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）（化合物７０２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−（エテン−１，１−ジイル）ジアニリンおよび１−メチルインドール−５−カルボン酸から化合物７０２を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．２０（ｓ，２Ｈ）、７．９３（ｓ，２Ｈ）、７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．７、８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄｄ，Ｊ＝１．７、６．８Ｈｚ、４Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．１５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ、２Ｈ）、５．４４（ｓ，２Ｈ）、３．８６（ｓ，６Ｈ）。
実施例６０３
Ｎ，Ｎ’−（（（メトキシイミノ）メチレン）ビス（４，１−フェニレン））ビス（１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）（化合物７０３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノンおよび１−メチルインドール−５−カルボン酸から化合物７０３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２８．１０；実測値：５２８．１５。
実施例６０４
（Ｚ／Ｅ）−Ｎ−（４−（（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）（メトキシイミノ）メチル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物７０４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、シクロプロパンカルボン酸、およびインドール−５−カルボン酸から化合物７０４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２４Ｎ４Ｏ３についての計算値：４５３．０３；実測値：４５３．０３。
実施例６０５
Ｎ−（４−（４−（１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド）ベンゾイル）フェニル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物７０５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、２−ピロールカルボン酸、および１−（２−モルホリノエチル）インドール−５−カルボン酸から化合物７０５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３１Ｎ５Ｏ４についての計算値：５６２．１６；実測値：５６２．１１。
実施例６０６
（±）−Ｎ−（４−（４−（４−（２−（ヒドロキシメチル）モルホリノ）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７０６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、２−ピロールカルボン酸、および４−（２−ヒドロキシメチル）モルホリノ−４−）安息香酸から化合物７０６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ４Ｏ５についての計算値：５２５．２１；実測値：５２４．９８。
実施例６０７
（±）−Ｎ−（４−（４−（４−（３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７０７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７０７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３２Ｎ４Ｏ４についての計算値：５３７．２４；実測値：５３７．０６。
実施例６０８
（±）−Ｎ−（４−（４−（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７０８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）安息香酸から化合物７０８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：５０９．２１；実測値：５０８．９８。
実施例６０９
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−４−モルホリンカルボキサミド（化合物７０９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、モルホリン、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７０９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３２Ｎ４Ｏ５についての計算値：５２９．１２；実測値：５２９．０３。
実施例６１０
（±）−Ｎ−（４−（４−（４−（２−（ヒドロキシメチル）モルホリノ）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７１０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（２−ヒドロキシメチル）モルホリノ−４−）安息香酸から化合物７１０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ４Ｏ５についての計算値：５３９．２２；実測値：５３９．０２。
実施例６１１
Ｎ−（４−（４−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７１１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−シクロプロパンカルボニル）ピペラジノ安息香酸から化合物７１１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５７６．２５；実測値：５７６．０８。
実施例６１２
（Ｒ）−Ｎ−（４−（４−（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７１２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および（Ｒ）−４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）安息香酸から化合物７１２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：５０９．２１；実測値：５０８．９８。
実施例６１３
（Ｓ）−Ｎ−（４−（４−（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７１３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および（Ｓ）−４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）安息香酸から化合物７１３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．４９（ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｓ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９５（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ、３Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ、３Ｈ）、７．０３（ｄｄ，Ｊ＝２、４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝２．５、４Ｈｚ、１Ｈ）、４．６０（ｍ，１Ｈ）、３．９９（ｓ，３Ｈ）、３．５９〜３．４２（ｍ，３Ｈ）、３．３１（ｍ，１Ｈ）、２．２０〜２．１４（ｍ，３Ｈ）。
実施例６１４
４−アジド−Ｎ−（４−（４−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）ベンズアミド（化合物７１４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−アジド安息香酸、および４−ジメチルアミノ安息香酸から化合物７１４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５０５．１９；実測値５０４．９３。
実施例６１５
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７１５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−フルオロ安息香酸から化合物７１５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２９ＦＮ４Ｏ４についての計算値：５４１．２２；実測値：５４１．０５。
実施例６１６
（Ｅ／Ｚ）−Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）（メトキシイミノ）メチル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７１６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７１６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５５２．１６；実測値：５５２．０５。
実施例６１７
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物７１７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、５−ピラゾールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７１７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ４についての計算値：５１０．１８；実測値：５０９．９９。
実施例６１８
Ｎ−（４−（４−（３−トリフルオロメチル−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７１８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−トリフルオロメチル安息香酸から化合物７１８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３０Ｆ３Ｎ４Ｏ４についての計算値：５９１．２２；実測値：５９１．０７。
実施例６１９
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物７１９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−ピラゾールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７１９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ４についての計算値：５１０．１８；実測値：５０９．９９。
実施例６２０
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物７２０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７２０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２４．１１；実測値：５２４．０３。
実施例６２１
Ｎ−（４−（４−（２−メチル−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７２１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−メチル安息香酸から化合物７２１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３３Ｎ４Ｏ４についての計算値：５３７．２５；実測値：５３７．０６。
実施例６２２
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７２２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メトキシ安息香酸から化合物７２２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３３Ｎ４Ｏ５についての計算値：５５３．２５；実測値：５５３．０６。
実施例６２３
５−クロロ−Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７２３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、５−クロロ−１−イソプロピル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−トリフルオロメチル安息香酸から化合物７２３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３３ＣｌＮ４Ｏ４についての計算値：５８５．２２；実測値：５８５．０６。
実施例６２４
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７２４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−イソプロピル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−トリフルオロメチル安息香酸から化合物７２４を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ７．９３〜７．８１（ｍ，１０Ｈ）、７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．７、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄｄ，Ｊ＝１．７、４Ｈｚ、１Ｈ）、６．２２（ｄｄ，Ｊ＝２．７、４Ｈｚ、１Ｈ）、５．５１（ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，３Ｈ）、３．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９（ｍ，２Ｈ）、１．６４（ｍ，２Ｈ）、１．５０（ｓ，３Ｈ）、１．４８（ｓ，３Ｈ）。
実施例６２５
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物７２５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−４−ピラゾールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７２５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２４．１１；実測値：５２４．０３。
実施例６２６
メチル５−（（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）カルバモイル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート（化合物７２６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−イソプロピル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−トリフルオロメチル安息香酸から化合物７２６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３０Ｎ４Ｏ６についての計算値：５６７．１３；実測値：５６７．０４。
実施例６２７
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（化合物７２７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−３−ピラゾールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７２７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２４．１１；実測値：５２４．０３。
実施例６２８
Ｎ−（４−（４−（３−メチル−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７２８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−メチル安息香酸から化合物７２８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３３Ｎ４Ｏ４についての計算値：５３７．２５；実測値：５３７．１１。
実施例６２９
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−ビニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物７２９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−ビニル−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７２９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３６Ｎ４Ｏ４についての計算値：５８９．２７；実測値：５８９．１２。
実施例６３０
Ｎ−（４−（４−（２−クロロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７３０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−クロロ安息香酸から化合物７３０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０ＣｌＮ４Ｏ４についての計算値：５５７．２０；実測値：５５６．９８。
実施例６３１
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７３１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−メチル−３−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７３１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ４Ｏ４についての計算値：５２３．１２；実測値：５２２．９５。
実施例６３２
Ｎ−（４−（４−（２−クロロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７３２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−エチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７３２を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９〜７．７９（ｍ，１０Ｈ）、７．０２（ｍ，４Ｈ）、６．１５（ｍ，１Ｈ）、４．４１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．８２（ｍ，３Ｈ）、３．０７（ｄｔ，Ｊ＝３、１３Ｈｚ、２Ｈ）、１．９６（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例６３３
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド（化合物７３３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロインドール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７３３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．９１（ｓ，１Ｈ）、１２．２０（ｓ，１Ｈ）、１０．２４（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０（ｑ，Ｊ＝２、１４Ｈｚ、４Ｈ）、７．７９（ｍ，４Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、４．７２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７３（ｍ，３Ｈ）、３．０６（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｔ，Ｊ＝８、１０Ｈｚ、２Ｈ）、２．６１（ｍ，２Ｈ）、２．１１（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，２Ｈ）。
実施例６３４
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７３４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、２，５−ジメチル−３−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７３４を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．９９（ｓ，１Ｈ）、１０．２３（ｓ，１Ｈ）、９．５２（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１２、１２Ｈｚ、４Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８、１２Ｈｚ、４Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、６．４０（ｓ，１Ｈ）、４．７１（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（ｍ，３Ｈ）、３．０５（ｍ，２Ｈ）、１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｍ，２Ｈ）。
実施例６３５
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１，２，５−トリメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７３５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１，２，５−トリメチル−３−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７３５を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２４（ｓ，１Ｈ）、９．５７（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１０、１６Ｈｚ、４Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１０、１２Ｈｚ、４Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、６．４９（ｓ，１Ｈ）、４．７１（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（ｍ，３Ｈ）、３．４１（ｓ，３Ｈ）、３．０６（ｍ，２Ｈ）、１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．４８（ｍ，２Ｈ）。
実施例６３６
Ｎ−（４−（４−（２−クロロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−シアノメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７３６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−シアノメチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７３６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２９Ｎ５Ｏ４についての計算値：５４８．２２；実測値：５４８．０７。
実施例６３７
Ｎ−（４−（４−（４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７３７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−エチル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）安息香酸から化合物７３７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３６Ｎ５Ｏ４についての計算値：５６６．２８；実測値：５６６．１２。
実施例６３８
Ｎ−（４−（４−（２−クロロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）フェニル）−１−ビニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７３８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノベンゾフェノン、１−ビニル−２−ピロールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７３８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３８（ｓ，１Ｈ）、１０．３５（ｓ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０（ｍ，４Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、４Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）、７．２０（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、５．４２（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ）、４．８８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、４．７１（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、３．８１（ｍ，３Ｈ）、３．０５（ｍ，２Ｈ）、１．８３（ｍ，２Ｈ）、１．４７（ｍ，２Ｈ）。
実施例６３９
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）ピリミジン−５−カルボキサミド（化合物７３９）
スキームＩＶに表される一般的な手順にしたがって、化合物７３９を調製した。Ｎ−（４−ニトロフェニル）ベンゼン−１，４−ジアミンの調製：ベンゼン−１，４−ジアミン（５．４ｇ、５０ｍｍｏｌ）および１−フルオロ−４−ニトロベンゼン（５．３ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）を７５ｍＬのジメチルスルホキシドに溶解させ、炭酸カリウム（１３．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を油浴中９０℃で加熱し、窒素雰囲気下で一晩撹拌した。反応混合物を室温まで冷まし、ゆっくりとした流れの中で２５０ｍＬの水に添加し、固体が析出されるまで撹拌した。反応混合物をろ過して取り除き、得られた暗褐色の固体を大量の水で洗浄した。ヘキサン中２０％〜４０％の酢酸エチルで溶離されるシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、表題化合物（６．１ｇ、５３％の収率）を得た。
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−ニトロフェニル）アミノ）フェニル）−ベンズアミドの調製：Ｎ−４（−４−ニトロフェニル）ベンゼン−１，４−ジアミン（１．１５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸（１．２ｇ、５．５ｍｍｏｌ）を２０ｍＬのピリジンに溶解させ、ＥＤＣＩ（１．２ｇ、６．０ｍｍｏｌｅ）を添加し、室温で、窒素雰囲気下で一晩撹拌した。水（８０ｍＬ）を添加し、固体が析出されるまで混合物をさらに１５分間撹拌した。反応混合物をろ過し、得られた赤色の固体を、水、酢酸エチル、およびヘキサンで洗浄してから乾燥させて、表題化合物（１．６ｇ、８０％の収率）を得た。この化合物をさらに全く精製せずに次の工程に使用した。
化合物７３９の調製：４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−ニトロフェニル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（１．８ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を、無水エタノール（７５ｍＬ）中の水酸化パラジウム（１．６ｇ）を用いて水素化した。反応混合物を水素ガスのバルーン下で一晩撹拌した。それをセライトを通してろ過し、蒸発乾固させて、９８％より高い純度の４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−ニトロフェニル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（１．６ｇ、９５％の収率）を得た。生成物（２２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）およびピリミジン−４−カルボン酸（８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌｅ）の一部を、１ｍＬのピリジンに溶解させ、ＥＤＣＩ（１９ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、室温で、窒素雰囲気下で一晩撹拌した。水（５ｍＬ）を添加し、固体が析出されるまで混合物をさらに１５分間撹拌した。反応混合物をろ過し、得られた赤色の固体を、水、酢酸エチル、ヘキサンで洗浄してから乾燥させて、粗化合物７３９（２０ｍｇ、７８％の収率）を得た。最終的な試料にするために分取ＨＰＬＣを用いてさらなる精製を行った。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５０９．２２；実測値５０８．９８。
実施例６４０
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）ニコチンアミド（化合物７４０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、ニコチン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７４０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：５０８．２３；実測値５０７．９７。
実施例６４１
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物７４１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７４１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５５０．２７；実測値５５０．０９。
実施例６４２
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（化合物７４２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７４２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５４７．２４；実測値５４７．１２。
実施例６４３
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７４３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７４３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値４９６．０２。
実施例６４４
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７４４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチルピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７４４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値５１９．９９。
実施例６４５
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）−１−メチル−Ｎ−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７４５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチルピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７４５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３６Ｎ６Ｏ４についての計算値：６１７．２８；実測値６１７．２７。
実施例６４６
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７４６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７４６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値４９６．０２。
実施例６４７
Ｎ，Ｎ’−（アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）ベンズアミド）（化合物７４７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）安息香酸から化合物７４７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２３Ｎ９Ｏ２についての計算値：５４２．２０；実測値５４１．９９。
実施例６４８
Ｎ，Ｎ’−（アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（４−アセチルベンズアミド）（化合物７４８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−アセチル安息香酸から化合物７４８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２５Ｎ３Ｏ４についての計算値：４９２．１８；実測値４９２．００。
実施例６４９
Ｎ−（４−（（４−アミノフェニル）アミノ）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物７４９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７４９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２６Ｎ４Ｏ３についての計算値：４０３．２１；実測値４０３．０４。
実施例６５０
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物７５０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７５０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５４６．２４；実測値５４６．０４。
実施例６５１
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物７５１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７５１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５４６．２４；実測値５４６．１１。
実施例６５２
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド（化合物７５２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−インドール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７５２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５４６．２４；実測値５４５．９７。
実施例６５３
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）シクロプロパンカルボキサミド（化合物７５３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７５３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ３０Ｎ４Ｏ３についての計算値：４７１．２３；実測値４７１．０５。
実施例６５４
Ｎ１，Ｎ１’−（アザンジイルビス（４，１−フェニレン））ジテレフタルアミド（化合物７５４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミンおよび４−カルバモイル安息香酸から化合物７５４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２３Ｎ５Ｏ４についての計算値：４９４．１８；実測値４９４．００。
実施例６５５
Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７５５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７５５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５１４．２２；実測値：５１３．９８。
実施例６５６
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７５６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７５６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５１４．２２；実測値：５１３．９８。
実施例６５７
Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７５７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７５７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５４２．２５；実測値：５４２．０６。
実施例６５８
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７５８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７５８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値：５２４．０３。
実施例６５９
Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７５９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７５９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５２４．２５；実測値：５４２．０６。
実施例６６０
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７６０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７６０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５４２．２５；実測値：５４２．０６。
実施例６６１
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７６１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７６１を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ１０．５４（ｓ，１Ｈ）、９．１４（ｓ，１Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｓ，１Ｈ）、７．０７（ｄｄ，Ｊ＝３．０、９．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．８４（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．８９（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、３．７５（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｄｄｄ，Ｊ＝３．０、３．２、１１Ｈｚ、２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例６６２
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７６２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７６２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５２８．２３；実測値：５２８．０２。
実施例６６３
５−ホルミル−Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７６３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、５−ホルミル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７６３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２９Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２４．１１；実測値：５２４．０３。
実施例６６４
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７６４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７６４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５１４．２２；実測値５１３．９８。
実施例６６５
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７６５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−エチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７６５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５４２．２５；実測値：５４２．０６。
実施例６６６
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７６６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７６６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５２８．２３；実測値５２８．０２。
実施例６６７
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７６７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−エチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７６７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値：５２４．０３。
実施例６６８
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７６８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７６８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値５０９．９９。
実施例６６９
Ｎ−シクロプロピル−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）ベンズアミド（化合物７６９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シクロプロピルアミン、４−（４−アミノフェニルアミノ）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７６９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ３０Ｎ４Ｏ３についての計算値：４７１．２３；実測値４７１．０５。
実施例６７０
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−６−メチルピコリンアミド（化合物７７０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、６−メチルピコリン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７７０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２２．２４；実測値５２２．０８。
実施例６７１
Ｎ−（４−（（４−（（１Ｈ−インドール−６−イル）カルバモイル）フェニル）アミノ）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物７７１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノインドール、４−（４−アミノフェニルアミノ）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７７１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５４６．２４；実測値５４６．０４。
実施例６７２
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物７７２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７７２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３５Ｎ５Ｏ４についての計算値：５９０．２７；実測値５９０．２０。
実施例６７３
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物７７３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７７３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５６０．２６；実測値５６０．０２。
実施例６７４
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド（化合物７７４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７７４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５６０．２６；実測値５６０．０２。
実施例６７５
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物７７５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７７５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３５Ｎ５Ｏ４についての計算値：５９０．２７；実測値５９０．０６。
実施例６７６
Ｎ−（４−（（４−（１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物７７６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、および２−ピロールカルボン酸から化合物７７６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８０．２０；実測値４８０．０３。
実施例６７７
Ｎ−（４−（（４−（１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物７７７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、および１−メチル−２−ピロールカルボン酸から化合物７７７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９４．２１；実測値４９４．０６。
実施例６７８
（±）−Ｎ−（４−（（４−（４−（３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物７７８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、および４−（３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７７８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５６０．２６；実測値：５６０．０８。
実施例６７９
（±）−Ｎ−（４−（（４−（４−（３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７７９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７７９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値：５０９．９９。
実施例６８０
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物７８０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７８０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３９Ｈ４２Ｎ６Ｏ４についての計算値：６５９．３３；実測値６５９．２０。
実施例６８１
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド（化合物７８１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４−モルホリンカルボニルクロリド、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７８１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５１６．２５；実測値５１６．０７。
実施例６８２
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（化合物７８２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７８２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：４９７．２２；実測値４９６．９７。
実施例６８３
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物７８３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７８３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：４９７．２２；実測値４９６．９７。
実施例６８４
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（化合物７８４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７８４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１１．２４；実測値５１１．０１。
実施例６８５
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物７８５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７８５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１１．２４；実測値５１１．０１。
実施例６８６
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物７８６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７８６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１１．２４；実測値５１１．０１。
実施例６８７
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）ブタミド（化合物７８７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、ブタン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７８７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ３２Ｎ４Ｏ３についての計算値：４７３．２５；実測値：４７３．０１。
実施例６８８
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７８８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７８８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値：５０９．９９。
実施例６８９
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，２，５−トリメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７８９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１，２，５−トリメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７８９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５３８．２７；実測値５３８．０８。
実施例６９０
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物７９０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７９０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値５２５．１０。
実施例６９１
Ｎ−（４−（（４−（３，３−ジメチルウレイド）フェニル）アミノ）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物７９１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルクロロホルメート、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７９１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：４７４．２４；実測値４７３．９５。
実施例６９２
４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド（化合物７９２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）カルボニルクロリド、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７９２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３５Ｎ５Ｏ４についての計算値：５３０．２８；実測値：５３０．０４。
実施例６９３
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物７９３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７９３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５７４．２７；実測値５７４．０６。
実施例６９４
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物７９４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７９４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５６０．２６；実測値５６０．０２。
実施例６９５
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物７９５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７９５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５６０．２６；実測値５６０．０７。
実施例６９６
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７９６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７９６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５４４．２０；実測値５４４．０２。
実施例６９７
Ｎ−（４−（（４−（４−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７９７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および（４−（２−ヒドロキシエチル）メチルアミノ）安息香酸から化合物７９７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８４．２４；実測値：４８４．０１。
実施例６９８
１−メチル−Ｎ−（４−（（４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７９８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−メチルピペラジン−１−イル）安息香酸から化合物７９８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３２Ｎ６Ｏ２についての計算値：５０９．２７；実測値：５０９．０５。
実施例６９９
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−４−アセチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物７９９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４−アセチル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物７９９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３５Ｎ５Ｏ４についての計算値：５６６．２７；実測値５６６．０９。
実施例７００
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８００）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８００を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値：５２３．６４。
実施例７０１
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（化合物８０１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８０１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：４９７．２２；実測値４９６．９７。
実施例７０２
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド（化合物８０２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８０２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１１．２４；実測値５１１．０１。
実施例７０３
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミド（化合物８０３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８０３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１１．２４；実測値５１１．０１。
実施例７０４
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）カルバモイル）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（化合物８０４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４−（４−ｔ−ＢＯＣ−ピペラジン−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８０４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４０Ｈ４６Ｎ６Ｏ５についての計算値：６９１．３５；実測値６９１．２３。
実施例７０５
（±）−ベンジル２−（（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）カルバモイル）ピロリジン−１−カルボキシレート（化合物８０５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−ベンジルオキシカルバニルピロリジン−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８０５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ３９Ｎ５Ｏ５についての計算値：６３４．３０；実測値６３４．１５。
実施例７０６
Ｎ−（４−（（４−（１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド）フェニル）アミノ）フェニル）−４−モルホリノ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８０６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−モルホリノ−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸から化合物８０６を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ１０．７５（ｓ，１Ｈ）、１０．３１（ｓ，１Ｈ）、９．０１（ｓ，１Ｈ）、８．９１（ｓ，１Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ、４Ｈ）、７．０４（ｍ，５Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ）、４．０４（ｄｑ，Ｊ＝１．８、７Ｈｚ、２Ｈ）、３．７２（ｍ，４Ｈ）、１．１９（ｄｑ，Ｊ＝１．８、７Ｈｚ、４Ｈ）。
実施例７０７
Ｎ−（４−（（４−アミノ−２−フルオロフェニル）アミノ）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物８０７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８０７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２５ＦＮ４Ｏ２についての計算値：４２１．２０；実測値４２０．９８。
実施例７０８
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８０８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８０８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５２８．２３；実測値５２８．０２。
実施例７０９
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物８０９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８０９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３２ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５７８．２５；実測値５７８．０４。
実施例７１０
（±）−Ｎ−（４−（（４−（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８１０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）安息香酸から化合物８１０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値：４９５．９５。
実施例７１１
（Ｓ）−Ｎ−（４−（（４−（４−（２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８１１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル）安息香酸から化合物８１１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値：５１０．０６。
実施例７１２
Ｎ−（４−（（４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８１２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（２−ヒドロキシエチル）安息香酸から化合物８１２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２６Ｎ４Ｏ４についての計算値：４７１．２０；実測値：４７０．９２。
実施例７１３
４−アジド−Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（化合物８１３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４−アジド安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８１３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ７Ｏ３についての計算値：５４８．２３；実測値５４８．０７。
実施例７１４
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８１４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８１４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値：５２４．０３。
実施例７１５
Ｎ−（４−（（４−（３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８１５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８１５を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．２５（ｓ，１Ｈ）、８．９４（ｓ，１Ｈ）、７．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．９、８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２２（ｓ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，５Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．０５（ｍ，１Ｈ）、３．９５（ｓ，３Ｈ）、３．４７（ｍ，２Ｈ）、２．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝３、９．８、１２．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，２Ｈ）。
実施例７１６
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８１６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−トリフルオロメチルベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８１６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｆ３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５７８．２４；実測値：５７８．０４。
実施例７１７
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−２−（シアノ）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８１７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８１７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３５．２５；実測値：５３５．０４。
実施例７１８
Ｎ−（４−（（４−（２−クロロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８１８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および２−クロロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８１８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５４４．２０；実測値：５４４．０２。
実施例７１９
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８１９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−イソプロピル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８１９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５３８．２７；実測値：５３８．０８。
実施例７２０
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチルピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８２０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチルピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８２０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｆ３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５７８．２３；実測値５７８．０４。
実施例７２１
（±）−Ｎ−（４−（（４−（４−（２−ヒドロキシメチルモルホリ−４−ノ）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８２１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（２−ヒドロキシメチルモルホリ−４−ノ）安息香酸から化合物８２１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２６．２４；実測値：５２５．９９。
実施例７２２
（±）−Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド（化合物８２２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、ピロリジン−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８２２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５００．２６；実測値４９９．９４。
実施例７２３
Ｎ−（４−（（４−（４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカナ−８−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８２３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカナ−８−イル）安息香酸から化合物８２３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５５２．２５；実測値：５５２．０５。
実施例７２４
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−ビニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８２４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−ビニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８２４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２２．２４；実測値５２２．０１。
実施例７２５
３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（化合物８２５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、３−フルオロ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８２５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３８ＦＮ５Ｏ４についての計算値：６２４．２９；実測値６２４．１３。
実施例７２６
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物８２６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８２６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３８ＣｌＮ５Ｏ４についての計算値：６４０．２６；実測値６４０．１２。
実施例７２７
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−２−（メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８２７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−メトキシカルボニルベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８２７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３３Ｎ５Ｏ５についての計算値：５６８．２６；実測値：５６８．０５。
実施例７２８
５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−２−（（４−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド）フェニル）アミノ）安息香酸（化合物８２８）
化合物８２７の加水分解によって、化合物８２８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ５についての計算値：５５４．２４；実測値：５５４．０１。
実施例７２９
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−シアノメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８２９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−シアノメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８２９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３５．２４；実測値：５３５．０４。
実施例７３０
エチル２−（２−クロロ−５−（（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）カルバモイル）−１Ｈ−ピロール−１−イル）アセテート（化合物８３０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、５−クロロ−１−エトキシカルボニルメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８３０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３４ＣｌＮ５Ｏ５についての計算値：６１６．２２；実測値：６１６．０６。
実施例７３１
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−２−フルオロフェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８３１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８３１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５２８．２３；実測値５２８．０２。
実施例７３２
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−２−クロロフェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８３２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８３２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５４４．２０；実測値５４４．０２。
実施例７３３
Ｎ−（５−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）ピリジン−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８３３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ５−（４−アミノフェニル）ピリジン−２，５−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８３３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１１．２４；実測値５１１．０１。
実施例７３４
Ｎ−（３−シアノ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物８３４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８３４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ３８Ｎ６Ｏ４についての計算値：６３１．３０；実測値：６３１．１１。
実施例７３５
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８３５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８３５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３７Ｎ５Ｏ４についての計算値：５６８．２８；実測値：５６８．１２。
実施例７３６
２−（２−（（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）カルバモイル）−１Ｈ−ピロール−１−イル）酢酸（化合物８３６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メトキシカルボニルメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８３６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ５についての計算値：５５４．２３；実測値：５５４．０１。
実施例７３７
Ｎ−（４−（（４−（３−メチル−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８３７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および３−メチル−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８３７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値：５２４．０３。
実施例７３８
（±）−Ｎ−（４−（（４−（４−（４−（２，６−ジメチル）モルホリ−４−ノ）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８３８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（２，６−ジメチルモルホリ−４−ノ）安息香酸から化合物８３８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値：５２４．０３。
実施例７３９
Ｎ−（４−（（４−（３−メトキシ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８３９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および３−メトキシ−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８３９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５４０．２５；実測値：５４０．０３。
実施例７４０
Ｎ−（４−（（４−（３−トリフルオロメチル−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８４０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および３−トリフルオロメチル−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８４０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｆ３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５７８．２３；実測値：５７８．０４。
実施例７４１
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８４１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８４１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値５２４．０３。
実施例７４２
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８４２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８４２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５４０．２５；実測値：５４０．０３。
実施例７４３
１−エチル−Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８４３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８４３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５４２．２５；実測値：５４２．０６。
実施例７４４
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物８４４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８４４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３２ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５７８．２５；実測値５７８．１１。
実施例７４５
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物８４５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８４５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３２ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５７８．２５；実測値５７８．１１。
実施例７４６
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物８４６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８４６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３２ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５９４．２２；実測値５９４．１１。
実施例７４７
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物８４７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８４７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３２ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５９４．２２；実測値５９４．１１。
実施例７４８
Ｎ−（４−（（２−シアノ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８４８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミン、１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８４８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５４９．２５；実測値：５４９．０８。
実施例７４９
Ｎ−（３−メチル−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８４９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−メチルベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８４９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値５２４．０３。
実施例７５０
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）−２−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８５０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−３−メチルベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８５０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値５２４．０３。
実施例７５１
Ｎ−（４−（（２−メチル−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８５１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−メチルベンゼン−１，４−ジアミン、１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８５１を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．０９（ｓ，１Ｈ）、８．９５（ｓ，１Ｈ）、７．８９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｍ，３Ｈ）、７．５４（ｄｄ．Ｊ＝２．４、８．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｍ，３Ｈ）、６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．６、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｄｄ，Ｊ＝２．６、４．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、３．７５（ｄｔ，Ｊ＝４．４、１３Ｈｚ、２Ｈ）、３．０８（ｄｄｄ，Ｊ＝３．２、９．８、１３．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．２６（ｓ，３Ｈ）、１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．６０（ｍ，２Ｈ）、１．３９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）。
実施例７５２
Ｎ−（３−シアノ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８５２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８５２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３５．２５；実測値：５３５．０４。
実施例７５３
Ｎ−（４−（（２−シアノ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８５３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８５３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３５．２５；実測値：５３５．０４。
実施例７５４
（Ｒ）−Ｎ−（４−（（４−（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８５４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および（Ｒ）−４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）安息香酸から化合物８５４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値：４９５．９５。
実施例７５５
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−４，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８５５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８５５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値：５２４．０３。
実施例７５６
メチル５−（（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）カルバモイル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート（化合物８５６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、５−メトキシカルボニル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８５６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ５についての計算値：５５４．１３；実測値：５５４．０７。
実施例７５７
（Ｒ）−Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８５７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および（Ｒ）−４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）安息香酸から化合物８５７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５１４．２２；実測値：５１３．９８。
実施例７５８
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−４−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８５８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４−メトキシメチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８５８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３６Ｎ５Ｏ４についての計算値：５５４．２８；実測値：５５４．０７。
実施例７５９
Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８５９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８５９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５２８．２３；実測値５２８．０２。
実施例７６０
Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８６０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８６０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５１４．２２；実測値５１３．９８。
実施例７６１
Ｎ−（４−（（４−（１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド）フェニル）アミノ）−３−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８６１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミンおよび１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸から化合物８６１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２３Ｈ２０ＦＮ５Ｏ２についての計算値：４１８．１６；実測値４１７．８８。
実施例７６２
Ｎ−（４−（（４−（１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド）フェニル）アミノ）−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物８６２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸から化合物８６２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２０ＦＮ５Ｏ２についての計算値：４５４．１６；実測値４５３．９１。
実施例７６３
Ｎ−（４−（（４−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８６３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸、および１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸から化合物８６３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２５Ｎ５Ｏ２についての計算値：４４０．２０；実測値４３９．９４。
実施例７６４
４−アジド−Ｎ−（４−（（４−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（化合物８６４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸、および４−アジド安息香酸から化合物８６４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ７Ｏ２についての計算値：４９２．２１；実測値４９１．９７。
実施例７６５
Ｎ−（４−（（４−（４−（１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８６５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、４−アミノ安息香酸、および１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸から化合物８６５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５０５．１９；実測値５０４．９３。
実施例７６６
（Ｒ）−Ｎ−（４−（（４−（４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８６６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および（Ｒ）−４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）安息香酸から化合物８６６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値：５０９．９９。
実施例７６７
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８６７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、５−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８６７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値：５０９．９９。
実施例７６８
Ｎ−（３−シアノ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８６８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミン、１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８６８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５４９．２５；実測値：５４９．０８。
実施例７６９
Ｎ−（３−シアノ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８６９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８６９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５２１．２２；実測値：５２１．００。
実施例７７０
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８７０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、２，４−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８７０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５４２．２５；実測値５４２．０６。
実施例７７１
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８７１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８７１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５３０．１９；実測値５２９．９７。
実施例７７２
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８７２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８７２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５４４．２０；実測値５４４．０２。
実施例７７３
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物８７３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８７３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９ＣｌＮ６Ｏ３についての計算値：５４５．２０；実測値５４４．９６。
実施例７７４
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物８７４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８７４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９ＦＮ６Ｏ３についての計算値：５２９．２３；実測値５２９．０３。
実施例７７５
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物８７５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８７５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９ＣｌＮ６Ｏ３についての計算値：５４５．２０；実測値５４４．９６。
実施例７７６
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物８７６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８７６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９ＦＮ６Ｏ３についての計算値：５２９．２３；実測値５２９．０３。
実施例７７７
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−２−メチルフェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８７７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−メチルベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８７７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値５２４．０３。
実施例７７８
Ｎ−（４−（（２−シアノ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８７８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８７８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５２１．２２；実測値：５２１．００。
実施例７７９
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物８７９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１−エチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８７９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５５８．２２；実測値５５８．０６。
実施例７８０
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物８８０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８８０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３０ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５８０．２０；実測値５８０．００。
実施例７８１
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−エトキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８８１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８８１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５４２．２５；実測値：５４２．０６。
実施例７８２
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−エトキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物８８２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、および４−（４−エトキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８８２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３ＦＮ６Ｏ３についての計算値：５５７．２６；実測値：５５７．１１。
実施例７８３
Ｎ−（４−（（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ピリジン−２−イル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８８３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ２−（４−アミノフェニル）ピリジン−２，５−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８８３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１１．２４；実測値５１１．０１。
実施例７８４
Ｎ−（６−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８８４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ２−（４−アミノフェニル）ピリジン−２，５−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８８４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５１１．２４；実測値５１１．０１。
実施例７８５
Ｎ−（４−（（２−シアノ−４−（４−（４−トリフルオロメチルピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８８５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−トリフルオロメチルピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８８５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２７Ｆ３Ｎ６Ｏ２についての計算値：５７３．２１；実測値：５７３．０５。
実施例７８６
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８８６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８８６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５２８．２４；実測値：５２８．０２。
実施例７８７
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物８８７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、５−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８８７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５２８．２４；実測値：５２８．０８。
実施例７８８
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物８８８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８８８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５６４．２３；実測値５６４．０７。
実施例７８９
Ｎ−（４−（（２−シアノ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物８８９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８８９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７１．２５；実測値：５７１．０２。
実施例７９０
Ｎ−（４−（（２−シアノ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物８９０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−シアノベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８９０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２９Ｎ７Ｏ３についての計算値：５３６．２４；実測値：５３６．０５。
実施例７９１
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物８９１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８９１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５２５．２５；実測値５２５．０５。
実施例７９２
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物８９２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８９２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１ＦＮ６Ｏ３についての計算値：５４３．２４；実測値５４３．０７。
実施例７９３
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物８９３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８９３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５２５．２５；実測値５２５．０５。
実施例７９４
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物８９４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８９４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１ＦＮ６Ｏ３についての計算値：５４３．２４；実測値５４３．０７。
実施例７９５
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物８９５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８９５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１ＣｌＮ６Ｏ３についての計算値：５５９．２１；実測値５５９．００。
実施例７９６
Ｎ−（３−クロロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物８９６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８９６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１ＣｌＮ６Ｏ３についての計算値：５５９．２１；実測値５５９．００。
実施例７９７
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物８９７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８９７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５２５．２５；実測値５２５．０５。
実施例７９８
Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物８９８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８９８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９ＦＮ６Ｏ３についての計算値：５２９．２３；実測値：５２９．０３。
実施例７９９
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミド（化合物８９９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物８９９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３７．２５；実測値５３７．０６。
実施例８００
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９００）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、１−エチル−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９００を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３５Ｎ５Ｏ３についての計算値：５３８．２７；実測値：５３８．０８。
実施例８０１
Ｎ−（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−５−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９０１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、５−ヒドロキシメチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９０１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３３Ｎ５Ｏ５についての計算値：５６８．１６；実測値：５６８．０５。
実施例８０２
メチル４−（（４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）カルバモイル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキシレート（化合物９０２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノジフェニルアミン、５−メトキシカルボニル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９０２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２６．１２；実測値：５２６．０６。
実施例８０３
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９０３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノ−２，２’−ジフルオロジフェニルアミン、１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９０３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｆ２Ｎ５Ｏ３についての計算値：５３２．２１；実測値：５３２．００。
実施例８０４
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物９０４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノ−２，２’−ジフルオロジフェニルアミン、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９０４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８Ｆ２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５４７．２２；実測値：５４７．０５。
実施例８０５
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物９０５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノ−２，２’−ジフルオロジフェニルアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９０５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｆ２Ｎ５Ｏ３についての計算値：５３２．２１；実測値５３２．００。
実施例８０６
Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物９０６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、５−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９０６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５２８．２３；実測値：５２８．０２。
実施例８０７
Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物９０７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、４−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９０７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５２８．２３；実測値：５２８．０２。
実施例８０８
Ｎ−（４−（（２−クロロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物９０８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９０８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５３０．１９；実測値５２９．９７。
実施例８０９
Ｎ−（４−（（２−クロロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物９０９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−クロロベンゼン−１，４−ジアミン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９０９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０ＣｌＮ５Ｏ３についての計算値：５４４．２０；実測値５４４．０２。
実施例８１０
Ｎ−，Ｎ’−（アザンジイルビス（３−フルオロ−４，１−フェニレン））ビス（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物９１０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−ジアミノ−２，２’−ジフルオロジフェニルアミンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９１０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３７Ｆ２Ｎ５Ｏ４についての計算値：６４２．２８；実測値６４２．１２。
実施例８１１
Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物９１１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９１１を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ１０．５４（ｓ，１Ｈ）、９．３９（ｓ，１Ｈ）、８．８８（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４（ｍ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、４Ｈ）、６．９１（ｓ，１Ｈ）、６．８５（ｑ，Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５５（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ、４Ｈ）、２．１１（ｍ，４Ｈ）。
実施例８１２
Ｎ−（４−（（２−フルオロ−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物９１２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９１２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３０ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５６４．２３；実測値５６４．０７。
実施例８１３
Ｎ−（３−フルオロ−４−（（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）アミノ）フェニル）−１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物９１３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、Ｎ１−（４−アミノフェニル）−２−フルオロベンゼン−１，４−ジアミン、１，４，５−トリメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９１３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３４ＦＮ５Ｏ３についての計算値：５５６．２６；実測値：５５６．０３。
実施例８１４
Ｎ−，Ｎ’−（オキシビス（４，１−フェニレン））ビス（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）（化合物９１４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−オキシジアニリンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９１４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３８Ｎ４Ｏ５についての計算値：６０７．２８；実測値６０７．２１。
実施例８１５
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェノキシ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９１５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−オキシジアニリン、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９１５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０Ｎ４Ｏ４についての計算値：５１１．２３；実測値５１１．０１。
実施例８１６
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェノキシ）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９１６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−オキシジアニリン、１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９１６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：４９７．２１；実測値４９６．９７。
実施例８１７
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェノキシ）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物９１７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−オキシジアニリン、１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９１７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３０Ｎ４Ｏ４についての計算値：５４７．２３；実測値５４７．０５。
実施例８１８
Ｎ−（４−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェノキシ）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド（化合物９１８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−オキシジアニリン、１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９１８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３２Ｎ４Ｏ４についての計算値：５６１．２４；実測値５６１．１０。
実施例８１９
Ｎ−（４−（４−アミノフェノキシ）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９１９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４，４’−オキシジアニリンおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９１９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２４Ｈ２５Ｎ３Ｏ３についての計算値：４０４．１９；実測値４０４．０５。
実施例８２０
Ｎ−（３−（（１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ）−３−オキソプロピル）−４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンズアミド（化合物９２０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノインドール、３−アミノプロパン酸、４−アミノ安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９２０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２６．２４；実測値５２５．９９。
実施例８２１
Ｎ−（４−（５−（４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９２１）
スキームＩＶに表される一般的な手順にしたがって、化合物９２１を調製した。４−フルオロ−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミドの調製：１Ｈ−インダゾール−５−アミン（５．５ｇ、４１ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（５５８ｍｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６．３ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）、および４−フルオロ安息香酸（６．３６ｇ、４５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０７ｍＬ）中に取り、撹拌した。ＥＤＣ（８．７ｇ、４５ｍｍｏｌ）を溶液に最後に添加した。添加した後、溶液を室温で４時間撹拌した。次に、水を溶液に添加し、１０分間撹拌した。形成された沈殿物をろ過し、水で、その後ヘキサンでよく洗浄した。固体を減圧下で乾燥させて、１０．３ｇ（９８％）の生成物を薄紫色の固体として得た。
Ｎ−（１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−フルオロベンズアミドの調製：４−フルオロ−Ｎ−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（１０．３ｇ、４０ｍｍｏｌ）、４−フルオロニトロベンゼン（４．３ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１３ｇ、４０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（４００ｍＬ）中に取った。溶液を１００℃まで加熱し、２４時間撹拌した。溶液を冷ました後、沈殿物が形成されるまで水で希釈し、５分間、よく撹拌した。ろ過により黄色の固体を得て、次に、それを水で、その後ヘキサンでよく洗浄した。固体を減圧下で乾燥させた後、それをエタノール中に取り、窒素下で室温で撹拌した。溶液をＰｄ（ＯＨ）２（１００ｍｇ）で処理し、Ｈ２ガスのバルーン下に置いた。室温で２４時間撹拌した後、セライトを通したろ過によって触媒を除去した。ろ液を減圧下で濃縮して、９．３６ｇ（６７％）の粗生成物を黄色の固体として得た。
Ｎ−（４−（５−（４−フルオロベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミドの調製：Ｎ−（１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−フルオロベンズアミド（４００ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を無水ピリジン（５．８ｍＬ）中に取り、室温で撹拌した。次に、チオフェン−２−カルボニルクロリド（０．１５ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ）を滴下して添加し、溶液を室温で４時間撹拌した。水、ＥｔＯＡｃおよびヘキサンを溶液に添加し、１時間激しく撹拌して、沈殿物を形成した。固体をろ過して取り除き、減圧下で乾燥させて、５３９ｍｇ（９４％）の生成物をオフホワイトの固体として得た。
化合物９２１の調製：Ｎ−（４−（５−（４−フルオロベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チオフェン−２−カルボキサミド（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、４−メトキシピペリジン（１６５ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３５７ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）およびＤＭＳＯ（１ｍＬ）をマイクロ波バイアルに添加した。混合物を１３０℃で５時間、マイクロ波で加熱した。冷ました溶液に水を添加し、激しく振とうすると、沈殿物が形成された。固体をろ過し、水で、その後ヘキサンで洗浄した。ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ混合物を用いて固体を捕集し、減圧下でシリカ上に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）による精製により、１８．６ｍｇ（６１％）の化合物９２１を生成した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１０．４１（ｓ，１Ｈ）、１０．０６（ｓ，１Ｈ）、８．３７（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）、８．０５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｄｄ，Ｊ＝４、５Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、５．７５（ｓ，３Ｈ）、３．６６〜３．６３（ｍ，２Ｈ）、３．０７〜３．０２（ｍ，２Ｈ）、１．９４〜１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．５２〜１．４５（ｍ，２Ｈ）。
実施例８２２
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−カルボキサミド（化合物９２２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９２２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２８Ｎ６Ｏ３Ｓについての計算値：５８９．１９；実測値：５８９．１２。
実施例８２３
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド（化合物９２３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、イソニコチン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９２３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３３．２２；実測値：５３３．１４。
実施例８２４
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９２４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９２４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２４．２６；実測値：５２４．１０。
実施例８２５
（±）−Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９２５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９２５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値：４９６．１４。
実施例８２６
Ｎ−（１−（４−（２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９２６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９２６を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３８（ｓ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．８７（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ、２Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．０１〜２．９３（ｍ，３Ｈ）、２．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝３、１０．５、１３Ｈｚ、２Ｈ）、１．９４〜１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．３２〜１．２７（ｍ，１Ｈ）、１．１６〜１．１２（ｍ，２Ｈ）、１．０７〜１．００（ｍ，１Ｈ）、０．８２〜０．７４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８２７
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物９２７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９２７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５８５．２５；実測値：５８５．１５。
実施例８２８
（±）−Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９２８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（３−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９２８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値：５１０．１２。
実施例８２９
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−オキソピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９２９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−オキソピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９２９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９４．２１；実測値：４９４．０６。
実施例８３０
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物９３０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸から化合物９３０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４５０．１９；実測値：４５０．０６。
実施例８３１
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９３１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−（ヒドロキシイミノ）ピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９３１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５０９．２２；実測値：５０９．１０。
実施例８３２
（±）−Ｎ−（１−（４−（２−メチルシクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９３２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、２−メチルシクロプロパンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９３２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値：５１０．１３。
実施例８３３
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９３３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシ−４−（ピロリジン−１−イルメチル）ピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９３３を調製した。
実施例８３４
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ベンズアミド（化合物９３４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）安息香酸から化合物９３４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２５Ｎ５Ｏ３についての計算値：４５６．２０；実測値４５６．０３。
実施例８３５
（±）−Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（（２，３−ジヒドロキシプロピル）アミノ）ベンズアミド（化合物９３５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（２，３−ジヒドロキシプロピルアミノ）安息香酸から化合物９３５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２７Ｎ５Ｏ４についての計算値：４８６．２１；実測値４８６．０３。
実施例８３６
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９３６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−メトキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９３６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値：５１０．１２。
実施例８３７
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９３７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イル）安息香酸から化合物９３７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３９．１７；実測値：５３９．１６。
実施例８３８
（±）−Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９３８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）安息香酸から化合物９３８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ８．１９（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７０〜７．６３（ｍ，４Ｈ）、６．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．５５（ｓ，１Ｈ）、３．５６〜３．５０（ｍ，２Ｈ）、３．４３（ｄｄ，Ｊ＝３、９Ｈｚ、１Ｈ）、２．２０〜２．１３（ｍ，１Ｈ）、２．０８〜２．０４（ｍ，１Ｈ）、１．８３〜１．７８（ｍ，１Ｈ）、１．２８（ｓ，１Ｈ）、１．００〜０．９７（ｍ，２Ｈ）、０．９０〜０．８６（ｍ，２Ｈ）。
実施例８３９
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物９３９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸から化合物９３９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８０．２０；実測値４８０．０３。
実施例８４０
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９４０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９４０を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．３８（ｓ，１Ｈ）、１０．０４（ｓ，１Ｈ）、８．３６（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８１〜７．７５（ｍ，６Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．７２（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ、２Ｈ）、１．８５〜１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．４６〜１．４２（ｍ，２Ｈ）、０．８６〜０．８１（ｍ，４Ｈ）。
実施例８４１
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物９４１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸から化合物９４１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２７Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９４．２１；実測値：４９４．００。
実施例８４２
Ｎ−（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物９４２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および１Ｈ−インドール−５−カルボン酸から化合物９４２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２１Ｎ５Ｏ２についての計算値：４３６．１７；実測値：４３６．０２。
実施例８４３
（±）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（トランス）−２−フェニルシクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物９４３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、２−トランス−フェニルシクロプロパンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９４３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５７２．２６；実測値５７２．１７。
実施例８４４
Ｎ−（３−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物９４４）
スキームＩＶに表される一般的な手順にしたがって、化合物９４４を調製した。３−ブロモ−６−ニトロ−１Ｈ−インドールの調製：塩化メチレン（１００ｍＬ）中の６−ニトロ−１Ｈ−インドール（３．００ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．２９ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）を同じ分量で４回に分けて２時間にわたって添加した。反応物を一晩撹拌し、形成された沈殿物をろ過して取り除き、水ですすいだ。有機相を除去し、水相を塩化メチレン（３×２００ｍＬ）で抽出することによって収集された二相のろ液を分けた。組み合わされた有機相を濃縮して、粗固体を得た。ろ液および抽出物から収集された固体を、メタノール／水を用いて再結晶化させ、ろ過した後、３−ブロモ−６−ニトロ−１Ｈ−インドール（３．９５ｇ、１６．４ｍｍｏｌ、８９％）を黄色の固体として得た。
３−ブロモ−６−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドールの調製：水素化ナトリウム（４６１ｍｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１０．０ｍＬ）中の３−ブロモ−６−ニトロ−１Ｈ−インドール（２．３２ｇ、９．６１ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくりと添加した。５分間撹拌した後、塩化ベンゼンスルホニル（１．４７ｍＬ、１１．５ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下して添加した。反応物をさらに１．５時間撹拌してから、５．０ｍＬのメタノールで、その後１０．０ｍＬの水および２０．０ｍＬの塩化メチレンで急冷した。沈殿物をろ過して取り除き、過剰な塩化メチレンおよびメタノールで洗浄して、３−ブロモ−６−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドールのクリーム色の粉末（２．８０ｇ、７．３５ｍｍｏｌ、７６％）を得た。
３−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミンの調製：エタノール（７３．５ｍＬ）中の３−ブロモ−６−ニトロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール（２．８０ｇ、７．３５ｍｍｏｌ）のスラリーに、水（１１．０ｍＬ）中の塩化スズ（ＩＩ）一水和物（６．６３ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）の溶液を３０℃で添加した。添加が完了したら、反応物を３．５時間、加熱して還流させ、次に、ｐＨ８になるまで２．０Ｎの水酸化ナトリウムで急冷した。残りのスラリーを酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、水層を除去し、ろ過した。有機相を２．０Ｎの水酸化ナトリウム（２×１００ｍＬ）で洗浄し、組み合わされた水層を酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機相を濃縮して、３−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミンの粘着性のオレンジ色の固体（２．３５ｇ、６．６９ｍｍｏｌ、９１％）を得た。
３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミンの調製：１．０Ｍの炭酸カリウム水溶液（９．９６ｍＬ、９．９６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１３．７ｍＬ）中の、３−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン（１．００ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）と、（４−ニトロフェニル）ボロン酸（１．１９ｇ、７．１２ｍｍｏｌ）と、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）（１６４ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）との混合物に添加した。二相の混合物を１３０℃で１０分間、マイクロ波で加熱し、次に、炭酸水素ナトリウム（１０．０ｍＬ）および酢酸エチル（１０．０ｍＬ）の飽和溶液で希釈した。有機層を炭酸水素ナトリウム（２×１０．０ｍＬ）の飽和溶液で洗浄し、組み合わされた水層を酢酸エチル（３×３０．０ｍＬ）で抽出した。組み合わされた有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１０−２５−５０−７１％の酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、３−（４−ニトロフェニル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−６−アミンのオレンジ色の固体（７２６ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ、６５％）を得た。３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン。メタノール（９．００ｍＬ）中の保護されたインドール−６−アミン（３００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化カリウム（９４１ｍｇ、１６．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を４時間にわたって７０℃まで温めた。その後、反応物を水（１０．０ｍＬ）および塩化メチレン（１５．０ｍＬ）で希釈し、有機相を除去した。水層を塩化メチレン（３×１５．０ｍＬ）で抽出し、組み合わされた有機相を濃縮した。残った粗残渣をフラッシュクロマトグラフィー（１０−２５−５０％の酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミンの赤ワイン色の固体（６６．３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、３４％）を得た。
１−メチル−Ｎ−（３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミドの調製：ＤＭＦ（１．００ｍＬ）中の、３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−アミン（６６．３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）と、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（５０．４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）と、ヒドロキシベンゾトリアゾール（３．５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン（４０．１μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）との混合物を、５分間撹拌してから、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５５．２ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で一晩撹拌し、次に、水（５．０ｍＬ）で希釈した。形成された沈殿物をろ過して取り除き、続いて、過剰な塩化メチレンおよびメタノールで洗浄した。高温メタノールを用いて固体を再結晶化させ、ろ過した後、１−メチル−Ｎ−（３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミドの鮮黄色の固体（５９．８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、５６％）を得た。
Ｎ−（３−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミドの調製：窒素雰囲気下のエタノール（１．５０ｍＬ）中の１−メチル−Ｎ−（３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（５９．０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のスラリーに、２０重量％の水酸化パラジウム／炭素（５．９ｍｇ、１０重量％）を添加し、その後水素のバルーンを添加した。反応物を室温で一晩撹拌し、次に、セライトパッドを通してろ過し、過剰なメタノールおよび塩化メチレンですすいだ。ろ液を濃縮して、Ｎ−（３−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミドの桃灰色の固体（５６．９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１００％）を得た。
化合物９４４の調製：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．００ｍＬ）中の、Ｎ−（３−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（５５．８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）と、シクロプロパンカルボン酸（１２．８μＬ、０．１６ｍｍｏｌ）と、ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン（２２．５μＬ、０．１６ｍｍｏｌ）との混合物を、５分間撹拌してから、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３０．９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で一晩撹拌し、次に、水（５．０ｍＬ）で希釈した。
形成された沈殿物をろ過して取り除き、続いて、過剰な塩化メチレンおよびメタノールで洗浄した。高温メタノールを用いて固体を再結晶化させ、ろ過した後、Ｎ−（３−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミドの黄色の固体（４６．８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ、７０％）を得た。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２４Ｎ４Ｏ２についての計算値：４４９．０４；実測値：４４９．０５。
実施例８４５
１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−Ｎ−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物９４５）
スキームＩＶに表される一般的な手順にしたがって、化合物９４５を調製した。Ｎ−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミドの調製：１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸塩酸塩（１００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（７ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）、および１−（４−アミノフェニル）ピペリジン−４−オール（１９３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．５１ｍＬ）中に取り、撹拌した。ＥＤＣ（１０６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を溶液に最後に添加した。添加した後、溶液を室温で２４時間撹拌した。溶液を水とＥｔＯＡｃとに分液した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。ろ過および濃縮により、粗製アミドを得た。フラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）による精製により、５５ｍｇ（３２％）の生成物を白色の固体として得た。
１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミドの調製：Ｎ−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（１０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、４−フルオロニトロベンゼン（３．１ｕＬ、０．０３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（０．３ｍＬ）中に取った。溶液を１２０℃まで加熱し、２４時間撹拌した。溶液を冷ました後、沈殿物が形成されるまで水で希釈し、５分間よく撹拌した。ろ過により黄色の固体を得て、次にそれを水で、その後ヘキサンでよく洗浄した。固体を減圧下で乾燥させた後、それをメタノール中に取り、窒素下で室温で撹拌した。溶液をＰｄ（ＯＨ）２（３ｍｇ）で処理し、Ｈ２ガスのバルーン下に置いた。室温で２４時間撹拌した後、セライトを通したろ過によって触媒を除去した。ろ液を減圧下で濃縮して、１０．２３ｍｇ（８０％）の粗生成物を得た。
化合物９４５の調製：１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（１０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６．７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボン酸（２．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）をピリジン（０．２３ｍＬ）中に取った。溶液を６０℃まで加熱し、１時間撹拌した。溶液をＣＨ２Ｃｌ２と水とに分液した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。組み合わされた有機層を塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。ろ過および濃縮により、粗製シクロプロピルアミドを得た。フラッシュクロマトグラフィー（０〜１０％のＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）による精製により、８．８ｍｇ（７６％）の化合物９４５を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値：４９６．０２。
実施例８４６
４−（５−（シクロプロパンカルボキサミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物９４６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）アニリンから化合物９４６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０Ｎ４Ｏ３についての計算値：４９５．２３；実測値：４９５．０８。
実施例８４７
Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物９４７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、シクロプロパンアミン、および１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸から化合物９４７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２６Ｎ４Ｏ３についての計算値：４７９．２０；実測値：４７９．０１。
実施例８４８
（±）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（２−ヒドロキシメチルシクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物９４８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、２−ヒドロキシメチルシクロプロパンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９４８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ８．２１（ｍ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４〜７．６５（ｍ，４）、７．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８４〜３．７７（ｍ，３Ｈ）、３．０９〜３．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９８〜１．９６（ｍ，１Ｈ）、１．６５〜１．５８（ｍ，４Ｈ）、１．２２〜１．１９（ｍ，１Ｈ）、０．９４〜０．８８（ｍ，２Ｈ）。
実施例８４９
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物９４９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シクロプロピルアミン、１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９４９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ４Ｏ３についての計算値：４９５．２４；実測値：４９５．０８。
実施例８５０
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−（（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物９５０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シクロプロピルアミン、１−（４−カルボキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）アニリンから化合物９５０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値：４９６．０２。
実施例８５１
４−（４−（アリルオキシ）ピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物９５１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、シクロプロパンアミン、および４−（４−アリルオキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９５１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３４Ｎ４Ｏ３についての計算値：５３５．２６；実測値５３５．１０。
実施例８５２
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド（化合物９５２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、シクロプロパンアミン、および４−（Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−メチルアミノ）安息香酸から化合物９５２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ４Ｏ３についての計算値：４６９．２２；実測値４６８．９６。
実施例８５３
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（チアゾール−２−イルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物９５３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、２−アミノチアゾール、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９５３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５３８．１８；実測値：５３９．０２。
実施例８５４
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（４−メチルチアゾール−２−イルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物９５４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、２−アミノ−４−メチルチアゾール、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９５４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ５Ｏ３Ｓについての計算値：５５２．１０；実測値：５５２．０５。
実施例８５５
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物９５５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−２メチルインドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９５５を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．８５（ｓ，１Ｈ）、１０．１１（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７５（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．５、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．１１（ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ、１Ｈ）、４．７１（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２〜３．６６（ｍ，３Ｈ）、３．００（ｄｄ，Ｊ＝３、１０Ｈｚ、２Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、１．８３〜１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．４７〜１．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８５６
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物９５６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、１−（２−モルホリノエチル）−５−アミノ−１Ｈ−インドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９５６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４１Ｈ４２Ｎ６Ｏ４についての計算値：６８３．３３；実測値：６８３．３１。
実施例８５７
Ｎ−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド（化合物９５７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、２−アミノ−５−フルオロピリジン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９５７を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０１（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）、８．４２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．５、６．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８４〜７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．７８〜７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．７６（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１〜３．６６（ｍ，３Ｈ）、３．０３〜２．９８（ｍ，１Ｈ）、１．８３〜１．７９（ｍ，２Ｈ）、１．４７〜１．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８５８
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（１Ｈ−インドール−６−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物９５８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノインドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９５８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１１．０５（ｓ，１Ｈ）、１０．２３（ｓ，１Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．８７（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ，Ｊ＝２、９．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｍ，２Ｈ）、６．９９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、６．３８（ｍ，１Ｈ）、４．７０（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９（ｍ，３Ｈ）、１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．４４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８５９
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物９５９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−２−メチル−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、シクロプロパンアミン、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９５９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２Ｎ４Ｏ３についての計算値：５０９．２５；実測値：５０９．１２。
実施例８６０
Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物９６０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、シクロプロパンアミン、および１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸から化合物９６０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５４８．２６；実測値５４８．１３。
実施例８６１
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド（化合物９６１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、シクロプロパンアミン、および４−（４−メチルピペラジン−１−イル）安息香酸から化合物９６１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ２についての計算値：４９４．２５；実測値４９４．０６。
実施例８６２
エチル２−（５−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセテート（化合物９６２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、エチル５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−アセテート、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９６２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３９Ｈ３７Ｎ５Ｏ５についての計算値：６５６．２８；実測値６５６．２３。
実施例８６３
Ｎ−（１−（４−（（（１Ｈ−インドール−２−イル）メチル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物９６３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、２−アミノメチルインドール、および１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸から化合物９６３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１４（ｓ，１Ｈ）、９．４２（ｓ，１Ｈ）、８．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．０、５．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．５、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄｄ，Ｊ＝１、７、９Ｈｚ、１Ｈ）７．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝１、７、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．５６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．８２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．３５（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９２（ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３１（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ、１Ｈ）。
実施例８６４
２−（５−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）酢酸（化合物９６４）
化合物９６２の加水分解によって、化合物９６４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３７Ｈ３３Ｎ５Ｏ５についての計算値：６２８．２５；実測値６２８．１４。
実施例８６５
（±）−Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド（化合物９６５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、シクロプロパンアミン、および４−（３−（ヒドロキシメチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸から化合物９６５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３２Ｎ４Ｏ３についての計算値：５０９．２５；実測値：５０９．０５。
実施例８６６
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物９６６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、エチル５−アミノ−２−メチル−１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−インドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９６６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３９Ｈ３９Ｎ５Ｏ４についての計算値：６４２．３１；実測値：６４２．２６。
実施例８６７
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド（化合物９６７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、シクロプロパンアミン、および４−（１，１−ジオキシドチオモルホリノ）ピペラジン−１−イル）安息香酸から化合物９６７を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９８（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．７２（ｍ，３Ｈ）、７．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７３（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３（ｂｓ，４Ｈ）、３．１４（ｂｓ，４Ｈ）、２．８９（ｍ，１Ｈ）、０．７２（ｍ，２Ｈ）、０．６１（ｍ，２Ｈ）。
実施例８６８
Ｎ−（１−（４−（（１Ｈ−インドール−６−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（モルホリノメチル）ベンズアミド（化合物９６８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノインドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（モルホリノメチル）安息香酸から化合物９６８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５７０．２４；実測値：５７０．１４。
実施例８６９
Ｎ−（１−（２−（シクロプロピルアミノ）−２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド（化合物９６９）
シクロプロピルアミンで化合物９６２を処理することによって、化合物９６９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４０Ｈ３８Ｎ６Ｏ４についての計算値：６６７．３０；実測値６６７．３１。
実施例８７０
Ｎ−（１−（２−（（シアノメチル）アミノ）−２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド（化合物９７０）
シアノエチルアミンで化合物９６２を処理することによって、化合物９７０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３９Ｈ３５Ｎ７Ｏ４についての計算値：６６６．２８；実測値６６６．２３。
実施例８７１
メチル２−（２−（５−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド）アセテート（化合物９７１）
メチルアミノアセテートで化合物９６２を処理することによって、化合物９７１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４０Ｈ３８Ｎ６Ｏ６についての計算値：６９９．２９；実測値６９９．２５。
実施例８７２
Ｎ−（１−（４−（（１Ｈ−インドール−６−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物９７２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、６−アミノインドール、および１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸から化合物９７２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３８Ｈ３４Ｎ６Ｏ３についての計算値：６２３．２７；実測値６２３．１５。
実施例８７３
エチル４−（５−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタノエート（化合物９７３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、エチル４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタノエート、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９７３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４１Ｈ４１Ｎ５Ｏ５についての計算値：６８４．３１；実測値６８４．１９。
実施例８７４
４−（５−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ブタン酸（化合物９７４）
化合物９７３の加水分解によって、化合物９７４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３９Ｈ３７Ｎ５Ｏ５についての計算値：６５６．２８；実測値６５６．１７。
実施例８７５
メチル２−（２−（５−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド）アセテート（化合物９７５）
化合物９７１の加水分解によって、化合物９７５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３９Ｈ３６Ｎ６Ｏ６についての計算値：６８５．２７；実測値６８５．１４。
実施例８７６
Ｎ−（３−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９７６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノ−３−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９７６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２５Ｎ５Ｏ２についての計算値：４２８．２０；実測値４２８．０７。
実施例８７７
Ｎ−（３−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９７７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノ−３−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９７７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０Ｎ４Ｏ３についての計算値：４９５．１１；実測値：４９５．０８。
実施例８７８
Ｎ−（４−（６−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９７８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノ−３−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール、ピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９７８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５２１．２２；実測値５２１．０７。
実施例８７９
Ｎ−（３−（４−（（１Ｈ−インドール−６−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９７９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（６−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル）安息香酸、１−メチルピロール−２−カルボン酸、および６−アミノインドールから化合物９７９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４７４．０５；実測値：４７４．０２。
実施例８８０
Ｎ−（３−（４−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９８０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノ−３−（４−アミノフェニル）インドール、１−メチルピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９８０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５３４．１５；実測値：５３４．０９。
実施例８８１
Ｎ−（３−（４−（（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９８１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（６−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル）安息香酸、１−メチルピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）アニリンから化合物９８１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５３４．１５；実測値：５３４．０９。
実施例８８２
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９８２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、１−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−５−アミン、１−メチルピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９８２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２９Ｎ７Ｏ３についての計算値：５３６．２３；実測値５３６．０５。
実施例８８３
２−（４−（４−（（１−（４−（シクロプロパンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）カルバモイル）フェニル）ピペラジン−１−イル）酢酸（化合物９８３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インドール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−（ヒドロキシカルボニルメチル）ピペラジン−１−イル）安息香酸エステルから化合物９８３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．２７（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｄｄ，Ｊ＝２、６．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．９５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，Ｊ＝２、６．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９〜７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７０（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、３．３９（ｍ，３Ｈ）、２．１７（ｍ，１Ｈ）、１．２９（ｍ，８Ｈ）、０．７７〜０．７４（ｍ，２Ｈ）、０．６５〜０．６４（ｍ，２Ｈ）。
実施例８８４
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）−３−アセチル−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物９８４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−３−アセチル−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、シクロプロパンアミン、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９８４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３２Ｎ４Ｏ４についての計算値：５３７．２４；実測値：５３７．０６。
実施例８８５
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物９８５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、シクロプロパンアミン、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９８５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２３；実測値４９６．０９。
実施例８８６
１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキサミド（化合物９８６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、１−（４−アミノフェニル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）アニリンから化合物９８６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２５Ｎ５Ｏ２についての計算値：４２８．２０；実測値：４２８．００。
実施例８８７
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（４−（５−（４−モルホリノベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）アミノ）アセテート（化合物９８７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、ｔ−ブチルブロモアセテート、および４−モルホリノ安息香酸から化合物９８７を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．１５（ｓ，１Ｈ）、８．０９（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｓ，１Ｈ）、７．８４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６（ｓ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ．２Ｈ）、４．４５（ｓ，１Ｈ）、３．８７〜３．８３（ｍ，６Ｈ）、３．２７〜３．２５（ｍ，４Ｈ）、１．５１（ｍ，９Ｈ）。
実施例８８８
Ｎ−（４−（５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９８８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−ベンジルオキシ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９８８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３０Ｎ４Ｏ３についての計算値：５１９．２３；実測値：５１９．１１。
実施例８８９
Ｎ−（４−（５−（４−フルオロベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）イソニコチンアミド（化合物９８９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、イソニコチン酸、および４−フルオロ安息香酸から化合物９８９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ１８ＦＮ５Ｏ２についての計算値：４５２．１４；実測値：４５１．９５。
実施例８９０
Ｎ−（４−（５−（ヒドロキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９９０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−ヒドロキシ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９９０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２５Ｈ２４Ｎ４Ｏ３についての計算値：４２９．１８；実測値：４２９．０７。
実施例８９１
４−（ジメチルアミノ）−Ｎ−（４−（６−（４−（ジメチルアミノ）ベンズアミド）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物９９１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノ−３−（４−アミノフェニル）−１−（フェニルスルホニル）インドールおよび４−ジメチルアミノ安息香酸から化合物９９１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３８Ｈ３５Ｎ５Ｏ４Ｓについての計算値：６５８．３１；実測値：６５８．１９。
実施例８９２
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物９９２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）ベンズイミダゾール、６−インドールカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９９２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７１．２５；実測値：５７１．１５。
実施例８９３
Ｎ−（４−（５−（シクロプロパンカルボキサミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９９３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９９３を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．５５（ｓ，１Ｈ）、９．４８（ｓ，１Ｈ）、８．３４（ｍ，１Ｈ）、８．１９（ｍ，１Ｈ）、８．０７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０〜７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．６１（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｍ，３Ｈ）、３．１１（ｍ，１Ｈ）、２．０９（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｍ，１Ｈ）、１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．６０（ｍ，１Ｈ）、０．９３（ｍ，２Ｈ）、０．８０（ｍ，２Ｈ）。
実施例８９４
（±）−Ｎ−（４−（５−（シクロプロパンカルボキサミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−４−（３，４−シス−ジヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物９９４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロプロパンカルボン酸、および４−（３，４−シス−ジヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９９４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ４についての計算値：５１２．２２；実測値５１２．０９。
実施例８９５
４−（２−ヒドロキシエトキシ）−Ｎ−（４−（５−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物９９５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび４−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸から化合物９９５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ４Ｏ６についての計算値：５５３．２１；実測値：５５３．１０。
実施例８９６
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）チアゾール−２−カルボキサミド（化合物９９６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、チオゾール（ｔｈｉｏｚｏｌｅ）−２−カルボン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９９６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２６Ｎ６Ｏ３Ｓについての計算値：５３９．１９；実測値：５３９．０２。
実施例８９７
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−２−（メチルアミノ）イソニコチンアミド（化合物９９７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、２−（メチルアミノ）イソニコチン酸および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９９７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３１Ｎ７Ｏ３についての計算値：５６２．２６；実測値：５６２．１３。
実施例８９８
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−２−（メチル）イソニコチンアミド（化合物９９８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、２−メチルイソニコチン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９９８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５４７．１４；実測値：５４７．１２。
実施例８９９
４−（（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）カルバモイル）ピリジン１−オキシド（化合物９９９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、４−カルボキシピリジン１−オキシド、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物９９９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２８Ｎ６Ｏ４についての計算値：５４９．１２；実測値：５４９．０８。
実施例９００
４−（２−ヒドロキシエトキシ）−Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物１０００）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０００を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３３Ｎ５Ｏ５についての計算値：５９２．１８；実測値：５９２．１５。
実施例９０１
４−（２−ヒドロキシエトキシ）−Ｎ−（１−（４−イソブチルアミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１００１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、イソ酪酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１００１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９８．２４；実測値４９８．１１。
実施例９０２
Ｎ−（１−（４−（シクロペンタ−１−エンカルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物１００２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、シクロペンテンカルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１００２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５２２．２４；実測値５２２．１４。
実施例９０３
１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１００３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１−（ヒドロキシエチル）インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１００３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３４Ｎ６Ｏ４についての計算値：６１５．２６；実測値６１５．２０。
実施例９０４
１−メチル−Ｎ−（４−（５−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１００４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび１−メチルインドール−５−カルボン酸から化合物１００４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２６Ｎ６Ｏ２についての計算値：５３９．２１；実測値：５３９．１１。
実施例９０５
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−カルボキサミド（化合物１００５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−６−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１００５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２９Ｎ７Ｏ３についての計算値：５７２．２４；実測値：５７２．１６。
実施例９０６
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（３−メチルブタ−２−エンアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１００６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、３−メチル−２−ブテン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１００６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値５１０．１３。
実施例９０７
Ｎ−（１−（４−（１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１００７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、２−ピロールカルボン酸、および１−メチルインドール−５−カルボン酸から化合物１００７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２２Ｎ６Ｏ２についての計算値：４７５．１８；実測値：４７４．９７。
実施例９０８
１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（１−（４−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１００８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１−（２−ヒドロキシエチル）インドール−５−カルボン酸、および１−メチルインドール−５−カルボン酸から化合物１００８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．６７（ｓ，１Ｈ）、９．５９（ｓ，１Ｈ）、８．５５（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｍ，２Ｈ）、８．２６（ｓ，１Ｈ）、８．１４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９０（ｍ，４Ｈ）、７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６０（ｍ，２Ｈ）、４．３７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）。
実施例９０９
Ｎ−（１−（４−（１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１００９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、２−ピロールカルボン酸、および１−（２−ヒドロキシエチル）インドール−５−カルボン酸から化合物１００９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５０５．１９；実測値５０５．１０。
実施例９１０
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（４−（５−（４−フルオロベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）カルバモイル）フェニル）カルバメート（化合物１０１０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルバモイル）安息香酸、および４−フルオロ安息香酸から化合物１０１０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２８ＦＮ５Ｏ４についての計算値：５６６．２１；実測値５６６．０２。
実施例９１１
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ピリダジン−４−カルボキサミド（化合物１０１１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、ピリダジン−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０１１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ７Ｏ３についての計算値：５３４．２３；実測値：５３４．０９。
実施例９１２
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド（化合物１０１２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、５−メチルイソオキサゾール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０１２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２６Ｎ６Ｏ４についての計算値：５３７．３３；実測値：５３７．１２。
実施例９１３
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−６−メチルピコリンアミド（化合物１０１３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、６−メチルピコリン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０１３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５４７．１４；実測値：５４７．１２。
実施例９１４
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ピリミジン−４−カルボキサミド（化合物１０１４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、ピリミジン−４−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０１４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ７Ｏ３についての計算値：５３４．１０；実測値：５３４．１６。
実施例９１５
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１０１５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１−メチルインドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０１５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５８５．２５；実測値：５８５．２０。
実施例９１６
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物１０１６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０１６を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ８．２３（ｓ，１Ｈ）、８．２１（ｓ，１Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、７．９８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７〜７．６５（ｍ，７Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．５５（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４０（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３〜３．７６（ｍ，３Ｈ）、３．５６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５（ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ、２Ｈ）、２．１２〜２．０７（ｍ，２Ｈ）、１．９８〜１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．６４〜１．５７（ｍ，２Ｈ）。
実施例９１７
Ｎ−（１−（４−ベンズアミドフェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物１０１７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０１７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３０Ｎ５Ｏ３についての計算値：５３２．２３；実測値：５３２．１３。
実施例９１８
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物１０１８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、インドール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０１８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７１．２５；実測値：５７１．１６。
実施例９１９
Ｎ−（１−（４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物１０１９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０１９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ４についての計算値：５１４．２４；実測値５１４．１１。
実施例９２０
４−ヒドロキシ−Ｎ−（４−（（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）カルバモイル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキサミド（化合物１０２０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）カルバモイル安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０２０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３８Ｈ３９Ｎ７Ｏ５についての計算値：６７４．３０；実測値６７４．３３。
実施例９２１
Ｎ−（１−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１０２１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１−メチル−２−ピロールカルボン酸、およびインドール−５−カルボン酸から化合物１０２１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２２Ｎ６Ｏ２についての計算値：４７５．０４；実測値：４７５．０３。
実施例９２２
Ｎ−（１−（４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１０２２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１−メチル−５−ピラゾールカルボン酸、およびインドール−５−カルボン酸から化合物１０２２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２１Ｎ７Ｏ２についての計算値：４７６．０２；実測値：４７６．１１。
実施例９２３
Ｎ−（１−（４−（５−アミノピコリンアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１０２３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、５−アミノピコリン酸、およびインドール−５−カルボン酸から化合物１０２３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２１Ｎ７Ｏ２についての計算値：４８８．０４；実測値：４８８．０６。
実施例９２４
１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（４−（５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１０２４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾールおよび１−（２−ヒドロキシエチル）インドール−５−カルボン酸から化合物１０２４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３１Ｎ６Ｏ４についての計算値：５９９．２４；実測値：５９９．０８。
実施例９２５
５−シアノ−Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ピコリンアミド（化合物１０２５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、５−シアノピコリン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０２５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ２７Ｎ７Ｏ３についての計算値：５５８．１３；実測値：５５８．１３。
実施例９２６
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（化合物１０２６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０２６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２９Ｎ７Ｏ３についての計算値：５７２．２４；実測値：５７２．１６。
実施例９２７
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（化合物１０２７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０２７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ２９Ｎ７Ｏ３についての計算値：５７２．２４；実測値：５７２．１７。
実施例９２８
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−４−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物１０２８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、４−メチルピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０２８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３５．１３；実測値：５３５．１０。
実施例９２９
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物１０２９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、ピロール−３−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０２９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５２１．１１；実測値：５２１．１３。
実施例９３０
エチル４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンゾエート（化合物１０３０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、エチル４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンゾエートおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０３０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２８Ｎ４Ｏ４についての計算値：４８５．２１；実測値：４８５．０９。
実施例９３１
Ｎ−（１−（４−（（１Ｈ−インドール−６−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物１０３１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノインドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０３１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７１．２４；実測値５７１．１６。
実施例９３２
Ｎ−（１−（４−（（１Ｈ−インドール−５−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物１０３２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノインドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０３２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７１．２４；実測値５７１．１７。
実施例９３３
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（２−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０３３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、２−メチル−５−アミノインドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０３３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５８５．２５；実測値５８５．２０。
実施例９３４
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０３４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、１−メチル−５−アミノインドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０３４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３５Ｈ３２Ｎ６Ｏ３についての計算値：５８５．２５；実測値５８５．２０。
実施例９３５
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（イソプロピルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０３５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、イソプロピルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０３５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９８．２４；実測値４９８．１１。
実施例９３６
４−アミノ−Ｎ−（４−（５−（４−フルオロベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）ベンズアミド（化合物１０３６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、４−アミノ安息香酸、および４−フルオロ安息香酸から化合物１０３６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２０ＦＮ５Ｏ２についての計算値：４６６．１６；実測値４６５．９９。
実施例９３７
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物１０３７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インダゾール、１−メチルピロール−２−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０３７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３５．１３；実測値：５３５．１０。
実施例９３８
Ｎ−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１０３８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（４−アミノフェニル）インドール、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０３８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５８４．２６；実測値：５８４．１２。
実施例９３９
エチル４−（５−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンゾエート（化合物１０３９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、エチル４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンゾエートおよび１−（２−ヒドロキシエチル）インドール−５−カルボン酸から化合物１０３９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２４Ｎ４Ｏ４についての計算値：４６９．１８；実測値４６９．０３。
実施例９４０
Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１０４０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シクロプロピルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および１−（２−ヒドロキシエチル）インドール−５−カルボン酸から化合物１０４０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８０．２０；実測値４８０．０３。
実施例９４１
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物１０４１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シクロプロピルメチルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０４１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５１０．２４；実測値５１０．０６。
実施例９４２
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（５−メチルチアゾール−２−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０４２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−メチルチアゾール−２−イルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０４２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ３Ｓについての計算値：５５３．１９；実測値５５３．０６。
実施例９４３
Ｎ−（１−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物１０４３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（インドール−５−イル）インダゾールおよび４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０４３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２７Ｈ２６Ｎ５Ｏ２についての計算値：４５２．２１；実測値：４５２．０２。
実施例９４４
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（２−モルホリノエチル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０４４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、２−モルホリノエチルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０４４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３２Ｈ３６Ｎ６Ｏ４についての計算値：５６９．２８；実測値：５６９．３３。
実施例９４５
Ｎ−（シアノメチル）−４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物１０４５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シアノメチルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０４５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２６Ｎ６Ｏ３についての計算値：４９５．２１；実測値４９５．０１。
実施例９４６
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（４−メチルチアゾール−２−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０４６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−メチルチアゾール−２−イルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０４６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ２８Ｎ６Ｏ３Ｓについての計算値：５５３．２９；実測値５５３．０６。
実施例９４７
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（チアゾール−２−イルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０４７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、チアゾール−２−イルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０４７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２６Ｎ６Ｏ３Ｓについての計算値：５３９．１８；実測値５３９．０２。
実施例９４８
ｔｅｒｔ−ブチル（１−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）カルバメート（化合物１０４８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチルピペリジン−４−イルカルバメート、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０４８を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０７（ｓ，１Ｈ）、８．３９（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｍ，４Ｈ）、７．８０（ｄｄ，Ｊ＝２、９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．００（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．９０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．７０（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、４．３０（ｂｓ，１Ｈ）、３．７０（ｍ，４Ｈ）、３．５２（ｍ，２Ｈ）、３．００（ｍ，４Ｈ）、１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．３７（ｓ，９Ｈ）。
実施例９４９
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０４９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−ヒドロキシピペリジン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０４９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３３Ｎ５Ｏ４についての計算値：５４０．２５；実測値：５４０．１０。
実施例９５０
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物１０５０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０５０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ４２Ｎ６Ｏ５についての計算値：６３９．３２；実測値５８３．２４（−ｔ−ブチル基）。
実施例９５１
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０５１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、モルホリン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０５１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ４についての計算値：５２６．２４；実測値５２６．１３。
実施例９５２
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（ピペリジン−４−イルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０５２）
化合物１０５０の加水分解によって、化合物１０５２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３９．２７；実測値５３９．１６。
実施例９５３
Ｎ−（１−（４−（４−アミノピペリジン−１−カルボニル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物１０５３）
化合物１０４８の加水分解によって、化合物１０５３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ３４Ｎ６Ｏ３についての計算値：５３９．２７；実測値５３９．１６。
実施例９５４
Ｎ−ベンジル−４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物１０５４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、ベンジルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０５４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３３Ｈ３１Ｎ５Ｏ３についての計算値：５４６．２４；実測値５４６．１１。
実施例９５５
Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物１０５５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シクロプロピルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および１−（２−ヒドロキシエチル）インドール−６−カルボン酸から化合物１０５５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２８Ｈ２５Ｎ５Ｏ３についての計算値：４８０．２０；実測値：４８０．０３。
実施例９５６
１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（１−（４−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１０５６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−メチルインドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および１−（２−ヒドロキシエチル）インドール−５−カルボン酸から化合物１０５６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ２８Ｎ６Ｏ３についての計算値：５６９．２２；実測値５６９．１３。
実施例９５７
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物１０５７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シクロプロピルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０５７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：４９６．２４；実測値：４９６．０９。
実施例９５８
Ｎ−シクロプロピル−４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）ベンズアミド（化合物１０５８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シクロプロピルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０５８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３０Ｈ３０Ｎ４Ｏ３についての計算値：４９５．２３；実測値：４９５．１４。
実施例９５９
Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド（化合物１０５９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シクロプロピルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）安息香酸、および６−インドールカルボン酸から化合物１０５９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２１Ｎ５Ｏ２についての計算値：４３６．１８；実測値：４３６．０３。
実施例９６０
Ｎ−（１−（４−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物１０６０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、シクロプロピルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）安息香酸、および２−インドールカルボン酸から化合物１０６０を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２６Ｈ２１Ｎ５Ｏ２についての計算値：４３６．１８；実測値：４３６．０３。
実施例９６１
Ｎ−（３−（４−（１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド）フェニル）−１Ｈ−インドール−６−イル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１０６１）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノ−３−（４−アミノフェニル）インドール、２−ピロールカルボン酸、および１−メチル−インドール−５−カルボン酸から化合物１０６１を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ２９Ｈ２３Ｎ５Ｏ２についての計算値：４７４．０５；実測値：４７４．０９。
実施例９６２
Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（化合物１０６２）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（２−ヒドロキシエチル）インドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０６２を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３４Ｎ６Ｏ４についての計算値：６１５．２６；実測値６１５．１８。
実施例９６３
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０６３）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−メチルインドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０６３を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５８４．２７；実測値：５８４．１９。
実施例９６４
Ｎ−（４−（６−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−３−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミド（化合物１０６４）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、６−アミノ−３−（４−アミノフェニル）インドール、１−メチルインドール−５−カルボン酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０６４を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３６Ｈ３３Ｎ５Ｏ３についての計算値：５８４．２１；実測値：５８４．１９。
実施例９６５
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インドール−５−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０６５）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１−（２−モルホリノエチル）インドール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０６５を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４０Ｈ４１Ｎ７Ｏ４についての計算値：６８４．３２；実測値６８４．３２。
実施例９６６
ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（４−（５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）アセテート（化合物１０６６）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、ｔｅｒｔ−ブチル５−アミノインドール−１−イルアセテート、４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０６６を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ４０Ｈ４０Ｎ６Ｏ５についての計算値：６８５．３１；実測値６８５．２７。
実施例９６７
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（１−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０６７）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、１−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イルアミン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０６７を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３１Ｎ７Ｏ３についての計算値：５８６．２６；実測値：５８６．１４。
実施例９６８
Ｎ−（１−（４−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド（化合物１０６８）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、５−アミノ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０６８を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３４Ｈ３０Ｎ６Ｏ３についての計算値：５７１．２５；実測値：５７１．１６。
実施例９６９
４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−Ｎ−（１−（４−（（５−メチルチアゾール−２−イル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−５−イル）ベンズアミド（化合物１０６９）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、２−アミノ−５−メチルチアゾール、４−（５−アミノ−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０６９を調製した。［Ｍ＋Ｈ］＋ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ５Ｏ３についての計算値：５５２．０９；実測値：５５２．１２。
実施例９７０
Ｎ−（４−（３−シクロプロピル−５−（４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアミド）−１Ｈ−インドール−１−イル）フェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（化合物１０７０）
スキームＩＶに表される手順にしたがって、３−アミノ−１−メチルピロール、４−（５−アミノ−３−シクロプロピル−１Ｈ−インドール−１−イル）安息香酸、および４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）安息香酸から化合物１０７０を調製した。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、アセトン−ｄ６）δ９．１３（ｓ，１Ｈ）、９．１２（ｓ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．９３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．４０（ｄｄ，Ｊ＝１．８、８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７５（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．８、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．２０（ｓ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，２Ｈ）、３．７７（ｓ，３Ｈ）、３．７４（ｍ，２Ｈ）、３．０８（ｄｄｄ，Ｊ＝３．２、９．８、１３Ｈｚ、２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．７５（ｍ，１Ｈ）、１．６１（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｍ，２Ｈ）、０．８０（ｍ，２Ｈ）。
実施例９７１
以下のさらなる化合物が公知であり、標準的な文献の手順にしたがって調製され、これらの化合物の構造および名称が表１にまとめられている。
特定の薬剤
特定の実施形態において、本明細書に開示される少なくとも１つの化合物、あるいはその薬学的に許容できる塩、エステル、アミド、および／またはプロドラッグは、単独でまたは１つ以上の薬学的に許容できる担体と組み合わされて、薬剤を形成する。本発明の実施形態の化合物の製剤化および投与の技術は、例えば、全体が参照により本明細書に援用される「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ」、Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ，１８ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９０において見出すことができる。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、限定はされないが、混合、溶解、造粒、糖衣錠作製（ｄｒａｇｅｅ−ｍａｋｉｎｇ）、研和（ｌｅｖｉｇａｔｉｎｇ）、乳化、カプセル化、封入（ｅｎｔｒａｐｐｉｎｇ）または錠剤化プロセスを含む、公知の技術を用いて調製される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、液体（例えば、懸濁剤、エリキシル剤および／または溶液）である。このような実施形態のいくつかにおいて、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む液体の薬剤は、限定はされないが、水、グリコール、油、アルコール、矯味剤、保存料、および着色剤を含む、当該技術分野で公知の成分を用いて調製される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、固体（例えば、粉末、錠剤、および／またはカプセル剤）である。このような実施形態のいくつかにおいて、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む固体の薬剤は、限定はされないが、でんぷん、糖類、希釈剤、造粒剤、潤滑剤、結合剤、および崩壊剤を含む、当該技術分野で公知の成分を用いて調製される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、デポー製剤として製剤化される。特定のこのようなデポー製剤は、典型的に、非デポー製剤より長く作用する。特定の実施形態において、このような製剤は、（例えば皮下または筋肉内）注入によってまたは筋肉内注射によって投与される。特定の実施形態において、デポー製剤は、好適なポリマー材料もしくは疎水性材料（例えば、許容できる油中の乳剤）またはイオン交換樹脂を用いて、あるいは難溶性誘導体として、例えば、難溶性塩として調製される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、送達系を含む。送達系の例には、限定はされないが、リポソームおよび乳剤が含まれる。特定の送達系が、疎水性化合物を含む薬剤を含む特定の薬剤を調製するのに有用である。特定の実施形態において、ジメチルスルホキシドなどの特定の有機溶媒が使用される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、薬剤を特定の組織または細胞型に送達するように設計された１つ以上の組織特異的送達分子を含む。例えば、特定の実施形態において、薬剤は、組織特異的抗体で被覆されたリポソームを含む。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、共溶媒系を含む。このような共溶媒系のいくつかは、例えば、ベンジルアルコール、非極性界面活性剤、水混和性有機ポリマー、および水相を含む。特定の実施形態において、このような共溶媒系は、疎水性化合物に用いられる。このような共溶媒系の非限定的な例は、ＶＰＤ共溶媒系であり、これは、３％ ｗ／ｖのベンジルアルコール、８％ ｗ／ｖの非極性界面活性剤Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ ８０（商標）、および６５％ ｗ／ｖのポリエチレングリコール３００を含む無水エタノールの溶液である。このような共溶媒系の割合は、それらの溶解性および毒性特性を著しく変化させずにかなり変更してもよい。さらに、共溶媒成分の属性は、以下のように変更してもよい：例えば、Ｐｏｌｙｓｏｒｂａｔｅ ８０（商標）の代わりに他の界面活性剤を用いてもよく；ポリエチレングリコールの分画サイズを変更してもよく；ポリエチレングリコールの代わりに、例えば、ポリビニルピロリドンといった他の生体適合性ポリマーを用いてもよく；デキストロースの代わりに他の糖類または多糖類を用いてもよい。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、持続放出系を含む。このような持続放出系の非限定的な例は、固体の疎水性ポリマーの半透過性マトリックスである。特定の実施形態において、持続放出系は、それらの化学的性質に応じて、数時間、数日、数週間または数ヶ月の期間にわたって化合物を放出し得る。
本発明の実施形態の薬剤に用いられる特定の化合物は、薬学的に適合する対イオンとの薬学的に許容できる塩として提供され得る。薬学的に適合する塩は、限定はされないが、塩酸、硫酸、酢酸、乳酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸などを含む多くの酸とともに形成され得る。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、治療的に有効な量の活性成分を含む。特定の実施形態において、治療的に有効な量は、疾患の症状を予防、緩和または改善し、あるいは治療される患者の生存期間を延長するのに十分な量である。治療的に有効な量の決定は、十分、当業者の能力の範囲内である。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、プロドラッグとして製剤化される。特定の実施形態において、プロドラッグは、対応する活性形態より投与するのが容易であるため有用である。例えば、場合によっては、プロドラッグは、対応する活性形態よりバイオアベイラビリティが高いことがある（例えば、経口投与による場合）。場合によっては、プロドラッグは、対応する活性形態と比較して改善された溶解性を有し得る。特定の実施形態において、プロドラッグはエステルである。特定の実施形態において、このようなプロドラッグは、対応する活性形態より水溶性が低い。場合によっては、このようなプロドラッグは、水溶性が移動に不利である細胞膜の透過が優れている。特定の実施形態において、このようなプロドラッグのエステルは、代謝により加水分解されてカルボン酸になる。場合によっては、カルボン酸含有化合物は、対応する活性形態である。特定の実施形態において、プロドラッグは、酸基に結合される短ペプチド（ポリアミノ酸）を含む。このような実施形態のいくつかにおいて、ペプチドは、代謝されて、対応する活性形態が形成される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、哺乳類、特にヒト患者の病態または障害を治療するのに有用である。好適な投与経路には、限定はされないが、経口、直腸、経粘膜、腸管、経腸、局所、坐薬、吸入による投与、くも膜下腔内、脳室内、腹腔内、鼻腔内、眼内および非経口（例えば、静脈内、筋肉内、髄内、および皮下）が含まれる。特定の実施形態において、くも膜下腔内投与用の薬剤（ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ ｉｎｔｒａｔｈｅｃａｌ）は、全身暴露ではなく局所暴露を行うために投与される。例えば、薬剤は、効果が望まれる領域（例えば、腎臓領域または心臓領域）に直接注射され得る。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む薬剤は、投薬単位（例えば、錠剤、カプセル剤、ボーラスなど）の形態で投与される。特定の実施形態において、このような投薬単位は、体重１ｋｇ当たり約１μｇから体重１ｋｇ当たり約５０ｍｇの用量で本明細書に開示される化合物を含む。特定の実施形態において、このような投薬単位は、体重１ｋｇ当たり約２μｇから体重１ｋｇ当たり約２５ｍｇの用量で本明細書に開示される化合物を含む。特定の実施形態において、このような投薬単位は、体重１ｋｇ当たり約１０μｇから体重１ｋｇ当たり約５ｍｇの用量で本明細書に開示される化合物を含む。特定の実施形態において、薬剤は、必要に応じて、１日に１回、１日に２回、１日に３回、または１日に４回以上投与される。具体的な投与量、頻度、および投与期間が、限定はされないが、所望の生物学的活性、患者の病態、および薬剤に対する耐容性を含むいくつかの因子に左右されることが当業者によって認識される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の化合物を含む薬剤は、経口投与用に調製される。このような実施形態のいくつかにおいて、薬剤は、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を、１つ以上の薬学的に許容できる担体と組み合わせることによって製剤化される。このような担体のいくつかにより、本発明の実施形態の化合物を、患者による経口摂取用の、錠剤、丸薬、糖衣錠、カプセル剤、液体、ゲル、シロップ、スラリー、懸濁剤などとして製剤化することができる。特定の実施形態において、経口用の薬剤は、本発明の実施形態の１つ以上の化合物と１つ以上の固体賦形剤とを混合することによって得られる。好適な賦形剤には、限定はされないが、ラクトース、スクロース、マンニトール、またはソルビトールを含む糖類などの増量剤；例えば、トウモロコシでんぷん、コムギでんぷん、コメでんぷん、ジャガイモでんぷん、ゼラチン、トラガカントゴム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル−セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、および／またはポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）などのセルロース調製物が含まれる。特定の実施形態において、このような混合物は、任意に粉砕され、助剤が任意に添加される。特定の実施形態において、薬剤は、錠剤または糖衣錠コア（ｄｒａｇｅｅ ｃｏｒｅ）を得るために形成される。特定の実施形態において、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリドン、寒天、あるいはアルギン酸またはアルギン酸ナトリウムなどのアルギン酸塩）が添加される。
特定の実施形態において、糖衣錠コアにはコーティングが施される。このような実施形態のいくつかにおいて、濃縮された糖溶液が用いられてもよく、この溶液は、アラビアゴム、タルク、ポリビニルピロリドン、カーボポール（ｃａｒｂｏｐｏｌ）ゲル、ポリエチレングリコール、および／または二酸化チタン、ラッカー溶液、および好適な有機溶媒または溶媒混合物を任意に含有してもよい。染料または色素が、錠剤または糖衣錠コーティングに添加されてもよい。
特定の実施形態において、経口投与用の薬剤は、ゼラチンで作製される押し込み式カプセル剤である。このような押し込み式カプセル剤のいくつかは、１つ以上の、ラクトースなどの増量剤、でんぷんなどの結合剤、および／またはタルクまたはステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤および任意に安定剤と混合される、本発明の実施形態の１つ以上の化合物を含む。特定の実施形態において、経口投与用の薬剤は、ゼラチンと、グリセロールまたはソルビトールなどの可塑剤とで作製される封入された軟カプセル剤である。特定の軟カプセル剤において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物が、脂肪油、液体パラフィン、または液体ポリエチレングリコールなどの好適な液体に溶解または懸濁される。さらに、安定剤が添加されてもよい。
特定の実施形態において、薬剤は、口腔投与用に調製される。このような薬剤のいくつかは、従来の方法で製剤化される錠剤またはトローチ剤である。
特定の実施形態において、薬剤は、注射による投与（例えば、静脈内、皮下、筋肉内など）用に調製される。このような実施形態のいくつかにおいて、薬剤は、担体を含み、水あるいはハンクス液、リンゲル液、または生理食塩水緩衝液などの生理学的に適合する緩衝液などの水溶液中で製剤化される。特定の実施形態において、他の成分が含まれる（例えば、溶解性を助け、または保存料として働く成分）。特定の実施形態において、注射用懸濁剤は、適切な液体担体、懸濁化剤などを用いて調製される。特定の注射用薬剤は、例えば、アンプルまたは複数回投与用容器中の単位剤形で提供される。特定の注射用薬剤は、油性または水性媒体中の懸濁剤、溶液または乳剤であり、懸濁化剤、安定剤および／または分散剤などの製剤化剤（ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒｙ ａｇｅｎｔ）を含有してもよい。注射用薬剤に使用するのに適したいくつかの溶媒には、限定はされないが、親油性溶媒およびゴマ油などの脂肪油、オレイン酸エチルまたはトリグリセリドなどの合成脂肪酸エステル、およびリポソームが含まれる。水性の注射用懸濁剤は、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ソルビトール、またはデキストランなどの、懸濁剤の粘度を高める物質を含有してもよい。任意に、このような懸濁剤は、好適な安定剤または高濃度の溶液の調製を可能にするために化合物の溶解性を高める剤も含有してもよい。
特定の実施形態において、薬剤は、経粘膜投与用に調製される。このような実施形態のいくつかにおいて、透過されるべき障壁に適した浸透剤が、製剤に用いられる。このような浸透剤は、一般に、当該技術分野で公知である。
特定の実施形態において、薬剤は、吸入による投与用に調製される。このような吸入用の薬剤のいくつかは、加圧パック（ｐｒｅｓｓｕｒｉｚｅｄ ｐａｃｋ）または噴霧器中のエアロゾルスプレーの形態で調製される。このような薬剤のいくつかは、噴射剤、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素または他の好適なガスを含む。加圧エアロゾルを用いた特定の実施形態において、投薬単位は、一定量を供給する弁によって決定され得る。特定の実施形態において、吸入具または吸入器に使用するためのカプセル剤およびカートリッジが、製剤化されてもよい。このような製剤のいくつかは、本発明の実施形態の化合物とラクトースまたはでんぷんなどの好適な粉末基剤との粉末混合物を含む。
特定の実施形態において、薬剤は、坐薬または停留かん腸など、直腸投与用に調製される。このような薬剤のいくつかは、ココアバターおよび／または他のグリセリドなどの公知の成分を含む。
特定の実施形態において、薬剤は、局所投与用に調製される。このような薬剤のいくつかは、軟膏またはクリームなどの刺激の少ない保湿基剤を含む。例示的な好適な軟膏基剤には、限定はされないが、ワセリン、ワセリンに揮発性シリコーンを加えたもの、ラノリンおよびＢｅｉｅｒｓｄｏｒｆ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ、Ｏｈｉｏ）から入手可能なＥｕｃｅｒｉｎ（商標）などの油中水型乳剤が含まれる。例示的な好適なクリーム基剤には、限定はされないが、Ｂｅｉｅｒｓｄｏｒｆ（Ｃｉｎｃｉｎｎａｔｉ、Ｏｈｉｏ）から入手可能なＮｉｖｅａ（商標）Ｃｒｅａｍ、コールドクリーム（ＵＳＰ）、Ｊｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ（Ｎｅｗ Ｂｒｕｎｓｗｉｃｋ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）から入手可能なＰｕｒｐｏｓｅ Ｃｒｅａｍ（商標）、親水軟膏（ＵＳＰ）およびＰｆｉｚｅｒ（Ｍｏｒｒｉｓ Ｐｌａｉｎｓ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）から入手可能なＬｕｂｒｉｄｅｒｍ（商標）が含まれる。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の薬剤の製剤化、投与経路および投与量は、具体的な患者の病態を考慮して選択することができる。（例えば、全体が参照により本明細書に援用されるＦｉｎｇｌ ｅｔ ａｌ．１９７５、「Ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ Ｂａｓｉｓ ｏｆ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ」、Ｃｈ．１、ｐ．１を参照されたい）。特定の実施形態において、薬剤は、単回投薬として投与される。特定の実施形態において、薬剤は、１日以上にわたって投与される２回以上の一連の投薬として投与される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の薬剤は、確立されたヒト投与量の約０．１％〜５００％、５％〜２００％、１０％〜１００％、１５％〜８５％、２５％〜７５％、または４０％〜６０％で患者に投与される。ヒト投与量が確立されていない場合、好適なヒト投与量は、ＥＤ５０またはＩＤ５０値、あるいはインビトロ（ｉｎ ｖｉｔｒｏ）またはインビボ（ｉｎ ｖｉｖｏ）試験から得られる他の適切な値から推定され得る。
特定の実施形態において、患者のための１日当たりの投薬計画は、０．１ｍｇ〜２０００ｍｇ、５ｍｇ〜１５００ｍｇ、１０ｍｇ〜１０００ｍｇ、２０ｍｇ〜５００ｍｇ、３０ｍｇ〜２００ｍｇ、または４０ｍｇ〜１００ｍｇの本発明の実施形態の化合物の経口用量を含む。特定の実施形態において、１日当たりの投薬計画は、１日当たりの単回投薬として投与される。特定の実施形態において、１日当たりの投薬計画は、２回、３回、４回、または５回以上の投薬として投与される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の薬剤は、連続の静脈内注射によって投与される。このような実施形態のいくつかにおいて、１日当たり０．１ｍｇ〜５００ｍｇの本発明の実施形態の組成物が投与される。
特定の実施形態において、本発明の実施形態の薬剤は、連続治療の期間にわたって投与される。例えば、本発明の実施形態の薬剤は、数日、数週間、数ヶ月、または数年の期間にわたって投与され得る。
投与量、投与間隔、および治療期間は、所望の効果が得られるように調節され得る。特定の実施形態において、投与量および投与間隔は、患者における化合物の所望の濃度を保つように調節される。例えば、特定の実施形態において、投与量および投与間隔は、所望の効果を得るのに十分な量で本発明の実施形態の化合物の血漿濃度を与えるように調節される。このような実施形態のいくつかにおいて、血漿濃度は、最小有効濃度（ＭＥＣ）より高い濃度に保たれる。特定の実施形態において、本発明の実施形態の薬剤は、１０〜９０％の時間、３０〜９０％の時間、または５０〜９０％の時間にわたって、ＭＥＣより高い濃度を保つように設計された投薬計画によって投与される。
薬剤が局所的に投与される特定の実施形態において、投薬計画は、本発明の実施形態の化合物の所望の局所濃度が得られるように調節される。
特定の実施形態において、薬剤は、活性成分を含有する１つ以上の単位剤形を含有し得るパックまたはディスペンサー装置中に提供され得る。パックは、例えば、金属箔またはプラスチック箔（ブリスターパックなど）を含み得る。パックまたはディスペンサー装置には、投与の説明書が添付されていることがある。パックまたはディスペンサーには、医薬品の製造、使用、または販売を規制する政府機関によって規定された形態で容器に付随する注意書きが添付されていることもあり、この注意書きは、ヒトまたは動物投与用の薬剤の形態の、上記機関による承認を反映している。このような注意書きは、例えば、処方薬のために米国食品医薬品局（ｔｈｅ Ｕ．Ｓ．Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ｄｒｕｇ Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ）によって承認された表示、または承認された製品の添付文書であり得る。適合する医薬担体中で製剤化された本発明の実施形態の化合物を含む組成物を、適応症（ｉｎｄｉｃａｔｅｄ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎ）の治療のために、調製し、適切な容器に入れ、表示を付けることもできる。
特定の実施形態において、薬剤は、好適な媒体、例えば、発熱性物質除去滅菌水とともに構成するため、使用前は、粉末形態である。
特定の併用療法
特定の実施形態において、本発明の実施形態の１つ以上の化合物は、１つ以上の他の薬剤と共投与される。特定の実施形態において、このような１つ以上の他の薬剤は、本開示の１つ以上の化合物と同じ疾患または病態を治療するように設計される。特定の実施形態において、このような１つ以上の他の薬剤は、本開示の１つ以上の化合物と異なる疾患または病態を治療するように設計される。特定の実施形態において、このような１つ以上の他の薬剤は、本開示の１つ以上の化合物の好ましくない作用を治療するように設計される。特定の実施形態において、本開示の１つ以上の化合物は、該当する他の薬剤の好ましくない作用を治療するために、別の薬剤と共投与される。特定の実施形態において、本開示の１つ以上の化合物および１つ以上の他の薬剤は、同時に投与される。特定の実施形態において、本開示の１つ以上の化合物および１つ以上の他の薬剤は、異なる時間に投与される。特定の実施形態において、本開示の１つ以上の化合物および１つ以上の他の薬剤は、単一の製剤中で一緒に調製される。特定の実施形態において、本開示の１つ以上の化合物および１つ以上の他の薬剤は、別々に調製される。
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物は、ＥＰＯまたは赤血球産生刺激剤との併用療法として投与される。ある実施形態において、赤血球産生刺激剤は、ヒトエリスロポエチン遺伝子が導入された哺乳類細胞において組み換えＤＮＡ技術によって産生される合成タンパク質であり、例えば、ｒＨｕＥＰＯ、エポエチンアルファ（Ｅｐｏｇｅｎ（登録商標）およびＰｒｏｃｒｉｔ（登録商標）として販売され、内因性ＥＰＯと同一である）、エポエチンベータ（ＮｅｏＲｅｃｏｒｍｏｎ（登録商標）として欧州のみで販売されている）、ダルベポエチンアルファ（Ａｒａｎｅｓｐ（登録商標）として販売されている）、またはメトキシポリエチレングリコール共役形態のエポエチンベータ（Ｍｉｃｅｒａ（登録商標）として販売されている）である。特定の実施形態において、赤血球産生刺激剤は、Ｈｅｍａｔｉｄｅ（商標）またはＣＮＴＯ−５３０である。
ある実施形態において、本明細書に開示される化合物とともに投与される薬剤の例としては、限定はされないが、化学療法および放射線治療を含む、抗癌治療；限定はされないが、プレドニゾンを含むコルチコステロイド；限定はされないが、静脈内免疫グロブリン（ＩＶＩｇ）を含む免疫グロブリン；鎮痛薬（例えば、アセトアミノフェン）；限定はされないが、非ステロイド性抗炎症薬（例えば、イブプロフェン、ＣＯＸ−１阻害剤、およびＣＯＸ−２阻害剤）を含む抗炎症薬；サリチル酸塩；抗生物質；抗ウイルス薬；抗真菌薬；抗糖尿病薬（例えば、ビグアニド、グルコシダーゼ阻害剤、インスリン、スルホニル尿素、およびチアゾリデンジオン（ｔｈｉａｚｏｌｉｄｅｎｅｄｉｏｎｅ））；アドレナリン調節剤（ａｄｒｅｎｅｒｇｉｃ ｍｏｄｉｆｉｅｒ）；利尿薬；ホルモン（例えば、アナボリックステロイド、アンドロゲン、エストロゲン、カルシトニン、プロゲスチン、ソマトスタチン、および甲状腺ホルモン）；免疫調節剤；筋弛緩薬；抗ヒスタミン剤；骨粗鬆症薬（例えば、ビスホスホネート、カルシトニン、およびエストロゲン）；プロスタグランジン、抗腫瘍薬；精神治療薬；鎮静剤；ウルシ（ｐｏｉｓｏｎ ｏａｋ）またはドクウルシ（ｐｏｉｓｏｎ ｓｕｍａｃ）製品；抗体；およびワクチンが含まれるがこれらに限定されない。
治療の方法
特定の実施形態において、本明細書に開示される化合物または薬剤は、ＥＰＯ受容体部分アゴニストまたは選択的ＥＰＯ受容体部分アゴニストである。ある実施形態において、ＥＰＯ受容体部分アゴニストまたは選択的ＥＰＯ受容体部分アゴニストは、第１の用量が、天然ＥＰＯの存在から得られるものと同じタイプであるが、ＥＰＯによって誘発される最大作用より小さい、ＥＰＯ受容体の生物学的活性を生じるような投与計画で投与され、天然ＥＰＯの存在から得られるものと同じタイプであるが、ＥＰＯによって誘発される最大作用より小さい、ＥＰＯ受容体の生物学的活性も生じる、第１の用量と実質的に同じ少なくとも第２の用量が投与される。例えば、ある実施形態において、第１の用量は、天然ＥＰＯの存在から得られるものと同じタイプであるが、ＥＰＯによって誘発される最大生物学的ＥＰＯ受容体活性の９５％未満、または９０％未満、または８０％未満、または７０％未満、または６０％未満、または５０％未満、または４０％未満、または３０％未満、または２０％未満、または１０％未満、または５％未満であるＥＰＯ受容体の生物学的活性を生じ、少なくとも第２の用量は、第１の用量と実質的に同じ、ＥＰＯ受容体の生物学的活性を生じる。
本発明のある実施形態は、当該治療を必要とする患者の赤血球産生に関連する疾患を治療するための方法を含む。いくつかのこのような方法は、最初の有効量のＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体を患者に投与する工程と、第２の有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程とを含み、最初の有効量および第２の有効量が、ＥＰＯの前記模倣体の投与期間にわたって実質的に同じである。ある実施形態は、第３の有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程を含む。ある実施形態は、１つ以上の次の有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程を含む。ある実施形態において、最初の有効量および第２の有効量が同じである。ある実施形態において、最初の有効量および次の有効量が同じである。ある実施形態において、投与期間は、少なくとも毎日、少なくとも毎週、または少なくとも毎月である。
ある実施形態は、当該治療を必要とする患者の赤血球産生に関連する疾患を治療するための方法を含む。いくつかのこのような方法は、有効量のＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体を患者に投与する工程を含み、患者に投与される量は、投与期間にわたって段階的増量(titration)されない。いくつかのこのような方法において、少なくとも２つの連続した有効量が、患者に投与される。ある実施形態において、投与期間は、毎日、毎週、または毎月である。
上記の方法のいくつかにおいて、赤血球産生に関連する疾患は貧血を含む。ある実施形態において、貧血は、慢性腎疾患、癌、癌の緩和治療、化学療法、慢性疾患に伴う貧血、鬱血性心不全、関節リウマチ、ＣＯＰＤ、慢性炎症性疾患、またはＨＩＶ感染と関連している。
上記の方法のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、ＥＰＯ受容体部分アゴニストを含む。ある実施形態において、ＥＰＯの模倣体は、ＰＩ３Ｋ−ＧＡＴＡ１経路を介したＥＰＯ受容体シグナル伝達を活性化する。
本発明のさらなる実施形態は、当該治療を必要とする患者の赤血球産生に関連する疾患を治療するためのＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体の使用を含む。いくつかのこのような使用は、最初の有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程と、第２の有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程とを含み、最初の有効量および第２の有効量が、ＥＰＯの前記模倣体の投与期間にわたって実質的に同じである。
ある実施形態は、第３の有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程を含む。ある実施形態は、１つ以上の次の有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程を含む。ある実施形態において、最初の有効量および第２の有効量が同じである。ある実施形態において、最初の有効量および次の有効量が同じである。ある実施形態において、投与期間は、少なくとも毎日、少なくとも毎週、または少なくとも毎月である。
さらなる実施形態は、当該治療を必要とする患者の赤血球産生に関連する疾患を治療するためのＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体の使用を含む。いくつかのこのような実施形態は、有効量のＥＰＯの模倣体を患者に投与する工程を含み、患者に投与される量は、投与期間にわたって段階的増量(titration)されない。
ある実施形態において、少なくとも２つの連続した有効量が、患者に投与される。ある実施形態において、投与期間は、毎日、毎週、または毎月である。
ある実施形態において、赤血球産生に関連する疾患は貧血を含む。ある実施形態において、貧血は、慢性腎疾患、癌、癌の緩和治療、化学療法、慢性疾患に伴う貧血、鬱血性心不全、関節リウマチ、ＣＯＰＤ、慢性炎症性疾患、またはＨＩＶ感染と関連している。
上記の使用のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、ＥＰＯ受容体部分アゴニストを含む。上記の使用のいくつかにおいて、ＥＰＯの模倣体は、ＰＩ３Ｋ−ＧＡＴＡ１経路を介したＥＰＯ受容体シグナル伝達を活性化する。
ある実施形態において、式Ｉ〜Ｘのいずれかの化合物、または本明細書に具体的に開示されるいずれかの化合物は、造血成長因子模倣体、造血成長因子受容体アゴニスト、または造血成長因子受容体アンタゴニストである。ある実施形態において、式Ｉ〜Ｘのいずれかの化合物、または本明細書に具体的に開示されるいずれかの化合物は、ＥＰＯ模倣体である。ある実施形態において、式Ｉ〜Ｘのいずれかの化合物、または本明細書に具体的に開示されるいずれかの化合物は、選択的ＥＰＯ受容体アゴニストである。ある実施形態において、式Ｉ〜Ｘのいずれかの化合物、または本明細書に具体的に開示されるいずれかの化合物は、選択的ＥＰＯ受容体部分アゴニストである。ある実施形態において、式Ｉ〜Ｘのいずれかの化合物、または本明細書に具体的に開示されるいずれかの化合物は、選択的ＥＰＯ受容体アンタゴニストである。ある実施形態において、式Ｉ〜Ｘのいずれかの化合物、または本明細書に具体的に開示されるいずれかの化合物は、選択的ＥＰＯ受容体結合化合物である。
ある実施形態において、本明細書に開示される化合物は、式Ｉ〜Ｘのいずれかの化合物、または本明細書に具体的に開示されるいずれかの化合物と細胞を接触させる工程を含む、細胞のＥＰＯ受容体活性を調節する方法に使用される。
本明細書に開示されるある実施形態は、ＥＰＯ受容体活性を調節する化合物を同定するための方法であって、ＥＰＯ受容体を発現する細胞を、式Ｉ〜Ｘのいずれかの化合物、または本明細書に具体的に開示されるいずれかの化合物と接触させる工程と、細胞に対する上記化合物の効果を監視する工程とを含む方法を提供する。
本明細書に開示されるある実施形態は、ＥＰＯ受容体調節を必要とする疾患の患者を治療する方法であって、治療的に有効な量の式Ｉ〜Ｘのいずれかの化合物、または本明細書に具体的に開示されるいずれかの化合物を患者に投与する工程を含む方法を提供する。ある実施形態において、ＥＰＯ受容体調節は、ＥＰＯ受容体活性化である。ある実施形態において、ＥＰＯ受容体調節は、ＥＰＯ受容体部分的活性化である。ある実施形態において、ＥＰＯ受容体調節は、ＥＰＯ受容体不活性化である。
適応症
本明細書に提供されるいくつかの化合物および組成物は、ＥＰＯ受容体活性と関連する様々な疾患、例えば、貧血を治療するのに使用され得る。特定の実施形態において、貧血は、他の疾患と関連している。例えば、貧血は、慢性腎疾患、癌、癌の緩和治療、化学療法、または慢性疾患に伴う貧血、例えば、鬱血性心不全、関節リウマチ、ＣＯＰＤ、慢性炎症性疾患、またはＨＩＶ感染に関連し得る。
実施例１−ＥＰＯ依存性細胞生存率アッセイ
赤血球細胞を、様々な濃度の組み換えヒトＥＰＯ、化合物１０１、または化合物１０２で処理し、処理された細胞の生存率を測定した。化合物１０１および１０２の最大効力は、約０．０２Ｕ／ｍｌのＥＰＯのＥＣ４０に相当する、ＥＰＯの効力の約４０％であった（図３）。血液中の典型的なＥＰＯ濃度は、約０．０１Ｕ／ｍｌであり、約０．００６Ｕ／ｍｌ〜約０．０３２Ｕ／ｍｌの範囲を有する。化合物１０１および化合物１０２は、ＥＰＯによって誘発される最大作用の何分の１かであるが、典型的な血清濃度のＥＰＯについて予測され得るより大きい赤血球産生効力を示した。
実施例２−ヒト骨髄細胞の相対的分化
ＣＤ３４＋ヒト骨髄細胞（ＢＭ−ＨＣ）を、様々な濃度の組み換えヒトＥＰＯ、化合物１０１、化合物１０２、または対照で処理した。赤血球特異的マーカー、ＣＤ２３５ａ（グリコホリンＡ）を発現する細胞の数を測定した。１０ｎｍの化合物１０１による細胞の処理により、ＣＤ２３５ａの発現のレベルが、０．０１Ｕ／ｍｌのＥＰＯ（正常血清ＥＰＯ濃度が、約０．０１Ｕ／ｍＬであり、０．００６〜０．０３２Ｕ／ｍＬの範囲を有する）で処理された細胞で観察される発現のレベルを上回って増加した（図４）。１０ｎｍの化合物１０１で処理された細胞中のＣＤ２３５ａの発現のレベルは、２．０Ｕ／ｍｌのＥＰＯで処理された細胞中のＣＤ２３５ａの発現のレベルの約３７％であった。
実施例３−選択的アゴニストが、ヒトＣＤ３４＋骨髄細胞中のＢＦＵ−Ｅコロニー形成を部分的に誘発する
ＣＤ３４＋ヒト骨髄細胞を、組み換えヒトＥＰＯ、化合物１０１、または対照とともに培養した。ＢＦＵ−Ｅコロニーの形成を測定した。結果を表１にまとめる。化合物１０１は、ＢＭ−ＨＣとともに培養した際に、部分的効力（３１％）を有するＢＦＵ−Ｅコロニーの形成を刺激した。
実施例４−ＥＰＯ受容体−ＰＩ３Ｋ−ＧＡＴＡ１シグナル伝達の活性化
ＵＴ７細胞を、１０ｎＭの化合物１０２、１００ｎＭの化合物１０２、または対照（媒体）で処理した。ＥＰＯ受容体のリン酸化を、化合物１０１または対照（媒体）による１５分または４５分の処理の後に測定した（図５Ａ）。Ｐ１３Ｋのリン酸化を、ＥＰＯ、化合物１０１、または対照（媒体）による６０分の処理の後に測定した（図５Ｂ）。ＧＡＴＡ１のリン酸化を、化合物１０２、ＥＰＯまたは対照（媒体）による６０分の処理の後に測定した（図５Ｃ）。化合物１０２は、少なくともＥＰＯ受容体およびＧＡＴＡ１のリン酸化を刺激した。化合物１０１は、少なくともＰ１３Ｋのリン酸化を刺激した。
ＤＮＡへのＧＡＴＡ１の結合を、１Ｕ／ｍｌのＥＰＯ、３０ｎＭの化合物１０２、または１００ｎＭの化合物１０１による３０分の処理の後のＵＴ７細胞中のＧＡＴＡ１についての電気泳動移動度シフトアッセイにおいて測定した。結果を図６Ａおよび図６Ｂにまとめる。化合物１０１および１０２は、ＤＮＡへのＧＡＴＡ１の結合を促す。
ＥＰＯ受容体特異的およびＧＡＴＡ１特異的ｓｉＲＮＡでトランスフェクトされたＵＴ７細胞を、１Ｕ／ｍｌのＥＰＯ、３０ｎＭの化合物１０１、または対照（媒体）で処理した。細胞の相対的細胞生存率を測定した（図７）。ＥＰＯ受容体特異的およびＧＡＴＡ１特異的ｓｉＲＮＡによる処理は、化合物１０１の活性を阻害する。
実施例５
化合物１０３で処理されたＣＤ３４＋細胞
ＣＤ３４＋ヒト骨髄造血細胞（ＢＭ−ＨＣ）において、ＥＰＯ（３Ｕ／ｍｌ）の最大作用に対して部分的（４２％）であるが、正常血清ＥＰＯ濃度（約０．０１Ｕ／ｍｌ）の効力より大きい効力を有する代表的な類似体である化合物１０３が、赤血球特異的マーカーＣＤ２３５ａ（グリコホリンＡ）に対して陽性の細胞のパーセンテージを非常に増加させた（２ｎＭのＥＣ５０）。ＢＭ−ＨＣ中の化合物１０３の赤血球産生作用は、ＥＰＯの作用に対して追加的（ａｄｄｉｔｉｖｅ）であった。化合物１０３は、ヘモグロビンα、ＥＰＯ受容体、および抗アポトーシスタンパク質ＢＣＬ２Ｌ１を含むＣＤ３４陽性ＢＭ−ＨＣにおけるいくつかのＥＰＯ応答性遺伝子の発現を刺激した。
さらに、化合物１０３は、ＢＭ−ＨＣとともに１４日間培養した際に、部分的効力（３０％）を有するＢＦＵ−Ｅコロニーの形成を刺激した。ＢＭ−ＨＣに対する化合物１０３の影響は、赤血球系に特異的であった。化合物１０３は、巨核球マーカーＣＤ４１または顆粒球マーカーＣＤ１５に対して陽性のＢＭ−ＨＣのパーセンテージを増加させなかった。
化合物１０３で処理されたＵＴ７ＥＰＯ細胞
ヒト細胞株を用いて、化合物１０３の作用が、ＥＰＯ受容体に依存性であることが分かり、ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ−ＧＡＴＡ１シグナル伝達経路の選択的活性化を含む。ヒトＥＰＯ依存性細胞株ＵＴ７ＥＰＯにおいて、化合物１０３は、ＥＰＯ除去（１０ｎＭのＥＣ５０）によって誘発されるアポトーシスを阻害し、ＥＰＯと同等の効力を有するＢＣＬ２Ｌ１の発現を刺激した。化合物１０３は、ＥＰＯＲ、ＰＩ３Ｋ、およびＧＡＴＡ１のリン酸化を刺激し、ＤＮＡへのＧＡＴＡ１の結合を促した。ＰＩ３Ｋ阻害剤ＬＹ２９４００２とともにＵＴ７ＥＰＯ細胞を培養することにより、細胞生存に対する化合物１０３の影響が阻害された。しかしながら、化合物１０３は、ＳＴＡＴ５またはＥＲＫ／ＭＡＰＫのリン酸化を刺激せず、またはＳＴＡＴ５ ＤＮＡの結合を促さなかった。ＥＰＯ受容体特異的およびＧＡＴＡ１特異的ｓｉＲＮＡによるＵＴ７ＥＰＯ細胞のトランスフェクションにより、化合物１０３の活性が阻害された。
化合物１０３で処理されたＭｏ７ｅ細胞
化合物１０３は、ＥＰＯ受容体を欠いたＧＭ−ＣＳＦ応答性およびＴＰＯ応答性ヒト白血病Ｍｏ７ｅ細胞において、アポトーシスを阻害せず、またはＢＣＬ２Ｌ１発現を刺激しなかった。
上記のデータは、化合物１０３が、おそらくホモ二量体ＥＰＯ受容体の配置を独自に変化させることによって、生存および赤血球へのＢＭ−ＨＣの分化をもたらすＥＰＯ受容体／ＰＩ３Ｋ／ＧＡＴＡ１シグナル伝達経路を選択的に活性化する、赤血球産生刺激剤と異なる新規な小分子選択的ＥＰＯ受容体アゴニストであることを実証している。選択的アゴニストは、ＥＰＯによって誘発される最大作用に対して部分的な効力を示し、おそらく赤血球産生刺激剤の副作用の一因であり得る過剰な赤血球産生刺激がない。一連の新規なプロファイルに基づいて、ナノモル効力を有するＣＤ２３５ａ陽性ＢＭ−ＨＣのパーセンテージを増加させ、ラットおよびサルにおける経口バイオアベイラビリティを示すいくつかのリード化合物が、潜在的な前臨床開発候補として特定されている。
限定はされないが、公開および非公開出願、特許、および文献を含む、本明細書に引用される全ての参照文献は、全体が参照により本明細書に援用され、本明細書の一部をなすものとされる。参照により援用される刊行物および特許または特許出願が、本明細書に含まれる開示と矛盾する場合、本明細書が、何らかのこのような矛盾する資料に優先し、および／またはそれに対して優先することが意図される。本明細書において使用される用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」または「〜を特徴とする（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」と同義であり、包括的またはオープンエンドであり、追加の、記載されていない要素または方法工程を除外しない。本明細書において使用される成分の量、反応条件などを表す全ての数値は、全ての場合、「約」という用語で修飾されるものと理解されるべきである。したがって、相反する記載がない限り、本明細書に記載される数値パラメータは、得ようとする所望の特性に応じて変化し得る近似値である。少なくとも、本出願の優先権を主張する任意の出願における任意の特許請求の範囲に対する均等論の適用を制限する意図はないが、各数値パラメータは、有効桁数および通常の四捨五入法を考慮して解釈されるべきである。
上記の説明は、本発明のいくつかの方法および材料を開示する。本発明には、方法および材料の変更、ならびに製造方法および装置の改変を行うことができる。このような変更は、本開示の検討または本明細書に開示される本発明の実施から当業者に明らかになるであろう。したがって、本発明は、本明細書に開示される特定の実施形態に限定されることが意図されず、本発明の真の範囲および趣旨に含まれる全ての変更および改変を包含する。

Claims (15)

  1. 最初の有効量のＥＰＯの模倣体、および第２の有効量のＥＰＯの前記模倣体を投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療に使用するための医薬組成物であって、
    ＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体を含有し、前記最初の有効量および前記第２の有効量が実質的に同じであり、
    治療の間、投与されるＥＰＯの前記模倣体の前記有効量の段階的増量が行われず、且つＥＰＯの前記模倣体が、構造：
    を有する式（ＩＸａａ）の化合物またはその薬学的に許容できる塩を含み；
    式中：
    ＲＡが、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、多環式ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｇ４が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されるアリールであり；
    各Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ２が、ハロゲン、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から別々に選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、アリールまたはヘテロアリールとさらに任意に縮合され；
    各Ｒ３が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ３の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され； 各Ｒ４が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ５が、ハロゲン、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ６が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ６の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され；
    ＲＧが、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキニル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＧの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され、またはＲＧが、−ＯＲＬまたは−ＮＲＰＲＬであり；
    各ＲＩが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から別々に選択され；
    各−ＮＲＪＲＫが別々に選択され、ＲＪおよびＲＫがそれぞれ、独立して、水素、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｍＯＲＪＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＪＢＲＪＣ、−（ＣＨ２）ｍＲＲ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＪおよびＲＫの定義中の前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＪおよびＲＫの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＫＡＲＫＢでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＪＲＫが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
    各ＲＪＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
    各−ＮＲＪＢＲＪＣが別々に選択され、ＲＪＢおよびＲＪＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され； 各−ＮＲＫＡＲＫＢが別々に選択され、ＲＫＡおよびＲＫＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され、； 各ＲＭが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、および−（ＣＨ２）ｍＲＰからなる群から選択され；
    各−ＮＲＮＲＯが別々に選択され、ＲＮおよびＲＯがそれぞれ、独立して、水素、−（ＣＨ２）ｍＮＲＮＡＲＮＢ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＮおよびＲＯの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、−（ＣＨ２）ｍＮＲＯＡＲＯＢ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＮおよびＲＯの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−ＮＲＮＡＲＮＢでそれぞれ任意に置換され、
    各−ＮＲＮＡＲＮＢが別々に選択され、ＲＮＡおよびＲＮＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され； 各−ＮＲＯＡＲＯＢが別々に選択され、ＲＯＡおよびＲＯＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され； ＲＰが、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
    各ＲＬが、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＬＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＢＲＬＣ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＬの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＤＲＬＥ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＬの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＦＲＬＧでそれぞれ任意に置換され；
    各ＲＬＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
    ＲＬＢおよびＲＬＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルからなる群から選択され、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルは、１つ以上のハロゲン、シアノ、または−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＯＨでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＢＲＬＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
    各−ＮＲＬＤＲＬＥが別々に選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥがそれぞれ、独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＤＲＬＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
    各−ＮＲＬＦＲＬＧが別々に選択され、ＲＬＦおよびＲＬＧがそれぞれ、独立して、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＦＲＬＧが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
    ＲＲが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
    各ｍが、独立して、０、１、２、または３である、
    医薬組成物。
  2. 前記最初の有効量および第２の有効量と実質的に同じ１つ以上の次の有効量のＥＰＯの模倣体をさらに投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療に使用するための、請求項１に記載の医薬組成物。
  3. 前記最初の有効量および前記第２の有効量が同じである、請求項２に記載の医薬組成物。
  4. 実質的に同じ一連の有効量を、少なくとも毎日、少なくとも毎週、または少なくとも毎月投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療に使用するための、請求項１に記載の医薬組成物。
  5. 投与されるＥＰＯの模倣体の量の段階的増量(titration)を行わない、赤血球産生に関連する疾患の治療に使用するための医薬組成物であって、
    ＥＰＯの非ペプチジル小分子模倣体を含有し、且つ
    ＥＰＯの前記模倣体が、構造：
    を有する式（ＩＸａａ）の化合物またはその薬学的に許容できる塩を含み；
    式中：
    ＲＡが、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、多環式ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｇ４が、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換されるアリールであり；
    各Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ２が、ハロゲン、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、および任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキルからなる群から別々に選択され、前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルは、アリールまたはヘテロアリールとさらに任意に縮合され；
    各Ｒ３が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ３の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され； 各Ｒ４が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ５が、ハロゲン、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＲＬ、−（ＣＨ２）ｍＲＬ、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ２〜Ｃ６アルケニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ６が、ハロゲン、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ６の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され；
    ＲＧが、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ任意に置換される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキニル、複素環、アリール、およびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＧの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれさらに、任意に置換される非芳香族複素環または任意に置換される非芳香族炭素環と任意に縮合され、またはＲＧが、−ＯＲＬまたは−ＮＲＰＲＬであり；
    各ＲＩが、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロハロアルキルからなる群から別々に選択され；
    各−ＮＲＪＲＫが別々に選択され、ＲＪおよびＲＫがそれぞれ、独立して、水素、最大５つのフルオロで任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、−（ＣＨ２）ｍＯＲＪＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＪＢＲＪＣ、−（ＣＨ２）ｍＲＲ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＪおよびＲＫの定義中の前記Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＪおよびＲＫの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＫＡＲＫＢでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＪＲＫが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
    各ＲＪＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
    各−ＮＲＪＢＲＪＣが別々に選択され、ＲＪＢおよびＲＪＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され； 各−ＮＲＫＡＲＫＢが別々に選択され、ＲＫＡおよびＲＫＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され、； 各ＲＭが、独立して、水素、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルケニル、任意に置換されるＣ２〜Ｃ４アルキニル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ３〜Ｃ７シクロアルケニル、および−（ＣＨ２）ｍＲＰからなる群から選択され；
    各−ＮＲＮＲＯが別々に選択され、ＲＮおよびＲＯがそれぞれ、独立して、水素、−（ＣＨ２）ｍＮＲＮＡＲＮＢ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＮおよびＲＯの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、−（ＣＨ２）ｍＮＲＯＡＲＯＢ、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＮおよびＲＯの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−ＮＲＮＡＲＮＢでそれぞれ任意に置換され、
    各−ＮＲＮＡＲＮＢが別々に選択され、ＲＮＡおよびＲＮＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され； 各−ＮＲＯＡＲＯＢが別々に選択され、ＲＯＡおよびＲＯＢがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され； ＲＰが、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；
    各ＲＬが、独立して、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＬＡ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＢＲＬＣ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、ＲＬの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールはそれぞれ、独立して、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＤＲＬＥ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換され、ＲＬの前記アリールおよびヘテロアリール置換基は、１つ以上のハロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、または−（ＣＨ２）ｍＮＲＬＦＲＬＧでそれぞれ任意に置換され；
    各ＲＬＡが、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から選択され；
    ＲＬＢおよびＲＬＣがそれぞれ、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルからなる群から選択され、前記Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、およびＣ１〜Ｃ６ヘテロアルケニルは、１つ以上のハロゲン、シアノ、または−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＯＨでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＢＲＬＣが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
    各−ＮＲＬＤＲＬＥが別々に選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥがそれぞれ、独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され、ＲＬＤおよびＲＬＥの定義中の前記アリールおよびヘテロアリールは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシでそれぞれ任意に置換され；または−ＮＲＬＤＲＬＥが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
    各−ＮＲＬＦＲＬＧが別々に選択され、ＲＬＦおよびＲＬＧがそれぞれ、独立して、水素、およびＣ１〜Ｃ６アルキルからなる群から選択され；または−ＮＲＬＦＲＬＧが、環窒素原子を介して連結された任意に置換される非芳香族複素環であり；
    ＲＲが、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され；
    各ｍが、独立して、０、１、２、または３である、
    医薬組成物。
  6. 少なくとも２つの連続した有効量のＥＰＯの模倣体を投与することによる赤血球産生に関連する疾患の治療に使用するための、請求項５に記載の医薬組成物。
  7. 毎日、毎週、または毎月の投与期間にわたる段階的増量(titration)を行わない、赤血球産生に関連する疾患の治療に使用するための、請求項５に記載の医薬組成物。
  8. 赤血球産生に関連する前記疾患が貧血である、請求項１または５に記載の医薬組成物。
  9. 前記貧血が、慢性腎疾患、癌、癌の緩和治療、化学療法、慢性疾患に伴う貧血、鬱血性心不全、関節リウマチ、ＣＯＰＤ、慢性炎症性疾患、及びＨＩＶ感染からなる群より選択される疾患と関連している、請求項８に記載の医薬組成物。
  10. ＥＰＯの前記模倣体がＥＰＯ受容体部分アゴニストである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の医薬組成物。
  11. ＰＩ３Ｋ−ＧＡＴＡ１経路を介したＥＰＯ受容体シグナル伝達を活性化する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の医薬組成物。
  12. ＲＡが、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３からなる群から選択される１つ以上の置換基でそれぞれ置換される、複素環、多環式ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
    各Ｒ１が、クロロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、およびＣ１〜Ｃ６ハロアルキルからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ２が、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、および−（ＣＨ２）ｍＲＬからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ３が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ３の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換される、
    請求項１又は５に記載の医薬組成物。
  13. 各Ｒ１が、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルコキシ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、任意に置換されるアリール、および任意に置換さ・BR>黷驛Wテロアリールからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ２が、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−（ＣＨ２）ｍＯＲＩ、−ＮＲＪＲＫ、−（ＣＨ２）ｍＳＲＩ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＬ、および−（ＣＨ２）ｍＲＬからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ３が、−（ＣＨ２）ｍＯＲＧ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＨＳ（Ｏ）０〜２ＲＭ、−（ＣＨ２）ｍＮＯ２、−（ＣＨ２）ｍＣＮ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ３の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換され；
    各Ｒ４が、シアノ、任意に置換されるＣ１〜Ｃ６アルキル、および任意に置換されるＣ１〜Ｃ６ヘテロアルキルからなる群から別々に選択され；
    各Ｒ５が、−（ＣＨ２）ｍＯＨ、−ＮＲＪＲＫ、および−（ＣＨ２）ｍＣ（＝Ｏ）ＲＬからなる群から別々に選択され；
    各ＲＬが、独立して、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ１〜Ｃ６アルコキシからなる群から選択され；
    各Ｒ６が、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＯＲＭ、−ＮＲＬＣ（＝Ｏ）ＮＲＮＲＯ、−ＮＲＮＲＯ、−（ＣＨ２）ｍＲＰ、複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールからなる群から別々に選択され、Ｒ６の定義中の前記複素環、アリール、多環式ヘテロシクリル、およびヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＭ、または−ＮＲＪＲＫでそれぞれ任意に置換される、
    請求項１又は５に記載の医薬組成物。
  14. 式（ＩＸａａ）の化合物が：
    からなる群から選択されない、
    請求項１又は５に記載の医薬組成物。
  15. 式（ＩＸａａ）の化合物が：
    である、
    請求項１又は５に記載の医薬組成物。
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