JP6259699B2 - 環状オレフィン共重合体組成物およびその架橋体 - Google Patents
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[1]環状オレフィン共重合体(P)と、ヒドロシリル基を1分子中に少なくとも2つ有するヒドロシリル基含有化合物(S)とを含有する環状オレフィン共重合体組成物であって、
前記環状オレフィン共重合体(P)は、
(i)下記一般式(II)、下記一般式(III)および下記一般式(IV)よりなる群から選択される1種以上の環状非共役ジエン由来の繰り返し単位と、
(ii)下記一般式(V)で示される環状オレフィン由来の繰り返し単位と、を含む、
環状オレフィン共重合体組成物。
本実施形態の環状オレフィン共重合体組成物は架橋性基を有する環状オレフィン共重合体(P)と、ヒドロシリル基を1分子中に少なくとも2つ有するヒドロシリル基含有化合物(S)を含有する。
本実施形態の環状オレフィン共重合体(P)は、
(i)下記一般式(II)、下記一般式(III)および下記一般式(IV)よりなる群から選択される1種以上の環状非共役ジエン由来の繰り返し単位と、(ii)下記一般式(V)で表される1種以上の環状オレフィン由来の繰り返し単位と、を含んでなる。
この範囲にあると、環状オレフィン共重合体(P)の成形性、溶解性が良好で、架橋体の製造が容易となり、製品の歩留まりが向上する。さらに、耐熱性、機械特性、誘電特性、透明性、ガスバリア性および加工性にも優れた架橋体(Q)を得ることができる。
具体的には、ビシクロ−2−ヘプテン誘導体(ビシクロヘプト−2−エン誘導体)、トリシクロ−3−デセン誘導体、トリシクロ−3−ウンデセン誘導体、テトラシクロ−3−ドデセン誘導体、ペンタシクロ−4−ペンタデセン誘導体、ペンタシクロペンタデカジエン誘導体、ペンタシクロ−3−ペンタデセン誘導体、ペンタシクロ−4−ヘキサデセン誘導体、ペンタシクロ−3−ヘキサデセン誘導体、ヘキサシクロ−4−ヘプタデセン誘導体、ヘプタシクロ−5−エイコセン誘導体、ヘプタシクロ−4−エイコセン誘導体、ヘプタシクロ−5−ヘンエイコセン誘導体、オクタシクロ−5−ドコセン誘導体、ノナシクロ−5−ペンタコセン誘導体、ノナシクロ−6−ヘキサコセン誘導体、シクロペンタジエン−アセナフチレン付加物、1,4−メタノ-1,4,4a,9a−テトラヒドロフルオレン誘導体、1,4−メタノ−1,4,4a,5,10,10a−ヘキサヒドロアントラセン誘導体、炭素数3〜20のシクロアルキレン誘導体が好ましく、特に[2.2.1]−2−ヘプテン(ノルボルネン)、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(テトラシクロドデセン)が好ましい。
この範囲にあると、環状オレフィン共重合体(P)のガラス転移点や柔軟性を適切な範囲に設計することが可能となり、さらには成形性、溶解性が良好で、架橋体の製造が容易となり、製品の歩留まりが向上する。さらに、耐熱性、機械特性、誘電特性、透明性、ガスバリア性および加工性にも優れた架橋体(Q)を得ることができる。
これらの構成単位の総和は、用いる用途等に応じて適宜設定することができるが、通常は、環状オレフィン共重合体(P)全体の2mol%〜70mol%であり、好ましくは5mol%〜60mol%、さらに好ましくは8mol%〜50mol%、特に好ましくは15mol%〜50mol%である。
上記構成単位を、この範囲に調整することによって、より機械特性と誘電特性に優れた架橋体(Q)が得られやすくなる。
具体的には、エチレン、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、3−メチル−1−ブテン、3−メチル−1−ペンテン、3−エチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ヘキセン、4,4−ジメチル−1−ペンテン、4−エチル−1−ヘキセン、3−エチル−1−ヘキセン、1−オクテン1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンなどが挙げられる。優れた耐熱性、機械的特性、誘電特性、透明性、ガスバリア性および加工性を有する架橋体を得る観点から、これらのなかでも、エチレンとプロピレンが好ましく、エチレンが特に好ましい。前記式(Ia)で表されるオレフィンモノマーは二種類以上を用いてもよい。
本実施形態に係る環状オレフィン共重合体(P)を製造する際に用いることのできる、好適な共重合触媒としては、
(K)下記一般式(IX)で表される遷移金属化合物と、
(M)(m-1)有機金属化合物、
(m-2)有機アルミニウムオキシ化合物、
(m-3)遷移金属化合物(K)と反応してイオン対を形成する化合物
から選ばれる少なくとも1種の化合物と、からなる触媒を挙げることができる。
本実施形態に係る共重合体を製造する際に好適に用いられる共重合触媒を構成する(K)遷移金属化合物は、上記式(IX)で表される化合物である。
以下に、本実施形態で共重合触媒の成分として好適に用いられる(K)遷移金属化合物の具体的な例を示すが、これらに限定されるものではない。
上述した(K)遷移金属化合物とともに好適に用いられる触媒成分(M)は、(m-1)有機金属化合物、(m-2)有機アルミニウムオキシ化合物、(m-3)遷移金属化合物(K)と反応してイオン対を形成する化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である。
本実施形態で好適に用いられる(m-1)有機金属化合物としては、具体的には下記のような周期表第1、2族および第12、13族の有機金属化合物が用いられる。
(m-1a) 一般式 Ra mAl(ORb)nHp Xq
(一般式中、Ra およびRb は、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、pは0≦p<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+p+q=3である。)で表される有機アルミニウム化合物。
(一般式中、M2 はLi、NaまたはKを示し、Ra は炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示す。)で表される周期表第1族金属とアルミニウムとの錯アルキル化物。
(一般式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、M3はMg、ZnまたはCdである。)で表される周期表第2族または第12族金属のジアルキル化合物。
(一般式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、mは好ましくは1.5≦m≦3の数である。)で表される有機アルミニウム化合物、
一般式 Ra m AlX3-m
(一般式中、Ra は炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは好ましくは0<m<3である。)で表される有機アルミニウム化合物、
一般式 Ra m AlH3-m
(一般式中、Ra は炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、mは好ましくは2≦m<3である。)で表される有機アルミニウム化合物、
一般式 Ra mAl(ORb )nXq
(一般式中、RaおよびRbは、互いに同一でも異なっていてもよく、炭素原子数が1〜15、好ましくは1〜4の炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、mは0<m≦3、nは0≦n<3、qは0≦q<3の数であり、かつm+n+q=3である。)で表される有機アルミニウム化合物。
トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリn−ブチルアルミニウム、トリプロピルアルミニウム、トリペンチルアルミニウム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニウム、トリデシルアルミニウムなどのトリn−アルキルアルミニウム;トリイソプロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリsec−ブチルアルミニウム、トリtert−ブチルアルミニウム、トリ2−メチルブチルアルミニウム、トリ3−メチルブチルアルミニウム、トリ2−メチルペンチルアルミニウム、トリ3−メチルペンチルアルミニウム、トリ4−メチルペンチルアルミニウム、トリ2−メチルヘキシルアルミニウム、トリ3−メチルヘキシルアルミニウム、トリ2−エチルヘキシルアルミニウムなどのトリ分岐鎖アルキルアルミニウム;トリシクロヘキシルアルミニウム、トリシクロオクチルアルミニウムなどのトリシクロアルキルアルミニウム;トリフェニルアルミニウム、トリトリルアルミニウムなどのトリアリールアルミニウム;ジイソブチルアルミニウムハイドライドなどのジアルキルアルミニウムハイドライド;(i−C4H9)xAly(C5H10)z(式中、x、y、zは正の数であり、z≧2xである。)などで表されるトリイソプレニルアルミニウムなどのトリアルケニルアルミニウム;イソブチルアルミニウムメトキシド、イソブチルアルミニウムエトキシド、イソブチルアルミニウムイソプロポキシドなどのアルキルアルミニウムアルコキシド;ジメチルアルミニウムメトキシド、ジエチルアルミニウムエトキシド、ジブチルアルミニウムブトキシドなどのジアルキルアルミニウムアルコキシド;エチルアルミニウムセスキエトキシド、ブチルアルミニウムセスキブトキシドなどのアルキルアルミニウムセスキアルコキシド;Ra 2.5Al(ORb)0.5などで表される平均組成を有する部分的にアルコキシ化されたアルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムフェノキシド、ジエチルアルミニウム(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシド)、エチルアルミニウムビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシド)、ジイソブチルアルミニウム(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシド)、イソブチルアルミニウムビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシド)などのジアルキルアルミニウムアリーロキシド;ジメチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、ジブチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムブロミド、ジイソブチルアルミニウムクロリドなどのジアルキルアルミニウムハライド;エチルアルミニウムセスキクロリド、ブチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミニウムセスキブロミドなどのアルキルアルミニウムセスキハライド;エチルアルミニウムジクロリド、プロピルアルミニウムジクロリド、ブチルアルミニウムジブロミドなどのアルキルアルミニウムジハライドなどの部分的にハロゲン化されたアルキルアルミニウム;ジエチルアルミニウムヒドリド、ジブチルアルミニウムヒドリドなどのジアルキルアルミニウムヒドリド;エチルアルミニウムジヒドリド、プロピルアルミニウムジヒドリドなどのアルキルアルミニウムジヒドリドなどその他の部分的に水素化されたアルキルアルミニウム;エチルアルミニウムエトキシクロリド、ブチルアルミニウムブトキシクロリド、エチルアルミニウムエトキシブロミドなどの部分的にアルコキシ化およびハロゲン化されたアルキルアルミニウムなどを挙げることができる。
(m-2)有機アルミニウムオキシ化合物
本発明で用いられる(m-2) 有機アルミニウムオキシ化合物は、従来公知のアルミノキサンであってもよく、また特開平2-78687号公報に例示されているようなベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。
(1)吸着水を含有する化合物または結晶水を含有する塩類、たとえば塩化マグネシウム水和物、硫酸銅水和物、硫酸アルミニウム水和物、硫酸ニッケル水和物、塩化第1セリウム水和物などの炭化水素媒体懸濁液に、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物を添加して、吸着水または結晶水と有機アルミニウム化合物とを反応させる方法。
(2)ベンゼン、トルエン、エチルエーテル、テトラヒドロフランなどの媒体中で、トリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物に直接水、氷または水蒸気を作用させる方法。
(3)デカン、ベンゼン、トルエンなどの媒体中でトリアルキルアルミニウムなどの有機アルミニウム化合物に、ジメチルスズオキシド、ジブチルスズオキシドなどの有機スズ酸化物を反応させる方法。
前記式で表されるボロンを含んだ有機アルミニウムオキシ化合物は、下記一般式で表されるアルキルボロン酸と、
R7-B(OH)2
(一般式中、R7は前記と同じ基を示す。)
有機アルミニウム化合物とを、不活性ガス雰囲気下に不活性溶媒中で、−80℃〜室温の温度で1分〜24時間反応させることにより製造できる。
本実施形態で用いられる遷移金属化合物(K)と反応してイオン対を形成する化合物(m-3) (以下、「イオン化イオン性化合物」という。)としては、特開平1-501950号公報、特開平1-502036号公報、特開平3-179005号公報、特開平3-179006号公報、特開平3-207703号公報、特開平3-207704号公報、USP-5321106号などに記載されたルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物などを挙げることができる。さらに、ヘテロポリ化合物およびイソポリ化合物も挙げることができる。
ボラン化合物として具体的には、たとえば
デカボラン;ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ノナボレート、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕デカボレート、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ウンデカボレート、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ドデカボレート、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕デカクロロデカボレート、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ドデカクロロドデカボレートなどのアニオンの塩;トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ドデカハイドライドドデカボレート)コバルト酸塩(III)、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ビス(ドデカハイドライドドデカボレート)ニッケル酸塩(III)などの金属ボランアニオンの塩などが挙げられる。
4−カルバノナボラン、1,3−ジカルバノナボラン、6,9−ジカルバデカボラン、ドデカハイドライド−1−フェニル−1,3−ジカルバノナボラン、ドデカハイドライド−1−メチル−1,3−ジカルバノナボラン、ウンデカハイドライド−1,3−ジメチル−1,3−ジカルバノナボラン、7,8−ジカルバウンデカボラン、2,7−ジカルバウンデカボラン、ウンデカハイドライド−7,8−ジメチル−7,8−ジカルバウンデカボラン、ドデカハイドライド−11−メチル−2,7−ジカルバウンデカボラン、トリ(n−ブチル)アンモニウム1−カルバデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウム1−カルバウンデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウム1−カルバドデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウム1−トリメチルシリル−1−カルバデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウムブロモ−1−カルバドデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウム6−カルバデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウム6−カルバデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウム7−カルバウンデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウム7,8−ジカルバウンデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウム2,9−ジカルバウンデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウムドデカハイドライド−8−メチル−7,9−ジカルバウンデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウムウンデカハイドライド−8−エチル−7,9−ジカルバウンデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウムウンデカハイドライド−8−ブチル−7,9−ジカルバウンデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウムウンデカハイドライド−8−アリル−7,9−ジカルバウンデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウムウンデカハイドライド−9−トリメチルシリル−7,8−ジカルバウンデカボレート、トリ(n−ブチル)アンモニウムウンデカハイドライド−4,6−ジブロモ−7−カルバウンデカボレートなどのアニオンの塩;トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ノナハイドライド−1,3−ジカルバノナボレート)コバルト酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)鉄酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)コバルト酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)ニッケル酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)銅酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ウンデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)金酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ノナハイドライド−7,8−ジメチル−7,8−ジカルバウンデカボレート)鉄酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(ノナハイドライド−7,8−ジメチル−7,8−ジカルバウンデカボレート)クロム酸塩(III)、トリ(n−ブチル)アンモニウムビス(トリブロモオクタハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレート)コバルト酸塩(III)、トリス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド-7-カルバウンデカボレート)クロム酸塩(III)、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド−7−カルバウンデカボレート)マンガン酸塩(IV)、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド−7−カルバウンデカボレート)コバルト酸塩(III)、ビス〔トリ(n−ブチル)アンモニウム〕ビス(ウンデカハイドライド−7−カルバウンデカボレート)ニッケル酸塩(IV)などの金属カルボランアニオンの塩などが挙げられる。
本実施形態で用いることのできる担体(N)は、無機または有機の化合物であって、顆粒状ないしは微粒子状の固体である。
(1) 成分(K)を単独で重合器に添加する方法。
(2) 成分(K)および成分(M)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(3) 成分(K)を担体(N)に担持した触媒成分、成分(M)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(4) 成分(M)を担体(N)に担持した触媒成分、成分(K)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(5) 成分(K)と成分(M)とを担体(N)に担持した触媒成分を重合器に添加する方法。
本実施形態で用いられるヒドロシリル基含有化合物(S)(本明細書中では、化合物(S)またはSiH基含有化合物と称すこともある)は、環状オレフィン共重合体(P)と反応する、架橋剤として作用する。この化合物(S)は、1分子中に少なくとも2個、好ましくは3個以上のケイ素原子に直結した水素原子、すなわちSiH基を含んでいれば、その分子構造に特に制限はなく、従来製造されている、例えば線状、環状、分岐状構造あるいは三次元網目状構造の樹脂状物などいずれも使用できる。
R4 bHcSiO(4-b-c)/2・・・[XV]
で表わされる化合物を使用することができる。
なお、式[XVa]中のdは2以上の整数である。
分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体としては、下式[XVb]で示される化合物、さらには式[XVb]においてメチル基の一部または全部をエチル基、プロピル基、フェニル基、トリフロロプロピル基等で置換した化合物などが挙げられる。
なお、式[XVb]中のeは1以上の整数であり、fは2以上の整数である。
分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体としては、たとえば、下式[XVd]で示される化合物、さらには下式[XVd]においてメチル基の一部または全部をエチル基、プロピル基、フェニル基、トリフロロプロピル基等で置換した化合物などが挙げられる。
なお、式[XVd]中のeは1以上の整数であり、fは2以上の整数である。
なお、式[XVe]中のeは1以上の整数である。
分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサンとしては、たとえば下式[XVf]で示される化合物、さらには下式[XVf]においてメチル基の一部または全部をエチル基、プロピル基、フェニル基、トリフロロプロピル基等で置換した化合物などが挙げられる。
なお、式[XVf]中のeは1以上の整数である。
分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体としては、たとえば下式[XVg]で示される化合物、さらには下式[XVg]においてメチル基の一部または全部をエチル基、プロピル基、フェニル基、トリフロロプロピル基等で置換した化合物などが挙げられる。
なお、式[XVg]中のeおよびhは、それぞれ1以上の整数である。
これらの化合物(S)は、単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いることができる。
本実施形態においては、ヒドロシリル化を行う際に任意の触媒を用いてもよい。
本実施形態において任意成分として用いられる触媒は、付加反応触媒であり、環状オレフィン共重合体(P)中における炭素−炭素二重結合に対して、化合物(S)のSiH基の付加反応(アルケンに対するヒドロシリル化反応)を促進するものであれば特に制限はなく、たとえば、白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒等の白金族元素よりなる付加反応触媒(周期律表8族金属、8族金属錯体、8族金属化合物等の8族金属系触媒)を挙げることができる。本実施形態では、周期律表8族元素金属と、ビニル基および/またはカルボニル基を含む化合物との錯体を用いることが望ましい。周期律表8族元素金属としては、白金が特に好ましい。
化学式2: Pt0・(CH2=CH(Me)SiO)4
化学式3: Pt0-1.5[(CH2=CH(Me)2Si)2O]
パラジウム系触媒は、パラジウム、パラジウム化合物、塩化パラジウム酸等からなり、また、ロジウム系触媒は、ロジウム、ロジウム化合物、塩化ロジウム酸等からなる。
また、これらの触媒に含まれる周期律表8族元素金属(好ましくは白金)の割合は、触媒全体に対して、通常0.1〜10重量%、好ましくは1〜5重量%、さらに好ましくは2〜4重量%ある。
本実施形態では、任意成分として、本発明の目的を損なわない範囲で公知の反応抑制剤を用いてもよい。
反応抑制剤は、特に限定されないが、環状オレフィン共重合体(P)100重量部に対して、通常0〜50重量部、好ましくは0.0001〜50重量部、より好ましくは0.0001〜30重量部、さらに好ましくは0.0001〜20重量部、特に好ましくは0.0001〜10重量部、最も好ましくは0.0001〜5重量部の割合で用いられる。
本実施形態の環状オレフィン共重合体組成物は、前述の環状オレフィン共重合体(P)とヒドロシリル基含有化合物(S)を含むものである。
ポリマー(A)は、環状オレフィン共重合体(P)以外の樹脂である。具体的には、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、キシレン樹脂、フラン樹脂、アニリン樹脂、アセトン−ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、マレイミド樹脂、マレイミド−シアン酸エステル樹脂、シアン酸エステル樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、ポリベンズイミダゾール樹脂、およびポリカルボジイミド樹脂から選ばれる熱硬化性樹脂、オレフィン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、ゴム系樹脂、フッ素系樹脂、ビニル系樹脂、汎用エンジニアリングプラスチック、スーパーエンジニアリングプラスチック、および生分解性プラスチックからなる群から選択される一種または二種以上が挙げられる。本実施形態の環状オレフィン共重合体組成物は、ポリマー(A)を含ませることにより、組成物を架橋して架橋体を得る際に、所望の耐熱性や機械特性、接着性などを発現させることができる。
上記環状オレフィン共重合体(P)以外の環状オレフィン(共)重合体としては、例えば、国際公開第2008/047468号パンフレットの段落0030〜0123に記載の重合体を用いることができる。
nは置換基Qの置換数を示し、0≦n≦2の実数である。
Raは、炭素原子数2〜20の炭化水素基よりなる群から選ばれる2+n価の基である。
Rbは、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
Rcは、炭素原子数2〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる4価の基である。
Qは、COORd(Rdは、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。)である。
Ra、Rb、RcおよびQは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。)
Rbは、水素原子、又は炭素原子数1〜10の炭化水素基よりなる群から選ばれる1価の基である。
RaおよびRbは、それぞれ1種であってもよく、2種以上を任意の割合で有していてもよい。
x、yは共重合比を示し、5/95≦y/x≦95/5を満たす実数である。好ましくは50/50≦y/x≦95/5、さらに好ましくは、55/45≦y/x≦80/20である。x、yはモル基準である。
上記環状オレフィン共重合体(P)以外の環状オレフィン(共)重合体としては、前記一般式(3)で表される1種ないし2種以上の構造を有する重合体または一般式(4)で表現される環状オレフィン系共重合体が水素添加処理された重合体であってもよい。
上記内部架橋モノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、アリルアルコール、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ビニルピリジン、第3ブチルアミノエチルメタクリレート、グリシジルアクリレート、グリシジルメタアクリレート、アクリルグリシジルエーテル、無水イタコン酸、無水マレイン酸、アクリルアミド、メタアクリルアミド、マレインアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−メチロールメタアクリルアミド、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、モノ(2−メタクリロイルエチル)アシッドホスフェート、トリメチロールプロパントリメタクリレート等を挙げることができ、これら単独であるいは組み合わせて用いられる。
また、ポリマー(A)は、発明の目的を損なわない限り任意の割合で配合してもよいが、環状オレフィン共重合体(P)100質量部に対して、たとえば1〜200質量部、好ましくは5〜100質量部配合することができる。
このような範囲にすることにより、環状オレフィン共重合体組成物を架橋して得られる架橋体の耐熱性や柔軟性をより良好なものとすることができる。
架橋助剤としては、特に制限はないが、具体的には例えばp−キノンジオキシム、p,p'−ジベンゾイルキノンジオキシム等のオキシム類;エチレンジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、アクリル酸/酸化亜鉛混合物、アリルメタクリレート等のアクリレートもしくはメタクリレート類;ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニルピリジン等のビニルモノマー類;ヘキサメチレンジアリルナジイミド、ジアリルイタコネート、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルモノグリシジルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート等のアリル化合物類;N,N'−m−フェニレンビスマレイミド、N,N'−(4,4'−メチレンジフェニレン)ジマレイミド等のマレイミド化合物類等、ビニルノルボルネン、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン等の環状非共役ジエン類が挙げられる。これらの架橋助剤は単独で用いてもよいし、組み合わせて使用することもできる。
本実施形態の架橋体(Q)は、上述の環状オレフィン共重合体(P)と上述のヒドロシリル基含有化合物(S)との混合体、すなわち、環状オレフィン共重合体組成物を架橋することにより得られる。この架橋方法としては特に制限はないが、加熱を行う方法や、電子線や他の放射線を用いて、任意の形に成形しながら、または成形後に架橋する方法等が挙げられる。
上述の方法により得られる本実施形態の架橋体(Q)は、耐熱性に優れ、高い耐熱性を要求される電子部品等の分野に適している。
また、この架橋体(Q)は、誘電特性に優れるものであり、誘電率として、通常3.0以下、好ましくは、2.7以下、さらに好ましくは、2.5以下となる。なお、誘電率は実施例項に記載される条件にて、JIS K6911に準拠し測定することができる。
また、上述の方法により得られる本実施形態の架橋体(Q)から成形体を得ることができる。
こうすることで、当該成形体は、表面自由エネルギーが小さく、表面離型性に優れたものとなる。
本実施形態の架橋体(Q)は、耐溶剤性、耐熱性、機械的強度、透明性に優れる成形体を与えることができるので、高周波基板、層間絶縁膜、透明フレキシブルディスプレイ、電子ペーパー、離型フィルム、医療用容器、食品・医療用包装材、ガスバリアフィルム、光学レンズ、透明接着剤、キャパシタ材、電線被覆材、医療用カテーテルのマンドレル、太陽電池用部材、自動車用部材、航空宇宙用部材といった用途で使用することができる。
さらに、架橋体(Q)は表面自由エネルギーが小さく、表面離型性に優れたフィルムを与えるため、上記フィルムを他の樹脂フィルムに対して積層させて、離型フィルムを作製することができる。
この樹脂フィルムとしては、たとえば、ポリイミドフィルム、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリエチレン(PE)フィルム、ポリプロピレン(PP)フィルム、シクロオレフィンポリマー樹脂(COP)フィルム、シクロオレフィン共重合体(COC)フィルム、ナイロンフィルム、シリコーン樹脂フィルム、フッ素樹脂フィルム等を用いることができる。
また、これらの樹脂フィルムを構成する樹脂材料は、任意で組み合わせて使用することもできる。
(特開2004−331965号公報に記載の方法により合成。)
トルエン(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
キシレン(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
5−ビニル−2−ノルボルネン(東京化成工業株式会社製)
テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(三井化学株式会社製)
イソブチルアルコール(同仁化学研究所製)
アセトン(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
メタノール(和光純薬工業株式会社製:和光特級)
デカヒドロナフタレン(和光純薬工業株式会社製:和光一級)
沈殿法シリカ(東ソー・シリカ社製、ニップシールSS−95)
過酸化物(日油株式会社製、パークミルD(ジクミルペルオキシド))
架橋剤(日本化成株式会社製、TAIC(トリアリルイソシアヌレート))
十分に窒素置換した内容積2Lのガラス製オートクレーブにキシレン1500ml、5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)36.5g、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(TD)16.3gを装入し、液相および気相を150NL/hの流量のエチレンガスおよび18NL/hの流量の水素ガスで飽和させた。その後、このオートクレーブにメチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で3mmol、引き続き、遷移金属化合物(1)0.010molをトルエン1mlに溶解させて加え、重合を開始した。上記のエチレンガス雰囲気下25℃常圧で25分間反応させた後、少量のイソブチルアルコールを添加することで重合を停止した。重合終了後、反応物を、20mlの濃塩酸を加えたアセトン5600mlとメタノール1900mlの混合溶媒に投入してポリマーを全量析出させ、撹拌後濾紙でろ過した。本操作を反応物がなくなるまで繰り返して得られた全ポリマーを80℃、10時間で減圧乾燥した後、エチレン/TD/VNB共重合体を4.6g得た。極限粘度[η]は0.83(dL/g)、NMRにより決定したポリマー中のVNB由来構造の組成比は29.2mol%、TD由来構造の組成比は6.2mol%であった。
十分に窒素置換した内容積2Lのガラス製オートクレーブにキシレン1500ml、5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)2.10g、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(TD)13.8gを装入し、液相および気相を150NL/hの流量のエチレンガスおよび18NL/hの流量の水素ガスで飽和させた。その後、このオートクレーブにメチルアルミノキサンをアルミニウム原子換算で0.75mmol、引き続き、遷移金属化合物(1)0.0025mmolをトルエン1mlに溶解させて加え、重合を開始した。上記のエチレンガス雰囲気下25℃常圧で25分間反応させた後、少量のイソブチルアルコールを添加することで重合を停止した。重合終了後、反応物を、20mlの濃塩酸を加えたアセトン5600mlとメタノール1900mlの混合溶媒に投入してポリマーを全量析出させ、撹拌後濾紙でろ過した。本操作を反応物がなくなるまで繰り返して得られた全ポリマーを80℃、10時間で減圧乾燥した後、エチレン/TD/VNB共重合体を4.4g得た。極限粘度[η]は0.67(dL/g)、NMRにより決定したポリマー中のVNB由来構造の組成比は5.3mol%、TD由来構造の組成比は24.4mol%であった。
(ワニス状環状オレフィン共重合体組成物の調製)
メイン樹脂として合成例1で得られた環状オレフィン共重合体(P1)と、ワニス化溶媒としてキシレン、架橋剤としてヒドロシリル基含有化合物(X93−916、信越化学製)、反応抑制剤(X93−1036、信越化学製)を表1の配合組成に従い秤量した。秤量したサンプルを、1リットルのセパラブルフラスコに装入し、回転数200rpmの撹拌翼で12時間、十分に溶解するまで撹拌した。撹拌後、白金触媒(X93−1410、信越化学製)を表1の配合組成に従い秤量し、フラスコ内に装入したのち、素早く回転数200rpmで1分間撹拌することで、目的とするワニス状の環状オレフィン共重合体組成物を得た。
得られたワニス状の環状オレフィン共重合体組成物を、離型処理されたPETフィルム上に10mm/秒の速度で塗工した後、150℃で30分間乾燥させて溶媒を除去した。乾燥後に得られたフィルムを、ピンセットでPETフィルムから剥離して、膜厚30μmの環状オレフィンポリマー配合物のフィルムを得た。
上述の方法により得られたフィルムを、四隅を金枠に固定した状態で、窒素雰囲気下で200℃×60分の加熱キュア処理を実施した。
ワニス状の環状オレフィン共重合体組成物の配合を表1の実施例2に従い実施した以外は、実施例1と同様の方法でフィルムを作製した。
ワニス状の環状オレフィン共重合体組成物の配合を表1の実施例3に従い実施した以外は、実施例1と同様の方法でフィルムを作製した。
ワニス状の環状オレフィン共重合体組成物の配合を表1の比較例1に従い実施した以外は、実施例1と同様の方法でフィルムを作製した。
ワニス状の環状オレフィン共重合体組成物の配合を表1の比較例2に従い実施した以外は、実施例1と同様の方法でフィルムを作製した。
ワニス状の環状オレフィン共重合体組成物の配合を表1の比較例3に従い実施した以外は、実施例1と同様の方法でフィルムを作製した。
なお、貯蔵弾性率E'に関しては、150℃にて乾燥した段階の後と、200℃にてキュア処理を行った後の二種において評価を行っている。
ここで、このような高い貯蔵弾性率については、150℃という比較的低い架橋条件によっても発現できている。このことは、本発明の環状オレフィン共重合体組成物は、低温における加工が可能であることを裏付けるものである。
Claims (7)
- 環状オレフィン共重合体(P)と、ヒドロシリル基を1分子中に少なくとも2つ有するヒドロシリル基含有化合物(S)とを含有する環状オレフィン共重合体組成物であって、
前記環状オレフィン共重合体(P)は、
(i)下記一般式(II)、下記一般式(III)および下記一般式(IV)よりなる群から選択される1種以上の環状非共役ジエン由来の繰り返し単位と、
(ii)下記一般式(V)で示される環状オレフィン由来の繰り返し単位と、
(iii)下記一般式(I)で表される1種以上のオレフィン由来の繰り返し単位とを含み、
前記ヒドロシリル基含有化合物(S)が、前記環状オレフィン共重合体(P)100重量部に対して、0.1重量部以上100重量部以下含まれる、
環状オレフィン共重合体組成物。
- 前記環状オレフィン共重合体(P)は、少なくとも[2.2.1]−2−ヘプテン又はテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンに由来する構成単位を含む、請求項1に記載の環状オレフィン共重合体組成物。
- 前記環状オレフィン共重合体(P)に含まれる(i)一般式(II)、一般式(III)および一般式(IV)よりなる群から選択される1種以上の環状非共役ジエン由来の繰り返し単位の含量が1mol%以上40mol%以下である、請求項1または2に記載の環状オレフィン共重合体組成物。
- 請求項1ないし3のいずれか一項に記載の環状オレフィン共重合体組成物を架橋してなる、架橋体。
- 請求項4に記載の架橋体からなる成形体であって、当該成形体の最表面から厚み方向の1〜100nmに、前記ヒドロシリル基含有化合物(S)に由来する成分が局在する、成形体。
- 請求項4に記載の架橋体からなるフィルム。
- 請求項6に記載のフィルムに、ポリイミドフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、シクロオレフィンポリマー樹脂フィルム、シクロオレフィン共重合体フィルム、ナイロンフィルム、シリコーン樹脂フィルム、フッ素樹脂フィルムから選ばれる1つの樹脂フィルムが積層された、離型フィルム。
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