JP6252583B2 - 重合体組成物、架橋重合体、タイヤ及び重合体 - Google Patents
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Description
本発明の重合体組成物は、(A)アニオン性官能基を複数有する重合体(以下、単に「重合体(A’)」ともいう)、及び、(B)上記式(1)で表される構造を複数有する重合体(以下、単に「重合体(B’)」ともいう)、を含有する。
本発明で使用される重合体(A’)の一例としては、分子中にアニオン性官能基を複数有する共役ジエン系重合体(以下、単に「重合体(A)」ともいう)が挙げられる。ここで、アニオン性官能基とは、水中でアニオンの形態を取り得る官能基を意味し、例えば、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基等が挙げられる。
重合体にアニオン性官能基を導入する方法としては、アニオン性官能基を有しない重合体に、アニオン性官能基を有する化合物を反応させる方法、アニオン性官能基を有するモノマーを共重合させる方法が挙げられるが、製造工程が簡便であるため、アニオン性官能基を有するモノマーを共重合させる方法が好ましい。以下に、製造方法の一例を挙げる。
重合工程1は、アニオン性官能基を有する重合体を製造する工程である。前述のとおり、アニオン性官能基を有するモノマーを共重合させる方法で製造することが好ましい。
ここで、上記重合に用いる共役ジエン化合物としては、例えば1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられ、これらの一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。また、芳香族ビニル化合物としては、例えばスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン(p−メチルスチレン)、α−メチルスチレン等が挙げられ、これらの一種を単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
モノマーとして共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物とを使用する場合、芳香族ビニル化合物の使用量は、加硫等によって架橋した重合体の低ヒステリシスロス特性とウェットスキッド抵抗性とのバランスを良好にする観点から、重合に使用するモノマーの全体量に対して、3〜55質量%であることが好ましく、5〜50質量%であることがより好ましい。
本発明で使用される重合体(B’)の一例としては、下記式(1)で表される構造を一分子中に複数有する共役ジエン系重合体(以下、単に「重合体(B)」ともいう)が挙げられる。
重合体(A)において、上記式(1)で表される基の含有割合は、重合体(A)が有する全モノマーに由来する構造単位に対し、好ましくは0.1〜10モル%、より好ましくは0.3〜5モル%である。
重合工程2は、上記含窒素特定官能基を有する化合物との反応に使用する重合体を得る工程である。本工程では、共役ジエン化合物、又は共役ジエン化合物と芳香族ビニル化合物とを重合することで、後述する変性工程における反応点を有する重合体が得られる。
ここで、上記重合に用いる共役ジエン化合物としては、例えば1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。共役ジエン化合物は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
溶液重合法を用いる場合、具体的な重合方法の一例としては、有機溶剤中において、共役ジエン化合物を含むモノマーを、重合開始剤及び必要に応じて用いられるランダマイザーの存在下、アニオン重合を行う方法が挙げられる。
また、ビニル含量は、30〜65質量%であることが好ましく、33〜62質量%であることがより好ましく、35〜60質量%であることが更に好ましい。ビニル含量が30質量%未満であると、グリップ特性が低くなりすぎる傾向があり、65質量%を超えると、耐摩耗性が悪化しやすくなる傾向にある。なお、ビニル含量は、1H−NMRによって測定することができる。
変性工程は、上記重合工程2で得られた共役ジエン系重合体と、カルボジイミド構造を有する化合物(C)とを反応させる工程である。この工程により、共役ジエン系重合体に、含窒素特定官能基を導入することができる。
化合物(C)は、式「−N=C=N−」で表される官能基を有していれば特に限定しない。化合物(C)の具体例としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、1−エチル−3−tert−ブチルカルボジイミド、ジ−tert−ブチルカルボジイミド等が挙げられる。
より具体的には、例えば、(i)重合体中の共役ジエン化合物に由来する構造単位中の不飽和二重結合(ビニル基)に対してヒドロメタル化を行った後、該共役ジエン系重合体と化合物(C)とを反応させる方法、(ii)共役ジエン系重合体における共役ジエン化合物に由来する構造単位中のアリル位、及び芳香族ビニル化合物に由来する構造単位中の芳香環のベンジル位の少なくともいずれかに対してリチオ化を行った後、該共役ジエン系重合体と化合物(C)とを反応させる方法、等が挙げられる。
ここで、ヒドロメタル化剤としては、例えばアルミニウム、ケイ素、ジルコニウム、スズ等の金属原子と水素原子とが結合した金属−水素結合を有する化合物を用いることができる。中でも、アルミニウム−水素結合を有する化合物が好ましく、その具体例としては、例えばアルミニウムリチウムハイドライド、ジイソブチルアルミニウムハイドライド等が挙げられる。反応に使用するヒドロメタル化剤の量は、特に制限されるものではないが、共役ジエン系重合体1モル当量に対して、0.1〜20モル当量となる割合が好ましく、1〜10モル当量となる割合がより好ましい。
上記ヒドロメタル化反応は、適当な触媒の存在下、溶液反応として行うことができる。この溶液反応は、上記重合反応を終了させた後の未反応モノマーを含む溶液をそのまま用いて行ってもよく、当該溶液に含まれる重合体を単離し、シクロヘキサン等の適当な溶媒に溶解した上で行ってもよい。
ヒドロメタル化反応の温度は、通常、上記重合反応の温度と同じであり、−20〜150℃であることが好ましく、0〜120℃であることがより好ましく、20〜100℃であることが更に好ましい。反応時間は、好ましくは1分〜3時間であり、より好ましくは2分〜1時間である。
当該反応における化合物(C)の使用割合は、ヒドロメタル化剤の使用量1モル当量に対し、0.1〜10モル当量であることが好ましく、0.3〜5モル当量であることがより好ましい。このときの反応温度は、通常、上記重合反応の温度と同じであり、−20〜150℃であることが好ましく、0〜120℃であることがより好ましく、20〜100℃であることが更に好ましい。反応時間は、好ましくは1分〜5時間であり、より好ましくは2分〜1時間である。
上記リチオ化反応は、例えば溶液反応として行うことができる。この溶液反応は、上記重合工程における重合反応の終了前又は終了後の未反応モノマーを含む溶液をそのまま用いて行ってもよく、当該溶液に含まれる重合体を単離し、シクロヘキサン等の適当な溶媒に溶解した上で行ってもよい。
リチオ化反応の温度は、通常、上記重合反応の温度と同じであり、−20〜150℃であることが好ましく、0〜120℃であることがより好ましく、20〜100℃であることが特に好ましい。また、反応時間は、好ましくは1分〜3時間であり、より好ましくは2〜30分である。
当該反応における化合物(C)の使用割合、反応温度及び反応時間については、ヒドロメタル化反応の場合の説明を適用することができる。
本発明の重合体組成物は、好ましくは重合体(A)、及び、重合体(B)を含有する。なお、当該重合体組成物では、重合体(A)が有するアニオン性官能基と、重合体(B)が有する含窒素特定官能基が、電気誘引力による結合を形成することで、重合体分子同士が架橋構造を形成し、これにより耐摩耗性が向上すると考えられる。重合体(A)及び重合体(B)の配合割合は特に限定されないが、例えば、重合体組成物中の、重合体(A)のアニオン性官能基と重合体(B)の含窒素特定官能基の比率が、アニオン性官能基:含窒素特定官能基=1:0.2〜1:5となるように配合することが好ましい。
[ビニル含量(%)]:500MHzの1H−NMRによって求めた。
[ガラス転移温度(℃)]:ASTM D3418に準拠して測定した。
[変性前の重量平均分子量]:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(HLC−8120GPC(商品名)、東ソー社製)を使用して得られたGPC曲線の最大ピークの頂点に相当する保持時間から、ポリスチレン換算で求めた。
(GPCの条件)
カラム;商品名「GMHXL」(東ソー社製)2本
カラム温度;40℃
移動相;テトラヒドロフラン
流速;1.0ml/分
サンプル濃度;10mg/20ml
[コールドフロー値]:共重合体を温度50℃に保持し、圧力24.1kPaの条件で、6.35mmのオリフィスから押し出した。押し出された時点から10分後(押し出し速度が一定になった後)に、90分間、共重合体の30分毎の押し出し量(mg)を測定し、その平均値をコールドフロー値(mg/分)とした。数値が大きいほど、ゴムの形状安定性が悪く、取扱いが困難となる。
窒素置換された内容積100リットルのリアクターに、水41.1L、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム(乳化剤)670g、塩化カリウム(電解質)7.5g、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩(キレート剤)9.5g、およびナトリウムハイドロサルファイト(酸素除去剤)19gを添加した。続いて、エチレンジアミン酢酸ナトリウム塩3.99g、硫酸第一鉄1.52g、ナトリウムホルムアルデヒドスルホオキシレート(活性剤)6.27gを含んだ水を240ml、tert−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)57g、1,3−ブタジエン21.48L、およびスチレン5.43L、メタクリル酸798gを仕込んだ。330rpmにて撹拌を行い、反応器内容物の温度を10℃に調整後、パラメンタハイドロパーオキサイド(重合開始剤)11.9gを添加して重合を開始した。重合は温度コントロール条件(10℃)で実施した。重合反応が進行しない場合には、仕込み量の10〜50%の活性剤及び開始剤を追加添加した。
重合転化率が70%に達した時点で、6.3%N,N−ジエチルヒドロキシルアミン水溶液(重合停止剤)を900ml添加し、重合反応を停止させた。ストリップタンクにて、−0.1MPaまで減圧した後、60℃に昇温し、30分間ストリッピングを行い、残留モノマーを除去し、合成ゴムラテックスを確保した。
次いで、90℃以上の温水に、塩化カルシウム(凝固剤)を、0.1%の濃度になるように加え、溶解するまで撹拌した。十分に溶解した事を確認後に、上記重合で得られたラテックスを50〜60℃に加温した塩化カルシウム水溶液へ投入することで、固形ゴム化を析出させた。その後、70℃、50℃、20℃で順に水洗を行い、90℃に調温した熱風乾燥器によりゴムを乾燥することで、カルボン酸含有共役ジエン系ゴムaを得た。
窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、シクロヘキサン2,750g、テトラヒドロフラン50.0g、スチレン105g、および1,3−ブタジエン365gを仕込んだ。反応器内容物の温度を10℃に調整した後、n−ブチルリチウム(5.80mmol)を含むシクロヘキサン溶液を添加して重合を開始した。重合は断熱条件で実施し、最高温度は85℃に達した。
重合転化率が99%に達した時点で、ブタジエン10gを追加し、さらに5分重合させた。重合後p−メチルスチレン20gを追加し、さらに10分重合させた。次に反応溶液にテトラメチルエチレンジアミン10g、s−ブチルリチウム(86.0mmol)を含むシクロヘキサン溶液を加えて20分反応させた。次に反応液にジイソプロピルカルボジイミド30gを含むシクロヘキサン溶液を加えてさらに30分変性反応を行った。次に、得られたポリマー溶液に2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール2.0gを添加した。次いで、水酸化ナトリウムでpH=9に調整した熱水を用いてスチームストリッピングを行うことにより脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールによりゴムを乾燥し、変性共役ジエン系ゴムAを得た。
変性共役ジエン系ゴムAの重合処方を表1に、得られた変性共役ジエン系ゴムAの性質を表2に示す。また、変性共役ジエン系ゴムAとカルボン酸含有共役ジエン系ゴムaを用いて、表3に示す配合処方により調製したゴム組成物を加硫して、物性評価を行った。その結果を表4に示す。
窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、シクロヘキサン2,750g、テトラヒドロフラン50.0g、スチレン105g、および1,3−ブタジエン365gを仕込んだ。反応器内容物の温度を10℃に調整した後、n−ブチルリチウム(5.80mmol)を含むシクロヘキサン溶液を添加して重合を開始した。重合は断熱条件で実施し、最高温度は85℃に達した。
重合転化率が99%に達した時点で、ブタジエン10gを追加し、さらに5分重合させた。重合後p−メチルスチレン20gを追加し、さらに10分重合させた。次に反応溶液にテトラメチルエチレンジアミン10g、s−ブチルリチウム(86.0mmol)を含むシクロヘキサン溶液を加えて20分反応させた。次に反応液にジシクロヘキシルカルボジイミド36gを含むシクロヘキサン溶液を加えてさらに30分変性反応を行った。次に、得られたポリマー溶液に2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール2.0gを添加した。次いで、水酸化ナトリウムでpH=9に調整した熱水を用いてスチームストリッピングを行うことにより脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールによりゴムを乾燥し、変性共役ジエン系ゴムBを得た。
変性共役ジエン系ゴムBの重合処方を表1に、得られた変性共役ジエン系ゴムBの性質を表2に示す。また、変性共役ジエン系ゴムBとカルボン酸含有共役ジエン系ゴムaを用いて、表3に示す配合処方により調製したゴム組成物を加硫して、物性評価を行った。その結果を表4に示す。
窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、シクロヘキサン2,750g、テトラヒドロフラン50.0g、スチレン105g、1,3−ブタジエン365g、およびp−メチルスチレン20gを仕込んだ。反応器内容物の温度を10℃に調整した後、n−ブチルリチウム(5.80mmol)を含むシクロヘキサン溶液を添加して重合を開始した。重合は断熱条件で実施し、最高温度は85℃に達した。
重合転化率が99%に達した時点で、ブタジエン10gを追加し、さらに5分重合させた。次に反応溶液にテトラメチルエチレンジアミン10g、s−ブチルリチウム(86.0mmol)を含むシクロヘキサン溶液を加えて20分反応させた。次に反応液にジイソプロピルカルボジイミド30gを含むシクロヘキサン溶液を加えてさらに30分変性反応を行った。次に、得られたポリマー溶液に2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール2.0gを添加した。次いで、水酸化ナトリウムでpH=9に調整した熱水を用いてスチームストリッピングを行うことにより脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールによりゴムを乾燥し、変性共役ジエン系ゴムCを得た。
変性共役ジエン系ゴムCの重合処方を表1に、得られた変性共役ジエン系ゴムCの性質を表2に示す。また、変性共役ジエン系ゴムCとカルボン酸含有共役ジエン系ゴムaを用いて、表3に示す配合処方により調製したゴム組成物を加硫して、物性評価を行った。その結果を表4に示す。
窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、シクロヘキサン2,750g、テトラヒドロフラン50.0g、スチレン105g、1,3−ブタジエン365g、およびp−メチルスチレン20gを仕込んだ。反応器内容物の温度を10℃に調整した後、n−ブチルリチウム(5.80mmol)を含むシクロヘキサン溶液を添加して重合を開始した。重合は断熱条件で実施し、最高温度は85℃に達した。
重合転化率が99%に達した時点で、ブタジエン10gを追加し、さらに5分重合させた。次に反応溶液にテトラメチルエチレンジアミン10g、s−ブチルリチウム(86.0mmol)を含むシクロヘキサン溶液を加えて20分反応させた。次に反応液にジシクロヘキシルカルボジイミド36gを含むシクロヘキサン溶液を加えてさらに30分変性反応を行った。次に、得られたポリマー溶液に2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール2.0gを添加した。次いで、水酸化ナトリウムでpH=9に調整した熱水を用いてスチームストリッピングを行うことにより脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールによりゴムを乾燥し、変性共役ジエン系ゴムDを得た。
変性共役ジエン系ゴムDの重合処方を表1に、得られた変性共役ジエン系ゴムDの性質を表2に示す。また、変性共役ジエン系ゴムDとカルボン酸含有共役ジエン系ゴムaを用いて、表3に示す配合処方により調製したゴム組成物を加硫して、物性評価を行った。その結果を表4に示す。
窒素置換された内容積5リットルのオートクレーブ反応器に、シクロヘキサン2,750g、テトラヒドロフラン50.0g、スチレン125g、および1,3−ブタジエン365gを仕込んだ。反応器内容物の温度を10℃に調整した後、n−ブチルリチウム(5.80mmol)を含むシクロヘキサン溶液を添加して重合を開始した。重合は断熱条件で実施し、最高温度は85℃に達した。
重合転化率が99%に達した時点で、ブタジエン10gを追加し、さらに5分重合させた。次に、得られたポリマー溶液に2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール2.0gを添加した。次いで、水酸化ナトリウムでpH=9に調整した熱水を用いてスチームストリッピングを行うことにより脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールによりゴムを乾燥し、共役ジエン系ゴムSを得た。
共役ジエン系ゴムSの重合処方を表1に、得られた共役ジエン系ゴムSの性質を表2に示す。また、変性共役ジエン系ゴムSとカルボン酸含有共役ジエン系ゴムaを用いて、表3に示す配合処方により調製したゴム組成物を加硫して、物性評価を行った。その結果を表4に示す。
温度制御装置を付属したプラストミル(内容量250cc)を使用し、一段目の混練として、充填率72%、回転数60rpmの条件で、変性共役ジエン系ゴム(ただし、比較例1は共役ジエン系ゴム)、カルボン酸共重合SBR、シリカ、シランカップリング剤、ステアリン酸、老化防止剤、および亜鉛華を混練した。次いで、二段目の混練として、上記で得た配合物を室温まで冷却後、硫黄、加硫促進剤を混練した。これを成型し、160℃で所定時間、加硫プレスにて加硫し、以下のタイヤ性能を表す特性評価を実施した。
(ii)引張強度:JISK6301に従って300%モジュラスを測定した。指数で表示し、数値が大きいほど、引張強度が大きく、良好である。
(iii)0℃tanδ:加硫ゴムを測定用試料とし、動的スペクトロメーター(米国レオメトリックス社製)を使用し、引張動歪0.14%、角速度100ラジアン毎秒、0℃の条件で測定した。指数で表示し、数値が大きいほどウェットスキッド抵抗性が大きく良好である。
(v)耐摩耗性:加硫ゴムを測定用試料とし、DIN摩耗試験機(東洋精機社製)を使用し、JIS K 6264に準拠し、荷重10Nで25℃にて測定した。指数で表示し、数値が大きいほど耐摩耗性が良好である。
Claims (8)
- 前記アニオン性官能基が、カルボキシ基、スルホ基及びリン酸基よりなる群から選ばれる1種以上である、請求項1に記載の重合体組成物。
- 前記(A)アニオン性官能基を複数有する重合体は、共役ジエン化合物に由来する構造単位を有する重合体である、請求項1又は2に記載の重合体組成物。
- 前記(B)上記式(1)で表される構造を有する重合体において、上記式(1)で表される構造が、前記共役ジエン化合物に由来する構造単位中のビニル基に結合している、請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合体組成物。
- 前記(B)上記式(1)で表される構造を複数有する重合体が、芳香族ビニル化合物に由来する構造単位を有し、上記式(1)で表される構造が、前記芳香族ビニル化合物に由来する構造単位中の芳香環のベンジル位に結合している、請求項1〜4のいずれか一項に記載の重合体組成物。
- シリカと架橋剤とをさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の重合体組成物。
- 請求項6に記載の重合体組成物を架橋させてなる架橋重合体。
- 請求項7に記載の架橋重合体を、少なくともトレッド又はサイドウォールの材料として用いたタイヤ。
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