JP6240025B2 - アリザリン系ポリマー着色剤およびポリマーラテックス - Google Patents
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Description
R’は、直鎖および分枝鎖、飽和および不飽和、環状および非環状、置換および非置換のアルキレン基から選択されるアルキレン基であり、ヘテロ原子がアルキレン基の中に存在していてもよく;R’に隣接するすべてのカルボニル炭素が、2個の原子が単結合によって分断されている場合には、この少なくとも2個の原子によって分断されているか;または
R’に隣接するすべてのカルボニル炭素が、連続して共有結合した少なくとも3個の原子によって分断されており;
mは、1〜1,000であり;
nは、1〜1,000である。
ポリマー全体の重量に基づいて、71重量%のポリマー着色剤が生物由来であり、残りの15%が石油由来である、14重量%の生物由来アリザリンを含む生物によって再生可能なポリマー着色剤の製造。250ミリリットル(ml)の丸底フラスコに、1,6−ヘキサンジオール(1,6−HD、Sigma−Aldrich(登録商標)から得られた250ミリモル(mmol)、0.31当量(eq.)、29.5グラム)、Sigma−Aldrich(登録商標)から得られたアリザリン(250mmol、0.074eq.、14.30グラム)、Sigma−Aldrich(登録商標)から得られたコハク酸(500mmol、0.621eq.、59.0グラム)、ブチル水素タンニン酸塩触媒(Fascat(登録商標)4100、5mmol、0.0062eq.、1.124g)を入れた。フラスコにオーバーヘッドスターラー、加熱マントル、窒素ライン、凝縮器およびDean−Starkトラップを取り付けた。重合を190〜195℃で15時間行った。縮重合中に水が生成し、トラップに集めた。酸価が1mg KOH/g樹脂未満になったら、フラスコからポリマーを取り出した。
4%の生物由来構成要素を含む生物によって再生可能なポリマー着色剤の製造(アリザリンは、唯一の生物由来の構成要素である)。すなわち、実施例2は、4重量%の生物由来ポリマー着色剤を含み、アリザリンは、ポリマー全体を基準として、唯一の生物由来構成要素である。250ml丸底フラスコに、1,6−ヘキサンジオール(1,6−HD、300mmol、0.40eq.、35.5グラム)、アリザリン(22.5mmol、0.03eq.、5.40グラム)、Sigma−Aldrich(登録商標)から得られたテレフタル酸ジメチル(DMT、450mmol、0.60eq.、87.0g)、ブチル水素タンニン酸塩触媒(Fascat(登録商標)4100、5mmol、0.0067eq.、1.124グラム)を入れた。フラスコにオーバーヘッドスターラー、加熱マントル、窒素ライン、凝縮器およびDean−Starkトラップを取り付けた。重合を190〜195℃で15時間行った。縮重合中に水が生成し、トラップに集めた。軟化点(Ts)が100℃より大きくなったら、フラスコからポリマーを取り出した。樹脂のTsは、FP80 Central ProcessorおよびFP83 Dropping CellからなるMettler FP 800 Thermosystemによって決定した。目標Tsに達するまで、温度が1℃/分で上昇するようにプログラミングした。
60重量%の生物由来の1,12−ドデカン二酸と、20重量%の石油系1,12−ドデカン二酸とを含む、生物によって再生可能なポリマー着色剤の製造。60重量%の実施例3のポリマー着色剤は、アリザリン(7重量%)と、ポリマー着色剤を含む他の生物由来材料とを含む生物由来である。250mlの丸底フラスコに、Sigma−Aldrich(登録商標)から得られた1,3−プロパンジオール(180mmol、0.30eq.、13.70グラム)、アリザリン(30mmol、0.05eq.、7.21グラム)、テレフタル酸ジメチル(DMT、210mmol、0.35eq.、40.8グラム)、Sigma−Aldrich(登録商標)から得られた1,12−ドデカン二酸(180mmol、0.30eq.、41.50グラム)、ブチル水素タンニン酸塩触媒(Fascat(登録商標)4100、5mmol、0.0083eq.、1.124グラム)を入れた。フラスコにオーバーヘッドスターラー、加熱マントル、窒素ライン、凝縮器およびDean−Starkトラップを取り付けた。重合を195〜205℃で20時間行った。縮重合中に水が生成し、トラップに集めた。材料が非常に砕けやすく/粉状であったため、分析することなくポリマーをフラスコから取り出した。このポリマー材料で色分析を行った。
ポリマー着色剤の合計重量を基準として4重量%の生物由来構成要素を含む、生物によって再生可能なポリマー着色剤の製造(アリザリンは、唯一の生物由来の構成要素である)。250ml丸底フラスコに、1,6−ヘキサンジオール(400mmol、0.95eq.、47.3グラム)、アリザリン(21.05mmol、0.05eq.、5.06グラム)、Sigma−Aldrich(登録商標)から得られたイソフタル酸(421mmol、1.0eq.、69.9グラム)、ブチル水素タンニン酸塩触媒(Fascat(登録商標)4100、7.16mmol、0.017eq.、1.495グラム)を入れた。フラスコにオーバーヘッドスターラー、加熱マントル、窒素ライン、凝縮器およびDean−Starkトラップを取り付けた。重合を200〜210℃で24時間行った。縮重合中に水が生成し、トラップに集めた。軟化点(Ts)が80℃より大きくなったら、フラスコからポリマーを取り出した。樹脂のTsは、FP80 Central ProcessorおよびFP83 Dropping CellからなるMettler FP 800 Thermosystemによって決定した。目標Tsに達するまで、温度が1℃/分で上昇するようにプログラミングした。
3.5重量%の生物由来アリザリンを含む、生物によって再生可能なポリマー着色剤の製造。実施例5は、100重量%の生物由来ポリマーを含み、すなわち、すべてのモノマーが生物由来であり、3.5重量%がアリザリンである。250ml丸底フラスコに、Sigma−Aldrich(登録商標)から得られたアゼライン酸(69.8mmol、0.10eq.、13.13グラム)、アリザリン(13.95mmol、0.02eq.、3.35グラム)、コハク酸(314mmol、0.45eq.、37.1グラム)、Sigma−Aldrich(登録商標)から得られたイソソルビド(300mmol、0.43eq.、43.8グラム)、ブチル水素タンニン酸塩触媒(Fascat(登録商標)4100、13.95mmol、0.01eq.、1.457グラム)を入れた。フラスコにオーバーヘッドスターラー、加熱マントル、窒素ライン、凝縮器およびDean−Starkトラップを取り付けた。重合を200℃(17時間)から開始し、240℃(8時間)までの範囲の温度で行った。縮重合中に水が生成し、トラップに集めた。軟化点(Ts)が95℃より大きくなったら、フラスコからポリマーを取り出した。樹脂のTsは、FP80 Central ProcessorおよびFP83 Dropping CellからなるMettler FP 800 Thermosystemによって決定した。目標Tsに達するまで、温度が1℃/分で上昇するようにプログラミングした。
実施例1と同様であるが、但し、コハク酸(0.415eq.)、イソソルビド(0.488eq.)およびアゼライン酸(0.098eq.)を用い、比較例を調製した。比較例6は、100%生物由来であるが、実施例5のアリザリン系生物由来ポリマーと同じ色向上特性を示さない。
花王株式会社(日本)から得られるプロポキシル化ビスフェノールAポリエステルおよびエトキシル化ビスフェノールAポリエステルを含む高分子量アモルファスポリマー。実施例7のポリマーは、着色剤を含んでいない。
花王株式会社(日本)から得られるプロポキシル化ビスフェノールAポリエステルを含む低分子量アモルファスポリマー。実施例8のポリマーは、着色剤を含んでいない。
実施例1〜5の5種類のアリザリン系ポリマーを、Xerox(登録商標)Digital Color Elite紙基材に膜として塗布した。この目的のために、実施例1〜5のポリマー着色剤を加熱して溶融し、次いで、ギャップが10milの3インチ平方のブレードを用い、コーティングした。このサンプルを熱い表面からすぐに取り出し、室温まで冷却した。実施例1〜5の合成したポリマーの物理属性は、色がマホガニーブラウンから黒褐色であり、柔軟性は、柔らかい/展性から硬い/脆いの範囲であり、物理特性は、使用するポリエステル配合物およびモノマーの種類に依存した。
色の測定は、例えば、一般的にCIELABと呼ばれるCIE(Commission International de I’Eclairage)仕様によって特徴づけられ、L*、a*およびb*は、修正された反対色座標であり、3次元空間を形成し、L*は、色の明度を特性決定し、a*は、赤みを概算的に特性決定し、b*は、色の黄色みを概算的に特性決定する。実施例1〜5のポリマー着色剤の色測定は、光源D50を用い、視野2°でGretagMacbeth Spectrolino Colorimeterを用いて行った。図1は、CIE L*a*b*(CIELAB)色空間のa*およびb*を示す。Pantone(登録商標)原色は、赤/マゼンタ(+ve値)および緑(−ve値)、a*および黄色(+ve値)および青色(−ve値)、b*の間にある。実施例1〜5のポリマーのa*b*値は、すべて黒色領域(四分円の中央部)にあり、Pantone(登録商標)黒色と線状になっている。図1の垂直方向の点線は、実施例の値が両方0,0に非常に近いことを強調している。
実施例1〜5のアリザリン系ポリマー着色剤の光沢測定は、BYK Gardner Micro−Gloss 60°Gloss Meterを用いて測定した。いくつかの実施形態では、本発明の生物によって再生可能なポリマー着色剤は、使用する生物によって再生可能なモノマー、架橋の量、ある場合には、ポリマーの結晶度:結晶性、半結晶性またはアモルファスの関数として、樹脂の光沢を調整することができる。表2は、アリザリン系ポリマーの光沢測定を示す。
1リットルのステンレス反応器に、コハク酸(0.48eq.)およびアリザリン(0.02eq.)を入れ(両方ともSigma−Aldrich(登録商標)製)、少量の窒素を流しつつ、攪拌しながら温度を190℃まで上げた。次いで、TCI Chemicals製の1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(0.50eq.)を、滴下ラインから、周囲圧力下、溶融したコハク酸/アリザリンを40rpmで攪拌しつつ、溶融したコハク酸/アリザリンに連続して約2時間かけて滴下した。滴下中に、内温を連続して250℃まで上げた。1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを滴下しつつ、水を蒸留し、部分的な凝縮器によって反応系から除去し、凝縮器全体はそれぞれ100℃に維持しておいた。このバッチ重合容器は、水蒸気およびジアミンを部分的な凝縮器に分離し、ジアミンを重合容器に戻すように、部分的な凝縮器を備えることが必要であり、それによって、ジアミン成分が逃げるのを効果的に防ぐ。ヘキサン−1,6−ジアミンの滴下が終わったら、温度を0.2℃/分の速度で挙げつつ、連続的に攪拌しながら圧力を周囲圧力に20分間保持した。次いで、圧力を5分かけて80kPaまで下げ、そのまま15分間保持した。その後、設定点での攪拌トルクを測定した。攪拌トルクを測定した直後に、着色したポリアミドを取り出し、水で冷却することによって固化させた。
工程1。200.88グラム(2.64mol)の1,3−プロパンジオール、121.35グラム(0.6mol)のあらかじめ溶融させておいたセバシン酸(両方ともSigma−Aldrich(登録商標)製)を500ミリリットル反応器に入れ、混合物を攪拌しつつ、透明物質が得られるまで、約100℃まで加熱した。次いで、116.4グラム(0.6mol)のテレフタル酸ジメチルおよび4.8グラム(0.02mol)のアリザリン(両方ともSigma−Aldrich(登録商標)製)を加え、次いで、混合物を150℃まで加熱し、次いで、1.3グラム(反応剤の合計重量に対して0.3重量%)の酢酸亜鉛二水和物(Sigma−Aldrich(登録商標))を加えた。エステル交換から生成するメタノール/水を除去するために、反応混合物の温度を150℃で3時間維持し、次いで、45分かけて200℃まで上げ、3時間維持した。次いで、攪拌を遅くしつつ、混合物を室温まで戻した。温度が50℃に達したら、300ミリリットルの1,2−ジクロロエタンを加えた。次いで、この溶液を1.7リットルの1,2−ジクロロエタンで希釈し、さらに、水で洗浄することによって精製した。次いで、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後濾過し、減圧下で蒸発させることによって抽出溶媒を除去した。約300グラムの予想されるポリエステルマクロジオールを得た。
Claims (14)
- ポリマー着色剤であって、
ポリマーモノマー単位と、
前記ポリマーに組み込まれ、前記ポリマー着色剤に色を付与する少なくとも1種類のアリザリン単位とを含み、
前記ポリマーが、(i)(a)ヒドロキシル供与体および(b)環状ポリヒドロキシル受容体の縮合生成物と、(ii)ポリ酸とを含み、90%より多くが生物由来である、生物由来の分枝鎖ポリエステル樹脂である、ポリマー着色剤。 - 前記ポリマーモノマー単位が、ポリエステルモノマー単位、ポリアミドモノマー単位、ポリウレタンモノマー単位、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のポリマー着色剤。
- 前記ポリマーモノマー単位が生物由来であるか、前記アリザリンが、生物によって再生可能であるか、または、前記ポリマーモノマー単位が生物由来であり、かつ、前記アリザリンが、生物によって再生可能である、請求項1に記載のポリマー着色剤。
- 前記ポリマーモノマー単位が、アモルファスポリエステル、結晶性ポリエステル、またはこれらの組み合わせを与える、請求項1に記載のポリマー着色剤。
- 前記ポリマーが、(i)(a)グリセリンカーボネートおよび/またはグリセロール;および(b)アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パルストリン酸、レボピマル酸、ジヒドロアビエチン酸、ピマール酸、イソピマール酸およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるロジン酸のポリ縮合生成物と、(ii)コハク酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、ドデシルコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸およびアゼライン酸からなる群から選択されるポリ酸とを含む、生物由来の分枝鎖ポリエステル樹脂である、請求項1に記載のポリマー着色剤。
- 前記ポリマーが、以下の式の1−デシル−12−メチルドデカンジオエートであり、
- ポリマー着色剤であって、
ポリマーモノマー単位と、
前記ポリマーに組み込まれ、前記ポリマー着色剤に色を付与する少なくとも1種類のアリザリン単位とを含み、
前記ポリマーが、以下の式
式中、Rは、直鎖および分枝鎖、飽和および不飽和、環状および非環状、置換および非置換のアルキレン基から選択されるアルキレン基であり、ヘテロ原子が前記アルキレン基の中に存在していてもよく;
R’は、直鎖および分枝鎖、飽和および不飽和、環状および非環状、置換および非置換のアルキレン基から選択されるアルキレン基であり、ヘテロ原子が前記アルキレン基の中に存在していてもよく;
R’に隣接するすべてのカルボニル炭素が、2個の原子が単結合によって分断されている場合には、この少なくとも2個の原子によって分断されているか、または、R’に隣接するすべてのカルボニル炭素が、連続して共有結合した少なくとも3個の原子によって分断されており;
mは、1〜1,000の整数であり;
nは、1〜1,000の整数である、請求項1に記載のポリマー着色剤。 - 前記アリザリンが、以下の式
- 前記アリザリンが、1,3−ジヒドロキシアントラキノン、1,4−ジヒドロキシアントラキノン、1,5−ジヒドロキシアントラキノン、1,6−ジヒドロキシアントラキノン、1,7−ジヒドロキシアントラキノン、1,8−ジヒドロキシアントラキノン、2,3−ジヒドロキシアントラキノン、2,6−ジヒドロキシアントラキノン、2,7−ジヒドロキシアントラキノン、並びにこれらの混合物および組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のポリマー着色剤。
- ポリマー着色剤であって、
ポリマーモノマー単位と、
前記ポリマーに組み込まれ、前記ポリマー着色剤に色を付与する少なくとも1種類のアリザリン単位とを含み、
前記ポリマーモノマー単位は、1,6−ヘキサンジオール、コハク酸、テレフタル酸ジメチル、1,12−ドデカン二酸、プロパンジオール、イソフタル酸、アゼライン酸、イソソルビド、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種類のモノマーを含む、ポリマー着色剤。 - 前記ポリマー着色剤の色は、桃色、褐色、灰色または黒色である、請求項1に記載のポリマー着色剤。
- トナー、インク、玩具、塗料、繊維、機械部品、成型した製品、押出成型した製品およびそれらの組合せからなる群から選択される物品に含まれている、請求項1に記載のポリマー着色剤。
- 前記ポリマー着色剤と、場合により、媒染剤とを含む組成物中に与えられる、請求項1に記載のポリマー着色剤。
- ポリマーラテックスであって、
ポリマーモノマー単位と、前記ポリマーに組み込まれ、ポリマー着色剤に色を付与する少なくとも1種類のアリザリン単位とを含むポリマー着色剤の水性分散物と、
場合により、媒染剤とを含み、
前記ポリマーが、(i)(a)ヒドロキシル供与体および(b)環状ポリヒドロキシル受容体の縮合生成物と、(ii)ポリ酸とを含み、90%より多くが生物由来である、生物由来の分枝鎖ポリエステル樹脂であるか;
前記ポリマーが、(i)(a)グリセリンカーボネートおよび/またはグリセロール;および(b)アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パルストリン酸、レボピマル酸、ジヒドロアビエチン酸、ピマール酸、イソピマール酸およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるロジン酸のポリ縮合生成物と、(ii)コハク酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、ドデシルコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸およびアゼライン酸からなる群から選択されるポリ酸とを含む、生物由来の分枝鎖ポリエステル樹脂であるか;
前記ポリマーが、以下の式
前記ポリマーモノマー単位が、1,6−ヘキサンジオール、コハク酸、テレフタル酸ジメチル、1,12−ドデカン二酸、プロパンジオール、イソフタル酸、アゼライン酸、イソソルビド、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種類のモノマーを含む、
ポリマーラテックス。
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