JP6226601B2 - 微生物油の調製 - Google Patents
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Description
本発明は、任意に微生物油中のPUFAの製造方法に関し、微生物を2段階の方法で培養する工程、及び続いて、微生物から微生物油を回収する工程を含む。本発明は、さらにそのような方法から得られる新規な(例えば、微生物)油に関する。上記油中では、50%以上の脂質(又はPUFA、例えば上記油中)は、アラキドン酸(ARA)である。上記油が、2.5又は2.0より低い低過酸化物価(POV)及び/又は1.0以下の低アニシジン値(AnV)を有してもよい。本発明は、さらに本発明の微生物油を含む食物及び飼料サプリメント又はそれから生じる使用に関する。
ポリ不飽和脂肪酸、即ち、PUFAは、天然に見出される。多彩な異なるPUFAが、異なる単細胞生物(藻類、菌類など)によって産生される。一つの特に重要なPUFAは、アラキドン酸(ARA)であり、多くの長鎖ポリ不飽和脂肪酸(LC−PUFA)の一つである。化学的にアラキドン酸は、シス−5,8,11,14−エイコサテトラエン酸(20:4)であり、LC−PUFAの(n−6)ファミリーに属する。
本発明は、増加した比率のアラキドン酸を有する(微生物)油を製造する新規な方法を提供する。これは、アラキドン酸が、減少したコスト及び増加した速度で製造されることを意味する。さらに、本発明は、アラキドン酸の産生を高めるために関連する微生物の遺伝子修飾を依存しないので、本発明は、天然の、非遺伝子修飾食品原料に対する増加した需要に合致する助けになり得る。さらに、この油は、低い酸化電位を有し、毒性が特に重要であるヒト食品、例えば特殊調製粉乳(infantformula)への配合に好適である。
a)上記炭素源が、前記培地に添加されるより早い速度で、微生物によって消費され、
b)上記炭素源を、1時間当たり≦0.30M炭素/kg培地の速度で添加し、
c)上記炭素源を、微生物の成長に対し速度制限的であるか、又は前記微生物が(それ自身の)脂肪及び/又は脂質を代謝するように制限され、
d)上記炭素源の添加速度が前記微生物による上記炭素源の消費速度まで減少されるか、又はそれ以下であり、
e)発酵の終了に又は発酵の終了の前に、上記炭素源を全て使用するか、又は培地中の濃度が、約0となり、
f)上記炭素源の添加が停止されるが、発酵を継続させ、及び/又は
g)上記微生物が、それらが、アラキドン酸(ARA)に優先して、ARA以外の脂肪(例えば、細胞内部、PUFA等)を代謝する条件におかれる、
ことを特徴とする。
その微生物油が、少なくとも50%(又は少なくとも50.5、51又は52%)のアラキドン酸(ARA)を含む。それは、55、57又は60%までのARAを有してよい。
この油は、
a)少なくとも90%のトリグリセリドの含有量を有し、
b)2.5未満のPOVを有し、
c)1.0未満のAnVを有し、及び/又は
d)5%以下(below)のリン脂質含有量を有する
を有し得る。
いったん炭素源の濃度が、減少又は制限されると、細胞は、細胞内の脂肪又は脂質を代謝し始めると考えられる。しかし、細胞は、最初にARAではなく脂肪を消費する。このように、細胞内の脂肪又は脂質中のARA比率は増加する。従って、このように、最初の態様の方法は、第二の態様のより高いARA含有量の油を導く。
微生物
使用される微生物は、細菌、酵母、藻類又は菌類でよい。好ましくは、菌類が使用され、また特に糸状菌が使用される。好ましくは、菌類は、ケカビ目(Mucorales)である。菌類は、クサレケカビ属(モルティエレーラ、Mortierella)、ヒゲカビ属(Phycomyces)、エントモプアトラ(Entomophthora)、フハイカビ(Pythium)、ヤブレツボカビ(Thraustochytrium)、コウガイケカビ(Blakeslea)、クモノスカビ(Rhizomucor)又はアスペルギルス属(Aspergillus)でよい。好適な菌類は、クサレケカビ・アルピーナ(モルティエレーラ・アルピーナ、Mortierellaalpina)種である。好適な酵母は、ピチア(Pichia)属又はサッカロミセス属(Saccharomyces)例えば、ピチア・シフェリ(Pichia ciferrii)である。細菌は、プロピオニバクテリウム属でよい。好適な藻類は、渦鞭毛藻類(dinoflagellate)であり及び/又はクリプテコジニウム(Crypthecodinium)属、チノリモ(Porphyridium)又はニッチア(Nitschia)に属し、例えばクリプテコジニウム・コーニイ(Crypthecodiniumcohnii)種である。
PUFAは、単一PUFAでもよく、又は2以上異なるPUFAでもよい。
そのPUFA又は各PUFAは、n−3又はn−6ファミリーとなり得る。好ましくは、それは、C18、C20又はC22PUFAである。それは、少なくとも18個の炭素原子及び/又は3又は4個の二重結合を有するPUFAでよい。PUFAは、遊離脂肪酸、塩の形態で脂肪酸エステル(例えばメチル又はエチルエステル)として、リン脂質として及び/又はモノ−、ジ−又はトリグリセリドの形態で、単離され得る。
藻類又は菌類例えば、(渦鞭毛藻類)クリプテコジニウム(Crypthecodinium)又は(菌類)ヤブレツボカビ(Thraustochytrium)から好適なドコサヘキサエン酸(DHA,22:6Ω3);
γ−リノレン酸(GLA,18:3Ω6);
α−リノレン酸(ALA,18:3Ω3);
共役リノレン酸(オクタデカン二酸,CLA);
ジホモ(dihomo)−γ−リノレン酸(DGLA,20:3Ω6);
アラキドン酸(ARA,20:4Ω6);及び
エイコサペンタエン酸(EPA,20:5Ω3).を
含む。
発酵/培養は、(液体、通常水性)培地を含む好適な発酵槽(又は発酵容器)内に典型的に、実施される。主な発酵容器は、小さい飼料発酵槽から無菌でイノキュレートされる。典型的に、水浸された及び/又は好気性の発酵方法が使用される。これは深いタンク発酵槽で生じ得る。発酵槽は、pH及び温度を監視(モニター)し及び/又は変化させる装置が備え付けられ得る。上記容器は、さらにエアレーション及び/又は細胞及び液体の混合、例えば溶液の攪拌の実行又は実施に適用されるようになっている。これは、攪拌でよく、例えば機械的手段を使用して達成される。
上記発酵槽は、20〜40℃の温度でよい。
いかなる好適な培地も発酵槽で使用され、例えば使用される微生物に適当な培地が使用され得る。炭素源は、(複合源、例えば)マルトデキストリン、オート麦、糖蜜、植物(例えば大豆)油、麦芽エキス、デンプン、エタノール又は大豆油を含み得る。好適な(非複合の)炭素源は、炭水化物又は糖、例えばフルクトース、マルトース、スクロース、キシロース、マンニトール、グルコース又はラクトース又はグリセリン(例えば植物源から)、シトレート、アセテート、グリセロール、エタノール又は(例えばナトリウム)アスコルベートを含む。本発明の好適な態様において、炭素源は、グルコースでも、グルコースを含んでもよく、特にグルコースシロップである。
好適な窒素及び/又は炭素源は、水性又は水混和性である。
培地は、好適には水性液体である。これは、発酵を補助する他の物質、例えばキレート剤(例えばクエン酸)、抗発泡剤(例えば大豆油)、ビタミン(例えばチアミン及び/又はリボフラビン)、すべての必要な触媒金属(例えばアルカリ土類金属、マグネシウム又はカルシウム、又は亜鉛又は鉄など及び/又は他の金属、コバルト及び銅など)、リン(例えばホスフェート)及び/又は硫黄(例えばサルフェート)を追加的に含んでよい。上記培地は、必要であれば、添加油、例えばオリーブ油又は大豆油を含んでもよいが、好適には上記培地は、そのような油を含まない。
上記培地は、典型的に発酵中に攪拌されて、エアレーションの促進を助けるだろう。上記水性液体及び細胞は、好適に混合され又は攪拌される。これは、エアレーションが提供されると、例えば空気などの気体を水性液体にバブリングすることによって達成され得る。これは、酸素を真菌細胞に提供する追加の目的を果たし、従って発酵は好ましくは好気性発酵である。攪拌又は混合の他の方法は、例えばインペラを使用する攪拌を含む。これは、ハイドロフォイル軸流デザイン又は水性培地がインペラ(例えばタービン)から半径方向に外に迅速に向けられるように設計され得る。たとえ攪拌しないとしても、微生物細胞は、発酵中酸素が提供されることが好適であり、またエアレーション(例えば、空気、酸素又は他の酸素含有気体をバブリングすることによる)が有利である。エアレーションは、0.1〜2.0、例えば0.5〜1.0vvmでよい。
発酵方法は、少なくとも2つの段階に分けられ得る。発酵の終了の直前の段階である第二の、即ち、最後の段階は、微生物が利用できる炭素源の量を減少させること、又は第一の態様で示される(a)〜(g)の特徴のいずれかで特徴づけられる。典型的に、この段階は、発酵の終了前15〜2時間、好ましくは発酵の終了から10時間以下、より好ましくは発酵の終了から3〜5時間前に開始し得る。好ましくは、この段階は、発酵の開始後、典型的に10日未満、好ましくはこの段階は、9日未満後に、さらに好ましくは8日未満後に開始する。
・培地に添加されるよりも早い速度で、微生物によって消費され(例えば、添加速度は、消費速度より遅い。)、
・1時間あたり≦0.30M炭素/kg培地の速度で、例えば≦0.25又は≦0.20、しかし少なくとも0.01、0.02又は0.05M炭素/kg培地/hr(ここでの単位は、炭素源自身の質量又はモルではなく、炭素源中の炭素のモル又はモル質量を意味する。)で添加し、
・微生物の成長及び/又は(PUFA)生成について速度制限的となり得る。
発酵が終了した後、低温殺菌を通常行う。好適な態様において、低温殺菌は、低温殺菌中、熱が細胞を殺すので、発酵を終了させる。従って低温殺菌は、発酵ブロス(又は液体(水性)培地中の細胞)で実施するが、ブロスから得られる微生物バイオマスに対して実施してもよい。前者の場合、微生物細胞をそのまま発酵槽内部に置きながら、低温殺菌が生じさせ得る。低温殺菌が、微生物細胞のさらなるプロセシング、例えば顆粒化(例えば押出による)細片、又は混練の前に好ましくは生じる。
所望であれば、例えば発酵が終了した後、微生物が殺菌し又は低温殺菌され得る。これは、すべての望ましくない酵素、例えば上記油を分解し又はPUFAの収量を減少させる酵素を不活性化させ得る。
培養又は発酵が完了又は終了した後、発酵ブロス(細胞及び水性液体)は、発酵容器から取り出され得、また必要であれば液体(通常水)をそこから取り出す。すべての好適な固液分離技術を使用し得る。これ(脱水)は、遠心沈殿法及び/又は濾過による。細胞は例えば水溶液(水など)を使用して洗浄され、例えば細胞外水性化合物又は水分散性化合物を分離する。次いで、油が溶媒抽出、好ましくはヘキサンで抽出されるように、油を微生物から、例えば溶媒を使用して回収し得る。
上記油は、GLA及び/又はDGLAを有さない(又は実質的にない)かもしれない。
PUFA(又は通常PUFAを含む微生物油)は、(例えば、乾燥)顆粒(例えば押出物)含有細胞から抽出され得る。抽出は、溶媒を使用して行われ得る。好ましくは、非極性溶媒が使用され、例えばC1−8、例えばC2−6アルカン、例えばヘキサンが使用される。(液体形態で、例えば超臨界状態での)二酸化炭素を使用してもよい。
好ましくは、溶媒は、乾燥顆粒上を浸透する。好適な微生物顆粒化及び抽出技術及び続く微生物PUFA含有油の抽出は、WO−A−97/37032に開示される。
微生物油は、仕上げ及び精製され得る。これは、リン脂質、微量金属、顔料、炭水化物、タンパク質、遊離脂肪酸(FFA)、油不溶性物質、水不溶性物質、石けん又はケン化物質、酸化生成物、硫黄、モノ又はジグリセリド、顔料分解生成物、溶媒及び/又はステロール、の1種以上の除去を含む。精製は、「オフ−フレーバー(off−flavours)」を低減又は除去し及び/又は油の安定性を改良するかも知れない。
本発明の第二の態様は、ARAのような少なくとも1種のPUFAを35又は40%含む微生物油を提供することである。この油は、ARAのような、このPUFAを少なくとも50、55又は60%以上含む。それは90%以上のトリグリセリド含有量を有し得る。好ましくは、上記微生物油は、50、55又は60〜90%のアラキドン酸、より好ましくは60〜80%及びさらに好ましくは60〜70%のアラキドン酸を含む。
単に明瞭さのために、特に文献が、時として異なる基準でARA含有量を計算できるので、ARA含有量の割合の計算を説明する。ARAの百分率は、バイオマス自体ではなく、油(バイオマスから抽出される)に基づく。それは質量/質量に基づく。それは、ヘキサンによって抽出された油に基づき、従って、ヘキサン抽出可能な脂質(HEL)に基づく。それは、油の全量に基づくが、脂肪酸の全量(時々、より高い値の誤解を招き得る)に基づかない。ARA含有量は、周知のFAME解析プロトコル(脂肪酸メチルエステルを使用する)によって決定され、AOCSCel b89に詳述される。異なる溶媒は異なる脂質を抽出する。この場合において、油は最初ヘキサンで抽出され、次いで、油のARA含有量はFAME解析によって決定される。これは、初めに、アラキドン酸(例えば細胞中の)をエステル化し、次いでさらなる解析のための得られたメチルエステルを抽出することによって異なる結果が得られる。
好ましくは、微生物油のPOVは、3.0、2.5又は2.0以下である。しかし、より小さいPOV値は、本発明の方法を使用して得られ、これらの値は、1.5未満又は1.0未満である。0.8未満及び0.4未満の値が、得られる。
微生物油のアニシジン値は、好ましくは1.0以下、例えば0.6、0.3以下又は0.1以下である。
本発明の第三の態様は、第二の態様の油を含む組成物及び適当な場合には、1種以上の(追加の)物質に関する。この組成物は、動物又はヒト用の食品及び/又は食品サプリメントでもよい。ヒトの消費に対する本発明の態様において、油は、典型的には微生物から得られる油の仕上げ又は精製によって、ヒトの消費に対して好適にされ得る。
(アラキドン酸(ARA)の製造)
モルティエレーラ・アルピーナ(Mortierella alpina)菌株CBS168.95(オランダ国、2600 MADelftのDSM N.V.は、この寄託された生物材料に言及することを許可し、寄託番号DS 30340として、1995年2月20日、オランダ国、CentraalBureau voor Schimmelcultures(CBS)(P.O.Box 85167,3508 AD Utrecht)に寄託した。)を−80℃で、無菌で保存された。内容物を使用して、以下の成分を100mlの培地を有する500mlフラスコに接種した。
・グルコース,20(g/l)、
・酵母抽出物(Gistex(登録商標)ペースト(固形分80%、タンパク質(Nx6.25)46%,NaCl16%、pH(2%溶液)5.6、灰分22%、全プレートカウント104/g、エンテロバクテリアセア(Enterobacteriaceae)科<10/g、E.coli<l/g、酵母及びかび<100/g、DSMN.V.
(Savory Ingredients PO Box 1,2600 MA Delft)から入手可能、12.5(g/l)、
・消泡剤(Basildon Chemical Company(Kimber Road,Abingdon,Oxford,EnglandOX14 IRZ)製造者指示書に従って使用されたBasildon86/013K ケイ素/非シリコーン消泡剤化合物)、0.2(g/l)。
この培地のpHは、オートクレーブ処理前に7.0に調整した。
滅菌前のpHは、7.0であった。
・グルコース35(g/l)、
・酵母抽出物(Expresa 2200(登録商標)粉末、低ナトリウム発酵酵母(low sodium brewer’s yeast)、ペプトン(抽出物)、固形分>96%、全N>10%、アミノN 6−7%、NaCl<1%、pH(2%溶液5.3−6.3)、灰分<12.5%、DSMN.V.(Savory Ingredients)社製の均質的な粉末)、5.0(g/l);
・NaH2P04・2H20、1.0(g/l)、
・KH2P04、2.0(g/l)、
・MgS04・7H20、0.5(g/l)、
・Basildon86/013K、0.3;クエン酸・1H2O、0.6(g/l);
・ZnCl2、0.010(g/l)、
・Fe2(SO4)320%H20、0.025(g/l)、
・MnS04・1H20、0.010(g/l);(滅菌前のpHは5.0)
を含んでいた(g/l)。
このグルコースは、別々に滅菌し、滅菌後主発酵槽に添加した。
Claims (16)
- 微生物油の質量を基準として少なくとも40%のアラキドン酸(ARA)を含み、少なくとも90%のトリグリセリドの含有量を有する微生物油の製造方法であって、
発酵容器内部の培地中で微生物モルティエレーラ・アルピーナ(Mortierella alpina)を培養する工程を含み、それによって発酵の間に炭素源が添加され、発酵終了の15時間から2時間前に開始される、発酵の終了直前の段階で、炭素源が、1時間当たり0.01〜0.30M炭素/kg培地の速度で添加され、炭素源の濃度が、0.01〜10g炭素源/kg培地であり、
前記製造方法は、非極性溶媒を用いて前記微生物から前記油を抽出する工程を更に含む
ことを特徴とする方法。 - 前記炭素源が、グルコースである、請求項1に記載の方法。
- 発酵を、≧22℃及び≦30℃で実施する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記容器が、10リットル以上の容量を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記微生物が、非遺伝的に修飾されている請求項1に記載の方法。
- 初期段階の間、炭素源が過剰である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒がヘキサンである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 発酵が終了した後、前記微生物の細胞が低温殺菌される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記油は、前記油の質量を基準として少なくとも50%のARAを含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 微生物油の質量を基準として少なくとも40%のアラキドン酸(ARA)を含み、少なくとも90%のトリグリセリドの含有量を有する微生物油の製造方法であって、
発酵容器内部の培地中で微生物モルティエレーラ・アルピーナ(Mortierella alpina)を培養する工程を含み、それによって発酵の間に炭素源が添加され、発酵終了の15時間から2時間前に開始される、発酵の終了直前の段階で、前記微生物が、前記微生物がアラキドン酸(ARA)に優先して、前記微生物の細胞内の1種以上の脂肪又は脂質を代謝又は消費し、炭素源が、1時間当たり0.01〜0.30M炭素/kg培地の速度で添加され、炭素源の濃度が、0.01〜10g炭素源/kg培地である、条件におかれ、
前記製造方法は、非極性溶媒を用いて微生物から前記油を抽出する工程を更に含む
ことを特徴とする方法。 - 前記炭素源が、グルコースである、請求項10に記載の方法。
- 発酵を、≧22℃及び≦30℃で実施する、請求項10又は11に記載の方法。
- 初期段階の間、炭素源が過剰である、請求項10〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒がヘキサンである、請求項10〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 発酵が終了した後、前記微生物の細胞が低温殺菌される、請求項10〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記微生物油は、微生物油の質量を基準として少なくとも50%のARAを含有する、請求項10〜15のいずれか1項に記載の方法。
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KR20140057394A (ko) * | 2010-06-30 | 2014-05-12 | 닛폰 스이산 가부시키가이샤 | 유용 물질의 제조 방법 |
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ES2446982T3 (es) * | 1996-12-27 | 2014-03-11 | Suntory Holdings Limited | Medios para cultivar microorganismos y método para producir ácidos grasos insaturados o lípidos que los contienen |
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