JP6202772B2 - メタクリル酸の生成のためのプロセス - Google Patents
メタクリル酸の生成のためのプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP6202772B2 JP6202772B2 JP2016538880A JP2016538880A JP6202772B2 JP 6202772 B2 JP6202772 B2 JP 6202772B2 JP 2016538880 A JP2016538880 A JP 2016538880A JP 2016538880 A JP2016538880 A JP 2016538880A JP 6202772 B2 JP6202772 B2 JP 6202772B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- group
- transition metal
- catalyst
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C51/38—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by decarboxylation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/30—Tungsten
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/755—Nickel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/44—Polycarboxylic acids
- C12P7/46—Dicarboxylic acids having four or less carbon atoms, e.g. fumaric acid, maleic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
遷移金属触媒Pd/C(2.5モル%)を使用した場合及び使用しない場合の、イタコン酸(400mg、3.0mモル)の塩基触媒脱カルボキシル化。塩基は0.15MのNaOH(20mL)である。反応温度は250℃である。圧力(印加せず、反応容器内に蓄積したもののみ)は40バールである。反応時間は1時間である。結果を表1にまとめる。変換率(「変換率」)は、プロセスの結果として何かに変換されたイタコン酸の百分率を示す。メタクリル酸(MAA)の収率は、生成物組成内において取り出されたMAAのモル百分率である。含まれる他のモル%は、異性体(反応で形成されたメサコン酸及びシトラコン酸)、クロトン酸及びピルビン酸の副生成物、及び特定されていない副生成物(「その他」)について記している。
実施例1と同一の手順及び条件を様々な触媒に対して及び触媒なしで適用する。結果を表2に示す。百分率は以下について特定している。
・イタコン酸(出発物質)
・イタコン酸の異性体
・メタクリル酸(MAA)
・その他の生成物
アルミナ上の白金(Pt/Al2O3)触媒と、実施例1において特定した条件を用いて、本発明の方法をクエン酸で実行した。表3に、Carlsson等(Ind. Eng. Chem. Res.1994、33、1989)により報告されたものとの比較して、結果を示す。
Claims (14)
- 遷移金属含有触媒の影響下で、150℃から350℃までの温度で、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、クエン酸、アコニット酸、イソクエン酸、及びそれらの混合物から成る群から選択された酸を備える出発物質を、0.1当量から3.0当量までの塩基に接触させることによって、メタクリル酸又はその塩を作製する方法。
- 前記触媒が不均一な触媒である、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が支持体によって担持された金属または塩の形態の前記遷移金属を備える、請求項2に記載の方法。
- 前記支持体が、アルミナ、炭素、硫酸バリウム、及びシリカから成る群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記遷移金属が金属の形態である、請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記遷移金属含有触媒が、元素の周期表の6族、7族、8族、9族、10族、及び11族内の1以上の元素を含む、請求項1から5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記遷移金属が、ロジウム、ニッケル、パラジウム、白金、金、及びタングステンから成る群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記温度が200℃から300℃までの範囲内である、請求項1から7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記温度が225℃から275℃までの範囲内である、請求項5又は6に記載の方法。
- 前記遷移金属含有触媒の前記遷移金属がルテニウムであり、前記温度が200℃から225℃までの範囲内である、請求項1から8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記塩基が0.8当量から1.2当量までの範囲内存在する、請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。
- 圧力を印加することなく圧力容器内で行われる、請求項1から11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記出発物質が、炭水化物発酵プロセスから得られるブロス、農業食品産業のメインストリーム及びサイドストリームとして得られる液体ストリームから選択される未加工の液体であり、前記酸が前記未加工の液体からメタクリル酸に直接変換される、請求項1から12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記遷移金属は塩の形態にある、請求項1又は2に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13181709.0 | 2013-08-26 | ||
EP13181709 | 2013-08-26 | ||
PCT/NL2014/050575 WO2015030580A1 (en) | 2013-08-26 | 2014-08-26 | Process for the production of methacrylic acid |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016529289A JP2016529289A (ja) | 2016-09-23 |
JP2016529289A5 JP2016529289A5 (ja) | 2017-07-13 |
JP6202772B2 true JP6202772B2 (ja) | 2017-09-27 |
Family
ID=49029017
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016538880A Active JP6202772B2 (ja) | 2013-08-26 | 2014-08-26 | メタクリル酸の生成のためのプロセス |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9464024B2 (ja) |
EP (1) | EP3039005B1 (ja) |
JP (1) | JP6202772B2 (ja) |
KR (1) | KR102038187B1 (ja) |
CN (1) | CN105579429B (ja) |
AU (1) | AU2014311940B2 (ja) |
CA (1) | CA2922180C (ja) |
ES (1) | ES2689871T3 (ja) |
WO (1) | WO2015030580A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3313810A1 (en) | 2015-06-25 | 2018-05-02 | Danmarks Tekniske Universitet | Process for hydrogenolysis of alpha-hydroxy esters or acids using a heterogeneous catalyst |
WO2017004353A1 (en) | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Convida Wireless, Llc | Distributed reactive resource and schedule management in time slotted channel hopping networks |
US20180105481A1 (en) * | 2016-10-14 | 2018-04-19 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Bio-based methacrylic acid and other alkenoic-derived monomers via catalytic decarboxylation |
EP3553045A1 (en) * | 2018-04-09 | 2019-10-16 | Kemijski Institut | Process and catalysts to produce methacrylic acid monomer from biomass-derived carboxylic acids |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006017760A1 (de) | 2006-03-24 | 2007-09-27 | Ufz-Umweltforschungszentrum Leipzig-Halle Gmbh | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von 2-Hydroxy-2-methylcarbonsäuren |
JP2011519561A (ja) | 2008-05-01 | 2011-07-14 | ジェノマティカ, インコーポレイテッド | メタクリル酸の産生のための微生物 |
FR2938536B1 (fr) | 2008-11-18 | 2012-07-13 | Arkema France | Procede de fabrication d'un methacrylate de methyle derive de la biomasse |
EP2269974A1 (en) * | 2009-07-02 | 2011-01-05 | Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek | Bio-derived olefin synthesis |
MX2013005510A (es) | 2010-11-24 | 2013-12-16 | Lucite Int Uk Ltd | Un proceso para la produccion de acido metacrilico y sus derivados y los polimeros producidos a partir de los mismos. |
JP6046639B2 (ja) * | 2011-02-09 | 2016-12-21 | ルーサイト インターナショナル ユーケー リミテッド | (メタ)アクリル酸および誘導体ならびにそれらから製造されるポリマーの製造のためのプロセス |
KR20140041529A (ko) | 2011-05-11 | 2014-04-04 | 아처 다니엘 미드랜드 캄파니 | 아크릴형 단량체의 제조방법 및 이로부터 제조된 생성물 |
-
2014
- 2014-08-26 EP EP14781310.9A patent/EP3039005B1/en active Active
- 2014-08-26 AU AU2014311940A patent/AU2014311940B2/en active Active
- 2014-08-26 KR KR1020167006660A patent/KR102038187B1/ko active IP Right Grant
- 2014-08-26 CA CA2922180A patent/CA2922180C/en active Active
- 2014-08-26 ES ES14781310.9T patent/ES2689871T3/es active Active
- 2014-08-26 US US14/913,833 patent/US9464024B2/en active Active
- 2014-08-26 CN CN201480046829.3A patent/CN105579429B/zh active Active
- 2014-08-26 JP JP2016538880A patent/JP6202772B2/ja active Active
- 2014-08-26 WO PCT/NL2014/050575 patent/WO2015030580A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9464024B2 (en) | 2016-10-11 |
CA2922180A1 (en) | 2015-03-05 |
KR102038187B1 (ko) | 2019-10-29 |
ES2689871T3 (es) | 2018-11-16 |
AU2014311940B2 (en) | 2018-01-04 |
WO2015030580A1 (en) | 2015-03-05 |
US20160207867A1 (en) | 2016-07-21 |
JP2016529289A (ja) | 2016-09-23 |
KR20160058784A (ko) | 2016-05-25 |
CA2922180C (en) | 2020-04-14 |
EP3039005B1 (en) | 2018-07-04 |
EP3039005A1 (en) | 2016-07-06 |
AU2014311940A1 (en) | 2016-03-03 |
CN105579429A (zh) | 2016-05-11 |
CN105579429B (zh) | 2018-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Derrien et al. | Aerobic oxidation of glucose to glucaric acid under alkaline-free conditions: Au-based bimetallic catalysts and the effect of residues in a hemicellulose hydrolysate | |
JP6202772B2 (ja) | メタクリル酸の生成のためのプロセス | |
CN1054060A (zh) | 用铜-铝-其它金属催化剂进行的氢化 | |
JPH03167157A (ja) | 不飽和カルボン酸エステルの製造法 | |
CN107721821B (zh) | 一种制备1,3-丙二醇的方法 | |
SG181647A1 (en) | Preparation of palladium-gold catalyst | |
CN107445830A (zh) | 乙醇酸酯氧化脱氢生产乙醛酸酯的方法 | |
JP2015503569A (ja) | ヘキサンジオールを生成するための方法 | |
EP2493607A1 (en) | Processes for making ethyl acetate from acetic acid | |
CN103298774A (zh) | 2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二醇异构化的方法 | |
US8501984B2 (en) | Preparation of palladium-gold catalyst | |
CN111511468B (zh) | 用于通过氧化酯化产生甲基丙烯酸甲酯的非均相催化剂 | |
JP4235202B2 (ja) | カルボン酸エステルを製造するための触媒及び該触媒を使用したカルボン酸エステルの製造方法 | |
CN101774944B (zh) | 乙腈生产工艺 | |
US9266095B2 (en) | Hydrogenation catalysts with cobalt and alkaline-earth metal modified supports | |
CN108640822B (zh) | 4-乙烯基愈创木酚的制备方法及4-乙烯基愈创木酚 | |
CN114433097A (zh) | 一种含铜催化剂及其制备方法和应用 | |
WO2011056248A2 (en) | Processes for making ethanol or ethyl acetate from acetic acid using bimetallic catalysts | |
JP2020132618A (ja) | ベンゼンポリカルボン酸エステルを水素化して脂環族ポリカルボン酸エステルを形成する水素化方法 | |
CN105478127A (zh) | 双醋酸亚乙酯制备所用催化剂 | |
CN104262142A (zh) | 一种高效制备α, β-不饱和羧酸或酯的方法 | |
CN108097297B (zh) | 一种用于制备不饱和酸或不饱和酸酯的催化剂 | |
JP2024501479A (ja) | 高純度のヒドロキシカルボン酸組成物とその生成方法 | |
JP5544127B2 (ja) | ジカルボン酸、ラクトン又はそれらの混合物の製造方法 | |
JP2023132115A (ja) | アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170530 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170530 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20170530 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170808 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20170815 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170824 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170828 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6202772 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |