JP6186438B2 - Apj受容体モジュレーターとしてのベンゾイミダゾールカルボン酸アミド誘導体 - Google Patents
Apj受容体モジュレーターとしてのベンゾイミダゾールカルボン酸アミド誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6186438B2 JP6186438B2 JP2015532401A JP2015532401A JP6186438B2 JP 6186438 B2 JP6186438 B2 JP 6186438B2 JP 2015532401 A JP2015532401 A JP 2015532401A JP 2015532401 A JP2015532401 A JP 2015532401A JP 6186438 B2 JP6186438 B2 JP 6186438B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- carbonyl
- amino
- ylmethyl
- thiophen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*c1c(C(NC(C)(*)*)O)c(*)c(*)c2c1nc(C*)[n]2* Chemical compound C*c1c(C(NC(C)(*)*)O)c(*)c(*)c2c1nc(C*)[n]2* 0.000 description 11
- XZGLNCKSNVGDNX-UHFFFAOYSA-N Cc1nnn[nH]1 Chemical compound Cc1nnn[nH]1 XZGLNCKSNVGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAJZYZZNNVUHSQ-XZOQAPLVSA-N C/C=C\C(\NCC(C/C(/C#C)=C/C=C(\C)/OCCc1c(C)[o]c(-c2ccccc2)n1)C(O)=O)=C(/CC=C)\C(c1ccccc1)O Chemical compound C/C=C\C(\NCC(C/C(/C#C)=C/C=C(\C)/OCCc1c(C)[o]c(-c2ccccc2)n1)C(O)=O)=C(/CC=C)\C(c1ccccc1)O XAJZYZZNNVUHSQ-XZOQAPLVSA-N 0.000 description 1
- NMMBPNDHADVMFH-FQEVSTJZSA-N CC(C)C[C@@H](C(OC(C)(C)C)=O)NC(c(cc1)cc(N)c1Nc(cccc1)c1Cl)=O Chemical compound CC(C)C[C@@H](C(OC(C)(C)C)=O)NC(c(cc1)cc(N)c1Nc(cccc1)c1Cl)=O NMMBPNDHADVMFH-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 1
- VHLIBBSNIWRELV-VWLOTQADSA-N CC(C)C[C@@H](C(OC(C)(C)C)=O)NC(c(cc1)cc(NC(Cc2ccc[s]2)=O)c1NC(C(C)C)C(C)C)=O Chemical compound CC(C)C[C@@H](C(OC(C)(C)C)=O)NC(c(cc1)cc(NC(Cc2ccc[s]2)=O)c1NC(C(C)C)C(C)C)=O VHLIBBSNIWRELV-VWLOTQADSA-N 0.000 description 1
- QFWUVRDYURWSCJ-UHFFFAOYSA-N CC(CCCC1)C1[n]1c(ccc(C(O)=O)c2)c2nc1Cc1ccc[o]1 Chemical compound CC(CCCC1)C1[n]1c(ccc(C(O)=O)c2)c2nc1Cc1ccc[o]1 QFWUVRDYURWSCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPFDGCWFSSGUHC-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)Nc(ccc(C(OC)=O)c1)c1NC(C[n]1nccc1)=O Chemical compound CCC(CC)Nc(ccc(C(OC)=O)c1)c1NC(C[n]1nccc1)=O MPFDGCWFSSGUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLUGQJWERRXROW-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)[n](c(Cc1cnc[s]1)nc1c2)c1ccc2C(O)=O Chemical compound CCC(CC)[n](c(Cc1cnc[s]1)nc1c2)c1ccc2C(O)=O WLUGQJWERRXROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYTLCYZXUAUIGH-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)[n]1c(ccc(C(NC2(CCCCCC2)C(OC)=O)=O)c2)c2nc1Cc1ccc[s]1 Chemical compound CCC(CC)[n]1c(ccc(C(NC2(CCCCCC2)C(OC)=O)=O)c2)c2nc1Cc1ccc[s]1 MYTLCYZXUAUIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMXLLMQKQVTLOJ-IBGZPJMESA-N CCC(CC)[n]1c(ccc(C(N[C@@H](CC(C)C)CS(c2nnc[nH]2)(=O)=O)=O)c2)c2nc1Cc1ccc[s]1 Chemical compound CCC(CC)[n]1c(ccc(C(N[C@@H](CC(C)C)CS(c2nnc[nH]2)(=O)=O)=O)c2)c2nc1Cc1ccc[s]1 PMXLLMQKQVTLOJ-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- BRDBMDRJLDWSEA-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)[n]1c(ccc(C(OC)=O)c2)c2nc1Cc([s]1)ccc1Cl Chemical compound CCC(CC)[n]1c(ccc(C(OC)=O)c2)c2nc1Cc([s]1)ccc1Cl BRDBMDRJLDWSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUQQXHVVZINXCT-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)(Cl)Cl Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)(Cl)Cl SUQQXHVVZINXCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
R’、R’’、R’’’は、互いに独立してH、ハロゲン、CF3、OCF3、O−(C1−C3)−アルキルであり;
R1は、
a)(C4−C7)−アルキル;
b)(C5−C7)−シクロアルキル、これは非置換であるか、または(C1−C2)−アルキルもしくはCF3によって一置換されている;
c)メチレン−シクロヘキシル;
d)フェニル、これは非置換であるか、またはメチルもしくはClによって一置換されている
であり;
a)N、OおよびSから選択される1または2個の同一または異なる環ヘテロ原子を含む5員ヘテロアリール、ここで、上記5員ヘテロアリールは非置換であるか、またはClまたは(C1−C4)−アルキルによって一置換されている;
b)フェニル;
c)(C5−C6)−シクロアルキル;または
d)テトラヒドロフラニル
であり;
R3は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;かつ
R4は、
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−(C1−C4)−アルキルによって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、上記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている;
c)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、上記フェニルは非置換であるか、またはF、Cl、(C1−C4)−アルキルもしくはCF3によって一置換もしくは二置換されている;または
d)チエニル
であるか;または
R5は、H、(C1−C4)−アルキルまたはOHであり;
R6は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
nは、0、1または2であり;そして
Zは、CO2−R7、OR8、C(O)NR9R10、S(O)2NR11R12、
vは、0または2であり;
R7は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
R8は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
R9は、H、(C1−C4)−アルキルまたはエチレン−O−(C1−C4)−アルキルであり;
かつ
a)H;
b)(C1−C6)−アルキル、これは非置換であるか、またはCF3によって一置換されている;
c)(C1−C2)−アルキル、これはCNまたはCO2R19によって置換されており、
ここで、
R19はHまたは(C1−C6)−アルキルである;
d)(C2−C4)−アルキル、これはS−メチル、SO2NR20R21、O−R22およびNR23R24からなる群から選択される置換基によって一置換されており;
ここで、
R20は、Hであり;
R21は、Hであり;
R22は、H、(C1−C3)−アルキル、メチレン−シクロプロピル、メチレン−フェニルまたはメチレン−2−テトラヒドロフランであり;
R23は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;
R24は、(C1−C2)−アルキルまたはSO2−メチルである;
e)(C3−C5)−シクロアルキル、これは非置換であるか、またはフェニルによって一置換されている;
f)(C0−C2)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは5または6員であり、かつ非隣接位置で1または2個のO原子を含み、そして上記ヘテロシクロアルキルは非置換であるか、またはスピロシクロペンチル環もしくはスピロシクロヘキシル環でジェミナルに二置換されている;
g)(C2−C5)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは5、6または7員環であり、それは少なくとも1個のN原子を含有し、かつそれは上記N原子を介して結合されており、そしてそれは、環がアルキレンに結合されているN原子に隣接してない位置でO、S(O)xまたはNR25からなる群から選択される1個のヘテロ原子をさらに含有してもよく、そして上記ヘテロシクロアルキル内の任意の炭素原子は、非置換であるか、または(C1−C3)アルキルもしくはメチレン−フェニルからなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されており;
ここで、
xは、2であり;
R25は、H、(C1−C2)アルキル、メチレン−フェニルまたはフェニルであり、それは非置換であるか、もしくはF、ClおよびO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1または2個の置換基によって置換されている;
h)(C0−C3)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは5または6員環であり、それは少なくとも1個のN原子を含有し、かつ上記N原子を介して結合されておらず、そしてそれは、N原子に隣接しない位置に1個のO原子をさらに含んでいてもよく、そして上記N原子は、非置換であるか、または
i)(C1−C4)−アルキル、これは非置換であるか、またはO(C1−C4)−アルキルによって一置換されている;
ii)メチレン−シクロヘキシル;
iii)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは非置換であるか、またはFおよびO(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1または2個の置換基によって置換されている;
iv)(C0−C1)−アルキレン−ピリジル;
v)ピリミジニル
からなる群から選択される置換基によって置換されている;
i)8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタ−3イル;
j)9−メチル−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナ−3−イル;
k)メチレン−4−(オクタヒドロ−キノリジニル);
l)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは、非置換であるか、またはF、O(C1−C4)−アルキル、N((C1−C4)−アルキル)2、4−モルホリニルおよびメチレン−(4−メチル−ピペリジン)−1−イルからなる群から選択される置換基によって一置換されているか、または隣接する位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
m)(C1−C2)−アルキレン−ヘテロアリール、ここで、上記ヘテロアリール環は、O、SまたはNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5または6員環であり;そして上記ヘテロアリール環は、非置換であるか、またはオキソ(=O)によって一置換されている
であるか;
または
a)R9およびR10が結合したN原子のみを含有する4、5または6員ヘテロシクロアルキル環、これは、非置換であるか、または
i)(C0−C1)−アルキレン−OR26、ここで、R26は、H、(C1−C3)アルキルまたはメチレン−フェニルである;
ii)CO2R27、ここで、R27は、Hまたは(C1−C6)−アルキルである;
ii)NR28R29、ここで、R28は(C1−C2)−アルキルであり、そしてR29は(C1−C2)−アルキル、メチレン−フェニルまたはエチレン−N((C1−C4)−アルキル)2である;
iii)1−ピペリジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
iv)1−ピペラジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
v)4−モルホリニル;
vi)1−アゼパニル;
vii)2−(2,3−ジヒドロ−1H−イソインドリル)
からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
b)R9およびR10が結合しているN原子ならびにR9およびR10が結合するN原子に隣接してない位置でO、SまたはNR30から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含有する6または7員ヘテロシクロアルキル環、ここで、上記ヘテロシクロアルキル環の炭素原子は、非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されており、そしてここで、
R30は、
i)H;
ii)(C1−C4)−アルキル;
iii)(C5−C6)−シクロアルキル;
iv)フェニル、これは非置換であるか、またはF、CF3もしくはO−(C1−C4)−アルキルによって一置換されている;
v)メチレン−フェニル、これは非置換であるか、またはFもしくはClによって一置換もしくは二置換されているか、もしくは隣接位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
vi)ピリジル
であり;
c)2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル環、これは非置換であるか、または5位の第2のN原子において(C1−C4)−アルキル、メチレン−シクロペンチル、フェニル(これは非置換であるか、もしくはFによって一置換されている)、メチレン−フェニル(ここで、フェニルは、非置換であるか、またはO−(C1−C4)−アルキルまたはCF3によって一置換されている)からなる群から選択される置換基によって置換されている
であり;
R11は、Hであり;
R12は、(C1−C4)−アルキルであり;
R13は、Hであり;
R14は、CF3またはメチレン−O−(C1−C4)−アルキルであり;
R15は、シクロプロピルまたはフェニルであり;
R16は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
R17は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
そして
R18は、(C1−C4)−アルキルである]
である}
の化合物、またはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物である。
R’、R’’、R’’’は、互いに独立してH、ハロゲン、CF3、OCF3、O−(C1−C3)−アルキルであり;好ましくは、
R’、R’’、R’’’は、互いに独立してH、F、Cl、CF3、OCF3、O−CH3であり;より好ましくは、
R’、R’’、R’’’は、互いに独立してH、F、Clであり;最も好ましくは、
R’、R’’、R’’’は、Hである。
R1は、
a)(C4−C7)−アルキル;
b)(C5−C7)−シクロアルキル、これは非置換であるか、または(C1−C2)−アルキルもしくはCF3によって一置換されている;
c)メチレン−シクロヘキシル;
d)フェニル、これは非置換であるか、またはメチルもしくはClによって一置換されている
であり;好ましくは
R1は、
a)イソ−ブチル基、sec−ブチル、1−エチル−プロピル、2−メチル−ブチル、1,3−ジメチル−ブチル、1−イソプロピル−2−メチル−プロピル;
b)シクロペンチル、2−メチル−シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチル−シクロヘキシル、2−(トリフルオロメチル)−シクロヘキシル、2−エチル−シクロヘキシル、シクロヘプチル;
c)メチレン−シクロヘキシル;
d)フェニル、2−クロロ−フェニル、4−トリル
であり;より好ましくは、
R1は、
a)1−エチルプロピル;
b)2−メチル−シクロペンチル、2−メチル−シクロヘキシル
であり;最も好ましくは、
R1は、
a)1−エチルプロピル;
b)2−メチル−シクロヘキシル
である。
R2は、
a)N、OおよびSから選択される1または2個の同一または異なる環ヘテロ原子を含む5員ヘテロアリール、ここで、上記5員ヘテロアリールは非置換であるか、またはClまたはMeによって一置換されている;
b)フェニル;
c)(C5−C6)−シクロアルキル;または
d)テトラヒドロフラニル
であり;好ましくは、
R2は、
a)2−フラニル、3−フラニル、2−チエニル、3−チエニル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、1−ピラゾリル;5−イソオキサゾリル、5−メチル−チエン−2−イル、5−クロロ−チエン−2−イル
b)フェニル;
c)(C5−C6)−シクロアルキル;または
d)2−テトラヒドロフラニル
であり;より好ましくは、
R2は、2−フラニル、3−フラニル、2−チエニル、3−チエニル、4−チアゾリル、5−チアゾリルであり、さらにより好ましくは、
R2は、2−フラニル、2−チエニルであり;最も好ましくは、
R2は、2−チエニルである。
R3は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4は、
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−CH3によって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、上記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている;
c)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、上記フェニルは非置換であるか、またはF、Cl、MeもしくはCF3によって一置換もしくは二置換されている;または
d)チエニル
であり;好ましくは、
R3は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4は、
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−CH3によって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、上記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている;
c)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、上記フェニルは非置換であるか、またはF、Cl、MeもしくはCF3によって一置換もしくは二置換されている;または
d)チエニル
であり;より好ましくは、
R3は、HまたはCH3であり;
かつ
R4は、
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−Meによって場合により置換されていてもよい、
b)メチレン−(C4−C6)−シクロアルキル
であり;最も好ましくは、
R3は、Hであり;
かつ
R4は、
a)(C4−C5)−アルキル;
b)メチレン−(C4−C6)−シクロアルキル
である。
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり、これは非置換であるか、またはCH3によって一置換されており;好ましくは、
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となる。
R5は、H、CH3またはOHであり;
R6は、HまたはCH3であり;
nは、0、1または2であり;好ましくは、
R5は、Hであり;
R6は、Hであり;
nは、0、1または2である。
R5は、H、CH3またはOHであり;
R6は、HまたはCH3であり;
nは、1または2であり;好ましくは、
R5は、Hであり;
R6は、Hであり;
nは、1または2である。
R5は、H、CH3またはOHであり;
R6は、HまたはCH3であり;
nは、0または1であり;好ましくは、
R5は、Hであり;
R6は、Hであり;
nは、0または1である。
R5は、H、CH3またはOHであり;
R6は、HまたはCH3であり;
nは、2であり;好ましくは、
R5は、Hであり;
R6は、Hであり;
nは、2である。
R5は、H、CH3またはOHであり;
R6は、HまたはCH3であり;
nは、1であり;好ましくは、
R5は、Hであり;
R6は、Hであり;
nは、1である。
nは、0である。
R5は、HまたはCH3であり;
R6は、Hであり;
nは、0、1または2であり;好ましくは、
R5は、HまたはCH3であり;
R6は、HまたはCH3であり;
nは、1または2である。
R5は、HまたはOHであり;
R6は、Hであり;
nは、0、1または2であり;好ましくは、
R5は、HまたはOHであり;
R6は、HまたはCH3であり;
nは、1または2である。
Zは、CO2−R7、OR8、C(O)NR9R10、S(O)2NR11R12または5−テトラゾリルであり、さらにより好ましくは、
Zは、CO2−H、OH、C(O)NR9R10または5−テトラゾリルであり;最も好ましくは、
Zは、CO2−Hである。
R7は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;好ましくは、
R7は、Hである。
R8は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;好ましくは、
R8は、Hである。
R9が、H、CH3またはエチレン−O−メチルであり;
かつ
R10が、
a)H;
b)(C1−C6)−アルキル、これは非置換であるか、またはCF3によって一置換されている;
c)(C1−C2)−アルキル、これはCNまたはCO2R19によって置換されており、
ここで、
R19はHまたは(C1−C6)−アルキルである;
d)(C2−C4)−アルキル、これはS−メチル、SO2NR20R21、O−R22およびNR23R24からなる群から選択される置換基によって一置換されており;
ここで、
R20は、Hであり;
R21は、Hであり;
R22は、H、(C1−C3)−アルキル、メチレン−シクロプロピル、メチレン−フェニルまたはメチレン−2−テトラヒドロフランであり;
R23は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;
R24は、(C1−C2)−アルキルまたはSO2−メチルである;
e)(C3−C5)−シクロアルキル、これは非置換であるか、またはフェニルによって一置換されている;
f)(C0−C2)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは5または6員であり、かつ非隣接位置で1または2個のO原子を含み、そして上記ヘテロシクロアルキルは非置換であるか、またはスピロシクロペンチル環もしくはスピロシクロヘキシル環でジェミナルに二置換されている;
g)(C2−C5)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは5、6または7員環であり、それは少なくとも1個のN原子を含有し、かつそれは上記N原子を介して結合されており、そしてそれは、環がアルキレンに結合されているN原子に隣接してない位置でO、S(O)xまたはNR25からなる群から選択される1個のヘテロ原子をさらに含有してもよく、そして上記ヘテロシクロアルキル内の任意の炭素原子は、非置換であるか、または(C1−C3)アルキルもしくはメチレン−フェニルからなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されており;
ここで、
xは、2であり;
R25は、H、(C1−C2)アルキル、メチレン−フェニルまたはフェニルであり、それは非置換であるか、またはF、ClおよびOMeからなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されている;
h)(C0−C3)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは5または6員環であり、それは少なくとも1個のN原子を含有し、かつ上記N原子を介して結合されておらず、そしてそれは、N原子に隣接しない位置に1個のO原子をさらに含んでいてもよく、そして上記N原子は、非置換であるか、または
i)(C1−C4)−アルキル、これは非置換であるか、または−O−Meによって一置換されている;
ii)メチレン−シクロヘキシル;
iii)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは非置換であるか、またはFおよびO−メチルからなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されている;
iv)(C0−C1)−アルキレン−ピリジル;
v)ピリミジニル
からなる群から選択される置換基によって置換されている;
i)8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタ−3イル;
j)9−メチル−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナ−3−イル;
k)メチレン−4−(オクタヒドロ−キノリジニル);
l)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは、非置換であるか、またはF、O−メチル、N(メチル)2、4−モルホリニルおよびメチレン−(4−メチル−ピペリジン)−1−イルからなる群から選択される置換基によって一置換されているか、または隣接する位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
m)(C1−C2)−アルキレン−ヘテロアリール、ここで、上記ヘテロアリール環は、O、SまたはNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5または6員環であり;そして上記ヘテロアリール環は、非置換であるか、またはオキソ(=O)によって一置換されている
であるか;
または
a)R9およびR10が結合したN原子のみを含有する4、5または6員ヘテロシクロアルキル環、これは、非置換であるか、または
i)(C0−C1)−アルキレン−OR26、ここで、R26は、H、(C1−C3)アルキルまたはメチレン−フェニルである;
ii)CO2R27、ここで、R27は、Hまたは(C1−C6)−アルキルである;
iii)NR28R29、ここで、R28は(C1−C2)−アルキルであり、そしてR29は(C1−C2)−アルキル、メチレン−フェニルまたはエチレン−NMe2である;
iv)1−ピペリジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
v)1−ピペラジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
vi)4−モルホリニル;
vii)1−アゼパニル;
vii)2−(2,3−ジヒドロ−1H−イソインドリル)
からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
b)R9およびR10が結合しているN原子ならびにR9およびR10が結合するN原子に隣接してない位置でO、SまたはNR30から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含有する6または7員ヘテロシクロアルキル環、ここで、上記ヘテロシクロアルキル環の炭素原子は、非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されており、そしてここで、
R30は、
i)H;
ii)(C1−C4)−アルキル;
iii)(C5−C6)−シクロアルキル;
iv)フェニル、これは非置換であるか、またはF、CF3もしくはO−(C1−C4)−アルキルによって一置換されている;
v)メチレン−フェニル、これは非置換であるか、またはFもしくはClによって一置換もしくは二置換されているか、もしくは隣接位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
vi)ピリジル
であり;
c)2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル環、これは非置換であるか、または5位の第2のN原子において(C1−C4)−アルキル、メチレン−シクロペンチル、フェニル(これは非置換であるか、もしくはFによって一置換されている)、メチレン−フェニル(ここで、フェニルは、非置換であるか、またはOCH3またはCF3によって一置換されている)からなる群から選択される置換基によって置換されている
であり;
R11が、Hであり;
R12が、CH3であり;
R13が、Hであり;
R14が、CF3またはメチレン−OCH3であり;
R15が、シクロプロピルまたはフェニルであり;
R16が、HまたはCH3であり;
R17が、HまたはCH3であり;
そして
R18が、CH3である
任意の立体異性体形態、もしくは任意の比率の立体異性体形態の混合物にある式Iの化合物、またはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物である。
R9が、H、CH3またはエチレン−O−CH3であり;
かつ
R10が、
a)H;
b)(C1−C6)−アルキル、これは非置換であるか、またはCF3によって一置換されている;
c)(C1−C2)−アルキル、これはCNまたはCO2R19によって置換されており、
ここで、
R19はHである;
d)(C2−C4)−アルキル、これはSMe、SO2NR20R21、O−R22およびNR23R24からなる群から選択される置換基によって一置換されており;
ここで、
R20は、Hであり;
R21は、Hであり;
R22は、H、(C1−C3)−アルキル、メチレン−シクロプロピル、メチレン−フェニルまたはメチレン−2−テトラヒドロフランであり;
R23は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;
R24は、(C1−C2)−アルキルまたはSO2CH3である;
e)(C3−C5)−シクロアルキル、これは非置換であるか、またはフェニルによって一置換されている;
f)(C0−C2)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは5または6員であり、かつ非隣接位置で1または2個のO原子を含み、そして上記ヘテロシクロアルキルは非置換であるか、またはスピロシクロペンチル環もしくはスピロシクロヘキシル環でジェミナルに二置換されている;
g)(C2−C5)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは5、6または7員環であり、それは少なくとも1個のN原子を含有し、かつそれは上記N原子を介して結合されており、そしてそれは、環がアルキレンに結合されているN原子に隣接してない位置でO、S(O)xまたはNR25からなる群から選択される1個のヘテロ原子をさらに含有してもよく、そして上記ヘテロシクロアルキル内の任意の炭素原子は、非置換であるか、または(C1−C3)アルキルもしくはメチレン−フェニルからなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されており;
ここで、
xは、2であり;
R25は、H、(C1−C2)アルキル、メチレン−フェニルまたはフェニルであり、それは非置換であるか、またはF、ClおよびOMeからなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されている;
h)(C0−C3)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは5または6員環であり、それは少なくとも1個のN原子を含有し、かつ上記N原子を介して結合されておらず、そしてそれは、N原子に隣接しない位置に1個のO原子をさらに含んでいてもよく、そして上記N原子は、非置換であるか、または
i)(C1−C4)−アルキル、これは非置換であるか、またはOCH3によって一置換されている;
ii)メチレン−シクロヘキシル;
iii)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは非置換であるか、またはFおよびOCH3からなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されている;
iv)(C0−C1)−アルキレン−ピリジル;
v)ピリミジニル
からなる群から選択される置換基によって置換されている;
i)8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタ−3イル;
j)9−メチル−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナ−3−イル;
k)メチレン−4−(オクタヒドロ−キノリジニル);
l)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは、非置換であるか、またはF、OCH3、N(CH3)2、4−モルホリニルおよびメチレン−(4−メチル−ピペリジン)−1−イルからなる群から選択される置換基によって一置換されているか、または隣接する位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
m)(C1−C2)−アルキレン−ヘテロアリール、ここで、上記ヘテロアリール環は、O、SまたはNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5または6員環であり;そして上記ヘテロアリール環は、非置換であるか、またはオキソ(=O)によって一置換されている
であるか;
または
a)R9およびR10が結合したN原子のみを含有する4、5または6員ヘテロシクロアルキル環、これは、非置換であるか、または
i)(C0−C1)−アルキレン−OR26、ここで、R26は、H、(C1−C3)アルキルまたはメチレン−フェニルである;
ii)CO2R27、ここで、R27は、Hである;
ii)NR28R29、ここで、R28は(C1−C2)−アルキルであり、そしてR29は(C1−C2)−アルキル、メチレン−フェニルまたはエチレン−N(CH3)2である;
iii)1−ピペリジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
iv)1−ピペラジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
v)4−モルホリニル;
vi)1−アゼパニル;
vii)2−(2,3−ジヒドロ−1H−イソインドリル)
からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
b)R9およびR10が結合しているN原子ならびにR9およびR10が結合するN原子に隣接してない位置でO、SまたはNR30から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含有する6または7員ヘテロシクロアルキル環、ここで、上記ヘテロシクロアルキル環の炭素原子は、非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されており、そしてここで、
R30は、
i)H;
ii)(C1−C4)−アルキル;
iii)(C5−C6)−シクロアルキル;
iv)フェニル、これは非置換であるか、またはF、CF3もしくはOCH3によって一置換されている;
v)メチレン−フェニル、これは非置換であるか、またはFもしくはClによって一置換もしくは二置換されているか、もしくは隣接位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
vi)ピリジル
であり;
c)2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル環、これは非置換であるか、または5位の第2のN原子において(C1−C4)−アルキル、メチレン−シクロペンチル、フェニル(これは非置換であるか、もしくはFによって一置換されている)、メチレン−フェニル(ここで、フェニルは、非置換であるか、またはOCH3またはCF3によって一置換されている)からなる群から選択される置換基によって置換されている
であり;
R11が、Hであり;
R12が、CH3であり;
R13が、Hであり;
R14が、CF3またはメチレン−OCH3であり;
R15が、シクロプロピルまたはフェニルであり;
R16が、HまたはCH3であり;
R17が、HまたはCH3であり;
そして
R18が、CH3である
任意の立体異性体形態、もしくは任意の比率の立体異性体形態の混合物にある式Iの化合物、またはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物である。
R9が、HまたはCH3であり;
かつ
R10が、
a)H
b)(C1−C6)−アルキル、これは非置換であるか、またはCF3によって一置換されている;
c)(C1−C2)−アルキル、これはCNまたはCO2R19によって置換されており、
ここで、
R19はHである;
d)(C2−C4)−アルキル、これはSCH3、SO2NR20R21、O−R22およびNR23R24からなる群から選択される置換基によって一置換されており;
ここで、
R20は、Hであり;
R21は、Hであり;
R22は、H、(C1−C3)−アルキル、メチレン−シクロプロピル、メチレン−フェニルまたはメチレン−2−テトラヒドロフランであり;
R23は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;
R24は、(C1−C2)−アルキルまたはSO2CH3である;
e)シクロブチル、シクロペンチルまたは2−フェニル−シクロプロピル;
f)(C0−C2)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロピラニル、3−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニルおよび1,4−ジオキサン−2−イルからなる群から選択される;
g)(C2−C5)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは、1−ピロリジニル、1−ピペリジニル、1−アゼパニル、4−モルホリニル 1,1−ジオキソ−チオモルホリン−4−イルおよび1−ピペラジニルからなる群から選択され;ここで、上記ヘテロシクロアルキルは、非置換であるか、または(C1−C2)アルキルもしくはメチレン−フェニルからなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されている;
h)(C0−C3)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは、3−ピロリジニル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニルおよび2−モルホリニルからなる群から選択され、そして上記ヒテロシクロアルキルは、非置換であるか、または
i)(C1−C4)−アルキル;
ii)メチレン−シクロヘキシル;
iii)(C0−C2)−アルキレン−フェニル;
iv)(C0−C1)−アルキレン−ピリジル;
v)ピリミジニル
からなる群から選択される置換基によって置換されている;
i)8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタ−3イル;
j)9−メチル−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナ−3−イル;
k)メチレン−4−(オクタヒドロ−キノリジニル);
l)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは、非置換であるか、またはF、OCH3、N(CH3)2からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
m)(C1−C2)−アルキレン−ヘテロアリール、ここで、上記ヘテロアリール環は、2−チエニル、2−フラニル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル、5−テトラゾリルおよび5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルからなる群から選択される
であるか;
または
a)CO2Hによって置換されたアゼチジニル;
b)ピロリジニル、これは、非置換であるか、または
i)OH;
ii)メチレン−OCH3;
iii)メチレン−O−メチレン−フェニル;
iv)CO2H;
v)NR28R29、ここで、R28は(C1−C2)−アルキルであり、そしてR29は(C1−C2)−アルキルである;
vi)1−ピペラジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている
であり;
c)1−ピペリジニル、これは非置換であるか、または
i)O−(C1−C3)アルキル;
ii)メチレン−OCH3;
iii)NR28R29、ここで、R28は(C1−C2)−アルキルであり、そしてR29はメチレン−フェニルまたはエチレン−N(CH3)2である
iv)1−ピペリジニル、これはメチルによって一置換されている;
v)1−ピペラジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
vi)4−モルホリニル;
vii)1−アゼパニル;
viii)2−(2,3−ジヒドロ−1H−イソインドリル)
からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
d)4−モルホリニル、これはメチルによって二置換されている;
e)4−チオモルホリニル;
f)ピペラジニル、これは、
i)(C1−C4)−アルキル;
ii)(C5−C6)−シクロアルキル;
iii)フェニル、これは非置換であるか、またはF、CF3もしくはOCH3によって一置換されている;
iv)メチレン−フェニル、これは非置換であるか、または隣接位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
v)ピリジル
からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
g)アゼパニル、これはメチレン−フェニルによって置換されており、それは非置換であるか、またはFもしくはClによって一置換もしくは二置換されている;
c)2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル環、これは非置換であるか、または5位の第2のN原子において(C1−C4)−アルキル、メチレン−シクロペンチル、フェニル(これは非置換であるか、もしくはFによって一置換されている)、メチレン−フェニル(ここで、フェニルは、非置換であるか、またはOCH3またはCF3によって一置換されている)からなる群から選択される置換基によって置換されている
であり;
R11が、Hであり;
R12が、CH3であり;
R13が、Hであり;
R14が、CF3またはメチレン−OCH3であり;
R15が、シクロプロピルまたはフェニルであり;
R16が、HまたはCH3であり;
R17が、HまたはCH3であり;
そして
R18が、CH3である
任意の立体異性体形態、もしくは任意の比率の立体異性体形態の混合物にある式Iの化合物、またはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物である。
R9が、Hであり;
かつ
R10が、
a)H
b)(C1−C6)−アルキル;
c)(C1−C2)−アルキル、これはCNまたはCO2R19によって置換されており、
ここで、
R19はHである;
d)(C2−C4)−アルキル、これはSCH3、SO2NR20R21、O−R22およびNR23R24からなる群から選択される置換基によって一置換されており;
ここで、
R20は、Hであり;
R21は、Hであり;
R22は、H、(C1−C3)−アルキル、メチレン−シクロプロピル、メチレン−フェニルまたはメチレン−2−テトラヒドロフランであり;
R23は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;
R24は、(C1−C2)−アルキルまたはSO2CH3である;
e)シクロブチルまたはシクロペンチル;
f)(C0−C2)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロピラニル、3−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニルおよび1,4−ジオキサン−2−イルからなる群から選択される;
g)(C2−C5)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは、1−ピロリジニル、1−ピペリジニル、1−アゼパニル、4−モルホリニル 1,1−ジオキソ−チオモルホリン−4−イルおよび1−ピペラジニルからなる群から選択され;ここで、上記ヘテロシクロアルキルは、非置換であるか、または(C1−C2)アルキルもしくはメチレン−フェニルからなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されている;
h)(C0−C3)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、上記ヘテロシクロアルキルは、3−ピロリジニル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニルおよび2−モルホリニルからなる群から選択され、そして上記ヒテロシクロアルキルは、非置換であるか、または
i)(C1−C4)−アルキル;
ii)メチレン−シクロヘキシル;
iii)(C0−C2)−アルキレン−フェニル;
iv)(C0−C1)−アルキレン−ピリジル;
v)ピリミジニル
からなる群から選択される置換基によって置換されている;
l)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは非置換であるか、またはF、OCH3、N(CH3)2からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
m)(C1−C2)−アルキレン−ヘテロアリール、ここで、上記ヘテロアリール環は、2−チエニル、2−フラニル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル、5−テトラゾリルおよび5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルからなる群から選択される
であるか;
または
a)CO2Hによって置換されたアゼチジニル;
b)ピロリジニル、これは、非置換であるか、または
i)OH;
ii)メチレン−OCH3;
iii)メチレン−O−メチレン−フェニル;
iv)CO2H;
v)NR28R29、ここで、R28は(C1−C2)−アルキルであり、そしてR29は(C1−C2)−アルキルである;
vi)1−ピペラジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている
であり;
c)1−ピペリジニル、これは、
i)O−(C1−C3)アルキル;
ii)メチレン−OCH3;
iii)NR28R29、ここで、R28は(C1−C2)−アルキルであり、そしてR29はメチレン−フェニルまたはエチレン−N(CH3)2である
iv)1−ピペリジニル、これはメチルによって一置換されている;
v)1−ピペラジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
vi)4−モルホリニル;
vii)1−アゼパニル;
viii)2−(2,3−ジヒドロ−1H−イソインドリル)
からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
d)4−モルホリニル、これはメチルによって二置換されている;
e)4−チオモルホリニル;
f)ピペラジニル、これは、
i)(C1−C4)−アルキル;
ii)(C5−C6)−シクロアルキル;
iii)フェニル、これは非置換であるか、またはF、CF3もしくはOCH3によって一置換されている;
iv)メチレン−フェニル、これは非置換であるか、または隣接位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
v)ピリジル
からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
g)アゼパニル、これはメチレン−フェニルによって置換されており、それは非置換であるか、またはFもしくはClによって一置換もしくは二置換されている;
c)2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル環、これは非置換であるか、または5位の第2のN原子において(C1−C4)−アルキル、メチレン−シクロペンチル、フェニル(これは非置換であるか、もしくはFによって一置換されている)、メチレン−フェニル(ここで、フェニルは、非置換であるか、またはOCH3またはCF3によって一置換されている)からなる群から選択される置換基によって置換されている
であり;
R11が、Hであり;
R12が、CH3であり;
R13が、Hであり;
R14が、CF3またはメチレン−OCH3であり;
R15が、シクロプロピルまたはフェニルであり;
R16が、HまたはCH3であり;
R17が、HまたはCH3であり;
そして
R18が、CH3である
任意の立体異性体形態、もしくは任意の比率の立体異性体形態の混合物にある式Iの化合物、またはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物である。
R’、R’’、R’’’は、Hであり;
R1は、1−エチル−プロピルであり;
R2は、3−チエニルであり;
R3は、Hであり;
R4は、2−メチル−プロピルであり;
nは、0であり;
そして
Zは、CO2−R7、C(O)NR9R10である)
の化合物である。
R’、R’’、R’’’は、Hであり;
R1は、1−エチル−プロピルであり;
R2は、3−チエニルであり;
R3は、Hであり;
R4は、2−メチル−プロピルであり;
nは、0、1、2であり;
そして
Zは、C(O)NR9R10である)
の化合物である。
R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルまたは2−メチル−シクロヘキシルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4が
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−(C1−C4)−アルキルによって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、上記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている
であるか;
または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり、これは非置換であるか、または(C1−C4)−アルキルによって一置換されており;
nが0であり;
そして
ZがCO2−Hである
式Iの化合物である。
R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルまたは2−メチル−シクロヘキシルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4が
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−(C1−C4)−アルキルによって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、上記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている
であるか;
または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり、これは非置換であるか、または(C1−C4)−アルキルによって一置換されており;
R5がH、(C1−C4)−アルキルまたはOHであり;
R6がHまたは(C1−C4)−アルキルであり;
nが1であり;
そして
ZがCO2−Hである
式Iの化合物である。
R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルまたは2−メチル−シクロヘキシルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4が
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−(C1−C4)−アルキルによって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、上記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている
であるか;
または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり、これは非置換であるか、または(C1−C4)−アルキルによって一置換されており;
R5がH、(C1−C4)−アルキルまたはOHであり;
R6がHまたは(C1−C4)−アルキルであり;
nが2であり;
そして
ZがCO2−Hである
式Iの化合物である。
R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4が
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−(C1−C4)−アルキルによって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、上記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている
であるか;
または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり、これは非置換であるか、または(C1−C4)−アルキルによって一置換されており;
R5がH、(C1−C4)−アルキルまたはOHであり;
R6がHまたは(C1−C4)−アルキルであり;
nが1または2であり;
そして
vは、0または2であり;
R7は、Hであり;
R11は、Hであり;
R12は、CH3であり;そして
R13は、Hである)
である
式Iの化合物である。
R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHであり;
かつ
R4が2−メチル−プロピルであり;
nが0であり;
そして
ZがC(O)NR9R10であり、
ここで、
R9は、Hまたはメチルであり;
かつ
R10は、
c)(C1−C2)−アルキル、これはCNによって置換されている
d)(C2−C4)−アルキル、これはNR23R24から選択される置換基によって一置換されており;
ここで、
R23は、Hであり;
R24は、(C1−C2)−アルキルまたはSO2メチルである;
m)(C1−C2)−アルキレン−ヘテロアリール、ここで、上記ヘテロアリール環は、O、SまたはNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5または6員環であり;そして上記ヘテロアリール環は、非置換であるか、またはオキソ(=O)によって一置換されている
であるか;
または
R9およびR10は、それらを担持しているN−原子と一緒になって
a)R9およびR10が結合したN原子のみを含有する4、5または6員ヘテロシクロアルキル環、これは、非置換であるか、または
i)(C0−C1)−アルキレン−OR26、ここで、R26はHである;
ii)CO2R27、ここで、R27はHである
である
式Iの化合物である。
R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHであり;
R4が2−メチル−プロピルであり;
nが0であり;
そして
ZがC(O)NR9R10であり、
ここで、
R9は、Hまたはメチルであり;
かつ
R10は、
a)(C1−C2)−アルキル、これはCNによって置換されている
b)(C2−C4)−アルキル、これはNR23R24から選択される置換基によって一置換されており;
ここで、
R23は、Hであり;
R24は、(C1−C2)−アルキルまたはSO2メチルである;
c)(C1−C2)−アルキレン−ヘテロアリール、ここで、上記ヘテロアリール環は、5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルから選択される
であるか;
または
R9およびR10は、それらを担持しているN−原子と一緒になって
a)R9およびR10が結合したN原子のみを含有する4、5または6員ヘテロシクロアルキル環、これは、非置換であるか、または
i)(C0−C1)−アルキレン−OR26、ここで、R26はHである;
ii)CO2R27、ここで、R27はHである
である
式Iの化合物である。
1 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘプタンカルボン酸
2 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−メチル−3−フェニル−プロピオン酸
3 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
4 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−メチル−3−フェニル−プロピオン酸
5 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,3−ジメチル−酪酸
6 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロペンタンカルボン酸
7 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−フェニル−酪酸
8 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
9 (R)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
10 (R)−3−シクロヘキシル−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
11 3−シクロペンチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
12 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
13 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
14 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−メチル−4−メチルスルファニル−酪酸
15 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
17 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
18 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
19 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−(4−フルオロ−フェニル)−プロピオン酸
20 (S)−3−(4−クロロ−フェニル)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
21 (S)−3−シクロプロピル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
22 (S)−3−シクロブチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
23 (S)−3−シクロブチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
24 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
25 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−メチル−ペンタン酸
26 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5,5,5−トリフルオロ-ペンタン酸
27 5,5,5−トリフルオロ−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
28 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−フェニル−酪酸
29 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
30 3−(4−エチル−フェニル)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
32 (S)−3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
33 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
34 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−シクロヘキサンカルボン酸
35 4−メチル−1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
36 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−(4−メチル−シクロヘキシル)−プロピオン酸
37 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チアゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
38 1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
39 3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
40 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
41 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
42 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−フェニル−プロピオン酸
43 3−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−フェニル−プロピオン酸
44 3−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
45 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
47 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5,5−ジメチル−ヘキサン酸
48 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
49 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−ピラゾール−1−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
50 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
51 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
52 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1S,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
53 (3R,4S)−4−メチル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
54 (3R,4S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ヘキサン酸
55 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
56 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
57 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
58 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
59 4−エチル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
60 (S)−4−シクロペンチル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
62 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
63 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
64 (1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキシル)−酢酸
65 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チアゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
66 (1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキシル)−酢酸
67 (2R,3S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキサン酸
68 (2S,3S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキサン酸
69 (R)−6−メチル−4−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
70 (R)−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
71 (4R,5S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘプタン酸
72 (4R,5S)−5−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
73 (3R,4S)−5−シクロヘキシル−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−ペンタン酸
74 (3R,4S)−5−シクロヘキシル−3−ヒドロキシ−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
75 (3S,4S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン酸
77 (3R,4S)−3−ヒドロキシ−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
78 (3S,4S)−3−ヒドロキシ−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
79 (3S,4S)−5−シクロヘキシル−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−ペンタン酸
80 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
81 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
82 (S)−2−{[2−(5−クロロ−チオフェン−2−イルメチル)−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
83 (S)−2−[(1−シクロヘキシルメチル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
84 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−4−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
85 (2S,3S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−4−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
86 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
87 (S)−4−メチル−2−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
88 (S)−2−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
89 (S)−3−フェニル−2−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
90 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
92 (2S,3S)−3−メチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
93 (S)−2−{[1−(2−エチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
94 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
95 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
96 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
97 (S)−3−[(1−シクロヘキシルメチル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−5−メチル−ヘキサン酸
98 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−4−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
99 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
100 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−フェニル−酪酸
101 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
102 (S)−5−メチル−3−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
103 (S)−4−フェニル−3−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
104 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
105 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−イソオキサゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
107 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
108 (S)−2−[(1−シクロヘキシル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
109 (S)−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(2−メチル−ブチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
110 (S)−2−[(1−シクロペンチル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
111 (S)−2−[(1−シクロヘプチル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
112 (S)−2−[(1−シクロヘキシル−2−シクロペンチルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
113 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−ブチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
114 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
115 (S)−4−メチル−2−[(2−チオフェン−2−イルメチル−1−p-トリル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−ペンタン酸
116 (S)−2−{[2−ベンジル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
117 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
118 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
119 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−(5−メチル−チオフェン−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
120 (S)−2−{[2−シクロヘキシルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
122 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−酪酸
123 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチルスルファニル−酪酸
124 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−フェニル−プロピオン酸
125 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
126 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4,4−ジメチル−ペンタン酸
127 (S)−2−[(1−イソブチル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
128 (S)−2−[(2−シクロペンチルメチル−1−イソブチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
129 (S)−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
130 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
131 (S)−2−{[2−フラン−3−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
132 (S)−4−メチル−2−[(1−フェニル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−ペンタン酸
133 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[2−シクロヘキシルメチル−1−(2−メチル−ブチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
134 (S)−3−シクロヘキシル−2−[(2−シクロヘキシルメチル−1−イソブチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−プロピオン酸
135 (S)−2−{[2−シクロヘキシルメチル−1−(2−メチル−ブチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
137 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−ブチル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
138 (S)−2−[(1−シクロヘキシル−2−フラン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
139 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
140 (S)−2−[(1−sec−ブチル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−3−シクロヘキシル−プロピオン酸
141 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[2−シクロヘキシルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
142 (S)−2−[(1−sec−ブチル−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
143 (S)−2−{[2−ベンジル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
144 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−(5−メチル−チオフェン−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
145 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−ブチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
146 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
147 (S)−2−[(1−sec−ブチル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
148 (S)−2−[(2−ベンジル−1−シクロヘキシル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
149 (S)−2−[(1−sec−ブチル−2−シクロペンチルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
150 (S)−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
152 (S)−2−[(1−シクロヘキシル−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
153 (2S,3R)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
154 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
155 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
156 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
157 (S)−3−{[2−ベンジル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
158 (S)−3−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
159 (S)−3−{[2−シクロペンチルメチル−1−(2−メチル−ブチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
160 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
161 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
162 (R)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
163 (R)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−6−メチル−ヘプタン酸
164 (S)−2−{[1−(1−イソプロピル−2−メチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
165 (S)−2−{[1−(2−クロロ−フェニル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
166 (S)−2−{[1−(1,3−ジメチル−ブチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
400 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸{(S)−3−メチル−1−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−エチルカルバモイル]−ブチル}−アミド
401 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−3−メチル−1−(2−スルファモイル−エチルカルバモイル)−ブチル]−アミド
402 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−1−(2−メタンスルホニルアミノ−エチルカルバモイル)−3−メチル−ブチル]−アミド
403 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−1−(シアノメチル−カルバモイル)−3−メチル−ブチル]−アミド
404 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−1−(2−シアノ−エチルカルバモイル)−3−メチル−ブチル]−アミド
405 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸{(S)−3−メチル−1−[メチル−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルメチル)−カルバモイル]−ブチル}−アミド
406 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸{(S)−3−メチル−1−[2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−エチルカルバモイル]−ブチル}−アミド
408 ((S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタノイルアミノ)−酢酸
409 (S)−1−((S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタノイル)−ピロリジン−2−カルボン酸
410 (R)−1−((S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタノイル)−ピロリジン−2−カルボン酸
411 1−((S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタノイル)−アゼチジン−3−カルボン酸
413 (S)−4−メチル−2−{[1−((1S,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
414 (S)−4−メチル−2−{[1−((1R,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
415 (S)−4−メチル−2−{[1−((1S,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
416 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
417 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
418 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
419 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
420 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
421 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
422 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
423 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
424 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
425 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
427 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
428 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
429 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
430 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
431 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
432 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
433 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
434 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
435 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
436 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
437 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
438 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
440 (R)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
441 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
442 3−シクロペンチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
443 3−シクロペンチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
444 (S)−3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
445 (R)−3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
446 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
447 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
448 (S)−3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
449 (R)−3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
450 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
451 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
453 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
454 (S)−4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
455 (R)−4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
456 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
457 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
458 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
459 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
460 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
461 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
462 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
463 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
464 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
466 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
467 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
468 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
469 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
472 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−3−メチル−1−(1H−テトラゾール−5−イルメチル)−ブチル]−アミド
473 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−1−(N−ヒドロキシカルバムイミドイルメチル)−3−メチル−ブチル]−アミド
483 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−3−メチル−1−(4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルスルファニルメチル)−ブチル]−アミド
484 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−3−メチル−1−(4H−[1,2,4]トリアゾール−3−スルホニルメチル)−ブチル]−アミド
485 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸((S)−3−メチル−1−メチルスルファモイルメチル−ブチル)−アミド
からなる群から選択され包含される。番号は、個々の化合物の実施例番号を示す。
1 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘプタンカルボン酸
3 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
6 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロペンタンカルボン酸
8 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
9 (R)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
10 (R)−3−シクロヘキシル−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
11 3−シクロペンチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
12 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
13 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
14 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−メチル−4−メチルスルファニル−酪酸
15 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
16 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
17 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
18 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
21 (S)−3−シクロプロピル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
23 (S)−3−シクロブチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
24 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
25 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−メチル−ペンタン酸
26 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5,5,5−トリフルオロ-ペンタン酸
27 5,5,5−トリフルオロ−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
29 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
33 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
34 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−シクロヘキサンカルボン酸
35 4−メチル−1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
36 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−(4−メチル−シクロヘキシル)−プロピオン酸
37 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チアゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
38 1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
39 3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
41 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
42 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−フェニル−プロピオン酸
44 3−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
45 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
46 4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
47 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5,5−ジメチル−ヘキサン酸
48 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
50 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
51 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
52 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1S,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
53 (3R,4S)−4−メチル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
54 (3R,4S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ヘキサン酸
55 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
56 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
57 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
59 4−エチル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
60 (S)−4−シクロペンチル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
61 (S)−4−シクロペンチル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
62 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
63 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
64 (1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキシル)−酢酸
65 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チアゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
66 (1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキシル)−酢酸
67 (2R,3S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキサン酸
68 (2S,3S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキサン酸
69 (R)−6−メチル−4−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
70 (R)−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
71 (4R,5S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘプタン酸
72 (4R,5S)−5−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
74 (3R,4S)−5−シクロヘキシル−3−ヒドロキシ−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
75 (3S,4S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン酸
76 (3R,4S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン酸
77 (3R,4S)−3−ヒドロキシ−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
78 (3S,4S)−3−ヒドロキシ−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
79 (3S,4S)−5−シクロヘキシル−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−ペンタン酸
80 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
81 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
84 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−4−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
85 (2S,3S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−4−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
86 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
87 (S)−4−メチル−2−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
88 (S)−2−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
91 (S)−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
92 (2S,3S)−3−メチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
93 (S)−2−{[1−(2−エチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
94 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
95 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
96 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
98 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−4−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
99 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
101 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
102 (S)−5−メチル−3−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
103 (S)−4−フェニル−3−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
104 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
105 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−イソオキサゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
107 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
108 (S)−2−[(1−シクロヘキシル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
109 (S)−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(2−メチル−ブチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
110 (S)−2−[(1−シクロペンチル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
111 (S)−2−[(1−シクロヘプチル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
114 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
117 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
118 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
121 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
122 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−酪酸
123 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチルスルファニル−酪酸
125 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
126 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4,4−ジメチル−ペンタン酸
129 (S)−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
131 (S)−2−{[2−フラン−3−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
139 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
146 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
150 (S)−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
151 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
153 (2S,3R)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
154 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
155 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
156 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
158 (S)−3−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
160 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
161 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
162 (R)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
163 (R)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−6−メチル−ヘプタン酸
400 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸{(S)−3−メチル−1−[2−(1H−テトラゾール−5−イル)−エチルカルバモイル]−ブチル}−アミド
401 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−3−メチル−1−(2−スルファモイル−エチルカルバモイル)−ブチル]−アミド
402 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−1−(2−メタンスルホニルアミノ−エチルカルバモイル)−3−メチル−ブチル]−アミド
403 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−1−(シアノメチル−カルバモイル)−3−メチル−ブチル]−アミド
404 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−1−(2−シアノ−エチルカルバモイル)−3−メチル−ブチル]−アミド
405 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸{(S)−3−メチル−1−[メチル−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルメチル)−カルバモイル]−ブチル}−アミド
406 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸{(S)−3−メチル−1−[2−(5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−エチルカルバモイル]−ブチル}−アミド
408 ((S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタノイルアミノ)−酢酸
409 (S)−1−((S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタノイル)−ピロリジン−2−カルボン酸
410 (R)−1−((S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタノイル)−ピロリジン−2−カルボン酸
411 1−((S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタノイル)−アゼチジン−3−カルボン酸
413 (S)−4−メチル−2−{[1−((1S,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
414 (S)−4−メチル−2−{[1−((1R,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
415 (S)−4−メチル−2−{[1−((1S,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
416 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
417 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
418 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
419 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
420 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
421 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
422 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
423 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
424 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
425 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
427 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
428 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
429 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
430 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
431 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
432 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
433 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
434 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
435 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
436 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
437 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
438 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
440 (R)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
441 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
442 3−シクロペンチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
443 3−シクロペンチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
448 (S)−3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
449 (R)−3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
450 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
451 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
452 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
453 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
454 (S)−4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
455 (R)−4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
456 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
458 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
459 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
460 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
461 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
462 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
463 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
464 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
465 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
466 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
467 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
469 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
472 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−3−メチル−1−(1H−テトラゾール−5−イルメチル)−ブチル]−アミド
473 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−1−(N−ヒドロキシカルバムイミドイルメチル)−3−メチル−ブチル]−アミド
483 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−3−メチル−1−(4H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルスルファニルメチル)−ブチル]−アミド
484 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸[(S)−3−メチル−1−(4H−[1,2,4]トリアゾール−3−スルホニルメチル)−ブチル]−アミド
485 1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボン酸((S)−3−メチル−1−メチルスルファモイルメチル−ブチル)−アミド
からなる群から選択され包含される。番号は、個々の化合物の実施例番号を示す。
1 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘプタンカルボン酸
3 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
6 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロペンタンカルボン酸
8 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
9 (R)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
10 (R)−3−シクロヘキシル−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
11 3−シクロペンチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
12 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
13 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
14 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−メチル−4−メチルスルファニル−酪酸
15 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
16 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
17 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
18 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
21 (S)−3−シクロプロピル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
23 (S)−3−シクロブチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
24 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
25 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−メチル−ペンタン酸
26 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5,5,5−トリフルオロ-ペンタン酸
27 5,5,5−トリフルオロ−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
29 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
33 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
34 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−シクロヘキサンカルボン酸
35 4−メチル−1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
36 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−(4−メチル−シクロヘキシル)−プロピオン酸
37 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チアゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
38 1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
39 3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
41 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
42 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−フェニル−プロピオン酸
44 3−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
45 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
46 4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
47 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5,5−ジメチル−ヘキサン酸
48 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
50 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
51 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
52 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1S,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
53 (3R,4S)−4−メチル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
54 (3R,4S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ヘキサン酸
55 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
56 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
57 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
59 4−エチル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
60 (S)−4−シクロペンチル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
61 (S)−4−シクロペンチル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
62 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
63 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
64 (1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキシル)−酢酸
65 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チアゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
66 (1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキシル)−酢酸
67 (2R,3S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキサン酸
68 (2S,3S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキサン酸
69 (R)−6−メチル−4−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
70 (R)−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
71 (4R,5S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘプタン酸
72 (4R,5S)−5−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
74 (3R,4S)−5−シクロヘキシル−3−ヒドロキシ−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
75 (3S,4S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン酸
76 (3R,4S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン酸
77 (3R,4S)−3−ヒドロキシ−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
78 (3S,4S)−3−ヒドロキシ−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
79 (3S,4S)−5−シクロヘキシル−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−ペンタン酸
80 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
81 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
84 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−4−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
85 (2S,3S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−4−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
86 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
87 (S)−4−メチル−2−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
88 (S)−2−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
90 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
92 (2S,3S)−3−メチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
93 (S)−2−{[1−(2−エチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
94 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
95 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
96 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
98 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チアゾール−4−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
99 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
101 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
102 (S)−5−メチル−3−{[2−チオフェン−2−イルメチル−1−(2−トリフルオロメチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
104 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
106 (S)−5−メチル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チアゾール−5−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
107 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
108 (S)−2−[(1−シクロヘキシル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
109 (S)−2−{[2−シクロペンチルメチル−1−(2−メチル−ブチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
111 (S)−2−[(1−シクロヘプチル−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル)−アミノ]−4−メチル−ペンタン酸
114 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
117 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
118 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−フラン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
121 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
123 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチルスルファニル−酪酸
125 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
130 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
131 (S)−2−{[2−フラン−3−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
139 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
146 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
151 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
153 (2S,3R)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
155 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
158 (S)−3−{[2−シクロペンチルメチル−1−(1−エチル−プロピル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
160 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
161 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
162 (R)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
163 (R)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−6−メチル−ヘプタン酸
412 (S)−4−メチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
413 (S)−4−メチル−2−{[1−((1S,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
414 (S)−4−メチル−2−{[1−((1R,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
415 (S)−4−メチル−2−{[1−((1S,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
416 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
417 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
419 (S)−2−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
420 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
421 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
422 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
423 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
424 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
425 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
426 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
427 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
428 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
429 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
430 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロペンチル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
432 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
433 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
434 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
435 (S)−3−{[2−フラン−2−イルメチル−1−(2−メチル−シクロヘキシル)−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
436 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
437 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
438 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
439 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
440 (R)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
441 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
442 3−シクロペンチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
448 (S)−3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
449 (R)−3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
450 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
451 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
452 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
453 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
454 (S)−4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
455 (R)−4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
456 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
457 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
458 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
459 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
461 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
462 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
463 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
464 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
465 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
466 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
467 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
468 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
469 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
からなる群から選択され包含される。番号は、個々の化合物の実施例番号を示す。
1 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘプタンカルボン酸
6 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロペンタンカルボン酸
11 3−シクロペンチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
12 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
15 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
16 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
18 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
21 (S)−3−シクロプロピル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
22 (S)−3−シクロブチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
23 (S)−3−シクロブチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
24 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
25 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−メチル−ペンタン酸
26 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5,5,5−トリフルオロ-ペンタン酸
27 5,5,5−トリフルオロ−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
29 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
34 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−シクロヘキサンカルボン酸
35 4−メチル−1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
36 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−(4−メチル−シクロヘキシル)−プロピオン酸
38 1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
39 3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
40 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
44 3−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
45 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
46 4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
47 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5,5−ジメチル−ヘキサン酸
48 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
51 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
52 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1S,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
54 (3R,4S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ヘキサン酸
55 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
56 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
57 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
58 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
59 4−エチル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
60 (S)−4−シクロペンチル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
61 (S)−4−シクロペンチル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
62 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
63 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
64 (1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキシル)−酢酸
66 (1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキシル)−酢酸
67 (2R,3S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキサン酸
70 (R)−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
71 (4R,5S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘプタン酸
72 (4R,5S)−5−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
73 (3R,4S)−5−シクロヘキシル−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−ペンタン酸
74 (3R,4S)−5−シクロヘキシル−3−ヒドロキシ−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
75 (3S,4S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン酸
76 (3R,4S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン酸
77 (3R,4S)−3−ヒドロキシ−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
78 (3S,4S)−3−ヒドロキシ−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
79 (3S,4S)−5−シクロヘキシル−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−ペンタン酸
91 (S)−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
92 (2S,3S)−3−メチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
95 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
101 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
107 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
114 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
121 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
123 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチルスルファニル−酪酸
125 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
130 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
139 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
146 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
153 (2S,3R)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
155 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
161 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
163 (R)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−6−メチル−ヘプタン酸
412 (S)−4−メチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
413 (S)−4−メチル−2−{[1−((1S,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
414 (S)−4−メチル−2−{[1−((1R,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
415 (S)−4−メチル−2−{[1−((1S,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
420 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
421 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
422 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
423 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
424 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
425 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
426 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
427 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
437 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
438 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
439 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
440 (R)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
441 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
442 3−シクロペンチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
443 3−シクロペンチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
448 (S)−3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
449 (R)−3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
450 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
451 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
452 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
454 (S)−4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
455 (R)−4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
456 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
457 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
458 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
459 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
460 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
461 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
462 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
463 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
464 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
466 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
467 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
468 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
469 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
からなる群から選択され包含される。番号は、個々の化合物の実施例番号を示す。
本発明は、新規で強力なAPJモジュレーターを提供する。式Iの化合物の有効性は、下記の薬理試験および当業者に知られている他の試験で示すことができる。
第2の主要領域は、代謝性機能障害、糖尿病および関連合併症を含む。この領域は、代謝性症候群を伴う疾患、インスリン抵抗性、真性糖尿病および糖尿病後期合併症を含む。糖尿病後期合併症は、微小血管または大血管のすべての末端器官損傷、例えば糖尿病性大血管および微小血管病、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性神経障害、ならびに心臓自律神経障害を含む。
式Iの化合物ならびにその生理学的に許容しうる塩および溶媒和物は、他の薬学的活性化合物、特に列記された主要な使用領域の処置のために承認されたものと組み合わせて使用することもできる。このような組合せ使用では、式Iの化合物および/またはその生理学的に許容しうる塩および/または溶媒和物と、1つまたはそれ以上の他の薬学的活性化合物とは、1つの同じ医薬組成物中に、または個別の、同時の、もしくは逐次的な投与のため2つもしくはそれ以上の医薬組成物中に存在することができる。それらは、特に作用の相乗的改善のため、式Iの発明の化合物と組み合わせることができる。活性成分の組合せは、患者へ活性成分を別々に投与するか、または複数の活性成分が1つの薬学的製剤に存在する配合剤の形態のいずれかで投与することができる。活性成分を別々に投与することによって活性成分を投与するとき、これは、同時にまたは逐次行うことができる。以下に記載されたほとんどの活性成分は、USANのUSP DictionaryおよびInternational Drug Names, US Pharmacopeia, Rockville 2006またはRote Liste 2011に開示されている。
(グリコーゲン関連のタンパク質ホスファターゼ1(PP1)のGLサブユニット)との相互作用の阻害剤と組み合わせて投与される。
Rote Liste 2011, 第15章に明記されたすべての抗てんかん剤;
Rote Liste 2011, 第17章に明記されたすべての抗高血圧剤;
Rote Liste 2011, 第19章に明記されたすべての低張性剤(hypotonics);
Rote Liste 2011, 第20章に明記されたすべての抗凝固剤;
Rote Liste 2011, 第25章に明記されたすべての動脈硬化症薬;
Rote Liste 2011, 第27章に明記されたすべてのベータ受容体、カルシウムチャネル遮断剤およびレニンアンギオテンシン系の阻害剤;
Rote Liste 2011, 第36章および第37章に明記されたすべての利尿剤および灌流促進薬;
Rote Liste 2011, 第39章に明記されたすべての離脱薬/嗜癖障害の治療のための薬物;
Rote Liste 2011, 第55章および第60章に明記されたすべての冠動脈薬および胃腸薬;
Rote Liste 2011, 第61章, 第66章および第70章に明記されたすべての片頭痛薬、神経障害製剤およびパーキンソン薬。
APJモジュレーターは、それ自体で医薬として、他のものとの混合物で、または医薬組成物の形態で動物、特にヒトを含む哺乳動物に投与することができる。投与は、例えば錠剤、フィルムコーティング錠、糖衣錠、顆粒剤、硬および軟ゼラチンカプセル、水性、アルコール性および油性溶液を含む液剤、ジュース剤、点滴剤、シロップ剤、乳剤もしくは懸濁剤の形態で経口的に、例えば坐剤の形態で直腸内に、または、例えば、皮下、筋肉内もしくは静脈内注射もしくは注入のための溶液、特に水溶液の形態で非経口的に実施することができる。
a)式1の酸を保護して式2のエステルを形成すること、
b)式2の化合物の脱離基を式3のアミンで置換して式4の化合物を形成すること、
c)式4のニトロ基を式5の化合物に還元すること、
d)式5の化合物を式6の化合物と反応させて式7のアミドを形成すること
e)式7の化合物を式8のベンゾイミダゾールに環化すること、
f)式8のエステルを切断して式9の酸を形成すること、
g)式9の酸を式10のアミノ化合物とカップリングさせて式12のアミドにすること、および
h)式12の化合物を式Iの化合物に変換すること、
または別法として、
式9の酸を式11のアミノ化合物とカップリングさせて式Iの化合物にすること
を含み;
ここで、式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11および12の化合物中、 R1、R2、R3、R4、R5、R6、nおよびZは、式Iに定義されたとおりであり、
Raは、1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有するアルキル、例えばMe、Et、nPr、iPr、n−Bu、sec−Buもしくはtert.−Bu、または−CH2−フェニルであり、それは置換されてもよく、例えばBnまたはパラ−メトキシベンジルであり、
Rbは、CO2Rcであり、Rcは、1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有するアルキル、例えばMe、Et、nPr、iPr、n−Bu、sec−Buもしくはtert.−Bu、または−CH2−フェニルでありそれは置換されてもよく、例えばBnまたはパラ−メトキシベンジルであり、
LG1は、脱離基であり、それはアミンによる芳香族求核置換を受けることができ、例えばF、Cl、Br、CN、OM、OTfまたはOTであり、そして
LG2はOHまたは脱離基であり、それは芳香族アミンによる求核置換を受けることができ、例えば(C1−C4)−アルコキシ、F、Cl、BrまたはOC(O)−(C1−C4)−アルキル、または−ペンタフルオロフェノキシである。
a)式1の酸を保護して式2のエステルを形成すること、
b)式2の化合物の脱離基を式3のアミンで置換して式4の化合物を形成すること、
c)式4のエステルを切断して式13の酸にすること、
d)式13の化合物を式10のアミンと反応させて式14のアミドを形成すること、
e)式14の化合物のニトロ基を還元して式15の化合物にすること、
f)式15の化合物を式6の化合物と反応させて式16のアミドを形成すること、
g)式16の化合物の環化して式12のベンゾイミダゾールにすること、
h)式12の化合物を式Iの化合物に変換すること
を含み、
ここで、式1、2、3、4、6、10、12、13、14、15および16の化合物中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、nおよびZは、式Iに定義されたとおりであり、
Raは、1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有するアルキル、例えばMe、Et、nPr、iPr、n−Bu、sec−Buもしくはtert.−Bu、または−CH2−フェニルであり、それは置換されてもよく、例えばBnまたはパラ−メトキシベンジルであり、
Rbは、CO2Rcであり、Rcは、1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有するアルキル、例えばMe、Et、nPr、iPr、n−Bu、sec−Buもしくはtert.Bu、または−CH2−フェニルであり、それは置換されてもよく、例えばBnまたはパラ−メトキシベンジルであり、
LG1は、脱離基であり、それはアミンによる芳香族求核置換を受けることができ、例えばF、Cl、Br、CN、OM、OTfまたはOTであり、そして
LG2はOHまたは脱離基であり、それは芳香族アミンによる求核置換を受けることができ、例えば(C1−C4)−アルコキシ、F、Cl、BrまたはOC(O)−(C1−C4)−アルキルまたは−ペンタフルオロフェノキシである。
a)式1の化合物を式10のアミンと反応させて式17のアミドを形成すること、
b)式17の化合物の脱離基を式3のアミンで置換して式14の化合物を形成すること、
c)式14のニトロ基を式15の化合物に還元すること、
d)式15の化合物を式6の化合物と反応させて式16のアミドを形成すること、
e)式16の化合物を式12のベンゾイミダゾールに環化すること、および
f)式12の化合物を式Iの化合物に変換すること、
または別法として、式16の化合物を式17の化合物に変換し、続いて式17の化合物を式Iの化合物に環化することを含み、
ここで、式1、3、6、10、12、14、15、16および17の化合物中、R1、 R2、R3、R4、R5、R6、nおよびZは、式Iに定義されたとおりであり、
Raは、1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有するアルキル、例えばMe、Et、nPr、iPr、n−Bu、sec−Buもしくはtert.−Bu、または−CH2−フェニルであり、それは置換されてもよく、例えばBnまたはパラ−メトキシベンジルであり、
Rbは、CO2Rcであり、Rcは1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有するアルキル、例えばMe、Et、nPr、iPr、n−Bu、sec−Buもしくはtert.−Bu、または−CH2−フェニルであり、それは置換されてもよく、例えばBnまたはパラ−メトキシベンジルであり、またはRcはWang樹脂のような固体支持体である。
LG1は、脱離基であり、それはアミンによる芳香族求核置換を受けることができ、例えばF、Cl、Br、CN、OM、OTfまたはOTであり、そして
LG2は、OHまたは脱離基であり、それは芳香族アミンによる求核置換を受けることができ、例えば(C1−C4)−アルコキシ、F、Cl、BrまたはOC(O)−(C1−C4)−アルキルまたは−ペンタフルオロフェノキシである。
2−ブロモ−1−エチル−ピリジニウムテトラフルオロボレート BEP
ブロモ−トリス−ピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート PyBoP
ジクロロメタン DCM
ジエチルアミン DEA
4−ジメチルアミノピリジン DMAP
N,N−ジイソプロピルエチルアミン DIPEA
N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド DIC
1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド−塩酸塩 EDC
N,N−ジメチルホルムアミド DMF
電子スプレーイオン化ポジティブモード ESI+またはESI
エタノール EtOH
酢酸エチル EtOAc
ヘプタン Hep
高圧液体クロマトグラフィー HPLC
時間 h
1−ヒドロキシアザベンゾトリアゾール HOAT
1−ヒドロキシベンゾトリアゾール HOBT
液体クロマトグラフィー LC
メタノール MeOH
質量分析法 MS
O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチル
ウロニウムヘキサフルオロホスフェート HATU
予め調整した precond.
イソプロパノール iPrOH
保持時間 Rt
逆相 RP
室温 rt
分離 sep.
テトラヒドロフラン THF
トリエチルアミン TEA
トリフルオロ酢酸 TFA
1_1_1:
Agilent 1100、Zorbax、3.5μM、2*50mm、
A:H2O+0.05%TFA、B:メタノール+0.05%TFA、
97:3(0分)→80:20(0.2分)、そして→0:100(3.7分から4.1分まで保持する)、そして→97:3(4.11から4.60分まで保持する)
1.2ml/分、カラム温度:50℃
ABI Sciex、API 100、単一四重極子、1スキャン/秒、160〜800
1_2_1:
Agilent 1100、Zorbax、3.5μM、2*50mm、
A:H2O+0.05%TFA、B:メタノール+0.05%TFA;
97:3(0分)→80:20(0.2分)、そして→0:100(3.7分から4.1分まで保持する)、そして→97:3(4.11から4.60分まで保持する)
1,0ml/分/室温
ABI Sciex、API 100、単一四重極子、1スキャン/秒、160〜800
2_1_1:
Javelin C18、2*20mm(2つのカラムを使用する)、5μ
A:H2O+0.1%TFA、B:CH3CN+0.08%TFA、
98:2(0分から0.2分まで保持する)→20:80(5.0分)、そして0:→100(5.2分、5.2分から5.4分まで保持する)、そして→98:2(6.2分、6.2分から6.4分まで保持する)
1.0ml/分/室温
ABI Sciex、API 100、単一四重極子、走査時間2秒、120〜1000
3_1_1:
Merck Chromolith FastGrad. RP-18e、50×2mm、0.05%TFA:AcN+0.05%TFA 98:2(0.2分)→2:98(2.4分)→2:98(3.2分)→98:2(3.3分)→98:2(4分)2,0ml/分;2,0ml/分、50℃;Waters LCT classic TOF-MS、質量175〜1500の走査時間0.33秒
3_2_1:
Merck Chromolith FastGrad. RP-18e、50×2mm、0.05%TFA:AcN+0.05%TFA 98:2(0.2分)→2:98(2.4分)→2:98(3.2分)→98:2(3.3分)→98:2(4分)、2,4ml/分;2,4ml/分、50℃;Waters LCT classic TOF-MS、質量175〜1500の走査時間0.33秒
4_1_1:
5_1_1:
Waters XBridge C18 4.6*50mm;2,5μ、H2O+0.1%FA:AcN+0.08%FA 97:3(0分)→40:60(3.5分)→2:98(4分)→2:98(5分)→97:3(5.2分)→97:3(6.5分);1,3ml/分/室温;Waters Ultima Triple Quad MS、質量100〜1200の走査時間0.75秒
5_2_1:
Waters XBridge C18 4.6*50mm;2,5μ,H2O+0.1%FA:AcN+0.1%FA 97:3(0分)→40:60(3.5分)→2:98(4分)→2:98(5分)→97:3(5.2分)→97:3(6.5分);1,3ml/分 45℃;Waters ZQ Single Quadrupol、質量100〜1200の走査時間0.5秒
5_3_1:
WatersXBridgeC18、4,6*50、2,5μ、H2O+0.05%TFA:AcN+0.05%TFA 95:5(0分)→95:5(0.2分)→5:95(2,4分)→5:95(3,2分)、→95:5(3,3分)→95:5(4,0分);1,7ml/分、40℃;Waters LCT classic TOF-MS、質量175〜1500の走査時間0.33秒
5_4_1:
WatersXBridgeC18、4,6*50、2,5μ、H2O+0.05%TFA:AcN+0.05%TFA 95:5(0分)→95:5(0.2分)→5:95(2,4分)→5:95(3,5分)、→95:5(3,6分)→95:5(4,5分)、1,7ml/分、40℃;Waters LCT classic TOF-MS、質量175〜1500の走査時間0.33秒
5_5_1:
WatersXBridgeC18、4,6*50、2,5μ、H2O+0.05%TFA:AcN+0.05%TFA 95:5(0分)→95:5(0.2分)→5:95(2,4分)→5:95(3,5分)→95:5(3,6分)→95:5(4,5分)、1,7ml/分、50℃;Waters LCT classic TOF-MS、質量175〜1500の走査時間0.33秒
5_6_1:
5_7_1:
WatersXBridgeC18、4,6*50、2,5μ、H2O+0.05%TFA:AcN+0.05%TFA 95:5(0分)→95:5(0.3分)→5:95(3.5分)→5:95(4分);1,7ml/分、40℃;Waters LCT classic TOF-MS、質量175〜1500の走査時間0.33秒
6_1_1:
YMC-Pack Jsphere H80 33*2.1、4μ、H2O+0.05%TFA:AcN+0.05%TFA 95:5(0分)→5:95(3.7分);1ml/分;室温;Waters LCT classic TOF-MS、8-channel Mux、質量100〜1500の走査時間0.15秒
6_2_1:
YMC-Pack Jsphere H80 33*2.1、4μ、H2O+0.1%FA:AcN+0.08%FA 95:5(0分)→5:95(2.5分);1,3ml/分 室温;Waters Ultima Triple Quad MS、質量100〜1200の走査時間0.8秒
6_2_2:
YMC-Pack Jsphere H80 33*2.1、4μ、H2O+0.1%FA:AcN+0.08%FA95:5(0分)→5:95(2.5分);1,3ml/分 室温;Waters Ultima Triple Quad MS、質量100〜1200の走査時間0.5秒
6_3_1:
YMC-Pack Jsphere H80 33*2.1、4μ、H2O+0.05%TFA:AcN+0.05%TFA 95:5(0分)→5:95(2.5分)→95:5(3.2分);1,3ml/分 室温;Waters LCT classic TOF-MS、質量170〜1300の走査時間0.33秒
6_4_1:
YMC-Pack Jsphere H80 33*2.1、4μ、H2O+0.05%TFA:AcN+0.05%TFA 95:5(0分)→5:95(2.5分);1,3ml/分 室温;Waters LCT classic TOF-MS、質量170〜1300の走査時間0.33秒
6_5_1:
6_6_1:
YMC-Pack Jsphere H80 33*2.1、4μ、H2O+0.05%TFA:CH3OH+0.05%TFA 98:2(1分)→5:95(5.0分)→5:95(6.25分);1,0ml/分/室温;Waters LCT classic TOF-MS、8-channel Mux、質量100〜1500の走査時間0.15秒
7_1_1:
カラム:YMC-Pack Jsphere ODS H80 20×2.1mm、4μm、流量:1.0ml/分;勾配(溶離液A=H2O+0.05%TFA、溶離液B=アセトニトリル)2.0分かけてA:B 96:4→5:95、次いで2.4分まで5:95、次いで2.45分までに96:4へ;イオン化ESI+(質量110〜1000の走査)
8_1_1:
カラム:Phenomenex 10×2mm、4μm;流量:1.1ml/分;勾配(溶離液A=H2O+0.05%TFA、溶離液B=アセトニトリル)
1.2分かけてA:B 93:7→5:95、次いで1.4分まで5:95、次いで1.45分までに93:7へ;イオン化ESI+(質量110〜1000の走査)。
C27H35N3O3S(481.66)、LCMS(方法3_2_1):Rt=1.46分、m/z=482.26[M+H]+
C26H33N3O3S(467.63)、LCMS(方法3_2_1):
Rt=1.38分、m/z=468.21[M+H]+
C28H43N3O3(485.67)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.30分、m/z=486.45[M+H]+
C24H35N3O4(429.26)、LCMS(方法6_3_1):Rt=1.28分、m/z=430.24[M+H]+
C25H33N3O3S(455.62)、LCMS(方法6_1_1):Rt=1.62分、m/z=456.40[M+H]+
C30H45N3O4S(543.77)、LCMS(方法6_3_1):Rt=2.35分、m/z=544.27[M+H]+
C26H35N3O3S(469.65)、LCMS(方法6_3_1):Rt=1.50分、m/z=470.23[M+H]+
C28H43N3O2(453.67)、LCMS(方法6_3_1):Rt=1.57分、m/z=454.31[M+H]+
C28H28N4O2S(494.70)、LCMS(方法6_3_1):Rt=1.50分、m/z=495.18[M+H]+
C30H42N4O4S(554.75)、LCMS(方法5_3_1):Rt=2.30分、m/z=555.23[M+H]+
C26H34N4O4S(498.64)、LCMS(方法5_5_1):Rt=1.91分、m/z=499.20[M+H]+
C25H32N4OS(436.62))、LCMS(方法5_1_1):Rt=4.58分、m/z=437.21[M+H]+
C25H32N7OS(479.65)、LCMS(方法3_1_1):Rt=1.48分、m/z=480.22[M+H]+
C25H35N5O2S(469.65)、LCMS(方法5_1_1):Rt=3.45分、m/z=470.32[M+H]+
C32H37N5O2S(555.27)、LCMS(方法5_7_1):Rt=3.59分、m/z=556.26[M+H]+
C29H37N5O2S(519.71)、LCMS(方法5_7_1):
Rt=3.10分、m/z=520.25[M+H]+
C27H33F3N6OS(546.66)、LCMS(方法6_6_1):Rt=3.14分、m/z=547.32[M+H]+
C27H32N4OS(460.64)、LCMS(方法5_6_1):Rt=1.79分、m/z=461.19[M+H]+
C18H29N O5S(371.50)MS(ESI LCMS(方法8_1_1):Rt=1.14分、m/z=271.90[M+H−Boc]+
C13H24N4O2S(300.43)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.84分、m/z=301.00[M+H]+
C8H16N4S(200.31)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.18分、m/z=201.00[M+H]+
C26H34N6OS2(510.73);LCMS(方法3_1_1):Rt=1.50分、m/z=511.18[M+H]+
C13H24N4O4S(332.42)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.75分、m/z=233.10[M+H−Boc]+
C8H16N4O2S(232.31)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.17分、m/z=233.15[M+H]+
を得た。
C26H34N6O3S2(542.73)、LCMS(方法3_1_1):Rt=1.45分、m/z=543.24[M+H]+
C13H25NO3S(275.41)、LCMS(方法8_1_1):Rt=1.00分、m/z=176.15[M+H−Boc]+
C12H26N2O4S(294.42)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.87分、m/z=195.10[M+H−Boc]+
C7H18N2O2S(194.30)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.18分、m/z=195.15[M+H]+
C25H33N4O3S2(504.72)、LCMS(方法3_1_1):Rt=1.49分、m/z=505.24[M+H]+
C8H6FNO4(199.14)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.28分、m/z=200.05[M+H]+
C13H18N2O4(266.30)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.80分、m/z=267.15[M+H]+
C13H20N2O2(236.31)、LCMS(方法7_1_1):
Rt=1.09分、m/z=237.15[M+H]+
C19H24N2O3S(360.48)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.63分、m/z=361.15[M+H]+
C19H22N2O2S(342.46)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.25分、m/z=343.15[M+H]+
C18H20N2O2S(328.43)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.04分、m/z=329.15[M+H]+
C17H23FN2O5(354.38)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.71分、m/z=299.15[M+H+tBu]
C24H41N3O3(419.61)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.57分、m/z=420.36[M+H]+
C14H20N2O4(280.32)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.90分、m/z=281.35[M+H]+
C12H16N2O4(252.27)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.48分、m/z=253.35[M+H]+
C22H36N3O5(421.54)、LCMS(方法7_1_1):Rt=2.02分、m/z=366.45[M+H−tBu]+
C22H37N3O3(391.55)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.45分、m/z=392.65[M+H]+
C20H30N2O3(346.47)、LCMS(方法6_4_1):Rt=2.04分、m/z=347.32[M+H]+
分析データなし
C19H26N2O2(314.43)、LCMS(方法6_4_1):Rt=1.31分、m/z=315.18[M+H]+
分析データなし
分析データなし
C19H24N2O4(344.41)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.51分、m/z=345.15[M+H]+
C19H22N2O3(326.40)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.18分、m/z=327.35[M+H]+
C18H20N2O3(312.37)、LCMS(方法6_4_1):Rt=1.25分、m/z=313.07[M+H]+
C18H24N2O3(316.40)、LCMS(方法7_1_1):Rt=0.97分、m/z=317.25[M+H]+
C19H23ClN2O3S(394.92)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.71分、m/z=395.25[M+H]+
C19H21ClN2O2S(376.91)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.41分、m/z=377.20[M+H]+
C18H19ClN2O2S(362.88)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.19分、m/z=363.15[M+H]+
C17H19N3O2S(329.42);LCMS(方法6_4_1):Rt=1.05分、m/z=330.12[M+H]+
C18H23N3O3S(361.47)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.83分、m/z=362.15[M+H]+
C17H19N3O2S(329.42)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.62分、m/z=330.10[M+H]+
C18H24N4O3(344.42)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.85分、m/z=345.15[M+H]+
C17H20N4O2(312.37)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.65分、m/z=313.15[M+H]+
C18H23N3O4(345.40)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.86分、m/z=346.15[M+H]+
C17H19N3O3(313.36)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.62分、m/z=314.15[M+H]+
C15H20N2O4(292.33)、LCMS(方法6_4_1):Rt=2.32分、m/z=293.17[M+H]+
C15H22N2O2(262.35)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.27分、m/z=263.25[M+H]+
C21H26N2O3S(386.51);LCMS(方法6_4_1):Rt=2.05分、m/z=387.16[M+H]+
C21H24N2O2S(368.50)、LCMS(方法6_4_1):Rt=1.63分、m/z=369.06[M+H]+
C20H22N2O2S(354.47)LCMS(方法6_4_1):Rt=1.42分、m/z=355.06[M+H]+
C23H28ClN3O5(461.94)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.93分、m/z=406.10[M+H−tBu]+
C23H30ClN3O3(431.96)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.72分、m/z=432.20[M+H]+
C23H37N3O5(435.56)LCMS(方法6_4_1):Rt=2.44分、m/z=436.25[M+H]+
C23H39N3O3(405.59)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.50分、m/z=406.25[M+H]+
4−(2−メチル−シクロヘキシルアミノ)−3−ニトロ−安息香酸メチルエステル29.4g(100%)を得た。
C15H20N2O4(292.34)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.85分、m/z=293.25[M+H]+
C15H22N2O2(262.35)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.20分、m/z=263.50[M+H]+
C21H26N2O3S(386.52)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.69分、m/z=387.35[M+H]+
C20H22N2O2S(354.47)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.16分、m/z=355.25[M+H]+
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=7.78(dd、2H、J=1.6Hz、J=1.6Hz)、7.30(dd、2H、J=0.4Hz、J=10Hz)、2.94(d、2H、J=1.6Hz)、2.38(t、3H、J=4.6Hz)、1.77(t、4H、J=4.6Hz)、1.38(m、2H)、1.32(m、2H)
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=7.78(dd、2H、J=2Hz、J=1.6Hz)、7.27(t、2H、J=4Hz)、4.76(d、1H、J=8.4Hz)、2.69(q、1H、J=4.2Hz)、2.39(s、3H)、1.57(m、4H)、1.20(m、4H)、1.08(m、1H);0.79(t、3H、J=3.2Hz)
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=4.25(s、1H)、3.05(s、1H)、1.91(m、2H)、1.67(m、2H)、1.57(m、1H)、1.48(s、9H)、1.28(m、2H)、1.18(m、2H)、1.11(d、3H、J=6Hz)
1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=4.25(s、1H)、3.05(s、1H)、1.91(m、2H)、1.67(m、2H)、1.57(m、1H)、1.48(s、9H)、1.28(m、2H)、1.18(m、2H)、1.11(d、3H、J=6Hz)
1H−NMR(400MHz、CD3OD):δ=2.72(d、1H、J=3.2Hz)、2.03(q、1H、J=1.6Hz)、1.81(m、2H)、1.72(m、1H)、1.60(m、1H)、1.38(m、4H)、1.31(m、1H)、1.28(d、2H、J=3.2Hz)
1H−NMR(400MHz、CD3OD):δ=2.72(d、1H、J=3.2Hz)、2.03(q、1H、J=1.6Hz)、1.81(m、2H)、1.72(m、1H)、1.60(m、1H)、1.38(m、4H)、1.31(m、1H)、1.28(d、2H、J=3.2Hz)
C15H20N2O4(292.34)、LCMS(方法8_1_1):Rt=1.11分、m/z=293.15[M+H]+
C15H22N2O2(262.35)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.77分、m/z=263.15[M+H]+
C20H25N3O3S(387.50)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.92分、m/z=388.10[M+H]+
C20H23N3O2S 369.45)、LCMS(方法7_1_1):Rt=0.80分、m/z=370.10[M+H]+
C19H21N3O2S(355.46)、LCMS(方法7_1_1):Rt=0.65分、m/z=356.10[M+H]+
C16H26N2O3S(386.52)、LCMS(方法8_1_1):Rt=1.05分、m/z=387.15[M+H]+
C20H22N2O2S(354.47)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.75分、m/z=355.15[M+H]+
C20H22N2O2S(354.47)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.75分、m/z=355.15[M+H]+
C21H26N2O4(370.45)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.61分、m/z=371.15[M+H]+
C21H24N2O3(352.43)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.29分、m/z=353.15[M+H]+
C20H22N2O3(338.41)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.13分、m/z=339.15[M+H]+
C15H17F3N2O4(346.31)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.75分、m/z=347.10[M+H]+
C15H19F3N2O2(316.33)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.31分、m/z=317.15[M+H]+
C21H23F3N2O3S(440.49)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.56分、m/z=441.15[M+H]+
C20H19F3N2O2S(408.45)、LCMS(方法7_1_1):Rt=1.26分、m/z=409.10[M+H]+
C14H18N2O4(278.31)、LCMS(方法8_1_1):Rt=1.10分、m/z=279.05[M+H]+
C14H20N2O2(248.32)、LCMS(方法5_1_1):Rt=4.25分、m/z=249.29[M+H]+
C20H24N2O3S(372.49)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.97分、m/z=373.15[M+H]+
C20H22N2O2S(354.47)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.82分、m/z=335.15[M+H]+
C19H20N2O2S(340.45)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.71分、m/z=341.15[M+H]+
C16H22N2O4(306.36)、LCMS(方法8_1_1):Rt=1.22分、m/z=307.15[M+H]+
C16H24N2O2(276.38)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.84分、m/z=277.15[M+H]+
C22H28N2O3S(400.54)、LCMS(方法8_1_1):Rt=1.09分、m/z=401.20[M+H]+
C21H24N2O2S(368.50)、LCMS(方法8_1_1):Rt=0.79分、m/z=369.15[M+H]+
本アッセイは、選択的カルシウムキレート化色素Fluo−4(Molecular Probes)によって検出される細胞内カルシウム変化の検出に基づく。カルシウムがFluo−4と結合すると大きな蛍光強度の増加が観察される。色素は、Fluo−4のアセトキシメチルエステル形態を用いて細胞内部に送達され、ここで、細胞内エステラーゼ活性により荷電化学種が放出され、そして細胞の細胞質内に捕捉される。したがって、細胞内プールからの放出およびホスホリパーゼCカスケードを介したこの細胞質ポケットへのカルシウムの流入を検出することができる。ヒトアペリン受容体およびプロミスキャス(promiscuous)Giαqタンパク質を共発現することによって、アペリン受容体のアゴニズムによりホスホリパーゼCに結合し、細胞内カルシウム動員を生じる。
Claims (15)
- 任意の立体異性体形態、もしくは任意の比率の立体異性体形態の混合物にある式I
R’、R’’、R’’’は、互いに独立してH、ハロゲン、CF3、OCF3、O−(C1−C3)−アルキルであり;
R1は、
a)(C4−C7)−アルキル;
b)(C5−C7)−シクロアルキル、これは非置換であるか、または(C1−C2)−アルキルもしくはCF3によって一置換されている;
c)メチレン−シクロヘキシル;
d)フェニル、これは非置換であるか、またはメチルもしくはClによって一置換されている
であり;
R2は、
a)N、OおよびSから選択される1または2個の同一または異なる環ヘテロ原子を含む5員ヘテロアリール、ここで、前記5員ヘテロアリールは非置換であるか、またはClまたは(C1−C4)−アルキルによって一置換されている;
b)フェニル;
c)(C5−C6)−シクロアルキル;または
d)テトラヒドロフラニル
であり;
R3は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4は、
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−(C1−C4)−アルキルによって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、前記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている;
c)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、前記フェニルは非置換であるか、またはF、Cl、(C1−C4)−アルキルもしくはCF3によって一置換もしくは二置換されている;または
d)チエニル
であるか;または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり、これは非置換であるか、または(C1−C4)−アルキルによって一置換されており;
R5は、H、(C1−C4)−アルキルまたはOHであり;
R6は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
nは、0、1または2であり;そして
Zは、CO2−R7、OR8、C(O)NR9R10、S(O)2NR11R12、
vは、0または2であり;
R7は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
R8は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
R9は、H、(C1−C4)−アルキルまたはエチレン−O−(C1−C4)−アルキルであり;
かつ
R10は、
a)H;
b)(C1−C6)−アルキル、これは非置換であるか、またはCF3によって一置換されている;
c)(C1−C2)−アルキル、これはCNまたはCO2R19によって置換されており、
ここで、
R19はHまたは(C1−C6)−アルキルである;
d)(C2−C4)−アルキル、これはS−メチル、SO2NR20R21、O−R22およびNR23R24からなる群から選択される置換基によって一置換されており;
ここで、
R20は、Hであり;
R21は、Hであり;
R22は、H、(C1−C3)−アルキル、メチレン−シクロプロピル、メチレン−フェニルまたはメチレン−2−テトラヒドロフランであり;
R23は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;
R24は、(C1−C2)−アルキルまたはSO2−メチルである;
e)(C3−C5)−シクロアルキル、これは非置換であるか、またはフェニルによって一置換されている;
f)(C0−C2)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは5または6員であり、かつ非隣接位置で1または2個のO原子を含み、そして前記ヘテロシクロアルキルは非置換であるか、またはスピロシクロペンチル環もしくはスピロシクロヘキシル環でジェミナルに二置換されている;
g)(C2−C5)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは5、6または7員環であり、それは少なくとも1個のN原子を含有し、かつそれは前記N原子を介して結合されており、そしてそれは、環がアルキレンに結合されているN原子に隣接してない位置でO、S(O)xまたはNR25からなる群から選択される1個のヘテロ原子をさらに含有してもよく、そして前記ヘテロシクロアルキル内の任意の炭素原子は、非置換であるか、または(C1−C3)アルキルもしくはメチレン−フェニルからなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されており;
ここで、
xは、2であり;
R25は、H、(C1−C2)アルキル、メチレン−フェニルまたはフェニルであり、それは非置換であるか、もしくはF、ClおよびO−(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1または2個の置換基によって置換されている;
h)(C0−C3)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは5または6員環であり、それは少なくとも1個のN原子を含有し、かつ前記N原子を介して結合されておらず、そしてそれは、N原子に隣接しない位置に1個のO原子をさらに含んでいてもよく、そして前記N原子は、非置換であるか、または
i)(C1−C4)−アルキル、これは非置換であるか、またはO(C1−C4)−アルキルによって一置換されている;
ii)メチレン−シクロヘキシル;
iii)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは非置換であるか、またはFおよびO(C1−C4)−アルキルからなる群から選択される1または2個の置換基によって置換されている;
iv)(C0−C1)−アルキレン−ピリジル;
v)ピリミジニル
からなる群から選択される置換基によって置換されている;
i)8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタ−3イル;
j)9−メチル−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナ−3−イル;
k)メチレン−4−(オクタヒドロ−キノリジニル);
l)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは、非置換であるか、またはF、O(C1−C4)−アルキル、N((C1−C4)−アルキル)2、4−モルホリニルおよびメチレン−(4−メチル−ピペリジン)−1−イルからなる群から選択される置換基によって一置換されているか、または隣接する位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
m)(C1−C2)−アルキレン−ヘテロアリール、ここで、前記ヘテロアリール環は、O、SまたはNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5または6員環であり;そして前記ヘテロアリール環は、非置換であるか、またはオキソ(=O)によって一置換されている
であるか;
または
R9およびR10は、それらを担持しているN−原子と一緒になって
a)R9およびR10が結合したN原子のみを含有する4、5または6員ヘテロシクロアルキル環、これは、非置換であるか、または
i)(C0−C1)−アルキレン−OR26、ここで、R26は、H、(C1−C3)アルキルまたはメチレン−フェニルである;
ii)CO2R27、ここで、R27は、Hまたは(C1−C6)−アルキルである;
ii)NR28R29、ここで、R28は(C1−C2)−アルキルであり、そしてR29は(C1−C2)−アルキル、メチレン−フェニルまたはエチレン−N((C1−C4)−アルキル)2である;
iii)1−ピペリジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
iv)1−ピペラジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
v)4−モルホリニル;
vi)1−アゼパニル;
vii)2−(2,3−ジヒドロ−1H−イソインドリル)
からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
b)R9およびR10が結合しているN原子ならびにR9およびR10が結合するN原子に隣接してない位置でO、SまたはNR30から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含有する6または7員ヘテロシクロアルキル環、ここで、前記ヘテロシクロアルキル環の炭素原子は、非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されており、そしてここで、
R30は、
i)H;
ii)(C1−C4)−アルキル;
iii)(C5−C6)−シクロアルキル;
iv)フェニル、これは非置換であるか、またはF、CF3もしくはO−(C1−C4)−アルキルによって一置換されている;
v)メチレン−フェニル、これは非置換であるか、またはFもしくはClによって一置換もしくは二置換されているか、もしくは隣接位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
vi)ピリジル
であり;
c)2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル環、これは非置換であるか、または5位の第2のN原子において(C1−C4)−アルキル、メチレン−シクロペンチル、フェニル(これは非置換であるか、もしくはFによって一置換されている)、メチレン−フェニル(ここで、フェニルは、非置換であるか、またはO−(C1−C4)−アルキルまたはCF3によって一置換されている)からなる群から選択される置換基によって置換されている
であり;
R11は、Hであり;
R12は、(C1−C4)−アルキルであり;
R13は、Hであり;
R14は、CF3またはメチレン−O−(C1−C4)−アルキルであり;
R15は、シクロプロピルまたはフェニルであり;
R16は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
R17は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
そして
R18は、(C1−C4)−アルキルである]
である}
の化合物、またはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物。 - R’、R’’、R’’’が、Hであり;
R1が、
a)イソ−ブチル基、sec−ブチル、1−エチル−プロピル、2−メチル−ブチル、1,3−ジメチル−ブチル、1−イソプロピル−2−メチル−プロピル;
b)シクロペンチル、2−メチル−シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチル−シクロヘキシル、2−(トリフルオロメチル)−シクロヘキシル、2−エチル−シクロヘキシル、シクロヘプチル;
c)メチレン−シクロヘキシル;
d)フェニル、2−クロロ−フェニル、4−トリル
であり;
R2が、
a)2−フラニル、3−フラニル、2−チエニル、3−チエニル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、1−ピラゾリル;5−イソオキサゾリル、5−メチル−チエン−2−イル、5−クロロ−チエン−2−イル
b)フェニル;
c)(C5−C6)−シクロアルキル;または
d)2−テトラヒドロフラニル
であり;
R3がHまたはメチルであり;
かつ
R4が
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはSメチルによって場合により置換されていてもよい、
b)メチレン−(C4−C6)−シクロアルキル
であるか;
または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり;
R5がH、メチルまたはOHであり;
R6がHまたはメチルであり;
nが0、1または2であり;そして
ZがCO2−R7、OR8、C(O)NR9R10、S(O)2NR11R12、
vは、0または2であり;
R7は、Hであり;
R8は、Hまたは(C1−C4)−アルキルであり;
R9は、H、CH3であり;
かつ
R10は、
a)H
b)(C1−C6)−アルキル、これは非置換であるか、またはCF3によって一置換されている;
c)(C1−C2)−アルキル、これはCNまたはCO2R19によって置換されており、
ここで、
R19はHである;
d)(C2−C4)−アルキル、これはSCH3、SO2NR20R21、O−R22およびNR23R24からなる群から選択される置換基によって一置換されており;
ここで、
R20は、Hであり;
R21は、Hであり;
R22は、H、(C1−C3)−アルキル、メチレン−シクロプロピル、メチレン−フェニルまたはメチレン−2−テトラヒドロフランであり;
R23は、Hまたは(C1−C2)−アルキルであり;
R24は、(C1−C2)−アルキルまたはSO2CH3である;
e)シクロブチル、シクロペンチルまたは2−フェニル−シクロプロピル;
f)(C0−C2)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロピラニル、3−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニルおよび1,4−ジオキサン−2−イルからなる群から選択される;
g)(C2−C5)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、1−ピロリジニル、1−ピペリジニル、1−アゼパニル、4−モルホリニル 1,1−ジオキソ−チオモルホリン−4−イルおよび1−ピペラジニルからなる群から選択され;ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、非置換であるか、または(C1−C2)アルキルもしくはメチレン−フェニルからなる群から選択される1もしくは2個の置換基によって置換されている;
h)(C0−C3)−アルキレン−ヘテロシクロアルキル、ここで、前記ヘテロシクロアルキルは、3−ピロリジニル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニルおよび2−モルホリニルからなる群から選択され、そして前記ヒテロシクロアルキルは、非置換であるか、または
i)(C1−C4)−アルキル;
ii)メチレン−シクロヘキシル;
iii)(C0−C2)−アルキレン−フェニル;
iv)(C0−C1)−アルキレン−ピリジル;
v)ピリミジニル
からなる群から選択される置換基によって置換されている;
i)8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタ−3イル;
j)9−メチル−9−アザビシクロ[3.3.1]ノナ−3−イル;
k)メチレン−4−(オクタヒドロ−キノリジニル);
l)(C0−C2)−アルキレン−フェニル、ここで、フェニルは、非置換であるか、またはF、OCH3、N(CH3)2からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
m)(C1−C2)−アルキレン−ヘテロアリール、ここで、前記ヘテロアリール環は、2−チエニル、2−フラニル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル、5−テトラゾリルおよび5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イルからなる群から選択される
であるか;
または
R9およびR10は、それらを担持しているN−原子と一緒になって
a)CO2Hによって置換されたアゼチジニル;
b)ピロリジニル、これは、非置換であるか、または
i)OH;
ii)メチレン−OCH3;
iii)メチレン−O−メチレン−フェニル;
iv)CO2H;
v)NR28R29、ここで、R28は(C1−C2)−アルキルであり、そしてR29は(C1−C2)−アルキルである;
vi)1−ピペラジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている
であり;
c)1−ピペリジニル、これは非置換であるか、または
i)O−(C1−C3)アルキル;
ii)メチレン−OCH3;
iii)NR28R29、ここで、R28は(C1−C2)−アルキルであり、そしてR29はメチレン−フェニルまたはエチレン−N(CH3)2である
iv)1−ピペリジニル、これはメチルによって一置換されている;
v)1−ピペラジニル、これは非置換であるか、またはメチルによって一置換されている;
vi)4−モルホリニル;
vii)1−アゼパニル;
viii)2−(2,3−ジヒドロ−1H−イソインドリル)
からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
d)4−モルホリニル、これはメチルによって二置換されている;
e)4−チオモルホリニル;
f)ピペラジニル、これは、
i)(C1−C4)−アルキル;
ii)(C5−C6)−シクロアルキル;
iii)フェニル、これは非置換であるか、またはF、CF3もしくはOCH3によって一置換されている;
iv)メチレン−フェニル、これは非置換であるか、または隣接位置において基−O(CH2)O−によって二置換されている;
v)ピリジル
からなる群から選択される置換基によって一置換されている;
g)アゼパニル、これはメチレン−フェニルによって置換されており、それは非置換であるか、またはFもしくはClによって一置換もしくは二置換されている;
c)2,5−ジアザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル環、これは非置換であるか、または5位の第2のN原子において(C1−C4)−アルキル、メチレン−シクロペンチル、フェニル(これは非置換であるか、もしくはFによって一置換されている)、メチレン−フェニル(ここで、フェニルは、非置換であるか、またはOCH3またはCF3によって一置換されている)からなる群から選択される置換基によって置換されている
であり;
R11は、Hであり;
R12は、CH3であり;
R13は、Hであり;
R14は、CF3またはメチレン−OCH3であり;
R15は、シクロプロピルまたはフェニルであり;
R16は、HまたはCH3であり;
R17は、HまたはCH3であり;
そして
R18が、CH3である]
である、
任意の立体異性体形態、もしくは任意の比率の立体異性体形態の混合物にある請求項1に記載の式Iの化合物、またはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物。 - R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHであり;
R4が2−メチル−プロピルであり;
nが0、1、2であり;
そして
ZがC(O)NR9R10である
請求項1または2に記載の化合物。 - R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルまたは2−メチル−シクロヘキシルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4が
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−(C1−C4)−アルキルによって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、前記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている
であるか;
または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり、これは非置換であるか、または(C1−C4)−アルキルによって一置換されており;
nが0であり;
そして
ZがCO2−Hである
請求項1または2に記載の式Iの化合物である。 - R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルまたは2−メチル−シクロヘキシルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4が
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−(C1−C4)−アルキルによって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、前記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている
であるか;
または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり、これは非置換であるか、または(C1−C4)−アルキルによって一置換されており;
R5がH、(C1−C4)−アルキルまたはOHであり;
R6がHまたは(C1−C4)−アルキルであり;
nが1であり;
そして
ZがCO2−Hである
請求項1または2に記載の式Iの化合物。 - R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルまたは2−メチル−シクロヘキシルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4が
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−(C1−C4)−アルキルによって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、前記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている
であるか;
または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり、これは非置換であるか、または(C1−C4)−アルキルによって一置換されており;
R5がH、(C1−C4)−アルキルまたはOHであり;
R6がHまたは(C1−C4)−アルキルであり;
nが2であり;
そして
ZがCO2−Hである
請求項1または2に記載の式Iの化合物。 - R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHまたは(C1−C2)−アルキルであり;
かつ
R4が
a)(C3−C5)−アルキル、これは1〜3個のFまたはS−(C1−C4)−アルキルによって場合により置換されていてもよい、
b)(C0−C1)−アルキレン−(C3−C7)−シクロアルキル、ここで、前記シクロアルキルは非置換であるか、またはメチルによって一置換もしくは二置換されている
であるか;
または
R3およびR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって5〜7員シクロアルキル環となり、これは非置換であるか、または(C1−C4)−アルキルによって一置換されており;
R5がH、(C1−C4)−アルキルまたはOHであり;
R6がHまたは(C1−C4)−アルキルであり;
nが1または2であり;
そして
ZがOR8、S(O)2NR11R12、CN、
vは、0または2であり;
R7は、Hであり;
R11は、Hであり;
R12は、CH3であり;そして
R13は、Hである)
である
請求項1または2に記載の式Iの化合物。 - R’、R’’、R’’’がHであり;
R1が1−エチル−プロピルであり;
R2が3−チエニルであり;
R3がHであり;
かつ
R4が2−メチル−プロピルであり;
nが0であり;
そして
ZがC(O)NR9R10であり、
ここで、
R9は、Hまたはメチルであり;
かつ
R10は、
c)(C1−C2)−アルキル、これはCNによって置換されている
d)(C2−C4)−アルキル、これはNR23R24から選択される置換基によって一置換されており;
ここで、
R23は、Hであり;
R24は、(C1−C2)−アルキルまたはSO2メチルである;
m)(C1−C2)−アルキレン−ヘテロアリール、ここで、前記ヘテロアリール環は、O、SまたはNから選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含有する5または6員環であり;そして前記ヘテロアリール環は、非置換であるか、またはオキソ(=O)によって一置換されている
であるか;
または
R9およびR10は、それらを担持しているN−原子と一緒になって
a)R9およびR10が結合したN原子のみを含有する4、5または6員ヘテロシクロアルキル環、これは、非置換であるか、または
i)(C0−C1)−アルキレン−OR26、ここで、R26はHである;
ii)CO2R27、ここで、R27はHである
である
請求項1または2に記載の式Iの化合物。 - 1 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘプタンカルボン酸
6 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロペンタンカルボン酸
11 3−シクロペンチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
12 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
15 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
16 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
18 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
21 (S)−3−シクロプロピル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
22 (S)−3−シクロブチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
23 (S)−3−シクロブチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
24 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
25 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−メチル−ペンタン酸
26 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5,5,5−トリフルオロ−ペンタン酸
27 5,5,5−トリフルオロ−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
29 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
33 3−(4,4−ジメチル−シクロヘキシル)−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
34 1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−シクロヘキサンカルボン酸
35 4−メチル−1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
36 2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−(4−メチル−シクロヘキシル)−プロピオン酸
38 1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキサンカルボン酸
39 3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
40 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
44 3−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
45 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
46 4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
47 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5,5−ジメチル−ヘキサン酸
48 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
51 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
52 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1S,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
53 (3R,4S)−4−メチル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
54 (3R,4S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ヘキサン酸
55 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
56 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
57 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
58 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
59 4−エチル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
60 (S)−4−シクロペンチル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
61 (S)−4−シクロペンチル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
62 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
63 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
64 (1−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキシル)−酢酸
66 (1−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−シクロヘキシル)−酢酸
67 (2R,3S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキサン酸
68 (2S,3S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2−ヒドロキシ−5−メチル−ヘキサン酸
70 (R)−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
71 (4R,5S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘプタン酸
72 (4R,5S)−5−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
73 (3R,4S)−5−シクロヘキシル−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−ペンタン酸
74 (3R,4S)−5−シクロヘキシル−3−ヒドロキシ−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
75 (3S,4S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン酸
76 (3R,4S)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−6−メチル−ヘプタン酸
77 (3R,4S)−3−ヒドロキシ−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
78 (3S,4S)−3−ヒドロキシ−6−メチル−4−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
79 (3S,4S)−5−シクロヘキシル−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−ヒドロキシ−ペンタン酸
91 (S)−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
92 (2S,3S)−3−メチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
94 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
95 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
101 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
107 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
114 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
121 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
123 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチルスルファニル−酪酸
125 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
130 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
139 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−3−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
146 (S)−4−メチル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
153 (2S,3R)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−3−メチル−ペンタン酸
155 3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
161 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−4−メチル−ペンタン酸
162 (R)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−5−メチル−ヘキサン酸
163 (R)−4−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−6−メチル−ヘプタン酸
412 (S)−4−メチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
413 (S)−4−メチル−2−{[1−((1S,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
414 (S)−4−メチル−2−{[1−((1R,2S)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
415 (S)−4−メチル−2−{[1−((1S,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ペンタン酸
420 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
421 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
422 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
423 (S)−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
424 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
425 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
426 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
427 (S)−3−シクロヘキシル−2−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
436 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
437 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
438 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
439 (S)−5−メチル−3−{[1−(2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
440 (R)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
441 (S)−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,4−ジメチル−ペンタン酸
442 3−シクロペンチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
443 3−シクロペンチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
448 (S)−3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
449 (R)−3−シクロヘプチル−2−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
450 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
451 3−シクロヘプチル−2−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
452 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
453 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
454 (S)−4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
455 (R)−4−シクロヘキシル−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
456 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
457 4−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−酪酸
458 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
459 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘキサン酸
460 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
461 3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−ヘプタン酸
462 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
463 3−シクロヘキシル−3−{[1−((1R,2R)−2−メチル−シクロヘキシル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−プロピオン酸
464 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
465 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2,5−トリメチル−ヘキサン酸
466 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
467 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘキサン酸
468 (S)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
469 (R)−3−{[1−(1−エチル−プロピル)−2−チオフェン−2−イルメチル−1H−ベンゾイミダゾール−5−カルボニル]−アミノ}−2,2−ジメチル−ヘプタン酸
からなる群から選択される、請求項1または2に記載の式Iの化合物、その生理学的に許容しうる塩、またはそれらの生理学的に許容しうる溶媒和物。 - 医薬として使用するための請求項1〜9のいずれか1項に記載の少なくとも1つの式Iの化合物またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物を含む医薬組成物。
- 医薬として使用するための請求項1〜9のいずれか1項に記載の式Iの化合物もしくはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物。
- 冠動脈性心疾患、脳卒中、心不全、収縮期心不全、拡張期心不全、糖尿病心不全、駆出率が保たれた心不全、心筋症、心筋梗塞、左心室機能障害、心筋梗塞後の左心室機能障害、心肥大、心筋リモデリング、梗塞後または心臓手術後の心筋リモデリングおよび心臓弁膜症を含む心血管疾患を予防および治療するための請求項1〜9のいずれか1項に記載の式Iの化合物もしくはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物。
- 代謝性症候群、インスリン抵抗性、真性糖尿病、後期糖尿病合併症、糖尿病性大血管病および微小血管病、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性神経障害および心臓自律神経障害を予防および治療するための請求項1〜9のいずれか1項に記載の式Iの化合物もしくはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物。
- CNS依存性および非依存性作用によって体液恒常性が乱れた疾患、急性および慢性腎不全、高血圧、肺高血圧、門脈高血圧および収縮期高血圧を予防および治療するための請求項1〜9のいずれか1項に記載の式Iの化合物もしくはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物。
- 血管透過性および非機能性血管の増加、血管肥大、血管リモデリング血管硬化、アテローム性動脈硬化症、末梢動脈閉塞性疾患(PAOD)、再狭窄、血栓症、血管透過性障害、虚血、再灌流傷害、心臓、腎臓および網膜の虚血および/または再灌流傷害を予防および治療するための請求項1〜9のいずれか1項に記載の式Iの化合物もしくはその生理学的に許容しうる塩、またはそれらのいずれかの生理学的に許容しうる溶媒和物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12306142.6 | 2012-09-21 | ||
EP12306142 | 2012-09-21 | ||
PCT/EP2013/069432 WO2014044738A1 (en) | 2012-09-21 | 2013-09-19 | Benzoimidazole-carboxylic acid amide derivatives as apj receptor modulators |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015532916A JP2015532916A (ja) | 2015-11-16 |
JP6186438B2 true JP6186438B2 (ja) | 2017-08-23 |
Family
ID=47010450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015532401A Expired - Fee Related JP6186438B2 (ja) | 2012-09-21 | 2013-09-19 | Apj受容体モジュレーターとしてのベンゾイミダゾールカルボン酸アミド誘導体 |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9156796B2 (ja) |
EP (1) | EP2897939B1 (ja) |
JP (1) | JP6186438B2 (ja) |
KR (1) | KR20150058284A (ja) |
CN (1) | CN104640846A (ja) |
AU (1) | AU2013320323B2 (ja) |
BR (1) | BR112015005972A2 (ja) |
CA (1) | CA2885272A1 (ja) |
CY (1) | CY1118973T1 (ja) |
DK (1) | DK2897939T3 (ja) |
ES (1) | ES2623528T3 (ja) |
HR (1) | HRP20170628T1 (ja) |
HU (1) | HUE031733T2 (ja) |
IL (1) | IL237212A (ja) |
LT (1) | LT2897939T (ja) |
MX (1) | MX2015003653A (ja) |
PL (1) | PL2897939T3 (ja) |
PT (1) | PT2897939T (ja) |
RU (1) | RU2015114772A (ja) |
SG (1) | SG11201501051UA (ja) |
SI (1) | SI2897939T1 (ja) |
WO (1) | WO2014044738A1 (ja) |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1143120A (ja) * | 1997-07-28 | 1999-02-16 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | 容器の後処理装置 |
EA031804B1 (ru) | 2014-02-03 | 2019-02-28 | Вайтаи Фармасьютиклз, Инк. | Дигидропирролопиридиновые ингибиторы ror-гамма |
JP6592008B2 (ja) * | 2014-04-23 | 2019-10-16 | エックス−アールエックス, インコーポレイテッド | オートタキシンの置換n−(2−アミノ)−2−オキソエチルベンズアミド阻害剤およびそれらの調製、ならびにlpa依存性またはlpa媒介性疾患の処置における使用 |
CA2949559C (en) * | 2014-06-06 | 2023-08-29 | Research Triangle Institute | Apelin receptor (apj) agonists and uses thereof |
GB201415569D0 (en) * | 2014-09-03 | 2014-10-15 | C4X Discovery Ltd | Therapeutic Compounds |
US9663515B2 (en) | 2014-11-05 | 2017-05-30 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ROR-gamma |
WO2016176473A1 (en) * | 2015-04-28 | 2016-11-03 | Sanford-Burnham Medical Researc Institute | Apelin receptor agonists and methods of use thereof |
AU2016263564B2 (en) | 2015-05-20 | 2019-12-05 | Amgen Inc. | Triazole agonists of the APJ receptor |
SI3303330T1 (sl) * | 2015-06-03 | 2019-08-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Agonisti 4-hidroksi-3-(heteroaril)piridin-2-on apj za uporabo pri zdravljenju kardiovaskularnih motenj |
EP3331876B1 (en) | 2015-08-05 | 2020-10-07 | Vitae Pharmaceuticals, LLC | Modulators of ror-gamma |
KR20180067599A (ko) * | 2015-10-14 | 2018-06-20 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | Apj 효능제로서의 2,4-디히드록시-니코틴아미드 |
EP3377482B1 (en) | 2015-11-20 | 2021-05-12 | Vitae Pharmaceuticals, LLC | Modulators of ror-gamma |
EP3380970B1 (en) | 2015-11-24 | 2023-01-04 | Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute | Novel azole derivatives as apelin receptor agonist |
WO2017096130A1 (en) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Apelin receptor agonists and methods of use |
RU2021133849A (ru) | 2015-12-09 | 2022-03-21 | Рисерч Трайэнгл Инститьют | Улучшенные агонисты апелинового рецептора (apj) и их использование |
BR112018012112A2 (pt) * | 2015-12-16 | 2018-12-04 | Bristol-Myers Squibb Company | heteroaril-hidroxipirimidinonas como agonistas do receptor apj |
GB201601703D0 (en) | 2016-01-29 | 2016-03-16 | C4X Discovery Ltd | Therapeutic compounds |
TW202220968A (zh) | 2016-01-29 | 2022-06-01 | 美商維它藥物有限責任公司 | ROR-γ調節劑 |
CN107531679B (zh) * | 2016-03-18 | 2021-07-02 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 芳香酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
EP3228630A1 (en) | 2016-04-07 | 2017-10-11 | IMBA-Institut für Molekulare Biotechnologie GmbH | Combination of an apelin antagonist and an angiogenesis inhibitor for the treatment of cancer |
EP3452466B1 (en) | 2016-05-03 | 2020-08-12 | Amgen Inc. | Heterocyclic triazole compounds as agonists of the apj receptor |
US11926612B2 (en) | 2016-10-12 | 2024-03-12 | Research Triangle Institute | Heterocyclic apelin receptor (APJ) agonists and uses thereof |
EP3541804A1 (en) | 2016-11-16 | 2019-09-25 | Amgen Inc. | Cycloalkyl substituted triazole compounds as agonists of the apj receptor |
US10689367B2 (en) | 2016-11-16 | 2020-06-23 | Amgen Inc. | Triazole pyridyl compounds as agonists of the APJ receptor |
US10736883B2 (en) | 2016-11-16 | 2020-08-11 | Amgen Inc. | Triazole furan compounds as agonists of the APJ receptor |
EP3541810B1 (en) | 2016-11-16 | 2020-12-23 | Amgen Inc. | Triazole phenyl compounds as agonists of the apj receptor |
US11046680B1 (en) | 2016-11-16 | 2021-06-29 | Amgen Inc. | Heteroaryl-substituted triazoles as APJ receptor agonists |
US11191762B2 (en) | 2016-11-16 | 2021-12-07 | Amgen Inc. | Alkyl substituted triazole compounds as agonists of the APJ Receptor |
AU2018298193A1 (en) * | 2017-07-06 | 2020-01-02 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | Indole-formamide derivative, preparation method therefor and use thereof in medicine |
CN115650976A (zh) | 2017-07-24 | 2023-01-31 | 生命医药有限责任公司 | RORγ的抑制剂 |
WO2019018975A1 (en) | 2017-07-24 | 2019-01-31 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | INHIBITORS OF ROR GAMMA |
US11345705B2 (en) | 2017-08-09 | 2022-05-31 | Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as apelin receptor agonists |
US11149040B2 (en) | 2017-11-03 | 2021-10-19 | Amgen Inc. | Fused triazole agonists of the APJ receptor |
JP2021512151A (ja) | 2018-01-23 | 2021-05-13 | ネクストキュア インコーポレイテッド | B7−h4抗体およびその使用方法 |
EP3759095A1 (en) | 2018-03-01 | 2021-01-06 | Annapurna Bio Inc. | Compounds and compositions for treating conditions associated with apj receptor activity |
EP3788037A1 (en) | 2018-05-01 | 2021-03-10 | Amgen Inc. | Substituted pyrimidinones as agonists of the apj receptor |
HUE061888T2 (hu) * | 2018-06-15 | 2023-08-28 | Pfizer | GLP-1 receptor agonisták és alkalmazásaik |
PL3860998T3 (pl) | 2018-10-05 | 2024-06-17 | Annapurna Bio Inc. | Związki i kompozycje do leczenia schorzeń związanych z aktywnością receptora apj |
KR20230169977A (ko) * | 2021-03-10 | 2023-12-18 | 빈시어 바이오사이언시스, 인크. | Usp30 억제제 및 이의 용도 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2720199A (en) * | 1998-02-03 | 1999-08-23 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Five-membered, benzo-condensed heterocycles used as antithrombotic agents |
US7294457B2 (en) | 2001-08-07 | 2007-11-13 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Direct binding assay for identifying inhibitors of HCV polymerase |
WO2003053938A1 (en) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Novo Nordisk A/S | Benzimidazols and indols as glucagon receptor antagonists/inverse agonisten |
SE0301699D0 (sv) | 2003-06-10 | 2003-06-10 | Astrazeneca Ab | Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof |
EP1903052A3 (en) * | 2006-07-28 | 2008-04-02 | Faust Pharmaceuticals SA | APJ receptor ligands and uses thereof |
WO2008153701A1 (en) | 2007-05-24 | 2008-12-18 | Schering Corporation | Compounds for inhibiting ksp kinesin activity |
-
2013
- 2013-09-19 US US14/031,427 patent/US9156796B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-19 JP JP2015532401A patent/JP6186438B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-19 CA CA2885272A patent/CA2885272A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-19 EP EP13763087.7A patent/EP2897939B1/en not_active Not-in-force
- 2013-09-19 BR BR112015005972A patent/BR112015005972A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-09-19 LT LTEP13763087.7T patent/LT2897939T/lt unknown
- 2013-09-19 RU RU2015114772A patent/RU2015114772A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-09-19 PT PT137630877T patent/PT2897939T/pt unknown
- 2013-09-19 KR KR1020157009028A patent/KR20150058284A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-09-19 DK DK13763087.7T patent/DK2897939T3/en active
- 2013-09-19 CN CN201380048540.0A patent/CN104640846A/zh active Pending
- 2013-09-19 ES ES13763087.7T patent/ES2623528T3/es active Active
- 2013-09-19 SG SG11201501051UA patent/SG11201501051UA/en unknown
- 2013-09-19 SI SI201330620A patent/SI2897939T1/sl unknown
- 2013-09-19 MX MX2015003653A patent/MX2015003653A/es unknown
- 2013-09-19 WO PCT/EP2013/069432 patent/WO2014044738A1/en active Application Filing
- 2013-09-19 HU HUE13763087A patent/HUE031733T2/en unknown
- 2013-09-19 AU AU2013320323A patent/AU2013320323B2/en not_active Ceased
- 2013-09-19 PL PL13763087T patent/PL2897939T3/pl unknown
-
2015
- 2015-02-12 IL IL237212A patent/IL237212A/en not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-04-21 HR HRP20170628TT patent/HRP20170628T1/hr unknown
- 2017-04-25 CY CY20171100461T patent/CY1118973T1/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HUE031733T2 (en) | 2017-07-28 |
EP2897939B1 (en) | 2017-02-01 |
AU2013320323B2 (en) | 2018-03-15 |
SG11201501051UA (en) | 2015-03-30 |
LT2897939T (lt) | 2017-05-10 |
RU2015114772A (ru) | 2016-11-10 |
PT2897939T (pt) | 2017-05-04 |
CN104640846A (zh) | 2015-05-20 |
IL237212A0 (en) | 2015-04-30 |
KR20150058284A (ko) | 2015-05-28 |
US9156796B2 (en) | 2015-10-13 |
AU2013320323A1 (en) | 2015-04-16 |
ES2623528T3 (es) | 2017-07-11 |
EP2897939A1 (en) | 2015-07-29 |
CY1118973T1 (el) | 2018-01-10 |
JP2015532916A (ja) | 2015-11-16 |
PL2897939T3 (pl) | 2017-08-31 |
WO2014044738A1 (en) | 2014-03-27 |
CA2885272A1 (en) | 2014-03-27 |
DK2897939T3 (en) | 2017-05-08 |
BR112015005972A2 (pt) | 2017-07-04 |
IL237212A (en) | 2016-10-31 |
US20140094450A1 (en) | 2014-04-03 |
SI2897939T1 (sl) | 2017-05-31 |
MX2015003653A (es) | 2015-09-25 |
HRP20170628T1 (hr) | 2017-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6186438B2 (ja) | Apj受容体モジュレーターとしてのベンゾイミダゾールカルボン酸アミド誘導体 | |
US8530413B2 (en) | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments | |
US8648038B2 (en) | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments | |
US8859494B2 (en) | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament | |
MX2013000073A (es) | Acidos hidroxifenilhexinoicos ariloxialquileno - sustituidos, procedimiento para su preparacion y su uso como medicamento. | |
US8933024B2 (en) | Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases | |
US20130172248A1 (en) | 3-[4-(phenylaminooxalylamino)phenyl]hex-4-ynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament | |
US20110053947A1 (en) | Arylchalcogenoarylalkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof | |
KR20100063700A (ko) | 치환된 테트라하이드로나프탈렌, 이의 제조 방법 및 약제로서의 이의 용도 | |
EP2683704B1 (de) | Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung | |
EP2766349B1 (de) | Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung | |
TW201341349A (zh) | 3-[4-(苯基胺基草醯基胺基)苯基]己-4-酸,其製備方法及其作為藥物之用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160915 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170619 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170725 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170731 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6186438 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |