JP6178233B2 - 徐放性農薬製剤及びその製造方法 - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
[1]農薬活性成分、酸化ワックス、エステル系ワックス、及び無機系希釈担体を含有することを特徴とする徐放性農薬製剤。
[2]農薬活性成分の20℃における水溶解度が100ppm以上であることを特徴とする上記[1]に記載の徐放性農薬製剤。
[3]酸化ワックスの融点が60℃以上、及びエステル系ワックスの融点が60℃以上であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の徐放性農薬製剤。
[4]酸化ワックスが酸化ポリエチレン、及びエステル系ワックスがポリグリセリン脂肪酸エステルであることを特徴とする上記[1]乃至[3]のいずれかに記載の徐放性農薬製剤。
[5]農薬活性成分が、ジノテフラン(N−メチル−N’−ニトロ−N’’−[(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル]グアニジン)であることを特徴とする上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の徐放性農薬製剤。
[6]酸化ワックスの酸価が0〜50mgKOH/g、及びエステル系ワックスの酸価が0〜50mgKOH/gであることを特徴とする上記[1]乃至[5]のいずれかに記載の徐放性農薬製剤。
[7]酸化ワックスとエステル系ワックスの重量比が9:1〜1:9であることを特徴とする上記[1]乃至[6]のいずれかに記載の徐放性農薬製剤。
[8]エステル系ワックスの酸価が1〜10mgKOH/gであることを特徴とする上記[1]乃至[7]のいずれかに記載の徐放性農薬製剤。
[9]酸化ワックスとエステル系ワックスの合計量が徐放性農薬製剤に対して5〜25重量%であることを特徴とする上記[1]乃至[8]のいずれかに記載の徐放性農薬製剤。
[10]農薬活性成分、酸化ワックス、エステル系ワックス、及び無機系希釈担体を加熱しながら混合し、造粒することを特徴とする徐放性農薬製剤の製造方法。
[11]農薬活性成分を0.1〜30重量%、融点が60℃以上で酸価が0〜50mgKOH/gである酸化ポリエチレン及び融点が60℃以上で酸価が0〜50mgKOH/gであるポリグリセリン脂肪酸エステルを1:9〜9:1(重量比)で含む混合物を5〜25重量%、及び無機系希釈担体を50〜94.9重量%を加熱しながら混合し、造粒することを特徴とする徐放性農薬製剤の製造方法。
[12]農薬活性成分の20℃における水溶解度が100ppm以上であることを特徴とする上記[10]又は[11]に記載の徐放性農薬製剤の製造方法。
(式中、nは重合度を示し、2以上の整数である)で表される化合物等が使用できる。nは、通常、2〜50、好ましくは2〜20、更に好ましくは2〜10である。なお、ポリグリセリンは、直鎖状に限らず、分岐していてもよい。
一価高級脂肪族アルコールの高級脂肪酸エステルとしては、カルナバワックス(融点83℃、酸価9mgKOH/g)等が挙げられる。
[測定条件]
セル:アルミニウム
温度プログラム:0℃ (昇温10℃/分) → 150℃ (1分固定) →150℃ (降温10℃/分) → 0℃(1分固定) →0℃(昇温10℃/分) → 150℃
標準物質:なし
キャリアーガス:窒素(100ml/分)。
[測定溶剤]
ジグリセリンテトラベヘネート、ジペンタエリスリトールヘキサベヘネート、ペンタエリスリトールテトラベヘネートには、測定溶剤として2−プロパノールを使用した。
LUWAX E、LUWAX OP、カルナバワックスには、測定溶剤としてトルエン、2−プロパノール、水の50.049.5:0.5混合溶液を使用した。
SUNFOL LE−718、ハイワックス1105A、ハイワックス220MP、ハイワックス4202E、カーディス36、カーディス314、カーディス320、ペトロナウバC、A−C629A、A−C656A、L−C301E、PED−521、PED−522には、測定溶剤としてエチルアルコール、ベンゼンの1:2混合溶液を使用した。
酸化ワックスとエステル系ワックスの溶融混合品には、測定溶剤としてトルエン、2−プロパノールの1:1混合溶液を使用した。
尚、上記測定溶剤の配合比は、容量比である。
本発明の徐放性農薬製剤中の無機系希釈担体の含有量は、活性成分の物性、適用場面等によって決まるが、徐放性農薬製剤に対して、通常30〜94.99重量%であり、好ましくは50〜89.9重量%の範囲である。
該酸化防止剤としてはヒンダードフェノール系酸化防止剤や、イオウ系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、ラクトン系酸化防止剤、ビタミンE系酸化防止剤等が挙げられる。
本発明の徐放性農薬製剤は、農薬活性成分、酸化ワックス、エステル系ワックス、及び無機系希釈担体を加熱しながら混合し、造粒することにより製造できる。混合は、混合ミキサー等の通常の混合装置により、例えば60〜90℃の温度で行なうことができる。造粒は、押出し機等の通常の造粒装置により、例えば60〜100℃の温度で行なうことができる。
本発明の徐放性農薬製剤は、好適には、20℃における水溶解度が100ppm以上の農薬活性成分を0.1〜30重量%、融点が60℃以上で酸価が0〜50mgKOH/gである酸化ポリエチレン及び融点が60℃以上で酸価が0〜50mgKOH/gであるポリグリセリン脂肪酸エステルを1:9〜9:1(重量比)で含む混合物を5〜25重量%、及び無機系希釈担体を50〜94.9重量%を加熱しながら混合し、造粒することにより製造できる。
徐放性農薬製剤を製造する場合は、前述した通り、酸化ワックスとエステル系ワックスとをそれぞれ単独で添加し用いてもよいし、酸化ワックスとエステル系ワックスそれぞれを混合後融点以上の温度に加熱溶融させて冷却することにより製造した溶融混合品を添加し用いても良い。酸化ワックスとエステル系ワックスの溶融混合品としては、例えばリケマールNY−970が挙げられる。
本発明の徐放性農薬製剤は、上記の製造方法により製造された粒剤の形態が好ましい。
ジノテフラン3.0部、SUNFOL LE−718(酸化ポリエチレン、SFC社製、融点99℃、酸価16mgKOH/g)6.4部、ジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)9.6部、カープレックス80−D(非晶質二酸化ケイ素、エボニックデグサジャパン株式会社製)3.5部、Sタルク(タルク、日本滑石製錬株式会社製)10.0部、NS#100(炭酸カルシウム、日東粉化工業株式会社製)67.5部をヘンシェルミキサーに投入して加熱混合し、79℃で粉体の状態で排出した。この粉体を90℃に保持したスクリュー式押出し機(目開き0.8mmのスクリーン)を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を解砕機で解砕後、710〜1180μmの篩で篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
ジノテフラン3.0部、SUNFOL LE−718を40%及びジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)を60%含有する溶融混合品(融点71℃、酸価9mgKOH/g)16.0部、カープレックス80−D 3.5部、Sタルク 10.0部、NS#100 67.5部をヘンシェルミキサーに投入して加熱混合し、79℃で粉体の状態で排出した。この粉体を実施例1と同様にして造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例2において、ヘンシェルミキサーの排出温度を69℃とし、スクリュー押出し機の温度を65℃に変えた以外は実施例2と同様に行い、本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例1において、各成分の含量をジノテフラン3.0部、溶融混合品16.0部、カープレックス80−D 3.5部、NS#100 77.5部に変えた以外は実施例1と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
ジノテフラン3.0部、溶融混合品16.0部、NS#100 81.0部をヘンシェルミキサーに投入して加熱混合し、69℃で粉体の状態で排出した。この粉体を65℃に保持したスクリュー式押出し機(目開き0.8mmのスクリーン)を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を実施例1と同様にして解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例5において、各成分の含量をジノテフラン3.0部、溶融混合品16.0部、Sタルク 10.0部、NS#100 71.0部に変えた以外は実施例5と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例1において、各成分の含量をジノテフラン3.0部、SUNFOL LE−718 9.6部、ジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)6.4部、カープレックス80−D 3.5部、Sタルク 10.0部、NS#100 67.5部に変えた以外は実施例1と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例1において、各成分の含量をジノテフラン3.0部、SUNFOL LE−718 3.2部、ジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)12.8部、カープレックス80−D 3.5部、Sタルク 10.0部、NS#100 67.5部に変えた以外は実施例1と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例1において、各成分の含量をジノテフラン3.0部、SUNFOL LE−718 12.8部、ジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)3.2部、カープレックス80−D 3.5部、Sタルク 10.0部、NS#100 67.5部に変えた以外は実施例1と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例1において、SUNFOL LE−718をハイワックス220MP(酸化ポリエチレン、三井化学社製、融点110℃、酸価1mgKOH/g)に変えた以外は実施例1と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例1において、SUNFOL LE−718をカーディス36(酸化ポリマー、ベーカー・ペトロライト社製、融点82℃、酸価33mgKOH/g)に変えた以外は実施例1と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例1において、ジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)をジペンタエリスリトールヘキサベヘネート(融点84℃、酸価1.5mgKOH/g)に変えた以外は実施例1と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例1において、ジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)をジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価18mgKOH/g)に変えた以外は実施例1と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例1において、ジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)をジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価38mgKOH/g)に変えた以外は実施例1と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
実施例1において、成分の含量をジノテフラン3.0部、溶融混合品20.0部、カープレックス80−D 3.5部、Sタルク 10.0部、NS#100 63.5部に変えた以外は実施例1と同様にして、加熱混合、排出、造粒、解砕、篩別して本発明の徐放性農薬製剤を得た。
成分の含量をジノテフラン3.0部、SUNFOL LE−718 16.0部、カープレックス80−D 3.5部、Sタルク 10.0部、NS#100 67.5部をヘンシェルミキサーに投入して加熱混合し、89℃で粉体の状態で排出した。この粉体を100℃に保持したスクリュー式押出し機(目開き0.8mmのスクリーン)を用いて押し出し造粒したが、押し出し機への負荷が非常に高く、製造できなかった。
ジノテフラン3.0部、ジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)16.0部、カープレックス80−D 3.5部、Sタルク 10.0部、NS#100 67.5部をヘンシェルミキサーに投入して加熱混合し、79℃で粉体の状態で排出した。この粉体を90℃に保持したスクリュー式押出し機(目開き0.8mmのスクリーン)を用いて押し出し造粒したが、造粒物が大きくべたついた状態で押し出され、造粒物同士が融着した状態となった。
ジノテフラン3.0部、パラフィンワックス150(パラフィンワックス、日本精鑞社製、融点72℃、酸価0mgKOH/g)18.0部、Sタルク 10.0部、NS#100 69.0部をヘンシェルミキサーに投入して加熱混合し、66℃で粉体の状態で排出した。この粉体を80℃に保持したスクリュー式押出し機(目開き0.8mmのスクリーン)を用いて押し出し造粒したが、押し出し機への負荷が高く、製造が困難であった。得られた造粒物を実施例1と同様にして解砕、篩別して比較例3の農薬製剤を得た。
ジノテフラン3.0部、LUWAX E(モンタン酸エステルワックス、BASF社製、融点83℃、酸価21mgKOH/g)16.0部、カープレックス80−D 3.5部、Sタルク 10.0部、NS#100 67.5部をヘンシェルミキサーに投入して加熱混合し、79℃で粉体の状態で排出した。この粉体を90℃に保持したスクリュー式押出し機(目開き0.8mmのスクリーン)を用いて押し出し造粒したが、造粒物がきれいな円柱とはならず、円柱の一部あるいは大部分が欠けた状態の粒を多く含む状態であった。
ジノテフラン3.0部、カルナバワックス(融点83℃、酸価9mgKOH/g)24.0部、ポリビニルアルコール 2.0部、カープレックス80−D 5.0部、NS#100 66.0部をヘンシェルミキサーに投入して加熱混合し、85℃で粉体の状態で排出した。この粉体を95℃に保持したスクリュー式押出し機(目開き0.8mmのスクリーン)を用いて押し出し造粒したが、造粒物がべたついた状態で押し出され、かつ造粒機からの排出が極めて遅く、製造に多大な時間を要した。得られた造粒物を実施例1と同様にして解砕、篩別して比較例5の農薬製剤を得た。
ジノテフラン3.0部、ハイワックス1105A(酸変性ポリエチレン、融点107℃、酸価60mgKOH/g)9.6部、ジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)6.4部、カープレックス80−D 3.0部、Sタルク 10.0部、NS#100 68.0部をヘンシェルミキサーに投入して加熱混合し、79℃で粉体の状態で排出した。この粉体を90℃に保持したスクリュー式押出し機(目開き0.8mmのスクリーン)を用いて押し出し造粒したが、造粒機の負荷が高く、少量のみの製造しか出来なかった。得られた造粒物を実施例1と同様にして解砕、篩別して比較例6の農薬製剤を得た。
ジノテフラン3.0部、パラフィンワックス150(融点72℃、酸価0mgKOH/g)9.6部、ジグリセリンテトラベヘネート(融点76℃、酸価4mgKOH/g)6.4部、カープレックス80−D 3.0部、Sタルク 10.0部、NS#100 68.0部をヘンシェルミキサーに投入して加熱混合し、75℃で粉体の状態で排出した。この粉体を90℃に保持したスクリュー式押出し機(目開き0.8mmのスクリーン)を用いて押し出し造粒したが、造粒物がきれいな円柱とはならず、円柱の一部あるいは大部分が欠けた状態であった。得られた造粒物を実施例1と同様にして解砕、篩別して比較例7の農薬製剤を得た。
実施例1〜3、実施例5〜7、実施例11、実施例14、及び比較例3、比較例5〜7で得られた農薬製剤を、標準3度硬水25mLを入れた50mLの密栓付きサンプル管に、農薬活性成分として800ppm相当の量を投入して水中に沈め、25℃下所定時間静置後、全量を濾別し、濾液中の農薬活性成分量をHPLCにて測定した。測定より下記式に基づき溶出率を計算した。
溶出率=(濾液中の農薬活性成分量/粒剤中の農薬活性成分量)×100
結果を表2に示した。
Claims (11)
- 20℃における水溶解度が100ppm以上である農薬活性成分;酸化ポリオレフィン、酸化パラフィンワックス及び酸化マイクロクリスタリンワックスからなる群より選択される、融点が60℃以上の酸化ワックス;多価アルコール脂肪酸エステル、モンタン酸エステルワックス及び一価高級脂肪族アルコールの高級脂肪酸エステルからなる群より選択される、融点が60℃以上のエステル系ワックス;並びにクレー、珪石、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、軽石、ケイソウ土、バーミキュライト、パーライト、アタパルジャイト及び非晶質二酸化珪素からなる群から選択される無機系希釈担体を含有することを特徴とする徐放性農薬製剤。
- 酸化ワックスが酸化ポリエチレンであり、エステル系ワックスがポリグリセリン脂肪酸エステルであることを特徴とする請求項1に記載の徐放性農薬製剤。
- 農薬活性成分が、アセフェート、バミドチオン、DMTP、ジメチルビンホス、CVP、BPMC、エチオフェンカルブ、カルタップ、チオシクラム、イミダクロプリド、チアクロプリド、シロマジン、ホスチアゼート、アセタミプリド、チアメトキサム、NAC、クロチアニジン、ピメトロジン及びN−メチル−N’−ニトロ−N”−[(テトラヒドロ−3−フラニル)メチル]グアニジン(一般名ジノテフラン)からなる群より選択される殺虫剤;ピロキロン、ブラストサイジンS、プロベナゾール、フェリムゾン、トリシクラゾール、カスガマイシン、フサライド、フラメトピル及びバリダマイシンからなる群より選択される殺菌剤;並びにモリネート、プロパニル、アラクロール、メトラクロール、ベンスルフロンメチル、アジムスルフロン、シメトリン、シアナジン、ベンフレセート、メソトリオンからなる群より選択される除草剤;からなる群から選択される1種以上の成分であることを特徴とする請求項1又は2に記載の徐放性農薬製剤。
- 農薬活性成分が、殺虫剤であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の徐放性農薬製剤。
- 農薬活性成分が、ジノテフランであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の徐放性農薬製剤。
- 酸化ワックスの酸価が0〜50mgKOH/gであり、エステル系ワックスの酸価が0〜50mgKOH/gであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載の徐放性農薬製剤。
- 酸化ワックスとエステル系ワックスの比が9:1〜1:9(重量比)であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載の徐放性農薬製剤。
- エステル系ワックスの酸価が1〜10mgKOH/gであることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか1項に記載の徐放性農薬製剤。
- 酸化ワックスとエステル系ワックスの合計量が徐放性農薬製剤に対して5〜25重量%であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載の徐放性農薬製剤。
- 20℃における水溶解度が100ppm以上である農薬活性成分;酸化ポリオレフィン、酸化パラフィンワックス及び酸化マイクロクリスタリンワックスからなる群より選択される、融点が60℃以上の酸化ワックス;多価アルコール脂肪酸エステル、モンタン酸エステルワックス及び一価高級脂肪族アルコールの高級脂肪酸エステルからなる群より選択される、融点が60℃以上のエステル系ワックス;並びにクレー、珪石、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、軽石、ケイソウ土、バーミキュライト、パーライト、アタパルジャイト及び非晶質二酸化珪素からなる群から選択される無機系希釈担体を加熱しながら混合し、得られた混合物を造粒することを特徴とする徐放性農薬製剤の製造方法。
- 農薬活性成分を0.1〜30重量%、酸価が0〜50mgKOH/gである酸化ポリエチレン及び酸価が0〜50mgKOH/gであるポリグリセリン脂肪酸エステルを1:9〜9:1で含む混合物5〜25重量%並びに無機系希釈担体50〜94.9重量%を加熱しながら混合し、得られた混合物を造粒することを特徴とする請求項10に記載の徐放性農薬製剤の製造方法。
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