JP6172516B2 - 活性エネルギー線硬化性顔料分散体の製造方法及び活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク - Google Patents
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Landscapes
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Description
このようなインクジェットプリンター用のインク(インクジェット記録用インク)としては従来染料インクが使用されていたが、耐摩耗性、耐水性、耐光性等の耐久性が十分ではないことから、近年では、着色剤に顔料を用いた水性顔料及び油性顔料インクや、紫外線等の活性エネルギー線で印刷被膜を硬化、乾燥させることの可能な活性エネルギー線硬化型のインクジェット記録用インクが提案されている。
他、活性エネルギー線硬化型のインクジェット記録用インクを含め、活性エネルギー線硬化性顔料分散体の保存安定性を高める方法を、製造工程に着目して検討した例はあまり知られていない。
本発明で使用する顔料としては、無機顔料あるいは有機顔料を使用することができる。
無機顔料としては、酸化チタンや酸化鉄、あるいはコンタクト法、ファーネス法、サーマル法などの公知の方法によって製造されたカーボンブラックを使用することができる。また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラックなどを使用することができる。
なお、顔料濃度が20質量%未満でも、保存安定性に優れた活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクを得ることはもちろん可能である。
また前記顔料は、前記カラーインデックスに記載されている有機顔料残基に、硫酸基、スルホン酸アミド基、スルホン酸基及びその塩、フタルイミド基、フタロイミドメチル基、アミノ基、トリアジン基等の特定の置換基を導入した、従来公知の顔料誘導体、例えば、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系等の顔料誘導体(シナジスト)を含んでいてもよく好ましい。これらの顔料誘導体は粉体で使用してもウエットケーキとして用いても構わない。また、顔料誘導体の配合量は、顔料に対して3〜60重量%であることが好ましく、5〜20重量%の範囲がなお好ましい。
前記顔料は、後述の重合性化合物等に対する分散安定性を高める目的で顔料分散剤を用いることが好ましい。具体的には、味の素ファインテクノ社製のアジスパーPB821、PB822、PB817、ルーブリゾール社製のソルスパーズ24000GR、32000、33000、39000、楠本化成社製のディスパロンDA−703−50、DA−705、DA−725、BASF社製のEFKA4330、4401、7477、7701等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明で使用する重合性化合物(重合性モノマーと称する場合もある)は、通常活性エネルギー線硬化性組成物に使用される公知の(メタ)アクリルモノマーおよび/または(メタ)アクリルオリゴマーから任意に選んで用いることができる。なお本発明において「(メタ)アクリル」とはアクリルとメタクリルとを総称したものである。
(メタ)アクリルモノマーとしては、例えばアクリル酸やメタクリル酸などの不飽和カルボン酸又はそのエステル、例えばアルキル−、シクロアルキル−、ハロゲン化アルキル−、アルコキシアルキル−、ヒドロキシアルキル−、アミノアルキル−、テトラヒドロフルフリル−、アリル−、グリシジル−、ベンジル−、フェノキシ−(メタ)アクリレート、アルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコールのモノ又はジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリットテトラ(メタ)アクリレートなど、(メタ)アクリルアミド又はその誘導体、例えばアルキル基やヒドロキシアルキル基でモノ置換又はジ置換された(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N,N’−アルキレンビス(メタ)アクリルアミドなど、アリル化合物、例えばアリルアルコール、アリルイソシアネート、ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレートなどを挙げることができる。
これらの(メタ)アクリルモノマーは単独で用いてもよいし2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの活性エネルギー線重合性化合物は単独で用いてもよいし2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの(メタ)アクリルオリゴマーは、重量平均分子量として約2000〜30000の範囲のものが適当である。
本発明で使用する重合禁止剤は、例えば、ハイドロキノン、メトキノン、ジ−t−ブチルハイドロキノン、P−メトキシフェノール、ブチルヒドロキシトルエン、ニトロソアミン塩等の重合禁止剤をインク中に0.01〜2質量%の範囲で添加しても良い。
また、得られた活性エネルギー線硬化性顔料分散体を活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクに適用する場合は、インクの保存安定性を高めるため、ハイドロキノン、メトキノン、ヒンダードアミン系光安定剤、ヒンダードフェノール系光安定剤、ジ−t−ブチルハイドロキノン、P−メトキシフェノール、ブチルヒドロキシトルエン、ニトロソアミン塩等の重合禁止剤を、最終的なインク配合中に0.01〜2質量%となるように添加してあっても良い。
本願においては、前記顔料、前記顔料分散剤、前記重合性化合物、及び前記重合禁止剤を含有する組成物を、最大温度と最少温度の差が8℃以上となるように分散して、活性エネルギー線硬化性の顔料分散体(ミルベース)を得ることが特徴である。
重合性化合物を分散媒とし顔料濃度を20質量%以上とした場合、通常粘度は高く100mPa・sを超える場合もあるが、本発明の製造方法は、顔料濃度が高く粘度が高い組成物を分散させる場合に特に効果を発揮する。
本発明の効果を最大限に発揮できる前記組成物の粘度は、100mPa・s以上であり、100mPa・s〜400mPa・sの範囲がなお好ましく、110mPa・s〜350mPa・sの範囲が最も好ましい。だが、粘度が100mPa・s未満であっても特に問題はなく製造することは可能である。
同様の観点から、本発明の効果を最大限に発揮できる前記組成物の顔料濃度は20質量%以上であるが、20質量%未満でも特に問題はなく良好に分散させることは可能である。
使用する温水温度は、前記活性エネルギー線硬化性顔料分散体がゲル化しない温度であればよく、この観点から80℃以下が好ましく、60℃以下が好ましく、50℃以下がなお好ましく、40℃以下が最も好ましい。
顔料を重合性化合物に分散させる場合、顔料濃度が高いと総じて粘度は高くなりやすく、通常100mPa・s以上となることも多い。このような高粘度の顔料分散体を、顔料微細化を目的として微細分散メディアを使用して分散させる場合、最大温度と最少温度の差が8℃未満の場合では十分に分散させることが出来ず、目標とする微粒径まで顔料分散を進行させることが困難となる場合がある。
前記製造方法により得た活性エネルギー線硬化性顔料分散体を、更に前述の重合性化合物で所望の顔料濃度に希釈することで、活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクを得ることができる。
また、活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクの粘度は、25℃において、3〜40mPa.sの範囲が好ましく、6〜28mPa.sの範囲がなお好ましく、8〜15mPa.sの範囲が最も好ましく、そのように設計する。なお粘度は、東機産業社製粘度測定器:TVE−20Lにて測定した値である。
また、使用する光重合開始剤としては、従来公知のものでよく、具体的には、ベンゾインイソブチルエーテル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ベンジル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が好適に用いられ、さらにこれら以外の分子開裂型のものとして、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンおよび2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルスルフィド等も併用できる。
これらの光重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
光重合開始剤の含有量は特に限定はないが、通常は2〜20質量%程度配合させる。
添加剤としてバインダー樹脂を使用してもよい。バインダー樹脂としては、例えばアクリル樹脂、エポキシ樹脂、テルペンフェノール樹脂、ロジンエステル等の樹脂等を使用することができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクは、ブラックインク、イエローインク、マゼンタインク、シアンインク等と共に、活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクセットとして使用してもよい。該インクセットは、ブラックインク、ホワイトインク等、通常活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクセットに加えられる色インクを加えたセットであってもよい。また、それぞれの色毎に同系列の濃色や淡色を加えてもよく、マゼンタに加えて淡色のライトマゼンタ、濃色のレッド、シアンに加えて淡色のライトシアン、濃色のブルー、ブラックに加えて淡色であるグレイ、ライトブラック、濃色であるマットブラック等を加えてもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクは、活性エネルギー線、好ましくは紫外線等の光照射をすることにより硬化反応を行う。紫外線等の光源としては、通常UV硬化性インクジェットインクに使用する光源、例えばメタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアーク灯、ケミカルランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ等であれば問題なく硬化させることができる。例えばFusion System社製のHランプ、Dランプ、Vランプ等の市販されているものを用いて行うことができる。
本発明で使用する被記録材は、普通紙、コート紙等の紙はもちろん、プラスチック材も使用することができる。具体的には、汎用の射出成形用プラスチックとして使用される、ABS(アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン)樹脂、PVC(ポリ塩化ビニル)/ABS樹脂、PA(ポリアミド)/ABS樹脂、PC(ポリカーボネート)/ABS樹脂、PBT(ポリブチレンテレフタレート)/ABS等のABS系のポリマーアロイ、AAS(アクリロニトリル・アクリルゴム・スチレン)樹脂、AS(アクリロニトリル・スチレン)樹脂、AES(アクリロニトリル・エチレンゴム・スチレン)樹脂、MS((メタ)アクリル酸エステル・スチレン)系樹脂、PC(ポリカーボネート)系樹脂、アクリル系樹脂、メタクリル系樹脂、PP(ポリプロピレン)系樹脂、等が挙げられる。
また、被記録材として包装材料用の熱可塑性樹脂フィルム等のプラスチック材からなるフィルムを使用することも可能である。例えば食品包装用として使用される熱可塑性樹脂フィルムとしては、ポリエチレンレテフタレート(PET)フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム(LLDPE:低密度ポリエチレンフィルム、HDPE:高密度ポリエチレンフィルム)やポリプロピレンフィルム(CPP:無延伸ポリプロピレンフィルム、OPP:二軸延伸ポリプロピレンフィルム)等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム等が挙げられる。これらは一軸延伸や二軸延伸等の延伸処理を施してあってもよい。またフィルム表面には必要に応じて火炎処理やコロナ放電処理などの各種表面処理を施してもよい。
[ブラック顔料分散体(ミルベース)の調整例]
No.960 25部
三菱化学製 カーボンブラック
ソルスパーズ39000 15部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 60部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、ブラック顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数2640min-1、分散メディアである0.3mmφジルコニアビーズ充填率85%、上記ブラック顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は240Lで、4.5時間循環分散させて、分散体を作製した。この時の懸濁液の加温は、ホールディングタンクに35℃の温水を通水することで行い、最大温度(54℃)と最少温度(25℃)の差は29℃とした。
[シアン顔料分散体(ミルベース)の調整例]
ファストゲンブルーTGR−J 25部
DIC製 C.I.ピグメントブルー15:4
ソルスパーズ39000 10部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 65部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、シアン顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数2520min-1、分散メディアである0.5mmφジルコニアビーズ充填率82%、上記シアン顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は240Lで、3.0時間循環分散させて、分散体を作製した。この時の懸濁液の加温は、ホールディングタンクに35℃の温水を通水することで行い、最大温度(51℃)と最少温度(23℃)の差は28℃とした。
[マゼンタ顔料分散体(ミルベース)の調整例]
ファストゲンスーパーマゼンタRTSP 20部
DIC製 C.I.ピグメントレッド122
ソルスパーズ32000 10部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 70部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、マゼンタ顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数2460min-1、分散メディアである0.5mmφジルコニアビーズ充填率82%、上記マゼンタ顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は220Lで、2.5時間循環分散させて、分散体を作製した。この時の懸濁液の加温は、ホールディングタンクに40℃の温水を通水することで行い、最大温度(54℃)と最少温度(25℃)の差は29℃とした。
[イエロー顔料分散体(ミルベース)の調整例]
ノボパームイエロー4G01 20部
クラリアント製 ジスアゾ顔料C.I.ピグメントイエロー155
EFKA7701 16部
BASF製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 64部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、イエロー顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数2200min-1、分散メディアである0.8mmφ高比重ガラスビーズ充填率85%、上記イエロー顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は220Lで、1.5時間循環分散させて、分散体を作製した。この時の懸濁液の加温は、ホールディングタンクに40℃の温水を通水することと、タンク内で懸濁液を均一攪拌させる攪拌機の高速回転から行い、最大温度(52℃)と最少温度(22℃)の差は30℃とした。
[ホワイト顔料分散体(ミルベース)の調整例]
JR−806 50部
テイカ製 ルチル型酸化チタン
ソルスパーズ24000GR 3部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
アジスパーPB821 2部
味の素ファインテクノ製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 45部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、ホワイト顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数2160min-1、分散メディアである0.5mmφジルコニアビーズ充填率85%、上記ホワイト顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は230Lで、2.0時間循環分散させて、分散体を作製した。この時の懸濁液の加温は、ホールディングタンクに40℃の温水を通水することで行い、最大温度(51℃)と最少温度(25℃)の差は26℃とした。
[イエロー顔料分散体(ミルベース)の調整例]
ノボパームイエロー4G01 20部
クラリアント製 ジスアゾ顔料C.I.ピグメントイエロー155
EFKA7701 16部
BASF製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 64部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、イエロー顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数3120min-1、分散メディアである0.8mmφ高比重ガラスビーズ充填率85%、上記イエロー顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は270Lで、1.5時間循環分散させて、分散体を作製した。この時懸濁液は加温しなかったが、高速回転分散処理を行ったため、最大温度(55℃)と最少温度(25℃)の差は30℃となった。
[ブラック顔料分散体(ミルベース)の調整例]
No.960 25部
三菱化学製 カーボンブラック
ソルスパーズ39000 15部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 60部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、ブラック顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数2640min-1、分散メディアである0.3mmφジルコニアビーズ充填率85%、上記ブラック顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は240Lで、4.5時間循環分散させて、分散体を作製した。この時、懸濁液は加温しなかったため、最大温度(31℃)と最少温度(24℃)の差は7℃であった。
[シアン顔料分散体(ミルベース)の調整例]
ファストゲンブルーTGR−J 25部
DIC製 C.I.ピグメントブルー15:4
ソルスパーズ39000 10部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 65部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、シアン顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数2520min-1、分散メディアである0.5mmφジルコニアビーズ充填率82%、上記シアン顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は240Lで、3.0時間循環分散させて、分散体を作製した。この時、懸濁液は加温しなかったため、最大温度(30℃)と最少温度(23℃)の差は7℃であった。
[マゼンタ顔料分散体(ミルベース)の調整例]
ファストゲンスーパーマゼンタRTSP 20部
DIC製 C.I.ピグメントレッド122
ソルスパーズ32000 10部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 70部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、マゼンタ顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数2460min-1、分散メディアである0.5mmφジルコニアビーズ充填率82%、上記マゼンタ顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は220Lで、2.5時間循環分散させて、分散体を作製した。この時、懸濁液は加温しなかったため、最大温度(29℃)と最少温度(23℃)の差は6℃であった。
[イエロー顔料分散体(ミルベース)の調整例]
ノボパームイエロー4G01 20部
クラリアント製 ジスアゾ顔料C.I.ピグメントイエロー155
EFKA7701 16部
BASF製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 64部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、イエロー顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数2200min-1、分散メディアである0.8mmφ高比重ガラスビーズ充填率85%、上記イエロー顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は220Lで、1.5時間循環分散させて、分散体を作製した。この時、懸濁液は加温しなかったため、最大温度(27℃)と最少温度(22℃)の差は5℃であった。
[ホワイト顔料分散体(ミルベース)の調整例]
JR−806 50部
テイカ製 ルチル型酸化チタン
ソルスパーズ24000GR 3部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
アジスパーPB821 2部
味の素ファインテクノ製 高分子顔料分散剤
ライトアクリレートPO−A 45部
共栄社化学製 フェノキシエチルアクリレート(単官能モノマー)
ノンフレックスアルバ 0.1部
精工化学製 t−ブチルハイドロキノン(重合禁止剤)
を攪拌機で30分以上混合させて、ホワイト顔料分散体の懸濁液を得た。
分散条件は、分散装置のローター回転数2160min-1、分散メディアである0.5mmφジルコニアビーズ充填率85%、上記ホワイト顔料分散体の懸濁液時間当たりの供給量は230Lで、2.0時間循環分散させて、分散体を作製した。この時、懸濁液は加温しなかったため、最大温度(29℃)と最少温度(25℃)の差は4℃であった。
実施例、比較例に記した顔料分散体、活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクの物性値として、粘度と分散平均粒径を測定した。粘度および分散平均粒径の測定方法は、前記した粘度、分散平均粒径の測定方法に準じて行った。
実施例および比較例の顔料分散体および活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクを20ml遮光ガラス容器に入れ、恒温槽内にて60℃環境下で720時間静置、保存した。静置保存前後の粘度および分散平均粒径を比較し、その変化率を下記式により求めた。
実施例および比較例の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクをPETフィルム面にインクをスピンコート印刷(塗膜厚:約6ミクロン)したものを、コンベア式UV照射装置により、120W/cmのメタルハライドランプ、0.5J/cm2の条件で紫外線を照射し、この印刷物を硬化させた後、塗膜面を目視で評価した。
実施例および比較例の顔料分散体および活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクを20ml遮光ガラス容器に入れ、恒温槽内にて60℃環境下で720時間静置、保存した後、容器底部を目視で観察した。
Claims (4)
- 顔料、顔料分散剤、重合性化合物及び重合禁止剤を含有する組成物を最大温度と最少温度の差が26℃〜30℃となるように分散することを特徴とする活性エネルギー線硬化性顔料分散体の製造方法であって、前記最大温度が51℃以上であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性顔料分散体の製造方法。
- 前記顔料の濃度が20質量%以上である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性顔料分散体の製造方法。
- 前記最大温度が80℃以下である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性顔料分散体の製造方法。
- 前記顔料分散体の粘度が100mPa・s以上である請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性顔料分散体の製造方法。
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