JP6176037B2 - 活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク及びインクセット - Google Patents
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Description
特に白色インクに使用される酸化チタンは一般的に表面処理が施されており、活性残基の影響により、時としてゲル化を誘発する傾向にある。従って白色インクは他の色インクと比較して保存安定性におとる傾向にあった。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、前記一般式(1)で表される重合性化合物を必須成分として使用する。
前記一般式(1)において、R1は水素原子又はメチル基を表し、R2は炭素原子数2〜20の有機残基を表し、R3は水素原子又は炭素原子数1〜11の有機残基を表す。
R2は具体的には、炭素原子数2〜20の直鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基、構造中にエーテル結合及び/又はエステル結合により酸素原子を有する炭素原子数2〜20のアルキレン基、炭素原子数6〜11の置換されていてもよい芳香族等を表す。中でも、炭素原子数2〜6のアルキレン基、構造中にエーテル結合により酸素原子を有する炭素原子数2〜9のアルキレン基が好ましい。
またR3で示される炭素原子数1〜11の有機残基の具体例としては、炭素原子数1〜10の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基、炭素原子数6〜11の置換されてもよい芳香族基等を表す。中でも炭素原子数1〜2のアルキル基、炭素原子数6〜8の芳香族基が好ましい。
本発明においては、前記ポリエステル(メタ)アクリレートや前記メルカプト基を有する(メタ)アクリレートを使用する以外は特に限定はなく、前記公知の重合性化合物を使用することができる。例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、シクロヘキシル、ベンジル、メトキシエチル、ブトキシエチル、フェノキシエチル、ノニルフェノキシエチル、グリシジル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニル、ジシクロペンテニロキシエチル等の置換基を有する(メタ)アクリレート、ビニルピロリドン、N−ビニルホルムアミド、N−ビニル−2−カプロラクラム、
本発明において、活性エネルギー線として紫外線を使用する場合には、光重合開始剤を使用することが好ましい。光重合開始剤としてはラジカル重合型の光重合開始剤が使用される。
具体的には、ベンゾインイソブチルエーテル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ベンジル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が好適に用いられ、さらにこれら以外の分子開裂型のものとして、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンおよび2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等を併用しても良いし、さらに水素引き抜き型光重合開始剤である、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルスルフィド等も併用できる。
特にLEDを使用する場合には、LEDの発光ピーク波長を加味して光重合開始剤を選択することが好ましい。例えばUV−LEDを使用する場合に適した光重合開始剤としては、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン)、ビス(2、4、6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
本発明で使用するビタミン類としては、ビタミンA,ビタミンB,ビタミンC,ビタミンD,ビタミンE,ビタミンKをあげることができ、より好ましいビタミンの種類は、ビタミンC,ビタミンEである。
ビタミンE誘導体の具体例としては、トコール、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノール等の他、一般式1で示される化合物が挙げられる。一般式1で示される化合物の具体例としては、酢酸−α−トコフェロール、酢酸−β−トコフェロール、酢酸−γ−トコフェロール、酢酸−δ−トコフェロール、コハク酸−α−トコフェロール、コハク酸−β−トコフェロール、コハク酸−γ−トコフェロール、コハク酸−δ−トコフェロール、ニコチン酸−α−トコフェロール、ニコチン酸−β−トコフェロール、ニコチン酸−γ−トコフェロール、ニコチン酸−δ−トコフェロール、イソニコチン酸−α−トコフェロール、イソニコチン酸−β−トコフェロール、イソニコチン酸−γ−トコフェロール、イソニコチン酸−δ−トコフェロール、α−トコフェロールグリシンエステル、β−トコフェロールグリシンエステル、γ−トコフェロールグリシンエステル、δ−トコフェロールグリシンエステル、α−トコフェロールサルコジンエステル、β−トコフェロールサルコジンエステル、γ−トコフェロールサルコジンエステル、δ−トコフェロールサルコジンエステル、酢酸−α−トコトリエノール、酢酸−β−トコトリエノール、酢酸−γ−トコトリエノール、酢酸−δ−トコトリエノール、コハク酸−α−トコトリエノール、コハク酸−β−トコトリエノール、コハク酸−γ−トコトリエノール、コハク酸−δ−トコトリエノール、ニコチン酸−α−トコトリエノール、ニコチン酸−β−トコトリエノール、ニコチン酸−γ−トコトリエノール、ニコチン酸−δ−トコトリエノール、イソニコチン酸−α−トコトリエノール、イソニコチン酸−β−トコトリエノール、イソニコチン酸−γ−トコトリエノール、イソニコチン酸−δ−トコトリエノール等があげられる。
その他、前記ビタミン類と併用可能な重合禁止剤としては、特に限定はなく公知のものを使用することができる。たとえばハイドロキノン、メトキノン、ジ−t−ブチルハイドロキノン、P−メトキシフェノール、ブチルヒドロキシトルエン、ニトロソアミン塩等の重合禁止剤を使用することができる。前記ビタミン類と併用する場合の添加量としては、インク中に0.01〜2質量%の範囲で添加することが好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクは、すべてのカラーインクに適用することが可能であるが、プラスチックを被記録材とする際に使用する白色顔料を添加した白インクが、特に本発明の効果を発揮することができ好ましい。
前記白インクに使用される白色顔料は、特に限定はなく公知の無機白色顔料を使用できる。例えば、アルカリ土類金属の硫酸塩、炭酸塩、微粉ケイ酸、合成珪酸塩、等のシリカ類、ケイ酸カルシウム、アルミナ、アルミナ水和物、酸化チタン、酸化亜鉛、タルク、クレイ等があげられる。また、前記無機白色顔料が各種表面処理方法で表面処理されていてもよい。
中でも、表面処理された酸化チタンが、水性媒体中において比較的良好な分散性を示すことから好ましい。例えば光触媒性による影響を避けるために、無機物で表面処理された酸化チタンが好ましく、シリカとアルミナで表面処理された酸化チタンが好ましい。更に、該シリカとアルミナで表面処理後、更にシランカップリング剤によって表面処理した酸化チタンを使用することもできなお好ましい。
また前記酸化チタンの平均粒径としては、100〜500nmのものを使用することが好ましく、150〜400nmのものを使用することがより好ましい。平均粒径が100nm以下であると水性媒体中の非沈降性や分散安定性はより実現し易くなるものの、白色度や隠蔽性が劣ってしまい本来の白色インキとしての実用性が低下するおそれがあり、一方平均粒径が500nm以上になると白色度や隠蔽性の点では問題ないが、吐出安定性が不十分となる傾向にある。粒径について実用的には200〜300nmが更により好ましい。
なお原料としての酸化チタンの平均粒径は電子顕微鏡写真により20個の粒径測定を行って平均をとったものとする。
したがって市販の酸化チタンに対して、その表面に存在するアルミナとシリカの質量比を蛍光X線による測定で確認し、種々の質量比の酸化チタンを使用することができる。
これらシランカップリング剤は加水分解基の加水分解によってシラノールを生じ、シラノール同士が縮合してシロキサン結合となりオリゴマーを形成する。一方、無機化合物の酸化表面あるいは水酸基とも同様のメカニズムで反応し、無機物表面にある水酸基との水素結合を介して無機物表面に移行し、脱水縮合反応を経てポリシロキサン結合を形成する。これら反応は並行して進行し、ポリシロキサン結合を有するオリゴマー、ポリマーによる被覆、すなわちオルガノポリシロキサン被覆を無機物表面に形成する。
これらのシランカップリング剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
これらの顔料としては、無機顔料あるいは有機顔料を使用することができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクの製造は、顔料を含む場合は顔料、及び活性エネルギー線重合性化合物、必要に応じ顔料分散剤、樹脂を加えた混合物をビーズミル等の通常の分散機を用いて顔料を分散した後、光重合開始剤を加え、さらに必要に応じ表面張力調整剤等の添加剤を加えて攪拌、溶解することで調製できる。予め、ビーズミル等の通常の分散機を用いて高濃度の顔料分散液(ミルベース)を作製後、光重合開始剤を溶解した活性エネルギー線重合性化合物、添加剤等を攪拌、混合して調製することもできる。
表面張力を該範囲とすることで、白インクのレベリング性を損なうことなく、その上に形成される色インクの画像は良好なものが得られる等の利点がある。
また、被記録材として包装材料用の熱可塑性樹脂フィルム等のプラスチック材からなるフィルムを使用することも可能である。例えば食品包装用として使用される熱可塑性樹脂フィルムとしては、ポリエチレンレテフタレート(PET)フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム(LLDPE:低密度ポリエチレンフィルム、HDPE:高密度ポリエチレンフィルム)やポリプロピレンフィルム(CPP:無延伸ポリプロピレンフィルム、OPP:二軸延伸ポリプロピレンフィルム)等のポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−ビニルアルコール共重合体フィルム等が挙げられる。これらは一軸延伸や二軸延伸等の延伸処理を施してあってもよい。またフィルム表面には必要に応じて火炎処理やコロナ放電処理などの各種表面処理を施してもよい。
インクジェット記録方式としては、従来公知の方式がいずれも使用できる。例えば圧電素子の振動を利用して液滴を吐出させる方法(圧電歪素子の機械的変形によりインク滴を形成するインクジェットヘッドを用いた記録方法)や熱エネルギーを利用する方法が挙げられる。
同様に、表刷り重ね印字方法としては、インクジェットノズルを有するインクジェット記録装置にて、フィルムを40〜80℃程度にプレヒートしながら、白インク(W)、イエロー(Y)、マゼンタ(M)、シアン(C)、ブラック(K)を印字する。ブリード(滲み)が発生しないように1色毎に印字・乾燥を繰り返すか、印字しながら紫外線や電子線等にて表面を乾燥させる。最終的には、紫外線や電子線等で十分に乾燥させて印刷物を得る。
(ミルベース(1)の製造例)
JR−806 48部
テイカ(株)製 酸化チタン
アジスパー PB−821 0.96部
味の素ファインテック製 高分子顔料分散剤
ソルスパーズ 24000GR 1.44部
ルーブリゾール製 高分子顔料分散剤
ニューフロンティア PGA 5.6部
第一工業製薬製 フェニルグリシジルエーテルアクリレート
ミラマーM222 64部
MIWON社製 ジプロピレングリコールジアクリレート
を攪拌機で1時間撹拌混合した後、ビーズミルで2時間処理し、ミルベース(1)を作製
した。
[ホワイトインクの調整例]
多官能モノマーとしてトリメチロールプロパントリアクリレート(MIWON社M−300)5部、ジプロピレングリコールジアクリレート(ダイセルサイテック社EBECRYL DPGDA)35部、アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(日本触媒社VEEA)40部を混合したものに、光重合開始剤としてイルガキュア819(BASF社製)を4部、イルガキュア2959(BASF社製)を2部、ダロキュア1173(BASF社製)を4部、ルシリンTPO(BASF社製)を7部、表面張力調整剤としてBYK−UV3500(BYK社製シリコーンオイル)0.1部、KF−351A(信越シリコーン社製 シリコーンオイル)0.2部、重合禁止剤としてトコフェロール(ビタミンE)またはL−アスコルビン酸(ビタミンC)0.05部を添加し、60℃で30分加熱攪拌した後、調整例のミルベース(1)を添加し、十分に撹拌・混合し各インクを得た。次いで1.2μmのメンブレンフィルターを用いてろ過することにより活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク(実施例1〜2)を得た。
禁止剤として、ヒンダードアミン系禁止剤、ヒンダードフェノール系禁止剤、リン系禁止剤を使用する以外は実施例1と同様にして、比較例用の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク(比較例1〜3)を得た。
活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクの物性として、粘度を測定した。また、保存安定性を評価するための密閉容器に所定容量を充填するために比重を測定した。測定方法を以下に示す。
東機産業社製粘度測定器:TVE−20Lにて、40℃における粘度を測定した。測定回転数は、50rpm/mimとした。なお、本発明の実施例で使用したインクジェット印刷評価装置にて安定に印刷する為にインクの粘度を5〜10mPa・secの間に調整した。
[比重]
インクをプラスチック製遮光容器に入れ、25℃恒温水槽に浸漬したのち、ガラス製比重浮標により測定した。
E;L−アスコルビン酸(ビタミンC)
G;1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン(ヒンダードフェノール系)
H;1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタクリレート
(ヒンダードアミン系)
I;トリフェニルフォスフィン(リン系)
活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクの実施例1〜2、比較例1〜3の保存安定性評価は以下のように行った。
比重浮標を用いて25℃における比重を測定し、6mLの褐色ガラス瓶に5.4mLとなるように必要重量を充填した。具体的には比重が1.13の場合、6.10gを充填し密閉した。
上記充填容器を60℃のオーブンに20日放置した後、マイクロピペットにてサンプリングし、ステンレスシャーレの上に展延し、目視にてゲルの発生の有無を確認した。尚、下記の基準で2段階評価した。
ゲルの発生なし;○
ゲルの発生あり;×
実施例1〜2、及び比較例1〜3の評価結果より、ビタミン類を配合したものは保存安定性を示した。一方、ヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系禁止剤を配合したものは、ゲルが生じてしまった。
Claims (5)
- 前記着色剤が白色顔料である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク。
- 表面張力が22.5〜23.8mN/mである請求項2に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インク。
- 白インクを含む活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクセットであって、前記白インクが、請求項2または3に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクであることを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクセット。
- 前記インクセットのうち、前記白インクが最も高い表面張力を有する請求項4に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェット記録用インクセット。
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