JP6166777B2 - 芳香族ニトロ化合物から芳香族アミンを製造する間に反応を停止するための改良方法 - Google Patents
芳香族ニトロ化合物から芳香族アミンを製造する間に反応を停止するための改良方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6166777B2 JP6166777B2 JP2015506191A JP2015506191A JP6166777B2 JP 6166777 B2 JP6166777 B2 JP 6166777B2 JP 2015506191 A JP2015506191 A JP 2015506191A JP 2015506191 A JP2015506191 A JP 2015506191A JP 6166777 B2 JP6166777 B2 JP 6166777B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen
- reactor
- aromatic nitro
- nitro compound
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/84—Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
A)水素化触媒と接触させながら反応器中へ芳香族ニトロ化合物および水素を導入する工程;
B)反応器中への芳香族ニトロ化合物と水素の導入を停止する工程;
を含んでなり、工程B)を、
B1)まず反応器中への芳香族ニトロ化合物の導入を停止して、反応器中および/または反応器に流体的に上流に接続されたプラント部品中に残存する芳香族ニトロ化合物を、供給され続ける水素と反応させる工程、および
B2)所定時間の後および/または反応器に入るガス流中の芳香族ニトロ化合物の濃度が所定値以下となる後に、水素の導入を停止する、
ことにより実施する方法により達成される。
i) 触媒活性に悪影響を及ぼし又はプラントの生産性を低下させる触媒上の過大温度は生じない。
ii) 製品品質は、安定したプロセス条件が確立されるようになるまで、典型的には低い初期選択性に関連する反復したスタートアップ操作のために悪化しない。
iii) 副生成物の増加や触媒の炭素化に結びつく、小さすぎる水素過剰によるニトロベンゼン残渣の水素化が回避される。
iv) 大気中より低い圧力がプラント中に発生しないので、安全性の問題は生じない。大気中より低い圧力によってもたらされる危険は、真空に耐性でないプラント部品への起こり得る損傷であり、その空気がプラント内へ侵入して、爆発性の雰囲気が形成され得る。水素化プラントでは、全力を尽くしてこれを回避しなければならない。
v) 長期/より頻繁な再生及び反復するスタートアップのエネルギーコストが節約される。
vi) 再生中の燃焼に起因するアニリンの損失及びそれに関連する再生に対するより長い中断時間は、大部分が回避される。
(a)元素周期表の族8〜12の少なくとも1つの金属の支持体1-100g/l、および
(b)元素周期表の族4〜6および12の少なくとも1つの遷移金属の支持体0-100g/l、ならびに
(c)元素周期表の族14および15の主族元素の少なくとも1つの金属の支持体0-100g/l。
酸化アルミニウム支持体は、好ましくは、およそ球形であって、好ましくは1.0mmから7.0mmの範囲の直径を有する。
を有する芳香族ニトロ化合物を工程A)において使用する。好適な芳香族アミンはニトロベンゼンおよびジニトロトルエンであり、その結果、その水素化によりアニリンまたはトルエンジアミンが得られる。
Claims (9)
- 芳香族ニトロ化合物の水素化によって芳香族アミンを製造する方法であって、以下の工程
A)水素化触媒と接触させながら反応器中へ芳香族ニトロ化合物および水素を導入する工程であり、ここで、水素サーキットが最終的に確立されるように、反応器を出る生成物流を冷却し、圧縮機を介して気相中に残存する成分を水素ガスと一緒に反応器中へ戻し、消費された水素を新たな水素と置換する工程;
B)反応器中への芳香族ニトロ化合物と水素の導入を停止する工程;
を含んでなり、工程B)を、
B1)水素の導入及び循環ガス圧縮機の運転を維持しながら、まず反応器中への芳香族ニトロ化合物の導入を停止して、反応器中および/または反応器に流体的に上流に接続されたプラント部品中に残存する芳香族ニトロ化合物を、供給され続ける水素と反応させる工程、および
B2)所定時間の後および/または反応器に入るガス流中の芳香族ニトロ化合物の濃度が所定値以下となる後に、水素の導入を停止する、
ことにより実施する方法。 - 芳香族ニトロ化合物と水素の量を、いずれの場合にも、工程B)の前の工程A)において既に導入された量の1質量%以上ないし40質量%以下に低下させる、請求項1に記載の方法。
- 工程B)の後に反応器を不活性ガスで充填する、請求項1に記載の方法。
- 工程A)を等温で実施する、請求項1に記載の方法。
- 工程A)において水素と芳香族ニトロ化合物のニトロ基のモル比は≧3:1ないし≦6:1である、請求項1に記載の方法。
- 工程B2)において所定時間は1時間以上である、請求項1に記載の方法。
- 工程B2)において反応器に入るガス流中の芳香族ニトロ化合物の所定濃度は1000ppm未満である、請求項1に記載の方法。
- 触媒を反応器中の固定床に配置する、請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12164324.1 | 2012-04-16 | ||
EP12164324.1A EP2653461A1 (de) | 2012-04-16 | 2012-04-16 | Verfahren zum verbesserten Abfahren der Reaktion bei der Herstellung von aromatischen Aminen aus Nitroaromaten |
PCT/EP2013/057716 WO2013156409A1 (de) | 2012-04-16 | 2013-04-12 | Verfahren zum verbesserten abfahren der reaktion bei der herstellung von aromatischen aminen aus nitroaromaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015516970A JP2015516970A (ja) | 2015-06-18 |
JP6166777B2 true JP6166777B2 (ja) | 2017-07-19 |
Family
ID=48139936
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015506191A Expired - Fee Related JP6166777B2 (ja) | 2012-04-16 | 2013-04-12 | 芳香族ニトロ化合物から芳香族アミンを製造する間に反応を停止するための改良方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9469594B2 (ja) |
EP (2) | EP2653461A1 (ja) |
JP (1) | JP6166777B2 (ja) |
KR (1) | KR20140144740A (ja) |
CN (1) | CN104245662B (ja) |
PT (1) | PT2838876T (ja) |
WO (1) | WO2013156409A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PT3160630T (pt) | 2014-06-24 | 2022-11-21 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Processo para a produção de produtos químicos com interrupções do processo |
CN106565504B (zh) * | 2015-10-12 | 2018-09-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种硝基苯液相加氢制苯胺的方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3136818A (en) | 1960-01-15 | 1964-06-09 | Basf Ag | Production of aniline |
DE1114820B (de) | 1960-01-15 | 1961-10-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anilin |
DE1133394B (de) | 1961-01-18 | 1962-07-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Anilin durch katalytische Hydrierung von Nitrobenzol |
US3684740A (en) | 1969-06-10 | 1972-08-15 | Atlantic Richfield Co | Regeneration of platinum group metal-alpha alumina catalyst |
BE793928A (fr) | 1972-01-13 | 1973-05-02 | Deggendorfer Werft Eisenbau | Appareil pour la mise en oeuvre de processus chimiques exothermiques et endothermiques |
BE795180A (fr) | 1972-02-16 | 1973-05-29 | Deggendorfer Werft Eisenbau | Groupe refroidisseur destine a des appareils pour la realisation de reactions chimiques exothermiques |
GB1452466A (en) | 1975-04-04 | 1976-10-13 | Chemopetrol | Process for the production of aniline and apparatus therefor |
DE2849002A1 (de) | 1978-11-11 | 1980-05-22 | Bayer Ag | Verfahren zur katalytischen hydrierung von nitrobenzol |
DE4428018A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
DE4428017A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
DE19651688A1 (de) * | 1996-12-12 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen durch Gasphasenhydrierung |
DE19806810A1 (de) | 1998-02-18 | 1999-08-19 | Deggendorfer Werft Eisenbau | Röhrenreaktor für katalytische Reaktionen |
DE10144857A1 (de) | 2001-09-12 | 2003-03-27 | Deggendorfer Werft Eisenbau | Reaktoranordnung für die Durchführung katalytischer Gasphasenreaktionen, insbesondere zur Gewinnung von Phthalsäureanhydrid |
WO2004052524A1 (de) | 2002-12-12 | 2004-06-24 | Man Dwe Gmbh | Mantelrohrreaktor für katalytische gasphasenreaktionen |
WO2004067165A1 (de) | 2003-01-31 | 2004-08-12 | Man Dwe Gmbh | Mehrzonen-mantelrohrreaktor zur durchführung exothermer gasphasenreaktionen |
EP1587612B8 (de) | 2003-01-31 | 2018-10-17 | MAN Energy Solutions SE | Mantelrohrreaktor zur durchführung katalytischer gasphasenreaktionen und verfahren zum betreiben eines solchen |
DE102004018267B4 (de) | 2004-04-15 | 2007-05-03 | Man Dwe Gmbh | Reaktoranordnung zur Durchführung katalytischer Gasphasenreaktionen |
DE102004040472A1 (de) | 2004-08-20 | 2006-03-02 | Man Dwe Gmbh | Verfahren und Rohrbündelreaktor zur Durchführung endothermer oder exothermer Gasphasenreaktionen |
DE102006035203A1 (de) | 2006-07-29 | 2008-01-31 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
DE202006014116U1 (de) | 2006-09-14 | 2007-01-04 | Man Dwe Gmbh | Rohrbündelreaktor |
PT2069283E (pt) | 2006-09-19 | 2010-08-03 | Basf Se | Método para a produção de aminas aromáticas num reactor de leito fluidizado |
JP4980753B2 (ja) * | 2007-03-12 | 2012-07-18 | 住友化学株式会社 | 液相反応の反応停止方法 |
CN101492379A (zh) * | 2008-01-25 | 2009-07-29 | 南京理工大学 | 烷氧基苯胺的合成方法 |
DE102009019436A1 (de) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen |
CN101798269A (zh) * | 2010-03-19 | 2010-08-11 | 荆州市恒诚精细化工有限公司 | 一种用2.4-二氯硝基苯合成2.4-二氯苯胺的制备方法 |
-
2012
- 2012-04-16 EP EP12164324.1A patent/EP2653461A1/de not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-04-12 WO PCT/EP2013/057716 patent/WO2013156409A1/de active Application Filing
- 2013-04-12 KR KR1020147031710A patent/KR20140144740A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-04-12 PT PT137170239T patent/PT2838876T/pt unknown
- 2013-04-12 US US14/394,142 patent/US9469594B2/en active Active
- 2013-04-12 JP JP2015506191A patent/JP6166777B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-12 CN CN201380020370.5A patent/CN104245662B/zh active Active
- 2013-04-12 EP EP13717023.9A patent/EP2838876B1/de active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150087862A1 (en) | 2015-03-26 |
EP2838876B1 (de) | 2016-09-14 |
CN104245662B (zh) | 2016-09-07 |
EP2838876A1 (de) | 2015-02-25 |
WO2013156409A1 (de) | 2013-10-24 |
EP2653461A1 (de) | 2013-10-23 |
PT2838876T (pt) | 2016-12-16 |
KR20140144740A (ko) | 2014-12-19 |
JP2015516970A (ja) | 2015-06-18 |
US9469594B2 (en) | 2016-10-18 |
CN104245662A (zh) | 2014-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4808312B2 (ja) | 4−アミノジフェニルアミンの調製方法 | |
JP4108132B2 (ja) | 気相水素化による芳香族アミンの製造方法 | |
JP6166777B2 (ja) | 芳香族ニトロ化合物から芳香族アミンを製造する間に反応を停止するための改良方法 | |
KR100413574B1 (ko) | 기상수소첨가반응에의한방향족아민의제조방법및그에유용한촉매 | |
TW201503956A (zh) | 氫化反應用觸媒之再生方法、及多元醇之氫化物的製造方法 | |
JP4148777B2 (ja) | 液体有機化合物の水素化方法 | |
JP5400148B2 (ja) | ヘキサフルオロイソプロパノールを生成する連続方法 | |
JP7373557B2 (ja) | ビス(アミノメチル)シクロヘキサンの製造方法 | |
JP4980753B2 (ja) | 液相反応の反応停止方法 | |
JP4251411B2 (ja) | 新規水素化触媒を用いる芳香族アミンの製造法 | |
CA2178700A1 (en) | Process for producing aromatic amines by gas phase hydrogenation and a catalyst useful therefor | |
JP5562541B2 (ja) | 触媒の調製方法 | |
JP6093848B2 (ja) | 芳香族ニトロ化合物から芳香族アミンを製造する間に反応を開始するための改良方法 | |
RU2632880C1 (ru) | Способ получения n-метил-пара-фенетидина | |
KR100566450B1 (ko) | 방향족 아민의 연속 제조 방법 | |
CN103313963A (zh) | 制备芳族胺的方法 | |
JPH062718B2 (ja) | トリレンジアミンの連続的製造法 | |
JP4791783B2 (ja) | ポリイソシアネートの製造方法 | |
JPH08157415A (ja) | 高純度テレフタル酸の製造方法 | |
US8658807B2 (en) | Hydrogenation process for the preparation of tetrahydrofuran and alkylated derivatives thereof | |
JP6173307B2 (ja) | 連続撹拌槽スラリー反応器を使用して、アミノアルコールの製造及び濾過をするための方法及び装置 | |
JP2008214247A (ja) | 液相反応の反応開始方法 | |
MXPA00003700A (en) | Continuous method for producing aromatic amines | |
JPH08259496A (ja) | 高純度テレフタル酸の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160411 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160923 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160927 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161220 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170223 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170613 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170623 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6166777 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |